‫‪Laboratory Experiment‬‬

‫‪pubs.acs.org/jchemeduc‬‬

‫آزمایشگاه استخراج مایع‪/‬مایع استعالم هدایت شده برای‬

‫شیمی آلی مقدماتی‬
‫* مارگارت ال‪ .‬ریدو‪ ،‬مگان اس‪ .‬چرچ‪ ،‬زین دبلیو‪ .‬تیلور‪ ،‬کریستوفر ای‪ .‬تیلور‪ ،‬و امی ام‪ .‬دانوویتز‬
‫گروه شیمی و بیوشیمی‪ ،‬دانشگاه مرسی هرست‪ ،‬ایری‪ ،‬پنسیلوانیا ‪ ،16546‬ایاالت متحده‬
‫اطالعات پشتیبانی ‪* S‬‬

‫چکیده‪ :‬یک آزمایش آزمایشگاهی تحقیق هدایت‌شده برای آموزش استخراج مایع‪/‬مایع به دانشجویان‬
‫ترم اول کارشناسی شیمی آلی شرح داده شده است‪ .‬این آزمایشگاه به ویژه برای دانشجویان مقدماتی‬
‫مفی‪II‬د اس‪II‬ت زی‪II‬را آن‪II‬الیت ه‪II‬ایی ک‪II‬ه ج‪II‬دا می ش‪II‬وند مولک‪II‬ول ه‪II‬ای رنگی بس‪II‬یار رنگی هس‪II‬تند‪ .‬این ب‪II‬ه‬
‫دانش‌آموزان اجازه می‌دهد تا پارتیشن‌های هر آنالیت را در ک‪II‬دام ف‪II‬از ردی‪II‬ابی کنن‪II‬د و ب‪II‬ه آن‌ه‪II‬ا اج‪II‬ازه‬
‫می‌دهد تشخیص دهند که آیا مخلوطی از دو رنگ را با موفقیت جدا کرده‌ان‪II‬د ی‪II‬ا خ‪II‬یر‪ .‬در ط‪II‬ول اولین‬
‫بخش از این آزمایش‪ ،‬دانش آموزان تع‪I‬یین می کنن‪I‬د ک‪I‬ه چگون‪I‬ه تقس‪I‬یم بن‪I‬دی آن‪I‬الیت ه‪I‬ای مختل‪I‬ف ب‪I‬ه‬
‫الیه آبی تغییر می کند‪ .‬آنها از این داده ها برای تعیین حالل ه‪II‬ای مناس‪II‬ب ب‪II‬رای ‪ pH‬عنوان تابعی از‬
‫جداس‪I‬ازی مخل‪I‬وط رن‪I‬گ ه‪I‬ا اس‪I‬تفاده می کنن‪I‬د‪ .‬پس از اینک‪I‬ه دانش‌آم‪I‬وزان در م‪I‬ورد تئ‪I‬وری و عم‪I‬ل‬
‫استخراج مایع‪/‬مایع با استفاده از رنگ‌ها آموختند‪ ،‬سپس جدا می‌شوند و‬
‫شناسایی یک عامل برش شبیه سازی شده ناشناخته از یک داروی شبیه سازی ش‪II‬ده این آزم‪II‬ایش ب‪I‬ه دانش آم‪II‬وزان درک به‪II‬تری از تئ‪I‬وری و‬
‫‪ .‬عمل استخراج مایع‪/‬مایع ارائه می دهد و آنها را با کاربرد واقعی این تکنیک آشنا می کند‬
‫‪،‬کلمات کلیدی‪ :‬سال دوم کارشناسی‪ ،‬آموزش آزمایشگاهی‪ ،‬شیمی آلی‪ ،‬علوم جداسازی‪ ،‬اسیدها‪/‬بازها‬
‫آموزش عملی‪/‬دستکاری‪ ،‬کاربردهای شیمی‪ ،‬داروها‪/‬داروها‪ ،‬رنگ ها‪/‬رنگدانه ها‬

