4 Saponin 6,7,8 (5,12,19.9) - Compressed PDF

1
Ths. Ds. Nguyễn Thị Thương
03/24/20
MỤC TIÊU HỌC TẬP
2
 ĐỊNH NGHĨA SAPONIN
 CẤU TRÚC HÓA HỌC
 PHƯƠNG PHÁP KIỂM NGHIỆM
 PHƯƠNG PHÁP CHIẾT XUẤT
 TÁC DỤNG VÀ CÔNG DỤNG
 CÁC DƯỢC LIỆU CHỨA SAPONIN (Cam thảo và các dược liệu
mang tên Cam thảo, Cát cánh, Ngưu tất, Rau má, Ngũ gia bì,
Nhân sâm và một số dược liệu mang tên sâm, Tam thất, Ṃch
môn, Vĩn ch́, Khúc khắc, Giảo cổ lam)
03/24/20
ĐỊNH NGHĨA C̉A SAPONIN
3
 Saponin còn gọi là Saponozit (sapo = xà phòng) là một nhóm
glycosid lớn.
 Gặp rộng rãi trong thực vật.
 Còn phân lập được saponin trong động vật.
03/24/20
CÁ SAO HẢI SÂM
T́NH CH́T C̉A SAPONIN
5
Saponin có một số t́nh chất :
 Làm giảm sức căng bề mặt, ṭo bọt, có tác ḍng nhũ hóa và t̉y ṣch
 Phá vỡ hồng cầu  đ̣nh t́nh, đ̣nh lượng
 Độc với cá và đôông vâôt máu ḷnh: tăng t́nh thấm bỉu mô đừng hô
hấp nên làm mất các chất điện giải cần thiết.
 Ḱch ứng niêm ṃc: hắt hơi, đỏ mắt.
 Ṭo phức với cholesterol.
(sacsaparilozit: ko có tính phá huyết và tạo phức với cholesterol)
03/24/20
T́NH CH́T C̉A SAPONIN
6
 Saponin có ṿ đắng ( trừ aburosid/cam thảo), nồng, vô đ̣nh
hình, khó tinh chế.

 (+)/ nước, alcol
 (-)/aceton, eter, hexan. Dùng các chất này tủa saponin
 Saponin tủa bởi chì acetat, bari hydroxyt, amoni sunfat.
 Phần genin (sapogenin) và dẫn chất acetyl sapogenin thừng
d̃ kết tinh hơn.
03/24/20
SAPONIN – PHÂN BÔ
7
1. Tḥc vâât:
- Hơn 80 loài thực vâôt có saponin (Nhân sâm, Tam thất,
Bồ kết, Rau má…)
- Cây 1 lá mầm: saponin steroid
- Cây 2 lá mầm: Saponin triterpenoid
2. Đôâng vâât: ́t găôp: Hải sâm, Cá sao.
03/24/20
PHÂN LOẠI SAPONIN
8
SAPONIN
SAPONIN SAPONIN
TRITERPENOID STEROID
(30C, trung tính và (27C, trung
acid) tính và kiềm)
03/24/20
CẤU TẠO SAPONIN TRITERPENOID
9
SAPONIN TRITERPENOID : 30 C
Saponin triterpenoid Saponin triterpenoid
PENTACYCLIC TETRACYCLIC
1. OLEANAN
5 vòng 6 c̣nh
2. URSAN 1. DAMMARAN
3. TARAXASTERAN 2. LANOSTAN 4 vòng
4. LUPAN 4 vòng 6 c̣nh 3. CUCURBITAN
5. HOPAN và 1 vòng 5 c̣nh

03/24/20
SAPONIN TRITERPENOID PENTACYCLIC
10
1. OLEAN 2. URSAN
29 30 29
30
25 26
28
27
23 24
03/24/20
11
20 - thừng gặp trong tự nhiên.

19 21
- là dẫn chất của β-amyrin
12 18 22
13 - v́ ḍ : acid oleanolic (C17 = COOH)
11 17
1 14
- mạch đường : OH – C3 (dây nối
2 9 16 acetal)
10 8 15
hoặc theo dây nối ester ṭi C28 (nếu có
3 7
HO
4 5 nhóm COOH)
6
- 1 ṃch đừng có đến 6 đơn ṿ đừng
- nếu có 2 ṃch đừng : 10-11 đ.v
đừng
Olean : 3-β-hydroxyolean-12-ene
= β-amyrin
03/24/20
12
20 - ́t gặp hơn nhóm olean.

21
19
12
13
18 22 - nhóm –CH3 (C30) không
11 17
1 14 ở C20, mà ở C19
2 9 16
10 8 15
3
- V́ ḍ : cinchona glycosid
4 7
HO 5
6 A và B (canh-ki-na) – C14
và C17 : COOH
Ursan : 3-β-hydroxyursan-12-ene
= α-amyrin
03/24/20
13
3. LUPAN 4. HOPAN
19
20 20
19 12 E
21 18 21
13
12 E 11 17
18 22 C 22
13 1 14 D
11 17
C 2 9 16
1 D
14 10 8 15
16 A B
2 9
10 8 3 7
A 15 4 5
B
3 7 6
4 5
6 - Vòng E: vòng 5 c̣nh
- Vòng E: vòng 5 c̣nh - C22 ngoài vòng
- C20 ngoài vòng - nhóm –CH3 ở C18 mà không ở
- thừng có nối đôi ở C20-29 C17
03/24/20
14
29
20
19
21
12 18 E
22
13
11 17
C D
1 14
2 9 16
10 8 15
A B
3 4 7
5
6 Lupan có Δ20 – 29 : saponin trong
r̃ cây Ô rô, ngũ gia bì chân chim
03/24/20
20
19
21 30
22
29
O
ose
Mollugocin A (cỏ thảm Mollugo hirta L.)
03/24/20
15
16
1. OLEAN
5 vòng 6 c̣nh
4. LUPAN 4 vòng 6 c̣nh
3. CUCURBITAN
03/24/20
SAPONIN TRITERPENOID TETRACYCLIC
1. DAMMARAN
21 22 24
27
25
12 20 23
13
19 11 18 17 26
1 14
2 9 16
10 8 15
30 Aglycon : 4 vòng + 1 ṃch nhánh
3 7
4 5
6 Đừng nối vào OH – C3 hoặc vào OH
28 29 ṃch nhánh
Dammaran : đại diện là saponin của nhân sâm

