Лекція 3.

Полісахариди: структура, особливості

просторової організації, функції,
біологічне значення.
 Класифікація вуглеводів

DOI: 10.1007/s43207-020-00036-x
 Олігосахариди

Олігосахариди – хімічні сполуки, що складаються з 2-10 залишків молекул

моносахаридів, послідовно з'єднаних між собою ковалентними зв'язками. Це проміжний
клас вуглеводів між моно- та полісахаридами. Серед них найпоширеніші дисахариди,
які утворені внаслідок сполучення залишків двох молекул моносахаридів.
За кількістю молекул моносахаридів, що утворюються при гідролізі олігосахариду,
виділяють: ди-, три-, тетра-, пента-, гекса-, гепта-, окта-, нона- та декасахариди.

Гомоолігосахариди Гетероолігосахариди
Складаються з залишків одного типу Складаються з залишків різних типів
моносахаридів. моносахаридів.
Представники. Солодовий цукор – Представники. Буряковий (або
мальтоза, трегалоза та целобіоза – з тростинний) цукор – сахароза
двох молекул глюкози. складається з молекул глюкози та
фруктози, лактоза – з глюкози та
галактози, рафіноза – з галактози,
глюкози та фруктози.

Raffinose
 Утворення глікозидів

За будовою дисахариди є глікозидами, в яких дві молекули моносахаридів з’єднані

глікозидним зв’язком.
Напівацетальний (глікозидний)
гідроксил циклічної форми моносахариду
різко відрізняється від інших гідроксильних
груп значною схильністю до реакцій
нуклеофільного заміщення. Такі реакції за
участю ферментів глікозилтрансфераз
призводять до утворення своєрідних
простих ефірів, які називаються
глікозидами.
Якщо гідроген аномерного гідроксилу замінюється на фенольний або спиртовий
радикал (R), виникають О-глікозиди.
Якщо сахара взаємодіють з амінами, то утворюються N-глікозиди.
З меркаптанами отримуємо S-глікозиди (тіоглікозиди, або глікозинолати).
У випадку, коли карбон сахару безпосередньо приєднується до карбону аглікону,
утворюються С-глікозиди.
Глікозидний зв'язок
O-глікозидний зв’язок

N-глікозидний зв’язок
 Глікозидний зв'язок
S-глікозидний зв’язок

Синігрин – ізотіоціанатний глікозид

(S-глікозид). Міститься в насінні чорної і
салатної гірчиці, коренях хріну, в ріпаку,
надаючи їм гіркий смак і специфічний
запах. Під дією ферментів (мірозінази), які
містяться в насінні гірчиці, цей глікозид
гідролізується з утворенням
ефірногірчичної олії.

С-глікозидний зв’язок

Алоїн, також відомий як барбалоїн –

С-глікозид. Це гірка сполука жовто-
коричневого кольору, яка міститься в
ексудаті 68 видів алое. Він
використовувался як стимулюючий
проносний засіб.
DOI:10.1016/j.toxrep.2021.03.007
 Відновлюючі та невідновлюючі дисахариди
Дисахариди поділяються на дві групи: відновлюючі та невідновлюючі залежно від способу
сполучення двох залишків моносахаридів між собою.

Невідновлюючі Відновлюючі
При конденсації моносахаридів, якщо вода Якщо вода відщеплюється за рахунок
відщеплюється за рахунок гідрогену гідрогену глікозидного гідроксилу однієї молекули
глікозидного гідроксилу однієї молекули та та гідроксильної групи, найчастіше у четвертого
глікозидного гідроксилу другої, такі дисахариди атома карбону, другої молекули, то такі
називаються невідновлюючими дисахариди називаються відновлюючими
(нередукуючими). Вони не мають (редукуючими) (зв’язок-1,4). У цьому випадку у
відновлюючих властивостей і не дають реакцій молекулі дисахариду зберігається один
на альдегідну групу. глікозидний гідроксил. Циклічна форма одного із
залишків моносахаридів переходить у карбонільну
Представники: трегалоза (утворюється з та дає характерні реакції для альдегідів, тобто
двох молекул α-D-глікопіранози, зв’язок-1,1) і має відновні властивості.
сахароза (утворюється з α-D-глюкопіранози і β- Представники: мальтоза утворюється з двох
D-фруктофуранози, зв’язок-1,2). молекул α-D-глюкопіранози, лактоза – з β-D-
галактопіранози і α-Dглюкопіранози, а целобіоза
– з двох молекул β-D-глюкопіранози.
 Відновлюючі та невідновлюючі дисахариди

Редукуючі (відновлюючі) цукри. Для

проявлення відновлювальних властивостей
вуглевод повинен мати хоча б одну
напівацетальну (чи напівкетальну) гідроксильну
групу і, відповідно, можливість переходу у
лінійну форму. Через це олігосахариди, що
утворюються внаслідок реакції між глікозидним
гідроксилом одного моносахариду і
неглікозидним — іншого, мають так званий
редукуючий кінець (той, на якому розташований Лактоза
глікозидний гідроксил) і можуть проявляти Одна із гідроксильних груп (-OH)
внутрішньомолекулярно взаємодіє з карбонільною
відновні властивості (мальтоза, лактоза,
групою (C=O), даючи при цьому циклічний
целобіоза). напівацеталь. Напівацетальний гідроксил
відрізняється більшою реакційною здатністю, ніж
спиртовий, і легко піддається нуклеофільному
заміщенню.
Нередукуючі (невідновлюючі) цукри. В
утворенні нередукуючих (невідновлюючих) цукрів
задіяні гілкозидні гідроксили обох моносахаридів,
формується O-глікозидний зв'язок між двома
атомами C-1. Такі сполуки не можуть
переходити в лінійну форму та виявляти
відновні властивості (сахароза).
Сахароза
 Невідновлюючі дисахариди Відновлюючі дисахариди
Sucrose

Тест Бенедикта

Реактив Бенедикта –
розчин для якісного та
кількісного визначення
відновлювальних
вуглеводів у пробі.
Його дія заснована на
окисно-відновній реакції
між альдегідними
групами цукрів та іонами
Cu2+ у лужному
середовищі. При цьому
катіони міді
відновлюються до
оксиду міді (I) Cu2O,
який випадає з розчину
у вигляді осаду
червоного кольору.
 Номенклатура олігосахаридів

Для більшості розповсюджених олігосахаридів використовуються тривіальні назви:

сахароза, лактоза, мальтоза.
Існують також правила найменування цих сполук, які однозначно відображають їхню
хімічну природу.
1. Для редукуючих олігосахаридів назва починається із нередукуючого кінця (зліва
направо).
2. Для залишку моносахариду вказується конфігурація глікозидного гідроксилу (α чи β)
і тип кільця за допомогою додавання «-піранозил» або «-фуранозил».
3. В дужках через стрілочку записуються номери атомів карбону, сполучених
глікозидним зв'язком.
4. Називається наступний моносахаридний залишок і так далі.

