TEMA 3: ELS LÍPIDS

- insolubles en aigua i altres dissolvents poc polars

- solubles en dissolvents no polars (èter, benzè…)
- formats per C i H, poden presentar O, P, N i S
- són les biomolècules més apropiades per emmagatzemar energia (més enllaços entre C i H,
s’allibera més energia)

Funcions generals

↳ estructural:
- els fosfolípids, els esfingolípids i el colesterol són components de la membrana
plasmàtica
↳ protectora:
- els acilglicèrids recobreixen òrgans per protegir-los dels cops
- les ceres impermeabilitzen la superfície de la pell, fruits, fulles, pèls…
- els greixos són aïllants tèrmics
↳ transportadora:
- els àcids biliars (esteroides de la bilis) i els proteolípids emulsionen els lípids a
l’intestí
↳ reguladora/biocatalitzadora:
- intervenen en nombrosos processos fisiològics de l’organisme (vitamines i hormones
lipídiques…)
↳ energètica:
- principal reserva energètica dels animals (combustió 1 gram de greix = 9,4 Kcal). Els
més importants són els triglicèrids

1. Àcids grassos
↳ hidrocarbur + grup carboxil (àcid gras)
↳ cadena llarga amb nombre parell d’àtoms de carboni (generalment entre 14 i 22)
↳ poc abundants en estat lliure
↳ dues zones:
- polar (hidrofílica): grup àcid
- apolar (lipòfila): cadena alifàtica

- àcids grassos saturats (sense dobles enllaços)

↳ origen animal, el seu punt de fusió augmenta si hi ha més carbonis
↳ es disposen a l’espai amb angles de 100º a tots els enllaços
↳ les cadenes es disposen en forma de ziga-zaga
↳ formen cadenes rectes perquè només tenen enllaços simples
 Àcid mirístic CH3-(CH2)12-COOH C14:0

Àcid palmític CH3-(CH2)14-COOH C16:0

Àcid esteàric CH3-(CH2)16-COOH C18:0

Àcid lignocèric CH3-(CH2)22-COOH C24:0

- àcids grassos insaturats (amb 1 o més dobles enllaços)

↳ a causa dels dobles enllaços les cadenes hidrocarbonades presenten colzes
↳ depenent del nombre de dobles enllaços:
- monoinsaturats: un únic doble enllaç
- poliinsaturats: més d’un doble enllaç

Àcid oleic CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH C18:19

Àcid linoleic CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH C18:29,12

- propietats químiques
↳ intervenen a la reacció d’esterificació i de saponificació
ESTERIFICACIÓ
↳ àcid gras + grup alcohol = èster (palmitat de propil) + molècula d’aigua

SAPONIFICACIÓ
↳ àcid gras + base forta (NaOH o KOH) = sabó (palitat sòdic) + molècula d’aigua

- propietats físiques
SOLUBILITAT:
↳ en ambient aquós i pH fisiològic (7-4) els àcids grassos (i els sabons) són molècules
amfipàtiques:
- cua hidrocarbonada apolar (hidròfoba i lipòfila): tendeixen a establir enllaços de Van
der Waalas amb altres cadenes
 - regió polar (hidròfila i lipòfoba): l’extrem carboxil és ionitzat (càrrega negativa) i tendeix
a establir ponts d’hidrogen amb altres molècules polars com l’aigua
↳ com que la cua hidrocarbonada apolar és més gran que la regió polar ⇒ els àcids grassos
NO es dissolen en aigua
↳ en medi aquós la regió polar (caps) s’orienten cap a les molècules d’aigua i les cues se
n’allunyen ⇒ estructura de les micel·les, les monocapes i bicapes i les partícules superficials
↳ tan els àcids grassos com els sabons en medi aquós es troben dissociats (es ionitzen)

↳ les micel·les poden ser monocapa o bicapa i poden tenir dos efectes:
- efecte escumós: atrapen aire a l’interior
- efecte emulsionant o detergent: atrapen gotes de lípids

