Buổi 1A

TỪ NGHIÊN CỨU CƠ BẢN

ĐẾN
ỨNG DỤNG VÀO CUỘC SỐNG

ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN

Môn học: Hóa học dành cho khoa Sinh
GS. TS. Nguyễn Kim Phi Phụng
Tháng 3 năm 2024
NGHIÊN CỨU CƠ BẢN HƢỚNG HÓA HỌC HỮU CƠ
02
Hợp chất có nguồn gốc từ tự nhiên

Sinh vật sống ☻ Vi khuẩn ☻ Rong ☻ Địa y

(Bacteria)
Thực vật (Lichen)
☻Ngƣời (Seaweed)
☻ Nấm. Mốc ☻ Tảo biển ☻‘
☻ Động vật
(Fungus. Mould) (Algae) (Liverwort)

 Chọn một nguồn nguyên liệu nào để nghiên cứu ?

Nguồn nguyên liệu khảo sát chứa nhiều loại hợp chất là
● Hợp chất hữu cơ, vô cơ, tiểu phân tử, đại phân tử
● Có hợp chất hiện diện ở hàm lƣợng lớn, có hợp chất hiện diện ở hàm lƣợng bé
● Các hợp chất có hoạt tính sinh học, cần cô lập, thì thƣờng hiện diện ở hàm lƣợng bé
 Chọn xong, phải chiết tách hợp chất quan tâm ra khỏi nguyên liệu đầu
●a/ Có nhiều phƣơng pháp chiết tách, mỗi phƣơng pháp có ƣu và nhƣợc điểm
Chọn phƣơng pháp nào phù hợp với tính chất của nguyên liệu và
các trang thiết bị có sẵn trong phòng thí nghiệm
●b/ Chiết xong, sắc ký cột để cô lập đƣợc một hợp chất (có độ tinh sạch khoảng 95%)
●c/ Sử dụng các phƣơng pháp vật lý để xác định cấu trúc hóa học (Phổ khối MS,
phổ cộng hƣởng từ hạt nhân: 1H-NMR, 13C-NMR và nhiều loại phổ cần thiết khác)
 Thử nghiệm vài loại hoạt tính sinh học
trên hợp chất vừa cô lập, để biết đƣợc giá trị ứng dụng trong đời sống
 PHÂN LOẠI HỢP CHẤT 03

(Hợp chất phải chứa carbon, hydrogen

Hợp chất hữu cơ và có thể oxygen, nitrogen, halogen,..)
Hợp chất
vô cơ

Hợp chất đại phân tử Hợp chất tiểu phân tử

(Trọng lƣợng phân tử M > 1.500 amu) (Trọng lƣợng phân tử M  1.500 amu)

Có nguồn gốc từ Có nguồn gốc từ

tổng hợp (Synthesis. tự nhiên (Natural. Hiện diện tự nhiên)
Phải thực hiện một phản ứng hóa học)

Sinh vật sống ☻ Vi khuẩn Thực vật ☻ Rong ☻ Địa y

(Bacteria) (Seaweed) (Lichen)
☻Ngƣời
☻ Động vật ☻ Nấm. Mốc ☻ Tảo ☻ Địa tiển
(Fungus. Mould) (Algae) (Liverwort)
MỤC ĐÍCH CỦA LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC HOẶC THẠC SĨ
THEO ĐỊNH HƢỚNG HÓA HỌC HỮU CƠ
04

Dù thực hiện luận văn theo hƣớng nào

về hƣớng hóa học các hợp chất tự nhiên
về hƣớng tổng hợp hữu cơ, điều chế các dẫn xuất hóa học
kết quả cuối cùng là có đƣợc vài hợp chất (thiên nhiên hoặc tổng hợp)
 Xác định cấu trúc hóa học, bằng cách phải đo nhiều loại phổ
 Nếu là hợp chất đã biết, đã có công bố
Cần phải so sánh dữ liệu phổ với số liệu trong các tài liệu tham khảo
Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân một chiều ’13C-NMR, DEPT-NMR, 1H-NMR”
Phổ khối (MS)
 Nếu là hợp chất mới, chƣa có công bố
Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân hai chiều (COSY, HSQC, HMBC, NOESY,…)
Phổ lƣỡng sắc tròn (CD). Phổ tia X đơn tinh thể (monocrystal X ray)
 Thử vài hoạt tính sinh học (gia tăng giá trị cho hợp chất vừa cô lập, để dễ đăng báo)
 Ức chế sự phát triển của vài dòng nấm hoặc chủng vi khuẩn
 Ức chế sự phát triển vài dòng tế bào ung thƣ ngƣời
 Ức chế sự phát triển enzyme α-glucosidase (liên quan đến bệnh tiểu đƣờng)
 Ức chế sự phát triển enzyme tyrosidase (liên quan đến làm trắng da)
v..v...........
 05
05
Đơn vị đo lƣờng trọng lƣợng
nguyên tử hoặc phân tử
Đồng vị Số lƣợng hiện diện Khoái löôïng
trong tự nhiên
(%) (amu)
(Atomic mass unit, amu) 1H 99.985 1.007825
2H 0.015 2.014100
12C 98.90 12.000000
13C 1.10 13.003355
14N 99.63 14.003074
15N 0.37 15.000108
16O 99.76 15.994915
17O 0.04 16.999131
18O 0.20 17.999160
19F 100 18.998403
23Na 100 22.989767
31P 100 30.973762
32S 95.02 31.972070
33S 0.75 32.971456
34S 4.21 33.967866
35Cl 75.77 34.968852
37Cl 24.23 36.965903
https://www.techtarget.com/wha
tis/definition/atomic-mass-unit-
AMU-or-amu (04 Jan 2024)
Đơn vị để đo lƣờng trọng lƣợng nguyên tử hoặc phân tử
là atomic mass unit (amu)
06

Tính toán lý thuyết

15 x 12.000000 = 180.00000
12 x 1.007825 = 12.0939
05 x 15.994915 = 79.974575
Cộng 272.06847 amu
Cộng H, 1.007825 273.07629
Làm tròn 2 số lẻ : 273.08

273.31 [M+H]+
Narigenin
C15H12O5

Khối phổ với độ phân giải thấp

(Con số có 0−3 số lẻ sau hàng đơn vị)
Đơn vị để đo lƣờng trọng lƣợng nguyên tử hoặc phân tử
là atomic mass unit (amu) 07
199.0868
[C12H10ON2+H]+
Tính toán lý thuyết
N 12 x 12.000000 = 144.00000
N
H 10 x 1.007825 = 10.07825
CH 2OH 01 x 15.994915 = 15.994915
02 x 14.003074 = 28.006148
Công thức phân tử Cộng 198.079313 amu
C12H10ON2 Cộng H,
1.007825 = 199.087138
Làm tròn 4 số lẻ 199.0871

Khối phổ với độ phân giải cao 199.0868 –199.0871= 0.0003

(Con số có 4−5 số lẻ sau hàng đơn vị)  0.005 amu
Thực hiện một phản ứng hóa học 08
HC CH CH3
CH=O
O
(D)
https://www.google.com
CH O OH .vn/search?tbm=isch&q
HC CH CH3 CH =set+a+reaction-Image
(02 Jan 2023)
OH
+ OH OH
SO3H
+ O CH

(A) (B) (C)

CH
O CH
(E)
söû duïng
löôïng thöøa + CH3

Nguyeân lieäu daàu Taùc chaát

Chaát xuùc taùc
(Catalyst)
C OH (F)
O
(Starting material) (Reagent)
Saûn phaåm cuûa phaûn öùng
(Products of the reaction)