Мальтоза: α-D-глюкопіранозил-(1→4)-α-D-глюкопіраноза.
 Фізіологічне значення олігосахаридів

Функції: структурна, енергетична,

транспортна, захисна, регуляторна, сигнальна.

Сахароза – основний продукт фотосинтезу, що

транспортується у рослинах. Нагромаджується в
стеблах, насінні, плодах і коренях рослин.
Лактоза – джерело енергії, входить до складу
молока ссавців.
Мальтоза – джерело енергії у насінні, що проростає.
Целобіоза – основна структурна одиниця целюлози.
Трегалоза – міститься у ріжків пурпурових,
водоростях, дріжджах, вищих грибах, лишайниках, в
деяких вищих рослинах, гемолімфі ряду черв'яків і
комах. Вона має захисні, змащувальні та
зволожувальні властивості. Трегалоза стабілізує та
захищає мембрани, запобігає денатурації білків та
руйнуванню ліпідів. Присутність трегалози наділяє
організми здатністю витримувати тривалі періоди
зневоднення.
Рафіноза – поширений рослинний резервний
трисахарид (цукровий буряк, насіння бавовнику та ін.).
 Фізіологічне значення олігосахаридів
Human Milk Oligosaccharides (HMOs)

Олігосахариди є дуже важливою

складовою жіночого молока і є
третім за поширеністю твердим
компонентом після лактози та
ліпідів. У грудному молоці
ідентифіковано біля 15 видів
олігосахаридів.
Олігосахариди молока складаються з 5 основних структурних компонентів:
глюкоза
галактоза
фукоза
сіалові кислоти
N-етилглюкозамін
Встановлено, що кількість олігосахаридів у молоці може бути різною у жінок, а також
на різних етапах лактації. Найбільша концентрація олігосахаридів спостерігається в
молозиві і становить 20–23 г/л, а потім у зрілому молоці падає до 12–14 г/л. Молоко
матерів, які народили недоношених дітей, має вищі концентрації олігосахаридів, ніж
молоко матерів, які народили в термін.
Виключно грудне вигодовування до 6 місяців є дуже важливим, оскільки воно
захищає здоров'я та життя немовлят.
 Фізіологічне значення олігосахаридів
Функції олігосахаридів молока

1. Джерело енергії для мікробіоти малюка. У немовлят на

штучному вигодовуванні виникає нестача біфідобактерій у кишечнику,
що впливає на розвиток імунітету.
2. Підвищення захисної функції кишечника немовля.
Олігосахариди грудного молока прискорюють дозрівання клітин
кишечника та підтримують їх функціонування.
3. Імуномодуляція. Олігосахариди сприяють розвитку імунної
системи дитини (модулюють виробництво цитокінів тощо). Вони
знижують вірогідність розвитку харчової алергії та зменшують ризик
інфікування та перебігу захворювань через взаємодію з вірусами,
бактеріями або найпростішими (ротавірусна інфекція, некротичний
ентероколіт (навіть у недоношених дітей), кандидоз та інших
захворювань, пов'язаних з імунною системою.
4. Вплив на центральну нервову систему. Олігосахариди
сприяють розвитку головного мозку дитини. Вони стимулюють
синаптогенез, розвиток когнітивних сфер, покращують процеси пам'яті Типові компоненти грудного молока.
та навчання, сприяють нормалізації поведінкових реакцій організму під
час стресу.
Достовірне відтворення складу грудного молока поки
неможливе. Потрібні міждисциплінарні команди (біохіміків,
педіатрів, дієтологів, мікробіологів) для проведення таких
досліджень.
Wiciński M, Sawicka E, Gębalski J, Kubiak K, Malinowski B. Human milk oligosaccharides: health benefits, potential applications in infant
formulas, and pharmacology. Nutrients. 2020 Jan 20;12(1):266. doi: 10.3390/nu12010266.
Moubareck CA. Human milk microbiota and oligosaccharides: A glimpse into benefits, diversity, and correlations. Nutrients. 2021 Mar
29;13(4):1123. doi: 10.3390/nu13041123.
 Фізичні властивості олігосахаридів

Можуть утворювати кристали.

Добре розчиняються у воді.
Мають солодкий смак.
Є оптично активними речовинами.

Приклад. Сахароза: безбарвний кристалічний

порошок, солодкий на смак, добре розчинний у воді (179
грам на 100 грам при 0 °C і 487 г при 100 °C), погано – у
спиртах (0,9 грам на 100 грам при 20 °C), не розчинні
в діетиловому ефірі. Під час нагрівання до 190-200 оС
кристали плавляться, молекули частково
розкладаються. Це зумовлює специфічний смак і запах
розплавленої маси, яка після застигання утворює
карамель. Питоме обертання плоскополяризованого
світла розчином сахарози при 20 °C з використанням
жовтого "натрій-D" світла (589 нм) становить +66,47°.

Представники: сахароза, лактоза, мальтоза тощо.

 Хімічні властивості дисахаридів

Хімічні властивості дисахаридів можна поділити умовно на дві групи:

1. Реакції за участю оксоформи відновлюючих дисахаридів (за карбонільною групою).
2. Реакції, у яких приймають участь гідроксильні групи у циклоформі дисахаридів.

Реакції за участю оксоформи відновлюючих дисахаридів (за карбонільною

групою):
– окиснення (до альдонових, альдарових і уронових кислот);
– реакції приєднання (взаємодія з воднєм, ціанідною кислотою, гідроксиламіном,
гідразином, фенілгідразином).

Реакції за участю гідроксильних груп у циклоформі дисахаридів:

– утворення сахаратів з гідроксидами металів;
– утворення глікозидів (взаємодії зі спиртами та алкілгалогенідами);
– ацилювання (взаємодії з карбоновими кислотами, їх ангідридами та
галогенангідридами).
 Хімічні властивості дисахаридів

Відновлюючі цукри мають ті ж

властивості, що й моносахариди.
Отже відновлюючі дисахариди
виявляють властивості, характерні для
карбонільної групи:
1. Явище мутаротації у водних розчинах.
2. Відновлення реактивів Фелінга.
3. Окиснення до альдобіонових кислот.
4. Відновлення до багатоатомних спиртів.
5. Утворення озазонів (лактози, мальтози).
6. Приєднання синильної кислоти.
Невідновлюючі цукри не мають цих
властивостей.

Озазони погано розчиняються в холодній воді й етанолі.

Загальна схема утворення озазонів
Озазони лактози, мальтози і деяких олігосахаридів
добре розчинні в гарячій воді. Завдяки цим властивостям
озазони з подальшою кристалізацією з водного розчину і
визначення температури плавлення широко
використовувалося для ідентифікації вуглеводів.
 Хімічні властивості дисахаридів

Інверсія або гідроліз сахарози.

