14 Fenols simples, àcids fenols i cumarines

TEMA 14. FENOLS SIMPLES, ÀCIDS FENOLS I CUMARINES

1. Generalitats
1.1. Polifenols
Polifenols - substàncies ternàries → C-H-O. Hi ha des de estructures molt senzilles fins a
productes molt complexos, per polimerització de molècules elementals. Parlarem de
substàncies que provenen de la ruta metabòlica que parteix de l’àcid shikímic (la majoria de
polifenols parteixen d’aquí). També parlarem de substàncies que no són polifenols però que es
sintetitzen també a partir d’aquest àcid shikímic.
Classificació segons les característiques estructurals:
✓ Element estructural bàsic: nucli benzènic amb grup(s) -OH.
✓ Heteròsids o lliures
✓ Segons el nombre i disposició de C en la molècula, es distingeixen:
o Compostos tipus C6: fenols simples i benzoquinones.
o Compostos tipus C6-C1: derivats de l’àcid benzoic
o Compostos tipus C6-C3: àcids cannàmics, cumarines i compostos relacionats
o Compostos tipus C6-C3-C6: flavonoides i substancies afins.

Podem trobar compostos amb 6 àtoms C → tindran el grup benzè (perquè parlem de fenols). Hi
ha els fenols simples, benzoquinones... substàncies C6-C1: com l’àcid benzoic (els 6 àtoms del
benzè + 1C). C6-C3: quan el benzè té una cadena lateral de 3C. Després n’hi ha de més
complexos: flavonoides, etc. però es veuen en un altre tema.
Classificació segons els derivats: àcids fenols, cumarines, flavonoides i substàncies afines,
lignans, tanins i derivats quinònics.

1.2. Àcids fenols

Àcids fenols: son àcids arilcarboxílics
o arilpropiònics amb un o més grups -
OH sobre l’aril.
No tenen OH però es formen per la
via de l’àcid shikímic. Aquests 2 de la
diapo son els caps de sèrie.

Farmacognòsia Página 1 de 5
 14 Fenols simples, àcids fenols i cumarines

Destaca el trans-cumàric; el cis-o-cumàric; el cafèic; l’àcid rosmarínic... Els podem trobar lliures
o en sucres, formant heteròsids.

1.3. Cumarines
Cumarines: poden ser senzilles, amb aquesta
estructura bàsica, o anar-se complicant amb
diferents substituents. La cumarina bàsica té un
hidroxil al C7, I PROU. Si són polihidroxilades,
glicosilades, substituïdes amb anells, etc. ja NO
seran la cumarina bàsica.

Classificació
• Simples: aquestes són 2
cumarines representatives. La
umbeliferona és la bàsica (te
l’OH al C7 i prou) i és de les més
abundants, juntament amb
l’esculetol i l’escopoletol. És una
cumarina lliure. Cumarina en
forma d’heteròsid de les més
senzilles = esculòsid.

• Pirano-cumarines i Furano-
cumarines: tenen l’estructura bàsica
però s’ha esterificat l’OH amb una altra
cadena lateral, formant-se així un anell
condensat a la cumarina.

Les cumarines les sintetitzen les plantes,

sobretot de certes famílies: umbel·líferes,
rotàcies, lleguminoses.

Farmacognòsia Página 2 de 5
 14 Fenols simples, àcids fenols i cumarines

Activitat farmacològica
1a: És un tònic venós (↑ el to vascular) s’utilitza en casos d’insuficiència venolimfàtica.
2a: No és una cumarina que es trobi a la natura: es forma a la planta Melliotus officinalis quan
aquesta està mal dissecada i es conserva en males condicions.
3a: Ús per tractar dermopaties.
4a: Visnadina = piranocumarina.
5a: Bergaptè = furanocumarina: s’utilitza per tractar psoriasi, però ara no es fan servir per la
seva fototoxicitat, sobretot a radiació solar o UV (a la persona li apareix dermatitis o altres).

Pelargoni – Pelargonium siroides – és una droga vegetal que fa temps que esta introduïda i
existeixen monografies des de fa temps a Europa, però s’utilitza sobretot a Alemanya. Ara cada
vegada es fa servir més. És un immunomodulador. La major part s’utilitza per bronquitis.

2. Fulla de carxofera
Planta prou coneguda pel seu
interès alimentari, per les flors. Es
cultiva en països mediterranis i
altres, tant per ús alimentari com
farmacèutic. En el seu cultiu el que
es fa és recollir les fulles en el 1r
any de vida de la planta, quan
observem una planta en forma de
rosseta basal: son les fulles que
recollim. S’utilitzen per obtenir el
suc fresc o bé s’estabilitzen
mitjançant dessecació, amb molta
cura per no perdre els PA: es desseca molt ràpidament i sense que superi els 40ºC. Si es
desseca bé, l’aspecte és molt similar a la fulla fresca. Són fulles pennatiseptes, d’uns 40cm
llarg. La droga té olor característica i gust amarg. Fulla: entre altres, s’utilitza per aïllar el PA: la
cinarina.
2.1. Composició química
- Cinaropicrina: és una lactona sesquiterpènica.
- Flavonoides: conté apiquenina i luteolina. Cinaròsid i escolimòsid = els flavonoides
concrets.
- Àcids fenols: els té lliures o esterificats. Se’n troben entre un 1,5-2 %. Tenim: àcid
cafèic, àcid clorogènic i la cinarina (és el PA amb activitat més rellevant). Tot i que a la
fulla fresca no s’hi troba la cinarina, trobem un precursor: l’àcid 1,3-dicafeilquínic.
Aquest pateix una transesterificació i l’àcid cafèic que estava a la posició 3 migra a la 5
→ Obtenim àcid 1,5-dicafeilquínic.
L’àcid clorogènic és un exemple d’àcid monocafeilquínic.

Farmacognòsia Página 3 de 5
 14 Fenols simples, àcids fenols i cumarines

2.2. Accions i indicacions

• Colerètic i colagog - augmenta el flux de les sals biliars i
afavoreix el buidament de la vesícula biliar. Això ho fan tots
els PA de la carxofera, però la cinarina la que més.
• També són PA hepatoprotectors (protegeixen els
hepatòcits).
• I és diürètica, en aquest cas es deu a la presència dels 2
flavonoides. I l’àcid cafèic també participa en aquesta acció.

Indicacions:
• Per alteracions digestives que tenen el seu origen (que
cursen amb alteració) en el fetge o la vesícula biliar.
• Adjuvant en el tractament d’hiperlipidèmies lleus o
moderades, juntament amb dieta pobre en greixos: s’utilitza
per controlar les hipercolesterolèmies (en aquest cas és
important seguir una dieta adequada!).
• NO és un laxant directe, però al tenir efecte sobre les sals
biliars, pot contribuir indirectament a l’efecte laxant.

3. Bàlsams
3.1. Característiques generals
✓ Són oleoresines: àcids benzoic i cinnàmic lliures o esterificats.
✓ Són productes patològics.
✓ Poden ser líquids, semilíquids o sòlids.
✓ Solubles en alcohol i dissolvents orgànics.
✓ Olor agradable. Gust acre i aromàtic.

BÀLSAMS: són productes patològics → no es troben preformats a l’espècie vegetal. Per

obtenir-los cal produir lesions a la planta que el produeix: cops, incisions, cremades... Ja sigui a
l’escorça de l’arbre, etc. El bàlsam s’acumula a les cavitats que es formen a l’escorça de l’arbre
productor. Poden ser: líquids, semilíquids o sòlids.
Són substàncies solubles en alcohol i també en altres dissolvents orgànics. Quan nosaltres
dissolem el bàlsam en alcohol, a l’afegir H2O el bàlsam precipita. Tot i que les molècules d’àcid
lliures romandran en solució. Olor: és agradable. I el gust és agre però aromàtic.
S’obtenen de la mateixa espècie (pertany a les papilionàcies) però de diferents varietats. El
nom té a veure amb el lloc de procedència del bàlsam (des d’on s’exportava).

