Hệ Thống Bài Tập Tự Học Phần Hóa Học Hữu Cơ Lớp 11 Nhằm Phát Triển Năng Lực - Chương Trình GDPT 2018 Chủ Đề Hydrocarbon, Hợp Chất Carbonyl - Carboxylic Acid, Hợp Chất Carbonyl - Carboxylic Acid

HỆ THỐNG BÀI TẬP TỰ
HỌC PHẦN HÓA HỌC
vectorstock.com/28062440
Ths Nguyễn Thanh Tú

eBook Collection
Hệ thống bài tập tự học phần Hóa học hữu cơ

lớp 11 nhằm phát triển năng lực cho học sinh –
Chương trình GDPT 2018 Chủ đề Hydrocarbon,
Chủ đề Hợp chất carbonyl – Carboxylic acid, Chủ
đề Hợp chất carbonyl – Carboxylic acid
WORD VERSION | 2023 EDITION
ORDER NOW / CHUYỂN GIAO QUA EMAIL
TAILIEUCHUANTHAMKHAO@GMAIL.COM
Tài liệu chuẩn tham khảo

Phát triển kênh bởi
Ths Nguyễn Thanh Tú
Đơn vị tài trợ / phát hành / chia sẻ học thuật :
Nguyen Thanh Tu Group
Hỗ trợ trực tuyến

Fb www.facebook.com/DayKemQuyNhon
Mobi/Zalo 0905779594
ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG
AL
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM
KHOA HÓA HỌC
CI
FI
TẠ HOÀNG PHÚC
OF
BIÊN SOẠN VÀ SỬ DỤNG BÀI TẬP PHẦN
ƠN
HOÁ HỌC HỮU CƠ LỚP 11 NHẰM PHÁT TRIỂN
NĂNG LỰC TỰ CHỦ VÀ TỰ HỌC CHO HỌC SINH
NH
Y
QU
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

CỬ NHÂN SƯ PHẠM
M
KÈ
Y
DẠ
Đà Nẵng, tháng 5 năm 2023

ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG
AL
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM
KHOA HÓA HỌC
CI
FI
OF
BIÊN SOẠN VÀ SỬ DỤNG BÀI TẬP PHẦN
ƠN
HOÁ HỌC HỮU CƠ LỚP 11 NHẰM PHÁT TRIỂN
NĂNG LỰC TỰ CHỦ VÀ TỰ HỌC CHO HỌC SINH
NH
Y
QU
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

CỬ NHÂN SƯ PHẠM
M
KÈ
Sinh viên thực hiện : Tạ Hoàng Phúc

Lớp : 19SHH
GV hướng dẫn : ThS. Nguyễn Thị Lan Anh
Y
DẠ
Đà Nẵng, tháng 5 năm 2023

i
LỜI CAM ĐOAN

Em xin cam đoan các số liệu sử dụng trong bảng báo cáo có nguồn gốc rõ ràng.
AL
Được phân tích một cách trung thực, khách quan và phù hợp với thực tiễn Việt Nam.
Các số liệu, kết quả trong báo cáo là trung thực và chưa từng được ai công bố
trong bất kỳ đề tài nào khác.
CI
Đà Nẵng, ngày 06 tháng 05 năm 2023
Tác giả
Tạ Hoàng Phúc
FI
OF
ƠN
NH
Y
QU
M
KÈ
Y
DẠ
ii
LỜI CẢM ƠN
Cùng với sự trân trọng và biết ơn sâu sắc, em xin gửi lời cảm ơn chân thành tới
AL
Cô Nguyễn Thị Lan Anh, người trực tiếp hướng dẫn khóa luận tốt nghiệp đã dành thời
gian, tận tình chỉ bảo, hướng dẫn và giúp đỡ em trong suốt thời gian thực hiện đề tài.
Em xin chân thành cảm ơn các thầy, cô giảng viên Khoa Hóa học – Trường Đại
CI
học Sư phạm – Đại học Đà Nẵng đã tận tâm truyền đạt kiến thức, ngọn lửa nhiệt huyết
với nghề, động viên tinh thần trong quá trình học tập tại trường. Đó là hành trang quý
báu cho những bước đi đầu tiên trong con đường sự nghiệp của em.
FI
Cảm ơn SC Team đã cùng hỗ trợ tác giả trong quá trình hoàn thiện đề tài nghiên
cứu. Cảm ơn các bạn học sinh và giáo viên của các Trường THPT Hoà Vang, THPT
OF
Nguyễn Thượng Hiền và THPT Phan Châu Trinh trên địa bàn Thành phố Đà Nẵng đã
hỗ trợ nhiệt tình trong quá trình thực nghiệm và khảo sát ý kiến chuyên gia của tác giả.
Xin được cảm ơn quý thầy, cô đã nhận lời phản biện, đóng góp nhiều ý kiến giúp
em hiểu rõ thêm nội dung đề tài này.
Tuy có nhiều cố gắng, nhưng vì kiến thức và kinh nghiệm thực tế của một sinh
ƠN
viên còn hạn chế nên đề tài này không tránh khỏi những thiếu sót. Vì vậy em rất mong
nhận được những ý kiến đóng góp, bổ sung của quý thầy, cô để đề tài được hoàn thiện
hơn.
NH
Cuối cùng, em xin kính chúc sức khỏe đến quý thầy, cô giảng viên Khoa Hóa học
– Trường Đại học Sư phạm – Đại học Đà Nẵng.
Em xin chân thành cảm ơn!
Đà Nẵng, ngày 06 tháng 05 năm 2023
Tạ Hoàng Phúc
Y
QU
M
KÈ
Y
DẠ
iii
DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT

Từ đầy đủ Từ viết tắt
AL
Bài tập BT
Bài tập hoá học BTHH
Bài tập tự học BTTH
CI
Bộ Giáo dục và Đào tạo Bộ GD&ĐT
Đối chứng ĐC
Giải quyết vấn đề GQVĐ
FI
Giảng viên hướng dẫn GVHD
Giáo dục phổ thông GDPT
OF
Giáo viên GV
Học sinh HS
Kế hoạch bài dạy KHBD
Năng lực NL
Năng lực tự học
Phẩm chất
Phương pháp dạy học
ƠN NLTH
PC
PPDH
Thực nghiệm TN
NH
Trung học phổ thông THPT
Yêu cầu cần đạt YCCĐ
Y
QU
M
KÈ
Y
DẠ
iv
DANH MỤC HÌNH ẢNH

Hình 1.1. Chu trình tự học ...............................................................................................9
AL
Hình 1.2. Thang đo nhận thức Bloom ...........................................................................15
Hình 2.1. Quy trình biên soạn và sử dụng BTTH phần Hoá học hữu cơ lớp 11 .......... 24
Hình 3.1. Biểu đồ thể hiện kết quả đánh giá chung hệ thống BTTH .......................... 109
CI
Hình 3.2. Biểu đồ thể hiện kết quả đánh giá mức độ phát triển NLTH của BTTH ....110
Hình 3.3. Biểu đồ thể hiện kết quả đánh giá đề kiểm tra các chủ đề ..........................111
Hình 3.4. Quá trình TN sư phạm đối với lớp TN1 ......................................................112
FI
Hình 3.5. HS lớp TN1 thực hiện BTTH kết hợp với GQVĐ “Đồng phân hình học” ... 112
Hình 3.6. Quá trình TN sư phạm đối với lớp TN2 ......................................................112
OF
Hình 3.7. HS lớp TN2 thực hiện BTTH trong “Hợp đồng Luyện tập: Ancol” ...........112
Hình 3.8. Đường luỹ tích bài kiểm tra của TN1 và ĐC1 ............................................114
Hình 3.9. Đường luỹ tích bài kiểm tra của TN2 và ĐC2 ............................................114
Hình 3.10. Đồ thị biểu diễn kết quả bài kiểm tra của TN1 và ĐC1 ............................115
Hình 3.11. Đồ thị biểu diễn kết quả bài kiểm tra của TN2 và ĐC2 ............................115
DANH MỤC BẢNG BIỂU ƠN
Bảng 1.1. Các thành phần và biểu hiện tương ứng của năng lực Hoá học ......................7
Bảng 1.2. Các thành phần và biểu hiện tương ứng của năng lực tự chủ và tự học .......10
NH
Bảng 1.3. Các động từ mô tả các mức độ nhận thức trong câu hỏi, kiểm tra đánh giá .16
Bảng 1.4. Bảng kết quả khảo sát tần suất và khó khăn khi sử dụng BTHH của GV ....17
Bảng 1.5. Bảng kết quả khảo sát tần suất và khó khăn trong quá trình tự học của HS .18
Bảng 1.6. Bảng kết quả khảo sát về nhận thức và nhu cầu của GV về BTTH hoá học 19
Bảng 2.1. Bảng mô tả các mức độ của từng biểu hiện của kĩ năng tự học.................... 24
Y
Bảng 2.2. Ma trận đề kiểm tra chủ đề “Hydrocarbon” ..................................................97

Bảng 2.3. Đáp án đề kiểm tra chủ đề “Hydrocarbon” ...................................................99
QU
Bảng 2.4. Ma trận đề kiểm tra chủ đề “Dẫn xuất halogen – Alcohol – Phenol”.........100
Bảng 2.5. Đáp án đề kiểm tra chủ đề “Dẫn xuất halogen – Alcohol – Phenol” ..........103
Bảng 2.6. Ma trận đề kiểm tra chủ đề “Hợp chất carbonyl – Carboxylic acid” ..........103
Bảng 2.7. Đáp án đề kiểm tra chủ đề “Hợp chất carbonyl – Carboxylic acid” ...........106
M
Bảng 3.1. Kết quả khảo nghiệm về hệ thống BTTH và đề kiểm tra ........................... 109
Bảng 3.2. Danh sách các lớp TN và ĐC ......................................................................113
Bảng 3.3. Kết quả điểm số của HS các lớp TN và ĐC................................................113
KÈ
Bảng 3.4. Bảng phân phối tần số, tần suất và tần suất luỹ tích của TN1 và ĐC1 .......113
Bảng 3.5. Bảng phân phối tần số, tần suất và tần suất luỹ tích của TN2 và ĐC2 .......114
Bảng 3.6. Bảng phân bố điểm số của HS theo xếp loại học lực của TN1 và ĐC1 .....115
Bảng 3.7. Bảng phân bố điểm số của HS theo xếp loại học lực của TN2 và ĐC2 .....115
Y
Bảng 3.8. Bảng tổng hợp các thông số thống kê .........................................................116

DẠ
Bảng 3.9. Hệ thống các tiêu chí tự đánh giá NLTH khi thực hiện BTTH ..................116
Bảng 3.10. Kết quả tự đánh giá NLTH của HS khi thực hiện BTTH .........................116
v
MỤC LỤC
LỜI CAM ĐOAN ........................................................................................................................... i
AL
LỜI CẢM ƠN ................................................................................................................................ ii
DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT ............................................................................... iii
DANH MỤC HÌNH ẢNH .............................................................................................. iv
CI
DANH MỤC BẢNG BIỂU ............................................................................................ iv
MỞ ĐẦU ........................................................................................................................................ 1
1. Tính cấp thiết của đề tài ..........................................................................................1
FI
2. Mục tiêu và nhiệm vụ của đề tài .............................................................................2
2.1. Mục tiêu nghiên cứu .........................................................................................2
OF
2.2. Nhiệm vụ của đề tài ..........................................................................................2
3. Phương pháp nghiên cứu .........................................................................................2
3.1. Phương pháp nghiên cứu lí thuyết....................................................................2
3.2. Phương pháp nghiên cứu thực nghiệm .............................................................2
ƠN
3.3. Phương pháp thống kê toán học .......................................................................3
4. Đối tượng và phạm vi nghiên cứu ...........................................................................3
4.1. Đối tượng ..........................................................................................................3
4.2. Phạm vi .............................................................................................................3
NH
5. Điểm mới của luận văn............................................................................................3
6. Ý nghĩa lí luận và ý nghĩa thực tiễn ........................................................................3
7. Kết cấu của đề tài ....................................................................................................3
CHƯƠNG 1. CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN CỦA ĐỀ TÀI .......................................... 4
1.1. Lịch sử vấn đề nghiên cứu ........................................................................................4
Y
1.2. Một số thay đổi nổi bật của Chương trình Giáo dục phổ thông 2018 ......................5
1.3. Cơ sở lí luận về năng lực tự chủ và tự học ...............................................................6
QU
1.3.1. Khái niệm năng lực............................................................................................6

1.3.2. Năng lực chung ..................................................................................................6
1.3.3. Năng lực hoá học ...............................................................................................6
1.3.4. Tự học. Năng lực tự chủ và tự học ....................................................................8
M
1.4. Một số phương pháp dạy học phát triển phẩm chất, năng lực ...............................11
1.4.1. Phương pháp dạy học hợp tác .........................................................................11
KÈ
1.4.2. Phương pháp dạy học giải quyết vấn đề ..........................................................12

1.4.3. Phương pháp dạy học hợp đồng ......................................................................13
1.5. Bài tập hoá học .......................................................................................................14
1.5.1. Khái niệm về bài tập hoá học ..........................................................................14
1.5.2. Ý nghĩa của bài tập hoá học ............................................................................14
Y
1.5.3. Phân loại bài tập hoá học .................................................................................14

DẠ
1.5.4. Các lưu ý trong xây dựng bài tập hoá học .......................................................15
1.6. Mức độ nhận thức, thang đo nhận thức ..................................................................15
1.6.1. Thang đo nhận thức Bloom .............................................................................15
1.6.2. Mức độ nhận thức trong câu hỏi, kiểm tra đánh giá ........................................16
vi
1.7. Thực trạng sử dụng bài tập tự học hoá học đối với giáo viên và học sinh ở trường
trung học phổ thông hiện nay ........................................................................................16
AL
1.7.1. Mục đích điều tra .............................................................................................16
1.7.2. Đối tượng điều tra............................................................................................16
1.7.3. Cách thức điều tra ............................................................................................16
CI
1.7.4. Kết quả điều tra ...............................................................................................16
TIỂU KẾT CHƯƠNG 1.............................................................................................................. 20
CHƯƠNG 2. BIÊN SOẠN VÀ SỬ DỤNG BÀI TẬP PHẦN HOÁ HỌC HỮU CƠ LỚP 11
FI
NHẰM PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC TỰ CHỦ VÀ TỰ HỌC CHO HỌC SINH ............... 21
2.1. Phân tích nội dung các chủ đề trong phần Hoá học Hữu cơ lớp 11 – Chương trình
OF
Giáo dục phổ thông 2018 ..............................................................................................21
2.1.1. Chủ đề “Hydrocarbon” ....................................................................................21
2.1.2. Chủ đề “Dẫn xuất halogen – Alcohol – Phenol” .............................................22
2.1.3. Chủ đề “Hợp chất carbonyl – Carboxylic acid” ..............................................23
2.2. Quy trình biên soạn và sử dụng bài tập tự học phần Hoá học hữu cơ lớp 11 ........23
ƠN
2.3. Hệ thống bài tập tự học phần Hoá học hữu cơ lớp 11 nhằm phát triển năng lực tự
chủ và tự học cho học sinh ............................................................................................26
2.3.1. Chủ đề “Hydrocarbon” ....................................................................................26
NH
2.3.2. Chủ đề “Dẫn xuất halogen – Alcohol – Phenol” .............................................49
2.3.3. Chủ đề “Hợp chất carbonyl – Carboxylic acid” ..............................................71
2.4. Một số biện pháp sử dụng hệ thống bài tập tự học hoá học ở trường trung học phổ
thông ..............................................................................................................................91
2.4.1. Sử dụng kết hợp với các phương pháp dạy học tích cực để triển khai bài học mới ..91
Y
2.4.2. Sử dụng trong hoạt động “Vận dụng” của các bài giảng trên lớp ...................93
2.4.3. Sử dụng kết hợp với phương pháp dạy học hợp đồng để triển khai các bài luyện
QU
tập ..............................................................................................................................95
2.4.4. Sử dụng trong kiểm tra đánh giá .....................................................................97
TIỂU KẾT CHƯƠNG 2............................................................................................................ 107
CHƯƠNG 3. KHẢO NGHIỆM – THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM ....................................... 108
M
3.1. Mục đích khảo nghiệm, thực nghiệm ...................................................................108

3.3. Tiến trình khảo nghiệm ........................................................................................108
KÈ
3.4. Giáo viên thực nghiệm .........................................................................................108

3.5. Tiến trình thực nghiệm sư phạm...........................................................................108
3.6. Kết quả khảo nghiệm ............................................................................................108
3.6.1. Cách xử lí kết quả khảo nghiệm ....................................................................108
3.6.2. Kết quả khảo nghiệm .....................................................................................108
Y
3.7. Kết quả thực nghiệm sư phạm ..............................................................................111

DẠ
3.7.1. Cách xử lí kết quả thực nghiệm sư phạm ......................................................111

3.7.2. Kết quả thực nghiệm sư phạm .......................................................................112
3.7.3. Phân tích định tính kết quả thực nghiệm sư phạm ........................................116
3.7.4. Phân tích định lượng kết quả thực nghiệm sư phạm .....................................116
vii
TIỂU KẾT CHƯƠNG 3............................................................................................................ 117

KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ.................................................................................................. 118
AL
1. Kết luận ...............................................................................................................118
2. Kiến nghị .............................................................................................................118
CÔNG TRÌNH KHOA HỌC ĐÃ CÔNG BỐ........................................................................ 119
CI
TÀI LIỆU THAM KHẢO ........................................................................................................ 120
PHỤ LỤC................................................................................................................................... PL1
Phụ lục 1. Hệ thống bài tập tự học các chủ đề hoá học hữu cơ lớp 11 (tiếp theo) .......... PL1
FI
1. Chủ đề “Hydrocarbon” ................................................................................. PL1
2. Chủ đề “Dẫn xuất halogen – Alcohol – Phenol” ........................................ PL45
OF
3. Chủ đề “Hợp chất carbonyl – Carboxylic acid” ......................................... PL75
Phụ lục 2. Phiếu khảo sát trước thực nghiệm dành cho giáo viên ................................ PL104
Phụ lục 3. Phiếu khảo sát trước thực nghiệm dành cho học sinh ................................. PL106
Phụ lục 4. Phiếu khảo sát sau thực nghiệm dành cho giáo viên ................................... PL107
ƠN
Phụ lục 5. Phiếu khảo sát sau thực nghiệm dành cho học sinh..................................... PL109
Phụ lục 6. Giáo án thực nghiệm bài “Anken” ................................................................ PL109
Phụ lục 7. Giáo án thực nghiệm bài “Luyện tập ancol” ................................................ PL118
Phụ lục 8. Đề kiểm tra sau thực nghiệm số 01 ............................................................... PL127
NH
Phụ lục 9. Đề kiểm tra sau thực nghiệm số 02 ............................................................... PL128
Y
QU
M
KÈ
Y
DẠ
1
MỞ ĐẦU
1. Tính cấp thiết của đề tài
AL
Với xu hướng toàn cầu hóa và sự phát triển mạnh mẽ của nền kinh tế xã hội đã
đặt ra cho giáo dục một yêu cầu mới về vấn đề đào tạo nhân lực. Mục tiêu đổi mới được
Nghị quyết 88/2014/QH13 của Quốc hội quy định: “Đổi mới chương trình, sách giáo
khoa giáo dục phổ thông nhằm tạo chuyển biến căn bản, toàn diện về chất lượng và hiệu
CI
quả giáo dục phổ thông; kết hợp dạy chữ, dạy người và định hướng nghề nghiệp; góp
phần chuyển nền giáo dục nặng về truyền thụ kiến thức sang nền giáo dục phát triển
FI
toàn diện cả về phẩm chất và năng lực, hài hoà đức, trí, thể, mĩ và phát huy tốt nhất tiềm
năng của mỗi học sinh” [17].
Ngày 26/12/2018, Bộ GD&ĐT đã ban hành thông tư 32/2018/TT-BGDĐT:
OF
Thông tư ban hành chương trình giáo dục phổ thông với nhiều sự thay đổi với tinh thần
“căn bản, toàn diện” từ phương pháp đến nội dung dạy học [3]. Theo đó, chương trình
môn Hóa học ở Trung học phổ thông (THPT) cũng có nhiều điểm mới so với nội dung
dạy học trước đây.
ƠN
Theo tinh thần đổi mới của chương trình, học sinh (HS) cần phải đáp ứng “chuẩn
đầu ra” với 10 năng lực cốt lõi (bao gồm 3 năng lực chung, 7 năng lực đặc thù), trong
đó có năng lực “Tự chủ và tự học”. Đây có thể được xem là một trong những năng lực
khó được hình thành và phát triển hiệu quả nhất đối với HS, đặc biệt là việc hình thành
NH
trong quá trình học tập môn Hoá học ở trường THPT.
Như vậy, muốn đáp ứng được các mục tiêu đào tạo được đặt ra nói chung, phát
triển được năng lực tự chủ và tự học của HS nói riêng, bản thân mỗi người giáo viên
(GV) cần phải có sự thay đổi về quan điểm và cách thức triển khai các phương pháp dạy
học (PPDH) theo định hướng phát triển năng lực (NL) cho HS, sao cho các em được
Y
đảm bảo tiếp nhận và hình thành các năng lực hoá học cơ bản theo yêu cầu cần đạt
QU
(YCCĐ) nhưng vẫn có thể phát triển được năng lực tự học (NLTH) của mình, để từ đó
sẵn sàng bước vào sự nghiệp “Học suốt đời” của bản thân. Có như vậy, nền giáo dục
của chúng ta mới kịp thời thích ứng với sự bùng nổ tri thức và phát triển vượt bậc của
kinh tế xã hội toàn cầu.
Cùng với đó, sự bùng nổ công nghệ thông tin hiện nay cũng đã khiến cả GV và
M
HS phải loay hoay lựa chọn các công cụ, phương tiện hỗ trợ dạy và học. Trong khi đó,
ý thức và động cơ tự học của mỗi HS vẫn còn chưa cao, sự thụ động và thiếu tự giác vẫn
KÈ
còn tồn tại với một số lượng không nhỏ. Như vậy, rất cần thiết có một công cụ hỗ trợ
phù hợp và chất lượng để đảm bảo các em HS không bị sao nhãng trong việc học, mà
vẫn có thể tiếp thu được các thông tin tri thức mới mẻ từ xã hội hiện đại. Theo đó, bài
tập hoá học (BTHH), một công cụ truyền thống mà luôn có thể phát huy được sức mạnh
Y
vượt trội của nó nếu người dùng biết khai thác một cách triệt để trong định hướng phát
triển các năng lực cho HS, đặc biệt là năng lực tự chủ và tự học. BTHH không chỉ nhằm
DẠ
củng cố, nâng cao kiến thức mà còn chính là phương tiện được dùng để tìm tòi, phát
hiện các tri thức mới.
2
Trong chương trình Hoá học 2018 hiện nay, kiến thức phần Hoá học hữu cơ ở
lớp 11, được xem là có vai trò quan trọng trong quá trình khơi dậy và phát triển nền đam
AL
mê hoá học hiện đại trong tương lai. Song, đây lại là phần xuất hiện nhiều điểm mới so
với CT GDPT 2006 và là một trong những phần phức tạp và trừu tượng đối với HS, đòi
hỏi HS cần phải phát huy các NL khác nhau, đặc biệt là NLTH. Như vậy, cần có một hệ
thống bài tập (BT) tự học giúp HS tái hiện được những kiến thức cốt lõi, vận dụng vào
CI
giải quyết những vấn đề thực tiễn.
Xuất phát từ những lí do trên, chúng tôi quyết định xây dựng đề tài “Biên soạn
FI
và sử dụng bài tập phần Hoá học hữu cơ (lớp 11) nhằm phát triển năng lực tự chủ
và tự học cho học sinh” với hi vọng sẽ xây dựng được một hệ thống BTHH có thể phát
triển NLTH cho HS một cách hiệu quả, từ đó hình thành cho bản thân kĩ năng tự học
OF
suốt đời.
2. Mục tiêu và nhiệm vụ của đề tài
2.1. Mục tiêu nghiên cứu
- Xây dựng được hệ thống BTHH phần Hoá học hữu cơ (lớp 11) nhằm phát triển
năng lực tự chủ và tự học cho HS.
ƠN
- Sử dụng được hệ thống bài tập tự học Hoá học nói trên với những hình thức
triển khai, mục tiêu dạy học khác nhau.
2.2. Nhiệm vụ của đề tài
NH
- Xây dựng cơ sở lí luận thực tiễn của đề tài.
- Khảo sát nhu cầu và nhận thức của GV và HS về BTHH trong phát triển NLTH.
- Đề xuất khung tiêu chí phát triển NLTH thông qua BTTH và thiết kế hệ thống
các BTTH hoá học với từng chủ đề của phần Hoá học hữu cơ (lớp 11) dựa trên các tiêu
chí đó.
Y
- Đề xuất các biện pháp sử dụng BTTH trong dạy học Hoá học tại nhà trường.
QU
- Lấy ý kiến chuyên gia về độ chính xác và phù hợp của hệ thống bài tập và một
số biện pháp đề xuất sử dụng BTTH.
- Thực nghiệm các biện pháp sử dụng BTTH và đánh giá tính hiệu quả.
3. Phương pháp nghiên cứu
3.1. Phương pháp nghiên cứu lí thuyết
M
- Nghiên cứu các tài liệu liên quan về lí luận dạy học, tâm lí học sinh và giáo dục.
- Nghiên cứu các tài liệu về NLTH.
KÈ
- Nghiên cứu Chương trình GDPT 2018 và Chương trình Hoá học.
- Nghiên cứu các tài liệu tham khảo liên quan đến nội dung các BTTH được xây dựng.
- Nghiên cứu các biện pháp, nguyên tắc xây dựng BTHH.
- Nghiên cứu các PPDH có thể sử dụng trong ứng dụng BTTH.
Y
3.2. Phương pháp nghiên cứu thực nghiệm

- Khảo sát, điều tra thực trạng về nhận thức và nhu cầu sử dụng BTTH môn hoá
DẠ
học của GV và HS trên cả nước.

- Khảo sát để lấy ý kiến đánh giá của GV dạy học môn Hoá học trên địa bàn thành
phố Đà Nẵng về chất lượng của tài liệu được xây dựng.
3
- Thực nghiệm sư phạm để xác nhận tính hiệu quả của hệ thống BTTH trong dạy
học và phát triển NLTH cho HS.
AL
- Phỏng vấn, lấy ý kiến chuyên gia.
3.3. Phương pháp thống kê toán học
Sử dụng phương pháp thống kê toán học để xử lí các số liêu, kết quả của quá
trình khảo sát và thực nghiệm sư phạm nhằm xác nhận tính khả thi của đề tài.
CI
4. Đối tượng và phạm vi nghiên cứu
4.1. Đối tượng
FI
- Chương trình dạy học môn Hóa học ở THPT.
- GV bộ môn Hóa học và HS ở các trường THPT trên địa bàn thành phố Đà Nẵng.
4.2. Phạm vi
OF
- Các chủ đề “Hydrocarbon”, “Dẫn xuất Halogen – Alcohol – Phenol” và “Hợp
chất carbonyl – Carboxylic acid” thuộc phần Hoá học hữu cơ (lớp 11) – Chương trình
GDPT 2018.
5. Điểm mới của luận văn
ƠN
- Xây dựng hệ thống các BTTH các chủ đề “Hydrocarbon”, “Dẫn xuất Halogen
– Alcohol – Phenol” và “Hợp chất carbonyl – Carboxylic acid” – Hoá học lớp 11.
- Đề xuất 04 biện pháp sử dụng hệ thống BTTH phần Hoá học hữu cơ lớp 11
trong dạy và học tại nhà trường.
NH
6. Ý nghĩa lí luận và ý nghĩa thực tiễn
- Kết quả lí luận của đề tài nhằm củng cố các tư liệu về NLTH và sử dụng BTHH
trong dạy học Hoá học.
- Sản phẩm có được trong đề tài này là nguồn tài liệu đem lại ý nghĩa trong việc
biên soạn và sử dụng hệ thống BTTH nói riêng và BTHH nói chung dành cho GV và
Y
HS trên cả nước.
QU
7. Kết cấu của đề tài

Mở đầu (3 trang).
Chương 1: Cơ sở lí luận và thực tiễn của đề tài (17 trang).
Chương 2: Biên soạn và sử dụng BTTH phần Hoá học hữu cơ lớp 11 nhằm phát
triển NL tự chủ và tự học cho HS (87 trang).
M
Chương 3: Khảo nghiệm – Thực nghiệm sư phạm (10 trang).

Kết luận và kiến nghị (1 trang).
KÈ
Tài liệu tham khảo (2 trang).

