เคมีอนิ ทรีย์

สารประกอบอินทรี ยก์ ็คือสารประกอบของคาร์ บอน ยกเว้นสารดังต่อไปนี้

1. ธาตุคาร์ บอนเช่น เพชร, แกรไฟต์, C 60 เป็ นต้น
2. สารประกอบโลหะคาร์ ไบด์ (metal carbide)เช่น Ca 2 C, Mg 2 C เป็ นต้น
3. สารประกอบออกไซด์ของคาร์ บอนเช่น CO, CO 2 เป็ นต้น
4. สารประกอบกรดคาร์ บอนิกและเกลือ (carbonic acid, bicarbonate salt, carbonate salt)
เช่น H 2 CO 3 , NaHCO 3 , CaCO 3 เป็ นต้น
5. สารประกอบเกลือ cyanide, cyanateและ thiocyanateเช่น KCN, NaOCN, NH 4 SCN เป็ นต้น
โครงสร้ างทัว่ ไปของสารประกอบอินทรีย์
H H H H
H C C C C X
H H H H

residue functional
groupgroup
ประเภทของสารประกอบอินทรีย์
ประเภทของสารประกอบอินทรี ย ์ โครงสร้างทัว่ ไป ชื่อของ functional group
1. Hydrocarbon
1.1. Alkane −
1.2 Alkene −
1.3 Alkyne −
1.4 อนุพนั ธ์ของ Benzene aryl group
2. Alcohol R−OH hydroxyl group
3. Ether R−O−R oxy group
4. Amine R−NH 2 amino group
5. Carboxylic acid R−COOH carboxylic group
6. Ester R−COO−R oxycarbonyl group
7. Amide R−CONH 2 amide group
8. Aldehyde R−CHO carboxaldehyde group
9. Ketone R−CO−R carbonyl group
10. Alkyl Halides R-X (เมื่อ X คือ F, Cl, Br, I)

1
Isomerism
ไอโซเมอร์ ริซึม (Isomerism) หมายถึง ปรากฎการณ์ท่ีสารประกอบมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีโครงสร้างไม่
เหมือนกัน ทําให้มีคุณสมบัติท้ งั ทางเคมีและทางกายภาพต่างกัน เราเรี ยกสารเหล่านี้วา่ เป็ น “ไอโซเมอร์” (Isomer) กัน
สิ่ งสําคัญที่จะต้องใช้เพือ่ ตรวจสอบความเป็ นไอโซเมอร์ของสารประกอบคาร์บอน
1. สูตรโมเลกุลเหมือนกันหรื อไม่
2. สูตรโครงสร้างเหมือนกันหรื อไม่
Double bond equivalent (DBE)
หรื อค่า degree of unsatturationคํานวณได้จากสมการต่อไปนี้

H X N
DBE = C − − + +1
2 2 2
โดยสรุปความหมายของ1DBE จะมีค่าเท่ ากับการมีพนั ธะคู่ 1 คู่ หรือ วงปิ ด 1 วง เพิม่ ขึน้ มาในโครงสร้ าง

การเปรียบเทียบสมบัติทางกายภาพของสารประกอบอินทรีย์
สมบัติทางกายภาพโดยทัว่ ไป หมายถึง สถานะ จุดเดือด จุดหลอมเหลว และ ความสามารถในการละลายเป็ นต้น
ซึ่งสมบัติต่างๆ ดังกล่าว ล้วนเป็ นผลมาจากแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลทั้งสิ้น ดังนั้นสารประกอบอินทรี ยจ์ ึงสามารถ
จัดแบ่งประเภทได้ 3 ประเภทตามแรงยึดเหยีย่ วระหว่างโมเลกุล และเรี ยงลําดับจากแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลมากไป
น้อยของโมเลกุลที่มีขนาดเท่าๆ กัน ได้ดงั ต่อไปนี้
1. กลุ่มที่สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้ : amide > carboxylic > alcohol > amine เพราะมีตาํ แหน่ง
ในการเกิดพันธะไฮโดรเจนได้มากกว่า
2. กลุ่มที่เป็ นโมเลกุลมีข้ วั สูง เกิดแรงระหว่างขั้วยึดเหนี่ยวกัน : ketone > aldehyde > ester > ether เพราะความเป็ นขั้ว
ที่ต่างกันโดยลดลงตามลําดับ
3. กลุ่มที่มีข้ วั ตํ่า หรื อไม่มีข้ วั ยึดเหนี่ยวกันด้วยแรงลอนดอน : alkyne > alkane > alkene เพราะรู ปร่ างที่แตกต่างกัน ทํา
ให้พ้ืนที่ผิวที่ยดึ ติดกันมีไม่เท่ากัน
ส่วนความสามารถในการละลายนํ้านั้น สารในกลุ่มที่ 1 และ 2 สามารถละลายนํ้าได้ดีเมื่อมีขนาดโมเลกุลเล็ก
และความสามารถในการละลายนํ้าจะค่อยๆ ลดลงไปเมื่อขนาดของโมเลกุลใหญ่ข้ ึนเรื่ อยๆ ส่วนโมเลกุลที่เป็ นกิ่งจะมีแรงยึด
เหนี่ยวระหว่างโมเลกุลตํ่ากว่าโมเลกุลที่เป็ นเส้นตรง เพราะการอัดตัวกันเป็ นไปได้ยากกว่าจึงเป็ นผลให้โมเลกุลที่มีก่ิงมาก
ละลายนํ้าได้ง่ายขึ้น และ มีจุดเดือด จุดหลอมเหลวตํ่าลง