Дисахариди, у той же час, є
багатоатомними спиртами, тому розчиняють
купрум (ІІ) гідроксид з утворенням синього кислому середовищі (декілька крапель соляної
розчину (без нагрівання).
Реакція повного окиснення (горіння):
C12H22O11 + 12O2 → 12CO2 + 11H2O
Гідролізуючись під дією ферментів або в
чи сірчаної кислоти, далі нейтралізація кислоти
лугом, а після цього нагрівання розчину),
сахароза перетворюється на суміш рівної
кількості глюкози і фруктози. Утворені
молекули з альдегідними групами відновлюють
гідроксид міді (II) до оксиду міді (I) (проба
Троммера).
 Реакція Троммера

Дана реакція базується на Рівняння такої реакції для глюкози буде

відновлюючих властивостях моносахаридів, мати наступний вигляд:
що містять вільну альдегідну групу.
Розчини гексоз при нагріванні у
лужному середовищі відновлюють гідроксид
купруму (II) до оксиду купруму (І), а самі при
цьому окиснюються до відповідних
альдонових кислот (спочатку утворюється Червоне
сіль, а потім внаслідок гідролізу забарвлення
утворюється глюконова кислота). оксиду міді (I).

Блакитний осад вихідного гідроксиду Cu(OH)2 та випадіння осаду Cu2O після нагрівання.

Кетози також здатні вступати в реакцію Тромера, оскільки в лужному середовищі

вони ізомеризуються в альдози.
 Хімічні властивості дисахаридів
Хімізм перетворень дисахаридів в умовах нагрівання
У процесі кулінарної обробки цукри піддаються певному впливу з боку зовнішніх
факторів і відбуваються процеси карамелізації і меланоїдиноутворення.
Карамелізація — потемніння цукру,
процес, який широко застосовують в
кулінарії через кінцевий солодкий горіховий
смак та коричневий колір. Цей колір
виробляється такими трьома
полімерами: карамелан (C24H36O18),
карамелен (C36H50O25), та карамелін
(C125H188O80).
Коли карамелізація містить дисахарид
сахарози, останній розкладається на
моносахариди: фруктозу та глюкозу.
Температура
Під час перебігу процесу
Цукор карамелізації вивільняються леткі
Фруктоза 110 °C
елементи (діацетил),
спричинюючи характерний
Галактоза 160 °C карамельний смак.
Глюкоза 160 °C
Сахароза 160 °C
Мальтоза 180 °C
 Хімічні властивості дисахаридів

Хімізм перетворень дисахаридів в умовах нагрівання

У процесі кулінарної обробки цукри піддаються певному впливу з боку зовнішніх
факторів і відбуваються процеси карамелізації і меланоїдиноутворення.
Меланоїдиноутворення (Реакція Мая́ра)
(англ. Maillard reaction) — реакція взаємодії
амінокислот з редукуючими цукрами під впливом
високої температури з утворенням забарвлених
(меланоїдинів) та ароматичних сполук. Має дуже
важливе значення у приготуванні їжі. Реакція
Маяра призводить до утворення численних
продуктів часом з досить складною і часто ще не
дослідженою структурою.
Реакція починає протікати швидко при Реакція Маяра між глюкозою та аспарагіном з
температурі вище 140 °C. Після досягання утворенням акриламіду
180 °C вона закінчується та речовини починають В організмі реакція Маяра зазвичай
розкладатись шляхом піролізу (горіння, їдкий смак). протікає повільно, а продукти реакції швидко
За утворення скоринки виводяться з організму. Але в організмі
на більшості видів випічки хворих на цукровий діабет ця реакція може
відповідає реакція Маяра. призводити до накопичення продуктів реакції
та порушення функцій організму та ураження
Меланоїдиноутворення
вперше описав французький
внутрішніх органів. Також вважається, що
хімік Луї Каміль Майяр в 1912 продукти реакції Маяра впливають на
році, намагаючись відтворити швидкість старіння організму.
біологічний синтез білка.
 Хімічні властивості олігосахаридів

Гідроліз олігосахаридів
Олігосахариди можуть бути гідролізовані кислотою або ферментом, а кінцевими
гідролізованими продуктами є моносахариди. Загалом, глікозидні зв’язки, пов’язані двома
напівацетальними гідроксильними групами, найбільш сприйнятливі до гідролізу.
Наприклад, при гідролізі рафінози слабкою
кислотою утворюються фруктоза і мелібіоза, а при
гідролізі сильною кислотою — фруктоза, глюкоза і
галактоза, що свідчить про те, що глікозидний
зв’язок сахарози легше гідролізується.

melibiose

DOI:10.3390/ijms161226159
 Характеристика представників олігосахаридів

Сахароза (цукроза) буряковий або тростинний цукор.

Сахароза (тростинний, або буряковий цукор) відноситься до невідновлюючих

дисахаридів, тому що складається із залишків α-D-глюкопіранози (глюкози) та β-D-
фруктофуранози (фруктози), що поєднані 1,2-глікозидним зв’язком. В утворенні цього
зв’язку беруть участь обидва глікозидних гідроксили, тому молекула сахарози не може
існувати в оксоформі і відповідно виявляти відновлюючи властивості.
Це біла кристалічна речовина, добре розчинна у воді. Під впливом слабких кислот або
ферментів відбувається гідроліз сахарози, який дістав назву інверсії, а суміш однакових
кількостей глюкози і фруктози, що утворилися після гідролізу – інвертним цукром.

Міститься у цукровому буряку до 27%,

стеблах сорго і соці цукрової тростини 14-26%.
Це запасний вуглевод багатьох рослин.
Плавиться при 1700С. При нагріванні сахароза
буріє з виділенням води, утворюючи карамель.
Сахароза широко використовується у
харчуванні і харчовій промисловості. ЇЇ
застосовують при виготовленні кондитерських,
хлібобулочних виробів, варення та солодких
продуктів.
 Характеристика представників олігосахаридів

Мальтоза або солодовий цукор.

