3/19/2023

FRAGRANCE SCIENCE & TECHNOLOGY

CÔNG NGHỆ HƯƠNG LIỆU

PGS. TS. PHAN THỊ ANH ĐÀO

daopta@hcmute.edu.vn

Bộ môn: Công nghệ Hóa học

Khoa: Công nghệ Hóa học và Thực phẩm
1

NỘI DUNG MÔN HỌC

Chương 1: Tổng quan về hương liệu
Chương 2: Các nguồn hương liệu
Chương 3: Sản xuất tinh dầu
Chương 4: Thiết bị sản xuất hương liệu
Chương 5. Phân tích, kiểm tra chất lượng và bảo quản tinh
dầu
Chương 6: Một số vấn đề liên quan việc xây dựng hợp
hương
Chương 7: Các họ hương chính
Báo cáo chuyên đề 2

2
1
 3/19/2023

A. CÁC PHƯƠNG PHÁP TÁCH EO

1. Phương pháp Cơ học

2. PP chưng cất lôi cuốn hơi nước
3. PP trích ly bằng dung môi dễ bay hơi
4. PP trích ly bằng dung môi không bay hơi và các chất
hấp phụ rắn
5. PP lên men
6. PP trích ly siêu tới hạn
7. PP trích ly có hỗ trợ của kỹ thuật vi sóng

YÊU CẦU CHẤT LƯỢNG TINH DẦU

 EO có mùi thơm tự nhiên như trong nguyên

liệu
 Qui trình khai thác phải phù hợp nguyên liệu
 EO phải lấy triệt để khỏi nguyên liệu, chi phí
thấp

4
2
 3/19/2023

6
3
 3/19/2023

1. PP CƠ HỌC

- Lực cơ học tác động lên

nguyên liệu (ép), vắt, Nạo
xát
- Sử dụng phổ biến cho
các vỏ quả (cam, bưởi,
quýt)
- Ưu: EO giữ nguyên được
mùi vị ban đầu, thành
phần ít bị biến đổi
- Nhược: Bị lẫn tạp
7

2. PP CHƯNG CẤT LÔI CUỐN HƠI NƯỚC

Nguyên tắc:

VD: Tại áp suất khí quyển,

nhiệt độ sôi của tinh dầu
thông là 158oC nhưng của
hỗn hợp là khoảng 95oC 8

8
4
 3/19/2023

2. PP CHƯNG CẤT LÔI CUỐN HƠI NƯỚC

Ưu:
 Đơn giản

PP CHƯNG CẤT LÔI CUỐN HƠI NƯỚC

Nhược:

10

10
5
 3/19/2023

PP CHƯNG CẤT
TRỰC TIẾP

Đặc điểm: Nguyên liệu và Nhược:

nước được cho vào trong
cùng một thiết bị
Ưu:

11

11

PP CHƯNG CẤT CÁCH THỦY

Đặc điểm: Nguyên liệu và nước được cho vào trong cùng một thiết
bị, nguyên liệu không tiếp xúc trực tiếp với nước mà ngăn cách
bằng 1 lớp vỉ
Ưu & Nhược

12

12
6
 3/19/2023

PP CHƯNG CẤT GIÁN TIẾP

Đặc điểm: Sử dụng nồi bốc hơi riêng hoạc sử dung chung hệ thống
hơi nước từ một lò hơi chung cho các thiết bị khác

Ưu & Nhược

13

13

PP CHƯNG CẤT PHAN DOAN

14

14
7
 3/19/2023

15

15

3. PP TRÍCH LY
BẰNG DUNG MÔI
DỄ BAY HƠI

16

16
8
 3/19/2023

PP TRÍCH LY BẰNG DUNG MÔI

DỄ BAY HƠI
Lưu ý: Tỷ lệ nguyên liệu và dung mội:
1:8 hoặc 1:12
Dung môi: Chiết động: cho dung môi vào và
khuấy, nhược là O2 hòa tan trong
dung dịch có thể oxy hóa các hợp
chất dễ bị oxy hóa
Chiết tĩnh: ngâm: khuấy nhẹ, thời gian
lâu nhưng hạn chế sự oxy hóa
Chiết động hay dùng cho các hợp
chất khó đi qua màng tế bào
17

