Dược liệu 2

09/03/2020
ĐẠI HỌC DUY TÂN – KHOA DƯỢC
Môn: Dược liệu 2 (MCC 401)

Giảng viên: Nguyễn Khánh Linh
Mail: nguyenkhanhlinh4@dtu.edu.vn
BỘ MÔN: THỰC VẬT DƯỢC - DƯỢC LIỆU - DƯỢC CỔ TRUYỀN

1
MỤC LỤC
ĐẠI CƯƠNG VỀ ALCALOID Trang
1. Lịch sử nghiên cứu alcaloid…………..…..……… 3
2. Định nghĩa về alcaloid……………………………... 15
3. Danh pháp alcaloid…………………...………….... 20
1
09/03/2020
1. LỊCH SỬ NGHIÊN CỨU ALCALOID
Một số lịch sử về nghiên cứu và sử dụng alcaloid

Quinin / Pelletier-Caventou
Cocain / Inca (-5000)
(1820)
Coniin / Socrates (-400) Ibogain / Dybovsky (1901)
Datura / Cleopatra (-69 -30) Vinblastin / Vincristin (1958)
Thea, Ephedra / Tam quốc Etorphin / 1961 (104 morphin)
Opium / Derosne (1803) Epibatidin / J. Daly (1974) 200 mf
Morphin / Serturne (1805) Huperzin A / Liu, China (1986)
alcaloid / Meissner (1819) Taxol / Taxotère / P. Potier (1996)

3
Erythroxylum coca
Người Inca dùng lá cây coca để giảm đói và giảm
đau, vẫn còn được phổ biến rất rộng rãi cho đến ngày
nay tại vùng núi Andes.
1860, cocain được Albert Niemann chiết xuất từ lá cây
coca- 1883 thử nghiệm trên binh lính Đức (giảm đau)
Cocain -- Novocain ---- thuốc gây tê.
2
09/03/2020
1. LỊCH SỬ NGHIÊN CỨUHình

ALCALOID
tượng bông thuốc phiện
Biểu tượng quả cây thuốc phiện
Năm 1200 trước công

nguyên, cây thuốc phiện đã
được sử dụng tại Hy Lạp.
Người cổ đại đã sử dụng

thực vật chứa alcaloid
chữa sốt, rắn cắn.
•Theriak, một hỗn hợp của alcaloid, thịt rắn khô và rượu.
•Một trong những thuốc lâu đời và xưa nhất trong lịch sử loài
người.
•Trị vết cắn của rắn, bò cạp, nhện.
3
09/03/2020
•Nữ hoàng Cleopatra dùng dịch chiết từ

cây Henbane (Hyoscymus niger), (có
thành phần là hyoscyamin, scopolamin)
để tăng kích cỡ con ngươi – làm đep.
Alcaloid nhân piperidine - coniine trong cây

độc cần (alcaloid đầu tiên được tổng hợp)
rất độc, gây tê liệt thần kinh thực vật đã
gây ra cái chết cho nhà triết học Socrates
(339 B.C)
Conium maculatum
4
09/03/2020
Châu Á: Trà, Aconitum, Opium,

Ephedra, Trầu cau
Vài
Nam Mỹ: Curare, Coca ngàn
Turbina corymbosa năm
Psilocybe mexicana
Lophophora williamsii
Nghiên cứu hóa học hiện đại: 200+ năm
Năm 1803: Derosne  tinh thể “muối thuốc phiện”.

= morphin meconat + narcotin.
Năm 1805: Serturner  “principium opii ”

đặt tên là morphium (1817)
sau đó, Gay Lussac  morphinium.
1817-1820: Pelletier & Caventou.

 quinin, cinchonin  caffein, colchicin
 emetin, piperin  strychnin, brucin
Năm 1819: Meissner khai sinh thuật ngữ “alcaloid”

10
5
09/03/2020
-Năm 1958, Noble và cộng sự đã chiết được một

alcaloid từ cây dừa cạn là Vinblastin. Sau đó 4 năm,
Svoboda và cộng sự cũng tìm thêm một alcaloid nữa là
Vincristin.
-Người ta thường dùng hai alcaloid này làm thuốc chữa
ung thư dưới dạng muối sulfat.
11
Crinum latifolium – Cây trinh nữ hoàng cung

Một trong những dược
liệu đang được ứng
dụng trong điều trị u xơ
tử cung, u nang buồng
trứng.
Năm 1984, Ghosal tách được từ trinh nữ hoàng

cung một số dẫn chất alcaloid có tác dụng chống
ung thư crinafolin và crinafolidin.
12
6
09/03/2020
Vậy alcaloid
là gì?
13
Morphin Cocain
14
7
09/03/2020
2. ĐỊNH NGHĨA VỀ ALCALOID
K.F. Wilhelm Meiβner (Meissner) (1819)

(1792 – 1853)
- Hợp chất hữu cơ - Có phản ứng kiềm

- Có chứa Nitơ - Từ thực vật
15
(Max Polonovski 1861 - 1939)

Max Polonovski (1910): Alcaloid là các
- Hợp chất hữu cơ, có phản ứng kiềm.
- Có chứa N, đa số có nhân dị vòng.
- Thường từ thực vật (đôi khi từ động vật).
- Thường có dược tính rõ rệt.
- Cho phản ứng với các thuốc thử chung của alcaloid.
16
8
09/03/2020
E. Winterstein & Trier (1910)* :

Alcaloid là những hợp chất hữu cơ
• Có tính kiềm, có chứa dị vòng Nitơ,
• Ít nhiều có độc tính, chủ yếu trên hệ TKTW
• Sinh phát nguyên từ acid amin hay Δ’ của acid amin
• Phân bố hạn chế trong tự nhiên.
(* T. Aniszewski, alcaloids – Secrets of Life, 2007)
17
Pelletier S.W. (1983),

The alcaloids: Chemical and biologial perspectives, Vol. 1.
18
9
09/03/2020
Promethazin,
• Chất tổng hợp Alimemazin, Melanin,...
(trừ các Δ’ của alcaloid)
acid amin, histamin,
• Chất truyền thống
vitamin (B1, B2, B6 ...)
kiểu nucleosid
• Base động vật
(trừ serotonin...)
• Peptid, kháng sinh (Lactam…)
19
3. DANH PHÁP ALCALOID
• Từ tên thực vật: Tên chi hoặc tên loài + in

- Strychnin từ Strychnos nux-vomica
- Papaverin từ Papaver somniferum
- Palmatin từ Jatrorrhiza palmata
• Dựa vào tác dụng:
- εµεtos (gây nôn)  emetin
-Morpheus (gây ngủ)  morphin
• Từ tên người : Tên người + in

- Pelletier  pelletierin - Nico  nicotin
20
10
09/03/2020
3. DANH PHÁP ALCALOID
- Tiếp đầu ngữ :

nor / epi / iso / neo / pseudo + X + in. (pseudoephedrin)
- Tiếp vĩ ngữ :

X + idin / anin / alin / amidin (quinin / quinidin)
21
CÂU HỎI LƯỢNG GIÁ
Câu 1: Phát biểu nào sau đây là sai khi nói về alcaloid:
a. Là hợp chất hữu cơ có phản ứng kiềm
b. Chỉ có nguồn gốc từ thực vật
c. Có chứa các nguyên tố C, H, N
d. Cho phản ứng với các thuốc thử chung của alcaloid
Câu 2: Alcaloid Palmatin được đặt tên theo cách:

a. Dựa vào tác dụng
b. Dựa vào thành phần hóa học
c. Dựa vào tên thực vật
d. Dựa vào tên người
22
11
09/03/2020
Câu 3: Chất nào sau đây không phải là alcaloid:

a. Cafein
b. Mescalin
c. Alimemazin
d. Ergotamin
Câu 4: Chất nào sau đây không phải là alcaloid:

a. Thiamin
b. Reserpin
c. Cocain
d. Spartein
23
TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Phạm Thanh Kỳ (2011). Dược liệu học tập II. Thành

phố Hà Nội, Việt Nam: Nhà xuất bản Y học.
2. Bộ môn Dược liệu (2016). Bài giảng Thực tập dược
liệu. Thành phố Hồ Chí Minh, Việt Nam: Trường Đại
học Y Dược Thành phố Hồ Chí Minh.
3. Đỗ Tất Lợi (2009). Những cây thuốc và vị thuốc Việt
Nam. Thành phố Hà Nội, Việt Nam: Nhà xuất bản Y
học.
4. Bộ Y Tế (2018). Dược điển Việt Nam V. Thành phố
Hà Nội, Việt Nam: Nhà xuất bản Y học.
24
12
09/03/2020
25
13
09/03/2020


1
ĐẠI CƯƠNG VỀ ALCALOID (Tiếp theo) Trang
3. Phân loại alcaloid……………………………….. 3
4. Phân bố alcaloid trong tự nhiên………........... 34
4.1. Alcaloid trong thực vật……………............ 37
4.2. Alcaloid từ ngành vi khuẩn, vi nấm……... 47
4.3. Alcaloid trong động vật……………………. 52
1
09/03/2020
3. Phân loại alcaloid
a. Theo bậc của Nitơ : N bậc I, II, III, IV; N-oxyd
b. Theo đường sinh ∑ : pseudo-, proto-, alk. thực
c. Theo cấu trúc hóa học : purin, tropan, quinolin, indol...
d. Theo tác dụng dược lý : trị sốt rét, an thần, tạo ảo giác…
e. Theo taxon thực vật : họ Fabaceae, chi Atropa, Datura
f. Theo nguồn sinh vật : động vật, thực vật, rêu, nấm…
g. Theo nguồn acid amin : từ tyr, tryp, orn, lys, his...
3.a. Phân loại theo bậc của nitơ
Đặc biệt cần thiết trong thực tế

(chiết xuất, tinh chế, phân lập, kiểm nghiệm,…)
 Các alcaloid bậc II, bậc III (gồm các alcaloid kinh điển)
- Ở pH acid (< 7.0) ở dạng ion-hóa  thân nước
- Ở pH kiềm (>8.0) ở dạng không ion-hóa  thân dầu
2
09/03/2020

 Các alcaloid bậc IV (berberin, palmatin, sanguinarin. . .)
- Đây là các hợp chất rất phân cực.
- Phải phân lập dưới dạng muối. N
- Trong mọi điều kiện pH, chúng đều ở dạng ion.
Berberin Palmatin

 Các alcaloid trung tính.
- Các amid alcaloid (–CONH–; colchicin, capsaicin)
- Hầu hết các lactam (ricinin…).
Capsaicin
Colchicin
Ricinin
3
09/03/2020
 Các N-oxyd-alcaloid (gen-alcaloid).
- Nói chung, chúng rất phân cực, dễ tan trong nước.
- Hay gặp ở các alcaloid pyrrolizidin (N-oxyd-indicin)
alcaloid base N-oxyd-alcaloid
N N N N
O O
3.b. Phân loại theo sinh phát nguyên
A. Alcaloid thực (N từ acid amin và thuộc dị vòng)

B. Proto-alcaloid (N từ acid amin và không tạo dị vòng)
(ephedrin, capsaicin, colchicin, hordenin, mescalin…)
C. Pseudo-alcaloid (N không từ acid amin và tạo dị vòng)
(cafein, coniin, aconitin, conessin, solanidin…)
4
09/03/2020
3.c. Phân loại theo cấu trúc hóa học
Alcaloid
proto-alcaloid alcaloid thực ψ-alcaloid

alc. phenyl-
alc. pyrol, pyrolidin alc. terpenoid
alkylamin
alc. indol-alkylamin alc. Tropan alc. steroid
alc. tropolon alc. indol, indolin alc. purin
… alc. quinolin,isoquinolin alc. peptid

alc. pyridin, piperidin… ...
 Alcaloid thực
• Là nhóm lớn & quan trọng nhất (alcaloid chính thức)
• Sinh nguyên: Từ các acid amin (khác ψ-alcaloid)
• Có dị vòng N (khác proto-alcaloid)
• Được chia thành rất nhiều nhóm tùy nhân căn bản
(pyrol, indol, tropan, quinolin, isoquinolin…)
10
5
09/03/2020
 Alcaloid thực
Pyrrol Pyrrolidin Pyrrolizidin
Tropan Pyridin Piperidin
Indol Indolin Indolizidin

11
 Alcaloid thực
N
N
Imidazol Quinolein Isoquinolein
quinolizidin
Quinazolin
12
6
09/03/2020
 Alcaloid thực
1. alcaloid khung pyrrol và pyrrolidin
O O
N N N N N
H H Me Me
Me
pyrrol pyrrolidin hygrin cuscohygrin
2. alcaloid khung pyrrolizidin
HO CH2OH
N N
pyrrolizidin retronecin
13
a. Alcaloid thực
3. alcaloid khung tropan *
N OH O N OH
tropanol (tropin) scopanol (scopin)
Khung tropan
N OOC CH Ph O N OOC CH Ph
CH2OH CH2OH
hyoscyamin scopolamin**
COOH COOMe
diester
N OH N OOC Ph
ecgonin cocain** (benzoyl)
14
7
09/03/2020
 Alcaloid thực
4. alcaloid khung pyridin và piperidin
COOMe
N
N
N N Me
pyridin nicotin arecolin
O O O
N N N
H Me H
Lobelin
piperidin isopelletierin
(lobelia inflata)
15
 Alcaloid thực
5. alcaloid khung indol và indolin (1)
Me
N
Me
N N
H H
indol gramin
COOH
NH
N Me
H
abrin
Kiểu indol alkylamin
16
8
09/03/2020
 Alcaloid thực
Me Me
N
Me
N O
N N N N
H
H H Me Me
indolin Kiểu eseran eserin
N N
N N
H H Me
Kiểu -carbolin harmin
17
 Alcaloid thực
H HOOC Me
N N
ergolin acid lysergic
NH NH
Kiểu ergolin
brucin strychnin
N
N
MeO
N
MeO N
O O
O O
Kiểu strychnan
18
9
09/03/2020
 Alcaloid thực
Kiểu yohimban
N
MeO N
OMe
H
reserpin O OOC OMe
OMe OMe OMe
N N
N MeO N
H H
yohimbin O O O
ajmalicin
OMe OH OMe OMe
19
 Alcaloid thực
6. alcaloid khung indolizidin OH OH
HO
N N
HO
indolizidin castanospermin
7. alcaloid khung quinolizidin
N N
quinolizidin spactein
20
10
09/03/2020
 Alcaloid thực
8. alcaloid khung quinolein *
N N
quinolein acridin
 
HO HO
N N
R R
N N
quinin (R = OMe) quinidin (R = OMe)

cinchonin (R = H) cinchonidin (R = H)
21
 Alcaloid thực
9. Alcaloid khung iso-quinolein** (1)
iso-quinolein
 Kiểu benzyl isoquinolein,  Kiểu protoberberin,

 Kiểu aporphin,  Kiểu protopin,
 Kiểu morphinan,  Kiểu emetin, . . .
Là nhóm lớn nhất
22
11
09/03/2020
 Alcaloid thực
Kiểu benzyl isoquinolein
MeO
N
MeO
OMe
OMe
papaverin
23
 Alcaloid thực
Kiểu aporphin
MeO
N R N Me
MeO
aporphin nuciferin
Kiểu morphinan
HO MeO
O O
morphin* codein*
N Me N Me
HO HO
24
12
09/03/2020
 Alcaloid thực
9. Alcaloid khung iso-quinolein (4)
MeO
N N
MeO
OMe
OMe
Kiểu protoberberin palmatin
MeO
O
N N
O MeO
OMe OMe
OMe OMe
berberin rotundin = hyndarin

(tetrahydro palmatin)
25
 Alcaloid thực
9. Alcaloid khung iso-quinolein (5)
MeO
N
MeO
Et Kiểu emetin
CH2
OMe
H N
OMe
Khung iso-quinolein còn các rất nhiều kiểu khác
- Bisbenzyl iQ, - Phtalid iQ,
- Protopin, - Benzophenanthridin ...
26
13
09/03/2020
 Alcaloid thực
10. Alcaloid khung quinazolin
O
N
N
O
N HO
-dichroin β-dichroin
(dichroa febrifuga saxifragaceaeia)
11. Alcaloid khung imidazol

Me Et
N N
N N O O
H H
imidazol pilocarpin
27
 Proto-alcaloid
- Có sinh phát nguyên từ acid amin (Δ’ decarboxyl)

- Cấu trúc đơn giản; gặp / cả thực vật lẫn động vật
- Thường là hợp chất thơm có N / mạch nhánh
• Các kiểu protoalcaloid thường gặp

- Kiểu phenyl-alkylamin (ephedrin, mescalin, capsaicin...)
- Kiểu indol-alkylamin (serotonin, gramin, abrin...)
- Kiểu tropolon (colchicin...)
28
14
09/03/2020
 Proto-alcaloid
Kiểu phenyl-alkylamin
O
MeO
N
H
capsaicin
HO
OH
MeO
NH2
MeO N N
HO H Me HO Me Me
OMe
mescalin** ephedrin** hordenin
29
 Proto-alcaloid
Kiểu indol-alkylamin Kiểu tropolon
COOH Me
N
NH2 Me
N N
H H
Tropolon
tryptophan gramin
MeO
O
HO COOH MeO
N
NH2 NH MeO
N N Me H
H H
O
OMe
serotonin abrin
colchicin**
30
15
09/03/2020
 Pseudo-alcaloid
• Kiểu purin: Theobromin, cafein, theophyllin
O O O
Me Me Me Me
HN N N N N NH
O N N O N N O N N
Me Me Me
theobromin cafein theophyllin
• Kiểu steroid: Conessin, solanidin,…

OH N
N
N HO
conessin solanidin
31
 Pseudo-alcaloid
• Kiểu alcaloid terpenoid: taxol, aconitin, mesaconin,
Paclitaxel = Taxol
• Kiểu alcaloid peptid: ergotamin, ergocryptinin…
32
16
09/03/2020
4. Phân bố alcaloid trong tự nhiên
 Chủ yếu là thực vật bậc cao, ngành hạt kín.
 Ít gặp alcaloid / ngành hạt trần, nấm & quyết

thực vật.
 Hầu như không gặp alcaloid / thực vật bậc thấp

(Rêu, Địa y, Tảo)
 Một số động vật, vi khuẩn cũng chứa alcaloid.
33
Số lượng alcaloid đã biết
- Đã biết hơn 30.000 alcaloid từ hơn 6000 loài thực vật, hầu
hết ở thực vật bậc cao.
- Các họ thực vật giàu alcaloid
Apocynaceae* Rutaceae* Ranunculaceae*
Fabaceae* Papaveraceae* Menispermaceae*
Annonaceae* Solanaceae* Asteraceae
Rubiaceae Liliaceae Loganiaceae
Amaryllidaceae Lauraceae Berberidaceae
Boradinaceae Piperaceae Poaceae
Các bộ chưa tìm thấy alcaloid: Salicales, Fagales, Oleales,

Cucurbitales...
34
17
09/03/2020
Ảpocynaceae 2664 Asteraceae 705
Rủtaceae 1730 Rubiaceae 677
Ranunculaceae 1559 Liliaceae 667
Fábaceae 1453 Loganiaceae 663
Papaveraceae 1309 Amaryllidaceae 448
Mẹnispermaceae 922 Lauraceae 425
Ănnonaceae 849 Berberidaceae 373
Sòlanaceae 793 Boraginaceae 287
Cordell G.A., (2001), Phytotherapy Research 15, 183–205.

35
4.1. Alcaloid trong thực vật
a. Các bộ phận chứa alcaloid
Trong cây, alcaloid thường ở 1 số bộ phận nhất định

Hạt : Mã tiền, Cà độc dược Quả : Anh túc, Tiêu, Ớt
Lá : Trà, Thuốc lá Hoa : Cà độc dược
Thân : Ma hoàng Rễ : Ba gạc, Lựu
Vỏ thân : Canh ki na Củ : Bình vôi, Bách bộ
Hành : Trinh nữ hoàng cung, Náng
Hạt thuốc phiện: Không có alcaloid.

36
18
09/03/2020
Hạt mã tiền Hạt cà độc dược
37
Quả anh túc Quả tiêu
38
19
09/03/2020
Lá chè Lá thuốc lá
39
Củ bình vôi Củ bách bộ
40
20
09/03/2020
b. Sự đa dạng và chuyên biệt
Chuyên biệt
• Thường là 1 hỗn hợp gồm các alcaloid cùng nhóm.
• Thường có 1-2 alcaloid chính (hàm lượng cao nhất).
• Các cây cùng họ thường chứa các alc cùng nhóm.
(Solanaceae  alcaloid tropan)
- Cây Cà phê : alc. purin
- Cây Canhkina : alc. quinolin
- Cây Ipeca : alc. isoquinolin
41

Sự đa dạng
-Một alcaloid có thể gặp ở nhiều họ khác hẳn nhau.
-Berberin có trong 27 chi thuộc >10 họ khác nhau
-Berberidaceae -Menispermaceae
-Papaveraceae -Ranunculaceae
-Fumariaceae -Rubiaceae
-Hydrastidaceae -Fabaceae
-Juglandaceae -Rutaceae
-Nandinaceae
42
21
09/03/2020

Cafein có trong nhiều cây:
Camellia sinensis Coffea spp.

(Trà) (Cà phê)
Paullinia cupana Cola acuminate

(Guarana) (Cô la)
43

c. Hàm lượng alcaloid :
Thay đổi theo điều kiện dinh dưỡng, sinh lý của cây.
nói chung, hàm lượng alcaloid thường thấp (# ‰)
“ ít ” < 1%
“ nhiều ” ≥ 1%
< 0,01%
“không có”
44
22
09/03/2020
•Vài trường hợp đặc biệt
- Vỏ thân Cinchona chứa 6 – 10% alcaloid

- Nhựa Thuốc phiện chứa 20 – 30% alcaloid
45
4.2 Alcaloid từ ngành vi khuẩn, vi nấm (fungus)
Claviceps purpurea Claviceps sorghi
Agroclavin Cafein
Ergotamin
Fitopatology Brasil, 28(4), 2003
46
23
09/03/2020
** Alcaloid từ ngành Nấm tản (Mycophyta)

• Sinh tổng hợp từ L-tryptophan.
• Từ các chi Psilocybe, Panaeolus, Conocybe và Stoparia
 serotonin, psilocin và psilocybin.
• Có tác động lên hệ TKTW
• Hai loài nấm có psilocybin đáng chú ý:
- Psilocybe semilanceata
- Panaeolus subalteatus
47
Psilocybe sp. Panaeolus subalteatus
psilocybin
HPO 4
N
N
H
H
48
24
09/03/2020
Amanita muscarina
COOH
O O
N NH2 N NH2
HO
HO muscimol & acid ibotenic
49
** Alkaloid từ ngành Dương xỉ (Polypodiophyta)
• Từ chi Lycopodium L. (= Huperzia, Dương xỉ)
 annotinin, lycopodin và cernuin.
• Từ loài Huperzia serrata và vài loài khác
 huperzin A, J, K và L (có tác dụng / Alzheimer).
 phlegmariurin và các Δ’ của phlegmariurin B.
50
25
09/03/2020
4.3. Alcaloid trong động vật
Phyllobates aurotaenia
Dendrobates pumilio Bufo bufo Salamanders
batrachotoxin serotonin samanin

pumiliotoxin bufotenin samandarin
bufotenidin
51
Ascaris suum Glomeris marginata

(Giun heo) (Sâu bi)
Glomerin
Morphin Homoglomerin
52
26
09/03/2020
Saxidomus giganteus Tetraodon spp.
Saxitoxin Tetrodotoxin
53
Hải ly (Castor fiber) Hươu xạ (Moschus)
(P)-castoramin
muscopyridin
54
27
09/03/2020
• Tính đến 2005: đã có > 800 alcaloid từ các loài lưỡng cư.
(Riêng họ Dendrobatidae: 20 kiểu khung, 500 alcaloid)
Trừ samandarin, ψ-phryamin có nguồn gốc nội sinh,
các alcaloid khác có nguồn gốc từ côn trùng (thức ăn)
- Batrachotoxin từ Ong
- Coccinellin từ Ong, Cánh cam
- Pumiliotoxin từ Kiến, Mối
• Tính đến 1992: đã có 508 alcaloid từ hải sinh vật.
(Hải miên, Hải quỳ, Sao biển, Tảo, Nhuyễn thể, Giáp xác)
Đáng chú ý: Tetrodotoxin, Saxitoxin / Cá cóc (Puffer fish)
55
Xem video: Alcaloid và các dược liệu an thần, gây

ngủ
https://www.youtube.com/watch?v=6RmtAO6ZSRY
56
28
09/03/2020
Câu 1: Capsaicin, colchicin, ephedrin được xếp vào nhóm:

A. Alcaloid thực
B. Proto-alcaloid
C. Pseudo-alcaloid
D. Amino-alcaloid
Câu 2: Thế nào là alcaloid thực:

A. N từ acid amin và thuộc dị vòng
B. N từ acid béo và thuộc dị vòng
C. N không từ acid amin và thuộc dị vòng
D. N từ acid amin và không tạo dị vòng
57
Câu 3: Alcaloid nào sau đây thuộc nhóm Proto- alcaloid:

A. Alcaloid peptid
B. Alcaloid quinolin
C. Alcaloid tropolon
D. Alcaloid steroid
Câu 4: Alcaloid nào sau đây thuộc nhóm Pseudo- alcaloid:

A. Alcaloid tropan
B. Alcaloid terpenoid
C. Alcaloid tropolon
D. Alcaloid indol
58
29
09/03/2020
1. Phạm Thanh Kỳ (2011). Dược liệu học tập II. Thành

phố Hà Nội, Việt Nam: Nhà xuất bản Y học.
2. Bộ môn Dược liệu (2016). Bài giảng Thực tập dược
liệu. Thành phố Hồ Chí Minh, Việt Nam: Trường Đại
học Y Dược Thành phố Hồ Chí Minh.
3. Đỗ Tất Lợi (2009). Những cây thuốc và vị thuốc Việt
Nam. Thành phố Hà Nội, Việt Nam: Nhà xuất bản Y
học.
4. Bộ Y Tế (2018). Dược điển Việt Nam V. Thành phố
Hà Nội, Việt Nam: Nhà xuất bản Y học.
59
60
30
09/03/2020


1
5. Đặc điểm chung về cấu trúc…………………….. 3
6. Tính chất của alcaloid………................................ 5
6.1. Trạng thái của alcaloid………………............. 6
6.2. Độ tan của alcaloid…………………………... 10
6.3. Hóa tính của alcaloid……………………….... 15
1
09/03/2020
5. Đặc điểm chung về cấu trúc
• Loại vòng: - Thường : Dị vòng Nitơ.

- Protoalcaloid: Vòng carbon.
• Số vòng: - Thường : 2 - 5 vòng.
- Protoalcaloid: Có khi 1 vòng duy nhất.
• Số Nitơ : - Thường : 1 - 2 Nitơ
- Đôi khi : > 2 Nitơ (dạng dimer)
• Bậc Nitơ: - Thường : Bậc III (=N–), bậc II (–NH–)
- Một số : Nitơ bậc IV; N-oxyd. (N  O)
5. Đặc điểm chung về cấu trúc
• Do độ âm điện của Nitơ < Oxy 

- N-H kém phân cực hơn liên kết O-H
- N...H lỏng lẻo hơn O...H
- alcaloid kém phân cực hơn alcol tương ứng
• Điểm sôi của alcaloid: Thấp hơn alcol tương ứng
alcol > alcaloid bậc I > alc II > alc III > ether
• Tính kiềm của alcaloid: Kiềm yếu hơn amoniac
NH4OH > alc IV > alc I > alc II > alc III (–NR2)
pKa = 9,3 > tính kiềm yếu nhất dãy

4
2
09/03/2020
6.1. Trạng thái của alcaloid

6.2. Độ tan của alcaloid
6.3. Hóa tính của alcaloid
-Kết tinh được

• Đa số [C,H,O,N]  rắn / tO thường
-Nhiệt độ nóng
(trừ arecolin; pilocarpidin dạng lỏng)
chảy rõ ràng
Arecolin pilocarpidin
3
09/03/2020

- Bay hơi được,
• Đa số [C,H,O,N]  lỏng / tO thường
- Bền nhiệt,
(trừ sempervirin, conessin và Δ’ )
- Cất kéo được
(nicotin, coniin)
conessin

Trong tự nhiên, các alcaloid thường:
- Mùi : Thường không mùi
- Vị : Thường đắng
(piperin, capsaicin cay; aconitin không đắng)
- Màu : Thường không màu
(berberin, palmatin vàng, chelidonin, colchicin vàng nhạt,
pyocyanin xanh, ibogain đỏ, jatrorrhizin đỏ cam)
- []D : Thường < 0 o (tả tuyền; nhưng d-tubocurarin)
Dạng l có tác dụng sinh lí mạnh hơn d. NSQC giúp ta
kiểm tra độ tinh khiết cũng như nguồn gốc của alcaloid.
- pKa : Thường từ 7 – 9.
8
4
09/03/2020
dạng base (hiếm) với acid vô cơ

Dạng với acid hữu cơ
alcaloid dạng muối (đa số) (succinic, gallic,
trong cây tannic…)
dạng glycosid (ít) với acid hữu cơ
đặc biệt (meconic,
tropic, aconitic…)
• Kém tan trong nước

Alcaloid
• Dễ tan trong các dung môi hữu
base cơ kém phân cực.
• Dễ tan trong nước

Alcaloid
• Kém tan trong các dung môi
muối hữu cơ kém phân cực.
10
5
09/03/2020

Một số trường hợp ngoại lệ
 Alcaloid base như: Cafein, coniin, colchicin, nicotin,
spartein, ephedrin, pilocarpin tan trong nước.
Cafein Coniin Nicotin Ephedrin
Pilocarpin
Colchicin
11

Một số trường hợp ngoại lệ
 Alcaloid base như: Morphin, strychnin kém

tan trong ether.
Morphin Strychnin
12
6
09/03/2020
 Alcaloid muối như:
- Berberin clorid, berberin nitrat kém tan trong nước.
- Lobelin.HCl, reserpin.HCl, apoatropin.HCl lại tan / CHCl3
Berberin clorid Lobelin.HCl
13
 Alcaloid dạng phenol: Dạng base tan được / dd kiềm

(morphin base, cephaelin base)
Morphin Cephaelin
14
7
09/03/2020
6.3. Hóa tính của alcaloid

6.3.1. Tính kiềm của alcaloid
6.3.2. Phản ứng với các thuốc thử chung
6.3.3. Phản ứng với các thuốc thử đặc hiệu
15

- Hầu hết alcaloid có tính base yếu
- Tuy nhiên cũng có chất có tính base mạnh như:
Nicotin (Alcaloid có 2 Nitơ) Các alcaloid có N bậc 4
N N
N-oxyd-alcaloid
O
16
8
09/03/2020

- Ngoại lệ, có những alcaloid không có phản ứng kiềm
( tính base rất yếu)
Theobromin Ricinin
Colchicin
17
- Vài alcaloid có phản ứng acid yếu
COOH COOH
N N
Me H
Arecaidin Guvacin
18
9
09/03/2020
• Alcaloid base có tính kiềm yếu hơn các kiềm vô cơ.
[alc muối] sẽ  [alc base] bởi kiềm vô cơ
(Na2CO3, amoniac, M(OH)n
[alc.H]+.X– + OH– [alc] + (X–/H2O)
Những alcaloid có tính base yếu, có thể giải phóng

alcaloid ra khỏi muối của nó bằng những kiềm trung bình
và mạnh như NH4OH, MgO, carbonat kiềm, NaOH….
19

Lưu ý
• Nếu alcaloid có 2 Nitơ (2 chức base) :

- Cả 2 N đều có tính kiềm: Có thể tạo 2 loại muối.
Ví dụ : Quinin  Q.HCl và Q. 2HCl
- Chỉ 1 N có tính kiềm: Chỉ có thể tạo 1 loại muối.
Ví dụ : Strychnin  (Str)2SO4
N
O O
Quinin Strychnin
20
10
09/03/2020

Tủa vô định hình Tủa tinh thể
• Valse-Mayer • Dragendorff
• Bouchardat • Acid tannic - AuCl3, PtCl3
• Bertrand (silico-tungstic)
- Acid picric (Hager)
• Marmé (CdI2-KI)
- Acid picrolonic
- Acid styphnic
Reineckat
Scheibler (a. phosphovonframic)
Sonnenschein (a. phosphomolybdic)
Thuốc thử Bouchardat = Thuốc thử Wagner (Iod / KI)

21

a. Tạo tủa vô định hình
Thuốc thử Thành phần Tạo tủa vô định hình màu
Bouchardat KI + I2 nâu, nâu đỏ
Dragendorff KI + BiI3 đỏ cam

Valse-
KI + HgI2 bông trắng  vàng ngà
Mayer
Marmé KI + CdI2 trắng  vàng (tinh thể)
acid
Bertrand trắng  trắng ngà
silicotungstic
Tannin acid tannic trắng (tan / cồn, AcOH, NH3)
22
11
09/03/2020

Thuốc thử Thành phần Tủa vô định hình màu
• Hồng, tan / aceton 50%
ammoni
(định lượng đo màu)
Reineckat tetrasulfocyanid
diamin chromat III • Đôi khi kết tinh ở dạng khá
đặc trưng, mp rõ.
acid phospho-
Scheibler trắng
tungstic
acid phospho-
Sonnenchein trắng
molybdic
Cobalt
Co(SCN)2 xanh
thiocyanat
23

Lưu ý
• Độ nhạy thay đổi tùy loại thuốc thử, tùy loại alcaloid
• Thuốc thử kém bền / kiềm (mt thử: trung tính  acid nhẹ)
• Tủa có thể tan lại trong
Thuốc thử thừa, trong MeOH, EtOH: Marmé
Thuốc thử thừa, trong MeOH, EtOH, AcOH: Valse-Mayer
MeOH, EtOH, AcOH, NH4OH: Tannin
• Khi tủa có thành phần ổn định
 định lượng bằng phương pháp cân gián tiếp: Bertrand

24
12
09/03/2020
Độ nhạy với vài thuốc thử alcaloid
Ví dụ: Phân tích độ nhạy của alcaloid với các thuốc

thử chung.
Alcaloid Valse-Mayer Bouchardat Dragendorff
Quinin 8 ppm
Morphin 400 ppm
Caffein 100 ppm 1700 ppm
25

b. Tạo tủa tinh thể
Thuốc thử Thành phần Tạo tủa tinh thể
Vàng clorid AuCl3. HCl

Có màu thay đổi tùy
loại alcaloid
Platin clorid PtCl4. 2HCl
acid picric 2,4,6-trinitrophenol – Có màu vàng đỏ

cam
acid styphnic 2,4,6-trinitroresorcin – Có hình dạng đặc
trưng
acid
Δ’ của p-nitrobenzen – Có điểm chảy xác
picrolonic
định
26
13
09/03/2020

b. Tạo tủa tinh thể
NO 2 NO 2 O
NO 2
NO 2 OH NO 2 OH NO 2 N
N Me
NO 2 HO NO 2
acid picric acid styphnic acid picrolonic
+ alcaloid
- Màu vàng  đỏ cam

- Hình dạng đặc trưng định danh
Tinh thể có
alcaloid
- Điểm chảy xác định
27

Thường kết hợp với SKLM // alcaloid chuẩn
Thuốc thử Thành phần alcaloid Sẽ cho màu
Erdmann acid sulfo-nitric Conessin vàng xanh lục
acid sulfo-
Frohde Morphin tím
molybdic
Mandelin acid sulfo-vanadic Strychnin tím xanh đỏ
Merke acid sulfo-selenic Codein xanh ngọc
Marquis sulfo-formol Morphin tím đỏ
Wasicky sulfo-PDAB Indol xanh tím đến đỏ
cacothelin acid nitric đđ Brucin đỏ máu

28
14
09/03/2020

Lưu ý
• Tác nhân: Các chất có tính oxy-hóa mạnh
(acid sulfuric đđ., acid nitric đđ., sulfochromic...)
• Môi trường thực hiện thường là khan.
• Cho màu khá chuyên biệt, giúp định danh alcaloid
• Màu thường kém bền (quan sát nhanh)
• Màu thay đổi tùy các điều kiện phản ứng
(tO, pH và nhất là độ tinh khiết của mẫu alcaloid).
29
Một số phản ứng màu đặc hiệu thông dụng
alcaloid phản ứng màu alcaloid phản ứng màu
Tropan Vitali-Morin Berberin Oxyberberin
Strychnin Sulfo-chromic Quinin Thaleoquinin
Brucin Cacothelin Quinin Erythroquinin
Cafein Murexid Quinin Huỳnh quang
30
15
09/03/2020
Xem video: Định tính alcaloid trong Hạt Mã Tiền

bằng thuốc thử chung.
https://www.youtube.com/watch?v=wYqG9MzqUAY
31
Câu 1: Đặc điểm nào không đúng với thuốc thử đặc hiệu:
A. Tác nhân oxy hóa mạnh
B. Thực hiện trong môi trường nước
C. Màu thường thay đổi nhanh
D. Màu phụ thuộc vào mức độ tinh khiết của mẫu thử
Câu 2: Trong các alcaloid sau đây, alcaloid nào có tính
acid yếu:
A. Quinin
B. Cafein
C. Theophylin
D. Arecaidin
32
16
09/03/2020
Câu 3: Thuốc thử Cacothelin là thuốc thử đặc hiệu

cho alcaloid nào:
A. Brucin
B. Morphin
C. Quinin
D. Codein
Câu 4: Đặc điểm nào sau đây không đúng với
thuốc thử tạo tủa:
A. Là acid, phức chất có M rất lớn
B. Kém bền, dễ bị phân hủy
C. Thực hiện trong môi trường trung tính đến kiềm
D. Thực hiện trong môi trường nước
33
1. Phạm Thanh Kỳ (2011). Dược liệu học tập II. Thành
phố Hà Nội, Việt Nam: Nhà xuất bản Y học.
2. Bộ môn Dược liệu (2016). Bài giảng Thực tập dược
liệu. Thành phố Hồ Chí Minh, Việt Nam: Trường Đại
học Y Dược Thành phố Hồ Chí Minh.
3. Đỗ Tất Lợi (2009). Những cây thuốc và vị thuốc Việt
Nam. Thành phố Hà Nội, Việt Nam: Nhà xuất bản Y
học.
4. Bộ Y Tế (2018). Dược điển Việt Nam V. Thành phố
Hà Nội, Việt Nam: Nhà xuất bản Y học.
34
17
09/03/2020
35
18
09/03/2020


1
MỤC LỤC

7. Chiết xuất alcaloid…………..……………………… 3
7.1. Nguyên tắc chung……………………………... 3
7.2. Các phương pháp chiết alcaloid………….... 5
8. Phân lập alcaloid………........................................ 32
8.1. Phân lập dựa vào độ tan…………….............. 35
8.2. Phân lập dựa vào độ phân cực……………... 38
8.3. Phân lập dựa vào sự kết tinh phân đoạn...… 40
8.4. Phân lập dựa vào tính kiềm………………….. 46
8.5. Phân lập bằng cách tạo dẫn chất……………. 52
8.6. Phân lập bằng sắc ký……………………….… 53
2
1
09/03/2020
7. CHIẾT XUẤT ALCALOID
7.1. Nguyên tắc chung
Alcaloid là các base yếu, trong cây có thể ở dạng
- Alcaloid muối với acid hữu cơ, vô cơ (dễ chuyển dạng)
- Alcaloid phức hợp bền với tannin (khó chuyển dạng)
• Nếu muốn chiết dưới dạng alcaloid muối :

Chiết trực tiếp [Alc.H]+.X– với dung môi thích hợp (ROH)
• Nếu muốn chiết dưới dạng alcaloid base :

cần dùng kiềm (trung bình / mạnh) để tạo phản ứng :
[alc.H]+.X– + OH– [alc] + (X–/H2O)

3
Sơ đồ tổng quát chiết xuất alcaloid
Alk muối / DL
Alc
2 ROH + acid 1 ROH Dmhc + kiềm 3
Alk muối
Alc muối mới
mới Alcaloid muối
Alk muối Alk base
Alcaloid base
đổi pH và dung môi đổi pH và dung môi
Alk base
Alcaloid base Alk base
Alcaloid base Alk muối
Alcaloid muối
đổi pH và dung môi đổi pH và dung môi
Alk. base
Alcaloid base
2
09/03/2020
7.2. Các phương pháp chiết alcaloid
7.2.1. Chiết dạng alcaloid muối tự nhiên trong cây
- Làm ẩm bột dược liệu với vừa đủ dung môi chiết
- Chiết bằng dung môi (cồn / cồn nước)
- Cô thu hồi bớt cồn. Tủa tạp bằng acid loãng.
- Kiềm hóa dịch acid, lắc với DMHC kém phân cực
Áp dụng cho sản xuất quy mô trung bình  lớn.

Khi chiết bằng [cồn + nước]; thường dùng MeOH, EtOH.
1 Chiết alcaloid bằng ROH
B td c li u c alk.
alc base pure
MeOH Soxhlet, 3h SKC Si-gel
ch chi t MeOH C n khô alk.

alc base Σ
cô quay l i MeOH cô quay thu DCM*
C n MeOH Alk.
Alc base Σ / DCM*
+ HCl 2% l c a l c qua MgSO4 l i n ớc
Kiềm
ch l c alk.
alc muối Alk.
Alc base Σ / DCM*
chi t = DCM* 6
3
09/03/2020
7.2.2. Chiết dạng alcaloid muối mới
- Làm ẩm bột dược liệu với vừa đủ dung môi chiết
- Chiết bằng dung môi (cồn acid / nước acid)
- Trung tính hoá, cô bớt cồn.
- Tinh chế (loại tạp + chuyển dạng); kết tinh
Áp dụng cho sản xuất quy mô trung bình  lớn.
Khi chiết bằng [cồn + acid]:

thường dùng acid H2SO4, HCl, tartric, AcOH.
(tạo alcaloid sulfat, hydrochlorid, tartrat, acetat)
2 Alk.
Alc muối / d c li u
C i = ồn a id Cô u ồi ồn
Alk. muối mới / d

Alc a id
L với E 2O B p an / Et2O
Alk.
Alc muối mới / d a id
+ Kiềm, L d.môi ữu ơ
Alk. base
Alcaloid / dm ơ
base/DMHC
Cô u ồi d.môi ữu ơ
C n alcaloid
Cắn Alkal id base
ase 8
4
09/03/2020
Phương pháp STAS-OTTO Alk.

Alc muối / d c li u
(1850)
Cồn ar ri Cô u ồi ồn
Ban đầu :
Alk.
Alc tartrat / d a id
• Cồn - acid tartric
L i p ằng n ớ , Et2O
• Loại tạp (tủa) bằng nước
Alk.
Alc tartrat / d a id
• Loại tạp (tan) bằng Et2O

+ Na2CO3, L với E 2O, Cf
• Kiềm là dd. Na2CO3 Alk.

Alc base / dm ơ
• DMHC là Et2O, CHCl3 Cô u ồi d.môi ữu ơ
CCắn
n Alkal id base
alcaloid ase
9
Lưu ý khi chiết xuất alcaloid muối

• Nếu dùng dư acid có thể tạo muối kém tan hơn.
Ví dụ : Khi chiết berberin sulfat từ bột Vàng đắng:
- Nếu dùng H2SO4 rất loãng (vài ‰; pH 5,5 - 6,0)
sẽ tạo berberin sulfat, độ tan trong nước 33‰
- Nếu dùng H2SO4 đậm đặc hơn (vài %; pH  3)
sẽ tạo berberin bisulfat độ tan trong nước 10‰.
• Với phức hợp alcaloid-tanin, phải dùng acid vô cơ nóng

(H2SO4, HCl nóng) mới có thể tạo alc. sulfat, alc.HCl
10
5
09/03/2020

7.2.3. Chiết dạng alcaloid base
- Làm ẩm bột dược liệu vừa đủ với kiềm thích hợp
- Chiết bằng DMHC kém phân cực (DCM, Cf, Bz…)
- Thu hồi dung môi; tinh chế (loại tạp); kết tinh
• Khi làm ẩm, tránh để dược liệu “ướt nhẹp”

• Tránh đun nóng (cô …) dịch alcaloid base (không bền)
• Thích hợp khi thao tác nhanh (kiểm nghiệm)
• Tránh sử dụng để chiết ngấm kiệt lâu / kiềm
11
3 Chiết alcaloid base

m ơ / kiềm
D c li u Alk. base / dm ơ
Alc
m ơ / kiềm L c với acid l ng
m ơ / kiềm
Alk. base / dm ơ
Alc Alk. muối / n ớc
Alc
Cô gi m p
Tinh ch
C n alcaloid
Cắn alkaloid base
base TTừng
ng alk. base riêng
alcaloid base riêng
Phân l p
L c với acid l ng
K t tinh
Alk. muối / n ớc
Alc Từng alcaloid
T ng alk. muối riêng
muối riêng
12
Phân l p
6
09/03/2020
Phương pháp chiết bằng dung môi hữu cơ/ kiềm có
• Ưu điểm
- Áp dụng phổ biến với hầu hết alcaloid.
- Có tính chọn lọc, alcaloid base thu được khá sạch.
- Rất thích hợp cho kiểm nghiệm.
• Nhược điểm
- Tốn nhiều dung môi, dung môi độc hại.
- Khó áp dụng ở quy mô lớn (thiết bị, thời gian).
- Bã sau khi chiết có thể gây ô nhiễm môi trường.
13
7.2.3.1. C i t alcaloid base nói chung.
C n dung môi i t:
- Quy mô lớn dùng xăng ông ng i p, dầu hôi, Cf, DCM, CO2
- Quy mô n (labo) dùng Cf, DCM, Bz, Et2O, EP, E OA …
ụng ụ: Bình ngấm ki t, đun ồi l u, Soxhlet, SFE.
Lấy riêng lớp dung môi ữu ơ, ô  alc. base + p kpc
Có ể tinh i p ằng ch  alc. muối rồi l i
 alc. base Σ s ơn.
14
7
09/03/2020
7.2.3.2. Chiết dạng alcaloid base bay hơi
- Làm ẩm bột dược liệu vừa đủ với kiềm thích hợp
- Chiết bằng phương pháp cất kéo theo hơi nước
- Thường dùng cho định tính, định lượng ngay
- Sản phẩm khá tinh khiết; có khi là 1 chất duy nhất
- Phương pháp này dễ thực hiện, rẻ tiền, sản phẩm sạch
- Có tính chọn lọc cao nhưng không phổ biến
15
Cất kéo theo hơi nước

Nhiệt kế và
bộ tiếp nước
hơi nước sôi Alc. base

ngưng tụ
H+
Dược liệu + kiềm loãng
16
8
09/03/2020
7.2.3.3. Chiết các alcaloid base thăng hoa
- Làm ẩm dược liệu vừa đủ với kiềm thích hợp
- Làm khô dược liệu, đun bằng nhiệt khô
- Thu tinh thể alcaloid base vừa thăng hoa, tinh chế, kết tinh
- Phương pháp này dễ thực hiện, rẻ tiền, sản phẩm khá
tinh khiết và có tính chọn lọc cao nhưng không phổ biến.
Ví dụ : Chiết Cafein từ bột Trà cám, trà vụn.
17
Ống ly tâm
chứa nước đá
thăng hoa
18
9
09/03/2020
• Chú ý (1)
- Các alcaloid base mạnh (N bậc IV; pyridin; 2 Nitơ)
- Các phức bền (alcaloid + tannin)
Cần dùng kiềm mạnh (NaOH, CaO)
mới có thể giải phóng ra alcaloid base.
• Chú ý (2)
- Các alcaloid base quá yếu (cafein, reserpin…)
Có thể tan / DMHC kém phân cực (bình thường)
Có thể tan / ROH (bất thường)
Lưu ý tránh loại bỏ nhầm dịch ROH có chứa alcaloid base
19
• Chú ý (3)
- Morphin (& alcaloid có OH-phenol) phản ứng với kiềm mạnh
tạo morphin base dạng phenolat (tan / nước)

Morphin.meconat + Ca(OH)2  Ca.morphinat
- Nếu cho NH4X vào, môi trường sẽ có tính kiềm, và
Ca.morphinat + NH4X  morphin  + NH4OH + CaX2
(morphin base tủa trong môi trường kiềm)
20
10
09/03/2020
• Chú ý (4)
Khi alcaloid toàn phần trong cây gồm nhiều alcaloid có độ
kiềm khác nhau (kiềm rất yếu, yếu, trung bình, mạnh)
Nếu dùng [DMHC kém phân cực] + [kiềm mạnh dần] có thể
chiết riêng từng nhóm alcaloid có tính kiềm tăng dần.
Tránh dùng kiềm mạnh ngay từ đầu vì có thể làm biến đổi
cấu trúc của những alcaloid có tính kiềm yếu.
21
• Chú ý (5)
Khi alcaloid toàn phần trong cây gồm nhiều alcaloid có độ
phân cực khác nhau (phân cực kém, trung bình, mạnh)
Nếu dùng dãy dung môi có độ phân cực tăng dần, có thể
chiết riêng từng nhóm alcaloid có độ phân cực tăng dần.
• Chú ý (6)
Nếu có chất béo nên loại bỏ chất béo sớm (vì chất béo +
kiềm mạnh  savon; ảnh hưởng đến độ tan của alcaloid
base)
22
11
09/03/2020
Các alcaloid base mạnh thường gặp
Nicotin (Alcaloid có 2 Nitơ) Các alcaloid có N bậc 4
N N
N-oxyd-alcaloid
O
23

Các alcaloid base yếu thường gặp
Rauwolfia verticillata Coffea spp.