Sau khi thực hiện xong phản ứng, trong bình cầu có chứa
 Tác chất (B), còn thừa vì ban đầu đã sử dụng lƣợng thừa
 Chất xúc tác: Sau phản ứng, vẫn còn y nguyên (C )
 Hỗn hợp các sản phẩm tạo thành (D), (E) và (F)

Trong khi đó, cần biết cấu trúc hoá học của từng sản phẩm
Vậy làm sao tách lấy riêng để

thu nhận từng sản phẩm (D), (E), (F)

Đại phân tử tổng hợp: nhựa PVC Hợp chất đại phân tử
(Trọng lƣợng phân tử M > 1.500 09
đơn vị khối lƣợng, atomic mass unit)

CH Dibenzoyl peroxide HC C
H2C
n Cl (Catalyst) Cl
n
Vinyl chloride
Polyvinyl chloride
Màng nhựa polyvinyl chloride (viết tắt là PVC) là
loại polymer đƣợc tổng hợp từ vinyl chloride

https://guanxin-
machinery.com/plastic-injection-
molding-polyvinyl-chloride-pvc/ (20
Sept 2023)
Đại phân tử tổng hợp: nhựa ABS Hợp chất đại phân tử
(Trọng lƣợng phân tử M > 1.500
10
đơn vị khối lƣợng, atomic mass unit)

CH2 CH + CH2 CH CH CH2 + CH CH2 H2C HC CH2 CH CH CH2 CH2 CH

CN
CN n
Acrylonitril Buta-1,3-diene Styrene
Polymer ABS
Màng nhựa acrylonitrile butadiene styrene (viết tắt là ABS) là loại polymer
đƣợc tổng hợp từ 3 hợp chất: acrylonitril; buta-1,3-diene và styrene

https://www.googl
e.com.vn/search?t
bm=isch&q=poly
mer+ABS (30
June 2022)

Vali đƣợc làm từ

Xếp hình Lego
Hạt nhựa ABS nhựa ABS
Đại phân tử thiên nhiên thực vật: cao su (caoutchouc) 11
CH3 CH3

HC C HC C

H2C CH2 CH2 CH2

Natural caoutchouc
(Polyisoprene)
n
Cao su thiên nhiên có monomer là isoprene
(là 2-methylbuta-1,3-diene)

https://www.google.com.vn/search?q=Natural+cauchou (03 Feb 2024)

Đại phân tử thiên nhiên thực vật: Cellulose (Sợi thực vật) 12
OH OH OH OH
O O O O
2 2
1 2 2
O HO 3 O HO 3 1 O HO 3 1 O HO 3 1 O
OH OH OH OH
H H
H

Cellulose là thành phần chính của vách tế

bào thực vật, gồm nhiều đơn vị glucose nối
với nhau bằng nối  (14).
Mỗi mạch dài hơn 1.000 đơn vị glucose
OH OH OH OH
O O O O
O HO O HO O O HO O
HO
O O O
H O H H
H
H H H
H O
O O O
O O O O
O HO O HO O O HO O
HO
OH OH OH OH

Các nối hydrogen liên phân tử

giữa các chuỗi sợi cellulose

Cellulose gồm nhiều sợi kết dính với nhau nhờ nối https://quizlet.co

hydrogen liên phân tử, tạo thành từng bó sợi m/389006997/10-

structure-and-

Nhờ vậy, cellulose có tính chất dẽo, dai và function-of-

cellulose-diagram

không tan trong nƣớc (05 Oct 2022)

Đại phân tử thiên nhiên thực vật: Tinh bột (amidon) 13
OH
O
O HO H OH
OH O
O HO H OH
OH
Amylose O
O
H
HO
OH
O
OH
HO O
HO H
HO OH
O O
O HO H
OH O
O HO H OH
OH O
Amylopectine O HO H
OH
O

Tinh bột là polysaccharide thực vật,

gồm nhiều đơn vị glucose nối với nhau
bằng nối  (14).
Tất cả các loại tinh bột
đều đƣợc cấu tạo bởi hai thành phần
là amylose và
amylopectine
với tỉ lệ phần trăm khác nhau
https://fr.depositphotos.com/133160582/stock-photo-dried-grains-
peas-and-rice.html (03 Jan 2024 )
 Đại phân tử thiên nhiên động vật: Glycogen 14
OH
O
O HO 3
2
1 H
OH
OH O
2
O HO 3 1 H
OH
OH
O
OH HO 3
2
H
O
O
OH 1
O HO
1,6 linkage
2
3 1 H
OH
OH 4 O
2 O
Tinh bột
HO 3 H

1,4 linkage
O
OH
1
6 Glycogen
O
2
HO H
Tinh bột và glycogen
O 3 1
OH
OH
Glycogen O HO 3
2
O
1 H cấu trúc hóa học
OH giống nhau
OH O
O HO 3
2
1 H nhƣng glycogen
OH phân nhánh nhiều hơn
Glycogen O

Glycogen  Glycogen là polysaccharide

động vật, gồm nhiều đơn vị
glucose nối với nhau bằng nối
 (14).
 Glycogen giữ chức năng
chứa năng lƣợng (đƣờng
https://www.google.com
glucose) cho cơ thể động vật
.vn/search?tbm=isch&q
=glycogen+in+muscle-
 Glycogen chứa ở gan, bắp thịt
+Image# (04 Feb 2024)
Đại phân tử thiên nhiên động vật: Chitin 15
OH OH OH OH
O O O O
O 2 2
2
HO 3 1 O HO 3 1 O HO 3 O HO 2
1 3 1 O
NH NH NH
Chitin O O O O
NH
CH3 CH3 CH3 CH3

 Chitin là polysaccharide hình sợi, mạch dài gồm

monomer là D-glucose nhƣng carbon C-2 thay vì
nối với –OH thì lại nối với nhóm –NH-CO-CH3
(nhóm acetamido).
 Chitin là poly(β-[14]-N-acetyl-D-glucoamine.
 Chitin hiện diện trong võ tôm, cua, mực,
côn trùng, nấm, rong tảo biển,…

https://www.goo
gle.com.vn/searc

Sợi chitin h?tbm=isch&q=s

ource+of+chitin-

nhìn dƣới +Image#imgrc=P

5zIN--ZcPVpxM

kính hiển (03 Jan 2023)

vi điện tử
Đại phân tử thiên nhiên hoặc tổng hợp Hợp chất đại phân tử
OH OH OH
(Trọng lƣợng phân tử M > 1.500 amu) 16
OH
O O O O
O 2 2
2
HO 3 1 O HO 3 1 O HO 3 O HO 2
1 3 1 O
NH NH
O O NH NH
O O
CH3 CH3
CH3 CH3
Chitin
Hot 40-50% NaOH/KOH
Reaction of deacetylation
Chitosan
OH OH OH OH
O O O O
O 2 2
2
HO 3 1 O HO 3 1 O HO 3 O HO 2
1 3 11 O

NH2 NH2 NH2 NH2

https://www.mdpi.com/1420-
3049/25/17/3981/htm(05 Feb 2024)

Ứng dụng của chitosan

Tấm màng đắp lên phần da bị
phỏng trong chữa trị phỏng. Bảo vệ
vết phỏng để chờ da lên da non
 Hợp chất đại phân tử
Đại phân tử thiên nhiên từ rong biển (Trọng lƣợng phân tử
M > 1.500 17
đơn vị khối lƣợng,
O O atomic mass unit)
O S
HO HO HO HO O HO HO
HO
O O O O
O HO O HO O O HO O
HO

Sulfated polysaccharide in Codium vermilara

O https://www.google.com.vn/s
OH O earch?tbm=isch&q=codium+
OH S vermilara-+Image (05 Feb
2024)
O O O O
O
O
Sulfated polysaccharide
O O HO
in Codium fragile
S O O
O
O https://www.g
O S oogle.com.vn/s
O
O earch?q=odiu
m+fragile (05
Feb 2024)

