Machine Translated by Google

Стигмастерол
Стигмастеролът, известен също като стигмастерин или wulzen antistiffness factor, е един от групата

растителни стероли, които се използват в множество химични процеси, предназначени за получаване

на синтетични и полусинтетични съединения във фармацевтичната индустрия.

От: Centum of Valuable Plant Bioactives, 2021 г

Свързани термини:

Холестерол, стерол, фитостерол, кампестерол, бета-ситостерол, ситостерол, токоферол , липиди,

масла от семена, мастни киселини

Вижте всички теми

Стигмастерол
Rizwan Ashraf, Haq Nawaz Bhatti, в A Centum of Valuable Plant Bioactives, 2021 г

10.5.1 Противоракова активност

По същия начин стигмастеролите, други растителни стероли са показали удивителни противоракови

свойства срещу различни ракови клетъчни линии чрез различните потенциални механизми на

действие. Стигмастеролът е докладван за неговите противоракови свойства срещу редица ракови

клетъчни линии, включително, но не само, рак на белия дроб, яйчниците, стомаха и естроген-зависим

рак на гърдата при хора (Bradford & Awad, 2007). Въпреки че противораковата активност на

стигмастерола не е напълно проучена, някои изследователи предлагат някои теории, според които

ракът може да бъде контролиран чрез стигмастерол чрез изчистване на вещества, причиняващи рак. В

това отношение стигмастеролът може да бъде изследван за неговата противоракова активност чрез

параметри на основата като способността за премахване на оксидативния стрес, контрол на увреждането

на ДНК, измерване на хистопатологични промени и понякога наблюдение на бъбречните и чернодробните

функции. Освен това се спекулира, че стигмастеролът участва в избягването на производството на

канцероген, като инхибира размножаването на ракови клетки, метастазите и инвазията и понякога

насърчава апоптозата на рака (Guarneri et al., 2006). Някои от тези механизми на действие за

противоракова активност на стигмастерол са обсъдени накратко.

Machine Translated by Google

Стигмастеролът е важен растителен стерол, който може да инхибира развитието на различни

ракови клетки чрез инхибиране на насърчаването и растежа на апоптозата на раковите клетки.

Това инхибиране може да се дължи на активирането на каспазни ензими (ензими, участващи в

клетъчните регулаторни мрежи, които контролират клетъчната смърт). Растителните стероли,

stig masterol, когато се включат в клетъчната мембрана, повишават активността на ензима

каспаза, като предизвикват промени в структурата и течливостта на мембраната чрез

заместване на холестерола на мембраната. Тези промени в структурата на мембраната увеличават

екстрацелуларния и вътреклетъчен протеинов изтичане и засягат пътя на сигналната

трансдукция, който активира ензима каспаза. Другият път, който помага за избягване на рак, е

инхибирането на видовете, които усилват рака, или изчистването на свободните радикали.

Тези свободни радикали са реактивни кислородни видове (ROS), произведени в тялото чрез

окисляване на стресирани клетки, които могат да увредят ДНК и следователно могат да

инициират или пролиферират рак в тялото, а прекъсването на тази верига може да бъде полезно за

контролиране на раковата пролиферация (Michelini и др., 2016).

Първоначално проучване на Vivancos и Moreno (2005) съобщава, че антиоксидантната активност

на ензима може също да бъде подобрена чрез синергичния ефект на стигмастерола, който повишава

способността на глутатион пероксидазата и супероксид дисмутазата. Изследването е проведено

в култивирани клетки на макрофаги, в които оксидативният стрес е индуциран от форбол (12-

миристат 13-ацетат) и антиоксидантната активност на стигмастерола е измерена чрез

наблюдение на избягването на увреждане на клетките на макрофагите, което показва, че

фитостеролите са много полезни за защита от увреждане от РОС. In vivo изследване върху мишки

албиноси е проведено за проследяване на обема на тумора на мишки чрез използване на

стигмастерол, отделен от надземните части на Bacopamonnieri Linn., което показва

антитуморната активност на стигмастерола, когато се наблюдава намаляване на броя на

жизнеспособните клетки в обема на тумора. Продължителността на живота на третираните мишки

се сравнява с отрицателната контрола и се наблюдава значително увеличение на живота на

третираните мишки, което показва потенциалната роля на стигмастерола в контрола на тумора.

