1.

Вуглеводи — біоорганічні сполуки, що за своєю хімічною будовою є

альдегідо- та кетопохідними багатоатомних спиртів, або поліоксіальдегідами та
поліоксикетонами.
Вуглеводи, які не підлягають гідролізу, є простими вуглеводами, або
моносахаридами.
Вуглеводи, що гідролізуються до моносахаридів, мають назву складних
вуглеводів — олігосахаридів та полісахаридів.
Вуглеводи утворюються в природі з Карбон (VІ) оксиду та води за рахунок
фотосинтезу, що протікає в рослинах та деяких мікроорганізмах, і складають
основну масу органічного Карбону біосфери; їх вміст у тканинах рослин становить
близько 80 % маси. У свою чергу, рослинні вуглеводи є одним із основних джерел
Карбону для тваринних організмів. У тваринних організмах вміст вуглеводів
відносно невисокий, становлячи в середньому 1-2 % сухої маси, в основному у
вигляді резервного полісахариду глікогену. Втім, вуглеводи відіграють життєво
важливі енергетичні (моносахариди глюкоза, фруктоза, гомополісахарид глікоген)
та структурні (гетерополісахариди) функції .
МОНОСАХАРИДИ ТА ЇХ ПОХІДНІ Залежно від кількості вуглецевих
атомів, моносахариди (монози) поділяються на тріози, тетрози, пентози, гексози,
гептози т.і. Найбільш поширеними в тваринних організмах моносахаридами є
гексози та пентози, які знаходяться в клітинах як учасники обміну речовин —
метаболіти та виконують певні структурні функції, входячи до складу інших
біомолекул. Гексози. Гексози поділяються на: – альдогексози, до яких належать D-
глюкоза і її епімери D-галактоза, Dманоза, D-фукоза тощо; – кетогексози,
представником яких є D-фруктоза. D-рибоза D-дезоксирибоза D-ксилоза L-
арабиноза D-глюкоза D-галактоза D-манноза D-фруктоза.
Моносахариди існують не тільки у вигляді відкритих (лінійних) форм, але і у
вигляді циклів. Ці дві форми (лінійна і циклічна) здатні мимовільно переходити
одна в іншу в водних розчинах. Динамічна рівновага між структурними ізомерами
називається таутомерією. Утворення циклічних форм моносахаридів відбувається в
результаті реакції внутрішньо-молекулярного приєднання однієї з гідроксильних
груп по карбонільної групі. Найбільш стійкими є п'яти- і шестичленні цикли. Тому
при утворенні циклічних форм вуглеводів утворюються фуранозний (п’ятичленний)
і піранозний (шестичленний) цикли.. Глюкоза при циклізації утворює переважно
піранозний цикл. Піранозний цикл складається з 5 атомів Карбону і 1 атома
Оксигену. При його утворенні в приєднанні бере участь гідроксильна група п'ятого
(С5) атома Карбону. На місці карбонільної групи виникає гідроксильна група, яка
називається глікозидною, а похідні по глікозидної групі вуглеводу - глікозидами.
Ще однією просторової особливістю циклічних форм є утворення нового хірального
центру (атом С1). Виникають два оптичних ізомери, які називаються аномери.
Аномери, у якого глікозидна група розташована так само, як і гідроксильна група,
яка визначає відношення моносахарида до D- або L-ряду, позначається буквою.
Будова моносахаридів в циклічній формі часто зображують у вигляді формул
Хеуорса. Таке зображення дозволяє бачити взаємне розташування атомів водню і
гідроксильних груп відносно площини кільця. Таким чином, в розчині глюкоза існує
у вигляді трьох форм, що знаходяться в рухомій рівновазі, співвідношення між
якими приблизно становить: 0,025% - лінійна форма, 36% - α-і 64% β -форма. Рибоза
утворює в основному п’ятичленні фуранозні цикли.
Хімічні властивості Хімічні властивості моносахаридів визначаються
присутністю в їх молекулах карбонільної групи і спиртових гідроксилів. Розглянемо
на прикладі глюкози деякі реакції моносахаридів. Як багатоатомний спирт, гліколь,
розчин глюкози розчиняє осад гідроксиду міді (II) з утворенням комплексної
сполуки. Альдегідна група при відновленні утворює спирти. При відновленні
глюкози утворюється шестиатомний спирт сорбіт: Сорбіт має солодкий смак і
використовується в якості замінника цукру. Для цієї ж мети використовується і
ксиліт - продукт відновлення ксилози. У реакціях окиснення в залежності від
характеру окислювача можуть утворюватися одноосновні (альдонові) або
двохосновні (глюкарові) кислоти. Більшість моносахаридів відновлюються. Для них
характерні: реакція «срібного дзеркала» і взаємодія з рідиною Фелінга (відновлення
синього Cu(OH)2 до жовтого CuOH і далі до оранжевого Cu2O). Підвищена
реакційна здатність характерна для глікозидної група циклічних форм
моносахаридів. Так, при взаємодії із спиртами утворюються прості ефіри -
глікозиди. Оскільки в глікозидах відсутній глікозидний гідроксил, вони не здатні до
таутомерії, тобто утворення лінійної форми, що містить альдегідну групу. Глікозиди
не реагують з аміачним розчином оксиду срібла і рідиною Фелінга. Однак в кислому
середовищі, глікозиди легко гідролізуються, з утворенням вихідних сполук: Під
дією ферментних систем мікроорганізмів моносахариди можуть трансформуватися в
різні інші органічні сполуки. Такі реакції називаються бродінням. Широко відомо
спиртове бродіння глюкози, в результаті якого утворюється етиловий спирт. Відомі
й інші види бродіння, наприклад, молочнокисле, маслянокисле, лимоннокисле,
гліцеринове. Основні представники. D-Глюкоза (виноградний цукор, декстроза) —
моносахарид, поширений у природі: у вільному стані глюкоза знаходиться в
рослинах, крові людини (4,44-6,66 ммоль/л) та інших біологічних рідинах. Глюкоза
є структурним компонентом дисахаридів сахарози, лактози та гомополісахаридів
крохмалю, клітковини та глікогену. Рослинний полісахарид крохмаль є основним
джерелом надходження глюкози в організм людини. В організмі людини за рахунок
аеробного окислення глюкози вивільняється в середньому 60-70 % хімічної енергії,
необхідної для енергозабезпечення процесів життєдіяльності. D-Галактоза
(молочний цукор) — входить до складу дисахариду лактози, що міститься в молоці,
а також у гетерополісахаридах (глікозамінгліканах, або мукополісахаридах)
тваринних тканин. Головним джерелом галактози для організму людини є лактоза,
яка після гідролізу звільнює галактозу, здатну перетворюватися на глюкозу. D-
Маноза — є структурним компонентом полісахариду манану, що є компонентом
