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· 1890· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 43 卷第 8 期 2020 年 8 月

藏药鸭嘴花的化学成分研究
1,
2 1,
3 1,
3 1*
罗晴方 ,王文祥 ,干志强 ,张 艺
( 成都中医药大学 1. 民族医药学术传承创新研究中心 ; 2. 民族医药学院; 3. 药学院,四川 成都 611137)

摘要 目的: 研究藏药鸭嘴花的化学成分。方法: 采用正相硅胶柱层析、Sephadex LH-20 凝胶柱层析、MCI 柱层


析、制备薄层色谱、高效液相色谱等分离手段,对鸭嘴花茎叶 85% 乙醇提取物进行分离纯化,并运用现代波谱技术
( ESI-MS、1 H-NMR、13 C-NMR) 对化合物进行结构鉴定。结果: 从藏药鸭嘴花中共分离得到 14 个化合物,分别鉴定
为: 鸭嘴花碱( 1) 、鸭嘴花酮碱( 2) 、
7-甲氧基鸭嘴花碱( 3) 、
7-羟基鸭嘴花酮碱( 4) 、
7-甲氧基鸭嘴花酮碱( 5) 、丁香脂
素( 6) 、jatrointelignan A( 7) 、jatrointelignan B( 8) 、acernikol( 9) 、3-吲哚甲醛( 10) 、香草醛( 11) 、1',2'-去氢印枳苷元
( 12) 、对羟基苯甲酸乙酯( 13) 、对羟基苯乙酸乙酯( 14) 。结论: 其中,化合物 6 ~ 14 为首次从该植物中分离得到。
关键词 藏药; 鸭嘴花; 化学成分; 分离纯化; 结构鉴定
中图分类号: R284. 1 / R284. 2 文献标识码: A 文章编号: 1001-4454( 2020) 08-1890-04
DOI: 10. 13863 / j. issn1001-4454. 2020. 08. 017

Chemical Constituents from Stems and Leaves of Tibetan Medicine Adhatoda vasica
LUO Qing-fang1,2 ,WANG Wen-xiang1,3 ,GAN Zhi-qiang1,3 ,ZHANG Yi 1
( Chengdu University of TCM,1. Ethnic Medicine Academic Heritage Innovation Research Center; 2. School of Ethnic Medicine;
3. College of Pharmacy,Chengdu 611137,China)
Abstract Objective: To study the chemical constituents from stems and leaves of Tibetan medicine Adhatoda vasica. Methods: The
chemical constituents from the 85% ethanol extraction of Adhatoda vasica stems and leaves were isolated and purified by a combination
of various chromatographic techniques,including silica gel,Sephadex LH-20,MCI gel,pre-TLC and HPLC,the structures of all com-
pounds were identified by modern spectrum technology( ESI-MS,1 H-NMR,13 C-NMR) . Results: Fourteen compounds were isolated from
the stems and leaves of Tibetan medicine Adhatoda vasica and identified as vasicine ( 1) ,vasicinone ( 2) ,7-methoxyvasicine ( 3) ,7-
hydroxyvasicinone( 4) ,
7-methoxyvasicinone( 5) ,syringaresinol( 6) ,jatrointelignan A( 7) ,jatrointelignan B( 8) ,acernikol( 9) ,3-indol-
carbaldehyde( 10) ,vanillin( 11) ,1',2'-dehydromarmesin( 12) ,ethyl 4-hydroxybenzoate( 13) ,ethyl 4-hydroxyphenylacetate( 14) ,re-
spectively. Conclusion: Among them,compounds 6 to 14 are isolated from this plant for the first time.
Key words Tibetan medicine; Adhatoda vasica Nees. ; Chemical constituents; Isolation and purification; Structure identification