 Từ rong biển Codium vermilara, đã cô lập đƣợc

polysaccharide là chuỗi dây dài, gồm
sulfated-D-mannose nối với nhau bằng nối  (14)
 Từ rong biển Codium fragile, đã cô lập đƣợc
polysaccharide là chuỗi dây dài, gồm
sulfated-D-galaxctose nối với nhau bằng nối  (14)
Đại phân tử thiên nhiên từ rong biển: Fucoidan 18
Fucoidan O O
(Sulfated L-Fucose) 5
1 5
H3C O H3C
1
or OS O3 O
4 3 OS O3
(6-Deoxy-L-galactose) 2 4 3
2
in Fucus evanescens OH O O O3S O
5
1 5
H3C O 1
OS O3 H3C O
4 3
2
OS O3
4 3
O 2
OH O
5 OH https://www.google.com.vn/search?q=asco
1 5
H3C O 1 phyllum+nodosum (05 Feb 2024)
OS O3 H3C O
4 3 OS O3
2 4 3
OH O 2 Fucoidan
O3S O
5
1 O (Sulfated L-Fucose)
H3C O 5
OS O3 1 or
4 3 H3C O
O
2 OS O3 (6-Deoxy-L-galactose)
4 3
OH O
2
in Ascophyllum nodosum
OH

Từ rong biển Fucus evanescens và

OH
5
1 Ascophyllum nodosum, đã cô lập đƣợc
polysaccharide, đƣợc đặt tên fucoidan, là
H3C O
OH
4 3
HO
OH
2
chuỗi dây dài gồm sulfated-L-fucose nối với
nhau bằng nối  (13) hoặc /và ( 1  4)
L-Fucose
(6-Deoxy-L-galactose)
Fucoidan là polysaccharide có hoạt tính
sinh học, nên đƣợc sử dụng làm thực phẩm
chức năng hỗ trợ chữa bệnh ung thƣ
Hợp chất đại phân tử hiện đƣợc làm thuốc chữa bệnh
19
https://ww
https://www.google.com.vn/ w.google.co
Glucarpidase search?q=Omalizumab++as
+drug (20 feb 2024)
m.vn/search
?q=Omalizu
(83.400 Da) mab++as+d
rug (20 feb

đã đƣợc FDA 2024)

chấp thuận để
làm thuốc
điều trị ung thƣ

STREPTOKINASE
Omalizumab (50.100 Da)
đã đƣợc FDA chấp thuận để
(46.800 Da) làm thuốc giúp tiêu cục
đã đƣợc FDA chấp
thuận để làm thuốc huyết khối trong động
điều trị hen mạch vành
suyễn dị ứng
https://www.google.com.vn/search?q=
Omalizumab++as+drug (20 feb 2024)
Hợp chất tiểu phân tử thiên nhiên, làm thuốc chữa bệnh Hợp chất tiểu phân tử

O
(Trọng lƣợng phân tử M < 1.500
đơn vị khối lƣợng, atomic mass unit) 20
H3 C
O O
H3 C OH
O HN O
O
O Paclitaxel
OH
HO O (Taxol)
O
O CH3
O
C47H51NO14
(M = 853.33 amu)

Vào năm 1977, paclitaxel đƣợc chứng minh có hoạt tính trị
ung thƣ trên nhiều dòng tế bào. Đén năm 1992, paclitaxel
đƣợc FDA (the Food and Drug Administration) cấp phép để làm
thuốc chữa bệnh ung thƣ vú.
Paclitaxel đƣợc bán dƣới tên thƣơng mại là Taxol, một
loại thuốc hóa trị liệu, đƣợc sử dụng để điều trị một số loại
ung thƣ: buồng trứng, vú, phổi, cổ tử cung, tuyến tụy.
Thuốc đƣợc đƣa vào cơ thể bằng cách tiêm vào tĩnh mạch.

Các nghiên cứu cho thấy paclitaxel

còn hiện diện trong vài loài thông
thuộc chi Taxus.
Ở Việt Nam có loài cây thông đỏ
Paclitaxel hay taxol đƣợc FDA
Taxus wallichiana, cây đƣợc liệt (the Food and Drug Administration)
kê trong danh sách đỏ cấp phép để làm thuốc
chữa bệnh ung thƣ vú.
https://coccoc.com/search?query=Paclitaxel+structure (07 Oct 2022 )
Tiểu phân tử thiên nhiên cô lập từ vi khuẩn Streptomyces verticillus 21
Bleomycin A2
C55H81O20S3N17
M = 1.395,5137 amu

https://www.google.com.vn/search?tbm=isc
h&q=Streptomyces%20verticellus-
%20Image (03 Jan 2023)

C: 660,0000
O: 319,8983 Hợp chất bleomycin B2 đƣợc
H: 81,6338 sử dụng để chữa trị ung thƣ
S: 95,9181 vào thập niên 1970.
N: 238,0635 Hợp chất nầy đƣợc cô lập từ
………………. Streptomyces verticillus
1.395,5137 amu
Tiểu phân tử thiên nhiên cô lập từ vi khuẩn Streptomyces griseus
OH
NH2 22
OH
C
C: 21 x 12.00000 = 252.0000 O NH2
HO O HO N
H: 39 x 1.007825 = 39.305175 HO OH
N: 7 x 14.003074 = 98.021518 N
NH
O: 12 x 15.994915 = 191.93898 H3C O O C
NH2
………………. O=HC
\\ 581.26566 amu NH2
HO CH3
Streptomycine

Streptomycin đƣợc chiết xuất từ chủng vi

khuẩn Streptomyces griseus, có hoạt tính kháng
khuẩn, đƣợc chỉ định để điều trị vi khuẩn lao đa
kháng thuốc và các bệnh nhiễm trùng không
phải bệnh lao khác

https://www.google.com.vn/sear
ch?tbm=isch&q=Streptomyces
%20griseus% (26 Feb 2024)

https://www.ibisci.com/products
/streptomycin-sulfate
@6 Ferb 2024)
 Maitotoxin hợp chất đại phân tử thiên nhiên đã cô lập và đã tổng hợp đƣợc
Hợp chất cực độc, đƣợc sản sinh từ loài Gambierdiscus toxicus.
23
Các loài cá ăn phải thì sẽ gây độc cho con ngƣời khi ăn loại cá này

C: 1968.0000 Maitotoxin
O: 1087.6532
H: 258.0032
S: 63.9441
Na: 45.9795
……………….
3423.5800 amu

C164H256O68S2Na2
M = 3423.5800 amu https://www.google.com.vn/search?q
=Gambierdiscus++toxicus. (20 feb
2024)