Мальтоза широко розповсюджена у природі і

міститься у пророслому зерні, у солоді і солодових
екстрактах.
Це продукт неповного гідролізу крохмалю, що
відбувається під дією амілаз. В результаті гідролізу
утворюються дві молекули глюкози.
Має відновні властивості, плавиться при 102 –
1030С, менш солодка ніж сахароза.
У масштабах харчової промисловості
виробляється у вигляді патоки, яку одержують із
крохмалю шляхом його гідролізу. Патоку
використовують у кондитерській, хлібопекарській
промисловості, для виробництва консервів,
варення, джемів і т.д.
Генетично обумовлена відсутність мальтази в
слизовій оболонці кишечника людини призводить
до вродженої непереносимості мальтози —
важкого захворювання, що вимагає виключення з
раціону мальтози, крохмалю та глікогену або
долучення до їжі ферменту мальтази.
 Характеристика представників олігосахаридів
Лактоза, молочний цукор.
Молекула лактози (молочний цукор) складається із залишків
β-D-галактопіранози (галактози) та D-глюкопіранози (глюкози),
що поєднані також 1,4-глікозидним зв’язком. Молекула лактози
володіє відновлюваними властивостями. Вона мало
гідроскопічна, менш солодка ніж цукор. Лактоза міститься в
молоці і молочних продуктах. Під дією молочнокислих бактерій
гідролізується з наступним зброджуванням утворюваних
продуктів в молочну кислоту (молочнокисле бродіння).
У багатьох людей лактоза не засвоюється, тому після вживання молочних продуктів виникає
дискомфорт у травній системі (пронос, болі в животі, здуття живота, нудота, блювота). У цих
людей фермент лактаза відсутній або виробляється в недостатній кількості. При недостатній функції
лактази лактоза залишається в кишківнику в початковому вигляді і зв'язує воду, що викликає пронос.
Крім того, кишкові бактерії викликають бродіння молочного цукру, в результаті якого роздувається живіт.
Непереносимість молочного цукру досить поширена. У Західній Європі вона зустрічається у 10-20
відсотків населення, а в деяких азійських країнах до 90 відсотків людей не можуть його переносити.
Лактозу одержують з молочної сироватки та відходів у виробництві масла і сиру. У коров’ячому
молоці міститься 4%–6% лактози. Лактоза сприяє розвитку молочнокислих бактерій у шлунково-
кишковому тракті, антогонистів мікроорганізмів, що викликають гниття.
Використовується у фармацевтичній промисловості для виготовлення ліків (приготування
живильних середовищ, наприклад при виробництві пеніциліну).
Важливу роль відіграє у виробництві молочних продуктів. Під дією різних мікроорганізмів, що
вводяться в молоко у вигляді заквасок і їхніх ферментів, молочний цукор зброджується, утворюючи в
залежності від виду бактерій молочну кислоту, спирт, вуглекислоту, масляну чи лимонну кислоти і інші
сполуки.
З лактози отримують лактулозу — цінний препарат для лікування кишкових розладів,
наприклад, закрепу.
 Характеристика представників олігосахаридів
Лактулоза
Лактулоза – біла кристалічна речовина, без запаху, добре розчинна у воді. Є
продуктом глибокої переробки молока і виробляється з молочного цукру лактози.
Лактулоза відноситься до класу олігосахаридів, підкласу дисахаридів: її молекула
складається із залишків галактози і фруктози.
Лактулоза має осмотичну, проносну дію, стимулює розмноження молочнокислих
бактерій і перистальтику товстої кишки. Мікрофлора товстої кишки гідролізує лактулозу
до молочної (в основному) і частково - до мурашиної і оцтової кислот. При цьому
збільшується осмотичний тиск і подкислюється вміст кишки, що призводить до
утримання іонів амонію, міграції аміаку з крові в кишку і його іонізації.
Лактулоза пригнічує утворення і абсорбцію азотовмісних токсинів в проксимальному
відділі товстої кишки. Знижує концентрацію іонів амонію в крові на 25-50% і зменшує
вираженість гепатогенної енцефалопатії, покращує психічний стан і нормалізує
електричну активність головного мозку.

Хімічна сполука: 4-O-бета-D-Галактопіранозіл-

D-фруктоза. Емпірична формула C12H22O11.
 Характеристика представників олігосахаридів
Лактулоза

Лактулоза є пребіотиком, тобто

вона не розщеплюється травними
ферментами і не всмоктується в
шлунку і тонкому кишечнику. Вона в
незміненому вигляді досягає товстої
кишки.
Вибірково стимулює ріст і розвиток
мікрофлори товстого кишечника –
біфідобактерій, лактобактерій та
аналогічних їм бактерій. Під дією
бактерій лактулоза розщеплюється до
коротколанцюгових жирних кислот
(молочної, оцтової, пропіонової та
масляної).
В результаті в товстому кишечнику
знижується рН, зростає осмотичний
тиск, вода затримується у просвіті Лактулоза є єдиним з проносних засобів,
кишки, зростає перистальтика та ефективним і безпечним у всіх вікових груп
зменшується час транзиту препаратом, допущеним до застосування в
перетравленої їжі. педіатричній практиці.
 Характеристика представників олігосахаридів
Трегалоза, грибний цукор.
У природній трегалозі 2 залишки D-глюкози пов'язані α, α-
глікозидним зв'язком.
Трегалоза вперше була виділена з ріжків пурпурових;
міститься також у водоростях, дріжджах, вищих
грибах, лишайниках, в деяких вищих
рослинах,гемолімфі ряду черв'яків і комах. Багатим джерелом
трегалози є ексудат ясена (Trehala manna), що виділяється в
результаті уколу комах.
Її багато (до 18% сухої маси) у хлібопекарських дріджах.
Не відновлює реактив Фелінга.
Трегалоза виробляється певними організмами для боротьби
зі стресовими ситуаціями або екстремальними умовами, такими
як спека, холод, окислення або зневоднення:
1. діє як регулятор, який контролює осмотичний тиск та
концентрацію солі в біологічних рідинах (кров, сеча тощо).
2. стабілізує білки, запобігаючи їх денатурації та агрегації,
спричинені стресовими ситуаціями в екстремальних умовах.
3. підтримує баланс деяких компонентів клітинної мембрани
(фосфоліпідів).
4. виробляється під час процесу, відомого як агідробіоз
(сплячий стан), що забезпечує виживання під час
екстремального зневоднення рослин.
 Характеристика представників олігосахаридів
Три– , тетра– та петасахариди