藏药鸭嘴花藏文名“巴夏嘎”“哇夏嘎 ”( ), 合物,分别鉴定为: 鸭嘴花碱 ( 1) 、鸭嘴花酮碱 ( 2) 、


来源于爵床科鸭嘴花属植物鸭嘴花 Adhatoda vasica 7-甲氧基鸭嘴花碱( 3) 、7-羟基鸭嘴花酮碱 ( 4) 、7-甲
Nees. 的干燥 枝 和 叶,原 产 于 印 度、马 来 西 亚 等 地 氧基鸭嘴花酮碱 ( 5) 、丁香脂素( 6) 、jatrointelignan A
区,也广泛分布于我国云南、广西等地 。 据藏药
〔1〕
( 7) 、jatrointelignan B( 8) 、acernikol( 9) 、3-吲哚甲醛
鸭嘴花的药用部位考证,《晶镜本草 》记载为鸭嘴花 ( 10) 、香草醛( 11) 、1',2'-去氢印枳苷元 ( 12) 、对羟
的“枝和叶”; 《中 华 藏 本 草 》记 载 为 鸭 嘴 花 的“枝 基苯甲酸乙酯 ( 13) 、对羟基苯乙酸乙酯 ( 14) 。 其
干”; 《中药大辞典 》记载为鸭嘴花的“枝叶 ”。 藏医 中,化合物 6 ~ 14 为首次从该植物中分离得到。
经典著作《晶珠本草 》记载,“哇夏嘎 ”( 鸭嘴花 ) 味 1 仪器与材料
苦性凉,治血热病 。《中国藏药》( 第三卷 ) 记载其
〔2〕
1. 1 仪器 Bruker XEO 700 MHz 型核磁共振波谱
仪器( TMS 为 内 标,德 国 Bruker 公 司 ) ; SEP LC-50
〔3〕
具有清血热、肝热、赤巴热的功效 。 临床主要用
型半制备液相色谱仪 ( 北京赛普锐斯 ) ; Agilent 1260
〔4〕
于治疗风湿关节痛、尿频或小便不通等病症 。 目
前鸭嘴花的化学成分、药理作用方面研究均较少,为 型高效液相色谱仪 ( 美国安捷伦科技有限公 司 ) ;
更好的对藏药鸭嘴花临床用药的安全性、有效性提 Sartorius BP121S 型电子天平 ( 1 /10 万级,北京赛多
供科学依据。本研究对鸭嘴花化学成分及结构鉴定 利斯仪器有限公司) ; AE224 型电子天平 ( 上海舜宇
进行研究,从该植物乙醇提取物中分离得到 14 个化 恒平科学仪器有限公司 ) ; SB-25-1217 型超声机 ( 宁
收稿日期: 2019-12-20
基金项目: 国家重点研发计划项目( 2017YFC1703904) ; 国家自然科学基金项目( 81973573) ; 四川省药品监督管理局中药( 民族药) 标准提
升项目( 510201201903121)
作者简介: 罗晴方( 1995-) ,女,在读硕士研究生,专业方向: 民族药药效物质基础研究; E-mail: 1203950858@ qq. com。
*
通讯作者: 张艺,E-mail: zhangyi@ cdutcm. edu. cn。
Journal of Chinese Medicinal Materials 第 43 卷第 8 期 2020 年 8 月 · 1891·