https://www.google.com.vn/search?tbm=isch&q=Gamb
ierdiscus+toxicus-
+Image#imgrc=Hkfkcg2pivp8ZM&imgdii=vQlUgJY0s
h_M (04 Jan 2023)
Nghiên cứu hóa học để đóng góp vào kho tàng thuốc quý ở Việt Nam, thế giới 24
 Chọn cây nào, con nào ? Lý do lựa chọn cây hoặc con này
 Với loài lựa chọn, trƣớc tiên, phải trích ly, cô lập, rồi
xác định cấu trúc hóa học vài hợp chất.
 Chọn loại hợp chất tiểu phân tử hay hợp chất đại phân tử ?
 Việc làm này có cần chuyên môn sâu? Thực nghiệm có nhanh, dễ ?
 Kinh phí thực hiện việc trích ly, cô lập, xác định cấu trúc hóa học
 Thử nghiệm hoạt tính sinh học trên những hợp chất vừa cô lập
 Thử nghiệm loại hoạt tính sinh học nào ? Lý do lựa chọn.
 Ở Việt Nam có phòng thí nghiệm thử này? Kinh phí thử một mẫu
Thử nghiệm có cần chuyên môn sâu, thực nghiệm có nhanh, dễ ?
 Kết quả hoạt tính: âm tính, yếu, trung bình, mạnh, thật mạnh
 Trƣớc khi thử nghiệm, có dự đoán đƣợc kết quả
 Kết quả thật mạnh, mẫu sẽ đƣợc chọn để áp dụng vào cuộc sống.
Nguyên liệu ở đâu để dủ số lƣợng để làm thành thuốc
 Nếu kết quả hoạt tính là âm tính, yếu, trung bình,
thì công lao nghiên cứu tính từ ban đầu hóa ra vô nghĩa hay sao ?
Cô lập hợp chất tự nhiên từ rong (ứng dụng làm thực phẩm: alginate)
25
HOOC HOOC HO
OH
 4 O
3
2
1  OH
4 2 O HO OH
O OH 1 O
HO  O
3 O 2 O HOOC O
O 3 1 4 OH
3
 O OH HOOC OH
2
1 4 OH
OH D-Mannuronic acid
L-Guluronic acid
HOO C -(1-4) linkage -L-Guluronic acid
-(1-4) linkage
HOOC HO
Alginate là polysaccharide nối bởi hai monomer là HO HO
O
OH
α-(1→4)-L-guluronic acid và β-(1→4)-D-mannuronic acid 3
2
1

-D-Mannuronic acid

https://www.inte
chopen.com/cha
pters/79605 (20
Feb 2024)

Rong nâu
Laminaria japonica
Qui trình ly trích alginate từ rong
Vài ứng dụng của alginate
26

Alginate làm môi trƣờng nuôi cấy

Alginate làm thành miếng băng trong thử nghiệm sinh học
để đắp lên vết thƣơng

https://nhathuocngocanh.com/hoat-
chat/natri-alginat/ (21 Feb 2024)

Alginate là thuốc điều trị loét dạ dày

Alginate là hoạt chất tá tràng và bệnh trào ngƣợc dạ dày
giữ ẩm, làm đầy trong mỹ phẩm thực quản
Đại phân tử từ rong biển: Carrageenan (polysaccharide thực vật) 27
OH OH
OH OH
O O
O O O
O OS O3
OS O3
OH OH
O O https://www.mdpi.com/1660-
HO HO
OH
3397/17/3/140 (03-09-2022 )
Delta-Carrageenan O Gamma-Carrageenan
O 3S OH
OH
O O
O
O3S O OH O O
O3S O OS O3
OH
O O
O O3S O
O O
OS O3 O O HO
OS O3
OH
O OH O
O
HO
HO
O 3S
O
Porteria hornemannii
Mu-Carrageenan OH
Nu-Carrageenan
O 3S
O Lamda-Carrageenan
O
O

Carrageenan là polysaccharide
gồm chuỗi dây nối nhau qua
nối 1,3-β-D-galactose và
nối 1,4-α-D-galactose.

Đại phân tử lamda- Pterocladia capillacea

carrageenan, trọng lƣợng Carrageenan có trong
phân tử 5.9 KDa, có hoạt nhiều loài rong biển đỏ:
tính ức chế tế bào ung thƣ Pterocladia capillacea
vú di căn hoặc
Porteria hornemannii
Cô lập hợp chất tự nhiên từ rong
(để công bố trong tạp chí khoa học quốc tế) Rong biển Palisada intermedia 28

https://www.research.kobe-
u.ac.jp/rcis-
kurcis/kyoten2020/Awaji_seawe
eds/seaweeds/red/Palisada_inter
media.htm (20 Feb 2024)

Hai hợp chất có gắn

brom, đã đƣợc cô
lập từ loài rong đỏ
Palisada intermedia,
thu hái ở ven biển
đão Lý Sơn, tỉnh
Quảng Ngãi, năm
2018
Vuong Trung Doan, Van Thong Pham, Chi Hien Dat Le, Thi Thanh Nhan Luu, To Uyen Dam, Ho Khanh Hy Le, Quang Ton That,
Kim Phi Phung Nguyen, Thi Thuy Duong Ngo. Two new halogenated sesquiterpene lactones from Palisada intermedia,
Natural Product Reseach. https://doi.org/10.1080/14786419. 2023.2171407
 Tiểu phân tử từ địa y (lichen) 29
Dibenzofuran, depside, depsidone, diphenyl ether
là loại hợp chất thƣờng gặp trong địa y
15 15
OH 13 O CH3 O OH 13 O CH3
16 H3C 14 H3C
H3C 18 14
9 11 12 2 O H3C 17 11 12 2 O
9
7 4
HO O OH 7 4
HO O OH
17 18
16
O CH3 CH3

(+)-(12R)-Usnic acid (+)-(12R)-Isousnic acid

Dibenzofuran
Depside OH 13 O
15
CH3 O OH 13 O
15
CH3
16 H3C 14 H3C
H3C 18 14
9 11 12 2 O H3C 17 11 12 2 O
9
7 4
HO O OH 7 4
HO O OH
17 18
16
O CH3 CH3

(+)-(12R)-Usnic acid (+)-(12R)-Isousnic acid

H3C 7' HO
8 8
CH 3 O 5' 1' CH 3 O 3' 5'
3' 1' 8'
7
5 1 O OH 5 1
7 O CH 3
3 3 COOH
HO OH HO OH
Lecanorin Isolecanoric acid

Huynh Bui Linh Chi, Duong Thuc Huy, Takao Tanahashi, Nguyen Kim Phi Phung. Contribution to the study on chemical
constituents of the lichen Parmotrema praesorediosum (Nyl) Hale, Parmeliaceae, Tạp chí Hóa Học, 48 (4B), 332-337, 2010.
Cô lập hợp chất tự nhiên từ địa y
(để công bố trong tạp chí khoa học quốc tế) 30
3"
HO OH

địa y
5"
8'a 1"
H2C CH 2
Diphenyl ether 9a CH 3 8'b

Parmotrema
9b
7"
CH 3 O O CH 3

đƣợc cô lập từ
3'b
HO 3'a OH HO OH

praesorediosum
5a 1a OCH 3 H3CO 1b 5b
5'a 1'a 1'b 5'b

loài địa y HO 3a
CHO
O
CH 3 7'b
CH 3
O
CHO
3b OH
(Parmeliaceae)
8a 7'a 8b

Parmotrema Praesorether K
CH3
praesorediosum H3C OH
H3C OH

H2C H2C
CH3 OH CH3
O CH3 O

OCH3
HO OH
OCH3
HO OH
Praesoer ether J
HO HO O
O
CHO CHO CH3
CH3
Praesorether I Praesorether J
Hợp chất praesoer ether J
Ức chế vài dòng tế bào ung thƣ với hoạt tính trung bình
IC50 : 55.34 ± 4.81 (MCF-7, tế bào ung thƣ vú)
60.93 ± 3.09 (HeLa , tế bào ung thƣ cổ tử cung)
86.53 ± 0.47 (NCI-H460, tế bào ung thƣ phổi)

Câu hỏi: Nếu kết quả hoạt tính thử hoạt tính là âm tính, yếu, trung bình. Vậy không thể đƣa đến
ứng dụng phục vụ cuộc sống, thì công lao nghiên cứu nhƣ trích ly, cô lập hợp chất, xác định
cấu trúc hóa học, thử một số loại hoạt tính sinh học (có thể nào dự đoán kết quả thử nghiệm)…
Công lao nghiên cứu hóa ra vô nghĩa?! vậy thôi khỏi mất công nghiên cứu ?!