(Ba gạc) (Cà phê)
O
N Me Me
MeO N
N N
H
MeO O N N
OR
OH
Me
O
reserpin cafein 24
12
09/03/2020

• Chú ý (7): về dung môi chiết xuất
* Dung môi có thể phá hủy / biến đổi alcaloid base
- Tạp (peroxyd, aldehyd…) lẫn / dung môi hữu cơ
- Bản thân dung môi hữu cơ tinh khiết.
* Dung môi [kiềm mạnh + thời gian dài] có thể :

- Phá vỡ dị vòng N, phá vỡ cấu trúc của alcaloid
- Thủy phân các ester alcaloid, các glyco-alcaloid.
- Racemic hóa 1 số alcloid (hyoscyamin, scopolamin).
Các quá trình này được gia tốc bởi nhiệt độ.
25
Dung môi Khả năng tạo tạp
- berberin, palmatin  berb-, palmatin-cloroform.

CHCl3 - reserpin  3,4,(5,6)-di(tetra)hydro-reserpin.
- strychnin  ψ-strychnin; N-oxyd-strychnin.
CH2Cl2 - strychnin  dichloromethyl strychnin (N+ IV)
aceton  artefact; với NH3/SKC  sản phẩm trùng hợp
tạp / Et2O - peroxyd, aldehyd sẽ oxy-hóa ephedrin (tạo tạp)
- ergotamin  epimer hóa

EtOH
- ψ-strychnin  methyl ψ-strychnin;
26
13
09/03/2020
Sơ bộ loại tạp
Loại tạp bằng nước

Thêm nước lạnh vào dịch chiết cồn
Tiếp tục để lạnh qua đêm
Các tạp kiểu chlorophyll sẽ tủa và được tách riêng
Loại tạp bằng celite

Thêm (≈ 5%) Celite (Kieselguhr) vào dịch chiết cồn-nước
Khuấy đều, để lắng rồi lọc
Các tạp phân cực sẽ bám vào Celite và được tách riêng
27
Loại tạp bằng than hoạt
Thêm C* (n‰) vào dịch chiết cồn-nước nguội

Khuấy đều, đun nóng rồi lọc nóng
Các tạp kiểu chlorophyll bám vào C* và được tách riêng
Cần thăm dò tỷ lệ C* cần dùng để loại bỏ tối đa tạp và
mất tối thiểu alcaloid (kiểm tra bằng SKLM)
28
14
09/03/2020
Chì acetat Celite
29
Loại tạp bằng chì acetat
• Thêm chì acetat kiềm hoặc trung tính (C ≈ 10-30%)

vào dịch chiết cồn-nước (độ cồn < 25%).
• Khuấy đều, để lắng, gạn rồi lọc thu dịch lọc.
• Kết tủa chì thừa trong dịch lọc bằng Na2SO4 15%
• Lọc bỏ tủa PbSO4
• Các tạp polyphenol tạo tủa phức với chì, được tách
riêng
• Cần chú ý: Chì là kim loại rất độc
Có thể mất 1 phần alcaloid
30
15
09/03/2020
Loại tạp bằng cách thay đổi pH và dung môi

• Acid hóa dịch chiết về pH < (pKa – 2)
Lắc và loại bỏ phần tan trong dung môi hữu cơ kém
phân cực.
• Kiềm hóa dịch chiết về pH > (pKa + 2)
Chiết lấy alcaloid base bằng dung môi hữu cơ kém
phân cực.
Cô thu hồi dung môi hữu cơ và thu cắn alcaloid base
Lưu ý: Có thể mất một số alcaloid có tính kiềm yếu, rất
yếu.
31
8. PHÂN LẬP ALCALOID
Mở đầu
- Alcaloid Σ thường gồm rất nhiều chất cấu trúc khác nhau
- Vài trường hợp dễ phân lập không cần sắc ký
(% lớn, thăng hoa, cất kéo, kết tủa, kết tinh phân đoạn)
- Đa số trường hợp phải qua sắc ký.
Vì [alc. base] kém phân cực hơn [alc. muối]

 thường phân lập alc. base / SKC hấp phụ.
32
16
09/03/2020
Mục đích phân lập

- Thu được từng alcaloid riêng biệt, tinh khiết,
- Không phải artefact
Kỹ thuật phân lập
- SKLM chế hóa (pTLC).
- SKC (hấp phụ, phân bố, rây phân tử, trao đổi
ion)…
- pHPLC, pMPLC.
- SK phân bố ngược dòng (DCCC và HSCCC)
33
Sơ đồ phân lập chung
c n alk.
alc base thô
tinh ch
c n alk.
alc base s ch
phân l p sơ
ph.đ nA ph.đ nB ph.đ nC ph.đ nD
phân l p phân l p phân l p
alk.A1
Alc A1 alk. B1
Alc B1 alk. C1
Alc C1 alk.D1
Alc D1
alk.A2
Alc A2 Alc B2
alk. B2 Alc C2
alk. C2 alk.D2
Alc D2
alk.A3
Alc A3 Alc D3
alk. D3 34
17
09/03/2020
8.1. Phân lập dựa vào độ tan

- Áp dụng chủ yếu để tách các nhóm alcaloid
- Đôi khi có thể tách được từng alcaloid riêng biệt.
Ví dụ 1: Tách riêng strychnin và brucin

- Chiết alcaloid toàn phần từ hạt Mã tiền bằng H2SO4 loãng.
- Kiềm hóa, lọc và làm khô tủa alcaloid base [strychnin + brucin]
- Tách riêng brucin base bằng cách ngấm kiệt với cồn 20%,
(trong cồn 20%, brucin base tan >> strychnin base).
- Phần không tan / cồn 20% chủ yếu là strychnin.
35
Ví dụ 2: Phân lập conessin
- Chiết alcaloid toàn phần từ vỏ Mức hoa trắng = H2SO4 loãng
- Kiềm hóa, lọc và làm khô tủa alcaloid base [conessin + khác]
- Hòa alkaloid base Σ trong dung dịch acid oxalic.
- Các alcaloid khác tạo muối oxalat tan
- Conessin oxalat không tan, được lọc rồi tinh chế riêng
36
18
09/03/2020
conessin
Holarrhena antidysenterica
(Mức hoa trắng)
37
8.2. Phân lập dựa vào độ phân cực
- Chiết và chuyển alcaloid muối trong dược liệu alcaloid base
- Hòa / [MeOH – nước] ở tỷ lệ thích hợp, cô bớt dung môi
- Lắc với n-hexan, Bz, Cf, EtOAc thu 4 ph.đoạn khác nhau
- Bốc hơi 4 phân đoạn trên, thu 4 loại cắn alcaloid base
- Phân lập tiếp bằng phương pháp khác
(kết tinh ph.đoạn, sắc ký)  từng alcaloid base tinh khiết.
38
19
09/03/2020
dmhc / kiềm
Alk. base Σ
Alc alk. muối / D. li u
Alc
+ [MeOH.H2O] cô bớt MeOH
Alk. base Σ / MeOH.H2O

Alc
n-hexan d ch n-hexan alk.A1,

Alc A1,A2
A2
Phân l p
Benzen d ch benzen alk. B1,
Alc B1, B2
B2
Phân l p
CHCl3 d ch CHCl3 Alc
alk.C1,
C1, C2
C2
Phân l p
EtOAc d ch EtOAc Alc
alk. D1,
D1, D2
D2
p phân c c ( )
39
8.3. Phân lập dựa vào sự kết tinh phân đoạn
Áp dụng đối với các hỗn hợp alcaloid không quá phức tạp
(vài alcaloid, trong đó có 1 alcaloid hàm lượng cao)
Có thể “thử và sai” để lựa chọn dung môi kết tinh phù hợp,
nhưng thường thì có thể sơ bộ định hướng:
a. Với các alcaloid kém phân cực: Nên chọn MeOH, EtOAc,
CHCl3, DCM, n-hexan hoặc tổ hợp 2/các dung môi này.
b. với các alcaloid phân cực:
Nên chọn MeOH, MeCN hoặc tổ hợp 2 dung môi này.
40
20
09/03/2020
Cách tiến hành kết tinh phân đoạn:
- Hòa tan mẫu vào dung môi đã chọn (gia nhiệt nếu cần),
- Lọc lấy dịch lọc, để nguội rồi lạnh cho d.môi bay hơi dần
- Alcaloid kết tinh sè được lọc và rửa bằng dung môi lạnh
- Kiểm tra độ tinh khiết trên SKLM (với vài hệ dung môi,
vài thuốc thử phát hiện khác nhau), trên HPLC…
41
Phễu thủy tinh xốp
42
21
09/03/2020
43
44
22
09/03/2020
Eppendorf Pipet pastuer thủy tinh
45
8.4. Phân lập dựa vào tính kiềm
Đối với dược liệu có chứa nhiều alcaloid có tính kiềm rất
khác nhau thì có thể phân lập riêng thành những nhóm
alcaloid khác nhau dựa vào pH của dung dịch.
Lưu ý: trong môi trường acid, các alcaloid kiềm yếu vẫn
có thể tan được trong dung môi hữu cơ kém phân cực
(do các alcaloid trên tạo muối không bền, có xu hướng
trở về dạng alcaloid base và nhờ vậy có thể tách riêng).
46
23
09/03/2020
a. Kết tủa alcaloid ở những pH khác nhau.

Một hỗn hợp alcaloid toàn phần gồm nhiều alcaloid có tính kiềm
rất khác nhau (yếu, trung bình và mạnh) có thể tạo kết tủa ở các
pH khác nhau:
- Hòa alcaloid base Σ vào acid loãng, lọc lấy dịch alcaloid muối.
- Kiềm hóa thật từ từ đến ở pH hơi kiềm (ví dụ 7 – 7.5), lọc lấy
tủa I (alcaloid có tính kiềm yếu).
- Kiềm hóa tiếp đến pH trung bình (ví dụ 8 – 9), lọc lấy tủa II
(alcaloid có tính kiềm trung bình).
- Kiềm hóa tối đa (ví dụ 12 – 13) đến khi hết tủa lọc lấy tủa III
(alcaloid có tính kiềm mạnh).
47
Ví dụ:
Cắn alcaloid base ∑ của rễ Ba gạc được hòa / HCl loãng.
- Chỉnh về pH 6-7, chiết bằng CHCl3

 yohimbin, rererpin, rescinamin.

 ajmalin, ajmalicin.

 serpentin, alstonin (alcaloid có N bậc IV, kiềm mạnh)
48
24
09/03/2020
Rauwolfia cambodiana
(Ba gạc)
N
N +
N N
N N
H
H Me H Me
MeO
O O
AcO AcO
O OH
, β, Ψ-yohimbin ajmalicin serpentin

(kiềm y u) (kiềm trung bình) (kiềm m n )
49
b. Hoà tan alcaloid ở pH khác nhau.

− Hòa tan alcaloid base bằng các dung dịch
acid loãng có pH giảm dần.
− Thu các phân đoạn có pH giảm dần
− Kiềm hóa từng phân đoạn  tủa từng alcaloid
base riêng biệt.
50
25
09/03/2020
c. Phân lập alcaloid bằng SKC gradient pH
Thực hiện trên cột cationit, trình tự như sau
- Tạo alcaloid muối (lấy alcaloid base + acid loãng, lọc)
- Cho dịch alcaloid muối qua cột cationit (Re–H+) đến bão hòa.
- Khai triển cột bằng [cồn + NH4OH] có pH tăng dần
 Các alcaloid có tính kiềm khác nhau sẽ tuần tự ra khỏi cột.
51
8.5. Phân lập bằng cách tạo dẫn chất

+ HCl alk. b c II, III (tan)
Alc
alk. b c II, III, IV
Alc
alk. bậc
Alc IV ((tan)
b c IV a)
OH–
alk. b c IV (tan)
Alc alk. b c II,III ( a)
Alc
acetyl- óa
alk. b c III (―)

Alc alk. b c II–Ac (+)
Alc
+ HCl l ng + HCl l ng
alk.b c III.HCl (tan)

Alc alk. b c II–Ac ( a)
Alc
đun nóng (deacetyl)
alk. b c II
Alc 52
26
09/03/2020
8.6. Phân lập bằng sắc ký

Phân lập alcaloid bằng SKC
- SKC cổ điển, SKC chân không
- SKC rây phân tử, SKC trao đổi ion
- SKC phân bố (với cellulose, Diaion HP-20, polyamid)
- Kỹ thuật chiết pha rắn (Solid Phase Extraction, SPE)
- pHPLC và pMPLC
- SKC phân bố ngược dòng (DCCC và HSCCC)
(Droplet / High Speed Counter-current Chromatography)
Phân lập alcaloid bằng SKLM, SKG
53

a. Dùng sắc ký cột hấp phụ
Thường dùng cột Si-gel hoặc Nhôm oxyd để phân lập 1
hỗn hợp alcaloid base toàn phần thành các
- Phân đoạn đơn giản hơn (VLC)
- Alcaloid base tinh khiết riêng biệt (SKC)
Silica gel: Có thể phải giảm hoạt (thêm nước) hoặc tẩm
đệm (phosphat…)
Nhôm oxyd: Nên sử dụng Nhôm oxyd-base (đừng hoạt
hóa cao độ)
54
27
09/03/2020
b. Dùng sắc ký cột phân bố
- Trước đây: Dùng cột Cellulose vi tinh thể; cột Polyamid.
- Hiện nay: Thường dùng Si-gel RP-18; Diaion HP-20.
- Si-gel RP-18 chủ yếu dùng cho HPLC và MPLC.
- Diaion HP-20 chủ yếu dùng để tách 1 hỗn hợp đa thành
phần  các phân đoạn đơn giản hơn
(mục đích # VLC; tham khảo chương trình DL-3)

55
c. Dùng sắc ký cột trao đổi ion
• Thường dùng cột cationit (nhựa Re – H+).
• Mẫu thử là alcaloid muối toàn phần
• Dung môi :
- Thường dùng cồn - kiềm (EtOH chứa 5% amoniac).
- Hoặc dùng dãy dung môi có pH tăng dần (gradient pH)
để phân lập các alcaloid có tính kiềm khác nhau.
56
28
09/03/2020
57
d. Dùng sắc ký cột rây phân tử
- Thường dùng cột Sephadex G-25 hoặc Sephadex LH-20
- Mẫu thử là alcaloid muối toàn phần / nước hay MeOH.
V mẫu khoảng 5% - 10% V của cột gel Sephadex.
- Dung môi: Thường là nước (cho cột Sephadex G)
hoặc MeOH – CHCl3 (cho Sephadex LH-20)
- Các alcaloid có MW lớn sẽ ra trước
- Các alcaloid có MW nhỏ sẽ ra sau
- Thường tiến hành phối hợp với SKC hấp phụ

58
29
09/03/2020
e. Dùng SPE
Thường dùng với mục đích
- Tinh chế lượng mẫu nhỏ (< 100 mg) chứa ít tạp.
- Chuẩn bị mẫu cho HPLC, MPLC, GC.
- Kiểm nghiệm
Với SPE: Thường dùng các cartridge (# ống bơm tiêm)
chứa sẵn 100(0), 200(0), 500(0) mg silica gel (NP / RP)
- Có thể khai triển cột SPE theo 2 cách
• Loại tạp ra trước, mẫu ra sau
• giữ tạp trên cột, mẫu ra trước
59
f. Dùng HPLC và MPLC
Để phân lập các hợp chất tự nhiên nói chung và alcaloid
nói riêng trên HPLC, người ta có thể sử dụng các thiết bị
bán điều chế (semi-pHPLC), điều chế (pHPLC).
g. Dùng SKC phân bố ngược dòng (DCCC và HSCCC)
Tham khảo ở chương trình sau đại học.
60
30
09/03/2020

f. Dùng SKLM chế hóa (pTLC)
Vùng không phun thuốc thử
Vùng phun Vùng phun

thuốc thử thuốc thử
(A)
(B)
(C)
Cạo (A), (B), (C) (vùng không có thuốc thử) để lấy alcaloid 61
Câu 1: Chọn phát biểu sai:

A. Phải dùng kiềm mạnh ngay từ đầu để kiềm hóa dược liệu
B. Nếu chiết xuất bằng dung môi hữu cơ và kiềm hóa dược
liệu bằng kiềm yếu đến mạnh dần có thể chiết riêng từng
nhóm alcaloid có tính kiềm khác nhau.
C. Nếu có chất béo thì nên loại bỏ chất béo sớm.
D. Nếu dùng dãy dung môi có độ phân cực tăng dần, có thể
chiết riêng từng nhóm alcaloid có độ phân cực tăng dần.
Câu 2: Trong các alcaloid sau đây, alcaloid nào có tính acid
yếu:
A. Quinin
B. Cafein
C. Theophylin
D. Arecaidin
62
31
09/03/2020
Câu 3: Đâu là ưu điểm của phương pháp chiết alcaloid base
bằng dung môi hữu cơ trong môi trường kiềm:
A. Áp dụng phổ biến với hầu hết alcaloid
B. Có tính chọn lọc, alcaloid base thu được khá sạch
C. Rất thích hợp cho kiểm nghiệm
D. Tất cả đều đúng
Câu 4: Phương pháp Stas-otto là phương pháp chiết xuất

alcaloid bằng:
A. Chiết xuất bằng dung dịch acid loãng trong cồn hoặc nước
B. Chiết xuất bằng dung môi hữu cơ ở môi thường kiềm
C. Chiết bằng cồn
D. Tất cả đều sai
63
1. Phạm Thanh Kỳ (2011). Dược liệu học tập II. Thành

phố Hà Nội, Việt Nam: Nhà xuất bản Y học.
2. Bộ môn Dược liệu (2016). Bài giảng Thực tập dược
liệu. Thành phố Hồ Chí Minh, Việt Nam: Trường Đại
học Y Dược Thành phố Hồ Chí Minh.
3. Đỗ Tất Lợi (2009). Những cây thuốc và vị thuốc Việt
Nam. Thành phố Hà Nội, Việt Nam: Nhà xuất bản Y
học.
4. Bộ Y Tế (2018). Dược điển Việt Nam V. Thành phố
Hà Nội, Việt Nam: Nhà xuất bản Y học.
64
32
09/03/2020
65
33
09/03/2020


1
MỤC LỤC

9. Định tính alcaloid…………………………………. 3
9.1. Trên vi phẫu………………………………….. 3
9.2. Bằng phương pháp sắc ký………………… 4
9.3. Bằng phản ứng hóa học……………………. 20
10. Định lượng alcaloid………................................ 31
10.1. Bằng phương pháp cân…………………… 31
10.2. Bằng phương pháp thể tích………………. 32
10.3. Bằng phương pháp đo màu………………. 36
10.4. Bằng phương pháp SKLM………………… 37
11. Công dụng, tác dụng chung của alcaloid……. 38 2
1
09/03/2020
9. ĐỊNH TÍNH ALCALOID

9.1. Trên vi phẫu (phản ứng hóa mô)
vi rửa bằng rồi + thuốc thử
Kết luận
phẫu cồn tartric BOUCHARDAT
 có protein / alcaloid.
1 không rửa có tủa nâu
(thử tiếp vi phẫu 2 và 3)
 có protein
2 có rửa vẫn có tủa nâu
( alcaloid ??? )
3 có rửa không còn tủa nâu  có alcaloid.
- Alcaloid và protein đều cho tủa với th’ thử Bouchardat
- Alcaloid tan / cồn tartric; protein không tan / cồn tartric.
3
9.2. Bằng phương pháp sắc ký
Mục đích
- Có alcaloid ???
- Có dược liệu A, B, C ???
- Có alcaloid x, y, z ???
- Hàm lượng x, y, z ???
Các kỹ thuật thông dụng

- SKLM (TLC; HP-TLC; p-TLC)
- HPLC (LC-UV; LC-MS …)
2
09/03/2020
9.2.1. Bằng SKLM
• Bản mỏng : Si-gel F254, RP-18 (Merck …)

• Mẫu chấm : Alcaloid base ∑ (ít tạp) / CHCl3 (chấm vạch)
• Dung môi : Thường thêm kiềm (hữu cơ, vô cơ) yếu *
• Phát hiện : UV 254 nm / Dragendorff / thuốc thử khác
Nếu SKLM 1 alcaloid ở pH # pKa thì :

# 50% mẫu ở dạng alcaloid base (kém phân cực; Rf cao)
# 50% mẫu ở dạng alcaloid muối (phân cực hơn; Rf thấp)
Vết bị kéo dài, có thể tách thành 2 nhóm vết
Cần thêm kiềm đến pH ≈ (pKa + 2)
Để 99% alcaloid ở dạng base (kém phân cực; Rf cao)

6
3
09/03/2020
SKLM alcaloid / Si-gel NP

với pha động có pH ≈ pKa
Alcaloid base, kém phân cực hơn, bị kéo vệt.
Alcaloid muối, phân cực hơn, vết gọn hơn.
Ngoài “độ phân cực” của pha động,

cần chú ý đến pH khi SKLM alcaloid !
7
* Thêm kiềm đến pH # (pKa + 2)

 làm gọn vết alcaloid (tránh kéo vệt).
* Kỹ thuật thêm kiềm
- Tẩm vào giấy bão hòa bình sắc ký.
- Tẩm vào pha tĩnh.
- thêm vào pha động.
4
09/03/2020
Hệ dung môi (2 – 3 thành phần)
Phân cực kém Phân cực trung bình Phân cực mạnh
EP, n-6, n-7 EtOAc n-BuOH
Tol, Bz, Et2O Me2CO i-PrOH
Cf, DCM AcCN EtOH, MeOH
Nguyên tắc chung: Dung môi // Mẫu thử (alcaloid base)
Hệ dung môi thường thêm kiềm yếu (pH modifiers)

- NH4OH (‰  %), dimethyl formamid (DMF)
- diethylamin, triethylamin (DEA, TEA)
9

Mẫu thử
- Thường là alcaloid base (toàn phần, phân đoạn)
- Mẫu được hòa trong Bz, Cf, DCM.
- Nên chấm thành vạch (1 mm × 5-10 mm)
- Mẫu cao hơn mức dung môi ~ 5-10 mm
- Khai triển 1 lần, n lần; chiều khai triển: 
Phát hiện vết

- Soi UV 254 (tắt quang) / 365 nm (phát quang)
- Hơ hơi Iod (các alcaloid có Δ / cấu trúc)
- Phun / nhúng thuốc thử Dragendorff **
- Phun / nhúng thuốc thử đặc hiệu (ít sử dụng).
10
5
09/03/2020

L n2
C
L n2
L n1
L n1

Th Chu n
11
Phát hiện Hiện tượng
- Tắt huỳnh quang rõ rệt với hầu hết alcaloid

UV 254 nm
- Tắt huỳnh quang không rõ rệt với alcaloid Tropan
- Alcaloid Ba gạc, Canhkina, Ipeca: Xanh dương,
lục, tím
UV 365 nm
- Berberin, Colchicin, Sangunarin: huỳnh quang
vàng
- Với alcaloid purin & ephedrin: Cần phun thêm
Dragendorff
dung dịch NaNO2 10% hay H2SO4 10% / cồn
Marquis - Khá chuyên biệt với alcaloid / Opium

Van Urk - Khá chuyên biệt với alcaloid / Ergot 12
6
09/03/2020
Phát hiện bằng Hiện tượng; ghi chú
Alcaloid tạo các vệt nâu, trắng, xanh

Kali Iodo-Platinat
dương trên nền xám xanh
(KI + I2 ) / HCl Thích hợp với alcaloid nhóm Purin (Cafein)
Iod / CHCl3 Thích hợp với Emetin, Cephaelin
Thích hợp với alcaloid/ Ephedra (& acid

Ninhydrin
amin)
H2SO4 10%/ EtOH Thích hợp với alcaloid/ Cinchona
13
Chú ý các hiện tượng

- Chậm hiện màu; đổi màu (biến chất …)
- Dương tính giả (chất khác alcaloid)
- Âm tính giả (dưới giới hạn phát hiện, chiết sai, tạp …)
- Các tạp (–) với Dragendorff
(Drag.) (VS)
Để kết luận tinh khiết: Vài thuốc thử
Pure ??? No !!!

14
7
09/03/2020
Các hệ dung môi thông dụng trong SKLM alcaloid

1. Tham khảo 20 hệ dung môi trong tài liệu
H. Wagner, Plant Drug Analysis - A TLC Atlas (1996), p.3-51.
Có 10 hệ dung môi chứa kiềm (NH3 / DEA)

04 hệ dung môi trung tính
06 hệ dung môi chứa acid (ForOH / AcOH)
Đáng chú ý: Toluen – EtOAc – DEA (7 : 2 : 1)

15
2. Tham khảo bộ dung môi SKLM alcaloid của D. Waldi

(Waldi D., A systematic analysis of alcaloids by TLC,
J. Chromatography A, Vol. 6 (1961), pp. 61-73; Deutsch).
Hệ dung
c-hexan benzen CHCl3 EtOAc aceton DEA
môi
S1 9 1
S2 5 4 1
S3 7 2 1
S4 9 1
S5 5 4 1
16
8
09/03/2020
17
9.2.2. Bằng SKG
Đã từng thông dụng vào thập niên 1960’s

D. Waldi (1959) sắc ký giấy các alcaloid / Opium.
[Archiv. der Pharmazie, 292, p. 206]
• Tẩm 4 tờ Whatman I với [formamid + aceton], phơi khô.
• Chấm alcaloid chuẩn (s) và alcaloid toàn phần của Opium
(mẫu nghiên cứu) lên 4 tờ W-1 này.
• Sắc ký 4 tờ W-1 với 4 hệ dung môi [c-hexan – CHCl3]
Có (x : y) thay đổi; có thêm kiềm [formamid + DEA].
• So sánh các giá trị Rfs  định danh các alcaloid/ opium
18
9
09/03/2020

9.2.3. Bằng HPLC
• Cột
- Cột phân bố (RP-18; RP-8), cột trao đổi ion
- Cột hấp phụ (Si-amino, -cyano, -diol)
• Pha động
- H2O, MeOH, AcCN, THF (+ đệm hữu cơ, vô cơ)
• Mẫu thử : alcaloid base / MeOH
• Detector : UV, RI, ELSD, MS, NMR,
• Kết quả : Sắc ký đồ (Rt); phổ.
Hiện rất thông dụng, cần thiết / định tính, định lượng, tiêu
chuẩn hóa. 19
9.3. Bằng phản ứng hóa học

Lưu ý: Khi làm các phản ứng tạo tủa, tạo màu nên
dùng các dung dịch alcaloid muối.
Đánh giá Quan sát thấy dung dịch…
(̶) vẫn trong
(+) đục lờ, không lắng
(++) đục nhiều, tủa xuất hiện sau vài phút
(+++) tủa rõ, lắng nhanh; thêm 1 giọt TT  tủa tiếp
(++++) tủa nhiều, lắng ngay; thêm 1 giọt TT  tủa tiếp

20
10
09/03/2020
B tD c liệu
a. NH4OH c H2SO4 2%
b. CHCl3
Alk base / CHCl3

Alc Alk mu i / n
Alc c acid
a. L c v i H2SO4 2% a. NH4OH n pH 10-11

b. L y l p n c acid b. L c v i CHCl3
Alk mu i / n
Alc c acid Alk base / CHCl3
Alc SKLM
a. Th2 chung CHCl3

b. Th2 c hiệu
c n alcaloid
Cắn Alkaloid base
base Th2 c hiệu
21
B tD c liệu
a. + NaOH 10%
b. C t lôi cu n / H2O
c. H ng o dd ch H2SO4 2%
Alk mu i / n
Alc c acid Th2 chung / Th2 c hiệu
a. NaOH n pH 10-11
b. L c v i CHCl3
Alk base / CHCl3

Alc SKLM
CHCl3
c n alcaloid
Cắn Alkaloid base
base Th2 c hiệu 22
11
09/03/2020
B tD c liệu
a. + NaOH 10%; Ca(OH)2

b. Thăng hoa / ch t
tinh th Alk
Alc base + p Th2 chung / Th2 c hiệu
a. (n u c n : + C*)
b. ± CHCl3
cCắn
n Alkaloid
alcaloid base
base SKLM; Th2 c hiệu
23
Một số phản ứng màu đặc hiệu thông dụng
Alcaloid phản ứng màu Alcaloid phản ứng màu
Tropan Vitali-Morin Berberin Oxyberberin
Strychnin Sulfo-chromic Quinin Thaleoquinin
Brucin Cacothelin Quinin Erythroquinin
Cafein Murexid Quinin Huỳnh quang
24
12
09/03/2020
Phản ứng Vitali-Morin (acid tropic / alcaloid tropan)
Alcaloid base khan
+ HNO3 đ.đặc, cô khô
Alcaloid muối
a. rửa bỏ HNO3 dư bằng aceton

b. + aceton; + (KOH 10% /cồn)
Màu tím không bền
(atropin / scopolamin / hyoscyamin): Có acid tropic  dương tính

(strychnin, apomorphin, veratrin  tím bền) 25
26
13
09/03/2020
Phản ứng của quinin
alcaloid Canh ki na
H2SO4
loãng test huỳnh quang
+X
huỳnh quang xanh mất huỳnh quang
+ Br2
NH3 thừa mất huỳnh quang NH3 + Kali ferocyanid
màu xanh ngọc màu đỏ (tan / CHCl3)

phản ứng Thaleoquinin phản ứng Erythroquinin
27
28
14
09/03/2020
Phản ứng của Brucin Phản ứng của Strychnin
cắn alcaloid base khan cắn alcaloid base khan
HNO3 đậm đặc H2SO4 đậm đặc
màu đỏ máu cắn alcaloid sulfat

(phản ứng cacothelin)
K2Cr2O7 t.thể. Kéo lê
tím  cam  vàng
(phản ứng sulfocromic)
29
Phản ứng Murexid Phản ứng Oxy-berberin
cắn alcaloid base khan berberin sulfat loãng
HCl đđ.+ H2O2 Cô khô Javel (mới)
cắn alcaloid muối khan oxy-berberin (đỏ)
NH4OH đđ. Javel thừa
màu tím sim mất màu đỏ

(cafein) (berberin)
30
15
09/03/2020
10. ĐỊNH LƯỢNG ALCALOID
Nguyên tắc chung
alcaloid muối / dược

A liệu B
alcaloid muối/ dung môi alcaloid base/ dung môi

thay đổi pH
tạp cắn alcaloid base tạp

sạch
1. Phương pháp cân 3. đo quang

2. acid – base 4. Phương pháp sắc ký
31
10.1. Phương pháp cân: Áp dụng khi
- Không đ.lượng = acid-base được (alcaloid kiềm quá yếu)

- Alcaloid chưa rõ về cấu trúc hóa học P bé (khó cân)
- Hỗn hợp phức tạp của nhiều alcaloid
- Muốn đánh giá sơ bộ về ∑ alcaloid
Mức độ tin cậy

- Kém chính xác (alcaloid% quá ít; tạp thừa)
- Khắc phục = ph. pháp cân gián tiếp
P lớn (dễ cân)
32
16
09/03/2020

10.1. Phương pháp cân:
Chiết dạng alcaloid acid hoặc base
Cafein, nicotin
Loại tạp (chất béo, tannin …)
Bertrand
Đổi pH nhiều lần (chuyển dạng) Bertrand.(alc)4
alcaloid base
Palcaloid
Cân trực tiếp, gián tiếp

(Cân gián tiếp) 33
10.2. Phương pháp thể tích (PP acid-base)
Alcaloid base
Acid thừa
(HCl, H2SO4 loãng)
Kiềm
Với các chỉ thị màu vùng pH acid :

- Methyl đỏ (4.2 đỏ  6.3 vàng)
- Methyl cam (3.0 đỏ  4.4 vàng)
(Có thể + methylen xanh)
34
17
09/03/2020
 Phương pháp thể tích (môi trường khan)
- Nền: AcOH băng
- Acid percloric thừa
- Chỉ thị màu: Tím tinh thể
- Áp dụng: Kể cả alcaloid kiềm quá yếu (cafein,colchicin…)
- Chính xác > phương pháp cân
Tím tinh thể: Vàng lục (acid)  xanh lục (trung tính)  tím (kiềm)
35
10.3. Phương pháp đo màu

- Màu tự nhiên (berberin, palmatin)
- Màu do + thuốc thử tạo màu (Dragendorff, oxy-hóa)
- Màu huỳnh quang (quinin sulfat, berberin sulfat)
• Thực hiện
- Đo trực tiếp màu dung dịch
(thường tính theo 1 alcaloid đại diện)
- Đo bằng cách quét vết màu (scanner / SKLM)
(thường chấm // alcaloid chuẩn)
36
18
09/03/2020
10.4. Phương pháp SKLM
SKLM
tạo màu
diện tích vết

đo vết cạo vết
cường độ màu
scanner
[alcaloid %]
10.5. Phương pháp HPLC
Thường kết hợp với nhiều cách chuẩn bị mẫu (SPE, SPME)
Với nhiều detector khác nhau (UV, IR, RI, MS, ELSD...) 37
11. TÁC DỤNG, CÔNG DỤNG CỦA ALCALOID
• Là những chất chuyển hóa thứ cấp, chất bài tiết hoặc là sản
phẩm cuối trong quá trình chuyển hóa của thực vật.
• Là những chất dự trữ Nitơ, tham gia vào chu trình Nitơ
trong thực vật.
• Đôi khi là những chất tích lũy dần từ thức ăn (Kiến lấy
alcaloid từ lá cây; Ếch, Cóc ăn kiến  Ếch, Cóc có alcaloid)
• Là những chất bảo vệ, chống các sinh vật ăn thực vật.
• Là vũ khí hóa học trong tự vệ, cần trong quá trình sinh tồn
nhất là ở động vật (Cá, Cóc, Kỳ nhông ...)
38
19
09/03/2020
Alcaloid thường có hoạt tính sinh học mạnh đến rất mạnh
• Khá nhiều chất được sử dụng trong y học.
• Một số chất dùng làm chất độc dùng trong săn bắn
(tubocurarin / Curaré)
• Một số chất quá độc, không dùng trong y học
(Gelsemin trong Lá ngón).
• Nhiều chất có thêm tác động nguy hại đến xã hội
(gây nghiện, ma túy, ảo giác)
39
Khi thực vật có nhóm alcaloid, thì tác dụng của dược
liệu thường do nhóm alcaloid (trong đó thường do 1
alcaloid chủ yếu)
• Trên hệ thần kinh
- Kích thích TKTW : cafein, strychnin
- Ức chế TKTW : morphin, codein
- Kích thích trực giao cảm: ephedrin
- Liệt trực giao cảm : yohimbin
- Kích thích đối giao cảm: pilocarpin
- Liệt đối giao cảm : atropin
40
20
09/03/2020
• Trên các cơ quan khác
- Gây tê : Cocain - Giảm đau : Morphin
- Giảm ho : Codein - Giảm co thắt : Papaverin
- Trị sốt rét : Quinin - Diệt giun sán : Arecolin
- Diệt khuẩn : Berberin, Emetin - Hạ huyết áp : Reserpin
- Trị ung thư : Taxol, Taxotère, Vincristin, Vinblastin,

Vincamin
41
• Paclitaxel (Taxol*), Docetaxel (Taxotère*)
• Vinblastin (VLB), Vincristin (VCT)
• Atropin, Berberin, Ephedrin
• Quinidin, Quinin.

• Cocain , Morphin

tetrahydrocannabinol (THC; hoạt chất chính)

và các Δ’ trong cây Cần sa (Cannabis sativa)
thì không thuộc nhóm alcaloid.
42
21
09/03/2020
Câu 1: Dung dịch quinin và quinidin sẽ phát huỳnh quang màu

xanh sáng khi tạo muối với acid nào sau đây
A. Acid hydrocloric
B. Acid acetic
C. Acid sulfuric
D. Cả B và C
Câu 2: Phản ứng nào sau đây dùng để định tính khung Tropan
A. Vitali - Morin
B. Murexid
C. Cacothelin
D. A, B, C đều sai
43

Câu 3: Để định lượng alcaloid bằng phương pháp acid -
base trực tiếp, nên sử dụng loại chỉ thị màu có pH chuyển
màu trong vùng nào sau đây:
A. Acid
B. Kiềm
C. Trung tính
D. Rất kiềm
Câu 4: Phản ứng phân biệt strychnin và brucin bằng thuốc
thử đặc hiệu dựa trên sự khác biệt nào về cấu trúc của hai
hợp chất này
A. Nhóm carboxyl: strychnin không có, brucin có
B. Nhóm carboxyl: brucin không có, strychnin có
C. Nhóm dimethoxy: strychnin không có, brucin có
D. Nhóm dimethoxy: brucin không có, strychnin có
44
22
09/03/2020

phố Hà Nội, Việt Nam: Nhà xuất bản Y học.
2. Bộ môn Dược liệu (2016). Bài giảng Thực tập dược
liệu. Thành phố Hồ Chí Minh, Việt Nam: Trường Đại
học Y Dược Thành phố Hồ Chí Minh.
3. Đỗ Tất Lợi (2009). Những cây thuốc và vị thuốc Việt
Nam. Thành phố Hà Nội, Việt Nam: Nhà xuất bản Y
học.
4. Bộ Y Tế (2018). Dược điển Việt Nam V. Thành phố
Hà Nội, Việt Nam: Nhà xuất bản Y học.
45
46
23
09/03/2020


1
MỤC LỤC
DƯỢC LIỆU CHỨA ALCALOID Trang

1. Ma hoàng ………………………………………… 3
2. Tỏi độc …………………………………………… 20
3. Thuốc lá ………………………………………….. 31
4. Cà độc dược …………………………………….. 40
5. Belladon……….................................................. 61
6. Coca.………………………………………………. 70
7. Canh ki na………………………………………… 79
8. Thuốc phiện ……………………………….......... 102
9. Bình vôi…………………………………………… 152
10. Hoàng liên………………………………………. 166 2
1
09/03/2020
1. MA HOÀNG
Ephedra sinica Stapf

Ephedra equisetina Bunge
Ephedra intermedia Mayer
Họ Ephedraceae
1. MA HOÀNG
2
09/03/2020
1. MA HOÀNG
Đã xuất hiện trong Thần nông bản thảo (28th BC)
• Bộ phận dùng: Herba* / Radix Ephedrae

Phần trên mặt đất (thân + nhánh nhỏ) của các loài:
Ephedra sinica Stapff. (Thảo MH, Xuyên MH)
Ephedra equisetina Bunge (Mộc tặc MH, Sơn MH)
E. intermedia Schrenk et Mayer (Trung gian MH).
• Thu hái :
Chặt bỏ đốt, phơi khô. Hoạt chất thay đổi theo mùa
(mùa thu > mùa đông > mùa xuân)
5
1. MA HOÀNG
• Phân bố
- Trung quốc, Trung Á và Liên xô cũ, Ấn độ, Pakistan.
- Còn được trồng ở Châu Âu, Phi, Mỹ (rất ít hoạt chất).
• Thành phần hóa học chính :
alcaloid (0.25 - 3.2%)
• Alcaloid chính: ephedrin
3
09/03/2020
1. MA HOÀNG
Thành phần hóa học
loài alcaloid ∑ ephedrin
E. sinica *** 1,3% 80-85%
E. equisetina 1,0-1,3% 55-75%
E. intermedia 0,25-0,9% 40-46% ψ-ephedrin
Hàm lượng thay đổi theo loài / địa lý / mùa thu hái
Phần rễ (Ma hoàng căn, Radix Ephedrae):

Có chứa các alcaloid ephedradin A, B, C, D.
1. MA HOÀNG
ephedrin và Ψ-ephedrin
(1R:2S) (1S:2R)
OH OH
2 NHCH3 NHCH3
1 +
ephedrin CH3 CH3
OH OH
NHCH3 NHCH3
Ψ-ephedrin +
CH3 CH3
(1R:2R) (1S:2S)
4
09/03/2020
1. MA HOÀNG
ephedrin = 1-phenyl-1-hydroxy-2-methylamino-propan
1 1
HO CH CH OH
2CH 2
R1 N R1 N CH
R2 3CH3 R2 CH3
R1 R2 dãy L dãy D
H H L-norephedrin D-norpseudoephedrin
Me H L-ephedrin D-pseudoephedrin
Me Me L-N-methylephedrin D-N-methyl-ψ-ephedrin
9
1. MA HOÀNG
NH H
amphetamin Me
NH Me
methamphetamin
Me
OH
1
 2 NH Me
ephedrin
Me
3
OH
HO NH Me
adrenalin
H
HO
10
5
09/03/2020
1. MA HOÀNG
Chiết xuất alcaloid
• Dịch cồn 80 → + NH4OH / CHCl3 → kết tinh / HCl 0,1N.
• MH + (NH4OH, Na2CO3) / C6H6 → kết tinh / HCl 0,1N.
• MH + HCl 0,1% → OH– / lôi cuốn hơi nước.
• MH + OH– → vi thăng hoa → tinh thể ephedrin.
11
1. MA HOÀNG
Tách ephedrin
ephedrin + Ψ-ephedrin
acid oxalic
hỗn hợp muối oxalat
kết tinh phân đoạn
ephedrin oxalat.
NHMe NHMe
H H HO H
HO Me H Me
(-) ephedrin (+) pseudoephedrin 12
6
09/03/2020
1. MA HOÀNG
Định tính (1)

 Vi thăng hoa  tinh thể hình kim / hạt.
 Soi vi phẫu / UV  mặt cắt  màu nâu.
 Phản ứng màu
- Phản ứng với TT. Mayer: âm tính.*
- Phản ứng Biuret:
ephedrin + CuSO4 / kiềm  màu xanh tím
(tan trong ether / benzen  lớp dung môi có màu)
13
1. MA HOÀNG
bột Ma hoàng Định tính (2)
HCl loãng
dịch lọc acid loãng
CHCl3 / NH4OH
dịch CHCl3
(CuCl2 + CS2) + CHCl3
lớp CHCl3 vàng đậm lớp CHCl3 không màu

14
7
09/03/2020
1. MA HOÀNG
Định tính (3)

 Sắc ký lớp mỏng
- Bản mỏng : Silica gel (G hoặc F254)
- Dịch chấm : Alcaloid base (Et2O + EtOH / NH4OH)
- Dung môi : BAW (8 : 2 : 1)
- Hiện màu : TT. Ninhydrin / aceton; sấy  màu tím
- Thực hiện // với ephedrin chuẩn
15
1. MA HOÀNG
Định lượng
- Chiết : Dùng cồn + ether / NH4OH  alcaloid base.
- Tinh chế : alcaloid base  alk. HCl  alk. base
- Hoà cắn / H2SO4 0,02 N  định lượng = NaOH 0,02 N.
1 ml dd H2SO4 0,02N # 3,305 mg ephedrin (C10H15NO).
alk. base
H2SO4
H2SO4 thừa
alk. muối
NaOH / đỏ methyl
Dược liệu phải chứa  0,8% alcaloid tính theo ephedrin.
16
8
09/03/2020
1. MA HOÀNG
Tác dụng dược lý
Tác dụng cường giao cảm gián tiếp kiểu adrenalin:
Giãn phế quản, giãn đồng tử, giảm nhu động ruột. Tăng
huyết áp do co mạch ngoại vi. Lợi tiểu, ra mồ hôi.
Trên thần kinh trung ương
- Ức chế MAO  giảm phân hủy amin nội sinh
 tăng dẫn truyền thần kinh.
- Kích thích TKTW  tăng hưng phấn.
- Kích thích vỏ não  giảm mệt mỏi, buồn ngủ
- Kích thích trung tâm hô hấp  tăng hô hấp.
- Kích thích trung tâm vận mạch  tăng kh.năng tuần hoàn
17
1. MA HOÀNG
Công dụng
• Chiết xuất ephedrin  ephedrin.H2SO4, ephedrin.HCl

Trị sung huyết mũi; dị ứng, viêm tai mũi họng
Trị hen suyễn, suy tim mạch (nay ít dùng).
Hạ sốt, trị viêm phế quản, phổi, suyễn, ho đàm.
• Chống chỉ định
Cao huyết áp, xơ cứng động mạch, lao phổi.
• Chú ý
Ma hoàng căn: hạ HA,  tiết mồ hôi, giãn mạch ngoại vi.
Ephedrin → methamphetamin: kích thích TKTW, nghiện
18
9
09/03/2020
1. MA HOÀNG
Ghi chú
• Trước 2004: ephedrin thường phối hợp với cafein trong
công thức của nhiều “thực phẩm chức năng” giảm béo
• 2/2004 : FDA khuyến cáo không sử dụng ephedrin và các
alcaloid của Ma hoàng trong các TPCN.
• 4/2004: Ngừng sử dụng ephedrin & Δ’ trong nhóm TPCN.
19
2. TỎI ĐỘC
(Colchicum autumnale L., Liliaceae)
• Mô tả thực vật
• Phân bố
- Nam và Trung Âu.
- Trồng / Rumani, Hungary
• Bộ phận dùng :
Chủ yếu là hạt
Thu hạt khi quả chín.
Có thể dùng cả giò (hành).
20
10
09/03/2020
2. TỎI ĐỘC
(Colchicum autumnale L., Liliaceae)
21
2. TỎI ĐỘC
• Thành phần hoá học của hạt
- Alcaloid # 1,2% (> 20 chất), colchicin chiếm 1/2 (0,6%).
- Alcaloid khác: demecolcin, colchicosid,
- Dầu béo (17%), acid benzoic, phytosterol, tannin, đường
• Thành phần hóa học của giò
- Alcaloid (< 0,2%); chủ yếu là demecolcin
22
11
09/03/2020
2. TỎI ĐỘC
Các alcaloid / hạt Tỏi độc chủ yếu nhóm phenyl propylamin
R1 R2
R2 O
  colchicin Ac Me
MeO  NH R1
demecolcin Me Me
MeO
O colchicosid Ac glc
OMe
Lưu ý: Colchicin không có tính kiềm, không tạo muối với acid
23
2. TỎI ĐỘC
Định tính
bột hạt Tỏi độc
H2SO4 2N nóng, lọc nóng, để nguội H2O
dịch lọc acid nguội cắn H2O
lắc với CHCl3, thu dịch CHCl3, cô H2SO4 đđ.