波新艺超声设备有限公司 ) ; PF2XXXXM1 型一体式 ( 1H,ddd,J = 8. 3,


6. 9, 1. 4 Hz,H-6) ,7. 74( 1H,dd,J
纯水和超纯水系统( 香港郎恒科技有限公司) 。 = 8. 1 Hz,H-5) ,7. 53( 1H,m,H-7) ,5. 11( 1H,t,J =
1. 2 材料柱层析硅胶 ( 200 ~ 300 目 ) 、GF254 薄层 7. 1 Hz,H-3) ,4. 26( 1H,m,H-1α ) ,4. 01( 1H,m,H-
层析硅胶板 青岛海洋化工厂 ) ; Sephadex LH-20 葡
( 1β ) ,
2. 63( 1H,m,H-2α ) ,2. 15 ( 1H,m,H-2β ) ; 13 C-
聚糖凝胶 ( 25 ~ 100 μm,Pharmacia 公司 ) ; 所用试剂 NMR( CD 3 OD, 175 MHz) δ: 44. 6( C-1) ,31. 1( C-2) ,
均为分析纯。实验用鸭嘴花茎叶于 2019 年 8 月采 73. 2( C-3) ,162. 5 ( C-3a) ,150. 4 ( C-4a) ,127. 1 ( C-
自云南省西双版纳傣族自治州,经笔者张艺研究员 5) ,135. 7 ( C-6) ,128. 0 ( C-7) ,127. 1 ( C-8) ,121. 9
鉴定为爵床科鸭嘴花属植物鸭嘴花 Adhatoda vasica ( C-8a) ,
161. 8( C-9) 。以上数据与文献〔6〕报道对照
Nees. 的干燥茎叶,凭证样品 ( 编号: AVN-2019-08- 基本一致,故鉴定该化合物为鸭嘴花酮碱。
0010) 存放 于 成 都 中 医 药 大 学 民 族 医 药 学 院 标 本 化合物 3: 白色无定形粉末。ESI-MS m / z: 219
室。 [M + H]+ ; 分子式为 C 12 H 14 N 2 O 2 。1 H-NMR( CD 3 OD,
2 提取与分离 700 MHz ) δ: 7. 09 ( 1H,d,J = 8. 6 Hz,H-5) ,6. 90
将 2 kg 鸭嘴花干燥茎叶,在室温下用 85% 乙醇 ( 1H,dd,J = 2. 6,8. 6 Hz,H-6) ,6. 78( 1H,d,J = 2. 6
加热回流提取 3 次,每次 1. 5 h,合并滤液,浓缩得浸 Hz,H-8) ,5. 10( 1H,t,J = 7. 5 Hz,H-3) ,4. 78( 2H,s,
膏 190 g。用水溶解,盐酸调 pH 为 1 ~ 2,用石油醚 H-9) ,3. 80 ( 3H,s,7-OCH 3 ) ,3. 73 ( 1H,m,H-1α ) ,
萃取 3 次,得到水层后用氨水调 pH 为 9 ~ 10,用二 3. 65( 1H,m,H-1β ) ,2. 64( 1H,m,H-2α ) ,2. 11( 1H,
氯甲烷萃取得 20 g 浸膏。经过硅胶柱色谱 ( 二氯甲 m,H-2β) ; C-NMR ( CD 3 OD,175 MHz) δ: 47. 6 ( C-
13

烷-甲醇) ,薄层色谱检查合并,得到 9 个流分 Fr. 1 ~ 1) ,


30. 8( C-2) ,
72. 3( C-3) ,163. 7( C-3a) ,125. 4( C-
9。Fr. 9 经过薄层色谱法反复层析、制备液相得到 4a) ,
119. 7( C-5) ,115. 7 ( C-6) ,160. 3 ( C-7) ,113. 3
化合物 1( 147 mg) 、 2( 9 mg) 、
3( 21 mg) 、4( 9 mg) 、5 ( C-8) ,119. 6 ( C-8a) ,51. 7 ( C-9) ,56. 2 ( 7-OCH 3 ) 。
以上数据与文献 报道对照基本一致,故鉴定该化
〔7〕
( 5 mg) ; Fr. 8 经 MCI 柱 色 谱 ( 甲 醇-水 ) 、Sephadex
LH-20 凝胶柱色谱 ( 纯甲醇 ) ,经过硅胶柱色谱 ( 二 合物为 7-甲氧基鸭嘴花碱。
氯甲烷-甲醇 ) ,通 过 薄 层 检 查,得 到 Fr. 8. 1 ~ 8. 6。 化合 物 4: 白 色 晶 体。 ESI-MS m / z: 241[M +
Fr. 8. 3、 8. 5 分别经过制备液相得到化合物 7( 3
8. 4、 Na]+ ; 分子式为 C 11 H 12 N 2 O 3 。1 H-NMR ( CD 3 OD,700
8( 6 mg) 、9 ( 6 mg) ; Fr. 8. 1 经 过 硅 胶 柱 色 谱
mg) 、 MHz) δ: 7. 62( 1H,d,J = 8. 8 Hz,H-5) ,7. 53( 1H,d,J
( 石油 醚-乙 酸 乙 酯 ) 、制 备 液 相 得 到 化 合 物 13 ( 3 = 2. 7 Hz,H-8) , 2. 7 Hz,H-6) ,
7. 31( 1H,dd,J = 8. 8,
mg) 、11( 2 mg) 、14( 3 mg) 、12( 5 mg) 、10( 3 mg) 、6 5. 07( 1H,t,J = 7. 0 Hz,H-3) ,4. 24 ( 1H,m,H-1α ) ,
( 24 mg) 。 4. 01( 1H,m,H-1β ) ,2. 60( 1H,m,H-2α ) ,2. 13( 1H,
3 结构鉴定 m,H-2β) ; C-NMR ( CD 3 OD,175 MHz) δ: 44. 5 ( C-
13