Perú: quan el bàlsam traspua de l’escorça es recull en draps, que es dipositen en 1 galleda i
després es porten a ebullició i es decanta per obtenir el bàlsam. Lesió a l’arbre: escissions,
cremades. Conté major quantitat de cinnameïna.
Tolú: es fa escissió en V a l’escorça, es posa el recipient a sota i es deixa que vagi caient el
bàlsam al recipient. En contacte amb l’aire s’endureix ràpidament, però es pot estovar quan
s’escalfa. Conté més esters d’alcohols resínics.

Farmacognòsia Página 4 de 5
 14 Fenols simples, àcids fenols i cumarines

3.2. Composició química

COMPOSICIÓ QUÍMICA: La diferencia està en els esters! En un bàlsam, els components
majoritaris son uns i a l’altre bàlsam un altres.
3.3. Accions i usos
Perú: sempre per via externa perquè és molt irritant.
Tolú: diapo. El trobarem formant part de tintures, xarops...

Farmacognòsia Página 5 de 5
 15 Flavonoides: fonts naturals de rutòsid. Isoflavones. Mirtil

TEMA 15. FLAVONOIDES: FONTS NATURALS DE RUTÒSID.

ISOFLAVONES. MIRTIL
1. Generalitats
Procedeixen del metabolisme secundari dels vegetals, a través de la ruta de l’àcid xiquímic i la
ruta dels policètids. Estan àmpliament distribuïts entre els vegetals superiors, sobretot en parts
aèries (fulles, flors, fruits). Alguns són els responsables del color groc de certes flors. Les
principals famílies que en contenen són: rutàcies, poligonàcies, compostes i umbel·líferes.
Fruits: tenen interès farmacològic, no ens poden produir toxicitat i proporcionen efectes
beneficiosos.
S’estudien substàncies afins, derivades del flavà. Ex:
• Arnica sp: té pigments
endosians (donen coloració,
des de groc fi fins a intens).
• Vaccinium mirtillus: el seu fruit
és blau gràcies a uns
pigments endosians que
donen coloració
vermella/blava intensa,
segons el pH.
• Trifolium pratense:
proporciona isoflavones
(pigments roses).

2. Flavonoides
Si els trobem combinats amb sucres = formant heteròsids, els anomenarem FLAVONÒSIDS:
estan formats per una cadena
glucídica (d’1 a 3
monosacàrids, entre els quals
hi ha glucosa) i un aglicó
flavonoic. L’aglicó pot tenir
diferents substituents: OH,
CH3, radicals alquil. La unió
cadena-aglicó té lloc per un
enllaç O o bé C, donant lloc
als O-heteròsids i als C-
heteròsids corresponents.
2.1. Estructura i classificació

Sobre aquestes estructures, poden haver-hi més hidroxils, i a vegades poden estar metilats
formants metoxils, cosa que canvia la polaritat de la molècula.

Farmacognòsia Página 1 de 5
 15 Flavonoides: fonts naturals de rutòsid. Isoflavones. Mirtil

2.2. Propietats
✓ Sòlids cristal·litzables de colors divers que donen color a l’òrgan on es troben. (Groc o
blau)
✓ Protecció contra les radiacions UV. Capten energia lumínica.
✓ Solubilitat: Diferències importants a nivell d’extracció. Lliures: insolubles en aigua, poc
solubles en barreges hidroalcohòliques i solubles en dissolvents orgànics (polars i
apolars).
o Heteròsids: solubles en aigua, alcohol i dissolvents polars. Insolubles en
dissolvents orgànics apolars.
o Lliures: solubles en èter i poc en aigua.
✓ En medi basic, els hidroxils fenòlics es ionitzen. Addició d’amoníac: intensificació el
color groc.
✓ Capacitat de formar quelats amb metalls: Tractar les solucions amb AlCl3, així es
formen quelats que provoquen fluorescència. És CLAU en investigació.
✓ Valoració: espectrofotometria, HPLC.
✓ Antioxidants: perquè són fàcilment oxidables!

2.3. Principals accions farmacològiques

No tots els flavonoides tenen les mateixes activitats, aquestes només són generals del grup. En
general pràcticament tots no presenten cap mena de toxicitat per l’home, són inòculs. Segons
estructura tenen activitat diversa → s’utilitzen en moltes coses:
- Protectora de la paret vascular
- Espasmolítica
- Diürètica
- Antiinflamatòria
- Estrogènica
- Antimicrobiana
- Antifúngica
- Antioxidant

3. Substancies afins
Substancies amb estructura molt relacionada amb els flavonoides. Tenen esquelet carbonat
C6-C3-C6 però sense carbonil en el carboni 4.
Antocianes: l’aglicó té una
estructura derivada de l’ió flavini. Pot
tenir OH o bé OCH3. Es troben com
a aglicons lliures (antocianidines) o
bé com a heteròsids (antocianòsids).
Són compostos colorits, el color dels
quals varia segons el pH: en medi
àcid són vermellosos i en medi bàsic
són blavosos. S’extreuen amb aigua
i HCl. S’empren en afeccions
capil·lars i venoses i tb en trastorns
oculars.
Catió flavili: té un O en forma d’oxoni → a la planta poden estar en solució. Molt estables en
medi àcid.
Catequines i leucoantocianidines: el seu nucli és l’estructura de la diapo. Per polimeritzar
donen lloc als tanins condensats. No tenen grup carbonil. Als vegetals es poden polimeritzar
formant grans estructures de PM elevats.

Farmacognòsia Página 2 de 5
 15 Flavonoides: fonts naturals de rutòsid. Isoflavones. Mirtil

4. Rutòsid

RUTÒSID: heteròsid = glucosa + aglicó flavonoic del tipus flavonol. Aquest aglicó concret
s’anomena quercetina: és un dels aglicons més abundants a la natura.
Accions: substancia venotònica, té acció oxitòcica (contreu l’úter) i emenagoga (facilita la
menstruació). També té acció antiespasmòdica, antisèptica, antihemorràgica i antireumàtica.
S’empra en trastorns de la paret vascular.
Troxerutina: derivat semisintètic del rutòsid (trihidroxietil derivat). És més hidrosoluble i eficaç.
Fonts de RUTÒSID:
• Sumitat florida de Ruta graveolens, família Rutàcies (1-2%).
• Botons florals de Sophora japonica, família Lleguminoses (15-20%).
• Fulles d’Eucalyptus macrorhyncha, família Mirtàcies (10-15%).
• Fulles de Fagopyrum esculetum, família Poligonàcies (5-8%).

BOTÓ FLORAL DE SÒFORA: 15-20% rutòsid →

una quantitat molt gran. Botó floral: ponzella abans
d’obrir-se. Si esperem que s’obrin, el rutòsid
disminueix un 50%. L’extracció es pot fer amb
aigua calenta i es deixa refredar fins que precipiti
el glucòsid. Per tal de purificar-lo, es fan
cristal·litzacions successives.

FULLA D’EUCALIPTUS: molt ric en rutòsids, fins

15%. Originari d’Austràlia. L’extracció del rutòsid és
complicada per la presència de tanins, que s’han
d’eliminar. Tot i això, la fulla és la font més
emprada actualment per obtenir rutòsid. Es poden
fer més recol·leccions cada any.

FULLA DE FAJOL (blat sarraí): Són plantes que

es cultiven en indústria alimentaria perquè els fruits
són rics en midó. Fulla fins a 8% de rutòsids.