03/24/20
17
Genin thật Genin giả

03/24/20
18
19
1. DAMMARAN 2. LANOSTAN
21 22 24 27
21 22 24 27 25
18
25
12 20 23
12 20 23
13 19 11 13 17 26
19 11 18 17 26 1 14
1 14 16
2 9
2 9 16 10 8 15
10 8 15 30
30 3 4 7
3 4 7 5
5 6
6
28 29
28 29
4 vòng + 1 ṃch nhánh

C18 và C21 khác dammaran
Đ̣i diện : Holothurin A (hải sâm
Holothuria spp.)
03/24/20
20
1. DAMMARAN 3. CUCURBITAN
21 22 24 27 24
21 22 27
25 25
18
12 20 23 12 20 23
13
19 11 18 17 26 11 13 17 26
1 14 1 9 14
2 9 16 16
2
10 8 15 10 8 15
30 30
3 4 7 3 19
5 4 7
5
6 6
28 29 28 29
4 vòng + 1 ṃch nhánh

C18 và C21 giống Lanostan, khác : CH3 – C9
Đ̣i diện : saponin thuộc họ Cucurbitaceae
03/24/20
21
1. OLEAN
5 vòng 6 c̣nh
4. LUPAN 4 vòng 6 c̣nh 3. CUCURBITAN
03/24/20
SAPONIN STEROID
22
1. SPIROSTAN 2. FUROSTAN
3. AMINOFUROSTAN 4. SPIROSOLAN
5. SOLANIDAN 6. ĆU TRÚC KHÁC
03/24/20
SAPONIN STEROID
1. Nhóm Spirostan : 27 C như cholesterol
20
O
22
F
HO
27 E
O
Cholesterol
Khung spirostan
HO Mạch C 20-27 tạo 2 vòng có oxy
03/24/20
23
Hydrofuran (E) và hydropyran (F)
SAPONIN STEROID - SPIROSTAN
O
22
F
E
O
1. Sarsasapogenin
2. Smilagenin
3 đồng phân 3. Tigogenin
HO
spirostan
03/24/20
24
SAPONIN STEROID - SPIROSTAN
25
Nhóm Spirostan : là nguồn nguyên liệu bán tổng

hợp các thuốc steroid
V́ ḍ :
Diosgenin từ chi Dioscorea (chi củ nâu)
Hecogenin từ chi Agave (chi Thùa)
03/24/20
SAPONIN STEROID - FUROSTAN
2. Nhóm Furostan : giống như spirostan, khác
vòng F CH2-O-glc
OH
Thủy phân Glc = enz. /acid H

E
O
C D
O A B
1. Vòng F mở
22 25 H3C
F ose O
O
E CH2-O-glc
O
C D
E
O
C D
A B
HO
A B
spirostan ose O
2. Vòng F 5 cạnh
03/24/20
26
vòng F
CH2-O-glc
OH
H
E
O
1. Vòng F mở
C D
A B
ose O
03/24/20
vòng F H3C
O
CH2-O-glc
E
O
C D
A B
ose O
2. Vòng F 5 cạnh
03/24/20
28
O
FUROSTAN
CH2 O glc
O
FUROSTAN
SAPONIN STEROID - AMINOFUROSTAN
3. Nhóm Aminofurostan : giống như furostan với
vòng F mở và NH2-C3 OH
CH2-O-glc
H
E
O
C D
A B
H2N
Jurubin (Solanum paniculatum)

03/24/20
30
SAPONIN STEROID - SPIROSOLAN
4. Nhóm Spirosolan : khác spirostan ở nguyên
tử oxy của vòng F thay = NH
HN
22
F
E
O
HO
Solasonin (Solanum laciniatum)
03/24/20
31
SAPONIN STEROID - SOLANIDAN
5. Nhóm Solanidan : vòng E và F cùng chung 1C và 1N
E
N
solanin
Ose O
3 nhóm aminofurostan, spirosolan và solanidan đều

03/24/20
có chứa N : glycoalcaloid
32
SAPONIN
33
SAPONIN SAPONIN
TRITERPENOID (30C) STEROID (27C)
1. SPIROSTAN
2. FUROSTAN
1. OLEAN 3. AMINOFUROSTAN
4. SPIROSOLAN
3. TARAXASTERAN 6. LANOSTAN
5. SOLANIDAN
4. LUPAN 7. CUCURBITAN
6. CẤU TRÚC KHÁC
5. HOPAN
03/24/20
KIỂM NGHIỆM DƯỢC LIỆU CHỨA SAPONIN
34
1. Tính chất tạo bọt
2. Tính chất phá huyết
3. Môât ś ph̉n ́ng hóa học