2
การเปรียบเทียบสมบัติทางเคมีของสารประกอบอินทรีย์
การ
ชนิดของสาร สูตรทัว่ ไป โครงสร้างทัว่ ไป การเรี ยกชื่อ ปฏิกิริยาเคมี
เผาไหม้
สามารถฟอกสี โบรมีนได้ในที่สว่างโดยเกิดปฏิกิริยา
Alkane C n H2n+2 -ane ไม่มี การแทนที่ได้กรดเป็ นผลิตภัณฑ์
เขม่า

Cycloalkane C n H2n Alkane วงปิ ด Cyclo- -ane

1. สามารถฟอกสี โบรมีนได้ท้ งั ในที่สว่างและที่มืด

โดยเกิดปฏิกิริยาการเติม
Alkene C n H2n -ene

2. สามารถฟอกสี KMnO 4 โดยเกิดปฏิกิริยา

มีเขม่า ออกซิเดชัน
เล็กน้อย

Cycloalkene C n H2n-2 Alkene วงปิ ด Cyclo- -ene

1. สามารถฟอกสี โบรมีนได้ท้ งั ในที่สว่างและที่มืด

โดยเกิดปฏิกิริยาการเติม
Alkyne C n H2n-2 -yne

มีเขม่า
2. สามารถฟอกสี KMnO 4 โดยเกิดปฏิกิริยา
ออกซิเดชันโดยจะได้ตะกอนสี น้ าํ ตาลของ MnO 2
Cyclolkyne - Alkyne วงปิ ด Cyclo- -yne คล้ายกับกรณี ของ Alkene แต่จะเกิดปฏิกิริยาได้ดีกว่า

สามารถเกิดปฏิกิริยาแทนที่ได้ในระบบที่มีตวั เร่ ง
ปฏิกิริยาในสภาวะที่เหมาะสม เช่น
มีเขม่า
Aromatic Ar- -
มาก

3
ประเภทสาร ลักษณะหมู่ฟังก์ชนั การเรี ยกชื่อ คุณสมบัติ/ปฏิกิริยาเคมี/ประโยชน์
1. มีจุดเดือดสูงกว่าสารประกอบไฮโดรคาร์บอนทัว่ ไป เพราะโมเลกุล
แอลกอฮอล์ ไฮดรอกซี สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนได้
ลงท้ายด้วย
(alcohols) (hydroxyl) 2. สามารถเป็ นกรดทางทฤษฎีได้โดยการทําปฏิกิริยากับโลหะโซเดียม
– ol
R-OH (Na) แต่เป็ นกรดที่อ่อนมากๆ และไม่เปลี่ยนสี ของลิตมัส

1. จุดเดือดสูงกว่าแอลกอฮอล์เพราะสามารถเกิดพันธะไฮโรเจนได้
มากกว่า
2. มีฤทธิ์เป็ นกรด เปลี่ยนสี กระดาษลิตมัสได้
กรดอินทรีย์ 3. สามารถทําปฏิกิริยากับ Na และ NaHCO 3
คาร์บอกซิล
(carboxylic ลงท้ายด้วย
(carboxyl)
acid) - oic acid
R-COOH

4. สามารถทําปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ได้เอสเทอร์ (Esterification)

1. การสังเคราะห์เอสเทอร์ทาํ ได้โดยนํากรดอินทรี ยม์ าทําปฏิกิริยากับ

อ่านชื่อ alkyl
แอลกอฮอล์ โดยมีกรดเป็ นตัวเร่ งปฏิกิริยา
เอสเทอร์ ออกซี คาร์บอกซิ ล แล้วตามด้วย
2. เอสเทอร์สามารถเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสโดยมีกรดหรื อเบสเป็ น
(ester) (oxycarboxyl) ชื่อกรด
ตัวเร่ งปฏิกิริยา ได้แอลกอฮอล์และกรดอินทรี ยก์ ลับมา
R-COO-R’ ลงท้ายด้วย
–oate

อีเทอร์ ออกซี อ่านชื่อ alkyl

จุดเดือดสูงกว่าสารประกอบไฮโดรคาร์บอน แต่ไม่มากเท่ากับแอลกอฮอล์
(ether) (oxy) แล้วลงท้าย
ละลายนํ้าได้เล็กน้อย นิยมทํามาใช้เป็ นตัวทําละลาย
R-O-R’ ด้วย - ether