Farmacognòsia Página 3 de 5
 15 Flavonoides: fonts naturals de rutòsid. Isoflavones. Mirtil

5. Isoflavones
Isoflavones: venen de la 3-fenil-γ-
cromona. Són molt abundants a les
lleguminoses.
Fonts d’isoflavones: 2 espècies de les
Fabàcies: la summitat florida del trèvol roig
(té un 2%) i les llavors de soja (en tenen un
0,16%).
Per ingesta oral són atacades ràpidament
per la flora intestinal, que en produeix la
ruptura: ens interessa, perquè s’allibera
l’aglicó, que és el que actua a nivell
farmacològic. Les 2 genines (=aglicó) de
la soja són les que més es coneixen.

5.1. Les Isoflavones i la menopausa

Les Isoflavones són fitoestrògens
✓ S’uneixen a receptors estrogènics (ER).
✓ Més afinitat per ERβ que per ERα.
✓ Activitat transcripcional més potent sobte ERβ que sobre ERα.
✓ Accions preferents sobre SNC, os i paret vascular.
✓ La ganisteïna és la que té major afinitat pels ER.
✓ Alternativa a la teràpia hormona substitutiva (THS)

Activitat estrogènica, perquè s’uneixen al receptor estrogènic del 17-β-estradiol i l’estimulen:

tractament de símptomes climatèrics (de la menopausa).
Activitat antioxidant.
Alternativa a la teràpia hormonal en la prevenció i tractament de l’osteoporosi
postmenopàusica.
5.2. Interès clínic
- Simptomatologia menopàusica, especialment les sufocacions.
- Disminució del risc vascular postmenopàusic.
- Disminució de risc d’osteoporosi.

6. Fruit de mirtil
Arbust freqüent en boscos mediterranis. Pertany a les ericàcies. Fruits (baia) de color morat-
blavós quan està madur, que en català es coneix com a nabiu, medeixen uns 9mm de
diàmetre. Es recull quan està madur. Té un sabor dolç, astringent i és perfectament comestible.

Farmacognòsia Página 4 de 5
 15 Flavonoides: fonts naturals de rutòsid. Isoflavones. Mirtil

Antocianòsids: el més abundant és la mirtil·lina = 3-glucosildelfinidina (és el que hi ha a la

diapo però faltaria afegir-hi el sucre); és un heteròsid antociànic. Aglicó/genina = delfinidina (és
el que hi ha a la diapo).
Aquests fruits també contenen: sucres (3-7%), àcids orgànics, tanins (5-12%) i vitamines.
Són fruits molt útils a nivell de farmàcia: ús per l’obtenció industrial d’extractes rics en
antocianòsids totals. Aquests extractes tenen propietats vasodilatadores importants: són
vasoprotectors i antiagregants plaquetaris. Aquests antocianòsids també afavoreixen la
regeneració dels pigments visuals de la retina (persones que pateixen miopia, hemeralopia,
nictalopia...). S’administren en forma de càpsules, dragees, soles o associades a vit E, per
tractar les alteracions de la visió.
Ús: fruit fresc i també fruits dessecats, perquè contenen una quantitat important de tanins (fins
a 12%!), els quals són astringents → van molt bé per combatre processos diarreics (= són
antidiarreics).

INDICACIONS: afeccions de la retina, trastorns circulatoris, diarrees i afeccions urinàries.

També emprat en pastisseria i confiteria.

Farmacognòsia Página 5 de 5
 16 Lignans

TEMA 16. LIGNANS

1. Lignans
Són molècules que tenen 1 esquelet que resulta de la
unió de 2 molècules de 1-fenil-propà. IMPORTANT:
NOMÉS s’uneixen pel C en posició β. Quan aquesta
unió té lloc, s’obtenen 6 grups d’estructura diferent:
• Lignans simples
• Ciclolignans: quan hi ha altres enllaços.

Altres estructures: quan les unions NO són

pel C β: donen lloc als NEOLIGNANS.
Tots aquests compostos procedeixen de la
unió de molècules precursores: alcohol
conifenílic, alcohol sinàpic, alcohol
paracumàric... i també els seus àcids
corresponents: àcid ferúlic, àcid sinàpic,
àcid paracumàric.

La presència de funcions oxigenades als

precursors possibilita la formació d’anells
furàmics i lactàmics en els lignans:
flavanolignans (addició d’un propanoide
amb un fenil-propanol que s’explica més
endavant en aquest tema), etc.

2. Rizoma de podòfil
El rizoma de podòfil és la
droga vegetal que s’obté de 2
plantes: Podophyllum
peltatum L. i Podophyllum
hexandrum Royle. Planta
petita, fins a 30 cm.
Procedència: Amèrica del
nord, on es pot trobar
espontània o bé cultivada (per
extreure’n el que interessa).
Família botànica:
berberàcies?.
Rizoma: es presenta tallat. Té
un diàmetre de 0,5 cm aprox.
Cicatrius que té: són les insercions de les arrels; mentre que el forat gran, al costat invers de
les cicatrius, és la inserció de la tija. Característiques: el seu color és terrós, l’olor dèbil i el
sabor acre i amarg - desagradable.
Té interès per la resina que genera. Aquesta resina conte els PA – els lignans: la podofil·lina
= podofil·lí:
- P.peltatum: 3-6%
- P.hexandrum: 12%

Farmacognòsia Página 1 de 3
 16 Lignans

2.1. Obtenció
Per obtenir el PA: fem una lixiviació (tractem amb alcohol) i després tractem amb aigua
lleugerament acidificada: així traiem la resina de l’arrel. Obtenim una pols de color groc-terra
que es torna fosca en contacte amb la llum. El sabor és molt acre i és MOLT IRRITANT per les
mucoses i ulls (→ ulleres i mascareta per treballar-hi!).
2.2. Composició
La podofil·lina és una resina 100%
soluble en alcohol i insoluble en aigua.
Està constituïda principalment per
ciclolignans, d’estructura 1-aril-1,2,3,4-
tetrahidronaftalè. I va acompanyada d’1
petita quantitat de quercetina (flavonoide,
vist l’altre dia). Diapo: component
majoritari, la podofil·lotoxina.
Components relacionats:
- α-peltatina 5%.
- β-peltatina 10%.
- 4’ desmetilpodofil·lotoxina: també
és bastant abundant.

Tots aquests compostos de la resina tenen 1 anell lactònic fusionat en trans amb el nucli del
ciclohexà. Configuració: és molt inestable → en medi basic s’obre, de manera instantània. I al
reacidificar es forma el corresponent isòmer en cis, produint-se la pèrdua d’activitat → Passem
de 2R trans activa → 2S cis inactiva = picropodofil·lina.
2.3. Derivats semisintètics de la podofil·lotoxina
Altres derivats de la podofil·lotoxina: són
més actius i menys agressius. A la posició 4
hi ha una nova estructura: la inversió del C4
(el passem de R a S) condueix a una sèrie
de C nous, la sèrie EPI → per mitjà de
semisíntesi obtenim 1 nova sèrie de
compostos, que és molt interessant perquè
son menys tòxics que els naturals. Tenim:
etopòsids i tenipòsids.
Etopòsid: el de la diapo és l’etiliden-glucòsid
(de la 4’ desmetilidenpodofil·lotoxina); tenipòsid de la diapo: és el teniliden-glucòsid (de la 4’-
desmetilpodofil·lotoxina).
2.4. Usos i accions del podòfil
• Té una activitat més forta que la
laxant: té una acció forta PURGANT.
Així, tindrà acció laxant a dosis baixes
i per via oral (augmenta els moviments
peristàltics per irritació de la mucosa
intestinal) → Intervé en algunes
especialitats farmacèutiques laxo-
purgants, però són fàrmacs que NO es
poden prendre cada dia! (i tampoc ho
poden prendre embarassades, etc).
• També té acció ANTIMITÒTICA → és
citotòxic! Aqueta activitat es deu sobretot a la podofil·lotoxina i les α-peltatines i β-
peltatines. Fa que s’apliqui localment per via externa per tractar berrugues venèries (=
condiloma acuminat), i també per tumors cutanis.