+ Phản ứng Lierbermann
+ Phản ứng Rosenthaler
+ Phản ứng với SbCl3
+ Phản ứng Salkowski
+ Phản ứng của các glycoalcaloid
4. SKLM
03/24/20
ĐỊNH T́NH SAPONIN ḌA TRÊN T́NH CH́T ṬO ḄT
35
NGUYÊN T́C
- Đây là t́nh chất đặc trưng của saponin.
- Phân tử saponin có cùng một lúc một đầu ưa nước và một
đầu kỵ nước.
- Dựa trên hiện tượng gây bọt ở môi trừng kiềm và acid đ̉
sơ bộ phân biệt saponin steroid và triterpenoid.
03/24/20
36
TIẾN HÀNH
- Chiết Saponin trong dược liêôu b̀ng nước
- Ḍch chiết cho vào ống nghiêôm lớn
- Ḅt miêông ống & lắc theo chiều dọc
- Nếu xuất hiêôn côôt bọt bền trong 15 phút
 Sơ bô ô kết luâ ôn có Saponin
03/24/20
37
PHÂN BIÊâT SAPONIN TRITERPENOID & SAPONIN STEROID
- Lấy 2 ống nghiêôm 10ml, m̃i ống cho 5 giọt ḍch chiết dược liêôu
+ ́ng 1: thêm 5ml HCl 0,1N (pH=1)

+ ́ng 2: thêm 5ml NaOH 0,1N (pH=13)
- Lắc đồng th̀i cả 2 ống theo chiều dọc trong 15 phút  đ̉ yên
QUAN SÁT:
- Côôt bọt ở 2 ống b̀ng nhau và bền: Saponin triterpenoid

- Côôt bọt ở ống kiềm cao hơn và bền hơn: Saponin steroid
03/24/20
38
XÁC ĐỊNH CH̉ SÔ ḄT
- Ch̉ số bọt: là số ml nước đ̉ hòa tan saponin có trong 1g
nguyên liêôu cho môôt côôt bọt cao 1cm sau khi lắc và đọc (tiến
hành trong điều kiêôn quy đ̣nh)
  nh̀m đánh giá nguyên liê ôu có chứa saponin
03/24/20
ĐỊNH T́NH SAPONIN ḌA TRÊN HIÊâN TƯỢNG PHÁ HUYẾT
NGUYÊN T́C 39
- Các saponin khác nhau thì có t́nh phá huyết khác nhau.
- T́nh phá huyết liên quan đến sự ṭo phức với cholesterol
và các ester của nó/màng hồng cầu. Nhưng một vài trừng
hợp ch̉ số phá huyết và kn ṭo phức với cholesterol…
không tỷ lệ thuận với nhau
Nên phải xét ảnh hưởng của saponin trên các tp khác màng hồng cầu .
03/24/20
NGUYÊN T́C 40
- Cấu trúc aglycon có tác ḍng trực tiếp đến t́nh phá huyết,
phần đừng có ảnh hưởng đến cừng độ.
- Hồng cầu cừu d̃ ḅ phá huyết.
03/24/20
41
QUAN SÁT HIÊâN TƯỢNG PHÁ HUYẾT
1. Chủn ḅ làm ḱnh máu:
- Đun 3-4g gelatin với nước muối sinh ĺ ở 600C

- Điều ch̉nh gelatin có pH=7
- Lấy 5ml dung ḍch gelatin ở trên thêm 1, 2ml máu đã lọi fibrin.
Đun ấm ở 400C rồi rót vào hôôp petri làm thành môôt lớp mỏng
2. Pha saponin thành các dung ḍch có nồng đôô khác nhau, rồi t̉m
vào các khoanh giấy lọc đk 5mm, đăôt lên măôt gelatin
 xút hiê ôn các v̀ng dung huyết
03/24/20
XÁC ĐỊNH CH̉ SÔ PHÁ HUYẾT
42
ĐỊNH NGHĨA CH̉ SÔ PHÁ HUYẾT
- Ch̉ số phá huýt (CSPH): là số ml dung ḍch đê êm
cần thít đ̉ hòa tan saponin có trong 1g nguyên liê êu
gây ra ṣ phá huýt đầu tiên và hoàn toàn đối với
mô êt th́ máu đ̃ cḥn (tín hành trong đìu kiê ên quy
đ̣nh)
03/24/20
43
TIẾN HÀNH
- Ĺy 20 ́ng nghiê ôm (5ml), cho vào đồng lựng dung ḍch
máu
- Cân chính xác 1g dực liê ôu, chiết saponin b̀ng nước nóng,
thêm nước ćt vđ 100ml
- Cho ḍch chiết vào 20 ́ng nghiê ôm với th̉ tích tăng d̀n. B̉
sung dung ḍch đê ôm đ̉ các ́ng có th̉ tích b̀ng nhau.
- Ĺc đ̀u các ́ng, đ̉ yên 12h, quan sát
03/24/20
44
BIÊâN LUÂâN
- Cả 20 ́ng nghiê ôm có hiê ôn tựng phá huyết (hoàn
toàn/không hoàn toàn)  dực liê ôu chứa saponin
- T̀m ́ng nghiê ôm có hiê ôn tựng phá huyết hoàn toàn đ̀u
tiên. CSPH là đô ê pha lõng saponin ở ống đó (or, CSPH
là ngḥch đảo nồng đô ê saponin ở ống đó)
- Cả 20 ́ng không có hiê ôn tựng phá huyết  Chưa th̉ kết
luâ ôn (-) v̀ mô êt số saponin không phá huýt
03/24/20
CÁC PH̉N ỨNG H́A ḤC
ĐỊNH T́NH SAPONIN TRONG DƯỢC LIÊâU
45
 + Phản ứng Lierbermann
+ Phản ứng Rosenthaler
+ Phản ứng với SbCl3
+ Phản ứng Salkowski
+ Phản ứng của các glycoalcaloid
03/24/20
PH̉N ỨNG LIEBERMANN- BURCHARDT
46
-Tiến hành trong môi trừng khan, saponin ở ḍng sapogenin
Saponin  Sapogenin  Chiết b̀ng CHCl3  cô đến cắn
 Cắn + anhydrid acetic, + acid sulfuric đăôc
 Màu xanh lá: Saponin steroid
Màu t́m đ̉: Saponin triterpenoid
03/24/20
PH̉N ỨNG H́A ḤC
47
Ph̉n ́ng Rosenthaler:
- Saponin triterpenoid + Vaninlin 1%/HCl, hơ nóng  t́m hoa cà
Ph̉n ́ng v́i SbCl3/CHCl3
Saponin + SbCl3/CHCl3, soi UV
 Hùnh quang vàng: Saponin steroid
Hùnh quang xanh: Saponin triterpenoid
03/24/20
PH̉N ỨNG H́A ḤC
48
Ph̉n ́ng Salkowski
Saponin + H2SO4 đăôc  màu khác nhau (vàng, đỏ, xanh)
Ph̉n ́ng của glycoalcaloid
Cho kết tủa với TT chung của alcaloid
+ TT Mayer  tủa trắng
+ TT Dragendorff  tủa vàng cam
+ TT Bouchardat  tủa đỏ nâu