рослинних та бактеріальних глікопротеїнів; у вільному стані міститься в шкурці
цитрусових. У тваринному організмі входить до складу олігосахаридної частини
гліколіпідів та глікопротеїнів мембран та біологічних рідин. Продукт відновлення
манози — шестиатомний спирт манітол (маніт) застосовують у медицині як
осмотичний діуретик і як замінник сахарози в дієті хворих на цукровий діабет.
Пентози Біологічно важливими представниками пентоз є: – альдопентози: D-рибоза,
2-дезокси-D-рибоза, L-арабіноза, D-ксилоза; – кетопентози: D-рибулоза і D-
ксилулоза. D-Рибоза — альдопентоза, що в β-фуранозній формі входить до складу
нуклеотидів рибонуклеїнових кислот та вільних рибонуклеотидів, ряду коферментів
(НАД, НАДФ, ФАД, ФМН), глікозидів і антибіотиків. 2-Дезокси-D-рибоза
(дезоксирибоза) — пентоза, що відрізняється від Dрибози відсутністю атома кисню
в 2-му положенні. Входить до складу нуклеотидів дезоксирибонуклеїнових кислот.
L-арабіноза — альдопентоза входить до складу полісахаридів рослин арабінанів,
рослинних камедів, зокрема, гуміарабіку, полісахаридів туберкульозної палички. У
вільному стані міститься в хвойних деревах. D-ксилоза — зустрічається у складі
рослинних ксиланів. Використовується в кондитерському виробництві як поживна
речовина для росту кормових дріжджів, а також для синтезу спирту ксиліту, що
застосовується як лікарський засіб. D-рибулоза, D-ксилулоза — кетопентози, які у
вигляді фосфорних ефірів утворюються в організмі людини і тварин як метаболіти
пентозофосфатного шляху обміну глюкози. Амінопохідні моносахаридів
(аміноцукри). До найбільш поширених аміноцукрів належать 2-амінопохідні гексоз
D-глюкози та D-галактози — гексозаміни: N-ацетильовані похідні гексозамінів
найчастіше зустрічаються у складі гетерополісахаридів — глікозамінгліканів
(компонентів протеогліканів), олігосахаридних ланцюгів глікопротеїнів та
гліколіпідів. Нейрамінова та сіалова кислоти. Біологічно важливим амінопохідним
моносахаридів є нейрамінова кислота. Із хімічної точки зору нейрамінова кислота є
похідним моносахариду кетононози (нонулози). В біологічних об’єктах нейрамінова
кислота присутня у вигляді N- та O-ацильних похідних, що відомі під назвою сіалові
кислоти. D-Глюкозамін (хітозамін) D-Галактозамін (хондрозамін). Нейрамінова та
сіалові кислоти є структурними компонентами гліколіпідів біомембран
(гангліозидів), глікопротеїнів та протеогліканів біологічних рідин, слизу, сполучної
тканини, виконуючи важливі механічні, імунохімічні функції. Глікарові (цукрові)
кислоти. При окисненні моносахаридів утворюються глікарові (цукрові) кислоти, які
поділяються на окремі хімічні групи, залежно від того, яка функціональна група
(альдегідна або первинно-спиртова) підлягає окисненню.
 Альдонові кислоти — продукти окислення альдоз за альдегідним атомом
вуглецю. Прикладом альдонових кислот є глюконова кислота, яка у вигляді
фосфорного ефіру (6-фосфоглюконової кислоти) утворюється в реакціях
пентозофосфатного шляху окислення глюкози.
Уронові кислоти — продукти окиснення первинної гідроксильної групи
альдоз. Важливе біологічне значення мають уронові кислоти, що утворюються при
окисненні глюкози та галактози — D-глюкуронова та D-галактуронова кислоти, що,
поряд з аміно цукрами, зустрічаються в організмі переважно як структурні елементи
гетеро полісахаридів. Похідне гексози L-ідози L-ідуронова кислота є структурним
компонентом гетерополісахариду гепарину, дерматансульфатів сполучної тканини.
Вільна глюкуронова кислота виконує важливі функції в реакціях детоксикації в
тваринних організмах, утворюючи продукти кон’югації — глюкуроніди з
метаболітами катаболізму білків, порфіринів, чужорідними хімічними сполуками.
Аскорбінова кислота — цукровою кислотою є також L-аскорбінова кислота (γ-
лактон 2-кето-L-гулонової кислоти). Аскорбінова кислота синтезується в тканинах
рослин та більшості вищих тварин із глюкози. Організм людини, інших приматів та
морських свинок не має ферментних систем, необхідних для утворення аскорбінової
кислоти, у зв’язку з чим дана сполука є необхідним харчовим фактором —
вітаміном С. Глікозиди. Глікозиди — сполуки, що є продуктом конденсації
моносахаридів (або моносахаридних залишків у складі більш складного цукру) із
спиртами або фенолами. Глікозиди формуються за рахунок взаємодії
напівацетальної ОН-групи вуглеводу з ОН-групою спирту (фенолу). Назви
глікозидів утворюються із назв відповідних моносахаридів за рахунок зміни суфікса
-оза на -озид (наприклад: глюкозид, галактозид, фруктозид, рибозид тощо).
Глікозидні зв’язки, що виникають між залишками окремих віглеводів, є основою
будови складних вуглеводів. При взаємодії ацетального гідроксилу моносахариду з
гідроксилвмісними невуглеводними молекулами виникають численні глікозиди, що
є фізіологічно активними сполуками; невуглеводний компонент глікозиду
називають агліконом. Агліконами можуть бути залишки метанолу, гліцеролу,
фенолу, стеролу. Рослинні стероїдвмісні глікозиди мають кардіотонічну дію і
набули широкого застосування в медичній практиці — серцеві глікозиди. Серцеві
глікозиди, які використовують для стимуляції діяльності міокарда при серцевій
недостатності, виділяють із різних видів наперстянки (наперстянки пурпурової —
Digitalis purpurea, наперстянки шерстистої —Digitalis lanata), строфанту (строфанту
гладкого — Strophanthus gratus, строфанту Комбе — Strophanthus Kombe) та конвалії
(Convallaria). Крім розглянутих глікозидів, що утворюються при взаємодії
вуглеводів із гідроксилвмісними сполуками (О-глікозидів), в живій природі широко
представлені N-глікозиди. N-глікозиди є продуктами взаємодії моносахаридів з
агліконами через атом азоту NH-групи, яка входить до складу аліфатичних,
ароматичних, гетероциклічних амінів. Біологічно важливими прикладами
Nглікозидів є нуклеозиди, що є структурними компонентами нуклеотидів
нуклеїнових кислот та багатьох коферментів.
СКЛАДНІ ВУГЛЕВОДИ. ОЛІГОСАХАРИДИ. ГОМОПОЛІСАХАРИДИ
Складні вуглеводи (глікани) — продукти конденсації моносахаридів та їх похідних,
що містять у своєму складі від двох-, трьох- (олігосахариди) до багатьох тисяч
(полісахариди) мономерних залишків цукрів.