Антиоксидантната роля на стигмастерола се наблюдава, когато се установи намаляване на нивата

на липидна пероксидация и повишаване на нивата на глутатион. Освен това, хистопатологичното

изследване на чернодробните тъкани също подкрепя твърдението за защитния ефект на

стигмастерола за EAC-носещи мишки (Ghosh, Maity, & Singh, 2011).

Хистопатологично изследване на кожа, която е била третирана с диметилбензантрацен

(DMBA), показва сериозно увреждане на кожата и е изследван ефектът на стигмастерола върху

възстановяването на кожните увреждания. DMBA е имуносупресор и лабораторен канцерогенен

химикал, който умишлено предизвиква рак и се използва най-вече за изследване на in vitro

противораковия потенциал. Когато увреждането на кожата от DMBA беше лекувано със

стигмастерол, който беше извлечен от A. indica, беше наблюдавано възстановяване на дегенерирани

дермални и епидермални слоеве на кожата. Хистологичните промени, наблюдавани в дермата и

хиподермата, са свързани с антиоксидантната активност на стигмастерола. Въпреки че

цялостната структура на стигмастерола показва удивителна антиоксидантна активност,

Machine Translated by Google

установено е, че наличието на хидроксилни групи върху ароматния пръстен на стигмастеролите

е отговорно за тяхната антиоксидантна активност. По-нататъшният ефект беше оценен чрез

Comet анализ, който показа, че DMBA индуцира значително увреждане на ДНК в лимфоцитите.

Тези констатации от различни проучвания показват, че противораковият потенциал на

стигмастерола може да се дължи на неговите антигенотоксични и антиоксидантни свойства (Ali

et al., 2015).

> Прочетете цялата глава

Роля на мангрови ендофитни гъби

при захарен диабет
R. Nathiya, Gayathri Mahalingam, в Biotechnological Utilization of Mangrove
Resources , 2020 г

21.3.1.1 Avicennia sp

Вторичните метаболити като стигмастерол, стигмастерол-3-O-d галактопиранозид

и три тритерпеноида, лупеол, тараксерол и бетулинова киселина, са получени от
пневматофори (въздушни корени) на мангровото растение A. marina. Сред тези
съединения стигмастерол-3-O-d галактопиранозидът показва антигликационни
свойства с процент на инхибиране от 58,4% (Mahera et al., 2011). Съобщава се, че
етаноловите екстракти от листата и кората на A. officinalis L. притежават in vitro
антидиабетни активности (-глюкозидаза, -амилаза инхибитори), антимикробни
активности и антиоксидантни активности. Тези фармакологични активности на
етанолови екстракти от листа и кора на A. officinalis L. може да се дължат на
синергичния ефект на феноли, танини и флавоноиди (Das et al., 2018).

> Прочетете цялата глава

Екдистероидна химия и биохимия

R. Lafont, ... HH Rees, в Референтен модул по науки за живота, 2017 г

4.1.1 Обща схема на образуване на холестерол от

фитостероли
Machine Translated by Google

Даден вид обикновено съдържа сложен стеролов коктейл с няколко основни съединения и

много второстепенни. Разнообразието от стерол се отнася до (1) броя на въглеродните атоми

(27 до 29), както беше обсъдено по-горе, и (2) броя и позицията на ненаситените елементи,

класически наречени : главно 5и 7 на стероидното ядро, и 22 и 24 на страничната

верига (фиг. 9). В допълнение, стеролите могат да бъдат в свободна или конюгирана форма, т.е.

стеролови ацилови естери с различни мастни киселини или стеролови ацилглюкозиди,

където захарната част е свързана както с 3-ОН на стерола, така и с мастна киселина

(Eichenberger, 1977; Грюнвалд, 1980).

Фиг. 9. Структури на холестерола и на представителните фитостероли.

