7 Glúcids: classificació. Polisacàrids. Midó.

Dextrà

TEMA 7. GLÚCIDS: CLASSIFICACIÓ. POLISACÀRIDS. MIDÓ. DEXTRÀ

1. Generalitats
Definició de glúcids:
- Substancies constituïdes per monosacàrids.
- Monosacàrids: unitats simples d’alcohols polihidroxilats, amb un grup aldehídic o
cetònic.
- Holòsids: combinacions de monosacàrids.
- Heteròsids (=glucòsids): combinacions d’un o més monosacàrids amb molècules no
glucídiques.

2. Monosacàrids i derivats
Monosacàrids: tenen
diferents nom segons el nº
de C. Natura: el que més
abunda són pentoses i
hexoses. (Pentoses: xilosa,
arabinosa... Hexoses:
glucosa, galactosa, fructosa)
Segons on està el grup
carbonil tindrem una aldosa
o una cetosa. Normalment
es troben formant cicles, no
com a cadena oberta (com a
cadena oberta es pot
representar amb la forma de
Fischer):
- Furanosa = cicles de 5 àtoms. Ex: fructofuranosa (la fructosa cicla formant un anell de
5 àtoms).
- Piranosa = cicles de 6 àtoms. Ex: glucopiranosa (la glucosa cicla formant un anell de
6 àtoms).

Quan es ciclen com a furanoses o piranoses apareix un nou C asimètric, donant lloc a la forma
alfa vs beta, segons que l’hidroxil del C1 estigui en posició trans (= alfa) o bé cis (= beta)
respecte el substituent del C asimètric de màxim rang.
α vs β. Explicació: En beta tenim el –OH del C1 amunt i el –CH2OH del C5 tb amunt → estan en
cis → serà β-glucosa.
Derivats:
- Àc urònics: del C5 penja un –COOH.
- Desoxisucres: sucres que han perdut –OH. Es perd de la posició 2 o 6, és lo més
freqüent. Ramnosa: és un 6-desoxisucre: el C6, que és el que “penja”, és –CH3 enlloc
de ser –CH2OH. També hi ha 2,6-desoxisucres.
- Polialcohols o poliols: carbonil reduït a –OH. (sorbitol)
- Aminosucres: NH4+ enlloc d’OH (hidroxil). (glucosamina)

Farmacognòsia Página 1 de 5
 7 Glúcids: classificació. Polisacàrids. Midó. Dextrà

3. Polisacàrids

Oligosacàrids: homogenis si és un únic monosacàrid; heterogenis si estan formats per

diversos monosacàrids. Sacarosa (dímer): glucosa + fructosa ciclades → 1 piranosa + 1
furanosa. Indicar quins son els C que s’uneixen en l’enllaç O-glicosídic: (1→2) = -OH del C1 del
cicle de l’esquerra amb el –OH del C2 del cicle de la dreta.
Polisacàrids: també poden ser homo o heterogenis. Poden ser lineals o ramificats. Glucans:
només glucosa (polímer de α-glucosa); xilans: només xilosa. Polímer de la β-glucosa
constitueix la cel·lulosa. Molts dels heterogenis reben el nom genèric de gomes i mucílags.

4. Heteròsids
Els heteròsids resulten de la
combinació d’un -OH d’una
molècula glucídica amb una
molècula no glucídica (aglicó), amb
pèrdua d’aigua.
Unió glúcid-aglicó: té lloc per
pèrdua d’una molècula d’aigua. Els
diferents tipus d’aglicons donen
diferents tipus d’heteròsids.
Gran part dels pa contenen heteròsids.
O-/N-/S-/C-heteròsid: segons com s’uneixen el sucre i l’aglicó: mitjançant un àtom d’O, de N,
de S o bé si directament es forma un enllaç directe entre el C del sucre amb el C de l’aglicó.
- Els O-,N- i S-heteròsids es poden trencar en medi àcid (àcids diluïts en condicions
suaus d’hidròlisi → hidròlisis controlades) o bé en condicions enzimàtiques, per tornar a
donar aglicó + sucre.
- C heteròsids: l’heteròsid es trencarà amb àcids concentrats (sulfúric, clorhídric..), però
NO són hidròlisis controlades → es trencarà tota la molècula.

Exemples:
- Rutòsid: flavonoide. Un dels
primers que es va utilitzar per la
circulació venosa, etc.
- Sinigròsid: cas particular
d’aglicó. Es troba a les llavors
de mostassa. Quan l’heteròsid
es trenca, l’aglicó alliberat es el
responsable de la olor forta de
la mostassa.
- ATP.
- Aloïna: es troba a les fulles
d’àloe. Polifenol, és un derivat
antracènic. Acció laxant. S’hi uneix un sucre per estabilitzar la molècula.

Farmacognòsia Página 2 de 5
 7 Glúcids: classificació. Polisacàrids. Midó. Dextrà

5. Midó (fècula)
5.1. Que és i exemples
MIDÓ = FÈCULA, químicament és el mateix. És la principal forma de reserva glucàrica de la
majoria de vegetals. El midó utilitzat en farmàcia s’obté a partir de llavors de gramínies o
tubercles d’altres plantes.
Aparença del midó: es presenta en forma de pólvores blanques/blanquinoses i d’aspecte
molt fi. Consten d’uns grans microscòpics de forma i dimensions variables, segons la seva
procedència. Per això el primer que es fa es mirar al microscopi per identificar la procedència
del midó. Però el midó directament no el podem veure: cal fer una tinció amb una solució
diluïda d’aigua de iode. Així els grans de midó es tenyeixen de color blau-violaci.
Exemples:

- Fècula de patata: té uns grans llargs, ovoides-piriformes; i uns altres més arrodonits,
més petits. En aquests grans, sobretot en els més grans, s’hi sol veure l’hílum (punt on
es van dipositant els polímers de glucosa. L’hílum: sol ser excèntric i al seu voltant hi
ha circumferències excèntriques.
- Midó d’arròs: fàcil de veure perquè són granets petits de mida uniforme.
- Mido de blat de moro: te 2 tipus de grans, uns una mica més grans que són més o
menys polièdrics, amb un hílum amb forma de Y; i també n’hi ha d’arrodonits, però no
són els característics.
- Midó de blat: hi ha 2 tipus de gra, uns grans vs uns petits, arrodonits tots. Es el midó q
té uns grans menys característics.

Farmacognòsia Página 3 de 5
 7 Glúcids: classificació. Polisacàrids. Midó. Dextrà

5.2. Estructura molecular del midó

Des de punt de vista químic el mido és
un polisacàrid homogeni, polímer de la α-
d-glucosa, constituït per 2 tipus de
cadenes: amilosa i amilopectina. Amilosa
→ cadenes lineals, forma 20-30% del
midó; unions 1-4 entre les glucoses.
Amilopectina → 70-80% del midó, cadenes
ramificades, unions 1-4 en la cadena
principal i unions 1-6 en les ramificacions.
Mido → insoluble en H2O freda i
parcialment soluble en aigua calenta, que al
refredar-se dóna una massa de
consistència viscosa = ENGRUT de midó. La viscositat d’aquesta massa ve donada sobretot
per l’amilopectina, perquè reté les molècules d’aigua, tot i que no és del tot soluble en aigua.
5.3. Utilitat del midó en farmàcia (destaquem 6):
- Per hidròlisi allibera glucosa → és una font important de glucosa1.
- També se’n pot obtenir sorbitol, vit C, gluconats...2 → És una font important de diferents
substàncies.
- També podem obtenir derivats del midó3:
o Midó sulfatat: té acció anticoagulant, similar a la heparina → heparinoide. Ús
en preparats d’ús tòpic.
o Hidroxietilmidó: ús com a expansor del plasma, com un dextrà.
- El midó també és útil com a excipient de comprimits i com a agent de suspensió4 (per
preparar papilles, etc).
- Com que absorbeix iode, també s’utilitza com a antídot davant d’intoxicacions amb
iode5.
- I punt de vista dietètic: per elaborar aliments infantils6, etc.

6. Dextrà
DEXTRANS: les glucoses es troben formant cadenes ramificades amb un grau de ramificació
variable, en les quals els enllaços són de tipus 1-6 (> del 90%), 1-4 (10%) i 1-2 algun. Pes
molecular molt variable: des de 10mil fins a 100mil. Tots ells es caracteritzen perquè en aigua
formen solucions col·loïdals més o menys viscoses.

Obtenció: per fermentació de la sacarosa (aïllada de la natura) gràcies a l’enzim dextran-

sacarasa. L’enzim el produeixen espècies seleccionades de Leuconostoc (L. mesenteroides o
bé L. dextranicum). L’enzim hidrolitza i policaritza (trenca enllaç i va formant el polisacàrid).

