Біологічна роль і

характеристика ліпідів
 ЛІПІДИ
(від грец. lípos —жир)  група різних за хімічною
будовою органічних речовин біогенного
походження, які не розчинні у воді, а розчинні в
органічних розчинниках – ефірі, хлороформі,
ацетоні, бензолі та інш.
Більшість ліпідів - похідні вищих жирних кислот
 БІОЛОГІЧНА РОЛЬ І ФУНКЦІЇ ЛІПІДІВ

Енергетична ► Є джерелом енергії. При

окисненні 1г жиру - 39 кДж енергії (в 2 рази
більше, ніж при окисненні 1 г вуглеводів).

Захисна та термоізоляційна ► від

пошкодження, є гарними термоізоляторами.

Структурна ► формування структурних

елементів клітин, містяться у мембранах
та в органелах клітин (мітохондрії).

Субстратна ► попередники інших

біологічно активних речовин (вітамінів А, Д,
гормонів,, в тому числі гормонів місцевої дії
—ейкозаноідів: простагландинів,
тромбоксанів; жовчних кислот).
 Регуляторна ► Нормалізують водний
обмін (в екстремальних умовах є джерелом
води), впливають на стан нервової
системи,функції сальних залоз. Деякі ліпіди
є попередниками вітамінів, гормонів

Розчинник ►для жиророзчинних

вітамінів: A D E K

Структурна ► структурних
елементів клітин, містяться у
мембранах та в органелах клітин.
Приймають участь у динамічних
процесах

Запасна (резервна) ►
Накопичуються у значній кількості у
протоплазмі. Депонуються як
метаболічне паливо – найбільш
компактна форма депонування енергії.
 Класифікація ліпідів
Ліпіди

Складні
Прості ліпіди
ліпіди

Фосфоліпіди Гліколіпід
Стерини
Жири Воски
та стериди
 прості ліпіди

_
триацилгліцериди стероїди воски

Холестериди Ланостериди
Ергостериди тваринні воски
Жовчні кислоти
рослинні воски
спермацет

карнаубський віск ланолін

бджолиний
 Жири
• Триацилгліцериди  це естери гліцеролу та
вищих жирних карбонових кислот.
O O
H2C O C C17H33 H2C O C C17H35
O O
HC O C C17H31 HC O C C 15H31
O O
H2C O C C17H33 H2C O C C17H35

• Рослинні олії містять 95-97% ненасичених

жирних кислот(наприклад, дві олеїнові та
ліноленова), тому мають рідку консистенцію
(формула зліва)
• Тваринні жири містять багато насичених
жирних кислот, тому мають тверду
консистенцію (праворуч).
 ВИЩІ ЖИРНІ КАРБОНОВІ
КИСЛОТИ
• Різноманітність ліпідів Насичені -
визначається лауринова (CH2)10,
залишками міристинова (12),
карбонових кислот пальмітинова(CH2)1
4 стеаринова
(знайдено близько
(CH2)16.
300). Найбільш
поширені 5-6 кислот з
Ненасичені -
кількістю вуглецевих олеїнова
атомів від 12-до 18 з ерукова, лінолева ,
нерозгалуженим ліноленова
ланцюгом, з парним арахідонова.
числом атомів
карбону
 • Насичені жирні кислоти
Масляна кислота входить до складу, але частіше капронова, каприлова.
СН3 – (СН2 )6 – СООН (С8 Н16 О2) каприлова
СН3 – (СН2 )8 – СООН (С10 Н20 О2) капринова
СН3 – (СН2 )10 – СООН (С12 Н24 О2) лауринова
СН3 – (СН2 )12 – СООН (С14 Н28 О2) міристинова
СН3 – (СН2 )14 – СООН (С16 Н32 О2) пальмітинова
СН3 – (СН2 )16 – СООН (С18 Н36 О2) стеаринова
СН3 – (СН2 )18 – СООН (С20 Н40 О2) арахінова

• Ненасичені жирні кислоти

Олеїнова (С18)СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН
Лінолева (С18)СН3(СН2)4СН=СНСН2СН=СН(СН2)7СООН
Ліноленова (С18)СН3–(СН2СН=СН)3–(СН2)7СООН
Арахідонова (С20) СН3(СН2)4–(СН=СНСН2)4–(СН2)2СООН

Лінолева та ліноленова кислоти не синтезуються в організмі ( арахідонова

синтезується із ліноленової) - називаються незамінними або есенціальними
 Основні перетворення ліпідів
1. Гідроліз ацилгліцеридів під дією кислот, лугів, і
фермента ліпази на ди-, моноацилгліцериди, ЖК і
гліцерол, лужний гідроліз отримав назву омилення , а
солі що утворюються - мила.