Олігосахариди. Найважливіше значення в біохімії і фізіології людини мають

дисахариди. Молекула сахарози складається із залишків α-Dглюкопіранози і β-D-
фруктофуранози. Зв'язок між залишками моносахаридів здійснюється за рахунок
глікозидних гідроксильних груп обох молекул. Лактоза (β-D-галактозидо-1,4-α-D-
глюкоза) — молочний цукор, складається із залишків β-галактози та α-глюкози,
сполучених 1,4-глікозидним зв’язком. Так як в залишку глюкози присутній вільний
глікозидний гідроксил, може утворюватися ланцюгова форма глюкози з альдегідної
групою. Остання знову утворює піранозний цикл в β - або - α формі. Тому в
глюкозні залишки лактози глікозидна група -ОН показана хвилястою лінією. Так як
у водному розчині лактози присутня форма з альдегідної групою, лактоза -
відновлюючий вуглеводний дисахарид. Вона дає реакцію «срібного дзеркала»,
реагує з фелінгової рідиною: Лактоза є важливим компонентом харчування людини,
входячи до складу жіночого (6-7 %) та коров’ячого (близько 5 %) молока. Сахароза
(α-D-глюкозил-1,2-β-D-фруктозид) — один із найбільш розповсюджених у природі
та практично важливих дисахаридів, що міститься в стеблах, коренях, бульбах та
плодах рослин. У харчуванні людини найбільше значення має сахароза, яка
утворюється в цукровому буряку (12-20 %) та цукровій тростині (14-26 %) і є
основним компонентом харчового цукру. Мальтоза (α-D-глюкозил-1,4-α-D-
глюкоза), солодовий цукор — дисахарид, що складається із залишків двох молекул
глюкози. Мальтоза утворюється в травному каналі людини під дією на харчовий
крохмаль ферменту β-амілази. Окрім зазначених дисахаридів, до організму людини
у складі рослинних продуктів харчування надходять трисахарид рафіноза з
цукрового буряка та інших рослин, тетрасахарид стахіоза. Полісахариди — складні
вуглеводи, які за хімічною структурою є полімерами, побудованими із залишків
багатьох тисяч молекул моносахаридів та їх похідних, об’єднаних за допомогою
реакції поліконденсації. За особливостями хімічної будови ці сполуки поділяються
на гомополісахариди та гетерополісахариди. Гомополісахариди — складні
вуглеводи, мономерами яких є залишки однакових моносахаридів (найчастіше
глюкози) або їх похідних. Гомополісахариди поділяються на вуглеводи тваринного
(глікоген, хітин), рослинного (крохмаль, клітковина, інулін, пектини) та мікробного
(декстран) походження. Гетерополісахариди — складні вуглеводи, утворені з різних
за хімічною структурою мономерів — похідних гексоз. Гомополісахариди.
Крохмаль — рослинний гомополісахарид, що складається з двох фракцій — амілози
та амілопектину, які становлять 15-20 % та 80-85 % загальної маси крохмалю,
відповідно. Амілоза — лінійний полісахарид, молекули якого містять від 200 до
1000 мономерів (залишків глюкози); м.м. амілози — 40-160 кД. У складі амілози
мономери сполучені α-1,4-глікозидними зв’язками. Гомополімери амілози
формують спіральні структури, кожен виток яких включає шість молекул глюкози.
Специфічна кольорова реакція на крохмаль із йодом (синє забарвлення) зумовлена
включенням молекул йоду в молекулярні канали всередині спіралей амілози.
Амілопектин — розгалужений полісахарид з м.м. від 1 до 6 млн. Головний ланцюг
амілопектину утворений α-1,4-глікозидними зв’язками; розгалуження формуються
α-1,6-глікозидними зв’язками. Між точками розгалужень містяться 20-30
глюкозидних мономерів. Крохмаль є основним джерелом резервної енергії в
рослинних клітинах, що утворюється внаслідок фотосинтезу і відкладається в
коренях, бульбах і насінні. Крохмаль — головний вуглевод в харчуванні людини,
який міститься в значних кількостях у хлібних злаках, картоплі, бобових рослинах.
Глікоген — гомополісахарид тваринного походження з м.м. близько 100 млн. За
хімічною структурою глікоген близький до амілопектину крохмалю, але має більш
розгалужені молекули. Лінійні відрізки основного ланцюга глікогену вміщають 6-12
залишків молекул глюкози, об’єднаних α-1,4-глікозидними зв’язками; розгалуження
формуються за рахунок α-1,6-глікозидних зв’язків. Глікоген утворює
внутрішньоклітинні гранули — депо метаболічної енергії, в яких резервується
надлишок глюкози, що надходить із їжею. Найбільша кількість глікогену в організмі
людини міститься в печінці (2-5 %) та хребцевих м’язах (0,5-2 %). Хімічні
властивості целюлози і крохмалю визначаються наявністю великого числа
гідроксильних груп. У промисловості використовується здатність целюлози
утворювати алкільні, ацильні (ацетатні волокна) і нітропохідні (нітроцелюлоза). При
гідролізі крохмалю і целюлози утворюється глюкоза. Реакція проводиться в кислому
середовищі. Крохмаль і глікоген дають кольорову реакцію з розчином йоду в йодиді
калію. Крохмаль забарвлюється в темно-синій колір, а глікоген - в винно-червоний.
Декстран — гомополісахарид дріжджів та бактерій із розгалудженою будовою.
Основний тип зв’язку в молекулах декстрану — α-1,6-глікозидний; розгалуження
утворюються за рахунок α-1,2, α-1,3 або α-1,4-зв’язків. Декстрани використовуються
в клінічній медицині як плазмо- і кровозамінники (фармацевтичні препарати
Поліглюкін та Реополіглюкін) та в біохімічній практиці як гелі для
хроматографічного розділення макромолекул (гель-хроматографія). Хітин —
тваринний гомополісахарид, що утворений із залишків ацетилглюкозаміну,
об’єднаних β-1,4-глікозидними зв’язками. Хітин надзвичайно поширений у живій
природі: подібно до клітковини рослин, хітин утворює міцні нерозгалужені
ланцюги, що є основою поверхневого панцира комах та ракоподібних. Інулін —
рослинний гомо полісахарид має лінійну будову. Молекула інуліну складається із
залишків β-D-фруктози, сполучених 2,1-глікозидними зв’язками; м.м. інуліну не
перевищує 6 кД. Інулін використовується у фізіологічних дослідженнях для
визначення швидкості клубочкової фільтрації в нирках. Пектини (пектинові
речовини) — гомополісахариди, основою структури яких є полігалактуронова
кислота, яка складається із залишків α-Dгалактуронової кислоти, об’єднаних 1,4-
глікозидними зв’язками. Пектини синтезуються у вищих рослинах та деяких
водоростях і надходять в організм людини з рослинними продуктами харчування.
Характеристика вуглеводів.
 Лактоза (молочний цукор). Молочним цукром лактозу називають тому, що вона
міститься у молоці ссавців (4-5 %). При цьому молоко не має солодкого смаку, тому
що лактоза в 6 разів менш солодка, ніж сахароза. У рослинах лактоза частіше
знаходиться у зв'язаному стані (глікозиди, глікопротеїди).

Молекула лактози складається з β-галактози і глюкози, (β1→4)-зв'язок. Це

відновний цукор, що зброджується дріжджами.
Одержують лактозу на сироварних заводах із сироватки, яка є відходом
виробництва. Її використовують для приготування живильних мікробіологічних
середовищ, у фармацевтичній промисловості в якості наповнювача при
виготовленні порошків і таблеток. У Норвегії із сироватки, що багата на лактозу,
готують сир брюност. Він має коричневий колір тому, що при тривалому кип'ятінні
сироватки відбувається карамелізація лактози
Мальтоза (солодовий цукор) складається з двох залишків глюкози з (α1→4)-
зв'язком. Вона міститься у солоді – пророслому зерні. Мальтоза має вільний
глікозидний гідроксил, отож відновлює фелінгову рідину. Вона зброджується
дріжджами.