Farmacognòsia Página 4 de 5
 7 Glúcids: classificació. Polisacàrids. Midó. Dextrà

Obtenció industrial: produir el bacteri a gran escala, perquè el bacteri allibera l’enzim al medi
de cultiu, i afegir el sucre al medi de cultiu. L’altra opció és fer el cultiu i després filtrar el cultiu,
de manera que al filtrat tenim l’enzim però les cèl·lules dels bacteris ens queden al filtre. Aquest
darrer és un mètode acel·lular. En els 2 casos implica que el dextrà es recupera d’alguna
manera, que és per precipitació amb alcohol o acetona.
S’obtenen unes cadenes excessivament grans (tenen un grau de polimerització molt gran) →
cal fer una hidròlisi parcial controlada ( en medi àcid, bàsic per enzims..) així obtindrem
cadenes del PM desitjat.
APLICACIONS DELS DEXTRANS:
• Expansors del plasma (quan el PM = 40mil
fins 70mil): quan hi ha hipovolèmia, ajuden a
reestablir-la, però NO aporten cèl·lules!
• Precursors per obtenció d’heparinoides (PM
10mil a 20mil): ús per produir derivats
sulfactats de dextrà (concretament sulfats de
dextrà, que tenen activitat heparinoide).
• També s’obtenen a partir dels dextrans gels de filtració molecular (ús en cromatografia!!).

Farmacognòsia Página 5 de 5
 8 Tema 8. Gomes i mucílags. Drogues mucilaginoses

TEMA 8. GOMES I MUCÍLAGS. DROGUES MUCILAGGINOSES

1. Generalitats
Característiques:
✓ Polisacàrids heterogenis
✓ Insolubles en dissolvents orgànics
✓ Absorbeixen aigua, augmentant de volum – és per aquesta acció mecànica que ens
interessen i utilitzem aquestes drogues mucilaginoses.
✓ Amb aigua formen dissolucions viscoses o masses gelatinoses

Solubilitat en aigua:
✓ Els d’estructura lineal són ↓ solubles en aigua que els ramificats.
✓ Els lineals donen dissolucions més viscoses i menys estables que els ramificats.
✓ ↑ el pes molecular ↓ disminueix la solubilitat.
✓ Els ramificats es rehidraten més fàcilment i donen dissolucions més estables que els
lineals.

En contacte amb l’aigua s’inflen i molts d’ells es dissolen, fins i tot. Formen mescles de
consistència gelatinosa (quan són lineals) o bé solucions col·loïdals viscoses (quan són
ramificats).
Com les diferenciem?
GOMES: són exsudats vegetals de caràcter
patològic. Són el resultat de l’agressió al
vegetal.
MUCÍLAGS: són productes propis, per tant
fisiològics, del vegetal que es troben
localitzats a les cèl·lules mucilaginoses.

Riquesa en mucílag: es calcula

mitjançant l’índex d’inflament. Es
mesura el vol en mL ocupat per 1g de
droga polvoritzada i el seu mucílag
adherit, després de ser sotmesa a
agitació amb aigua i deixada en repòs
4h.
Aplicacions:
✓ Emol·lients i antidiarreics: per acció protectora de la pell i mucoses.
✓ Laxants formadors de massa: com que absorbeix aigua, augmenten el volum del bol
fecal, augmentant els moviments peristàltics (son laxants mecànics).
✓ Immunoestimulants i antitumorals: s’ha comprovat aquesta acció, però encara no hi
ha fàrmacs amb aquestes característiques elaborats a partir de gomes i mucílags.
✓ Tecnologia farmacèutica: molt útils per elaborar medicaments (emulgents,
disgregants, aglutinants).
✓ Microbiologia: medis de cultiu sòlids en les plaques d’agar, i altres.
Les principals fons son: plantes superiors, algues i microorganismes.
Explicarem altres característiques mitjançant exemples.

Farmacognòsia Página 1 de 5
 8 Tema 8. Gomes i mucílags. Drogues mucilaginoses

2. Plantago sp.: produeix gomes d’acció laxant i emol·lient.

• Plantago indica i Plantago afra:
proporcionen unes llavors que en
català es coneixen com la
saragatona/llavor de puça (puça per
l’aspecte!). Es troben a Espanya i
Marroc, on Plantago es una planta
comú. Color marronós, de la llavor.
• Plantago ovata = ispaghula: és
l’anomenada llavor d’ispagul. La llavor
ve de plantes originàries d’Índia i
Pakistan. És una llavor amb
dimensions similars a l’anterior (2mm), però amb un color gris-rosat i a la part convexa té
com una línia marró.

Totes aquestes llavors són inodores i insípides, submergides en

aigua s’inflen als 2 min i es recobreixen d’una capa com de
gelatina, que és el mucílag procedent de les cèl·lules epidèrmiques
del tegument. Aquests mucílags són barreges de polisacàrids:
xilosa, arabinosa, ramnosa... Aquestes barreges de polisacàrids
poden ser neutres (donaran lloc a solucions col·loïdals) o àcides
(tenen més capacitat de formar gels). A part de mucílag, les llavors
també tenen cel·lulosa i un oli ric en glicèrids d’AG insaturats.
Observar que les llavors estiguin en bon estat, comprovar l’olor (que no facin olor a ranci), hi
hagi absència de paràsits i comprovar l’índex d’inflament.
Aplicacions d’aquestes llavors:
1. Laxants mecànics, que NO són irritants, que augmenta el volum del bol fecal i →
augmenta el peristaltisme. Es prenen les llavors a cullerades i amb una quantitat
important d’aigua (líquid), perquè es puguin recobrir de mucílag i inflar-se. Efecte
laxant: triga a produir-se entre 12-24h després de la ingesta. Oli que hem dit que tenen
les llavors i que porta AG: també contribueix a l’efecte laxant.
2. Tractament simptomàtic a curt termini de la diarrea inespecífica (perquè té gran
capacitat per absorbir aigua)
3. Efecte protector de la mucosa GI: es deu al mucílag que tenen les llavors. Per això
també s’utilitzen aquestes llavors com a ANTIINFLAMATORI en colitis i úlceres
gàstriques.
4. A vegades es barregen preparats que contenen el tegument de la llavor sol amb
laxants antracèmics.
5. Hipoglucemiant
6. Per reduir els nivells elevats de colesterol en sang: pot ajudar a reduir-los consumir
de manera regular aquestes llavors i altres drogues mucilaginoses barrejat amb fibra
soluble, perquè es redueix la reabsorció d’àcids biliars i → aquests àcids biliars
s’eliminen → L’organisme n’ha de sintetitzar de nous (i es sintetitzen a partir del
colesterol).

Farmacognòsia Página 2 de 5
 8 Tema 8. Gomes i mucílags. Drogues mucilaginoses

3. Arrel i fulla d’altea o malví

Droga: fonamentalment l’arrel dessecada
de l’Althaea officinalis (familia malvàcies).
Es recol·lecta a la tardor. Un cop
recol·lectada, l’arrel es pela, perquè així
se’n facilita la dessecació. Si es va a
comprar a la farmàcia, etc., el que es
veuen són trossets petits, perquè es
fragmenta la rel (foto diapo). És una rel
molt blanquinosa, aspecte blanquinos-
farinós; inodora; observada al microscopi
veiem que té fibres molt poc lignificades,
però que té moltíssimes cèl·lules plenes de
mucílag. Aquests mucílags es troben a la
rel i a les fulles, sobretot la rel. Rel: fins un 20% de cèl·lules mucilaginoses.
Composició i usos
Destaquem que les arrels contenen fins a dues vegades més mucílags que les fulles, per això
fem servir majoritàriament les arrels.
Ús de la rel de malví:
- Combatre gastritis lleus:
infusions, etc d’altea.
- Tos irritativa: perquè té una
acció mecànica i calma la tos.
- Cremes, pomades... per
combatre irritacions, cremades,
alteracions de la pell.
- Decuits: fer gargarismes per
suavitzar la faringe; col·lutoris
per combatre la inflamació de
la mucosa oral...

Altres exemples:
• Goma guar, galactomannà del guar → s’obtenen de la llavor de
Cyamopsis tetragonolobus. És una falsa goma, realment és
mucílag perquè es un producte fisiològic de la planta. Es una
cadena de Gal-Manosa-Manosa
• Glucomannà del rizoma de kònjac (Conophallus konjak). Té una
cadena de Glucosa-Manosa-Manosa. És el que més s’utilitza dels
dos.
S’utilitzen sobre tot com a saciant.

Farmacognòsia Página 3 de 5
 8 Tema 8. Gomes i mucílags. Drogues mucilaginoses

4. Agar
És un hidrocol·loide dessecat que
s’obté de diverses especies d’algues
vermelles (rodofícies) d’origen asiàtic,
sobretot: Gracilaria, Gelidium i
Eucheuma. Aquestes algues vermelles
es cultiven principalment al Japó, però
també hi ha cultius a EUA, Espanya.
Assajos que cal comprovar a l’agar:
- Comprovar l’absència de
midó (amb aigua de iode).
- Comprovar l’absència de
gelatina animal. Solucions de
gelatina animal: precipiten en
presència de tanins → Mirar
que no precipiti si afegim tanins.

