TRƯỜNG ĐẠI HỌC Y DƯỢC HẢI PHÒNG

KHOA DƯỢC HỌC

MÔN ĐỘC CHẤT HỌC

CHẤT ĐỘC HỮU CƠ

NHÓM HỢP CHẤT

HỮU CƠ CỦA BENZEN
NHÓM 6 - DƯỢC K9B
 NỘI DUNG
01 TÊN ĐỘC CHẤ T

02 TÍNH CHẤ T

03 CƠ CHẾ GÂY ĐỘC

04 TRIỆU CHỨNG NGỘ ĐỘC

05 XỬ TRÍ, ĐIỀ U TRỊ

06 PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH

I.ETHYLBENZEN
1 TÊN ĐỘC CHẤT
Ethylbenzen
CTHH : C6H5-C2H5

Ethylbenzen là đồ ng phân hydrocarbon

thơm của o-xilen, m-xilen và p-xilen.
2. TÍNH CHẤT
2.1 Tính chất vật lý

Nhiệt độ sôi, điểm đông,

Cảm quan Tính tan
khố i lượng phân tử

Ở điề u kiện bình Khố i lượng phân tử : 106,17 g/mol Tan tố t trong DMHC :
thường: chấ t lỏng Nhiệt độ sôi : Khoảng 136 °C EtOH, ether...
không màu, có mùi ( phụ thuộc áp suấ t ) Tan rấ t ít trong nước
thơm và ít tan trong Điểm đông : Khoảng -95 °C chỉ khoảng 0,015
nước. g/100ml tại 20 độ C.
2.2 TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng thế :
+ PHẢN ỨNG HALOGEN HÓA ( XT BỘT FE ) :
+ Phản ứng nitro hóa

PTHH :

C6H5C2H5 + HNO3 → C6H4NO2C2H5 + H2O

Phản ứng cộng :

Phản ứng cộng hidro, với tác nhân xúc tác là Nickel:

PTHH : 7C8H10 + 21H2 → 8C7H14

Phản ứng Oxi hóa :
Phản ứng oxi hóa giữa etylbenzen + KMnO4 -> mất màu KMnO4

PTHH : 7C8H10 + 18KMnO4 → 8C7H5O2K + 18MnO2 + 10KOH + 10H2O

 3. CƠ CHẾ GÂY ĐỘC
Mission Cơ chế gây độc của etylbenzen thường liên quan đế n
chấ t huyển hóa (metabolism) trong cơ thể. Etylbenzen
có thể chuyển hóa thành các chấ t metabolit có khả năng
gây tổn thương cho cơ thể. Một trong những chấ t này là
oxit etylbenzen, một chấ t có thể gây gắ n kế t với protein
và tạo thành các phức độ có thể gây hại cho tế bào.

Vision
Etylbenzen và một số metabolit của nó có thể tạo ra các
radicơ tự do, góp phầ n vào quá trình oxi hóa và gây tổn
thương tế bào. Các tác động này có thể gây tổn thương
gan, thận và hệ thầ n kinh.
 4. Triệu chứng ngộ độc
Ngộ độc ethylbenzen gây ra các triệu chứng khác nhau, tùy thuộc vào mức độ tiếp
xúc và thời gian tiếp xúc. Một số triệu chứng phổ biến của ngộ độc etylbenzen bao
gồm:

01 02 03 04 05

NÔN MỬA MỆT MỎI VÀ KHÓ KHĂN TÁC ĐỘNG ĐẾ N ĐAU ĐẦ U

Phổ biế n gặp YẾ U ĐUỐ I TRONG HÔ HỆ THỐ NG
HẤ P THẦ N KINH
do tác động của
etylbenzen lên hệ thố ng Tiế p xúc lâu dài hoặc Ngộ độc etylbenzen có thể
thầ n kinh với nồ ng độ cao, đặc gây tác động tiêu cực lên hệ
biệt là nế u hít thở một thố ng thầ n kinh, dẫ n đế n các
lượng lớn etylbenzen vấ n đề như chóng mặt, giảm
trí nhớ, và thậm chí có thể
ảnh hưởng đế n hành vi.
NGƯỠNG NỒNG ĐỘ GIỚI HẠN CHO PHÉP
Theo Viện Quố c gia An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp
của Hoa Kỳ (NIOSH) là 100 ppm (parts per million)
trong không khí theo thời gian 8 giờ làm việc trên
ngày. Giới hạn này được thiế t kế để bảo vệ người lao
động từ nguy cơ ngộ độc khi làm việc trong môi
trường chứa etylbenzen.
II.TOLUEN
1 TÊN ĐỘC CHẤT
TOLUEN

CTHH : C7H8

Toluen, hay còn gọi là methylbenzen hay

phenylmethan, là một hidrocacbon thơm, có nhóm
methyl và vòng benzen, có khả năng tham gia phản
ứng thế ái điện tử.
2. TÍNH CHẤT
2.1 Tính chất vật lý

Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng

Cảm quan Tính tan
chảy, khố i lượng phân tử

Ở điề u kiện bình Khố i lượng phân tử : 92.14 g/mol Không tan trong cồ n,
thường: Chấ t lỏng Nhiệt độ sôi : Khoảng 110,6 °C ether, acetone và các
trong, không màu, mùi Nhiệt độ nóng chảy : Khoảng -93 °C dung môi hữu cơ
thơm, không hòa tan khác, tan ít trong
trong nước nước.
2.2 Tính chất hóa học

Toluen mang đầy đủ tính chất hóa

học của nhóm hidrocacbon như dễ
dàng tham gia phản ứng thế nhưng
khó tham gia phản ứng cộng và bền
vững với các chất oxi hóa.
 3. CƠ CHẾ GÂY ĐỘC
Mission Khi tiế p xúc Toluen với nồ ng độ thấ p và trong thời gian
dài có thể gây nhiễ m độc và làm tổn thương hệ máu.
Toluen xâm nhập vào cơ thể chủ yế u là qua đường hô
hấ p, bên cạnh đó là con đường tiế p xúc qua da.

Vision
Toluene là chấ t ức chế cholinesterase hoặc
acetylcholinesterase (AChE). Cản trở hoạt động của
acetylcholinesterase là chấ t độc thầ n kinh mạnh, gây tiế t
nước bọt quá mức và chảy nước mắ t ở liề u lượng thấ p,
sau đó là co thắ t cơ và cuố i cùng là tử vong.
 4.TRIỆU CHỨNG NGỘ ĐỘC

NGỘ ĐỘC CẤP TÍNH NGỘ ĐỘC MẠN TÍNH

Toluen lỏng là chất gây kích da mạnh. Tiếp xúc với Sự tiếp xúc trực tiếp hoặc lặp lại của da với toluen
mô phổi sẽ gây viêm phổi hóa học, phù nề phổi vầ gây viêm da do mất nước và mất mỡ từ da
chảy máu. Toluen bắn vào mắt sẽ gây bỏng giác
mạc. Hít phải hơi có thể gây ăn mất ngon, buồn nôn, nôn
và những biểu hiện ảnh hưởng hệ thần kinh trung
Hơi Toluen hít phải gây rát bỏng màng nhầy đường ương: đau đầu, mệt, thần kinh bị kích thích và mất
hô hấp. Sự nhiễm độc Toluen toàn hệ thống được ngủ
đặc trưng bởi các dấu hiệu và triệu chứng của
nhiễm độc thần kinh. Đau ở ngực, chảy máu mũi và gan to cũng được ghi
nhận ở người nhiễm mạn toluen
Toluen được hấp thụ tố từ phổi và dạ dày vào máu.
Nó tích lũy nhanh vào và ảnh hưởng não. Khác với benzen, Toluen không gây tổn thương tủy
não và sự biến đổi máu ngoại vi đáng kể nào
Biểu hiện của khoảng nhiễm từ choáng váng nhẹ và
đau đầu đến mất trí nhớ, suy giảm hộ hấp và tử
vong, tùy thuộc vào nồng độ toluen trong không khí
và thời gian nhiễm.
III.XYLEN
1 TÊN ĐỘC CHẤT
XYLEN ( XYLOL )
CTHH : C6H4(CH3)2