化合 物 1: 白 色 晶 体。 ESI-MS m / z: 189[M + 1) ,
31. 2( C-2) ,
73. 0( C-3) ,158. 9( C-3a) ,143. 7( C-
+
H] ; 分 子 式 为 C 11 H 12 N 2 O。1 H-NMR ( CD 3 OD,700 4a) ,
129. 4( C-5) ,125. 2 ( C-6) ,158. 0 ( C-7) ,110. 1
MHz) δ: 7. 33 ( 1H,t,J = 7. 56 Hz,H-5) ,7. 26 ~ 7. 18 ( C-8) ,
122. 9( C-8a) ,162. 4 ( C-9) 。 以上数据与文
报道对照基本一致,故鉴定该化合物为 7-羟基
〔8〕
( 2H,overlapped,H-6,7) ,7. 15 ( 1H,d,J = 7. 91 Hz, 献
H-8) ,5. 12( 1H,t,J = 7. 8 Hz,H-3) ,4. 88( 1H,d,J = 鸭嘴花酮碱。
15. 4 Hz,H-9α ) ,4. 80 ( 1H,d,J = 15. 4 Hz,H-9β ) , 化合 物 5: 白 色 晶 体。 ESI-MS m / z: 219[M +
3. 74( 1H,m,H-1α ) ,3. 65( 1H,m,H-1β ) ,2. 65( 1H, H]+ ; 分 子 式 为 C 12 H 12 N 2 O 3 。1 H-NMR ( CD 3 OD,700
m,H-2α ) ,2. 11 ( 1H,m,H-2β ) ; 13
C-NMR ( CD 3 OD, MHz) δ: 7. 7( 1H,d,J = 9. 0 Hz,H-5) ,7. 63( 1H,d,J
175 MHz) δ: 47. 5 ( C-1) ,30. 5 ( C-2) ,72. 4 ( C-3) , = 2. 6 Hz,H-8) ,7. 42( 1H,dd,J = 8. 9, 2. 6 Hz,H-6) ,
164. 8( C-3a) ,
132. 6( C-4a) ,118. 5( C-5) ,130. 4( C- 5. 09( 1H,t,J = 7. 0 Hz,H-3) ,4. 26 ( 1H,m,H-1α ) ,
6) ,128. 2 ( C-7) ,128. 3 ( C-8) ,118. 3 ( C-8a) ,51. 9 4. 03 ( 1H,m,H-1β ) ,3. 92 ( 3H,s,7-OCH 3 ) ,2. 62
( C-9) 。以上数据与文献〔5〕报道对照基本一致,故 ( 1H,m,H-2α ) ,2. 13 ( 1H,m,H-2β ) ; 13
C-NMR
鉴定该化合物为鸭嘴花碱。 ( CD 3 OD,175 MHz) δ: 45. 4( C-1) ,32. 0( C-2) ,73. 9
化合 物 2: 白 色 晶 体。 ESI-MS m / z: 202[M + ( C-3) ,160. 9 ( C-3a) ,145. 6 ( C-4a) ,130. 3 ( C-5) ,
H]+ ; 分 子 式 为 C 11 H 10 N 2 O 2 。1 H-NMR ( CD 3 OD,700 126. 2( C-6) ,160. 4 ( C-7) ,107. 7 ( C-8) ,123. 5 ( C-
MHz) δ: 8. 22 ( 1H,dd,J = 8. 0,1. 2 Hz,H-8) ,7. 82 8a) ,163. 2 ( C-9) ,57. 1 ( 7-OCH 3 ) 。 以 上 数 据 与 文
· 1892· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 43 卷第 8 期 2020 年 8 月