17

4. PP TRÍCH LY BẰNG DUNG MÔI

KHÔNG BAY HƠI
Nguyên tắc: Ngâm nguyên liệu vào dầu động vật hoạc thực vật

Yêu cầu của dung mội: Ví dụ: mỡ bò, mỡ cừu. Vaselin,

Không mùi paraffin, dầu oliu, dầu hạnh
Độ nhớt tương đối thấp nhân
Không tương tác nguyên liệu 1 phần mỡ bò+ 2 phần mỡ
Dễ tách EO từ hoa lợn= DM thích hợp

18

18
9
 3/19/2023

4. PP TRÍCH LY BẰNG
DUNG MÔI
KHÔNG BAY HƠI

19

19

PP HẤP PHỤ BẰNG

CHẤT BÉO

Chất béo có khả năng hòa tan

EO và hấp phụ các chất thơm
Cơ chế hấp phụ ở hai pha hơi-
rắn

Ứng dung: tách EO từ hoa,

đặc biệt là hoa mà EO tạo ra
sau khi hái

20

20
10
 3/19/2023

PP DÙNG CHẤT
HẤP PHỤ RẮN

Nguyên tắc: Chất hấp phụ như

than gỗ, than hoạt tính,..để hấp
phụ tinh dầu

PP đơn giản, dễ tự động hóa, hiệu suất

21
cao, tinh dầu có độ tinh khiết cao.
21

5. PP TRÍCH LY BẰNG CO2 SIÊU TỚI HẠN

22

22
11
 3/19/2023

PP TRÍCH LY BẰNG CO2 SIÊU TỚI HẠN

-CO2 không độc hại, dễ
loại bỏ

23

23

PP TRÍCH LY VOI HO TRO CUA VI SONG

Ưu điểm: hiệu suất

cao nhất trong thời
gian ngắn nhất
(khoảng 30 -45
phút).
Nhược điểm:
khó triển khai trên
quy mô lớn vì chi phí
cao và thiết bị khó
scale up.

24

24
12
 3/19/2023

B. SU KHU TERPEN TRONG EO

 Tai sao phai khử terpen trong EO
 Terpen là monoterpen và sesquiterpen không no
(bất bão hòa)
Sản xuất EO đậm đặc (phụ thuộc hàm lương các hợp
chất chưa oxy) hay đã khử terpen, sáp.

EO chứa 2% hợp chất oxy và 98% terpen cần 50 lần làm đậm đặc;
EO chứa 50% hợp chất oxy chỉ cần 2 lần làm đậm đặc
25

25

C. MỘT SỐ PP THÔNG DỤNG TÁCH ĐƠN

HƯƠNG QUAN TRỌNG TRONG TINH DẦU

 Tách đơn hương alcol bẳng pp CaCl2

 Tách đơn hương Phenol
 Tách đơn hương dễ kết tinh ở nhiệt độ thấp
 Tách đơn hương aldehyde và ceton

26

26
13
 3/19/2023

27

27

TÁCH ĐƠN HƯƠNG DẠNG ALCOL BẲNG PP CACl2

Nguyên tắc

Eugenol
Thymol
28

28
14
 3/19/2023

GERANIOL
• Geraniol tồn tại dạng
tự do hoặc dạng ester.
• EO khuynh diệp, hoa
hồng, sả, sả hoa hồng

Đun nóng, chuyển

thành dạng đồng phan-
linalool, mùi thơm dịu

29

29

Geraniol mang mùi thơm đặc

trưng của hoa hồng
Các ester của geraniol đều
có mùi hoa:
 Geranyl acetate: mùi hoa
hồng, hoa cam hương
 Geranyl butyrate (geranyl
fomate): mùi hoa hồng
 Geraniol phối trộn với
citronellel: hỗn hợp mùi hoa
hồng

Geranyl acetate Geranyl butyrate geranyl fomate30

30
15
 3/19/2023

TÁCH GERANIOL TỪ EO
SẢ JAVA

Thu được Geraniol: 80-90%

31

31

TÁCH GERANIOL TỪ sả
Palmarosa (Sả hoa hồng)

32

32
16
 3/19/2023

TÁCH ĐƠN HƯƠNG DẠNG PHENOL

33

33

THYMOL
Thymol có mùi đặc trưng của EO
bách lý hương hay xạ hương (Thymus
vulgaris. L.) , ít tan trong nước. 1 g
thymol tan trong 1 L nước; 1 mL
cồng, 0,7 mL chloroform; 1,5 mL dầu
oliu ở 25 oC