03/24/20
ŚC KÝ LỚP MỎNG
49
1. Chiết xuất và tinh chế

2. Hệ dung môi khai triển:
CHCl3 – MeOH – H2O (65 : 35 : 10)
EtOAc – A. acetic – Nước (8:2:1)
3. Cách hiện màu:
- TT vanillin sulfuric (vanillin 1%/EtOH + H2SO4)/Sấy 10 phút
ở 110oC
** Nhóm glycoalcaloid : TT Dragendorff
03/24/20
ĐỊNH LƯỢNG
50
1.Phương pháp cân
- Đ̣nh lượng saponin toàn phần (saponin + sapogenin)
Dược liêôu + MeOH  Ḍch chiết + ete, lọc  Tủa saponin  Sấy
 Cân
- Đ̣nh lượng sapogenin
Dược liêôu + MeOH  Ḍch chiết  Cô  Cắn  + H2SO4 5%
(1000C/2h)  tủa sapogenin  sấy  cân
2. Phương pháp acid – base: Đ̣nh lượng nh̃ng saponin có –
COOH hay có t́nh kiềm (glycoalcaloid)
3. Phương pháp đo quang: làm phản ứng màu
03/24/20
CHIẾT XÚT SAPONIN
51
1.Ḷa chọn dung môi thích ḥp: chủ yếu ḍa vào đôâ tan
- Saponin tan tốt trong nước ḷnh hoăôc nước nóng, cồn. Rất ́t
tan trong dung môi h̃u cơ.
- Sapogenin: Rất ́t tan trong nước, tan nhiều trong dung môi
h̃u cơ
2. Loại tạp chất
3.Tinh chế: Sắc ḱ côôt, sắc ḱ lọc gel (sephadex)
03/24/20
TÁC DỤNG VÀ CÔNG DỤNG
52
 Long đờm, chữa ho: vĩn ch́, cát cánh, cam thảo, thiên môn,
ṃch môn …
 Thuốc bổ, tăng cường sinh ḷc: nhân sâm, tam thất
 Giảm đau nh́c xương: Ngưu tất, Thổ pḥc linh
 Chống viêm, kháng khuẩn, kháng nấm, ́c ch́ virus
 Chống ung thư
03/24/20
TÁC DỤNG VÀ CÔNG DỤNG
53
 Ḥ cholesterol máu: Ngưu tất, Cỏ xước
 Lợi tỉu: Rau má, T̀ giải, Thiên môn
 Sapogenin steroid là nguyên liệu bán tổng hợp các thuốc
steroid.
 Sản xuất dầu gôôi đầu, chất t̉y rửa
03/24/20
DIOSGENIN
54
O
HO
HO
03/24/20
DƯỢC LIỆU CHỨA SAPONIN
1. Saponin steroid : nguyên liệu bán tổng hợp thuốc steroid.
- Nguồn Diosgenin : Dioscorea spp., Dioscoreaceae
- Nguồn Hecogenin : Agave sisalana Perr., A. fourcroydes
Lem., Amaryllidaceae
- Nguồn Smilagenin và Sarsapogenin
2. Dược liệu chứa Saponin có tác ḍng chống viêm
Cam th̉o bắc Glycyrrhiza glabra L., Fabaceae
3. Dược liệu chứa saponin có tác ḍng ch̃a ho

Viễn chí Polygala senega L., Polygalaceae
Ṃch môn (Ophiopogon japonicus), Thiên môn (Asparagus
cochinchinensis)
4. Dược liệu chứa saponin có tác ḍng lên da
Rau má Centella asiatica L., Apiaceae
5. Dược liệu chứa saponin có tác ḍng ‘Adaptogen’ (tăng khả

năng kháng stress )
Nhân sâm Panax ginseng C.A. Meyer, Araliaceae
Tam thất Panax notoginseng (Burk.) F.H. Chen, Araliaceae

NGÙN NGUYÊN LIÊâU CHIẾT DIOSGENIN
57
- 90% dẫn chất steroid dùng làm thuốc được sản xuất đều đi từ
diosgenin
- Gồm các họ: Liliaceae, Solanaceae, Zingiberaceae,
Dioscoreaceae, Leguminosae.
- Các cây thuôôc chi Dioscorea d̃ trồng ở VN. ~ 300 loài/chi.
- Nhiều loài lấy củ ăn: D. alata, D. bulbifera, D. japonica, D.
hispida….nhưng không có saponin hoăôc hàm lượng không đáng
k̉. Các loài này thừng có thân cuốn theo chiều kim đồng hồ
03/24/20
NGÙN NGUYÊN LIÊâU CHIẾT DIOSGENIN
58
- Củ các loài: D. deltoidea, D. composita, D. floribunda (4-
5%), D. spiculiflora (15%), chứa hàm lượng sap. steroid đáng
k̉, có thân cuốn ngược chiều kim đồng hồ.
- Ḿa dò
- Cà lá xe
- Đây là các loài đang được trồng khai thác nguyên liê êu
đ̉ sản xuất các hormon.