* acció detergent del sabó:

1. el sabó es posa en contacte amb la taca de greix
2. la part lipòfila s’estén per tot el greix i la part hidròfila (grups polars) COONa en
presència de l’aigua es dissocia o ionitza en COO- i Na+ i queda envoltat de molècules
d’aigua
3. la taca de greix queda envoltada d’una capa de ions COO- i Na+ (capa heptògena)
4. es creen micel·les d’efecte emulsionant que solubitzen la taca de greix
PUNT DE FUSIÓ
↳ augmenta amb la llargària de la cadena hidrocarbonada i disminueix amb el grau
d’insaturació (enllaços dobles)

2. Lípids saponificables
↳ contenen àcids grassos, són èsters i poden fer reaccions de saponificació
- lípids simples: (C, H, O)
ACILGLICÈRIDS (o greixos)
↳ els més abundants
↳ formats per un alcohol (glicerol) que s’esterifica amb 1, 2 o 3 àcids grassos
↳ són insolubles en aigua i de baixa densitat (suren en aigua)
↳ funcions:
- principal reserva energètica dels animals
- aïllament tèrmic
- protecció contra els traumatismes (es dipositen al voltant d’òrgans delicats com el
cor, ronyons…)
↳ amb un o més àcids grassos insaturats→ líquids i
es diuen olis (oli d’oliva = trioleïna - 3 àcids olèics i 1 glicerina)
↳ amb tots els àcids grassos saturats → sòlids i es
diuen sèu
↳ amb àcids grassos de cadena curta → semisòlids i
es diuen mantega
↳ els triacilglicèrids amb bases (NaOH sosa, KOH
potassa) donen lloc a reaccions de saponificació per
formar sabó
↳ els triacilglicèrids que NO tenen polaritat són
greixos neutres
↳ els monoacilglicèrids i els diacilglicèrids tenen una
polaritat feble (a causa dels radicals hidroxil que deixen
lliures a la glicerina)

ELS CÈRIDS
↳ èsters d’àcids grassos de cadena llarga + alcohols de cadena llarga
↳ sòlides i dures a temperatura ambient (gràcies les llargues cadenes hidrocarbonades que les
formen)

- lípids complexos:
↳ formats per àcids grassos, un grup alcohol i un altre tipus de molècula
FOSFOLÍPIDS
↳ molècula formada per:
- zona hidròfoba (apolar): glicerina/esfingosina (alcohols) i 1 o 2 molècules d’àcid gras
- zona polar: àcid fosfòric i components no lipídics (alcohols, aminoalcohol…)

↳ segons l’alcohol poden ser:

- fosfoglicèrids (o glicerofosfolípids)
↳ molècules de la m. plasmàtica: en medi aquós s’organitzen formant una doble
capa
↳ formats per: dos àcids grassos (un saturat i un insaturat) + glicerina + àcid fosfòric (a
vegades) + aminoalcohol

* més abundants: - fosfatidiletanolamina (o cefalina) → cervell

- fosfatidilcolina (o lecitina) → fetge, cervell i rovell d’ou
 - fosfatidilserina → cara interna m. plasmàtica

- fosfoesfingolípids (o esfingofosfolípids)
↳ formats per: esfingosina (grup alcohol de cadena llarga) + un àcid gras + àcid
fosfòric + aminoalcohol

↳ tenen caràcter amfipàtic (situats a les membranes)

* més abundant: - esfingomielina → beina de la mielina dels axons de les neurones
GLICOLÍPIDS
↳ molts actuen com a receptors específics de membrana
↳ poden ser:
- gliceroglicolípids
↳ formats per: una glicerina + dos àcids grassos + un glúcid
- glicoesfingolípids (o esfingoglicolípids)
↳ formats per: esfingosina + un àcid gras + un glúcid (monosacàrid o oligosacàrid)
↳ es troben a les membranes fent funcions específiques: punts d'ancoratge…
↳ abundants a les neurones (receptors neurotransmissors)
* més abundants: - cerebròsids: ceramida (esfingosina i àcid gras) + hexosa
- gangliòsids: ceramida + hexoses + hexosamina + àcid siàlic