Kết tinh dạng tinh thể hình 34

kim
34
17
 3/19/2023

TÁCH THYMOL TỪ EO
KINH GIỚI

35

35

36

36
18
 3/19/2023

TÁCH EUGENOL TỪ TINH

DẦU ĐINH HƯƠNG

 Đinh hương
 Hương nhu
 Lá quế

 Nguyên liệu bán tổng hợp vanillin

(eugenol oxy hóa bằng KMnO4 tao
ra vanillin)
 Điều chế: iso-eugenol, methyl
eugenol (chất nhử ruồi)
 Sát khuẩn tại chỗ, gây tê và chống
viêm nên Eugenol được ứng dụng sử
dụng trong các chế phẩm nha khoa
methyl eugenol
37

37

Eugenol chất lỏng, sánh như dầu,

không tan trong nước, tan tốt trong
cồn; không màu hoạc vàng nhạt, tx với
không khí sẽ hóa nân Avà đông đặc 38
lại
38
19
 3/19/2023

TÁCH HỢP CHẤT

DỄ KẾT TINH
Ở NHIỆT ĐỘ THẤP
Tách Methol từ tinh dầu bạc hà,
anethole từ tinh dầu hổi, safrol
từ tinh dầu Xá xị

39

39

Menthol Ít tan trong nước, tan

tốt trong cồn,
Tên gọi:
Menthol:
chloroform, ether,
1-menthol; acid acetic băng
peppermint camphor

Ứng dụng:
• CN kẹo, nước uốn, kem đánh rang,
dược phẩm.
• Chất sát trùng
• Nguồn để sản xuất ester boric, ester
valerianic, ester salicylic, ester
ethylglycolic

Lưu ý: gây kích ứng niêm mạc, có thể làm

ngưng thở (trẻ em)
40

40
20
 3/19/2023

Anethole Hầu như không tan

trong nước, tan tốt
trong cồn.
Anethole dạng trans là
chủ yếu, dạng cis hiếm
gặp và độc gấp 10-14
lần dạng trans

Anethol (hay trans-anethol) là một hợp

chất thơm tạo ra mùi đặc trưng của tiểu
hồi, thì là và đại hồi. Nó cũng có thể coi
như là p-prôpenylanisol, long não hồi,
isoestragol, hay tinh dầu hồi.
41

41

Anethole- Ứng dụng

• Chất thơm thông dụng, quí, tạo hương vị cho thực phẩm, đồ
uống và mỹ phẩm; làm ngọt đồ uống (ngọt hơn đường truyền
thống gần 13 lần)
• Liều nhỏ: kích thích tiêu hóa; Liều cao: độc với hệ thần kinh
trung ương
• Trà thảo mộc và sản phẩn hỗ trợ tiết sữa
• Nguyên liệu điều chế aldehyde anisic có mùi sơn tra, bán
tổng hợp các chất gây động dục, quá trình điều chế rượu mùi

42

42
21
 3/19/2023

Safrol
 Safrol có trong EO xá
xị
 Không màu, màu ánh
vàng, không tan trong
nước, tan ethanol
 Tổng hợp heliotropine

 Heliotropine có mùi hoa, tương tự như mùi

vanillin hoặc anh đào.
 Hương thơm (trong xà phòng, nước hoa, mỹ
phẩm), hương liệu, hóa chất nông nghiệp và
ngành dược phẩm.
 Được sử dụng để mạ điện.
heliotropine
 Heliotropin là trung gian để tổng hợp
43
berberine.
43

TÁCH HỢP CHẤT ALDEHYD VÀ CETON

44

44
22
 3/19/2023

TÁCH HỢP CHẤT ALDEHYD VÀ CETON

 Nguyên tắc: Hợp chất aldehyde và ceton tham gia phản ứng
cộng hợp với natri bisulfit tạo sản phẩm cộng hợp dễ kết tinh ở
nhiệt độ thường

 Sản phẩm cộng hợp là chất rắn, không tan trong nước tại pH
trung tính nhưng bị thủy phẩn về ban đầu trong acid loãng hoặc
base loãng

45

45

TÁCH CITRAL TỪ EO SẢ CHANH

 Citral (a, b): EO sả
java, sả chanh, màng
tang, bạch đàn chanh,
gừng, cam quýt,..

 Geranial có hương chanh mạnh. Neral

có hương nhẹ hơn và ngọt hơn.
 Citral có tác dụng kháng khuẩn mạnh,
có tác động pheromon lên côn trùng.
 Citral được dùng để tổng hợp vitamin
A, ionone và methylionone

46

46
23
 3/19/2023

47

47

48

48
24