03/24/20
59
 Cam thảo và các dược liệu mang tên Cam thảo
 Cát cánh
 Ngưu tất
 Rau má
 Ngũ gia bì
 Nhân sâm và một số dược liệu mang tên sâm
 Tam thất
Vĩn ch́
Ṃch môn
03/24/20
NHÂN SÂM
Panax sp, Araliaceae
60
•11 loài thuô ôc chi Panax, ḥ Araliaceae
• Phân b́ ̉ B́c bán c̀u, chủ yếu vùng Tây ́ như Trung Qúc, Hàn
Qúc, Trìu Tiên, Siberie
• Riêng loài P. vietnamnensis xem như loài đực phát hiê ôn xa nh́t v̀
phía nam. Phân b́ ̉ vùng Nam Trung bô ô, Tây Nguyên, đô ô cao 1.200-
2.000. C̀n g̣i là Sâm Ng̣c Linh
03/24/20
NHÂN SÂM
Panax ginseng C.A. Mey, Araliaceae
61
1. Đăâc điểm tḥc vâât:
- Cây thảo sống nhiều năm.
- R̃ phình thành củ giống hình

ngừi. Thân không phân nhánh
- Lá ḱp chân ṿt, mọc vòng gồm 5 lá
ch́t, hình bầu ḍc, ḿp lồi l̃m hoăôc

kh́a răng cưa.
- C̣m hoa mọc ở ngọn thân thành
tán, tràng 5 cánh.
03/24/20
NHÂN SÂM
62
2. Phân bố: Có nhiều ở Trung Quốc, Triều Tiên; thu họch
vào mùa xuân và mùa thu. Nhiều lần trồng thử nghiêôm ở
VN nhưng chưa thành công.
03/24/20
NHÂN SÂM
63
2. Bôâ phâân d̀ng: R̃ củ. Có 2 lọi: Hồng sâm & Ḅch sâm
• H̀ng sâm: Củ mầm to(m>=37g)  rửa ṣch  đồ 2h 
sấy/phơi khô: th̉ chất trong suốt như sừng, màu hồng,
mùi thơm, ṿ ngọt, hơi đắng.
• Bạch sâm (đường sâm): Củ nhỏ, không đ̣t tc chế Hồng
sâm: Cắt bỏ r̃ con, rửa ṣch nhúng nước sôi, t̉m
đừng  phơi se  sửa giống hình ngừi  phơi khô.
03/24/20
NHÂN SÂM
64
2. Bôâ phâân d̀ng: R̃ củ.
• Sinh sái sâm: sâm đ̉ nguyên vỏ, rửa ṣch, phơi khô.
• Đại ḷc sâm: Nhúng nước sôi/2p, phơi khô
• Tu sâm: R̃ con của củ sâm
03/24/20
NHÂN SÂM
65
4. Thành ph̀n hóa học
- Saponin triterpenoid tetracyclic nhóm dammaran 
ginsenosid
R2O R2O
OH
OH 20(S) 20(S)
R1O
R1O
OR2
- Vitamin B1, B2; tinh dầu, Pectin, đừng, tinh bôôt
03/24/20
Genin thật Genin giả
03/24/20
66
NHÂN SÂM
67
4. Tác ḍng và công ḍng:
Theo YHHĐ:
- Kháng histamin  giảm co thắt ruôôt chó thực nghiêôm
- Giảm cholesterol, chống stress chuôôt th́ nghiêôm
- Tác ḍng trên huyết áp
- Ḱch th́ch mĩn ḍch
- Tăng khả năng làm viêôc, giảm sự mất tŕ nhớ
- Kháng K
!!!! Cao HA, chiều tối, đau ḅng tiết tả

03/24/20
NHÂN SÂM
68
D̀ng nhân sâm trong các trường ḥp:
- Suy nhược cơ th̉ sau khi ốm dậy.
- Làm việc quá sức và mệt mỏi.
- Liệt dương, lãnh ḍc
- Ăn không ngon suy yếu đừng tiêu hóa
-Lưu ý:
+ Huyết áp cao không đực dùng.

+ Đau bụng đi lỏng không đực dùng.
03/24/20
69
- 14 loài Panax mọc hoang.
- Ở nước ta: có phát hiện một số loài thuộc chi Panax mọc
hoang ở Sapa, Kontum và Quảng nam. Loài ở Kontum và

Quảng nam (đ̣a phận núi Ngọc Linh) đã được các nhà
khoa học Việt Nam và Liên Xô cũ xác đ̣nh là một loài
Panax mới đặt tên là Panax vietnamensis Ha et Grushv
03/24/20
CÁC DƯỢC LIÊâU MANG TÊN SÂM
70
-Sâm Ngọc linh:
+ Thân r̃ nhiều đốt mang sẹo của
nh̃ng gốc thân mọc hoang hàng
năm ḷi đi.
+ Chiều dài và đừng ḱnh thân r̃
thay đổi tùy vào độ tuổi của cây.
03/24/20
71
-Sâm Ngọc linh khác với các loài
panax khác:
+ Bầu 1 ô >< Bầu 2 ô, 3 ô…
+ Quả hình thận chứa 1 ḥt >< 2
ḥt, 3 ḥt…
03/24/20
72
-Sâm Ngọc linh:
Panax vietnamensis Araliaceae
+ TPHH: 14 saponin nhóm
dammaran, 1 saponin nhóm olean
+ Tác ḍng: Ḥ đừng huyết, ch̃a
viêm họng
03/24/20
73
-Sâm Ngọc linh: Panax vietnamensis
 cải thiện tŕ nhớ, chống stress, chống trầm cảm, giải lo âu
 chống oxy hóa, bảo vệ gan
 ḱch th́ch mĩn ḍch
 ḥ cholesterol và lipid máu
 hiệp lực với các thuốc điều tṛ bệnh đái tháo đừng
 giảm đau kháng viêm…
03/24/20
74
- Đ̉ng sâm: Codonopsis javanica Campanulaceae
+ Saponin, đừng, tinh bôôt
+ Tṛ suy nhược cơ th̉
 Đực coi là ṿ thúc b̉
Có mặt trong bài thúc tứ