Глюкоза (декстроза, або виноградний цукор) – найпоширеніший у природі

моносахарид. У вільному стані глюкоза міститься в зелених частинах рослин, у
насінні, ягодах, фруктах, складає половину від загальної кількості цукрів нектару і
меду. Глюкоза входить до складу олігосахаридів (сахароза, мальтоза, рафіноза),
багатьох вищих полісахаридів (крохмаль, глікоген, целюлоза, ліхенін),
глікопротеїдів, деяких ліпоїдів, багатьох глікозидів. Фосфорні ефіри глюкози беруть
участь у метаболізмі вуглеводів. Глюкоза зброджується дріжджами і добре
засвоюється тваринним організмом. Кут питомого обертання глюкози +52,5°.
Глюкозу одержують шляхом гідролізу крохмалю, частіше кукурудзяного або
рисового. Глюкозу широко застосовують: вона є частиною нашої їжі (фрукти, мед),
використовується у харчовій промисловості та медицині. Так, глюкоза складає
велику частку патоки, що застосовується в кондитерській промисловості. З неї в
промислових масштабах синтезують вітамін С. На глюкозі, яку одержують при
гідролізі деревини, вирощують кормові дріжджі. Крім того, зброджуючи таку
глюкозу, одержують гідролізний спирт, який використовують для технічних цілей.
Фруктоза (левулоза, плодовий цукор) – найважливіший представник кетоз. У
природі вона зустрічається у фуранозній формі в основному у вигляді β-
стереоізомера. Обертає площину поляризації вліво, кут питомого обертання -–92,4°.
Фруктоза є найсолодшим цукром. Вона міститься у всіх зелених частинах рослин, у
плодах, складає половину цукрів нектару і меду. її фосфорні ефіри беруть участь в
обміні вуглеводів. Фруктоза входить до складу олігосахаридів (сахароза, рафіноза),
вищих полісахаридів (інулін), глікопротеїдів, глікозидів. Одержують фруктозу
шляхом гідролізу інуліну. Вона зброджується дріжджами і засвоюється тваринним
організмом.
Існують природні речовини і хімічні сполуки, що мають сильний солодкий смак.
Деякі з них нешкідливі для людського організму і використовуються як замінники
цукру в кондитерській промисловості, при виготовленні напоїв і фруктових вод, при
лікуванні діабету. Звичайно солодкий смак таких речовин у багато разів перевищує
солодкість сахарози.
Сахарин – це імін сульфобензойної кислоти, але частіше використовують
кристалогідрат його натрієвої солі, який за аналогією до цукрів називають
кристалозою.

Сахарин у 400-500 разів солодший за сахарозу. Він не засвоюється людським

організмом, його використовують як замінник цукру для надання солодкого смаку
без збільшення калорійності їжі, а також у тих випадках, коли вживання цукру
неприпустимо, наприклад, при діабеті. Інший відомий синтетичний замінник
сахарози – аспартам. До його складу входять залишки двох амінокислот–
аспарагінової та фенілаланіну. Він солодший за цукор у 180 разів. В організмі
людини аспартам розщеплюється на вказані амінокислоти, які використовуються у
синтезі білка. Однак при розпаді аспартаму утворюється формальдегід, що є дуже
отруйною речовиною.
В результаті численних перевірок вчені дійшли висновку, що кількість
формальдегіду, який виникає з дози аспартаму, необхідної для підсолоджування
однієї склянки чаю, дуже мала. Наприклад, в одному апельсині його у 600 разів
більше. Тому аспартам в Європі вважають одним з найбезпечніших підсолоджувачів
і широко використовують у виготовленні фруктових вод, кондитерських виробів
тощо.
У рослинах зустрічаються речовини невуглеводної природи, солодкість яких
надзвичайно велика. Прикладом може бути глікозид стевіозид, або, за аналогією до
цукру, його називають стевіозою. Він міститься в листках південноамериканської
трав'янистої рослини стевії. Глікозид стевіозид у 300 разів солодший за сахарозу і
використовується як її замінник.
Інший глікозид – гліциризинова кислота – в 100 разів солодший за сахарозу.
Він міститься в коренях тропічної ліани хеквериті. Корінь цієї рослини називають
«індійською лакрицею».
 Вищі полісахариди поділяють на дві групи: гомо- і гетерополісахариди.
Молекули гомополісахаридів побудовані із залишків одного цукру. Так, із залишків
глюкози складаються крохмаль, целюлоза, глікоген, калоза, ліхенін, а із залишків
фруктози – інулін, леван. До складу молекул гетерополісахаридів входять залишки
різних моносахаридів та їхніх похідних – геміцелюлози, гумі, слизи.
Молекули вищих полісахаридів можуть бути як лінійними, так і розгалуженими.
Усі полісахариди цієї групи не мають відновних властивостей, тому що у зв'язках
між залишками цукрів беруть участь глікозидні гідроксили.
Крохмаль – головний запасний полісахарид рослин, який відкладається у
клітинах органів у вигляді крохмальних зерен (насіння, плоди, корені, бульби,
кореневища, стебла). Особливо багато крохмалю в насінні рису (60-80 %),
кукурудзи (65-75 %), пшениці (60-70 %), менше у бульбах картоплі (12-22%).
Крохмальні зерна не розчиняються у воді, а тільки набрякають. Якщо завись
крохмальних зерен у воді поступово нагрівати, і о може бути досягнута
температура, при якій крохмаль утворює дуже в'язкий колоїдний розчин –
крохмальний клейстер. Температура клейстеризації неоднакова для крохмалю
різних рослин. Крохмаль картоплі клейстеризується при температурі 55-65 °С,
кукурудзи – при 64-71 °С, пшениці – при 60-80 °С, рису – при 70-80 °С.
Характерною властивістю крохмалю є його здатність давати синій колір при
додаванні розчину йоду в йодистому калії.
Крохмаль на 96-98 % складається з вуглеводів. Інше становлять домішки –
мінеральні речовини і жирні кислоти.
Вуглеводна частина крохмалю складається з двох полісахаридів: амілози і
амілопектину.
Амілоза являє собою довгий нерозгалужений ланцюг із залишків α-глюкози,
поєднаних (α1→4)-зв'язками. Ланцюги амілози утворюють спіраль, кожен виток
якої має 6 залишків глюкози. У молекулі амілози звичайно містяться декілька
паралельно розташованих спіралей.
Молекулярна маса амілози від 100 000 до 1 000 000. При дії на амілозу розчину
йоду його молекули вбудовуються у витки спіралі, утворюючи комплексну з
полісахаридом хімічну сполуку, що має синє забарвлення.