PROPIETATS de l’agar: amb aigua

freda s’infla, però NO es dissol. En
canvi, en aigua calenta es dissol i
quan aquesta aigua va refredant-se
l’agar torna a gelificar → se’ns
formarà un gel.
Composició - agar comercial: pot
tenir restes d’aigua (fins 20%), i
quantitats variables de sals minerals i
matèries nitrogenades. El que ens
interessa és que tingui mínim un 65%
d’heteropolisacàrid: és la mescla
d’agarosa i agaropectina.
- Agarosa: lineal, de caràcter neutre. És un polisacàrid d’agarobiosa = disacàrid de
galactosa i anhidro- galactosa. Té alt poder gelificant.
- Agaropectina: té caràcter àcid i són subunitats de galactosa sulfatades.

Aplicacions:
✓ Laxant mecànic: formador de massa, augmenta el vol de bol fecal
✓ Galènica: com a excipient de supositoris, emulsions...
✓ Microbiològic: plaques de cultiu sòlid.
✓ Tècniques analítiques: electroforesi.
✓ Alimentació: espessant, gelificant...

Farmacognòsia Página 4 de 5
 8 Tema 8. Gomes i mucílags. Drogues mucilaginoses

5. Alginats
Es un tipus de mucílags i son polisacàrids heterogenis lineals constituïts per àcid
mannurònic i àcid gulurònic.
S’obtenen a partir d’algues brunes (Feofícies) dels generes: Laminaria, Fucus, Macrocystis,
Acophyllum

6. Goma xantana

Farmacognòsia Página 5 de 5
 9 Tema 9. Heparina i heparinoides. Sulfat de condroïtina.
Antibiòtics aminoglicosídics

TEMA 9. HEPARINA I HEPARINOIDES. SULFAT DE CONDROÏTINA.

ANTIBIÒTICS AMONOGLICOSÍDICS
1. Heparina
HEPARINA: Polisacàrid heterogeni format per una barreja d’unitats repetitives de 2 disacàrids
(àcid idurònic, àcid glucurònic i glucosamina). Aquests disacàrids suporten uns grups sulfatats
que estan esterificats o amidificats. Els disacàrids no tenen perquè estar en proporcions iguals.
PM: van de 6mil a 20mil les d’ús comercial i de 12mil a 15mil les d’ús farmacèutic.

Fonts d’obtenció d’heparina:

- Fetge i pulmó de bou
- Mucosa intestina porcina
- Ovelles
- Balenes

Nosaltres també tenim heparina, als mastòcits del pulmó, fetge i intestí. La tenim lligada a
proteïnes formant un macroproteoglicà anomenat macroheparina.
Heparina dels animals: també està lligada a proteïnes → El primer que cal fer és una hidròlisi
per alliberar-la i després anar-la purificant, fins al final convertir-la en heparina sòdica o
càlcica, que és la que s’utilitza a farmàcia. El rendiment és molt baix: 1 tonelada de pulmó
proporciona 100 g d’heparina comercial; i per fraccionament es poden obtenir les heparines de
PM mes baixos.
Per què cal l’heparina? És un ANTICOAGULAN, tant in vivo com in vitro: s’uneix a
l’antitrombina III, inhibint així la transformació de la tromboplastina en protrombina. I la
protrombina és necessària perquè el fibrinogen passi a fibrina, que és el que provoca els
trombus.

2. Heparinoides
L’obtenció d’heparina a partir
d’animals arriba un moment que
és molt costosa. Per això tenim
fonts d’altres tipus: a partir
d’altres polímers naturals
(midó, xilosa, glicans i altres), en
fem una hidròlisi parcial i
posterior sulfatació (esterificant
amb àcid sulfúric) → A partir de
productes que són més
abundants i més fàcils d’obtenir i
que ens permeten tenir un
producte d’igual qualitat. A
aquests productes els anomenem heparinoides: són sulfatats semisintètics, cadenes llargues
de polisacàrids heterogenis.

Farmacognòsia Página 1 de 4
 9 Tema 9. Heparina i heparinoides. Sulfat de condroïtina.
Antibiòtics aminoglicosídics

Els que són millors com a anticoagulants són els que tenen un pes al voltant de 7mil daltons.
A més s’ha vist que el seu mecanisme d’acció és igual que el de la heparina. Els heparinoides
s’utilitzen sobretot per via externa: cremes, pomades o gels, d’ús extern.

3. Sulfat de condroïtina
Es un medicament que la seva
principal aplicació en
malalties degeneratives de les
articulacions: permet mantenir
l’articulació flexible.
Estructura bàsica: el
glicosaminoglicà, q és una
cadena lineal, pot tenir fins a 100
unitats: repetides o alternades
de galactosamina i àcid
glucurònic.
En el nostre organisme es troba combinat amb proteïnes, per això parlem de proteoglicà.
Aquest proteoglicà té un elevat PM i és el proteoglicà més abundant del cos. A l’organisme
es concentra preferentment als tendons, lligaments, pell, teixits connectius, vasos... però
principalment en tot el que envolta els cartílags articulars i la matriu extracel·lular.
FUNCIÓ: en el nostre organisme: retenir aigua. És important perquè aquesta retenció d’aigua
dóna viscositat i lubrica les articulacions → Actua com a lubricant. A més dóna elasticitat i
flexibilitat a les articulacions. S’ha vist que aquesta capacitat de retenir aigua també és perquè
les càrregues negatives dels grups sulfats a pH fisiològic fan que les cadenes siguin
hidrofíliques i això fa que es mantingui una correcta hidratació del cartílag.
OBTENCIÓ: principalment a partir del cartílag boví i porcí, o bé el cartílag de tauró. Condroitin-
4-sulfat → cartílag boví; condroitin-6-sulfat → cartílag tauró. Hi ha un procés de purificació
dels cartílags.
ASSAJOS CLÍNICS: del que tenim més evidències científiques és el condroïtina sulfat obtingut
de tràquea bovina, amb una puresa del 95%; és el més estudiat a nivell d’assajos clínics. Del
cartílag d’aquesta tràquea en coneixem la seguretat i eficàcia.
INTERACCIONS FCOLÒGIQUES amb altres fàrmacs: s’està estudiant.
L’ACCIÓ del sulfat de condroïtina és diversa:
✓ Actua disminuint/reduint l’acció dels enzims proteolítics que destrueixen el cartílag.
✓ Augmenta la síntesi endògena de proteoglicans i àcid hialurònic (són agents
protectors).
✓ Disminueix la síntesi d’òxid nítric (se sap q degrada el cartílag).

INDICACIÓ:
S’utilitza en malalties que
cursen amb degeneració
articular, com és el tractament
simptomàtic de l’artrosi, sobretot
de genoll, pel desgast del cartílag
articular que es produeix. Se sol
fer aquest tractament abans de
posar una pròtesi. També
s’utilitza per la mateixa patologia
en animals. Actua diferent dels
antiinflamatoris.

Farmacognòsia Página 2 de 4
 9 Tema 9. Heparina i heparinoides. Sulfat de condroïtina.
Antibiòtics aminoglicosídics

Tractament: càpsules, 2-3 mesos via oral. Després 2-3 mesos de descans, que és on es veuen
els efectes.

4. Antibiòtics aminòsids
Antibiotics aminòsids = AMINOGLICÒSIDS
La majoria d’aquests antibiòtics els produeixen els actinomicets del gènere Streptomyces i
també Micromonospora.
Son heteròsids, i el nucli li dona les característiques. Els nuclis son nitrogenats i hidroxilats. Son
sempre O-heteròsids.
ESTREPTOMICETS. Tenen 2 aglicons (als quals s’uneixen sucres) a partir dels quals obtenim
AB:
• Estreptidina: és un aglicó o
genina cíclica, nitrogenada,
hidrogenada i amb una part
glucídica. Té un enllaç O-
eterosídic i dóna lloc a un
AB amb presencia de N →
O-eteròsid nitrogenat però
que NO és N-eteròsid! Dóna
lloc a l’antibiòtic
estreptomicina.
• Desoxistreptamina: es el
2n aglicó i 3 grups OH. Dóna
lloc a 2 antibiòtics:
neomicina i gentamicina,
segons on es posen els sucres.

Aquests 3 antibiòtics es solen utilitzar en farmacologia com a sulfats, perquè són molècules
bàsiques que amb àcids formen sals.
Característiques generals d’aquests AB aminòsids:
 Bactericides.
 S’administren via tòpica i
via oral (encara que per
aquesta ultima no
s’absorbeix)
 No s’absorbeix per via oral.
 Són potencialment
nefrotòxics per via
parenteral, amb risc
d’alteració de la funció
renal. I ototòxics (també
per via parenteral): podem
produir alteracions de
l’equilibri: es produiria una
toxicitat REVersible, o bé sordesa IRREV.