‫‪O‬‬ ‫یکی از مهارت های اولیه ای ک‪I‬ه در دوره مق‪I‬دماتی آزمایش‪I‬گاه‬

‫شیمی آلی در مقطع کارشناسی آم‪II‬وزش داده می ش‪II‬ود‪ ،‬توان‪II‬ایی‬
‫خ‪II‬الص س‪II‬ازی اج‪II‬زای منف‪II‬رد از مخل‪II‬وط ه‪II‬ای پیچی‪II‬ده ب‪II‬ا اس‪II‬تفاده از‬
‫ویژه ارزشمند می کند‪ .‬اهداف (‪ )1‬ارائه تجرب‪II‬ه در پیش بی‪II‬نی حاللیت‬
‫ترکیبات در حالل های مختلف بر اساس‬
‫‪© XXXX American Chemical Society and Division of‬‬
‫‪Chemical Education, Inc.‬‬
‫استخراج مایع‪/‬م‪I‬ایع اس‪I‬ت‪ .‬این تکنی‪I‬ک عالوه ب‪I‬ر اینک‪I‬ه ی‪I‬ک مه‪I‬ارت‬ ‫ساختار ترکیب‪I‬ات و (‪ )2‬ی‪I‬ادگیری نح‪I‬وه‬
‫کلیدی در شیمی آلی است‪ ،‬همچنین فرصتی عالی برای دانش آم‪II‬وزان‬ ‫استفاده از اس‪II‬تخراج م‪II‬ایع‪/‬م‪II‬ایع ب‪I‬رای جداس‪II‬ازی ترکیب‪I‬ات ب‪I‬ر اس‪II‬اس‬
‫است تا دانش خود را در مورد طیف وسیعی از موضوعات‪ ،‬از جمل‪II‬ه‬
‫تفاوت در حاللیت آنها‪ .‬ب‪I‬ا اس‪I‬تفاده از آنالیت‌ه‪I‬ای رنگی‪ ،‬دانش‌آم‪I‬وزان‬
‫قطبیت مولکولی‪ ،‬نیروهای بین مولکولی‪ ،‬و واکنش های اسید‪/‬ب‪II‬از ب‪II‬ه‬
‫می‌توانند پیش‌بینی‌هایی در مورد حاللیت انجام دهند و آزمایش کنند‪ ،‬و‬
‫کار گیرند‪ .‬اگرچه چندین آزمایشگاه موجود وجود دارد که این تکنیک‬
‫به آن‌ها اج‪I‬ازه می‌ده‪I‬د ت‪I‬ا ع‪I‬واملی را ک‪I‬ه ب‪I‬ر حاللیت مولک‪I‬ولی ت‪I‬أثیر‬
‫را آموزش می‌دهند‪ 1 ،‬تا ‪ 8‬دانش‌آموز اغلب در برقراری ارتباط الزم‬
‫می‌گذارند و اینکه آیا یک مولکول به احتم‪II‬ال بیش‪II‬تری ب‪II‬ه ف‪II‬از آبی در‬
‫بین مف‪II‬اهیم و تم‪II‬رین شکس‪II‬ت می‌خورن‪II‬د‪ ،‬زی‪II‬را بس‪II‬یاری از آنه‪II‬ا در‬
‫مقابل فاز آلی تقسیم می‌شود‪ ،‬کشف کنند ‪ .‬این پیش‌بینی‌ها سپس برای‬
‫تجزیه و تحلیل نتایج خود و تعیین اینکه کدام ترکیبات در یک الیه‬
‫جداس‪II‬ازی مخلوط‌ه‪II‬ای مولکول‌ه‪II‬ای رن‪II‬گ ب‪II‬ا اس‪II‬تفاده از اس‪II‬تخراج‬
‫معین تقسیم ش‪II‬ده‌اند‪ ،‬مش‪II‬کل دارن‪II‬د‪ .‬در اینج‪II‬ا‪ ،‬ی‪II‬ک آزمایش‪II‬گاه تحقی‪II‬ق‬ ‫م‪II‬ایع‪/‬م‪II‬ایع اعم‪II‬ال می‌ش‪II‬وند‪ .‬از آنج‪II‬ایی ک‪II‬ه این مولک‪II‬ول ه‪II‬ا ح‪II‬اوی‬
‫هدایت‌شده جدید ارائ‪I‬ه می‌ش‪I‬ود ک‪I‬ه ب‪I‬ه دانش‌آم‪I‬وزان در م‪I‬ورد اص‪I‬ول‬ ‫‪ pH‬مخلوطی از گروه های بازی و اسیدی هستند‪ ،‬دانش آم‪II‬وزان بای‪II‬د‬
‫مربوط به اس‪I‬تخراج م‪I‬ایع‪/‬م‪I‬ایع ب‪I‬ا اس‪I‬تفاده از رنگ‌ه‪I‬ای رنگی ب‪I‬رای‬ ‫الیه آبی را در ابداع جداسازی ها در نظ‪I‬ر بگیرن‪I‬د‪ .‬دانش آم‪I‬وزان می‬
‫تجزی‪II‬ه و تحلی‪II‬ل س‪II‬ریع و واض‪II‬ح می‌آم‪II‬وزد و فرص‪II‬تی را ب‪II‬رای آنه‪II‬ا‬ ‫توانند فورًا ببینند که آیا جداسازی آنها موفقیت آمیز است یا خ‪I‬یر و می‬
‫ف‪II‬راهم می‌کن‪II‬د ت‪II‬ا دانش جدی‪II‬د خ‪II‬ود را ب‪II‬رای توس‪II‬عه روش جداس‪II‬ازی‬ ‫توانند به سرعت نحوه جداسازی مخل‪II‬وط مولک‪II‬ول ه‪II‬ا را تع‪II‬یین کنن‪II‬د‪.‬‬
‫‪ " .‬مایع‪/‬مایع به کار گیرند‪ .‬برای یک برنامه " دنیای واقعی‬ ‫درک اصول پشت استخراج مایع‪/‬مایع در نهایت م‪II‬ورد آزم‪II‬ایش ق‪II‬رار‬
‫استفاده از آنالیت ه‪I‬ای رنگی یکی از پای‪I‬ه ه‪I‬ای اص‪I‬لی در آم‪I‬وزش‬ ‫می گ‪II‬یرد زی‪II‬را دانش آم‪II‬وزان بای‪II‬د دانش خ‪II‬ود را ب‪II‬رای جداس‪II‬ازی و‬
‫‪ 16-9‬ب‪II‬ا این ح‪II‬ال ‪ ،‬کاربرده‪II‬ای بس‪II‬یار کمی در‬
‫جداس‪II‬ازی کروم‪II‬اتوگرافی ب‪II‬وده اس‪II‬ت‪.‬‬ ‫شناسایی یک عامل ب‪I‬رش ش‪I‬بیه س‪I‬ازی ش‪I‬ده (ع‪I‬املی ک‪I‬ه ب‪I‬رای رقی‪I‬ق‬
‫استخراج مایع‪/‬مایع وجود داشته است‪ 7،8 .‬آزمایش توصیف شده بهب‪I‬ود‬ ‫کردن یک داروی غیرقانونی خالص قبل از فروش اس‪II‬تفاده می ش‪II‬ود)‬
‫قابل توجهی را نسبت به این نمون‪II‬ه ه‪II‬ا ارائ‪II‬ه می ده‪II‬د زی‪II‬را از رن‪II‬گ‬ ‫از مخلوط شبیه سازی شده "دارو" به عنوان مثال به کار گیرند ‪.‬‬
‫اس‪I‬تفاده می کن‪I‬د (ش‪I‬کل ‪ .)1‬این ‪ pH‬هایی با محل‪I‬ول ه‪I‬ای حس‪I‬اس ب‪I‬ه‬ ‫استفاده در دنیای واقعی برای این‬
‫ویژگی نه تنها به دانش‌آموزان اجازه می‌دهد تا مکان آنالیت‌ه‪II‬ای خ‪II‬ود‬ ‫‪17،18‬‬
‫تکنیک‪.‬‬
‫را ردیابی کنند (الی‪II‬ه آبی در مقاب‪II‬ل الی‪II‬ه آلی)‪ ،‬بلک‪II‬ه ب‪II‬ه دانش‌آم‪II‬وزان‬
‫اجازه می‌دهد تا ترکیبات حاللی را طراحی کنند ک‪II‬ه مولکول‌ه‪II‬ا را ب‪II‬ر‬ ‫این آزم‪II‬ایش اف‪II‬زودنی ارزش‪II‬مند ب‪II‬ه برنام‪II‬ه درس‪II‬ی آزمایش‪II‬گاهی‬
‫مشخص‪I‬ی از هم ج‪I‬دا کنن‪I‬د‪ .‬ف‪I‬وری ‪ pH‬اساس ساختار غ‪I‬الب خ‪I‬ود در‬ ‫‪Organic‬‬ ‫است زیرا دانش آموزان را ب‪II‬ا بس‪II‬یاری از مه‪II‬ارت ه‪II‬ای ‪I‬‬
‫رنگ آن چیزی است که این آزمایش را به ‪ pH‬بودن نتایج و حساسیت‬ ‫این‬ ‫در‬ ‫ش‪III‬رکت‬ ‫آزمایش‪III‬گاهی مهم آش‪III‬نا می کن‪III‬د‪ .‬دانش آم‪III‬وزان ب‪III‬ا‬