Погълнатите стероли се подлагат на действието на няколко вида ензими: (1) хидролитични

ензими (естерази или гликозидази) от червата на насекомите (вижте раздел 5), които ще

освободят свободни стероли от техните конюгати; (2) редуктази и/или оксидази; и (3) ензими,

участващи в така наречения „процес на деалкилиране“. Реакциите (2) и (3) са изследвани

обстойно от края на 60-те години на миналия век чрез комбинация от няколко стратегии:

експерименти с хранене с диети, съдържащи един определен стерол; in vivo метаболитни

изследвания с [1H] или [14C] маркирани стероли, позволяващи изолирането на маркирани

междинни продукти; ензимни изследвания с използване на изолирани тъкани или безклетъчни

препарати; и наблюдаване на ефектите на различни фармакологични инхибитори на реакции,

известни при бозайници/хора (т.е. хипохолестеролемични средства). Всички биохимични

пътища са напълно изяснени, поне по отношение на метаболизма на най-често срещаните 5

растителни стероли (прегледи: Fujimoto et al., 1985b; Svoboda and Thompson, 1985; Svoboda and

Feldlaufer, 1991; Svoboda and Weirich, 1995; Свобода, 1999) и са обобщени на фиг.
Machine Translated by Google

Фиг. 10. От фитостероли до холестерол: процесите на деалкилиране.

> Прочетете цялата глава

Терпени
Christophe Wiart PharmD, PhD, в Оловни съединения от лечебни растения за
Лечение на рак, 2013
Machine Translated by Google

Фитофармакология

Известно е, че растението съдържа редица кампестерол, стигмастерол и ситостерол

производни,122 тритерпени като лупеол и -амирин-3-ацетат,123 дитерпени от тип тиглиан 12-

дезокси форбол-13-хексадеканоат, 12-деоксифорбол-13-ацетат,-

124 лангдуин А, простратин, 125 12-дезоксифорбалдехид-13-ацетат, 12-

дезоксифорбалдехид-13-хексадецацетат, 12-дезоксифорбол-13-(9Z)-октадеканоат-20-

ацетат, 12-дезоксифорбол-13-деканоат, 126 фишерозиди AC,127 ент-абиетановите дитерпени

лангдуин В, 17-ацетоксийолкинолид А и В, йолкинолид А и В, 17-хидроксийолкинолид А и

В,128 7,11,12-трихидрокси-ент-абиета-8(14), 13 (15)-диен-16,12-олид, 17-ацетоксийолкинолид

В, 13-хидрокси-ент-абиет-8(14)-ен-7-он,126 пимаран дитерпен 3 R,17-дихидрокси-ент-пимара

-8(14), 15-диен126 необичайни дитерпени, от които лангдуин C129 и D130 и някои феноли като

скополетин, физион и 2,4-дихидрокси-6-метокси-1-ацетофенон.123

Противораковите свойства на растението се дължат на ент-абиетана 17-ацетоксийолкино

лид A и B.131,132

> Прочетете цялата глава

Нанокапсулиране на ензими, биоактивни

пептиди и биологични молекули
Muhammed Yusuf Çağlar, ... İbrahim Gülseren, в Нанокапсулиране на хранителни

биоактивни съставки, 2017 г

8.4 Фитостероли

Фитостеролите са група фитохимикали , които включват съединения като стигмастерол,

-ситостерол и кампестерол. Растителните станоли, които се намират естествено в по-

ниски концентрации от стеролите, могат да бъдат произведени чрез хидрогениране на

фитостероли. Концентрациите на фитостероли в растителните масла варират от 0,1% до

1,0% (Chaiyasit, Elias, McClements, & Decker, 2007) и типичната консумация на фитостероли е в

диапазона от 200 до 400 mg/ден. Производството на храни , обогатени с фитостероли , стана

популярно поради способността на фитостеролите да намаляват общия холестерол и

холестерола на липопротеините с ниска плътност при хората чрез инхибиране на усвояването

на хранителния холестерол (Wong, 2001; Ostlund, 2004).

Установено е, че дневният прием на 1,6 g фитостероли води до приблизително 10% намаление

на LDL холестерола (Hallikainen, Sarkkinen, & Uusitupa, 2000). Чревната абсорбция на

фитостероли е много ниска, така че хранителните фитостероли нямат неблагоприятен ефект .

Machine Translated by Google

ефекти върху здравето. Включването на фитостероли в хранителни формулировки е доста предизвикателно

поради високата им точка на топене и склонността им да образуват неразтворими кристали. Въпреки това, PUFA

естерифицираните фитостероли демонстрират по-висока разтворимост. При поглъщане на фитостероли естери,

липазите хидролизират мастната киселина, за да произведат свободни фитостероли.