ESTREPTOMICINA
Abans molt utilitzada per via parenteral. Avui dia ús restringit. Ara s’utilitza per tuberculosi,
meningitis i pleuràsies, sempre per via parenteral. Per via oral s’utilitza en infeccions
intestinals.
NEOMICINA

Farmacognòsia Página 3 de 4
 9 Tema 9. Heparina i heparinoides. Sulfat de condroïtina.
Antibiòtics aminoglicosídics

Massa tòxica com a injectable. Via oral: com que no s’abs, s’utilitza per infeccions intestinals.
Però sobretot per ús extern per tractar infeccions cutànies o de mucoses: pomades,
col·liris, gotes òtiques, gotes nasals....
GENTAMICINA
Es un dels pocs AB produïts per la micromonospora. Molt utilitzada en dermatologia
(pomades, locions, cremes), oftalmologia (col·liris), i otorrinolaringologia (gotes òtiques). A
vegades s’administra associada a corticoides. Via parenteral: sí que s’utilitza via parenteral
però NOMÉS quan hi ha infecció urinària severa o en casos de septicèmies.

Farmacognòsia Página 4 de 4
 10 Derivats d’aminoàcids: antibiòtics ß-lactàmics. All

TEMA 10. DERIVATS D’AMINOÀCIDS: ANTIBIÒTICS BETA-LACTÀMICS

1. Antibiòtics β-lactàmics
PENICIL·LINES I CEFALOSPORINES
Els AB β-lactàmics són d’origen fúngic
procedents biosintèticament dels aa cisteïna i
valina. La majoria són AB d’estructura
bicíclica: anell β-lactàmic + anell tiazolidínic
(penicil·lines) o dihidrotiazínic
(cefalosporines).

2. Penicil·lines
1929- Fleming. Inhibició del creixement d’estafilococs per una floridura verda (penicil·lina) que
va resultar ser el Penicillium notatum. L’estructura no es va conèixer fins al 1940.
Penicillium chrysogenum és una
soca millorada i modificada que
s’usa actualment. Les penicil·lines
són estructures derivades de l’àcid
6-aminopenicil·lànic (6-APA). Conté
anell de tiazolidina, carboxilat i
dimetilat. En el grup NH s’uneixen
diferents radicals que donen
estructures diverses de penicil·lines:
naturals i semisintètiques.
2.1. Penicil·lines naturals
Penicil·lina G i penicil·lina V
S’obtenen per fermentació del penicil·lium addicionant al medi àcid fenilacètic o àcid
fenoxiacètic, en cada cas, i són precursors de les estructures. Propietats fisicoquímiques:
- Poc solubles en aigua en forma d’àcid.
- Formen sals solubles en aigua. El grup àcid (carboxil) poden formar sals fàcilment.
S’utilitzen en forma de sal sòdica o potàssica, molt solubles en aigua. Administració per
via parenteral (en forma d’injecció).
- Molt fràgils, es degraden fàcilment a 6-APA per acció d’amidases.
- Obertura de l’anell lactàmic en medi bàsic o per acció de penicil·linases (són β-
lactamases produïdes per bacteris patògens). Es pot obtenir l’anell β-lactama en medi
bàsic o per acció dels enzims, i es formaria l’àcid penicil·loic inactiu. Explica alguns
problemes de resistència bacteriana a les penicil·lines.
- La penicil·lina G es degrada en medi àcid, la penicil·lina V no. La G no es pot administrar
per via oral, però la V sí perquè és més estable.
- Són bactericides, inhibeixen la síntesi del peptidglicà de la paret.
- Espectre no molt ampli, orientat als gram +, alguns gram -, i sí són efectius sobre el
treponema de la sífilis.

La penicil·lina G sòdica s’utilitza en infeccions per pneumococs, streptococs, estafilococs i

gonococs per via parenteral. Tractament d’elecció. Acció molt fugaç. S’han creat penicil·lines
d’acció retardada afegint benzatina o procaïna.
Poden provocar una lleu reacció al·lèrgica cutània fins a xocs anafilàctics. Per això sempre es
dispensen amb recepta mèdica.
El 6-APA es pot preparar per hidròlisi de les penicil·lines naturals. O s’afegeix un productor
d’amidasa com E. Coli, que trenca l’enllaç i llavors es pot introduir qualsevol grup.
Els radicals voluminosos impedeixen l’atac dels enzims bacterians (β-lactamases) en l’anell β-
lactàmic. Els grups atraients d’electrons confereixen una major estabilitat en front la hidròlisi
àcida.

Farmacognòsia Página 1 de 3
 20 Derivats d’aminoàcids: antibiòtics ß-lactàmics. All

2.2. Penicil·lines semisintètiques

Fenoxietilpenicil·lina i propicil·lina,
semisintètiques, actives per via oral.
Espectre d’acció igual que la
penicil·lina G. Cloxacil·lina i
dicloxacil·lina resisteixen l’atac de la
penicil·linasa. Ampicil·lina i altres
relacionades com l’amoxicil·lina,
d’ampli espectre, però no son
resistents a β-lactamases.

2.3. Inhibidors β-lactamases

ÀCID CLAVULÀNIC
L’àcid clavulànic és un inhibidor de les β-lactamases.
S’obté de l’estreptomices. Estructura similar a les
penicil·lines. Es fan combinacions d’amoxicil·lina i àcid
clavulànic, aquest consumeix tota la penicil·lasa produïda
pels microorganismes resistents i facilita l’acció de
l’amoxicil·lina amb plena eficàcia.

3. Cefalosporines

Derivats de l’àcid 6-aminocefalosporànic (7-ACA)

β-lactàmics amb un anell dihidrotiazinic. Deriven de l’àcid 7-aminocefalosporinic.
CEFALOSPORINA C
Natural, aïllada d’espècies de
Cefallosporum, no s’utilitza en
terapèutica perquè és molt poc
activa. S’utilitza com a matèria prima
per obtenir les semisintètiques
introduint radicals. Si modifiquem en
el C7 modifiquem l’activitat
antibacteriana i farmacocinètica.
Tenim:
- 1a generació: actives per via
oral. Actius sobre gram+, i
alguns gram -. Ex: cefalexina, similar a l’ampicilina.
- 2a generació: = que els de 1a generació. Ex: ceflaclor
- 3a generació: via parenteral. Ex: cefotaxima
- 4a generació: actius sobre gram -, enterobacteriàcies, pseudomones aeruginosa. Ex:
cefapima per via parenteral.
S’ha anat millorant l’espectre. Totes les cefalosporines són bactericides amb el mateix
mecanisme d’acció que les penicil·lines, però amb espectre més ampli. També poden provocar
reaccions al·lèrgiques, menys freqüent i menys potents, tot i que algunes són nefrotòxiques.

Farmacognòsia Página 2 de 3
 30 Derivats d’aminoàcids: antibiòtics ß-lactàmics. All

4. ALL
Droga = bulb de l’Allium sativum. Prové d’una
liliàcia originaria d’Àsia central. Planta herbàcia
que necessita un clima temperat. Hi ha la varietat
rosa i blanca.
El bulb està format per 10 dents o grans. Forma
ovoide amb parets rectes. Les dents estan
unides per un disc basal. Quan es tritura
augmenta l’olor. La droga integra pràcticament
no té olor.
BULB D’ALL
L’all té molts sucres (glúcids) que són fructonases, vitamines (A, B1, B2, B3, C), lípids, derivats
d’aminoàcids que tenen sofre.
La droga integra conté un aminoàcid sulfurat inodor que és el sulfòxid d’al·lil cisteïna o l’al·liina.
Quan es trenquen els teixits, l’al·liina es posa en contacte amb l’enzim al·liinasa, i es
transforma en al·licina, d’olor molt forta.
L’al·licina formada és molt
inestable, i es condensa
donant uns productes que
s’anomenen ajoens, isòmers
cis i trans. I també origina
compostos cíclics disulfurats
que es diuen vinil-ditiins.
Si fem passar vapor d’aigua
per all triturat, s’arrossega
essència d’all (0,1-0,2%) no
preformada en la droga, sinó
que s’ha provocat la seva
formació.

ACCIONS
- Hipolipemiant i antiateromatosa
- Activitat antihipertensora
- Antiagregant plaquetària, els ajoens contribueixen, inhibint-ho (prevenir arteriosclerosi i
trombosi)
- ↑ Activitat fibrinolítica
- Antibacteriana i antifúngica degut a l’al·licina. Acció antibacteriana contra bacteris gram +
i gram – i alguns fongs.
- Antihelmíntica (Oxiurs, cucs petits comuns en nens)
- S’ha utilitzat com antisèptic pulmonar i intestinal

INDICACIONS
- Tractament i prevenció de l’arteriosclerosi i l es seves conseqüències
- Coadjuvant de les mesures dietètiques en el tractament de les hiperlipidèmies
- Hipertensió
Acció preventiva d’accidents vasculars, disminueix el nivell de colesterol en sang.