‫‪A‬‬ ‫|‬ ‫‪. XXXX، XXX، XXX−XXX‬جی‪ .‬شیمی‪ .‬آموزش‬

‫‪Journal of Chemical Education‬‬ ‫‪Laboratory Experiment‬‬
‫آزمایشگاه درک خود را از عوامل موثر بر حاللیت افزایش می دهند‬ ‫به عنوان بخشی از آزمایش هفته اول‪ ،‬دانش‌آموزان به یک سری‬
‫‪.‬و تجربه انجام استخراج مایع‪/‬مایع را به دست می آورند‬ ‫بر ساختار رنگ‌ها و تأثیر بار رسمی بر ‪ pH‬سؤال در مورد تأثیر‬
‫حاللیت در آب در مقابل حالل‌ه‪I‬ای آلی پاس‪II‬خ می‌دهن‪II‬د‪ .‬دانش آم‪II‬وزان‬
‫‪ pK a‬این آزمایش را همزمان با بحث سخنرانی خود در مورد مق‪II‬ادیر‬
‫‪.‬و معادله هندرسون ‪ -‬هاسلبالخ تخصیص می دهند‬

‫■‬ ‫مواد و روش ها‬

‫دانش‌آموزان آزمایشگاه را با اجرای آزمون‌ه‪I‬ای حاللیت در مقی‪I‬اس‬
‫کوچک برای تأیید پیش‌بینی‌هایی ک‪II‬ه در آزمایش‪II‬گاه‌ها انج‪II‬ام می‌دهن‪II‬د‪،‬‬
‫شروع می‌کنند‪ .‬دانش‌آموزان حاللیت نسبی سه رن‪II‬گ را در هگزان‌ه‪II‬ا‬
‫)در اتانول ‪ (2% w/v‬قبل از آزمایشگاه‪ ،‬یک مربی محلول های رنگی‬
‫و ‪ 10‬تعیین می‌کنند‪ .‬دانش‌آموزان باید به ‪ pH 2، 7‬و محلول‌های آبی‬
‫را برای )‪ NaOH (aq‬و )‪ HCl (aq‬و محلول های ‪ 1‬موالر‬
‫فرضیه‌ای برسند که تمام داده‌هایش‪II‬ان را از قس‪II‬مت اول توض‪II‬یح ده‪II‬د‪،‬‬