Фитостеролите се добавят предимно към храни с високо съдържание на мазнини (напр. маргарин), където

разтварянето и диспергирането са сравнително лесни. Въвеждането на фитостероли в храни на водна основа

изисква те да бъдат суспендирани или емулгирани. Продукти на окисляване на фитостероли са наблюдавани в

моделни системи, масла и хранителни продукти (Bortolomeazzi, Cordaro, Pizzale, & Conte, 2003; Cercaci, Rodriguez-

Estrada, Lercker, & Decker, 2007; Dutta, 1997; Lambelet et al., 2003; Soupas, Juntunen, Lampi, & Piironen, 2004). Не е ясно

дали окислените фитостероли са склонни да губят своите биоактивни свойства или да демонстрират токсични

ефекти in vivo по начин, подобен на окисления холестерол. Както при други биоактивни липиди, които са

податливи на окислителни реакции, нанокапсулирането на фитостероли може потенциално да увеличи тяхната

окислителна стабилност и следователно да подобри тяхната бионаличност.

> Прочетете цялата глава

Класове фитостероли в маслиновите

масла и техният анализ чрез общи
хроматографски методи
Sodeif Azadmard-Damirchi, Paresh C. Dutta, в Маслини и зехтин в здравеопазването и

Превенция на заболяванията, 2010 г

27.10.1 4-дезметилстероли

От класа на 4-дезметилстеролите, холестерол, кампестерол, кампестанол, стигмастерол , клеростерол ,

ситостерол, Δ5-авенастерол, Δ5,24-стигмастадиенол, Δ7-стигмастенол и Δ7-авенастерол могат да бъдат открити

в зехтина (Paganuzzi и Leoni, 1979; Ben itez-Sánchez et al., 2003; Azadmard-Damirchi et al., 2005). Ситостеролът е

преобладаващ, следван от Δ5-авенастерол и кампестерол. Фигура 27.5 показва типичната GC хроматограма на 4-

дезметилстероли от зехтин. Съставът и съдържанието на фитостероли в маслиновото масло се влияят от сорта,

годината на реколтата, степента на зрялост на плодовете, времето за съхранение на плодовете преди

екстракцията на маслото и метода на екстракция на маслото. Таблица 27.2

показва нивата на 4-дезметилстерол според търговските стандарти на Международния съвет за зехтин

(IOOC, 2003 г.). Бенитес-Санчес и др. (2003) съобщават, че общото съдържание на 4-дезметилстерол в европейски,

северноафрикански и турски зехтин е съответно 1000 ppm, 1800–

2300 ppm и 1100–
1700 ppm (Таблица 27.3).
Machine Translated by Google

Ситостеролът е преобладаващият 4-десметилстерол, следван от Δ5-авенастерол и кампестерол

(Таблица 27.3).

Фигура 27.5. Хроматограма на 4-дезметилстероли от необработено маслиново масло (възпроизведено

от Casas et al., 2004). 1 = холестерол, IS = -холестанол (вътрешен стандарт, IS); 2 = метилен холестерол;

3 = кампестерол; 4 = кампестанол; 5 = стигмастерол; 6 = Δ7-кампестерол; 7 = клеростерол; 8 =

ситостерол; 9 = ситостанол; 10 = Δ5-авенастерол, 11 = Δ5,24-стигмастадиенол; 12 = Δ7-стигмастенол;

13 = Δ7-авенастерол.

Таблица 27.2. Състав на 4-дезметилстерол (% общо стероли) на зехтина според търговските стандарти

на Международния съвет за зехтин (IOOC, 2003).

стерол Лимит

Холестерол < 0,5

Брасикастерол < 0,1

Кампестерол < 4.0

Стигмастерол < кампестерол

Δ7-стигмастенол < 0,5

Явен -ситостерол 93,0%a

Привидният -ситостерол включва: -ситостерол, Δ5- авенастерол, Δ5,23-стигма тадиенол,

клеростерол, ситостанол, Δ5,24-стигмастадиенол.

Таблица 27.3. Съдържание на 4-дезметилстероли (части на милион) в маслинови масла от различен

географски произход.