(colchicin)
cắn CHCl3 màu vàng
hòa HCl + H2O, Cách thủy HNO3 đđ.
màu vàng
(colchicein) màu đỏ tím
+ FeCl3
màu xanh đậm

24
12
09/03/2020
2. TỎI ĐỘC
Định lượng
1. Phương pháp cân
Chiết cồn 95%  dịch cồn  cắn.
Hòa cắn vào Na2SO4 20%, lắc với ether để loại tạp.
Lắc với CHCl3, thu dịch CHCl3, b’hơi d.môi đến khô.
Cân và tính kết quả.
2. Phương pháp so màu

Chiết như trên. Đun với HCl đđ.
colchicin  colchicein; + FeCl3  màu xanh.
Ðo màu, so với mẫu chuẩn.
25
2. TỎI ĐỘC
colchicin colchicein
MeO MeO
NHAc NHAc
MeO H+ MeO
OMe OMe
O O
OMe H+ OH
MeO MeO
NHAc NHAc
MeO MeO
OMe OMe
OH OH
OH OH
Fe3+
phức xanh đậm

26
13
09/03/2020
2. TỎI ĐỘC
Tác dụng dược lý, công dụng
Colchicin
• Rất độc với động vật máu nóng (ăn thịt > ăn cỏ).
• LD50 trên người = 10 mg (# 5 g hạt).
• Ngăn cản tích lũy acid uric trong khớp
→ Trị goute (thống phong), đặc biệt goute cấp tính.
Liều: 0,5 mg x 4 lần / ngày, một đợt ≤ 3 ngày.
• Còn dùng / bệnh bạch cầu, lympho bào ác tính, khối u.
• Có tác dụng thông tiểu, chống viêm.
• Ngăn cản sự tạo thoi vô sắc ở metaphase  đa bội.
27
2. TỎI ĐỘC

Demecolcin
Ít độc hơn colchicin 30-40 lần → sử dụng nhiều hơn.
Tỏi độc
Cồn hạt 1/10: 1,5 g/lần, 3 g/ngày, không quá 4 - 5 ngày.
Nếu có hiện tượng tiêu chảy: Phải ngưng dùng.
Ở Ấn Độ, Việt Nam còn có cây Ngọt nghẹo (Gloriosa

superba L., Melanthiaceae), hạt chứa nhiều colchicin.
28
14
09/03/2020
Sản lượng ở Tamil Nadu (Ấn Độ) # 300 tấn hạt /năm, dùng để
chiết colchicin; chủ yếu dùng / nông nghiệp và dược phẩm.
29
Ngọt nghẹo, Ngót nghẻo, Ngắc nghẻo (họ Tỏi độc)

30
15
09/03/2020
3. THUỐC LÁ
Nicotiana tabacum L.
Solanaceae
31
3. THUỐC LÁ
- Thuốc lá : Nicotiana tabacum L.,

- Thuốc lào : Nicotiana rustica L., Solanaceae.
• Bộ phận dùng : Lá (Folium Nicotianae)
• TPHH chính : alcaloid (nicotin).
- Thuốc lá : khoảng 10% nicotin
- Thuốc lào : khoảng 16% nicotin
• Các alcaloid khác : nor-nicotin, nicotelin, nicotyrin
anabasin, N-methyl-anabasin…
Nicotin ở thể lỏng, có tính kiềm khá mạnh, có thể cất kéo.
32
16
09/03/2020
3. THUỐC LÁ
nor-nicotin nicotin nicotyrin
:
N N N
H Me Me
N N N
:
kiềm yếu
N N kiềm mạnh
H Me
N N
anabasin N-methyl-anabasin
33
3. THUỐC LÁ
Nicotin và Lá
- Liều nhỏ : Kích thích TKTW, TK. thực vật
- Liều cao : Ức chế, gây liệt TKTW.
- Dùng lâu: Gây nghiện
• Sử dụng chủ yếu :
- Nicotin: Bán tổng hợp acid nicotinic, nicotiamid
- Lá: Công nghiệp thuốc lá, làm thuốc BVTV.
34
17
09/03/2020
3. THUỐC LÁ
• Thường tập trung trong các chi / họ Solanaceae

Atropa, Datura, Hyoscyamus, Scopolia
Solandra, Duboisia, Mandragora,
• Ngoài ra còn có trong họ

Erythroxylaceae, Dioscoreaceae, Convolvulaceae.
• Các cây chú ý: Cà độc dược, Belladon, Coca
35
3. THUỐC LÁ
atropin dl - tropic + tropanol

hyoscyamin l - tropic + tropanol
scopolamin = hyoscin l - tropic + scopanol
aposcopolamin acid tropic + tropanol
cocain methyl ecgonin + acid benzoic.
cinnamoylcocain methyl ecgonin + acid cinnamic.

36
18
09/03/2020
3. THUỐC LÁ
tropyl
N OH N OOC CH Ph
CH2OH
tropanol hyoscyamin
acid tropic
O N OH O N OOC CH Ph
CH2OH
scopanol scopolamin
COOH COOMe
(diester)
N OH N OOC Ph
ecgonin cocain
benzoyl 37
3. THUỐC LÁ
OH eq.  ψ-tropanol, ψ-scopanol, ψ-ecgonin

OH ax.  tropanol, scopanol, ecgonin
N N N COOH
H H H
axialOH O axialOH axialOH
tropanol = scopanol = scopin ecgonin

tropin
hyoscyamin scopolamin = hyoscin cocain
atropin
38
19
09/03/2020
3. THUỐC LÁ
Các acid hữu cơ (thường tạo ester với các alcol tropic)
• Ở Solanaceae: acid (D, L và DL)-tropic, acid atropic,
acid tiglic, isobutyric, isovalerianic
CH2OH CH2
– H2O
* COOH
COOH
acid tropic acid atropic

• Ở cây Côca: còn có acid benzoic, cinnamic, truxillic.
39
4. CÀ ĐỘC DƯỢC
Datura metel L. ; Solanaceae

• Đặc điểm thực vật
- Datura metel L. forma alba : thân xanh, hoa trắng
- Datura metel L. forma violacea : thân tím, hoa đốm tím
- Dạng lai giữa 2 dạng trên.
- Còn có loài Datura fastuosa hoa có tràng kép
• Phân bố
Mọc hoang và trồng / châu Á. Ở Việt Nam: phổ biến
• Bộ phận dùng : Chủ yếu là lá (Folium Daturae metelis).
còn dùng hoa (Flos) và hạt (Semen)
40
20
09/03/2020
Datura fastuosa Datura metel

tràng kép tràng đơn
gốc lá lệch
41
42
21
09/03/2020
Datura metel L. Solanaceae

43
44
22
09/03/2020
45
46
23
09/03/2020
47
48
24
09/03/2020
alcaloid Σ : 2 – 5 ‰
49
Soi bột lá Datura stramonium
50
25
09/03/2020
• Alcaloid
Có trong hầu hết các bộ phận của cây
Chất chính là scopolamin (hyoscin), hyoscyamin
• Hàm lượng alcaloid toàn phần
Hoa Hạt Lá
alc. ∑ 0,80% 0,40% 0,25%
chủ yếu scopolamin scopolamin scopolamin

hyoscyamin
DĐVN: Lá phải có ≥ 0,12% alcaloid toàn phần.

51
Chú ý :
Hyoscyamin, scopolamin không bền / acid, kiềm, nhiệt :
- Dễ bị thủy phân
hyoscyamin → tropanol
scopolamin → scopanol → oscin.
- Dễ bị racemic hóa (khi chiết xuất)
hyoscyamin → DL-hyoscyamin (atropin)
scopolamin → DL-scopolamin (atroscin)
• Các thành phần khác
Flavonoid, saponin, coumarin, tannin; chất béo (hạt).
52
26
09/03/2020
Định tính alcaloid (1)
Chiết bằng dung môi hay nước acid → alcaloid base.

1. Phản ứng màu
• Thuốc thử Mandelin (acid sulfovanadic)
scopolamin  màu đỏ
(hyoscyamin, atropin không cho màu)
• Phản ứng Vitali-Morin:
Cắn alcaloid + HNO3 đđ, BM → khô,
+ 1 ml aceton + KOH / cồn tuyệt đối
→ màu tím hoa cà kém bền.
53
Định tính alcaloid (2)

2. Sắc ký giấy
- Hệ dung môi Partridge (BAW; 4:1:5).
3. SKLM / Silica gel
- Dung môi: Me2CO–H2O–NH4OH (90:7:3)
EtOAc–EtOH–DMF–DEA (12:6:1:1)
MEK–MeOH–NH4OH (2:1:1)
- Chuẩn: scopolamin và atropin.
- Phát hiện: thuốc thử Dragendorff.
4. Ðịnh tính bằng HPLC.
54
27
09/03/2020
Định lượng
1. Phương pháp acid-base (DÐVN)
Lá CĐD phải chứa  0,12% alc. tính theo hyoscyamin
2. Phương pháp môi trường khan
- Chiết alcaloid, tinh chế, làm khan, bay hơi dung môi
- Hòa vào AcOH băng, chuẩn độ bằng HClO4 0,02 N
- Chỉ thị tím gentian: màu tím → xanh nước biển.
55
Định lượng alcaloid trong Cà độc dược (acid-base)

NH4OH
(1) bột Cà độc dược dịchalcaloid
dịch alkaloid base
base (2)
Et2O-CHCl3 (3:1)
lắc với H2SO4 5%
NH4OH pH 10
(4) dịch alc
alk base
base / CHCl3 dịch alcaloid
dịch alkaloid muối
muối (3)
CHCl3
loại H2O = Na2SO4, cô
+ H2SO4 0,02 N
(5) cắnalc
cắn alk.base
basekhô
khô DD. định lượng (6)
chính xác, thừa
Chuẩn độ bằng NaOH 0,02 N. Chỉ thị màu : đỏ methyl.

1 ml H2SO4 0,02 N # 5,787 mg hyoscyamin (6,067 mg scopolamin) 56
28
09/03/2020
Tác dụng dược lý và công dụng
• Cà độc dược dùng để
- Chiết alcaloid toàn phần hay chiết atropin, scopolamin
- Chiết cao cồn hay cao nước. Thay thế cho Belladon.
• Atropin (liệt đối giao cảm) dùng để
- Giảm tiết dịch: dịch vị, dịch ruột, nước miếng, mồ hôi
- Giảm co thắt cơ trơn ruột, dạ dày, bàng quang, phế quản.
- Giãn đồng tử, làm tăng nhãn áp (nhãn áp cao không dùng)
• Scopolamin (tương tự như atropin).
- Ức chế TKTW rõ; dùng / tiền mê, chữa động kinh, liệt rung
57
• Công dụng
- Trị ho, hen suyễn,
- Chống say sóng, say tàu xe
- Giảm đau trong loét dạ dày, tá tràng,
- Giảm cơn đau quặn ruột.
• Dạng dùng
- Hoa hay lá: Hút trước khi lên cơn hen.
- Cao / hoạt chất ∑ : làm thuốc viên.
• Chú ý
- Cao lỏng, cao mềm, cồn cà độc dược, bột lá: độc A
58
29
09/03/2020
Ở VN còn có 2 loài “Cà độc dược” di thực từ châu Âu
Datura innoxia Mill. Datura stramonium L.
Alcaloid / lá 0.20% 0.20-0.50%
Alcaloid / hạt 0.40% 0.20-0.30%
Alcalod chính scopolamin hyoscyamin
# Datura metel # Atropa belladona
59
60
30
09/03/2020
5. BELLADON
Atropa belladonna L., Solanaceae

61
5. BELLADON
Atropa belladonna L., Solanaceae

Belladon có nguồn gốc châu Âu.
Hiện được trồng nhiều ở châu Âu, Hoa kỳ, Ấn độ.
Việt Nam không có cây này.
• Bộ phận dùng
Lá, rễ, thân rễ, quả và hạt
Thành phần hóa học chính: Alcaloid tropanic
lá hạt rễ, quả hoa
1% 0,8% 0,6% 0,5%
62
31
09/03/2020
5. BELLADON
• Alcaloid chính : (–) hyoscyamin
Khi chiết xuất, hyoscyamin  atropin (racemic)
• Các alcaloid phụ : scopolamin, scopin, atropamin, tropin
belladonin, cuscohygrin cùng vài “chất kiềm bay hơi”.
• Ngoài ra còn coumarin (scopolin = 7-O-glc-scopoletin)
Phân biệt với Datura, Hyoscyamus : scopolin (±);
• # 15% khoáng (dễ hút ẩm ! khó bảo quản cao belladon)

5 4
MeO 6
3
scopolin
glc O 7 O O
63
5. BELLADON
Định tính (1)

1. Trên vi phẫu: Phần biểu bì & quanh libe xuất hiện tủa
với TT. Bouchardat, với TT. phosphomolybdic.
2. Phản ứng Vitali-Morin: (+) khi có phần acid tropic
- alkaloid base + HNO3 đđ., BM đến khô. CO OH
- Để nguội, hòa cắn vào KOH / EtOH CH2OH
-  màu tím. Thêm aceton  màu tím sậm hơn.
(strychnin, apomorphin, veratrin  màu tím mất nhanh)
64
32
09/03/2020
5. BELLADON
65
5. BELLADON
Định tính (2)
3. Định tính scopolin (nhóm coumarin)

- Thủy phân dịch chiết cồn của Belladon ( scopoletin)
- Chiết scopoletin bằng Et2O hay CHCl3
- Làm thử nghiệm huỳnh quang trên giấy lọc
(sau khi + kiềm  huỳnh quang xanh mạnh hơn)
Datura, Hyoscyamus  vàng, vàng lục (do Flavonoid).
Nên phối hợp với SKLM (Si-gel / Bz – EtOAc; 9:1)
66
33
09/03/2020
5. BELLADON
Định lượng (1)
NH4OH
(1) bột Belladon dịch alcaloid
base (2)
Et2O-CHCl3 (2:1)
lắc với HCl 1%
NH4OH pH 10
(4) dịch
dịch alc
alk base
base / CHCl3 dịch alcaloid
dịch alkaloid muối
muối (3)
CHCl3
loại H2O = Na2SO4, cô
+ H2SO4 0,02 N
(5) cắnalc
cắn alk.base
basekhô
khô DD. định lượng (6)
chính xác, thừa
Chuẩn độ bằng NaOH 0,02 N. Chỉ thị màu : đỏ methyl ( vàng).

1 ml H2SO4 0,02 N # 0,5787 mg hyoscyamin 67
5. BELLADON
• Phương pháp so màu sau phản ứng Vitali-Morin
(màu tím rất kém bền, ít được áp dụng).
• Phương pháp so màu sau phản ứng với muối Reinecke
(hòa tan tủa màu / aceton, đo quang ở 525 nm).
Lưu ý
• Định lượng hóa học không phân biệt được 2 đồng phân
( ̶ ) hyoscyamin** và (±) atropin*.
• DĐVN III (2002) không còn chuyên luận về Belladon
68
34
09/03/2020
5. BELLADON
Tác dụng và công dụng
• Của atropin (tác dụng liệt đối giao cảm).
- Giảm tiết dịch vị, nước bọt, mồ hôi
- Giảm co thắt cơ trơn (ruột, dạ dày, phế quản)
- Liều nhỏ kích thích TKTW, liều cao: gây liệt
- Giãn đồng tử (soi đáy mắt)
- Chống nôn, chữa Parkinson
- Chống chỉ định: Glaucome, u tuyến tiền liệt
• Của dược liệu

- Bột lá, cao, cồn Belladon đều thuộc Độc A
69
6. CÂY CÔ CA
Có 2 loài chủ yếu, đều có nguồn gốc từ Nam Mỹ.

• Erythroxylum coca Lam., Erythroxylaceae (Nam Mỹ trồng)
• E. novogratanense (Moris) Hieron. (Indonesia, VN trồng)
Ở VN, được coi là loài cây cảnh nguy hiểm, cấm trồng.
Cây Coca không có chuyên luận trong DĐVN III (2002)
Tránh nhầm lẫn với 2 cây họ Sterculiaceae

- Cây Cacao (Theobroma cacao, có theobromin)
- Cây Cola (Cola acuminata, có cafein)
70
35
09/03/2020
6. CÂY CÔ CA
Erythroxylum coca E. novogratanense
dạng lá lá lớn, mũi lá nhọn; lá nhỏ, mũi lá tù;
màu hoa hoa vàng hoa trắng
alcaloid 1% (lá) 2,5% (lá non)
alcaloid chính cocain cinnamoyl-cocain
cocain 3/4 alcaloid Σ 1/4 alcaloid Σ
trồng ở Nam Mỹ (Peru, Bolivia) châu Á (VN, Indonesia)
Có tài liệu công bố trong lá Coca (VN): Cocain 0,2-0,3% !!!

71
6. CÂY CÔ CA
Erythroxylum coca E. novogratanense
hoa vàng hoa trắng 72
36
09/03/2020
6. CÂY CÔ CA
Hoa Coca
73
6. CÂY CÔ CA
COOH COOMe
N OH N O Benzoyl
ecgonin cocain
(nhiều / loài E. coca)
COOH COOMe
N O Benzoyl N O Cinnamoyl
benzoyl-ecgonin cinnamoyl-cocain
(E. novogratanense)
74
37
09/03/2020
6. CÂY CÔ CA
Cocain được xếp vào nhóm thuốc gây ảo giác, ma túy;

cần hết sức cẩn thận khi định tính.
• Định tính bằng TT. Cobalt thiocyanat (không đặc hiệu)
• Định tính sơ bộ (SKLM // chuẩn cocain)
dung môi 1: CHCl3 – Me2CO – DEA (5 : 4 : 1)
dung môi 2: c-hexan – CHCl3 – DEA (5 : 4 : 1)
Phát hiện : Dragendorff.
• Định tính xác nhận (GC-MS, LC-MS)
Khẳng định sự có mặt (và hàm lượng) của cocain,
lignocain và procain.
75
6. CÂY CÔ CA
• Định lượng sơ bộ (phương pháp acid – base)
- Chiết bằng Et2O / NH4OH.
- Chuyển qua dạng muối HCl.
- Chuyển lại dạng alcaloid base bằng Na2CO3
- Chiết bằng CHCl3, cô cắn, hòa nước
- Chuẩn độ trực tiếp với HCl 0,1 N / đỏ methyl.
• Định lượng khẳng định : LC-MS, GC-MS

76
38
09/03/2020
6. CÂY CÔ CA
• Lá Coca không được sử dụng thô trong y học

Nam Mỹ thường dùng (nhai) với mục đích “tăng lực”
• Lá Coca (hợp pháp) chỉ được dùng để chiết cocain.HCl
• Cocain gây tê niêm mạc, co mạch máu

- dùng làm thuốc gây tê / phẫu thuật TMH, RHM
- làm mất cảm giác đói, khát.
• Cocain kích thích TKTW, gây ảo giác.
• Rất dễ gây nghiện, sử dụng quá liều: chết do liệt hô hấp
77
6. CÂY CÔ CA
Trên thực tế, Cocain bất hợp pháp chủ yếu được sản xuất
và tiêu thụ dưới dạng Crack, Snow
• Crack = Là 1 dạng cocain base

Chế bằng cách đun nóng cocain.HCl / dd. NaHCO3.
Dùng bằng cách hút (với thuốc lá) hay hít bột (mũi).
• Snow = Là cocain.HCl
Crack và Snow thường pha cafein, mannitol, glucose.

Đôi khi thêm ketamin, lignocain, procain (base hay HCl).
78
39
09/03/2020
7. CANH KI NA
(Cinchona spp. Rubiaceae)
Canhkina (~ 40 loài), chủ yếu:

- CKN đỏ: C. succirubra
- CKN vàng: C. calisaya
- CKN xám: C. officinalis
- CKN lá thon: C. ledgeriana
Cùng một số loài lai:
- C. hybrida (CKN đỏ  thon)
- C. robusta (CKN đỏ  xám)
C. officinalis L. (xám)
79
7. CANH KI NA
Cinchona succirubra (đỏ) Cinchona calisaya (vàng) 80
40
09/03/2020
7. CANH KI NA
Đặc điểm thực vật

• Mô tả cây Cinchona
- Cây gỗ, cao 15–20 m.
- Lá mọc đối, 2 lá kèm rụng sớm, phiến nguyên, trứng.
- Hoa mẫu 5, xim hoặc chùm xim, trắng hoặc hồng,
mùi thơm, tràng hình ống, bầu hạ 2 ô.
- Quả nang nứt 2 mảnh dính lại trên đầu, hạt có cánh.
81
7. CANH KI NA

• Phân bố cây Cinchona
- Nguồn gốc: Nam Mỹ: Peru, Columbia, Bolivia, Ecuador
- Hiện trồng ở Guatemala, Bolivia, Mehico, Tanzania,
Cameroon, Congo, Kenia, Ấn độ, Indonesia, Srilanka.
- Việt nam: Di linh (Lâm đồng) và một số ít ở núi Ba vì.
- Các nước cung cấp chính: Indonesia và Congo.
82
41
09/03/2020
7. CANH KI NA
83
7. CANH KI NA
Quả và hoa Cinchona succirubra
84
42
09/03/2020
7. CANH KI NA
Bộ phận dùng
Vỏ thân, vỏ cành, vỏ rễ (Cortex Cinchonae)
Thu từ những cây 5-10 năm tuổi.
alcaloid cao nhất trong vỏ khi cây 5 năm tuổi.
Thu hoạch cả vỏ rễ (1/2 đến 1/3 vỏ thân, cành).
85
7. CANH KI NA
86
43
09/03/2020
7. CANH KI NA
Bột vỏ Cinchona
- Sợi có vách dày

- Tinh thể Caxi oxalat hạt cát
87
7. CANH KI NA
Thành phần hóa học (1)

1. Các alcaloid (DĐVN V: alc Σ ≥ 6%)
Hàm lượng alcaloid trong vỏ thân các loài Cinchona
Loài alc Σ (%) quinin (%)

C. calisaya 3-7 0-4
C. pubescens 5-8 1-3
C. officinalis 5-8 2-7
C. ledgeriana 5 - 14 3 - 13
C. succirubra 6 - 16 4 - 14
88
44
09/03/2020
7. CANH KI NA
1. Các alcaloid HO 9
8 N
1.1. Alcaloid quinolin* R
exo-methylen
Alcaloid C* R C* Alcaloid
l-quinin OMe d-quinidin
8S, 9R 8R, 9S
l-cinchonidin H d-cinchonin
d-epiquinin OMe d-epiquinidin
8S, 9S 8R, 9R
epi-cinchonidin H epi-cinchonin
1.2. Alcaloid Indol (ít quan trọng)

- cincholamin, quinamin, cinchophyllin 89
7. CANH KI NA

2. Các thành phần khác
HO OH
• Acid quinic*  COOH

OH
OH
• Saponin triterpen: Nhóm ursan và olean gồm:
- quinovin (acid quinovic-3-quinovosid) (ursan)
- acid cinchonic-3-quinovosid (olean)
• Tanin catechic, acid quinotanic (3–5% trong vỏ thân)
khi oxy hoá sẽ tạo ra phlobaphen (đỏ tanin).
90
45
09/03/2020
7. CANH KI NA
Chiết xuất
- Bột vỏ Canhkina + (nước vôi + NaOH 5%)*, ủ 12 h**.
- Loại bỏ nước thừa (BM đến tơi thành bột)
- Chiết bằng benzen***  thu dịch alcaloid base.
- + H2SO4 5% / 60ºC  thu dịch alcaloid acid.
- + NH4OH (pH 6,5), cô  quinin sulfat , để nguội, lạnh
- Tinh chế: hòa / nước sôi + C*, lọc  kết tinh lại / nước.
91
7. CANH KI NA
Định tính (1)

1. Thử nghiệm Grahé *
Đốt bột Canhkina → khói nâu tím → giọt tím
Hoà / cồn 70% → UV → huỳnh quang xanh (cinchonin).
2. Thử nghiệm phát huỳnh quang*
Muối của quinin / quinidin + oxy-acid → huỳnh quang xanh
+ acid halogenic  mất huỳnh quang xanh.
(HCl, nước brom, nước clor).
92
46
09/03/2020
7. CANH KI NA
93
7. CANH KI NA
Định tính (2)
3. Phản ứng thaleoquinin*
a. Dịch chiết canhkina / H2SO4 10% + nước Brom
→ màu vàng nhạt (hết huỳnh quang xanh)
b. + NH4OH đđ. → lục.
4. Phản ứng erythroquinin*

a. Dịch chiết canhkina / H2SO4 10% + nước Brom
→ hết huỳnh quang xanh, lắc thêm 20 giây,
b. + 10 giọt kali fericyanid + NH4OH đđ → màu đỏ.
c. + CHCl3 → lớp CHCl3 có màu đỏ.
94
47
09/03/2020
7. CANH KI NA
Định tính (3)
5. Định tính bằng ph.pháp sắc ký
• SKLM
- Chất hấp phụ: silica gel (F 254, Merck)
- Dung môi: DCM – Cf – Et2O – DEA (7 : 4 : 3 : 1)
• SK giấy (xưa)
- Pha tĩnh: formamid. Pha động: CHCl3-Toluen (6:4)
- Chấm // chất chuẩn, hiện màu: Dragendorff.
95
7. CANH KI NA
Định lượng (1a)
1. Phương pháp Acid-base (1a)
- Đun d.liệu với acid loãng (thủy phân tanat alcaloid)
- Kiềm hóa = NaOH 30%.
- Chiết = (Et2O + CHCl3) + 5 g gôm Tragacan
- bay hơi → cắn. Hòa cắn / cồn 96% + nước.
- Ðịnh lượng = d.dịch HCl 0,1 N / đỏ methyl.
- Tính kết quả; M trung bình của Quinin và Cinchonin.
- Vỏ Canhkina phải có  6% alcaloid toàn phần.
Cũng có thể thực hiện (1b) như sau:
96
48
09/03/2020
7. CANH KI NA
Định lượng (1b)

NaOH 10%
(1) bột vỏ Canhkina dịchalcaloid
base (2)
Et2O-CHCl3 (2:1)
lắc với H2SO4 5%
NaOH 10% pH 10
(4) alkaloid base / CHCl3
alcaloid base dịch
dịchalcaloid
alkaloid muối
muối (3)
CHCl3
rửa với H2O, cách thủy
+ EtOH tr. tính

cắnalcaloid
(5) cắn alkaloid base
base DD. định lượng (6)
+ H2O
Chuẩn độ bằng HCl 0,1 N. Chỉ thị màu : đỏ methyl + xanh methylen.
1 ml HCl 0,1 N # 0,03094 g alkaloid toàn phần (Quinin + Cinchonin).
97
7. CANH KI NA

2. Phương pháp đo màu
• Chiết xuất alcaloid như trên; tạo màu bằng
- Thuốc thử Reineckat (PP. Bandelin)
- Phản ứng Erythroquinin (PP. Monnet)
• Đo Abs. // mẫu chuẩn.
3. Định lượng bằng phương pháp đo huỳnh quang

• Alcaloid + H2SO4 loãng  huỳnh quang xanh
• Đo Abs. // mẫu chuẩn.
98
49
09/03/2020
7. CANH KI NA
4. Định lượng riêng quinin và quinidin (PP. Sanchez)

• Dùng H2SO4 chuyển nhóm CH3O → OH phenol,
• Tạo màu bằng thuốc thử diazonium,
• Đo màu // mẫu chuẩn.
• Tính kết quả theo quinin và quinidin.
HO HO
N N
MeO H
N N
nhóm quinin, quinidin nhóm cinchoni(di)n

99
7. CANH KI NA

Tác dụng của Canhkina chủ yếu là do Quinin.
Quinin
- Hạ sốt, diệt Plasmodium (vô tính, ngoại hồng cầu, giao tử;
trừ thể giao tử của P. falciparum), tái phát.
- Liều nhỏ kích thích TKTW,
- Liều lớn gây liệt hô hấp, ức chế hoạt động của tim.
- Tăng co bóp tử cung, gây sẩy thai.
- Dùng lâu ngày → gây ù tai, hoa mắt chóng mặt.
100
50
09/03/2020
7. CANH KI NA
Công dụng
• Cinchonin và cinchonidin
- Có tác dụng trên KST sốt rét nhưng yếu hơn rất nhiều
• Quinidin
- Giảm kích thích cơ trơn, chống rung tim, loạn nhịp tim.
• Vỏ Canhkina
- Làm thuốc chữa sốt rét (bột, cồn thuốc, rượu thuốc)
- Chiết xuất quinin, quinidin
- Làm thuốc bổ đắng (rượu bổ Canhkina).
101
8. THUỐC PHIỆN
Papaver somniferum L.
Papaveraceae
102
51
09/03/2020
8. THUỐC PHIỆN
103
8. THUỐC PHIỆN
104
52
09/03/2020
8. THUỐC PHIỆN
105
8. THUỐC PHIỆN
106
53
09/03/2020
8. THUỐC PHIỆN
107
8. THUỐC PHIỆN
Lưu ý
- Opium = Nhựa thuốc phiện = hỗn hợp các alcaloid
chiết từ nhựa quả Papaver somniferum
- Opiat = các alcaloid tự nhiên của quả Thuốc phiện
(morphin, codein ...)
- Opioid = các chất tự nhiên hay (bán) tổng hợp,
có tác dụng kiểu morphin.
Thực tế, các chất giảm đau kiểu morphin đều là các alcaloid
108
54
09/03/2020
8. THUỐC PHIỆN
Papaver somniferum L.
Papaveraceae
Anh túc, A Phiến, A Phù dung, Papaver, Poppy.

- Cây thảo cao 0,7–1,5 m.
- Lá so le, Lá ở trên xẻ răng cưa thưa, sâu;
- Lá ở gốc xẻ lông chim. Gốc lá ôm thân rất đặc biệt
- Hoa mẫu 4, mọc đơn độc ở đầu cành, màu thay đổi.
- Hạt nhỏ và nhiều, mỗi quả có 2 –3 vạn hạt.
- Toàn cây có nhựa mủ trắng → màu nâu đen / không khí
109
8. THUỐC PHIỆN
1 mm
110
55
09/03/2020
8. THUỐC PHIỆN
111
8. THUỐC PHIỆN
Các thứ Thuốc phiện
• Thứ nhẵn (var. glabrum): Thổ nhĩ Kỳ
Hoa tím (trắng), hạt tím đen (trắng), quả cầu rộng.
• Thứ trắng (var. album): Ấn Ðộ, Iran, Trung Á.
Hoa trắng, hạt trắng - vàng nhạt, quả hình trứng,
không có lỗ dưới đầu nhụy.
• Thứ đen (var. nigrum): Trồng lấy hạt ở Châu Âu.
Lá và cuống hoa nhẵn, hoa tím, hạt màu xám,
quả hình cầu ở phía dưới, có lỗ trên mép đầu nhụy.
• Thứ lông cứng (var. setigerum): Nam Âu.
Hoa tím, cuống hoa phủ đầy lông cứng.
112
56
09/03/2020
8. THUỐC PHIỆN
Nguồn gốc
A. Thuốc phiện sử dụng làm thuốc (Legal Opium)
• Ấn độ (bánh 5 kg, 12 bánh / thùng).
• Thổ Nhĩ Kỳ (bánh 2 kg), Kirghizstan, Nam Tư cũ,
• Iran và Ai cập (nay không còn sản xuất nữa).
• Trung quốc, Australia (Tasmania)…
• Pháp, Tây ban nha, Hà lan, Scotland, Na uy, Mỹ v.v…
cũng trồng một lượng nhỏ với mục đích chiết alcaloid.
113
8. THUỐC PHIỆN
Nguồn gốc
B. Thuốc phiện sản xuất bất hợp pháp
• vùng “Chữ thập vàng” (Pakistan, Afghanistan và Iran)
• vùng “Tam giác vàng” (Lào, Myanmar và Thái Lan).
• Việt Nam: Sơn La, Lai Châu, Lào Cai, Hòa Bình,
Hà Giang, Lạng Sơn, Cao Bằng
Hiện nay Việt Nam đã cấm trồng.
114
57
09/03/2020
8. THUỐC PHIỆN
Thu hái
• Thu nhựa (Opium)
- Rạch quả màu xanh → màu vàng vào buổi chiều,
- Sau 8–12 giờ cạo lấy nhựa, đóng thành bánh.
- Năng suất: 10-15 kg nhựa / ha → 50-70 kg nhựa / ha
• Thu quả và hạt
- Quả : dùng để chiết alcaloid hay dùng làm thuốc.
- Hạt : dùng làm thực phẩm, dùng để ép dầu.
115
8. THUỐC PHIỆN
Quả Thuốc phiện
116
58
09/03/2020
8. THUỐC PHIỆN
117
8. THUỐC PHIỆN
Bánh nhựa Thuốc phiện
118
59
09/03/2020
8. THUỐC PHIỆN
119
8. THUỐC PHIỆN
Sản lượng nhựa

Hợp pháp (1987)
Toàn cầu # 1500 tấn Opium # 170 T morphin
Ấn độ # 45% (673 tấn Opium # 74 tấn morphin).
Bất hợp pháp (1989) # 3.400 tấn Opium

- Afghanishtan 800 T, - Pakistan 130 T,
- Myanmar 2000 T, - Thái lan 50 T
- Lào 400 T,
120
60
09/03/2020
8. THUỐC PHIỆN
Sản lượng nhựa Opium (1980’s)
Trung Á (1350 tấn) Afghanistan 1265 tấn

(vùng Chữ thập vàng)
Pakistan 85 tấn
Myanmar 2365 tấn
Đông Nam Á (2645 tấn) Lào 210 tấn
(vùng Tam giác vàng) Việt Nam 45 tấn
Thái Lan 25 tấn
Columbia 66 tấn
Nam Mỹ (112 tấn)
Mexico 46 tấn
121
8. THUỐC PHIỆN
Tại Afghanistan (theo số liệu của UNODC; 8/2008)

• Sản lượng nhựa Thuốc phiện
- năm 1999: 80% toàn cầu (5032 tấn)
- năm 2000: 70% toàn cầu (3.611 tấn)
- năm 2001: (204 tấn)
- năm 2006: 95% toàn cầu (6.100 tấn; 143% / 2005).
- năm 2007: 93% toàn cầu (8.200 tấn; kỷ lục)
- năm 2008: 93% toàn cầu (7.700 tấn)
122
61
09/03/2020
8. THUỐC PHIỆN
• Diện tích trồng Thuốc phiện

- 2005: 104.000 ha - 2007: 193.000 ha
- 2006: 165.000 ha - 2008: 157.000 ha
UNODC (13/5/2010):Hàng năm, Afghanistan thu
khoảng 3 tỉ USD từ Opium.
Sản lượng nhựa Opi của Afghanistan:
2005: 4.100 tấn 2008: 7.700 tấn
2006: 6.100 tấn 2009: 6.900 tấn
2007: 8.200 tấn 2010: 5.400 tấn (dự kiến)
Năng suất nhựa Opium # 50 kg/ha (2010)

123
8. THUỐC PHIỆN
Sản lượng (tấn) Opium từ Tam giác vàng (1990 – 2006)
2500
2000
giảm 82%
1500
1000
500
124
62
09/03/2020
8. THUỐC PHIỆN
1. Lưỡi liềm vàng (Golden Crescent)

Biên giới Pakistan, Iran và Afghanistan.
2. Tam giác vàng (Golden Triangle)
Biên giới Lào, Myanmar và Thái Lan (LMT)
125
8. THUỐC PHIỆN
MYANMAR
LAOS
126
63
09/03/2020
8. THUỐC PHIỆN
Bộ phận dùng
• Nhựa thuốc phiện (Opium): Lấy từ quả già chưa chín.
Nhựa TP có thể bảo quản hàng chục năm vẫn không hư
• Quả (Fructus Papaveris)
- quả đã lấy nhựa (anh/cù túc xác), vẫn còn ít alcaloid
- quả chưa lấy nhựa : Chiết alcaloid.
• Hạt (Semen Papaveris) : Dùng để lấy dầu béo.
• Lá (Folium Papaveris) : Làm thuốc dùng ngoài
(thuốc xoa bóp, giảm đau).

127
8. THUỐC PHIỆN
Alcaloid:
Toàn cây và quả: > 40 chất (tồn tại chủ yếu: muối meconat).
Nhựa: Alcaloid toàn phần # 10-20%; gồm 5 nhóm chính:
Nhóm alcaloid điển hình trong nhựa Opi
morphinan ** morphin*, codein*, thebain*
benzyl papaverin*, laudanin, laudanidin,

isoquinolin laudanosin
phtalid
narcotin* (noscapin), narcein, narcotilin
isoquinolin
protopin protopin, cryptolin
aporphin apomorphin*, isothebain 128
64
09/03/2020
8. THUỐC PHIỆN
a. Nhóm morphinan
R1O
O
N Me
R2O
R1 R2 % trong nhựa
morphin* H H 8 – 17%
codein* Me H 0,7 – 5%
thebain* Me Me 0,1 – 2.5%
Ψ-morphin, neopin rất thấp
129
8. THUỐC PHIỆN
b. Nhóm benzyl isoquinolin
Papaverin : 0,5-1,5% Laudanidin: rất ít
Laudanin : 0,01% Laudanosin: rất ít
MeO MeO
N N Me
MeO MeO
OMe OR1
OMe OR2
R1 R2
papaverin*
(0.5 – 1.5%) laudanin H Me
laudanidin Me H
lausanosin Me Me 130
65
09/03/2020
8. THUỐC PHIỆN
c. Nhóm phtalid isoquinolin
- narcotin (= noscapin; 1–10%), narcotolin (0,1%);
- narcotin oxy hóa → cotarnin, cầm máu trong phụ khoa.
O O
N Me N Me
O O O O
OMe OH
OMe OMe
OMe OMe
narcotin = noscapin narcotilin

(1 – 10%) (0.1%)
131
8. THUỐC PHIỆN
d. Nhóm protopin e. Nhóm aporphin
HO
O
Me
N HO
O
O Me
N
O
protopin apomorphin
(gây nôn, RLC, Parkinson)
MeO
Me
N
MeO
O
O ngoài ra còn vài nhóm
O
alcaloid khác, hàm lượng rất
cryptonin
thấp.
132
66
09/03/2020
8. THUỐC PHIỆN
Thành phần khác

- Khoáng 5–6%, đường, chất nhầy, pectin (20%).
- Protein, acid amin tự do.
- Các acid hữu cơ: HOOC O COOH
acid lactic, fumaric, acetic, vanilic, OH

O
các acid cetonic. acid meconic
acid meconic *** (3-5%),
FeCl3
màu đỏ
133
8. THUỐC PHIỆN
• Anh túc xác (quả đã lấy nhựa): Còn rất ít alcaloid.
• Quả chưa lấy nhựa: 0,5% alcaloid toàn phần (tùy loài).
Thành phần # nhựa.
• Lá : ít alcaloid (0,02–0,04%).
• Hạt : glucid: 15%; protid: 20%, lipid: 40–50%
Hạt không có alcaloid. Dùng làm thực phẩm.
• Dầu hạt: Chỉ số iod 130 – 145, có giá trị dinh dưỡng cao.
134
67
09/03/2020
8. THUỐC PHIỆN
+ 1 ít codein đến pH 8-9

3a. Đun nh ; + NH4Cl
Morphinat Calci Morphinat base thô (tủa)
3b. Để nguội, ọc thu tủa
2a. + Vôi bột (CaO) 4a. + Nước nóng

2b. ọc bỏ tủa 4b. HCl + C*; ọc nóng
ịch chi t 1 Morphin . HCl (tan)
1a. + 135 lit nước sôi 5. Để nguội

1b. Khu y k , lọc
Nh a Opi (15 kg) Morphin . HCl k t tinh

135
8. THUỐC PHIỆN
1. Phương pháp Thiboumery
- Hòa nhựa vào nước nóng (70–80 ºC), vớt / gạn bỏ tạp.
- Thêm nước vôi nóng → lọc bỏ tủa, thu dịch lọc.
- Dịch lọc + NH4Cl → tủa (morphin base thô)
- Lọc lấy tủa, rửa tủa bằng nước → morphin base.
- Kết tinh dưới dạng muối morphin.HCl (HCl + C*)
- Kết tinh lại vài lần / cồn thấp độ → morphin.HCl tinh khiết.
136
68
09/03/2020
8. THUỐC PHIỆN
+ sữa vôi
bột nh a Thuốc phiện dịch kiềm
đ n pH 12
hòa nước nóng
NH4Cl đ n pH 8-9
tủa morphin base thô
C* + HCl / H2SO4, lọc thu dịch
dịch acid (morphin muối)
NH4OH đ n pH 8-9
HCl
tinh thể morphin HCl tủa morphin base TK
137
8. THUỐC PHIỆN
TAM GIÁC VÀNG Nh a thô
+ H2O sôi, khu y k , lọc thu dịch
ịch lọc 1
+ Ca(OH)2, lọc thu dịch
TủaTủa alk. khác

alcaloid khác ịch lọc 2 Morphinat Ca + Codein
+ NH4Cl (pH 8-9; 70oC), lọc thu tủa
ịch alk. khác

Dịch alcaloid khác Tủa thô Morphinat base + Codein
+ HCl loãng, + C*, lọc nóng thu dịch
ịch lọc 3 Morphinat HCl + Codein
để nguội, lọc thu tủa
Morphin.HCl
Nh a Opi (» 85%) 138
69
09/03/2020
8. THUỐC PHIỆN
2. Phương pháp Kabay

- Chiết bột quả bằng nước nóng, cô thành cao đặc.
- Chiết cao đặc bằng cồn nóng, cô thu hồi cồn.
- Rồi + (NH4)2SO4 và NH4OH + benzen
- Lọc thu riêng dịch benzen và tủa morphin base thô.
benzen → codein, thebain, narcotin (HCl).
tủa → morphin base → morphin.HCl.
3. Phương pháp dùng nhựa trao đổi ion (SAX)
Rửa giải bằng HCl loãng.
139
8. THUỐC PHIỆN
Định tính (1)
• 1. Định tính acid meconic HOOC O COOH
- Chiết nhựa thuốc phiện = nước, OH
- Acid hóa dịch lọc + HCl đđ + Et2O. O
- Dịch Et2O + (nước + FeCl3) → lớp nước có màu đỏ.
• 2. Phản ứng với thuốc thử Marquis

- Alcaloid base + TT Marquis → màu đỏ / đỏ tím.
• 3. Phản ứng với thuốc thử Fröhde

- Alcaloid base + TT Fröhde → đỏ tím → lục → vàng.
140
70
09/03/2020
8. THUỐC PHIỆN
Định tính (2)

• 4. Phản ứng với HNO3 đđ.
- Alcaloid base + HNO3 đđ → đỏ cam đến vàng.
- Màu vàng không mất khi + SnCl2 (khác brucin).
• 5. Phản ứng Huseman

- Alcaloid base + H2SO4 đđ / BM → màu đỏ cam.
- Để nguội + NaNO2 (hay HNO3 đđ) → xanh tím
→ đỏ máu → mất màu (morphin → apomorphin).
- Độ nhạy: 10 mg morphin.
141
8. THUỐC PHIỆN
Định tính (3)
• 6. Định tính bằng SKLM

- Chất hấp phụ: Silica gel
- Dung môi khai triển:
benzen – MeOH (4 : 1),
xylen-MEK-MeOH-DEA (40:60:6:2).
- Phát hiện: Thuốc thử Dragendorff.
142
71
09/03/2020
8. THUỐC PHIỆN
Định lượng morphin trong nhựa thuốc phiện
Nguyên tắc: mophin (và alcaloid có –OH phenol)
tan ít / nước, tan được / dung dịch kiềm.
Tính kết quả: nhân với 1 hệ số bù trừ
1. Phương pháp cân (phương pháp Pfeifer):

morphin + 3,5-dinitrofluorobenzen
→ morphin dinitrophenylether kết tủa.
Lọc tủa, rửa sạch, sấy khô. Cân → hàm lượng morphin.
143
8. THUỐC PHIỆN
2. Định lượng morphin bằng phương pháp thể tích
• Phương pháp 2.1. (nhựa opium)
- Chiết morphin = nước vôi trong ( morphinat Ca tan),
- Tủa morphin base = NH4Cl (tạo NH4OH, CaCl2 tan)
- Lọc, rửa ↓ = ether, nước bão hòa morphin  sấy khô.
- Hoà tan tủa / methanol nóng (ko tan muối Ca++)
- Định lượng morphin bằng HCl 0,1N, chỉ thị methyl đỏ.
- Tính kết quả: (P morphin) x (hệ số hao hụt). 144
72
09/03/2020
8. THUỐC PHIỆN

• Phương pháp 2.2. (bột quả)
(bột quả) → (n-prOH/HCl)  cắn alcaloid muối.
Cắn alcaloid muối + HCl, loại bỏ tạp tan / CHCl3
Cắn alcaloid muối + NaOH  dd NaOH (morphinat Na tan)
Loại alcaloid base khác bằng cách lắc với CHCl3 (giữ dịch NaOH)
+ HCl  pH 7, chiết = (CHCl3– iso-PrOH; 3:1) (dịch 1)
+ NaHCO3  pH 9, chiết = (CHCl3– iso-PrOH; 3:1) (dịch 2)
Gộp 2 dịch PrOH  làm khan  cô cắn + HCl 0,1 N,
Chuẩn độ = NaOH 0,1 N, chỉ thị đỏ methyl (pH 5.2 ± 1)
1 ml HCl 0,1N # 28,53 mg morphin base.
145
8. THUỐC PHIỆN
 = NaOH 0.1 N / đỏ methyl
bột quả Th’. Phiện * ịch định lượng *
HCl, nPrOH hồi lưu, Cô HCl 0.1 N dư ch’.xác
cắn
Cắn alk. muối
alcaloid muối cắn morphin base
CHCl3 / HCl tạp KPC Cô
alkaloid muối
Alcaloid muối morphin base / C.P
CHCl3 / NaOH Alcaloid

alk. khác khác Na2SO4 khan
MORPHINAT Na morphin base / C.P
+ HCl (pH 7), chi t = Cf-iPrOH (3:1)

+ NaHCO3 (pH 9), chi t = Cf-iPrOH (3:1) 146
73
09/03/2020
8. THUỐC PHIỆN
3. Định lượng morphin bằng phương pháp đo quang

(PP. Kleischmidt và Mothes) : Trong môi trường kiềm,
morphin nitroso morphin (đỏ đậm)
đo độ hấp thu  [morphin].
4. Các phương pháp định lượng khác

• Phổ UV : ít dùng
• HPLC : hiện nay thông dụng.
147
8. THUỐC PHIỆN
Morphin có tác dụng giảm đau mạnh nhưng gây nghiện.
• Trên TKTW
- Liều nhỏ : hưng phấn  giảm đau mạnh.
- Liều cao : gây ngủ.
• Trên hệ hô hấp
- gây thở nhanh, nông  thở chậm  ngưng thở.
- ức chế trung tâm ho  giảm ho
• Trên hệ tiêu hóa
- Liều nhỏ : kích thích co bóp dạ dày, gây nôn
- Liều cao : chống nôn,  nhu động ruột → trị tiêu chảy.
148
74
09/03/2020
8. THUỐC PHIỆN
• Codein
- tác dụng giảm đau kém morphin
- tác dụng trị ho mạnh hơn morphin.
- Lạm dụng cũng có thể gây nghiện.
• Papaverin
- Giảm co thắt cơ trơn, đặc biệt / hệ tràng vị.
• Narcotin
- Điều chế cotarnin có tác dụng cầm máu.
149
8. THUỐC PHIỆN
Công dụng
Nhựa thuốc phiện, morphin: độc bảng A gây nghiện.

• Nhựa thuốc phiện (Opium)
- Thuốc giảm đau, chữa ho, tiêu chảy…
- Chiết morphin, codein, papaverin v.v…
- Bán tổng hợp các thuốc (ethylmorphin, pholcodin)
Trước đây: Điều chế Bột thuốc phiện (10%),
Điều chế cồn thuốc phiện (1%)
Hiện nay : Chỉ dùng làm nguyên liệu
Không còn cấp phát trực tiếp hay kê toa (BP 1993)
150
75
09/03/2020
8. THUỐC PHIỆN
Công dụng
Quả: Chiết morphin → codein

Chiết alcaloid toàn phần thay nhựa thuốc phiện
Anh túc xác : Thuốc ho, tiêu chảy, giảm đau.
Hạt : ép lấy dầu dùng trong thực phẩm,
làm thuốc cản quang lipiodol.
Một số loài Papaver không có morphin :
P. bracteatum (thebain),
P. orientale (oripavin hay mecambridin),
P. pseudo-orientale (isothebain, orientalidin).
151
9. BÌNH VÔI
152
76
09/03/2020
9. BÌNH VÔI
Bình vôi là tên gọi chung của nhiều loài Stephania spp.
họ Menispermaceae. Các loài ở VN (13) đáng chú ý:
- Stephania rotunda - Stephania cambodiana

- Stephania pierrei - Stephania hainanensis
- Stephania glabra - Stephania kwangsiensis
153
9. BÌNH VÔI
Các loài Bình vôi có đặc điểm:

 Dây leo nhiều năm, thân nhỏ, nhẵn, thường xanh.
 Lá hình khiên, phiến mỏng, hình tim, cuống lá dài
 Hoa đơn tính khác gốc, nhỏ.
 Quả hạch, hình cầu hơi dẹt màu đỏ hay màu cam.
 Một số loài có nhựa đỏ như máu (cuống lá, phiến lá...)
 Rễ phình thành củ, rất lớn (10-40 kg) trồi lên mặt đất.
 Củ mọng nước, khi thái phiến phơi  nhăn nheo,
cứng.
 Thịt củ trắng xám, vị đắng (bộ phận dùng). 154
77
09/03/2020
9. BÌNH VÔI
Stephania sp.
Menispermaceae
155
9. BÌNH VÔI
156
78
09/03/2020
9. BÌNH VÔI
Củ của nhiều loài Bình vôi Stephania (Tuber Stephaniae)

Thu hái những củ có d > 10 cm, rửa sạch cạo bỏ vỏ đen,
- Thái mỏng, phơi / sấy khô
- Hoặc nghiền củ tươi để chiết Rotundin ngay
Các loài Bình vôi mọc nhiều ở châu Á

(TQ, Việt Nam, Lào, Kampuchia, Malaysia, Indonesia)
Do khai thác bừa bãi, đang có nguy cơ tuyệt chủng.
157
9. BÌNH VÔI
• Thành phần chủ yếu trong củ Bình vôi : alcaloid.

