Име и Презиме: Изабела Тодоровска

Бр. на индекс : 408

Лабораториски извештај вежба бр.8 - Синтеза на ацетанилид

1. Напиши ја реакцијата на синтеза на ацетанилид (вклучувајќи ги сите чекори). 

2. Наведи ги потребните реагенси за изведување на синтезата на ацетанилид (именувај ги,

напиши ги нивните структурни формули, главните физички константи и симболи за опасност и
запиши ја нивната улога во реакцијата (реактант/и, катализатор,растворувач, итн).  

Потребни реагенси за изведување на синтезата на ацетанилид се: анилин, конц. HCl,

ацетанхидрид, натриум ацетат и активен јаглен (доколку раствор е обоен).

-АНИЛИН :

Молекулска формула: C6H5NH2

Моларна маса: 93,13 g/mol

Густина: 1,02 g/cm3

Тв=184,1 °C

Класификација: Ароматични амини

Улова во реакцијата: Примарен реактант (нуклеофил)

Конц. HCl :

Молекулска формула : HCl

Моларна маса :  36,458 g/mol

Тв= -85,05 °C

Улога во реакцијата: врши протонирање на анилинот за

да тој може да се раствори во вода

АЦЕТАНХИДРИД (анхидрид на оцетна киселина) :

Молекулска формула : C4H6O3

Моларна маса:  102,09 g/mol

Густина: 1,08 g/cm³

Тв= 139,8 °C

Тт= -73,1 °C

Улога во реакцијата : Реактант, се користи за ацетилирање, ја дава ацетилната група

НАТРИУМ АЦЕТАТ :

Формула: C2H3NaO2

Моларна маса: 82.0343 g / mol

Тт: 324 ° C

Густина: 1,53 g / cm³

Улова во реакцијата: го депротонира анилинот, го

преведува во слободна форма
Активен јагглен : тој се користи само доколку растворот е обоен!

3. Има ли лимитирачки реагенс во синтезата? Ако има, кој е и како е одреден?

Најпрвин треба да објасниме што преставува лимитирачки реагенс : лимитирачки реагенс
преставува реактант кој е присутен и има најмало количество.

Во синтеза на ацетанилид имаме лимитирачки реагенс а тој се одредува на тој начин така што
споредуваме количества на реактантите кои учестуваат во истата. Во нашиот случај како реактанти
делуват анилин и анхидрид на оцетна киселина.

Анилин со количество 0,027 mol и анхидрид на оцетна киселина со количество 0,032 mol. Од овие
податоци заклучуваме дека анилинот е лимитирачки реагенс .

4. Накратко опиши ја постапката на работа (со набројување). 

-Прво додаваме вода (65 Ml)

-Потоа се додава анилинот (примарен реактант)

-Бидејќи како растворувач ја одбравме вода а знаеме дека анилинот не е растворлив во вода,
додаваме концентрирана хлороводородна киселина која ќе го протонира анилинот, ќе го преведе
во форма на анилиниум хидрохлорид којшто е растворлив во вода

-Доколку овој раствор е обоен, додаваме мала количина на активен јаглен којшто ќе ги апсорбира
сите обоени супстанции, меѓу тоа доколку растворот не е обоен овој чекор се прескокнува и се
додава анхидрид на оцетна киселина

-Анхидрид на оцетна киселина (ацетанхидрид) делува како електрофил, но бидејќи по

протонирање на анилинот немам СЕП, потребно е да се додаде некоја супстанца што ќе го
преведе анилинот во слободна форма за да може да настане нуклеофилен напад.

-Та супстанца е натриум ацетат. Веднаш по додавање на анхидридот на оцетна киселина

додаваме и натриум ацетат

-Како резултат се довива ацетанилид

-Смеша се промешува и се лади во мраз.

-Кристали се филтрират во вакум , се измиват со ладна вода и се остават да се сушаат.

5. Зошто не вршиме директно ацетилирање на анилин со анхидрид на оцетна

киселина? 
Директно ацетилирање на анилинот со анхидрид на оцетна киселина не претставува најпрактичен
синтетски пат бидејќи се созадава значителна количина на спореден продукт, односно
диацетилиран анилин.

6. Дали ќе го добиеме истиот продукт доколку по растварање на анилин во вода

(со помош на HCl) додадеме првин натриум ацетат, а потоа анхидрид на оцетна?
Зошто? 
Доколку по растворање на анилин во вода (со помош на HCl) се додаде првин натриум ацетат а
потоа анхидрид на оцетна киселина нема да добиеме истиот продукт поради тоа што натриум
ацетат ќе го врати анилинот (т.е. анилиниум хидрохлорид) во слободната форма и тој нема да
биде растворлив во вода така да нема да може да дојде до реакцијата помеѓу анилинот и
анхидритот на оцетна киселина.

7. Пресметај го теоретскиот принос и приносот на реакцијата под претпоставка

дека при експериментална работа добиени се 3,35 g ацетанилид. 
n(C6H5NH2) = 0,0365 mol 
M(C6H5NH2)= 93,13 g/mol 
M(C6H5NHCOCH3) = 135 g/mol 
m(C6H5NHCOCH3) експериментално = 3,35 g 

C6H5NH2+ (CH3CO)2O = C6H5NHCOCH3+ CH3COOH

n(C6H5NH2) : n(C6H5NHCOCH3) = 1:1
n(C6H5NH2) = n(C6H5NHCOCH3) = 0,0365 mol

m(C6H5NHCOCH3) = n(C6H5NHCOCH3)  x M(C6H5NHCOCH3)

m(C6H5NHCOCH3) = 0,0365 mol x 135 g/mol
m(C6H5NHCOCH3) = 4,9275 g – теоретски принос на реакцијата
принос на реакцијат % = експериментално / теоретски х 100
принос на реакцијата % = 3,35 / 4,9275 х 100
принос на реакцијата % = 67,98 %

8. Нацртај го механизмот на синтеза на ацетанилид! (користи свиткани стрелки

задолжително)