Farmacognòsia Página 3 de 3
 11 Hormones peptídiques i proteiques. Productes enzimàtics

TEMA 11. HORMONES PEPTÍDIQUES I PROTEIQUES. PRODUCTES

ENZIMÀTICS
1. Generalitats
1.1. Utilització
• Teràpia hormonal SUBSTITUTIVA: Útils en terapèutica perquè hi ha gent a qui no
funciona bé la secreció de certes glàndules → necessiten ingerir certa quantitat
d’hormona, perquè presenten 1 dèficit.
• Teràpia hormonal NO SUBSTITUTIVA: s’administren hormones per modular un
procés. És una teràpia que sol donar efectes secundaris si no s’administra bé. S’han
d’administrar en dosis altes al principi i anar-les abaixant. Ex: corticosteroïdes (fan inflar
la cara, llagues d’estómac, etc): no es poden prendre en gran quantitat. Cortisona: es
pren al matí, perquè el cos la segrega a primera hora del dia (6 mati o així) i així anem
igual que el ritme circadiari.
• Diagnòstic diferencial de deficiències endocrines

1.2. Classificació
• Peptídiques i proteiques: són les que veurem en
aquest tema.
• Derivades d’aminoàcids, no peptídiques.
• Esteroïdals

2. Hormones peptídiques i proteiques

Són glucoproteïnes, hormones que són pèptids o polipèptids, els quals tenen diferents
mètodes d’obtenció:
1) ADN recombinant: el que vam fer a bio
mol amb insulina, etc.

2) Síntesi química: bon mètode i prou fàcil:

es fa passar 1 seqüència programada
d’aminoàcids a través d’unes columnes de
resina i els aminoàcids es van unint de la
manera desitjada, formant al final la
molècula.

3) Extracció i purificació d’animals domèstics: s’extreu l’hormona de les seves glàndules:

s’extirpen de l’animal o se n’aprofiten les secrecions; després es purifiquen.

2.1. Hipofisiàries
ADENOHIPÒFISI: és un dels 2 lòbuls de la hipòfisi, concretament el lòbul anterior. És on es
sintetitzen i secreten les hormones hipofisiàries (l’altre lòbul funciona diferent, no sintetitza
hormones).
GONADOTROPINES HIPOFISÀRIES:
són 2 hormones (glucoproteïnes), la
foliculoestimulant (FSH) i la luteïnitzant
(LH). Molt utilitzades per combatre la
infertilitat masculina i femenina.
Obtenció: orina de dones post
menopàusiques i també de cultius
biotecnològics: cultius de cèl·lules
d’ovari d’hàmster xinès (s’utilitza més
que l’orina, avui dia).

Farmacognòsia Página 1 de 5
 11 Hormones peptídiques i proteiques. Productes enzimàtics

SOMATOTROPINA=HORMONA DEL CREIXEMENT (GH): S’obté principalment per

biotecnologia (a partir d’E coli) i s’utilitza avui dia en nens que tenen mancança d’hormona del
creixement i → no creixen. Es fa a nivell hospitalari, controlat per un metge. Accions que té:
- Estimular la divisió cel·lular i la síntesi de proteïnes i DNA.
- Activar la glucogènesi hepàtica muscular.
- Augmentar la lipòlisi i l’oxidació d’AG.

2.2. Placentàries
Gonadotropina coriònica humana hCG: És l’hormona que detecten els tests d’embaràs.
Obtenció per:
- Biotecnologia: cultius de cèl·lules d’ovari d’hàmster xinès
- Orina de dones embarassades
Utilització: per combatre problemes d’esterilitat funcional masculina i femenina
2.3. Pancreàtiques: insulina i glucagó
INSULINA
Polipèptid de 51 aminoàcids, amb 2 cadenes (A i B) unides per 2 ponts disulfur.
S’emmagatzema en forma de proinsulina (inactiva), en la que el pèptid C uneix les cadenes A i
B.
La produeixen les cèl·lules β del
pàncrees. Cadena A i cadena B unides
per 2 ponts disulfur. La insulina està
activa quan no té el pèptid C.
Importància de la posició dels aminoàcids
a les cadenes A i B: canviant diferents
aminoàcids tindrem medicaments
diferents.
Biotecnologia: si fem cultius per Saccharomyces
ja obtenim les 2 cadenes d’insulina tal qual →
interessa molt.
Abans: ús de fermentacions d’E coli, però no era
tan útil perquè s’obtenien les 2 cadenes per
separat → després s’havien d’unir químicament; o
bé per semisíntesi a partir de la insulina de porc.
També s’havia obtingut directament de diferents
animals.
TIPUS D’INSULINA.
Ràpides: tenim acció rapida
però té poca durada. Per això hi
ha una gamma, segons el
tipus de malaltia, per tal de
retardar d’acció: ràpida, lenta,
bifàsica, intermèdia...
Intermèdies i bifàsiques: són
d’administració via subcutània.
Recordar que el que fa la
insulina és introduir la
glucosa dins la cèl·lula i
fomentar-ne l’oxidació per tal
que es formi glucogen → La
insulina baixa la taxa de glucèmia en sang.

Farmacognòsia Página 2 de 5
 11 Hormones peptídiques i proteiques. Productes enzimàtics

Diabetis insulinodependent tipus 1: els malalts que la pateixen son els que han de prendre
insulina.
Insulina humana regular: s’utilitza en casos d’urgència. Aquesta es pot administrar per via
intravenosa → Es caracteritza per una acció molt ràpida i el problema és que l’acció és fugaç.
Insulines ràpides: s’han creat per accelerar l’acció local de la insulina. Ex: lispro: es canvia
l’ordre dels aminoàcids (indicat a la
diapo) 28-29 → 29-28. Aquest canvi
afavoreix una acció més ràpida.
Administració: via una mena de llapis
(tipus ploma estilogràfica), que afavoreix
l’administració de manera fàcil i molt
precisa.
Bifàsiques: barreja d’una insulina regular més una retardada → El que passa és que
comencen de manera ràpida però l’acció serà sostinguda. Administració via subcutània.
Per retardar l’absorció d’insulina, s’afegeix:
- Protamina: proteïna obtinguda de salmònids, peixos tipus salmó.
- Cristalls de Zn: es formen cristalls d’insulina-Zn i el que fan és que alliberen l’hormona
més lentament com més grans són els cristalls. Com q hi ha cristalls de mides molt
diferents, s’aconsegueix una acció retardada que fa que la persona no s’hagi de punxar
cada 2 x 3.

GLUCAGÓ
Cèl·lules α del pàncrees.
Utilitzada per diabètics, per
si tenen una baixada de
sucre (al dosificar-se
malament la insulina).
Augmenta la glucèmia (la
quantitat de sucre en sang).
Via: subcutània, iv i
intramuscular.

2.4. Tiroidees
Hipocalcemiant → Disminueix
la taxa de Ca2+ circulant en
l’organisme. Hipercalcèmia:
excés de Ca2+ a l’organisme.
Avui dia es fa servir molt per
evitar l’osteoporosi.
Abans o després de prendre
calcitonina cal prendre calci!!!
→ S’administra amb un
suplement de Ca2+ oral (es pren
alhora o amb 1h o així de
diferència).
La calcitonina de salmó s’utilitza perquè és 20 cops més activa que la humana i el mateix
passa amb la elcatonina.

Farmacognòsia Página 3 de 5
 11 Hormones peptídiques i proteiques. Productes enzimàtics

3. Productes enzimàtics
3.1. Enzims digestius
Productes enzimàtics: enzims digestius
Ens centrarem en les HIDROLASES. Es poden obtenir d’animals, vegetals o microorganismes.
Enzims digestius: són
hidrolases segregades pel
tracte digestiu i la seva missió
és transformar les substàncies
alimentàries d’alt PM en
productes de poc PM i
absorbibles. On les trobem? A
la saliva, suc gàstric i a les
secrecions pancreàtiques i
intestinals. Però quan el cos
en produeix en quantitat
insuficient, la persona
necessita la teràpia de
substitució per tenir les
hidrolases. Tenim PEPSINA I PANCREATINA.

3.2. Productes enzimàtics d’origen animal

PEPSINA: s’obté d’uns preparats de l’estómac del porc. Té

alta activitat proteolítica i actua a pH àcid. Medicaments: es
presenten en forma de pols o escames i s’administren
després de menjar. Aquets medicaments solen portar HCl,
per això del pH àcid!

PANCREATINA: s’obté del pàncrees del porc o del bou.