2.Переетерифікація - ацилгліцериди у присутності

каталізаторів (гідроксиду натрію, ферментів) здатні
до обміну (міграції) залишками жирних кислот між
різними ацилгліцеридами. Цей процес називається
переетерифікація. Розділяють міжмолекулярну і
молекулярну переетерифікацію. Має велике
значення у технологічних процесах.
3.Гідрогенізація – насичення ненасичених вищих жирних
кислот у жирах, що призводить до зміни твердості,
пластичності.

4. Окиснення або згіркнення (псування) жирів

 Первинні і вторинні продукти
окиснення жирів.
Щоб попередити
• Первинні – перекиси, псування:

гідроперекиси, епоксиди
(викликають запалення
шлунку, кишечнику, печінки) до всіх жирів додають
антиоксиданти
(вітамін Є)

• Вторинні – альдегіди,
кетони (викликають жири потрібно
зберігати в темноті і
отруєння організму). без доступу кисню

• Канцерогенні речовини –
викликають рак. 3, 4 – Зберігати бажано не в
металевій тарі
бензопірен.
 ЗГІРКНЕННЯ ЛІПІДІВ - це результат складних
хімічних і біохімічних процесів, що відбуваються у
ліпідному комплексі
При гідролітичному - відбувається гідроліз 3-
гліцеридів у присутності води,
при ферментативному - відбувається гідроліз під
дією ліпази. автокаталітичне
(ненормативне)
Гідролітичне
прогіркання
ферментативне
(біохімічне)
Згіркання
ліпідів автокаталітичн
Окислювальн е (ненормативне)
е
прогіркання ферментативне
(біохімічне)
 ФАКТОРИ ПСУВАННЯ
ЖИРІВ

Хімічні Біохімічні
При біохімічному шляху
згіркнення жирів
Згіркнення жирів речовинами, які
внаслідок обумовлюють відповідні
зміни їх складу і
проходження властивостей, утворюються в
хімічних результаті життєдіяльності
процесів різноманітних
відбувається при мікроорганізмів. Причинами
пліснявіння є ліполітична
контакті їх з пліснява родів Leorichum,
киснем повітря. Mohilia, Penicillicum,
Alternaria, Cladosporium та
Aspergillus.
І. Просте хімічне окиснення. ІІ. Вільно-радикальні процеси.
• Вільно-радикальні процеси – під
• Просте окиснення впливом світла.
• Під впливом кванту світла від жирної
відбувається всюди кислоти відщеплюється радикал
де є О2 . водню в послідуючому
приєднуючись до О2 і утворюється
• утворюються альдегіди,
пероксидний радикал, який є іще
кислоти, кетони Пероксид активнішим. Він відщеплює Н2 у іншої
жиру може
жирної кислоти перетворю- чись у
полімеризуватися,
гідроперексидний радикал.
утворюючи шкідливу
А кислота, що віддала О2
речовину.
перетворюється у вільний радикал і
т.д.

Речовини, які сповільнюють процеси окиснення

називаються антиоксидантами
( або інгібіторами окиснення ).
 АНТИОКСИДАНТИ

Природні Синтетичні
• Природні фенольні • похідні пірокатехіну,
сполуки, а саме
флавоноли, які
таніни,
містяться в багатьох дигідрокофеїнова
плодах та травах, з кислота
успіхом можуть
виконувати роль
антиоксидантів

Речовини які підсилюють дію антиоксиданту

називають синергістами.
 Стериди
Стериди – це складні ефіри вищих ЖК та стеролів (стеринів).
Стерини є важливим
• Найбільш похідними циклопентанпергідрофенантрену:
стеролом є холестерин
(холестерол), який є важливим компонентом
ліпопротеїдів плазми крові. Холестерин – це біла
кристалічна речовина, яка розчиняється в органічних
розчинниках. Із жирними кислотами утворює складні
ефіри – холестериди.
Холестерол відіграє роль ключового проміжного
продукту в синтезі багатьох сполук стероїдної природи.
• При опроміненні УФ- з холестеролу синтезується
вітамін D3. В рослинах холестерин відсутній, але є інші
стерини (фітостерини).
 CH3 CH3
CH-(CH2)3-CH-CH3
CH3

CH3
циклопентанпергiдрофенантрен
холестерол
HO
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
CH-CH=CH-CH-CH-CH3 CH-(CH2 )3 -CH-CH3
CH3 CH3

CH3 CH3
O
ергостерол
HO O холестерид
R

ланостерол
 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
CH-CH=CH-CH-CH-CH3 CH-CH=CH-CH-CH-CH3
CH3 CH3
hv
CH3 CH2

ергостерол ергокальциферол (D2)

HO HO

CH3 CH3 CH3

CH3
CH-(CH2)3-CH-CH3 CH-(CH2)3-CH-CH3
CH3 CH3

CH3 hv CH2

HO HO

7-дегідрохолестерол вітамін D 3
 Константи Жирів
Показники жирів, які відзначаються деякою сталістю,
називають числами, або константами жиру. По них судять
про природу жиру та його якість.