Huynh Bui Linh Chi, Lê Hoàng Duy, Yukiko Tanenaka, Takao Tanahashi, Nguyễn Kim Phi Phụng.. New phenolic compounds from the
lichen Parmotrema praesorediosum (Nyl.) Hale, Parmeliaceae. Magnetic Resonance in Chemistry 54, 81–87, 2016 ISSN 0749-1581.
Tiểu phân tử từ địa y (lichen) 31

Địa y Usnea ceratina thu hái ở trong rừng thuộc tỉnh Champasack, Laos thu
đƣợc 1.6 kg tƣơi. Phơi khô còn 1.15 kg khô. Chiết với acetone thu đƣợc 163 g
cao. Cao này đƣợc chiét để có cao chloroform (C, 60.0 g), ethyl acetate (12.0 g),
acetone (55.0 g) và cao methanol (3.5 g). Sắc ký cột trên cao ethyl acetate (12 g)
thu đƣợc hợp chất 1 ( 5 mg), 2 (6.0 mg), 3 (6.5 mg), 4 (5 mg) và 5 (5 mg)
Thử vài hoạt tính sinh học (gia tăng giá trị cho hợp chất vừa cô lập, để dễ đăng báo)
 Ức chế sự phát triển của vài dòng nấm hoặc chủng vi khuẩn
 Ức chế sự phát triển vài dòng tế bào ung thƣ ngƣời
 Ức chế sự phát triển enzyme α-glucosidase (liên quan đến bệnh tiểu đƣờng)
Tất cả hợp chất đều đƣợc thử hoạt tính, chỉ hợp chất (2) có hoạt tính
sinh học ức chế sự phát triển enzyme α-glucosidase, IC50 = 41.80 μM
so với hợp chất đối chứng dƣơng là acarbose (IC50 = 214.50 μM
Câu hỏi: Kết quả hoạt tính thử hoạt tính là mạnh, có thể đƣa ra đến ứng dụng. Vậy phải thu hái lại
mẫu địa y để trích ly, cô lập hợp chất với số lƣợng nhiều, khoảng 120 gram. Có tính khả thi ?!
Bui van Muoi , Bui Linh Chi Huynh, Nguyen Kim Tuyen Pham, Thi Anh Tuyet Nguyen, Thi ThuyTrang Nguyen, Kim Phi Phung Nguyen, Tan Phat Nguyen.
Usneaceratins A and B, two new secondary metabolite from the lichen Usnea ceratina, Natural Product Research. https://doi.org/10.1080/14786419.2021.19011288
 32

https://caythuoc.or
g/product/bach-
hoa-xa-thiet-thao-
thao-duoc-quy ((22
Feb 2024)

Câu hỏi: Nếu có cây cùng chi (gennus), thí dụ Hedyotis, đang đƣợc
y học cổ truyền sử dụng làm thuốc chữa một số bệnh
 Các cây khác trong cùng một chi, có hoạt tính sinh học này không?
 Có thể nào dự đoán kết quả thử nghiệm hoạt tính sinh học
 Hợp chất nào trong cây giữ vai trò cho hoạt tính sinh học này
 Muốn biết hợp chất nào trong cây có hoạt tính sinh học này
thu hái mẫu cây đề trích ly, cô lập, xác định cấu trúc hóa học...
 Tìm cây số lƣợng vài ký thì có dễ không
 Có cần chuyên môn thực vật để phân biệt các cây cùng chi
Cô lập hợp chất tự nhiên từ cây cỏ
33

Hedyotis auricularia Hedyotis nigricans

Hedyotis biflora
OH
O OH OH OH
OH
OH OH 2'
3'
4'
4 3 H 2'
3'
4' 3'
4'
2' 1'
1'
HO O 5'
9 6'
O HO O 5'
12 1 6' 6'
13 5 2 4' 5' 8
HO 1' 5' 1
14 1
7 9 1 2
O 6'
8
9 2
2' 7
HOH2C CHO
6

O 1
10
11 3
O 2 8
5 4
10 H 2
HO 3' 1'
1 CH3 O
O 7
6
9 6
5
10
4
3
OH O 10
2-Formyl-5-
3
O OH OH
Luteolin
5 4

Chrysin
1"'
H3C O
1'-O- Etyl--D-
O
HO HO OH O
Quinizanin hydroxymetylfuran HO
HO 1"
OH O
galactopyranosid
OH
OH
Rutin H

MeO
3'
OMe
OH
3' 4'
OH
2'
3' OH Bán tổng hợp một sốdẫn xuất thioflavone 3' 4' 3'
4'
2' H 2' 4' 2' 2'
4'
HO 1'
O HO O 1'
O
1' 1' 5' 5'
5'
MeO O
1'
6'
5' HO O 6'
5'
8
6' 3' 4' 8
6'
8 1
6'
8 7
8
9 1 2 9 2 2' 7 9 1 2 7 9 2
7 9 2 7
6 10 6 5 10 3

O
10 5
10
4
3 6 10 3 1' 5' 6 5
4
3 4
6 3 5
5 4 H OH 4 6'
OMe 8
9 1 2
OH O OH O 7 OH S OH S
OH O 6 5 10 3
5-Hydroxythioflavon 5,7-Dihydroxythioflavon
3,7,2',4'-Tetrametoxy- Quercetin Naringenin
4

OC4H9
5-hydroxyflavon HO
H 19
20
29
S 2'
3'
4' 2'
3' 4' HO O
4-Thioflavon
H H C12H25O HO O 1' 5' 8
18
30
O 1'
6'
5'
8
6' 7 9 1 2

11 12 21 22 7
8
9 1 2 7 9 1 2 6 5 10
4
3
25 26
6 5 10 3 6 5 10 3 1'
16 4 4'
28
O 4
4'
H OH OH S OMe
5' O 3 H OH S OH S
HO
4'-Metoxy-5,7-dihydroxy
27

O OH
3'
O
7-Dodecyloxy-5-hydroxy 4'-Butyloxy-5,7-dihydroxy
1'

isothioflavon
2'
5" 3' OH
6" 1" HO 24 23 4'

thioflavon thioflavon
2'
H 3C O H O IB
HO OMe
H H
Spergulacin
1'
8
O 5'
3" 1
OH
4" 2"
7
IA 2 6'
MeO OMe OMe
HO OH 6
5 4 3
OH OH OH OH 2'
3'
4' 2'
3'
4'
O H MeO
O O OH O MeO O 1' 5'
O 1' 5'
HO IIB 6' 6'
H HO 1"" O 8
9 1 2
8
9 1 2
HO HO 1" 1"' 7 7

HO
1""'
H
IIA 6 5 10
4
3 6 5 10
4
3

H OMe
H OMe
OH O OH S OH S
Philonotisflavon-7- O-[4""-O-- D- 3,7,2',4'-Tetrametoxy-5-hydroxy 3,7,3',4'-Tetrametoxy-5-hydroxy
galactopyranosyl]--D- glucopyranosid thioflavon thioflavon

Luận án tiến sĩ khoa học, Phạm Nguyễn KimTuyến. Trƣờng Đại Học Khoa Học Tự Nhiên (20/01/2009)
Cô lập hợp chất tự nhiên từ cây cỏ
(để công bố trong tạp chí khoa học quốc tế)
H3C CH3

19
20 21
34
12 18
22
13 17

Tiểu phân tử thiên nhiên thực vật

11

1
CH3 CH3 14 H O
16
OH 2
10 15 28 C
4'
O 5
H H 3C
3
HO 4

O O H 6 OH
H 3C 1' H 3C 4''' O
CH3 O
HO O 1'' OH HO
4'' HO 2'''
HO 2'' 1'''

OH 4''''
5'''' O O
-D-Xylopyranosyl-(12)--D-glucopyranosyl
HO 2''''
1''''
HO
3'''' OH
3-O-[-L-rhamnopyranosyl-(13)-
--D-glucopyranosyl]oleanoate H 3C
30 29
CH3