‫‪.‬شکل ‪ .1‬ساختار مولکول های رنگ مورد بررسی در دو بخش اول این آزمایش‬

‫‪.‬این آزمایش ‪ III‬شکل ‪ .2‬ساختار ترکیبات مورد استفاده در بخش‬

‫در طول این آزمایشگاه استفاده کنید‪ .‬همچ‪II‬نین وی‪I‬ال ه‪I‬ای ح‪II‬اوی ‪100‬‬ ‫‪.‬قبل از اینکه به قسمت دوم بروند‬
‫میلی گرم از نمونه های دارویی ش‪I‬بیه س‪I‬ازی ش‪I‬ده (‪ 10‬درص‪I‬د وزنی‬ ‫بخش دوم‪ :‬استفاده از استخراج مایع‪/‬مایع برای جداسازی ترکیبات بر‬
‫بر وزنی از یک عامل برش خاص) تهیه می ش‪II‬ود‪ .‬عوام‪II‬ل ب‪II‬رش ب‪II‬ه‬ ‫اساس حاللیت‬
‫گونه ای انتخاب می شوند که دانش آم‪II‬وزان بای‪II‬د بتوانن‪II‬د آنه‪II‬ا را از "‬
‫به دانش‌آموزان دو محلول داده می‌شود‪ ،‬یکی حاوی بخش‌های مس‪II‬اوی‬
‫‪ IR‬داروی " شبیه سازی شده جدا کرده و با استفاده از طیف سنجی‬ ‫آبی س‪II‬ودان و قرم‪II‬ز کنگ‪II‬و‪ ،‬و دیگ‪II‬ری ح‪II‬اوی بخش‌ه‪II‬ای مس‪II‬اوی آبی‬
‫آنها را بر اس‪II‬اس گ‪II‬روه ه‪II‬ای عملک‪II‬ردی خ‪II‬ود شناس‪II‬ایی کنن‪II‬د‪ .‬اس‪II‬تیل‬ ‫س‪III‬ودان و ن‪III‬ارنجی س‪III‬ودان اس‪III‬ت‪ .‬ب‪III‬ر اس‪III‬اس نت‪III‬ایج بخش اول‪،‬‬
‫سالیسیلیک اسید‪ ،‬بنزوفنون و استامینوفن ب‪II‬ه عن‪II‬وان عوام‪II‬ل ب‪II‬رش در‬ ‫دانش‌آموزان روش‌های جداسازی را با استفاده از استخراج مایع‪/‬م‪II‬ایع‬
‫این آزم‪II‬ایش اس‪II‬تفاده می ش‪II‬ود‪ .‬ب‪II‬ا این ح‪II‬ال می ت‪II‬وان از ترکیب‪II‬اتی ب‪II‬ا‬ ‫با هگزان و محلول آبی مناسب در یک قی‪II‬ف جداس‪II‬ازی توس‪II‬عه داده و‬
‫عملک‪II‬رد و خ‪II‬واص ف‪II‬یزیکی مش‪II‬ابه ن‪II‬یز اس‪II‬تفاده ک‪II‬رد‪(-3 .‬دی متی‪II‬ل‬ ‫آزمایش می‌کنند‪ .‬از آنج‪II‬ایی ک‪II‬ه رن‪II‬گ ه‪II‬ا بس‪II‬یار رنگی هس‪II‬تند‪ ،‬دانش‬
‫آمینو)پروپیوفن‪II‬ون هیدروکلرای‪II‬د ب‪II‬رای ش‪II‬بیه س‪II‬ازی م‪II‬تیلن دی اکس‪II‬ی‬ ‫آم‪II‬وزان می توانن‪II‬د ب‪II‬ه راح‪II‬تی تش‪II‬خیص دهن‪II‬د ک‪II‬ه آی‪II‬ا جداس‪II‬ازی آنه‪II‬ا‬
‫هیدروکلراید (ی‪II‬ک ج‪II‬زء فع‪II‬ال " نم‪II‬ک ه‪II‬ای )‪ (MDPV‬پیرووالرون‬ ‫موفقیت آمیز است یا خیر‪ .‬دانش‌آموزان نت‪II‬ایج خ‪II‬ود را مس‪II‬تند ک‪II‬رده و‬
‫حمام " )‪ ،‬یک داروی طراحی شده که دارای اث‪II‬رات ت‪II‬وهم زا اس‪II‬ت ‪،‬‬ ‫منطقی می‌کنن‪II‬د و در ص‪II‬ورت ل‪II‬زوم‪ ،‬در فرض‪II‬یه‌های خ‪II‬ود در م‪II‬ورد‬
‫استفاده می شود ‪ .‬این دارو به دلیل جرایم متعددی که توسط افراد‬ ‫‪.‬عواملی که حاللیت نسبی را کنترل می‌کنند‪ ،‬تغییراتی ایجاد می‌کنند‬
‫‪19‬‬
‫تحت نفوذ آن انجام شده است‪ ،‬مورد توجه ملی قرار گرفته است ‪.‬‬
‫بخش سوم‪ :‬تجزیه و تحلیل شبیه سازی شده نمونه های مواد مخدر‬
‫ب‪I‬ه عن‪I‬وان ‪3-(Dimethylamino)propiophenone hydrochloride‬‬
‫یک جایگزین استفاده می شود زیرا یک مولک‪II‬ول نس‪II‬بتًا بی اث‪II‬ر اس‪II‬ت‬ ‫غیرقانونی‬
‫که خط‪I‬رات ایم‪II‬نی کمی دارد در ح‪II‬الی ک‪II‬ه دارای عملک‪I‬رد و حاللیت‬ ‫ش‪II‬بیه ‪ MDPV‬ب‪II‬ه دانش آم‪II‬وزان ی‪II‬ک وی‪II‬ال داده می ش‪II‬ود ک‪II‬ه ح‪II‬اوی‬
‫اس‪II‬ت‪ .‬نم‪II‬ک هیدروکلرای‪II‬د ب‪II‬رای ‪ MDPV‬های پیش بینی شده مش‪II‬ابه‬ ‫سازی شده با یکی از عوام‪I‬ل ب‪I‬رش ناش‪I‬ناخته اس‪I‬ت (ش‪I‬کل ‪ .)2‬س‪I‬پس‬
‫استفاده می شود‪ ■ .‬جزئیات ‪ MDPV · HCl‬تقلید بهتر ظاهر و رفتار‬ ‫دانش‌آموزان س‪I‬ناریویی را در نظ‪I‬ر می‌گیرن‪I‬د ک‪I‬ه در آن ب‪I‬رای آژانس‬
‫تجربی‬ ‫کار می‌کنند و با شناس‪II‬ایی عام‪II‬ل ب‪II‬رش )‪ (DEA‬مبارزه با مواد مخدر‬
‫دانش آموزان ب‪I‬ه تنه‪I‬ایی ی‪I‬ا در گ‪I‬روه ه‪I‬ای دو نف‪I‬ره ب‪I‬رای تکمی‪I‬ل این‬ ‫مورد استفاده‪ ،‬به تعیین اینکه چه کسی دارو را تولید و توزیع می‌کن‪II‬د‪،‬‬
‫آزمایش کار می کنند‪ .‬این آزمایش ب‪II‬ه س‪II‬ه بخش تقس‪II‬یم می ش‪II‬ود و در‬ ‫کمک می‌کنند‪ .‬این برنامه به جلب عالقه دانش آموزان کم‪II‬ک می کن‪II‬د‬
‫دو دوره ‪ 3‬ساعته آزمایشگاهی انج‪II‬ام می ش‪II‬ود‪ .‬قس‪II‬مت اول و دوم در‬ ‫و به آنها اجازه می دهد تا ارتباط این تکنی‪I‬ک را ببینن‪I‬د‪ .‬دانش آم‪I‬وزان‬
‫هفته اول و قسمت سوم در هفته دوم انجام می شود ‪ .‬دانش آموزان‬ ‫و عامل برش ابداع می کنند‪ " MDPV " .‬روشی را برای جداسازی‬
‫بای‪II‬د قب‪II‬ل از رفتن ب‪II‬ه بخش بع‪II‬دی‪ ،‬ه‪II‬ر بخش را کام‪II‬ل ک‪II‬رده و ب‪II‬ه‬ ‫به دانش‌آموزان فهرستی از عوامل برش بالقوه ارائه می‌شود که شامل‬
‫‪.‬مجموعه ای از سواالت مرتبط پاسخ دهند‬ ‫سه عامل مورد استفاده‪ ،‬و همچ‪II‬نین چن‪II‬دین م‪II‬اده ش‪II‬یمیایی ح‪II‬واس‌پرت‬
‫کننده است که آزمایش را چ‪I‬الش‌برانگیزتر می‌کن‪I‬د‪ .‬دانش‌آم‪I‬وزان ی‪I‬ک‬
‫بخش اول‪ :‬آزمایش حاللیت ترکیب‬
‫‪B‬‬ ‫|‬ ‫‪. XXXX، XXX، XXX−XXX‬جی‪ .‬شیمی‪ .‬آموزش‬
‫‪Journal of Chemical Education‬‬ ‫‪Laboratory Experiment‬‬
‫را برای تعیین هویت احتمالی ‪ TLC‬خام می‌گیرند یا صفحه ‪ IR‬طیف‬
‫داده ‪ TLC‬عامل برش خود اجرا می‌کنند‪ 20 .‬به دانش آم‪I‬وزان ش‪I‬رایط‬
‫نمی شود اما باید آنها را خودشان تعیین کنند‪ .‬آنها عملکردهای موج‪II‬ود‬
‫را برای ایجاد روشی برای جداسازی " ‪ " MDPV‬در عامل برش و‬
‫■‬ ‫نتیجه گیری‬

