Professional Documents
Culture Documents
Makalah Iato Steroid Kelompok 8 - Teori 6
Makalah Iato Steroid Kelompok 8 - Teori 6
DOSEN PENGAMPU :
DISUSUN OLEH
KELOMPOK 8 :
FAKULTAS FARMASI
2022/2023
KATA PENGANTAR
Puji syukur kami panjatkan kehadirat Allah SWT, yang atas rahmat-Nya dan karunianya
kami dapat menyelesaikan makalah ini tepat pada waktunya. Adapun tema dari makalah ini
adalah "Steroid".
Pada kesempatan ini kami mengucapkan terima kasih yang sebesar-besarnya kepada
dosen mata kuliah Isolasi dan Analisis Tumbuhan Obat telah memberikan tugas terhadap kami.
Kami juga ingin mengucapkan terima kasih kepada teman-teman yang turut membantu dalam
pembuatan makalah ini.
Kami jauh dari sempurna Dan ini merupakan langkah yang baik dari studi yang
sesungguhnya. Oleh karena itu, keterbatasan waktu dan kemampuan kami, maka kritik dan saran
yang membangun senantiasa kami harapkan semoga makalah ini dapat berguna bagi saya pada
khususnya dan pihak lain yang berkepentingan pada umumnya.
Penyusun
DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR……………………………………………………………………...i
DAFTAR ISI………………………………………………………………………………ii
BAB I PENDAHULUAN…………………………………………………………………1
1.1 LATAR BELAKANG………………………………………………………...2
1.2 RUMUSAN MASALAH……………………………………………………..3
1.3 TUJUAN……………………………………………………………………...3
BAB II PEMBAHASAN………………………………………………………………….4
2.1 SIFAT FISIKO KIMIA……………………………………………………….4
2.2 KLASIFIKASI STEROID…………………………………………………....7
2.3 SUMBER STEROID………………………………………………………....9
2.4 ISOLASI DAN PREPARASI SAMPEL………………………………….….10
2.5 ANALISIS KUALITATIF DAN KUANTITATIF…………………………...12
BAB III PENUTUP…………………………………………………………………….…14
3.1 KESIMPULAN………………………………………………………….…...14
3.2 SARAN………………………………………………………………….…...15
DAFTAR PUSTAKA……………………………………………………………………..16
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 LATAR BELAKANG
Tumbuhan merupakan sumber berbagai jenis senyawa kimia mulai dari struktur dan
sifatnya yang sederhana sampai yang rumit sekalipun. Berbagai jenis senyawa kimia yang
terkandung dalam tumbuhan akan bernilai ekonomis dengan adanya khasiat dan manfaat yang
dimilikinya. Upaya pencarian tumbuhan yang berkhasiat telah lama dilakukan baik untuk
mencari senyawa barn ataupun menambah keanekaragaman senyawa yang telah ada. Hasil
pencarian tersebut dilanjutkan dengan upaya pengenalan zat kemudian diidentifikasi khasiatnya
dan dijadikan sebagai bahan obat modern maupun ekstrak untuk fitofarmaka.
Indonesia terkenal dengan khasanah tanaman obatnya. Namun demikian, penelitian
sekaligus pengembangan tanaman obat Indonesia dirasakan belum maksimal. Padahal, dunia
barat kini diliputi semangat kembali ke alam, salah satunya mencari upaya pengobatan melalui
bahan-bahan yang tersebar di alam.
Telah berabad-abad lamanya masyarakat menggunakan obat tradisional yang didasarkan
pada pengalaman yang diwariskan secara turun-temurun dan mendapat perhatian serius oleh
pemerintah untuk dikembangkan dalam upaya peningkatan kesehatan masyarakat.
Salah satu komponen kimia yang terdapat dalam tumbuhan adalah steroid.
Senyawa-senyawa steroid adalah turunan skualena, suatu triterpena; juga karoten dan retinol.
Steroid merupakan senyawa yang memiliki kerangka dasar triterpena asiklik. Ciri umum steroid
ialah sistem empat cincin yang tergabung. Cincin A, B dan C beranggotakan enam atom karbon,
dan cincin D beranggotakan lima. Steroid, semuanya diturunkan dari struktur inti empat-cincin
lebur yang sama, memiliki peran biologis yang bervariasi seperti hormon dan molekul
pensinyalan. Steroid 18-karbon (C18) meliputi keluarga estrogen, sementara steroid C19 terdiri
dari androgen seperti testosteron dan androsteron. Subkelas C21 meliputi progestagen, juga
glukokortikoid dan mineralokortikoid. Sekosteroid, terdiri dari bermacam ragam bentuk vitamin
D, dikarakterisasi oleh perpecahan cincin B dari struktur inti. Contoh lain dari lemak sterol
adalah asam empedu dan konjugat-konjugatnya, yang pada mamalia merupakan turunan
kolesterol yang dioksidasi dan disintesis di dalam hati. Pada tumbuhan, senyawa yang setara
adalah fitosterol, seperti beta-Sitosterol, stigmasterol, dan brasikasterol; senyawa terakhir ini
juga digunakan sebagai bagi pertumbuhan alga. Sterol dominan di dalam membran sel fungi
adalah ergosterol.