Phụ lục (128 trang).
Y
DẠ
4
CHƯƠNG 1. CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN CỦA ĐỀ TÀI

1.1. Lịch sử vấn đề nghiên cứu
AL
Hiện nay, trên thế giới đã có rất nhiều tác giả nghiên cứu về BTHH và việc sử
dụng BTHH trong dạy học hoá học. Ở trong nước, những người thầy nổi tiếng đã nghiên
cứu về nhiều phương pháp giải toán, thiết kế bài tập thực nghiệm, giải quyết các vấn đề
thông qua BTHH có thể kể đến như: PGS.TS. Lê Xuân Trọng, PGS.TS. Cao Cự Giác,
CI
PGS.TS. Nguyễn Xuân Trường…
Ngoài ra, còn có nhiều công trình khoa học chuyên ngành “Lí luận và dạy học
FI
Hoá học” về vấn đề sử dụng hệ thống BTHH ở trường THPT ở nhiều khía cạnh, mức
độ khác nhau như:
1. Lê Văn Năm, Nguyễn Thị Lan Anh (2021), Xây dựng bài tập phân hoá theo
OF
hướng phát triển năng lực giải quyết vấn đề cho học sinh trong dạy học Hoá học ở
trường trung học phổ thông, Tạp chí Giáo dục và xã hội [15].
Trong công trình này, các tác giả đã:
- Trình bày được nguyên tắc khi xây dựng hệ thống bài tập phân hoá dựa trên các
ƠN
mức độ nhận thức khác nhau, gồm 3 mức độ: biết và hiểu, vận dụng và vận dụng sáng tạo.
- Phân loại được các bài tập theo hai kiểu: phân hoá từ một bài tập và phân hoá
từ hệ thống bài tập của một chương.
Theo tác giả, kết quả công trình nghiên cứu có nhiều tích cực. Bài tập phân hoá
NH
theo hướng GQVĐ có tác dụng gây hứng thú và lôi cuốn HS trong quá trình học tập
bằng hệ thống các vấn đề phù hợp với đối tượng nhận thức; HS sẽ sôi nổi và tham gia
vào quá trình tìm kiếm kiến thức trên cả chiều rộng và chiều sâu nhằm phân hoá phù
hợp với từng cá nhân HS.
2. Trần Thị Diễm Thuỳ (2016), Tuyển chọn, xây dựng và sử dụng hệ thống bài
Y
tập bồi dưỡng năng lực tự học cho học sinh thông qua hoá học lớp 9 Trung học cơ sở,
QU
Luận văn thạc sĩ giáo dục học, Đại học Sư phạm – Đại học Huế [18].
Trong công trình nghiên cứu này, tác giả đã:
- Đề xuất được 7 nguyên tắc xây dựng BTTH hoá học.
- Xây dựng được hệ thống BTTH dựa trên định nghĩa về mặt lí luận tác giả chỉ ra.
- Đề xuất và trình bày rõ 3 biện pháp sử dụng BTTH trong dạy học hoá học trong
M
nhà trường hiệu quả.

Theo tác giả, kết quả công trình nghiên cứu cho thấy tính khả thi cao của hệ thống
KÈ
bồi dưỡng năng lượng tự học áp dụng cho HS THCS thông qua bài tập, đã làm tăng
hứng thú học tập của HS, giúp HS tích cực nhận thức và hiểu bài nhanh hơn.
Ngoài ra, còn có khá nhiều các công trình giáo dục chuyên ngành Hoá học khác
nhau liên quan đến đề tài của chúng tôi, chẳng hạn:
Y
3. Luận văn Thạc sĩ của Trần Anh Tuấn (2017), Phát triển NL tự học cho HS
thông qua hệ thống BT chương 5, 6 hoá học 12 nâng cao, Đại học Sư phạm Hà Nội [22].
DẠ
4. Luận án Tiến sĩ của Phạm Thị Bích Đào (2015), Phát triển NL sáng tạo cho
HS THPT trong dạy học hoá hữu cơ chương trình nâng cao, Trường Đại học Sư phạm
Hà Nội [9].
5
5. Luận văn Thạc sĩ của Đỗ Thị Ánh Tuyết (2015), Phát triển NLTH cho HS
thông qua sử dụng hệ thống BT phần phi kim hoá học lớp 10, Đại học Giáo dục [23].
AL
6. Luận văn Thạc sĩ của Nguyễn Thị Phượng Liên (2015), Bồi dưỡng NLTH cho
HS thông qua hệ thống BT phần phản ứng oxi hoá – khử hoá học lớp 10 chương trình
chuẩn, Đại học Sư phạm – Đại học Huế [14].
Thông qua việc tìm hiểu các công trình có hướng nghiên cứu tương tự với đề tài,
CI
chúng tôi đã đúc kết được nhiều bài học kinh nghiệm trong quá trình thực hiện khóa
luận của mình. Theo đó, chúng tôi nhận thấy rằng các đề tài nghiên cứu đã tập trung xây
FI
dựng các hệ thống BTTH theo hướng tiếp cận các thông tin từ các tri thức đã học từ trên
lớp hoặc các tài liệu khác từ sách giáo khoa để giải quyết BT (đặc biệt là đối với các BT
có mức độ vận dụng, vận dụng cao) chứ không có sự dẫn dắt, gợi ý nhất định về mặt
OF
kiến thức để HS tự tìm ra cách GQVĐ của BT đặt ra. Tuy nhiên, những đề tài trên là
nguồn tư liệu quý giá để chúng tôi có thể rút ra được những bài học bổ ích và nhiều gợi
ý cho đề tài của mình. Chúng tôi sẽ tiếp thu, chọn lọc những ý tưởng của các tác giả
trước đó trên cơ sở đối chiếu với yêu cầu mà đề tài đặt ra.
ƠN
1.2. Một số thay đổi nổi bật của Chương trình Giáo dục phổ thông 2018
Trong quan điểm xây dựng Chương trình GDPT 2018, chương trình được xây
dựng theo hướng mở [5], theo đó có chỉ rõ:
- Chương trình bảo đảm định hướng thống nhất và những nội dung giáo dục cốt
NH
lõi, bắt buộc đối với HS toàn quốc, đồng thời trao quyền chủ động và trách nhiệm cho
địa phương, nhà trường trong việc lựa chọn, bổ sung một số nội dung giáo dục và triển
khai kế hoạch giáo dục phù hợp với đối tượng giáo dục và điều kiện của địa phương,
của nhà trường, góp phần bảo đảm kết nối hoạt động của nhà trường với gia đình, chính
quyền và xã hội.
Y
- Chương trình chỉ quy định những nguyên tắc, định hướng chung về yêu cầu cần
QU
đạt về PC và NL của HS, nội dung giáo dục, phương pháp giáo dục và việc đánh giá kết
quả giáo dục, không quy định quá chi tiết, để tạo điều kiện cho tác giả sách giáo khoa
và GV phát huy tính chủ động, sáng tạo trong thực hiện chương trình.
- Chương trình bảo đảm tính ổn định và khả năng phát triển trong quá trình thực
hiện cho phù hợp với tiến bộ khoa học - công nghệ và yêu cầu của thực tế.
M
Xét về quan điểm xây dựng, Chương trình Hoá học thuộc Chương trình GDPT
2018 có điểm thay đổi nổi bật nhất là: Đề cao tính thực tiễn; tránh khuynh hướng thiên
KÈ
về tính toán; chú trọng trang bị kiến thức nền tảng cơ sở, về phương pháp phân tích công
cụ, đặc biệt là giúp HS có kĩ năng thực hành thí nghiệm, kĩ năng vận dụng các tri thức
hoá học vào việc tìm hiểu và giải quyết ở mức độ nhất định một số vấn đề của thực tiễn,
đáp ứng được yêu cầu của cuộc sống [4].
Y
Xét về nội dung giáo dục, Chương trình Hoá học thuộc Chương trình GDPT 2018
có những thay đổi nổi bật sau:
DẠ
- Chương trình mới gồm 3 mạch nội dung chính: Kiến thức cơ sở hóa học chung;
kiến thức Hóa học vô cơ và kiến thức Hóa học hữu cơ. Trục phát triển là hệ thống các
chủ đề về kiến thức cơ sở hóa học chung về cấu tạo chất và quá trình biến đổi hóa học.
Ngoài nội dung bắt buộc, các chuyên đề được thiết kế phù hợp dành cho những HS có
6
thiên hướng khoa học tự nhiên, công nghệ gắn liền với mục tiêu phân hóa sâu, mở rộng
nâng cao kiến thức, tăng cường kĩ năng thực hành, luyện tập và vận dụng giải quyết
AL
những vấn đề liên quan thực tiễn, đáp ứng yêu cầu định hướng nghề nghiệp cho HS [4].
Như vậy, ta có thể thấy sự thay đổi rõ ràng trong định hướng tiếp cận Chương
trình GDPT 2018 so với chương trình hiện hành. Theo đó, GV và HS được trao toàn
quyền làm chủ trong quá trình dạy và học, GV được tự lựa chọn các tài liệu tham khảo
CI
để làm định hướng cho bài dạy, HS cũng được tự xác định các trọng tâm kiến thức qua
nhiều nguồn tài liệu sách giáo khoa, sách bài tập, sách bổ trợ khác nhau để hình thành
FI
các PC và NL cho bản thân dưới sự định hướng của GV. Đồng thời, HS cũng có toàn
quyền tự tìm hiểu trước các bài học hoặc tự củng cố kiến thức của các bài học đã qua
dưới nhiều nguồn tham khảo khác nhau, miễn sao đảm bảo được “chuẩn đầu ra” chính
OF
là các yêu cầu cần đạt được quy định cụ thể trong chương trình.
Rõ ràng, dựa trên định hướng mở về mặt nội dung, hình thức, không gian và thời
gian của Chương trình GDPT 2018 được phân tích ở trên, HS càng có nhiều cơ hội để
phát triển NL tự chủ và tự học của mình.
1.3.1. Khái niệm năng lực ƠN

1.3. Cơ sở lí luận về năng lực tự chủ và tự học
Theo Gerard và Roegiers (1993): “NL là một tích hợp những kĩ năng cho phép nhận
biết một tình huống và đáp ứng với tình huống đó một cách tích hợp và tự nhiên”.
NH
Theo De Ketele (1995): “NL là một tập hợp trật tự các kĩ năng (hoạt động) tác
động lên một nội dung trong một loại tình huống cho trước để giải quyết các vấn đề do
tình huống này đặt ra”.
Theo John Erpenbeck: “NL được tri thức làm cơ sở, được sử dụng như khả năng,
được quy định bởi giá trị, được tăng cường qua kinh nghiệm và thực hiện hóa qua chủ định”.
Y
Nói chung, có thể định nghĩa NL theo nhiều khía cạnh khác nhau. Qua đó, có thể
QU
hiểu đơn giản, NL là một tích hợp các kĩ năng cho phép nhận biết một tình huống và có
sự đáp ứng tình huống đó tương đối tự nhiên và thích hợp [10].
Theo Chương trình GDPT 2018, đối với từng môn học, HS cần hình thành và
phát triển được tối thiểu hai nhóm NL, bao gồm: NL chung và NL đặc thù (NL hoá học,
đối với môn Hoá học).
M
1.3.2. Năng lực chung

Theo [13], NL chung là những NL cơ bản, thiết yếu hoặc cốt lõi… làm nền tảng
KÈ
cho mọi hoạt động của con người trong cuộc sống và lao động. Các NL này được hình
thành và phát triển dựa trên bản năng di truyền của con người, quá trình giáo dục và trải
nghiệm cuộc sống, đáp ứng yêu cầu của nhiều loại hình khác nhau.
Hiện nay, theo Chương trình GDPT 2018, khi tham gia tất cả các hoạt động học
Y
và giáo dục, HS đều được định hướng nhằm phát triển các NL chung bao gồm: NL tự
chủ và tự học, NL giao tiếp và hợp tác, NL GQVĐ và sáng tạo.
DẠ
1.3.3. Năng lực hoá học

Cũng theo [13], mục tiêu chung trong giảng dạy hoá học ở trường phổ thông là HS
tiếp thu kiến thức khoa học cơ bản về các đối tượng Hoá học quan trọng trong tự nhiên,
7
tập trung vào việc hiểu các khái niệm cơ bản của hoá học, chất và sự biến đổi chất, mối
quan hệ giữa công nghệ, hoá học, môi trường, con người và ứng dụng của chúng.
AL
Hiện nay, Chương trình Hoá học (GDPT 2018) đã xác định các NL thành phần
của NL hoá học và lượng hoá chúng bằng những động từ để người học và GV có thể dễ
dàng đánh giá và tự đánh giá [4]:
Bảng 1.1. Các thành phần và biểu hiện tương ứng của năng lực Hoá học
CI
Thành
Biểu hiện
phần
FI
Nhận thức được các kiến thức cơ sở về cấu tạo chất; các quá trình hoá
học; các dạng năng lượng và bảo toàn năng lượng; một số chất hoá học
cơ bản và chuyển hoá hoá học; một số ứng dụng của hoá học trong đời
OF
sống và sản xuất. Các biểu hiện cụ thể:
- Nhận biết và nêu được tên của các đối tượng, sự kiện, khái niệm hoặc
quá trình hoá học.
- Trình bày được các sự kiện, đặc điểm, vai trò của các đối tượng, khái
Nhận
thức hóa
niệm hoặc quá trình hoá học.
biểu đồ, bảng.

ƠN
- Mô tả được đối tượng bằng các hình thức nói, viết, công thức, sơ đồ,
- So sánh, phân loại, lựa chọn được các đối tượng, khái niệm hoặc quá
học
NH
trình hoá học theo các tiêu chí khác nhau.
- Phân tích được các khía cạnh của các đối tượng, khái niệm hoặc quá
trình hoá học theo logic nhất định.
- Giải thích và lập luận được về mối quan hệ giữa các các đối tượng, khái
niệm hoặc quá trình hoá học (cấu tạo - tính chất, nguyên nhân - kết quả,...).
Y
- Tìm được từ khoá, sử dụng được thuật ngữ khoa học, kết nối được thông
QU
tin theo logic có ý nghĩa, lập được dàn ý khi đọc và trình bày các văn bản
khoa học.
- Thảo luận, đưa ra được những nhận định phê phán có liên quan đến chủ đề.
Quan sát, thu thập thông tin; phân tích, xử lí số liệu; giải thích; dự đoán được
kết quả nghiên cứu một số sự vật, hiện tượng trong tự nhiên và đời sống:
M
- Đề xuất vấn đề: nhận ra và đặt được câu hỏi liên quan đến vấn đề; phân
tích được bối cảnh để đề xuất vấn đề; biểu đạt được vấn đề.
Tìm hiểu
KÈ
- Đưa ra phán đoán và xây dựng giả thuyết: phân tích được vấn đề để nêu
thế giới
được phán đoán; xây dựng và phát biểu được giả thuyết nghiên cứu.
tự nhiên
- Lập kế hoạch thực hiện: xây dựng được khung logic nội dung tìm hiểu;
dưới góc
lựa chọn được phương pháp thích hợp (quan sát, thực nghiệm, điều tra,
độ hoá
Y
phỏng vấn,...); lập được kế hoạch triển khai tìm hiểu.

học
- Thực hiện kế hoạch: thu thập được sự kiện và chứng cứ (quan sát, ghi
DẠ
chép, thu thập dữ liệu, thực nghiệm); phân tích được dữ liệu nhằm chứng
minh hay bác bỏ giả thuyết; rút ra được kết luận và và điều chỉnh được
kết luận khi cần thiết.
8
- Viết, trình bày báo cáo và thảo luận: sử dụng được ngôn ngữ, hình vẽ, sơ
đồ, biểu bảng để biểu đạt quá trình và kết quả tìm hiểu; viết được báo cáo
AL
sau quá trình tìm hiểu; hợp tác với đối tác bằng thái độ lắng nghe tích cực và
tôn trọng quan điểm, ý kiến đánh giá do người khác đưa ra để tiếp thu tích
cực và giải trình, phản biện, bảo vệ kết quả tìm hiểu một cách thuyết phục.
Vận dụng được kiến thức, kĩ năng đã học để giải quyết một số vấn đề trong
CI
học tập, nghiên cứu khoa học và một số tình huống cụ thể trong thực tiễn:
- Vận dụng được kiến thức hoá học để phát hiện, giải thích được một số
FI
hiện tượng tự nhiên, ứng dụng của hoá học trong cuộc sống.
Vận - Vận dụng được kiến thức hoá học để phản biện, đánh giá ảnh hưởng của
dụng một vấn đề thực tiễn.
OF
kiến - Vận dụng được kiến thức tổng hợp để đánh giá ảnh hưởng của một vấn
thức, kĩ đề thực tiễn và đề xuất một số phương pháp, biện pháp, mô hình, kế hoạch
năng đã GQVĐ.
học - Định hướng được ngành, nghề sẽ lựa chọn sau khi tốt nghiệp trung học phổ thông.
ƠN
- Ứng xử thích hợp trong các tình huống có liên quan đến bản thân, gia
đình và cộng đồng phù hợp với yêu cầu phát triển bền vững xã hội và bảo
vệ môi trường.
1.3.4. Tự học. Năng lực tự chủ và tự học
NH
1.3.4.1. Khái niệm tự học
Theo Malcolm Shepherd Knowles: “NLTH là một quá trình mà người học có
khả năng tự thực hiện các hoạt động học tập, có thể cần hoặc không cần sự hỗ trợ của
người khác, dự đoán được nhu cầu học tập của bản thân, xác định mục tiêu học tập, phát
hiện ra nguồn tài liệu giúp ích, hỗ trợ cho quá trình học tập, biết lựa chọn và thực hiện
Y
chiến lược học tập và đánh giá được kết quả thực hiện” [24].
QU
1.3.4.2. Các hình thức của tự học

Theo tác giả Nguyễn Ngọc Quang, việc tự học có thể diễn ra theo hai cách [16]:
*Tự học không có sự hướng dẫn trực tiếp của GV
- Tự học hoàn toàn (không có GV): thông qua tài liệu, tìm hiểu thực tế, học
hỏi kinh nghiệm. HS gặp nhiều khó khăn do có nhiều lỗ hổng, khó lên kế hoạch tự học,
M
không tự đánh giá được kết quả tự học. Từ đó dễ chán nản và không tiếp tục tự học.
- Tự học trong một giai đoạn của quá trình học tập: chẳng hạn học bài hay
KÈ
làm bài tập về nhà (vận dụng kiến thức) là công việc thường xuyên của HS phổ thông.
Để giúp HS có thể tự học ở nhà, GV cần tăng cường kiểm tra, đánh giá kết quả học bài,
làm bài tập về nhà của họ.
- Tự học qua phương tiện truyền thông: HS được nghe GV giảng giải minh hoạ,
Y
nhưng không được tiếp xúc, đặt câu hỏi và không nhận được sự giúp đỡ khi gặp khó khăn.
Với hình thức tự học này, HS cũng không đánh giá được kết quả học tập của mình.
DẠ
- Tự học qua tài liệu hướng dẫn: Trong tài liệu trình bày cả nội dung, cách
xây dựng kiến thức, kiểm tra kết quả, nếu chưa đạt thì chỉ dẫn cách tra cứu, bổ sung,
làm lại cho đến khi được. Song nếu chỉ dùng tài liệu để tự học, HS cũng có thể gặp khó
khăn và không biết hỏi ai.
9
*Tự học có hướng dẫn

- Trong hình thức tự học này, tác động dạy của GV là bên ngoài hỗ trợ cho
AL
HS tự phát triển, chỉ có tự học của HS mới là nhân tố quyết định sự phát triển của bản
thân các em. Hình thức tự học có hướng dẫn là hướng dẫn để HS tự học. Trong tự học
có hướng dẫn, HS có thể nhận được sự hướng dẫn từ hai nguồn: từ tài liệu hướng dẫn
CI
và trực tiếp từ GV.
- Người hướng dẫn qua tài liệu: HS rất dễ bị động khi chỉ đọc những thông
tin kiến thức được trình bày sẵn trong sách giáo khoa, sách bổ trợ. Để khắc phục tình
FI
trạng đó, tài liệu hướng dẫn tự học ngoài việc trình bày nội dung kiến thức còn hướng
dẫn cả cách hoạt động để phát hiện vấn đề, thu thập thông tin, xử lí thông tin, rút ra kết
luận, kiểm tra và đánh giá kết quả...
OF
- Người hướng dẫn là GV: GV cần tìm cách tổ chức dạy học sao cho hoạt
động học của HS chuyển từ bị động sang chủ động, để từ đó HS sẽ biết huy động các
điều kiện, phương tiện cần thiết để hoàn thành từng công việc và tự kiểm tra, đánh giá
kết quả hoạt động tự học của mình.
ƠN
Như vậy, có thể nhận thấy, hoạt động tự học của HS chỉ thực sự hiệu quả khi
thực hiện tự học có hướng dẫn. Nếu sự hướng dẫn đến từ tài liệu ngoài sách giáo khoa,
tài liệu đó cần phải có cách dẫn dắt và hướng dẫn rõ ràng những vấn đề HS cần phải
nghiên cứu, phân tích để từ đó cho kết quả. Nếu tự học dưới sự hướng dẫn của GV, GV
NH
cần phát huy tối đa vai trò các phương tiện hỗ trợ và PPDH tích cực để tăng cường khả
năng tự học của HS.
1.3.4.3. Các thời tự học của HS
Tự học là một chu trình khép kín với 3 thời được thể hiện theo hình 1.1 [19]:
Y
(1) Tự nghiên cứu

QU
(3) Tự kiểm tra,

(2) Tự thể hiện TỰ HỌC điều chỉnh
M
Hình 1.1. Chu trình tự học

KÈ
Thời (I): Tự nghiên cứu

Người học tự tìm tòi, quan sát, mô tả, giải thích, phát hiện vấn đề, định hướng,
GQVĐ, tự tìm ra kiến thức mới (đối với người học) và tạo ra sản phẩm ban đầu.
Thời (II): Tự thể hiện
Người học tự thể hiện mình bằng văn bản, lời nói, tự sắm vai trong các tình
Y
huống, vấn đề, tự trình bày, bảo vệ kiến thức hay sản phẩm cá nhân ban đầu của mình,
DẠ
thể hiện qua sự hợp tác, trao đổi, đối thoại, giao tiếp với bạn và thầy, tạo ra sản phẩm có
tính chất xã hội của cộng đồng lớp học.
Thời (III): Tự kiểm tra, tự điều chỉnh
10
Sau khi tự thể hiện mình qua sự hợp tác, trao đổi với các bạn và thầy, sau khi
thầy kết luận người học tự kiểm tra, tự đánh giá sản phẩm của mình, tự sửa sai, tự điều
AL
chỉnh thành sản phẩm khoa học.
1.3.4.4. Năng lực tự chủ và tự học
Bên cạnh các lí luận về tự học nói chung, Chương trình GDPT 2018 cũng đã
xác định một số năng lực thành phần về sự tự học của HS và nêu rõ những biểu hiện của
CI
nó thông qua một trong ba NL chung HS cần hình thành và phát triển trong tất cả các
hoạt động giáo dục, đó là: NL tự chủ và tự học, được thể hiện qua bảng 1.2 [3]:
FI
Bảng 1.2. Các thành phần và biểu hiện tương ứng của năng lực tự chủ và tự học
Thành phần Biểu hiện
OF
Luôn chủ động, tích cực thực hiện những công việc của bản thân trong
Tự lực học tập và trong cuộc sống; biết giúp đỡ người sống ỷ lại vươn lên để
có lối sống tự lực.
Tự khẳng định
và bảo vệ
ƠN
Biết khẳng định và bảo vệ quyền, nhu cầu cá nhân phù hợp với đạo
quyền, nhu cầu đức và pháp luật.
chính đáng
- Đánh giá được những ưu điểm và hạn chế về tình cảm, cảm xúc của
NH
bản thân; tự tin, lạc quan.
Tự điều chỉnh
- Biết tự điều chỉnh tình cảm, thái độ, hành vi của bản thân; luôn bình
tình cảm, thái
tĩnh và có cách cư xử đúng.
độ, hành vi
- Sẵn sàng đón nhận và quyết tâm vượt qua thử thách trong học tập và
của mình
Y
đời sống.
- Biết tránh các tệ nạn xã hội.
QU
- Điều chỉnh được hiểu biết, kĩ năng, kinh nghiệm của cá nhân cần cho
Thích ứng với hoạt động mới, môi trường sống mới.
cuộc sống - Thay đổi được cách tư duy, cách biểu hiện thái độ, cảm xúc của bản
thân để đáp ứng với yêu cầu mới, hoàn cảnh mới.
M
- Nhận thức được cá tính và giá trị sống của bản thân.
- Nắm được những thông tin chính về thị trường lao động, về yêu cầu
KÈ
Định hướng và triển vọng của các ngành nghề.

nghề nghiệp - Xác định được hướng phát triển phù hợp sau trung học phổ thông;
lập được kế hoạch, lựa chọn học các môn học phù hợp với định hướng
nghề nghiệp của bản thân.
Y
- Xác định được nhiệm vụ học tập dựa trên kết quả đã đạt được; biết
DẠ
đặt mục tiêu học tập chi tiết, cụ thể, khắc phục những hạn chế.
Tự học, tự
- Đánh giá và điều chỉnh được kế hoạch học tập; hình thành cách học
hoàn thiện
riêng của bản thân; tìm kiếm, đánh giá và lựa chọn được nguồn tài liệu
phù hợp với mục đích, nhiệm vụ học tập khác nhau; ghi chép thông
11
tin bằng các hình thức phù hợp, thuận lợi cho việc ghi nhớ, sử dụng,
bổ sung khi cần thiết.
AL
- Tự nhận ra và điều chỉnh được những sai sót, hạn chế của bản thân
trong quá trình học tập; suy ngẫm cách học của mình, rút kinh nghiệm
để có thể vận dụng vào các tình huống khác; biết tự điều chỉnh cách
CI
học.
- Biết thường xuyên tu dưỡng theo mục tiêu phấn đấu cá nhân và các
giá trị công dân.
FI
1.4. Một số phương pháp dạy học phát triển phẩm chất, năng lực
Để phát triển PC và NL cho HS, đặc biệt là nhằm phát triển NLTH, chúng tôi trình
OF
bày 3 PPDH tích cực như sau:
1.4.1. Phương pháp dạy học hợp tác [8]
1.4.1.1. Khái niệm
Dạy học hợp tác là cách thức tổ chức dạy học, trong đó HS làm việc theo
nhóm để cùng nghiên cứu, trao đổi ý tưởng và GQVĐ đặt ra.
1.4.1.2. Cách tiến hành
ƠN
Tiến trình dạy học hợp tác có thể chia ra làm 2 giai đoạn:
Giai đoạn 1: Chuẩn bị
Trong giai đoạn này, GV cần thực hiện các công việc chủ yếu:
NH
- Xác định hoạt động cần tổ chức dạy học hợp tác (trong chuỗi hoạt động dạy
học) dựa trên mục tiêu, nội dung của bài học.
- Xác định tiêu chí thành lập nhóm: theo trình độ của HS, theo ngẫu nhiên,
theo sở trường của HS… Thiết kế các hoạt động kết hợp cá nhân, theo cặp, theo nhóm
Y
để thay đổi hoạt động tạo hứng thú và nâng cao kết quả học tập của HS.
- Xác định thời gian phù hợp cho hoạt động nhóm để thực hiện có hiệu quả.
QU
- Thiết kế các phiếu/hình thức giao nhiệm vụ tạo điều kiện cho HS dễ dàng
hiểu rõ nhiệm vụ và thể hiện rõ kết quả hoạt động của cá nhân hoặc của cả nhóm, các
bài tập củng cố chung hoặc dưới hình thức trò chơi học tập theo nhóm, từ đó tăng cường
sự tích cực và hứng thú của HS.
Giai đoạn 2: Tổ chức dạy học hợp tác
M
Bước 1. Giao nhiệm vụ học tập: GV tổ chức cho toàn lớp với các hoạt động
chính như giới thiệu chủ đề; thành lập các nhóm làm việc; xác định nhiệm vụ của các
KÈ
nhóm; xác định và giải thích nhiệm vụ cụ thể của các nhóm; xác định rõ mục tiêu cụ thể
cần đạt được. Nhiệm vụ của các nhóm có thể giống nhau hoặc khác nhau.
Bước 2. Thực hiện nhiệm vụ học tập có sự hợp tác: Các nhóm tự lực thực
hiện nhiệm vụ được giao, trong đó có hoạt động chính là chuẩn bị chỗ làm việc nhóm;
Y
lập kế hoạch làm việc; thỏa thuận về quy tắc làm việc; tiến hành giải quyết nhiệm vụ;
chuẩn bị báo cáo kết quả trước lớp; xác định nội dung, cách trình bày kết quả.
DẠ
Bước 3. Trình bày và đánh giá kết quả của hoạt động hợp tác: Đại diện các
nhóm trình bày kết quả trước lớp. Các HS khác lắng nghe, nhận xét, bổ sung. GV hướng
dẫn HS lắng nghe và phản hồi tích cực. Thông thường, HS trình bày bằng miệng hoặc
trình bày với báo cáo kèm theo. Có thể trình bày có minh họa thông qua biểu diễn hoặc
12
mẫu kết quả làm việc nhóm. Kết quả trình bày của các nhóm nên được chia sẻ với các
nhóm khác, để các nhóm góp ý và là cơ sở để triển khai các nhiệm vụ tiếp theo. Sau khi
AL
HS nhận xét, phản hồi, GV cùng với HS tổng kết các kiến thức cơ bản. Cần tránh tình
trạng GV giảng lại toàn bộ vấn đề HS đã trình bày.
1.4.1.3. Điều kiện sử dụng
Để tổ chức hoạt động dạy học hợp tác hiệu quả, cần lưu ý một số điều kiện sau:
CI
- Nhiệm vụ học tập cần đủ khó để thực hiện dạy học theo nhóm (không nên
tổ chức học tập theo nhóm với nhiệm vụ đơn giản, ít khó khăn) vì nếu nhiệm vụ quá dễ
FI
sẽ làm cho hoạt động nhóm trở nên nhàm chán và chỉ mang tính chất hình thức.
- Không gian làm việc cần đảm bảo phù hợp để HS thuận tiện trong việc trao
đổi và thảo luận (HS trong nhóm cần nghe và nhìn thấy nhau, đặc biệt là với hình thức
OF
thảo luận nhóm).
- Thời gian cũng cần đủ cho các thành viên nhóm thảo luận và trình bày kết
quả một cách hiệu quả.
1.4.1.4. Ưu thế của phương pháp đối với năng lực tự chủ và tự học
ƠN
Tự phân công nhiệm vụ cho các thành viên trong nhóm khi hợp tác, tự quyết
định cách thức thực hiện nhiệm vụ hợp tác, tự đánh giá về quá trình kết quả thực hiện
nhiệm vụ hợp tác.
1.4.2. Phương pháp dạy học giải quyết vấn đề [6], [8]
NH
Dạy học GQVĐ là cách thức tổ chức dạy học, trong đó HS được đặt trong
một tình huống có vấn đề mà bản thân HS chưa biết cách thức, phương tiện cần phải nỗ
lực tư duy để GQVĐ.
Y
Bước 1. Nhận biết và phát biểu vấn đề: GV đưa người học vào tình huống
QU
có vấn đề hoặc GV có thể gợi ý người học tự tạo ra tình huống có vấn đề. Phát biểu vấn
đề dưới dạng “mâu thuẫn nhận thức”, đó là mâu thuẫn giữa những cái đã biết với những
cái chưa biết và HS muốn tìm tòi để GQVĐ mâu thuẫn đó.
Bước 2. Lập kế hoạch GQVĐ: HS đề xuất giả thuyết GQVĐ, đưa ra các
phương án và lập kế hoạch để GQVĐ theo giả thuyết đã đặt ra.
M
Bước 3. Thực hiện kế hoạch: Thực hiện kế hoạch GQVĐ. Đánh giá việc
thực hiện giả thuyết đặt ra đã đúng chưa, nếu đúng thì chuyển sang bước tiếp theo, nếu
KÈ
như chưa đúng thì quay trở lại bước 2 để chọn giả thuyết khác.
Bước 4. Kiểm tra, đánh giá và kết luận: GV tổ chức cho HS rút ra kết luận
về cách GQVĐ trong tình huống đã được đặt ra, từ đó HS lĩnh hội được tri thức, kĩ năng
của bài học hoặc vận dụng được những kiến thức, kĩ năng trong môn học để GQVĐ
Y
trong thực tiễn.

