BÀI 4: HỢP CHẤT CHỨA CARBONYL

MỤC TIÊU
1. Trình bày được cấu trúc, danh pháp của aldehyd và ceton.
2. Viết được các phương trình hóa học thể hiện tính chất chung và riêng của aldehyd và
ceton.
3. So sánh và giải thích được khả năng phản ứng của aldehyd và ceton.
4. Liệt kê được một số ví dụ về ý nghĩa y học của các hợp chất trên.
NỘI DUNG
1. CẤU TẠO
R
C=O
Là hợp chất có cấu tạo chung R'
R: hydrocarbon
Khi R’ là H hợp chất thuộc loại aldehyd.
Khi R’ là gốc hydrocarbon, hợp chất thuộc loại ceton.
Khi R hoặc R’ là hydrocarbon thơm, hợp chất thuộc loại thơm.
2. DANH PHÁP
2.1. Danh pháp aldehyd
2.1.1. Theo danh pháp IUPAC: chọn mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm chức -CHO làm
mạch chính. Gọi tên hydrocacbon tương ứng với mạch chính + al. Đánh số bắt đầu từ
cacbon của nhóm chức aldehyd.
CH3 - CH2 - CHO CH3 - CH = CH - CHO C6H5 - CH = CH - CHO
Propanal 2 - Butenal 3 - Phenyl propenal
(Aldehyd crotonic) (Aldehyd cicamic)
CHO

OCH3
OH
Vanilin
2.1.2. Theo danh pháp thông thường: gọi theo tên của acid tương ứng bằng cách thay chữ
acid bằng chữ aldehyd hoặc đổi vần ic thành vần aldehyd.
H-C O CH3 - C O C6H5 - C O
H H H

Aldehyd formic Aldehyd acetic Aldehyd benzoic

(Formaldehyd) (Acetaldehyd) (Benzaldehyd)
2.2. Danh pháp ceton
2.2.1. Theo danh pháp IUPAC: tên của hydrocacbon tương ứng với mạch chính + on. Mạch
chính là mạch cacbon dài nhất chứa nhóm chức carbonyl. Đánh số bắt đầu từ đầu mạch
gần nhóm carbonyl nhất.
O
CH3 - C - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH - CH2 - C - CH2 - CH3
O CH3 O
2-Pentanon 5-Metyl, 3-hexanon Cyclohexanon
2.2.2. Theo danh pháp thông thường: gọi tên hai gốc hydrocacbon liên kết trực tiếp với
nhóm carbonyl + ceton.
Ceton thơm thường có tiếp vị ngữ phenon.
CH3 - C - CH3 CH3 - CH2 - C - CH - CH3
O O CH3
Dimethyl ceton Ethyl isopropyl ceton

C CH3 C

O O
Metyl phenol ceton Diphenyl crton
(Aceto phenon) (Benzo phenon)

3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ CỦA ALDEHYD VÀ CETON

Aldehyd và ceton là những chất lỏng hoặc rắn, chỉ có aldehyd formic là chất khí.
Aldehyd formic, aldehyd acetic, aceton tan vô hạn trong nước. Aldehyd và ceton thường
có nhiệt độ sôi thấp hơn alcol tương ứng.
4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CHUNG CỦA ALDEHYD VÀ CETON
4.1. Khả năng phản ứng của nhóm carbonyl C = O
Nguyên tử C của nhóm carbonyl ở trạng thái lai hóa sp2. Vì vậy cacbon và oxy tạo
1 liên kết σ và 1 liên kết π (Hình 6.2)