Quân, bát ṿ.
03/24/20
75
- Đan sâm: Salvia miltiorrhiza Lamiaceae
+ Dẫn chất nhóm ceton
+ Bổ máu, tṛ hồi hôôp mất ngủ…
03/24/20
76
-Huyền sâm: Scrophularia buergeriana Scrophulariaceae
+ dẫn chất iridoid, alcaloid…

+ Tṛ sốt, viêm họng, lở lót miêông
03/24/20
77
- Sa sâm: Glehnia littoralis Apiaceae
+ đừng, tanin…
+ Tṛ ho, long đ̀m
03/24/20
78
- Kh̉ sâm cho lá: Croton tonkinensis Euphorbiaceae
+ flavonoid, alcaloid
+ tṛ đau ḍ dày, sốt ŕt
03/24/20
79
- Kh̉ sâm cho rễ (VN không có)
03/24/20
80
- Sâm đại hành
+ Các dẫn chất naphtoquinon:

eleutherin, isoeleutherin, eleutherol
+ Ch̃a thiếu máu, mệt mỏi, băng
huyết, ho ra máu, ho gà, viêm
họng, ṃn nhọt, lở ngứa.
03/24/20
81
- Sâm b́ chính: Hibiscus sagittifolius Malvaceae
Ch̃a suy nhược, ăn ngủ ḱm, mệt mỏi, hoa mắt, chóng mặt,
ho, ḅch đới, sốt cách nhật, háo khát.
03/24/20
TAM TH́T
Panax notoginseng (Burk.) F.H.Chen, Araliaceae
82
- Cây thảo sống nhiều năm. R̃ củ

hình con quay
- Lá ḱp chân ṿt, 3-5 lá ch́t hình mác,
ḿp kh́a răng cưa nhỏ.
- C̣m hoa tán đơn
- Trồng nhiều ở Trung Quốc
2. Bôâ phâân d̀ng: R̃ củ
03/24/20
TAM TH́T
Panax notoginseng (Burk.) F.H.Chen, Araliaceae
83
03/24/20
TAM TH́T
Panax notoginseng Araliaceae
84
- Saponin triterpenoid tetracyclic nhóm dammaran và
olean.
- Flavonoid
- Phytosterol
03/24/20
TAM TH́T
85
4. Tác ḍng và công ḍng /Công năng, chủ tri
Theo YHCT:
 Công năng: Ch̉ huyết, họt huyết, bổ huyết
 Chủ tṛ: Huyết ứ trêô, thổ huyết, khái huyết, ṇc huyết,
tiêôn huyết, chấn thương ṭ máu
03/24/20
TAM TH́T
86
Theo YHHĐ
- Cầm máu, chống viêm, giảm đau
- Tăng lực, tăng sức đề kháng
- Ḱch th́ch mĩn ḍch
- Ức chế sự phát trỉn của khối u và ḥn chế di căn
của tế bào K (??)
** Tránh nhầm tam thất hoang (tam thất gừng)
03/24/20
CÁT CÁNH
87
Platycodon grandiflorum, Campanulaceae
03/24/20
CÁT CÁNH
Platycodon grandiflorum, Campanulaceae
88
- Cây thảo, sống lâu năm. Thân đứng
- R̃ củ đôi khi phân nhánh.
- Lá gần như không cuống, hình trứng, mọc đối/vòng, có khi sole.
- Hoa mọc riêng le hoăôc thành chùm. Tràng hình chuông màu lam
t́m hoăôc trắng, tràng 5 cánh hợp

** Phân bố: Trung Quốc, Nhâôt Bản, Triều Tiên. Cây được nhâôp
vào VN khoảng gần 40 năm nay.
2. Bôâ phâân d̀ng: R̃
03/24/20
CÁT CÁNH
Platycodon grandiflorum Campanulaceae
89
- Saponin triterpenoid pentacyclic nhóm olean
OH
COOH
HO
R3
HO
R1 R2
03/24/20
CÁT CÁNH
Platycodon grandiflorum Campanulaceae
90

- Long đ̀m, tṛ ho (đ̀m hôi tanh), viêm đau họng, khản
tiếng, hen suỹn, tức ngực, khó thở, viêm phổi.
- Ḥ đừng huyết, làm ḍu thần kinh, ḥ sốt
- Ḥ cholesterol máu
• Cát cánh cam thảo thang
• YHCT: Thông phế khí, tiêu đô ôc, bài nùng
03/24/20
NGƯU T́T
Achyranthes bidentata Blume, Amaranthaceae
91
- Cây cỏ, cao 60-80cm. R̃ tṛ dài.
- Thân có c̣nh phình lên thành các
đốt.
- Lá mọc đối hình trứng, ḿp nguyên
- C̣m hoa bông ở đầu cành/k̃ lá
- Cây được di thực trồng ở vùng
đồng b̀ng các t̉nh ph́a bắc VN
03/24/20
NGƯU T́T
Achyranthes bidentata Blume, Amaranthaceae
92
2. Bô â phâ ân d̀ng: R̃
03/24/20
NGƯU T́T
Achyranthes bidentata Amaranthaceae
93
- Saponin triterpenoid pentacyclic nhóm olean

- Sapogenin là acid oleanolic
COOH
R
HO
Acid oleanolic
03/24/20
NGƯU T́T
Achyranthes bidentata Amaranthaceae
94