Actua de diferents maneres: té activitat amilasa, lipasa i
proteasa. Actua a pH neutre o lleugerament bàsic → aquí
no ens interessa un pH àcid! (àcids, hidròxids, carbonats:
ens inhibirien l’acció de l’enzim!). És una pols de color
crema amb olor no desagradable.
Aliments predigerits. La forma galènica consisteix en
preparats amb capes o entèrics per tal que quan la
pancreatina entri en contacte amb els sucs gàstrics
s’inactivi.

Farmacognòsia Página 4 de 5
 11 Hormones peptídiques i proteiques. Productes enzimàtics

3.3. Productes enzimàtics d’origen vegetal

PAPAÏNA: s’obté del làtex de la
papaia immadura (→ del fruit
immadur) → És el làtex assecat i
purificat de la Carica papaya. És
un làtex que exsuda molt
ràpidament. És un enzim mol poc
específic, perquè hidrolitza de tot. Té
diferents usos (diapo):
• Antiinflamatori de la mucosa
bucofaríngea. Ex: lizipaina,
netejadors de lentilles també,
perquè es detergent!
• Industria alimentària: per estovar la carn; per clarificar sucs vegetals.

BROMELAÏNA: s’obté de les tiges i fruits de la

pinya (Ananas comosus). Neteja de llagues:
s’utilitza com a detergent proteolític.

3.4. Enzims procedents de microorganismes

Alfa-amilasa (Bacillus subtilits) i taka-diastasa (Aspergillus oryzae): enzims que provoquen la
hidròlisi del midó → En trobem en medicaments pensats per persones que no fan bé la digestió
(medicaments coadjuvant de la digestió).
Estreptoquinasa: és fibrinolítica →
desfà els coàguls. Aquest enzim s’ha
d’unir al plasminogen amb acció 1:1,
per formar un complex actiu que és el
que hidrolitza el plasminogen i es va
convertint en fibrolisina, que és el q
desfà la fibrina → SOLA NO TÉ ACCIÓ.
Estreptodornasa: desfà els exsudats
purulents, les desoxiribonucleoproteïnes
→ millora el drenatge dels exsudats.
Pastilles via oral: Varidasa, porta els 2
enzims. Usos: diapo.

L-Aparaginasa: enzim obtingut de certes

soques de Escherichia coli

Farmacognòsia Página 5 de 5
 12 Hemoderivats. Altres productes peptídics i proteics

TEMA 12. HEMODERIVATS. ALTRES PRODUCTES PEPTÍDICS I

PROTEICS

1) Sang fresca
S’obté de donants sans. Es conserva unes 4 setmanes en refrigerador. S’utilitza per fer
transfusions en casos de pèrdues importants de sang. Es conserva en un sistema tancat i es
sol afegir un sistema estabilitzador anticoagulant (ex: ACD: àcid cítric i dextrosa.
Tant a partir de sang fresca com de sang sencera conservada es poden obtenir diferents
preparats cel·lulars.
Per sedimentació espontània el primer que sedimenta són els glòbuls vermells. Un cop s’han
separat els hematies el que queda és un plasma enriquit en plaquetes. A partir d’aquest
plasma es pot obtenir un concentrat de plaquetes o trombòcit.
2) Concentrat d’hematies
Obtenció: per sedimentació espontània o centrifugacions successives de sang fresca o
conservada.
Conservació: refrigerat, dura 3-5 setmanes.
Utilització: pel tractament d’anèmies cròniques
Aquests concentrats són preparats cel·lulars que fem nosaltres. Quan separem plaquetes i la
resta de cèl·lules ens queda el PLASMA, que també és una font molt important de substàncies.
3) Plasma ric en plaquetes

Aplicació del concentrat de plaquetes, combinat amb

el d’hematies: en transplantaments de medul·la
òssia. Calen: 120 concentrats de plaquetes i 20
concentrats d’hematies.
Tant el plasma ric en plaquetes com el concentrat de
plaquetes s’utilitzen per tractar situacions de
trombocitopènies. La vida d’aquests preparats de
plaquetes és molt curta: l’enriquit en plaquetes
només 24h i el concentrat entre 4-8h (a 4ºC) → Són
productes que s’han de preparar quasi al moment.

Farmacognòsia Página 1 de 4
 12 Hemoderivats. Altres productes peptídics i proteics

Alternatives per la preparació d’hemoderivats → obtenció per afèresi: la vena del donant
es connecta directament a un aparell separador de cèl·lules. La part de la sang que no serà
usada, es retorna al donant. És a dir es preparen al mateix moment que el donant dóna sang.
Aparell: es basa en un mètode particular de centrifugació i permet separar els 2 tipus de
cèl·lules. Un cop separades les cèl·lules, la sang que no es fa servir es retorna a l’individu.
Aquest procés sol durar entre 30min i 1h.

El plasma restant té diversos usos:

a) Plasma fresc congelat. S’obté a partir de la congelació del plasma dins de les 18 h
posteriors a la recollida de sang completa. Té una vida útil de 12 mesos. Conté TOTS els
factors de la coagulació: és el que ens interessa! S’utilitza en persones amb trastorns de
la coagulació, en persones que s’estan dessagnant o amb risc d’hemorràgia, o bé quan
una teràpia específica no és apropiada o no està disponible.
Conservació: 12 mesos a Tª de -25ºC com a màxim → -25ºC O MENYS.
b) Crioprecipitat de plasma:
Obtenció: agafem el plasma fresc congelat, el portem a descongelar a Tª de 1-6ºC, perquè
a aquesta Tª queda un sobrenedant i un precipitat. Es separa el sobrenedant i el precipitat
es torna a congelar, perquè és el que interessa (conté tots els factors de la coagulació).
Indicacions: deficiència de fibrinogen o disfibrinogenèmia quan hi ha hemorràgia clínica, un
procediment invasiu, trauma o coagulació intravascular disseminada (CID).
Conservació: 12 mesos a Tª de -25ºC com a màxim → -25ºC O MENYS.
c) Solució de proteïnes plasmàtiques: separem el fibrinogen i les proteïnes termolàbils i
després es sotmet el plasma a pasteurització: amb això destruïm gamma-globulines i
inactivem possibles virus que tinguéssim. És una barreja de proteïnes que s’utilitza per
diabetis, etc.

d) Fraccionament del plasma: es pot fer, per tal d’obtenir els diferents elements. Es fa
aplicant 2 mètodes complementaris: Precipitació selectiva (es fa amb alcohol) i
Centrifugació (es combinen diferents velocitats de centrifugació)
Els productes obtinguts del fraccionament del plasma son estan a la diapo:

1. Albúmina humana. Característiques: proteïna monomèrica de 585 aminoàcids. PM:

66,5 kDa. Es purifica a partir del plasma humà. L’albúmina obtinguda per aquest mètode
no es 100% pura. El producte comercial conté aprox. 95% d’albúmina i la resta són
altres pèptids i proteïnes sèriques (fins 140 de diferents).
Funcions: conservació del volum i el pH plasmàtics, transport de: hormones, enzims,
medicaments, toxines, etc.
Utilització: restablir i mantenir el volum sanguini. Solució al 4-5% en cremats i
hemorràgies s’administra via i.v.

Farmacognòsia Página 2 de 4
 12 Hemoderivats. Altres productes peptídics i proteics

2. Factor VIII o factor anti-hemofílic A – és una glucoproteïna. S’obté per fraccionament

del plasma o per mètodes d’enginyeria genètica per tècniques d’ADN recombinant amb
cèl·lules de mamífers. Dèficit d’aquest factor causa Hemofília A. (Atenció: les
glucoproteïnes no es sintetitzen a partir de microorganismes. I síntesi del factor A = al
fetge i perquè estigui activat cal vit K.)
3. Factor IX: factor de síntesi hepàtica. Activació depenent de vitamina K. El dèficit
congènit causa Hemofília B.

FACTORS DE LA COAGULACIÓ: hi ha 2 tipus d’hemofília (A i B) i cada una presenta un tipus

diferent de dèficit de factor de la coagulació.
4. α-1-antitripsina antihemorràgica inhibidora d’una proteïnasa que és imprescindible en
el tracte respiratori inferior: l’elastasa. Si l’antitripsina no funciona pot arribar a suposar
un dèficit congènit al tracte respiratori inferior, donant lloc a diversos tipus d’EPOC.
Aquesta proteïna ajuda a millorar la ventilació pulmonar. S’utilitza per:
o Teràpia substitutiva en cas de deficiència i obstrucció de vies respiratòries.
o Diagnòstic de discapacitat pulmonar i hepàtica.
5. Antitrombina III o antitrombina alfa: inhibeix la coagulació (factors IIa i Xa).
S’utilitza per la profilaxi i tractament de complicacions tromboembòliques per deficiència
d’antitrombina III.
Es sintetitza al fetge.
Quan els pacients amb dèficit d’antitrombina III es sotmeten a operacions quirúrgiques,
se’ls hi ha de donar un tractament amb heparina anteriorment.
S’obté del plasma o de la llet de cabres transgèniques.
6. Immunoglobulines: s’utilitza la fracció gamma purificada. S’administra per via
intramuscular. Indicacions: pacients amb dèficits o profilaxi d’hepatitis A, rubèola,
xarampió.