Рафіноза.
Рафіноза – трисахарид, складається із
галактози, глюкози і фруктози.
Невідновлюючий цукор.
Міститься у коренях цукрового буряка в кількості
0,2 – 1,0% у перерахунку на цукрозу.
Стахіоза.
Стахіоза – тетрасахарид, містить рафінозу +
галактозу. Міститься в стахіс, сої (3%), бобах Рафіноза
квасолі (1,6%) і пшениці м'якої озимій (0,26%), а
також по 1% в горосі, сочевиці, маші і нуті.
Практично не розщеплюється в тонкому кишечнику,
але є дуже сприятливим середовищем для його
індигенної мікрофлори. При розщепленні
бактеріями в кишечнику може викликати здуття Стахіоза
живота та розлади випорожнення.
Вербаскоза.
Вербаскоза – пентасахарид, це стахіоза +
галактоза.
Ці олігосахариди виявлені головним чином у
насінні бобових: сої, чечевиці, люцерні. Може
викликати у людини метиоризм. Вербаскоза
 Полісахариди
Полісахариди – складні високомолекулярні сполуки, які під каталітичним впливом
кислот чи ферментів піддаються гідролізу з утворенням простіших полісахаридів,
потім дисахаридів, багато (сотні і тисячі) молекул моносахаридів.
Представники: целюлоза, крохмаль,
глікоген і хітин. Целюлоза — рослинний
полісахарид, що складається з лінійного
ланцюга β (1→4) зв’язаних одиниць D-
глюкози: (C6H10O5)n (складова частина
оболонки рослинних клітин). Крохмаль — це
рослинний високомолекулярний полісахарид
(C6H10O5)n, що складається з амілози і
амілопектину, мономером яких є глюкоза
(насіння, цибулини, бульби). Глікоген – це
розгалужений полімер глюкози, який в
основному виробляється в клітинах печінки та
м'язів і функціонує як вторинний
довгостроковий резерв енергії в клітинах
тварин. chitin
Хітин є полімером азотовмісного полісахариду
(C8H13O5N)n, який створює міцне захисне покриття або
структурну опору в певних організмах. Він утворює клітинні
стінки грибів і зовнішній скелет комах.
 Крохмаль складається з довгих ланцюгів α-глюкози (амілози та амілопектину). Глікоген
складається з α-глюкози, з’єднаної між собою глікозидними зв’язками. Целюлоза складається з
багатьох молекул β-глюкози, з’єднаних глікозидними зв’язками між 1 та 4 атомами карбону.
https://microbenotes.com/carbohydrates/
 Полісахариди
Гомополісахариди Гетерополісахариди
Складні вуглеводи, мономерами яких є Гетерополісахариди, які складаються з
залишки однакових моносахаридів двох або й більше різних моносахаридних
(найчастіше глюкози) або їх похідних. ланок. Більшість гетерополісахаридів
Гомополісахариди поділяються на містяться в сполучній тканині організму
вуглеводи тваринного (глікоген, хітин), людини (хрящі, сухожилля, шкіра, рогівка
рослинного (крохмаль, целюлоза, інулін, ока, синовіальна рідина, стінки
пектини) походження. кровоносних судин) і забезпечують їх
міцність і еластичність, стійкість до
Представники: глікоген, крохмаль – з інфекцій. Полісахариди в таких сполуках
молекул α-глюкози, целюлоза – з молекул зв’язані з білками.
β-глюкози, хітин – з амінопохідних Представники: альгінові кислоти (головні
глюкози, інулін – з молекул D-фруктози, структурні компоненти клітинних стінок бурих
пектини – з молекул полігалактуронових водоростей), мономерні ланки яких становлять
кислот. залишки D-мануронової і L-гулуронової кислот,
з'єднані 1→4 глікозидними зв'язками. Гепарин –
глікозаміноглікан, який складається із
сульфатованих залишків D-глюкозаміну та D-
глюкуронової кислоти.
Альгінові кислоти

Молекула гепарину
 Фізіологічне значення полісахаридів

Функції: структурна, енергетична, захисна, регуляторна.

Крохмаль є основним резервним вуглеводом

більшості рослин.
Целюлоза є важливим структурним
компонентом клітинних стінок грибів і рослин.
Целюлоза є нерозчинною у воді і має високу
міцність. Є основним компонентом біомаси.
Хітин входить до складу клітинних стінок
деяких грибів і формує зовнішній скелет
членистоногих тварин.
Глікоген – основна запасна речовина
більшості тварин і грибів.
Інулін – накопичується як резервна речовина у
коренях, стеблах, бульбах багатьох рослин
деяких водоростях та бактеріях.
Пектини – входять до складу клітинних стінок
рослин, складаючи до 52 % клітинної маси. Вони
підтримують тургор у тканинах. Також, пектини
підвищують посухостійкість рослин, сприяють
тривалому зберіганню овочів і плодів.
 Фізіологічне значення полісахаридів

Протягом останніх десятиліть

полісахариди досліджувалися як
терапевтичні засоби проти
багатьох хронічних захворювань
завдяки їх здатності до
біологічного розкладання,
нетоксичності та біосумісності.
Біологічна активність
полісахаридів багато в чому
залежить від особливостей їх
будови.

Полісахариди мають широкий спектр біоактивності, починаючи від протипухлинної,

протимікробної, проти ожиріння, гіполіпідемічної, протидіабетичної, нейропротекторної,
метаболічної синдрому та шлунково-захисної активності.
Целюлоза і крохмаль широко використовуються в косметиці, харчових продуктах,
медицині, нафтохімії та папері. Полісахариди мають різні функції як противірусні,
антиоксидантні, антимікробні, ренопротекторні, імуномодулюючі, антистресові,
антиостеоартритні, протидіабетичні та протипухлинні засоби.
 Фізичні властивості полісахаридів
Полісахариди – аморфні, рідко кристалічні речовини, нерозчинні в спирті та
неполярних розчинниках.
Зі збільшенням кількості мономерів розчинність полісахаридів зменшується і
солодкий смак зникає. Так, клітковина та крохмаль через міцні міжмолекулярні зв’язки не
розчиняються у воді, глікоген – розчиняється у воді, а слизи, пектини та камеді утворюють
гелі.
Полісахариди є оптично активними речовинами (целюлоза та амілоза).
Приклад. Крохмаль: аморфний порошок
білого кольору, нерозчинний в холодній воді,
без смаку та запаху. При стисненні порошку
крохмалю в руці виникає характерний
«скрип», викликаний тертям частинок.
Під мікроскопом — зернистий (гранулярний)
порошок. Нерозчинний у холодній воді, ефірі,
спирті. У гарячій воді набухає (розчиняється),
утворюючи колоїдний розчин, при
охолодженні якого утворюється стійкий гель
– крохмальний клейстер.
Представники: крохмаль, глікоген,
целюлоза, хітин тощо.
 Ідентифікація
крохмальних зерен
Рослини різних видів утворюють
різні крохмальні зерна. Ці
відмінності спостерігаються на
рівні будови гранул.
Типи гранул:
1. Прості.
2. Напівскладні.
3. Складні.
Існує широкий діапазон форм і
розмірів гранул.
Кожен вид рослин має
унікальний розмір зерен
крохмалю: рисовий – ≈2 мкм,
картопляний – до 100 мкм,
пшеничний – 2-55 мкм.
Гранули з високим вмістом
амілози, як правило, більш
витягнуті та неправильної форми.
Місце зберігання та вік гранул
впливають на їх розмір.
http://clarissacagnato.weebly.com/starch-grain-analysis.html
 Характеристика представників полісахаридів

Глікоген.
Глікоген – (С6Н10О5)n (лат. glycogenum < грец. glykys –
солодкий + genos – рід, походження) – резервний
полісахарид, гомополімер α-глюкози.
Глікоген є основною формою зберігання глюкози
в клітинах тваринних організмів, більшості грибів,
багатьох бактерій та архей. Він відкладається у вигляді
гранул у цитоплазмі у багатьох типах клітин.
В людському організмі головними місцями накопичення
глікогену є печінка та скелетні м'язи.
При голодуванні та значному фізичному навантаженні
вміст глікогену в печінці та м'язах значно зменшується. Схема двомірного перерізу через молекулу
глікогену, в центрі розташований білок глікогенін.
Глікоген м'язів та печінки піддається постійному
розщепленню та синтезу.