Кислотне число – це кількість мг KOH,

необхідна для нейтралізації вільних жир-
них кислот в 1 г жиру.Підвищення кислот-
ності вказує на зниження якості жиру.
Йодне число – кількість грамів йоду,
потрібного для насичення ненасичених
жирних кислот в 100 г жиру. Дає
уявлення про ступінь ненасиченості жиру.
Зменшення йодного числа є показником
псування жиру.
Число омилення – кількість мг гідроксиду
калію, яка необхідна для омилення
зв’язаних і нейтралізації вільних жирних
кислот в 1 г жиру
Ефірне число – це кількість мг КОН,
потрібного для нейтралізації жирних кислот,
які зв’язані ефірними зв’язками в 1 г жиру і
вивільняються при омиленні.
Пероксидне число – кількість грамів йоду,
що виділилось з йодиду калію під впливом
пероксидів, які містяться в 1 г жиру. У
свіжому жирі пероксиди відсутні, але при
наявності кисню вони швидко з’являються.
Вказує на вміст пероксидів в 1 г жиру.
 Воски
Воски - це складні ефіри, як правило, насичених вищих ЖК та
вищих спиртів з числом вуглецевих атомів від 16 до 22. Природні
воски, крім складних ефірів, містять вільні вищі спирти та вищі
ЖК, невелику кількість вуглеводів, барвників та пахучих речовин.
Загальна кількість цих домішок може досягати 50 %.
• Ланолін - віск, виділений з овечої вовни. Це в'язка маса буро-
жовтого кольору. Ланолін досить стійкий до дії кислот, лугів,
окислювачів і служить основою для виготовлення різних кремів і
мазей.
• Спермацет - добувають із спермацетового масла, яке є в мозку
кашалота. Естер утворений цетиловим спиртом та пальмітиновою
кислотою — є основною складовою частиною спермацету;
C15H31COOH+ C16H33OHC15H31COOC16H33 цетилпальмітат
(спермацет)
• Бджолиний віск - виробляється восковими залозами бджіл.
• Карнаубський віск виділяється на поверхні листя пальми, що
росте у Південній Америці.
Озокерит – викопний віск, що складається в основному з насичених
вуглеводнів.
 складні ліпіди

_
фосфоліпіди гліколіпіди
гангліозиди
цереброзиди

фосфатидилхоліни фосфатидилсерини
лецитин
фосфатидилетаноламіни
або коламінфосфатиди
або кефаліни
фосфатидилінозити

сфінгомієліни
 Фосфоліпіди
До складу молекул фосфоліпідів входять залишки багатоатомного спирту гліцерину (фосфатиди)
або сфінгозину (фосфосфінгозиди), вищих карбонових кислот, фосфатної кислоти, азотистих
основ — (часто холіну, коламіну (етаноламіну), серину).
• До фосфоліпідів (фосфатидів) відносять: фосфатидилхолін (лецитини),
• Фосфатидилетаноламін (кефаліни),
• фосфатидилсерин,
• сфінгомієліни та ін
Фосфоліпіди- головна структурна частина мембран клітин та субклітинних структур,
формують мембрани та є середовищем для функціонувания мембранних ферментів
O O
O CH2-O-C-R
1
CH2-O-C-R
1

CH2-O-C-R
1 O O
O CH-O-C-R CH-O-C-R cерин
OH_ OH_
CH-O-C-R -
O_ + CH2-O-P-O-CH2-CH2-NH2 CH2-O-P-O-CH2-CH-NH2
CH2-O-P-O-CH2-CH2-N(CH3)3 коламiн O COOH
O
O холiн
Сфінгомієліни складаються з сфінгозину, зєднаного естерним звязком з
фосфохоліном або фосфоетаноламіном. До другого карбону сфінгозину за
рахунок амідного звязку приєднана жирна кислота.
СН3-(СН2)12-СН=СН-СН(ОН)-СН(NH-CO-R)-CH2-O-P(O2)O-(CH2)2-N(CH3)3
Сфінгозин (двохатомний аміноспирт) жирна кислота фосфо холін
 Фітосфінголіпіди: фосфорна кислота та
інозитилглікозид (моно та олігосахариди)

ГЛІКОЛІПІДИ
Гліколіпіди - утворились в результаті з'єднання ліпідів з
вуглеводами. Вуглеводним компонентом найчастіше буває
галактоза, глюкоза; спирти: гліцерол або сфінгозин. Не
містять залишку фосфорної кислоти
Досить поширеними є цереброзиди (містяться в мембранах
нервових клітин)
та гангліозиди (містяться в сірій речовині мозку
та мембранах нервових клітин). Являють собою
сфінгозиновмісні ліпіди. Беруть участь в проведенні нервових
імпульсів та в обмінних процесах організму, компоненти
мембран хлоропластів.