1,088.5729 amu)
20
21

(C54H88O22 = 12
19

18
22
13 17
11
26 28
25
OH CH3 CH3 H COOH
1
OH 9 14
6''' 16
4''' 6' 2
O 4' 10 8 15
HO 5''' O H H 3C
3 5 27
O 5' 4 7
HO 2''' 1''' O
3''' HO 6
O 3'
2' 1' 24 H
6''''
H 3C
5''''
1'''' OH
H 3C CH3
23 (C54H88O22 =
HO 3'''' O

4''''
HO 2'''' HO
4''
6''

5''
O 1,088.5729 amu)
1'' O
HO HO 2''
3'' OH
3-O-{[-L-Rhamnospyranosyl-(12)---D-glucopyranosyl-(14)]-
-[-D-glucopyranosyl-(12)]---D-glucopyranosyl}oleanolic acid Hedyotis coronaria

Câu hỏi: Nếu có cây cùng chi (gennus), thí dụ Hedyotis diffusa, đang đƣợc y học cổ truyền
sử dụng làm thuốc chữa một số bệnh
 Vậy cây khác trong cùng một chi, Hedyotis coronaria, có hoạt tính sinh học này không?
 Không thử nghiệm hoạt tính sinh học, có thể nào dự đoán kết quả thử nghiệm

Pham Nguyen Kim Tuyen, Hoang Minh Thai, Thi Anh Tuyet Nguyen, Thi Nga Vo, Kim Phi Phung Nguyen, Thi Hoai Thu Nguyen.
Hedyocoronins A and B: two new oleanan saponins form the aerial parts of Hedyotis coronaria.
Natural Product Research. https://doi.org/10.1080/14786419.2021.2003357
Cô lập hợp chất tự nhiên từ cây cỏ (để công bố trong tạp chí khoa học quốc tế)
35
O
O
M = 1072.6182 amu OO
OH
Jasminanthoside A H
Me Me
O Me Me OH
HO O O O O O
MeO MeO O O H
OH
O
OMe OH O

O O

C62H103O23 19 H
OH

M = 1215.6879 amu OH
Me
Me Me Me Me O
O O O O O H
HO O O O
M eO M eO O
M eO
OH OH Telosmoside A11
OM e

Ba hợp chất đã đƣợc cô lập từ

loài cây Jasminanthes tuyetanhiae
Jasminanthes tuyetanhiae
mọc tại Tuy Hòa, tỉnh Phú Yên
Cây này trên thế giới chƣa có khảo sát

1/ Thi-Hoa-Tham Pham, Van-Kieu Nguyen, Thanh-Nha Tran, Gia Hao Huynh, Thi Truong Tu Phan, Nhat Nam Nguyen, Thi Tuyet Anh Le, Kim-Phi-Phung
Nguyen, Thuc-Huy Duong. Telosmoside A21, a new steroid glycoside from the roots of Jasminanthes tuyetanhiae.
Natural Product Research https://doi.org/10.1080/14786419.2020.1784173
2/ Thi-Kim-Yen Duong, Nhat-Nam Nguyen, Ngoc-Tin Nguyen, Huu-Duy Tran, Kim-Phi-Phung Nguyen, Thi-Hoai-Thu Nguyen, Thi-Nga Vo, Thi-Anh-Tuyet
Nguyen. Jasminanthoside ‒ A new pregnane-steroid from Jasminanthes tuyetanhiae. Natural Product Reseach DOI: 10.1080/14786419.2023.2216343
Cô lập hợp chất tự nhiên từ cây cỏ (để công bố trong tạp chí khoa học quốc tế)
36
CH3
H3 C CH3
H 3C
H3C
H3C

H3C CH3 H O
HO C H 3C CH3 O
HO C
H CH3 OH
H CH3
O OH
HO O
H HO O
HO HO O
H3C H HO
CH2OH H3C HO
OH
Comtrifoside A CH2OH OH
Comtrifoside B
https://www.earth.co
m/plant-
encyclopedia/angios

Comtrifoside a và B, là hai hợp chất perms/combretaceae/

combretum-

triterpene mới mà thế giới chƣa biết,

trifoliatum/cs/ 20
Feb 2024)

đã đƣợc cô lập từ lá của cây chƣng bầu ba lá,

Combretum trifoliatum
Cây đƣợc thu hái ở khu bảo tồn Làng Sen, ở Cây chƣng bầu ba lá,
xã Tân Hƣng, tỉnh Long An Combretum trifoliatum

Cong Thai Son Nguyena,i, Thanh Hoa Vob, Nguyen Kim Tuyen Phamc, Bui Linh Chi Huynhd, Trong Nghia Ngoe, Van Son Dangf, Thi Kim Chi
Huynhg, Trong Dat Buig, Diep Xuan Ky Nguyeng, Nhat Minh Phana,g, Dinh Tri Maia,g, Kim Phi Phung Nguyenh, Tan Phat Nguyena.
Comtrifosides A and B, two new triterpenoid saponins from the leaves of Combretum trifoliatum.
Natural Product Reseach. Phản biện qua vòng thứ ba , tháng 3/2024
Cô lập hợp chất tự nhiên từ cây cỏ
để ứng dụng trong cuộc sống 37
Phần nhân ruột của quả cây va-ni
(Vanilla planifolia) có chứa các hợp chất sau
O H O H O OH O OH

OMe OMe
OH OH OH OH
p-Hydroxy- p-Hydroxy- https://www.google.com.vn/
-benzaldehyde Vanillin Vanillic acid
-benzoic acid search?tbm=isch&q=Vanill
a+planifolia)- (21 Feb 2024)

Vanilla planifolia

https://www.guerlain.com
/ae/en-ae/p/lart-la-
matiere-vanille-planifolia-
extrait- (21 Feb 2024)

https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S
0753332218347589 (28 June 2021)
Cô lập hợp chất tự nhiên từ cây cỏ
38
https://www.google.com.vn/search?t
bm=isch&q=Cynara+scolymus+plan
để ứng dụng trong cuộc sống t+image (21 Feb 2024)

HO OH
OH
HO OH
Caffeic acid
O

HO OH
O
O
HO
OH
Rosmarinic acid https://www.google.com.vn/search?q=hor
HO deum+vulgare+plant (28 Feb 2024)
O
OH
HO O
OH
HO O
Chlorogenic acid OH
O OH
HO
O OH
O
HO O
OH
HO Cynarin O

Bông của cây artichoke Bông của cây

artichoke chứa
Cynara scolymus (Asteraceae) chứa
Chlorogenic acid cynarin hàm
chlorogenic acid với hàm lƣợng là giúp giảm cân lƣợng cao, có hoạt
(0.82 ± 0.02, 1.6 ± 0.06, 2.02 ± 0.16 and tính làm mát gan
2.4 ± 0.27) trong cao chiết alcol tƣơng ứng với
bộ phận rễ, lá, thân.
Cô lập hợp chất tự nhiên từ cây cỏ
để ứng dụng trong cuộc sống 39

https://www.researchgate.net/publi
cation/280064800_Cocoa_Butter_
and_Its_Alternatives_A_Reveiw/d
ownload (25 JFeb 2024) https://www.google.com.vn/imgres?imgurl=
https%3A%2F%2 (21 Feb 2024)F

 Bơ cacao (Cocoa Butter) đƣợc điều chế từ hạt

của quả ca cao Theobroma cacao
 Thành phần chính của bơ cacao là các acid béo .
Theobroma cacao  Bơ cacao đƣợc sử dụng chủ yếu trong công nghiệp
thực phẩm: làm bánh, chocolate và
các sản phẩm dƣỡng da.
Cô lập hợp chất tự nhiên từ cây cỏ
để ứng dụng trong cuộc sống OH
https://www.res
earchgate.net/fi
40
gure/Resveratro
l-content-of-
some-
HO foods_tbl1_261
708701 (20 Feb
2024)