Амілопектин побудований із залишків α-глюкози, поєднаних (α1→4)- і (α1→6)-

зв'язками, тобто молекула амілопектину має розгалужену структуру. Точки
розгалуження зустрічаються через 25-30 глюкозних залишків.
Зовнішні ланцюги амілопектину, якщо вони мають більше шести залишків
глюкози, можуть утворювати витки спіралі. Молекулярна маса амілопектину вища,
ніж у амілози – від одного до декількох мільйонів.
Амілопектин з йодом дає червоно-фіолетове забарвлення, що є результатом
адсорбції молекул йоду на полісахариді без утворення хімічних зв'язків.
 Як правило, крохмаль містить 10-30 % амілози і 70-90 % амілопектину. Однак це
співвідношення може змінюватися в залежності від виду або сорту рослин, а також
від органа, з якого отриманий крохмаль. Так, у крохмалі з бульб картоплі міститься
22 % амілози, а з листків – 46 %. Крохмаль з воскоподібних сортів кукурудзи, рису,
ячменю складається майже цілком з амілопектину і забарвлюється йодом у червоно-
коричневий колір. У той же час крохмаль деяких сортів кукурудзи, гороху і ряду
видів лілійних містить більше амілози – 50-70-80 %. Крохмаль яблук має тільки
амілозу.
При кип'ятінні з кислотами крохмаль гідролізується до глюкози. При більш
слабкому впливі – 7,5 % НС1 при кімнатній температурі протягом 7 днів –
утворюється так званий «розчинний крохмаль», який часто застосовується у
лабораторіях.
Крохмаль має широке практичне використання:
 він складає велику частину їжі людини (хліб, крупи, овочі, фрукти,
кондитерські вироби) і кормів сільськогосподарських тварин;
 використовується у багатьох галузях харчової промисловості;
 з нього одержують глюкозу, спирт, клей, пластмаси;
 його використовують у текстильній промисловості.
Глікоген (тваринний крохмаль) міститься в тканинах тварин, у грибах, у ряді
рослин (зерно цукрової кукурудзи). У дріжджах глікогену до 40 %. За складом і
структурою молекул він близький до амілопектину, але відрізняється від нього
більшою розгалуженістю і компактністю молекули, тому що точки розгалуження у
глікогену розташовані через 10-18 залишків глюкози. Молекулярна маса його також
вища, ніж в амілопектину. Глікоген розчиняється у гарячій воді,
створюючи кооїдний розчин, що опалесціює.
Глікоген відіграє важливу роль у вуглеводному обміні
тварин, грибів, дріжджів, при спиртовому бродінні.
Фруктозани – полімерні сполуки, що складаються із
залишків β-фруктози. Існує два типи фруктозанів
– інулі ноподібні й леваноподібні. Вони розчиняються у воді й
містяться в клітинному соку вакуолі. В інуліноподібних
фруктозанах залишки фруктози зв'язані (β2→1)-зв'язками,
а у леваноподібних – (β2→6)-зв'язками. Обидва фруктозани
на початку молекули мають залишок глюкози.
Інуліноподібні фруктозани відкладаються у кореневищах,
коренях, бульбах рослин із родини айстрових,
дзвоникових (топінамбур, жоржини, цикорій, артишоки, кульбаба). Головним
фруктозаном цієї групи є інулін, він містить 30-35 залишків фруктози.
Інулін часто супроводжується більш низькомолекулярними фруктозанами. Вони
утворюють гомологічний ряд, на початку якого знаходиться дисахарид із двох
залишків фруктози – β-левулін, а наприкінці – інулін. З інуліну шляхом кислотного
гідролізу одержують фруктозу.
Леваноподібні фруктозани характерні для однодольних, у тому числі для рослин
з родин лілійних і злакових. Левани містяться в листках, стеблах, коренях і насінні.
У злаків левани функціонують як тимчасові запасні полісахариди.