报道对照基本一致,故鉴定该化合物为 7-甲氧 4. 8 Hz,H-7) ,


4. 89( 1H,d,J = 5. 1 Hz,H-7″) ,
〔9〕
献 = 5. 5,
基鸭嘴花酮碱。 4. 25( 1H,m,H-8″) ,4. 20( 2H,d,J = 5. 8 Hz,H-9') ,
化合物 6: 白色无定形粉末。ESI-MS m / z: 419 3. 90( 1H,m,H-9a) ,
3. 90( 1H,m,H-9″a) ,3. 89( 3H,
[M +H]+ ; 分子式为 C 22 H 26 O 8 。1 H-NMR( CD 3 OD,700 s,5'-OCH 3 ) ,3. 87 ( 1H,m,H-9b) ,3. 82 ( 3H,s,3″-
MHz) δ: 6. 83( 4H,s,H-2,2',6,6') ,4. 88( 2H,d,J = OCH 3 ) ,3. 80 ( 3H,s,3-OCH 3 ) ,3. 79 ( 3H,s,5-
3. 5 Hz,H-7,7') ,4. 43 ( 2H,dd,J = 7. 7,5. 7 Hz,H- OCH 3 ) ,
3. 58 ( 1H,m,H-9″ b ) ,3. 48 ( 1H,m,H-8) ;
9a, 9'a) ,
4. 05( 2H,dd,J = 8. 8,2. 3 Hz,H-9b,9' b) , 13
C-NMR( CD 3 OD,175 MHz) δ: 139. 3 ( C-1) ,103. 8
4. 01( 12H,s,3,3',5,5'-OCH 3 ) ,3. 49 ( 2H,m,H-8, ( C-2 ) ,154. 5 ( C-3 ) ,136. 2 ( C-4 ) ,154. 5 ( C-5 ) ,
8') ; 13 C-NMR( CD 3 OD,
175 MHz) δ: 132. 1( C-1,1') , 103. 8( C-6) ,88. 9 ( C-7) ,55. 4 ( C-8) ,64. 8 ( C-9) ,
103. 5( C-2,2',6,6') ,148. 3 ( C-3,5,3',5') ,135. 2 132. 7( C-1') ,
116. 4( C-2') ,129. 9( C-3') ,149. 1( C-
( C-4,
4') , 7') ,55. 8( C-8,8') ,71. 7( C-9,
86. 6( C-7, 4') ,145. 4 ( C-5') ,112. 1 ( C-6') ,131. 8 ( C-7') ,
9') ,
54. 5( 3,5,3',5'-OCH 3 ) 。 以上数据与文献 〔10〕
127. 6( C-8') ,63. 7 ( C-9') ,133. 7 ( C-1″) ,111. 3 ( C-
报道对照基本一致,故鉴定化合物 6 为丁香脂素。 2″) ,148. 6 ( C-3″) ,146. 7 ( C-4″) ,115. 6 ( C-5″) ,
化合物 7: 无色油状物。ESI-MS m / z: 607[M + 120. 6 ( C-6″) ,74. 0 ( C-7″) ,88. 8 ( C-8″) ,61. 6 ( C-
+
Na] ; 分 子 式 为 C 31 H 36 O 11 。H-NMR ( CD 3 OD,700
1
9″) ,56. 2 ( 3-OCH 3 ) ,56. 7 ( 5-OCH 3 ) ,56. 7 ( 5'-
MHz) δ: 6. 99 ( 1H,dd,J = 3. 4,1. 9 Hz,H-2″) ,6. 96 OCH 3 ) ,
56. 2( 3″-OCH 3 ) 。 以上数据与文献〔11〕报道
( 2H,s,H-2',6') ,6. 85 ( 1H,ddd,J = 7. 8,1. 6,1. 6 对照基本一致,故鉴定化合物 8 为 jatrointelignan B。
Hz,H-6″) , 3. 7 Hz,H-5″) ,
6. 74( 1H,dd,J = 8. 1, 6. 72 化合物 9: 白色无定形粉末。ESI-MS m / z: 609
( 2H,s,H-2,6 ) ,6. 67 ( 1H,d,J = 11. 6 Hz,H-7') , [M Na]+ ; 分子式为 C 31 H 38 O 11 。1 H-NMR( DMSO-d 6 ,
+
6. 55( 1H,d,J = 15. 7 Hz,H-7') ,6. 24 ( 1H,tt,J = 700 MHz) δ: 6. 96( 1H,s,H-2″) ,6. 77( 1H,d,J = 8. 0
5. 8,5. 8 Hz,H-8') ,5. 56 ( 1H,d,J = 5. 6 Hz,H-7) , Hz,H-6″) ,6. 74( 2H,s,H-2,5″) ,6. 72( 1H,s,H-6) ,
4. 98( 1H,d,J = 6. 7 Hz,H-7') ,4. 20 ( 2H,dd,J = 6. 71 ( 2H,s,H-2',6') ,5. 55 ( 1H,m,H-7') ,4. 90
5. 8,1. 0 Hz,H-9') ,4. 08 ( 1H,m,H-8″) ,3. 90 ( 3H, ( 1H,d,J = 5. 0 Hz,H-7″) ,4. 24( 1H,m,H-8″) ,3. 87
s,5'-OCH 3 ) ,3. 86 ( 1H,m,H-9a ) ,3. 83 ( 3H,s,3- ( 3H,s,