DẠ
Để có thể áp dụng dạy học GQVĐ, GV cần lưu ý những điểm sau:
- GV cần tạo ra tình huống có vấn đề phù hợp, thu hút HS vào quá trình tìm
tòi để phát hiện và GQVĐ. Tuy nhiên, không phải nội dung dạy học nào cũng có thể
phù hợp để xây dựng thành tình huống có vấn đề cho HS.
13
- Nếu GQVĐ được sử dụng cho các nhóm, vấn đề cần đủ phức tạp để đảm bảo
rằng tất cả các HS là thành viên trong nhóm đều phải làm việc cùng nhau để giải quyết.
AL
- Việc tổ chức tiết học hoặc một phần của tiết học theo PPDH GQVĐ đòi
hỏi phải có thời gian phù hợp.
- Trong một số trường hợp, cần có thiết bị dạy học và các điều kiện phù hợp
để thực hiện hiệu quả phương pháp GQVĐ, ví dụ các dụng cụ để làm thí nghiệm, các
CI
phương tiện tra cứu, khảo sát và thu thập thông tin…
FI
Tự quyết định cách thức GQVĐ, tự đánh giá về quá trình và kết quả GQVĐ.
1.4.3. Phương pháp dạy học hợp đồng [2]
OF
Học theo hợp đồng là một hình thức tổ chức hoạt động học tập theo đó người
học được giao một tập hợp các nhiệm vụ được miêu tả cụ thể trong một văn bản chính
quy dưới dạng hợp đồng. Người học có quyền độc lập quyết định dành nhiều hay ít thời
gian cho mỗi hoạt động, hoạt động nào thực hiện trước, hoạt động nào thực hiện sau.
ƠN
Giai đoạn 1: Lựa chọn nội dung và quy định về thời gian.
GV cần nghiên cứu những phần nội dung quan trọng trong phạm vi của bài
học, xác định các dạng câu hỏi, dạng bài tập được sử dụng trong các nhiệm vụ được yêu
NH
cầu trong hợp đồng.
Bước 2: GV cần xác định độ khó của các bài tập và xác định hình thức tổ
chức lớp học (hoạt động cá nhân, theo nhóm…) cũng như ấn định thời gian dự kiến cho
mỗi nhiệm vụ của tiết học.
Giai đoạn 2: Thiết kế kế hoạch bài dạy.
Y
Bước 1: GV cần xác định mục tiêu của bài dạy và các phương pháp dạy học
QU
chủ yếu có thể được sử dụng để kết hợp với hình thức dạy học hợp đồng.
Bước 2: Dự trù các đồ dùng, phương tiện dạy học và số lượng tương ứng
với từng lớp thực hiện tiết dạy. Yêu cầu HS chuẩn bị trước các kiến thức ở nhà để có
thể thực hiện tốt hợp đồng.
Giai đoạn 3: Thiết kế các hoạt động dạy học.
M
Các hoạt động dạy học đối với phương pháp dạy học hợp đồng gồm 4 bước:
Bước 1. Kí hợp đồng: GV giải thích cặn kẽ các yêu cầu, thông qua “thoả
KÈ
thuận” giữ GV và HS.

Bước 2. Thực hiện hợp đồng: GV yêu cầu HS thực hiện các nhiệm vụ theo
hợp đồng, HS có quyền sử dụng cờ S.O.S để nhận được sự cứu trợ của GV. GV cần liên
tục theo dõi hành vi của các HS trong lớp học để từ đó có cơ hội hướng dẫn cá nhân cho
Y
các em có học lực yếu.

Bước 3. Nghiệm thu hợp đồng: GV yêu cầu một số HS thực hiện các nhiệm
DẠ
vụ trực tiếp trước lớp, từ đó các HS còn lại ghi nhận và tự đánh giá các kết quả của mình.
Bước 4. Củng cố, đánh giá: GV đánh giá không khí và tiến độ của tiết học.
Để thực hiện dạy học hợp đồng hiệu quả, cần chú ý các điểm sau:
14
- Chỉ nên sử dụng phương pháp này đối với các tiết ôn tập, luyện tập cuối
bài, cuối chương, giữa kì, cuối kì.
AL
- Các nhiệm vụ được phân bố đồng đều về mặt trình độ của HS, tránh trường
hợp sẽ có những HS thực hiện quá nhanh các nhiệm vụ, có những HS chưa (hoặc hoàn
thành quá ít) các nhiệm vụ được giao.
- Các tài liệu và nhiệm vụ học tập phải được GV chuẩn bị kĩ càng, đặc biệt
CI
là các phiếu hỗ trợ trong quá trình thực hiện hợp đồng để kịp thời theo dõi HS thực hiện.
- GV cần phải giải thích cặn kẽ ý nghĩa của từng điều khoản trong hợp đồng
FI
và các bước thực hiện hợp đồng trong khuôn khổ của tiết học.
Tự phân công nhiệm vụ cho các thành viên khi thực hiện các nhiệm vụ nhóm
OF
trong hợp đồng, tự quyết định thứ tự thực hiện các nhiệm vụ, tự thực hiện các nhiệm vụ
một cách độc lập (đối với nhiệm vụ cá nhân), tự đánh giá kết quả thực hiện hợp đồng.
1.5. Bài tập hoá học
1.5.1. Khái niệm về bài tập hoá học
ƠN
BTHH là nhiệm vụ mà GV đặt ra cho người học, buộc người học phải vận dụng
kiến thức đã học hoặc các kinh nghiệm thực tiễn, sử dụng hành động trí tuệ hay hành
động thực tiễn để giải quyết các nhiệm vụ đó nhằm chiếm lĩnh kiến thức, kĩ năng một
cách tích cực chủ động, sáng tạo [10], [20].
NH
1.5.2. Ý nghĩa của bài tập hoá học
- Tác dụng trí dục: BTHH giúp HS hiểu đúng và biết cách vận dụng các kiến
thức đã học; mở rộng sự hiểu biết của HS về kiến thức đã học; thúc đẩy sự rèn luyện kĩ
năng, kĩ xảo cần thiết; củng cố kiến thức, xây dựng liên hệ giữa các đơn vị kiến thức; hệ
thống hoá kiến thức; phát triển tư duy: phân tích, tổng hợp, so sánh, diễn dịch, quy nạp…
Y
- Tác dụng đức dục: BTHH giúp HS rèn luyện các đức tính tốt của con người
QU
như như kiên trì, cần cù, chịu khó, cẩn thận, trung thực, sáng tạo và say mê khoa học.
- Tác dụng giáo dục kĩ thuật tổng hợp: Những qui trình sản xuất, trang thiết bị,
vật liệu thể hiện trong BTHH giúp HS hiểu rõ các nguyên tắc kĩ thuật được vận dụng
trong nhà máy hoá chất nhằm tiết kiệm nguyên liệu, tiết kiệm năng lượng, giảm giá
thành phẩm, bảo vệ môi trường, xử lí chất gây ô nhiễm…[20]
M
1.5.3. Phân loại bài tập hoá học

BTHH có thể được phân loại theo nhiều tiêu chí khác nhau, chẳng hạn:
KÈ
- Dựa vào nội dung của BTHH: BT định tính, BT định lượng.
- Dựa vào hoạt động của HS: BT lí thuyết, BT thực nghiệm.
- Dựa vào yêu cầu của BTHH: BT cân bằng phản ứng, viết chuỗi phản ứng, nhận
biết, điều chế, tách chất, xác định thành phần hỗn hợp, tính toán các giá trị khối lượng,
Y
thể tích, hàm lượng, phần trăm…

- Dựa vào cách thức tiến hành kiểm tra: BT trắc nghiệm, BT tự luận.
DẠ
- Dựa vào mục đích sử dụng: kiểm tra đầu giờ, củng cố kiến thức, bồi dưỡng HS
giỏi; phụ đạo HS yếu.
- Dựa vào phương pháp giải BT: tính theo phương trình phản ứng, sử dụng các
định luật bảo toàn (khối lượng, điện tích, electron, nguyên tố, qui đổi…) và biện luận.
15
1.5.4. Các lưu ý trong xây dựng bài tập hoá học [7]
1.5.4.1. Đối với bài tập tự luận
AL
- BT tự luận được dùng để đánh giá hiểu biết, tình trạng kiến thức, kết quả học tập
của HS ở các mức độ nhận thức khác nhau (nhận biết, thông hiểu, vận dụng), có thể được
sử dụng trước hoặc sau khi học một hay nhiều bài, chương hay toàn bộ chương trình.
- Các lưu ý đối với BT tự luận:
CI
+ Tùy theo loại câu hỏi, BT đóng, mở hay mức độ nhận thức, nội dung, cách
thức có thể đánh giá khả năng nhận thức hóa học, vận dụng kiến thức kĩ năng đã học
FI
(năng lực hóa học) hoặc đánh giá năng lực GQVĐ và sáng tạo…
+ Câu hỏi phải chứa đựng thông tin cần hỏi, phải được diễn đạt ngắn gọn,
dễ hiểu, phù hợp nội dung bài học và với trình độ HS.
OF
1.5.4.2. Đối với bài tập trắc nghiệm
- BT trắc nghiệm là câu hỏi/BT nhỏ có kèm theo câu trả lời sẵn, yêu cầu HS
dùng một kí hiệu đơn giản đã quy ước để trả lời.
- Các lưu ý đối với BT trắc nghiệm:
ƠN
+ Nội dung câu hỏi phải khoa học, chính xác, ngôn ngữ trong sáng, dễ hiểu.
+ Tránh sử dụng các cụm từ đúng nguyên văn trong sách giáo khoa.
+ Tránh viết câu không phù hợp với thực tế.
+ Với các phần dẫn cần chú ý: rõ ràng, HS hiểu được chính xác mình cần
NH
phải làm gì, trình bày theo cùng một định dạng câu hỏi, không nên tạo chỗ trống ở giữa
hay bắt đầu câu dẫn, nếu dùng thể phủ định phải được nhấn mạnh về hình thức.
+ Với các phương án lựa chọn cần chú ý: tránh sử dụng những phương án
có hình thức/ý nghĩa trái ngược nhau; đáp án cần rõ ràng, có quan hệ với cấu trúc câu
dẫn (liền mạch về ngữ pháp); các phương án nhiễu có sự hấp dẫn như nhau, độ dài tương
Y
đương nhau; các phát biểu đúng nhưng không trả lời trực tiếp câu hỏi, phát biểu sai
QU
không được thể hiện quá lộ liễu; tránh lặp lại thuật ngữ nhiều lần…
1.6. Mức độ nhận thức, thang đo nhận thức
1.6.1. Thang đo nhận thức Bloom
Thang đo nhận thức (Bloom’s Taxonomy) của Benjamin S. Bloom (1956) gồm
6 cấp độ, được thể hiện như hình 1.2. Bậc THPT hiện nay đang áp dụng 4 cấp độ, trong
M
đó cấp độ 4 (vận dụng cao) bao gồm 3 cấp độ cao nhất của thang nhận thức Bloom [26].
KÈ
Y
DẠ
Hình 1.2. Thang đo nhận thức Bloom

16
1.6.2. Mức độ nhận thức trong câu hỏi, kiểm tra đánh giá
Theo các tài liệu [4] và [7], GV có thể sử dụng các động từ trong bảng dưới đây
AL
hoặc có nghĩa tương đương để giao nhiệm vụ cho HS tương ứng với mức độ nhận thức
cần hướng đến; bao gồm 4 mức độ: Nhận biết, Thông hiểu, Vận dụng, Vận dụng cao
(đôi khi xét đơn giản còn 3 mức Biết, Hiểu, Vận dụng):
Bảng 1.3. Các động từ mô tả các mức độ nhận thức trong câu hỏi, kiểm tra đánh giá
CI
Mức độ Động từ mô tả mức độ
Gọi tên được, viết được, biểu diễn được (công thức, cấu hình), phát biểu
FI
được, nêu được, phân biệt được, xác định được, nhận ra được, tìm kiếm
Biết
được (một thông tin trong bài viết), sử dụng hay tra cứu được (hệ thống
bảng tính tan, bảng tuần hoàn, bảng giá trị enthalpy, bảng tín hiệu phổ…).
OF
Trình bày được nội dung bằng ngôn ngữ cá nhân, mô tả nhận xét được
thông tin qua tài liệu hay quan sát, nhận xét được rồi rút ra kết luận, thực
Hiểu hiện được thí nghiệm, phân tích được một vấn đề đưa ra bằng lí lẽ, lập luận
dựa trên thông tin cho sẵn, phân loại được, so sánh được điểm giống nhau,
Vận
ƠN
khác nhau, dự đoán giải thích được dựa vào đặc điểm cho sẵn.
Vận dụng được kiến thức để giải thích, vận dụng công thức để tính toán
các tình huống quen thuộc, đặt câu hỏi, phát hiện được một số hiện tượng,
dụng, giải thích và đề xuất phương án giải quyét tình huống thực tiễn, xác định
NH
vận mối liên hệ kiến thức, vận dụng kiến thức đã được cung cấp trước (hoặc
dụng đã biết) để áp dụng tình huống thực tiễn, phát hiện một số hiện tượng thực
cao tiễn và sử dụng kiến thức hoá học để giải thích, đề xuất để làm rõ hơn,
phản biện, thuyết trình được, xây dựng được hồ sơ tư liệu…
Như vậy trong khuôn khổ của khoá luận, chúng tôi tập trung sử dụng câu hỏi
Y
tự luận và trải dài trên 4 mức độ nhận biết, thông hiểu, vận dụng, vận dụng cao nhằm
QU
thiết kế các câu hỏi, BTTH hoá học.

1.7. Thực trạng sử dụng bài tập tự học hoá học đối với giáo viên và học sinh ở
trường trung học phổ thông hiện nay
1.7.1. Mục đích điều tra
- Tìm hiểu về mức độ sử dụng BTTH hoá học đối với GV và HS trường THPT.
M
- Tìm hiểu về nhu cầu và nhận thức của GV về BTTH Hoá học.
- Tìm hiểu về mức độ tự học Hoá học và sử dụng BTHH trong tự học của HS.
KÈ
1.7.2. Đối tượng điều tra

- 76 GV thuộc các Trường THPT trên cả nước (thuộc các tỉnh (thành phố) Lâm
Đồng, Gia Lai, Nghệ An, Đà Nẵng, Đắk Lắk, Đắk Nông, Hồ Chí Minh).
- 198 HS của Trường THPT Hoà Vang và THPT Nguyễn Thượng Hiền (địa bàn
Y
thành phố Đà Nẵng).

1.7.3. Cách thức điều tra
DẠ
- Điều tra các đối tượng bằng bảng hỏi với hình thức trực tuyến.
- Phương pháp phỏng vấn (nếu có, đối với các GV trên địa bàn Tp. Đà Nẵng).
1.7.4. Kết quả điều tra
a) Thực trạng về tần suất và khó khăn dự kiến khi sử dụng BTTH hoá học của GV
17
Bảng 1.4. Bảng kết quả khảo sát tần suất và khó khăn khi sử dụng BTHH của GV
Nội dung Số ý Tỷ lệ
Phương án lựa chọn
AL
khảo sát kiến (%)
Soạn giáo án theo công văn 5512. 8 10,53
Các khó khăn
Tìm nguồn tài liệu tham khảo mang tính khoa
dự kiến khi 43 56,58
CI
học, chính xác về các chuyên đề mới.
thực hiện
Cập nhật lượng kiến thức mới được bổ sung
Chương trình 38 50,00
thêm trong chương trình.
GDPT 2018
FI
Xây dựng các BT phát triển năng lực dựa trên
lớp 11 68 89,47
yêu cầu cần đạt.
Quá nhiều, dễ gây dư thừa nhàm chán cho HS. 0 0,00
OF
Đánh giá
Đầy đủ và đa dạng các dạng BT, dễ dàng phát
nguồn BT 16 21,05
triển các năng lực cho HS.
hiện nay dành
Đầy đủ nhưng chưa đa dạng, phong phú. 14 18,42
cho HS
Còn ít và cần bổ sung thêm. 46 60,53
Những khó
khăn dự kiến
ƠN
Trình độ của HS chưa thực sự đồng đều.
Thời gian trên tiết dạy còn hạn hẹp, khó triển
khai trong luyện tập.
49
28
64,47
36,84
khi sử dụng
Khả năng tự học, tự tìm hiểu của HS chưa cao. 51 67,11
NH
BTTH trong
Các BT thường có độ khó khác biệt lớn. 12 15,79
dạy học
Chưa có hệ thống BT đầy đủ và đa dạng. 57 75,00
Chưa sử dụng. 0 0,00
Tần suất sử
Hiếm khi. 9 11,84
dụng BTHH
Y
Thỉnh thoảng. 27 35,53

trong dạy học
Thường xuyên. 40 52,63
QU
Chưa sử dụng. 3 3,95

Tần suất sử
Hiếm khi. 14 18,42
dụng BTTH
Thỉnh thoảng. 55 72,37
trong dạy học
Thường xuyên. 7 9,21
M
Quan sát bảng 1.4, ta nhận thấy:

- Hai khó khăn lớn nhất mà GV dự kiến gặp phải khi thực hiện Chương trình
KÈ
GDPT 2018 là tìm tài liệu tham khảo trong dạy học (chiếm 56,58%) và xây dựng BT
phát triển năng lực cho HS (chiếm đến 89,47%). Một số GV chia sẻ việc thực hiện
Chương trình GDPT 2018 đã được tập huấn trong một khoảng thời gian tương đối dài,
nên việc xây dựng giáo án đối với họ không còn quá khó khăn. Song, việc tìm kiếm tài
liệu tham khảo và đặc biệt là xây dựng, thiết kế BT phát triển năng lực theo đúng tinh
Y
thần của Chương trình lại vẫn còn gặp nhiều khó khăn.
DẠ
- Đa số các GV đánh giá chưa cao về độ đa dạng của các BTHH hiện nay trên
thị trường, có 18,42% GV cho rằng BT còn chưa đa dạng, phong phú và đến 60,53%
cho rằng cần có thêm một hệ thống BT mới mẻ hơn để đáp ứng được các nhu cầu của
cả GV và HS. Cô Nguyễn Thị Phương Yến (GV Trường THPT Hoà Vang) cho rằng:
18
“Tuy hệ thống BT trên mạng ngày nay có dồi dào, đa dạng nhưng chắc chắn khi dùng
đối với Chương trình mới thì GV cũng phải biên tập, lựa chọn lại rất khó khăn”.
AL
- Về những khó khăn trong sử dụng BTTH, hầu hết các lí do mà chúng tôi dự
kiến đều được các thầy cô quan tâm, trong đó đặc biệt có đến 64,47% và 67,11% GV
cho rằng trình độ của HS và khả năng tự học của HS hiện nay chưa cao nên BTHH chưa
thực sự phát huy hiệu quả. Đồng thời, có đến 75% GV cho rằng hệ thống BT chưa đa
CI
dạng và thực sự đầy đủ để GV có thể sử dụng trong các mục đích giáo dục khác nhau.
- Đa số GV sử dụng BTHH trong dạy học hoá học (chỉ 11,84% GV hiếm khi
FI
sử dụng), song chỉ có 9,21% GV thường xuyên sử dụng BTTH trong dạy học.
b) Thực trạng về tần suất và khó khăn trong quá trình tự học Hoá học của HS
Bảng 1.5. Bảng kết quả khảo sát tần suất và khó khăn trong quá trình tự học của HS
OF
Quá ít, chưa thoả mãn nhu cầu tự học. 0 0,00
Đánh giá hệ
Còn ít và chưa đa dạng. 83 41,92
thống BT hoá
học
ƠN
Vừa đủ để có thể luyện tập.
Quá nhiều, không đủ thời gian thực hiện.
Không có đáp án, bài giảng mẫu.
101
14
78
51,01
7,07
39,39
Những khó
Không có BT tương tự. 63 31,82
NH
khăn gặp phải
Không có tài liệu liên quan. 54 27,27
khi thực hiện
Không có GV hướng dẫn. 23 11,62
BTHH
Không có thông tin đầy đủ trong bài 94 47,47
Ôn tập, củng cố kiến thức đã học. 116 58,59
Y
Mục đích của Chuẩn bị tốt cho bài mới. 82 41,41

tự học Bổ sung thêm các kiến thức bị hỏng. 39 19,70
QU
Tìm kiếm kiến thức mới cho bản thân. 32 16,16

1 giờ/1 tuần. 79 39,90
Tần suất tự 3 giờ/1 tuần. 92 46,46
học Hoá học 5 giờ/1 tuần. 16 8,08
M
> 5 giờ/1 tuần. 11 5,56

Các điều kiện Chăm chú học trên lớp theo hướng dẫn GV. 48 24,24
cần có để học Học thêm tại nhà hoặc trung tâm.
KÈ
96 48,48
tốt Hoá học Đọc thêm các tài liệu và tự học ở nhà. 103 52,02
- Đa số HS (51,01%) cho rằng hệ thống BTHH hiện nay là đủ để các em có thể
luyện tập, song lại chưa đa dạng về hình thức các câu hỏi (41,92%).
Y
- Khi giải BT, HS gặp khó khăn khi không có bài giải, giảng mẫu (39,39%),
DẠ
không có BT tương tự (31,82%) và không có thông tin đầy đủ trong BT (47,47%).

- Đa số HS ý thức được việc tự học Hoá học là cần thiết, trải đều trên những
nội dung, nhu cầu khác nhau (ôn tập bài cũ, chuẩn bị bài mới, củng cố kiến thức, tìm
kiếm tri thức), song số HS dành nhiều thời gian để tự học cho môn học này còn thấp.
19
- Phần lớn HS cho rằng cần phải học thêm tại nhà (48,48%) hoặc cần phải tự
học (52,02%) thì mới có thể học tốt môn Hoá học.
AL
c) Nhận thức và nhu cầu của GV về BTTH hoá học
Bảng 1.6. Bảng kết quả khảo sát về nhận thức và nhu cầu của GV về BTTH hoá học
CI
các bài tập tương tự có trong sách giáo khoa,
16 21,05
sách bài tập, bỗ trợ.
FI
các bài tập có đáp số mà không có hướng dẫn
BTTH hoá 6 7,89
giải chi tiết.
học là
bài tập có hướng dẫn giải chi tiết cho HS. 19 25,00
OF
bài tập chứa đựng các thông tin cần thiết giúp
25 32,89
HS có thể tự giải bài tập.
Bám sát nội dung trong sách giáo khoa. 70 92,11
Tương tự với các kiến thức, dạng bài đã học. 18 23,68
Các yếu tố
cần thiết đối
với một
ƠN
Cần có đáp án, hướng dẫn rõ ràng.
Nội dung kiến thức cần phổ rộng, đa dạng.
Có thể sử dụng được trong nhiều hoạt động, ý
24
36
31,48
47,37
BTTH 41 53,95
tưởng dạy học khác nhau.
NH
Phần dẫn dắt câu hỏi mới lạ, phát triển NL HS. 52 68,42
Triển khai bài dạy mới. 21 27,63
Vai trò của
Sử dụng trong luyện tập, củng cố. 54 71,05
BTHH trong
Sử dụng trong kiểm tra – đánh giá. 76 100,00
dạy học
Y
Sử dụng trong các bài thực hành. 9 11,84

QU
- Phần lớn GV cho rằng BTTH là những BT tương tự sách giáo khoa (21,05%),
có hướng dẫn giải chi tiết (25,00%) và cần phải chứa đựng các thông tin cần thiết để HS
có thể tự giải BT (32,89%).
- Những yếu tố cần thiết với một BTTH cần có nội dung bám sát sách giáo khoa
(92,11%), có nội dung trải rộng trên nhiều phần (47,37%), sử dụng được trong nhiều
M
hoạt động khác nhau (53,95%) và có phần dẫn dắt mới lạ (68,42%).
- 100,00% GV sử dụng BTHH trong kiểm tra, đánh giá; ngoài ra phần lớn trong
KÈ
số họ cũng sử dụng BTHH để triển khai bài mới và luyện tập củng cố, nhưng có rất ít
GV sử dụng BTHH trong mục đích trải nghiệm, thực hành cho HS (chỉ 11,84%).
Y
DẠ
20
TIỂU KẾT CHƯƠNG 1
AL
Trong chương 1, chúng tôi đã nghiên cứu cơ sở lí luận liên quan đến đề tài, cụ
thể: Tổng quan vấn đề nghiên cứu; Những thay đổi nổi bật của Chương trình GDPT
2018; Cơ sở lí luận nói chung về năng lực, năng lực tự học, năng lực tự chủ và tự học;
Một số PPDH nổi bật nhằm phát triển PC và NL cho HS, làm rõ những ưu thế của các
CI
PPDH đó đối với sự phát triển năng lực tự chủ và tự học; BTHH (khái niệm, tác dụng,
phân loại, lưu ý); Mức độ nhận thức và thang đo nhận thức. Từ đó, chúng tôi đã làm
FI
sáng tỏ cơ sở lí luận về NLTH và BTHH.
Thông qua khảo sát, chúng tôi nhận thấy cả GV và HS cho rằng cần có một hệ
OF
thống BTHH đa dạng, có hướng dẫn giải chi tiết và những thông tin cần thiết để HS có
thể tự thực hiện yêu cầu của BT. Đồng thời, hệ thống BTTH cũng cần đảm bảo trải rộng
trên nhiều chủ đề, nội dung khác nhau của phần, chuyên đề; đồng thời có thể đáp ứng
được nhu cầu của nhiều HS khác nhau, không gây nản cho HS yếu, không gây nhàm
ƠN
chán với HS giỏi. Bên cạnh đó, hệ thống BTTH cũng cần chú ý đến khả năng áp dụng
của nó, ngay trong triển khai bài dạy mới, củng cố luyện tập và cả kiểm tra đánh giá.
Trước những yêu cầu đó, chúng tôi nhận thấy việc xây dựng hệ thống BTTH và
NH
đề xuất biện pháp để sử dụng các BT đó nhằm phát triển NL tự chủ và tự học cho HS là
thực sự cần thiết, đáp ứng những thay đổi nổi bật của Chương trình GDPT 2018.
------
Y
QU
M
KÈ
Y
DẠ
21
CHƯƠNG 2. BIÊN SOẠN VÀ SỬ DỤNG BÀI TẬP PHẦN HOÁ HỌC

HỮU CƠ LỚP 11 NHẰM PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC
AL
TỰ CHỦ VÀ TỰ HỌC CHO HỌC SINH
2.1. Phân tích nội dung các chủ đề trong phần Hoá học Hữu cơ lớp 11 – Chương
trình Giáo dục phổ thông 2018
Phần Hoá học Hữu cơ lớp 11 gồm hai phần lớn, bao gồm: “Đại cương về hoá học
CI
hữu cơ” và “Tìm hiểu về các hợp chất hữu cơ”. Ở đây chúng tôi khai thác phần “Tìm
hiểu về các hợp chất hữu cơ”.
FI
Nội dung này gồm 3 chủ đề: “Hydrocarbon”, “Dẫn xuất halogen – Alcohol –
Phenol” và “Hợp chất Carbonyl – Carboxylic acid”. Dưới đây là các YCCĐ của các chủ
đề theo Chương trình Hoá học của Bộ GD&ĐT ban hành:
OF
2.1.1. Chủ đề “Hydrocarbon”
Chủ đề gồm 3 bài trọng tâm:
- Alkane:
+ Nêu được khái niệm về alkane, nguồn alkane trong tự nhiên, công thức chung
của alkane.
ƠN
+ Trình bày được quy tắc gọi tên theo danh pháp thay thế; áp dụng gọi được tên
cho một số alkane (C1 – C10) mạch không phân nhánh và một số alkane mạch nhánh
chứa không quá 5 nguyên tử C.
NH
+ Trình bày và giải thích được đặc điểm về tính chất vật lí (nhiệt độ nóng chảy,
nhiệt độ sôi, tỉ khối, tính tan) của một số alkane.
+ Trình bày được đặc điểm về liên kết hoá học trong phân tử alkane, hình dạng
phân tử của methane, ethane; phản ứng thế, cracking, reforming, phản ứng oxi hoá hoàn
toàn,phản ứng oxi hoá không hoàn toàn.
Y
+ Trình bày được các ứng dụng của alkane trong thực tiễn và cách điều chế alkane
QU
trong công nghiệp.