Steroid adalah senyawa organic bahan alam yang dihasilkan oleh organisme melalui
metabolit sekunder, senyawa ini banyak ditemukan pada jaringan hewan dan tumbuhan. Asal
usul biogenetic dari steroid mengikuti reaksi-reaksi pokok yang sama, dengan demikian maka
golongan senyawa ini memiliki kerangka dasar yang sama.
Steroid terdiri atas beberapa kelompok senyawa dan pengelompokan ini didasarkan pada
efek fisiologis yang diberikan oleh masing-masing senyawa. Kelompok-kelompok itu adalah
sterol, asam- asam empedu, hormon seks, hormon adrenokortikoid, aglikon kardiak dan
sapogenin. Ditinjau dari segi struktur molekul, perbedaan antara berbagai kelompok steroid ini
ditentukan oleh jenis substituen R1 , R2 dan R3 yang terikat pada kerangka dasar karbon.
sedangkan perbedaan antara senyawa yang satu dengan yang lain pada suatu kelompok tertentu
ditentukan oleh panjang rantai karbon R 1, gugus fungsi yang terdapat pada substituen R 1, R 2,
dan R 3, jumlah serta posisi gugus fungsi oksigen dan ikatan rangkap dan konfigurasi dari
pusat-pusat asimetris pada kerangka dasar karbon tersebut.
1.3 TUJUAN
1. Mengetahui sifat fisika kimia dari senyawa steroid
2. Mengetahui klasifikasi senyawa steroid
3. Mengetahui sumber yang menghasilkan senyawa steroid
4. Mengetahui isolasi dan preparasi sampel pada senyawa steroid
5. Mengetahui analisis kualitatif dan kuantitatif senyawa steroid
BAB 2
PEMBAHASAN
2.1 SIFAT FISIKO KIMIA
Sifat-sifat steroid, seperti senyawa organik lainnya, pada dasarnya harus dipandang
sebagai reaksi-reaksi dari gugus fungsi yang dikandungnya. Misalnya, gugus 3β - hidroksil
menunjukkan semua sifat dari alkohol sekunder, tak ubahnya seperti yang ditunjukkan oleh
2-propanol. Gugus hidroksil ini dapat diesterifikasi untuk menghasilkan suatu ester atau
dioksidasi dengan berbagai oksidator yang menghasilkan suatu keton.
Akan tetapi, oleh karena bentuk geometri dari molekul steroid, sifat gugus 3β-hidroksil sedikit
berbeda dengan sifat dari gugus-gugus hidroksil yang terikat pada posisi lain. Begitu pula,
karena faktor geometri molekul, gugus 3 β - hiroksil memperlihatkan sifat yang sifat yang
sedikit berbeda dengan 3α - hidoksil. Misalnya gugus 3β - hidroksil lebih sukar mengalami
dehidrasi dibandingkan dengan gugus 3α – hidroksil, walaupun prinsip dari reaksi yang terjadi
adalah sama. Oleh karena itu, pengetahuan mengenai struktur dari steroid, jika dikuasa dengan
baik, dapat memberikan petunjuk tentang sifat-sifat serta jenis reaksi yang dapat dilakukannya.
Beberapa contoh reaksi steroid yang dipengaruhi oleh faktor stereokimia molekul akan diuraikan
dibawah ini.
Pada kedudukan aksial, substituen R mengalami antaraksi tolak menolak dengan dua
atom hidrogen aksial, yang masing-masing terikat pada atom karbon nomor tiga dari atom
karbon dimana gugus R terikat. Antaraksi ini, yang disebut antaraksi -1,3 menimbulkan
tegangan pada molekul. Tegangan ini sebagian besar dapat dihilangkan jika konformasi molekul
berbah sehingga gugus R mengambil kedudukan ekuatorial. Oleh karena itu dalam
kesetimbangan antara kedua konformasi diatas, konformasi dimana gugus R ekuatorial adalah
lebih stabil dan seluruh molekul yang akan berada dalam konformasi ini. Perubahan konformasi
seperti pada contoh diatas tidak dapat terjadi dengan leluasa pada steroid, karena molekul steroid
adalah k ompak. Hal ini terlihat dari contoh sebagai berikut. Misalnya , 5 – α kolestan 3 ol (
epikolestanol) , dimana kolestnaol merupakan 90% dari campuran. Apabila epimerisasi yang
sama dilakukan terhadap epikolestanol, akan diperoleh campuran epimer dengan perbandingan
jumlah yang sama pula.
