Естери:

• загальна та структурна
формули,
• систематична
номенклатура,
• фізичні властивості,
• гідроліз естерів.
Поняття про естери

Характеристичну групу естерів –COO–

називають естерною. Як ви можете
пам’ятати, естери є міжкласовими
(також існує назва –
складні ефіри) ізомерами карбонових кислот, отже,
загальна молекулярна формула
естерів така сама, як у кислот —
CnH2nO2
 Естери: ізомерія та номенклатура

Як ми вже дізналися, естери утворюються під час У назвах естерів часто

реакції естерифікації, що відбувається між використовують традиційні назви
карбоновими кислотами та спиртами. Назви естерів кислотних залишків (ацетат, бутират

походять від назв кислоти та спирту, з яких вони тощо).

утворені: У нашому випадку метилпропаноат

також можна назвати
метилпропіонат.
Часто використовують застарілі
назви, для нашого прикладу —
метиловий естер пропанової кислоти
 1. Міжкласова ізомерія

о го
Окрім міжкласової ізомерії для естерів також н ов
о
а рб
характерна ізомерія карбонового ланцюга: як
рі
е
Із ом га
2. нцю
ла
 Естери: фізичні властивості та
поширеність у природі

Фізичні властивості естерів зумовлені кількома

чинниками:
• як і у вуглеводнів, у молекулах естерів
переважають гідрофобні частини, внаслідок чого
вони набагато гірше розчиняються у воді, ніж Отже, молекули естерів здебільшого
кислоти з таким самим складом; гідрофобні, не утворюють водневих
• як і альдегіди, естери можуть утворювати водневі зв’язків між собою і майже не
зв’язки за рахунок атома Оксигену в групі C=O, але утворюють їх з молекулами води.
ці зв’язки не настільки міцні внаслідок двох
вуглеводневих залишків поряд.
 Естери, утворені нижчими карбоновими Естери, утворені вищими карбоновими
кислотами: кислотами:
• леткі безбарвні рідини, малорозчинні або практично • нелеткі, безбарвні, воскоподібні, тверді
нерозчинні у воді. речовини;
• багато таких естерів мають приємний запах, • нерозчинні у воді, жирні на дотик.
переважно фруктовий.
• добре розчиняють неполярні органічні речовини, Такі естери містяться у складі бджолиного воску.
зокрема жири, завдяки чому їх застосовують для
знежирення та як розчинники для лаків, клеїв і фарб.
Аромат багатьох квітів і плодів зумовлений
наявністю саме естерів. Завдяки цьому естери
застосовують у харчовій промисловості для
приготування напоїв, цукерок, кондитерських
виробів, фруктових есенцій, парфумів тощо.
 Хімічні властивості естерів

Характерною хімічною властивістю естерів є

гідроліз — реакція, зворотна до реакції
естерифікації.
За наявності каталізаторів естери взаємодіють з
водою, перетворюючись на кислоту і спирт.
Залежно від середовища, в якому відбувається
реакція (каталізатора), розрізняють два види
гідролізу
1. Кислотний гідроліз. 2. Лужний гідроліз.

Відбувається під час кип’ятіння естерів за Відбувається під час кип’ятіння естерів з

наявності розбавленої сульфатної кислоти: розчинами лугів. Оскільки кислоти в лужному

середовищі нейтралізуються, то продуктами
реакції є сіль карбонової кислоти та спирт:

Оскільки сульфатна кислота є також каталізатором Лужний гідроліз необоротний, тому що

зворотної реакції — естерифікації, то реакція утворюється не кислота, а її сіль. До того ж, луг не

кислотного гідролізу є оборотною, отже, є каталізатором зворотної реакції (естерифікації).

неможливо весь естер перетворити на продукти Реакцію лужного гідролізу естерів часто

реакції. називають омиленням естерів.

Завдання 1. Складіть формули таких естерів:
а) метилетаноат; ( наприклад)

б) пропілпропаноат;

в) етилпропаноат;

г) етилетаноат;

д) метилпропаноат;
Завдання 2 Складіть рівняння реакцій для здійснення перетворень за
схемами:

1) C3H6 → C3H7OH → C2H5COOH → C2H5COOC2H5→ C2H5COOK;

2) бутан → етанова кислота → етилетаноат → натрій етаноат;