TS.

Nguyễn Viết Kình

Bộ môn Dược liệu-2006
1. Tinh dầu là gì ? Trong tinh dầu gồm có gì ?
2. Tính chất lý, hóa của tinh dầu
3. Tinh dầu thường gặp ở đâu, trong cơ quan nào ?
4. Cách chiết, tách tinh dầu từ dược liệu
5. Cách định tính, định lượng được tinh dầu / dược liệu
6. Cách phân tích thành phần hóa học của tinh dầu.
7. Tác dụng, công dụng của tinh dầu
8. Các dược liệu chứa tinh dầu thông dụng

2
1. Định nghĩa và phân biệt được tinh dầu
2. Tr.bày được công thức 16 thành phần chính của tinh dầu

3. Trình bày được 4 phương pháp chiết xuất tinh dầu.

4. Trình bày được các phương pháp kiểm nghiệm tinh dầu,
& kiểm nghiệm dược liệu chứa tinh dầu.

5. Trình bày được 16 dược liệu giàu các thành phần trên.
(tên Việt nam, tên kh.học, đặc điểm thực vật-phân bố́,
bộ phận dùng, thành phần hóa học, công dụng chính).3
Tinh dầu là

- một hỗn hợp gồm nhiều thành phần.

- chủ yếu từ thực vật.

- thường có mùi thơm.

- không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ.

- bay hơi được ở nhiệt độ thường, điểm sôi thấp.

- có thể điều chế từ thảo mộc bằng ph.pháp cất kéo hơi
nước
nhưng từng thành phần của tinh dầu lại có điểm sôi rất cao
5
A. Nhóm hợp chất cơ bản : glucid, lipid, protid.
B. Nhóm hợp chất thứ cấp :
steroid terpenoid polyphenol

steroid đơn giản triterpen phenylpropan

steroid trợ tim diterpen quinon
steroid saponin sesquiterpen flavonoid
monoterpen tannin
chứa N xanthon
lignan
cyanogenoid TINH DẦU

alkaloid
6
 tinh dầu chất béo

nguồn gốc terpenoid glycerid

bay hơi dễ rất khó

mùi thơm có không

lôi cuốn theo hơi nước được không

tan / cồn, AcOH được không***

bị savon hóa / KOH không *** +

tan / chloral hydrat 25% tan không

7
 làm lạnh phần lỏng (oleopten)
Tinh dầu menthol
phần đặc (stearopten) borneol
camphor
Tinh dầu là một hỗn hợp gồm

- các hydrocarbon terpen (mạch hở, vòng, ∆’ có Oxy)

- các ∆’ thơm ít vòng (aldehyd, phenol, phenylpropanoid)

- các hợp chất có N, S (sulfit, isothiocyanat)

- các ester mạch ngắn (Δ’ formic, acetic, butyric, valeric)

hiện diện với tỷ lệ khác nhau → tính chất rất khác nhau
8
gồm 5 nhóm chính :

2.1. ∆’ monoterpen (10 C)

2.2. ∆’ sesquiterpen (15 C)

2.3. ∆’ vòng thơm (C6 – C3)

2.4. ∆’ chứa N, S

2.5. các thành phần khác

9
2.1. các monoterpen

2.1.1. monoterpen mạch hở

a. không có Oxy : ít được quan tâm (ocimen, myrcen)

ocimen myrcen

10
2.1.1. monoterpen mạch hở

b. có Oxy : được quan tâm nhiều

- các alcol (nerol, geraniol, citronellol, linalol)

CH2OH

α CH2OH CH2OH

nerol geraniol citronellol

CH2OH

β CH2OH CH2OH

11
 monoterpen mạch hở, có Oxy

- các aldehyd (neral, geranial, citronellal)