- Ḥ cholesterol máu, ḥ huyết áp, chống viếm
 Tṛ thấp khớp, đau lưng mỏi gối, b́ tỉu……….
03/24/20
NGƯU T́T NAM (Cây c̉ xức)
Achyranthes aspera L., Amaranthaceae
95
- R̃ chứa saponin triterpenoid pentacyclic nhóm olean
- Ḥt: saponin Achyranthes A, B, C, D
03/24/20
CAM TH̉O
Glycyrrhiza sp. Fabaceae
96
G. uralensis G. glabra
03/24/20
CAM TH̉O
97
Cam thảo có nhiều loài, ở nước ta chủ yếu dùng 2 loài:
- Cam thảo châu âu: Glycyrrhiza glabra Fabaceae
- Cam thảo ural: Glycyrrhiza uralensis Fabaceae
- Cam thảo bắc chủ yếu lấy từ loài cam thảo ural.
03/24/20
CAM TH̉O
98
- Cây nhỏ, có r̃ và thân ngầm phát
trỉn.
- Lá ḱp lông chim le.
- Hoa hình bướm màu t́m nḥt. Quả
lọi đâôu.
-Trồng nhiều ở Trung Quốc..
2. Bôâ phâân d̀ng: R̃ và thân r̃
03/24/20
CAM TH̉O
99
G. uralensis
G. glabra
C̣m hoa: Loài glabra dày hơn uralensis.
Quả:
-Glabra: Quả thẳng, nhẵn.
-Uralensis: Quả cong, có lông cứng
03/24/20
CAM TH̉O
100
3. Thành phần hóa học:
- Saponin nhóm olean: Glycyrrhizin (ngọt gấp 60 lần
saccharose) 10-14%
- Flavonoid: 3-4%, 27 chất: liquiritin & isoliquiritin
- Dẫn chất coumarin: umbelliferon
- Estrogen steroid
03/24/20
CAM TH̉O
 Thành phần hóa học

- Saponin triterpenoid : Glycyrrhizin 10 – 14 %, nhóm olean.
30
COOH
- Glycyrrhizin tinh
20
Acid glycyrrhizic 19 21
khiết màu trắng,
d̃ tan trong
12 18
O
13
22
nước, cồn,
11 17 không tan trong
1 14
16
ether và
2 9
10 8 15 chloroform
3
4 5
7 - Glycyrrhizin tồn
O
glc A-glcA
6 ṭi ḍng muối Mg
và Ca của acid
Ngoài ra còn saponin triterpenoid khác : acid glycyrrhizic
liquiritic (COOH-C29)
CAM TH̉O
102
4. Tác ḍng – Công ḍng

- Chống lót ḍ dày
- Chống co thắt
- Long đ̀m
- Tác ḍng tương tự cortison
- Giải đôôc morphin, cocain, strychnin, atropin…
- Nâng cao khả năng mĩn ḍch
- Điều ṿ, giải đôôc, dẫn thuốc vào các kinh (YHCT)
03/24/20
DƯỢC LIÊâU MANG TÊN CAM TH̉O
103
** Bôâ phâân d̀ng:

- R̃ và lá
- Ḥt (tương tư tử)
** TPHH:
- R̃ và lá: chất ngọt
- Ḥt: abrin (protit đôôc)
** TD & CD: Abrus precatorius

- R̃ và lá: dùng thay cam thảo bắc
Abrus precatorius Fabaceae
- Ḥt: thuốc sát trùng, tṛ đau mắt hôôt
CAM TH̉O DÂY

03/24/20
DƯỢC LIÊâU MANG TÊN CAM TH̉O
104
** Bôâ phâân d̀ng: Toàn cây
** TPHH: alcaloid, chất đắng
!! Lá có ṿ ngọt nhưng không có họt
chất của cam thảo
** TD & CD: dùng thay cam thảo bắc
ch̃a say sắn, ch̃a sốt, giải đôôc cơ
th̉.
Scoparia dulcis L., Scrophulariaceae

CAM TH̉O Đ́T
03/24/20
RAU MÁ
Centella asiatica Urb., Apiaceae
105
03/24/20
RAU MÁ
106
- Mọc bò, r̃ mọc ở các mấu của thân
- Phiến lá kh́a tai b̀o dài, gốc lá hình tim
- C̣m hoa tán đơn, hoa rất nhỏ.
- Quả dẹt.
2. Bôâ phâân d̀ng: Toàn cây.
03/24/20
RAU MÁ
107
3. TPHH: Saponin triterpenoid nhóm ursan (asiaticosid)
4. TD: Saponin tăng tổng hợp collagen và fibronectin 
làm lành vết thương
5. CD: Rau ăn, nước giải khát.
Thanh nhiêôt giải đôôc, lợi tỉu  tṛ rôm s̉y, ṃn nhọt,
m̉n ngứa; ḥ sốt
03/24/20
NG̃ GIA B̀ CHÂN CHIM
Schefflera octophylla (Lour.) Harm, Araliaceae
108
03/24/20
109
- Cây cao 2-8m
- Lá mọc so le, lá ḱp hình chân ṿt 6-8 lá ch́t
- C̣m hoa chùm tán, hoa nhỏ màu trắng.
- Quả hình cầu.
2. Bôâ phâân d̀ng: Vỏ thân
03/24/20
110
3. Thành ph̀n hóa học:
- Saponin nhóm ursan và olean
- Tinh dầu
4. Công ḍng:
- Lợi tỉu  ch̃a phù thũng, tṛ phong thấp
- Thuốc bổ ḱch th́ch tiêu hóa
03/24/20
VIỄN CH́
Polygala sp. Họ vĩn ch́ Polygalaceae
p. tenuifolia
p. sibirica
Viễn chí lá nhỏ Viễn chí sibirica
 Thân có nhiều lông tơ