Клітини печінки (гепатоцити)

з глікогеновими гранулами.
 Характеристика представників полісахаридів
Глікогенові гранули в клітинах печінки (гепатоцитах).
(Забарвлення: ШИК – реакція).
https://www.chegg.com/flashcards/5ad72eb2-2655-4073-854f-272751ca9058/deck

Тільки глікоген, накопичений у

У печінці глікоген може
становити 5-8% свіжої ваги
органу: печінка дорослої
людини вагою 1,5 кг може
зберігати приблизно 100-120 (маленькі малинові плями)
грамів глікогену.
клітинах печінки може бути
перероблений у глюкозу для
харчування всього організму,
при цьому гепатоцити здатні
накопичувати до 8% своєї ваги у
вигляді глікогену, що є
максимальною концентрацією
серед усіх видів клітин.
Глікогенові гранули

Клітини печінки (гепатоцити) мають полігональну форму.

Цитоплазма клітин забарвлена в малиновий колір.
Інтенсивність забарвлення залежить від функціонального
стану гепатоцитів. Гранули глікогену яскраво-малинового
кольору розташовані переважно на периферії клітин. Мікрофотографія. Зб.: 40×:
1 – цитоплазма; 2 – ядро; 3 – гранули глікогену.
Характеристика представників полісахаридів

Глікогенові гранули в серцевому

м’язі
(кольорова трансміссійна електронна
мікрофотографія, ТЕМ).
https://www.sciencephoto.com/media/214918/view/glycogen-
granules-in-cardiac-muscle-tem

Глікогенові гранули
(маленькі темні плями)

У скелетних м'язах глікоген міститься в

низькій концентрації (1-2% м'язової маси): скелетні
м'язи дорослої людини вагою 70 кг зберігають
приблизно 400 грамів глікогену.
Невеликі кількості глікогену також містяться в
інших тканинах і клітинах, включаючи нирки,
еритроцити, лейкоцити і гліальні клітини мозку.
Матка також зберігає глікоген під час вагітності для
живлення ембріона.
 Характеристика представників полісахаридів
Будова глікогену.

Молекули глікогена мають розгалужену

структуру і складаються із залишків α-D-
глюкози, з’єднаних 1-4- та 1-6-глікозидними
зв’язками.
Будова молекули глікогену (за Майєром): білі кільця —
залишки глюкози, з’єднані α-(1→4)-зв’язком; чорні
кільця — залишки глюкози, з’єднані за допомогою α-
(1→6)-зв’язку (місця розгалуження).
Всі розгалуження глікогену мають
нередукуючі кінці, отже якщо кількість гілок
рівна n, то у молекулі буде n-1
нередукуючих кінців і всього один
редукуючий.
Коли відбувається гідроліз глікогену з
метою використання його як джерела
енергії, залишки глюкози по одному
відщеплюються від нередукючих кінців. Їх
велика кількість дозволяє суттєво
прискорити процес.
Отже, завдяки нередукуючим кінцям
значно зростає швидкість гідролізу
глікогену.
 Характеристика представників полісахаридів
Будова глікогену.
Глікоген є гомополімером α-глюкози,
залишки якої з'єднані між собою (α1→4)-
глікозидними зв'язками. Кожні 8—10
мономерних залишків відбувається галуження,
бічні гілки приєднані (α1→6)-зв'язками. Таким
чином, молекула глікогену значно більш
компактна і розгалужена ніж крохмалю. Ступінь
полімеризації близький до такого в
амілопектину.
Найстабільнішою конформацією гілок із
(α1→4)-зв'язками є щільна спіраль із шістьма Схема будови макромолекули глікогену за У. Уїланом:
залишками глюкози на оберт (площина кожної А – прямі бокові ланцюги, сполучені з іншими ланцюгами
молекули повернута на 60° відносно α-1,6-зв'язком;
В – проміжні ланцюги, з яким сполучаються ланцюги А;
попередньої).
С – єдиний ланцюг у молекулі з вільним відновним кінцем.

Зрілі молекули глікогену різного

походження мають в середньому 12 ярусів
галуження, на кожному із яких
розміщується в середньому по дві гілки,
кожна зі яких містить близько 13 залишків
глюкози. Математичний аналіз показав, що
така будова дуже близька до оптимальної
для мобілізації максимальної кількості
глюкози за мінімальний час.
 Характеристика представників полісахаридів

Будова глікогену.

Схема будови частинкового глікогену за Л. Лелуаром

Макромолекулярна структура глікогену The dynamic life of the glycogen granule.
2018, DOI 10.1074/jbc.R117.802843
гетерогенна, складається з частинок трьох типів:
α-частинки (гранули) – найбільші за
розміром, діаметр 60–200 мкм, молекулярна
маса 105–106 кДа.
β-частинки (гранули) – проміжні, що
складаються з декількох γ-частинок.
γ-частинки – найменші, діаметр 20–40 мкм,
молекулярна маса 2–5×103 кДа.
 Характеристика представників полісахаридів
Крохмаль
Крохмаль – резервний полісахарид формули (С6Н10О5)n. У великих кількостях
міститься у ендоспермі зерна пшениці 58-78%, кукурудзи - 65-72%, рису - 62-85%,
картоплі до 30% і інших. Крохмаль – неоднорідний полісахарид (складається із залишків
глюкози), представляє собою суміш двох гомополісахаридів – амілози (має лінійну
будову) і амілопектину (має розгалужену будову). Їх кількісне співвідношення у крохмалі
залежить від джерела його знаходження. Амілоза складається із залишків α-D-
глюкопіранози, що поєднані 1,4-глікозидним зв’язком, і має спіралеподібну будову.
Розмір крохмального зерна коливається від 2 до 150 мкм. Це біла аморфна речовина,
що набухає у гарячій воді з утворенням колоїдного розчину, який при охолодженні
перетворюється у клейстер.
З розчином йоду дає темно-синє
забарвлення. Це відбувається за рахунок
того, що в структурі амілози утворюється
канал, у який можуть проникати молекули
інших сполук, наприклад, йоду.

Пофарбовані йодом гранули

пшеничного крохмалю.
 Характеристика представників полісахаридів
Інулін
Інулін (С6Н10О5)n — поширений в природі резервний полісахарид, ланцюг якого
складається переважно з залишків D-фруктози, з'єднаних між собою β-l,2-глюкозидними
зв'язками. Молекула інуліну містить і невелику кількість залишків глюкози. Тобто,
полісахаридний ланцюг складається із фруктозних ланок з кінцевою глюкозою.
У природних умовах інулін накопичується як резервна
речовина у кореневому цикорії, бульбах топінамбуру, жоржин, кок-
сагизу, в коренях і стеблах гваюли, у ріпчастій цибулі, лопуху,
бататі, артишоку тощо, є в багатьох рослинах (складноцвітих,
дзвоникових, лілійних, лобелієвих, фіалкових, деяких
водоростях тощо), бактеріях Streptococcus mutans та інших.