Xylen là hỗ n hợp dung môi có ba đồ ng phân:

ortho, meta và para xylene.
2. TÍNH CHẤT
2.1 Tính chất vật lý

Nhiệt độ sôi, điểm đông,

Cảm quan Tính tan
khố i lượng phân tử

chấ t lỏng không màu Khố i lượng phân tử : 106,17 g/mol Có thể hoà tan với
trong suố t, có mùi Nhiệt độ sôi : Khoảng 136,2 °C cồ n, ether, dầ u thực
thơm dễ chịu Nhiệt độ nóng chảy: -47,4 °C vật và hầ u hế t các
loại dung môi khác
nhưng hầ u như không
tan trong nước.
 3. CƠ CHẾ GÂY ĐỘC

Mission Là loại chấ t độc gây hại nghiêm trọng cho sức khỏe con
người, hơi xylene gây kích ứng mạnh với mắ t và da. Nó
có thể gây tổn thương không hồ i phục cho các tế bào
như: Gan, thận, phổi, thầ n kinh trung ương trong trường
hợp hít phải hơi này.
 4.TRIỆU CHỨNG NGỘ ĐỘC
NGỘ ĐỘC CẤP TÍNH
Đau đầu, chóng mặt, buồn nôn, hôn mê
và dần mất ý thức.
Viêm phổi, viêm gan, viên thận.
Viêm kết mạc, bỏng giác mạc, nặng có
thể mù.
Nhịp tim nhanh, loạn nhịp.
NGỘ ĐỘC MẠN TÍNH
Bệnh có biểu hiện sau tiếp xúc thời gian
đủ dài, đủ nồng độ tích tụ. Có thể phát
hiện sau 1 tháng cũng có khi tới cả chục
năm sau khi ngừng tiếp xúc mới phát
bệnh.
Người bệnh giảm trí nhớ, mất tập trung,
dễ nổi cáu, trầm cảm,…
Luôn thấy mệt mỏi, bất an, mất năng lực
trí tuệ.
Tổn thương Gan, tim, thận.
IV.HYDROCACBON
THƠM ĐA VÒNG
( PAH )
Polyaromatic
hydrocarbon
VD : Fluorene, Pyrene...

Chứa ít nhấ t 2 vòng benzen có thể thêm các nhóm

thế . Chia làm 2 nhóm: TLPT thấ p (2-3 vòng) và
TLPT cao ( Từ 4 vòng trở lên)
2. TÍNH CHẤT
2.1 Tính chất vật lý

Cảm quan Tính tan Tính tan

Các chấ t rắ n không Độ thơm và vị thơm cũng Phầ n lớn PAH không tan
màu, màu trắ ng hoặc khác nhau đố i với các PAH trong nước, mặc dù có
vàng nhạt ở nhiệt độ khác nhau một số PAH kích thước
phòng nhỏ gây ô nhiễ m nguồ n
nước uố ng. Các dạng
kích thước lớn cũng hòa
tan ít trong dung môi
hữu cơ và trong lipid
 3. CƠ CHẾ GÂY ĐỘC
Mission PAH có thể xâm nhập vào cơ thể người thông qua thức
ăn, nước uố ng, khí thở hoặc qua da khi trực tiế p tiế p xúc
với vật liệu chứa họ chấ t này.
PAH hấ p thụ trên các hạt bụi mịn có thể thâm nhập sâu
vào trong phổi gây ung thư và đột biế n gen.