+ Trình bày được một trong các nguyên nhân gây ô nhiễm không khí là do các
chất trong khí thải của các phương tiện giao thông; hiểu và thực hiện được một số biện
pháp hạn chế ô nhiễm môi trường do các phương tiện giao thông gây ra.
- Hydrocarbon không no:
M
+ Nêu được khái niệm về alkene và alkyne, công thức chung của alkene; đặc điểm
liên kết, hình dạng phân tử của ethylene và acetylene.
KÈ
+ Gọi được tên một số alkene, alkyne đơn giản (C2 – C5), tên thông thường một
vài alkene, alkyne thường gặp.
+ Nêu được khái niệm và xác định được đồng phân hình học (cis, trans) trong
một số trường hợp đơn giản.
Y
+ Nêu được đặc điểm về tính chất vật lí (nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, tỉ khối,
khả năng hoà tan trong nước) của một số alkene, alkyne.
DẠ
+ Trình bày được các tính chất hoá học của alkene, alkyne: Phản ứng cộng
hydrogen, cộng halogen (bromine); cộng hydrogen halide (HBr) và cộng nước; quy tắc
Markovnikov; Phản ứng trùng hợp của alkene; Phản ứng của alk-1-yne với dung dịch
22
AgNO3 trong NH3; Phản ứng oxi hoá (phản ứng làm mất màu thuốc tím của alkene,
phản ứng cháy của alkene, alkyne).
AL
+ Trình bày được ứng dụng của các alkene và acetylene trong thực tiễn; phương
pháp điều chế alkene, acetylene trong phòng thí nghiệm (phản ứng dehydrate hoá
alcohol điều chế alkene, từ calcium carbide điều chế acetylene) và trong công nghiệp
(phản ứng cracking điều chế alkene, điều chế acetylene từ methane).
CI
- Hydrocarbon thơm (arene):
+ Nêu được khái niệm về arene.
FI
+ Viết được công thức và gọi được tên của một số arene (benzene, toluene,
xylene, styrene, naphthalene).
+ Trình bày được đặc điểm về tính chất vật lí, trạng thái tự nhiên của một số
OF
arene, đặc điểm liên kết và hình dạng phân tử benzene.
+ Trình bày được tính chất hoá học đặc trưng của arene (hoặc qua mô tả thí
nghiệm): Phản ứng thế của benzene và toluene, gồm phản ứng halogen hoá, nitro hoá
(điều kiện phản ứng, quy tắc thế); Phản ứng cộng chlorine, hydrogen vào vòng benzene;
ƠN
Phản ứng oxi hoá hoàn toàn, oxi hoá nhóm alkyl.
+ Trình bày được ứng dụng của arene và đưa ra được cách ứng xử thích hợp đối
với việc sử dụng arene trong việc bảo vệ sức khoẻ con người và môi trường.
+ Trình bày được phương pháp điều chế arene trong công nghiệp (từ nguồn
NH
hydrocarbon thiên nhiên, từ phản ứng reforming.
2.1.2. Chủ đề “Dẫn xuất halogen – Alcohol – Phenol”
- Nêu được khái niệm dẫn xuất halogen.
- Viết được công thức cấu tạo, gọi được tên theo danh pháp thay thế (C1 – C5) và
danh pháp thường của một vài dẫn xuất halogen thường gặp.
Y
- Nêu được đặc điểm về tính chất vật lí của một số dẫn xuất halogen.
QU
- Trình bày được tính chất hoá học cơ bản của dẫn xuất halogen: Phản ứng thế
nguyên tử halogen (với OH–); Phản ứng tách hydrogen halide theo quy tắc Zaisev.
- Trình bày được ứng dụng của các dẫn xuất halogen; tác hại của việc sử dụng
các hợp chất chlorofluorocarbon (CFC) trong công nghệ làm lạnh. Đưa ra được cách
ứng xử thích hợp đối với việc lạm dụng các dẫn xuất halogen trong đời sống và sản xuất
M
(thuốc trừ sâu, thuốc diệt cỏ, chất kích thích tăng trưởng thực vật...).
- Nêu được khái niệm alcohol; công thức tổng quát của alcohol no, đơn chức,
KÈ
mạch hở; khái niệm về bậc của alcohol; đặc điểm liên kết và hình dạng phân tử của
methanol, ethanol.
- Viết được công thức cấu tạo, gọi được tên theo danh pháp thay thế một số
alcohol đơn giản (C1 – C5), tên thông thường một vài alcohol thường gặp.
Y
- Trình bày được đặc điểm về tính chất vật lí của alcohol (trạng thái, xu hướng
của nhiệt độ sôi, độ tan trong nước), giải thích được ảnh hưởng của liên kết hydrogen
DẠ
đến nhiệt độ sôi và khả năng hoà tan trong nước của các alcohol.
- Trình bày được tính chất hoá học của alcohol: Phản ứng thế nguyên tử H của
nhóm -OH (phản ứng chung của R–OH, phản ứng riêng của polyalcohol); Phản ứng tạo
23
thành alkene hoặc ether; Phản ứng oxi hoá alcohol bậc I, bậc II thành aldehyde, ketone
bằng CuO; Phản ứng đốt cháy.
AL
- Trình bày được ứng dụng của alcohol, tác hại của việc lạm dụng rượu bia và đồ
uống có cồn; Nêu được thái độ, cách ứng xử của cá nhân với việc bảo vệ sức khoẻ bản
thân, gia đình và cộng đồng.
- Trình bày được phương pháp điều chế ethanol bằng phương pháp hydrate hoá
CI
ethylene, lên men tinh bột; điều chế glycerol từ propylene.
- Nêu được khái niệm về phenol, tên gọi, công thức cấu tạo một số phenol đơn
FI
giản, đặc điểm cấu tạo và hình dạng phân tử của phenol.
- Nêu được tính chất vật lí (trạng thái, nhiệt độ nóng chảy, độ tan trong nước) của phenol.
- Trình bày được tính chất hoá học cơ bản của phenol: Phản ứng thế H ở nhóm -
OF
OH (tính acid: thông qua phản ứng với sodium hydroxide, sodium carbonate), phản ứng
thế ở vòng thơm (tác dụng với nước bromine, với HNO3 đặc trong H2SO4 đặc).
- Trình bày được ứng dụng và điều chế phenol (từ cumene và từ nhựa than đá).
2.1.3. Chủ đề “Hợp chất carbonyl – Carboxylic acid”
ƠN
- Nêu được khái niệm hợp chấtcarbonyl (aldehyde và ketone).
- Gọi được tên theo danh pháp thay thế một số hợp chất carbonyl đơn giản (C1 –
C5); tên thông thường một vài hợp chất carbonyl thường gặp.
- Mô tả được đặc điểm liên kết của nhóm chức carbonyl, hình dạng phân tử của
NH
methanal, ethanal.
- Nêu được đặc điểm về tính chất vật lí (trạng thái, nhiệt độ sôi, tính tan) của hợp
chất carbonyl.
- Trình bày được tính chất hoá học của aldehyde, ketone: Phản ứng khử (với
NaBH4 hoặc LiAlH4); Phản ứng oxi hoá aldehyde (với nước bromine, thuốc thử Tollens,
Y
Cu(OH2)/OH–); Phản ứng cộng vào nhóm carbonyl (với HCN); Phản ứng tạo iodoform.
QU
- Trình bày được ứng dụng của hợp chất carbonyl và phương pháp điều chế
acetaldehyde bằng cách oxi hoá ethylene, điều chế acetone từ cumene.
- Nêu được khái niệm về carboxylic acid.
- Viết được công thức cấu tạo và gọi được tên một số acid theo danh pháp thay
thế (C1 – C5) và một vài acid thường gặp theo tên thông thường.
M
- Trình bày được đặc điểm cấu tạo và hình dạng phân tử acetic acid.
- Nêu và giải thích được đặc điểm về tính chất vật lí (trạng thái, nhiệt độ sôi, tính
KÈ
tan) của carboxylic acid.

- Trình bày được tính chất hoá học cơ bản của carboxylic acid: Thể hiện tính acid
(Phản ứng với chất chỉ thị, phản ứng với kim loại, oxide kim loại, base, muối) và phản
ứng ester hoá.
Y
- Trình bày được ứng dụng của một số carboxylic acid thông dụng và phương
pháp điều chế carboxylic acid (điều chế acetic acid bằng phương pháp lên men giấm và
DẠ
phản ứng oxi hoá alkane).

2.2. Quy trình biên soạn và sử dụng bài tập tự học phần Hoá học hữu cơ lớp 11
Trên cơ sở giải quyết những vấn đề đặt ra từ GV và HS, cũng như các chuyên đề
dạy và học theo định hướng của Chương trình Hoá học 2018 [4], chúng tôi tiến hành
24
biên soạn và sử dụng bài tập tự học phần Hoá học hữu cơ lớp 11 như sau (quy trình tóm
tắt theo hình 2.1).
AL
Khảo sát nhu cầu, nghiên cứu chương trình
Thiết kế các tiêu chí của BTHH phát triển NLTH
CI
Xây dựng hệ thống BTTH hoá học
FI
Phân tích hệ thống BTTH dựa trên các tiêu chí
và mức độ nhận thức
OF
Xây dựng các đề kiểm tra cuối chuyên đề
Lấy ý kiến chuyên gia
ƠN
Biên tập, chỉnh sửa
Đề xuất các biện pháp sử dụng hệ thống BTTH

NH
Thực nghiệm sư phạm
Đánh giá hiệu quả

Y
Hình 2.1. Quy trình biên soạn và sử dụng bài tập tự học phần Hoá học hữu cơ lớp 11
QU
Bước 1. Khảo sát nhu cầu, nghiên cứu chương trình

- Khảo sát nhu cầu và thực trạng sử dụng BTTH trong dạy học của GV và HS.
- Xác định các chủ đề mà GV và HS mong muốn xây dựng.
- Tìm kiếm các tài liệu liên quan đến các chủ đề cần xây dựng (hệ thống bài tập,
tài liệu tham khảo trong sách giáo khoa, sách bài tập, sách bổ trợ khác, sách nước ngoài).
M
Bước 2. Thiết kế các tiêu chí của BTHH phát triển NLTH
Thông qua tài liệu Kiểm tra đánh giá HS THPT theo hướng phát triển PC, NL
KÈ
môn Hoá học (Module 3 bồi dưỡng GV THPT) của Bộ GD&ĐT với hướng dẫn về cách
thức xây dựng công cụ đánh giá NL cho HS (bao gồm NL chung và NL đặc thù), trong
đó phần NL tự chủ và tự học có cho ví dụ cụ thể, chúng tôi cho rằng BTTH có thể phát
triển được NL tự chủ và tự học cho HS nếu thông qua đó, HS phát triển được các biểu
Y
hiện của từng kĩ năng được quy định, những biểu hiện và mức độ đó được mô tả theo
bảng 2.1 được phát triển từ ví dụ nói trên [7].
DẠ
Bảng 2.1. Bảng mô tả các mức độ của từng biểu hiện của kĩ năng tự học
Mức độ hành vi
Kĩ năng
Đạt Tốt Xuất sắc
tự học
(1 điểm) (2 điểm) (3 điểm)
25
Thu thập được các Thu thập và chọn

Thu thập được các tài liệu từ sách báo, lọc được tài liệu từ
Kĩ năng thu thập
AL
tài liệu điện tử từ ấn phẩm điện tử với sách báo, ấn phẩm
chọn lọc tài liệu
sách báo, ấn phẩm nguồn đảm bảo tin điện tử với nguồn
(sách, báo, điện
điện tử nhưng chưa cậy nhưng phạm vi đảm bảo tin cậy và
tử…)
chọn lọc được.
CI
tìm kiếm rộng, mất tìm kiếm một cách
thời gian. nhanh chóng.
Xác định và trình
Giải thích được một
FI
Kĩ năng đọc hiểu Đọc được các tài bày, tái hiện lại
số kiến thức liên
tài liệu để xác liệu liên quan đến được các kiến thức
quan đến bài học từ
định thông tin bài học khác nhau. liên quan đến bài
OF
các tài liệu.
học từ tài liệu.
Sắp xếp được mức Lập luận để khẳng
Kĩ năng phân
Chỉ ra được thông độ quan trọng của định tính chính xác
tích tài liệu để
tin các tài liệu liên các thông tin để xác của thông tin thu
xác định tính
đúng đắn của dữ
kiện
quan đến vấn đề của
bài học. ƠN
định vùng tài liệu
liên quan đến bài
học.
thập để rút ngắn thời
gian tìm kiếm tài
liệu.
Giải chính xác các
NH
Giải được các BT
BT liên quan một
Kĩ năng vận Tổng hợp được kiến liên quan đến bài
cách hoàn thiện, đề
dụng kiến thức thức cần thiết liên học trên cơ sở các
xuất thêm các
để xử lí dữ kiện quan đến bài học. kiến thức đã tổng
hướng phát triển của
hợp.
Y
BT.
Bước 3. Xây dựng hệ thống BTTH hoá học
QU
- Hệ thống BTTH hoá học được xây dựng dựa trên thang đo nhận thức Bloom
dưới dạng rút gọn, bao gồm: Nhận biết, Thông hiểu, Vận dụng, Vận dụng cao.
- Hệ thống BTTH được xây dựng dựa trên các nguyên tắc sau [18]:
+ Đảm bảo tính khoa học, cơ bản, hiện đại: Phù hợp với nội dung của YCCĐ,
đầy đủ các kiến thức trọng tâm, các nội dung được xây dựng phù hợp với thực tiễn.
M
+ Đảm bảo tính logic, hệ thống: Đảm bảo sự phù hợp về mạch nội dung, kiến
thức, câu hỏi trình bày tinh gọn, dễ hiểu, cấu trúc rõ ràng.
KÈ
+ Đảm bảo tính đầy đủ, đa dạng: Đảm bảo đầy đủ các dạng bài tập thường gặp,
phù hợp với nhiều đối tượng HS.
+ Đảm bảo tính vừa sức: Đảm bảo vừa sức về độ khó và vừa về số lượng.
+ Đảm bảo gây hứng thú cho người học: Đảm bảo gắn liền với kiến thức khoa
Y
học, thực tiễn sản xuất và đời sống.

+ Đảm bảo tạo điều kiện thuận lợi cho HS tự học: Các câu hỏi cần rõ ràng, cung
DẠ
cấp hay nhắc lại các kiến thức (nếu có) và phần hướng dẫn giải cụ thể.
+ Đảm bảo vận dụng được kiến thức và phát triển tư duy.
Bước 4. Phân tích hệ thống BTTH dựa trên mức độ nhận thức và tiêu chí về
biểu hiện và mức độ phát triển NL tự chủ và tự học.
26
Bước 5. Xây dựng các đề kiểm tra cuối chuyên đề

- Xây dựng các đề kiểm tra với cả hai hình thức tự luận và trắc nghiệm, nội dung
AL
câu hỏi chú trọng sử dụng từ hệ thống BTTH đã biên soạn ở bước 3.
- Đề kiểm tra đảm bảo phù hợp về mức độ nhận thức.
Bước 6. Lấy ý kiến chuyên gia
- Tiến hành lấy ý kiến của 18 chuyên gia là GV của các Trường THPT Hoà Vang,
CI
Nguyễn Thượng Hiền, Phan Châu Trinh (địa bàn thành phố Đà Nẵng).
Bước 7. Biên tập, chỉnh sửa
FI
- Chỉnh sửa dựa trên những góp ý, đánh giá của các chuyên gia ở bước 6. Sau đó
thực hiện lại bước 6. Thực hiện điều này ít nhất 2 lần.
Bước 8. Đề xuất các biện pháp sử dụng hệ thống BTTH
OF
- Đề xuất 03 biện pháp sử dụng hệ thống BTTH (trình bày ở phần sau).
Bước 9. Thực nghiệm sư phạm
Bước 10. Đánh giá hiệu quả
2.3. Hệ thống bài tập tự học phần Hoá học hữu cơ lớp 11 nhằm phát triển năng
lực tự chủ và tự học cho học sinh
ƠN
Trong phạm vi nội dung chính của khoá luận chúng tôi xin được trình bày 15 BTTH
đối với mỗi chủ đề cùng các phân tích cụ thể về yêu cầu tự học của HS và khả năng bồi
dưỡng NLTH của BT với từng câu hỏi BTTH. Những BT còn lại được tiếp tục trình bày
NH
tương tự ở phần phụ lục 1.
2.3.1. Chủ đề “Hydrocarbon”
Câu 1. Xăng sinh học (xăng E5) là một giải pháp hiệu
quả nhằm bảo vệ môi trường cũng như an toàn của động cơ,
thường gặp nhất là xăng E5-RON92. Trong đó “5” là phần
Y
trăm thể tích của ethanol trong xăng, “92” là trị số octane
QU
của xăng, được xác định bằng phần trăm về thể tích của
isooctane có trong loại xăng có chứa isooctane và heptane.
Cho khối lượng riêng của ethanol, isooctane, heptane lần
lượt là 0,789; 0,692; 0,680 (g/mL) và giá trị fH0298 của
C7H16(l); C8H18(l); C2H5OH(l); O2(g); CO2(g); H2O(l) ở 250C lần
M
lượt là –224; –259; –277; 0; –394; –286 (kJ/mol).

a) Viết các phương trình phản ứng đốt cháy ethanol (CH3CH2OH), heptane và
KÈ
isooctane (ghi rõ trạng thái của các chất ở 250C).

b) Tính hiệu ứng nhiệt chuẩn của các phản ứng đốt cháy 1 mol ethanol lỏng, 1 mol
heptane lỏng và 1 mol isooctane lỏng ở 250C.
c) Biết ethanol được điều chế từ sự lên men một số loại thực vật như gạo, sắn, gỗ…
Y
Tính hiệu ứng nhiệt của phản ứng đốt cháy 1 lít xăng E5-RON 92 và 1 lít xăng RON 92.
Từ đó, cho biết vì sao xăng E5 lại đem lại nhiều lợi ích đối với phương tiện và môi trường.
DẠ
Yêu cầu tự học của HS:

1. Mức độ nhận biết: HS viết được các phương trình phản ứng đốt cháy ethanol,
heptane và isooctane:
C8H18(l) + 25/2O2(g) → 8CO2(g) + 9H2O(l) (1);
27
C7H16(l) + 11O2(g) → 7CO2(g) + 8H2O(l) (2);

C2H5OH(l) + 3O2(g) → 2CO2(g) + 3H2O(l) (3).
AL
2. Mức độ thông hiểu: HS tính toán được hiệu ứng nhiệt chuẩn các phản ứng đốt cháy
1 mol chất từ nhiệt tạo thành theo công thức:  r H 0298 =   f H 0298 (sp) −   f H 0298 (tg) :
 r H 0298 (1) = 8 f H 0298(CO + 9 f H 0298(H O,l) −  f H 0298(C H
CI
2 ,g) 2 8 18 ,l)
r H 0
298 (2) = 7  f H 0
298(CO2 ,g) + 8 f H 0
298(H 2 O,l) − f H 0
298(C7 H16 ,l)
 r H 0298 (3) = 2 f H 0298(CO + 3 f H 0298(H O,l) −  f H 0298(C H OH,l)
FI
2 ,g) 2 2 5
Thay số ta có: ΔrH0298 (1)

= -5467 (kJ); ΔrH0298 (2)
= -4822 (kJ); = -1369 (kJ). ΔrH0298 (3)
3. Mức độ vận dụng: HS tính toán được hiệu ứng nhiệt của phản ứng đốt cháy 1 lít
OF
xăng E5 và xăng RON 92 thông thường từ các số liệu và kết hợp với các công thức tính
khối lượng riêng, phần trăm thể tích các chất:
- 1 lít xăng RON 92 = 920 mL isooctane + 80 mL heptane:
 r H 0298 (RON92) = n C H . r H 0298(1) + n C H . r H 0298(2)
8 18 7 16
920.0,692
=
114
.(−5467) +
ƠN
80.0,680
100
.(−4507) = −32 983 (kJ)
- 1 lít xăng E5-RON92: 5% ethanol + 95% xăng RON 92 (50 mL ethanol + 950 mL
xăng RON 92)
NH
950
 r H 0298 (E5 − RON92) = n C2H5OH . r H 0298(3) + . r H 0298 (RON92)
1000
50.0,789 950
= .(−1369) + (−32 983) = −32 507 (kJ)
46 1000
4. Mức độ vận dụng cao: Từ các dữ kiện đề bài và các số liệu tính được, HS chỉ ra
Y
được các lợi ích của xăng E5:

QU
- Đốt cháy xăng E5 vẫn cung cấp năng lượng lớn, đảm bảo động cơ có thể hoạt động tốt.
- Đốt cháy xăng E5 cho năng lượng thấp hơn xăng RON 92 thông thường, giúp hạn
chế lượng nhiệt thoát ra ngoài môi trường, lượng khí thải giảm, đồng thời giúp sự cháy
diễn ra êm dịu hơn, tránh gây hư hại động cơ.
- Hydrocarbon được sử dụng qua khai thác dầu mỏ, còn ethanol lại được tổng hợp
M
bằng phương pháp sinh hoá, tận dụng nguồn lực thiên nhiên, hạn chế tác động đến nền
an ninh năng lượng.
KÈ
Bồi dưỡng NLTH của HS qua BT:

- HS có thể tìm kiếm các tài liệu tham khảo liên quan để giải quyết BT (TC 1).
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được các kiến thức về phương
trình phản ứng đốt cháy các hydrocarbon no và công thức xác định hiệu ứng nhiệt của
Y
phản ứng hoá học (TC 2).

- HS phân tích được chính xác của thông tin và mối quan hệ giữa các dữ kiện của
DẠ
BT với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) liên quan đến phương trình phản ứng đốt
cháy các chất; để tính được hiệu ứng nhiệt của các phản ứng, phải sử dụng các hệ số cân
bằng của phương trình ở câu a); để tính được hiệu ứng nhiệt của phản ứng đốt cháy các
loại xăng, phải sử dụng kết quả ở câu b), kết hợp với công thức tính phần trăm thể tích
28
và khối lượng riêng; đồng thời để giải thích được các tác động của xăng E5, cần sử dụng
các dữ kiện bài cho và so sánh được các giá trị tính toán.
AL
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học và biến thiên
enthalpy của các phản ứng hoá học, từ đó giải quyết và giải thích được các vấn đề trong
thực tiễn (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi
và các tài liệu tìm được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT.
CI
Câu 2. Thành phần chính của xăng là hỗn hợp dạng lỏng của hydrocarbon (chủ yếu
là isooctane). Đây là một loại nhiên liệu rất thông dụng trong các phương tiện giao thông
FI
và hoạt động công nghiệp. Để giảm thiểu ảnh hưởng đến môi trường cũng như gia tăng
tuổi thọ của xe, ngày nay người ta đã thay thế loại xăng truyền thống bằng xăng sinh
học E5 (xăng có chứa 5% ethanol).
OF
a) Tính biến thiên enthalpy của các phản ứng đốt cháy C8H18(g) và C2H5OH(g) tại
298K. Cho giá trị năng lượng liên kết (theo kJ/mol) tại 298K được cho trong bảng sau:
C–H C–C O=O C=O H–O C–O
Eb, 298K (kJ/mol) 413 348 495 799 463 358
ƠN
b) Biết biến thiên enthalpy của phản ứng đốt cháy isooctane và ethanol ở thể lỏng
tại 250C lần lượt là –5118 và –1278 (kJ/mol). So sánh các giá trị này với giá trị thu được
ở câu a) và giải thích.
c) Một chiếc xe Wave RSX có dung tích bình xăng là 4,3 lít với công suất tiêu thụ
NH
nhiệt là 994 J/s, trung bình một ngày xe chạy trong 4 giờ. Giả sử bình nhiên liệu chứa đầy
xăng E5, công suất tiêu thụ gần như không đổi. Coi xăng E5 chỉ chứa 90% isooctane, 5%
ethanol và 5% tạp chất trơ về thể tích. Biết chỉ có 90% lượt nhiệt toả ra được động cơ tiêu
thụ; khối lượng riêng của octane và ethanol lần lượt là 0,703 g/cm3 và 0,800 g/cm3.
c.1. Sau khoảng bao nhiêu ngày hoạt động, chiếc xe nói trên sẽ cạn nhiên liệu?
Y
c.2. Tính thể tích khí carbonic (ở 250C, 1 bar) thoát ra ngoài môi trường. Từ đó, rút
QU
ra 2 kết luận cần thiết về những ứng xử phù hợp trong sử dụng nhiên liệu.
1. Mức độ thông hiểu: HS viết được phương trình phản ứng đốt cháy các chất và tính
được biến thiên enthalpy của phản ứng theo công thức  r H 0298 =  E b (tg) −  E b (sp) :
C8H18(g) + 25/2O2(g) → 8CO2(g) + 9H2O(g) (1);
M
C2H5OH(g) + 3O2(g) → 2CO2(g) + 3H2O(g) (2);

ΔrH0298 (1) = 7Eb(C-C) + 18Eb(C-H) + 25/2.Eb(O=O) – (8.2.Eb(C=O) + 9.2.Eb(O-H)) = –5060,5 (kJ)
KÈ
ΔrH0298 (2) = Eb(C-C) + 5E(C-H) + E(C-O) + E(O-H) + 3Eb(O=O) – (2.2.Eb(C=O) + 3.2.Eb(O-H)) = –1255 (kJ)
2. Mức độ vận dụng: HS cần trình bày được biến thiên enthalpy của phản ứng hoá
học tính theo năng lượng liên kết khi các chất trong phương trình đều là chất khí, trong
khi nhiệt lượng đo được là giá trị đo ở 250C đối với các chất ở thể lỏng nên chúng có sự
Y
khác biệt.
DẠ
3. Mức độ vận dụng cao: HS phân tích được dữ kiện đề bài để tính năng lượng tạo
thành từ các phản ứng đốt cháy, kết hợp với các thông số thể tích, công suất, thời gian
tiêu thụ và hiệu suất để giải quyết tốt được câu hỏi đề ra:
- Ta có: 4,3 lít xăng E5 chứa 3,87 lít octane; 0,216 lít ethanol
Suy ra: 4,3 lít xăng E5 chứa 2720,6 gam octane; 172,8 gam ethanol.
29
2720,6 172,8
- Nhiệt lượng cung cấp từ phản ứng là: .5118 + .1278 = 126 941,5 (kJ).
114 46
AL
126941,5.103
- Thời gian sử dụng nhiên liệu: = 127707(s) = 35,47 (h)
994
35, 47
= 8,86 ngày.
CI
- Số ngày sử dụng là:
4
2720,6 172,8
- Tính được: n CO = 8. + 2. = 198, 43 (mol) → V = 4919,1L
FI
2
114 46
Thể tích CO2 thu được là rất lớn, các kết luận có thể rút ra:
- Cần hạn chế sử dụng phương tiện cá nhân để giảm thiểu lượng CO2 thoát ra ngoài
OF
môi trường.
- Năng lượng thoát ra cũng rất lớn, gây ra hiện tượng nóng lên toàn cầu.
- Ngoài CO2 còn có nhiều khí độc khác (không kể đến) thoát ra ngoài môi trường,
gây ra các hiện tượng cực đoan (mưa acid…)
ƠN
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được các kiến thức về tính chất
hoá học của hydrocarbon no và biến thiên enthalpy của các phản ứng hoá học dựa vào
NH
năng lượng liên kết (TC 2).
BT với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) liên quan đến phương trình phản ứng đốt
cháy hydrocarbon, ethanol và công thức tính biến thiên enthalpy của phản ứng hoá học
dựa vào năng lượng liên kết; câu hỏi b) liên quan trực tiếp đến câu a) nhưng cần phải so
Y
sánh và phân tích dữ kiện, định nghĩa được học để giải thích sự khác biệt về kết quả thực
QU
nghiệm và kết quả tính toán; câu hỏi c) liên quan đến các giá trị năng lượng ở câu b),
đồng thời khai thác cùng với thông số được cho tại đề bài để tính toán chính xác yêu cầu
đặt ra.
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về nhiên liệu, tính chất hoá học
của hydrocarbon no và quan hệ giữa biến thiên enthalpy với năng lượng liên kết, từ đó
M
giải quyết và tính toán được các BT thực tiễn (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã
cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời chính xác các yêu
KÈ
cầu của BT.