‫این دو ت‪II‬رکیب مقایس‪II‬ه می کنن‪II‬د‪ .‬پس از جداس‪II‬ازی‪ ،‬دانش‌آم‪II‬وزان از‬ ‫آزمایش از نوع ارگانیک بوده است این‬
‫برای شناس‪II‬ایی و نش‪II‬ان دادن خل‪II‬وص عام‪II‬ل ‪ TLC‬و ‪ IR‬طیف‌سنجی‬ ‫ب‪I‬ه م‪I‬دت دو س‪I‬ال (در مجم‪I‬وع ‪ 110‬دانش ‪ I‬دوره آزمایشگاهی شیمی‬
‫‪.‬برش استفاده می‌کنند‬ ‫آموز این آزمایش را تکمیل کردند)‪ .‬این آزمایش افزوده ارزشمندی به‬
‫برنام‪II‬ه درس‪II‬ی ب‪II‬ود‪ ،‬زی‪II‬را اب‪II‬زار م‪II‬ؤثری ب‪II‬رای مع‪II‬رفی اس‪II‬تخراج‬
‫مایع‪/‬مایع بود و به دانش‌آموزان تمرین می‌داد تا تعیین کنند که چگون‪II‬ه‬
‫می‌تواند بر حاللیت تأثیر بگذارد‪ .‬برای ارزیابی یادگیری ‪pH‬‬