• alcaloid đáng chú ý : Rotundin = (–) tetrahydropalmatin
• Hàm lượng alcaloid (toàn phần, rotundin) thay đổi tùy loài.
(Rotundin = 0.5% - 3.5% tùy loài)
• Một số loài Bình vôi không có Rotundin.
• Các alcaloid từ “Bình vôi” :
Rotundin = Hyndarin = (–) tetrahydropalmatin
Roemerin, Cepharanthin, Cycleanin
Crebanin, Isocorydin
158
79
09/03/2020
9. BÌNH VÔI
MeO O O
N N Me N Me
MeO O O
OMe
OMe OMe
OMe
rotundin = hyndarin
(tetrahydropalmatin) roemerin crebanin
159
9. BÌNH VÔI
Bình vôi nghiền Bình vôi nghiền
H2O EtOH + H+
ịch nước ép ịch cồn
Ca(OH)2 pH 10 Thu hồi cồn
tủa Rotundin thô ịch nước
Rửa kiềm bằng nước Ca(OH)2 pH 10
Rotundin base Tủa Rotundin base
Tinh ch (pH) Tinh ch (pH)
Rotundin HCl Rotundin HCl

160
80
09/03/2020
9. BÌNH VÔI
Dùng thuốc thử chung SKLM / silica gel

- Valse-Mayer
- Bouchardat
 mẫu : alcaloid base toàn phần
- Dragendorff
- acid tannic  chuẩn : Rotundin base
- acid picric  dung môi:
- toluen-aceton-EtOH-NH3
- CHCl3 có 1 – 2% NH3
- Bertrand . . .
 hiện màu : Dragendorff.
161
9. BÌNH VÔI
bột Bình vôi * ịch định lượng *
NH4OH CHCl3 hồi lưu H2SO4 0.1 N ch’.xác
ịch CHCl3 Cắn

cắn alcaloid
alkaloid base
base
HCl 5% Cô
ịch nước acid ịch CHCl3 khan
ether petrol tạp KPC Na2SO4 khan
NH4OH pH 11
ịch nước acid ịch CHCl3
CHCl3
Đ.lượng = NaOH 0.1 N / đỏ methyl. Làm // mẫu trắng 162
81
09/03/2020
9. BÌNH VÔI
• Củ Bình vôi chủ yếu được dùng để chiết Rotundin
hay Cepharanthin ( muối sulfat, HCl).
• Rotundin được dùng làm thuốc an thần (Rotunda®)
• Cepharanthin chữa lao phổi, lao da, vết côn trùng cắn;
tăng khả năng miễn dịch / điều trị ung thư.
• Củ Bình vôi ngâm rượu dùng chủ yếu để trị mất ngủ
163
9. BÌNH VÔI
164
82
09/03/2020
9. BÌNH VÔI
NIGHT QUEEN
CÔNG THỨC:
Rotundin sulfat................................... 30 mg
Sen lá (Folium Nelumbinis) ................ 180 mg
Lạc tiên (Herba Passiflorae) .............. 600 mg
Vông nem lá (Folium Erythrinae) ........ 600 mg
Trinh nữ (Herba Mimosae pudicae)..... 638 mg
Tá dược vừa đủ ............................... 1 viên
(Dicalci phosphat, magnesi oxyd, natri benzoat, sodium starch
glycolat, talc, magnesi stearat, tinh bột mì, sepifilm, HPMC,
plasdon, titan dioxyd, màu đỏ indigo carmine lake, màu nhũ)
165
10. HOÀNG LIÊN
166
83
09/03/2020
10. HOÀNG LIÊN
- Các loài Hoàng liên là những cây thảo sống nhiều năm.
- Cây cao 20 – 30 cm, lá mọc ngay từ thân rễ.
- Lá so le, có cuống dài # 10 cm.
- Lá kép gồm 3 – 5 lá chét, lá chét chia nhiều thùy.
- Mép lá chét có răng cưa.
- Thân rễ phân nhánh (chân gà), mang nhiều rễ nhỏ.
- Mặt cắt thân rễ có màu vàng, viền và lõi vàng đỏ.
- Vị rất đắng. VN có (Tây bắc) nhưng # tuyệt chủng.

167
10. HOÀNG LIÊN
168
84
09/03/2020
10. HOÀNG LIÊN
Bộ phận dùng : Thân rễ (trông giống chân gà).

Thu hái ở những cây 4-5 tuổi. Có thể thái phiến
169
10. HOÀNG LIÊN
170
85
09/03/2020
10. HOÀNG LIÊN
• Toàn cây Hoàng liên chứa rất nhiều alcaloid
• Thân rễ có 5 – 8% alcaloid toàn phần, chủ yếu là Berberin
• Các alcaloid khác: Palmatin, Jatrorrhizin, Coptisin, Worenin
Cả 5 alcaloid này đều là các alcaloid có Nitơ IV
171
10. HOÀNG LIÊN
O MeO HO
O N N N
MeO MeO
OMe OMe OMe
OMe OMe OMe
Berberin Palmatin Jatrorrhizin
O O
N N
O O
O O
Me
O O
Coptisin Worenin
172
86
09/03/2020
10. HOÀNG LIÊN
Bột Hoàng iên tinh thể B+Cl–
H2SO4 0.2% để nguội, để lạnh
dịch B2SO4 dịch B+Cl– tkh / EtOH
Ca(OH)2 pH 11 C* / EtOH Δ lọc nóng

NaCl
dịch B+OH– tủa B+Cl– thô
HCl pH 3
173
10. HOÀNG LIÊN
• Soi UV 365 nm: vết bẻ có huỳnh quang vàng chói.
• Thân rễ + HCl đđ. soi KHV : tinh thể BCl vàng.
• Bột / phiến Hoàng liên + HNO3 30% + EtOH
 tinh thể BNO3 vàng tươi, đun nóng: tan  màu hồng
• B2SO4 loãng + Javel  oxyberberin đỏ máu
(nhạy 4 ppm !!! Màu đỏ máu mất khi thừa Javel !)
174
87
09/03/2020
10. HOÀNG LIÊN
SKLM
• Bản mỏng : Si-gel.
• Dung môi : BAW (7 : 1 : 2) acid !!!
• Mẫu thử : dịch chiết MeOH hay dịch chiết HCl loãng.
• Mẫu chuẩn : MUỐI Berberin clorid và Palmatin clorid.
• Phát hiện : UV 365 nm (huỳnh quang vàng sáng rực)
175
10. HOÀNG LIÊN
Trước đây : Phương pháp cân, so màu.

Hiện nay : Phương pháp HPLC
176
88
09/03/2020
10. HOÀNG LIÊN
• Thân rễ Hoàng liên chủ yếu dùng để chiết Berberin

(clorid, sulfat, nitrat, acetat)
• Berberin được coi như 1 kháng sinh thực vật.
• Công dụng chính của Berberin
- Chữa tiêu chảy, kiết lỵ (Berberal*, Streptoberin*).
- Chữa đau mắt đỏ cấp (Sedacollyre*).
- Đôi khi, dùng dược liệu làm thuốc hạ sốt, trị sốt rét
và trị 1 số bệnh về gan mật.
177
Câu 1: Canhkina được coi là có nguồn gốc từ vùng

nào sau đây?
A. Đông Nam Á
B. Châu Á
C. Châu Phi
D. Nam Mỹ
Câu 2: Các alcaloid trong nhựa opium chủ yếu tồn tại
dưới dạng nào sau đây
A. Muối meconat
B. Muối gallat
C. Muối clorogenat
D. Muối tannat
178
89
09/03/2020
Câu 3: Thành phần chính trong Ephedra sinica Stapf là:

A. Adrenalin
B. Amphetamin
C. Ephedrin
D. Metamphetamin
Câu 4: Đâu là thành phần hóa học của Colchicum autumnale L.

A. Colchicin
B. Demecolcin
C. Colchicosid
D. Tất cả đều đúng
179

học.
180
90
09/03/2020
181
91
09/03/2020


1
MỤC LỤC
DƯỢC LIỆU CHỨA ALCALOID (Tiếp theo) Trang

11. Vàng đắng.………………………………………. 3
12. Hoàng đằng……………………………………… 12
13. Mã tiền…...……………………………………….. 17
14. Nấm cựa gà …………………………………….. 40
15. Ba gạc………….................................................. 48
16. Trà (chè).……………………………………..……. 60
17. Cà phê……………………………………………… 72
18. Mức hoa trắng ……….…………………….......... 84
19. Ô đầu……………………………………….………. 96
20. Bách bộ…..………………………………………. 117
21. Lá ngón…………………………………………… 122
2
1
09/03/2020
11. VÀNG ĐẮNG
11. VÀNG ĐẮNG
- Dây leo dài 20-30 m, thường leo trên cây lớn.
- Thân hóa gỗ, Φ = 2-5 cm, cắt ngang có màu vàng tươi.
- Mặt cắt thân có những tia tủy hình nan hoa bánh xe.
- Lá hình tim, mặt trên xanh nhạt, mặt dưới trắng xám.
- Gân lá kiểu chân vịt. Quả hạch hình cầu (Φ ~ 2 cm)
- Mọc hoang nhiều ở Đông dương.
- Trước 1994, VN có rất nhiều (Tây nguyên, Đông nam bộ)
- Do khai thác bừa bãi, hiện đang có nguy cơ tuyệt chủng.

4
2
09/03/2020
11. VÀNG ĐẮNG
11. VÀNG ĐẮNG
Bộ phận dùng : thân, rễ Vàng đắng có chứa
O MeO HO
O N N N
MeO MeO
OMe OMe OMe
OMe OMe OMe
Berberin Palmatin Jatrorrhizin

(1.5 – 3%) (ít) (ít)
3
09/03/2020
11. VÀNG ĐẮNG

(T = 0.2%)
Berberin clorid
O O
O N Cl O N OH
OMe OMe
kiềm mạnh
OMe OMe
Berberin hydroxid
kiềm yếu (T = 5%)
3 4 5
O 6 O
2
N OH N O
O O
7 8
1
OMe OMe
9
10 OMe OMe
Berberinol (8-hydroxy) Oxy-Berberin 7
11. VÀNG ĐẮNG
• Độ tan trong nước của các dạng Berberin

B+OH– 50‰ **
B2SO4.3H2O 33‰
BHSO4.H2O 10‰ (bisulfat)
B+Cl– 02‰ **
• Phản ứng Oxyberberin (định tính)
Berberin + Javel / H2SO4 loãng  Oxyberberin (đỏ máu)

(thừa Javel : mất màu đỏ)
4
09/03/2020
11. VÀNG ĐẮNG
Bột Vàng đắng tinh thể B+Cl–
H2SO4 0.2% để nguội, để lạnh
dịch B2SO4 dịch B+Cl– tkh / EtOH
Ca(OH)2 pH 11 C* / EtOH Δ lọc nóng

NaCl
dịch B+OH– tủa B+Cl– thô
HCl pH 3
11. VÀNG ĐẮNG
• Thân Vàng đắng (đôi khi là rễ) chủ yếu dùng để
chiết Berberin (clorid, sulfat, nitrat, acetat)
• Berberin được coi như 1 kháng sinh thực vật.
• Công dụng chính của Berberin
- Chữa tiêu chảy, kiết lỵ (Berberal*, Streptoberin*).
- Chữa đau mắt đỏ cấp (Sedacollyre*).
- Đôi khi, dùng dược liệu làm thuốc hạ sốt,
trị sốt rét và trị 1 số bệnh về gan mật.

10
5
09/03/2020
11. VÀNG ĐẮNG
Biểu bì & khung Caspary nhuộm berberin
11
12. HOÀNG ĐẰNG
MeO
N Cl -
MeO
OMe
OMe
12
6
09/03/2020
12. HOÀNG ĐẰNG
Cây Hoàng đằng # Vàng đắng (Coscinium fenestratum)

Khác biệt rõ nhất:
• Dạng lá nhọn & dài hơn Vàng đắng.
• Libe và gỗ xếp thành từng bó riêng biệt.
• Đầu mỗi bó libe-gỗ có một cung mô cứng ngắn, nối qua
bó bên cạnh  vòng mô cứng lồi lõm và liên tục.
Từng mọc nhiều ở Tây nguyên và rừng Đông Nam bộ.
Hiện nay: Rất ít gặp tại Việt Nam.
Bộ phận dùng: Thân và rễ.
13
12. HOÀNG ĐẰNG
lcaloid, chủ yếu là palmatin (1 – 3%),

cùng 1 ít columbamin, jatrorrhizin (ko có berberin)
MeO
N
MeO
OMe Palmatin (1 – 3%)
OMe
DĐVN quy định Hoàng đằng phải chứa

≥ 1% alcaloid toàn phần, tính theo palmatin.
14
7
09/03/2020
12. HOÀNG ĐẰNG
• Dịch chiết / H2SO4 loãng + nước Javel  màu đỏ.

• Dịch chiết cồn + HNO3 đđ  tinh thể hình kim, vàng
• SKLM // với chuẩn palmatin clorid.
• Chiết kiệt = cồn 90, cô đến cắn

• Hòa / cồn nóng, để lạnh cho tủa nhựa, lọc thu dịch
• +HCl pH 1 - 2, để nguội, để lạnh, thu tủa vàng.
• Hòa tan tủa / cồn 96 nóng (+ C*), lọc thu dịch cồn.
• Cô dịch lọc đến cắn, cân.
15
12. HOÀNG ĐẰNG
• Dược liệu Hoàng đằng

- Làm thuốc trị tiêu chảy (kém berberin !)
- Chiết palmatin clorid.
• Palmatin clorid
- Làm thuốc trị tiêu chảy kiết lỵ
- Làm thuốc nhỏ mắt
- Bán tổng hợp Rotundin (= tetrahydro-palmatin,
an thần)
16
8
09/03/2020
13. MÃ TIỀN
Strychnos nux-vomica L. Loganiaceae
Chi Strychnos: # 200 loài
Phân bố: Châu Á, Phi, Nam Mỹ
Việt nam có 15 loài.
Các loài làm thuốc:
• Str. nux-vomica: Mã tiền
• Str. wallichiana : Hoàng nàn
• Str. ignatii : Đậu gió
17
13. MÃ TIỀN
Thực vật học

• Mô tả thực vật
- Cây gỗ tới 10 m, vỏ xám nhạt, rất nhiều gai nhọn.
- Lá mọc đối, hình trứng, mũi nhọn, 3 gân hình cung rõ
- Hoa: ngù ở đầu cành, trắng hay ngà vàng
- Quả: cầu, chín màu vàng, 3 – 5 hạt
- Hạt: đĩa dẹt, 1 mặt hơi lõm, nâu nhạt, phủ lông mượt
• Phân bố tại Đông dương
Rừng thưa / VN (Củ Chi, Đông nam bộ, Tây nguyên);
Lào, Campuchia, Thái lan.
18
9
09/03/2020
13. MÃ TIỀN
Bộ phận dùng: Hạt (sống hay chế thành Mã tiền chế)
19
13. MÃ TIỀN
20
10
09/03/2020
13. MÃ TIỀN
Soi bột hạt Mã tiền
Lông che chở dày, mượt
21
13. MÃ TIỀN
nux-vomica
nux-blanda
22
11
09/03/2020
13. MÃ TIỀN
• Alcaloid: 2 - 5% (DĐVN: hạt MT  1,2% strychnin)
- Strychnin + brucin (> 90%; 1 : 1), dạng muối igasurat*
- -colubrin, β-colubrin, vomicin, novacin, Ψ-strychnin
• Thành phần khác
- Hạt : loganin, chất béo, galactomannan, tannin
- Lá, vỏ thân : chủ yếu là brucin
- Cơm quả : loganin, không có alcaloid

23
13. MÃ TIỀN
N MeO N R1 N
N MeO N R2 N
O O O O O O
strychnin brucin khung strychnan
R1 R2
strychnin H H
brucin OMe OMe
-colubrin H Me
β-colubrin Me H
24
12
09/03/2020
13. MÃ TIỀN
Độ tan của Brucin
• Khi ở dạng khan:

850 phần nước nguội 1,5 phần EtOH
500 phần nước sôi 7 phần CHCl3
70 phần glycerin
• Khi ở dạng ngậm 4H2O:
320 phần nước nguội
150 phần nước sôi
• Brucin không tan trong ether ethylic.
25
13. MÃ TIỀN
Bột hạt Mã Tiền
H2SO4 loãng
Dịch chiết acid
+ vôi bột (pH 11) thu tủa, phơi khô
Bột
Bộtalcaloid baseΣ Ʃ
alkaloid base
+ EtOH 20%
Cắn Strychnin thô Dịch Brucin / EtOH 20%
+ EtOH 90% + C* kết tinh + C* kết tinh
Strychnin tinh khiết Brucin tinh khiết

26
13
09/03/2020
13. MÃ TIỀN
Định tính (1)
1. Phản ứng màu trên vi phẫu (đã loại chất béo)
- HNO3 đậm đặc : đỏ máu (phản ứng cacothelin: brucin)*
- TT Mandelin : tím (sulfovanadic; strychnin)
2. Phản ứng màu trên cắn alcaloid toàn phần
- TT Mandelin : tím xanh → tím → đỏ → vàng
- TT Erdman : hồng
- H2SO4 + MnO2 : xanh → tím → đỏ
- H2SO4 + K2Cr2O7 : tím → đỏ hồng → vàng *

27
13. MÃ TIỀN
Định tính (2)
3. Định tính bằng SKLM

- Bản mỏng : Si-gel F254 (vd. Merck, 1.05554)
- Mẫu thử : dịch CHCl3-EtOH (10:1)
- Dung môi : Tol – Me2CO – EtOH – NH4OH (40:50:6:4)
CHCl3 – MeOH – NH4OH (50:9:1)
- Phát hiện : TT. Dragendorff (phun / nhúng nhanh)
- Chấm // với chuẩn (strychnin, brucin / CHCl3)
4. Định tính bằng HPLC
Thông dụng, có giá trị phân tích.
28
14
09/03/2020
13. MÃ TIỀN
Định tính Brucin
1. Phản ứng oxy-hóa
Brucin + nước chlor (Javel) dd. màu hồng.
NH4OH
màu vàng xỉn.
2. Phản ứng Cacothelin
Brucin + HNO3 đđ nóng  ’ ortho-quinon
rồi  cacothelin (đỏ máu)  màu cam vàng
(strychnin  vàng nhạt)
• Màu cam vàng  tím đỏ (nếu + SnCl2/HCl đđ.)
• Màu cam vàng  xanh dịu (nếu + NH4OH đđ.)
(strychnin  màu đỏ nhạt)
29
13. MÃ TIỀN
Phản ứng Cacothelin PP. Gerock (tách Str. / Bru.)
Brucin Strychnin + Brucin
HNO3 đđ. acid picric
Phức đỏ máu Str. + Brucin picrat

**
đun nóng HNO3 đđ. hủy Brucin *
màu vàng Strychnin picrat
SnCl2 NaOH
Tủa màu tím đỏ Strychnin base
30
15
09/03/2020
13. MÃ TIỀN
brucin strychnin
MeO N H N
MeO N H N
O O O O
+ (HNO3+H2SO4) dạng base, tan / CHCl3

+ NaNO2 Δ
O N O N
+ NaOH
O N O N
NO2 H NO2 H
O O
COOH COONa
cacothelin (vàng) dạng muối, kO tan / CHCl3

31
13. MÃ TIỀN
Pd mới sinh cũng khử cacothelin thành dihydrocacothelin
tetrachloro-
+ CO Pd
palladat (II)
HNO3 nóng dihydro-

cacothelin Pd
brucin cacothelin
(vàng)
(tím)
HNO3 nguội SnCl2 mới

brucin đỏ máu tím đỏ
cacotheline = nitro-bruci-quinone hydrate

32
16
09/03/2020
13. MÃ TIỀN
Định tính Strychnin (1)
1. Phản ứng với sulfochromic (phản ứng oxy-hóa)
Strychnin cho màu tím rồi  đỏ hồng rồi  vàng
(nhạy 1 g, làm trong chén sứ). Lưu ý :
 ion citrat, tartrat cho màu xanh lục (che lấp phản ứng)
 ion nitrat cũng cản trở phản ứng này, khi đó có thể :
- đun nóng với vài giọt AcOH, để nguội
- thêm một ít tinh thể K2Cr2O7 + H2SO4 đđ.
- dùng đũa thủy tinh kéo lê các tinh thể K2Cr2O7.
- dung dịch sẽ cho màu tím sáng rồi  đỏ vàng.
 có thể thay K2Cr2O7 bằng bột MnO2
(dung dịch sẽ cho màu xanh  tím  đỏ)
33
13. MÃ TIỀN
2. Phản ứng với thuốc thử Mandelin (sulfovanadic)

Strychnin + th’.thử Mandelin  xanh tím  đỏ  vàng
(trong cùng điều kiện thì scopolamin sẽ cho màu đỏ).
3. Phản ứng với thuốc thử Vitali-Morin

Strychnin + HNO3 bốc khói, BM đến cắn, hòa cắn / aceton.
Thêm vài giọt KOH 5% trong cồn, quan sát màu.
(alcaloid tropanic sẽ cho màu tím hoa cà kém bền)
34
17
09/03/2020
13. MÃ TIỀN

4. Phản ứng khử với thuốc thử Malaquin
Strychnin + Zn*/HCl đđ. + NaNO2 0,1%  màu đỏ hồng

Thực hiện :
- Strychnin + HCl đđ. + Zn hạt, BM 1 – 2 phút, để nguội,
- Gạn lấy phần dung dịch + 1 giọt NaNO2 0,1%
- Sẽ xuất hiện màu đỏ hồng đến đỏ.
- Phản ứng rất nhạy (0,02 g), màu bền,
- Có thể dùng để định lượng bằng phương pháp đo quang.
35
13. MÃ TIỀN
Định lượng
1. Phương pháp acid-base
- Chiết alcaloid base (= CHCl3 + NH4OH, siêu âm)
- Huỷ brucin bằng HNO3 + NaNO2
- Định lượng bằng ph.pháp chuẩn độ thừa trừ
2. Phương pháp đo quang (DĐVN II)
- Chiết alcaloid base (CHCl3+NH4OH, siêu âm) từ P g bột hạt
- Chuyển thành dạng alcaloid muối (H2SO4)
- Đo Abs. ở 262 nm (a) và 300 nm (b)
5(0,321a – 0,467b)
[strychnin] = % (phải  1,2%)
P
36
18
09/03/2020
13. MÃ TIỀN
NH4OH
(1) bột hạt Mã tiền Dịch
dịchalcaloid
alkaloid base
base (2)
Et2O-CHCl3 (3:1)
lắc với H2SO4
NH4OH pH 10
(4) alkaloid base
alcaloid base / CHCl3 Dịch
dịchalcaloid muối
alkaloid muối (3)
CHCl3
cách thủy
NaNO2 tinh thể

(5) cắnalcaloid
Cắn alkaloid base
base alkaloid muối
Alcaloid muối (6)
HNO3 + H2SO4
NaOH 10% CHCl3
loại H2O
(8) dịch CHCl3 khan dịch CHCl3 (7)
bắng Na2SO4
Hòa trong H2SO4 0,1 N (chính xác). Chuẩn độ H2SO4 thừa bằng NaOH 0,1 N
Chỉ thị màu : Đỏ methyl. 1 ml H2SO4 0,1 N # 0,0334 g Strychnin (k = 1,02) 37
13. MÃ TIỀN
Tác dụng dược lý – Công dụng
Tác dụng của Mã tiền chủ yếu là do strychnin
TKTW : Kích thích ở liều nhỏ. Co giật ở liều lớn
Tim mạch : Co thắt ngoại vi → tăng huyết áp
Tiêu hoá : Tăng bài tiết dịch vị, kích thích tiêu hoá
Liều độc : Tăng tiết nước bọt, ngáp, nôn mửa, co giật,
mạch nhanh, sợ ánh sáng, co cứng cơ,
khó thở, chết vì ngạt thở (# tetanos)

38
19
09/03/2020
13. MÃ TIỀN
Tác dụng dược lý – Công dụng
• Mã tiền, Mã tiền chế

- Kích thích tiêu hoá → rượu bổ, trị thiếu máu
- Nhức mỏi → cồn xoa bóp. Trị đau dây thần kinh
- Mã tiền là nguyên liệu chiết strychnin
• Strychnin sulfat
- Kích thích hành tuỷ,
- Trị tê liệt dây thần kinh,
- Trị nhược cơ
Dạng dùng: viên, thuốc tiêm
39
14. NẤM CỰA GÀ
Là hạch của loài nấm
Claviceps purpurea Tul.
họ Clavicipitaceae.
Nấm này sống ký sinh trên
bông cây Lúa mạch đen
40
20
09/03/2020
14. NẤM CỰA GÀ
41
14. NẤM CỰA GÀ
Hợp chất Nhóm Điển hình
lysergic amin ** ergin, ergobasin, acid lysergic*
alcaloid* lysergic peptid ** ergotamin*, ergocristin*
clavin agroclavin
amino alcol Asp, Gly, Arg, Val, Leu
amin
diamin putrecin, cadaverin . . .
sterol ergosterol, stigmasterol, fungisterol, squalen
khác TAG thông thường # 30%, các sắc tố.

42
21
09/03/2020
14. NẤM CỰA GÀ
(8β-COOH) (8-COOH)
Me
COOH COOH CO NH
8 CH2 OH
6
9 N Me N Me N Me
2
N1 N N
H H H
acid lysergic acid isolysergic ergometrin

(indol + 6NMe + 8COOH +Δ9)
43
14. NẤM CỰA GÀ
α-Hydroxy Tham khảo

alanin
OH
Me
L- prolin
O
CO NH N
N
O O
L-phenylalanin
N Me
N
H
ergotamin
44
22
09/03/2020
14. NẤM CỰA GÀ
• Phản ứng Keller
alc. ergot
+ FeCl3 + H2SO4 vòng nhẫn xanh
AcOH
• Phản ứng Van-Urk (PDAB + FeCl3 + H2SO4)
alc. ergot + thuốc thử màu xanh lam

ac. tartric Van-Urk
(có thể dùng định lượng)
45
14. NẤM CỰA GÀ
• Phương pháp cân

- Tủa alcaloid picrat + NH3  Alcaloid base.
- Chiết alcaloid base = Et2O. Cô cắn, cân
• Phương pháp so màu

- Alcaloid base  Alcaloidtartrat + TT. Van-Urk  màu xanh lam
- Đo Abs., so với chuẩn ergotamin tartrat.
46
23
09/03/2020
14. NẤM CỰA GÀ
Tác dụng đáng chú ý : ergobasin, ergometrin

• Co thắt cơ trơn, đ/b là tử cung, trực tràng.
- Trước đây: dùng để thúc đẻ.
- Hiện nay : cầm máu sau khi sinh.
• Co mạch mạnh
 cầm máu, tăng huyết áp, ổn định nhịp tim
Ergotamin (tartrat): Có tác dụng làm co mạch ngoại vi (do

kích thích thụ thể alpha - adrenergic) được dùng phòng
chống cơn đau nửa đầu (migraine).
Còn dùng dạng bột, cao lỏng, cao mềm (xưa) 47
15. BA GẠC
Rauwolfia spp. Apocynaceae
• Thế giới có ~ 100 loài Rauwolfia; mỗi loài  20-30 alcaloid
 đã phân lập được > 80 alcaloid / chi Rauwolfia.
• Nước ta có 7-8 loài, đáng chú ý :
R. serpentina : Ba gạc Ấn Độ
R. verticillata : Ba gạc Việt Nam
R. cambodiana : Ba gạc lá to
R. vomitoria : Ba gạc Vĩnh Phú
R. indochinensis : Ba gạc lá nhỏ

48
24
09/03/2020
15. BA GẠC
Rauwolfia verticillata
49
15. BA GẠC
Rauwolfia cambodiana
50
25
09/03/2020
15. BA GẠC
Rauwolfia serpentina
Benth., Apocynaceae
51
15. BA GẠC
Đặc điểm thực vật – Bộ phận dùng
Đặc điểm thực vật : Thân có nhựa mủ trắng
R. serpentina : Ba gạc Ấn (< 1 m)
R. verticillata : Ba gạc VN (1 – 1.5 m)
R. cambodiana : Ba gạc lá to (1 – 1.5 m)
R. vomitoria : cây to (2 – 6 m)
R. indochinensis : cây nhỏ, mảnh (1 m)
Lá tùy theo loài, mọc vòng 3-4 lá, ở ngọn có thể đối,
Hoa vặn, ống ngắn, màu hồng hay trắng.
Quả: hạch, dạng cầu, chín đỏ hay tím đen.
Bộ phận dùng : Vỏ rễ, rễ
52
26
09/03/2020
15. BA GẠC
Thành phần chính: Alcaloid thuộc các nhóm
Kiềm yếu Kiềm trung bình Kiềm mạnh

yohimbin, ajmalin serpentin
reserpin, ajmalicin
rescinamin
53
15. BA GẠC
1. Nhóm yohimban (yohimbins, reserpin, rescinamin)
N N
N MeO N
H H
MeO MeO
OR
O OH O OH
, β, Ψ-yohimbin reserpin (kiềm yếu)

(kiềm yếu) R=3,4,5-trimethoxy benzoyl
rescinamin (kiềm yếu)
R=3,4,5-trimethoxy cinnamoyl
54
27
09/03/2020
15. BA GẠC
2. Nhóm heteroyohimban (ajmalicin, serpentin)
+
N N
N N
H Me H Me
ajmalicin O O serpentin
AcO AcO
(kiềm tr.bình) (kiềm mạnh)
3. Nhóm Sarpagin 4. Nhóm Ajmalin

HO
HO
N OH N OH
N N
H Me
sarpagin ajmalin
(kiềm yếu) (kiềm tr.bình) 55
15. BA GẠC
Định tính
• Trên dược liệu
mặt trong vỏ rễ + HNO3  màu đỏ (ajmalin).
• Trên cắn alcaloid toàn phần
Thuốc thử phosphovanidic  màu tím
Thuốc thử PDAB / H2SO4  màu xanh lục
• Trên SKLM
Dung môi : CHCl3 – DEA (9 : 1)
CHCl3 – aceton – DEA (5 : 4 : 1)
Phát hiện : soi UV 365 nm : reserpin  vàng lục.
(ajmalin  tím; serpentin  lơ tím).
56
28
09/03/2020
15. BA GẠC
1. Phương pháp DĐVN (cân) :
Chiết cồn 95%-CHCl3 / NH4OH → cắn
Hòa cắn trong nước acid, + NH4OH / CHCl3.
Bốc hơi dung môi → cắn → cân.
57
15. BA GẠC

2. Theo phương pháp DĐ Pháp
• Định lượng alcaloid toàn phần
kiềm hóa = NH4OH, chiết = Et2O-CHCl3
chiết lại bằng H2SO4 → + NH4OH / CHCl3.
bốc hơi dung môi → cắn → cân.
• Định lượng alcaloid kiềm yếu (reserpin)
chiết alcaloid = cồn 95% / AcOH 5%; cô loại d.môi
+ H2SO4 + tricloroethan (loại tạp)
+ CHCl3 → cắn alcaloid kiềm yếu.
+ H2SO4 + NaNO2  màu vàng lục ( = 390 nm).
58
29
09/03/2020
15. BA GẠC
1. Reserpin: An thần, hạ huyết áp (tác dụng kéo dài).

Liều cao, lâu ngày : sung huyết mũi, chậm nhịp tim, phù,
loét dạ dày tá tràng, nở tuyến vú.
2. Rescinamin : hạ huyết áp, không an thần.
3. Ajmalin : chống loạn nhịp tim, rung tim.
4. Ajmalicin = Raubasin:
Giãn động mạch vành, tăng lưu lượng máu não
→ dùng cho người suy não, thiếu máu não cục bộ.
5. Ba gạc: Hạ huyết áp. Ấn độ còn dùng trị rắn cắn
59
16. TRÀ (CHÈ)
60
30
09/03/2020
16. TRÀ (CHÈ)
• Cây mọc hoang có thể cao 20 mét.
• Cây trồng thường < 2 mét.
• Trồng nhiều ở TQ, Ấn Độ, Srilanca.
• Việt Nam: Tuyên Quang, Bắc Thái, Lâm Đồng.
• Bộ phận dùng: Lá (búp và lá non)
61
16. TRÀ (CHÈ)
62
31
09/03/2020
16. TRÀ (CHÈ)
1. Lông che chở đơn bào; 2. Cương thể

3. Mô mềm nhiều tinh thể Ca oxalat hỉnh cầu gai
63
16. TRÀ (CHÈ)

Trà xanh Trà mộc Bạch trà
Trà đen Trà Ô-long Trà hương lài 64
32
09/03/2020
16. TRÀ (CHÈ)
1. alcaloid cafein >>> theobromin > theophyllin
2. tanin EGC, EGCG (epi-gallo-catechin-gallat)
3. flavonoid kaempferol, quercitrin, myricetin
4. men polyphenol oxidase, peroxidase,
protein protein-tannat, acid amin (tạo mùi thơm)
vitamin C, A, B1, B2, PP
khác muối khoáng, tinh dầu (ít)

65
16. TRÀ (CHÈ)
Hàm lượng cafein / Lá trà
4,2%
2,1%
3,4%
0,4%
66
33
09/03/2020
16. TRÀ (CHÈ)
theobromin cafein theophyllin

O O O
Me Me Me Me
N N
HN N N N
H
O N N O N N O N N
Me Me Me
OH OH
OH OH
EGC EGCG
HO O HO O
OH OH
OH O galloyl
OH OH
epi-gallo-catechin epi-gallo-catechin-gallat
67
16. TRÀ (CHÈ)

Ngoài cách thăng hoa bột lá Trà, có thể
dễ dàng phân lập Cafein từ bột lá Trà :
Bột lá Trà Caffein kết tinh
Na2CO3 + H2O Đun nóng, lọc Cô
Nước trà - kiềm Dịch DCM khan
H2SO4 loãng pH 7, lọc Na2SO4 khan
cô, lắc DCM

Dịch trung tính Dịch DCM
Tinh chế : kết tinh lại trong aceton

68
34
09/03/2020
16. TRÀ (CHÈ)
Phản ứng Murexid
cắn alcaloid base khan
HCl đđ.+ H2O2 Cô khô
cắn alcaloid muối khan
NH4OH đđ.
màu tím sim
69
16. TRÀ (CHÈ)
Hiện nay, bằng RP-HPLC, có thể định lượng đồng thời

• ECG, EGC, EGCG, epicatechin, catechin, acid gallic
• Caffein, Theobromin và Theophyllin trong trà
Sử dụng cột RP-Hypersil-ODS
Pha động MeOH – H2O – HCOOH (48.75 : 200.5 : 0.75)
Ngoài ra, còn có thể định lượng Caffein, epicatechin và

acid ascorbic trong Trà bằng sắc ký điện di mao quản
(CE-ECD)
70
35
09/03/2020
16. TRÀ (CHÈ)
Chủ yếu do alcaloid và tannin
• Tác dụng trên hệ TKTW
• Tác dụng antioxidant, chống phóng xạ
• Tác dụng kháng khuẩn chữa tiêu chảy, kiết lỵ
• Tác dụng lợi tiểu, “giảm béo”
71
17. CÀ PHÊ
72
36
09/03/2020
17. CÀ PHÊ
73
17. CÀ PHÊ
Coffea arabica L. = Cà phê chè

Coffea robusta Chev. = Cà phê vối
Coffea excelsa Chev. = Cà phê mít
74
37
09/03/2020
17. CÀ PHÊ
CẤU TẠO QUẢ CÀ PHÊ CHÍN
1: Lõi hạt
2: Hạt (endosperm) 1
2
3
3: Vỏ lụa (epidermis) 4
4: Màng nhờn (endocarp) 5
5: Lớp pectin 6
6: Thịt quả (mesocarp)

7
7: Vỏ quả (pericarp)
75
17. CÀ PHÊ
Cà phê có nguồn gốc Ethiopia, di thực vào Nam Mỹ và châu
Á từ TK 19. Các nước trồng nhiều:
• Nam Mỹ : Brazil, Columbia, Venezuela, Mexico…
• Châu Á : Indonesia, Việt Nam.
• Tại VN : Tây Nguyên (Đăk lăk, Đăk nông, Pleiku, Kontum,
Lâm Đồng); Đông Nam bộ (Bình Phước, Đồng Nai)
• Thích hợp với các vùng đất thịt dày, đỏ bazan.
• Bộ phận dùng chủ yếu : Hạt Cà phê.

76
38
09/03/2020
17. CÀ PHÊ
• Hạt Cà phê sống chứa
- Tannin, acid hữu cơ, các Δ’ acid chlorogenic (10%)
- Alcaloid: ở dạng kết hợp với acid chlorogenic
- Alcaloid chính: cafein (~2%) >>> theobromin > theophyllin
• Hạt Cà phê rang
- Lượng Δ’ acid chlorogenic giảm 50%
- Xuất hiện thêm nhiều chất có mùi thơm (0.1%).
77
17. CÀ PHÊ
Nhắc lại
nhóm -COOH / các Δ’ của acid caffeic
+ 1 / các nhóm -OH / acid quinic  ester.
Các ester này được gọi chung là “nhóm acid chlorogenic”
2 2
R 3 1 CO OH HO 3 1 CO O 2
1 COOH
3
HO 4 HO 4 HO
OH
OH
acid caffeic (R=OH)
acid chlorogenic
HO OH = acid 3-caffeoyl quinic
COOH 2
HO 3 1
OH
OH
HO 4 O O
acid quinic
Q 78
39
09/03/2020
17. CÀ PHÊ
Thành phần bay hơi trong hạt Cà phê sống
Rất ít : 13.5 mg / 1 kg hạt Coffea arabica (13.5 ppm)
Thành phần chủ yếu :
• acid 3-methyl butanoic (32.8%),
• phenylethyl alcol (17.3%)
• hexanol (7.2%), 3-methyl butanol (3.6%),
• 4-hydroxy-3-methyl-acetophenon (3.7%).
• 2-methoxy-3-(2-methylpropyl)-pyrazin
(hợp chất dị vòng)
79
17. CÀ PHÊ
Phản ứng Murexid
cắn alcaloid base khan
HCl đđ.+ H2O2 Cô khô
cắn alcaloid muối khan
NH4OH đđ.
màu tím sim
80
40
09/03/2020
17. CÀ PHÊ
Bộ tiêu chuẩn định lượng Cafein trong hạt Cà phê :
NF-V 05-252; NF-ISO 10095:1992 (Pháp);
ISO 10095:1992 (Quốc tế).
Nguyên tắc chung
• Dịch chiết hạt Cà phê được kiềm hóa bằng MgO
• Chiết bằng CHCl3, cô cắn.
• Loại bỏ polyphenol bằng cột SPE
• Dịch sau SPE được định lượng bằng HPLC.

81
17. CÀ PHÊ
Chủ yếu do alcaloid (cafein)
• Tác dụng trên hệ TKTW
• Tác dụng antioxidant, chống phóng xạ
• Tác dụng kháng khuẩn chữa tiêu chảy, kiết lỵ
• Tác dụng lợi tiểu, “giảm béo”
82
41
09/03/2020
17. CÀ PHÊ
83
18. MỨC HOA TRẮNG
84
42
09/03/2020
Chonemorpha antidysenterica (Roth) G. Don;

Echites antidysenterica Roth,
not (Linnaeus) Roxburgh ex Fleming;
E. pubescens Buchanan-Hamilton,
not Willdenow ex Roemer & Schultes;
Holarrhena antidysenterica Roth;
H. codaga G. Don;
H. malaccensis Wight;
H. villosa Aiton ex Loudon.
85
86
43
09/03/2020
87
• Cây gỗ cao khoảng 10 m, toàn cây có nhựa mủ.
• Lá lớn (12-15 cm)  (4-8 cm)
• Hoa trắng, mọc đầu cành hay nách lá.
• Quả kiểu sừng 2 đại (0.5 cm  20-25 cm)
• Quả có nhiều hạt, hạt có 1 chùm lông dài.
• Mọc khá nhiều ở Tây nguyên và rừng Đông nam bộ.
• Cũng gặp ở Lào, Kampuchia, Ấn độ (TQ không có)
• Bộ phận dùng : Vỏ thân

88
44
09/03/2020
89
Trong cây (chủ yếu từ vỏ thân): có # 30 alcaloid

- conessin, conessidin, conessimin, iso-conessimin,
- kurchin, kurchicin, conkurchin
- holarrhenin, holarrhimin, holacetin,
- conain, conarrhimin, conimin.
Bộ phận dùng : Vỏ thân, hàm lượng alcaloid toàn phần :

≥ 2.5% (PP. cân / HP-TLC; Ấn Độ).
≥ 1% (theo conessin, PP. acid-base, DĐVN II).

90
45
09/03/2020
Me Me
N Me OH N Me
Me2N Me2N
conessin holarrhenin
Các alcaloid / MHT có khung steroid
91
• Bằng phản ứng với acid
(dịch MeOH + HCl đđ) cô cạn + H2SO4 đđ.  màu tím
thêm vài giọt nước: màu tím rõ và bền hơn.
• Bằng các thuốc thử chung
Dragendorff, Valse-Mayer, Bouchardat . . .
• Bằng thuốc thử Erdmann
alcaloid base + TT. Erdmann  màu vàng  xanh lục

92
46
09/03/2020
1. Phương pháp cân (xem slide kế)
2. Phương pháp so màu (định lượng conessin)

Thực tế ít ứng dụng
3. Phương pháp acid – base / Ctmàu = TT. Erdmann

Kết quả alcaloid toàn phần
tính theo Conessin (≥ 1%; theo DĐVN)
4. Phương pháp HPLC : Kết quả chính xác hơn cả
93

Phương pháp acid – base
Ctm: TT Erdmann ( xanh nhạt)
Bột vỏ thân MHT Định lượng = NaOH 0.1 N
NaOH CHCl3-EtOH (3:1)
Dịch
Dịch alk. base
alcaloid base Dịch
Dịch alk. muối
alcaloid muối
HCl 2N
DịchDịch alk. muối

alcaloid muối H2SO4 0.1 N rửa lớp CHCl3 = H2O.
dư ch’. xác Gộp dịch H2O vào
NaOH CHCl3
H2O
DịchDịch alk. base
alcaloid base Dịch
Dịch alk. base
alcaloid base
NaOH dư 94
47
09/03/2020
“antidysenterica” = trị kiết lỵ

• Hoạt chất chính : Conessin.
• Khi uống : Có tác dụng diệt Entamoeba histolytica
(diệt cả dạng hoạt động lẫn dạng bào nang).
tiện dụng hơn emetin
• Khi tiêm : Gây tê kèm hoại tử.
• Sử dụng : Uống dạng cao chiết vỏ thân, alcaloid toàn phần
alcaloid tinh khiết (Conessin.HCl / Conessin.HBr).
• Chủ trị : Trị tiêu chảy, kiết lỵ (trực khuẩn, amib)
95
19. Ô ĐẦU
96
48
09/03/2020
19. Ô ĐẦU
Cây Ô đầu là tên gọi chung của nhiều loài Aconitum

- A. napellus L. Ô đầu châu Âu
- A. chinense Paxt. Ô đầu Tr.Quốc
- A. fortunei Hemsl. Ô đầu Việt Nam
- A. carmichaeli Debx. * Xuyên Ô đầu
- A. kusnezoffii Reichb. * Thảo Ô đầu
đều thuộc họ Hoàng liên (Ranunculaceae).
Dược điển Trung quốc quy định dùng 2 loài Ô đầu *

(A. carmichaeli Debx. và A. kusnezoffii Reichb.)
97
19. Ô ĐẦU
Các TLTK của Trung quốc quy định :
• Ô ĐẦU = Xuyên ô (川乌; Radix Aconiti) là củ chính đã

phơi hay sấy khô của loài A. carmichaeli hái vào mùa thu.
• Ô ĐẦU CHẾ (Radix Aconiti Preparata) được chế từ Ô đầu:

ngâm Ô đầu / nước rồi đun (4-6 h) hay đồ (6-8 h)
• PHỤ TỬ (附子; Radix Aconiti Lateralis Preparata)

là củ con của loài A. carmichaeli được chế = nhiều cách
(Ví dụ: Cửu chưng cửu sái)
98
49
09/03/2020
19. Ô ĐẦU
Các TLTK của Trung quốc quy định :
• Thảo ô (Radix Aconiti kusnezoffii) rễ củ chính của loài
Aconitum kusnezoffii, hái vào mùa thu khi thân tàn lụi.
• Thảo ô chế (Radix Aconiti Kusnezoffii Preparata)
được chế từ Thảo ô bằng nhiều cách khác nhau.
99
19. Ô ĐẦU
• Cây thảo sống nhiều năm, cao < 1 m
• Rễ củ mọc thành chùm, có củ cái + nhiều củ con.
• Củ có hình con quay, giống đầu con quạ (Ô đầu)
• Lá mới mọc có hình tim tròn, khi già xẻ thùy sâu.
• Hoa mọc ở ngọn thân thành chùm dày, đẹp
- Ô đầu VN : hoa màu xanh lam  xanh tím.
- Ô đầu Âu, TQ : hoa màu tím  tím than.
100
50
09/03/2020
19. Ô ĐẦU
101
19. Ô ĐẦU
102
51
09/03/2020
19. Ô ĐẦU
103
19. Ô ĐẦU
Ô đầu có vết nối với thân cây (khác Phụ tử)
104
52
09/03/2020
19. Ô ĐẦU
Phụ tử không có vết nối với thân cây (khác Ô đầu)

105
19. Ô ĐẦU
• Ở TQ có 167 loài Aconitum (44 loài dùng làm thuốc).