У достигаючому насінні злаків (жито, пшениця, овес, ячмінь) левани містяться у

великій кількості (до 30 % на суху речовину), у процесі достигання вони поступово
перетворюються на крохмаль, що свідчить про легкість перетворення в рослинах
фруктози на глюкозу.
Левани мають менше залишків фруктози, ніж інулін (від 7-8 до 13-24). Деякі
левани утворюють слабке розгалуження із 2-3 ланцюжків.
Крохмаль, глікоген, інулін – це запасні полісахариди. Далі буде розглянута група
полісахаридів, що виконують у рослині структурну функцію – компонентів
клітинної оболонки. Це целюлоза, геміцелюлози і пектини.
Целюлоза (клітковина) – вищий полісахарид, основний компонент клітинної
оболонки, що утворює її каркас.
У рослинах клітковина завжди пов'язана з іншими речовинами –
геміцелюлозами, лігніном, пектином, ліпідами, смолами тощо. Для видалення цих
сполук з клітковини вихідну речовину обробляють сумішшю NaHSO3 і Н2SO3. При
цьому супутні речовини переходять у розчин, і залишається чиста целюлоза – біла
волокниста речовина.
Основним джерелом одержання целюлози є волокна бавовнику, луб'яні волокна
прядив'яних рослин (льону, коноплі, джута, рамі), а також солома і деревина.
Бавовняне волокно містить 95-98 % клітковини, лляне – 80-90 %, деревина – 40-50
%.
Целюлоза не розчиняється у воді, а тільки набрякає. Вона є дуже стійкою
речовиною: не змінюється під дією слабких кислот і лугів навіть при кип'ятінні, не
розчиняється в більшості звичайних розчинників. Клітковина розчиняється тільки в
реактиві Швейцера [Сu(NH3)4]•(ОН)2 – розчині комплексної сполуки, що
утворюється при розчиненні гідроксиду міді в аміаку. З цього розчину клітковина
випадає в осад при підкисленні.
 Гідролізується клітковина до глюкози при кип'ятінні з концентрованою НСl або
Н2SO4.