‫■‬ ‫خطرات‬
‫دانش‌آموز‪ ،‬نمرات هفته اول تکلی‪II‬ف قب‪II‬ل از آزمایش‪II‬گاه ب‪II‬ا امتیازه‪II‬ای‬
‫تکلی‪II‬ف پس از آزمایش‪II‬گاه مقایس‪II‬ه ش‪II‬د (ب‪II‬ه اطالع‪II‬ات پش‪II‬تیبان ب‪II‬رای‬
‫تکالیف مراجعه کنید)‪ .‬میانگین نمره دانش‌آموز در پیش‌آزمایش‪II‬گاه ‪64‬‬
‫هر دو برای پوست و چشم خطرناک هستند‪ .‬آنها باید ‪ NaOH‬و ‪HCl‬‬ ‫درصد در مقایسه با میانگین نمره پس‌آزمایش‪II‬گاه ‪ 84‬درص‪II‬د ب‪II‬ود‪ .‬این‬
‫با احتیاط رفتار شوند‪ .‬قرمز کنگو ممکن است ب‪II‬اعث س‪II‬رطان ش‪II‬ود و‬ ‫نش‪II‬ان داد ک‪II‬ه دانش‌آم‪II‬وزان درک خ‪II‬ود را از اس‪II‬تخراج م‪II‬ایع‪/‬م‪II‬ایع و‬
‫مانند نارنجی سودان‪ ،‬محرک شدید چشم است‪ .‬هگزان ها بس‪II‬یار قاب‪II‬ل‬ ‫‪.‬افزایش دادند ‪ pH‬چگونگی تغییر حاللیت به عنوان تابعی از‬
‫اشتعال و فرار هستند و در صورت استنشاق ممکن است مضر باشند‪.‬‬ ‫این آزمایشگاه از دیدگاه دانشجویی مزایای زیادی داشت‪ .‬ابتدا‪ ،‬با‬
‫هگزان یک نوروتوکسین است‪ .‬اتیل استات بسیار قابل اشتعال اس‪II‬ت ‪،‬‬ ‫یادگیری این تکنیک با استفاده از مولکول ه‪II‬ای رن‪II‬گ‪ ،‬دانش آم‪II‬وزان‬
‫باعث تحریک جدی چش‪I‬م می ش‪I‬ود و ممکن اس‪I‬ت ب‪I‬اعث س‪I‬رگیجه ی‪I‬ا‬ ‫بالفاصله و به راحتی تعیین کردند که مولکول آنها در کدام الیه تقس‪II‬یم‬
‫خواب آلودگی شود‪ .‬اس‪I‬تیل سالیس‪I‬یلیک اس‪I‬ید و اس‪I‬تامینوفن ه‪I‬ر دو در‬ ‫شده است (آبی یا آلی)‪ .‬آنها همچنین به سرعت تعیین کردند که چگونه‬
‫صورت بلعیدن مضر هستند‪ ،‬ب‪I‬اعث تحری‪I‬ک پوس‪I‬ت و س‪I‬وزش ش‪I‬دید‬ ‫الی‪I‬ه آبی تغی‪I‬یر می کن‪I‬د‪ pH .‬این پارتیش‪I‬ن بن‪I‬دی ب‪I‬ه عن‪I‬وان ت‪I‬ابعی از‬
‫چشم می شوند‪ .‬استامینوفن برای آبزیان س‪II‬می اس‪II‬ت‪ .‬ب‪I‬نزوفنون ممکن‬ ‫عالوه بر این‪ ،‬آنها توانستند تعیین کنند که آیا مخلوطی از دو رن‪II‬گ را‬
‫است در تماس با پوست مضر باشد‪ ،‬مشکوک به ایجاد سرطان است و‬ ‫جدا کرده اند یا برای جداسازی ترکیبات آنها نیاز ب‪II‬ه اس‪II‬تخراج بیش‪II‬تر‬
‫برای آبزیان بسیار سمی است‪ .‬دانش آموزان ملزم ب‪II‬ه پوش‪II‬یدن عین‪II‬ک‬ ‫است‪ .‬این بازخوانی آنی به دانش‌آموزان اجازه داد ت‪II‬ا فرض‪II‬یه‌هایی در‬
‫‪.‬ایمنی و دستکش و کار در هودهای بخار در طول این آزمایش هستند‬ ‫‪.‬ایجاد و آزمایش کنند ‪ pH‬مورد حاللیت و‬
‫در نه‪II‬ایت‪ ،‬ب‪II‬ه دانش‌آم‪II‬وزان فرص‪II‬ت داده ش‪II‬د ت‪II‬ا دانش خ‪II‬ود را ب‪II‬ا‬
‫استفاده از استخراج مایع‪/‬مایع برای جداسازی داروی شبیه‌سازی ش‪II‬ده‬
‫و عامل برش به کار گیرن‪II‬د‪ .‬دانش‌آم‪II‬وزان از نتیجه‌گیری‌ه‪II‬ایی ک‪II‬ه در‬
‫■‬ ‫بحث‬
‫مورد حاللیت رنگ گرفته‌اند در زمینه جدیدی استفاده کردند‪ ،‬بنابراین‬
‫نشان دادند که چگونه استخراج مایع‪/‬مایع می‌تواند در ش‪II‬رایط مختل‪II‬ف‬
‫قبل از انجام این آزمایش‪ ،‬دانش‌آموزان ب‪II‬رای درک ت‪II‬أثیری ک‪II‬ه تغی‪II‬یر‬ ‫اعمال شود‪ .‬با چارچوب بندی بخش پایانی این آزمایش در چارچوب‬