Câu 3. Khi thực hiện phản ứng thế alkane với các halogen, chúng thường có xu
hướng tạo thành nhiều phân tử khác nhau. Do các nguyên tử halogen có thể tấn công
vào nhiều vị trí nguyên tử hydrogen khác nhau trong phân tử. Xét phản ứng thế giữa 2-
Y
methylbutane (X) với chlorine trong ánh sáng khuếch tán.

a) Về mặt không gian, các nguyên tử carbon trong phân tử X nào đối xứng với nhau?
DẠ
b) Nguyên tử chlorine có thể thế tối đa tại bao nhiêu vị trí để tạo thành monochloride?
Viết tất cả các sản phẩm có thể tạo thành và gọi tên.
c) Đồng phân alkane nào của X có thể chỉ cho duy nhất một sản phẩm thế monochloride?
30
1. Mức độ nhận biết: HS chỉ ra được vị trí đối xứng giữa các nguyên tử bằng trục
đối xứng, ta xác định được 1 trục đối xứng với 2 nguyên tử carbon được in đậm đối
AL
xứng với nhau như sau:
CI
2. Mức độ thông hiểu: HS trình bày được phản ứng thế nguyên tử hydrogen của các
phân tử alkane, từ đó chỉ ra được các nguyên tử carbon không đối xứng đều có thể là
FI
những vị trí bị Cl thế vào, khi đó ta thấy 4 sản phẩm được tạo thành và tên gọi tương
ứng như sau:
OF
ƠN
3. Mức độ vận dụng: HS xác định được công thức phân tử của hợp chất là C5H12, kết
NH
hợp với dữ kiện đề bài “chỉ cho duy nhất một sản phẩm thế monochloride” chứng tỏ
phân tử có tính đối xứng rất cao, vậy công thức cấu tạo cần tìm là
Y
QU

- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về tính chất hoá
học của hydrocarbon no (phản ứng thế halogen) (TC 2).
M
BT với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) yêu cầu HS xác định trục đối xứng, từ đó
nhận thấy vai trò của hai nhóm -CH3 ở carbon số 2 là như nhau và chỉ ra được 4 sản
KÈ
phẩm thế của monochloride, đồng thời sử dụng kiến thức về danh pháp của hydrocarbon
no để thực hiện câu hỏi b), câu hỏi c) đòi hỏi HS phải liên tưởng đến câu a), xác định
được phân tử có tính đối xứng cao thì mới cho được một sản phẩm thế.
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học của
Y
hydrocarbon no, từ đó giải quyết được các tình huống xác định sản phẩm chính của phản
ứng thế halogen (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng
DẠ
câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT.
Câu 4. Các hydrocarbon no tham gia vào phản ứng thế theo cơ chế “thế gốc tự do”
(SR, radical substitution). Xét quá trình phản ứng giữa phân tử methane với chlorine
dưới xúc tác quang (ánh sáng khuếch tán) như sau:
31
Đầu tiên là giai đoạn “Khơi mào”. Dưới tác động của ánh sáng, các liên kết bền của
Cl2 bị đứt ra, tạo thành các radical (gốc tự do) Cl•:
AL
Tiếp theo là giai đoạn “Phát triển mạch”. Các radical Cl• bắt đầu tấn công vào liên
kết C-H của phân tử methane, lúc này cặp electron dùng chung giữa C và H được nhường
CI
hẳn cho nguyên tử carbon, tạo thành các radical CH3•
FI
Sau đó, các radical CH3• lại tấn công vào liên kết Cl-Cl của phân tử chlorine khác,
OF
tạo thành CH3Cl.
ƠN
Như vậy, lại có một radical Cl• nữa được tạo thành, các quá trình trên lại xảy ra.
Cuối cùng, là giai đoạn “Tắt mạch”: các radical tổ hợp tự do lại với nhau:
NH
Y
QU
a) Viết lại các phản ứng nói trên để mô tả cơ chế phản ứng thế giữa chlorine với
methane bằng công thức cấu tạo thu gọn (bỏ qua các cặp electron chưa tham gia liên kết
của chlorine).
b) Thực nghiệm cho thấy phản ứng chlorine hoá methane thành methyl chloride tạo
M
ra 104 kJ. Viết phương trình nhiệt hoá học của phản ứng này.
c) Phản ứng trên có xảy ra không nếu không chiếu sáng liên tục? Điều này có gì mâu
KÈ
thuẫn với câu b) không? Vì sao?

d) Phản ứng trên nói riêng và các phản ứng thế theo cơ chế SR khác nói chung còn
được gọi là “cơ chế dây chuyền”. Giải thích.
e) Cho biết các sản phẩm có thể thu được theo phản ứng: CH3Cl + Br2 (có mặt ánh
Y
sáng, tỉ lệ mol 1 : 1). Gọi tên các sản phẩm đó và viết cơ chế phản ứng (không cần mô
tả các dấu mũi tên cong).
DẠ
f) Người ta có thể điều chế ra các phân tử CFC (chlorofluorocarbon), chẳng hạn như
CF2Cl2 theo cơ chế phản ứng này không? Vì sao?
32
1. Mức độ nhận biết: HS tái hiện lại được các quá trình xảy ra khi trình bày cơ chế
của phản ứng thế gốc tự do giữa hydrocarbon no với halogen từ dữ liệu:
AL
CI
FI
OF
2. Mức độ thông hiểu: HS viết được phương trình nhiệt hoá học của phản ứng dựa
vào các dữ kiện cho sẵn: CH4(g) + Cl2(g) → CH3Cl(l) + HCl(g); ΔrH0298 = -104 kJ
3. Mức độ vận dụng: HS trình bày được vai trò của ánh sáng khuếch tán để thực hiện
ƠN
phản ứng khơi mào và viết được cơ chế của phản ứng CH3Cl + Br2 dựa vào dữ liệu mẫu:
- Phản ứng thế xảy ra chậm hoặc không xảy ra nếu ngừng chiếu sáng, vì năng lượng
của ánh sáng khuếch tán mới đủ làm bẻ gãy các liên kết. Điều này không mâu thuẫn của
câu b. Tuy phản ứng toả nhiệt nhưng lượng nhiệt toả ra không đủ để bẻ gãy liên kết để
NH
thực hiện các quá trình thế.
CH3Cl + Br2 ⎯⎯→ CH2ClBr + HBr
askt
Cơ chế phản ứng gồm 3 giai đoạn:

Khơi mào: Br-Br ⎯⎯→ 2Br•
askt
Y
Phát triển: CH3Cl + Br• → CH2Cl• + HBr

CH2Cl• + Br-Br → CH2ClBr + Br•
QU
Tắt mạch: CH2Cl• + Br• → CH2ClBr (bromochloromethane)

Br• + Br• → Br-Br
CH2Cl• + CH2Cl• → ClCH2-CH2Cl (1,2-dichloroethane)
4. Mức độ vận dụng cao: HS giải thích được vì sao phản ứng có tính “dây chuyền”
M
và trình bày được khả năng áp dụng của phương pháp này đối với các halogen khác:
- Phản ứng trên được thực hiện theo cơ chế dây chuyền, do các gốc tự do cứ liên tục được
KÈ
tạo thành, gốc tự do này sẽ tấn công các phân tử khác và lại tạo thành các gốc tự do mới.
- Không thể điều chế CFCs (như CF2Cl2) theo phương pháp này vì F2 có tính oxi hoá
rất mạnh, có thể làm phân huỷ các hợp chất hữu cơ thay vì thực hiện phản ứng thế như
thông thường.
Y
DẠ
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về phản ứng thế
halogen của hydrocarbon và cơ chế phản ứng thế gốc tự do SR (TC 2).
BT với các yêu cầu của BT (TC 3): Từ các dữ liệu ban đầu về phản ứng thế gốc tự do
SR, HS tái hiện lại được phản ứng theo câu a) và câu b), từ đó trình bày được phản ứng
33
thế khác để thực hiện câu d). Cuối cùng, giải thích được bản chất của phản ứng để trả
lời các câu hỏi mở rộng khác ở câu c) và câu e).
AL
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về cơ chế phản ứng thế gốc tự do
SR đối với hydrocarbon no và halogen, từ đó giải quyết được các tình huống khoa học
khác (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và
các tài liệu tìm được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT.
CI
Câu 5. Một cách tương đối, gốc tự do sẽ càng bền khi electron tự do nằm trên nguyên tử
carbon có bậc càng cao. Xét trường hợp phản ứng giữa propane với chlorine có mặt ánh sáng.
FI
a) Viết các phương trình phản ứng giữa propane với Cl2 (ánh sáng khuếch tán, 1 : 1).
b) Từ gợi ý của câu 11, hãy viết các quá trình tạo ra hai gốc tự do (C3H7•) có bậc
khác nhau dưới tác động của chlorine (ánh sáng) và cho biết Cl• sẽ có xu hướng kết hợp
OF
với gốc tự do nào để tạo thành sản phẩm?
c) Chỉ ra sản phẩm chính khi monochloride hoá 2-methylpropane ở điều kiện thích
hợp. Gọi tên sản phẩm đó và viết phương trình phản ứng minh hoạ.
d) Thực tế cho thấy khi 2,2,3,3-tetramethylbutane chỉ có khả năng tạo thành gốc tự
do bậc 1. Giải thích.
Yêu cầu tự học của HS: ƠN
1. Mức độ thông hiểu: HS viết được phương trình phản ứng thế chlorine vào phân tử
hydrocarbon no propane CH3CH2CH3:
NH
CH3CH2CH3 + Cl2 ⎯⎯⎯
anh sang
⎯→ CH3CHClCH3 + HCl
CH3CH2CH3 + Cl2 ⎯⎯⎯
anh sang
⎯→ CH2ClCH2CH3 + HCl
2. Mức độ vận dụng: HS viết được cơ chế của phản ứng tạo thành các gốc tự do
C3H7• từ gợi ý của dữ liệu câu 11:
Y
QU
M
KÈ
3. Mức độ vận dụng cao: Từ gợi ý của đề bài, HS đề xuất được nguyên tắc xác định
Y
sản phẩm chính khi thế nguyên tử hydrogen trong phân tử alkane: halogen sẽ thế vào
DẠ
nguyên tử hydrogen của carbon có bậc cao hơn (cũng chính là việc tạo ra gốc tự do có
bậc cao hơn, bền hơn). Từ đó, xác định được sản phẩm chính của phản ứng. Đồng thời,
trình bày được quá trình tạo gốc tự do để trả lời được câu hỏi liên quan:
34
AL
Hợp chất 2,2,3,3-tetramethylbutane chỉ có carbon bậc 1 là còn nguyên tử H để bị
CI
thay thế, nên chỉ có thể hình thành gốc tự do bậc 1:
FI
OF
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về phản ứng thế
halogen của hydrocarbon và cơ chế phản ứng thế gốc tự do SR, xác định sản phẩm chính
của phản ứng thế halogen (TC 2).
ƠN
BT với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) yêu cầu HS viết phương trình phản ứng,
từ đó kết hợp với ngữ liệu ở câu 11 và hoàn thành được câu b) để viết được quá trình
tạo thành các gốc tự do; từ kết quả của câu b) và ngữ liệu đầu bài, HS trình bày được
NH
quy tắc xác định sản phẩm chính ở câu c) và giải thích câu hỏi liên quan ở câu d).
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về cơ chế phản ứng thế gốc tự do SR
và cách xác định sản phẩm chính của phản ứng thế chlorine vào hydrocarbon no, từ đó giải
quyết được các tình huống khoa học khác (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ
đầu bài và trong từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT.
Y
Câu 6. Chỉ ra các ví dụ phù hợp để minh hoạ cho các quy tắc gọi tên hydrocarbon
QU
không no theo danh pháp IUPAC sau:

a) Mạch chính phải là mạch có chứa liên kết đôi/ba.
b) Mạch chính là mạch có chứa nhiều nguyên tử carbon nhất nhưng phải là mạch
có chứa liên kết đôi/ba.
c) Mạch chính phải là mạch có nhiều liên kết đôi/ba nhất.
M
d) Số chỉ các nguyên tử carbon được đánh theo chiều gần liên kết đôi/ba hơn.
KÈ
1. Mức độ thông hiểu: HS chỉ ra được ví dụ minh hoạ cho trường hợp a) mạch chính
không phải là mạch “nằm ngang” mà là mạch có chứa liên kết đôi/ba: Chẳng hạn, trong
trường hợp này, mạch chính là mạch có 4 nguyên tử carbon được in đậm (bên trái) có
chứa liên kết đôi trên mạch:
Y
DẠ
2. Mức độ vận dụng: HS cần viết được những mạch carbon sao cho đảm bảo minh
hoạ được cho trường hợp của mỗi yêu cầu được đặt ra.
- Đối với trường hợp b), mạch chính là mạch có chứa 6 nguyên tử carbon, có
chứa liên kết đôi thay vì 7 nguyên tử carbon mà không chứa liên kết đôi.
35
AL
- Đối với trường hợp c), mạch chính là mạch có chứa 6 nguyên tử carbon có chứa 2
liên kết đôi thay vì 7 nguyên tử carbon mà chỉ chứa 1 liên kết đôi.
CI
- Đối với trường hợp d), ta lấy hợp chất của câu b) để minh hoạ, khi đó mạch chính
FI
được đánh từ nhóm CH2 sang, thay vì từ nhóm CH3 sang:
OF
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về danh pháp của
ƠN
các hợp chất hữu cơ (hydrocarbon không no) (TC 2).
BT với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) cần tạo ra mạch carbon “không nằm
ngang” mà không chứa liên kết đôi để minh hoạ chính xác, câu hỏi b) và c) cần tạo ra
NH
mạch có chứa nhiều nguyên tử carbon nhưng không phải là mạch chính mà phải ưu tiên
mạch có chứa liên kết bội nhiều hơn; câu hỏi d) sử dụng kết quả của câu b) để minh hoạ.
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về danh pháp của các hợp chất
hữu cơ, từ đó có cơ sở để xác định tên gọi của các hợp chất hữu cơ có nhóm chức tiếp
Y
theo và sử dụng trong nghiên cứu hoá học ngành hữu cơ (TC 4). HS có thể sử dụng các
dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời chính
QU
xác các yêu cầu của BT.

Câu 7. Quan sát một số cấu trúc của các phân tử sau:
nguyên tử H
nguyên tử C
M
nguyên tử Cl
KÈ
Y
(a) (b) (c)
a) Viết công thức cấu tạo dạng thu gọn của các hợp chất trên.
DẠ
b) Nhận xét về khả năng chuyển động của các nguyên tử xung quanh nguyên tử
carbon trong mỗi phân tử.
36
c) Từ kết luận ở ý b), hãy cho biết sự thay đổi vị trí của các nguyên tử (nhóm nguyên
tử) đính trực tiếp trên cùng một nguyên tử carbon được in đậm ở phân tử hợp chất hữu cơ
AL
nào sau đây sẽ gây ảnh hưởng đến sự tương tác, chuyển động giữa các nguyên tử với nhau?
CI
FI
d) Khi thay đổi vị trí trong không gian của nguyên tử, nhóm nguyên tử liên kết trực
tiếp với nguyên tử carbon, người ta thu được những hợp chất khác nhau gọi là đồng
phân hình học. Từ ý b) và c), hãy cho biết các điều kiện để hình thành đồng phân hình
OF
học của phân tử.
e) Cho các phân tử sau: (CH3)2C=CH-CH2-CH3, CH3-CH=CH-CH3, CH2=CH-CH3,
(CH3)2CH-CH=CH-CH(CH3)2, CH3-CH3, CH≡C-CH2-CH3, CH2=CH-CH=CH-CH=CH2.
Những phân tử nào xuất hiện hiện tượng đồng phân hình học? Viết công thức cấu tạo
dạng cis và gọi tên các đồng phân đó.
Yêu cầu tự học của HS: ƠN
1. Mức độ nhận biết: HS tái hiện lại các công thức cấu tạo được cho sẵn dựa trên mô
hình phân tử:
NH
(a) CH2Cl-CH2Cl; (b) CHCl=CHCl; (c) CHCl=CHCl.
2. Mức độ thông hiểu: HS nhận xét được các cấu tạo dựa vào gợi ý cho sẵn, từ đó
nhận ra sự thay đổi cấu hình để phát hiện các hợp chất có đồng phân hình học:
- Các nguyên tử H và Cl trên nguyên tử carbon ở mô hình (a) dễ dàng quay tự do
xung quanh trục của carbon, trong khi ở mô hình (b) và (c) thì không. Điều này chứng
Y
tỏ tính cản quay của liên kết đôi.

QU
- Trong số các phân tử được đưa ra, chỉ có trường hợp của but-2-ene là làm thay đổi
sự tương tác, chuyển động giữa các nguyên tử với nhau.
3. Mức độ vận dụng: HS trình bày được các điều kiện hình thành đồng phân hình
học dựa vào các kết luận ở các câu hỏi trên, từ đó vận dụng để xác định các trường hợp
xuất hiện đồng phân hình học:
M
- Điều kiện xuất hiện đồng phân hình học: có liên kết đôi C=C, các nhóm thế trên
từng nguyên tử carbon phải khác nhau.
KÈ
- Dạng cis của các hợp chất là:

Y
DẠ

- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về cấu trúc của các
hợp chất hydrocarbon không no, đồng phân hình học của phân tử (TC 2).
37
BT với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) cần xác định các công thức cấu tạo dạng
AL
thu gọn của các phân tử để nhận thức được khả năng áp dụng của mô hình trong thực
tiễn; từ đó câu hỏi b) và c) đòi hỏi HS phải đánh giá, nhận xét được các cấu tạo dựa vào
những gợi ý cho sẵn. Dựa vào các kết luận đó, trả lời được câu hỏi d) và e) để áp dụng
CI
trong thực tiễn.
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về cấu tạo, cấu trúc hợp chất hữu
cơ, hiện tượng đồng phân, từ đó nhận ra và giải quyết các tình huống khoa học cụ thể
FI
(TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các
tài liệu tìm được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT.
Câu 8. Thực hiện thí nghiệm theo các bước sau:
OF
Bước 1: Cho một ít CaC2 vào bình cầu có nhánh dung tích 150 mL rồi lắp lên giá.
Sau đó, đậy lại bằng nút cao su có cắm một phễu nhỏ giọt đựng nước cất.
Bước 2: Thêm 50 mL dung dịch NaOH loãng vào bình thuỷ tinh. Đậy bình thuỷ tinh
lại bằng nút cao su có sẵn hai ống dẫn khí. Ống dẫn khí thứ nhất nối với nhánh của bình
AgNO3/NH3 dư. ƠN
cầu. Ống dẫn khí thứ hai được nhúng chìm vào một ống nghiệm khác có chứa dung dịch
Bước 3: Mở khoá phễu nhỏ giọt rồi quan sát hiện tượng.
Cho các nhận định sau:
NH
(a) Thí nghiệm trên mô tả quá trình điều chế và thử tính chất của acetylene.
(b) Sau bước 3, ta thấy ống nghiệm chứa AgNO3/NH3 xuất hiện kết tủa trắng.
(c) Vai trò của dung dịch NaOH loãng là loại bỏ các tạp chất có trong sản phẩm khí
từ bình cầu.
(d) Ở bước 2, cần lắp cả hai ống dẫn khí sao cho chúng đều được nhúng chìm vào
Y
dung dịch NaOH trong bình thuỷ tinh.

QU
(e) Muốn thu lượng khí tinh khiết từ ống nghiệm này, ta nên thu bằng phương pháp
đẩy không khí.
(f) Ở bước 1, thay CaC2 bằng Al4C3 thì hiện tượng tại bước 3 vẫn diễn ra tương tự.
(g) Ở bước 1, thay nước cất bằng HCl thì hiện tượng tại bước 3 vẫn diễn ra tương tự.
(h) Ở bước 3, thay AgNO3/NH3 bằng KMnO4, ta thấy màu tím nhạt dần.
M
(i) Có thể thay phễu nhỏ giọt bằng cách nhỏ nước trực tiếp vào ống nghiệm rồi nối
hệ thống thí nghiệm ở bước 2 bằng nút ống nghiệm có ống dẫn khí.
KÈ
(k) Ở bước 3, khi thấy hiện tượng xuất hiện rõ thì cần tiếp tục sục tiếp lượng khí
thoát ra từ bình cầu để dễ quan sát hơn.
Có bao nhiêu phát biểu đúng? Giải thích.
Y
1. Mức độ thông hiểu: HS tái hiện lại được và ghi nhận được các hiện tượng của quá
trình phản ứng, thể hiện thông qua các ý sau:
DẠ
(a) Đúng. Phản ứng: CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 

C2H2 + 2AgNO3 + 2NH3 → Ag2C2  + 2NH4NO3
(b) Sai. Xuất hiện kết tủa vàng của Ag2C2.
38
2. Mức độ vận dụng: HS trình bày được vai trò của các hoá chất được sử dụng và chỉ
ra được một số thao tác cơ bản để đảm bảo an toàn, thể hiện thông qua các ý sau:
AL
(c) Đúng. Các tạp chất có thể thoát ra gồm CO2, SO2…
(d) Sai. Ống dẫn khí dẫn sang bình đựng AgNO3 cần thiết kế cách xa bề mặt chất lỏng
một khoảng để tránh hiện tượng nước ở ống nghiệm này bị hút sang ống nghiệm khác.
(e) Sai. Khí C2H2 ít tan trong nước nên thu bằng phương pháp đẩy nước sẽ tinh khiết
CI
hơn, các tạp chất thoát ra có thể bị hoà tan.
3. Mức độ vận dụng cao: HS cần phân tích được các yếu tố ảnh hưởng đến thí nghiệm
FI
(hoá chất, thao tác, dụng cụ), để từ đó có khả năng đề xuất hay thay thế các thao tác một
cách phù hợp, thể hiện thông qua các ý sau:
(f) Sai. Khi thay bằng Al4C3 thì chỉ tạo được CH4, không phản ứng với AgNO3/NH3.
OF
(g) Đúng. Khi thay nước bằng HCl, sẽ có phản ứng: CaC2 + 2HCl → CaCl2 + C2H2.
(h) Đúng. Acetylene có chứa 2 liên kết π, kém bền với dung dịch KMnO4 có tính oxi hoá.
(i) Sai. Nếu nhỏ nước trực tiếp vào rồi mới nút ống nghiệm sẽ dễ gây rò rỉ khí độc.
(k) Sai. Kết tủa Ag2C2 kém bền trong môi trường acid, vì vậy không nên sục nhiều C2H2.
ƠN
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về thí nghiệm điều
chế và thử tính chất của acetylene, cũng như các kĩ thuật thí nghiệm liên quan (TC 2).
NH
BT với các yêu cầu của BT (TC 3): Xác định chính xác được thí nghiệm xảy ra của phản
ứng điều chế C2H2 và tạo kết tủa Ag2C2, từ đó phân tích vai trò của các chất, tính chất
hoá học của khí thoát ra (C2H2) để có thể trả lời được các ý (a), (b), (f), (g), (h). Sau đó,
tiếp tục xác định phương pháp thu khí là phương pháp dời nước và ý nghĩa của nó để trả
Y
lời các câu hỏi (e). Cuối cùng, cần xác định các cách đảm bảo an toàn và sự thành công
QU
của thí nghiệm để trả lời các câu (c), (d), (i), (k).
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về phương pháp điều chế và tính
chất hoá học của hydrocarbon không no, NL thực hành thí nghiệm, hoá học, từ đó giải
quyết được các tình huống thực tiễn trong phòng thí nghiệm (TC 4). HS có thể sử dụng
các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời
M
chính xác các yêu cầu của BT.