Resveratrol
HO
Resveratrol là một polyphenolic có hoạt tính chống
oxy hóa, giúp bảo vệ cơ thể khỏi những tổn hại, làm
giảm thiểu khả năng bị tấn công bởi tế bào ung thƣ
hay bệnh tim mạch.
Resveratrol đƣợc tìm thấy trong nhiều loài thực vật
khác nhau, nhƣng nhiều nhất trong rƣợu vang đỏ,
vỏ nho đỏ, tre nút Nhật Bản (Polygonum
cuspidatum), hạt đậu phộng.

https://vn.underextract.com/inf
o/what-is-polygonum-
cuspidatum-52014235.html
(20 Feb 2024)

Cây tre nút Nhật Bản

Tên thông thƣờng và ký hiệu viết tắt của acid béo 41
Butyric acid 4:0
Caproic acid 6:0
Caprilic acid 8:0
Capric acid
Lauric acid
10:0
12:0
Công thức hóa học của acid béo
Myristic acid 14:0
Myristoleic acid 14:1 9Z H COOH Formic acid
Palmitic acid 16:0
Sapienic acid 16:1 6Z H3C COOH Acetic acid
Palmitoleic acid 16:1 9Z H3C H2C COOH Propionic acid
Margaric acid 17:0
Stearic acid 18:0 H3C (H2C)2 COOH Butyric acid
Oleic acid 18:1 9Z H3C (H2C)3 COOH Valeric acid
Elaidic acid 18:1 9E
Ricinoleic acid 18:1 9Z , 12 –OH H3C (H2C)4 COOH Caproic acid
Vaccenic acid 18:1 11E
Caprilic acid
Linoleic acid 18:2 9Z,12Z H3C (H2C)6 COOH
Linoelaidic acid 18:2 9E,12E Capric acid
H3C (H2C)8 COOH
-Linolenic acid 18:3  9Z, 12Z,15Z
Arachidic acid 20:0 H3C (H2C)10 COOH Lauric acid
Arachidonic acid 20:4  5Z, 8Z ,11Z ,14Z
H3C (H2C)12 COOH Myristic acid
Eicosapentaenoic acid 20:5  5Z, 8Z ,11Z ,14Z,17 Z
Behenic acid 22:0 H3C (H2C)14 COOH Palmitic acid
Ecuric acid 22:1  13 Z
Docosahexaenoic acid 22:6  4Z,7Z ,10Z ,13Z,16 Z ,19 Z H3C (H2C)16 COOH Stearic acid
Lignoceric acid 24:0 H
H
C C
CH3 (CH2)7 (CH2)7 COOH Oleic acid
H H H
H C C
18
CH3 (CH2)4
C C
9
1 Linoleic acid
12 CH2 (CH2)7 COOH
Tiểu phân tử từ động vật: con ong 42
https://www.fro
ntiersin.org/files
/Articles/72718
1/fnut-08-
727181-HTML-
r1/image_m/fnu
t-08-727181-
g001.jp (19 Feb
2024)`

O
CH3 (CH2)14 C O (CH2)29 CH3

Palmitic acid Triacontanol

Thành phần chính của sáp ong là hai ester:
triacontyl palmitate (triacontyl hexadecanoate) và O
triacontyl cerotate (triacontyl hexacosanoate) CH3 (CH2)24 C O (CH2)29 CH3
ở tỷ lệ 6:1
Cerotic acid Triacontanol
Cô lập hợp chất tự nhiên từ hạt hoặc động vật
để ứng dụng trong cuộc sống 43
Acid béo của của dầu bắp (corn oil)
và dầu cá (fish oil)

https://www.researchgate.net/
figure/Fatty-acid-
Palmitic acid Dầu cá từ loài cá composition-of-corn-oil-and-
fish-oil-1_tbl1_227516558
(16:0) cá cơm (Anchovy) (19 Feb 2024)

Cá hồi (Sardines)
Cá nục, cá thu (Mackerel)

Linoleic acid
(18:2 9Z, 12Z)

Eicosa-4,7,10,13,16,-pentaenoic acid
(20:5, 5Z,8Z,11Z ,14Z,17 Z )
Docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid
(22:6, 4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)
Cô lập hợp chất tự nhiên từ động vật
để ứng dụng trong cuộc sống 44

https://www.google.com.vn/search?tbm=isch&q=
sheep-+Image (20 Feb 2024)

Phần acid béo của cừu và bò

Cừu Bò
Phần
Phần mở nạt

https://ww
w.researchg
ate.net/figur
e/Fatty-
acid-
compositio
n-g-100g-
of-fatty-
acids-of-
subcutaneo
us-fat-and-
longissimus
_tbl1_3055
(19 Feb
2024)
 Phần acid béo của triglyceride của sữa ngƣời, sữa bò và sữa dê, cừu
https://www.semanticscholar.org/
cừu 45
paper/The-Comparison-of-
Nutritional-Value-of-Human-
Milk-Pietrzak-Fie%C4%87ko-
Kamelska-
Sadowska/a83ad0e655d0af1629
(22 Feb 2024)

H3C (H2C) 12 COOH Myristic acid H H H H H Linoleic acid

Oleic acid 18
H C C 1
C C C C
CH3 (CH2)7 CH3 (CH2)4 CH2 9 (CH2)7 COOH
H3C (H2C) 14 COOH Palmitic acid (CH2)7 COOH 12
Loại thực phẩm có chứa nhiều hợp chất béo
46
Carotenoid là tetraterpene , với cấu trúc hóa học goàm heä thoáng
caùc noái ñoâi lieân hôïp, neân hôïp chaát coù maøu töø vaøng, cam ñeán ñoû 47
(tuøy vaøo soá noái ñoâi) , taïo neân maøu saéc cho hoa vaø traùi caây.
15
1 Phytoene
19 20
14' 12' 10' 8'
6 13' 11' 9' 7' 1'
4 5 7 9 11 13 15 15' 6' Lycopene
8 10 12 14
3 1 20' 19'
2

16 4'
 -Carotene
17 19 20
14' 12' 10' 8'
13' 11' 7' 1'
1 6 7 9 11 13 15 15' 9'
6'
2 8 10 12 14
3 5 20' 19'
4 18
https://www.frontiersin.org/
16 17 20 Rubixantin
19 files/Articles/743850/fevo-
14' 12' 10' 8'
1 6 7 9 11
12
13 15 15' 13' 11' 9' 7' (- Carotene-3-ol) 09-743850-HTML/image
2 8 10 14
3 5 20' 19' (22 Feb 2024)
HO 4 18

16 17 19 20
OH
14' 12' 10' 8' 6'
11 15 13' 11' 9' 7' 1'
1 7 9 13
2 8 10 12 14 15'
20' 19' H
4
HO 18

Lutein

https://www.googl
e.com.vn/search?q=car
O
Rhodoxantin otenoid (21 Feb 2024)

Carotenoid đƣợc sử dụng trong

lâm sàng nhằm mục đích giúp
ngăn ngừa các bệnh lý về nhãn
khoa, cải thiện chức năng thị giác,
ngừa thoái hóa điểm vàng
 48
https://www.conifers.org/ta/ta/
brevifolia12.jpg (22 Feb 2024)

https://www.google.co
m.vn/search?q=Taxus
+baccata-
+Plant+image (22 Feb
2024)