‫یک محلول می‌تواند ب‪II‬ر س‪II‬اختار و خ‪II‬واص ی‪II‬ک مولک‪II‬ول در آن ‪pH‬‬ ‫تحقیقات م‪I‬واد مخ‪I‬در‪ ،‬عالق‪I‬ه دانش آم‪I‬وزان اف‪I‬زایش ی‪I‬افت و ب‪I‬ه دانش‬
‫محلول داشته باشد‪ ،‬زمان دشواری داشتند ‪ .‬در واقع‪ ،‬بسیاری از‬ ‫آموزان نشان داده شد که چگونه تکنیک هایی که در آزمایشگاه ش‪II‬یمی‬
‫در بخش سخنرانی ‪ pH eff‬دانش‌آموزان با وجود اینکه اخیرًا در مورد‬ ‫‪.‬آلی آموخته اند می تواند به آنها در آینده شغلی کمک کند‬
‫درس آموخته‌اند‪ ،‬با سؤاالت پیش‌آزمایشگاهی خود دس‪II‬ت و پنج‪II‬ه ن‪II‬رم‬
‫کردند ‪ .‬با تکمی‪II‬ل این آزم‪II‬ایش‪ ،‬اک‪II‬ثر دانش آم‪II‬وزان درک خ‪II‬ود را از‬
‫‪ II‬و ‪ I‬افزایش دادند‪ .‬پس از تکمی‪II‬ل بخش‌ه‪II‬ای ‪ pH‬حاللیت وابسته به‬
‫آزم‪II‬ایش‪ ،‬دانش‌آم‪II‬وزان درک خ‪II‬وبی از اص‪II‬ول اس‪II‬تخراج م‪II‬ایع‪/‬م‪II‬ایع‬
‫داشتند و می‌توانستند نتایج قابل تعمیم در مورد اینک‪II‬ه چگون‪II‬ه س‪II‬اختار‬ ‫■‬ ‫محتوای مرتبط‬
‫مولکولی می‌تواند بر حاللیت ترکیب تأثیر بگذارد‪ ،‬بگیرند ‪ .‬در پایان‬ ‫اطالعات پشتیبانی ‪* S‬‬
‫اولین دوره آزمایشی ‪ 3‬ساعته‪ ،‬هم‪II‬ه دانش‌آم‪II‬وزان ب‪II‬ا م‪II‬وفقیت ه‪II‬ر دو‬
‫ت‪II‬رکیب آبی س‪II‬ودان و قرم‪II‬ز کنگ‪II‬و و مخل‪II‬وط ن‪II‬ارنجی س‪II‬ودان و آبی‬ ‫یادداش‪II‬ت‌های م‪II‬ربی ب‪II‬رای آزمایش‪II‬گاه‪ ،‬داده‌ه‪II‬ای حاللیت ب‪II‬رای س‪II‬ه‬
‫‪.‬سودان را جدا کردند‬ ‫رنگ‪ ،‬سیس‪II‬تم‌های حالل ب‪II‬رای جداس‪II‬ازی مخلوط‌ه‪I‬ای رن‪II‬گ و ب‪II‬رای‬
‫دانش‌آم‪III‬وزان توانس‪III‬تند از این نتیجه‌گیری‌ه‪III‬ا ب‪III‬رای تع‪III‬یین ی‪III‬ک‬ ‫از هر ی‪II‬ک از عوام‪II‬ل ب‪II‬رش‪ ،‬و نک‪II‬اتی در م‪II‬ورد ‪ MDPV‬جداسازی‬
‫در " ‪ " MDPV‬استراتژی مؤثر برای خالص‌سازی عامل برش از‬ ‫عیب ی‪IIIII‬ابی آزمایش‪IIIII‬گاه این مط‪IIIII‬الب از طری‪IIIII‬ق این‪IIIII‬ترنت در‬
‫‪.‬در دسترس است ‪http://pubs.acs.org‬‬
‫هفت‪III‬ه دوم آزم‪III‬ایش اس‪III‬تفاده کنن‪III‬د‪ .‬در پای‪III‬ان دومین دوره ‪ 3‬س‪III‬اعته‬
‫آزمایشگاهی‪ ،‬همه دانش‌آموزان توانستند عامل برش خود را جدا کرده‬
‫و شناسایی کنند‪ .‬با مقایسه پاس‪I‬خ‌های دانش‌آم‪II‬وزان ب‪II‬ه س‪II‬ؤاالت قب‪II‬ل و‬
‫بعد از آزمایشگاه‪ ،‬آشکار شد که بیشتر دانش‌آم‪II‬وزان درک خ‪II‬ود را از‬
‫عوام‪II‬ل م‪II‬ؤثر ب‪II‬ر حاللیت و آنچ‪II‬ه ب‪II‬رای انج‪II‬ام ی‪II‬ک اس‪II‬تخراج موف‪II‬ق‬
‫م‪II‬ایع‪/‬م‪II‬ایع الزم اس‪II‬ت اف‪II‬زایش داده‌ان‪II‬د (ب‪II‬رای س‪II‬ؤاالت ب‪II‬ه اطالع‪II‬ات‬
‫■‬ ‫اطالعات نویسنده‬
‫‪. .‬پشتیبان مراجعه کنید)‬ ‫نویسنده متناظر‬
‫‪: adanowitz@mercyhurst.edu.‬ایمیل *‬
‫یادداشت‬
‫‪C‬‬ ‫|‬ ‫‪. XXXX، XXX، XXX−XXX‬جی‪ .‬شیمی‪ .‬آموزش‬
‫‪Journal of Chemical Education‬‬ ‫‪Laboratory Experiment‬‬
‫‪ .‬نویسندگان هیچ منفعت مالی رقیب را اعالم نمی کنند‬ ‫)‪(13‬‬ ‫;‪McKone، HT‬‬ ‫جداس‪I‬ازی و شناس‪I‬ایی ب‪I‬رخی ‪، GJ‬نلس‪I‬ون‬
‫جی‪ .‬ش‪II‬یمی‪ .‬آم‪II‬وزش‪ TLC. ( 53 ، 1976 .‬توسط ‪ FD&C‬رنگهای‬
‫‪722 ،)11.‬‬
‫‪.‬کویتینگن‪ ،‬ال‪ .‬پارتالی‪ ،‬وی ;‪Du Toit، MH; Eggen، P.-O.‬‬