Зехтин Campes terol Стигми Ситостерол Δ5-Ave Δ7-Stig Δ7-- Обща сума

терол настерол мастерол Аванас

терол

Европейски 25–
114 5–
67 683–
2610 34–
266 Nr Nr 1000

север 59–
62 16–
26 1545–
1851 158–
214 1–
4 8–
14 1800–
2300
африкански

Турски 33–
74 26–
17 1000–
2025 30–
218 2 5–
30 1100–
1700

Nr, не е докладвано.

Данните са адаптирани от Benitez-Sánchez et al. (2003).

Machine Translated by Google

В необработеното маслиново масло има много добра корелация между стабилността и

концентрацията на общите стероли, -ситостерол и Δ5-авенастерол (Gutiérrez et al., 1999).

Нивото на 4-дезметилстерол не се променя съществено по време на узряването на маслиновите

плодове, с изключение на намаляване на общите стероли и -ситостерол и повишаване на нивото

на Δ5-авенастерол. Намаляването на общите стероли се дължи на това, че стеролите се образуват

в първите фази на зреене и тъй като съдържанието на масло се увеличава през този период,

стеролите се разреждат. Намаляването на -ситостерола е точно същото като увеличението на

Δ5-avenasterol, което предполага наличието на ензим десатураза, който трансформира -sitosterol

в Δ5-avenasterol (Gutiérrez et al., 1999). Влиянието на температурата на съхранение на маслиновите

плодове върху стеролния състав е по-важно от влиянието на времето за съхранение. Общото

съдържание на стерол нараства постепенно с времето за съхранение на маслини и това увеличение

е по-голямо за маслиновите плодове, съхранявани при стайна температура, отколкото тези,

съхранявани при ниска температура (5 °C) (Gutiérrez et al., 2000). Стигмастеролът е свързан с

различни качествени параметри на необработения зехтин. Високите нива на това съединение са

свързани с висока киселинност и ниско органолептично качество (Gutiérrez et al., 2000). Ranalli

и др. (2002) сравняват класовете фитостероли на семената, пулпата и цялото маслиново масло.

Установено е, че маслото от семена има по-високо съдържание на общи 4-дезметилстероли (2,3

пъти по-високи), ситостерол, кампестерол, клеростерол, Δ5-24-стигмастадиенол, Δ7-стигмастенол

и Δ7-авенастерол в сравнение с другите извлечени масла. Пулпата и цялото маслиново масло

обикновено съдържат еднакви количества 4-дезметилстероли.

> Прочетете цялата глава

Брасиностероиди

J. Li, в Encyclopedia of Genetics на Brenner (второ издание), 2013

Биосинтеза и метаболизъм
Брасиностероидите се синтезират от три основни фитостероли: кампестерол, ситостерол

и стигмастерол, всички от които са С24-алкилирани холестероли, функциониращи

основно като общи съставки на клетъчните мембрани. Превръщането на тези фитостероли

в биологично активни брасиностероиди включва следните ключови реакции: (1) редукция

на Δ5 двойната връзка, включваща DET2 стероидната 5-редуктаза, (2) добавяне на

-ориентирани вицинални хидроксилни групи при С22 и С23, (3 ) епимеризация на 3-хидроксилна

група до 3-хидроксилна група, (4) образуване на 2-хидроксилна група и (5) окисление на С6

и последващо окисление от типа на Байер-Вилигер до образуване на алкохол/кетон и

лактонова функция при С6, съответно (Фигура 2). В зависимост от това кога C22

хидроксилирането (преди или след Δ5 редукция) и C6 окислението (веднага след Δ5

редукция или на третата до последната стъпка) се появяват за първи път, брасиностероидът

биосинтетичните пътища се наричат ранни и късни C22 или C6 окислителни пътища, които
Machine Translated by Google

включват същия набор от ензими, повечето от които са членове на суперсемейството на

цитохром Р450 , действащи върху С22-нехидроксилирани или хидроксилирани или С6 деоксо

или оксо брасиностероидни междинни продукти (Фигура 1). Хомеостазата на брасиностероидите

се контролира до голяма степен чрез транскрипционна регулация на гени, които кодират

ограничаващи скоростта ензими на брасиностероидните биосинтетични пътища, като C22

хидроксилаза и брасиностероид-инактивиращи или брасиностероид-конюгиращи ензими,

включително C25/C26 хидроксилази, 22-O -сулфотрансферази и 23-О-глюкозилтрансферази.