Молекула целюлози побудована із залишків β-глюкози, з'єднаних (β1→4)-

зв'язками. Причому кожний другий залишок і глюкози повернений щодо
попереднього на 180°. Це сприяє утворенню водневого зв'язку між гідроксильною
групою при С-3 одного глюкозного залишку і киснем сусіднього піранозного кільця.
Це перешкоджає обертанню розташованих поруч глюкозних залишків навколо їхніх
глікозидних зв'язків і унеможливлює утворення спіралі, подібної до амілози. У
результаті утворюється жорстка лінійна структура, у якій усі піранозні кільця
розташовуються в одній площині. Це дуже важливо для речовини, що утворює
каркас клітинної оболонки та забезпечує її міцність. Целюлоза являє собою суміш
гомологічних молекул з молекулярною масою від
декількох сотень тисяч до декількох мільйонів.
У клітинних стінках молекули целюлози зібрані у пучки –
мікрофібрили, у яких вони розташовані паралельно одна
до одної та пов'язані водневими зв'язками. У поперечному
розрізі мікрофібрила має овальну форму.
У центрі мікрофібрили молекули (їх приблизно 50)
складають так зване «ядро». У ньому молекули
розташовані упорядковано, утворюючи кристалічну решітку. Навколо «ядра»
приблизно 100 молекул також розташовані паралельно, але менш упорядковано. Це
паракристалічна ділянка. У ній міститься деяка кількість молекул матриксу
оболонки, частіше геміцелюлоз. Причому вміст їх збільшується у напрямку від
«ядра» до периферії паракристалічної зони. У цю зону можуть проникати і молекули
води.
Лише деякі молекули целюлози проходять по всій довжині мікрофібрили. Тому в
мікрофібрилі є місця, де одні молекули закінчуються, а інші починаються. У цих
місцях порушується кристалічна решітка.
Целюлоза знаходить вельми широке застосування. її використовують у
целюлозно-паперовій промисловості. У текстильній промисловості з неї
виготовляють бавовняні і лляні тканини. Целюлозу розчиняють у мідно-аміачному
розчині, а потім його продавлюють крізь тонке сито у кисле середовище, де вона
випадає в осад у вигляді дуже тонких ниток. Із них виробляють натуральний шовк –
віскозу. Однак у ньому нитки складаються не з білка, а з вуглеводу – целюлози.
У молекули целюлози вводять різні радикали та одержують метил-, ацетил- або
нітроцелюлозу, які є сировиною для багатьох галузей хімічної промисловості. З них
виготовляють штучне волокно і тканини, шкіру, пластмаси, фарби, лаки, вибухові
речовини тощо.
 Целюлозу почали використовувати для виготовлення целюлозобетону, який
одержують змішуванням цементу з волокнистою рослинною сировиною – рисовою
соломою, бамбуком, сезалем, кокосовими волокнами, коноплями, джутом. Із суміші
готують панелі, що мають усі якості залізобетону, але дешевші, легші й зручніші у
житловому будівництві.
Геміцелюлози (напівклітковина) – це група вищих полісахаридів, що поряд з
целюлозою входять до складу клітинних оболонок, створюючи їх матрикс. У насінні
вони можуть частково використовуватися в якості запасних речовин. Досить
високий вміст цих сполук у насінні, соломі, деревині, кукурудзяних качанах,
висівках.
Геміцелюлози нерозчинні у воді, але розчиняються в лугах і гідролізуються
кислотами легше, ніж клітковина. При кислотному гідролізі геміцелюлоз
утворюються глюкоза, галактоза, маноза, ксилоза, L-арабіноза й уронові кислоти.
Молекулярна маса геміцелюлоз складає декілька десятків тисяч.
Їх поділяють на три групи, кожна з яких розрізняється за складом та структурою
полісахаридів. Групи одержали назву за домінуючим у них моносахаридом: манани,
галактани, ксилани. Всі вони відносяться до гетерополісахаридів.
Манани містять β-манозу, β-глюкозу і β-галактозу у співвідношенні 3:1:1.
Основний ланцюг складається з β-манози і β-глюкози (співвідношення 3:1),
поєднаних (β1→4)-зв'язками. До деяких залишків манози приєднані (β1→6)-
зв'язками поодинокі залишки галактози. Ряд залишків манози ацетильовані за С-2,
рідше за С-3. Такі манани зустрічаються, наприклад, у деревині хвойних і
папоротей.
Галактани в основному ланцюгу мають залишки β-галактози, поєднані (β1→3)-
зв'язками. До залишків галактози (β1→6)-зв'язками приєднуються залишки
дисахаридів з двох β-галактоз або двох L-арабіноз. Галактани звичайно містяться в
деревині.
Ксилани різноманітніші за структурою, у них переважає ксилоза, незалежно від
того чи складає вона головний ланцюг, чи розгалуження. Існує декілька груп
ксиланів.
1. Основний ланцюг складається з β-ксилози, (β1→4)-зв'язки, 7 з кожних
10 залишків ксилози ацетильований за С-3, рідше за С-2. До деяких ксилозних
