吉林大学

JILIN AGRICULTURAL 生命科学学院

UNIVERSITY

糖 代 谢 (1)
Metabolism of Carbohydrates

主讲人 余涛 副教授
 一、糖类概述
二、糖酵解
主要内容： 三、三羧酸循环

四、磷酸戊糖途径
五、糖异生作用
六、双糖和多糖分解与合成
 本章需要掌握的重点

 糖：概念、分类、结构特点、重要化学反应

 葡萄糖分解代谢：糖酵解（过程、调控关键酶）、三羧酸循环（过
程、生物学意义）、磷酸戊糖途径（生理意义）、无氧分解与有氧
分解比较（产物、能量）

 葡萄糖合成代谢：糖异生作用、光合作用（植物生理学内容）

 双糖和多糖代谢：蔗糖的分解与合成、多糖（淀粉或糖原）的分解
与合成
 第一节
糖类概述
（自学为主）
一、糖分布与来源

所有生命机体中：
植物：含糖量占其干
重的 85-90% ；
动物：含糖量不超过
其干重的 2%
微生物：含糖量占其
菌体干重的 10-30
%
来源：光合作用
 二、糖类生物学作用
作为生物体的结构物质
如：纤维素、半纤维素、果胶等多糖杂多糖类
—— 植物结构的支持物质，昆虫甲壳称壳多糖
氧化供能（ 7 千焦 / 克糖≈ 4 千卡 / 克糖 )
如：淀粉、糖原多为生物体内能源物质
转换成其他生物分子
如：为氨基酸、核酸、脂肪酸等提供碳骨架
作为细胞识别的信息物质
如细胞黏附、接触抑制、免疫识别等功能均与糖蛋
白的糖链密切相关
三、糖类的定义、分类及结构特点

定义：糖是多羟基的醛或酮及其缩聚物及衍生物。
是自然界分布最广的物质。

分类：
单糖： 3-7 碳原子糖、单糖衍生物（糖醇、糖胺、糖醛酸
等）
寡糖：由 2-10 左右单糖脱水缩合而成，或多糖水解产物。
多糖：由几十甚至上千单糖及其衍生物组成的生物大分子，
分同多糖和杂多糖。
糖复合物：糖肽类（肽聚糖、糖蛋白、蛋白聚糖），糖脂
类（糖鞘脂、糖基酰基甘油、脂多糖），糖核酸。
 三
碳 糖

三 碳 醛 糖 三 碳 酮 糖

甘油醛 二羟丙酮

有 C* 者，有旋光 无 C* 者，无旋光
性 性
 四 碳 糖
四 碳 醛 糖 四 碳 酮 糖
赤藓糖 苏阿糖 赤藓酮糖

有 C* 者通常具有旋光
性
 核酮糖 木酮糖 五 碳 酮 糖

五碳糖

核糖 阿拉伯糖 木糖 来苏糖
五 碳 醛 糖
 六 碳 醛 糖

阿洛糖 阿卓糖 葡萄糖 甘露糖 古洛糖 艾杜糖 半乳糖 塔罗糖

六 碳 酮 糖
六
碳
糖

阿洛酮糖 果糖 山梨糖 塔格糖

环状结构：水溶液的变旋现象，生成半缩醛。

-D- 吡喃葡萄糖

成环
转折 旋转

成环

-D- 吡喃葡萄糖

D- 葡萄糖由 Fischer 式改写为 Haworth 式的步骤

 单糖的重要衍生物
（ 1 ）糖醇
山梨醇 甘露醇

（ 2 ）脱氧糖
 （ 3 ）糖醛酸

葡糖酸 葡糖醛酸 葡糖二酸

（ 4 ）氨基糖

N- 乙酰葡萄糖 N- 乙酰神经氨酸（唾液 乙酰胞壁（糖）酸

胺 酸）
 寡
糖 能水解生成几分子单糖的糖，各单糖之间借
脱水缩合的糖苷键相连。

蔗糖 [ 葡萄糖 - ， (1-2)- 果糖苷 ]