• Ở VN có loài Aconitum fortunei Hemsl. = Củ ấu tàu
mọc chủ yếu trên các vùng núi cao (Tây bắc).
• Bộ phận dùng: Củ hái vào mùa thu, trước khi cây ra hoa.
- Củ cái để nguyên, phơi / sấy khô (Ô đầu = Radix Aconiti)

- Củ con chế  Phụ tử (Radix Aconiti Lateralis Preparata)
• Ô đầu : Củ mẹ (củ chính của cây) đã phơi / sấy khô

• Phụ tử: Củ con (của loài A. carmichaeli) đã chế biến
106
53
09/03/2020
19. Ô ĐẦU
Diêm phụ =
Hắc phụ Bạch phụ
Sinh phụ
Củ to Củ trung bình Củ nhỏ
1. ngâm nước 1. ngâm nước +
1. ngâm nước + MgCl2
muối và MgCl2 MgCl2
2. đun chín, bỏ vỏ
2. Phơi nắng. 2. đun sôi, thái mỏng
đen
3. ngâm nước + MgCl2 3. thái mỏng, rửa kỹ
4. tẩm đường + dầu hạt

4. đồ, phơi khô.
cải, sao, rửa kỹ, phơi.
Củ ở ngoài Phiến mỏng, trắng
Phiến mỏng, nâu đen.
đóng muối ngà. 107
19. Ô ĐẦU
108
54
09/03/2020
19. Ô ĐẦU
附子
109
19. Ô ĐẦU
110
55
09/03/2020
19. Ô ĐẦU
Ô đầu VN Ô đầu TQ Ô đầu Âu
Alcaloid Σ (0.3 – 0.8%) (0.3 – 0.8%) (0.2 – 3.0%)
Alcaloid chính : (aconitin) > mesaconitin, hypaconitin

Ngoài ra còn : talatisamin, atisin, kobusin, higenamin...
HO OMe
MeO
O Benzoyl
aconitin :
Et N OH
HO
OAc
MeO OMe
111
19. Ô ĐẦU
Aconitin là một alcaloid diterpenoid phức tạp.

có cấu trúc diester (kém bền) từ :
một amino alcol (aconin) và hai acid (acetic, benzoic)
độc 5.000 ACONITIN
độc 10 Benzoyl Aconin Acid Acetic
độc 1 Aconin Acid Benzoic

112
56
09/03/2020
19. Ô ĐẦU
1. Bằng thuốc thử chung
2. Bằng phản ứng huỳnh quang
Δ
Alcaloid.SO4 + resorcin / H2SO4 màu đỏ (huỳnh quang xanh)
3. Bằng SKLM / CHCl3 – MeOH – NH3 (50 : 9 : 1)
Thực hiện // chuẩn (mes)aconitin, hypaconitin
113
19. Ô ĐẦU
Nguyên tắc : bột Aconitum
NH4OH Et2O
Dịch ether
Rửa = nước
Dịch ether
cô cắn hòa / cồn-nước
alk / cồn-nước
Alcaloid/cồn-nước
Định lượng = HCl 0.1 N

chỉ thị màu : đỏ methyl + xanh methylen 114
57
09/03/2020
19. Ô ĐẦU
Về độ độc (LD 50, IV, mg / kg chuột)

aconitin 0.20 hypaconitin 0.50
mesaconitin 0.30 3-Ac-aconitin 1.00
beiwutin 0.40 deoxy-aconitin 1.90
Aconitin rất độc : 1 – 5 mg đủ chết người lớn
Xuyên ô chứa 0.60% alcaloid / Et2O
>> Diêm phụ chứa 0.15%
>> Hắc / bạch phụ chứa 0.05%

115
19. Ô ĐẦU
DĐVN II quy định

• Ô đầu, Phụ tử là các thuốc Độc A
• Phụ tử chế (Diêm / Hắc / Bạch phụ): Giảm độc A
• Hàm lượng alcaloid toàn phần trong:
- Ô đầu (củ cái) ≥ 0.30%
- Phụ tử (củ con) ≥ 0.60% (tính theo aconitin)
• Ô đầu, Phụ tử chủ yếu dùng ngoài (cồn xoa, trị đau nhức)
Có thể dùng uống (kháng viêm, giảm đau. Cẩn thận !).
• Phụ tử : vị thuốc hồi dương, khử phong hàn, dùng khi
trụy tim mạch ... Là vị thuốc quý (Sâm-Nhung-Quế-Phụ)
116
58
09/03/2020
20. BÁCH BỘ
117
20. BÁCH BỘ
118
59
09/03/2020
20. BÁCH BỘ
119
20. BÁCH BỘ
120
60
09/03/2020
20. BÁCH BỘ
Alcaloid Σ / rễ củ # 0.5%
Rễ củ Bách bộ :
O Me
H • Trị ho, làm long đờm
O H
H 654 • Trị giun đũa, giun kim

Et N
O Me
• Trừ chấy, rận, bọ mạt,
O
bọ chét cho súc vật
(H  β β) = tubero-stemonin
(H β  ) = tubero-stemonin LG
121
21. LÁ NGÓN
Gelsemium elegans Benth.
Gelsemiaceae
122
61
09/03/2020
21. LÁ NGÓN
123
21. LÁ NGÓN
Gelsemium elegans Benth.

Gelsemiaceae
124
62
09/03/2020
21. LÁ NGÓN
Lá ngón, Suối vàng, Đà lạt
125
21. LÁ NGÓN
Gelsemium elegans Benth. Gelsemiaceae
126
63
09/03/2020
21. LÁ NGÓN
Rễ cây Lá ngón (Gelsemium sempervirens)
127
21. LÁ NGÓN
Họ Lá ngón (Gelsemiaceae) là một họ thuộc bộ Long

đởm (Gentianales). Họ này hiện chỉ biết 2 chi là:
Gelsemium và Mostuea.
• Chi Gelsemium có 3 loài
- 01 loài ở vùng Đông Nam Á và nam Trung Quốc (Lá
ngón)
- 02 loài ở vùng Đông nam Hoa Kỳ, Mexico và Trung
Mỹ.
• Chi Mostuea có 8 loài
Phân bố ở vùng nhiệt đới của Nam Mỹ, châu Phi và
Madagascar.
128
64
09/03/2020
21. LÁ NGÓN
Hai chi này trước đây được phân loại trong họ Mã

tiền (Loganiaceae);
họ Gelsemiaceae (được mô tả từ 1994) khác
Loganiaceae do
- Thân cây Gelsemiaceae không có nhựa mủ
(latex),
- Hoa lưỡng tính với tràng hoa màu trắng / vàng;
không có nhựa,
- Lá kèm và các bầu nhụy hoa Gelsemiaceae to
hơn ở Loganiaceae.
129
21. LÁ NGÓN
Cây Lá ngón (Đoạn trường thảo)
• Dây leo khá phổ biến ở rừng núi Việt Nam, Ấn Độ, Indonesia,
Lào, Malaysia, bắc Myanmar, bắc Thái Lan, Đài Loan, nam
Trung Quốc. Mọc ven rừng ở cao độ từ 200-2.000 m.
• Thân cây có khía. Lá nguyên, mọc đối, hình trứng, đầu nhọn,
nhẵn bóng. Hoa vàng mọc thành xim ở đầu cành, nách lá. Quả
nang, thon, dài, màu nâu. Cực kỳ độc !!!
•Giải độc lá ngón : giã nhỏ rau má, rau muống lấy nước uống,
hoặc uống nước phân trâu, bò (để nôn ra độc tố) rồi chuyển
đến bệnh viện cấp cứu.
130
65
09/03/2020
21. LÁ NGÓN
 Độc tính của lá ngón là do các ancaloid chứa trong

toàn bộ cây
 Trật tự độc giảm từ rễ, lá, hoa, quả và thân cây.
 Tới 17 đơn phân alcaloid đã được chiết ra từ lá ngón
như koumin, gelsenicin, gelsamydin I, gelsemoxonin,
19α-hydroxygelsamydin.
 Trong đó hàm lượng koumin là cao nhất còn độc tính
của gelsenicin tính theo LD50 trên chuột là cao nhất.
131
21. LÁ NGÓN
Người bị ngộ độc lá ngón có các triệu chứng:

 Khát nước, đau họng, chóng mặt, hoa mắt,
buồn nôn…
 Sau đó bị mỏi cơ, thân nhiệt hạ, huyết áp
hạ, răng cắn chặt, sùi bọt mép, đau bụng dữ
dội, tim đập yếu, khó thở, đồng tử giãn và
chết rất nhanh do ngừng hô hấp
132
66
09/03/2020
Câu 1: Phát biểu nào sau đây không đúng

A. Vàng đắng thuộc họ Berberidaceae
B. Alcaloid chính trong rễ vàng đắng là berberin
C. Berberin clorid, nitrat kém tan trong nước
D. Berberin hydroxyd dễ tan trong nước
Câu 2: Bộ phận dùng của Strychnos nux- vomica:

A. Hạt
B. Quả
C. Lá
D. Vỏ thân
133
Câu 4: Tác dụng dược lý của Conessin là:

A. Trị kiết lỵ
B. Trị sốt rét
C. Trị nấm
D. Diệt giun sán
Câu 5: Ứng dụng của Ergotamin:

A. Trị cao huyết áp
B. Trị viêm khớp
C. Trị đau nửa đầu
D. Trị loạn nhịp
134
67
09/03/2020

học.
135
136
68
09/03/2020


1
MỤC LỤC
Phần 1 - Đại cương tinh dầu

1. Định nghĩa
2. Thành phần hóa học của tinh dầu
3. Tính chất của tinh dầu
4. Sự phân bố của tinh dầu
5. Định lượng tinh dầu
1
09/03/2020
MỤC TIÊU HỌC TẬP
1. Định nghĩa và phân biệt được tinh dầu

2. Trình bày được công thức 16 thành phần chính của tinh
dầu
3. Trình bày được 4 phương pháp chiết xuất tinh dầu.
4. Trình bày được các phương pháp kiểm nghiệm tinh dầu,
& kiểm nghiệm dược liệu chứa tinh dầu.
5. Trình bày được 16 dược liệu giàu các thành phần trên.
(tên Việt nam, tên khoa học, đặc điểm thực vật-phân bố́,
bộ phận dùng, thành phần hóa học, công dụng chính).
3
1. Tinh dầu là gì ? Trong tinh dầu gồm có gì ?

2. Tính chất lý, hóa của tinh dầu
3. Tinh dầu thường gặp ở đâu, trong cơ quan nào ?
4. Cách chiết, tách tinh dầu từ dược liệu
5. Cách định tính, định lượng được tinh dầu / dược liệu
6. Cách phân tích thành phần hóa học của tinh dầu.
7. Tác dụng, công dụng của tinh dầu
8. Các dược liệu chứa tinh dầu thông dụng
2
09/03/2020
Phần 1
ĐẠI CƯƠNG TINH DẦU
3
09/03/2020
1. Định nghĩa
Tinh dầu là
- một hỗn hợp gồm nhiều thành phần, chủ yếu từ thực vật.
- thường có mùi thơm.
- không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ.
- bay hơi được ở nhiệt độ thường, điểm sôi thấp.
- có thể điều chế từ thảo mộc bằng ph.pháp cất kéo hơi nước
nhưng từng thành phần của tinh dầu lại có điểm sôi rất cao
7
1. Định nghĩa
A. Nhóm hợp chất cơ bản : glucid, lipid, protid.

B. Nhóm hợp chất thứ cấp :
steroid terpenoid polyphenol
steroid đơn giản triterpen phenylpropan

steroid trợ tim diterpen quinon
steroid saponin sesquiterpen flavonoid
chứa N monoterpen tannin
xanthon
cyanogenoid
lignan
alkaloid TINH DẦU 8
4
09/03/2020
1. Định nghĩa
tinh dầu chất béo
nguồn gốc terpenoid glycerid
bay hơi dễ rất khó
mùi thơm có không
lôi cuốn theo hơi nước được không
tan / cồn, AcOH được không***
bị savon hóa / KOH không *** +
tan / chloral hydrat 25% tan không9
làm lạnh phần lỏng (oleopten)

Tinh dầu menthol
phần đặc (stearopten) borneol
camphor
Tinh dầu là một hỗn hợp gồm
- các hydrocarbon terpen (mạch hở, vòng, ∆’ có Oxy)
- các ∆’ thơm ít vòng (aldehyd, phenol, phenylpropanoid)
- các hợp chất có N, S (sulfit, isothiocyanat)
- các ester mạch ngắn (Δ’ formic, acetic, butyric, valeric)
hiện diện với tỷ lệ khác nhau  tính chất rất khác nhau
10
5
09/03/2020
Menthol Borneol Camphor
11
gồm 5 nhóm chính :
2.1. ∆’ monoterpen (10 C)
2.2. ∆’ sesquiterpen (15 C)
2.3. ∆’ vòng thơm (C6 – C3)
2.4. ∆’ chứa N, S
2.5. các thành phần khác
12
6
09/03/2020
2.1. các monoterpen
2.1.1. monoterpen mạch hở
a. không có Oxy : ít được quan tâm (ocimen, myrcen)
ocimen myrcen
13

b. có Oxy : được quan tâm nhiều
- các alcol (nerol, geraniol, citronellol, linalol)
CH2OH
 CH2OH CH 2OH
nerol geraniol citronellol
CH2OH
 CH2OH CH 2OH
14
7
09/03/2020
monoterpen mạch hở, có Oxy

- các aldehyd (neral, geranial, citronellal)
citral-b citral-a
CHO
 CHO CHO
neral geranial citronellal
CHO
 CHO CHO
15
CÁC DẪN CHẤT MONOTERPEN

Các dẫn chất có chứa oxy
Geraniol Hoa hồng Sả hoa hồng
CH 2 OH
16
8
09/03/2020

Linalol Mùi Long não
OH
17

Linalol Lavender
OH
18
9
09/03/2020

Citral a Citral b Sả chanh Chanh
CHO
CHO
19

Citronelal Sả Java Bạch đàn
CHO
20
10
09/03/2020

2.1.2. monoterpen 1 vòng
limonen phellandren carvon
-terpinen β-terpinen γ-terpinen 21

-terpineol -terpineol ɣ-terpineol
OH OH
OH
O O
pulegon piperiton 22
11
09/03/2020
O O
O
OH O
menthol menthon ascaridol 1,8-cineol
23
Menthon Bạc hà Á (Mentha arvensis)
24
12
09/03/2020
1,8-Cineol Bạch đàn Tràm
25
Ascaridol Dầu giun
26
13
09/03/2020
OH O
-pinen -pinen borneol camphor
- - - -fenchen
27
Alpha pinen Beta pinen Thông
28
14
09/03/2020
Borneol Đại bi
OH
29
Camphor Long não
30
15
09/03/2020
2.2. Các Δ’ từ sesquiterpen

2.2.1. sesquiterpen không chứa Oxy
farnesen zingiberen curcumen
31
2.2.2. Các hợp chất azulen

Me Me
iPr
Me iPr Me Et
Me
guajazulen vetivazulen chamazulen
32
16
09/03/2020
CÁC DẪN CHẤT SESQUITERPEN
Zingiberen Gừng
33
Curcumen Nghệ
34
17
09/03/2020

2.2. Các Δ’ từ sesquiterpen
2.2.3. sesquiterpen lacton (SQL)
O
O O
O O
sausurea lacton santonin

Còn có artemisinin (trong Thanh hao hoa vàng, ∆ sốt rét)
- không bay hơi ở to thường
- không cất kéo được bằng hơi nước.
- chiết xuất được bằng dung môi hữu cơ
- không được coi là tinh dầu chính danh35

Các dẫn chất sesquiterpenlacton
Santonin Ngải biển
O
O
O
36
18
09/03/2020

Artemisinin Thanh hao hoa vàng
O
O
O
O
37
2.3. Các dẫn chất có vòng thơm
OH
OH
p-cymen thymol carvacrol

OH OH OMe OMe
OMe OMe OMe
CHO
vanilin eugenol Me-eugenol Me-chavicol

38
19
09/03/2020
2.3. Các dẫn chất có vòng thơm (t.t)

OMe
COOMe
OH
CHO
trans aldehyd methyl

anethol cinnamic salicylat
Đại hồi Quế Long não
39
Anethol Đại hồi (Illicium verum)

OH
40
20
09/03/2020
CÁC DẪN CHẤT CÓ NHÂN THƠM

Eugenol Đinh hương Hương nhu
OH
OCH 3
41

Aldehyd cinnamic Quế
CHO
42
21
09/03/2020

Safrol Xá xị
O
O
43
2.4. Các dẫn chất có chứa N, S
O NH2 O
S S
COOH S
alliin allicin
O NH2 O NH2
S S
COOH COOH
S-propyl cystein sulfoxid S-methyl cystein sulfoxid
2.5. Thành phần khác: ester của acid hữu cơ mạch ngắn
(acid formic, acetic, butyric, valeric)
44
22
09/03/2020
CÁC DẪN CHẤT CHỨA N VÀ S

Methyl antranilat Alicin
COOCH3 CH2= CH - CH 2- S - S - CH 2- CH = CH 2
O
NH2
45
- Thể chất : Lỏng (nếu lẫn chất béo → thể đặc)

- Màu sắc : không màu → vàng nhạt (oxy-hóa → sậm màu)
(xanh: camomille, đỏ: thymus, nâu sậm: quế, hương nhu)
- Mùi vị : thơm – (tinh dầu Giun);
cay – (tinh dầu Quế, Hồi)
- Tỷ trọng : thường < 1; – (Quế́, Đinh hương, Hương nhu).
46
23
09/03/2020
- Độ tan : ít tan / nước (1 số tan / sulfit, bisulfit, resorcin)

tan / ROH và nhiều dung môi hữu cơ khác.
- D: cao; n = 1,450 – 1,560
- kém bền (nhiệt, h ,‫ט‬oxy-hóa : alcol → aldehyd → acid)
- dễ trùng hợp (→ nhựa), cộng hợp (với halogen)
- Dễ bay hơi, độ sôi tùy thành phần cấu tạo
47
- Nhiệt độ sôi thường thấp hơn các cấu tử thành phần
-∆’ monoterpen : bp ≈ 150 – 180oC
-∆’ sesquiterpen : bp > 250oC
-∆’ nhân thơm : bp > 300oC
- Một số tinh dầu : để lạnh → kết tinh các cấu tử thành
phần
(menthol, borneol, camphor, cineol, anethol ...)
48
24
09/03/2020
49
thành phần bp oC mp oC
ald. cinnamic 251 7.5
borneol 210 207
camphor 207 177
cineol 176 1
eugenol 251 9.2
menthol 212 45
safrol 232 11.2
thymol 233 ≈ 50
boiling / melting point 50
25
09/03/2020
 Trong thực vật

Apiaceae Araceae Asteraceae
Illiciaceae Lamiaceae Lauraceae
Myrtaceae Pinaceae Piperaceae
Rutaceae Scrophulariaceae Zingiberaceae
Trong động vật

Hươu xạ Cà cuống Bọ xít
51
4.1 Trạng thái thiên nhiên

a. Phân bố trong thiên nhiên
Thực vật : đặc biệt tập trung một số họ: Họ hoa
tán Apiaceae, họ Cúc – Asteraceae, họ hoa môi
Lamiaceae, họ Long não Loraceae, họ cam
Rutaceae, họ gừng Zingiberaceae…
52
26
09/03/2020
Động vật: Hươu xạ, cà cuống
Hươu xạ Cà cuống
53
b. Bộ phận chứa tinh dầu
 Tinh dầu được chứa trong

khí sinh : Lamiaceae vỏ quả : Citrus
lá : Myrtaceae vỏ thân : Quế
hoa : Hồng gỗ : Long não
nụ hoa : Đinh hương nhựa : Thông
quả : Amomum thân rễ : Zingiber
54
27
09/03/2020
Thân rễ Lá
Lá
Hoa Vỏ thân Gỗ
Vỏ quả Quả
Nụ hoa
55
Tinh dầu được tạo trong

ống tiết : Apiaceae
túi tiết : Rutaceae, Myrtaceae
lông tiết : Lamiaceae
tế bào tiết : Hồng, Quế, Gừng
56
28
09/03/2020
Coleus aromaticus
57 57
Coleus aromaticus
Kinh-06’
58 58
29
09/03/2020
 thành phần hóa học của tinh dầu trong một cây
- có thể giống nhau
vỏ thân và lá C. cassia : aldehyd cinnamic
- có thể khác nhau
vỏ thân C. zeylanicum : aldehyd cinnamic
lá của C. zeylanicum : Eugenol
 hàm lượng tinh dầu
- thường : 0.1% – 2%
- đôi khi : 10% (Đại hồi); 20% (Đinh hương)
59

a. PP. thể tích
5.1. Nguyên tắc
Phương pháp : Cất lôi cuốn theo hơi nước
Dụng cụ : Tiêu chuẩn hóa theo Dược điển
Các thông số : Quy định tùy dược liệu cụ thể
Bình đun (500 - 1000 ml)

5.2. Dụng cụ : 2 phần chính
Bộ định lượng
- ống dẫn hơi - ống sinh hàn

- nhánh hồi lưu - ống hứng
60
30
09/03/2020
Dụng cụ định lượng tinh dầu theo DĐVN V
61
BỘ ĐỊNH LƯỢNG
TINH DẦU
sinh hàn d<1
ống hứng tinh dầu

(1 ml; 0.01 ml)
ráp vào
bình đun 62
31
09/03/2020
ỐNG HỨNG TINH DẦU

1 ml
0 ml
100 vạch = 1 ml
1 ml
bình đun
63
BỘ ĐỊNH LƯỢNG TINH DẦU

d>1
sinh hàn C
ống dẫn hơi
B
D
ống hứng E
A bình đun
khóa xả
64
32
09/03/2020
B D
E A
65
Bộ dụng cụ định

lượng tinh dầu
cải tiến
66
33
09/03/2020
Bộ dụng cụ định lượng tinh dầu cải tiến
67
Bộ dụng cụ định lượng tinh dầu cải tiến
68
34
09/03/2020
5.3. Công thức tính hàm lượng tinh dầu (V/P)
Tinh dầu có d < 1 Tinh dầu có d > 1
(a  c)
X% = 100  a X% = 100 
b b
a = ml tinh dầu cất được
b = gam dược liệu khô
c = ml xylen thêm vào
69

b. Phương pháp cân
Nguyên tắc
- Cất lôi cuốn theo hơi nước  nước no
- Làm giảm độ tan của tinh dầu trong nước no
- Tách tinh dầu bằng 1 d.môi có điểm sôi thấp
- Bay hơi dung môi ở nhiệt độ thấp
- Cân lượng tinh dầu còn lại
 Hàm lượng tinh dầu (p/p)
70
35
09/03/2020

https://www.youtube.com/watch?v=Hxv9zGOkxIA
71
1. Thành phần nào sau đây là monoterpen mạch hở?

A. Neral
B. Geraniol
C. Citronellol
D. Oxymen
2. Artemisinin, hoạt chất sử dụng để điều trị sốt rét tìm thấy
trong dược liệu nào?
A. Long não
B. Thanh cao hoa vàng
C. Cúc
D. Ngải biển
72
36
09/03/2020
3. Tinh dầu nào sau đây có tỷ trọng nặng hơn nước

A. Hồi
B. Quế
C. Long não
D. Dầu giun
4. Đối với dược liệu Đinh hương, tinh dầu tập trung ở bộ
phận nào?
A. Lá
B. Nụ hoa
C. Quả
D. Hạt
73
5. Phát biểu nào sau đây về định lượng tinh dầu là đúng
A. Xylen được sử dụng khi định lượng tinh dầu nhẹ hơn
nước
B. Dụng cụ định lượng khác nhau tùy từng loại dược liệu
C. Dược liệu đạt tiêu chuẩn định lượng nếu hàm lượng tinh
dầu > 0,1 %
D. Các thông số định lượng khác nhau tùy từng loại dược
liệu
74
37
09/03/2020

2. Bộ môn Dược liệu (2016). Bài giảng Thực tập
dược liệu. Thành phố Hồ Chí Minh, Việt Nam:
Trường Đại học Y Dược Thành phố Hồ Chí Minh.
3. Đỗ Tất Lợi (2009). Những cây thuốc và vị thuốc
Việt Nam. Thành phố Hà Nội, Việt Nam: Nhà xuất
bản Y học.
75
76
38
13/03/2020


1
1. Định nghĩa và phân biệt được tinh dầu

2. Trình bày được công thức 16 thành phần chính của tinh
dầu
3. Trình bày được 4 phương pháp chiết xuất tinh dầu.
4. Trình bày được các phương pháp kiểm nghiệm tinh dầu,
& kiểm nghiệm dược liệu chứa tinh dầu.
5. Trình bày được 16 dược liệu giàu các thành phần trên.
(tên Việt nam, tên khoa học, đặc điểm thực vật-phân bố́,
bộ phận dùng, thành phần hóa học, công dụng chính).
2
1
13/03/2020
NỘI DUNG

6. Chiết xuất tinh dầu
7. Kiểm nghiệm tinh dầu
8. Tác dụng sinh học, công dụng
9. Thành phẩm tinh dầu trên thị trường
10. Chế phẩm tinh dầu trên thị trường
11. Tinh dầu có giá trị trong kỹ nghệ hương liệu
6. Chiết xuất tinh dầu
6.1. Phương pháp cất kéo theo hơi nước

Nguyên tắc
- Thành phần : gồm những cấu tử không tan trong nước,
- Nhiệt độ sôi : hỗn hợp sôi ở điểm hằng phị.
- Tỷ lệ ngưng tụ : [tỷ lệ sau] > [tỷ lệ trước].
tinh dầu thông : sôi ở # 160 oC

hằng phị/nước : sôi ở ≈ 95 – 96 oC
Trong nghiên cứu : Sử dụng kết hợp lò vi ba (microwave)

Chú ý : các thành phần dễ kết tinh (borneol, camphor !!!)
4 4
2
13/03/2020
nhiệt kế + tiếp nước
hơi nước sôi
dược liệu
vào bộ
định lượng
bộ cung cấp hơi bình cất
5 5
6 6
3
13/03/2020
1 kiểu nồi cất tinh dầu quy mô lớn
bộ sinh hàn
bình đun
bộ hứng
7 7
8 8
4
13/03/2020
9 9
bộ ngưng tụ (quy mô lớn)

10 10
5
13/03/2020
dược liệu
bộ sinh hàn
nồi cất
nước
bộ
cấp nhiệt
bình hứng
van xả
11 11
Bộ hứng và tách 2 loại tinh dầu
d<1
d>1
d<1 d<1
d>1
12 12
6
13/03/2020
Bộ phận hứng và tách tinh dầu
X
X
d<1 d>1
13 13
Chú ý : khi cất tinh dầu có hàm lượng thấp

→ Tinh dầu tan / nước nóng tạo “nước thơm”
Tận thu tinh dầu trong “nước thơm” bằng cách :

- đưa nước thơm trở lại nồi cất
- đẩy tinh dầu ra khỏi nước thơm bằng muối NaCl
- cho tinh dầu / nước thơm hấp phụ vào C*, sấy,
- chiết tinh dầu từ C* (chưng cất, phản hấp phụ).
Sản phẩm : loại 2 !
14 14
7
13/03/2020
6.2. Phương pháp chiết bằng dung môi
Dùng chiết xuất 1 thành phần nhất định, tinh dầu từ hoa
a. Dung môi dễ bay hơi (ether petrol, xăng công nghiệp)
cồn
E.P.
dược liệu dịch chiết tạp
tinh dầu / cồn
cồn
tinh dầu 15 15
6.2. Phương pháp chiết bằng dung môi
b. Dung môi không bay hơi (dầu béo, parafin)
cồn
dm
dược liệu tinh dầu / dm dung môi
1–2j
tinh dầu / cồn
cồn
tinh dầu
16
16
8
13/03/2020

kiếng
6.3. Phương pháp ướp
lụa
mỡ
hoa
mỡ
30-40 lụa
mỡ
lớp
kiếng
17 17

6.4. Phương pháp ép
áp dụng đối với vỏ Citrus (tinh dầu / túi tiết ở vỏ ngoài)
tinh dầu
đông cứng bởi nhiệt.

pectin
phá = xay, acid, enzym
tinh dầu + tạp ly tâm

ép
dược liệu
bã sục hơi nước
ưu : ít bị biến chất; nhược : lẫn nhiều tạp 18 18
9
13/03/2020
6.5. Phương pháp lên men

áp dụng đối với mẫu chứa tinh dầu ở dạng kết hợp
emulsin
amygdalin ald. benzoic + HCN + glc
alinase
aliin alicin allyl disulfit
Trên thị trường, các loại tinh dầu có oxy thường được chưng
cất áp suất giảm để loại các monoterpen đơn giản (dễ bị oxy-
hóa) → tinh dầu có giá trị hơn, bền hơn.
Hiện nay, hầu hết các tinh dầu đều đã được tổng hợp
nhưng tính chất vật lý, giá trị vẫn còn kém tinh dầu tự nhiên.
19 19

XEM VIDEO
https://www.youtube.com/watch?v=TDoR3QJzZzA
20
10
13/03/2020
7. Kiểm nghiệm tinh dầu
7.1. Xác định tinh dầu trong cây
7.2. Mô tả cảm quan (thể chất, màu, mùi, vị . . .)
7.3. Xác định các chỉ số vật lý (d, D, nD, độ tan . . .)
7.4. Xác định các chỉ số hóa học (acid, ester, acetyl . . .)
7.5. Định tính các thành phần trong tinh dầu
21 21
7.1. Xác định tinh dầu trong cây
Dùng phản ứng hóa mô
- tinh dầu + cồn orcanet → đỏ tươi
- tinh dầu + acid osmic → oxyt osmic ( đen)
- tinh dầu + dd. Soudan III → đỏ tươi

/ chloral hydrat
Dùng phương pháp chiết
- chiết bằng dung môi (ether ethylic),
bốc hơi dung môi, ngửi mùi.
22 22
11
13/03/2020

tinh dầu thử
Sơ đồ Na2SO4 khan
kiểm nghiệm
tinh dầu tinh dầu khan
DĐVN
vật lý hóa học
• màu, mùi, vị • các chỉ số,

• d20, n20, D, • [aldehyd],
• bp, độ tan, UV • ph.ứng màu,
• TLC, GC, HPLC • tạp chất
23 23
monoterpen
hay
mạch thẳng ∆’ phenol
d < 0,90
D < 1,47 D > 1,47
d > 0,90 nhiều ∆’ phenol

mạch thẳng hay
nhiều Oxy vòng nhiều oxy
24 24
12
13/03/2020

PHỔ UV
Quan trọng trong việc
• định danh các thành phần của tinh dầu,
• lập tiêu chuẩn kiểm nghiệm cho tinh dầu.
Ví dụ :
- ald. cinnamic / Quế - anethol / Hồi
- menthol / Bạc hà - cineol / Tràm
- citral / Sả - eugenol / Hương nhu,
Đinh hương
25 25

7.5.1. Định tính bằng SKLM
Tinh dầu : kém phân cực → cơ chế : hấp phụ
dung môi : kém phân cực (n-6, EP, Bz, Tol, Cf, DCM, EA)
hiện màu : - th2 chung: VS, AS, H2SO4, hơi Brom,
SbCl3/CHCl3, KMnO4, Gibbs,
- th2 nhóm chức: DNPH, FeCl3
Ø
Si-gel F 254 : monoterpen no → / UV 254
Đa số tinh dầu : tím với VS/AS (trừ Camphor, Me salicylat…)

26 26
13
13/03/2020
màu với thuốc thử

monoterpen UV
Br2 2,4-DNPH H2SO4
pulegon + + + vàng
carvon + + + hồng nhạt
p-cymen +  
-terpineol  +  xanh lá
limonen  +  nâu
cineol    xanh lá
-pinen  +  nâu
geraniol  +  đỏ tía
27 27
hRf với dung môi màu với th. thử

’ phenol
Bz n6-Cf VS Gibbs
safrol 74 86  xám
anethol 69  hồng 
myristicin 50 71 nâu nâu
apiol 39 41 nâu nâu
thymol 38  hồng 
eugenol 30 31 nâu nâu
iso-eugenol 29 27 đỏ vàng
Me-eugenol  42  nâu đỏ
Me-isoeugenol  42  đỏ tía
28 28
14
13/03/2020
Dung môi : Tol – EA (93 : 7) hay Bz – EA (9 : 1)

Hiện màu : VS / AS. Lớp mỏng : Si-gel F 254
menthyl
safrol anethol acetat citronelal thymol eugenol
hRf 87 85 72 65 52 47
Độ phân cực tương đối của các thành phần / tinh dầu
aldehyd
citral cineol menthol borneol geraniol
cinnamic
hRf 45 42 40 28 24 22
29 29
LƯU Ý KHI SKLM TINH DẦU

Tinh dầu gồm các thành phần kém phân cực
- Bản mỏng phân cực (Si-gel . . .)
- Dung môi kém phân cực (n6, EP, Bz, Tol, EA, Cf , DCM...)
- Hiện vết : AS, VS, acid sulfuric (không đặc hiệu)
Nên chấm thành băng, di chuyển # 10 cm
30 30
15
13/03/2020
7.5.2. Định tính bằng sắc ký khí (GC)
31 31

32 32
16
13/03/2020

33 33
GC-MS
mảnh có m/z khác nhau
Rt
34 34
17
13/03/2020
GC-MS
Mentha piperita
35 35
KIỂM NGHIỆM TINH DẦU BẰNG SẮC KÝ KHÍ
a. Phương pháp trực tiếp
b. Phương pháp thêm chuẩn
c. Phương pháp tạo dẫn chất (chuyển dịch đỉnh)
36 36
18
13/03/2020
7.5.3. Định tính bằng HPLC
37 37
7.5. Định tính các thành phần trong tinh dầu
7.5.1. SKLM
7.5.2. SKK
7.5.3. HPLC
7.5.4. Phản ứng hóa học
38 38
19
13/03/2020

7.5.4. Định tính hóa học
a. nhóm chức alcol : Tinh dầu + CS2 + KOH hạt
- nếu có màu vàng, tủa vàng : dương tính
- nếu không có màu vàng hay tủa vàng : cho tiếp
ammoni molybdat 1% + H2SO4 + CHCl3
lớp CHCl3 có màu tím : dương tính.
b. nhóm chức aldehyd và ceton
tinh dầu + EtOH + DNPH → tủa màu
- đỏ : carbonyl thơm - đỏ sậm
KOH/EtOH
- cam : - đỏ mận
- vàng : carbonyl no - xanh
39 39

7.5.4. Định tính hóa học
c. Nhóm chức aldehyd
khử dung dịch Tollens (bạc nitrat/NaOH)
Cho màu đỏ với thuốc thử Schiff
d. Nhóm chức ester
ester + (hydroxylamin kiềm) + (FeCl3/HCl) → màu mận tía
e. Nhóm chức phenol
∆’ phenol + (FeCl3/EtOH) → màu
(trừ eugenol, isoeugenol, vanillin)
f. Phản ứng màu chung (không đặc hiệu)
VS, AS, acid sulfuric, khí Brom . . .
40 40
20
13/03/2020
7.6. Định lượng các thành phần trong tinh dầu

Nguyên tắc : Dùng phản ứng đặc hiệu của nhóm chức.
• alcol (toàn phần, ester, tự do)
• aldehyd và ceton
- phương pháp bisulfit
- phương pháp hydroxylamin
- phương pháp 2,4-DNPH
• hợp chất oxyd (cineol)
• hợp chất peroxyd (ascaridol)
• hợp chất phenol
41 41
7.6.1. Định lượng nhóm alcol

a. alcol toàn phần : thường dùng phương pháp acetyl-hóa
ROAc ROAc +
+ Ac2O H
+
ROH ROAc + AcOH + Ac2O dư + H+

blank
dư OH㊀
acid chuẩn
AcO㊀ + ROH + OH㊀ dư
R–OAc + R–OH
thừa Ac2O
R–OAc
thừa kiềm
savon
acid chuẩn
42 42
21
13/03/2020
b. alcol dạng ester : phương pháp savon-hóa
c. alcol dạng tự do :
- bằng hiệu [alcol toàn phần] – [alcol ester]
- bằng 1 phương pháp khác :
43 43

ROAc
R–OH
(G gam)
thừa Ac2O
Σ ROAc
thừa kiềm
savon V2
V2 acid (mẫu đo)
∆V
V1
V1 acid (mẫu trắng)
V × M
TD% = × 100
G 44
44
22
13/03/2020
7.6.2. Định lượng nhóm aldehyd và ceton

a. Phương pháp sulfit / bisulfit
R R R OH
C O C O + Na 2SO 3 + H 2O C + NaOH
R R R SO3Na
H+
ph.pháp cân kết tinh
thường dùng định lượng các hợp chất có ∆-β


citral aldehyd cinnamic
CHO
 CHO

45 45

b. Phương pháp hydroxylamin
R R
C O + H2 N OH .HCl C N OH + HCl + H 2O
R R
hydroxylamin.HCl
định lượng bằng kiềm
carbonyl / tinh dầu

hydroxylamin.HCl
HCl tự do được giải phóng
kiềm chuẩn
46 46
23
13/03/2020

c. phương pháp 2,4 dinitrophenyl hydrazin
2,4-DNPH + carbonyl hydrazon tủa (da cam)
cân, so màu
7.6.3. Định lượng các hợp chất oxyd (cineol . . .)
a. phương pháp xác định điểm đông đặc
b. ortho-cresol
c. resorcin
d. acid phosphoric 47 47

7.6.3.a. Phương pháp xác định điểm đông đặc
Nguyên tắc
[cineol] càng cao → càng dễ kết tinh,
[cineol] càng thấp → càng khó kết tinh (phải thật lạnh)
Áp dụng : Ít áp dụng, yêu cầu [cineol] > 64%
-6OC 85%
-8OC 82%
-11OC 77%
-14OC 72% 48 48
24
13/03/2020
7.6.3.b. Phương pháp ortho-cresol
Nguyên tắc
Cineol + o-cresol chất cộng hợp
(điểm đông đặc tùy cineol %)

Áp dụng
- đơn giản (nhất là khi [cineol] > 39%) : Tra bảng.
- nếu [cineol] < 39% : phải thêm chuẩn cineol
49 49
Sơ đồ định lượng cineol bằng ortho-cresol

tOC của hỗn hợp tOC
tO đun (t1+ 5)
tO cần xác định ∆t

t1
t1
∆t
tO phòng tO becher (t1-5)
th.gian th.gian
thử nghiệm sơ bộ thử nghiệm xác50 định 50
25
13/03/2020
7.6.3.c. Phương pháp resorcin
Nguyên tắc
dung dịch + cineol chất kết tinh,

resorcin bão hòa tan / resorcin thừa
Dùng bình Cassia,
đọc phần tinh dầu không tham gia phản ứng cộng hợp
 [cineol] có trong tinh dầu
51 51
PHƯƠNG PHÁP RESORCIN / BÌNH CASSIA
2.0 2.0
tinh dầu bị hụt
(= cineol)
1.0 1.0
0.0
(tinh dầucineol) 0.0
resorcin resorcin
+ cineol + cineol
2 ml tinh dầu thêm resorcin

+ resorcin về vạch zero 52 52
26
13/03/2020
7.6.3.d. Phương pháp acid phosphoric
Nguyên tắc
cineol và 0oC phức hợp rắn t.dầu khác
+ H3PO4 đđ +
t.dầu khác cineol phosphat và acid dư
nước sôi lắng gạn
H3PO4 CINEOL
53 53
7.6.4. Định lượng các hợp chất phenol (ascaridol . . .)

Nguyên tắc : Tạo phenolat tan trong nước.
Ar–OH + NaOH Ar–ONa + H2O
(tan trong nước)
đọc thể tích ph.pháp cân ph.pháp so màu

(bình cassia) (tạo lại Ar – OH) (tạo màu)
Ar–ONa + H+ Ar–OH + Na+

tách bằng dung môi hữu cơ
cân 54 54
27
13/03/2020
Tóm lại, có thể định lượng tinh dầu

theo từng thành phần hoặc từng nhóm bằng :
1. phương pháp cân
aldehyd : oxim (Lagneau)

2. phương pháp hóa học
ascaridol : đo Iod
3. ph.pháp cất phân đoạn
aldehyd : Na bisulfit
4. ph.pháp dùng bình Cassia phenol : phenolat
cineol : resorcin
5. ph.pháp sắc ký khí, HPLC

55 55
7.7. Kiểm tạp chất & giả mạo
Đối tượng Phương pháp kiểm
nước lắc với muối khan (CaCl2, CuSO4)
kim loại nặng tạo muối sulfid (đen) với H2S

 V khi lắc với nước, phản ứng Iodoform,
cồn
nhỏ nước vào tinh dầu (có cồn : làm đục)
glycerin + K2SO4  mùi acrolein
56 56
28
13/03/2020
7.7. Kiểm tạp chất & giả mạo
Đối tượng Phương pháp kiểm

+ K2SO4  mùi acrolein
chất béo
hoặc tẩm giấy, hơ nóng; kiểm tra iS
dầu xăng thử độ tan trong cồn 80%
xác định tính không tan trong cồn 70%,
t.dầu Thông
SKLM, SKK.
57 57
7.8. Thử nghiệm độc tính của tinh dầu

Xuất xứ : Viện Ung thư Quốc gia Hoa Kỳ
(National Cancer Institute – NCI)
Phương pháp : Xác định LD50 (pha loãng)
Mục đích : Tìm chất độc đ/v ấu trùng → thuốc
Quy mô : Sàng lọc lưu lượng cao
(High Throughput Screening – HTS)
Dụng cụ : Khay 96 giếng
Sinh vật thử : Ấu trùng Artemia salina (Brine Shrimp)
Môi trường : Nước biển nhân tạo 58 58
29
13/03/2020
Ấu trùng Artemia salina (Brine Shrimp)
59 59
60 60
30
13/03/2020
61 61
8. Tác dụng sinh học, công dụng
Tác dụng sinh học Công dụng
trị nhiễm khuẩn hô hấp, ho cảm
trợ tiêu hóa

- kháng khuẩn
diệt giun
- trị phỏng
vệ sinh
- diệt KST
tổng hợp (Na camphor sulfonat)
- xua ruồi muỗi
gia vị, mỹ phẩm, hương liệu
- tim mạch chiết xuất các thành phần (cineol,
camphor, borneol, terpin ...)62 62
31
13/03/2020
63

Dược liệu chứa tinh dầu trong y học cổ truyền
Thuốc giải biểu: Chữa cảm mạo, phong hàn
Quế chi Sinh khương Tía tô Tế tân…
Chữa cảm mạo phong nhiệt

Cúc hoa Hoắc hương Bạc hà…
64
32
13/03/2020

. Thuốc ôn lý trừ hàn, hồi dương cứu nghịch
Tiểu hồi Riềng Đinh hương
Sa nhân Can khương Nhục quế
65
Thuốc phương hương khai khiêú

Xương bồ Xạ hương Cánh kiến trắng
66
33
13/03/2020
Thuốc hành khí

Hương phụ Trần bì Sa nhân Trầm hương
67
Thuốc hành huyết, bổ huyết

Xuyên khung Đương quy
68
34
13/03/2020
Độc hoạt Thiên niên kiện
Thuốc trừ
thấp
Hoắc hương Thảo quả.
69
Ứng dụng của dược liệu chứa tinh dầu và tinh dầu trong các
ngành kỹ nghệ khác
Add Your Text
Gia vị Hương liệu

Add Your Text
Add Your Text
Dược liệu
chứa tinh
dầu
Nước hoa
Add Your Text Addxông
Đèn Yourtinh
Textdầu
Add Your Text

Mỹ phẩm Rượu và đồ uống
70 70
Nguồn: Internet
35
13/03/2020
9. Thành phẩm tinh dầu trên thị trường
9.1. Concrete oil
- Tinh dầu được chế tạo bằng phương pháp chiết với
dung môi  bốc hơi dung môi  Concrete oil (chứa
sáp và thường ở thể đặc)
- Nguyên liệu chế : thường là hoa
- Concrete oil giả : Tinh dầu khi cất ra đã ở thể đặc :
Orris oil (TD Iris)
71
9.2. Absolute oil
Concrete oil hòa tan trong cồn cao độ  để lạnh 
sáp đông đặc  lọc bỏ sáp  dung dịch  cất kéo hơi
nước  Absolute oil
9.3. Water absolute oil
TD điều chế bằng phương pháp cất kéo hơi nước 

nhũ dịch TD + nước  Chiết TD bằng dung môi, bốc
hơi dm  Water absolute oil
72
36
13/03/2020
9.4. Bay rum
Là dung dịch Bay oil (TD Bay hoặc TD Pimenta = TD lá
Pimenta racemosa) trong cồn
9.5. Rhodinol, Rhodinal
Rhodinol, rhodinal là hỗn hợp các thành phần có nhóm
chức alcol, aldehyd có trong tinh dầu
Rhodinol ex Geranium là hỗn hợp alcol điều chế từ

Geranium oil.
73
10. Chế phẩm tinh dầu trên thị trường
10.1.Perfume oil : Hỗn hợp TD có trong công thức nước hoa
10.2. Nước hoa thượng hạng (Parfum) : Chứa 15 – 30%
perfume oil trong cồn cao độ (90), giữ hương lâu nhất 5 – 7h,
đắt tiền nhất
10.3. Nước hoa thông thường (Eau de parfume) : Chứa 15 –
18% perfume oil trong cồn 80-90%, giữ hương 5h
10.4.Eau de toilette hay toilet water : Chứa 4-8% perfume oil
trong cồn 80%, bay hơi sau 3 – 4h
10.5 Eau de Cologne : Chứa 3-5% perfume oil trong cồn 70%,
bay hơi sau 1 – 2h
74
37
13/03/2020
10. Chế phẩm tinh dầu trên thị trường
10.6. Eau franche : 1 – 3% perfum oil, bay mùi nhanh

10.7. Kem bôi da hay nước rửa mặt : Chứa 0,5-2%
perfume oil
10.8. Dầu gội đầu : chứa 0,5 – 2% perfume oil
10.9. Xà phòng thơm : chứa 1 – 2% perfume oil
10.10. Sữa tắm : chứa 0,1 – 0,5% perfume oil
10.11. Dung dịch tẩy rửa : chứa 0,1 – 0,5% perfume
oil
10.12. Sản phẩm làm vệ sinh nhà cửa : chứa 0,2 –
0,5% perfume oil 75
11. Tinh dầu có giá trị trong kỹ nghệ hương liệu
11.1. Lavender oil : Lavandula angustifolia Mill. :

Linalol, Linalyl acetat
11.2. Rose oil : Rosa spp. : Citroneol, Geraniol, Nerol
11.3. Ylang – Ylang oil : Canaga odorata Hook. et
Thom, Anonaceae : Caryophylen
11.4. Ambrette seed oil : TD hạt xạ (vông vang) :
Abelmoschus moschatus Medik., Malvaceae :
farnesyl acetat
11.5. Bergamot oil : TD chanh thơm : Citrus bergamia
Risso et Poiteau : Beta pinen, limonen
76
38
13/03/2020
11. Tinh dầu có giá trị trong kỹ nghệ hương liệu
11.6. Vertiver oil : TD hương lau : rễ Vertiveria

zizanioides (L.) Nash, Poaceae : Vertiveron, vertivon
11.7. Agarwood oil : TD trầm hương : Aquilaria
malaccensis Lamk., Thymelaeaceae : Các
sesquiterpen
11.8. Orris oil : TD Irit : thân rễ Iris germanica L.,
Iridaceae : Chỉ xuất hiện mùi thơm khi pha thật
loãng trong cồn
11.9. Chamomile Roman essential oil : TD Cúc la mã :
Anthemis nobilis : ester của angelic acid
77
Câu hỏi lượng giá
1. Phương pháp ép thường được sử dụng để chiết xuất

tinh dầu từ dược liệu nào?
A. Đinh hương
B. Hoa hồng
C. Bưởi
D. Hoắc hương
2. Thuốc thử Schiff được sử dụng để định tính thành phần
nào?
A. Alcol
B. Aldehyd
C. Phenol
D. Ester
78
39
13/03/2020
Câu hỏi lượng giá
3. Phương pháp lắc với muối tan nhằm kiểm tra thành
phần nào trong tinh dầu
A. Nước
B. Kim loại nặng
C. Cồn
D. Glycerin
4. Dược liệu chứa tinh dầu nào được sử dụng như một
thuốc ôn lý trừ hàn, hồi dương cứu nghịch?
A. Cúc hoa
B. Nhục quế
C. Bạc hà
D. Hoắc hương
79

phố Hà Nội, Việt Nam: Nhà xuất bản Y học.
2. Bộ môn Dược liệu - Đại học Y Dược thành phố Hồ
Chí Minh (2016). Giáo trình thực tập Dược liệu. Thành
phố Hồ Chí Minh, Việt Nam: Đại học Y Dược thành
phố Hồ Chí Minh.
3. Đỗ Tất Lợi (2009). Những cây thuốc và vị thuốc Việt
Nam. Thành phố Hà Nội, Việt Nam: Nhà xuất bản
Khoa học và Kỹ thuật.
4. Bộ Y tế (2018). Dược điển Việt Nam V. Thành phố Hà
Nội, Việt Nam: Nhà xuất bản Y học.
80
40
13/03/2020
81
41
13/03/2020


1

dầu
2
1
13/03/2020
NỘI DUNG
Phần 2 – Dược liệu chứa tinh dầu
Chi citrus Tràm
Sả Bạch đàn
Bạc hà Dầu giun
Thông Long não
Phần 2
DƯỢC LIỆU
CHỨA TINH DẦU
2
13/03/2020
DƯỢC LIỆU CHỨA TINH DẦU
THÀNH PHẦN CHÍNH LÀ MONOTERPEN
CHI CITRUS
• Citrus maxima (Burm) Merr: Bưởi
• Citrus medica L. : Cam Thanh Yên
• Citrus reticulata Blanco : Quýt
• Citrus sinensis (L.) Osbeck: Cam chanh, Cam Vinh
• Citrus limonia Osbeck : chanh ta
• Citrus bergamia Riso et Poiteau: chanh thơm
• Citrus aurantium L. Ssp. Amara L. : Cam đắng
3
13/03/2020
CHI CITRUS
• Gồm khoảng 20 loài, phân bố tự nhiên ở Ấn Độ,

Trung Quốc, Việt Nam, Thái Lan …Phong phú và
đa dạng nhất ở Ấn Độ, Malaysia.
• Được trồng rộng rãi ở nhiều nước
• Ở VN: khoảng 20 loài.
4
13/03/2020
CHI CITRUS
• Bộ phận dùng: Quả, vỏ quả, dịch quả, hoa, lá,

tinh dầu.
• Thành phần hóa học:
+ Tinh dầu
+ Flavonoid (flavanon)
+ Pectin
10
5
13/03/2020
CHI CITRUS
• Tinh dầu: Có trong vỏ quả, lá (chanh), hoa (bưởi).
• Hàm lượng : 1,5-6,5 %
• Thành phần cấu tạo của tinh dầu:
+ TD vỏ chanh ta: limonen, pinen, phellandren, terpinen
+ TD vỏ cam chanh: decanal, citral, limonen
+ TD vỏ cam thanh yên: Citral, limonen
+ TD lá cam thanh yên: Linalol
+ TD hoa bưởi: Nerolidol, limonen, linalol
+ TD vỏ bưởi: Limonen, Myrcen, linalol. 11
CHI CITRUS
Geranial Neral
Citral a Citral b
Linalol 12
6
13/03/2020
CHI CITRUS
Công dụng
• Quả để ăn, làm đồ hộp, nước giải khát,, dư phẩm để chiết
xuất flavonoid
• Chanh: Nguyên liệu sản xuất acid citric
• Vỏ, quả, lá, hoa: nguyên liệu khai thác tinh dầu và pectin
• Tinh dầu: sản xuất bánh, kẹo, nước giải khát, đồ hộp, gia vị
• Làm nguyên liệu chiết xuất flavonoid (hesperidin, naringin) :

tác dụng vitamin P, phòng chống ung thư, bán tổng hợp
diosmin (Daflon).
13
14
7
13/03/2020
SẢ
• Tên khoa học: Cymbopogon sp.