‫■‬
‫)‪(14‬‬
‫کروم‪I‬اتوگرافی کاغ‪I‬ذی ف‪I‬از ع‪I‬ادی و معک‪I‬وس عص‪I‬اره ‪Schmid, R.‬‬
‫مراجع‬
‫برگ قاصدک‪ .‬جی‪ .‬ش‪I‬یمی‪ .‬آم‪I‬وزش‪- 1295 ،)10( 89 ، 2012 .‬‬
‫)‪(1‬‬ ‫بر ضرایب ‪ pH‬آزمایشی برای نشان دادن اثر‬
‫‪Turner, DE‬‬ ‫‪1296.‬‬
‫تقسیم در استخراج مایع‪-‬مایع‪ .‬جی‪ .‬شیمی‪ .‬آموزش‪،)2( 71 ، 1994 .‬‬ ‫)‪(15‬‬ ‫کروم‪II‬اتوگرافی س‪II‬تونی ‪، LV; Blanchard، DE‬هی‪II‬ومن‬
‫‪174 - 173.‬‬ ‫رنگارن‪II‬گ‪ :‬نم‪II‬ایش کالس درس جداس‪II‬ازی س‪II‬ه ج‪II‬زء‪ .‬جی‪ .‬ش‪II‬یمی‪.‬‬
‫)‪(2‬‬ ‫;‪. Rosales-Rivera، GC‬تورن‪II‬تز‪ ،‬آ ;‪Loyo-Rosales، JE‬‬ ‫‪.‬آموزش‪526 - 524 ،)4( 85 ، 2008 .‬‬
‫تجربی‪II‬ات آزمایش‪II‬گاهی ب‪II‬ا دنی‪II‬ای واقعی‪ :‬اس‪II‬تخراج ‪، CP‬ارتباط برنج‬ ‫)‪(16‬‬ ‫روشی بهبودیافته ‪Quach، HT; Steeper، RL; Griffin, GW‬‬
‫اکتیل فنوکسی استیک اسید از آب‪ .‬جی‪ .‬شیمی‪ .‬آموزش‪83 ، 2006 .‬‬ ‫از اسفناج‪ b .‬و ‪ a‬برای استخراج و کروماتوگرافی الیه نازک کلروفیل‬
‫‪249-248 ،)2( .‬‬ ‫‪.‬جی‪ .‬شیمی‪ .‬آموزش‪387 - 385 ،)3( 81 ، 2004 .‬‬
‫)‪(3‬‬ ‫‪Horowitz،‬‬ ‫)‪(17‬‬ ‫اس‪II‬تخراج ‪ AL‬جوهاشیک‪ ،‬نماینده مجلس؛ جنکینز‪ ،‬مقایس‪II‬ه‬
‫‪G.AdiscoveryApproachtoThreeOrganic‬‬ ‫کروم‪II‬اتوگر‪ .‬علمی ‪. J.‬مایع‪/‬مایع و فاز جام‪II‬د ب‪I‬رای داروه‪I‬ای قلی‪I‬ایی‬
‫تکنی‪II‬ک ه‪II‬ای آزمایش‪II‬گاهی‪ :‬اس‪II‬تخراج‪ ،‬تبل‪II‬ور مج‪II‬دد و تقط‪II‬یر‪ .‬جی‪.‬‬ ‫‪557 - 553 ،)7( 47 ، 2009.‬‬
‫‪.‬شیمی‪ .‬آموزش‪1041 - 1039 ،)9( 80 ، 2003 .‬‬ ‫)‪(18‬‬ ‫رایک‪III‬وس‪ ،‬ن‪ .‬اس‪III‬پاگو‪ ،‬ک‪ .‬والچ‪III‬و‪ ،‬م‪ .‬پولیوپول‪III‬وس‪ ،‬آ‪.‬‬
‫)‪(4‬‬ ‫آزمایش ساده استخراج مایع‪، MM; Champion، GR -‬جونز‬ ‫توسعه یک روش اس‪II‬تخراج م‪II‬ایع‪. Tsoukali، H. -‬تسالونیکیوس‪ ،‬ای‬
‫مایع برای دانشجویان سال اول‪ .‬جی‪ .‬شیمی‪ .‬آموزش‪( 55 ، 1978 .‬‬ ‫مایع برای تجزیه و تحلیل آمفتامین در نمون‪II‬ه ه‪II‬ای بیول‪II‬وژیکی توس‪II‬ط‬
‫‪119 ،)2.‬‬ ‫‪. J. 2009 ، 2 (1)، 12-15 .‬پزشکی قانونی را باز کنید ‪GC-FID.‬‬
‫)‪(5‬‬ ‫مایع مایع ‪، PB‬رایان ;‪، RE; Barr، DB‬هانتر ;‪، SA‬رادفورد‬ ‫)‪(19‬‬ ‫مم‪I‬وت‪ ،‬ام‪ .‬م‪I‬واد مخ‪I‬در ' نم‪I‬ک حم‪I‬ام ' مش‪I‬کوک ب‪I‬ه حمل‪I‬ه‬
‫استخراج حشره کش ها از آب میوه‪ :‬یک آزمایش آزمایشگاهی ش‪II‬یمی‬ ‫ص‪IIIIIIII‬ورت خ‪IIIIIIII‬وردن در می‪IIIIIIII‬امی‪ .‬رادی‪IIIIIIII‬و عم‪IIIIIIII‬ومی ملی‬
‫‪.‬تحلیلی‪ .‬جی‪ .‬شیمی‪ .‬آموزش‪486 - 483 ،)4( 90 ، 2013 .‬‬ ‫‪http://www.npr.org/blogs/‬‬
‫‪thetwo-way/2012/05/30/153989768/bath-salts-drug-suspected-in-‬‬
‫)‪(6‬‬ ‫جداسازی اجزای یک قرص ضد درد تجاری‪Revell، KD :‬‬
‫‪).‬دسترسی ژوئیه ‪miami-face-eating-attack (2014‬‬
‫ی‪II‬ک ت‪II‬والی دو هفته‌ای مقایس‪II‬ه خالص‌س‪II‬ازی ب‪II‬ا اس‪II‬تخراج دو پای‪II‬ه و‬
‫)‪(20‬‬ ‫بس‪I‬ته ب‪I‬ه اینک‪I‬ه این آزم‪I‬ایش در کج‪I‬ای ت‪I‬والی آزمایش‪I‬گاهی‬
‫کروم‪II‬اتوگرافی س‪II‬تونی‪ .‬جی‪ .‬ش‪II‬یمی‪ .‬آم‪II‬وزش‪،)10( 88 ، 2011 .‬‬
‫‪ TLC‬قرار می گیرد‪ ،‬دانش آموزان ممکن است در مورد طیف سنجی‬
‫‪1415 - 1413.‬‬
‫یاد نگرفته باشند‪ .‬برای پیشنهادات ب‪II‬رای س‪II‬ناریوهای ج‪II‬ایگزین ‪ IR‬یا‬
‫)‪(7‬‬ ‫کلش‪ ،‬عل‪IIIIII‬وم جداس‪IIIIII‬ازی س‪IIIIII‬ی تی و ;‪، LS‬ویگمن‬ ‫‪.‬که به این دانش نیاز ندارند‪ ،‬به اطالعات پشتیبانی مراجعه کنید‬
‫کروماتوگرافی‪ :‬مقدمه ای رنگارنگ‪ .‬جی‪ .‬ش‪II‬یمی‪ .‬آم‪II‬وزش‪، 1992 .‬‬
‫‪992 - 991 ،)12( 69.‬‬
‫)‪(8‬‬ ‫پژاتین‪III‬ال‪ ،‬ای جی; راک‪ ،‬ک‪ .‬س‪III‬وزانتو‪ ،‬ال‪ .‬هاندک‪III‬ه‪ ،‬دی‪.‬‬
‫‪. Keiter، RL; Losey، ENJ Chem.‬چان‪-‬یوکینگ‪ ،‬آر‪ .‬گوردون‪ ،‬پی‬
‫‪.‬آموزش‪1166 - 1161 ،)8( 83 ، 2006 .‬‬
‫)‪(9‬‬ ‫و شناس‪II‬ایی رنگه‪II‬ای ش‪II‬اخص ‪ DD‬کالرک‪ ،‬تجزیه و تحلیل‬
‫اسید‪-‬باز با کروماتوگرافی الیه نازک‪ .‬جی‪ .‬شیمی‪ .‬آم‪II‬وزش‪، 2007 .‬‬
‫‪1187 - 1186 ،)7( 84.‬‬
‫)‪(10‬‬ ‫جانس‪II‬تون‪ ،‬ا‪ .‬اس‪II‬کاگز‪ ،‬جی‪ .‬م‪II‬الوری‪ ،‬س‪II‬ی‪ .‬هاس‪II‬کت‪ ،‬ا‪.‬‬
‫م‪II‬ک ;‪، MM‬وارن‪II‬ر‪ ،‬دی‪ .‬ب‪II‬راون‪ ،‬ای‪ .‬هامون‪II‬د‪ ،‬ک‪ .‬م‪II‬ک کورمی‪II‬ک‬
‫یک رویکرد سبز برای جداسازی رنگدان‪I‬ه ه‪I‬ای اس‪I‬فناج ‪، OM‬دوگال‬
‫توسط کروماتوگرافی ستونی‪ .‬جی‪ .‬شیمی‪ .‬آموزش‪،)6( 90 ، 2013 .‬‬
‫‪798 - 796.‬‬
‫)‪(11‬‬ ‫جداسازی کاروتنوئید بیکسین از ‪، N.‬راموس ;‪، JV‬مک کاال‬
‫دانه های آناتو با استفاده از کروماتوگرافی الیه نازک و س‪II‬تونی‪ .‬جی‪.‬‬
‫‪.‬شیمی‪ .‬آموزش‪950 - 948 ،)7( 85 ، 2008 .‬‬
‫)‪(12‬‬ ‫آیوی‪ ،‬ک‪ .‬مقدمه ای بر کروماتوگرافی مایع ;‪McKone، HT‬‬
‫جی‪ .‬ش‪II‬یمی‪ FD&C. .‬ب‪II‬ا ک‪II‬ارایی ب‪II‬اال‪ :‬جداس‪II‬ازی ب‪II‬رخی رن‪II‬گ ه‪II‬ای‬
‫‪.‬آموزش‪322 - 321 ،)4( 57 ، 1980 .‬‬

‫‪D‬‬ ‫|‬ ‫‪. XXXX، XXX، XXX−XXX‬جی‪ .‬شیمی‪ .‬آموزش‬