Câu 9. Hydrocarbon X là nguồn nguyên liệu quan trọng để tổng hợp một loại
KÈ
polymer cấu trúc tương tự cao su thiên nhiên. Phân tích phổ khối lượng EI-MS của X
nhận thấy peak ion phân tử [M+] có giá trị m/z bằng 68.
a) Xác định công thức phân tử của X, biết X có chứa 2 liên kết π trong phân tử.
b) Biết X có mạch carbon phân nhánh, không tạo được kết tủa với dung dịch
Y
AgNO3/NH3 dư. Mặt khác, tách hydrogen X lại thu được hợp chất có khả năng cho kết
tủa vàng với dung dịch AgNO3/NH3. Viết các phương trình phản ứng xảy ra (nếu có)
DẠ
khi trùng hợp X và khi cho X tác dụng lần lượt với lượng dư H2O (H+, t0), dung dịch
Br2, dung dịch HCl (t0), dung dịch KMnO4.
39
1. Mức độ thông hiểu: HS xác định được công thức phân tử của hợp chất dựa vào
kết quả phổ khối lượng (phân tử khối) và số liên kết π của X.
AL
- Do X có hai liên kết π nên ta có công thức phân tử dạng chung là CnH2n-2.
- Phổ EI-MS cho peak ion phân tử có giá trị m/z bằng 68 → 14n – 2 = 68  n = 5.
Vậy công thức phân tử của X là C5H8.
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS phân tích được tính chất hoá học của X để
CI
xác định công thức cấu tạo của X, từ đó viết phương trình phản ứng giữa X với các hợp
chất dựa vào tính chất hoá học tương ứng của nó:
FI
- X không tạo được kết tủa với AgNO3/NH3 → X không chứa liên kết 3 đầu mạch.
Mà X lại có mạch carbon phân nhánh, có 5C → X không thể chứa liên kết ba.
→ X chứa 2 liên kết đôi, có mạch phân nhánh, X có thể là:
OF
- Lại có: X tách hydrogen cho sản phẩm có nối ba đầu mạch, vậy X là isoprene.
- Phương trình phản ứng:
CH2=C(CH3)CH=CH2 + 2H2O ⎯⎯⎯
+ 0
H ,t
ƠN
→ CH3-C(OH)(CH3)-CHOH-CH3
CH2=C(CH3)CH=CH2 + 2HCl → CH3-CBr(CH3)-CHBr-CH3
CH2=C(CH3)CH=CH2 + 2Br2 → CH2Br-CBr(CH3)-CHBr-CH2Br
NH
3CH2=C(CH3)CH=CH2 + 5KMnO4 + 7H2O →
3CH2OH-C(OH)(CH3)-CHOH-CH2OH + 5MnO2 + 5KOH
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về đại cương hoá
Y
học hữu cơ và tính chất hoá học của hydrocarbon không no (phản ứng cộng X2, cộng
QU
HX, phản ứng thế Ag đối với alk-1-yne, phản ứng oxi hoá không hoàn toàn) (TC 2).
BT với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) cần xác định được công thức phân tử dựa
vào kết quả phổ khối lượng và độ bất bão hoà k, từ kết quả của câu a) và các dữ kiện về
tính chất hoá học ở câu b), HS biện luận để xác định được cấu tạo của X.
M
hydrocarbon không no, từ đó giải quyết được các thông tin từ thực tiễn (TC 4). HS có
KÈ
thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các tài liệu tìm được
để trả lời chính xác các yêu cầu của BT.
Câu 10. Hydrocarbon X (mạch hở, không có đồng phân hình học, phân tử khối
không vượt quá 60) là hợp chất được ứng dụng trong tổng hợp thuốc trừ sâu hữu cơ và
Y
công nghiệp hoá dầu. Phân tích thành phần nguyên tố trong X nhận thấy hợp chất có
chứa 85,71% về khối lượng.
DẠ
a) Xác định các công thức phân tử phù hợp với X.

b) Khi cho hợp chất X tác dụng với HBr ở điều kiện thích hợp, người ta thu được hợp
chất hữu cơ Y (sản phẩm chính của phản ứng). Cho Y tiếp xúc với Br2 trong ánh sáng
khuếch tán, thu được duy nhất hợp chất dibromide Z. Gọi tên các hợp chất X, Y, Z.
40

1. Mức độ thông hiểu: HS xác định được công thức đơn giản nhất của phân tử dựa vào
AL
tỉ lệ khối lượng, kết hợp dữ kiện phân tử khối để tìm ra các công thức phân tử phù hợp.
%mC %m H 85,71 100 − 85,71
- Ta có : = : = 1: 2 → Công thức phân tử của X (CH2)n.
12 1 12 1
CI
- X có phân tử khối không vượt quá 60 → 14n  60 → n  4,29
Vậy các công thức phân tử phù hợp là C2H4, C3H6, C4H8.
FI
xác định công thức cấu tạo của X:
- X không có đồng phân hình học, cấu tạo của X có thể là: CH2=CH2, CH2=CH-CH3,
OF
CH2=CH-CH2-CH3, CH2=C(CH3)2.
- Khi cho X tác dụng với HBr, ta có thể thu được Y: CH3-CH2-Br, CH3-CHBr-CH3,
CH3-CHBr-CH2-CH3, CH3-CBr(CH3)2.
- Khi cho Y thế với Br2, chỉ thu được một dibromide, chứng tỏ Y có cấu tạo đối xứng
cao, và trục đối xứng đi qua nguyên tử carbon không chứa nguyên tử hydrogen
ƠN
→ Y phải là CH3-CBr(CH3)2: 2-bromo-2-methylpropane
→ Z là CH2Br-CBr(CH3): 1,2-dibromo-2-methylpropane
X là CH2=C(CH3)2: 2-methylbut-1-ene.
NH
học hữu cơ và tính chất hoá học của hydrocarbon no và không no (phản ứng cộng HBr,
phản ứng thế halogen) (TC 2).
Y
BT với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) cần xác định được công thức đơn giản
QU
nhất, kết hợp với dữ kiện đầu bài để tìm ra các công thức phân tử X phù hợp; dựa vào
công thức phân tử ở câu a), HS khai thác các dữ kiện về tính chất hoá học của X để đề
xuất được công thức cấu tạo ở câu b).
hydrocarbon no và không no, từ đó giải quyết được các thông tin từ thực tiễn (TC 4).
M
HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các tài liệu
tìm được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT.
KÈ
Câu 11. Trong quá trình hàn cắt kim loại,

người ta sử dụng nhiệt của ngọn lửa khi cháy để
làm nóng chảy các kim loại và chúng dính kết với
nhau. Nhiên liệu để đốt cháy tạo ra ngọn lửa là
Y
acetylene hoặc khí đốt hoá lỏng LPG (Liquified

Petroleum Gas) được nạp sẵn trong bình chứa khí
DẠ
cùng với bình chứa oxygen. Khi hàn cắt kim loại,
nhiệt độ tâm ngọn lửa có thể lên đến 30000C.
a) Tại sao người ta không thực hiện phản ứng đốt cháy các nhiên liệu trong không
khí mà phải nạp cùng với oxygen?
41
b) Nhiệt độ nóng chảy của các kim loại thường rất cao (hơn 10000C). Vì sao người
ta có thể sử dụng hỗn hợp acetylene và oxygen để hàn cắt kim loại? Dưới đây là nhiệt
AL
nóng chảy của một số kim loại:
Iron Copper Irdium Osmium Tantaium Nickel
Kim loại
(Fe) (Cu) (Ir) (Os) (Ta) (Ni)
Nhiệt độ nóng
CI
1538 1084 2466 3033 3017 1455
chảy (0C)
Có thể sử dụng thiết bị đèn xì oxygen-acetylene để hàn cắt những kim loại nào? Giải thích.
FI
c) Tính thể tích khí (250C, 1 bar) acetylene cần tiêu thụ để làm nóng chảy 30 gam
thép. Biết hiệu suất hấp thụ nhiệt chỉ đạt 62%, nhiệt nóng chảy của thép tương đương
của iron. Ở 250C, quá trình tạo thành 1 mol khí acetylene cần dùng 227,3 kJ nhiệt lượng,
OF
quá trình tạo thành 1,8 gam nước và 8,8 gam khí CO2 lần lượt toả ra 28,6 và 78,7 kJ
nhiệt lượng. Cho nhiệt dung riêng của thép là 460 J/kg.K
1. Mức độ thông hiểu: HS sử dụng được kiến thức về tốc độ phản ứng để trả lời chính
ƠN
xác vì sao phải sử dụng bình oxygen thay cho đốt cháy trong không khí:
Thực hiện phản ứng đốt cháy nhiên liệu trong bình chứa oxygen với nồng độ oxygen
cao hơn, tốc độ phản ứng đốt cháy tăng, hiệu suất nhiệt tăng.
2. Mức độ vận dụng: HS xác định được các kim loại bị nóng chảy dưới ngọn lửa của
NH
acetylene và giải thích được vì sao điều đó xảy ra dựa trên cơ sở của ngữ liệu cho sẵn:
Có thể sử dụng hỗn hợp này vì chúng cháy toả ra rất nhiều nhiệt. Nhiệt độ của ngọn
lửa lên đến 30000C, do vậy có thể làm nóng chảy các kim loại có nhiệt nóng chảy dưới
ngưỡng này. Các kim loại thoả mãn là: Fe, Ir, Cu, Ni.
3. Mức độ vận dụng cao: HS tính toán được thể tích acetylene bị tiêu thụ dựa vào
Y
cách xác định biến thiên enthalpy của phản ứng và các dữ kiện rút ra từ đề bài:
QU
C2H2(g) + 5/2O2(g) → 2CO2(g) + H2O(l); ΔrH0298

 −78,7
 f H 298 (C2 H 2 ) = +227,3 kJ/mol;  f H 298 (CO 2 ) = 8,8 = −393,5 kJ/mol;
0 0

 44

  H 0 (H O) = −28,6 = −286 kJ/mol
M
 f 298 2 1,8

 18
KÈ
→ ΔrH0298 = -1300,3 (kJ)

460
Làm nóng chảy 3 gam thép cần dùng lượng nhiệt là: 30. .(1538 – 25) = 20 879(J)
1000
20 879
Y
Nhiệt lượng cần cung cấp là: = 33 676 (J)

62%
DẠ
33 676
Thế tích C2H2 cần dùng là: .24,79 = 0,64 (L)
1300,3.103
42
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về phản ứng đốt
cháy acetylene (hợp chất hydrocarbon không no), tốc độ phản ứng và biến thiên enthalpy
AL
của phản ứng hoá học (TC 2).
BT với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) cần giải thích được câu hỏi dựa vào yếu
tố ảnh hưởng đến tốc độ phản ứng; câu hỏi b) lại liên quan đến khả năng đọc-hiểu dựa
CI
vào ngữ liệu cho trước; còn câu hỏi c) liên quan đến biến thiên enthalpy các phản ứng
hoá học.
FI
hydrocarbon không no, tốc độ phản ứng, biến thiên enthalpy của phản ứng hoá học, từ
đó hoàn thiện kĩ năng đọc-hiểu và giải quyết các vấn đề trong thực tiễn (TC 4). HS có
OF
Câu 12. Các hydrocarbon không no có chứa liên kết C=C chứa các electron π dễ
dàng tham gia phản ứng cộng theo phản ứng AE (electrophile addition). Một cách đơn
ƠN
giản, cơ chế cộng hydrogen halide (HX) vào phân tử alkene được mô tả như sau:
Giai đoạn 1: Proton hoá, electron π tấn công trực tiếp vào proton H+ của phân tử HX,
tạo thành carbocation (carbon bị thiếu hoá trị, mang điện tích dương):
NH
Y
Giai đoạn 2: Carbocation tấn công vào ion halide, tạo thành sản phẩm.
a) Viết tiếp quá trình tạo thành sản phẩm cộng bromine của quá trình trên.
QU
b) Quy tắc Markovnikov cho rằng khi cộng HX vào liên kết đôi C=C, nguyên tử
hydrogen ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon có chứa nhiều hydrogen hơn, còn nhóm
thế X ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon có chứa ít hydrogen hơn. Điều này chứng tỏ
trong giai đoạn 1 của phản ứng trên, carbocation nào bền hơn? Sản phẩm nào được tạo
thành ở giai đoạn 2 là sản phẩm chính?
M
c) Cho biết sản phẩm chính của các phản ứng sau, từ đó cho biết quy tắc Markovnikov
được áp dụng trong những trường hợp nào?
KÈ
c.1. 3-methylpent-1-ene + HBr;

c.2. but-2-ene + HCl;
c.3. 2-methylbut-2-ene + H2O (H+, t0).
d) Cơ chế phản ứng cho trường hợp c.3 có thể được mô tả như sau:
Y
DẠ
Hoàn thành cơ chế phản ứng trên.

43

1. Mức độ thông hiểu: HS trình bày được quá trình tạo thành sản phẩm cộng ở giai
AL
đoạn tiếp theo dựa vào gợi ý của ngữ liệu:
CI
FI
2. Mức độ vận dụng: HS phân tích được ngữ liệu, để từ đó xác định bản chất của quy
tắc Markovnikov là tạo thành carbocation bền hơn sẽ chính là xu hướng tạo thành sản
OF
phẩm chính của phản ứng. Từ đó, vận dụng để xác định đúng sản phẩm chính của các
trường hợp được cho:
- Ở giai đoạn 1, cation [CH3-CH-CH3]+ bền hơn, sản phẩm CH3CHBrCH3 là sản phẩm chính.
- Sản phẩm chính của các phản ứng ở ý c):
CH2=CH-CH(CH3)2 + HBr → CH3-CHBr-CH(CH3)2
ƠN
CH3-CH=CH-CH3 + HCl → CH3-CH2-CHCl-CH3
CH2=C(CH3)2 + H2O → CH3-C(OH)(CH3)2
Như vậy, quy tắc Markovnikov sẽ được áp dụng trong các trường hợp cho các phân
NH
tử có cấu trúc bất đối xứng.
3. Mức độ vận dụng cao: HS trình bày được cơ chế phản ứng cộng H2O (H-OH) dựa
vào những gợi ý cho sẵn cũng như mô hình được đề cập ở ngữ liệu:
Y
QU
M
KÈ

- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về phản ứng cộng
HX và cơ chế phản ứng cộng HX (TC 2).
Y
BT với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) cần xác định được cơ chế diễn ra tiếp
DẠ
theo dựa vào gợi ý cho sẵn (các phần tử mang điện âm trung hoà với phần tử mang điện
dương); từ đó HS hình thành được cách phản ứng diễn ra và kết hợp với quy tắc
Markovnikov để trả lời được các câu hỏi b) và c). Cuối cùng, dựa vào những gợi ý đã
cho sẵn, HS hoàn thiện được cơ chế phản ứng cộng H2O.
44
hydrocarbon không no, từ đó hoàn thiện kĩ năng đọc-hiểu và xác định trọng tâm kiến
AL
thức (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và
Câu 13.
a) Viết phương trình phản ứng xảy ra (nếu có) khi cho hexane, hex-1-ene, toluene
CI
tác dụng với Cl2 (ánh sáng khuếch tán) và Cl2 (có mặt bột Fe).
b) Hydrocarbon A có công thức phân tử là C9H10 có khả năng
FI
tác dụng với Br2 khan khi có mặt bột Fe. Mặt khác, A cộng hợp với
hydrogen (Ni, t0) cho hợp chất B có công thức phân tử C9H12. Đây
là một hoá chất quan trọng được sử dụng trong quá trình tổng hợp
OF
acetone, một loại dung môi hoà tan các mẫu sơn móng tay và hoá mĩ
phẩm khác. Biết rằng, hợp chất B tác dụng với Cl2 (askt) thu được
tối đa 2 sản phẩm thế monochloride. Gọi tên hợp chất A.
ƠN
1. Mức độ thông hiểu: HS viết được phương trình phản ứng xảy ra dựa vào tính chất
hoá học của các hydrocarbon:
CH2=CH-[CH2]3-CH3 + Cl2 ⎯⎯→
askt
không phản ứng
CH2=CH-[CH2]3-CH3 + Cl2 ⎯⎯
Fe
→ không phản ứng
NH
CH3-[CH2]4-CH3 + Cl2 ⎯⎯→
askt
CH3-CHCl-[CH2]3-CH3 + HCl
CH3-[CH2]4-CH3 + Cl2 ⎯⎯
Fe
→ không phản ứng
C6H5CH3 + Cl2 ⎯⎯→
askt
C6H5CH2Cl + HCl
C6H5CH3 + Cl2 ⎯⎯ Fe
→ (o-) Cl-C6H4-CH3 + HCl
Y
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS phân tích được tính chất hoá học của Y và
QU
các hợp chất của nó để đề xuất công thức cấu tạo phù hợp với nó và gọi tên:
- A có phân tử C9H10 (k = 5), tác dụng với Br2 (có mặt Fe, t0), cộng hợp hydrogen
thu được C9H12 → A có chứa 1 vòng benzene, 1 liên kết đôi C = C → A có thể là
M
KÈ
Y
- Mặt khác, B chỉ cho 2 sản phẩm thế monochloride ở nhánh (xúc tác quang, ánh
DẠ
sáng khuếch tán) nên B phải có cấu trúc như bên trái.
45
AL
CI
FI
học của alkane, alkene, arene (TC 2).
OF
BT với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) yêu cầu viết phương trình phản ứng giữa
các chất với Cl2 tại các điều kiện khác nhau; từ gợi ý đó, HS sẽ suy luận được khi đề bài
cho dữ kiện một hợp chất có độ bất bão hoà lớn mà lại cho được phản ứng thế halogen
có mặt bột Fe thì sẽ chứa vòng benzene. Đồng thời, kết hợp các dữ kiện và tính chất liên
ƠN
quan để kết luận và gọi tên chính xác hợp chất A.
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học của alkane,
alkene, benzene và alkylbenzene, từ đó giải quyết được các vấn đề khoa học trong nghiên
cứu và thực tiễn (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng
NH
Câu 14. Các hydrocarbon X, Y, Z có công thức phân tử C9H12 đều được sử dụng
nhiều trong tổng hợp hữu cơ.
a) Biết cả ba chất X, Y, Z đều không làm nhạt màu dung dịch nước bromine. Cho
biết điểm chung về mặt cấu tạo của các loại hợp chất trên.
Y
b) Oxi hoá mãnh liệt X, Y, Z bằng KMnO4/H2SO4, nhận thấy X và Y cho cùng một
QU
sản phẩm hữu cơ có công thức C9H6O6, còn Z lại cho sản phẩm có công thức C8H6O4.
Khi đun nóng lần lượt X, Y, Z với bromine, có mặt iron (III) bromide, nhận thấy X chỉ
cho một sản phẩm thế monobromide, còn Y và Z lại cho hai sản phẩm thế monobromide.
Lập luận để xác định công thức cấu tạo và gọi tên các hợp chất X, Y, Z. Viết các
phương trình phản ứng minh hoạ.
M

1. Mức độ thông hiểu: HS chỉ ra được điểm chung của 3 hợp chất X, Y, Z là có chứa
KÈ
vòng thơm:
2.9 − 10 + 2
- Xét độ bất bão hoà k = = 4 . Hợp chất có độ bất bão hoà lớn, nhưng
2
không làm mất màu dung dịch nước bromine, chứng tỏ có chứa vòng nhân thơm.
Y
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao:

- Oxi hoá mãnh liệt X, Y thu được hợp chất C9H6O6 → X, Y đều chứa ba nhóm thế,
DẠ
các cấu tạo phù hợp với X, Y là:

46
AL
CI
- X chỉ cho một sản phẩm thế monobromide → X là 1,3,5-trimethylbenzene.
- Y cho hai sản phẩm thế monobromide → Y là 1,2,3-trimethylbenzene.
FI
- Oxi hoá mãnh liệt Z thu được hợp chất C8H6O4 → Z chứa hai nhóm thế, các cấu
tạo phù hợp với Z là:
OF
- Z cho hai sản phẩm thế monobromide → Z là p-ethylmethylbenzene.
5C6H3(CH3)3 + 18KMnO4 + 27H2SO4
ƠN
→ 5C6H3(COOH)3 + 9K2SO4 + 18MnSO4 + 42H2O
NH
5C6H4(CH3)(C2H5) + 18KMnO4 + 27H2SO4
→ 9K2SO4 + 18MnSO4 + 42H2O + 5C6H4(COOH)2 + 5CO2
Y
QU
M
KÈ
Y

DẠ
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về công thức cấu
tạo và tính chất hoá học của các hợp chất alkylbenzene (phản ứng thế, phản ứng oxi hoá
không hoàn toàn) (TC 2).
47
BT với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu HS chỉ ra được điểm chung của các
AL
phân tử, từ đó làm cơ sở để xác định cấu tạo có chứa vòng benzene, kết hợp với các tính
chất được gợi ý ở câu b) và viết phương trình hoá học tương ứng của nó.
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học của hợp chất
chứa vòng thơm, từ đó giải quyết được các vấn đề khoa học trong nghiên cứu và thực
CI
tiễn (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và
FI
Câu 15. Khi trên vòng benzene có chứa sẵn các nhóm thế có tác dụng đẩy electron
(thường không xuất hiện liên kết π), thì nhóm thế tiếp theo được định hướng vào vị trí o-
hoặc p-. Ngược lại, nếu trên vòng benzene có chứa sẵn các nhóm thế có tác dụng hút
OF
electron (thường chứa liên kết π), nhóm thế tiếp theo lại được định hướng vào vị trí m-.
a) Cho các nhóm thế sau: -CH3, -NO2, -OSO3H, -OH, -NH2, -COOH, khi vòng
benzene có chứa sẵn nhóm thế nào ở trên thì nhóm thế tiếp theo được định hướng vào
vị trí m-?
ƠN
b) Viết phương trình phản ứng xảy ra khi cho toluene tác dụng với Br2 (Fe, đun nóng,
tỉ lệ mol 1 : 1) và HNO3 đặc/H2SO4 đặc (đun nóng, tỉ lệ mol 1 : 3)
c) PPD (p-phenylenediamine) là một trong
ba đồng phân vị trí nhóm chức -NH2 trên vòng
NH
benzene có tác dụng hình thành màu tốt nhất,
nên thường được ứng dụng trong sản xuất các
loại thuốc nhuộm tóc, có cấu tạo như hình bên.
c.1. Viết các đồng phân vị trí tương đối
nhóm chức -NH2 trên vòng benzene của PPD.
Y
c.2. Biết rằng, người ta có thể chuyển hoá

QU
nhóm -NO2 thành nhóm -NH2 với tác nhân

hydrogen mới sinh [H], có thể được biểu diễn
như sau: R-NO2 ⎯⎯⎯⎯ → R-NH2. Dưới đây
1. Zn/HCl
2. OH −
là hai quá trình tổng hợp PPD:

M
KÈ
Y
DẠ
Dự đoán quá trình nào dùng trong tổng hợp PPD sẽ đem lại hiệu suất cao hơn? Giải
thích. Viết các phương trình phản ứng thực hiện quá trình đó. Biết rằng R-NH2 có tính
base tương tự như NH3.
48

1. Mức độ nhận biết: HS viết được các đồng phân vị trí tương đối nhóm chức -NH2
AL
trên vòng benzene của PPD:
CI
FI
2. Mức độ thông hiểu: HS xác định được các nhóm thế có sẵn trên vòng benzene mà
định hướng vị trí m- dựa vào kiến thức đã học và gợi ý đầu bài, đó là: -NO2, -SO3H, -
COOH. Do các nhóm thế này có chứa liên kết π:
OF
ƠN
3. Mức độ vận dụng: HS sử dụng được các đặc điểm của nhóm thế để xác định chính
xác sản phẩm chính của các phản ứng, cụ thể khi có sẵn nhóm -CH3 (nhóm thế đẩy
electron), các nhóm thế tiếp theo sẽ định hướng vào vị trí o- hoặc p-.
NH
Y
QU
M
4. Mức độ vận dụng cao: HS phân tích chỉ ra được tính khả thi của mỗi quá trình dựa
vào sự định hướng của các nhóm thế có sẵn trên vòng benzene, từ đó viết được các
KÈ
phương trình hoá học liên quan:

Quá trình 1 sẽ không khả thi tại giai đoạn (2), do nhóm nitro (gốc có chứa liên kết
đôi, hút electron của vòng benzene), gây khó khăn cho phản ứng thế và nếu thế chỉ định
hướng vào vị trí meta (m-) chứ không cho sản phẩm ở vị trí para (p-).
Y
Quá trình 2 sẽ khả thi hơn khi giai đoạn (2) đã chuyển nhóm -NO2 thành nhóm -NH2,
lúc này vòng benzene trở nên thuận lợi hơn để thực hiện phản ứng thế vào vị trí ortho
DẠ
(o-) hoặc para (p-). Phương trình phản ứng:

(1) C6H6 + HNO3 ⎯⎯⎯⎯⎯ → C6H5NO2 + H2O
0
H SO dac, t
2 4
(2) C6H5NO2 ⎯⎯⎯⎯ → C6H5NH2

1. Zn/HCl
2. OH −
49
(3) C6H5NH2 + 2HNO3 ⎯⎯⎯⎯⎯ → p-NO3NH3-C6H4-NO2 + H2O

0
H SO dac, t
2 4
p-NO3NH3-C6H4-NO2 + NaOH → p-NH2-C6H4-NO2 + NaNO3 + H2O
AL
(4) p-NH2-C6H4-NO2 ⎯⎯⎯⎯ → p-NH2-C6H4-NH2
1. Zn/HCl
2. OH −

CI
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được các kiến thức tính chất hoá
học của benzene (phản ứng thế của benzene) (TC 2).
FI
BT với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) liên quan đến sự định hướng của các
nhóm thế có sẵn trên vòng benzene; câu hỏi b) sử dụng kết quả của câu a) và đầu bài để
OF
xác định đúng sản phẩm chính của phản ứng thế bromine và thế nitro vào phân tử
toluene; câu hỏi c) cũng sử dụng kết quả của câu a) để xác định tính hợp lí của mỗi quá
trình tổng hợp PPD được cho.
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học của benzene
ƠN
và các dẫn xuất của nó, từ đó giải quyết và giải thích được quá trình tổng hợp một số
chất hữu cơ trong thực tiễn (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và
trong từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT.
2.3.2. Chủ đề “Dẫn xuất halogen – Alcohol – Phenol”
NH
Câu 1.
a) Viết các phương trình phản ứng sau (ghi rõ điều kiện phản ứng xảy ra, nếu có):
a.1. ethanol + HCl; a.2. 1-chlorobutane + NaOH.
a.3. 2-chlorobutane + NaOH/C2H5OH.
b) Từ 1-chloro-2-methylbutane
Y
(X), hoàn thành dãy chuyển

hoá như hình bên.
QU
c) So sánh cấu tạo của các

chất X và Z, Y và H, T và G.
d) Dịch chuyển nhóm chức, nhóm thế là một kĩ thuật sử dụng các chất vô cơ khác
nhau, để tạo ra những hợp chất mới có giá trị hơn trong công nghiệp hoá học. Viết các
M
phương trình hoá học thực hiện các chuyển hoá sau:
d.1. propan-1-ol thành propan-2-ol.
KÈ
d.2. isoamylchloride thành tert-amylalcohol.

1. Mức độ nhận biết: HS tái hiện được các phản ứng thế nhóm -OH, thế nguyên tử
halogen trong các dẫn xuất:
C2H5OH + HCl → C2H5Cl + H2O
Y
CH2Cl-CH2-CH2-CH3 + NaOH ⎯⎯ → HOCH2-CH2-CH2-CH3 + NaCl

0
t
DẠ
2. Mức độ thông hiểu: HS tái hiện được phản ứng tách HX của dẫn xuất halogen (dựa
vào chất phản ứng và điều kiện của phản ứng), sử dụng đúng quy tắc Zaitsev trong việc
xác định sản phẩm chính của phản ứng:
CH3-CHCl-CH2-CH3 + NaOH ⎯⎯⎯⎯ → CH3-CH=CH-CH3 + NaCl + H2O
0
C H OH,t 2 5
50
3. Mức độ vận dụng: HS hoàn thành các phương trình hoá học dựa vào gợi ý cho sẵn
để thực hiện dãy chuyển hoá và xác định đúng cấu tạo của chất dựa vào quy tắc
AL
Markovnikov và Zaitsev, từ đó nhận xét được sự thay đổi về cấu tạo của các chất sau
quá trình phản ứng.
CI
FI
OF
ƠN
NH
- Nhận xét:
Y
+ Nguyên tử Cl của phân tử X đã dịch chuyển vào trong thành phân tử Z.

