BÀI 5: TỔNG HỢP ASPIRIN

I. Tổng hợp aspirin

1. Điều chế ester
Cân 2,5g axit salicylic cho vào erlen 250ml, lấy bằng pipet 3,5ml anhydride
acetic cho tiếp vào erlen và 1 giọt H2SO4

Đun cách thủy erlen trên bếp cách thủy ở nhiệt độ 50-60oC trong 15 phút,
trong lúc đun cách 5p lắc bình nhằm tăng khả năng tiếp xúc, cho axit salic
tan hết

Chuẩn bị một becher có sẳn nước lanh. Làm lạnh becher trong 20p, tinh thể
xuất hiện
 Lọc tinh thể qua phễu lọc áp suất kém

Thành phẩm điều chế

2. Tinh chế ester

Chuẩn bị 1 becher 50ml có chứa 10ml cồn và 10ml H20
Cho sản phẩm tinh chế vào becher và đem đun cách thủy cho sản phẩm tan
hoàn toàn

Tiến hành lọc nóng nhằm loại bỏ các tạp chất không tan trong cồn ra để thu
được aspirin gần như tinh chế

Sau khi lọc nóng, tiến hành làm nguội, làm lạnh, tinh thể sẽ kết tinh
 Lọc sản phẩm qua phễu lọc áp suất kém

Sấy sản phẩm ở 100oC

Cân sản phẩm sau khi sấy
3. Kiểm tra độ tinh khiết của sản phầm
Lấy vài giọt axit salic cho vào ống nghiệm, thêm vài giọt FeCl3 vào (ống 1)
Lấy ít sản phẩm vừa tinh chế vào ống nghiệm, thêm vài giọt FeCl3 (ống 2)
Quan sát hiện tượng, so sánh 2 ống
II. Hiện tượng thí nghiệm
ống 1: axit salic tác dụng FeCl3 tạo dung dịch tím đen

ống 2: sau khi lọc và tinh chế thì sản phẩm không làm thay đổi màu FeCl3
III. Giải thích hiện tượng
Sản phẩm kết tinh tạo aspirin do phản ứng

Cơ chế phản ứng

Nhóm carbonxyl của anhydride được proton hóa, hình thành cation trung
gian
Nguyên tử oxygen trên phân tử acid salicylic tấn công vào cation này kèm
theo giai đoạn proton hóa và tạo thành acetic acid
Cuối cùng là giai đoạn tách proton, tái sinh xúc tác, hình thành aspirin
Axit salicylic tan trong FeCl3 tạo phức màu tím do phàn ứng

Axit salicylic có nhóm OH- gắn vào vòng benzene giống phenol dễ tạo
phức Fe3+ cho màu tím đen đặc trưng
ống aspirin tinh chế không làm đổi màu FeCl3 chứng tỏ phản ứng tổng hợp
aspirin đã chuyển dịch theo chiều thuận, sản phẩm tao thành tinh khiết
không có lẫn axit salicylic
Hiệu suất aspirin
Khối lượng axit salicylic:
M axit salicylic = 2,5g
Số mol acid salicylic tương ứng
m 2 ,5
n= = = 0,018 mol (vì: M acid salicylic= 138,12g)
M 138 ,12
khối lượng aspirin theo lí thuyết
m aspirin= n.M= 0,018.180,2=3,2432 (vì: M aspirin= 180,2)
khối lượng aspirin thực tế thu được (sau khi tinh chế và sấy khô): mtt
Hiệu sức phản ứng
mtt
H%= =
mlt