• Họ thực vật : Họ lúa - Poaceae
• Chi Cymbopogon có khoảng 120 loài, phân bố ở
vùng nhiệt đới và cận nhiệt đới châu Á và châu
Phi.
• Một số loài được trồng chủ yếu ở Việt Nam là Sả
Java, Sả hoa hồng, Sả chanh và Sả dịu
15
SẢ
Tinh dầu Sả có giá trị kinh tế cao gồm có 4 nhóm với 7 loài sau
• Citronella oil : gồm có 2 loài C. winterianus (Sả Java) và C.
nardus (Sả Srilanka)
• Palmarosa oil : loài C. martinii var. motia (Sả hoa hồng)
• Gingergrass oil : loài C. martinii Stapf.var.sofia (Sả gừng)
• Lemongrass oil (cho TD lemongrass): 3 loài C. citratus (Sả
chanh), C. flexuosus (Sả dịu), C.pendulus (Sả tía)
16
8
13/03/2020
SẢ
Trồng trọt và thu hoạch

• Trồng sả bằng tép sả, riêng sả hoa hồng trồng bằng
hạt.
• Lá non chứa nhiều tinh dầu hơn lá già. Năng suất
cao vào năm thứ 2, 3 và 4.
• Sả Java cho giá trị kinh tế lớn nhất.
17
SẢ VÀ TINH DẦU SẢ
Bộ phận dùng :

- Bộ phận trên mặt đất
- Tinh dầu Sả
18
9
13/03/2020
1. Sả Citronella  Tinh dầu Citronelle (Citronelle oil)
Cymbopogon nardus Rendle : Sả Srilanka
C. winterianus Jawitt : Sả Java : có giá trị kinh tế cao
nhất
2. Sả Palmarosa  Tinh dầu Palmarosa (Palmarosa oil)
C. martinii Stapf. var. Motia : Sả Hoa hồng
3. Sả Lemongrass Tinh dầu Lemongrass (Lemongrass oil)
C. citratus Stapf. (Sả chanh)
C. flexuoxus Stapf. (Sả dịu)
C. pendulus (Nees ex Steud.) Wats (Sả tía)
19
Thành phần hóa học tinh dầu sả

Methytheptenon 1 – 2% đặc trưng cho mùi sả
Citronella Palmarosa Lemongrass
1% (java) 0,16% (toàn cây) 0,5% (C. citratus)

0,4% (srilanka) 0,52% (ngọn mang 0,6% (C.flexuosus)
hoa)
Citronelal Geraniol Citral (a và b)
29 – 44% 75-95% 65 – 86%
Geraniol toàn phần
85-96%
CH2OH
CHO
CHO
Geraniol Citral
20
10
13/03/2020
CÔNG DỤNG
1. Tinh dầu Sả
Sản lượng tinh dầu Sả trên thế giới 6000 tấn/năm
Indonesia là nước cung cấp tinh dầu sả lớn nhất : chủ

yếu Sả Java
Việt Nam : Nông trường trồng Sả : Tam đảo, Thái

nguyên, Đắc lắc,… Sản lượng thấp so với các nước
trong khu vực
21
22
11
13/03/2020
- Tinh dầu sả Java : Tiêu thụ nhiều nhất, dùng trong kỹ nghệ
hương liệu (nước hoa, xà phòng). Citronelal 
hydroxycitronelal : chất điều hương quan trọng và có giá trị
- Tinh dầu Sả Srilanka : Nước hoa và xà phòng (kém giá trị

hơn tinh dầu Sả Java), chiết xuất geraniol
- Tinh dầu Sả Palmarosa : Nước hoa, xà phòng, thuốc lá
23
- Tinh dầu Sả Lemongrass : Chiết xuất Citral là nguyên liệu

bán tổng hợp vitamin A, sản xuất nước hoa, xà phòng,
chất tẩy rửa
- Tinh dầu Sả nói chung : đuổi muỗi, khử mùi hôi tanh, xoa
ngoài chống cúm, phòng bệnh truyền nhiễm, phối hợp các
TD khác xoa bóp giảm đau mình mẩy, chữa tê thấp
24
12
13/03/2020
CÔNG DỤNG
2. Sả
- Làm gia vị
- Chữa cảm sốt, cảm cúm (xông), đau bụng, đi
ngoài, chướng bụng, nôn mửa
- Lá sả gội đầu : sạch gầu, trơn tóc, tránh bệnh về
da đầu.
- Một số nước châu Âu : sả để làm nước giải khát
25
https://www.youtube.com/watch?v=T-AU3JGD-rk
26
13
13/03/2020
BẠC HÀ
Có 2 nhóm bạc hà giàu Menthol
• Bạc hà Á: Mentha arvensis L.
• Bạc hà Âu: Mentha piperita L.

OH
• Họ Hoa môi: Lamiaceae
Menthol
27
BẠC HÀ VÀ TINH DẦU BẠC HÀ
1. Bạc hà Á : Mentha arvensis L., Lamiaceae

- Bạc hà bản địa : Mọc hoang : hiệu suất tinh dầu và hàm
lượng menthol thấp  ít giá trị kinh tế
- Bạc hà di thực : Có nhiều chủng loại giàu Menthol như:
+ BH 974 : hiệu suất và chất lượng tinh dầu cao hơn,
được trồng ở nhiều địa phương
+ BH 975, 976
+ Bạc hà Đài loan
+ TN – 8 , TN - 26
28
14
13/03/2020
Bạc hà Á : Mentha arvensis L.
29
Bạc hà Âu : Mentha piperita L.
30
15
13/03/2020
• Bạc hà Á • Bạc hà Âu
Lá mọc đối, chéo chữ thập Cụm hoa mọc nhiều vòng
Cụm hoa mọc vòng xung quanh kẽ thành bông ở ngọn cành
31
lá
• Bạc hà Á
• Corn Oil
• Nguồn gốc: bản địa (nhưng không có giá trị kinh tế vì
hàm lượng tinh dầu thấp, menthol thấp) và di thực
(giống ở Nga).
• Bộ phận dùng: thân cành có mang lá và hoa; Tinh
dầu bạc hà; Menthol tinh thể.
32
16
13/03/2020
• Bạc hà Âu
• Peppermint Oil
• Nguồn gốc: các nước châu Âu (Anh, Pháp)
• Ở VN có di thực nhưng ko phát triển
• Bộ phận dùng: cành mang hoa còn tươi hoặc lá khô
33
Thành phần hóa học : tinh dầu, flavonoid
Loài Hàm lượng Thành phần Các thành

tinh dầu chính phần khác
Mentha 0,5 % L- Menthol Menthol este,

arvensis (thường > menthon, …
70%)
Mentha piperita 1 – 3% Menthol Menthon,

(40-60%) menthofuran
34
17
13/03/2020
L-(-)menthol D-(+)menthol
Menthofuran
L-menthol
Menthon 35
Tác dụng dược lý
1. Tinh dầu bạc hà và menthol bốc hơi nhanh, gây cảm

giác mát và tê tại chỗ  giảm đau
2. Sát khuẩn mạnh (tai mũi họng)
3. Với trẻ em : Tinh dầu bạc hà và menthol bôi mũi hay

cổ họng  ngừng thở và tim ngừng đập hoàn toàn 
Không dùng cho trẻ em
36
18
13/03/2020
Công dụng
1. Bạc hà
- Trị cảm phong nhiệt (sốt không ra mồ hôi), kích thích

tiêu hóa, chữa ho
- Cất tinh dầu, chế Menthol : Bạc hà Á - Nguồn nguyên

liệu chế Menthol
37
Menthol
38
19
13/03/2020

2. Tinh dầu bạc hà
- Chiết xuất Menthol (Bạc hà Á)
- Phần tinh dầu còn lại sau khi chiết menthol : chế cao
xoa, dầu cao, làm thơm nước súc miệng, kem đánh
răng, dược phẩm
- Xoa bóp giảm đau (đau đầu, đau khớp), sát khuẩn
3. Menthol : nguồn gốc tự nhiên (phần lớn) và tổng hợp
- Sát khuẩn, giảm đau, kích thích tiêu hóa, chữa hôi
miệng
- Kỹ nghệ dược phẩm, bánh kẹo, thực phẩm, pha chế
rượu mùi, các loại chè túi (Bạc hà Âu)
39
THÔNG
• Tên khoa học: Pinus sp.
• Họ thông: Pinaceae
• Tinh dầu thông được cất từ nhựa
40
20
13/03/2020
THÔNG
Ở Việt nam các loài được trồng để lấy nhựa
• Thông hai lá (thông nhựa) Pinus Merkusiana
• Thông đuôi ngựa: Pinus massoniana
• Thông ba lá : Pinus khaya
Pinus Merkusiana
41
THÔNG
Pinus massoniana
42
21
13/03/2020
Pinus khaya
43
THÔNG
• Bộ phận dùng

• Nhựa thông (chứa 19-24% tinh dầu và 73-74%
colophan)
• Tinh dầu thông (-pinen và β-pinen)
• Colophan (Tùng hương): là cắn còn lại khi cất tinh
dầu, chủ yếu là acid resinic (65%)
44
22
13/03/2020
THÔNG
Công dụng
• Nhựa thông là vị thuốc long đờm, sát khuẩn đường
tiết niệu, dùng chế cao dán.
• Tinh dầu thông làm thuốc tan sung huyết. Trong
công nghiệp dùng chế verni, sơn ,sáp …
• Tùng hương dùng trong kỹ nghệ sơn, verni, keo
dán, mực in ….
45
LONG NÃO VÀ TINH DẦU LONG NÃO
Tên khoa học: Cinnamomum camphora (L.) Nees et Eberm

Họ Long não: Lauraceae
Bộ phận dùng :

- Gỗ, lá
- Tinh dầu
(Camphor oil)
- Camphor
46
23
13/03/2020

Thành phần hóa học
- Tinh dầu :
+ Gỗ : 4,4% tinh dầu, giảm từ gốc lên ngọn, thành phần
chủ yếu trong tinh dầu là camphor (64,1%); ngoài ra còn
có cineol, terpineol, safrol, nerolidol.
+ Lá : 1,3% tinh dầu, trong đó camphor chiếm 81,5%,
cineol (4,9%)
+ Trong công nghiệp, khi cất long não thường thu được
phần đặc (long não) và phần lỏng (tinh dầu long não).
+ DĐVN quy định hàm lượng camphor trong tinh dầu long
não không dưới 35%
+ Có loại long não cho camphor, có loại TD không có
camphor
47
1,7,7-
trimethylbicyclo[2,2,1]heptan-2-on
1,4-Cineol 1,8-Cineol
Nerolidol Nerolidol 48
24
13/03/2020
Căn cứ vào thành phần hóa học của tinh dầu gỗ và lá

có thể phân thành 6 nhóm
Nhóm TP chính tinh dầu gỗ TP chính tinh dầu lá

thân
1 Camphor 60 – 80% Camphor 70 – 80%
2 Camphor 68 - 71% Sesquiterpen 50 –
60%
3 Camphor 29 – 65% Sesquiterpen 50 –
Cineol 15 – 45% 75%
49
Căn cứ vào thành phần hóa học của tinh dầu gỗ và lá

có thể phân thành 6 nhóm
Nhóm TP chính tinh dầu gỗ TP chính tinh dầu lá

thân
4 Camphor 16 – 40% Cineol 30 – 65 %
Cineol 23 - 66%
5 Linalol 66 – 68% Linalol 90 – 93%
Cineol 11 – 13%
6 Phellandren 36 – 37% Phellandren 71 – 73%
Camphor 22 – 25% P – cymen 21%
50
25
13/03/2020
Ngoài ra dựa vào thành phần hóa học trong tinh dầu lá,
người ta chia ra 5 týp long não khác nhau
• Long não linalol: TD lá chứa 80% linalol
• Long não cineol: TD lá chứa 76% cineol
• Long não sesquiterpen: TD lá chứa 40-60% nerolidol
• Long não safrol: TD lá chứa 80% safrol
• Long não eucamphor: TD lá chứa chủ yếu các hợp
chất hydrocarbon sesquiterpenic
51
Tác dụng dược lý camphor

- Bôi da có tác dụng kích thích nhẹ, gây tê tại chỗ
- Kích thích thần kinh trung ương
- Kích thích tim và hệ thống hô hấp  hồi sức trong trường
hợp suy tuần hoàn hoặc suy hô hấp
- Sát khuẩn đường hô hấp
- Uống quá liều gây ngộ độc : đau đầu, chóng mặt, kích
thích, bồn chồn, co giật  suy hô hấp  tử vong
52
26
13/03/2020
Công dụng
1. Long não
- Làm bóng mát, có khả năng hấp thụ một số kim loại nặng
 làm sạch môi trường
- Lá + thanh hao, lá khế nấu nước tắm chữa lở loét
- Cồn long não 10% : Xoa bóp ngoài chống viêm, sát khuẩn,
giảm đau : đau khớp, mẩn ngứa
- Gỗ và lá cất tinh dầu, chế camphor hoặc cineol

53
Công dụng
2. Camphor
- Hồi sức cấp cứu khi suy tuần hoàn, suy tim cấp : thuốc
tiêm
- Sát khuẩn đường hô hấp
- Chữa đau bụng, nôn mửa, ăn không tiêu : Thuốc nước
0,1%
- Dùng ngoài xoa bóp chữa vết sưng đau
- Tinh dầu long não chế dầu cao, xoa bóp
54
27
13/03/2020
55
TRÀM VÀ TINH DẦU TRÀM
Tên khoa học: Melaleuca leucadendron L.,

Họ sim : Myrtaceae
Bộ phận dùng :
- Cành mang lá
- Tinh dầu (Cajeput oil)
56
28
13/03/2020
TRÀM – Melaleuca leucadendron L.
57

Lá : tinh dầu (ít nhất 1,25%)
Cineol : 50 – 70%
Linalol : 2 – 5%
Terpineol :6 – 11% 1,4-Cineol 1,8-Cineol
Dược điển Việt Nam III quy định hàm lượng Cineol trong
tinh dầu tràm không được dưới 60%
Linalol 𝛼- 𝛽- 𝛾-
Linalol 58
Terpineol Terpineol Terpineol
29
13/03/2020
Công dụng
- Tràm (ngọn mang lá) : chữa cảm, ho
- Tinh dầu tràm :
+ Sát khuẩn đường hô hấp, kích thích trung tâm hô hấp,
chữa viêm nhiễm đường hô hấp  có trong các dạng
thuốc ho
+Kháng khuẩn, làm lành vết thương, chữa bỏng.
+ Tinh dầu tràm được làm giầu cineol : Eucalyptus oil 
Xuất khẩu
+ Nước ót tinh dầu khi đã loại cineol , chiết suất đươc linalol
và terpineol; terpineol có tác dụng kháng khuẩn mạnh
59
BẠCH ĐÀN VÀ TINH DẦU BẠCH ĐÀN
1. Nhóm giầu cineol (>55%) : cho tinh dầu bạch đàn giầu cineol
= Cineol-rich Eucalyptus oils
Eucalyptus globulus Lab. : bạch đàn xanh
E. camaldulensis Dehnhardt : Bạch đàn trắng
E. exserta F.V.Muell : bạch đàn lá liễu
2. Nhóm giầu citronelal (>70%) Eucalytus citriodora oil
E. citriodora Hook.f. : bạch đàn chanh
3. Nhóm giầu piperiton (42 – 48%)
E. piperita Sm.
60
30
13/03/2020
Eucalyptus globulus Eucalyptus camaldulensis
61

Eucalyptus citriodora
62
31
13/03/2020
Bạch đàn giàu Cineol

Loài % Tinh dầu % Cineol
E. camaldulensis 1,3 – 2,25% 60 – 70%
E. exserta 1,40 – 2,60% 30 – 50%
Bạch đàn giầu Citronelal
Loài % Tinh dầu % Citronelal

E. citriodora 3,3 – 4,8% > 70%
63
Citronelal 1,4-Cineol 1,8-Cineol
64
32
13/03/2020
Công dụng
1. Bạch đàn
- Chữa ho, hen, nhiễm khuẩn đường hô hấp
2. Tinh dầu
- Bạch đàn chanh : chữa ho
- Kỹ nghệ hương liệu : nước hoa, thay thế tinh dầu
Sả Java
- Chế Eucalyptus oil : xuất khẩu
65
DẦU GIUN
• Chenopodium ambrosioides
• Tinh dầu dễ bị phá hủy khi cất
• Hàm lượng tinh dầu: 0,4% (toàn cây), cao nhất ở hạt
66
33
13/03/2020
DẦU GIUN
• Thành phần chính là ascaridol
• Ascaridol có tác dụng lên giun đũa và giun móc. Khi sử
dụng nên pha tinh dầu với dầu thầu dầu. Nếu dùng
viên nang thì sau đó nên uống 1 liều thuốc tẩy.
Ascaridol
67
1. Tinh dầu nào sau đây có thể sử dụng cho trẻ em?
A. Tinh dầu bạch đàn
B. Tinh dầu long não
C. Tinh dầu tràm
D. Tinh dầu bạc hà
2. Thành phần chính trong tinh dầu thông:

A. Camphor, cineol
B. Cineol, linalol
C. -pinen và β-pinen
D. Citronella, geraniol
68
34
13/03/2020
3. DĐVN V quy định hàm lượng camphor trong tinh dầu

long não không được dưới:
A. 5 %
B. 15%
C. 25%
D. 35%
4. Thành phần chính trong tinh dầu tram:

A. Camphor
B. Cineol
C. Terpineol
D. Linalol
69

phố Hà Nội, Việt Nam: Nhà xuất bản Y học.
2. Bộ môn Dược liệu - Đại học Y Dược thành phố Hồ
phố Hồ Chí Minh, Việt Nam: Đại học Y Dược thành
phố Hồ Chí Minh.
Nam. Thành phố Hà Nội, Việt Nam: Nhà xuất bản
Khoa học và Kỹ thuật.
4. Bộ Y tế (2018). Dược điển Việt Nam V. Thành phố Hà
Nội, Việt Nam: Nhà xuất bản Y học.
70
35
13/03/2020
71
36
13/03/2020


1

dầu
2
1
13/03/2020
NỘI DUNG
Phần 2 – Dược liệu chứa tinh dầu
Gừng Trầm hương
Thanh cao hoa vàng Thảo quả
Đinh hương Mùi
Hương nhu Sa nhân
Quế Hoắc hương
Đại hồi 3
DẪN CHẤT SESQUITERPEN
2
13/03/2020
GỪNG
- Tên khoa học: Zingiber officinale Rosc.
- Họ Gừng - Zingiberaceae.
GỪNG
- Gừng tươi
- Gừng khô
- Gừng đã chế biến
- Tinh dầu gừng -

Oleum Zingiberis
- Nhựa dầu gừng.
3
13/03/2020
GỪNG
- Tinh dầu gừng: Tên thương phẩm là Ginger oil được sản
xuất từ gừng tươi bằng phương pháp cất kéo hơi nước,
với hiệu suất từ 1,0 - 2,7%. Vỏ chứa nhiều tinh dầu hơn
(4 - 5%); vì vậy có thể kết hợp khi chế biến gừng khô để
sản xuất tinh dầu.
- Nhựa dầu gừng: Được chế biến từ bột gừng khô bằng
cách chiết với dung môi hữu cơ với hiệu suất 4,2 - 6,5%.
4
13/03/2020
GỪNG
- Gừng chứa tinh dầu (2-3%), nhựa dầu (4,2 - 6,5%), chất béo
(3%) và chất cay: Zingerol, zingeron, shagaol v.v...
- Tinh dầu gừng có mùi đặc trưng của gừng nhưng không
chứa các chất cay.
- Thành phần chủ yếu của tinh dầu là hợp chất hydrocarbon
sesquiterpenic: -zingiberen (35,6%), ar-curcumen (17,7%), -
farnesen (9,8%); ngoài ra còn có chứa một lượng nhỏ các
hợp chất alcol monoterpenic: geraniol (1,4%), linalol (1,3%),
borneol (1,4%) v.v...
9
GỪNG
Zingiberen
10
5
13/03/2020
GỪNG
ar-curcumen
11
GỪNG
- Nhựa dầu gừng có chứa 20 - 25% tinh

dầu và 20 - 30% các chất cay.
- Các chất cay chính có công thức:
12
6
13/03/2020
GỪNG
• Công dụng
- Gia vị
- Tinh dầu gừng làm chất thơm trong kỹ nghệ thực phẩm
và kỹ nghệ pha chế đồ uống, thường cho vào nhựa dầu
gừng để giảm độ cay của nhựa dầu.
- Nhựa dầu được dùng làm chất thơm và cay trong kỹ nghệ
thực phẩm, pha chế đồ uống.
13
GỪNG
Gừng tươi (sinh khương) là vị thuốc tân ôn giải biểu, tác dụng
vào kinh phế, vị, tỳ, có tác dụng phát tán phong hàn, chữa cảm
mạo phong hàn, làm ấm dạ dày trong trường hợp bụng đầy
trướng, không tiêu, khí huyết ngưng trệ, chân tay lạnh. Ngoài ra
còn có tác dụng hoá đờm, chỉ ho, lợi niệu, giải độc, khử khuẩn.
14
7
13/03/2020
GỪNG
• Gừng khô ( can khương), vị cay, tính ấm, tác dụng vào kinh
tâm, phế, tỳ, vị, có tác dụng ôn trung hồi dương, ôn trung chỉ
tả, chỉ nôn, trong trường hợp tỳ vị hư hàn, chân tay lạnh, đau
bụng đi ngoài. Can khương tồn tính có tác dụng ấm vị, chỉ
huyết trong các trường hợp xuất huyết do hư hàn.
15
THANH CAO HOA VÀNG
• Tên khoa học: Artemiasia annua L.

• Họ Cúc - Asterceae.
16
8
13/03/2020
THANH CAO HOA VÀNG
• Đặc điểm thực vật và phân bố
- Cây thảo sống hàng năm, cao 1,2 - 1,5m.
- Lá xẻ lông chim 2 lần thành dải hẹp phủ lông mềm, có
mùi thơm.
- Cụm hoa hình cầu, hợp thành một chùm kép. Trong một
cụm hoa có khoảng 25 - 35 hoa, xung quanh là hoa cái, ở
giữa là hoa lưỡng tính.
- Hạt hình trứng rất nhỏ, có rãnh dọc. 1g hạt có từ 20000 -
22000 hạt.
17
18
9
13/03/2020
THANH CAO HOA VÀNG
Lá đã phơi khô hoặc sấy khô ( Folium Artemisiae annuae)
• Đặc điểm vi học của bột lá:
- Lông che chở có 2 dạng: Dạng hình chữ T, đầu đơn bào,
hình thoi, chân đa bào. Dạng khác cũng đa bào, tế bào ở
đầu thuôn nhỏ.
- Lông tiết đầu đa bào, chân đa bào.
19
20
10
13/03/2020
THANH CAO HOA VÀNG
• Thành phần hoá học

- Trong lá có chứa 0,4-0,6% tinh dầu (trên lá khô hàm ẩm 12-
12,5%). Bằng sắc ký khi kết hợp với khối phổ (GC/MS) đã
xác định được 35 cấu tử, trong đó các hợp chất hydrocarbon
sesquiterpenic như - cubeben, - caryophylen, - farnesen,
cadinen, - cubeben chiếm vào khoảng 14,75%. Ngoài ra
còn có các thành phần monoterpenic như cineol (4,08%) và
camphor (23,75%).
21
THANH CAO HOA VÀNG
- Thành phần có tác dụng sinh học quan trọng trong lá thanh
cao là 1 sesquiterpenlacton có tên là artemisinin, là chất kết
tinh, không có trong tinh dầu, được chiết xuất bằng dung môi
hưu cơ.
22
11
13/03/2020
THANH CAO HOA VÀNG

Bảng : Hàm lượng artemisinin trong các bộ phận của
cây Thanh cao ở các giai đoạn phát triển khác nhau:
Hàm lượng % artemisinin

Các giai Lá Nụ hoa Cành Cành
đoạn phụ chính
phát
triển
Cây 0,06 - - -
xanh
Bắt đầu 1,6 0,9 0,07 0,05
ra nụ
Ra nụ 1,2 0,7 0,05 0,03
Hoa nở 1,0 0,5 0,02 0,01
23
THANH CAO HOA VÀNG
Như vây, trong cây thanh cao, lá có chứa nhiều hoạt chất nhất
và thu hoạch vào thời điểm cây bắt đầu ra nụ là tối ưu. Yêu
cầu trong kỹ thuật lá thanh cao có chứa tỷ lệ hoạt chất 0,7 -
1,4%, độ ẩm 12 - 12,5%, tỷ lệ tạp chất dưới 4%.
24
12
13/03/2020
THANH CAO HOA VÀNG
• Chiết xuất artemisinin
- Chiết bằng n-hexan hoặc xăng công nghiệp.
- Bốc hơi dung môi, cắn còn lại được kết tinh và loại tạp.
- Sấy khô ở nhiệt độ 600 0C, sẽ thu được artemisinin tinh
thể hình kim, có độ nóng chảy 156 – 157 0C.
25
THANH CAO HOA VÀNG
Công dụng
• Artemisinin có tác dụng đối với ký sinh trùng sốt rét. Tác
dụng nhanh và thải trừ nhanh vì vậy ít gây kháng thuốc.
Artemisinin
26
13
13/03/2020
THANH CAO HOA VÀNG
Công dụng
• Hiện nay những chế phẩm bán tổng hợp từ artemisinin như
artesunat, dihydroartemisinin, arteether, artemether v.v... đang
được quan tâm nghiên cứu với mong muốn nâng cao hiệu lực
tác dụng.
• Những dẫn chất này có thể tan trong nước hoặc trong dầu, có
thể sản xuất dưới dạng thuốc tiêm, để sử dụng trong điều trị
các trường hợp sốt rét ác tính.
27
THANH CAO HOA VÀNG
Công dụng
• Lá và cuống hoa thanh cao được đồng bào dân tộc tỉnh
Lạng Sơn dùng để chữa sốt cao, giải độc, rối loạn tiêu
hoá.
• Lá non có thể nấu canh ăn thay rau. Y học cổ truyền
Trung Quốc dùng lá thanh cao làm thuốc thanh nhiệt, bổ
dạ dày, cầm máu, lợi đởm. Dùng riêng hoặc phối hợp với
vẩy tê tê để chữa sốt rét.
28
14
13/03/2020
THÀNH PHẦN CHÍNH LÀ NHÂN THƠM
29
ĐINH HƯƠNG VÀ TINH DẦU ĐINH HƯƠNG
Tên khoa học: Syzygium aromaticum (L.) Merill et L.M.

Perry
Họ Sim - Myrtaceae
Bộ phận dùng :
- Nụ
- Tinh dầu đinh hương (Clove oil)
(từ nụ, cuống hoa, lá)
30
15
13/03/2020
Tên khoa học : Syzygium aromaticum (L.) Merill et L.M.

Perry
Họ sim - Myrtaceae
31
Thành phần hóa học

- Nụ : Tinh dầu 15 – 20% Eugenol (78 – 95%)
- Cuống hoa : Tinh dầu 5 – 6% Eugenol : 83 – 95%
- Lá : Tinh dầu 1,6 – 4,5% Eugenol 85 – 93%
OH
OCH3
Eugenol
32
16
13/03/2020
Công dụng
1. Đinh hương :
- Kích thích tiêu hóa, sát khuẩn, giảm đau
- Làm gia vị , kỹ nghệ thực phẩm
2. Tinh dầu đinh hương
- Sát khuẩn
- Chế Eugenat kẽm để hàn răng
- Kỹ nghệ hương liệu : nước hoa, xà phòng, rượu mùi
33
• Độc tính
- Phụ nữ có thai không nên sử dụng tinh dầu đinh hương,
- Đinh hương có thể gây kích ứng đường tiêu hóa, và nên
tránh bởi những người có viêm loét dạ dày, viêm đại tràng,
hoặc hội chứng ruột kích thích. Trong trường hợp quá liều,
đinh hương có thể gây nôn mửa, buồn nôn, tiêu chảy, và
xuất huyết tiêu hóa trên.Trường hợp nặng có thể dẫn đến
những thay đổi trong chức năng gan, khó thở, mất ý thức, ảo
giác, và thậm chí tử vong.
- Sử dụng tinh dầu không quá 3 giọt mỗi ngày cho một người
lớn, sử dụng quá liều có thể gây tổn thương thận.
34
17
13/03/2020
HƯƠNG NHU VÀ TINH DẦU HƯƠNG NHU
Hương nhu trắng : Ocimum gratissimum L., Lamiaceae

 Ocimum gratissimum oil
Hương nhu tía : Ocimum sanctum L. , Lamiaceae
Ocimum gratissimum L. Ocimum sanctum L.
35
36
18
13/03/2020

1. Hương nhu trắng OH
OCH3
Tinh dầu : 0,78 – 1,38%
Eugenol : 60 – 70%
2. Hương nhu tía
Tinh dầu : 1,08 – 1,62%
Eugenol : 49 – 50% Eugenol
37
Công dụng
1. Hương nhu trắng
Cất tinh dầu, chế eugenol
2. Hương nhu tía
Chữa cảm sốt (xông)
38
19
13/03/2020
ĐẠI HỒI
Tên khoa học : Illicium verum Hook.f
Họ Hồi - Illiciaceae
39
ĐẠI HỒI
Phân bố
• Hồi được trồng ở hầu hết các huyện tỉnh Lạng sơn (trừ
Hữu lũng và Nam Chi lăng), ngoài ra ở các tỉnh giáp Lạng
sơn như Cao bằng, Quảng Ninh, Bắc kạn)
• Ở trung quốc trồng ở các tỉnh Quảng tây, Vân Nam.
• Ấn độ là nước sản xuất hồi lớn nhất trên thế giới.
40
20
13/03/2020
ĐẠI HỒI
OH
• Bộ phận dùng: Quả, tinh dầu hồi
• Thành phần hóa học:
+ Tinh dầu, acid shikimic: quả , lá
+ Hàm lượng: 3-3.5% (quả); 0.3-0.6 trans-anethol

% (lá)
+ Thành phần chủ yếu: trans anethol

(80-93%)
41
ĐẠI HỒI
• Đánh giá chất lượng tinh dầu hồi: Điểm đông đặc
(hàm lượng anethol) càng cao  chất lượng càng
cao
• Điểm đông >=18 loại rất tốt
>= 17 loại tốt
>= 16 loại khá
>=15 loại trung bình
42
21
13/03/2020
ĐẠI HỒI
Công dụng
• Gia vị, kích thích tiêu hóa
• YHCT: quả hồi chữa đau bụng, giảm đau, giảm co bóp dạ dày,
lợi sữa, …
• Y học hiện đại: sát khuẩn, trị nấm ngoài da, ghẻ lở, chữa đau
bụng, giúp tiêu hóa, giảm đau…
• Nguyên liệu khai thác tinh dầu hồi có giá trị xuất khẩu.
• Tinh dầu hồi: chế biến cao xoa, dầu xoa
43
ĐẠI HỒI
• Nguyên liệu chiết xuất acid shikimic  tamiflu

•Tinh dầu được phối hợp trong nhiều thuốc khác. Ngoài ra
tinh dầu còn dùng để tổng hợp các hormon
oestrogen (diethylstilbestrol, diethylstilbestrol propionat).
• Acid shikimic, một nguyên liệu chính được sử dụng để sản
xuất Tamiflu, Tamiflu được coi là loại thuốc hứa hẹn nhất để
giảm bớt mức độ nghiêm trọng của dịch cúm gia cầm
(H5N1).Tuy nhiên, báo cáo chỉ ra rằng một số dạng của virus
đã thích nghi với Tamiflu.
44
22
13/03/2020
45
ĐẠI HỒI
• Trong năm 2005, đã có một sự thiếu hụt tạm thời nguồn hồi
do việc sử dụng nó trong sản xuất Tamiflu.
• Cuối năm 2005, đã tìm ra cách sản xuất acid shikimic nhân
tạo do công ty Roche tạo ra từ sản phẩm của quá trình lên
men vi khuẩn E. coli.
46
23
13/03/2020
ĐẠI HỒI
Acid shikimic Oseltamivir

(Tamiflu®)
47
QUẾ VÀ TINH DẦU QUẾ
Họ long não Lauraceae
a. Cinnamomum cassia Blume

Quế Việt nam, quế Trung quốc  Cassia oil
b. Cinnamomum zeylanicum Gare et Bl.
Quế Srilanka  Cinnamon oil
- Cinnamon bark oil : tinh dầu vỏ quế
- Cinnamon leaf oil : tinh dầu lá quế
48
24
13/03/2020
• Cây gỗ, cao 10-20 m, vỏ thân

nhẵn
• Lá mọc so le , có 3 gân hình
cung
• Hoa trắng, mọc thành chùm
xim ở kẽ lá và đầu ngọn cành.
• Quả hạch hình trứng, khi chín
có màu tím.
49
Bộ phận dùng :
- Vỏ thân : Quế nhục
- Cành nhỏ : Quế chi
- Tinh dầu Quế (được cất từ

phần dư phẩm khi chế biến
dược liệu quế (5-10%) và từ
cành non và lá quế )
50
25
13/03/2020
Cinnamon Cassia
Cạo hết lớp bần, cuộn Cuộn thành ống dài 25-40
thành ống dài 15-20 cm, d=1,5 – 5cm, hoặc
cm, độ dày 0,2-0,8 mm mảnh vỏ rộng 3-5 cm, dày
1-5 mm
51
Quế Việt nam Quế Srilanka
Tinh dầu : 1- 3% Tinh dầu : 0,5 – 1%

Vỏ Aldehyd cinnamic : 70-95% Aldehyd cinnamic : 70%
Eugenol : 4 – 10%
Tinh dầu : 0,14 – 1,04% Tinh dầu : 0,75%

Lá Aldehyd cinnamic : Eugenol : 70 - 90%
50 - 80%
52
26
13/03/2020
Cinnamic aldehyde
Eugenol
53

Tác dụng dược lý
1. Quế
- Kích thích tiêu hóa
- Chống khối u
- Chống xơ vữa động mạch vành
- Chống oxy hóa
- Quế đã được báo cáo là có tác dụng đáng chú ý
trong điều trị tiểu đường loại II.
54
27
13/03/2020
Tác dụng dược lý
2. Tinh dầu quế :

- Kháng khuẩn, kháng nấm
- Chống huyết khối, chống viêm, chống dị ứng
55
Công dụng
1. Quế
- Làm gia vị
- Y học cổ truyền :
Quế nhục : Hồi dương cứu nghịch : tạng phủ lạnh, tiêu hóa kém
Quế chi : chữa cảm lạnh không ra mồ hôi, tê thấp, chân tay đau
buốt
56
28
13/03/2020

Công dụng
2. Tinh dầu quế
- Sát khuẩn
- Kích thích tiêu hóa
- Kích thích thần kinh : làm dễ thở và lưu thông tuần hoàn
- Kích thích nhu động ruột
- Chống chứng huyết khối
- Chống viêm, chống dị ứng
57

https://www.youtube.com/watch?v=XeTCQ4CAET0
58
29
13/03/2020
TRẦM HƯƠNG VÀ TINH DẦU TRẦM HƯƠNG
- Tên khoa học : Aquilaria malaccensis Lamk.

(Tên đồng nghĩa Aquilaria agallocha Roxb.)
- Họ Trầm (Thymelaeaceae)
59
• Bộ phận dùng: Trầm, tinh dầu trầm
• Trầm (Agar wood) là sản phẩm của cây dó, được sinh ra
do tác dụng của một số vi khuẩn lên cây hoặc do tác động
của vết thương.
60
30
13/03/2020
• Tinh dầu trầm- Oleum Aquilariae, tên thương phẩm Agar

wood oil, được điều chế từ các phần vụn, các dư phẩm khi
chế biến trầm, các mẩu gỗ còn dính trầm, bằng phương pháp
cất kéo hơi nước hoặc chiết xuất với dung môi.
61
• Thành phần chính của tinh dầu trầm:
2-(2-(4-methoxyphenyl)chromon 27,0%,
2-(phenylethyl)chromon, 15,0%,
oxoagarospirol 5,0%,
Các dẫn chất chromon và sesquiterpen khác.
62
31
13/03/2020
2-(phenylethyl)chromon oxoagarospirol
63
Công dụng
• Trầm và tinh dầu trầm là những hương liệu rất quý.
• Tinh dầu trầm dùng để sản xuất nước hoa thượng hạng.
64
32
13/03/2020
THẢO QUẢ
• Tên khoa học: Amomum aromaticum Roxb.

• Họ Gừng - Zingiberaceae.
65
THẢO QUẢ

• Cây thảo, sống nhiều năm, cao 2 - 3m. Thân rễ mọc
ngang, có nhiều đốt. Lá to, dài, mọc so le có bẹ ôm kín
thân. Hoa to, màu đỏ nhạt, mọc thành bông ở gốc. Quả
hình trứng, cuống ngắn, màu đỏ sẫm, mọc dày đặc. Mỗi
chùm quả có từ 40 - 50 quả. Hạt nhiều, có cạnh, có mùi
thơm đặc biệt.
• Được trồng và mọc hoang ở vùng rừng núi cao, có khí
hậu mát, độ ẩm cao ở các tỉnh Lào Cai, Hà Giang.
66
33
13/03/2020
Chùm quả tươi - khô 67
68
34
13/03/2020
THẢO QUẢ
Cách trồng, thu hái
• Trồng bằng hạt hay bằng các đoạn cắt từ thân rễ.
• Mỗi đoạn cắt của thân rễ phải có 1 chồi non và 1 chồi già.
Trồng cách nhau 1,5m x 1,5m, vào mùa mưa, và tốt nhất
là trồng dưới tán cây khác.
• Trồng bằng hạt, gieo hạt trong vườn ươm, sau đó trồng
cây con đại trà. Sau 5 năm có thể thu hoạch (chậm hơn
so với phương pháp trồng bằng thân rễ). Cây có thể sống
được 25 năm hoặc lâu hơn nữa.
• Thu hái vào tháng 10 - 11 và kéo dài đến tháng 2 (từ
tháng 10 đến tháng giêng âm lịch).
69
THẢO QUẢ
Bộ phận dùng
• Quả chín đã phơi khô hoặc sấy khô.
• Quả có hình thuôn hoặc hơi tròn, dài 2 - 4 cm, đường
kính 1,3 - 2,3 cm. Mặt ngoài màu nâu đỏ hoặc màu xám,
có vân dọc sần sùi. Quả có 3 ngăn, mỗi ngăn chứa 7 - 19
hạt. Hạt khô rắn, hình đa giác không đều, ép sát nhau.
Hạt có mùi thơm, vị cay tê.
70
35
13/03/2020
THẢO QUẢ
Thành phần hoá học

• Quả có chứa tinh dầu 1,40 - 1,47%.
• Thành phần hoá học chính của tinh dầu thảo quả là cineol
(31- 37%), các hợp chất aldehyd: 2 - decenal (6 - 17%),
geranial (7 - 11%), neral (3 - 7%), ngoài ra còn chứa
geraniol, citronelol, 7-methyl-6-octen-2-yl-propionat.
71
THẢO QUẢ
Công dụng
• Thảo quả chủ yếu dùng làm gia vị trong kỹ nghệ chế biến
bánh kẹo và thực phẩm.
• Dùng làm thuốc chữa đau bụng, nôn mửa, giúp cho sự
tiêu hoá, chữa hôi miệng.
• Tinh dầu khi cất ra không có mùi đặc trưng của thảo quả
nên ít có ý nghĩa sử dụng.
72
36
13/03/2020
MÙI
• Tên khoa học: Coriandrum

sativum L.
• Họ Hoa tán - Apiaceae.
73
MÙI
74
37
13/03/2020
MÙI
Bộ phận dùng
- Cây mùi non làm gia vị phổ biến ở châu Á.
- Quả chín được dùng làm gia vị ở châu Âu và Bắc Mỹ.
- Tinh dầu được cất từ hạt mùi đã già Oleum Coriandri.
75
MÙI

• Trong quả có chứa:
- Tinh dầu (Coriander oil ): Theo tài liệu, loại mùi hạt nhỏ
(Coriandrum sativum var. microcarpum DC) có chứa nhiều tinh
dầu (0,8 - 1,8%) hơn loại mùi hạt to (C.sativum var. vulgare
Alef.) (0,1 - 0,35%)
- Dầu béo 20 - 22%.
-Thành phần chính của tinh dầu là linalol 63,1 - 75,5%.
• Mùi trồng ở Việt Nam quả có chứa 0,79 - 1,17% tinh dầu. Hàm
lượng lanalol trong tinh dầu thường cao hơn tài liệu thế giới,
đạt từ 86,1 - 96,3%.
76
38
13/03/2020
MÙI
Công dụng
• Cây mùi non và hạt mùi chủ yếu được dùng làm gia vị.
• Quả được sử dụng nhiều ở các nước châu Âu và Bắc Mỹ
làm gia vị trong kỹ nghệ thực phẩm và kỹ nghệ sản xuất
đồ uống có alcol.
• Hạt già dùng để cất tinh dầu. Tinh dầu hạt mùi được dùng
làm chất thơm trong kỹ nghệ thực phẩm, các sản phẩm
thuốc, kỹ nghệ hương liệu.
• Nhân dân còn dùng quả mùi để chữa sởi: Giã nhỏ quả,
ngâm với rượu và xoa khắp cơ thể, sởi sẽ mọc đều.
77
SA NHÂN
Tên khoa học: Amomum sp.
• Họ Gừng - Zingiberaceae.
• Các loài sau đây cho vị dược liệu sa nhân dùng trong
ngành Dược:
+ Amomum ovoideum Pierre
+ Amomum villosum Lour., var. xanthioides (Wall.) T.L Wu

ex Senjen Chen
+ Amomum longiligulare T.L.Wu
+ Amomum thyrsoideum Gagnep.

78
39
13/03/2020
SA NHÂN
79
SA NHÂN
80
40
13/03/2020
SA NHÂN
- Quả gần chín, được bóc vỏ và phơi khô - Fructus amomi.
- Tinh dầu - Oleum Amomi.
81
SA NHÂN

• Hạt có chứa tinh dầu: DĐ III (2002) qui định hàm lượng
tinh dầu trong quả không dưới 1,5%.
• Trong hạt còn có chứa chất béo.
• Tinh dầu sa nhân là chất lỏng không màu, mùi thơm hắc,
vị nồng và đắng. Thành phần chính của tinh dầu là
camphor (37,4 - 50,8%), bornylacetat (33,7 - 39,1%),
borneol (0,1 - 6,4%).
82
41
13/03/2020
SA NHÂN
Công dụng
• Sa nhân dùng để chữa ăn không tiêu, đầy hơi, nôn mửa,
an thai.
• Tính vị: Cay, ấm, tác dụng vào kinh tỳ, thận và vị. Có tác
dụng ôn trung, hành khí, hoà vị, làm cho tiêu hoá dễ
dàng.
• Ngoài ra sa nhân còn làm tăng tính ấm của các vị thuốc
(chế thục địa). Dùng làm gia vị, pha chế rượu mùi.
• Tinh dầu sa nhân được dùng làm dầu cao xoa bóp.
83
84
42
13/03/2020
SA NHÂN
• Trên thị trường còn có một số dược liệu mang tên sa
nhân, có nguồn gốc thực vật như sau:
- Amomum auranntiacum H.T. Tsai et A.W.Zhao.
- A. lappaceum Ridl.
- Sa nhân trên ngọn: Là hạt của một loài Alpinia sp. được
nhân dân các tỉnh vùng núi phía Bắc (Lai Châu, Lào Cai
v.v...) thu hoạch và bán với tên “Sa nhân”. Cần lưu ý để
tránh nhầm lẫn. quả có chưa 0,19% tinh dầu. Thành phần
chính của tinh dầu là linalol (11,4%), citronelol (10,5%),
geraniol (31,2%), geranylacetat (8,0%). 85
SA NHÂN
- Sa nhân hồi (Amomum schmidtii Gagnep.): Lá có mùi hồi,

chứa 0,85% tinh dầu (tính trên nguyên liệu tươi).
Thành phần chính là trans-p-(1-butenyl)-anisol (thường gọi là
methyl anethol).
Cây này được phát hiện ở Quảng Nam và vùng Tam Đảo.
Cần nghiên cứu khai thác và sử dụng.
86
43
13/03/2020
SA NHÂN
- A. pavieanum Pierre: Lá chứa 0,06% tinh dầu (nguyên liệu

tươi).
Thành phần chính của tinh dầu là methylchavicol (86,0%)
- A. unifolium Gagnep. (Sa nhân một lá): Lá chứa 0,6% tinh
dầu.
Thành phần chính của tinh dầu là citral (36,7 - 39,4%) và
geraniol (28,5 - 29,9%).
87
HOẮC HƯƠNG
• Tên khoa học: Pogostemon cablin (Blanco) Benth.
• Họ Hoa môi - Lamiaceae.
88
44
13/03/2020
HOẮC HƯƠNG
- Lá - Folum Patchouli.
- Tinh dầu - Oleum Patchouli
89
HOẮC HƯƠNG
- Trong lá có chứa tinh dầu 2,2 - 2,6% (tính theo trọng
lượng khô tuyệt đối). Nếu ủ men trước khi cất có thể đạt
3,1%.
- Tinh dầu hoắc hương với tên thương phẩm là Patchouli
oil.
- Thành phần chính của tinh dầu hoắc hương Việt Nam là
patchouli alcol (32 - 38%), ngoài ra còn có các hợp chất
hydrocarbon sesquiterpenic như elemen, caryophylen,
patchoulen, guaien v.v...
90
45
13/03/2020
HOẮC HƯƠNG
Công dụng
- Hoắc hương là vị thuốc dùng trong Y học cổ truyền, tính
ấm, vị cay đắng tác dụng vào kinh vị và đại tràng, có tác
dụng giải cảm nắng, thanh nhiệt ở tỳ vị trong trường hợp
đầy bụng, ăn không tiêu, đi tả, nôn.
- Tinh dầu hoắc hương là hương liệu quí dùng làm chất
định hương trong kỹ nghệ pha chế nước hoa. Ngoài ra
còn là chất thơm trong kỹ nghệ thực phẩm, pha chế rượu
mùi, và đồ uống.
91
1. Trong đánh giá chất lượng tinh dầu hồi, phát biểu nào
sau đây là đúng:
A. Điểm đông đặc càng cao, hàm lượng anethol càng thấp
 Chất lượng càng thấp
B. Điểm đông đặc càng cao, hàm lượng anethol càng cao
 Chất lượng càng thấp
C. Điểm đông đặc càng thấp, hàm lượng anethol càng thấp
 Chất lượng càng cao
D. Điểm đông đặc càng cao, hàm lượng anethol càng cao
 Chất lượng càng cao
92
46
13/03/2020
2. Phát biểu nào về Artemisinin là không đúng?