Altres proteïnes o pèptids terapèutics recombinats

Amb els anys, s’obtenen per enginyeria genètica a partir de cèl·lules modificades. Anteriorment,
s’obtenien també del plasma:
1) Eritropoetina humana (=epoetina) - La humana s’anomena eritropoetina. Les obtingudes
d’origen recombinant s’anomenen epoetina.
Estructura: glucoproteïna - és una cadena peptídica que té 4 cadenes glucídiques unides a
aminoàcids: 3 a través de N (enllaç N-glicosídic) i 1 a través d’enllaç O-glicosídic. En funció
del patró de glicosilació hi ha varis tipus d’epoetina: α, β, δ…
És produïda als ronyons i actua com una hormona, estimulant la diferenciació i
maduració de precursors dels eritròcits (estimula la producció de glòbuls vermells).
Obtenció: cèl·lules dels ovaris de hàmster xinés. Primer, s’obtenen les epoetines, que
tenen una cadena d’aminoàcids idèntica a la humana. El patró de substitució on s’uneixen
les cadenes glucídiques poden variar (donant llocs a diferents tipus).
Les epoetines tenen una vida mitja no gaire llarga en l’organisme. Per tal d’incrementar el
temps entre les injeccions, s’han dissenyat altres apoetines de major tamany molecular.
Aplicacions clíniques: Tractament d’anèmies: ha d’estar molt controlat pel metge perquè
NO produeixi trombosi. (Les anèmies poden estar donades per deficient producció d’EPO
natural, malaltia renal crònica o quimioteràpia mielosupressiva). També s’utilitza per
dopatge.

2) Interferons – proteïnes produïdes pel SI que contribueixen a augmentar les defenses

naturals.
- Interferó β-1b: antiviral i immunoregulador. Emprat en esclerosi múltiple recidivant.
- Interferó α-2a: augmenta la resistència immunitària cel·lular a infeccions víriques. Es
indicat en càncer avançat i hepatitis B i C cròniques (també per: sarcoma de Kaposi
associat a SIDA, leucèmia mieloide crònica, carcinoma avançat de cèl·lules renals,
melanoma maligne ressecat per cirurgia).

Farmacognòsia Página 3 de 4
 12 Hemoderivats. Altres productes peptídics i proteics

3) Lecitines: són proteïnes o glicoproteïnes capaces de fixar-se de forma específica,

molt selectiva i reversible als CH de les membranes cel·lulars. No presenten activitat
enzimàtica.
Origen: les produeixen plantes superiors, animals (cargols, cucs, mol·luscs) i
microorganismes.
Les lecitines vegetals:
o Normalment es troben a les llavors. ex: les fabàcies.
o Fitohemaglutinines (son capaces d’aglutinar hematies): Ingerides per via oral.
o Algunes son mutagèniques i, a vegades, distingeixen entre les cèl·lules sanes i
les tumorals.
o Algunes son molt tòxiques.

Ex: ricina (fàcil d’obtenir en grans quantitats): s’obté de les llavors del ricí, de les quals també
s’obté oli. No fer servir el ricí com a planta ornamental, no fos que nens petits agafessin les
llavors i se les empassessin.

Les lectines poden inhibir el

creixement cel·lular, etc. (diapo) I
dificultar l’aparició de metàstasis.
També s’ha vist que augmenta la
sensibilitat de les cèl·lules tumorals per
diferents fàrmacs.

Lectines interessants: VESC (muérdago):

interès creixent per utilitzar els seus
extractes per tractar el càncer. Els PA
són les lectines (la ML 1, la ML 2... ML=
mistle-lectin) i les viscotoxines (diapo).

Acció dels extractes de vesc: tenen acció

immunoestimulant (unes lectines són
més actives que altres) i administrat
alhora que els quimioteràpics, com a
coadjuvant, ajuda a que els tractaments
facin efecte i milloren la supervivència del
pacient. Dosificació: iv! O subcutània o
intramuscular. Dosi: es van incrementant:
es comença a concentració molt baixa i
molt gradualment es van incrementant.

Farmacognòsia Página 4 de 4
 13 Substàncies lipídiques més interessants en Farmàcia

TEMA 13. SUBSTÀNCIES LIPÍDIQUES MÉS INTERESSANTS EN

FARMÀCIA
1. Generalitats
Són esters d’AG de cadena llarga, de
característiques químiques diverses,
normalment amb nº parell d’àtoms de C
a la cadena de l’AG, de PM variables i
poden ser de diferents tipus: AGS,
AGMI, AGPI. Es diferencien segons el
tipus d’alcohol q esterifica l’AG: glicèrids
(glicerol), FL (glicerol en quantitats
determinades), cèrids, estèrids. En
alguns casos els lípids tenen un enllaç
amida (aleshores parlarem
d’esfingolípids). Solubilitat: en general
és així (diapo).
Els més habituals són els AG amb cadena de 18 àtoms de C; amb 1, 2 o 3 insaturacions
(taula anterior). Excepcionalment, alguns tenen característiques/propietats particulars.
Ex:
 Àcid ricinoleic: té un grup –OH
(hidroxil) penjant de la cadena
llarga, concretament sobre el
C12.
 Àcids hidnocàrpic i el
xaulmoògric: tenen una
estructura cíclica unida a la
cadena.

2. Olis i mantegues
Els olis i mantegues constitueixen
un dels grups de lípids més
importants dels utilitzats en
farmàcia. Són greixos naturals
constituïts bàsicament per
glicèrids, que van acompanyats de
petites quantitats de productes
liposolubles: vitamines liposolubles,
esterols... Aquests productes que
NO són glicèrids constitueixen
l’insaponificable.

Aquests glicèrids es caracteritzen pel fet que són esters del GLICEROL, un alcohol, i AG, que
poden ser saturats o no. Els C dels extrems del glicerol (Cα i Cα’) tenen preferència per AG
saturats, mentre que el Cβ té preferència per AG insaturats. Que hi hagi més preferència per
uns o altres donarà lloc a olis (tenen + AG insaturats) o mantegues (tenen + AG saturats). Ex:
els olis de lli i de ricí s’utilitzen com a laxants.
Mantega de porc i llard són sinònims.
Tots els productes han de passar un control de qualitat determinat (inclús drogues que
continguin olis):
• Contingut total de lípids d’una droga: Söxhlet (extracció continua). El dissolvent
arrossega els lípids. S’evapora el dissolvent i el pes del residu sec seria el contingut de
lípids totals.

Farmacognòsia Página 1 de 6
 13 Substàncies lipídiques més interessants en Farmàcia

• Calcular índex físics: Densitat, Viscositat, Índex de refracció, Poder rotatòri

• Calcular índex químics: Acidesa, Índex d’ester, Índex de saponificació, Índex de iode,
Índex d’acetil
• Calcular índex insaponificable (part que no són glicèrids: esterols i vit)

També es pot demanar fer proves cromatogràfiques o espectroscòpic.

Controls de qualitat - Un cop s’obté l’oli refinat, es fan un seguit d’anàlisis, tant per índexs
físics com químics, que es poden complementar amb anàlisis cromatogràfiques. Les anàlisis
obligatòries estan a la Farmacopea.

3. Ceres
Les ceres són lípids sòlids constituïts principalment per cèrids.
Cèrids – son esters d’àcids grassos amb alcohols alifàtics d’elevat pes molecular. Son un tipus
d’esters d’AG de cadena llarga amb alcohols alifàtics d’alt pes molecular.
Àcids grassos: 14C a 34C. Alcohols: 21C a 33C. Ex: alcohol carnaúbic = 24C; alcohol cerílic =
26C; alcohol mirícic = 30C. Exemples de ceres animals i vegetals:
 Animal: abella = Apis mellifera.
 Vegetal: s’obté de les fulles
dessecades de Copernica cerifera,
que dóna lloc a la cera de carnauba.
 Oli de jojoba: en realitat és una cera que, excepcionalment, és líquida i prové de
Simmondsia chinensis (és un excel·lent hidratant i està molt valorat, molt utilitzat en
cosmètica).
4. Estèrids
Estèrids – són esters d’àcids grassos i esterols. Exemple: lanolina – base emol·lient en
cremes i ungüents. La lanolina també s’utilitza com a excipient en molts preparats farmacèutics
→ és un lípid molt utilitzat, i amb diferents finalitats.

5. Fosfolípids
Fosfolípids – són glicèrids que suporten un grup fosfat unit a
un -OH del glicerol.
Les Lecitines són un tipus especial de FL: a part de l’hidroxil, porten unit al glicerol un grup
colina. S’utilitzen per les seves propietats emulsionants i estabilitzants. La de soja és una de les
que més es fa servir (està a les llavors de la soja).