citral-b citral-a

CHO
α CHO CHO

neral geranial citronellal

CHO
β CHO CHO

12
2.1. các monoterpen
2.1.2. monoterpen 1 vòng

limonen phellandren carvon

α-terpinen β-terpinen γ-terpinen

13
2.1. các monoterpen
2.1.2. monoterpen 1 vòng

α-terpineol β-terpineol ɣ-terpineol

OH OH

OH

O O

pulegon piperiton
14
2.1. các monoterpen

2.1.2. monoterpen 1 vòng

O O
O
OH O

menthol menthon ascaridol 1,8-cineol

15
2.1. các monoterpen

2.1.3. monoterpen 2 vòng

OH O

α-pinen β-pinen borneol camphor

α- β - γ- δ-fenchen

16
2.2. Các Δ’ từ sesquiterpen
2.2.1. sesquiterpen không chứa Oxy

farnesen zingiberen curcumen

2.2.2. Các hợp chất azulen

Me Me

iPr

Me iPr Me Et
Me

guajazulen vetivazulen chamazulen 17

 2.2. Các Δ’ từ sesquiterpen
2.2.3. sesquiterpen lacton (SQL)

O
O O
O O

sausurea lacton santonin

Còn có artemisinin (trong Thanh hao hoa vàng, ∆ sốt rét)

- không bay hơi ở to thường

- không cất kéo được bằng hơi nước.

- chiết xuất được bằng dung môi hữu cơ

- không được coi là tinh dầu chính danh

18
2.3. Các dẫn chất có vòng thơm

OH

OH

p-cymen thymol carvacrol

OH OH OMe OMe
OMe OMe OMe

CHO

vanilin eugenol Me-eugenol Me-chavicol

19
2.3. Các dẫn chất có vòng thơm (t.t)

OMe
COOMe

OH
CHO

trans aldehyd methyl

anethol cinnamic salicylat

Đại hồi Quế Long não

20
2.4. Các dẫn chất có chứa N, S

O NH2 O
S S
COOH S

alliin allicin

O NH2 O NH2
S S
COOH COOH

S-propyl cystein sulfoxid S-methyl cystein sulfoxid

2.5. Thành phần khác: ester của acid hữu cơ mạch ngắn

21
(acid formic, acetic, butyric, valeric)
- Thể chất : Lỏng (nếu lẫn chất béo → thể đặc)
- Màu sắc : không màu → vàng nhạt (oxy-hóa → sậm màu)
(xanh: camomille, đỏ: thymus, nâu sậm: quế, hương nhu)
- Mùi vị : thơm – (tinh dầu Giun);
cay – (tinh dầu Quế, Hồi)
- Tỷ trọng : thường < 1; – (Quế́, Đinh hương, Hương nhu).
- Độ tan : ít tan / nước (1 số tan / sulfit, bisulfit, resorcin)
tan / ROH và nhiều dung môi hữu cơ khác.
- αD: cao; n = 1,450 – 1,560
22
 kém bền (nhiệt, h‫ט‬, oxy-hóa : alcol → aldehyd → acid)
 dễ trùng hợp (→ nhựa), cộng hợp (với halogen)
 dễ bay hơi, độ sôi tùy thành phần cấu tạo
 nhiệt độ sôi thường thấp hơn các cấu tử thành phần
-∆’ monoterpen : bp ≈ 150 – 180oC
-∆’ sesquiterpen : bp > 250oC
-∆’ nhân thơm : bp > 300oC
 một số tinh dầu : để lạnh → kết tinh các cấu tử thành phần
(menthol, borneol, camphor, cineol, anethol ...)
23
 thành phần bp oC mp oC
ald. cinnamic 251 −7.5
borneol 210 207
camphor 207 177
cineol 176 1
eugenol 251 −9.2
menthol 212 45
safrol 232 11.2
thymol 233 ≈ 50
boiling / melting point 24
 Trong thực vật
Apiaceae Araceae Asteraceae
Illiciaceae Lamiaceae Lauraceae
Myrtaceae Pinaceae Piperaceae
Rutaceae Scrophulariaceae Zingiberaceae

Trong động vật

Hươu xạ Cà cuống Bọ xít

25
 Tinh dầu được chứa trong
khí sinh : Lamiaceae vỏ quả : Citrus
lá : Myrtaceae vỏ thân : Quế
hoa : Hồng gỗ : Long não
nụ hoa : Đinh hương nhựa : Thông
quả : Amomum thân rễ : Zingiber

Tinh dầu được tạo trong

ống tiết : Apiaceae túi tiết : Rutaceae, Myrtaceae
lông tiết : Lamiaceae tế bào tiết : Hồng, Quế, Gừng
26
Coleus aromaticus