α-D 葡萄糖残基 β-
D 果糖残基
（吡喃环）
性质：① 无变旋现象 ② 无还原性
（呋喃环）
③ 不能成脎
 常见寡糖结构与来源
名称 结构 主要来源与功能
蔗糖 α- 葡糖（ 1→2 ） β- 果糖（无还原性） 植物，糖转运储存形式
海藻糖 α- 葡糖（ 1→1 ） α- 葡糖（无还原性） 海藻、真菌、昆虫血，保护
乳糖 β- 半乳糖（ 1→4 ） α- 葡糖 动物乳汁
麦芽糖 α- 葡糖（ 1→4 ） α- 葡糖 淀粉水解产物
异麦芽糖 α- 葡糖（ 1→6 ） α- 葡糖 淀粉水解产物
纤维二糖 β- 葡糖（ 1→2 ） β- 葡糖 纤维素水解产物
龙胆二糖 β- 葡糖（ 1→6 ） β- 葡糖 龙胆属植物
蜜二糖 α- 半乳糖（ 1→6 ） α- 葡糖 植物（锦葵）
菊粉二糖 β- 果糖（ 2→1 ） β- 果糖 菊粉水解物
棉子三糖 α- 半乳糖（ 1→6 ） α- 葡糖（ 1→2 ） β- 果糖 植物，糖转运储存形式
松三糖 α- 葡糖（ 1→3 ） β- 果糖（ 2→1 ） α- 葡糖 松、椴科属植物
水苏四糖 α- 半乳糖（ 1→6 ） α- 半乳糖（ 1→6 ） α- 植物，糖转运储存形式
葡糖（ 1→2 ） β- 果糖
常见功能性低聚糖 :
果寡糖：在蔗糖的果糖端 β- （ 1→2 ）连接 1-3 个果糖，在菊芋
块茎中含量丰富，有助改善动物肠道微生态环境。
低聚半乳糖：在葡萄糖或半乳糖上连接 2-7 个半乳糖，母乳中含
量丰富，是益生菌的益生元。
甘露寡糖：由葡糖和甘露糖组成，存在于魔芋等植物和酵母细胞
壁中，具有提高动物免疫力，促进肠道益生菌作用。
木寡糖：由 2-7 个木糖以 β- （ 1→4 ）糖苷键连接，促进双歧杆
菌增殖。通常由植物木质素纤维素酶解获得。
α- 异麦芽寡糖：又称分枝低聚葡糖，由 2-5 个葡糖组成，益生
元，低发酵性，常用于食品添加。
壳寡糖：又称寡聚氨基葡糖，由 N- 乙酰氨基葡糖和氨基葡糖由 β-
（ 1→4 ）糖苷键连接，易被动物体吸收，生物功能多样。
 环糊精结构
由 6-8 个葡萄糖通过 a-1 、 4 首尾连接而成（ a
. ß . r)
也称环直链淀粉，属于非还原糖。
结构特点：内部是疏水
的，外部是亲水的，故
本身具有很好的水溶性，
同时具有很好的包容性
（将疏水的有机小分子
- 环糊精结构 包容在内部，从而提高
稳定性、抗氧化性、抗
分解、乳化、增溶等作
用）

自然界中由芽孢杆菌属某些种的葡糖基转移酶作用直连淀粉生成。
多 糖 （植物多糖、动物多糖、微生物多糖）
同多糖：由同种单糖缩合而成。
如己聚糖胶 ( 淀粉、糖原、纤维素、琼胶、果胶等 ) ，
戊聚糖胶 ( 木聚糖胶，阿拉伯聚糖胶 ) 。

杂多糖：两种或两种以上单糖或其衍生物脱水缩合的产
物。
如：动物结缔组织中的透明质酸（ D- 葡萄糖和 N- 乙
酰葡糖胺），肝素、硫酸软骨素等；植物和真菌中非淀粉
类多糖。
多糖的水溶液是胶体溶液，有旋光性，无甜味，无
还原性，无变旋现象。
 ① 淀粉 是植物中养分的储存形式

直链淀粉 α - （ 1→4 ）

淀粉粒
支链淀粉 α - （ 1→4 ）和 α - （ 1→
6）
② 糖原 动物体内糖的储存形式，是机体能迅速动用的能
量储备，分肌糖原和肝糖原。

结构与植物支链淀粉相似，
由葡糖通过 α-1,4- 和 α-1,6- 糖苷键连
接，约 10 个葡萄糖单元形成分枝。
比支链淀粉分支处多。
分支增加使溶解度增加。非
还原端增多，以利于其被酶分解。

红色代表非还原端，
绿色代表分支处 α-1,6- 糖苷
糖原 键。
③ 纤维素 作为植物的骨架

β-1,4- 糖苷键
 透明质酸 硫酸软骨素

COO-

(D- 葡糖醛 ( 二硫酸葡糖胺基）

( 硫酸艾杜糖醛酸基 ) ( 二硫酸葡糖胺基）
酸)
菊粉
肝素
 糖复合物
肽聚糖：细菌细胞壁中
一种杂多糖。
由 N- 乙酰葡糖胺（ NA
G ）和 N- 乙酰胞壁酸（ NA
M ）通过 β(1→4) 糖苷键
连接而成，再与短肽交联
→结合成杂多糖。
功能：保护细胞。
影响因素：抗菌素可抑
制其合成。溶菌酶可破坏
NAM-NAG 间 β-1,4 糖苷键。
糖蛋白：
寡糖链与蛋白质共价相连，性质更接近蛋白质。
寡糖链：具分支的杂糖链， 2-10 个单体 ( 少于 15) 组成，
未端常唾液酸或 L- 岩藻糖。