3-OCH 3 ) ,3. 81( 3H,s,3″-OCH 3 ) ,3. 79( 6H,
OCH 3 ) ,3. 82 ( 3H,s,5-OCH 3 ) ,3. 81 ( 3H,s,3″- s, 5'-OCH 3 ) ,
3', 3. 76( 2H,m,H-9') ,3. 58( 2H,m,H-
OCH 3 ) ,3. 77 ( 1H,m,H-9b) ,3. 75 ( 1H,m,H-9″a) , 9″) ,3. 56 ( 2H,m,H-9) ,3. 46 ( 1H,m,H-8') ,2. 63
3. 46 ( 1H,m,H-8) ,3. 35 ( 1H,s,H-9″ b ) ; 13
C-NMR ( 2H,t,J = 7. 6 Hz,H-7) ,1. 82 ( 2H,m,H-8) ; 13 C-
( CD 3 OD,175 MHz ) δ: 139. 6 ( C-1) ,103. 8 ( C-2) , NMR( CD 3 OD,175 MHz) δ: 138. 7 ( C-1) ,114. 7 ( C-
154. 4( C-3) ,136. 9 ( C-4) ,154. 4 ( C-5) ,103. 8 ( C- 2) ,144. 3 ( C-3) ,146. 4 ( C-4) ,132. 8 ( C-5) ,119. 7
6) ,
88. 8 ( C-7) ,55. 5 ( C-8) ,64. 9 ( C-9) ,132. 9 ( C- ( C-6) ,
31. 9 ( C-7) ,34. 8 ( C-8) ,61. 2 ( C-9) ,132. 8
1') ,116. 5 ( C-2') ,130. 0 ( C-3') ,149. 1 ( C-4') , ( C-1') ,102. 9 ( C-2') ,153. 6 ( C-3',5') ,136. 2 ( C-
145. 6( C-5') ,
112. 2( C-6') ,131. 9( C-7') ,127. 8( C- 4') ,110. 4 ( C-6') ,86. 3 ( C-7') ,54. 7 ( C-8') ,64. 1
8') ,
63. 8( C-9') ,133. 5( C-1″) ,111. 7( C-2″) ,148. 7 ( C-9') ,135. 2 ( C-1″) ,113. 2 ( C-2″) ,147. 7 ( C-3″) ,
( C-3″) ,147. 1 ( C-4″) ,115. 8 ( C-5″) ,120. 9 ( C-6″) , 145. 8( C-4″) ,116. 9 ( C-5″) ,128. 5 ( C-6″) ,73. 0 ( C-
74. 5 ( C-7″) ,88. 9 ( C-8″) ,61. 8 ( C-9″) ,56. 8 ( 3- 7″) ,
87. 5( C-8″) ,60. 6( C-9″) ,55. 8( 3-OCH 3 ) ,55. 6
OCH 3 ) ,56. 7 ( 5-OCH 3 ) ,56. 8 ( 5'-OCH 3 ) ,56. 3 ( 3″- ( 3',
5'-OCH3 ) ,
55. 3( 3″-OCH3 ) 。以上数据与文献〔12〕
OCH 3 ) 。以上数据与文献〔11〕报道对照基本一致,故 报道对照基本一致, 故鉴定化合物 9 为 acernikol。
鉴定化合物 7 为 jatrointelignan A。 化合物 10: 淡黄色粉末。ESI-MS m / z: 144[M -
化合物 8: 无色油状物。ESI-MS m / z: 607[M + H]- ; 分 子 式 为 C 9 H 7 NO。1 H-NMR ( CD 3 OD,700
Na]+ ; 分 子 式 为 C 31 H 36 O 11 。1 H-NMR ( CD 3 OD,700 MHz) δ: 9. 89( 1H,s,H-10) ,8. 15( 1H,d,J = 7. 6 Hz,
MHz) δ: 6. 96( 1H,overlapped,H-2″) ,6. 95( 2H,over- H-4) ,8. 10( 1H,s,H-2) ,7. 47( 1H,d,J = 8. 1 Hz,H-
lapped,H-2',6') ,6. 78 ( 1H,ddd,J = 8. 1,2. 0,2. 0 7) ,7. 27( 1H,m,H-5) ,7. 23( 1H,m,H-6) ; 13 C-NMR
Hz,H-6″) , 1. 3 Hz,H-5″) ,
6. 73( 1H,dd,J = 6. 2, 6. 71 ( CD 3 OD,175 MHz ) δ: 138. 7 ( C-2) ,119. 1 ( C-3) ,
( 2H,s,H-2,6 ) ,6. 54 ( 1H,d,J = 15. 8 Hz,H-7') , 121. 4( C-4) ,124. 0 ( C-5) ,122. 6 ( C-6) ,112. 1 ( C-
5. 8 Hz,H-8') ,
6. 23( 1H,dt,J = 15. 8, 5. 58( 1H,dd,J 7) ,
137. 9( C-8) ,124. 7 ( C-9) ,186. 4 ( C-10) 。 以上
Journal of Chinese Medicinal Materials 第 43 卷第 8 期 2020 年 8 月 · 1893·