Hình 6.2: Cấu tạo nhóm carbonyl C = O

Nhóm carbonyl có tính chất không no và phân cực đã trở thành trung tâm tấn công
của những tác nhân ái nhân. Nhóm carbonyl hoạt hóa các nguyên tử hydro ở vị trí α của
gốc hydrocacbon. Vì vậy khả năng enol hóa trong các hợp chất carbonyl có nguyên tử
hydro α rất linh động.
Ngược lại nhóm carbonyl sẽ làm giảm khả năng phản ứng của nguyên tử hydro
trong nhân thơm.
Phản ứng của hợp chất carbonyl rất phong phú. Có 3 loại phản ứng chính:
- Phản ứng cộng hợp vào nhóm carbonyl.
- Phản ứng thế vào gốc hydrocacbon.
- Phản ứng oxy hóa khử.
4.2. Phản ứng cộng hợp vào nhóm carbonyl
Tác nhân ái nhân tấn công vào nhóm carbonyl theo các giai đoạn:

Ví dụ:

4.2.1. Cộng hợp nước (hydrat hóa)

Phản ứng cộng H2O vào aldehyd, ceton tạo hợp chất hydrat (gem-diol). Phản ứng xảy
ra thuận nghịch ở điều kiện cân bằng, nồng độ hợp chất hydrat cũng nhỏ.
R R OH
C = O + H2O C = O
R' R' OH
4.2.2. Cộng hợp cyanhydric: tạo hợp chất cyanhydrin
Phản ứng cộng hợp HCN với aldehyd hoặc ceton có mặt xúc tác base.
CN
OH-
R C = O + HCN R C OH
H H
4.2.3. Cộng hợp alcol
Cộng hợp alcol với aldehyde hoặc ceton sẽ tạo thành bán acetal (semiacetal) hoặc
bán cetal (semicetal).
OH
R C=O + R'OH R C OR'
H H
Bán acetal
 OR'
H+
R C=O + 2 R'OH R C OR' + H2O
H H
Acetal
OH
R C R' + R''OH R C OR''
O R'
Bán cetal
4.2.4. Phản ứng trùng hợp
Các aldehyd đầu dãy dễ dàng trùng hợp hóa, tạo thành các sản phẩm mạch hở hoặc
mạch vòng.
Aldehyd formic ở trạng thái khí bị trùng hợp 3 phân tử (trime hóa) tạo thành
trioxymetylen có cấu tạo vòng, nóng chảy ở 610C.

4.3. Phản ứng oxy hóa khử nhóm carbonyl

4.3.1. Phản ứng oxy hóa
Tùy theo tác nhân oxy hóa, aldehyd có thể bị oxy hóa thành acid cacboxylic hoặc
muối của acid cacboxylic

- Với bạc oxyd (Ag2O): dung dịch Ag2O trong amoniac gọi là thuốc thử Tollens.
Nếu cho aldehyd vào dung dịch bạc oxyd trong amoniac, đem nung nóng lên thì
trên thành ống nghiệm sẽ được tráng một lớp bạc kim loại. Phản ứng này được dùng trong
kỹ nghệ tráng gương.
Ví dụ:
O
R-C + 2[Ag(NH3)2] OH t0 R - COONH4 + 2Ag + NH3 + H2O
H
- Với đồng (II) hydroxyd: Cu(OH)2 được hòa tan trong dung dịch kiềm với muối
Seignette (muối kép kali, natri tactrat NaOOC–(CHOH)2–COOK) có tên gọi thuốc thử
Fehling. Khi đun nóng aldehyd với thuốc thử Fehling thì màu xanh của thuốc thử Fehling
chuyển thành kết tủa vàng của đồng (I) hydroxyd, sau đó thành tủa đỏ gạch của đồng (I)
oxyd.
Ví dụ:
O
R-C + 2Cu(OH)2 t0 R - COONH4 + H2O + 2CuOH
H (vàng)

2CuOH t0 Cu2O + H2O

(do gach)
4.3.2. Phản ứng khử hóa
Khử thành alcol: với nhân khử H2 (xúc tác kim loại Ni, Pt), các hydrid kim loại
(LiAlH4, NaBH4), aldehyd và ceton bị khử hóa tạo thành alcol bậc 1 và alcol bậc 2:

Khử thành hydrocacbon: một số aldehyd và ceton có thể bị khử hóa thành
hydrocacbon
Amin hóa khử: nhiều aldehyd, ceton khi tác dụng với H2, NH3, có mặt xúc tác kim
loại Ni chuyển thành amin bậc 1.
Ví dụ:
NH3, H2
CHO CH2-NH2
Ni
4.4. Phản ứng thế
4.4.1. Phản ứng của nguyên tử H  :
Nhóm carbonyl phân cực làm tăng tính acid của nguyên tử hydro ở vị trí cacbon α.
H

R C C O

Phản ứng thế halogen, HCl hoặc PCl5 và PBr3: tác dụng halogen (Cl2, Br2, I2) lên
aldehyd hoặc ceton có mặt base thì H  sẽ được thế bởi halogen.
Ví dụ:
Cl
-
CH3 - C = O + 3Cl2 OH Cl - C - C = O + 3HCl
H Cl
 Với ceton có H  ở cả hai vị trí C , phản ứng thế ưu tiên xảy ra ở nguyên tử cacbon
có nhiều hydro hơn.
Ví dụ:
CH3 - CO - CH2 - CH3 + Br2 OH- Br - CH2 - CO - CH2 - CH3

4.4.2. Phản ứng của nhân thơm: Nhóm cacboyl gắn trực tiếp vào nhân thơm làm giảm hoạt
tính của nhân thơm. Phản ứng thế ái điện tử của nhân trở nên khó khăn và chỉ xảy ra ở vị
trí meta.
Ví vụ:
CHO CHO
HNO3

H2SO4
NO2
5. MỘT SỐ HỢP CHẤT CARBONYL
5.1. Aldehyd formic
Aldehyd formic HCHO là một chất khí, formol (dung dịch aldehyd formic 40%) là
chất sát trùng mạnh, được dùng để tiệt trùng dụng cụ.
Formol phản ứng với nhóm –NH2 của protein, làm cho albumin bị rắn lại, không
tan trong nước và không bị thối, nên formol được dùng để ngâm xác động vật và dùng
trong công nghiệp thuộc da. Chính vị vậy mà nó độc tính, làm tê liệt hệ thống các enzym.
5.2. Aldehyd acetic
CH3CHO là chất lỏng, được dùng để điều chế cloral hydrat Cl3CCH(OH)2 là một
loại thuốc an thần.
Nhóm chức aldehyd là nhóm chức gặp ở một loại hợp chất đóng vai trò sinh học rất
quan trọng, đó là glucid.
5.3. Aceton
CH3COCH3 là chất lỏng có mùi đặc biệt, hơi aceton độc.
Aceton có trong sản phẩm của quá trình chưng gỗ, nó cũng có trong nước tiểu của
những bệnh nhân đái tháo đường, do sự phân hủy không bình thường acid acetyl.
Aceton được dùng làm dung môi trong sản xuất dược phẩm, mỹ phẩm, như tơ lụa
nhân tạo, thuốc nổ… Nhiều hợp chất ceton có mùi thơm cũng gặp trong tự nhiên ở thực
vật hay tuyến động vật.
5.4. Glucid
Glucid là hợp chất tạp chức gồm chức alcol, aldehyd, ceton
Glucid có trong thành phần của tế bào và tổ chức của các cơ thể sinh vật, nhất là
thực vật, là nguồn cung cấp năng lượng chủ yếu cho các quá trình hoạt động của cơ thể
người và động vật.
 Glucose –monosaccharid thường gặp ở trạng thái tự do trong quả thực vật và trong
máu bình thường. Khi chuyển hóa trong cơ thể glucose giải phóng năng lượng, vì vậy nó
là một loại thuốc trợ lực rất tốt, trong y học glucose được dùng để pha huyết thanh.
Fructose có nhiều trong quả ngọt cùng với glucose, thủy phân saccharose thu được
hỗn hợp gồm glucose và fructose, hỗn hợp này cũng có trong mật ong.
Lactose có nhiều trong sữa, tuy không ngọt như saccharose nhưng lactose là thức
ăn quan trọng, đặc biệt đối với trẻ em.
Polysaccharid như tinh bột, saccharose, lactose, saccharid…thì chúng đều bị thủy
phân thành monosaccharid, trong đó glucse là chất được cơ thể hấp thu trực tiếp.