Farmacognòsia Página 2 de 3
 16 Lignans

Acció antimitòtics: té lloc a nivell dels MICROTÚBULS. El que fa és impedir la

polimerització de la tubulina → impedeix la formació del fus acromàtic. Conseqüència:
hi ha una inhibició de la divisió cel·lular, a nivell de la metafase.
Lignans: NO es poden utilitzar com a antitumorals per via parenteral: per via parenteral són
massa tòxics. Per això s’ha intentat pal·liar l’acció amb els etopòsids i tenipòsids. Aquests 2
semisintètics són bons com a antitumorals i els seus efectes secundaris son MOLT limitats, si
els comparem amb els efectes de la podofil·lotoxina.
Com utilitzem aquests antitumorals de semisíntesi? S’utilitzen en hospitals (NO es dispensen
en oficina de farmàcia). S’administren via iv i de manera puntual, per limfomes i altres tipus de
tumors sòlids: testicle, pulmó, cervell, limfoma de Hodkins... Actuen inhibint la topoisomerasa 2,
que és l’enzim necessari per la replicació del DNA. També sabem que alguns centres els
utilitzen com a fàrmacs SINCRONITZADORS en poliquimioteràpia = fàrmacs que condueixen a
les cèl·lules tumorals a coincidir en una mateixa fase del cicle de divisió.
ARA BÉ, QUÈ PASSA AMB LA PICRO-PODOFIL·LOTOXINA? Aquesta NO té activitat.

3. Flavinolignans. Silimarina

FLAVANOLIGNANS
Molècules resultants de la unió d’un flavonoide amb
una unitat derivada de l’1-fenil-propà

SILIMARINA
És el que estudiem nosaltres. NO és
una espècie química pura: és una
mescla de flavanolignans, formats
per la unió, en diverses formes, d’una
molècula d’alcohol coniferílic amb
una del dhidroflavonol tazifolina.
Entre ells: els de la diapo. Els més
importants son els 4 primers:
silicristina, silidianina i silibinina A i B.
Origen
Família de les asteràcies (antigues
compostes). Té uns marges amb
espines i flors inserides als capítols
terminals, que és on hi ha la droga.
La droga són els FRUITS del card
marià: els AQUÈNIDS. Es una mala
herba del Mediterrani que es cultiva
arreu d’Europa i Amèrica per obtenir-
ne la droga.
Aquènids: Color fosc tirant a negre.
Madurs tenen un gust amarg. Quan es van assecant perden el vil·là (la corona de pèls que
prové del calze). SEMBLEN LLAVORS, però són FRUITS!!! I han de tenir un mínim de 1,5% de
silimarina.
Acció i utilització
Acció: hepatoprotectora
Utilització (via oral): per tractar tor allò que implica una destrucció de l’hepatòcit: hepatitis
infecciones, hepatitis cròniques, cirrosis

Farmacognòsia Página 3 de 3
 17 Tanins: generalitats i classificació. Proantocianidines

TEMA 17. TANINS: GENERALITATS I CLASSIFICACIÓ. TANINS

HIDROLITZABLES: ÀCID TÀNNIC. PROANTOCIANIDINES
1. Introducció
Definició: substancies polifenòliques, hidrosolubles, d’origen vegetal, de pes molecular entre
500 i 3000, capaces de precipitar les proteïnes d eles seves dissolucions aquoses.
INTRODUCCIÓ: el tanins són capaços de precipitar certes macromolècules (proteïnes).
Aquesta capacitat és la base de la seva capacitat per curtir la pell i el seu poder astringent.
Curtit de la pell: els tanins s’intercalen entre les fibres de col·lagen, establint unions reversibles
i irreversibles. Aquestes fibres adquireixen així una gran resistència enfront l’H2O i la calor i la
pell es converteix en cuir. La mida és important: si són massa grans, no caben als espais
intracel·lulars de la pell → no podran adobar-la. I si són massa petits, no ocupen tot l’espai
intrafibril·lar, de manera q no fan prou enllaços amb les fibres de col·lagen i el resultat no és de
bona qualitat.
Poder astringent: són capaços de reaccionar amb les proteïnes salivals i les glucoproteïnes
de la boca, fent q precipitin macromolècules, per la qual cosa la saliva perd el seu poder
lubrificant i s’obté efecte astringent.
AL LORO: perquè una estructura polifenòlica pugui considerar-se taní, ha de tenir un pes
molecular comprés entre 500 i 3000.
1.1. Classificació segons l’estructura.
Tanins hidrolitzables = gàl·lics (a) i Tanins condensats = proantocianidines (b)
a) Tanins hidrolitzables o gàl·lics: èsters de la glucosa o altres monosacàrids amb un nº
variable d’àcids fenols (principalment gàl·lic o el·làgic). Són característics de Dicotiledònies.
Es poden hidrolitzar per via àcida, bàsica o per acció enzimàtica de la tanasa. Per
destil·lació seca produeixen pirogalol. Al tractar-los amb clorur fèrric apareix una coloració
blava. També anomenats tanins gal·leics.
- Àcid gàl·lic: polifenol amb
un àcid carboxílic i tres
grups hidroxils, típic dels
tanins hidrolitzables.
- Àcid hexahidroxifènic: és un
àcid gàl·lic dimeritzat.
- Àcid el·làgic: és una
estructura tetracíclica. Són
lactones derivades de l’àcid
hexahidroxidifènic.

Taní gàl·lic: veiem que al mig té

una glucosa i els cinc hidroxils
estan esterificats amb diferents
unitats d’àcid gàl·lic que
s’esterifiquen entre ells.

Farmacognòsia Página 1 de 6
 17 Tanins: generalitats i classificació. Proantocianidines

b) Tanins condensats o proantocianidines: són dímers o polímers flavànics amb unions C-

C entre les diferents unitats de flavan-3-ol. Es troben a dicotiledònies, falgueres i
gimnospermes. Són molt resistents a la hidròlisi, només afectats per la hidròlisi àcida o
enzimàtica i es converteixen en
antocianidines, les quals poden
polimeritzar per formar els
flobàfens insolubles (color vermell
intens). Per destil·lació seca
produeixen catecol. Al tractar-los
amb clorur fèrric apareix una
coloració verda.

Aquesta estructura té 2 anells, A i B, benzènics, però

el C no té doble enllaç entre la posició 2-3 i no hi ha
cetona en la posició 4. Són resistents a la hidròlisis.
S’uneixen per enllaços interflabànics en C4-C8.
Diapo: estructura del polímer.

1.2. Propietats
✓ Solubles en aigual. La solubilitat disminueix en augmentar el grau de polimerització,.
✓ Solubles en alcohol i acetona
✓ Insolubles en dissolvents orgànics apolars.
✓ Precipiten de les seves dissolucions aquoses amb gelatina i amb sals de metalls
pesants.
✓ En medi àcid, en calent: els hidrolitzables s’hidrolitzen i els condensats en part
donen antocianidines i en part es polimeritzen i precipiten (flobàfens)
✓ Hidrolitzables: s'hidrolitzen i alliberen el seu sucre, que molts cops és glucosa, i els
àcids fenols.
✓ Antocianidines: pas de protocianines a antocianines de color vermell.
✓ Poden reaccionar amb sals fèrriques com clorur de ferro, produint una reacció de
coloració: verdes ( hidrolitzables), blavoses (condensats)...

2. Reaccions de diferenciació i d’identificació

Reacció de diferenciació. El reactiu de Stiasny
té formol i HCl (aq); de manera que quan afegim
el reactiu, si tenim un taní condensat obtenim un
precipitat globulós per formació de flobàfens.

Farmacognòsia Página 2 de 6
 17 Tanins: generalitats i classificació. Proantocianidines

Reacció d’identificació GRALS. Quan

barregem tanins amb: gelatina, sals
d’alcaloides o bé metalls pesats com el Pb,
sempre obtenim un precipitat.