数据与文献 报道对照基本一致,故鉴定化合物
〔13〕
tion of flavonoid C-and O-glycosides in an extract of Adha-
10 为 3-吲哚甲醛。 toda vasica leaves by liquid chromatography with quadru-
pole time of flight mass spectrometry[J]. Rapid Communi-
化合物 11: 黄色油状物。ESI-MS m / z: 151[M -
- cations in Mass Spectrometry, 29( 12) : 1095-1106.
2015,
H] ; 分子式为 C 8 H 8 O 3 。H-NMR( CD 3 OD,
1
700 MHz)
[2] 帝玛尔·丹增彭措 . 晶珠本草[M]. 北京: 北京民族出
δ: 9. 73( 1H,s,H-7) ,7. 44( 1H,d,J = 1. 8 Hz,H-2) ,
版社,
1986.
7. 43( 1H,dd,J = 8. 0,1. 8 Hz,H-6) ,6. 93( 1H,d,J =
[3] 青海省药品检验所,青海省藏医药研究所 . 中国藏药·
8. 0 Hz,H-5 ) ,3. 93 ( 3H,s,3-OCH 3 ) ; 13
C-NMR 第三卷[M].上海: 上海科学技术出版社,
1996: 293-295.
( CD 3 OD,175 MHz ) δ: 129. 2 ( C-1) ,110. 5 ( C-2) , [4] 朱萍,何涛,饶高雄,等 . 傣药莫哈蒿研究进展[J].中国
148. 9( C-3) ,154. 6 ( C-4) ,115. 4 ( C-5) ,127. 2 ( C- 药业, 24( 11) : 1-3.
2015,
6) ,
191. 8 ( C-7) ,55. 3 ( 3-OCH 3 ) 。 以 上 数 据 与 文 [5] 朱小牧,陈雄,王曙 . 藏药巴夏嘎中鸭嘴花碱的体外抗
献 报道对照基本一致,故鉴定化合物 11 为香草
〔14〕 肿瘤活性 研 究[J]. 华 西 药 学 杂 志,2013,28 ( 3) : 328-
329.
醛。
[6] Zheng XY,Zhang ZJ,Chou GX,et al. Acetylcholinesterase
化合 物 12: 白 色 粉 末。 EI-MS m / z: 245[M +
inhibitive activity-guided isolation of two new alkaloids
H]+ ; 分 子 式 为 C 12 H 14 O 4 。1 H-NMR ( CD 3 OD,700
from seeds of Peganum nigellastrum Bunge by an in vitro
MHz) δ: 8. 04( 1H,d,J = 9. 5 Hz,H-4) ,7. 81( 1H,s,
TLC-bioautographic assay[J]. Archives of Pharmacal Re-
H-5) ,7. 49 ( 1H,s,H-8) ,6. 76 ( 1H,s,H-3') ,6. 37 search, 32( 9) : 1245-1251.
2009,
( 1H,d,J = 9. 5 Hz,H-3) ,1. 63 ( 6H,s,CH 3 × 2 ) ; [7] 朱萍 . 傣药莫哈蒿和管底的化学成分研究[D]. 昆明:
13
C-NMR( CD 3 OD,175 MHz) δ: 163. 2 ( C-2) ,114. 8 云南中医学院,
2016.
( C-3 ) ,146. 5 ( C-4 ) ,121. 2 ( C-5 ) ,127. 7 ( C-6 ) , [8] Mohamed AE,Hanaa MS,Sabrin RM,et al. 5-Hydroxy
157. 8( C-7) ,101. 2 ( C-8) ,153. 1 ( C-9) ,116. 8 ( C- vasentine,a new pyrroloquinazoline alkaloids from Anisotes