3. Lípids insaponificables
↳ no contenen àcids grassos i n’hi ha 3 tipus: isoprenoides, esteroides i prostaglandines
- Isoprenoides o terpens
↳ derivats de la polimerització de l’isoprè (2-metil-1,3-butadiè)
↳ poden formar cadenes lineals o cícliques

MONOTERPENS (2 isoprens) TRITERPENS (6 isoprens)

↳ mentol de la menta ↳esqualè (precursor del colesterol)
↳ eucaliptol de l’eucaliptus
↳ limonè de la llimona
↳ geraniol del gerani TETRATERPENS (8 isoprens)
↳carotenoides (pigments fotosintètics):
SESQUITERPENS (3 isoprens) carotens i xantofil·les
↳ farnesol (precursor del colesterol) ↳ emmascarats per les clorofil·les
 DITERPENS (4 isoprens)
↳ fitol (component clorofil·la)
↳ vitamina A (visió, SI?? i altres processos)
↳ vitamina K (coagulació de la sang)
↳ vitamina E (antioxidant, permeabilitat de
membranes cel·lulars)
↳ a partir d’1 carotenoide l’organisme pot
obtenir 2 molèc. vitA (diterpè)
POLITERPENS (+ de 8 isoprens)
↳ cautxú de l’arbre Hevea brasiliensis (milers)

- Esteroides
↳ derivats de l’esterà (ciclopentà perhidrofenantrè)
↳ 2 tipus segons: nº de radicals i la seva posició
ESTEROLS
↳ grup hidroxil al C3 i cadena alifàtica al C17
↳ poden ser:
- colesterol: format a partir de la ciclació de l’esqualè, i forma part de la membrana
cel·lular (aporta estabilitat/rigidesa). És el precursor de gairebé tots els esteroides, i
és molt abundant a l’organisme. El radical hidroxil construeix el pol hidròfil.
- àcids biliars: molècules produïdes a partir del colesterol al fetge. En deriven les sals
biliars, que emulsionen els greixos (a l’intestí prim). Afavoreixen l’acció de les lipases
i a l’absorció intestinal.
- grup de vitamines D: conjunt d’esterols que regulen el metabolisme i l’absorció del
calci, la síntesi d’aquestes proteïnes té lloc a la pell degut als rajos ultraviolats.
↳ la manca de vitD pot provocar raquitisme (infants) i osteomalàcia (adults)
- estradiol: hormona sexual femenina (regula caràcters sexuals secundaris femenins i
intervé en el cicle menstrual)

HORMONES ESTEROIDES
↳ 1 àtom d’oxigen i C3 units per un doble enllaç
↳ 2 tipus:
- suprarenals:
· cortisol/cortisona: metabolisme de glúcids, lípids i proteïnes
· aldosterona: absorció de Na i Cl en els ronyons
- sexuals:
· progesterona: intervé cicle menstrual i gestació
· testosterona: responsable dels caràcters sexuals secundaris masculins (fabricada als
testicles)

- Prostaglandines
↳ derivades de l’àcid prostanoic (1 anell de ciclopentà i 2 cadenes alifàtiques)
↳ es forma a partir d’àcids grassos insaturats com l’araquidònic (20:4)
↳ es forma un enllaç entre C8 i C12
↳ funcions:
- actuen com a hormones (a nivell local)
- regulació de la pressió sanguínia
- agregació de plaquetes
- percepció del dolor i inflamació
- control de la temp. basal
- secreció del mucus de l'estómac
- regulació de l’inici i del desenv. del part