Apabila konfigurasi dari kedua epimer diatas diperlihatkan degan seksama, akan terlihat
bahwa gugus hidroksil pada kolestanol adalah ekuatorial, sedangkan pada epikolestanol adalah
aksial. Dalam kedudukan aksial ini,gugs idroksil dalam molekul epikolestanol mengalami
antaraksi -1,3,m dengan dua atom hidrogen aksial yang terikat pada C-1 dan C-5. Antaraksi ini
tidak ditemukan pada kolestanol. Oleh karena itu, kestabilan dari kolestanol lebih besar daripada
epikolestanol, sehingga kolestanol ditemukan dalam perbandingan yang lebih besar didalam
campuran kesetimbangan epimerisasi. Keterangan yang sama dapat diberikan pula bagi
kesetimbangan epimerisasi antara 5 β-kolestan -3 β -ol (koprostanol) dan 5 β -kolestan - 3 α-ol
(epikolestanol). Dalam campuran kesetimbangan epimerisasi ini, epikolestanol lebih stabil dan
dengan demikian berada dalam perbandingan jumlah yang lebih besar (90%).
Hampir semua steroid alam mengandung gugus fungsi oksigen, misaklnya gugus
hidroksil pada atom karbon C-3. Olehkarena itu, reaksi pada posisi- posisi yang mengandung
gugs fungsi ini penting artinya dalam ilmu kimia steroid. Salah satu diantara reaksi itu ialah
esterifikasi yang akan diuraikan dibawah ini. Berbagai reaaksi esterifikasi, yang lazim dikenal,
dapat pula digunakan dalam steroid. Umumnya, reaksi ini adalah pengubahan alkohol menjadi
ester asetat (asetilasi) dengan anhidrat asetat dan piridin, menjadi ester benzoat (benzoilasi)
dengan benzoil klorida dan piridin., menjadi ester toluen-p-sulfonat (tosilasi) dengan toluen
p-sulfonil klorida dan piridin, atau menjadi eseter katilat dengan mengggunakan etil kloroformat.
Kereaktifan suatu gugus hidroksil terhadap reaksi esterifikasi ditentukan oleh orientasi gugus itu,
aksial atau ekuatorial. Tanpa kecuali, gugus hidroksil yang ekuatorial lebih mudah diesterifikasi
daripada gugus hidroksil yang aksial, yang terikat pada posisi yang sama. Laju esterifikasi gugus
hidroksil yang terdapat pada posisi yang berlainan seringkali berbeda pula. Perbedaan laju
esterifikasi ini disebabkan oleh halangan ruang (faktor sterik) yang menghalangi terjadinya
serangan pada gugus hidroksil itu. Faktor sterik dalam reaksi esterifikasi menjadi lebih jelas jika
mekanisme reaksi diperhatikan sebagai berikut. Esterifikasi alkohol, misalnya oleh anhidrida
asetat dan piridin, berlangsung melalui pembentukan suatu senyawa kompleks transisi itu
memerlukan suatu persyaratan ruang yang selanjutnya menentukan kereaktifan gugus hodroksil
pada esterifikasi.
a. Sifat-sifat steroid dipengaruhi oleh gugus fungsi yang ada dalam strukturnya.
b. Geometri molekul steroid memengaruhi sifat gugus hidroksil pada posisi tertentu,
misalnya, gugus 3β-hidroksil lebih sulit mengalami dehidrasi dibandingkan dengan gugus
3α-hidroksil.
c. Konformasi molekul steroid memiliki dampak pada kestabilan dan reaktivitasnya dalam
berbagai reaksi, seperti esterifikasi.
a. Esterifikasi pada steroid melibatkan gugus hidroksil, dan orientasi aksial atau ekuatorial
dari gugus tersebut memengaruhi reaktivitasnya.
b. Gugus hidroksil ekuatorial lebih mudah diesterifikasi daripada gugus hidroksil aksial
pada posisi yang sama.
4. Klasifikasi Steroid:
a. Steroid dapat dikelompokkan berdasarkan efek fisiologisnya, seperti sterol lemak, asam
empedu, hormon kelamin, dan hormon adrenokortikoid.
5. Sumber Steroid:
a. Beberapa tumbuhan seperti pepaya, kulit batang bakau merah, buah mahkota dewa, dan
buah maja mengandung senyawa steroid.
b. Isolasi dan preparasi sampel dari kulit batang maja dapat dilakukan untuk mendapatkan
senyawa steroid, seperti stigmasterol.
3.2 SARAN
Kami berharap dengan makalah yang kami kerja dapat membantu dan memberikan
informasi kepada pembaca terkait dengan steroid, dan apabila masi ada kekurangan dari materi
yang kami sampaikan mohon dimaafkan.
DAFTAR PUSTAKA
Mukharromah, R.R. dan Suyatno. 2014. Senyawa Metabolit Sekunder dari Ekstrak
Diklorometana Kulit Batang Bakau Merah (Rhizophora stylosa). Journal of Chemistry.
3(3).
Saleh, Chairul. 2009. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Steroid dari Kulit Batang Tumbuhan Maja
(Aegle marmelos (L.) Correa). Jurnal Kimia Mulawarman. 7(1)
Slamet, M. Dan Rahayu, A. 2013. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Steroid dari Buah Mahkota
Dewa (Phaleria macrocarpa). Digital Rposotory UNILA.