залишків приєднана галактуронова кислота (α1→2)-зв'язком, яка містить
метоксильну групу біля С-4. Іноді такі ксилани у відгалуженнях мають α-L-
арабінозу за (α1→3)-зв'язком. Подібні ксилани зустрічаються у хвойних і папоротей.
2. Інший вид ксиланів містить ксилозу головним чином у бічних гілках.
Такі ксилани характерні для клітинних стінок дводольних. Вони поділяються на такі
підгрупи:
а) основний ланцюг складається із залишків глюкози, (β1→4)-зв'язок.
Відгалуження – поодинокі залишки ксилози, (α1→6)-зв'язок;
б) деякі залишки глюкози основного ланцюга мають розгалуження у вигляді
трисахариду з α-ксилози, α-L-фукози, α-галактози. Зв'язок з основним ланцюжком
через ксилозу, (α1→6);
 в) деякі залишки глюкози основного ланцюга мають два відгалуження:
зазначений вище трисахарид і L-арабіноза, (α1→2)-зв'язок. Іноді цей ксилан
пов'язаний через глюкозу з пектином.
Пектини – компоненти матриксу первинних клітинних оболонок. Звичайно
вони також є міжклітинною речовиною, що утворює серединну пластинку, яка
склеює стінки сусідніх клітин. Вміст пектинів у клітинній оболонці невеликий –
менше 5 %.
Характерною властивістю пектинів є здатність утворювати гелі при низькій
концентрації. Тому їх використовують у харчовій промисловості як
желеутворювальні агенти при виготовленні фруктових желе, мармеладу, пастили,
джемів, фруктових карамельних начинок і в домашніх умовах при готуванні варення
і повидла.
Мова йтиме лише про полісахариди, що мають практичне застосування.
Агар-агар – високомолекулярний полісахарид, який міститься в деяких
водоростях, в основному в червоних. Агар-агар розчиняється у воді при нагріванні, а
при наступному охолодженні утворює гель. Цей полісахарид у якості
желеутворювального агента використовується в кондитерській промисловості при
виготовленні желе, пастили, мармеладу, джемів, у парфумерній промисловості при
виготовленні кремів, у хлібобулочній – для запобігання швидкого черствіння
виробів, у мікробіологічній і біотехнологічній – для приготування твердих
живильних середовищ.
Хітин – головний полісахарид клітинних стінок більшості грибів і основний
компонент панцира багатьох безхребетних. Молекули хітину являють собою довгі
нерозгалужені ланцюжки, що складаються із залишків N-ацетилглюкозаміну,
з'єднаних (β1→4)-зв'язками. Ланцюжки хітину, подібно до целюлози, зібрані в
мікрофібрили, де вони пов'язані водневими зв'язками і мають напівкристалічну
структуру. Але молекули хітину в мікрофібрилі, на відміну від целюлози,
антипаралельні у кристалічному ядрі й паракристалічній зоні.
Цукор – вуглевод, що практично цілком складається із сахарози (С 12Н22О11). За
рахунок вуглеводів задовольняється половина загальної енергетичної вимоги
нашого організму. Тому, як би ми не прагнули замінити в нашому меню цукровий
пісок чи рафінад на овочі та фрукти, вживання їх кілограмами все рівно не може
задовольнити вимогу організму в цукрі. Дуже мало його міститься в дарах природи.
Цукор є джерелом енергії, яка потрібна для життєдіяльності людини, цінним
смаковим продуктом, консервантом. Він легко і швидко засвоюється клітинами
організму, необхідний для нормального функціонування печінки, мозку, живлення
м'язів, особливо серцевого.
Оптимальний склад їжі людини повинен містити 50-70% вуглеводів, де на долю
сахарози приходиться близько 10%. Це близько 70 г цукру на добу, або 25 кг у рік.
Споживання цукру повинно бути в розумних межах і становити 10—30% загальної
кількості калорій. Для людей, зайнятих важкою фізичною працею, спортом, добове
споживання цукру може досягати 100—120 г.
На відміну від продуктів, що містять цукор (цукерок, шоколаду, напоїв,
кондитерських виробів) цукор - це практично чиста сахароза. В нашому організмі
вона розщеплюється на глюкозу та фруктозу, які через кров поступають спочатку в
печінку, а потім до окремих клітин, забезпечуючи їх енергією.
Завдяки високій калорійності цукру він надає організму необхідну кількість
енергії, а також піднімає настрій, стимулюючи вироблення серотоніну. Проте вся
його біологічна цінність полягає лише в цих калоріях, які до того ж є порожніми
(легкозасвоюваними). Ні вітамінів, ні мінеральних речовин у ньому немає.
Енергетична цінність цукру становить 387 ккал в 100 р. При цьому єдиним
джерелом калорій є вуглеводи. Це означає, що вміст у ньому білків, так і жирів —
нульове. Не тільки висока калорійність цукру свідчить про його шкоду для людини
(його фігури, здоров’я, організму в цілому). Це також підтверджує зовсім обмежена
кількість присутніх у ньому харчових речовин.
363636363636363636