Vision
Nhiề u PAH được chuyển hóa bởi P 450 bằ ng cách liên kế t với thụ thể
aryl hydrocarbon hoặc protein glycine N-methyltransferase thành chấ t
trung gian độc hại của chúng. Các chấ t chuyển hóa phản ứng của PAH
(chấ t trung gian epoxide, dihydrodiols, phenol, quinon và các kế t hợp
khác nhau của chúng) liên kế t cộng hóa trị với DNA và các đại phân tử
tế bào khác, bắ t đầ u gây đột biế n và gây ung thư.
4. TRIỆU CHỨNG NGỘ ĐỘC
- PAHs khi cao hơn các mức nồ ng độ nhấ t định, phơi
nhiễ m lâu dài đố i với một số PAH có thể dẫ n đế n phát
triển các bệnh ung thư đố i với con người.

- Một số PAH, khi ở cao hơn các mức phơi nhiễ m nhấ t
định, có thể làm suy giảm khả năng sinh sản của người
hoặc gây ra tổn hại cho thai nhi.

- Hít phải PAH trong không khí có thể gây kích ứng
mắ t, đường hô hấ p
5.CÁCH XỬ TRÍ,
ĐIỀU TRỊ
Ngưng tiế p xúc: Đưa người
bị nghi ngờ ngộ độc
etylbenzen ra khỏi khu vực
tiế p xúc ngay lập tức để
ngăn chặn tiế p xúc thêm.

Gọi cấ p cứu: Ngay sau khi

đưa người bị ngộ độc ra
khỏi khu vực tiế p xúc, gọi
ngay số điện thoại cấ p cứu
Hỗ trợ hô hấ p và lưu thông không khí: Nế u người bị ngộ độc không
thở hoặc có vấ n đề về hô hấ p, thực hiện RCP (hồ i sức cấ p cứu).
Đảm bảo rằ ng người bị ngộ độc đang ở trong môi trường có sự lưu
thông không khí.

Cung cấ p chăm sóc y tế : Chuyển người bị ngộ độc đế n bệnh viện

ngay lập tức để nhận được chăm sóc y tế chuyên sâu. Bác sĩ có thể
thực hiện các biện pháp điề u trị như thuố c giảm độc tính, hỗ trợ hô
hấ p, và theo dõi tình trạng sức khỏe.
Khi bị bắn lên người và lên trên da thì ngay lập tức cởi bỏ quần áo đang
mặc và tiến hành rửa sạch với nước chỗ vùng da bị tiếp xúc.

Nếu bị hóa chất bắn lên mắt thì phải rửa mắt với sạch ngay lập tức và đưa
tới cơ sở ý tế khi xảy ra triệu chứng như bị viêm hoặc nhiễm độc..

Uống nhầm hóa chất phải kích cho nạn nhân nôn ra ngay và đưa tới cơ sở y
tế để xử lý.
 6. PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH
Sử dụng GC cùng với các
Phương pháp này thích hợp
kỹ thuật chưng cấ t và cột
cho việc phân tích hợp chấ t
sắ c ký phù hợp để phân
thơm trong các mẫ u chấ t
tách và xác định từ mẫ u
lỏng. Sử dụng cột sắ c ký
khí. Dựa trên thời gian giữ
lỏng và một hệ thố ng dung
và đặc tính hấ p thụ của
môi di động để tách và đo
chấ t trong cột sắ c ký.
lường hợp chấ t.
SẮC KÍ LỎNG
PHÂN TÍCH SẮC
HIỆU NĂNG CAO
KÍ KHÍ ( GC ) (HPLC )
Phương pháp sử dụng Bao gồ m các phương pháp
Sử dụng các kỹ thuật phổ
quang phổ hấ p thụ hoặc như phân tích khố i lượng
hồ ng ngoại để xác định vị trí
phát xạ của etylbenzen để (MS), điện tử spin (ESR), và
và cường độ của các dải
đo lường nồ ng độ. Đòi hỏi các kỹ thuật phân tích khác
hấ p thụ của hợp chấ t thơm
sự chuẩn bị mẫ u kỹ lưỡng tùy thuộc vào yêu cầ u cụ
và sử dụng máy đo phù thể của ứng dụng và mẫ u.
hợp.
PHÂN TÍCH PHỔ HỒNG PHƯƠNG PHÁP
QUANG PHỔ NGOẠI ( IR ) KHÁC
 CÁC PHẢN ỨNG ĐỊNH TÍNH
Sử dụng phản ứng hóa học để xác định sự hiện diện Etylbenzen phản ứng với brom để tạo
PHƯƠNG PHÁP của vòng thơm sản phẩm tạo màu (màu nâu hoặc vàng)
HÓA HỌC
 CÁC PHẢN ỨNG ĐỊNH TÍNH
PHƯƠNG PHÁP *Xylen: Kiểm tra mùi và màu
CẢM QUAN do có mùi và màu đặc trưng