6. Olis
Es troben en llavors (atmelles o ricí) o en pericarpi de fruits (olives). La majoria dels olis
vegetals s’obtenen de les llavors.
Aquests olis s’obtenen:
• Exprimint en fred (per expressió)
• Per extracció amb dissolvents orgànics (hexà)
El primer producte resultant d’aquest extracció es un oli brut → s’ha de refinar:
1. Clarificar
2. Filtrar
3. Desoloritzar i decolorar

Farmacognòsia Página 2 de 6
 13 Substàncies lipídiques més interessants en Farmàcia

6.1. Oli de ricí

Castellà = aceite de ricino. Es troba
a les llavors d’aquesta planta. El
Ricinus communis té fulles
palmades molt vistoses. Quan
fructifica forma aquestes càpsules
espinoses de color vermellós a la
part de dalt de la inflorescència.
L’obtenció de l’oli (expressió) es
fa en fred (sense aplicar calor)! L’oli
s’obté de les llavors.
Les llavors són més o menys
ovalades/aplanades i en un extrem
tenen com una prominència
carnosa, la carúncula, i a la part superior tenen com una línia més vistosa que a vegades
sobresurt una mica, que es el rafe. Tenen el tegument brillant i una sèrie de taques que donen
una superfície que recorda el marbre, de tonalitats negres - vermelloses.
Acció i utilització
El component principal de l’oli
de ricí és la triricinoleïna =
ricinoleïna: és l’ester format
per 3 molècules d’àcid
ricinoleic + 1 molècula de
glicerol. L’oli de ricí ens
interessa perquè té activitat
laxant: per via oral, la
ricinoleïna s’hidrolitza i
s’allibera el glicerol + 3 AG
ricinoleic, que és el que té
pròpiament activitat laxant →
AG ricinoleic = fàrmac;
triricinoleïna = profàrmac.
Aquest AG irrita la mucosa intestinal i, com a conseqüència, augmenta el peristaltisme
intestinal. Avui dia ja no es dóna a cullerades directament, sinó que s’administra en forma de
càpsules, emulsions... I està complementat amb tòxics lipòfils, que n’augmenten l’absorció. ‼ la
estructura del àcid ricinoleic - examen‼
Indicat per via oral pel buidat intestinal per evitar l’absorció de algun tòxic. Contraindicat
per a tòxics lipòfils.
Altres usos
(al angles s’anomena “castor oil”)
A partir de l’oli de ricí s’obtenen AG de
cadena curta: s’hidrolitza l’ester i, un
cop separat el glicerol dels AG, als AG
s’hi aplica Tª suau per obtenir AG de
cadena curta. El procés s’anomena
cracking en anglès. Obtenim:
 Heptanal
 Àcid undecilènic (antifúngic)
Aquests 2 compostos s’utilitzen en
cosmètica i també en l’elaboració de
productes per la pell: desodorants,
laques, rimmel, etc.

Farmacognòsia Página 3 de 6
 13 Substàncies lipídiques més interessants en Farmàcia

L’oli de ricí no és tòxic, però a les

restes de la llavor sí. Per exemple, hi
trobem ricina, que produeix aglutinació
d’eritròcits. Per això s’utilitza/s’ha
utilitzat com a arma química, la ricina.
Aquest substancia no es soluble en oli
i per tant no ens preocupa la toxicitat
en l’oli, també es destrueix molt
fàcilment amb la calor.

7. Fonts d’àcids grassos essencials

(AGE)
ω-6 ω-3: Precursors dels eicosanoides.
Son proinflamatòries i estan associats a
la agregació plaquetària.
Son importants per la dieta . en una dieta
la relació ω-6/ω-3 hauria de ser igual a
5:1 però moltes vegades es superar a 5
perquè les ω-3 estan baixos.

7.1. Oli d’onagra

Aquest oli s’obté per expressió de les
llavors de la planta Oenothera biennis.
És un oli ric en glicèrids d’AG
insaturats. Predomina l’àcid γ-
linolènic, que és un AG especial.
S’utilitza per l’èczema atòpic. En les
dones, si hi ha desequilibri entre AGI vs
AGS es dóna molt freqüentment la
síndrome premenstrual (irritabilitat,
etc), i aquest oli s’utilitza per evitar
aquesta síndrome. També s’utilitza per
prevenir trastorns cardiovasculars,
entre d’altres.
Castellà = aceite de onagra. En anglès, onagra = evening primrose (prímola del vespre:
perquè s’assembla a la prímola –és una planta– i perquè s’obre al capvespre). Per això en
anglès = evening primrose oil. Per aquest motiu en castellà a vegades es MALTRADUEIX per
aceite de prímola, que és incorrecte!

Farmacognòsia Página 4 de 6
 13 Substàncies lipídiques més interessants en Farmàcia

7.2. Oli de krill

Font d’omega 3 i astaxantina
(carotenoide que dona el color vermell
i té una activitat antioxidant molt
potent), vitamina A, E i D.
Krill de l’Antàrtic → Euphasia sp.
USOS:
✓ Hiperlipidemies lleus o
moderades
✓ Millora de la funció cognitiva
✓ Reduir risc cardiovascular
✓ Baixa risc malalties
neurodegeneratives

7.3. Escorça de pígeum

De l’escorça d’aquest arbre, el pígeum, s’obtenen extractes lipídics útils en el tractament de
la hiperplàsia prostàtica benigne (la següent planta que comentarem també s’utilitza amb
aquest propòsit). Pígeum és el nom comú de Prunus africana. És un arbre que es cultiva a
l’Àfrica, que és on el seu creixement és favorable.
A partir de l’escorça s’obté un extracte
clorofòrmic, de caràcter lipòfil →
arrossega els components més lipòfils de
l’escorça. Aquest extracte té unes
propietats interessants, però encara no se
sap quin dels components és exactament
el PA. El contingut d’aquest extracte és el
següent:
N-docosanol = AG de cadena llarga.
Aquest extracte lipòfil actua a nivell de
metabolisme hormonal: és inhibidor de
l’enzim 5-α-reductasa (aquest enzim
catalitza la transformació de testosterona
en dihidrotestosterona → inhibim la
proliferació de cèl·lules prostàtiques), de
manera que evitem trastorns de la
micció associats a la hiperplàsia de
pròstata lleu o moderada.

7.4. Lanolina
A les aigües del rentat de la llana d’ovella
s’hi arrossega la lanolina i d’aquí s’obté i es
purifica. IMPORTANT: no és un greix, perquè
NO conté glicèrids!! Els components majoritaris
són estèrids, d’AG del colesterol i
l’isocolesterol. També té alcohols alifàtics i
esterificats (cèrids).
A vegades, a partir de la lanolina s’elaboren
alcohols de llana: s’obtenen per saponificació
de la lanolina. Per tant, contindran esterols
(colesterol + isocolesterol) i alcohols alifàtics.
Aquests alcohols de llana tenen interès en tecnologia farmacèutica: com a emulgents, etc.

Farmacognòsia Página 5 de 6
 13 Substàncies lipídiques més interessants en Farmàcia

La lanolina és un producte viscós, molt

untuós i de color groc. És una excel·lent
base emol·lient de productes tòpics i
cosmètics. Avantatges: l’últim és molt
important en farmàcia, per això s’utilitza
com a excipient molts cops en pomades
oftàlmiques, etc.

7.5. Fruit de sabal

El sabal, Serenoa repens, és una altra
planta de la qual s’obté un extracte amb
indicacions similars a l’anterior
(pígeum). En aquest cas, l’extracte
s’obté del fruit dessecat, que és una
petita drupa. La planta es cultiva en
grans extensions. El fruit es recol·lecta,
es deixa assecar i després se n’obté
l’extracte.

L’extracte de sabal està més estudiat

que l’extracte de pígeum → se sap més
l’acció concreta, quins compostos
actuen com a PA. N’hi ha 3
d’identificats:
 Monoglicèrids: se n’han
identificat 2, 1-monolaurina i
1-monomiristina, que són 2
dels components relacionats
amb l’activitat de l’extracte.
 Fitosterols: s’ha identificat el β-
sitosterol, que sembla que
també intervé en l’activitat de
l’extracte.

Farmacognòsia Página 6 de 6
 ¿Quieres un
seguimiento

personali zado?
Química General e Inorgánica (Mases)

Biofarmacia y Farmacocinética I (Àlex)

Matemáticas y Bioestadística (Carlos)

Física Aplicada a Farmacia (Eric)

CURSOS TUTORIZADOS
Clases en directo Test y ejercicios
Clases grabadas Tutorías
Apuntes Cualquier dispositivo

#EnCualquierMomento #DesdeCualquierLugar

www formafarmabcn com formacion

. . /