Machine Translated by Google

Фигура 2. Текущ модел на пътя на брасиностероидната сигнална трансдукция (вижте

раздела Сигнален механизъм за подробности). P, фосфорилирани протеини.
Machine Translated by Google

> Прочетете цялата глава

Химия на варивата - микроелементи

Анамика Трипати, ... Ашиш Роусън, в Pulse Foods (второ издание), 2021 г

4.2.7 Фитостероли

Бобовите растения съдържат малки количества фитостероли, от които ситостерол (най-

разпространен), стигмастерол и кампестерол са основните фитостероли, присъстващи в

бобовите растения (Singh et al., 2017) (фиг. 4.1). Тези съединения също са изобилни като

стеролни глюкозиди и естерифицирани стеролни глюкозиди, като -ситостеролът

представлява 83% от гликолипидите в обезмасленото брашно от нахут (Sánchez-Vioque et

al., 1998). Райън и др. (2007) съобщават, че общото съдържание на фитостерол в варивата

варира от 134 mg 100 g-1 (боб) до 242 mg 100 g-1 (грах), докато общото съдържание на

-ситостерол варира от 160 mg 100 g-1 (нахут ) до 85 mg 100 g 1 (маслен боб). Нахутът и

грахът съдържат високи нива на кампестерол (съответно 21,4 и 25,0 mg 100 g-1 ).

Съдържанието на стигмастерол е по-високо в маслените зърна (86 mg 100 g-1) , както и

съдържанието на сквален в граха (1,0 mg 100 g-1).

> Прочетете цялата глава

Разработване на епигенетични лекарства за аутоимунни и възпалителни заболявания

Хамад Ула, Харун Хан, в Хистонови модификации в терапията, 2020 г

16.3.2.8 Фитостероли

Повече от 200 стероли са идентифицирани в растенията. Най-разпространените фитостероли

са стигмастерол, -ситостерол и кампестерол. Хранителни източници на фитостероли са

ядки, семена, плодове, зеленчуци, растителни масла и зърнени храни. Средният дневен

прием на фитостерол е около 250 mg. Химическият скелет съдържа кондензиран

циклопентанофенантрин и алкохолна част. Фитостеролите могат да бъдат разделени на

два класа въз основа на степента на насищане: стероли (двойна връзка при С-5) и станоли

(наситени стероли). Стеролите са по-изобилни в природата и се абсорбират ефективно в

сравнение със станолите.

Химически, фитостеролите приличат на естествено срещащите се холестероли. Основната

терапевтична полза от фитостеролите е управлението на хиперхолестеролемията. друг-

Machine Translated by Google

Другите фармакологични ефекти включват противоракови, антиоксидантни,

противовъзпалителни, имуномодулиращи и антиинфекциозни действия. Докато се борят с

възпалителните реакции, фитостеролите модифицират простагландиновите пътища, а също и

имунния отговор , медииран от Т-хелперните клетки . Въпреки това, стероидни съединения от

естествен произход, като холестерол, са тясно свързани с епигенетичните модификации, но

епигенетичните регулиращи ефекти на фитостеролите все още не са проучени.

> Прочетете цялата глава

Странични продукти от преработката на соево масло и

Тяхното използване

John B. Woerfel, в Практически наръчник за обработка и използване на соя, 1995 г

Използване на дезодориращ дестилат: стероли

Таблица 17.5 (3) показва, че соевият дестилат съдържа 18% стероли, от които 4,4% е

стигматерол. Съобщава се, че разпределението на стеролните компоненти за соевото масло е

приблизително 20% кампестерол, 20% стигмастерол, 53% -ситостерол, 4% -авенастерол и 3%

-стигмастерол (28). Това показва, че соевото масло е добър източник на стероли, по-

специално стигмастерол.

Стеролите се използват в производството на фармацевтични продукти. Стигмастеролът от

соево масло се използва в производството на прогестерон и кортикоиди, докато -ситостеролът

се използва за производството на естрогени, контрацептиви, диуретици и мъжки хормони (28).

> Прочетете цялата глава

ScienceDirect е водещото информационно решение на Elsevier за изследователи.

Copyright © 2018 Elsevier BV или неговите лицензодатели или сътрудници. ScienceDirect ® е регистрирана търговска марка на Elsevier BV В сила са правилата и условията.