Інулін не засвоюється організмом людини, але є необхідною для функціонування

органів травлення баластною речовиною. З точки зору харчування, інулін належить до
классу харчових волокон, відомих як фруктани / фруктозани. Застосовують як замінник
крохмалю і цукру при цукровому діабеті, в промисловості — для одержання фруктози.
Похідні інуліну (естери, сульфати, продукти окиснення) застосовуються для лікування
туберкульозу, гіпертонії, ліпемії.
 Характеристика представників полісахаридів
Хітин
Хітин (хімічна назва: полі-N-ацетил-D-
глюкозо-2-амін) — азотовмісний полісахарид,
який хімічно дуже схожий з целюлозою, лише
замість гідроксила (-ОН) на кожному кільці
(мономері) із 6 атомів карбону розташована
аміногрупа, в якій один з двох атомів гідрогену
заміщений на ацетильну групу.
Хітин – один з найпоширеніших у природі
полісахаридів. Його вважають другою після
целюлози органічною речовиною за поширенням
в природі. Щороку на Землі в живих організмах
утворюється і розкладається близько 10 гігатонн
хітину. У медицині хітин застосовується для
Хітин є основним компонентом зовнішнього прискорення загоєння ран: вкрите хітином
скелету членистоногих: панцирів раків, крабів, волокно, хітинові мати, губки та плівки скорочують
креветок, скорпіонів, кутикули комах і ін. В час загоєння ран до 30 %. Особливо
клітинних стінках грибів — виконує захисну й перспективним є використання хітинових
опорну функції, забезпечуючи жорсткість клітин. матеріалів та інструментів з хітиновим покриттям
Також хітин утворюється в організмах багатьох під час лікування опіків.
інших тварин: різноманітних червів, Окрім того, хітин застосовується в косметиці як
кишковопорожнинних, кнідарій та ін. безпечний полімерний наповнювач, що не
У всіх організмах, що виробляють та подразнює шкіру.
використовують хітин, він перебуває не в При деацетилюванні хітину концентрованим
чистому вигляді, а в комплексі з іншими розчином гідроксиду натрію за високих температур
полісахаридами, і дуже часто асоційований з отримують хітозан (для лікування і профілактики
білками. тромбозів).
 Характеристика представників полісахаридів
Целюлоза

Целюлоза, (С6Н10О5)x —
природний полімер, полісахарид,
волокниста речовина, головна
складова частина оболонки рослинних
клітин. У найбільшій кількості міститься
у деревині, волокнах бавовни, льону та
ін.
Целюлоза являє собою лінійний
природний полісахарид, побудований з
ангідридів D-глюкопіранози. Має стійку
конформаційну форму. Серед
полісахаридів володіє найбільшою
стійкістю до хімічних впливів.
Величина Х у молекулах целюлози
завжди становить приблизно 3 000,
але може досягати від 6 000 до 12 000.
Найчистіша природна целлюлоза –
бавовняне волокно – становить 85-
90% целюлози. У деревині хвойних
дерев приблизно 50% целюлози.
Значення целюлози дуже велике,
З целюлози виробляють папір і картон, а способом хімічної
достатньо вказати, що велика кількість
переробки — цілий ряд різноманітних продуктів: штучне
бавовняного волокна йде на
волокно, пластичні маси, лаки, бездимний порох, етиловий
виробництво бавовняних тканин.
спирт.
 Характеристика представників полісахаридів
Геміцелюлоза
Геміцелюлоза (напівклітковина) —
структурована суміш різних складних
некрохмальних і нецелюлозних
полісахаридів рослин, які супроводжують
целюлозу в стінках рослинних клітин (в
деяких рослинах складає переважну
частину вуглеводів), але гідролізуються
значно легше за неї.
На відміну від целюлози, геміцелюлози
складаються з більш коротких ланцюжків
– 500–3000 цукрових одиниць. Крім того,
геміцелюлози можуть бути
розгалуженими полімерами, тоді як
целюлоза є нерозгалуженою.
Ґрунтуючись на структурних відмінностях, таких як основні зв’язки та бічні групи, а
також інших факторах, таких як кількість і розподіл у рослинах, геміцелюлози можна
класифікувати на чотири групи: 1) ксилани, 2) манани; 3) β-глюкани зі змішаними
зв'язками; 4) ксилоглюкани.
У рослинах геміцелюлози служать опорним конструкційним матеріалом клітинних
стінок рослин. Вони зв’язуються з пектином та целюлозою, утворюючи мережу
поперечно-зшитих волокон. Можливо, є резервною поживною речовиною.
Вміст геміцелюлоз в деревині та інших рослинних матеріалах — соломі, лушпинні
насіння, кукурудзяних качанах тощо становить 13-43%.
 Характеристика представників полісахаридів
Пектинові речовини (поліуроніди)

Пектинові речовини – складні ефіри

полігалактуронової кислоти та метилового
спирту.
В стінках клітин разом з геміцелюлозами виконують структурні функції, будучи цементуючим
матеріалом цих стінок, об'єднують клітини в єдине ціле (складають до 52 % клітинної маси).
Крім того, пектини підвищують посухостійкість рослин, сприяють тривалому зберіганню овочів і
плодів.
Розрізняють три основні групи пектинових речовин: пектинова кислота, пектин і
протопектин.
Пектинова кислота – це ланцюг, що складається із залишків галактуронової кислоти.
Більшість пектинових кислот складається з 5 – 100 залишків галактуронової кислоти.
Пектин – це пектинова кислота у якої ряд вільних карбоксильних груп утворює складні ефіри
з метиловим спиртом. Пектин містить 100-200 залишків галактуронової кислоти. Молекулярна
масса від 20000 до 50000. Одержують пектин із цукрового буряка, цитрусових, яблук. Зв’язує
іони металів, у присутності сахарози при рН 3-4 переходить в желеподібний стан. Ця
властивість пектину широко використовується у кондитерській промисловості.
Протопектин – об’єднує всі нерозчинні пектинові речовини. Він легко розкладається,
переходячи у розчинну форму.
Пектинові речовини містяться у рослинних соках та плодах і складають основу фруктових
гелів.
 Характеристика представників полісахаридів
Пектинові речовини (поліуроніди)
Схематична будова пектину.