27
Coleus aromaticus

Kinh-06’
28
 thành phần hóa học của tinh dầu trong một cây
- có thể giống nhau
vỏ thân và lá C. cassia : aldehyd cinnamic
- có thể khác nhau
vỏ thân C. zeylanicum : aldehyd cinnamic
lá của C. zeylanicum : Eugenol
 hàm lượng tinh dầu
- thường : 0.1% – 2%
- đôi khi : 10% (Đại hồi); 20% (Đinh hương)

29
 a. PP. thể tích
5.1. Nguyên tắc
Phương pháp : Cất lôi cuốn theo hơi nước
Dụng cụ : Tiêu chuẩn hóa theo Dược điển
Các thông số : Quy định tùy dược liệu cụ thể

Bình đun (500 - 1000 ml)

5.2. Dụng cụ : 2 phần chính
Bộ định lượng

- ống dẫn hơi - ống sinh hàn

- nhánh hồi lưu - ống hứng
30
 BỘ ĐỊNH LƯỢNG
TINH DẦU

sinh hàn

ống hứng tinh dầu

(1 ml; 0.01 ml)

ráp vào
bình đun 31
 ỐNG HỨNG TINH DẦU
1 ml
0 ml

100 vạch = 1 ml

1 ml

bình đun
32
 BỘ ĐỊNH LƯỢNG TINH DẦU
d>1

sinh hàn C

ống dẫn hơi

B
D
ống hứng E
A bình đun
khóa xả
33
 ỐNG HỨNG TINH DẦU

B D

E A

34
5.3. Công thức tính hàm lượng tinh dầu (V/P)

Tinh dầu có d < 1 Tinh dầu có d > 1

a (a − c)
X% = 100 × X% = 100 ×
b b

a = ml tinh dầu cất được

b = gam dược liệu khô

c = ml xylen thêm vào

35
 b. Phương pháp cân

Nguyên tắc
- Cất lôi cuốn theo hơi nước → nước no
- Làm giảm độ tan của tinh dầu trong nước no
- Tách tinh dầu bằng 1 d.môi có điểm sôi thấp
- Bay hơi dung môi ở nhiệt độ thấp
- Cân lượng tinh dầu còn lại
→ Hàm lượng tinh dầu (p/p)

36
6.1. Phương pháp cất kéo theo hơi nước
Nguyên tắc
- Thành phần : gồm những cấu tử không tan trong nước,
- Nhiệt độ sôi : hỗn hợp sôi ở điểm hằng phị.
- Tỷ lệ ngưng tụ : [tỷ lệ sau] > [tỷ lệ trước].

tinh dầu thông : sôi ở # 160 oC

hằng phị/nước : sôi ở ≈ 95 – 96 oC

Trong nghiên cứu : Sử dụng kết hợp lò vi ba (microwave)

Chú ý : các thành phần dễ kết tinh (borneol, camphor !!!)
37
 nhiệt kế + tiếp nước

bộ s
inh h
hơi nước sôi àn

dược liệu
vào bộ
định lượng
bộ cung cấp hơi bình cất

38
39
1 kiểu nồi cất tinh dầu quy mô lớn

bộ sinh hàn

bình đun

bộ hứng
40
1 kiểu nồi cất tinh dầu quy mô lớn

41
1 kiểu nồi cất tinh dầu quy mô lớn

42
bộ ngưng tụ (quy mô lớn)
43
dược liệu
bộ sinh hàn

nồi cất

nước

bộ
cấp nhiệt
bình hứng
van xả
44
 Bộ hứng và tách 2 loại tinh dầu

d<1
d>1
d<1 d<1

Tải bản FULL (file ppt 94 trang): bit.ly/3nvroVe

d>1 Dự phòng: fb.com/TaiHo123doc.net

45
 Bộ phận hứng và tách tinh dầu

X
X

d<1 d>1
Tải bản FULL (file ppt 94 trang): bit.ly/3nvroVe
Dự phòng: fb.com/TaiHo123doc.net

46
Chú ý : khi cất tinh dầu có hàm lượng thấp
→ Tinh dầu tan / nước nóng tạo “nước thơm”

Tận thu tinh dầu trong “nước thơm” bằng cách :

- đưa nước thơm trở lại nồi cất
- đẩy tinh dầu ra khỏi nước thơm bằng muối NaCl
- cho tinh dầu / nước thơm hấp phụ vào C*, sấy,
- chiết tinh dầu từ C* (chưng cất, phản hấp phụ).
Sản phẩm : loại 2 !
3121782
47