อ่านเหมือน
แอลดีไฮด์ คาร์บอกซาลดีไฮด์ 1. สามารถทําปฏิกิริยากับสารละลายเบเนดิกต์ได้ได้ตะกอนสี
alkane
(aldehyde) (carboxaldehyde) นํ้าตาลแดงของ Cu 2 O
แต่ตดั e ออก
R-CO-H 2. ละลายนํ้าได้เล็กน้อย นิยมใช้เป็ นตัวทําละลายและยาดองศพ
แล้วเติม - al

4
 อ่านเหมือน
คีโตน คาร์บอนิล นิยมใช้เป็ นตัวทําละลาย และทั้งแอลดีไฮด์และคีโตนมีจุดเดือดมากกว่า
alkane
(ketone) (carbonyl) สารประกอบไฮโดรคาร์บอนทัว่ ไป แต่ไม่มากกว่าแอลกอฮอล์ เพราะ
แต่ตดั e ออก
R-CO-R’ เนื่องจากไม่มีพนั ธะไฮโดรเจน
แล้วเติม - one

นําหน้าด้วย
1. จุดเดือดสูงกว่าไฮโดรคาร์บอนทัว่ ไปเพราะมีพนั ธะไฮโดรเจน
amino
2. มีฤทธิ์เป็ นเบส (เปลี่ยนกระดาษลิตมัสจากสี แดงเป็ นสี น้ าํ เงิน)
เอมีน อะมิโน (amino) ลงท้ายตาม
(amine) R--NH2 ชนิดของ
3. การเกิดเอไมด์
สารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอ
น
อ่านเหมือน
กรดอินทรี ยแ์ ต่
1. จุดเดือดสูงเนื่องจากมีพนั ธะไฮโดรเจน
ตัด
เอไมด์ เอไมด์ (amide) 2. สามารถเกิดปฏิกิยาไฮโดรไลซิส โดยมีกรดหรื อเบสเป็ นตัวเร่ งปฏิกิริยา
– oic acid
(amide) R-CONR’R’’ ได้กรดอินทรี ยแ์ ละเอมีน
ออก
3. สารประกอบเอไมด์และเอมีนสามารถละลายนํ้าได้เล็กน้อย
แล้วเติม
amide เข้า
แทน

ตัวอย่างข้ อสอบเข้ ามหาวิทยาลัย

1. สารประกอบที่มีโครงสร้างตามข้อใดต่อไปนี้ท่ีสามารถให้ผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาไฮเดรชันออกมา ได้ผลิตภัณฑ์มากกว่า
1 แบบ

1.

2.

3.

4.

5
2. สารอินทรี ยท์ ี่มีสูตรโมเลกุลเป็ น C 3 H 6 O ที่ไม่ทาํ ปฏิกิริยากับโลหะ Na มีก่ีชนิด

1. 2 2. 3 3. 4 4. 5

3. สารประกอบที่มีโครงสร้างในข้อใด ที่ไม่เกิดปฏิกิริยาการเติมด้วย Br 2 แต่สามารถกระตุน้ ให้เกิดปฏิกิริยาแทนที่ดว้ ย Br 2

ได้ดว้ ยแสง UV

1. 2.

3. 4.

4. ในการทดสอบเพือ่ จําแนกสารประกอบอินทรี ยท์ ่ีมีหมู่ฟังก์ชนั ที่แตกต่างกัน ข้อใดถูก

1. แอลกอฮอล์ และอีเทอร์ ทดสอบด้วยสารละลาย NaHCO 3
2. แอลเคน และ แอลคีน ทดสอบด้วยสารละลาย NaHCO 3
3. กรดอินทรี ย ์ และ กรดไขมัน ทดสอบด้วยโลหะ Na
4. มีคาํ ตอบถูกมากกว่า 1 ข้อ

5. ตารางผลการทดสอบสารอินทรี ย ์
สารอินทรี ย ์ สารที่ใช้ทดสอบ
นํ้า NaHCO 3 Na NaOH(ต้ม) Br 2 ใน CCl 4
(ในที่มืด)
A ไม่ละลาย ไม่เกิด CO 2 ไม่เกิด H 2 ไม่เกิดปฏิกิริยา Br 2 สี จางลง
B ละลาย เกิด CO 2 เกิด H 2 เกิดปฏิกิริยา ไม่เปลี่ยน
C ละลาย ไม่เกิด CO 2 เกิด H 2 ไม่เกิดปฏิกิริยา ไม่เปลี่ยน
D ละลาย ไม่เกิด CO 2 ไม่เกิด H 2 เกิดปฏิกิริยา ไม่เปลี่ยน

ข้อใดระบุช่ือสารได้สอดคล้องกับผลการทดลอง
A B C D
1. Cyclohexane Propanoic acid Ethanol Methyl ethanoate
2. Cyclohexane Propanol Ethane Propene

6
3. Hexanoic acid Propane Ethanoic acid Propanol
4. Hexanol Propene Ethyl acetate Propanoic acid