QU
+ Nhóm -OH của phân tử G đã dịch chuyển vào trong thành phân tử T.
+ Liên kết đôi của phân tử Y đã dịch chuyển vào trong thành phân tử H.
4. Mức độ vận dụng cao: Từ sự thay đổi của các cấu tạo HS nhận xét được ở dãy
chuyển hoá, HS viết được các phương trình hoá học để dịch chuyển nhóm chức và vị trí
nối đôi theo gợi ý và yêu cầu của đề bài:
M
Để dịch chuyển nhóm chức qua một nguyên tử carbon, ta cần thực hiện một phản
ứng tách tạo alkene, sau đó cộng HX trở lại. Nếu muốn di chuyển vào nhiều nguyên tử
KÈ
carbon thì thực hiện nhiều lần như vậy.

c.1. CH2OH-CH2-CH3 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → CH2=CH-CH3 + H2O
0
H SO dac, 170 C
2 4
+
CH2=CH-CH3 + H2O ⎯⎯⎯ → CH3-CHOH-CH3
0
H ,t
0
c.2. (CH3)2CH-CH2-CH2-Cl + KOH ⎯⎯⎯⎯
C H OH,t
→ (CH3)2CH-CH=CH2 + KCl
2 5
Y
(CH3)2CH-CH=CH2 + HCl → (CH3)2CH-CHCl-CH3

DẠ
0
(CH3)2CH-CHCl-CH3 + KOH ⎯⎯⎯⎯
C H OH,t
→ (CH3)2C=CH-CH3 + KCl
2 5
+
(CH3)2C=CH-CH3 + H2O ⎯⎯⎯ → (CH3)2C(OH)-CH2-CH3
0
H ,t

51
học của hydrocarbon không no, alcohol và dẫn xuất halogen (phản ứng thế nhóm -OH,
AL
thế halogen, phản ứng cộng HX) (TC 2).
BT với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) cần tái hiện được các phương trình đã học,
để từ đó viết được đúng các phương trình hoá học ở câu b) để thực hiện dãy chuyển hoá
CI
theo các quy tắc đã học; nhận xét các kết quả thu được và trình bày ở câu c; câu d) cần
phải biết liên hệ sự chuyển hoá ở câu a) và b) để có cách dịch chuyển nhóm chức hay
FI
liên kết đôi theo yêu cầu của đề bài.
hydrocarbon không no, alcohol và dẫn xuất halogen, từ đó giải quyết được một số yêu
OF
cầu trong khoa học hoá học (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và
từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT.
Câu 2. Tách nước được diễn ra theo hai kiểu: tạo alkene và tạo ether.
a) Đun nóng ethanol ở các điều kiện thích hợp, viết các phương trình phản ứng để
tạo thành các alkene và ether tương ứng.
ƠN
b) Kết quả phân tích nguyên tố hợp chất alcohol X, một hợp chất tẩy rửa thông dụng
cho thấy phân tử này có chứa 64,86%C và 13,51%H về khối lượng. Tách nước X bằng
H2SO4 đặc ở 1700C thu được hỗn hợp gồm 3 alkene. Gọi tên hợp chất X.
NH
c) A và B là hai alcohol no, đơn chức, có số nguyên
tử carbon liên tiếp nhau, thường được dùng trong sản
xuất các loại nước sát trùng y tế (trong đó A không phân
nhánh, B phân nhánh). Đun nóng hỗn hợp M gồm A và
B với H2SO4 đặc ở 1700C thu được hỗn hợp D gồm hai
Y
alkene có tỉ khối so với M là 2/3. Xác định công thức

QU
cấu tạo của A và B. Viết phương trình phản ứng xảy ra.
1. Mức độ nhận biết: HS viết được phương trình phản ứng tách nước tạo ether và tạo
alkene từ alcohol theo kiến thức đã được học:
C2H5OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → C2H4 + H2O
0
H SO dac, 170 C
2 4
M
2C2H5OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → C2H5OC2H5 + H2O

0
H SO dac, 140 C
2 4
2. Mức độ thông hiểu: HS xác định được công thức phân tử của hợp chất X từ dữ
KÈ
kiện về phân tích thành phần nguyên tố:

%C %H %O 64,86 13,51 100 − 64,86 − 13,51
: : = : : = 4 :10 :1
12 1 16 12 1 16
Suy ra hợp chất có phân tử là C4H10O (do số H không thể lớn hơn 2C + 2).
Y
3. Mức độ vận dụng: HS biện luận được công thức cấu tạo của hợp chất X dựa vào
DẠ
dữ kiện tách nước tạo 3 alkene:

Tách nước X thu được 3 alkene, suy ra có 1 alkene xuất hiện đồng phân hình học, có
cấu tạo không đối xứng. Vậy X là CH3-CHOH-CH2-CH3
Các alkene là CH2=CH-CH2-CH3 và CH3-CH=CH-CH3 (đồng phân cis, trans).
52
4. Mức độ vận dụng cao: HS phân tích được đặc điểm của phản ứng từ dữ kiện phân
tử khối, từ đó xác định xu hướng của phản ứng là tách nước tạo alkene. Từ đó, HS xác
AL
định được công thức phân tử của các hợp chất A và B, rồi viết công thức cấu tạo tương
ứng và hoàn thành các phương trình hoá học:
Ta có: CnH2n+1OH → CnH2n + H2O
CI
14n 2
Theo đề: = → n = 2, 43 → C2H5OH, C3H7OH
14n + 1 + 16 3
Vậy X là CH3CH2OH, Y là CH3CHOHCH3.
FI
Phương trình: C2H5OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → CH2=CH2 + H2O
0
H SO dac, 170 C
2 4
CH3CHOHCH3 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → CH2=CH-CH3 + H2O

0
H SO dac, 170 C
2 4
OF
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về tính chất hoá học
của alcohol (phản ứng tách nước tạo ether hoặc tách nước tạo alkene) (TC 2).
- HS phân tích được chính xác của thông tin và mối quan hệ giữa các dữ kiện của BT
ƠN
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu viết phương trình phản ứng hoá học, từ đó,
kết hợp với các dữ kiện về thành phần nguyên tố và cơ sở của phản ứng viết được để xác
định đúng cấu tạo của alkene sản phẩm và alcohol tương ứng ở câu b); câu hỏi c) yêu cầu
NH
HS xác định công thức cấu tạo của hai hợp chất dựa vào đặc điểm của phản ứng.
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học alcohol, từ
đó giải quyết được một số vấn đề khoa học hoá học và trong thực tiễn (TC 4). HS có thể
sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời
Y
Câu 3. Ở các nước Bắc Âu, để hạn chế hư hỏng các bộ

phận của phương tiện chạy bằng động cơ đốt trong do quá
QU
nhiệt, người ta thường sử dụng hệ thống làm mát (gồm dung

dịch nước và hỗn hợp ethylene glycol và propylene glycol)
nhằm hạ nhiệt độ của các chi tiết máy. Biết nhiệt độ sôi của
dung dịch hỗn hợp nói trên rơi vào khoảng -300C.
M
a) Giải thích vì sao người ta không sử dụng nước tinh khiết để làm mát hệ thống.
b) Viết công thức cấu tạo và gọi tên hai hợp chất alcohol nói trên theo IUPAC.
c) Viết phương trình phản ứng xảy ra
KÈ
(nếu có) khi cho lần lượt các hợp chất

alcohol nói trên trên tác dụng với: kim
loại Na, dung dịch NaOH, H2SO4 đặc
(1700C), CuO (t0), Cu(OH)2.
Y
d) Kết quả đo phổ IR của cả hai hợp

DẠ
chất ethylene glycol và propylene glycol

đều tương tự nhau. Hình bên mô tả cấu
trúc phổ IR của ethylene glycol. Hãy
khoanh tròn vào vùng tín hiệu hấp thụ (Nguồn: http://www.cheminfo.org/Spectra/IR/
mô tả nhóm chức của phân tử này. Exercises/BrowseSpectra/index.html)
53
e) Trong thực tế, ethylene glycol còn được sử dụng để xác định điểm nóng chảy của
nhiều hợp chất hữu cơ khác nhau. Quá trình đó có thể được mô tả như sau:
AL
Bước 1: Cho một lượng nhỏ chất rắn (hợp chất hữu cơ cần xác định điểm nóng chảy)
vào mao quản. Cột ống mao quản với nhiệt kế thuỷ ngân.
Bước 2: Nhúng chìm nhiệt kế và ống mao quản vào ống nghiệm đựng ethylene glycol.
Bước 3: Đun nóng ống nghiệm đến khi chất rắn trong ống mao quản bắt đầu nóng
CI
chảy. Đọc kết quả nhiệt độ đo được. Thực hiện lại 3 lần.
Biết nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của ethylene glycol lần lượt là 1970C và -130C.
FI
e.1. Có thể dùng dung dịch ethylene glycol để đo điểm nóng chảy của các chất không?
e.2. Có thể dùng ethylene glycol để xác định điểm nóng chảy của các chất nào sau đây?
Hoá chất Glycine Acetanilide Aspirin Salicylic acid
OF
Nhiệt độ nóng chảy ( C)
0
233,2 114,3 135,2 158,4
e.3. Muốn xác định chính xác điểm nóng chảy của các chất, người ta bắt buộc phải
sấy khô các mẫu rồi mới cho vào ống mao quản. Giải thích.
thông thường tương ứng: ƠN

1. Mức độ nhận biết: HS tái hiện được công thức cấu tạo của các hợp chất có tên
HOCH2-CH2OH (ethandiol) và HOCH2-CHOH-CH3 (propan-1,2-diol).

2. Mức độ thông hiểu: HS xác định được peak mô tả đặc điểm của nhóm -OH của
NH
phổ hồng ngoại IR trên hợp chất C2H4(OH)2:
Dấu hiệu của nhóm -OH trên phổ IR là peak chân rộng tại khoảng số sóng từ 3500 –
3200 cm-1, ta dễ dàng chỉ ra được vị trí đó trên hình vẽ:
Y
QU
3. Mức độ vận dụng: HS giải thích được vấn đề được đặt ra từ ngữ liệu và các kiến
thức đã học để trả lời được câu hỏi thực tiễn. Đồng thời viết được phương trình phản
M
ứng đối với các trường hợp phức tạp (chứa hai nhóm -OH) của các alcohol.
Các nước Bắc Âu có nhiệt độ lạnh dưới 00C, nước sẽ nhanh chóng bị đóng băng ở
KÈ
nhiệt độ này. Vì vậy người ta không sử dụng nước tinh khiết mà dùng hỗn hợp làm lạnh
nói trên.
Các phương trình phản ứng của ethylene glycol và glycerol.
C2H4(OH)2 + 2Na → C2H4(ONa)2 + H2
Y
C3H6(OH)2 + 2Na → C3H6(ONa)2 + H2

C2H4(OH)2 + 2Cu(OH)2 → (C2H4(OH)O)2Cu + 2H2O
DẠ

HOCH2-CH2OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → [CH2=CHOH] → CH3CHO + H2O
0
H SO dac, 170 C
2 4
HOCH2-CHOH-CH3 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → [CH2=COH-CH3] → CH3-CO-CH3 + H2O

0
H SO dac, 170 C
2 4
54
HOCH2CH2OH + 2CuO ⎯⎯ → HOC-CHO + 2Cu + 2H2O

0
t
HOCH2-CHOH-CH3 + 2CuO ⎯⎯ → HOC-CO-CH3+ 2Cu + 2H2O

0
t
AL
4. Mức độ vận dụng cao: HS đọc hiểu ngữ liệu và thực hiện được các yêu cầu của
câu hỏi vận dụng thực tiễn của ethylene glycol:
- Không thể dùng dung dịch ethylene glycol để xác định các chất có điểm nóng chảy
CI
lớn hơn 1000C, vì khi đó nhiệt độ sôi của dung dịch ethylene glycol thấp hơn nhiều so
với giá trị 1970C, làm sai lệch kết quả đo điểm nóng chảy.
- Điểm nóng chảy của các chất phải xuất hiện sớm hơn quá trình sôi của ethylene
FI
glycol, vì vậy các chất acetanilide, aspirin và salicylic acid là thoả mãn.
- Nếu mẫu không được sấy khô, tất cả các mẫu có điểm nóng chảy cao vẫn sẽ chảy
tại khoảng nhiệt độ 1000C.
OF
học hữu cơ, danh pháp và tính chất hoá học của alcohol (TC 2).
ƠN
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu HS giải thích các vấn đề đặt ra từ ngữ liệu;
câu b) yêu cầu HS tái hiện công thức cấu tạo của hai alcohol; câu c) yêu cầu HS trình bày
được tính chất hoá học trong trường hợp đặc biệt (có chứa hai nhóm -OH) với mỗi loại; câu
NH
d) yêu cầu HS xác định peak của phổ hồng ngoại IR, dựa vào kiến thức đã học.
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về đại cương hoá hữu cơ và
alcohol, từ đó phát triển được NL đọc hiểu và giải quyết được một số vấn đề trong thực
tiễn (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và từng câu hỏi và các tài
Y
liệu tìm được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT.
Câu 4. Menthol là một hợp chất có nguồn gốc thảo dược,
QU
thường được tổng hợp từ tinh dầu bạc hà. Trong công nghiệp,
menthol được bào chế dạng thuốc mỡ dùng ngoài da, viên ngậm,
súc miệng… Cấu tạo menthol được biểu diễn như hình bên.
a) Cho biết bậc của alcohol nói trên.
b) Trong thực tế, tinh dầu bạc hà ít tan trong nước ở điều kiện thường. Giải thích.
M
c) Sử dụng công thức thu gọn nhất, viết phương trình phản ứng xảy ra (nếu có) khi cho
menthol tác dụng với KOH, H2SO4 đặc (1700C), CuO (t0), CH3COOH (H2SO4 đặc, t0).
KÈ
d) Phân tích kết quả phổ IR của hợp chất menthol, ta thu được dải phổ nào trong số
các dải phổ được cho dưới đây? Giải thích.
Y
DẠ
(Nguồn: http://www.cheminfo.org/Spectra/IR/Exercises/BrowseSpectra/index.html)
55
e) Để chuyển menthol về dạng tan trong nước, người ta hoà tan hợp chất này bằng
ether sau đó cho tác dụng với sodium kim loại. Giải thích cách làm này và viết phương
AL
trình phản ứng xảy ra (nếu có). Cho biết vì sao người ta phải hoà tan menthol bằng ether
mà không sử dụng nước để làm dung môi thực hiện phản ứng này.
1. Mức độ nhận biết: HS xác định được bậc của alcohol dựa vào bậc của nguyên tử
CI
carbon liên kết trực tiếp với nhóm -OH, từ đó kết luận: bậc của alcohol trong menthol là 2.
2. Mức độ thông hiểu: HS sử dụng được các kiến thức liên quan đến liên kết
FI
hydrogen và tương tác giữa các phân tử để giải thích được tính tan trong nước của
menthol: Tuy có nhóm -OH hình thành được liên kết hydrogen nhưng cấu tạo của
alcohol này có phần gốc hydrocarbon rất cồng kềnh, làm giảm độ phân cực của hợp chất
OF
nên menthol ít tan trong nước.
3. Mức độ vận dụng: HS viết được công thức cấu tạo dạng thu gọn của hợp chất và
viết được các phương trình hoá học:
ƠN
NH
Y
QU
4. Mức độ vận dụng cao: HS đọc được các tín hiệu quan trọng của phổ hồng ngoại
IR để từ đó phát hiện ra phổ phù hợp với hợp chất menthol. Đồng thời, kết hợp được
M
các tính chất vật lí và hoá học của menthol và các hợp chất liên quan để trả lời được câu
hỏi thực tiễn:
KÈ
- Vì các alcohol cho phổ IR có peak chân rộng trong khoảng 3500-3200 cm-1. Vì
vậy, phổ đồ bên trái phù hợp với menthol hơn.
- Chuyển menthol (có chứa nhóm -OH, gồm toàn liên kết cộng hoá trị) thành dạng
muối của nó (-ONa) làm xuất hiện liên kết ion trong phân tử, gia tăng độ tan của hợp
chất trong nước (một hợp chất phân cực):
Y
2C10H19OH + 2Na → 2C10H19ONa + H2

DẠ
- Không sử dụng dung môi nước do sodium cũng phản ứng được với nước, tạo ra
sản phẩm phụ không mong muốn và khó tách ra được sau quá trình phản ứng:
2Na + 2H2O → 2NaOH + H2
56
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được các kiến thức về tương tác
giữa các phân tử, tính chất vật lí, tính chất hoá học của alcohol và phương pháp phổ
AL
hồng ngoại để xác định các nhóm chức trong hợp chất hữu cơ (TC 2).
BT với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) liên quan đến bậc của alcohol; câu hỏi b)
cần sử dụng kiến thức về tương tác liên phân tử, đồng thời khai thác cấu tạo của đề bài
CI
mới trả lời được chính xác tính tan của hợp chất; câu hỏi c) liên quan đến tính chất hoá
học của alcohol, nắm vững quy tắc Zaitsev và cách viết phương trình phản ứng ester
FI
hoá, oxi hoá không hoàn toàn với CuO; câu hỏi d) liên quan đến phương pháp phổ hồng
ngoại IR, cần đọc được phổ và chỉ ra được tín hiệu đặc trưng (nhóm -OH); câu hỏi e)
cần sử dụng kiến thức về độ tan và tính chất hoá học của alcohol.
OF
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất vật lí, tính chất hoá
học của alcohol, từ đó sử dụng và phân tích các dữ liệu phổ trong nghiên cứu các chất
hữu cơ và giải quyết được vấn đề thực tiễn trong tổng hợp hữu cơ (TC 4). HS có thể sử
dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả
lời chính xác các yêu cầu của BT.
ƠN
Câu 5. Teflon là một polymer có độ bền nhiệt cao,
không nóng chảy, mềm dẻo trong khoảng nhiệt lên đến
190-3000C nên được ứng dụng làm lớp tráng nồi/chảo
NH
chống dính trên thị trường hiện nay.
a) Trùng hợp CF2=CF2, ta thu được teflon, viết
phương trình phản ứng này.
b) Trong thực tế, teflon được sản xuất qua các giai đoạn sau:
+ HF/SbF5
CHCl3 ⎯⎯⎯⎯ → CHF2Cl ⎯⎯⎯⎯ → CF2=CF2 ⎯⎯⎯⎯⎯ → teflon
0 0
700 C peroxide,t ,p
Y
H1 = 72% H 2 = 68% H3 = 70%
Tính khối lượng chloroform (lẫn 3% tạp chất) cần dùng để sản xuất 200 kg teflon.
QU
Giả sử các hao hụt hoá chất khác không xảy ra đáng kể.
c) Khi đun nấu các loại nồi, chảo có lớp chống dính ở trên 3000C khoảng 5-8 phút,
phản ứng phân huỷ (đốt cháy) teflon sẽ bắt đầu xảy ra, tạo ra các khí độc hại gây nguy
hiểm cho sức khoẻ con người. Viết phương trình phản ứng này.
M

1. Mức độ thông hiểu: HS viết được phương trình phản ứng trùng hợp teflon và đốt
cháy polymer này:
KÈ
nCF2=CF2 ⎯⎯⎯ → (CF2-CF2)n

0
t ,xt,p
(C2F4)n + 2nO2 ⎯⎯ → 2nCO2 + 2nF2

0
t
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS tóm tắt được quy trình phản ứng bằng sơ
đồ (đúng tỉ lệ mol), từ đó tính toán khối lượng các chất; đồng thời sử dụng các dữ kiện
Y
cho sẵn trong đề (hiệu suất, tạp chất) để tính toán chính xác khối lượng đề bài yêu cầu:
DẠ
- Ta có: Hiệu suất chung của phản ứng: H% = H1.H2.H3 = 72%.68%.70% = 34,3%
2nCHCl3 → (CF2-CF2)n
119,5n 100n (kg)
239  200 (kg)
57
239
- Khối lượng chloroform lẫn tạp chất: = 246,4 (kg)
(100 − 3)%
AL
246, 4
- Khối lượng chloroform cần dùng: = 718,3 (kg)
34,3%
CI
của các alkyl halide (phản ứng trùng hợp và tính chất của sản phẩm trùng hợp) (TC 2).
FI
BT với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) cần viết được phương trình phản ứng điều
OF
chế teflon để xây dựng quy trình rút gọn (theo đúng tỉ lệ mol) để thực hiện tính toán theo
phương trình hoá học, từ đó tính toán các giá trị theo các dữ kiện cho sẵn ở câu b); câu
c) cần viết phương trình hoá học đốt cháy theo kiến thức đã học.
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học của các dẫn
xuất halogen có tính ứng dụng, từ đó giải quyết được các vấn đề thực tiễn (TC 4). HS
trả lời chính xác các yêu cầu của BT.

ƠN
có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để

Bước 1: Cho khoảng 1 mL C2H5Br vào ống nghiệm (1), thêm khoảng 3 mL nước
NH
cất, lắc đều để hỗn hợp phân thành hai lớp.
Bước 2: Lấy phần trên của hỗn hợp nhỏ vào ống nghiệm khác có chứa sẵn 1 mL AgNO3.
Bước 3: Thêm 2 mL dung dịch NaOH 10% vào ống nghiệm (1). Lắc nhẹ, ngâm
trong cốc nước nóng khoảng 5 phút, thỉnh thoảng lắc đều, để nguội.
Y
Bước 4: Lấy khoảng 1 mL chất lỏng ở phần trên ống nghiệm (1) chuyển sang ống
nghiệm (2) rồi thêm vài giọt dung dịch HNO3 vào ống nghiệm (2) đến khi quỳ tím hoá
QU
đỏ. Sau đó, nhỏ tiếp vài giọt AgNO3, quan sát hiện tượng.
Cho các phát biểu sau:
(a) Kết thúc bước 3, lớp chất lỏng ở trên trong ống nghiệm (1) là ethyl bromide dư.
(b) Sau bước 4, ta thấy xuất hiện kết tủa vàng nhạt.
(c) Nếu không thực hiện thao tác ở bước 2, phản ứng thuỷ phân không xảy ra.
M
(d) Nên thực hiện bước 2 nhiều lần cho đến khi không thấy xuất hiện kết tủa vàng
nữa rồi mới thực hiện bước 3.
KÈ
(c) Ở bước 3, ta ngâm hỗn hợp vào cốc nước nóng để tốc độ phản ứng tăng.
(f) Ở bước 4, nếu không thêm HNO3, ta thấy xuất hiện kết tủa đen.
(g) Ở bước 4, có thể acid hoá hỗn hợp bằng H2SO4 hoặc HCl thay cho HNO3.
Y

DẠ

(a) Sai. Ethyl bromide không tan trong nước, nặng hơn nước nên nằm ở lớp phía dưới.
(b) Đúng. Kết tủa vàng nhạt do Ag+ tác dụng với Br- bị thuỷ phân từ C2H5Br.
58
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS trình bày được vai trò của các hoá chất
được sử dụng và chỉ ra được một số thao tác nhằm cải thiện độ thành công của phản ứng
AL
và dùng các biện pháp thay thế (nếu có), thể hiện thông qua các ý sau:
(c) Sai. Nếu không thực hiện thao tác ở bước 2, phản ứng thuỷ phân vẫn xảy ra, nhưng
có thể sẽ bị “che” hiện tượng nếu C2H5Br bị thuỷ phân một phần trong nước cất thành Br-.
(d) Đúng. Thực hiện nhiều lần để không bị “che” hiện tượng.
CI
(e) Đúng. Khi tăng nhiệt độ, tốc độ phản ứng tăng.
(f) Đúng. Vì NaOH dư sẽ tác dụng với AgNO3 tạo thành Ag2O có kết tủa đen.
FI
(g) Sai. Nếu sử dụng H2SO4 hay HCl, sẽ dễ xảy ra các phản ứng tạo thành kết tủa
trắng AgCl, Ag2SO4 “che” hiện tượng cuối cùng.
OF
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về thí nghiệm thử
tính chất vật lí và hoá học của dẫn xuất halogen, cũng như các kĩ thuật thí nghiệm liên
quan (TC 2).
ƠN
với các yêu cầu của BT (TC 3): Trước hết, HS cần trình bày được vai trò của các chất
để từ đó có biện pháp thay thế (nếu có) phù hợp và trả lời được các ý a), b), c), f), g);
đồng thời HS cần khai thác được các biện pháp làm tăng tốc độ phản ứng và tăng mức
NH
độ thành công của phản ứng để trả lời các ý d), e).
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất vật lí và hoá học của
alkyl halide, NL thực hành thí nghiệm, hoá học, từ đó giải quyết được các tình huống thực
tiễn trong phòng thí nghiệm (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và
Y
Câu 7.
QU
a) Viết phương trình phản ứng khi đun nóng lần lượt các chất sau với H2SO4 đặc ở
1400C rồi nhận xét tỉ lệ mol giữa số mol H2O với số mol các alcohol:
a.1. CH3OH; a.2. C2H5OH; a.3. Hỗn hợp CH3OH và C2H5OH.
b) Phân tích thành phần nguyên tố trong 20,64 gam hỗn hợp X chứa ba alcohol đơn
M
chức thuộc cùng dãy đồng đẳng, nhận thấy carbon và hydrogen chiếm 55,81% và 13,18%
về khối lượng. Đun nóng 20,64 gam hỗn hợp X với H2SO4 đặc ở 1400C thu được m gam
KÈ
hỗn hợp gồm 6 ether. Tìm m, giả sử hiệu suất của các phản ứng đều đạt 48%.
c) Nếu biết hỗn hợp X nói trên chứa ba alcohol đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng, ta có xác định được chính xác công thức phân tử của mỗi alcohol không? Vì sao?
1. Mức độ nhận biết: HS tái hiện được phương trình phản ứng tách nước tạo ether
Y
cho các trường hợp đơn giản:

DẠ
2CH3OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → CH3-O-CH3 + H2O

0
H SO dac, 140 C
2 4
2C2H5OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → C2H5-O-C2H5 + H2O

0
H SO dac, 140 C
2 4
2. Mức độ thông hiểu: HS viết được phương trình phản ứng tạo ether giữa hai alcohol,
từ đó nhận xét được mối quan hệ giữa số mol H2O với số mol các alcohol:
59
CH3OH + C2H5OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → CH3-O-C2H5 + H2O

0
H SO dac, 140 C
2 4
1 1
Nhận xét: Trong phản ứng R1OH + R2OH → R1-O-R2 + H2O có: n H2O = n alcohol = n OH
AL
2 2
3. Mức độ vận dụng: HS xác định được số mol của -OH dựa vào kết quả phân tích
nguyên tố, từ đó thực hiện phép toán bảo toàn khối lượng để thực hiện yêu cầu của đề bài:
CI
Ta có: mO = 20,64.(100 – 55,81 – 13,18)% = 6,4 gam → nO = nOH = 0,4 mol
Suy ra: n H O = 0,4.0,5.0,48 = 0,096 mol.
2
FI
Bảo toàn khối lượng: malcohol = mhữu cơ + mnước  20,64 = m + 0,096.18 → m = 18,912.
4. Mức độ vận dụng cao: HS đề xuất được phương án để xác định công thức phân tử
của các alcohol thông qua phân tử khối, từ đó chỉ ra trường hợp phù hợp để đưa ra kết luận:
OF
20,64
Ta có: M X = = 51,6 → số C trung bình = 2,4; mà các alcohol kế tiếp nhau nên:
0, 4
X có thể gồm: (CH3OH, C2H5OH, C3H7OH) hoặc (C2H5OH, C3H7OH, C4H9OH).
Vậy không thể kết luận chính xác công thức phân tử của từng alcohol trong X.
ƠN
học của alcohol (phản ứng tách nước tạo ether) (TC 2).
NH
BT với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) cần viết phương trình phản ứng tạo ether của
các alcohol để rút ra mối liên hệ của số mol nước với số mol các chất; từ đó sử dụng cho
câu b) để tính toán các giá trị; ở câu c), HS cần đề xuất được cách tìm công thức phân
Y
tử mỗi chất rồi đánh giá phương án đó kết hợp với dữ kiện của đề bài.
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học của các
QU
alcohol, từ đó giải quyết được các vấn đề thực tiễn và khoa học hoá học (TC 4). HS có
thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả
Câu 8. Độ rượu cho biết thể tích ethanol có trong 100 mL dung dịch rượu.
a) Một loại rượu 9o có dung tích 3 lít. Nêu ý nghĩa của con số “9o” và tính khối lượng
M
rượu có trong mẫu rượu nói trên. Biết d C2 H5OH = 0,8 gam/mL.
KÈ
b) Phương án sử dụng đồ uống có cồn nào sau đây cho phép hấp thu hàm lượng rượu
vào cơ thể là thấp nhất?
b.1. Ba phần tư chai bia 5o dung tích 330 mL.
b.2. Một cốc bia hơi 4o dung tích 330 mL.
Y
b.3. Một ly rượu vang 13,5o dung tích 100 mL.

b.4. Một chén rượu vodka 40o dung tích 30 mL.
DẠ
c) Trong thực tiễn, người ta thường sản xuất

các loại rượu từ một số loại hoa quả có vị ngọt và
hàm lượng đường nhất định.
60
c.1. Trên vỏ chai của một loại nước uống vị trái cây có ghi kí hiệu “4,5o”. Biết thể
tích thực của loại nước uống này là 330 mL, trong đó có chứa 30 mL chất phụ gia (hương
AL
liệu khác). Tính thể tích ethanol có trong loại đồ uống nói trên.
c.2. Từ 3 kg táo (chứa 8% glucose), người ta điều chế được V mL dung dịch rượu
o
12 . Tìm V.
c.3. Biết trong quả nho chứa 78% nước, 16% glucose và các tạp chất khác không lên
CI
men, khó bay hơi. Tính khối lượng nho cần dùng (nước chiếm 25%) để điều chế được
100 lít rượu vang 11,8o, biết hiệu suất của toàn bộ quá trình đạt 82%.
FI
1. Mức độ nhận biết: HS trình bày được ý nghĩa của độ rượu dựa vào định nghĩa:
- Con số “9o”, cho biết trong 100 mL dung dịch rượu có chứa 9 mL rượu ethanol.
OF
2. Mức độ thông hiểu: HS sử dụng được công thức tính độ rượu để tính hàm lượng
rượu có trong các loại đồ uống, trả lời các câu hỏi do đề bài đặt ra:
V V
a) D = r .100 = r .100 = 9 → Vr = 0, 27L = 270mL → m ruou = 270.0,8 = 21,6 (gam)
Vdd 3
ƠN
b) Thể tích rượu đều được tính theo công thức:
Vr .D
100
, từ đó ta xác định được:
b.1. Ba phần tư chai bia 5o dung tích 330 mL có 12,375 mL C2H5OH.

b.2. Một cốc bia hơi 4o dung tích 330 mL có 13,2 mL C2H5OH.
NH
b.3. Một ly rượu vang 13,5o dung tích 100 mL có 13,5 mL C2H5OH.
b.4. Một chén rượu vodka 40o dung tích 30 mL có 12 mL C2H5OH.
4,5
c.1) Vr = 330. = 14,85 (mL)
100
Y
3. Mức độ vận dụng: HS sử dụng được quy trình điều chế rượu (theo đúng tỉ lệ mol)
QU
để thực hiện các phép tính toán hoá học:

c.2) mglucose = 3.0,08 = 0,24 kg = 240 gam
C6H12O6 → 2C2H5OH
180 2.46 (g)
→ 122,7 (g)
M
240
Vr 153,3
Vr = 153,3 (mL) → Vdd = = = 1277,8 (mL)
KÈ
D 0,12
4. Mức độ vận dụng cao: HS xử lí được các dữ kiện phức tạp trong tình huống thực
tiễn để tính toán hàm lượng các chất bằng kiến thức đã học:
c.3) Cứ 100 kg nho chứa 78 kg nước, 16 kg glucose và 6 kg tạp chất.
Y
22
→ Khối lượng nho khô thu được từ 100 kg nho tươi là: = 29,3 kg
(100 − 25)%
DẠ
16
→ Phần trăm glucose trong nho khô là: = 54,5%
29,3
- Thể tích rượu trong sản phẩm là: 100.0,118 = 11,8 (lít) → mr = 11,8.0,8 = 9,44 (kg)
C6H12O6 → 2C2H5OH
61
180 2.46 (kg)

18,47  9,44 (kg)
AL
18,47 18,47 22,52
mC H 12 O6 (tt)
= = = 22,52 (kg) → m nho kho = = 41,3 (kg)
6
H% 82% 54,5%
CI
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về độ rượu, tính
chất vật lí của alcohol (TC 2).
FI
BT với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) cần giải thích được ý nghĩa của con số độ
rượu dựa vào định nghĩa, từ đó sử dụng công thức tính để xác định thể tích rượu nguyên
OF
chất trong các loại đồ uống, tình huống khác nhau ở các câu hỏi a), b), c.1); các câu hỏi
c.2) và c.3) đòi hỏi HS xác định sơ đồ các phản ứng và dùng các phép tính toán hoá học
để xác định yêu cầu của đề bài.
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất vật lí của alcohol, từ
ƠN
đó giải quyết được các vấn đề khoa học hoá học và một số vấn đề thực tiễn (TC 4). HS
Câu 9. Dưới đây là quy trình sản xuất rượu uống trong công nghiệp:
NH
Bước 1: Lựa chọn các loại gạo tẻ, gạo nếp còn nguyên cám, nguyên hạt, rồi nấu cơm
trong tủ nấu chuyên dụng.
Bước 2: Lấy cơm ra khỏi tủ và để nguội một lúc đến khi cơm còn một ít hơi ấm, sử
dụng một lượng men rượu thích hợp để trộn đều với cơm. Sau đó ủ trong vòng 7 ngày.
Y
Bước 3: Tiến hành lọc rượu và làm già rượu (loại bỏ các tạp chất) để có được thành
phẩm ngon, thanh, không gắt.
QU
Bước 4: Kiểm tra một số thông số vật lí, hoá học về hàm lượng rồi đóng chai.
(Lược theo qui trình sản xuất rượu của công ty New Sun)
a) Quy trình sản xuất rượu nói trên được gọi là điều chế theo phương pháp
A. oxi hoá. B. khử nước. C. sinh hoá. D. kết tinh lại.
b) Vì sao ở bước 2, người ta không để nguội hẳn hoặc trộn men với cơm còn nóng
M
mà phải thực hiện thao tác như mô tả?

c) Bã chất rắn sau bước 3 (phần tinh bột rắn còn lại sau lên men) có thể tiếp tục được dùng
KÈ
để sản xuất rượu acetic acid dưới tác dụng của men giấm. Viết phương trình phản ứng.
d) Từ m gam gạo nếp (chứa 75% tinh bột), người ta lên men thành ethanol qua 2 giai
+
đoạn: (C6H10O5)n ⎯⎯⎯ → C6H12O6 ⎯⎯⎯ → C2H5OH (hiệu suất của mỗi giai đoạn đạt
0 0
H ,t men, t
80%). Hấp thụ toàn bộ lượng khí CO2 sinh ra qua bình đựng Ca(OH)2 dư thu được 750
Y
gam kết tủa. Viết các phương trình phản ứng xảy ra. Tìm m.
DẠ

1. Mức độ nhận biết: HS tái hiện được kiến thức về phương pháp sinh hoá để chọn
đáp án ở câu a).
2. Mức độ thông hiểu: HS viết được các phương trình phản ứng liên quan trong đề
bài, các quá trình dựa vào các kiến thức đã học:
62
- Các phản ứng lên men rượu từ glucose:

+
(C6H10O5)n + nH2O ⎯⎯⎯ → nC6H12O6
0
t ,H
AL
C6H12O6 ⎯⎯⎯⎯
men ruou
→ 2C2H5OH + 2CO2
- Phản ứng lên men giấm: C2H5OH + O2 ⎯⎯⎯⎯⎯ → CH3COOH + H2O
0
t , men giam
3. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS giải thích được cách làm theo quy trình
CI
nhằm đảm bảo nhiệt độ cho tốc độ phản ứng, đồng thời sử dụng các phép tính toán hoá
học để thực hiện các yêu cầu của đề bài:
- Phản ứng lên men rượu cần nhiệt độ đủ ấm để tốc độ phản ứng đạt được đến mức
FI
hiệu quả, nhưng nếu nhiệt độ quá cao làm chết con men, mất đi chất xúc tác của phản ứng.
CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 + H2O
OF
7,5
Ta có: n CaCO3 = n CO2 = 7,5 mol → n C6H 12O6 = = 3,75 (mol)
2
607,5
→ m (C6 H10O5 )n = 3,75.162 = 607,5 (gam) → mgạo nếp = = 810 (gam)
0,75
→m=
810
80%.80%
= 1265,6 (gam).