TỰ LƯỢNG GIÁ

TỰ LUẬN
1.Viết công thức cấu tạo sản phẩm của phản ứng sau:

2.Dựa trên phản ứng nào có thể phân biệt glycerol với glyceraldehyd? Viết phương trình
phản ứng để chứng minh?
3.Viết phản ứng cộng hợp HCN vào aldehyd và ceton? Chất nào cộng hợp dễ hơn? Giải
thích?
TRẮC NGHIỆM
1.Cả aldehyde và ceton đều phản ứng với Cu(OH)2 và khi đun nóng cho kết tủa màu đỏ.
A. Đúng
B. Sai
2. Cộng hợp H2 vào một aldehyd (khử aldehyd) thu được alcol bậc 1.
A. Đúng
B. Sai
3. Số đồng phân cấu tạo C5H10O có khả năng tham gia phản ứng tráng gương:
A. 2.
B. 3.
C. 4.
D. 5.
4. Công thức phân tử của ankanal có 10,345% H theo khối lượng là:
A. HCHO.
B. CH3CHO.
C. C2H5CHO.
D. C3H7CHO.
5. Nguyên tử C trong nhóm –C=O ở trạng thái lai hoá:
A. sp
B. sp2
C. sp3
D. Không lai hoá
6. Một hợp chất có thành phần là 40% C ; 6,7% H và 53,3% O. Hợp chất có công thức đơn
giản nhất là:
A. C6H8O
B. C2H4O
C. CH2O
D. C3H6O
7. Phản ứng tráng bạc (tráng gương) có bản chất là phản ứng:
A. trao đổi.
B. trung hòa.
C. oxy hóa khử.
D. tạo phức bạc.
8. Khi oxi hóa aldehyd bằng Cu(OH)2, điều kiện phản ứng là:
A. NaOH
B. Nhiệt độ
C. HCl
D. NH4OH
9. Khi oxi hóa aldehyd formic bằng thuốc thử Tolen thu được:
A. Kết tủa đỏ gạch
B. Kết tủa đen
C. Kết tủa trắng sữa
D. Kết tủa trắng bạc
10. Cho aldehyd formic phản ứng với Cu(OH)2/t0, sẽ có hiện tượng:
A. Kết tủa vàng
B. Kết tủa đỏ gạch
C. Kết tủa đen
D. Kết tủa trắng
11. Hợp chất hữu cơ X, khi X phản ứng với Cu(OH)2/t0 thu được kết tủa đỏ gạch, chứng tỏ
X có nhóm chức:
A. Alcol
B. Ceton
C. Aldehyd
D. Acid
12. Có hai chức aldehyd và alcol, thuốc thử dùng để phân biệt:
A. AgNO3/NH3, t0
B. Cu(OH)2
C. Acid fucsinsunfurơ
D. I2 trong KI
13. Cộng hợp hydro vào một ceton (khử ceton) thu được sản phẩm là:
A. Alcol bậc 1.
B. Alcol bậc 2.
C. Aldehyd.
D. Acid cacboxylic.
14. Formol là dung dịch aldehyd có nồng độ:
A. 10%.
B. 20%.
C. 30%.
D. 40%. O
CH3 - C - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH - CH2 - C - CH2 - CH3
15. Gọi tên hợp chất O CH3 IUPAC.
theo danh pháp O
A. 2-pentanol. 2-Pentanon 5-Metyl, 3-hexanon Cyclohexanon
B. 2-pentanon.
C. 2-pentanal.
D. 2-pentanoic.