10) ,
167. 7 ( C-2') ,100. 1 ( C-3') ,69. 7 ( C-1″) ,28. 8 trisulcus( Forssk. ) Nees scholars research library[J]. Nat
1( 4) : 80-85.
2011,
Prod Plant Resour,
( 1″-CH 3 ) 。以上数据与文献〔15〕报道对照基本一致,
[9] Thappa RK,Agarwal SG,Dhar KL,et al. Two pyrroloquin-
故鉴定化合物 12 为 1',
2'-去氢印枳苷元。
azolines from Adhatoda vasica[J].Phytochemistry,
1996,
42
化合物 13: 无色针状结晶。EI-MS m / z: 165[M -
( 5) : 1485-1488.
H]- ; 分子式为 C9 H10 O3 。 1
H-NMR( CD 3 OD,
700 MHz) [10] 潘蕾,周雷罡,邓渝,等 . 白云参乙酸乙酯部位化学成
δ: 7. 87( 2H,dd,J = 8. 8,2. 1 Hz,H-3,5) ,6. 86( 2H, 分研究[J].中药材, 41( 5) : 1119-1121.
2018,
dd,J = 8. 8,2. 0 Hz,H-2,6 ) ,4. 30 ( 2H,q,J = 7. 1 [11] Zhu JY,Cheng B,Zheng YJ,et al.Enantiomericneolignans
Hz,-CH 2 -1') ,1. 36 ( 3H,t,J = 7. 1 Hz,2'-CH 3 ) ; 13 C- and sesquineolignans from Jatropha integerrima and their
NMR( CD 3 OD, 175 MHz) δ: 122. 5( C-1) ,132. 7( C-2, absolute configurations[J]. RSC Advances,2015,5 ( 16) :
6) ,
116. 1( C-3,5) ,163. 5 ( C-4) ,168. 3 ( C-7) ,61. 7 12202-12208.

( C-1') ,
14. 7( C-2') 。以上数据与文献〔16〕报道对照 [12] 叶凤梅,谢阳国,朱燕,等 . 贡山八角枝叶化学成分研
究( 英文) [J].天然产物研究与开发, 27( 4) : 604-
2015,
基本一致,故鉴定化合物 13 为对羟基苯甲酸乙酯。
608,
625.
化合 物 14: 淡 黄 色 粉 末。EI-MS m / z: 181[M +
[13] 王超,钟鸣,张宝璟,等 . 壮药排钱草根的抗肝纤维化
H]+ ; 分 子 式 为 C10 H12 O3 。 1
H-NMR ( CD 3 OD,700
成分研究[J].中药材, 37( 3) : 424-427.
2014,
MHz) δ: 7. 37( 2H,d,J = 8. 4 Hz,H-2,6) ,6. 71( 2H, [14] 段洁,李巍,胡旭佳,等 . 九子参化学成分研究[J]. 中
d,J = 8. 5 Hz,H-3,5) ,4. 59( 2H,s,H-7) ,4. 19( 2H, 草药, 40( 4) : 528-530.
2009,
t,J = 7. 1 Hz,H-1') ,2. 0 ( 3H,s,H-2') ; 13
C-NMR [15] 赵爱红,杨秀伟 . 兴安白芷脂溶性部位中新的天然产
( CD 3 OD,175 MHz) δ: 130. 0( C-1) ,130. 9( C-2,6) , 物[J].中草药, 45( 13) : 1820-1828.
2014,
116. 2( C-3,5) ,157. 1( C-4) ,35. 2( C-7) ,173. 0 ( C- [16] 范翠梅,侴桂新,朱恩圆 . 野百合的化学成分研究[J].
8) ,
66. 6( C-1') ,20. 8 ( C-2') 。 以上数据以文献〔17〕 药学学报, 51( 5) : 775-779.
2016,
[17] 马晓玲,张雪琼,李心愿,等 . 蒲公英乙酸乙酯部位化
报道对照基本一致,故鉴定化合物 14 为对羟基苯乙
学成分研究[J]. 中 国 医 院 药 学 杂 志,2017,37 ( 21) :
酸乙酯。
2139-2141.
参 考 文 献

[1] Singh A,Kumar S,Bajpai V,et al. Structural characteriza-

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