Thân nhẵn
 Phiến lá hình mũi mác,

Phiến lá hẹp, nhọn rộng.
Bộ phận dùng: R̃
Thành phần hóa học
 Saponin triterpenoid nhóm olean: presegenin
Tác ḍng
 Saponin có trong dược liệu s̃ ḱch th́ch sự bài tiết niêm
ḍch ở kh́ quản, có tác ḍng ch̃a ho, long đ̀m, ḱch
th́ch sự bài tiết nước bọt, bài tiết các tuyến ở da và
thông tỉu.
 Tiêu viêm
 An thần, nâng cao tŕ lực
GỈO C̉ LAM
Gynostemma pentaphyllum (Cucurbitaceae).
114
03/24/20
GỈO C̉ LAM
115
- Cây thảo có thân mảnh, leo nh̀ tua cuốn đơn ở nách lá.
- Cây đực và cây cái riêng biệt.
- Lá ḱp hình chân ṿt.
- C̣m hoa hình chù mang nhiều hoa nhỏ màu trắng
2. Bôâ phâân d̀ng: Phần trên măôt đất
03/24/20
GỈO C̉ LAM
116
- Saponin cấu trúc triterpen kỉu dammaran: >100 lọi
(trong đó có nhiều lọi giống với Nhân sâm và Tam thất 

Ngũ diệp sâm)
- Flavonoid  chất có tác ḍng sinh học cao và chống lão
hoá ṃnh.
- Acid amin tan trong nước, vitamin và các nguyên tố vi
lượng như Zn, Fe, Se.
03/24/20
GỈO C̉ LAM
117
4. Công ḍng
- Kìm hãm sự t́ch ṭ tỉu cầu, làm tan c̣c máu đông,
chống huyết khối, tăng cừng lưu thông máu lên não.
- Tṛ viêm gan, cao huyết áp và kháng ung thư
- Làm ḥ mỡ máu, chống huyết khối
- Làm giảm căng thẳng mệt mỏi, giúp tăng lực ṃnh, tăng
khả năng làm việc, tăng cừng hệ mĩn ḍch của cơ th̉.
03/24/20

4 Saponin 6,7,8 (5,12,19.9) - Compressed PDF

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

4 Saponin 6,7,8 (5,12,19.9) - Compressed PDF

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

1

Ths. Ds. Nguyễn Thị Thương

 CẤU TRÚC HÓA HỌC

 PHƯƠNG PHÁP KIỂM NGHIỆM

 PHƯƠNG PHÁP CHIẾT XUẤT

 TÁC DỤNG VÀ CÔNG DỤNG

 Saponin còn gọi là Saponozit (sapo = xà phòng) là một nhóm

 Còn phân lập được saponin trong động vật.

 Phá vỡ hồng cầu  đ̣nh t́nh, đ̣nh lượng

 Ṭo phức với cholesterol.

(sacsaparilozit: ko có tính phá huyết và tạo phức với cholesterol)

 Saponin có ṿ đắng ( trừ aburosid/cam thảo), nồng, vô đ̣nh

hình, khó tinh chế.

 (-)/aceton, eter, hexan. Dùng các chất này tủa saponin

 Saponin tủa bởi chì acetat, bari hydroxyt, amoni sunfat.

 Phần genin (sapogenin) và dẫn chất acetyl sapogenin thừng

d̃ kết tinh hơn.

2. Đôâng vâât: ́t găôp: Hải sâm, Cá sao.

Saponin triterpenoid Saponin triterpenoid

3. TARAXASTERAN 2. LANOSTAN 4 vòng

4. LUPAN 4 vòng 6 c̣nh 3. CUCURBITAN

5. HOPAN và 1 vòng 5 c̣nh

20 - thừng gặp trong tự nhiên.

20 - ́t gặp hơn nhóm olean.

Saponin triterpenoid Saponin triterpenoid

Dammaran : đại diện là saponin của nhân sâm

Genin thật Genin giả

4 vòng + 1 ṃch nhánh

4 vòng + 1 ṃch nhánh

Saponin triterpenoid Saponin triterpenoid

5. SOLANIDAN 6. ĆU TRÚC KHÁC

Nhóm Spirostan : là nguồn nguyên liệu bán tổng

Diosgenin từ chi Dioscorea (chi củ nâu)

Hecogenin từ chi Agave (chi Thùa)

Thủy phân Glc = enz. /acid H

Jurubin (Solanum paniculatum)

3 nhóm aminofurostan, spirosolan và solanidan đều

2. Tính chất phá huyết

3. Môât ś ph̉n ́ng hóa học

- Đây là t́nh chất đặc trưng của saponin.

- Phân tử saponin có cùng một lúc một đầu ưa nước và một

sơ bộ phân biệt saponin steroid và triterpenoid.

- Chiết Saponin trong dược liêôu b̀ng nước

- Ḍch chiết cho vào ống nghiêôm lớn

- Ḅt miêông ống & lắc theo chiều dọc

- Nếu xuất hiêôn côôt bọt bền trong 15 phút

 Sơ bô ô kết luâ ôn có Saponin

+ ́ng 1: thêm 5ml HCl 0,1N (pH=1)

- Côôt bọt ở 2 ống b̀ng nhau và bền: Saponin triterpenoid

XÁC ĐỊNH CH̉ SÔ ḄT

- Ch̉ số bọt: là số ml nước đ̉ hòa tan saponin có trong 1g

hành trong điều kiêôn quy đ̣nh)

  nh̀m đánh giá nguyên liê ôu có chứa saponin

hợp ch̉ số phá huyết và kn ṭo phức với cholesterol…

không tỷ lệ thuận với nhau

phần đừng có ảnh hưởng đến cừng độ.

- Hồng cầu cừu d̃ ḅ phá huyết.

1. Chủn ḅ làm ḱnh máu:

- Đun 3-4g gelatin với nước muối sinh ĺ ở 600C

 xút hiê ôn các v̀ng dung huyết

ĐỊNH NGHĨA CH̉ SÔ PHÁ HUYẾT

- Ch̉ số phá huýt (CSPH): là số ml dung ḍch đê êm

cần thít đ̉ hòa tan saponin có trong 1g nguyên liê êu