A. Là thành phần chính trong tinh dầu thanh cao hoa vàng
B. Là tinh thể hình kim
C. Nhiệt độ sôi 156 – 157 0C.
D. Cho tác dụng nhanh, thải trừ nhanh
3. Phát biểu nào sau đây là đúng về việc cách sử dụng
tinh dầu đinh hương:
A. Vì có nguồn gốc từ thực vật nên hầu như không có độc
tính
B. Liều sử dụng tính trên đơn vị ml
C. Có thể gây kích ứng đường tiêu hóa
D. Có thể sử dụng cho phụ nữ mang thai
93

phố Hà Nội, Việt Nam: Nhà xuất bản Y học.
2. Bộ môn Dược liệu - Đại học Y Dược thành phố Hồ
phố Hồ Chí Minh, Việt Nam: Đại học Y Dược thành
Nam. Thành phố Hà Nội, Việt Nam: Nhà xuất bản
4. Bộ Y tế (2018). Dược điển Việt Nam V. Thành phố Hà
Nội, Việt Nam: Nhà xuất bản Y học.
94
47
13/03/2020
95
48
13/03/2020

BỘ MÔN: THỰC VẬT DƯỢC - DƯỢC LIỆU - DƯỢC CỔ TRUYỀN 1
MỤC TIÊU
1.Nêu được định nghĩa, phân loại chất nhựa, mỗi loại cho được
ví dụ điển hình.
2.Trình bày được hai dược liệu chứa chất nhựa : Cánh kiến đỏ,
cánh kiến trắng
1
13/03/2020
NỘI DUNG
I. ĐẠI CƯƠNG
1. Định nghĩa
2. Phân loại
3. Thành phần hoá học
4. Phân bố trong thiên nhiên
5. Chiết xuất nhựa
6. Công dụng
II. DƯỢC LIỆU CHỨA CHẤT NHỰA
1. Cánh kiến trắng
2. Cánh kiến đỏ
ĐỊNH NGHĨA CHẤT NHỰA
- Hợp chất vô định hình trắng đục hoặc trong suốt

- Cứng hay đặc ở nhiệt độ thường, mềm khi đun nóng
- Không tan trong nước, tan trong alcol, tan trong một số
dung môi hữu cơ
- Không lôi cuốn được với hơi nước.
2
13/03/2020
ĐỊNH NGHĨA CHẤT NHỰA

-Về mặt hoá học, nhựa là 1 hỗn hợp nhiều chất, thường là
kết quả của sự oxy hoá và trùng hiệp hoá các hợp chất
terpenic trong cây.
Isopren
“Head to tail” monoterpene “Tail to tail” monoterpene
PHÂN LOẠI
Nhựa chính tên 1
Nhựa dầu 2
Bôm 3
Gluco – nhựa 4
Gôm nhựa 5
3
13/03/2020
PHÂN LOẠI
1. Nhựa chính tên : Là kết quả sự oxy hóa và trùng hợp
hóa các hợp chất terpenic trong cây
Ví dụ: Colophan là phần đặc của nhựa thông, nhựa gaiac
(là nhựa của cây Guaicum officinale, nguồn gốc Nam Mỹ),
nhựa gai đầu (Cannabis sativa) v.v..
Nhựa thông Guaicum officinale Guaicum officinale
PHÂN LOẠI
2. Nhựa dầu : Hỗn hợp nhựa + Tinh dầu
Ví dụ nhựa thông.
3. Bôm : Nhựa dầu có chứa acid benzoic, acid cinnamic
Ví dụ bôm Tolu, bôm Pêru, cánh kiến trắng.
Cánh kiến trắng –

Bôm Pêru lấy từ cây Myroxylon,
Nhựa thơm để khô lấy ở thân các loài Styrax
được trồng ở Trung Mỹ
sp. .
4
13/03/2020
PHÂN LOẠI
4. Gluco – nhựa : nhựa có các dây nối liên kết với
đường
• Ví dụ nhựa Jalap (lpomoea purga) và một số cây khác
thuộc họ Bìm bìm (Convolvulaceae).
5. Gôm nhựa : Hỗn hợp gôm + nhựa
• ví dụ một số gôm nhựa họ Hoa tán (Apiaceae): A ngùy
(Ferula assa-foetida).
BPD: Khối nhựa mủ ngưng kết của cây Ferula Assafoetida L.
THÀNH PHẦN HÓA HỌC

1.Alcol
-Alcol thơm : Alcol benzylic, alcol cinnamic
-Alcol diterpenic
-Alcol triterpenic: a và b - amyrenol (amyrin).
Alcol benzylic Alcol cinnamic
Alpha-Amyrin Beta-Amyrin
5
13/03/2020

2. Aldehyd : vanilin
vanilin
3. Acid :
- Acid thơm: Acid benzoic, cinnamic. Có thể ở dạng tự do hoặc
dạng este (ví dụ coniferyl benzoat).
- Acid diterpenic: Acid levo-pimaric, acid dex tro-pimaric.

- Acid triterpenic…..
Acid benzoic Acid cinnamic Acid levo-pimaric
4. Các thành phần khác :

- Tinh dầu (trong nhựa dầu).
- Đường (gluco-nhựa).
- Các hợp chất hydratcarbon (gôm nhựa)
6
13/03/2020
PHÂN BỐ
1.Tập trung ở một số họ :
Pinaceae
Asteraceae
Fabaceae
Apiaceae
Convolvulaceae
2. Nhựa có ở ống tiết, lông tiết, tế bào tiết
3. Không có bộ phận tiết : chích nhựa (Cánh kiến
trắng, bôm Tolu, bôm Pêru)
CHIẾT XUẤT NHỰA

1.Trích lấy nhựa : chích triệt để hay trích vừa để nuôi dưỡng
cây
2.Để nhựa tự chảy
3.Do vết sâu bọ đốt hay làm tổ
4.Chiết bằng dung môi hữu cơ
Trích lấy nhựa thông Do vết sâu bọ đốt hay làm tổ
7
13/03/2020
CÔNG DỤNG
1. Nhuận tẩy : họ Convolvulaceae
2. Chữa ho, sát khuẩn đường hô hấp, long đờm : cánh
kiến trắng
3. Trị sán : Dương xỉ đực
4. Chất mầu bao viên : cánh kiến đỏ
5. Sản xuất đỏ carmin, nhuộm tiêu bản thực vật : cánh
kiến đỏ
6. Bán tổng hợp camphor, terpin : nhựa thông
7. Sản xuất chất dẻo, vecni, giấy, hương liệu, nước hoa
Cánh kiến đỏ
Tá dược bao phim shellac Viên nén bao phim
8
13/03/2020
Đỏ carmin từ cánh kiến

đỏ - sử dụng trong
nhuộm vi phẫu thực vật
Camphor
Nhựa thông
Terpin
9
13/03/2020
CÁNH KIẾN TRẮNG

• Tên khoa học: Styrax sp.
• Họ Bồ đề - Styracaceae.
• Việt Nam có 4 loài:
Styrax tonkinensis Pierre,
Styrax benzoin Dryand,
Styrax agrestis G. Don,
Styrax annamensis Guill.
• Loài Styrax tonkenensis có nhiều nhất ở Việt Nam , tiết ra

nhiều nhựa nhất, được Dược điển Việt Nam I công nhận.
Styrax tonkinensis Pierre
10
13/03/2020
Styrax benzoin Dryand
Styrax agrestis G. Don
11
13/03/2020

Đặc điểm thực vật và phân bố
• Cây gỗ lớn cao 20 m, vỏ xám, láng, cành tròn, màu nâu, mặt
trước có lông sau nhẵn. Lá mọc đối có cuống, gân lá hình lông
chim. Phiến lá hình trứng hay hình mác, mặt trên nhẵn, xanh
nhạt, mặt dưới trắng có lông sao, có 5-7 đôi gân phụ, nổi rõ ở
mặt dưới.
• Hoa xếp thành ngù, mọc ở nách và ngọn, có mùi thơm nhẹ.
Tràng hợp thành ống 5 thuỳ xếp lợp, có lông tơ vàng. Nhị 10.
Quả hình trứng có lông sao, phía dưới mang đài tồn tại.
• Ra hoa tháng 5 - 6. Quả chín tháng 9 - 10.

Phân bố
• Mọc trong rừng vùng trung du nhất là ở các nương rẫy các tỉnh
Hòa Bình, Hà Giang, Tuyên Quang, Lào Cai, Vĩnh Phú, Lai
Châu, Sơn La, Nghệ An, Hà Tĩnh, Thanh Hoá.
• Bộ phận dùng
- Nhựa: Benzoinum
12
13/03/2020

• Nhựa bồ đề gồm hơn 50 hợp chất, trong đó:
Acid benzonic tự do 26,13% Cinnamyl cinnamat 1,81%
Acid cinnamic tự do 2,75% Benzyl cinnamat 1,23%
Vanilin 1,38% Alcol coniferilic
Benzyl benzoat 4,24% Acid siaresinolic
13
13/03/2020

Kiểm nghiệm
a. Hoá học:
- Đun bột cánh kiến trắng trong ống nghiệm, acid benzoic
đọng rồi kết tinh ở thành ống.
- Lấy 0,50 g cánh kiến tán nhỏ, đun sôi với 25ml nước và lắc
trong 2-3 phút. Lọc qua bông và lấy 5ml dịch lọc. Thêm 4
giọt thuốc thử Milon và đun đến khi bắt đầu sôi: Xuất hiện
màu đỏ tía, bền vững (vanilin).

Kiểm nghiệm
b. Sắc ký lớp mỏng silicagen:
Nhựa cánh kiến trắng cho các Rf như sau:
Ethyl acetat - n-hexan (3:7) Aceton-chloroform (1:9)
Acidsiaresiolic 0,18 0,41
Vanilin 0,28 0,68
Acid cinnamic 0,37 0,46
Acid benzoic 0,44 0,55
Alcol cinnamic 0,45 0,59
Alcolbenzylic 0,50 0,61
Cinnamyl 0,78 0,88
(Hiện màu bằng vanilin - H2SO4)
14
13/03/2020

Công dụng
• Chữa ho, long đờm, chữa trúng hàn người lạnh toát.
Uống 0,5 - 2g dưới dạng thuốc bột, thuốc sắc, siro.
• Dung dịch cánh kiến trắng trong cồn dùng làm thuốc xông chữa
ho, khản cổ, hoặc pha với nước bôi ngoài chữa vú nứt nẻ.
• Cánh kiến trắng còn dùng làm hương liệu.
• Bồ đề là cây công nghiệp dễ phát triển , mọc nhanh, có giá trị
kinh tế, dùng trong ngành gỗ dán, gỗ diêm, bột giấy, và làm
nguyên liêu chế sợi nhân tạo.

https://www.youtube.com/watch?v=2MRYXaTq2tI&t=332s
15
13/03/2020
CÁNH KIẾN ĐỎ
• Cánh kiến đỏ là chất nhựa tự nhiên do sâu cánh kiến Laccifer
lacca Kerr thuộc ho Sâu cánh kiến - (Lacciferidae) hút từ dịch
vỏ cây tiết ra.
CÁNH KIẾN ĐỎ
Phân bố
• Ở Việt Nam, có 241 cây có thể làm cây chủ đối với sâu
cánh kiến, các cây chính là đậu thiều, cọ phèn, cọ khiết,
pia niếng, sung, đa, đề, nhãn, vải, táo.
• Cánh kiến đỏ có nhiều ở tỉnh Lai Châu, Sơn La, Hoà
Bình, Thanh Hoá, Nghệ An, Hà Tĩnh, Hậu Giang, Tây
Ninh.
• Sâu cánh kiến cho những sản phẩm: Nhựa hạt, nhựa
vẩy, nhựa tẩy trắng.
16
13/03/2020
CÁNH KIẾN ĐỎ
Cánh kiến đỏ chứa:
- Nhựa 4%: Gồm nhựa mềm tan trong ether (25%) và nhựa
cứng không tan trong ether (75%). Nhựa là hỗn hợp các
poliester dẫn chất của các acid béo có nhóm OH và các
acid thuộc nhóm sesquiterpen.
- Các acid là acid aleuritic (22%), acid senlolic, acid jolaric,

acid butonic, acid tetradecanoic, acid hexadecanoic, acid
octadecanoic...
CÁNH KIẾN ĐỎ
- Chất màu (2 - 3%): Gồm các chất đỏ tan trong nước là phức
hợp của nhiều loại acid laccaic, chất màu vàng không tan
trong nước, erytrolaccin (1, 2, 5, 7 tetrahydroxy-4-
methylantraquinon).
- Sáp (6,6%): Trong đó phần tan trong cồn nóng chiếm 80% và
phần tan trong benzen chiếm 20%.
- Các muối, đường (glucose, arabinose, fructose).
- Tạp chất: Xác sâu kiến, đất, cát.
17
13/03/2020
CÁNH KIẾN ĐỎ
Công dụng và liều dùng
- Cánh kiến đỏ là vị thuốc hạ sốt mà không làm ra mồ hôi,
ngày dùng 4 - 6g.
- Cánh kiến đỏ (dạng nhựa vẩy và nhựa hạt) dùng làm

thuốc bao viên và dùng trong nha khoa (chống mòn răng
và sâu răng).
- Cánh kiến đỏ là nguyên liệu tổng hợp các chất dẻo, chất
tạo màng (verni), chất cách điện, keo dán và xi măng.
- Acid aleuritic là nguyên liệu tổng hợp civeton,

dihydrociveton dùng trong hương liệu.
CÁNH KIẾN ĐỎ
18
13/03/2020
1. Dược liệu chứa chất nhựa nào sau đây có tác dụng trị
sán:
A. Thông
B. Cánh kiến trắng
C. Dương xỉ đực
D. Cánh kiến đỏ
2. Thành phần chiếm tỷ lệ cao nhất trong nhựa bồ đề là:
A. Acid benzonic tự do
B. Cinnamyl cinnamat
C. Acid cinnamic tự do
D. Benzyl cinnamat
37
3. Phát biểu nào sau đây về dược liệu cánh kiến đỏ là
đúng?
A. Cánh kiến đỏ được thu lấy từ nhựa cây bồ đề
B. Tác dụng chính là chứa ho, long đờm
C. Được ứng dụng trong sản xuất màu bao phim
D. Các thành phần chất màu trong cánh kiến đỏ không tan
trong nước
38
19
13/03/2020
TÀI LIỆU THAM KHẢO

phố Hà Nội, Việt Nam: Nhà xuất bản Y học.
2. Bộ môn Dược liệu - Đại học Y Dược thành phố Hồ
phố Hồ Chí Minh, Việt Nam: Đại học Y Dược thành
3. Đỗ Tất Lợi (2009). Những cây thuốc và vị thuốc Việt
Nam. Thành phố Hà Nội, Việt Nam: Nhà xuất bản
Khoa học và Kỹ thuật.
4. Bộ Y tế (2018). Dược điển Việt Nam V. Thành phố Hà
Nội, Việt Nam: Nhà xuất bản Y học.
39
40
20


1
1. Trình bày được định nghĩa và phân loại lipid.
2. Định nghĩa được glycerid (acylglycerol).
3. Trình bày được tính chất lý học và hóa học.
4. Giới thiệu được các phương pháp chế tạo
dầu mỡ từ nguyên liệu thực vật và động vật.
5. Nêu được công dụng của dầu mỡ và trình
bày một số dược liệu điển hình.
2
I ĐẠI CƯƠNG
1 Định nghĩa và phân loại
2 Acylglycerol (glycerid)
3 Kiểm nghiệm và định lượng
4 Chiết xuất dầu mỡ
5 Công dụng của dầu mỡ

3
Sản phẩm tự nhiên có trong động vật và
thực vật
Có thành phần cấu tạo khác nhau
1.Định Thường là este của acid béo với các alcol

nghĩa
Không tan trong nước, tan trong các dung
môi hữu cơ
Không bay hơi ở nhiệt độ thường và có

độ nhớt cao
4
Tinh dầu dừa Tinh dầu hạnh nhân
Tinh dầu bơ Tinh dầu olive
5
2. Phân loại
Glycerid
Phospholipid
Glycerol Glycosyldiglycerid
Acid béo no
Alcol mạch dài Cerid
Acid béo chưa no
Sterol Sterid
Acid béo alcol
Alcol có nhóm CN Cyanolipid
Acid béo vòng 5 cạnh
Amino alcol Sphingolipid
6
 Tiền chất của lipid và dẫn xuất của lipid gồm:
1. Acid béo
2. Glycerin và các alcol khác
3. Steroid, sterol
4. Aldehyd của chất béo và các thể ceton
5. Hydrocacbon
6. Vitamin tan trong lipid
7. Hormon
7
a) Alcol là glycerol hay glycerin.
Glycerid
Acid béo
Acid béo
Acid béo
8
Phospholipid
R1: Gốc AB no
R2: Gốc AB
không no
X: Amino alcol
Acid béo Glycerol Phosphat

9
Glycosyldiglycerid
10
b) Alcol là các hợp chất có phân tử lượng
cao: Cerid
Cerid là thành phần cấu tạo chính của sáp
(sáp ong, lanolin)
– Alcol cetylic C16H33OH
– Alcol cerylic C26H53OH
– Alcol myricylic C30H61OH
Ví dụ: Sáp ong (C30H61-OCO-C15H31) este
của a.palmitic với alcol myricylic
11
c) Alcol là hợp chất sterol: Sterid
Sterol trong động vật có cholesterol trong
thực vật hay gặp stigmasterol, ergosterol.
Cholesterol
Ergosterol
Stigmasterol 12
d) Alcol là HC chứa nhóm cyanur (CN):
Cyanolipid
Hay gặp trong hạt một số cây thuộc họ bồ hòn
(Sapindaceae)
Type I Type II
Type III Type IV

13
e) Amino alcol (dây nối amid):
Sphingolipid
Là một amid giữa amino alcol
và acid béo.
Acid béo
14
1. Định nghĩa
- Là este của glycerol (glycerin) với các acid béo.
Glycerol Acid béo Dầu mỡ (Triglycerid)

- Ba gốc R1, R2, R3 thường khác nhau.
- Ở vị trí 2 thường được este hóa với AB không
no mạch ngắn (đến C18 ), ở vị trí 1 và 3 thường
là các AB no hoặc không no có mạch dài hơn.
15
1. Định nghĩa
- Dầu (thể lỏng) là hỗn hợp các glycerid mà acid

béo phần lớn chưa no.
- Mỡ ( thể đặc) là hỗn hợp của các glycerid mà
acid béo phần lớn no.
Ngoài ra trong dầu mỡ còn có các chất hoà tan
như vitamin, tinh dầu, các chất màu và sterol.
16
2. Phân bố
 Động vật:
- Là chất dự trữ của động vật
- Thường tập trung ở các mô dưới da,
các cơ quan nội tạng và vùng thận
Thịt heo Cá Tuyết

17
2. Phân bố
 Thực vật
- Thường tập trung ở hạt, đến 80% họ thực
vật bậc cao trong hạt chứa dầu mỡ, đôi khi ở
bào tử (Lycopot)
Hạt vừng Hạt lạc (đậu phụng)

18
2. Phân bố
 Tập trung ở một số họ:
- Euphorbiaceae (Họ Thầu dầu): Hạt Ba đậu, hạt Sòi
- Papaveraceae (Họ Thuốc phiện): Hạt Thuốc phiện
- Fabaceae (Họ Đậu): Hạt Lạc, hạt Đậu tương
Thầu dầu Anh túc Lạc

(Ricinus communis) (Papaver somniferum) (Arachis hypogaea)
19
3. Thành phần cấu tạo
a Acid béo no
b Acid béo chưa no
c Acid béo alcol
d Acid béo vòng 5 cạnh

a) Acid béo no
Acid béo no có công thức chung
CH3(CH2)nCOOH (n chẵn, lẻ)
acid butyric(C4) acid caproic(C6)

acid caprylic(C8) acid capric(C10)
acid lauric(C12) acid myristic(C14)
acid palmitic(C16) acid stearic(C18)
acid arachidic(C20) acid behenic(C22)
acid lignoseric(C24) acid hexacosanoic(C26)
21
b) Acid béo chưa no
- Trong thực vật, AB chưa no chiếm một tỉ lệ
lớn hơn các acid béo no.
- Hay gặp nhất là các acid 16, 18 cacbon
Acid oleic (∆9, C 18) Acid linoleic (∆9,12 ,C18)
Acid linolenic (∆9,12,15, C18)

22
- Một số acid béo chưa no có nhiều dây nối đôi

hay gặp trong dầu cá như:
Acid arachidonic (∆5,8,11,14, C20)
- Trong thiên nhiên  đồng phân Cis, khi thủy

phân ở nhiệt độ cao  đồng phân Trans
23
Danh pháp omega
– Bắt đầu từ C của nhóm COOH
– C ở cạnh COOH là C alpha
– Nhóm CH3 thường ở cuối mạch. C của nhóm
CH3 này là C omega
– Khoảng cách từ C omega đến nối đôi đầu tiên
gần nhất nếu có 3C gọi là omega 3  acid béo
omega 3
– Tương tự có omega 6, omega 9
24
25
Không chứa
trong Lipid
26
c) Acid béo alcol.
Ricinus communis
(Thầu dầu)
Gặp trong dầu thầu dầu: Acid ricinoleic 18 C,
1 dây nối đôi (9) và 1 nhóm OH ở C12
CH3-(CH2)5-CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
OH
27
d) Acid béo vòng 5 cạnh
Những acid béo này hay gặp trong dầu đại phong tử
Công thức chung
n=12 (acid chaulmoogric)
n=10 (acid hydnocarpic)

28
4. Tính chất vật lý
 Nhiệt độ nóng chảy (phụ thuộc vào cấu tạo của dầu mỡ)
Ví dụ:
– Acid stearic (AB no có 18C ) F = 700C
– Acid oleic (AB 18C có 1 nối đôi, dạng cis) F = 130C
– Acid elaidic (AB 18C có 1 nối đôi, dạng trans)F = 51.50C
– Acid linoleic (AB 18 C có 2 nối đôi) F = -5.80C
 Màu sắc và mùi vị: Không màu, không mùi vị; nếu có
màu là do các chất khác tan vào
29
4. Tính chất vật lý
Nhiệt độ nóng chảy:
Ở 15oC Mỡ (đặc)  Dầu (lỏng)
Acid béo Càng nhiều nối đôi  Nhiệt độ nóng
chảy càng thấp
Cis (acid oleic) < Trans (acid elaidic)
Mạch C thấp < Mạch C dài
Mạch thẳng < Mạch vòng
Độ tan: Không tan/H2O, tan/dung môi hữu cơ
Ít tan/cồn (trừ AB có –OH)
Độ sôi: Cao (>300oC)
Tỷ trọng: d<1
CS khúc xạ: 1,4690 – 1,4771
Độ nhớt: Cao 0,40 – 0,92 Poadơ
αD: Thường thấp (trừ AB có oxy, AB có mạch vòng)
30
5. Tính chất hóa học
5.1. Phản ứng thủy phân
O O
CH2 O C R1 H2C OH R1 C OH
O Lipase or Acid O
R2 C O C H HO C H + R C OH
2
O
O
CH2 O C R3 3 H2O H2C OH
R3 C OH
Triacylglycerol Glycerol Acid
Free fatty tự do
béo acids
31
5.2. Phản ứng xà phòng hóa
O O
CH2 O C R1 H2C OH R1 C ONa
O O
R2 C O C H HO C H + R C ONa
2
O
O
CH2 O C R3 3 NaOH H2C OH
R3 C ONa
Triacylglycerol Glycerol Sodium
Muối salts
kiềmof
củaacids
fatty acid(soap)
béo
32
5.3. Phản ứng phân hủy ở nhiệt độ cao
Glycerol  Acrolein (mùi khét, gây ung thư)
33
5.4. Phản ứng halogen hóa.
Phản ứng quan trọng để xác định độ bất bão

hòa của chất béo và xác định giá trị sinh học.
I2
Dầu thuốc lipiodol
phiện
(làm chất cản quang)
34
5.5. Phản ứng hydrogen hóa.
35
5.6. Phản ứng oxy hóa.
Các
T0bình thường acid
Acid béo Hợp chất peroxyd Aldehyd
chưa no mạch ngắn mạch
Độ ẩm, O2 ngắn
R-CH=CH-R1-COOH  R-CH-CH-R1-COOH  R-COOH + HOOC-R1-COOH
O O
Bị cắt đôi
Acid béo Enzym ở vi sinh vật phân tử Các acid
Cetoacid
no Beta oxy hóa oxy hóa mạch ngắn
β α
R-CH2-CH2-CH2-COOH
(a) R-COOH + HOOC-CH2-COOH
R-CH2-CO-CH2-COOH
(a) (b) (b) R-CH2-COOH + HOOC-COOH
36
1. Kiểm nghiệm
a) Phương pháp cảm quan:

Màu sắc, thể chất, mùi vị,
→ Sơ bộ đánh giá phẩm chất của dầu mỡ.
b) Xác định các hằng số vật lý:
Độ tan, độ nhớt, độ sôi, tỷ trọng, năng suất
quay cực,…
37
1. Kiểm nghiệm
c) Xác định các chỉ số hóa học
 Chỉ số Iod là số gam halogen, tính theo iod kết hợp với
100g chế phẩm trong những điều kiện quy định.
 Chỉ số acid là số mg KOH cần thiết để trung hòa các

acid tự do chứa trong 1g chế phẩm. (Chỉ số acid cao 
nhiều acid béo tự do  kém chất lượng)
 Chỉ số acetyl là số mg KOH cần thiết để trung hòa acid
acetic được giải phóng sau khi thủy phân 1g chế phẩm
đã acetyl hóa.
38
1. Kiểm nghiệm
c) Xác định các chỉ số hóa học
 Chỉ số xà phòng là số mg KOH cần thiết để

trung hòa các acid tự do và để xà phòng hóa
các este chứa trong 1g chất thử.
 Chỉ số este là số mg KOH cần thiết để xà
phòng hóa các este có trong 1g chế phẩm
Chỉ số este = Chỉ số xà phòng – Chỉ số acid
39
d) Định tính
1. Sắc ký lớp mỏng
– Chất hấp phụ hay dùng silicagel (nhôm oxyd ít được
sử dụng vì có thể thủy phân dầu mỡ hoặc tạo ra các
đồng phân mới)
– Dung môi khai triển:
 Hỗn hợp mono, di, triacylglycerol:
ether dầu hỏa (90 - 50%) - ether etylic (10 - 50%)
 Acid béo tự do
ether dầu hỏa (90 - 50%) - ether etylic (10 - 50%) + thêm
1 - 2% acid acetic.
40
d) Định tính
– Thuốc thử hiện màu:
+ Hơi iod; rhodanin B; acid sulfocromic; 2’,7’- diclofluorescerin
+ Có thể kết hợp kỹ thuật chạy nhiều hệ dung môi khác nhau,
kỹ thuật tách 2 chiều….→ để thu kết quả tách tốt hơn.
2. Sắc ký khí: GC hoặc GC/MS
Biến đổi acid béo thành metyl este bay hơi được (Có thể định
lượng)
3. HPLC:
Có thể phân tích trực tiếp không cần qua sự biến đổi hóa học
nào. Kết quả phân tích có thể cho biết cấu tạo từng loại
acylglycerol, các chất đi kèm theo, sản phẩm phân hủy.
41
e) Tìm chất giả mạo
– Một số dầu mỡ quý như dầu cá thường bị giả mạo
với dầu parafin.
– Muốn phát hiện ta thủy phân dầu mỡ, nếu là dầu

parafin thì không bị xà phòng hóa nên không tan
trong dung dịch kiềm và làm cho dung dịch bị đục…
– Ngoài ra người ta còn dùng các phản ứng đặc hiệu,

kiểm tra các chỉ số vật lý….
42
2. Định lượng
Nguyên tắc: Cân chính xác P(g) dược liệu, chiết kiệt
bằng dung môi hữu cơ kém phân cực → loại dung môi
hữu cơ → sấy → cân cắn còn lại → tính tỉ lệ %.
Dụng cụ chiết:
Soxhlet Zaisenco Kumagawa 43

Phương pháp ép (nóng, nguội)
Thực vật Chiết bằng dung môi
Kết hợp ép + chiết bằng dung môi
Dùng nước/ hơi nước nóng trực tiếp

Động vật Dùng nước/ hơi nước nóng gián tiếp
Dùng nhiệt trực tiếp
44
– Dầu (TV), mỡ  Nguồn thức ăn giàu năng lượng
– Bào chế: Tá dược thuốc mỡ, đạn, cao dán, dung môi
pha thuốc tiêm (dầu Lạc)
– Dược phẩm: Dầu đại phong tử, dầu ba đậu, dầu mù u,
dầu thầu dầu,…
– Chất cản quan (dầu anh túc)
– Acid linoleic, linolenic, arachidonic  Vitamin F, cấu
tạo màng tế bào thành mạch.
– DHA, EHA, acid ω3 khác  Phát triển trí não, thị lực
45
https://www.youtube.com/watch?v=5BBYBRWzsLA
46
Câu 1: Gọi acid omega 3, omega 6 có nghĩa là?
A. Chỉ số C nằm giữa nối đôi cuối đến nhóm

methyl của công thức acid béo.
B. Acid béo có 3 hay 6 C kể từ nhóm COOH đến

nối đôi đầu tiên.
C. Acid béo có 3 hay 6 nối đôi.
D. Acid béo có nhiều trong động vật.
47
Câu 2: Acrolein là sản phẩm của glycerid
khi tham gia phản ứng
A. Phản ứng hydrogen hóa
B. Phản ứng oxy hóa
C. Phản ứng thủy phân ở nhiệt độ cao
D. Phản ứng xà phòng hóa
48
Câu 3: Acid béo nào có nhiệt độ nóng
chảy thấp nhất?
A. Acid oleic (∆9, C18)
B. Acid arachidonic (∆5,8,11,14, C20)
C. Acid stearic (C18)
D. Acid linoleic (∆9,12 ,C18)
49

2. Bộ môn Dược liệu - Đại học Y Dược thành phố Hồ
phố Hồ Chí Minh, Việt Nam: Đại học Y Dược thành
Nam. Thành phố Hà Nội, Việt Nam: Nhà xuất bản
Khoa học và Kỹ thuật.
4. Bộ Y tế (2018). Dược điển Việt Nam V. Thành phố Hà
Nội, Việt Nam: Nhà xuất bản Y học.
50
51


1
I ĐẠI CƯƠNG
1 Định nghĩa và phân loại
2 Acylglycerol (glycerid)
3 Kiểm nghiệm và định lượng
4 Chiết xuất dầu mỡ
5 Công dụng của dầu mỡ
II CÁC DƯỢC LIỆU CHỨA LIPID
2
3
Ricinus communis L., Euphorbiaceae
4
 Bộ phận dùng : Hạt
 Thành phần hóa học :
- Dầu 50% : Glycerid của acid ricinoleic và acid khác
- Protein : Ricin (rất độc) /Hạt và khô dầu
 Công dụng :
- Nhuận tẩy : Acid ricinoleic
- Cracking  acid undecilenic : Trị nấm
- Chế xà phòng, bôi trơn động cơ máy bay, dầu
phanh
5
6
- Điều chế từ phần chất béo của lông cừu
- Là chất đặc màu vàng, độ chảy 38-420
- Thành phần :
Cerid – este của các alcol có phân tử lượng cao
và acid béo
Sterol: Cholesterol, lanosterol, dihydrolanosterol
- Công dụng :
 Làm tá dược thuốc mỡ (phối hợp với vaselin )
 Chất nhũ hóa
7
Thành phần chính lanonin có
tác dụng dưỡng da, giữ ẩm.
Lanolin : Tá dược
8
Sáp ong vàng : Cera flava
Sáp ong trắng : Cera alba
Bài tiết từ bộ phận bài tiết ở bụng ong mật (tuyến sáp) để xây tổ
9
 Thành phần
- Cerid : myricyl palmitat, myricyl cerotat, alcol
myricylic
- Cerylic tự do, acid cerotic tự do
- Các thành phần hydrocacbon C26, C28 , C 32.
- ( 9- methylheptacosan, 11- methyl heptacosan,
13- methylheptacosan)
 Quy trình chế tạo sáp ong:
Tổ ong mật  Đun chảy với nước  Sáp ong
vàng  Phơi nắng  Sáp ong trắng.
Sáp ong có độ nóng chảy 61 - 660
10
 Công dụng :
– Tá dược thuốc mỡ, thuốc sáp, cao dán
– Làm chất nhủ hóa phối hợp để tăng khả năng nhũ
hóa và độ cứng của các tá dược nhũ tương.
– Cầm máu, chữa ly (kết hợp nha đảm tự̉), viêm tai
giữa (xông hơi sáp ong)
11
Olea europae L.
12
DẦU OLIVE (OLIVE OIL)
- Được chế tạo từ quả cây Olive (Olea europae L.
Oleaceae)
- Cây Olive được phát hiện và sử dụng từ 5000 năm trước ,
mọc rất nhiều ở vùng địa trung hải .
- Thành phần: Este của acid oleic, acid palmitic, sterol,
acid béo omega, vitamin A, vitamin E
- Công dụng: phòng bệnh tim mạch, phòng chống ung thư,
đàn hồi và chống lão hóa da, antioxidant ( chống oxy hóa)
- Được dùng nhiều làm thực phẩm, mỹ phẩm, dược phẩm.
13
Glycine max
14
DẦU ĐẬU NÀNH (Soyabean oil)
• Được chế tạo từ hạt cây đậu tương

Glycine max
• Những nước sản xuất đậu tương lớn: Mỹ,

Brasil, Argentina, Trung Quốc
• Thành phần: > 80% este của những acid

béo không no.
• Dễ hỏng bởi nhiệt độ
• Giá thành chấp nhận được

15
Brassica campestris L.
16
DẦU HẠT CẢI (Canola oil)
• Được chế tạo từ hạt cây Brassica
campestris L.
• Có nhiều ở Canada, Mỹ, Úc, Châu Phi
• Thành phần: Este của acid béo omega
3, 6, 9
• Là một trong những loại dầu ăn tốt cho
tim mạch và sức khỏe.
17
Sesamum indicum
18
DẦU MÈ (Sesame oil)
• Được chế tạo từ hạt vừng
• Các nước SX lớn: Trung Quốc, Ấn Độ
• Thành phần: Este của các acid béo
omega 6 và các acid béo khác, vitamin E
• Giá thành tương đối cao.
19
• Là tiền chất của 2 acid béo thiết yếu là
DHA và EPA
• Có nhiều trong dầu đậu nành, thủy sản
(cá hồi, cá trích, cá ngừ), dầu cá (cao 2 - 4
lần so với dầu thực vật)
• Acid béo omega 6 có nhiều trong sữa mẹ,
dầu olive
• Acid béo omega 9 có nhiều trong dầu mè.
20
Dầu cá hồi gồm axit béo
không no được bào chế từ cá
biển rất giàu omega 3,6,7,9,11
và các thành phần chính acid
eicosapentaenoic (EPA) và
acid docoxahexaenoic (DHA)
Các loại chất béo không bão hòa Omega 3, 6, 9 giúp cân
bằng lượng cholesterol trong máu làm giảm nguy cơ các
bệnh liên quan tới tim mạch.
21
acid docoxahexaenoic (DHA).
eicosapentaenoic (EPA)
22
– DHA : Tham gia cấu tạo và duy trì hoạt động của não
người. DHA kìm hãm sự lão hóa, ngăn ngừa suy giảm
trí nhớ.
– Trẻ em: Bổ sung DHA, nhận thức cao hơn, phát triển
kỹ năng vận động
– Tim mạch: DHA giảm triglycerid máu, giảm loạn nhịp,
giảm tỷ lệ bệnh động mạch vành, giảm nhồi máu cơ
tim
– Da: DHA có vai trò quan trọng với cấu trúc da, đặc biệt
là tầng sừng, ngăn ngừa sự mất nước, giúp da mềm
mại, tươi trẻ
– Mắt : DHA hoàn thiện chức năng nhìn của mắt
– DHA: Giảm nguy cơ đái tháo đường, giảm triệu chứng
viêm khớp, chống trầm cảm.
23
– EPA là acid béo thiết yếu sẽ chuyển hóa thành các chất
sinh học quan trọng như Prostaglandin, Leucotrien
– EPA giúp tạo ra Prostagladin trong máu. Loại
Prostaglandin này có tác dụng ức chế sự đông vón tiểu
cầu, giảm và phòng ngừa hình thành huyết khối, đồng
thời có thể giảm bớt lượng cholesterol, giảm bớt
triglyceride trong máu làm giảm độ nhớt dính của máu,
giữ cho tuần hoàn được thông thoáng.
– EPA làm giảm tình trạng xơ vữa động mạch, giúp phòng
ngừa và chữa trị các bệnh tim mạch do xơ vữa mạch.
24
– Phytosterol là hoạt chất thuộc nhóm Sterol
nguồn gốc thực vật
– Ví dụ:
– Phytosterols có lợi cho sức khoẻ , làm giảm

nồng độ cholesterol trong máu.
25
- NCEP đã đề nghị 1 lượng tiêu thụ hàng ngày là 2000mg
chất béo thực vật như một phần của kế hoạch điều trị
nhằm đẩy mạnh sự giảm LDL-C [2].
- Theo FDA, các sản phẩm chứa ít nhất 400mg chất béo
thực vật trên 1 khẩu phần, ăn 2 lần/ngày vào các bữa ăn
tương đương lượng tiêu thụ 800mg (lượng tối thiểu) là
một phần của chế độ ăn giúp giảm chất béo bão hòa và
cholesterol và từ đó có thể làm giảm nguy cơ tim mạch
26
27
• Transfat: Acid béo chuyển hóa, acid béo dạng trans,
acid béo đồng phân nhân tạo
• Nguồn gốc:
- Tự nhiên: Thịt động vật nhai lại, các sản phẩm từ
sữa → ít ảnh hưởng tới sức khỏe.
- Sản xuất công nghiệp: Hình thành trong quá trình
chế biến thực phẩm ở nhiệt độ cao gắn liền với quá
trình hydro hóa dầu ăn.
• Những thực phẩm có transfat cao: Mì gói, đồ
nướng, đồ rán, khoai tây chiên, gà rán, bánh quy,
bánh ngọt, chả giò, dầu chiên đi chiên lại nhiều lần. 28
29
TÁC HẠI CỦA TRANSFAT
• Là chất béo gây hại cho sức khỏe nhiều nhất,

nguy hiểm với tim mạch.
• Làm tăng LDL/ máu, giảm HDL/ máu
• Không chuyển hóa được trong cơ thể mà lắng

đọng gây đông đặc máu, tạo mảng bám vào thành
mạch, giảm sự lưu thông máu  sơ vữa động
mạch, hẹp thành mạch, nhồi máu cơ tim, đột qụy ....
30
PHÒNG TRÁNH TÁC HẠI CỦA TRANSFAT
• Tránh dùng thực phẩm chứa transfat
• Thay mỡ động vật bằng dầu thực vật
• Ăn cá ít nhất 2 lần/ tuần
• Chọn loại sữa có 1% chất béo, thay vì 3,25 %

chất béo
• Hạn chế thực phẩm nhiều cholesterol, dầu

mỡ chiên đi chiên lại nhiều lần .
31
https://www.youtube.com/watch?v=U4oNZ_XBleY
32
Câu 1: Tác hại của transfat là :
A. Làm tăng LDL/ máu
B. Giảm HDL/ máu
C. Lắng đọng gây đông đặc máu,
tạo mảng bám vào thành mạch
D. Tất cả đều đúng
33
Câu 2: Dầu thầu dầu được dùng
làm thuốc nhuận tẩy là do thành
phần chính nào?
A. Acid arachidonic
B. Acid oleic
C. Acid linleic
D. Acid ricinoleic
34
Câu 3: Dầu phộng được định tính
nhờ sự hiện diện của các thành phần
chính nào?
A. Acid arachidonic
B. Acid arachidic
C. Acid linoleic
D. Acid linolenic
35

phố Hà Nội, Việt Nam: Nhà xuất bản Y học.
2. Bộ môn Dược liệu - Đại học Y Dược thành phố Hồ
phố Hồ Chí Minh, Việt Nam: Đại học Y Dược thành
phố Hồ Chí Minh.
Nam. Thành phố Hà Nội, Việt Nam: Nhà xuất bản
4. Bộ Y tế (2018). Dược điển Việt Nam V. Thành phố Hà
Nội, Việt Nam: Nhà xuất bản Y học.
36
37


1
Mục tiêu
1
Nhận biết được các động vật làm thuốc
đã học
2
Trình bày được phương pháp sử dụng các
sản phẩm hay các bộ phận dùng làm thuốc
3
Trình bày được công dụng của các động
vật làm thuốc đã học
2
NỘI DUNG
Ong mật Hổ
Rắn Gấu
Hươu và Nai Tắc kè
Khỉ Cóc nhà
3
1. Ong mật
Tên khoa học: Apis mellifera L.

Họ Ong (Apidae), bộ Cánh mỏng (Hymenoptera), nhóm
Mellifera 4
1. Ong mật
• Xuất hiện từ kỷ Đệ tam (55 - 60 ngàn năm trước người

nguyên thủy)
• Sống có tính hợp quần, thành từng đàn lớn
• Số lượng: 25.000 – 50.000 con, có khi tới 100.000 con
• Các thành viên trong đàn rất tự giác hoàn thành một cách
xuất sắc nhiệm vụ của mình.
• Dược sỹ có cánh
5
1. Ong mật
- Một ong chúa

- Vài trăm ong đực*
- Rất nhiều ong thợ
6
1. Ong mật
Ong chúa
Thân phía dưới hơi thuôn,
Dài hơn ong thợ 2 lần, nặng 2,8 lần,
Hai cánh ngắn hơn thân của nó.
Chức năng sinh học: sinh sản (1 – 2 nghìn trứng/ngày)
Sống rất lâu 5 – 6 năm, có thể tới 8 năm.
7
1. Ong mật
Ong thợ
Thân hình ngắn hơn ong chúa,
Đôi cánh dài gần bằng thân.
Nhiệm vụ:
 Ong thợ 3 ngày tuổi: dọn sạch các vách và lỗ tổ sau khi ong
non vừa nở.
 Ngày thứ 4: cho ấu trùng ăn, bắt đầu bay ra khỏi tổ.
 Từ ngày thứ 7: tuyến hàm trên bắt đầu hình thành tiết ra
sữa chúa để nuôi ong chúa và ấu trùng non.
 Từ ngày thứ 12 – 18: tiết ra sáp
 Từ 15 – 18 ngày tuổi: ong thợ cũng bắt đầu bay đi thu
phấn, dùng nước bọt thấm ướt, trộn với mật hoa
 Tuổi thọ: Mùa hè chỉ sống 1- 2 tháng,
Mùa đông có thể sống 5- 6 tháng.
8
1. Ong mật
Ong đực
- Có màu đen, to hơn ong thợ,
- Ngắn hơn ong chúa, đôi cánh dài hơn mình nó.
- Ong đực chậm chạp, ăn cũng phải nhờ ong thợ bón.
- Ong đực chỉ có một nhiệm vụ là thụ tinh cho ong chúa;
9
1. Ong mật
Phân bố
 Sống hoang ở các vùng rừng núi Việt Nam ở các miền
Trung, Nam, Bắc (trong các hốc cây, hốc đá và thậm trí
ở các hốc dưới mặt đất).
 NUÔI: trong các khúc gỗ tròn, rỗng, bịt kín hai đầu, ở
giữa khúc gỗ có cửa ra vào cho ong. Mỗi năm thu hoạch
mật ong một vài lần bằng phương pháp thủ công.
 Ngày nay người ta nuôi theo phương pháp cải tiến
 Thu hoạch mật bằng phương pháp quay ly tâm.

10
1. Ong mật
11
1. Ong mật
Bộ phận dùng
1.1. Mật ong
 Cảm quan: Là một chất lỏng, sánh như siro,vị ngọt, mùi
thơm đặc biệt. Mật tốt có vị cay khé cổ.
 Mật ong là hỗn hợp của mật hoa, phấn hoa và một lượng
nhỏ sáp ong
 Thành phần hoá học: Có thành phần hoá học rất phức
tạp, tùy thuộc vào nguồn hoa khác nhau,
 Mật ong có khoảng 100 chất khác nhau có giá trị tốt đối
với cơ thể con người
 Hàm lượng nước từ 18 -20%
12
1. Ong mật
Bộ phận dùng
Thành phần hóa học - Mật ong
 Chủ yếu là đường glucose và levulose chiếm 60-70%,

saccarose 2 - 3% và một số đường mantose, oligosacarid.
 Rất giàu vitamin nhất là vitamin B1, B2, B3, Bc, C, H, K, A,

E và acid folic.
 Các loại men: diastase, catalase, lipase.
13
1. Ong mật
 Các a. hữu cơ: Acid formic, tartric, citric, malic, oxalic
 Khoáng và các nguyên tố vi lượng: Na, Fe, Ca, K, Mg, Cl,

P, S, I, V, Bo, Cr, Cu, Zn, Pb, Li, Sn, Ti …
 Các hormon.
 Các fitonxit.
 Các chất thơm và nhiều chất khác.
14
1. Ong mật
Mật ong
15
1. Ong mật
Công dụng - Mật ong
 Làm vết thương mau lên da non, chữa các vết bỏng.
 Mật ong làm giảm độ acid của dạ dày, chữa bệnh đường
ruột, các triệu chứng đau, khó chịu của dạ dày ruột.
 Mật ong có tác dụng chống viêm giác mạc, kháng nấm,
kháng khuẩn.
16
1. Ong mật
Công dụng - Mật ong
 Mật ong bảo quản lâu không bị mốc, có tác dụng chống
thối rữa, chống vi khuẩn đường ruột: Vi khuẩn ỉa chảy,
chữa thương hàn, phó thương hàn, làm lành các vết
thương, lỗ rò nhiễm khuẩn.
 Mật ong dùng để chữa viêm họng, chữa các vết thương,
vết loét và có tác dụng với bệnh thần kinh, tâm thần.
 Mật ong dùng làm tá dược thuốc viên.
 Liều dùng từ 20 – 100 g hay hơn nữa.