3. Valoració
Valoració de tanins: no es fan servir les reaccions de valoració de polifenols perquè no són
gaire fiables. En general, es fa servir la capacitat de precipitar proteïnes per valorar-los, la
qual s’aplica en el mètode de pols de pell, que és un mètode espectrofotomètric. Es basa en
la capacitat dels tanins de interaccionar amb les proteïnes de la pell. És un mètode FQ.
Espectrofotometria - Mètode de pols de pell (farmacopea)
Etapes:
1) Determinació de polifenols totals
2) Precipitació de tanins amb pols de pell
3) Determinació de polifenols no tanins en el sobrenedant
Càlcul – el contingut de tanins es calcula a partir de la diferencia entre el valor de polifenols
totals i el de polifenols no tanins. S’expressa en pirogalol.

4. Interès terapèutic
Astringents, per la capacitat de precipitar proteïnes (capacitat de combinar-se amb
macromolècules). Exemple: beus vi i et queda la boca seca. L’astringència té aplicacions per
via externa i interna.
Via externa: impermeabilitzen les capes
externes de la pell i les mucoses, protegint
les capes subjacents d’agents externs alhora
que donen un efecte vasoconstrictor a nivell
superficial. Afavoreixen la regeneració i
tenen poder analgèsic.
• Cicatritzants
• Protectors, aplicats en pomades.

Via interna: actuen sobre la mucosa intestinal.

• Antídots en intoxicacions per metalls pesats i alcaloides, degut a la seva capacitat per
formar estructures complexes amb aquestes substàncies.
• Antidiarreics amb efecte a l’intestí. En aquest cas, s’administren combinats amb albúmina
o gelatina per evitar que produeixin cremor a l’estómac.
• Antisèptics, per l’acció bactericida, bacteriostàtica i antifúngica.
• Antihemorroïdals, emprats en supositoris. Perquè els tanins condensats són protectors de
la paret venosa (són hemostàtics, antihemorràgics).
• Antioxidants, perquè capten radicals lliures i inhibeixen l’autooxidació de l’àcid ascòrbic.
• Hipocolesterolèmics, perquè ↓ els nivells d’alcohol en sang i n’augmenten el metabolisme.
• Són factors antinutrients, perquè exerceixen un efecte sistèmic de precipitació de les
proteïnes de la dieta.

Fonts vegetals:
• Agalles; és a dir, produccions patològiques.
• Arrels, escorces, fulles, fruits, llavors...

Farmacognòsia Página 3 de 6
 17 Tanins: generalitats i classificació. Proantocianidines

5. Àcid tànnic / taní oficinal

També s’anomena taní a l’èter. La
droga són les AGALLES de l’espècie
de Quercus lusitanica L. var. infectoria.
Agalles: protuberàncies en brots o
gemmes de certs arbres produïdes per
la deposició d’ous d’alguns insectes,
concretament himenòpters (Cynips
gallae tinctoriae). Són zoocecidis.
* ZOOCECIDI: cecidi produït per un
paràsit animal. Cecidi: hipertròfia de
teixits vegetals induïda per agents
físics o químics diversos, produïts generalment per paràsits.
FORMACIÓ DE LES AGALLES: l’insecte pica els brots de l’arbre i diposita els ous, que
maduren al brot. Allí eclosionen (=surten les larves dels ous) i les excrecions* dels ous es
s’escampen pel brot, amb la qual cosa es produeix un creixement anòmal i patològic i és quan
es formen les agalles, riques en tanins. El brot arriba a envoltar la larva de l’insecte, q es
desenvolupa al seu interior; i quan es forma l’insecte, aquest perfora l’agalla i surt.
* EXCRECIONS: quan s’alliberen de l’ou, es formen enzims q afavoreixen el pas del midó dels
brots a glucosa, q a la vegada promou la divisió cel·lular. És x això q el teixit vegetal del voltant
de l’ou comença a reaccionar, produint-se una proliferació cel·lular accelerada.
Les agalles tenen formes més o menys globuloses, són dures, denses, de coloració variable
(entre verda i marronosa). Hi ha dos tipus d’agalles, segons si es recullen abans o després que
surti l’insecte:
• D’Alep. Abans. Verdes, diàmetre entre 1-2cm, encara tenen l’insecte al seu interior.
• D’Esmirna. Després. De segona recol·lecció, color ocre i marronós, es pot observar el
forat de sortida de l’insecte.

5.1. Composició
Els PA de les agalles són tanins, el principal és el taní gàl·lic o àcid galotànic = tànnic (60-70%),
és un taní hidrolitzable per hidròlisi àcida o enzimàtica. És un èster de glucosa i àcid gàl·lic (per
això diem que és un àcid de tipus poligal·loïlglucosa), que pot tenir entre 6-8 subunitats d’àcid
gàl·lic.
5.2. Usos
- Com a astringent: perquè contreu
els teixits orgànics, s’intercala entre
les fibres de col·lagen i produeix
coagulació de les proteïnes.
- Com a antisèptic: perquè coagula
les proteïnes dels microorganismes.
- Cremades i dermatosis.
- Antidiarreic: hi ha 2 inconvenients.
Un es que és irritant per la mucosa
gàstrica i l’altre esta l’apartat 5.3.
- Com a hemostàtic → evita hemorràgies.
- Hemorroides: per l’efecte vasoconstrictor.
- Intoxicacions per alcaloides, perquè els fa precipitar.
- Curtit de pells, perquè precipita les proteïnes.

5.3. Administració
• Oral (és la via interna): si es pren taní gàl·lic, arriba al estómac i s’hidrolitza → s’alliberen
els components, que són irritants gàstrics, i a més no arriba a l’intestí. De manera que

Farmacognòsia Página 4 de 6
 17 Tanins: generalitats i classificació. Proantocianidines

interessa obtenir un producte resistent a la hidròlisi. Per això es fa un tractament amb

proteïnes, com albúmina o gelatina (tannat d’albúmina o gelatina), per tal de protegir l’àcid
tànnic de la hidròlisi àcida i aconseguir que arribi a l’intestí, on ha de fer la seva acció. Un
cop a l’intestí, les molècules d’àcid tànnic es van alliberant lentament de l’estructura on
estan complexades, i es llavors quan fan l’acció antidiarreica.
• Via externa: en forma de cremes i locions, com a astringent.

6. Fulla d’hamamelis
Típica de Canadà i
EUA, cultivada
externament com a
planta ornamental.
És un arbust que
recorda a l’avellaner
mediterrani, però na
que ver. Les fulles
són senceres, amb el
marge dentat. On
s’uneix el pecíol el marge és asimètric, d’una banda sobresurt més que de l’altra → fulles
asimètriques. El gust de les fulles és astringent i aromàtic i fan uns 10-12cm de llarg vs 7-8cm
d’ample. Les flors són grogues amb 4 pètals amb forma de llengüeta. El fruit és una càpsula.
DROGA: fulles dessecades i escorça. Explicarem, com a droga, les fulles, tot i que l’escorça es
fa servir amb la mateixa finalitat.
CARACTERÍSTIQUES MICROSCÒPIQUES: pèls tectors estrellats.
COMPOSICIÓ: quantitat de tanins important, el 10% de la fulla
seca està constituïda per tanins, tant hidrolitzables com
condensats. Tenim els de la diapo.
Destacar que l’hamamelitaní no té glucosa sinó
hamamelofuranosa, un sucre propi d’aquesta espècie vegetal, i
està unit a dues subunitats d’àcid tànnic. A part de tanins, les
fulles d’hamamelis tb tenen una petita quantitat d’oli essencial
→ són aromàtiques. Les ionones són aldehids i cetones, es
nota molt l’olor.
ACCIÓNS I USOS
Extractes rics en tanins
✓ Antiinflamatoris, vasoconstrictors, astringents.
✓ Ús extern: gingivitis, inflamacions de la mucosa bucal i de la pell, lesions cutànies
superficials, insuficiència venosa.
✓ Ús intern: insuficiència venosa, diarrea.
*Podem combinar aquesta droga amb altres drogues antidiarreiques.
Aigua destil·lada d’hamamelis
✓ Molèsties oculars degut a sequedat ocular o exposició al vent o al sol
AIGUA DESTIL·LADA D’HAMAMELIS: forma d’ús de la droga que s’obté de les parts
aèries de la planta fresca, per destil·lació per corrent de vapor d’aigua. S’utilitza en forma
de col·liris per molèsties oculars degut a sequedat o exposició al vent o al sol. Les seves
accions no es deuen als tanins, sinó als aldehids i cetones que formen part de l’oli
essencial (no conté tanins!! Perquè no són volàtils).
FORMES D’ÚS: preparats galènics, extracte sec i fluid i H2O destil·lada d’hamamelis.

