You are on page 1of 6

Po hemijskoj strukturi peptidi su biomolekuli koji se sastoje od veeg broja ostataka amino kiselina meusobno povezanih peptidnom vezom.

Nastaju reakcijom izmeu karboksilne grupe jedne amino kiseline i amino grupe druge amino kiseline . To su sloena jedinjenja koja hidrolizom daju amino kiseline. Dve amino kiseline stvaraju dipeptid, tri ine tripeptid, osam oktapeptid, itd. Oligopeptidi predstavljaju nizove u kojima je meusobno povezano do deset amino kiselina. Ukoliko je u nizu povezan vei broj amino kiselina govori se o polipeptidima. Proteine izgrauje vie stotina molekula amino kiselinea. Sistemska hemijska nomenklatura tretira peptide kao acil amino kiseline. Ime se gradi tako da amino kiselina kojoj karboksilna grupa ulazi u reakciju dobije nastavak il, a amino kiselina koja zavrava polipeptidni niz ne menja svoje ime, na primer glicil alanin , alanil leucil, leucil tiozin, itd. Da bi se potpuno upoznao neki peptid, nije dovoljno poznavati samo vrstu i broj amino kiselina koje ga izgrauju i koje se mogu osloboditi hidrolizom, ve i redosled njihovog povezivanja, tzv. sekvencu.

Detaljnim ispitivanjem peptidne veze utvreno je da je veza - C N stabilizovana rezonancijom, koja je mogua zbog delokalizacije usamljenog elektronskog para na azotu. Zbog toga ona ima delimino karakter dvogube veze, pa je slobodna rotacija onemoguena. To ima za posledicu da se peptidna veza nalazi u jednoj ravni.

Karakter peptidne veze

1) Peptidna veza se nalazi u dva mezomerna (rezonaciona oblika), i u ravnotei se nalazi 40% C=N i 60% C=O, to je izraunato iz skraenja C=N veze i poveanja duine C=O. Dakle, peptidna veza je planarna (kruta), tako da je rotacija mogua samo oko C atoma. Time je onemoguena potpuna pokretljivost peptidnog niza. S druge strane, peptidne jedinice mogu da rotiraju jedna u odnosu na drugu samo oko C atoma. 2) Vodonikov - atom vezan za azot u peptidnoj vezi je uvek u trans poloaju prema kiseonikovom iz keto grupe. 3) Vodonikov- atom iz peptidne veze ima veliku mogunost da gradi vodonine veze: Intramolekularske sa kiseonikovim atomom iz keto grupe druge peptidne veze, kada se nau na povoljnom rastojanju od 0,28 nm. Intermolekulske i intramolekulske sa hidroksilnom, amino, karboksilnom grupom i molekulima vode. Osobine peptidne veze imaju odluujuu ulogu u formiranju trodimenzionalne strukture proteina.

Glutation
Glutation (GSH) je tripeptid koji sadri neobinu peptidnu vezu izmeu amino grupe cisteina (koji je vezan normalnom peptidnom vezom za glicin) i karboksilne grupe glutamatnog bonog lanca. On je antioksidans, te spreava oteenja elijskih komponenti koja mogu da uzrokuju reaktivne vrste kiseonika poput slobodnih radikala i peroksida.

Tiolne grupe su redukujui agensi, koji se javljaju u koncentraciji od aproksimativno 5 mM u ivotinjskim elijama. Glutation redukuje disulfidne veze formirane unutar citoplazmatinih proteina do cisteina delujui kao donor elektrona. U tom procesu, glutation se konvertuje do njegove oksidovane form glutation disulfida (GSSG), koji se takoe naziva L(-)-glutation.

Oksidovani glutation se moe redukovati posredstvom glutation reduktaze, koja koristi NADPH kao donor elektrona. Odnos redukovanog i oksidovanog glutationa unutar se esto koristi kao mera elijske toksinosti.

Aspartam
Aspartam (APM) je vetaki, neeerni zaslaiva koji se koristi kao zamena eera u nekim vrstama hrane i pia. U Evropskoj zajednici, on je registrovan pod kodom E951. Aspartam je metil estar aspartinske kiseline/fenilalaninskog dipeptida. On je prvobitno bio u prodaji pod imenom NutraSweet; a od 2009. se prodaje i pod imenom AminoSweet. On je prvi put sintetisan 1965. i njegov patent je istekao 1992. Koristi troslovno obeleavanje, estar se obeleava sa OCH3.

On je odobren od strane FDA za upotrebu u prehrambenim proizvodima 1974. Jedan medicinski pregled iz 2007. je izneo zakljuak da je aspartam bezbedan za upotebu pri sadanjim nivoima konzumpcije kao nehranljivi zaslaiva. Meutim, poto njegovi proizvodi razlaganja sadre fenilalanin, aspartam moraju da izbegavaju ljudi koji imaju genetiko oboljenje fenilketonuriju.

Peptidni otrovi

Mnogi biljni i ivoinjski otrovi su peptidne prirode. Peptidi amnitin i faloidin izolovani su iz otrovnih gljiva i predstavljaju njihovu aktivnu komponentu. U otrovu pela naeni su razliiti peptidi koji sadre od 18 do 26 amino kiselina. Zmijski otrov sadri razliite peptide koji deluju kao neurotoksini.

Peptidni antibiotici

Antibiotici su supstance koje inhibiraju rast mikroorganizama i bakterija. Po svom hemijskom sastavu su veoma raznorodni. Neki od njih su peptidne prirode. To su najee peptidi koji sadre neproteinske amino kiseline ili amino kiseline koje su povezane na neuobiajen nain. Najpoznatiji peptidni antibiotik je penicilin. Njega proizvodi gljiva Penicillium Notatatum. Pored penicilina poznati su peptidni antibiotici: gramicidin, akinomicin, valinomicin.

Penicilin je jedno od najpoznatijih jedinjenja gupe peptidnih antibiotika. Oni sadre ili aminokiseline, kojih inae nema u proteinima i peptidima, ili su neuobiajeno povezane u njihovim molekulima. Penicilini su grupa beta-laktamskih antibiotika koji se koriste u leenju infekcija izazvanih bakterijama. Na dejstvo penicilina osetljivi su prevashodno Gram-pozitivni patogeni, dok je jedan broj polusintetskih penicilina efikasan i protiv Gram-negativnih bakterija. Njihovo antibakterijsko dejstvo prepoznao je Aleksandar Fleming 1928. godine, ali su prvi penicilini u iroku kliniku primenu uli tek tokom i nakon zavretka Drugog svetskog rata. I danas se iroko upotrebljavaju, ali njihov terapijski znaaj polako opada, dobrim delom usled rastue uestalosti pojave rezistentnih sojeva.

Aktinomicin

Peptidni hormoni

Mnogi peptidi imaju funkciju hormona. Najjednostavniji je trirololiberin koji se sastoji od 3 amino kiseline i predstavlja hormon hipotalamusa do paratormona koji ima 84 amino kiseline.

Organizam koji ga proizvodi

You might also like