17
1. Ong mật
1.2. Sữa ong chúa
 Là chất đặc màu hơi ngà, tiết ra từ các tuyến sữa dưới
hàm của các ong thợ từ 7 ngày tuổi.
 Cảm quan: chất lỏng, sánh, màu trắng đục đến ngà vàng.
 Thành phần hóa học rất phức tạp, phụ thuộc vào đàn ong,
nguồn hoa.
18
1. Ong mật
1.2. Sữa ong chúa
 Thành phần sữa ong chúa gồm:
 66,50% nước
 34,90% chất khô: (12,30% protein, 6,50% mỡ, 12,50%

đường, 0,80% tro và 2,80% các chất chưa rõ).
 Các vitamin (tính ra microgam/1g) vitamin B1: 1,5 – 6,6;

B2: 2,40 – 50,0; niacin 59,0 – 149,0; acid folic 0,2; Bc, PP,
H, C, D, E và các chất khác.
 Ngoài ra còn chứa các hormon và những chất đặc biệt

khác có tác dụng củng cố và làm tăng sức khỏe của con
người.
19
1. Ong mật
Công dụng - Sữa ong chúa
- Dùng cho người già yếu, suy nhược toàn thân, thiếu máu,
bệnh nhân lao, một số bệnh thần kinh, huyết áp thấp, xơ
vữa động mạch, tổn thương động mạch
- Phụ nữ băng huyết sau sinh, nhất là ít sữa và dùng cho

trẻ em suy dinh dưỡng, kém thông minh, chậm lớn.
- Dùng dưới dạng kem bôi mặt chống bệnh chứng cá, tiết
nhiều bã nhờn. Hàm lượng sữa ong chúa trong kem là
0,6%.
20
1. Ong mật
Công dụng - Sữa ong chúa
Không dùng cho người bị

bệnh Addison, người bị dị ứng
thuốc, phụ nữ đang hành kinh.
21
1. Ong mật
22
1. Ong mật
Bộ phận dùng
1.3. Sáp ong
 Nguồn gốc: tiết ra từ các tuyến sáp dưới bụng của ong
thợ, dùng để xây bánh tổ
 Có hai loại sáp ong: Sáp ong vàng (Cera flava) và sáp
ong trắng (Cera alba).
 Thành phần hóa học: myricyl palmitat, myricyl cerotat, các

alcol myricyl, cerylic tự do, acid cerototic và các thành
phần hydrocarbua
23
1. Ong mật
Công dụng - Sáp ong
 Dùng trong trên 40 ngành công nghệ khác nhau: Kỹ nghệ
in, nghề đúc, mạ điện, quang học, radio, kỹ nghệ dệt,
thuộc da, ôtô...
 Mỹ phẩm: sáp ong là một thành phần trong các chất trang
điểm và là chất cơ bản làm đông đặc tốt nhất của kem
dưỡng da.
 Y học làm thuốc bôi bỏng, thuốc mỡ, được da hấp thu rất
tốt, làm cho da mịn và trơn, làm thuốc mỡ, làm thuốc sáp,
cao dán, thuốc cầm máu, chữa viêm đại tràng..
24
1. Ong mật
Sáp ong
25
1. Ong mật
Bộ phận dùng
1.4. Phấn hoa
 Là sản phẩm do ong thợ thu hoạch từ phấn các hoa của
các loài cây khác nhau.
 Màu: khác nhau từ màu vàng, đôi khi có cả màu đỏ tùy
thuộc vào nguồn hoa.
Phấn hoa
26
1. Ong mật
Bộ phận dùng
1.4. Phấn hoa
 Thành phần hoá học: rất phức tạp, tuỳ thuộc nguồn hoa,
có khoảng 50 chất có tác dụng sinh học tốt:
 Đường khoảng 18%,
 Protid,
 Lipid.
 Các vitamin B1, B2, Bc, B5, B6, C, H, A, B, E và vitamin
PP.
 Có 26 nguyên tố khoáng và vi lượng: Ca, Mg, Cu, K, Fe,
Cr, P, S, Cl, Ti, Mn, Ba, Ag,V, Co, Zn, A, Sn, Pd, Mo, Cr,
Ka, Sr, W, Ir.
27
1. Ong mật
Công dụng - Phấn hoa
 Thuốc bổ
 Chữa viêm đại tràng mạn tính, cao huyết áp, bệnh thần
kinh, bệnh nội tiết, bệnh tuyến tiền liệt và u tiền liệt tuyến,
 Chống lão hóa, chữa thiếu máu (khi dùng phấn hoa thì
hồng cầu và hemoglobin tăng lên nhanh)
 Phấn hoa còn dùng với tính chất là mỹ phẩm.
28
1. Ong mật
29
1. Ong mật
Bộ phận dùng
1.5. Nọc ong
 Là sản phẩm được tiết ra từ tuyến nọc độc ở phần đuôi
của ong.
 Cảm quan: chất lỏng, sánh, trong suốt, không màu, có

mùi thơm đặc biệt vị bỏng, đắng, có phản ứng acid. Tỷ
trọng 1,1313.
 Thành phần hoá học:
 Protein ( melitin -50%), các acid hữu cơ, muối khoáng,

histamin (1%), các hợp chất steroid, acetylcholin, các
enzym (20% hialuronidase, 14% phospholipase A). 30
1. Ong mật
 Phương pháp lấy nọc ong: giết chết 1 con ong, đặt lên
màng mỏng có dòng điện. Các con ong khác đậu vào
màng mỏng có dòng điện kích thích sẽ đốt màng mỏng,
nọc chảy ra được hứng lấy để chế thuốc
31
1. Ong mật
Công dụng - Nọc ong
 Dùng khi mắc các bệnh xương thấp khớp, viêm dây
thần kinh, đau dây thần kinh, các bệnh eczema ngoài
da, bệnh cao huyết áp và mắt.
Nọc ong / nước hay nọc ong/ dầu

32
Apiphor : mỗi viên chứa 0,0001 g nọc ong để lạnh
Apitrit: thuốc mỡ có nọc ong, nhựa thông, camphor,

metylsalycylat, ….. – Dùng ngoài khi bị thấp khớp, viêm
đa khớp, viêm cơ, đau dây thần kinh, viêm rễ dây thần
kinh, viêm dây thần kinh…- Bôi 1-2 lần/ ngày, một đợt
điều trị 1-3 tuần. 33
1. Ong mật
Bộ phận dùng
1.6. Keo ong
 Là sản phẩm do một số ong thợ thu hoạch từ nhựa các
loài cây cỏ và vỏ phấn hoa chế biến để gắn kín các các
khe hở của tổ, các cầu ong và bọc kín các côn trùng bị
chết ở trong tổ, làm trơn lỗ tổ chứa mật, phấn hoa và ấu
trùng.
 Thành phần hoá học của keo ong: chứa 55% nhựa và
chất thơm, 30% sáp ong, 10% tinh dầu thơm, 5% phấn
hoa, một số chất khác như: Protid, các vitamin, các
nguyên tố hoá học Fe, Mn, K, Al, Si, V, Sr.
34
1. Ong mật
Công dụng – Keo ong
Keo ong có tác dụng

chống thối,
Gây tê tại chỗ mạnh
hơn cocain, novocain,
Chữa các vết
thương chai, các bệnh
về da, sâu răng và mủ
chân răng.
35
2. Rắn
Họ Rắn hổ (Elapidae): gồm 11 loài
36
 Rắn cạp nong (Bungarus fasciatus)
Có nhiều khoanh đen khoanh vàng.
Khoanh đen vòng quanh bụng, sống
lưng sắc cạnh.
 Rắn cạp nia (Bungarus candidus)

Có khoanh đen, trắng. Khoanh
đen không vòng qua bụng
Họ Rắn nước (Colubridae)

Có khoảng 116 loài
 Rắn ráo (Ptyas korros Schlegel.
(Zamenis mucosus L.))
Không độc 37
2. Rắn Bộ phận dùng
- Thịt rắn (nhục xà).
- Nọc rắn
- Mật rắn (xà đởm)
- Mỡ rắn
- Xác rắn (xà thoát)
38
2. Rắn
2.1 Thịt rắn:

a. TPHH:
- Thịt rắn cạn chứa các acid amin: Cystin, Cystein, lysin,
leucin, isoleucin, serin, hystidin, conitin, prolin, valin,
tyrosin, treolin, acid glutamic, acid aminobutyric.
- Thịt rắn biển về cơ bản giống thịt rắn cạn, thêm một số
acid amin sau: Arginin, glycin, ornitin, hydroxyprolin.
39
2. Rắn
b. Tác dụng và công dụng thịt rắn
Thịt rắn: là vị thuốc bổ dùng trong các bệnh thần kinh đau
nhức, tê liệt, bán thân bất toại, cơn co giật, chữa nhọt
độc.
Dạng dùng: Rượu rắn
 Tam xà: 1 hổ mang, 1 cạp nong và 1 rắn ráo.
 Ngũ xà: 1 hổ mang, 1 cạp nong, 1 cạp nia và 2 rắn ráo.
Phối hợp với 1 số bài thuốc chữa xương khớp hay với bài
thuốc bổ (thập toàn đại bổ).
Còn dùng dưới dạng viên (viên rắn).
40
2. Rắn
2.1 Mật rắn
a. Cảm quan: Mật rắn to bằng hạt ngô, mật rắn hổ mang có
màu xanh thẫm, mật rắn cạp nong có màu xanh nâu, mật
rắn ráo có màu xanh lá cây. Mật là chất lỏng sánh, có vị
hơi ngọt, thơm gần như cam thảo.
b. Thành phần hóa học :
- Chứa nhiều acid mật: Acid cholic, a. ursodesoxycholic, a.
hyodeoxycholic, a. β-fokecholic.
- Ngoài ra mật rắn còn chứa cholesterol, a. panmitic,
a.stearic, taurin.
41
2. Rắn
c. Tác dụng và công dụng mật rắn

Mật rắn (hổ mang, cạp nong, cạp nia, rắn ráo…)
- Tác dụng trị viêm thực nghiệm tốt.
- Dùng để chữa thấp khớp, đau nhức xương, đau lưng, sốt
kinh giản ở trẻ em,ho, hen suyễn.
- Dùng làm thuốc sát khuẩn tại chỗ bôi lên nhọt độc lở, loét.
- Dùng dưới dạng siro, rượu thuốc, rượu mật rắn (gồm ba
mật: rắn ráo, cạp nong, hổ mang chế với 25ml rượu) trị
sưng khớp, làm tăng thể lực
42
2. Rắn
2.3 Mỡ rắn :
- Mỡ rắn thường tập trung xung quanh ống tiêu hóa thành
từng khối màu trắng ngà.
- Công dụng: Mỡ rắn dùng để chữa bỏng, chốc đầu trẻ

em và làm chóng lên da non
43
2. Rắn
2.4 Nọc rắn

- Nọc rắn: rất độc, có bản chất là peptit hoặc protein.
Vd trong nọc rắn hổ mang có cobratoxin rất độc.
- Nọc rắn là một thuốc chống viêm rất mạnh, dùng để chữa
thấp khớp, đau nhức, làm thuốc giảm đau cho người bị
ung thư, hạn chế sự phát triển của khối u ( cần được
nghiên cứu)
- Chế huyết thanh chữa cho những người bị rắn cắn.
- Dùng dưới dạng thuốc tiêm, thuốc mỡ.
44
45
2. Rắn
- Thành phần hóa học:

+ Chất độc tác dụng lên hệ thần kinh (neurotoxin): hủy hoại
các chức năng của trung tâm hô hấp dẫn đến tử vong do
ngưng hô hấp
+ Chất độc tác dụng lên mạch máu (hemorragin), phá hủy
vách mao mạch, gây xuất huyết, gây rối loạn do vết
thương bị viêm.
+ Ngoài hai chất chính trên, nọc độc còn chứa các chất làm
tan máu (hemolysin), chất làm tiêu bào, phá hủy các tế
bào của các cơ quan khác nhau như gan, thận, chất làm
đông máu .
46
2. Rắn
• Bào chế huyết thanh kháng nọc rắn.

- Lấy nọc rắn rồi xử lý để cho nọc không còn độc, song vẫn
giữ nguyên tính kháng nguyên.
- Tiếp đến nọc được tiêm vào cơ thể ngựa, để kích thích
miễn dịch của ngựa tạo ra các kháng thể theo quy trình
đã định. Sau một thời gian, máu ngựa được hút ra để lấy
các kháng thể và cuối cùng được tinh chế thành huyết
thanh trung hòa nọc rắn.
47
2. Rắn
Các thuốc mỡ có thành phần nọc rắn có tác dụng chống

viêm giảm đau: sử dụng trong viêm khớp mãn tính, đau
cơ, viêm cơ, đau dây thần kinh…
48
2. Rắn
2.5 Xác rắn (xà thoái, long ly) là xác con rắn bỏ đi khi rắn
lột.
Công dụng:
- Chữa bệnh kinh giật của trẻ em.
- Chữa đau cổ họng, bôi ngoài làm thuốc sát khuẩn, trị ghẻ
lở.
- Ngày dùng 6-12g dưới dạng thuốc sắc hay đốt cháy rồi
dùng.
49
3. Hươu và Nai
Hươu
- Hươu sao - Cervus nippon Temminck.
- Hươu vàng (Nai vàng, hươu lớn) - Cervus

porcinus Zimmermann.
- Cà toong (Nai cá (hay ăn cá)) - C. eldi (Guthria) M'

Clelland.
- Hươu ngựa - C. elaphus L.
- Hươu Canada - C. canadensis.
Họ Hươu (Cervidae), bộ phụ nhai lại (Ruminantia)

50
3. Hươu và Nai
Hươu
51
3. Hươu và Nai
Nai
Tên khoa học: Cervus unicolor Kerr, họ Hươu - Cerridae
Nai to và mạnh hơn hươu, lông cứng hơn,

màu xám hoặc nâu, không có đốm 52
3. Hươu và Nai
Bộ phận dùng
3.1. Lộc nhung ( Nhung hươu, nai) lộc do hươu, nai
đực cung cấp
- Nhung là sừng non của hươu hay nai đã làm khô, mặt
ngoài phủ đầy lông tơ. chất mềm có thể thái được, mùi
hơi tanh, vị hơi mạnh.
53
3. Hươu và Nai
Bộ phận dùng
Vd: Nhung hươu sao có đường kính mặt cắt khoảng từ 2 –
5 cm, da nâu vàng đến vàng hồng, lông tơ màu tro sáng
đến tro sẫm. Trọng lượng từ 80 – 200g, có thể có 1 – 2
nhánh.
Loại 1: nhánh dài từ 14 – 30 cm, hình trái núi hay
yên ngựa.
Loại 2: nhánh dài từ 20 – 40 cm.
- Nhung nai có thể phân 1 nhánh, đầu thân sừng hình quả
mơ hay yên ngựa. Thân sừng dài 20 - 45 cm, da nâu
đen đến đen, lông to nâu đen. Nặng 200 - 600 g.
54
3. Hươu và Nai
. Huyết nhung: sừng non mới mọc, ngắn, mềm, chưa phân
nhánh. Mặt ngoài phủ đầy lông tơ màu nâu nhạt, trong
chứa nhiều mạch máu.
. Nhung yên ngựa: sừng non bắt đầu phân nhánh ngắn
55
3. Hươu và Nai
3.2 Gạc (Sừng – Lộc giác): là sừng hươu, nai già
56
3. Hươu và Nai
Chế biến nhung hươu- nai
- Dùng dây buộc đầu nhung hay dùng khim chỉ khâu díu
mép da những chỗ mặt cắt.
- Có thể tẩm rượu rồi sấy, có thể nhúng vào nước nóng
(800C) vài lần (mặt cắt quay lên trên tránh chảy máu ra).
- Sấy: Có nhiều phương pháp sấy: dùng lò than hồng, ngoài

quây cót, để nhung trên lò than cao 40 cm, sấy bằng cát
rang, bằng gạo rang, sấy bằng tủ sấy điện; đưa nhiệt độ
từ 400C lên dần lên 70 - 800C (mặt cắt vẫn để lên trên).
Sấy đến khi khô kiệt, không nứt nẻ là được.
57
3. Hươu và Nai
Chế biến gạc
- Cao ban long ( Lộc giác giao) luộc sừng bằng nước phèn
1% trong 10 – 15 phút, cạo sạch lớp đen vàng bám bên
ngoài cho đến khi sừng trắng ra. Cưa và chẻ nhỏ sừng rồi
nấu với nhiều lần nước, cô đặc lại thành cao.
- Lộc giác sương:
Nhật Bản: sừng hươu nai đốt đen rồi tán nhỏ
Trung Quốc, Việt Nam: bã sừng còn lại sau khi nấu cao ban
long, tẩm mật rồi sao vàng, tán bột.
58
3. Hươu và Nai
59
3. Hươu và Nai

- Nhung hươu, nai chứa calciphosphat, calcicarbonat, protid,
keo, các acid amin, các chất khoáng và vi lượng, các hợp
chất phospholipid; lisolextin, sphingomyelin, lexilin,
cholaminxephadin, cacdiolipin, xerobrizid; các nội tiết tố:
oestron, progesteron, testosteron, cortison v.v…
- Gạc hươu chứa 0,587% phosoholipid, cephalin, cholesterol,
Ca, P và các acid amin: glycin, prolin, glutamic…
60
3. Hươu và Nai
Công dụng nhung hươu nai
- Thuốc bổ dưỡng: dùng cho người già, yếu, suy

nhược , cơ thể mệt mỏi, các chứng rối loạn thần kinh
chức năng, hạ huyết áp, phụ nữ sau khi sinh ít sữa.
- Không dùng cho người xơ vữa động mạch,

người bị bệnh tim, đau thắt ngực khi bị nhồi máu,
viêm thận nặng, ỉa chảy.
61
3. Hươu và Nai
Công dụng lộc giác
- Dùng cho người mệt mỏi, suy nhược thần kinh. Tác dụng
lưu thông tuần hoàn, chữa thấp khớp, nhọt độc.
( Lấy gạc đem nướng trong cát đến giòn, màu vàng rồi tán
thành bột, ngày uống 4-16 g)
- Lộc giác xương: Thuốc bổ xương, trị ho, mụn nhọt, tiểu
tiện ra máu, di tinh. (Dùng 4-6 g dưới dạng bột, viên)
- Cao ban long dùng làm thuốc bổ, chữa các chứng bệnh
hư, khí huyết xuy yếu, có thai ra huyết, dùng 6 –
12g/ngày.
62
4. Khỉ
Tên khoa học: Macaca sp.

Họ khỉ: Cercopithecidae
Tại Việt Nam có 5 loài khỉ, nhưng phổ biến nhất là: Khỉ
vàng, khỉ nước, khỉ mặt đỏ, khỉ mốc, khỉ đuôi lợn.
Khỉ vàng - Macaca mulatta Zimmermann.
Khỉ nước - M. fascularis Wroughton
Khỉ mặt đỏ - M. arctoides Geoffoy
Khỉ mốc - M. assamensis M' Clelland
Khỉ đuôi lợn - M. nemestrina L.
Họ khỉ - Cercopithecidae
63
4. Khỉ
Khỉ vàng - Macaca mulatta Zimmermann., Họ khỉ - Cercopithecidae

64
4. Khỉ
Bộ phận dùng
- Thịt và xương khỉ
- Xương khỉ (hầu cốt)
- Mật (hầu đởm)
- Sỏi mật còn gọi là hầu đan, hầu tử táo (hầu táo)
- Huyết lình (máu của khỉ khi sinh), ngày nay
người ta ít dùng.
65
4. Khỉ
Chế biến :
- Thịt khỉ và xương khỉ  nấu cao toàn tính (thường phối
hợp thêm các vị thuốc cay như địa liền, hồi hương, thiên
niên kiện cho đỡ tanh hoặc xuyên khng, đương quy làm
tăng tác dụng và làm cao có mùi thơm dễ uống)
- Xương khỉ (hầu cốt)  nấu cao xương khỉ.
66
4. Khỉ
- Ít thấy tài liệu nghiên cứu, gần đây mới có tài liệu công bố
trong cao khỉ có 16,80% nitơ toàn phần, 0,85% acid amin,
1,88% tro, 0,56% clo, 4 phần triệu As, 0,02% Ca, 0,03%
phosphat (tính bằng H3PO4).
- Mật khỉ vàng và một số khỉ khác chứ acid cholic, a.

chenodesoxycholic, a. desoxycholic, a. lithocholic và một số
dạng kết hợp của taurin, glycin.
67
4. Khỉ
Hầu đởm
68
4. Khỉ
Công dụng
- Cao toàn tính, cao xương khỉ: bổ máu, bổ toàn thân ( dùng
cho những người thiếu máu, xanh xao, gầy yếu, lao lực,
mệt mỏi, kém ăn, mất ngủ, đổ mồ hôi trộm, phong thấp.
Phụ nữ và người cao tuổi dùng rất tốt)
- Mật khỉ đã khô, mài với nước đun sôi để nguội, uống để trị
cảm trẻ em, sốt nóng, da khô. Dùng ngoài, lấy mật khỉ hoà
với rượu xoa bóp chữa sưng, đau khi bị ngã...
69
4. Khỉ
Công dụng
- Sỏi mật dùng để chữa sốt cao, co giật, ngộ độc, ho hen,
phù thũng.
- Huyết lình: Huyết lình là một vị thuốc quý, dùng làm thuốc
bổ cho phụ nữ sau khi sinh nở, cho những người xanh
xao, gầy yếu, mới ốm dậy, thiếu máu, trẻ em gầy còm,
chậm lớn, biếng ăn.
- Trong y học hiện đại người ta dùng khỉ sống để thí nghiệm
dược lý và đặc biệt quả thận của khỉ vàng là môi trường
nuôi cấy virus để chế vaccin, phòng, chống bại liệt của trẻ
em. 70
5. Hổ
Panthera tigris L., Họ Mèo - Felidae
71
5. Hổ
Bộ phận dùng
- Thịt hổ
- Da hổ
- Xương hổ (Hổ cốt - Os tigris). Bộ xương hổ đầy đủ gồm

các loại xương còn nguyên chi tiết, xương khô, trong
rỗng, màu trắng ngà (trọng lượng trung bình từ 7 - 10 kg).
Quí nhất là xương của 4 chân và xương đầu
72
5. Hổ
- Các công trình nghiên cứu về thành phần hoá học

của xương hổ còn rất ít, một vài tài liệu công bố trong
xương hổ calci phosphat, protid.
- Trong cao hổ nguyên chất có chứa 14 -17% nitơ toàn

phần, 0,60 - 0,70% acid amin, 20 - 26% độ ẩm, 2,60% độ
tro, 0,70% clo tính bằng HCl, 5 phần triệu As, 0,08% Ca
và P...
73
5. Hổ
• Phương pháp nấu cao hổ
- Làm sạch xương
- Tẩm : với lá cải hay lá trầu không trộn với nước hay rượu
- Nấu và cô cao
74
5. Hổ
Công dụng
- Xương hổ và cao hổ có tác dụng bổ dương, trừ phong
hàn, mạnh gân cốt, giảm đau nhức, trừ thấp.
- Cao hổ và xương hổ là các vị thuốc kinh điển trong y học
cổ truyền.
- Người ta dùng để chữa các bệnh đau nhức gân xương,
phong tê thấp, cơ thể suy nhược, mệt mỏi, bán thân bất
toại, đi lại khó khăn, chân tay ra mồ hôi.
- Dùng cho người già yếu, người mới ốm dậy, khi trở trời
đau nhức chân tay, xương khớp.
75
6. Gấu
Họ Gấu - Ursidae
Selenarctos thibetanus* Ursus malayanus Ursus arctos*

76
6. Gấu
Bộ phận dùng
- Mật gấu : Là túi mật đã phơi hay sấy khô của nhiều loại gấu.
Túi hình trứng dẹt, có cuống dài, rộng 5- 8cm, dày 2- 4mm.
Mặt ngoài nhẵn, màu nâu tro hay tro đen.
Chứa một chất đen nhánh, gồm những hạt lổn nhổn, màu
vàng óng ánh.
Vị hơi đắng, sau hơi ngọt, dính lưỡi, ngậm lâu sẽ tan hết
trong miệng.
- Xương gấu
77
6. Gấu
- Xương gấu ít được nghiên cứu.
- Mật gấu chứa các muối kim loại của acid cholic, a.
chenodesoxycholic, a. ursodesoxycholic, cholesterol và các
sắc tố mật.
78
6. Gấu
Công dụng
- Xương gấu: nấu thành cao gấu. Cao gấu có tác dụng bồi
bổ khí huyết, chân tay đau buốt, gân xương nhức mỏi, trẻ
em trúng phong, chân tay co giật. Dùng 10 - 15 g/ngày
trước khi đi ngủ.
- Mật gấu: chữa đau dạ dày, đau bụng, chấn thương: ứ

máu, sưng bầm, cơ thể đau nhức, giải độc, hoàng đản.
Chữa mắt sưng đỏ có màng, kinh giản co giật, đau răng,
ỉa ra máu nhưng không phải lỵ amíp.
79
6. Gấu
+ Ngày nay, dùng mật gấu để chữa bệnh sỏi mật ở dạng
bùn, có kết quả tốt. Mỗi ngày uống 0,50 - 2 g mật hoà với
nước.
+ Dùng ngoài, hoà với rượu trị sung huyết (5% mật trong
cồn 700), xoa bóp chữa sưng đau do ngã, bị đánh đập,
các vết sưng tấy khác.
80
7. Tắc kè
Tên khoa học - Gekko gekko L., họ Tắc kè - Gekkonidae.
81
7. Tắc kè
Bộ phận dùng
Dùng cả con còn nguyên cả đuôi, đã bỏ hết nội tạng. Người
ta cho rằng đuôi tắc kè là tốt nhất, nếu mất đuôi thì tắc kè rất
kém giá trị.
Đuôi tắc kè tái sinh cũng có giá trị chữa bệnh như đuôi tắc kè
tự nhiên.
Thân tắc kè chứa nhiều chất béo (13-15%), các acid amin (đa
số là các acid amin không thay thế được)
Đuôi chứa nhiều lipid, chứa tới 23-25%.
82
7. Tắc kè
Chế biến
- Dùng tươi: Chặt bỏ đầu từ 2 mắt trở lên, bỏ bàn chân, lột da,
mổ bụng, bỏ mật. Dùng để nấu cháo ăn hay nướng vàng để
ngâm rượu.
- Dùng khô: Bỏ hết phủ tạng, tẩm rượu. Đem phơi nắng hay
sấy khô ở 50 - 600C đến khô hoàn toàn. Khi sấy nhớ để chúc
đầu xuống, để đầu được khô kỹ và đuôi không bị chảy mất
mỡ tắc kè. Không được sấy bằng diêm sinh, sẽ bị hỏng tắc
kè.
Tắc kè phải còn nguyên cả đuôi, không gẫy, không chắp vá,
không bị sâu mọt ăn thủng.
Bảo quản tắc kè trong thùng kín, dưới đáy thùng để vôi bột
hay gạo rang để hút ẩm.
83
7. Tắc kè
Công dụng
- Kích thích sự phát triển của cơ thể, làm tăng hồng cầu,
tăng huyết sắc tố.
- Chữa suy nhược cơ thể, ho hen, ho ra máu lâu ngày

không khỏi, hen suyễn, chữa liệt dương, người già đau
lưng, mỏi gối, làm mạnh gân, cốt, tê thấp, đái dắt, đái
són.
- Là "nhân sâm động vật", vì tác dụng bổ dưỡng của tắc

kè ngang với nhân sâm.
84
8. Cóc nhà
Tên khoa học: Bufo melanostictus
Họ Cóc - Bufonidae
85
8. Cóc nhà
Bộ phận dùng
- Thịt cóc = Thiềm thử (đã bỏ đầu, bỏ cả hai tuyến nhựa mủ,
4 bàn chân, da và toàn bộ trứng, ruột và gan).
- Mật cóc.
- Nhựa mủ cóc (thiềm tô) chứa chủ yếu ở hai tuyến lớn ở
mang tai của đầu, các tuyến nhựa mủ trên da và tứ chi.
- Trứng cóc rất độc, không dùng, nhiều người đã chết vì

ăn trứng cóc.
86
8. Cóc nhà
- Thịt cóc Việt Nam chứa 53,77%protid, 12,67% lipid,

23,55% tro, các acid amin. Đặc biệt thịt cóc Việt Nam có:
Mn chứa 0,02%, có tác dụng làm cho trẻ em chóng lớn,
Zn có tác dụng kháng viêm
- Mật cóc Việt Nam có nhiều acid mật (20mg/100g mật cóc),
hỗn hợp các steroid, có tác dụng chống viêm, chữa đinh
nhọt. Dùng dưới dạng cồn mật cóc.
- Nhựa mủ cóc Việt Nam có chứa: Các bufadienolid, bufalin,
resibufogenin, bufotalin, bufotoxin….
87
8. Cóc nhà
Tác dụng và công dụng
- Thịt cóc có tác dụng làm cho trẻ ăn ngon, ngủ tốt, tăng cân
và khoẻ mạnh.Liều dùng từ 2 - 3g thịt cóc khô/ngày.
- Nhựa mủ cóc có tác dụng gây tê tại chỗ, tác dụng với tim
không theo qui luật, khó dùng, thường có tác dụng làm
chậm nhịp tim, tăng huyết áp, liều cao thì tim ngừng đập ở
thời tâm thu, tác dụng theo kiểu digital.
88
8. Cóc nhà
89
8. Cóc nhà
• Nhựa mủ cóc có trong đơn thuốc “ Lục thần hoàn” chữa
sốt nặng, trúng độc, mê man, tim suy nhược.
• Liều dùng: nhựa cóc dùng với liều rất thấp, cần chú ý có
thể gây ngộ độc chết người, không phải thầy thuốc quen
dùng, không nên dùng tự động.
• Lục thần hoàn là thuốc tấn công bệnh, không phải là

thuốc bổ. Tác dụng chủ yếu của nó là thanh nhiệt, giải
độc, tiêu viêm, giảm đau, đặc biệt thường được dùng
trong các bệnh nhiễm trùng như viêm họng, sưng tấy,
mụn nhọt, chốc lở. 90
8. Cóc nhà
• Trong lục thần hoàn có chất độc là nhựa cóc (thiềm tô), có
tác dụng tǎng lực tim. Vì đây là thuốc trị bệnh cấp tính và có
tính độc nên nhà sản xuất xưa và nay mới chế dạng viên
nhỏ như hạt cải và liều dùng tính theo hạt.
• Nếu uống quá liều sẽ gây ngộ độc, tim đập chậm và đập
không đều, nôn mửa, độc gan, thận.
• Lục thần hoàn có thể gây dị ứng nổi mẩn đỏ. Ở trẻ em,
dùng quá liều có thể ngất,co giật, nôn mửa, tím tái, thở
dốc... Đặc biệt, không nên cho trẻ dưới 5 tuổi dùng lục thần
hoàn.
91
1. Trong mật ong chứa chủ yếu những loại đường nào?
A. Saccarose và fructose
B. Levulose và saccarose
C. Levulose và glucose
D. Glucose và fructose
2. Sữa ong chúa được sản xuất bởi:

A. Ong chúa
B. Ong thợ
C. Ong đực
D. Ong non mới sinh
92
3. Công dụng chủ yếu của rượu rắn?

A. Trị đau dạ dày
B. Trị gout
C. Trị các chứng đau xương khớp
D. Trị các bệnh về gan
4. Bộ phận nào của khỉ vàng được sử dụng làm môi

trường nuôi cấy virus để điều chế vaccin bại liệt?
A. Gan
B. Phổi
C. Thận
D. Mật
93

2. Bộ môn Dược liệu - Đại học Y Dược thành phố Hồ
phố Hồ Chí Minh, Việt Nam: Đại học Y Dược thành
Nam. Thành phố Hà Nội, Việt Nam: Nhà xuất bản
Khoa học và Kỹ thuật.
4. Bộ Y tế (2018). Dược điển Việt Nam V. Thành phố Hà
Nội, Việt Nam: Nhà xuất bản Y học.
94
95

Giảng viên: Lưu Nguyệt Linh
Mail: luunguyetlinh1610@gmail.com
1
MỤC LỤC

1. Định nghĩa
2
1. Định nghĩa và phân biệt được tinh dầu

2. Trình bày được công thức 16 thành phần chính của tinh
dầu
3. Trình bày được 4 phương pháp chiết xuất tinh dầu.
4. Trình bày được các phương pháp kiểm nghiệm tinh dầu,
& kiểm nghiệm dược liệu chứa tinh dầu.
5. Trình bày được 16 dược liệu giàu các thành phần trên.
(tên Việt nam, tên khoa học, đặc điểm thực vật-phân bố́,
bộ phận dùng, thành phần hóa học, công dụng chính).
3
1. Tinh dầu là gì ? Trong tinh dầu gồm có gì ?
2. Tính chất lý, hóa của tinh dầu
3. Tinh dầu thường gặp ở đâu, trong cơ quan nào ?
4. Cách chiết, tách tinh dầu từ dược liệu
5. Cách định tính, định lượng được tinh dầu / dược liệu
6. Cách phân tích thành phần hóa học của tinh dầu.
7. Tác dụng, công dụng của tinh dầu
8. Các dược liệu chứa tinh dầu thông dụng
4
5
Phần 1
ĐẠI CƯƠNG TINH DẦU
6
1. Định nghĩa
Tinh dầu là
- Một hỗn hợp gồm nhiều thành phần, chủ yếu từ thực vật.
- Thường có mùi thơm.
- Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ.
- Bay hơi được ở nhiệt độ thường, điểm sôi thấp.
- Có thể điều chế từ thảo mộc bằng phương pháp cất kéo
hơi nước
Nhưng từng thành phần của tinh dầu lại có điểm sôi rất cao
7
1. Định nghĩa
A. Nhóm hợp chất cơ bản : glucid, lipid, protid.

B. Nhóm hợp chất thứ cấp :
steroid terpenoid polyphenol
steroid đơn giản triterpen phenylpropan

steroid trợ tim diterpen quinon
steroid saponin sesquiterpen flavonoid
chứa N monoterpen tannin
xanthon
cyanogenoid
lignan
alcaloid TINH DẦU
8
Isopren
9
1. Định nghĩa
Tinh dầu Chất béo
Nguồn gốc terpenoid glycerid
Bay hơi dễ rất khó
Mùi thơm có không
Lôi cuốn theo hơi nước được không
Tan / cồn được không***
Bị savon hóa / KOH không *** +
Tan / chloral hydrat 25% tan không

10
Gồm 5 nhóm chính :
2.1. ∆’ monoterpen (10 C)
2.2. ∆’ sesquiterpen (15 C)
2.3. ∆’ vòng thơm (C6 – C3)
2.4. ∆’ chứa N, S
2.5. các thành phần khác
11
2.1. các monoterpen
a. không có Oxy : ít được quan tâm (ocimen, myrcen)
ocimen myrcen
12
b. Có Oxy : Được quan tâm nhiều
- Các alcol (nerol, geraniol, citronellol, linalol)
CH2OH
 CH2OH CH2OH
nerol geraniol citronellol
CH2OH
 CH2OH CH2OH
13
Monoterpen mạch hở, có Oxy

- Các aldehyd (neral, geranial, citronellal)
citral-b citral-a
CHO
 CHO CHO
neral geranial citronellal
CHO
 CHO CHO
14
Geraniol Hoa hồng Sả hoa hồng
CH 2 OH
15
Linalol Mùi Long não
OH
16
Linalol Lavender
OH
17
Citral a Citral b Sả chanh Chanh
CHO
CHO
18
Citronelal Sả Java Bạch đàn
CHO
19

limonen phellandren carvon
-terpinen β-terpinen γ-terpinen 20

-terpineol -terpineol ɣ-terpineol
OH OH
OH
O O
pulegon piperiton 21
O O
O
OH O
menthol menthon ascaridol 1,8-cineol
22
Menthon Bạc hà Á (Mentha arvensis)
23
1,8-Cineol Bạch đàn Tràm
24
Ascaridol Dầu giun
25
OH O
-pinen -pinen borneol camphor
- - - -fenchen
26
Alpha pinen Beta pinen Thông
27
Borneol Đại bi
OH
28
Camphor Long não
29
2.2. Các Δ’ từ sesquiterpen

2.2.1. Sesquiterpen không chứa Oxy
farnesen zingiberen curcumen
30
2.2.2. Các hợp chất azulen

Me Me
iPr
Me iPr Me Et
Me
guajazulen vetivazulen chamazulen
31
2.2.2. Các hợp chất azulen
32
Zingiberen Gừng
33
Curcumen Nghệ
34
2.2. Các Δ’ từ sesquiterpen
2.2.3. sesquiterpen lacton (SQL)
O
O O
O O
sausurea lacton santonin

Còn có artemisinin (trong Thanh hao hoa vàng, ∆ sốt rét)
- Không bay hơi ở to thường
- Không cất kéo được bằng hơi nước.
- Chiết xuất được bằng dung môi hữu cơ
- Không được coi là tinh dầu chính danh35

Santonin Ngải biển
O
O
O
36
Artemisinin Thanh hao hoa vàng
O
O
O
O
37
2.3. Các dẫn chất có vòng thơm
OH
OH
p-cymen thymol carvacrol

OH OH OMe OMe
OMe OMe OMe
CHO
vanilin eugenol Me-eugenol Me-chavicol

38
2.3. Các dẫn chất có vòng thơm (t.t)

OMe
COOMe
OH
CHO
trans aldehyd methyl

anethol cinnamic salicylat
Đại hồi Quế Long não
39
Anethol Đại hồi (Illicium verum)

OH
40
Eugenol Đinh hương Hương nhu
OH
OCH 3
41
Aldehyd cinnamic Quế
CHO
42
Safrol Xá xị
O
O
43
2.4. Các dẫn chất có chứa N, S
O NH2 O
S S
COOH S
alliin allicin
O NH2 O NH2
S S
COOH COOH
S-propyl cystein sulfoxid S-methyl cystein sulfoxid
2.5. Thành phần khác: ester của acid hữu cơ mạch ngắn
(acid formic, acetic, butyric, valeric)
44
CÁC DẪN CHẤT CHỨA N VÀ S
Methyl antranilat Alicin
COOCH3 CH2= CH - CH 2- S - S - CH -2 CH = CH 2
O
NH2
45
- Thể chất : Lỏng (nếu lẫn chất béo → thể đặc)

- Màu sắc : Không màu → vàng nhạt (oxy-hóa → sậm màu)
(xanh: camomille, đỏ: thymus, nâu sậm: quế, hương nhu)
- Mùi vị : Thơm – (tinh dầu Giun);
cay – (tinh dầu Quế, Hồi)
- Tỷ trọng : Thường < 1; – (Quế́, Đinh hương, Hương nhu).
46
- Độ tan : Ít tan / nước (1 số tan / sulfit, bisulfit, resorcin)

tan / ROH và nhiều dung môi hữu cơ khác.
- D: cao; n = 1,450 – 1,560
- Kém bền (nhiệt, oxy-hóa : alcol → aldehyd → acid)
- Dễ trùng hợp (→ nhựa), cộng hợp (với halogen)
- Dễ bay hơi, độ sôi tùy thành phần cấu tạo
47
- Nhiệt độ sôi thường thấp hơn các cấu tử thành phần
-∆’ monoterpen : bp ≈ 150 – 180oC
-∆’ sesquiterpen : bp > 250oC
-∆’ nhân thơm : bp > 300oC
- Một số tinh dầu : để lạnh → kết tinh các cấu tử thành phần
(menthol, borneol, camphor, cineol, anethol ...)
48
Thành phần bp oC mp oC
ald. cinnamic 251 7.5
borneol 210 207
camphor 207 177
cineol 176 1
eugenol 251 9.2
menthol 212 45
safrol 232 11.2
thymol 233 ≈ 50
boiling / melting point 49
4.1 Trạng thái thiên nhiên

a. Phân bố trong thiên nhiên
Thực vật : đặc biệt tập trung một số họ: Họ hoa
tán Apiaceae, họ Cúc – Asteraceae, họ hoa môi
Lamiaceae, họ Long não Loraceae, họ cam
Rutaceae, họ gừng Zingiberaceae…
50
Động vật: Hươu xạ, cà cuống
Hươu xạ Cà cuống

51
b. Bộ phận chứa tinh dầu
 Tinh dầu được chứa trong

Khí sinh : Lamiaceae Vỏ quả : Citrus
Lá : Myrtaceae Vỏ thân : Quế
Hoa : Hồng Gỗ : Long não
Nụ hoa : Đinh hương Nhựa : Thông
Quả : Amomum Thân rễ : Zingiber
52
Thân rễ Lá
Lá
Hoa Vỏ thân Gỗ
Nụ hoa Vỏ quả Quả
53
Tinh dầu được tạo trong

Ống tiết : Apiaceae
Túi tiết : Rutaceae, Myrtaceae
Lông tiết : Lamiaceae
Tế bào tiết : Hồng, Quế, Gừng
54
Coleus aromaticus
55 55
Coleus aromaticus
Kinh-06’
56 56
 Thành phần hóa học của tinh dầu trong một cây
- Có thể giống nhau
Vỏ thân và lá C. cassia : Aldehyd cinnamic
- Có thể khác nhau
Vỏ thân C. zeylanicum : Aldehyd cinnamic
Lá của C. zeylanicum : Eugenol
 Hàm lượng tinh dầu
- Thường : 0.1% – 2%
- Đôi khi : 10% (Đại hồi); 20% (Đinh hương)
57
a. PP. thể tích
5.1. Nguyên tắc
Phương pháp : Cất lôi cuốn theo hơi nước
Dụng cụ : Tiêu chuẩn hóa theo Dược điển
Các thông số : Quy định tùy dược liệu cụ thể
Bình đun (500 - 1000 ml)

5.2. Dụng cụ : 2 phần chính
Bộ định lượng
- ống dẫn hơi - ống sinh hàn

- nhánh hồi lưu - ống hứng
58
Ống sinh hàn

Ống dẫn hơi
Khóa K
Bầu J (3 ml)
Ống JL (1 ml)
Bầu L (2 ml)
Van khóa M
Bình cất Bộ định lượng tinh dầu

theo DĐVN V
59
BỘ ĐỊNH LƯỢNG
TINH DẦU
sinh hàn d<1
ống hứng tinh dầu

(1 ml; 0.01 ml)
ráp vào
bình đun 60
1 ml
0 ml
100 vạch = 1 ml
1 ml
bình đun
61
Dụng cụ định lượng tinh dầu theo DĐVN V
Các bước tiến hành

- Cho nước vào bình cất, bật bếp đun
- Thêm xylen qua vòi K nếu tinh dầu
nặng hơn nước
- - Điều chỉnh nhiệt độ bếp để có tốc
độ cất thích hợp
- Cho dược liệu vào bình cất, 30 phút
đọc thể tích 1 lần, đến khi 2 lần liên
tiếp lượng tinh dầu không tăng thì
dừng lại
- Đọc thể tích tinh dầu trên vạch chia
62
BỘ ĐỊNH LƯỢNG TINH DẦU
d>1
sinh hàn C
ống dẫn hơi
B
D
ống hứng E
A bình đun
khóa xả
63
B D
E A
64
Bộ dụng cụ
định lượng tinh
dầu cải tiến
65
Bộ dụng cụ định lượng tinh dầu cải tiến
66
Bộ dụng cụ định lượng tinh dầu cải tiến
67
5.3. Công thức tính hàm lượng tinh dầu (V/P)
Tinh dầu có d < 1 Tinh dầu có d > 1
(a  c)
X% = 100  a X% = 100 
b b
a = ml tinh dầu cất được
b = gam dược liệu khô
c = ml xylen thêm vào
68
b. Phương pháp cân
Nguyên tắc
- Cất lôi cuốn theo hơi nước  nước no
- Làm giảm độ tan của tinh dầu trong nước no
- Tách tinh dầu bằng 1 d.môi có điểm sôi thấp
- Bay hơi dung môi ở nhiệt độ thấp
- Cân lượng tinh dầu còn lại
 Hàm lượng tinh dầu (p/p)
69
XEM VIDEO
https://www.youtube.com/watch?v=Hxv9zGOkxIA
70
1. Thành phần nào sau đây là monoterpen mạch hở?

A. Neral
B. Geraniol
C. Citronellol
D. Oxymen
2. Artemisinin, hoạt chất sử dụng để điều trị sốt rét tìm thấy
trong dược liệu nào?
A. Long não
B. Thanh cao hoa vàng
C. Cúc
D. Ngải biển
71
3. Tinh dầu nào sau đây có tỷ trọng nặng hơn nước
A. Hồi
B. Quế
C. Long não
D. Dầu giun
4. Đối với dược liệu Đinh hương, tinh dầu tập trung ở bộ
phận nào?
A. Lá
B. Nụ hoa
C. Quả
D. Hạt
72
5. Phát biểu nào sau đây về định lượng tinh dầu là đúng
A. Xylen được sử dụng khi định lượng tinh dầu nhẹ hơn
nước
B. Dụng cụ định lượng khác nhau tùy từng loại dược liệu
C. Dược liệu đạt tiêu chuẩn định lượng nếu hàm lượng tinh
dầu > 0,1 %
D. Các thông số định lượng khác nhau tùy từng loại dược
liệu
73

phố Hà Nội, Việt Nam: Nhà xuất bản Y học.
2. Bộ môn Dược liệu - Đại học Y Dược thành phố Hồ
phố Hồ Chí Minh, Việt Nam: Đại học Y Dược thành
3. Đỗ Tất Lợi (2009). Những cây thuốc và vị thuốc Việt
Nam. Thành phố Hà Nội, Việt Nam: Nhà xuất bản
Khoa học và Kỹ thuật.
4. Bộ Y tế (2018). Dược điển Việt Nam V. Thành phố Hà
Nội, Việt Nam: Nhà xuất bản Y học.
74
75

Dược liệu 2

Uploaded by

Document Information

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Dược liệu 2

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

09/03/2020

ĐẠI HỌC DUY TÂN – KHOA DƯỢC

Môn: Dược liệu 2 (MCC 401)

BỘ MÔN: THỰC VẬT DƯỢC - DƯỢC LIỆU - DƯỢC CỔ TRUYỀN

ĐẠI CƯƠNG VỀ ALCALOID Trang

1. Lịch sử nghiên cứu alcaloid…………..…..……… 3

2. Định nghĩa về alcaloid……………………………... 15

3. Danh pháp alcaloid…………………...………….... 20

1. LỊCH SỬ NGHIÊN CỨU ALCALOID

Một số lịch sử về nghiên cứu và sử dụng alcaloid

Datura / Cleopatra (-69 -30) Vinblastin / Vincristin (1958)

Thea, Ephedra / Tam quốc Etorphin / 1961 (104 morphin)

Opium / Derosne (1803) Epibatidin / J. Daly (1974) 200 mf

Morphin / Serturne (1805) Huperzin A / Liu, China (1986)

alcaloid / Meissner (1819) Taxol / Taxotère / P. Potier (1996)

1. LỊCH SỬ NGHIÊN CỨU ALCALOID

1. LỊCH SỬ NGHIÊN CỨUHình

Biểu tượng quả cây thuốc phiện

Năm 1200 trước công

Người cổ đại đã sử dụng

1. LỊCH SỬ NGHIÊN CỨU ALCALOID

1. LỊCH SỬ NGHIÊN CỨU ALCALOID

•Nữ hoàng Cleopatra dùng dịch chiết từ

1. LỊCH SỬ NGHIÊN CỨU ALCALOID

Alcaloid nhân piperidine - coniine trong cây

1. LỊCH SỬ NGHIÊN CỨU ALCALOID

Châu Á: Trà, Aconitum, Opium,

Nghiên cứu hóa học hiện đại: 200+ năm

1. LỊCH SỬ NGHIÊN CỨU ALCALOID

Năm 1803: Derosne  tinh thể “muối thuốc phiện”.

Năm 1805: Serturner  “principium opii ”

1817-1820: Pelletier & Caventou.

Năm 1819: Meissner khai sinh thuật ngữ “alcaloid”

1. LỊCH SỬ NGHIÊN CỨU ALCALOID

-Năm 1958, Noble và cộng sự đã chiết được một

1. LỊCH SỬ NGHIÊN CỨU ALCALOID

Crinum latifolium – Cây trinh nữ hoàng cung

Năm 1984, Ghosal tách được từ trinh nữ hoàng

2. ĐỊNH NGHĨA VỀ ALCALOID

K.F. Wilhelm Meiβner (Meissner) (1819)

- Hợp chất hữu cơ - Có phản ứng kiềm

2. ĐỊNH NGHĨA VỀ ALCALOID

(Max Polonovski 1861 - 1939)

- Hợp chất hữu cơ, có phản ứng kiềm.

- Có chứa N, đa số có nhân dị vòng.

- Thường từ thực vật (đôi khi từ động vật).

- Thường có dược tính rõ rệt.

2. ĐỊNH NGHĨA VỀ ALCALOID

E. Winterstein & Trier (1910)* :

Pelletier S.W. (1983),

• Peptid, kháng sinh (Lactam…)

3. DANH PHÁP ALCALOID

• Từ tên thực vật: Tên chi hoặc tên loài + in

• Từ tên người : Tên người + in

3. DANH PHÁP ALCALOID

- Tiếp đầu ngữ :

- Tiếp vĩ ngữ :

CÂU HỎI LƯỢNG GIÁ

Câu 2: Alcaloid Palmatin được đặt tên theo cách:

CÂU HỎI LƯỢNG GIÁ

Câu 3: Chất nào sau đây không phải là alcaloid:

Câu 4: Chất nào sau đây không phải là alcaloid:

TÀI LIỆU THAM KHẢO

1. Phạm Thanh Kỳ (2011). Dược liệu học tập II. Thành

mescalin ephedrin hordenin