Farmacognòsia Página 5 de 6
 17 Tanins: generalitats i classificació. Proantocianidines

7. Proantocianidines. Altres drogues

SUMMITAT FLORIDA I FRUIT

D’ARÇ BLANC: es troba al Pirineu.
Arbust petit i una mica espinós.
Fulles lobulades, semidentades. Es
fa servir pel tractament
d’insuficiència cardíaca lleu. Es
troba al mercat associada a altres
drogues com la passiflora, que és
ansiolítica, per estats nerviosos que
cursen amb palpitacions.

MIRTIL AMERICÀ: hi ha una unió

entre 2 subunitats flavàniques amb
2 ponts. Es fa servir per evitar les
recidives de les infeccions urinàries.
Quan l’AB d’elecció no es prou fort
per eliminar el bacteri d’una infecció
urinària, després del tractament
amb aquest AB es fa servir
l’extracte de mirtil americà per
erradicar la petita quantitat de
bacteris resistents a l’AB que
queden enganxats a la bufeta
urinària.

Farmacognòsia Página 6 de 6
 18 Derivats quinònics i substàncies relacionades. Tetraciclines.

TEMA 18. DERIVATS QUINÒNICS I SUBSTÀNCIES RELACIONADES.

TETRACICLINES
1. Derivats quinònics
1.1. Estructura
Les quinones son dicetones
aromàtiques, que trobem a la
natura i provenen de l’oxidació dels
difenols. A les plantes normalment
trobem p-quinones (para-), tot i que
també podem trobar o-
benzoquinones (orto-).
Les quinones són agents d’oxidació suaus i s’interconvertreixen fàcilment en hidroquinones.
A la planta, intervenen en fenòmens d’oxido-reducció.
1.2. Classificació
Segons de què deriven,
tindrem: benzoquinones
(benzè), antraquinones
(naftalè), fenantraquinones
(fenantrè), antraciclinones
(naftacè), etc.
Les podem trobar a la natura
lliures o com a heteròsids
(forma combinada amb
mucílag).
1.3. Propietats
Les quinones lliures:
✓ Són sòlids de colors groc, taronja o vermellós.
✓ Molt poc solubles en aigua.
✓ Solubles en dissolvents orgànics → per extreure-les, farem servir dissolvents orgànics.
✓ Reconeixement i valoració: Reacció de Bornträger (es veu a pràctiques): consisteix en
dissoldre quinones lliures en àlcalis (=bases), perquè es solubilitzen i donen colors que
van del vermell al violaci. Permet determinar la presència de quinones lliures, oxidats i
hidroxilats.
✓ Reveladors cromatogràfics: amb vapors d’amoníac o potassi d’alcohol (KOH) té lloc
una coloració groc taronja → podem determinar la presència de quinones lliures amb
aquest mètode, també.

Els seus derivats heterosídics: són hidrosolubles. Extreure’ls amb H2O! AL LORO: si hem fet
una hidròlisi, passem d’heteròsid a quinona lliure → ja no és hidrosoluble!

2. Exemples de derivats quinònics

2.1. Benzoquinones
Només els derivats reduïts de la p-benzoquinona són estables i es
troben en els vegetals.
Són molècules biològicament molt actives: antimicrobianes,
antifúngiques, etc.

Farmacognòsia Página 1 de 5
 18 Derivats quinònics i substàncies relacionades. Tetraciclines.

Arbutòsid: és un
exemple d’això. Es troba
a les fulles de boixerola
(castellà: gayuba); que
pertany a la família de les
ericàcies. L’arbutòsid té
una p-benzoquinona que
a la posició para té un
enllaç O-glucosídic. És molt bon desinfectant urinari. En la via urinària els bacteris trenquen el
glucòsid d’hidroquinona y alliberen la hidroquinona que té l’acció antibacteriana.
2.2. Naftoquinones
Es troben a la droga dessecada. A la planta fresca hi ha heteròsids de les
seves formes reduïdes.
Les p-naftoquinones són antibacterianes, fungicides i vermífugues
(=antihelmíntic).

Exemples:
Noguera. El seu fruit (nous) i les fulles
tenen un contingut en naftoquinones alt,
concretament en juglona, que té acció
vermífuga = contra els cucs.
Fàrmacs que porten juglona: aprofiten la
seva acció queratolítica = exfoliació de
teixits → molt ús en cosmètica i
dermocosmètica natural.
Nom col·loquial de la Lawsonia inermis =
Henné. És una planta originària de la Índia.
La fulla conté lawsona, que té propietats
tintorials: molt utilitzada per tenyir pell i
cabells.. També té prop farmacològiques:
afavoreix la curació de ferides i també té
activitat antibacteriana i antifúngica.
Afavoreix la curació de les ferides: ↑
contracció de la ferida, ↑ la deposició de
col·lagen → velocitat d’epitelització.
L’alfals (castellà: alfalfa) conté
vitamina K1 = fitomenadiona.
S’utilitza per afavorir la coagulació
(activa els factors de la coagulació),
tant humana com en veterinària. És la
vitamina antihemorràgica.
Administració: via injecció parenteral.

La dròsera és una planta insectívora. Es troba en regions

pantanoses; li agrada la humitat i la foscor. És bastant peculiar
perquè té una flor que surt amunt i una roseta basal de fulles, que al
limbe tenen uns pèls glandulosos: quan hi va un insecte s’hi enganxa
i queda englobat. Té acció antitussiva important, gràcies a la
plumbagina o plumbagona.

Farmacognòsia Página 2 de 5
 18 Derivats quinònics i substàncies relacionades. Tetraciclines.

Aquesta dròsera s’utilitza principalment per la

tos no productiva = tos seca = tos sense
mocs: tos ferina o bé laringitis.
De la plumbagina s’obtenen medicaments
eficaços (gotes, xarops i supositoris). Els seus
preparats són espasmolítics i antitossius;
suprimeixen la tos produïda per excitació del
nervi laringi.
2.3. Antraquinones
Son quinones tricícliques.
Solen tenir funcions hidroxíliques a la seva estructura.
Els derivats de la 1,8-hidroxiantraquinona són els principis actius de
nombroses drogues laxo-purgants (Tema 19).
Els derivats de la 1,2-dihidroxiantraquinona tenen propietats colorants.
Exemple de colorants: Alizarna s’extrau de la Rubia tinctornum
2.4. Antraciclinones
Constitueixen el nucli d’antibiòtics com la daunomicina i la
doxorubicina, amb acció antitumural, o bé les tetraciclines, tots ells
obtinguts a partir de Streptomyces sp.
Són p-quinones amb l’estructura del naftacè. Hi ha diferents AB amb
aquesta estructura, que serveixen per atacar microorganismes o bé
cèl·lules tumorals.
Tetraciclines: són d’acció antimicrobiana. El seu ús
és molt més comú que l’ús dels 2 AB anteriors.
En relació a la estructura podem observar que té un
sucre que és un derivat de monosacàrids:
desoxisucre i aminosucre a la vegada.