★ 寡糖链参与细胞识
别和分子识别。
★ 糖链影响蛋白质的
稳定性和生物活性。

生物功能：酶、激素、
血浆糖蛋白、补体、粘
液物质及膜蛋白
 蛋白聚糖：
糖胺聚糖与多肽链共价连
接，总体性质与多糖更为接近。

功能：软骨、键等结缔组织和各种
腺体分泌粘液，构成组织间质、润
滑剂、防护剂等。

透明质酸

连接蛋白

核心蛋白
硫酸角质素
硫酸软骨素
 糖脂：
种类：脑干脂、神
经节苷脂、脂多糖
功能：细胞识别
四、单糖的重要物理化学性质

1 ．物理性质
2 ．化学性质
 1 ．物理性质
（ 1 ）旋光性 : 除二羟丙酮外，所有的糖都有旋光性。

（ 2 ）甜度 : 常以蔗糖的甜度为标准进行比较。若蔗
糖的甜度计为 100 ，则各种糖的甜度比约为： 90% 果
糖糖浆为 160~173 ； 42% 果糖糖浆为 100 ；葡萄糖为
64 ；蜂蜜为 97 ；麦芽糖为 46 ；蔗糖蜜为 74 ；乳糖
为 30 等。
（ 3 ）溶解度 : 单糖分子中的羟基，增加了它的水溶
性，在热水中溶解度极大，但不溶于乙醚、丙酮等有
机溶剂。
 2 ．化学性质

醛、酮基 羟
基
（ 1 ）氧化（还原性） （ 1 ）成脂
（ 2 ）单糖的还原 （ 2 ）成苷
（ 3 ）单糖的成脎作用 （ 3 ）脱水
（ 4 ）单糖的异构作用 （ 4 ）脱氧
（ 5 ）氨基化
 （ 1 ）醛、酮基产生的性质

1 ）氧化还原性
原理：在碱性溶液中，醛基、酮基变为非常活泼

的烯二醇，具有还原性，能还原如 Cu2+ 、 Ag+ 、 Hg2

+
、 Bi3+ 等离子，同时糖本身被氧化成糖酸及其它产
物。
应用：糖类在碱性溶液中的还原作用常被用来作

为还原糖的定性及定量分析的依据，常用的试剂为
含 Cu2+ 的碱性溶液。
2 ）成脎作用

原理：醛基或酮基与苯肼等起加合作用

成脎作用：单糖的第 1 ， 2 碳与苯肼结合后，
成晶体糖脎；
糖脎特点：黄色晶体，不溶于水；

应用：可用来鉴别单糖，因不同的单糖产生
不同的糖脎，故可根据糖脎的晶形、溶点鉴别
糖的种类。
 苯肼

D- 葡萄糖 葡萄糖苯腙

苯肼
酮苯腙 葡萄糖脎
3 ）异构化作用

D- 葡萄糖 D- 甘露糖 D- 果糖
 （ 2 ）由羟基产生的性质
1 ）成脂作用

磷酸
α- 葡萄糖 α- 葡萄糖 -6- 磷
酸
 2 ）成苷作用
糖环上半缩醛 -OH 活泼，可与其它分子中的羟基
( 或活泼氢原子 ) 作用，脱去 1 分子水而成苷 ( 又称甙或
配糖体 ) 。 NH2
NH2
OH N
N
+ H
HOO CH2
O
N O

NH O
OH
OH OH
α- 型核糖 胞嘧啶
α- 胞糖苷
3 ）脱水作用

HCl 加热

-3H2O

5- 羟甲基糠醛
D- 葡萄糖
4 ）脱氧作用

脱氧

核糖 脱氧核糖
5 ）氨基化
原理： OH 基（以 C-2,C-3 为主）被 NH2 基取代而
产生氨基糖，也叫糖胺。
 举例： N- 乙酰 -D- 葡萄糖胺 (NAG) 。

NH
 思考题与要求

1 、什么化合物属于糖类？
2 、糖类分子中含量最多的活泼基团是什么？
3 、糖类有哪些生物功能？
4 、绿色植物光合作用可以产生哪些糖类？
5 、吡喃环和呋喃环有什么不同？
6 、什么是 α- 糖？什么属于 β- 糖？
7 、什么是糖苷键？
8 、为什么有的糖类可以发生氧化还原反应，有的不能？
9 、查资料写一个糖含量测定方法（原理、步骤）。