 Năm 1977, paclitaxel đƣợc chứng minh có hoạt tính trị

ung thƣ trên nhiều dòng tế bào.
 Năm 1992, paclitaxel đƣợc FDA (the Food and Drug
Administration) cấp phép làm thuốc chữa bệnh ung thƣ vú.
Taxus brevifolia
 Hợp chất paclitaxel đƣợc biết hiện diện trong 3 loài cây
CH3 thông đỏ Taxus brevifolia , Taxus baccata và Taxus chinensis
O
O
O O
OH
Nhƣng paclitaxel hiện diện trong thân cây với hàm lƣợng bé
H3C
NH O
CH3
(0.001−0.05 %)
O
CH3 Để khai thác thƣơng mại, điều chế thuốc chữa trị ung thƣ,
O
OH
HO O việc trích ly paclitaxel buộc phải đốn hạ rất nhiều rừng thông
Paclitaxel
(Taxol)
O
O
H3C
O trong các năm 1967-1993 vì để chữa trị 1 bệnh nhân,
cần đốn khoảng 8 cây thông loại 60 tuổi
 Hiện nay paclitaxel đã đƣợc tổng hợp thành công.
 49

https://www.google.com.vn/search?q=Total+syntheisis+
of+paclitaxel+ (22 Feb 2024)

https://www.google.com.vn/search?q=Price+US
D+of+paclitaxel+injection+300 mg (22 Feb
2024)

 Paclitaxel đã đƣợc tổng hợp thành công qua 15 giai đoạn phản ứng,
bởi nhiều nhóm nghiên cứu trong Viện, Trƣờng đại học trên khắp thế giới
 Phản ứng tổng hợp paclitaxel đƣợc thực hiện trong khoảng 20 năm.
 Cho đến nay, năm 2024, nhiều nhóm nghiên cứu vẫn tiếp tục,
nhằm để hạ giá thành sản phẩm paclitaxel
Hiện nay paclitaxel đã đƣợc tổng hợp thành công, 50
và hiện đang là thuốc chữa bệnh ung thƣ https://www.google.com.
vn/search?sca_esv=dcfe5
edb8f188ebf&sca_upv=1
&q=taxol+to+treat+cance
CH3 r (22 Feb 2024)

O https://www.news-
O O medical.net/health/Pacli
O OH taxel-Production.aspx
NH H3C ((22 Feb 2024)
O
CH3
O
CH3
O
OH
HO O
O
Paclitaxel O O
H3C
(Taxol)

Năm 1977, paclitaxel đƣợc chứng minh có hoạt tính trị ung thƣ trên nhiều dòng tế bào.
Năm 1992, paclitaxel đƣợc FDA (the Food and Drug Administration)
cấp phép để làm thuốc chữa bệnh ung thƣ
Hiện nay, 2024, Paclitaxel , đƣợc bán dƣới tên thƣơng mại là Taxol,
một loại thuốc hóa trị liệu, đƣợc sử dụng để điều trị một số loại ung thƣ:
buồng trứng, vú, phổi, cổ tử cung, tuyến tụy.
Thuốc đƣợc đƣa vào cơ thể bằng cách tiêm vào tĩnh mạch.
 51
Một hợp chất hóa hữu cơ muốn đƣợc tổ chức y tế cấp giấy phép
để làm thuốc chữa bệnh thì phải trãi qua các bƣớc
1/ Từ nguồn nguyên liệu lựa chọn, thực hiện nhiều phần việc
 Phần việc của các nhà hóa học về hƣớng hóa học hợp chất tự nhiên
 Trích ly, cô lập các các hợp chất hóa học
 Xác định cấu trúc hóa học bằng các loại phổ: MS, NMR,….
 Phần việc của các nhà sinh hóa
Thử nghiệm vài loại hoạt tính sinh học, để tìm hợp chất có hoạt tính mạnh

2/ Xin giấy phép của cơ quan Y tế có thẩm quyền (thí dụ ở Mỹ, the Food
and Drug Administration, viết tắt là FDA) cấp phép để làm thuốc chữa bệnh
Muốn cấp phép, cần lƣợng mẫu nhiều để sử dụng trong 4 bƣớc thử nghiệm
 Phần việc của các nhà hóa học về hƣớng tổng hợp hữu cơ
Tìm phƣơng pháp để tổng hợp đƣợc hợp chất,
nhờ thế mới có đƣợc số lƣợng mẫu nhiều để thử các bƣớc tiếp theo
 Phần việc của các nhà sinh hóa lâm sàng
Thực hiện 4 bƣớc thử nghiệm lâm sàng
Để một hợp chất hóa học đƣợc cấp giấy phép sản xuất thuốc trị bệnh 52
phải thành công qua 4 bƣớc thử nghiệm lâm sàng
Giai Mục tiêu chính Liều lƣợng Ngƣời thực Số ngƣời tham gia Tỉ lệ Ghi chú
đoạn hiện thử nghiệm thành
thử nghiệm công
Dƣợc động học. Khảo Nhỏ Nhà nghiên 10 ngƣời Giai đoạn này
0 sát sinh khả dụng
đƣờng uống, thời gian
cứu
sàng
lâm thƣờng đƣợc bỏ
qua
bán hủy của thuốc
Thƣờng dƣới Nhà nghiên 20‒100 tình nguyện Khỏang Vừa để kiểm trra tính
I Khảo sát về liều lƣợng mức điều trị, cứu lâm viên khỏe mạnh, bình 70% hiệu quả của thuốc và
thuốc: trên tình nhƣng với liều sàng thƣờng (Hoặc bệnh xác định xem thuốc có
nguyện viên khỏe tăng dần nhân ung thƣ dùng an toàn hay không
mạnh, để kiểm tra sự thuốc điều trị ung
an tòan của thuốc thƣ)
Liều điều trị Nhà nghiên Khỏang Xác định xem thuốc
II Thử nghiệm thuốc cứu lâm 33% có thể có bất kỳ tác
trên ngƣời tham gia sàng 10‒300 ngƣời mắc dụng phụ nào không.
nhằm đánh giá tác một bệnh cụ thể Tại thời điểm này,
dụng phụ của thuốc https://wikivivi.top/wiki/Phases_of_clinic thuốc không đƣợc có
al_research (20 Feb 2024) bất kỳ tác dụng phụ
nào
Thử nghiệm thuốc Liều điều trị Nhà nghiên 300‒3.000 ngƣời 25‒30 Xác định tác dụng
III trên ngƣời tham gia cứu lâm mắc một bệnh cụ thể % điều trị của thuốc. Tại
để đánh giá hiệu lực, sàng và bác thời điểm này, thuốc
hiệu quả của thuốc sĩ cá nhân đƣợc cho là có một số
tác dụng
Đăng giám sát tiếp thị Liều điều trị Bác sĩ riêng Bất kỳ ai đang tìm Theo dõi hiệu quả lâu
IV ở nơi công cộng cách điều trị từ bác sĩ dài
Cám ơn các em đã theo dõi
 PHÂN LOẠI HỢP CHẤT

(Thế nào là hợp chất hữu cơ

Hợp chất hữu cơ ……………………………………………….. Hợp chất
( ……………………………………………….
vô cơ

Hợp chất đại phân tử Hợp chất tiểu phân tử

(Trọng lƣợng phân tử (Trọng lƣợng phân tử qui ƣớc phải……………………. )
qui ƣớc phải……………………. )

Có nguồn gốc từ tổng hợp Có nguồn gốc từ tự nhiên (Natural)

Thế nào gọi là tổng hợp) Thế nào gọi là thiên nhiên
……………………………………. ………………………………….
………………………………….. …………………………………..

Nêu ít nhất 5 nguồn nguyên liệu thiên nhiên

………………………. ………………………….
……………………….. ……………………………
………………………… ……………………….
……………………….. …………………………….. ………………………..
………………………………