3. Tetraciclines
3.1. Estructura. Tetraciclines naturals i semisintètiques
Les tetraciclines són AB’s d’ampli espectre.

Pel que fa a la seva estructura, totes elles tenen funcions comunes: totes les que no són R!! →
els –OH, els =O, etc.

Farmacognòsia Página 3 de 5
 18 Derivats quinònics i substàncies relacionades. Tetraciclines.

Les tetraciclines de la diapo (esquerra) són els AB naturals més antics. SEMPRE s’utilitzen en
forma de sal (com a clorhidrats), perquè són més estables.
Les tres primeres s’obtenen de S.aureofaciens. I la oxitetraciclina s’obté de S.rinosus.
Són substàncies amfòteres i poden actuar com a àcids i com a bases. Com a bases formen
sals i s’utilitzen en forma de clorhidrats i com a àcids tenen la capacitat de calar metalls
bivalents i trivalents.
Clortetraciclina i
oxitetraciclina:
s’administren per via tòpica.
Tetraciclines de semisíntesi
(les 2 de la diapo): les
seves avantatges fan que
només es prengui 1 o 2
cops al dia.
Totes les tetraciclines
formen QUELATS amb
diversos cations: formen
complexos insolubles que
precipiten, fet que dificulta
la seva absorció → CAL prendre les tetraciclines 1h abans o 2h després de menjar: s’han de
prendre sense llet, i sense aliments que portin altres cations!
3.2. Propietats farmacològiques. Usos
1. Espectre ampli: Staphylococcus
(sobretot), G+, G-, rickèttsies, gonorrea,
klebsiel·la, brucel·losis, etc. I tb alguns
virus.
2. Absorció oral: poden esterilitzar
l’intestí = poden alterar la flora
ordinària/habitual intestinal → poden
provocar una sobreinfecció, que donen
lloc sobretot a candidiasis, de localització
oral o vulvo-vaginal (en dones).
3. Afinitat pel teixit ossi (dents
incloses!) en desenvolupament: formen
quelats amb el Ca2+ dels ossos (i
dents): és un quelat de tipus orto-fosfat que fa que hi hagi una depressió temporal del
creixement dels ossos. És important recordar que es produeix en nens petits i també en dones
que estan en període fetal → afecta als fetus i als nens (i adolescents).
4. A nivell dental, afecta a dents de llet i dents definitives, fins als 8 anys: produeix
hipoplàsia = alteració de l’esmalt: les dents 1r es tornen grogues i després es fa una ratlla
fosca (es veu a les dents de la diapo +o-) → Aquests AB es poden donar a partir dels 8 anys,
menys en embarassades! PERÒ segons la complicació de la infecció, a partir de la 2a meitat
de l’embaràs es podrien donar, SEMPRE tenint en compte el balanç risc-benefici.

3.3. Usos
✓ Antibiòtics d’elecció per tractar infeccions produïdes per microorganismes de
localització intracel·lular.
✓ Tractament alternatiu en malalts al·lèrgics a la penicil·lina.
✓ Via oral, parenteral i sobretot tòpica (pomades, col·liris o gotes).
✓ Contraindicades en embarassades i nens < 8 anys.
✓ Evitar l’administració simultània amb antiàcids o llet.

Farmacognòsia Página 4 de 5
 18 Derivats quinònics i substàncies relacionades. Tetraciclines.

✓ Són irritants de la mucosa gàstrica.

✓ No utilitzar com a factor de creixement en alimentació animal (prohibit a la UE) perquè
afavoreix la resistència a AB’s.
✓ Mares lactants: no se’ls poden donar tetraciclines, tampoc, perquè s’excreten per la
llet materna!

Toxiciclina: els dentistes les

prescriuen molt, per infeccions de
la via oral.
Minociclina (minocín®): també es
dóna via oral. Aquest AB és el
que s’utilitza per l’acne. Quan te
la prens NO et pots estirar, has
d’estar dret, perquè pot produir
úlcera d’estómac!
Els AB SEMPRE amb recepta
mèdica!!

Farmacognòsia Página 5 de 5
 19 Laxants antracènics: Sen. Altres drogues amb antracenòsids

TEMA 19. LAXANTS ANTRACÈNICS: SEN. ALTRES DROQUES AMB

ANTRACENÒSIDS
1. Derivats antracènics
1.1. Classificació
Derivats antracènics - són substàncies que es presenten generalment en forma de
heteròsids amb una o més molècules de sucre unides a un aglicó derivat de l’antracè, amb
l’anell central més o menys oxidat.
Antraquinona: és el derivat
més oxidat. És el més estable.
Oxantrona: hidroxil + carbonil.
Antrona: en tautomeria amb
l’antranol. Antrones lliures: són
poc estables i tenen tendència a
oxidar-se a antraquinones. Però
els heteròsids d’antrona sí que
tenen certa estabilitat, però
quan es trenca l’heteròsid s’oxiden amb facilitat.
Perquè puguin actuar com a laxants normalment en la posició 1 y 8 tenen grups hidroxils, són
derivats antracènics 1,8-dihidroxilats.
Tots aquests compostos (diapos 1 i 2) són aglicons i es troben a la droga vegetal
formant heteròsids. A vegades a les drogues hi trobem petites proporcions de les
antraquinones lliures, però si n’hi ha molt significa que la droga és de mala qualitat.
La majoria de derivats antracènics
són monòmers, però alguns poden
dimeritzar. Ex: diantrones
diapositiva.
Diantrones: són 2 antrones unides
per un enllaç covalent a través de la
posició 10. Si son iguals
s’anomenen homodiantrones o si
son diferents heterodiantrones.
1.2. Propietats
• Solubilitat: depèn de si són lliures
o heteròsids.
- Aglicons (antraquinones lliures):
els podem acabar dissolent en
bona part si fem servir aigua
calenta.
- Heteròsids: aigua, barrejes
hidroalcohòliques
• Reconeixement: recció de
Bornträger. La reacció es basa en
el fet que les antraquinones lliures i
oxidats donen coloracions del
vermell al violaci EN MEDI BÀSIC.
El que passa és que els hidroxils
fenòlics s’ionitzen. Com aplicar la
reacció si tenim els altres
compostos o no els tenim lliures: TRANSFORMAR els compostos en antraquinones
lliures.

Farmacognòsia Página 1 de 6
 19 Laxants antracènics: Sen. Altres drogues amb antracenòsids

• Valoració: la coloració obtinguda en aquesta reacció la podem fer servir per quantificar.
Ho farem introduint una mostra del producte de reacció en un espectrofotòmetre.
Valoració espectrofotomètrica: és la que hi ha a la farmacopea, tot i que últimament
s’està canviant per l’anàlisi amb HPLC.
• Acció: laxant (els derivats antracènics dihidroxilats).
• Indicacions: estrenyiment ocasional, perquè si s’utilitza de forma continuada produeixen
desequilibri electrolític per pèrdua de potassi.