etylbenzen thường hấp

PHÂN TÍCH thụ ánh sáng ở khoảng
bước sóng xấp xỉ 254
QUANG PHỔ nanometers (nm)

Sử dụng quang phổ để

xác định sự hấp thụ
hoặc phát xạ của
etylbenzen trong mẫu.
 Định lượng

SẮ C KÝ KHÍ SẮ C KÝ LỎNG
(GC ) HIỆU NĂNG ĐO
CAO QUANG,
Phổ biế n nhấ t để định
lượng. Sử dụng GC để
( HPLC ) PHỔ IR
phân tách và đo lường
nồ ng độ dựa trên thời Sử dụng HPLC
gian giữ và đặc tính hấ p để định lượng
thụ. trong mẫ u chấ t
lỏng.
 PHƯƠNG PHÁP ĐỊNH LƯỢNG
Nguyên tắc định lượng etylbenzen thường dựa trên sự tách biệt và đo lường nồng độ của nó trong mẫu. Dưới đây
là một số nguyên tắc cơ bản được áp dụng trong các phương pháp phổ biến:

Mẫu cần được chuẩn bị kỹ lưỡng để đảm bảo độ

chính xác của kết quả. Điều này có thể bao gồm
việc chiết xuất, chưng cất, hoặc chuẩn bị mẫu
khác tùy thuộc vào loại mẫu và phương pháp
Dữ liệu được xử lý để
Phân Tích bằng sắc ký: xác định nồng độ chính
Trong phương pháp GC, mẫu được chưng cất và xác của etylbenzen
phân tách bằng cột sắc ký. Việc sử dụng đồng trong mẫu.
Thời gian giữ và đặc tính hấp thụ của etylbenzen
chuẩn etylbenzen với
trong cột sắc ký được sử dụng để xác định nồng Kiểm soát chất lượng
độ. các nồng độ đã biết
thường bao gồm việc
giúp xây dựng đường
sử dụng đồng chuẩn,
XỬ LÝ DỮ LIỆU
GC thường sử dụng các chuẩn và đảm bảo
loại detector như Flame đo lại và kiểm tra chất
chính xác của kết quả.
Ionization Detector lượng thiết bị, và thực
CHUẨN BỊ MẪU (FID) để đo lường nồng hiện các biện pháp
kiểm soát chất lượng
độ etylbenzen dựa trên
khả năng tạo ra ion khi CHUẨN BỊ VÀ khác.
cháy.
SỬ DỤNG ĐỒNG KIỂM SOÁT
CHUẨN CHẤT LƯỢNG:
ĐO LƯỜNG BẰNG
DECTECTOR PHÙ
HỢP
THANK'S FOR LISTENING
STT Tên thành viên Nhiệm vụ

1 Nguyễn Hải Vân Chỉnh sửa nội dung, thiết kế ppt

2 Nguyễn Anh Tuấn Làm nội dung

3 Kiều Hải Yến Làm nội dung

4 Nguyễn Thu Thảo Vân Làm nội dung

5 Vũ Thu Trang Làm nội dung

6 Pham Hoàng Yến Thuyết trình

7 Tăng Văn Trà Thuyết trình