DOI: 10.1104/pp.110.156588

Пектин складається з чотирьох різних типів полісахаридів. Разом геміцелюлози та

пектини утворюють матрицю, в яку вбудовані мікрофібрили целюлози.
Взаємодія між різними полісахаридами забезпечує міцні, але динамічні та гнучкі
властивості клітинної стінки.
Будова клітинної стінки рослин
 Характеристика представників полісахаридів
Камеді, гумі

Камеді, гумі (Gummi) — сполука, що містить суміш гомо- і гетерополісахаридів та супутніх

речовин. Рослинні камеді — це ексудати дерев або чагарників, які розчинні або мають здатність
набрякати у воді. В останні роки для технологічних потреб фармацевтичної та харчової
промисловості одержано блочні полісахариди, які за певних умов переходять у гелі. Їх почали
відносити до торгової групи «Камедь» (англ. Gum). На сьогодні під визначенням камеді
розуміють традиційні камеді та речовини вуглеводної природи, які при розчиненні утворюють
гідрозолі.
Камеді рослинного і мікробного походження можуть складатися з одного або декількох
полісахаридів, які у свою чергу утворюють полімергомологи. Склад біополімерів дуже
непостійний, тому систематизація камеді за будовою ускладнюється.
Камеді завдяки підвищеній в’язкості, клейкості, набряканню та іншим цінним властивостям
широко використовуються у харчовому виробництві як емульгатори, згущувачі та стабілізатори.
 Характеристика представників полісахаридів
Агар-агар
Ага́р-ага́р (агар, кантен, агал-агал,
японський риб'ячий клей) — це
гідроколоїд, що синтезується у клітинних
стінках червоних морських водоростей
(видів Gracilaria, Gelidium та Pterocladia),
який складається зі складної суміші
однорідних полісахаридів: агарози та
агаропектину. До складу агару входять
вуглеводи (до 70 %), сполуки білкової
природи (1-2 %), сліди олії і значна
кількість іонів кальцію. Суміш вуглеводів,
містить азот, сірку тощо.
Агар-агар незначно розчиняється в холодній воді і набухає у ній. При розчиненні у гарячій воді
та подальшому охолодженні агар стає желеподібним. Агар-агар в гарячій воді утворює
колоїдний розчин, який при охолодженні дає хороший і міцний гель, який володіє склоподібним
зламом. При нагріванні в присутності кислоти властивість до гелеутворення знижується. Гелі
стабільні при pH вище 4,5 і термозворотні. Гелеутворююча здатність агар-агару у 10 разів вища,
ніж у желатину.
Найчастіше використовується як згущувач і культуральне середовище для мікробіологічних
робіт. Також використовується як замінник желатину для вегетаріанських страв, концентратор
для супів, в желе (желейний мармелад), пастилах, зефірі, морозиві (в складі морозива запобігає
утворенню кристалів льоду) та японських десертах (анміцу). А також у м'ясних і рибних студнях;
використовується для освітлення соків. У косметиці використовується як компонент основи
засобів для жирної шкіри, а також, як загущувач при виробництві кремів, гелів, зубних паст.
 Характеристика представників полісахаридів

Глікозаміноглікани

Глікозаміноглікани — це лінійні полісахариди, які складаються з численних

дисахаридних ланок, що повторюються. Дисахаридні залишки складаються з уронової
кислоти (глюкуронової, індуронової) та аміноцукру (глюкозаміну чи галактозаміну в
сульфованому чи несульфованому вигляді).
Зазвичай до глікозаміноглікану ковалентно приєднана молекула білку. Комплекс
одного чи більше глікозаміноглікана з білком називається протеогліканом.
Молекули глікозаміногліканів складаються з уронових кислот (глюкуронової кислоти,
рідше індуронової кислоти), які зв'язуються за допомогою 1,3-глікозидних зв'язків з
аміноцукрами, N-ацетилглюкозаміном, при цьому утворюються дисахариди.
Дисахаридні ланки здатні об'єднуватися між собою за допомогою 1,4-глікозидних
зв'язків. Деякі глікозаміноглікани можуть приєднувати залишок сірчаної кислотою і
оцтової кислоти.

За хімічною будовою розрізняють такі типи глікозаміногліканів:

1. Гіалуронова кислота.
2. Гепарин / Гепарансульфат (ГС).
3. Хондроїтинсульфат / Дерматансульфат.
4. Кератансульфат.
 Характеристика представників полісахаридів

Глікозаміноглікани

Гіалуронова кислота складається з

глюкоруніл-β-(1,3)-N-ацетилглюкозамінів, які
сполучені між собою β-(1,4)-глікозидними
зв'язками.
В одній молекулі може бути до 100 000
залишків. Це єдиний несульфатований
глікозаміноглікан. Гіалуронова кислота являє
собою амфіпатичну спіраль і є єдиним
глікозаміногліканом, що не зв'язаний з
центральною білковою молекулою.
Гіалуронова кислота здатна притягувати на себе у 10 000 разів більший об'єм води,
ніж займає сама молекула. Тому навіть вже при низьких концентраціях здатна
утворювати в'язку желеподібну рідину. Завдяки цій властивості вона виступає
біологічним мастилом.
В організмі людини гіалуронова кислота міститься у хрящах, синовіальній рідині,
пуповині, скловидному тілі ока, пульпозному ядрі міжхребцевих дисків,
міжклітинному матриксі сполучної тканини.
Синтезується гіалуронова кислота у фібробластах з D-глюкози.
 Характеристика представників полісахаридів

Глікозаміноглікани

Гепарин складається з D-
глюкуронової кислоти, яка
зв'язується за допомогою β-
1,4-глікозидних зв'язків чи L-
індуронової кислоти, які
сполучаються глюкозаміном
через α-1,4-глікозидні зв'язки.
Сполучення між дисахаридними ланками відбуваються за рахунок α-1,4-
глікозидних зв'язків. Амінофункцію глюкозаміну бере на себе часто ацетильна чи
сульфогрупа. Додатково наявна сульфогрупа.
Гепарансульфат структурно схожий на гепарин, тільки містить менше N- і O-
сульфатних залишків і більше N-ацетил груп.
Гепарин є природним антикоагулянтом.
 Характеристика представників полісахаридів

Глікозаміноглікани
Хондроїтинсульфат складається
глюкуруніл-β-1,3-N-ацетилгалактозамін-
дисахаридів, які зв'язані за допомогою β-
1,4-глікозидних зв'язків, при цьому
глюкуронова кислота частково
перетворюється на L-індуронову кислоту.
Коли понад 10% глукуронатів
перетворилось на індуронати, говорять
про дерматансульфат.
Ступінь сульфатизації хондроїтин
сульфату і дерматансульфату становить
приблизно один сульфатний залишок на
дисахарид.
Сульфат у хондроїтинсульфаті може
знаходитися як 4-сульфат або 6-сульфат.
До дерматин сульфату може на C5
приєднуватися глюкорунат.
Молярна маса тановить від 10 до 50 кДа.
Хондроїтин сульфат знаходиться у сполучній тканині (особливо у хрящах і
синовіальній рідині), дерматинсульфат у сполучній тканині шкіри.
 Характеристика представників полісахаридів

Глікозаміноглікани

Дисахаридний залишок
кератансульфату —
галактозил-β-1,4-N-
ацетилглюкозамін зв'язаний
за допомогою β-1,3-
глікозидних зв'язків.
До його складу крім цукрів дисахаридної одиниці входять N-ацетилгалактозамін,
L-фукоза, D-манноза та сіалова кислота.
Кератансульфат входить до складу агрекана та деяких малих протеогліканів
хрящового матриксу. На відміну від інших глікозаміногліканів, кератансульфати
замість гексуронової кислоти містять залишок галактози.
Кератансульфат міститься в хрящах, рогівці, міжхребцевих дисках.

Генетичні порушення обміну глікоаміногліканів приводять до розвитку великої

групи спадкових захворювань — мукополісахаридозів.