2. Heteròsids hidroxiantracènics (laxants)

2.1. Acció
L’activitat d’aquests derivats (heteròsids
hidroxiantracènics) es produeix al còlon:
hi estimulen el peristaltisme i afavoreixen
l’absorció i secreció de líquid cap a la llum
intestinal. Tots aquests heteròsids actuen
com a profàrmacs: necessiten transformar-
se. S’administren per via oral i quan arriben
al colon s’han d’hidrolitzar per alliberar els
aglicons i, en alguns casos, s’han de reduir
(perquè les formes més actives son les
reduïdes, més que les oxidades!).
Hidròlisi al còlon: té lloc gràcies als enzims
dels bacteris intestinals. Senòsids A i B: es
redueixen i és la reïna-antrona la que fa
l’activitat = la que estimula el peristaltisme.
Després de l’administració oral, hi ha
període de latència d’aproximadament 6-8 h. Per això els laxants es donen a la nit, perquè
facin efecte al matí.
2.2. Indicacions
✓ Estrenyiment ocasional
✓ Preoperatoris
✓ Buidat intestinal per a exploracions radiològiques o proctològiques
Tractaments curts: màxim 8-10 (-15) dies, excepte per preinscripció mèdica.
Principal indicació dels derivats antracènics: estrenyiment ocasional. Si és crònic, NO. Tot i
que pot ser que el metge, PUNTUALMENT, ho recepti a una persona amb estrenyiment crònic.
TAMPOC s’ha de fer servir en tractaments per aprimar.
2.3. Precaucions
Els preparats que contenen aquestes drogues poden portar problemes per
sobredosificació/abús crònic. Si es produeix una sobredosi: enlloc d’efecte laxant tindrem
efecte purgant.
- Dolors abdominals, diarrea
- Desequilibri electrolític: té lloc perquè eliminen potassi.
- També, si es crea tolerància, pot ser que la dosi s’hagi d’anar ↑.
- Pseudomelanosi coli: són unes taques que surten al recte → la persona no s’ho veu,
només quan el metge realitza una exploració. No té cap risc. Al deixar de prendre el
fàrmac va desapareixent, fins que desapareix del tot.
- Orina tenyida: si l’orina es bàsica, els derivats antracènics tenyeixen l’orina i sembla
que la persona orini sang. NO ESPANTAR-SE! Perquè no és sang.

Contraindicacions: poden exacerbar la inflamació. De forma genèrica, MILLOR no donar-ne

durant l’embaràs, en cas de obstruccions intestinals, estats inflamatoris de l’intestí, nens
menors de 10 anys,…

Farmacognòsia Página 2 de 6
 19 Laxants antracènics: Sen. Altres drogues amb antracenòsids

2.4. Especies productores

S’obtenen de la fulla i fruit de Sen. Són les
drogues més importants quan es tracta d’aquests
PA. Són petits arbustos, el 1r de la Índia i el 2n
d’Egipte. Les fulles són compostes i paripinnades
i els fruits són llegums.

Obtenim 3 drogues a partir d’aquestes 2

espècies:
1) Fulla de sen: tant és de l’espècie
que vingui.
2) Fruits de sen: es consideren 2
drogues vegetals independents
(es deuria fer perquè el seu
contingut en pa és certament
diferentt).

Fulla de sen
Morfològicament, els folíols
de Cassia angustifolia i
Cassia senna presenten les
característiques de la diapo
(dreta). Els folíols de C.
senna presenten una
consistència més dura (per
això diem que són coriacis).
Tenen el marge sencer i
pecíol curt.

Anatomia de la FULLA: té una curiositat: té

un mesòfil heterogeni simètric
(generalment el mesòfil és heterogeni
simètric): tenim 2 files de parènquima
palissada i entre mig un parènquima
llacunar. A l’epidermis hi ha pèls tectors
paracítics (amb dues cèl·lules annexes).

Farmacognòsia Página 3 de 6
 19 Laxants antracènics: Sen. Altres drogues amb antracenòsids

PELS TECTORS UNICELS

BERRUGOSOS: constitueixen
el principal caràcter
identificador.
També hi ha fibres que dins
tenen cristalls d’oxalat.

Fruit de sen
Les zones on hi ha les llavors
són més fosques.
Formes d’aquests llegums:
lleugerament diferents en els 2
sens.
Element microscòpic: druses,
cristalls, pèls.

2.5. Composició de fulla i fruit de sen

El que més ens interessa son

els ANTRACENÒSIDS:
constitueixen el PA. Predominen
els senòsids: són heteròsids de
diantrones, els principals son A i
B (homodoant), i C i D
(heterodiant).
Heteròsids naftalènics: NO
tenen interès per l’activitat, son
específics per cadascuna.

8-glucosil: específic del sen d’Alexandria.

6-glucosil: específic del sen de la Índia.
Això pot tenir interès perquè detectar aquests compostos ens permetrà saber l’origen de la
droga.

Farmacognòsia Página 4 de 6
 19 Laxants antracènics: Sen. Altres drogues amb antracenòsids

2.6. Indicacions i posologia

Indicacions
• Estrenyiment: ús = drogues, extractes...
• Preoperatori o buidat: generalment ús dels senòsids A i B.
• Buidat intestinal per a exploracions radiològiques o proctològiques (senòsids A i B).
Dosis equivalents a 15-30mg de derivats hidroxiantracènics (calculats com a senòsid B):
dosifiquem depenent del contingut en pa de les mostres.
• Droga: fulla 1g; fruit 0,5-1g
• Droga en infusió: 0,2-2g
• Senòsids A i B: 24mg (12-72mg)

3. Altres drogues amb antracenòsids

3.1. Àloe o sèver

Droga: suc dessecat obtingut de la zona
periciclica de les fulles de diverses espècies
del gènere Aloe (Liliàcies). No del gel sino que
la paret que l’envolta.
L’àloe té la fulla carnosa. Component majoritari
és l’aigua, i rica en mucílags. D’aquesta part
se’n treu el gel d’àloe. A la part pericíclica (al
voltant) hi ha les cèl·lules riques en els derivats
que a nosaltres ens interessen. Mentre que
l’àloe (pols) s’obté de les 2 espècies.
• Àloe del Cap: Plantes silvestres (pràcticament no hi ha cultius) → s’extreu el Suc de les
fulles mitjançant ebullició a l’aire lliure (4-5h). S’obté massa de color terrós fosc, amb
reflexos verdosos. És amarg.
Ebullició: per evaporar tota l’aigua. S’obtenen masses de color terrós fosc.
• Àloe de Barbados: Plantes cultivades → suc de les fulles (concentració) → Concentrat
del suc de les fulles (polvorització al buit) → àloe de Barbados. Son pólvores molt fines de
color vermellós-terrós i amargues.
Concentrat: es desseca i dóna aquesta pols.
Composició química: forma un C-heteròsid de formes reduïdes. Aaloïna és la principal i
també conte aloinòsids A i B (C- i O-heteròsids a la vegada).
Principal aplicació: A dosis mitges o altes: laxant o purgant (50-200mg sèver, 10-30mg
aloïna). A dosis baixes: estomacal i colagog.

3.2. Càscara sagrada

Planta d’Amèrica, sobretot canada i
EUA. Caràcters importants: té plaques
de cèl·lules pètries (és un caràcter
diferenciador d’aquesta droga).
A aquesta droga, abans de fer-la servir,
cal deixar-la envellir 1 any, o bé es tracta
amb escalfor per envellir-la de manera
rapida. Sense envellir, té uns efectes
més dràstics.

Farmacognòsia Página 5 de 6
 19 Laxants antracènics: Sen. Altres drogues amb antracenòsids

Composició química → Té aloïna (és un C-

heteròsid de formes reduïdes) i cascaròsids (que
són simultàniament O- i C-heteròsids).

3.3. Escorça de fràngula

Planta europea. Ús: escorça,
que és més prima que la de la
càscara. És una escorça que
també és convenient envellir.

A la COMPOSICIÓ QUÍMICA DE FRÀNGULA hi

trobem derivats oxidats: heteròsids d’antraquinona, que
són O-heteròsids. Hi ha 2 tipus d’O-heteròsids
d’antraquinona:
• Frangulòsids: només tenen 1 sucre (ramnosa).
• Glucofrangulòsids: tenen 2 sucres (ramnosa +
glucosa).

Farmacognòsia Página 6 de 6
 ¿Quieres un
seguimiento

personali zado?
Química General e Inorgánica (Mases)

Biofarmacia y Farmacocinética I (Àlex)

Matemáticas y Bioestadística (Carlos)

Física Aplicada a Farmacia (Eric)

CURSOS TUTORIZADOS
Clases en directo Test y ejercicios
Clases grabadas Tutorías
Apuntes Cualquier dispositivo

#EnCualquierMomento #DesdeCualquierLugar

www formafarmabcn com formacion

. . /