BÀI 3: VITAMIN VÀ CÁC CHẤT DINH DƯỠNG

ĐỀ BÀI: Liệt kê các nhóm chức xuất hiện trong các vitamin
quyết định tính acid. Nêu ứng dụng của tính chất đó và cho ví
dụ minh họa
Học phần: Hóa dược 1
Lớp dược K13A - Nhóm 2:
Nguyễn Minh Hiếu
Trịnh Thanh Hoàng
Nguyễn Đức Huy
Nguyễn Thị Thanh Huyền
Lã Diệu Hường
Trần Thị Hường
Lê Hồng Khanh
Nguyễn Diệu Linh
Nguyễn Thị Thùy Linh
 NỘI DUNG

1.Những nhóm chức trong vitamin quyết định tính acid

2.Ứng dụng của tính chất đó

3.Ví dụ minh họa

1. Những nhóm chức trong vitamin quyết định tính acid

• Nhóm – OH phenol
• Nhóm – COOH
• Nhóm amid
• Nhóm acol
2. Ứng dụng của tính acid

• Tính tan: dễ tan trong các dung dịch kiềm, trong các dung
dịch hydroxyd và carbonat kim loại kiềm
• Điều chế ra các dạng dược dụng
• Định tính
• Định lượng bằng các phương pháp như đo huỳnh quang, đo
iod
3. Ví dụ
 Tính acid do nhóm – OH phenol quyết định:

PYRIDOXIN (VITAMIN B6)

Pyridoxin hydrocloxid Pyridoxol

Do hiệu ứng liên hợp giữa đôi e chưa liên kết của nhóm –OH với điện tử tự
do của N làm cho hydro của nhóm –OH trở nên linh động hơn có tính acid
 Ứng dụng:
- Tính tan: tan được trong các dung dịch kiềm
- Phản ứng với Fe3+ tạo màu đỏ
- Để định tính và định lượng vitamin B6
 ACID ASCORBIC (VITAMIN C)
Do hiệu ứng cảm ứng với nhóm carbonyl làm
cho hydro của nhóm hydroxyl ở vị trí C số 4 trở
nên linh động Tính acid
=> Vitamin C có tính acd khá mạnh (pKa,4=4,2; (pKa,4=4,2)
pKa,3=11,6)
Ứng dụng:
- Dễ tan trong các dung dịch hydroxyd và
carbonat kim loại kiềm, tác dụng với muối
tạo muối mới
-> Tạo ra dạng dược dụng ascorbat
natri, ascorbat calci dễ tan trong nước Ascorbat natri
thuận lợi để điều chế dung dịch tiêm có
nồng độ cao và pH gần như trung tính
- Phản ứng với ion Fe2+ , Fe3+ cho muối có màu tím
-> Định tính, định lượng vitamin C bằng phương pháp đo kiềm, chỉ
thị phenolphthalein, dung môi là nước
 VITAMIN E

Tocoferol Tocotrienol
• 
Do hiệu ứng liên hợp giữa đôi e chưa liên kết của nhóm –OH với cặp e
của vòng benzen -> Tính acid
 Ứng dụng:
- Dễ tan trong các dung dịch kiềm
- Trong bảo quản: Dùng làm chất chống oxy hóa cho vitamin A,
caroten
 - Trong pha chế: Tạo ra các chế phẩm dược dụng là
tocoferol acetat, succinat vì chúng bền hơn với tác
nhân oxy hóa hơn tocoferol

Tocoferol acetat

- Trong kiểm nghiệm:

Định tính và định lương vitamin E,
tác dụng với FeCl3
tạo alpha-tocoferylquinon có
màu đỏ.
 Tính acid do nhóm carboxylic –COOH quyết định:
ACID FOLIC (VITAMIN B9)

Ứng dụng:
- Dễ tan trong các dung dịch hydroxyd và carbonat kim loại kiềm tạo
muối kiềm tan trong nước
- Tan trong acid hydrochloric hoặc acid sulfuric loãng làm cho dung
dịch có màu vàng.
- Phản ứng với ion kim loại tạo muối phức do có tính base yếu
- Định tính và định lượng vitamin B9 bằng phương pháp đo huỳnh
quang
 NIACIN (VITAMIN B3)

Acid nicotinic Nicotinamid

• Do N trong vòng pyridin còn e chưa liên kết nên xu hướng chuyển
dịch e làm cho hydro của nhóm –COOH linh động -> Tính acid
• Tính chất:
- Dễ tan trong các dung dịch hydroxyd và carbonat kim loại kiềm
- Bền vững với nhiệt độ trong môi trường acid
  Ứng dụng:
- Định lượng acid nicotinic bằng phương pháp đo kiềm, chỉ thị
phenolphtalein
- Tác dụng với dung dịch đồng acetat tạo tủa màu xanh
-> Định lượng bằng phương pháp đo iod
• Nicotinamid cũng có tính acid nhưng yếu hơn acid nicotinic
 Ứng dụng: Định lượng trong môi trường bằng phương pháp đo
acid trong môi trường khan
• Do nicotinamid có tính lưỡng tính nên khi tác dụng với dung dịch
đồng acetat tạo muối phức màu xanh
 Tính acid do nhóm amid quyết định:

RIBOFLAVIN (VITAMIN B2)

Do hydro ở nito trong nhóm amid linh động nên hydro có sự dịch chuyển
- C – NH -C=N

O OH
 Amid có tính acid
 Ứng dụng:
- Tan trong các dung dịch kiềm do tạo muối, tạo muối kết tủa hoặc có
màu với ion kim loại nặng hoặc kim loại màu
• Ngoài nhóm chức amid thì trong
vitamin B2 có đường ribose cũng
quyết định tính acid
 Tính chất: Có thể ether hóa hoặc
ester hóa
- Tác dụng với acid sulfuric tạo
màu đỏ -> Ứng dụng để định tính
- Tác dụng với các acid đa chức
(acid phosphoric, acid phtalic, acid
tartric,…), tạo este và dạng muối
kim loại kiềm của các ester đó dễ
tan trong nước -> Ứng dụng để
điều chế dẫn xuất riboflavin dễ tan
trong nước (riboflavin natri
phosphat)
 Nhóm 2- hydroxyethyl:

THIAMIN
(VITAMIN B1)

• Tính chất:
- Dễ ether hóa hoặc ester hóa tạo thiamin palmitat, thiamin stearate,
thiamin phtalat,… quan trọng nhất là thiamin pyrophosphate (TTP),
còn gọi là thiamin diphosphat hoặc cocarboxylase- coenzym của một
số enzym vô cùng quan trọng trong việc chuyển hóa hydrat carbon.
 Nhóm methanol

PYRIDOXIN (VITAMIN B6)

Pyridoxol

• Tính chất:
- Nhóm này khi vào cơ thể sẽ bị ester hóa bởi acid phosphoric thành
pyridoxal phosphat – một coenzym có trong thành phần của nhiều
enzym xúc tác các quá trình chuyển hóa các acid amin, các hydrat
carbon, chất béo
 Nhóm –OH bậc một

• Tính chất:
- Dễ ether hóa hoặc ester
hóa
 Ứng dụng để tạo ra các VITAMIN A
chế phẩm dược dụng là
retinol acetat, retinol
palmitat

Retinol palmitat