ƠN
NH
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về độ rượu và phản
ứng điều chế rượu (TC 2).
BT với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) cần gọi lên được tên của phương pháp điều
Y
chế, câu b) cần đọc kĩ phần ngữ liệu và kiến thức đã học về tốc độ phản ứng, câu c) cần
nhận ra được phản ứng lên men giấm rồi viết phương trình, câu d) cần xác định quy
QU
trình, viết phương trình phản ứng và thực hiện tính toán hoá học cho phù hợp.
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất vật lí của alcohol, từ
đó giải quyết được các vấn đề khoa học hoá học và một số vấn đề thực tiễn (TC 4). HS
M
Câu 10. Tuy phenol khá độc với cơ thể người, song các dẫn xuất của nó lại mang
nhiều ý nghĩa, đặc biệt là khả năng tổng hợp các hợp chất ức chế tế bào ung thư. Nhiều
KÈ
nghiên cứu hoá học đã cho thấy các hợp chất của phenol có mặt ở nhiều nơi trong tự
nhiên. Dưới đây là một số công thức cấu tạo của một số phân tử có mặt trong các loài
thực vật (các dữ kiện dẫn theo tài liệu An overview on the role of dietary phenolics for
the treatment of cancers, Nutrition Journal, 2016 của Preethi G.Anantharaju).
Y
DẠ
Cây liễu Hạt dẻ
p-hydroxybenzoic acid (1) gallic acid (2)

63
AL
Mật ong Con giấm
CI
p-coumaric acid (3) vanillic acid (4)
FI
Mận,
Saffron
nho
OF
protocatechuic acid (5) isovanillic acid (6)
Xạ hương,
oregano
caffeic acid (7)

ƠN Lúa mạch
ferulic acid (8)

a) Cho biết trong từng phân tử nói trên có chứa bao nhiêu nhóm -OH của phenol?
NH
b) Xác định số mol potassium hydroxide tối đa tham gia phản ứng với 1 mol của
từng hợp chất trên.
c) Trong thực tiễn, khi tổng hợp các hợp chất của phenol từ thiên nhiên nói trên,
người ta thường sử dụng một trong hai phương pháp sau:
- Phương pháp 1: Ngâm mẫu thực vật bằng dung dịch sodium hydroxide. Lọc, acid
Y
hoá bằng nước lọc, người ta thu được hợp chất cần tổng hợp.
- Phương pháp 2: Chiết hợp chất cần tổng hợp từ thực vật bằng nước nóng, sau đó
QU
để nguội, sau đó các hợp chất cần tổng hợp sẽ được tách ra.
Cho biết đối với mỗi phương pháp, người ta đã sử dụng tính chất nào của các dẫn
xuất của phenol để tổng hợp chúng? Cả hai phương pháp trên có thể thu được triệt để
lượng hợp chất cần tổng hợp trong thực vật không? Vì sao?
M

1. Mức độ nhận biết và thông hiểu: HS xác định được số nhóm -OH của phenol dựa
KÈ
vào định nghĩa đã học và tính được số mol của NaOH tham gia phản ứng dựa vào tính
chất của alcohol, phenol và carboxylic acid:
Hợp chất (1) có chứa 1 nhóm -OH của phenol, 1 mol tác dụng tối đa với 2 mol NaOH.
Y
DẠ
64
2. Mức độ vận dụng: HS trình bày được các tính chất được áp dụng để thực hiện các
quy trình lược giản được đề bài mô tả thông qua ngữ liệu:
AL
- Đối với phương pháp 1, người ta lợi dụng tính acid của nhóm -OH trong phân tử
phenol để hoà tan hợp chất, chuyển về dạng hợp chất sodium dễ tan.
- Đối với phương pháp 2, người ta lợi dụng tính chất ít tan trong nước lạnh, tan nhiều
trong nước nóng của các hợp chất của phenol để hoà tan.
CI
3. Mức độ vận dụng cao: HS nêu được nhược điểm của mỗi phương pháp để nhận
thấy phương pháp nào cũng không mang lại hiệu suất tối đa:
FI
- Cả hai phương pháp đều không thể thu được triệt để lượng hợp chất trong thực vật do:
+ Đối với phương pháp 1, một số phân tử không tan được vào dung dịch sẽ không
đồng thể, không tham gia phản ứng với NaOH.
OF
+ Đối với phương pháp 2, mặc dù các hợp chất trên tan nhiều trong nước nóng nhưng
hàm lượng hợp chất trong thực vật vẫn sẽ còn nhiều (đối với các phân tử bị tụ hợp, hình
dạng, trạng thái phân tử) gây cản trở quá trình hoà tan.
ƠN
vật lí và tính chất hoá học của phenol và carboxylic acid (TC 2).
NH
BT với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) cần tái hiện được định nghĩa của phenol,
câu hỏi b) cần xác định đúng số mol kiềm tham gia phản ứng dựa vào tính chất hoá học
đặc trưng của mỗi nhóm chức, câu hỏi c) cần đọc hiểu được ngữ liệu, từ đó phân tích
các tính chất được học (vật lí và hoá học) của phenol để chỉ ra cơ sở của phương pháp
và rút ra kết luận phù hợp.
Y
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học của carboxylic
QU
acid và phenol, từ đó giải quyết các vấn đề trong thực tiễn về vai trò của các hợp chất
Câu 11. Bên cạnh tham gia các phản ứng thế với OH-, các alkyl halide còn có khả
năng tham gia phản ứng thế dưới tác động của nhiệt/ánh sáng tương tự alkane. Xét hợp
M
chất halon 1301 (freon 13B1) ở thể khí, không duy trì sự cháy có cấu tạo như hình dưới.
Trước đây, halon 1301 được xem là một hợp chất chữa cháy hiệu quả.
KÈ
Dựa vào ba yếu tố hình thành đám cháy methane, hãy chứng minh khả
năng dập tắt sự cháy của halon 1301. Biết rằng, dưới tác động nhiệt, halon
1301 sẽ dễ dàng tách loại nguyên tử bromine và thay thế bằng một nhóm
nguyên tử khác.
Y

1. Mức độ thông hiểu: HS tái hiện và trình bày được ba yếu tố duy trì sự cháy, từ đó
DẠ
chỉ ra các yếu tố gây ra đám cháy methane:

Ba yếu tố hình thành đám cháy methane: nguồn nhiệt, chất cháy (CH4), oxygen.
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS phân tích được các yếu tố liên quan đến
khả năng duy trì sự cháy methane, từ đó đề xuất được nguyên nhân (khả năng) dập tắt
65
đám cháy của halon 301 bằng cách sử dụng bản chất của các quá trình và viết được
phương trình phản ứng thế bromine liên quan:
AL
Sử dụng halon 1301, ở thể khí → chiếm chỗ của oxygen trong đám cháy.
Sử dụng halon 1301 để hấp thụ một lượng nhiệt của đám cháy để sử dụng năng lượng
và bẻ gãy liên kết giữa C-Br.
Sử dụng halon 1301, CH4 cũng có thể tham gia phản ứng thế halogen theo phương trình:
CI
CH4 + CF2ClBr ⎯⎯→ CF2Cl-CH3 + HBr
Như vậy dùng halon 1301, cả ba yếu tố hình thành đám cháy methane đều giảm, đám
FI
cháy nhanh chóng dừng lại.
OF
học của alkyl halide (phản ứng thế) (TC 2).
BT với các yêu cầu của BT (TC 3): Trước hết, cần phân tích và chỉ ra được 3 yếu tố duy
ƠN
trì đám cháy methane, từ đó chỉ ra khả năng làm giảm nguồn nhiệt và giảm nồng độ chất
cháy của halon 301 và kết luận theo yêu cầu của đề bài.
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học của dẫn xuất
halogen, từ đó phát triển kĩ năng đọc hiểu và giải quyết được một số vấn đề liên quan
NH
trong thực tiễn (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và từng câu hỏi
Câu 12. Cho các chuyển hoá sau cùng các thông số nhiệt động tương ứng của nó:
CCl4(g) → C(g) + 4Cl(g) H10 = 1360 kJ/mol
Y
HF(g) → H(g) + F(g) H 02 = 565 kJ/mol

HCl(g) → H(g) + Cl(g) H 30 = 430 kJ/mol
QU
CCl4(g) + HF(g) → CFCl3(g) + HCl(g) H 04 = –10 kJ/mol

CFCl3 là một trong số những đại diện của chlorofluorocarbon (CFCs), một trong
những chất có chức năng làm lạnh nhưng cũng chính là tác nhân gây ra hiện tượng thủng
tầng ozone. Người ta đề xuất hai cơ chế của quá trình làm suy giảm ozone do các khí
M
CFC gây ra như sau:

Cơ chế 1: Cơ chế 2:
KÈ
(a) CFCl3 → Cl∙ + CFCl2∙ (a) CFCl3 → F∙ + CCl3∙

(b) O3 + Cl∙ → O2 + ClO (b) O3 + F∙ → O2 + FO
(c) O + ClO → O2 + Cl∙ (c) O + FO → O2 + F∙
Những phản ứng này cứ xảy ra liên tục, nối tiếp nhau, dẫn tới việc hàng triệu phân
Y
tử ozone bị phân huỷ.

a) Viết biểu thức tính biến thiên enthalpy của phản ứng (4) theo năng lượng liên kết.
DẠ
b) Tính năng lượng liên kết C–F và C–Cl rồi từ đó, cho biết trong thực tế, quá trình
CFC phá hủy tầng ozone sẽ diễn ra chủ yếu theo cơ chế nào? Giải thích. Coi các quá
trình bẻ gãy các liên kết C–Cl, C–F xảy ra chỉ do tia tử ngoại (UV, có bước sóng không
66
hc
đổi là 260 nm) quyết định. Cho NA = 6,022.1023 và E = , với h là hằng số Plank và c

AL
là tốc độ ánh sáng có giá trị không đổi lần lượt là 6,63.10–34 (m2/kg) và 3.108 (m/s).
c) Hiện nay, điều hoà, tủ lạnh thường sử dụng một số loại chất làm lạnh như R22
(CHClF2), R32 (CH2F2), R410A (50% CH2F2 và 50% CHF2-CF3). Loại chất làm lạnh
CI
nào không nên được sử dụng? Giải thích.
1. Mức độ thông hiểu: HS viết được biểu thức tính biến thiên enthalpy của phản ứng
FI
dựa vào công thức tổng quát H = E b(sp) − E b(tg) :
Ta có:  r H 4 = 4E b(C−Cl) + E b(H −F) − (E b(C−F) + 3E b(C−Cl) + E b(H −Cl) )
0
OF
2. Mức độ vận dụng: HS sử dụng được các giá trị biến thiên enthalpy của các quá
trình để xác định năng lượng liên kết C-Cl, H-F,N H-Cl, từ đó thay vào biểu thức tính
biến thiên enthalpy để xác định năng lượng liên kết của C-F:
1360
Theo đề, ta có: Eb(C-Cl) =
4
ƠN
= 340; Eb(H-F) = 565; Eb(H-Cl) = 430 (kJ/mol).
 r H 04 = 4E b(C−Cl) + E b(H −F) − (E b(C−F) + 3E b(C−Cl) + E b(H −Cl) )

Ta có:  −10 = 4.340 + 565 − (E b(C−F) + 3.340 + 430)
NH
 E b(C−F) = 485 (kJ/mol)
3. Mức độ vận dụng cao: HS tính được năng lượng của tia UV cho 1 mol liên kết, để
so sánh các giá trị năng lượng có được và kết luận xu hướng của các phản ứng. Từ đó,
sử dụng kết quả này để trả lời câu hỏi tình huống về các chất làm lạnh:
Y
hc 6,63.10−34.3.108
Năng lượng của tia UV là: E = = −9
= 7,65.10−19 (J)
 260.10
QU
Năng lượng mà 1 mol liên kết nhận được là:

E ' = E.N A = 7, 65.10 −19.10−3.6, 022.10 23 = 460, 7 (kJ/mol)
Như vậy: EC−Cl  E'  EC−F → năng lượng cung cấp chỉ đủ để phá vỡ liên kết C–Cl,
hay quá trình CFC phá hủy tầng ozone sẽ diễn ra chủ yếu theo cơ chế 1.
M
→ Cơ chế CFCs phá huỷ tầng ozone diễn ra chủ yếu theo cơ chế hình thành gốc tự
do Cl∙, như vậy các chất làm lạnh không chứa chlorine sẽ được chọn để đảm bảo không
KÈ
gây ô nhiễm, đó là R32 (CH2F2) và R410A (50% CH2F2 và 50% CHF2-CF3).

Y
học của alkyl halide và biến thiên enthalpy của các phản ứng hoá học (TC 2).
DẠ
BT với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) cần xác định được biểu thức tính biến thiên
enthalpy của phản ứng cho sẵn, rồi sử dụng gợi ý này để tính năng lượng liên kết C-F ở
câu b) cùng các giá trị gợi ý. Kết hợp với dữ kiện đề bài cho, HS tính được năng lượng
67
mà 1 mol liên kết nhận được, rồi từ đó giải quyết các câu hỏi liên quan ở câu c) và ý thứ
hai của câu b).
AL
xuất halogen và biến thiên enthalpy của các phản ứng, từ đó giải quyết được các vấn đề
thực tiễn liên quan đến bảo vệ môi trường (phá huỷ tầng ozone) (TC 4). HS có thể sử
dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời
CI
Câu 14. Trong quá trình sản xuất nước tương, người ta
FI
thuỷ phân các chất béo và protein của đậu nành trong acid,
thu được glycerol. Sau đó, glycerol tiếp tục tác dụng với
HCl, tạo thành hợp chất 3-MCPD (3-monochloropropan-
OF
1,2-diol). Đây là một hoá chất được bộ Y tế giới hạn hàm
lượng 1 mg/kg mẫu thực phẩm do sự tích tụ quá nhiều hoá
chất này trong cơ thể dễ gây ra vô sinh ở người.
a) Viết công thức cấu tạo và phương trình phản ứng tạo 3-MCPD từ glycerol.
ƠN
b) Biết 3-MCPD được tạo thành cùng một đồng phân cấu tạo khác của nó (cũng chứa
hai nhóm alcohol). Viết công thức cấu tạo của đồng phân đó.
c) Viết phương trình phản ứng xảy ra (nếu có) khi cho 3-MCPD tác dụng với Na,
Cu(OH)2, NaOH, HCl.
NH
d) Oxi hoá hợp chất X (chứa 1 liên kết đôi) trong dung dịch KMnO4 ở điều kiện
thường, ta thu được 3-MCPD. Xác định công thức cấu tạo của X và viết phương trình
phản ứng.
e) Cho 32 mL nước tương vào bình định mức dung tích 100 mL, rồi tia nước đến
vạch định mức, lắc đều. Sau đó, hút chính xác 5 mL của dung dịch này, tiến hành xác
Y
định hàm lượng hoá chất trong mẫu bằng phương pháp sắc kí hiện đại, người ta thấy
QU
mẫu chứa 2,75 µg 3-MCPD. Biết khối lượng riêng của mẫu nước tương ban đầu là 1,078
g/mL. Cho biết mẫu phân tích có vi phạm hàm lượng 3-MCPD cho phép không? Vì sao?
1. Mức độ thông hiểu: HS viết được công thức cấu tạo và phương trình phản ứng tạo
thành 3-MCPD:
M
KÈ
2. Mức độ vận dụng: HS xác định được đồng phân của 3-MCPD dựa theo gợi ý của
Y
đề bài, đồng thời sử dụng được các kiến thức đã học để viết các phương trình phản ứng
thể hiện tính chất hoá học của dẫn xuất halogen và alcohol:
DẠ
- Các phương trình phản ứng:

CH2Cl-CHOH-CH2OH + Na → CH2Cl-CHONa-CH2ONa + H2
68
CH2Cl-CHOH-CH2OH + Cu(OH)2 → (CH2Cl-CHOH-CH2O)2Cu + 2H2O

CH2Cl-CHOH-CH2OH + 2HCl → CH2Cl-CHCl-CH2Cl + 2H2O
AL
- Oxi hoá X trong KMnO4 thu được 3-MCPD, suy ra X là: CH2=CH-CH2Cl, phương
trình phản ứng:
3CH2=CH-CH2Cl + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH-CHOH-CH2Cl + 2MnO2 + 2KOH
CI
3. Mức độ vận dụng cao: HS đề xuất được phương án tính toán cho phép đo hàm
lượng 3-MCPD được mô tả với nhiều bước khác nhau, từ đó sử dụng các công cụ tính
toán hoá học phù hợp để kết luận các vấn đề đặt ra ở câu hỏi:
FI
5 mL dung dịch có chứa 2,75 µg 3-MCPD
2,75.100
→ 100 mL dung dịch có chứa = 55 (µg) 3-MCPD.
OF
5
Khối lượng mẫu nước tương là: 32.1,078 = 34,496 (g)
55.10−3 (mg)
Hàm lượng 3-MCPD trong mẫu: = 1,59 (mg/kg) > 1,00 (mg/kg).
34, 496.10−3 (kg)
Vậy hàm lượng 3-MCPD trong mẫu nước tương đã vượt quy định cho phép.
ƠN
NH
học của hydrocarbon không no, dẫn xuất halogen và alcohol (TC 2).
BT với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) cần xác định được công thức cấu tạo và
phương trình phản ứng điều chế 3-MCPD; để từ đó viết được đồng phân ở câu b) và
phản ứng mô tả tính chất hoá học của hợp chất ở câu c); câu d) cần sử dụng kiến thức
Y
về phản ứng oxi hoá không hoàn toàn trong dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường của
hydrocarbon không no để thực hiện; câu e) cần đọc kĩ ngữ liệu để đề xuất được các phép
QU
tính và thực hiện việc xác định hàm lượng 3-MCPD trong mẫu.
xuất halogen và alcohol, từ đó giải quyết được các vấn đề thực tiễn liên quan đến định
lượng hàm lượng các chất và sử dụng trong các kĩ thuật kiểm định an toàn thực phẩm
M
(TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và từng câu hỏi và các tài liệu
KÈ
Câu 14.
a) Nêu hiện tượng và viết phương trình phản ứng thực hiện thí nghiệm sau:
Cho ethyl chloride tác dụng với NaOH, đun nóng. Sau đó thêm vài giọt dung dịch
AgNO3 vào hỗn hợp sau phản ứng.
b) Dẫn xuất monobromide no X (carbon chiếm 35,04% về khối lượng) là một dung
Y
môi thường gặp và là hợp chất trung gian trong tổng hợp hữu cơ. Đun nóng 5,48 gam
DẠ
X với NaOH trong hệ dung môi H2O/C2H5OH (tỉ lệ thể tích 1 : 1), người ta thu được các
hợp chất hữu cơ Y, Z, T, G và dung dịch M. Toàn bộ dung dịch M tác dụng với lượng
dư dung dịch AgNO3 thu được 4,512 gam kết tủa.
b.1. Xác định công thức cấu tạo của X, Y, Z, T, G. Biết các hợp chất Z, T, G là đồng phân
của nhau, có khả năng làm nhạt màu nước Br2. Giả sử hiệu suất các phản ứng đều đạt 60%.
69
b.2. Vì sao trong hệ phản ứng, người ta dùng dung môi H2O/C2H5OH (tỉ lệ thể tích
1 : 1) thay cho nước thông thường?
AL
b.3. Biết rằng, phản ứng tạo thành Y đã dùng hết 40% lượng X đã tham gia phản
ứng. Dẫn toàn bộ hỗn hợp hơi Y, Z, T, G trên lội qua bình đựng dung dịch bromine dư,
sau phản ứng thấy khối lượng bình bromine tăng m gam. Tìm m. Giả sử toàn bộ lượng
khí/hơi hao hụt trong quá trình phản ứng diễn ra không đáng kể.
CI
1. Mức độ thông hiểu: HS viết được các phương trình phản ứng thuỷ phân halogen
FI
và phát hiện ion Cl- của dung dịch sau phản ứng :
Ban đầu, đun nóng ta dần thu được một dung dịch đồng nhất. Khi thêm dung dịch
AgNO3, ta thu được kết tủa trắng:
OF
C2H5Cl + NaOH ⎯⎯ → C2H5OH + NaCl
0
t
NaCl + AgNO3 → NaNO3 + AgCl

2. Mức độ vận dụng: HS xác định được lượng chất của các nguyên tố trong phân tử
để từ đó lập mối quan hệ giữa chúng và đề xuất được công thức phân tử. Từ đó, kết hợp
tương ứng:
4,512
ƠN
với dữ kiện về tính chất hoá học của các hợp chất, HS tìm ra được công thức cấu tạo
0,024
Ta có: nBr/AgBr = = 0,024 → nBr/X = = 0,04 mol.
188 60%
NH
5, 48.35,04% 5, 48 − 0,16.12 − 0,04.80

nC/X = = 0,16 (mol) → nH = = 0,36
12 1
→nC : nH : nBr = 0,16 : 0,36 : 0,04 = 4 : 9 : 1 → Công thức phân tử của X: C4H9Cl.
Sơ đồ: X + NaOH/(C2H5OH, H2O) → Y + (Z, T, G)
Y
- Z, T, G là đồng phân làm nhạt màu bromine → có phản ứng tách HCl tạo alkene.
QU
→ Y là alcohol, sản phẩm thuỷ phân của X.

Cấu tạo của X chỉ có thể là: CH3-CHBr-CH2-CH3 → Y là: CH3-CHOH-CH2-CH3.
Z, T, G có thể là 1 trong các chất: CH2=CH-CH2-CH3, CH3-CH=CH-CH3 (cis, trans).
3. Mức độ vận dụng cao: HS sử dụng được các gợi ý mở rộng cho sẵn để tính toán
các dữ kiện liên quan, đồng thời giải thích được vì sao dùng hệ dung môi ethanol/nước:
M
- Do dẫn xuất bromide không tan trong nước, nặng hơn nước. Trong khi NaOH là
tác nhân phản ứng, nằm trong pha nước, bề mặt tiếp xúc với dẫn xuất thấp. Sử dụng
KÈ
thêm dung môi C2H5OH để có thể hoà tan được dẫn xuất bromide, lúc này các hoá chất
đồng thể, các phản ứng dễ xảy ra.
- Xét quá trình phản ứng:
nX tham gia phản ứng = 0,04.0,6 = 0,024 mol.
Y
Mà X tạo thành Y với 40%, vậy tạo thành Z, T, G với 60%

→ nX tạo Z, T, G = nZ, T, G = n C4 H8 = 0,024.0,6 = 0,0144 (mol) → m = 0,0144.56 = 0,8064 (g).
DẠ

học của hydrocabron không no và dẫn xuất halogen (TC 2).
70
BT với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) cần xác định được công thức phân tử thông
AL
qua quá trình bảo toàn các nguyên tố, từ đó đề xuất công thức cấu tạo của X và các hợp
chất dựa vào tính chất hoá học của chúng; câu b) cần giải thích dựa vào tính chất vật lí
của các hợp chất; câu c) cần đọc kĩ yêu cầu của đề bài và các dữ kiện ở phần ngữ liệu
để thực hiện các phép toán.
CI
xuất halogen, từ đó giải quyết được các vấn đề thực tiễn và khoa học hoá học (TC 4).
FI
HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và từng câu hỏi và các tài liệu tìm được
Câu 15. Ethanol là một hoá chất có khả năng thẩm thấu cao, có thể xuyên qua màng
OF
tế bào gây đông tụ protein làm nhiều loại vi khuẩn, virus bị tiêu diệt. Do đó, ethanol được
xem là thành phần chính của các loại nước rửa tay sát khuẩn. Dưới đây là bảng giá trị mô
tả thành phần của nước rửa tay sát khuẩn theo quy định của Tổ chức Y tế thế giới (WHO):
Thành phần Phần trăm về thể tích
C2H5OH
H2 O2
C3H5(OH)3
ƠN 80%
0,125%
1,45%
a) Thông thường, người ta thường sử dụng cồn (C2H5OH) 96o để pha chế các dung
NH
dịch nước rửa tay. Vậy giá trị “96o” có ý nghĩa như thế nào?
b) Trong phòng thí nghiệm có các loại hóa chất: nước cất, cồn 96o, nước oxi già
(H2O2) 3% (phần trăm về thể tích), glycerol (C3H5(OH)3) 98% (phần trăm về thể thể
tích). Tính thể tích mỗi dung dịch cần lấy để có thể pha chế được 10L dung dịch nước
Y
rửa tay sát khuẩn theo công thức được đề cập ở trên.
c) Giải thích vì sao trong các loại nước rửa tay sát khuẩn, người ta thường chỉ duy
QU
trì nồng độ ethanol trong khoảng 60-80% về thể tích của dung dịch.
d) Cho biết vai trò của glycerol trong dung dịch nước rửa tay sát khuẩn.
e) Hiện nay, tổ chức Y tế Thế giới còn đưa ra một công thức pha chế nước rửa tay
sát khuẩn khác và được đánh giá là dễ chịu hơn đối với người sử dụng. Cụ thể, người ta
thay ethanol bằng isopropyl alcohol với nồng độ tương đương. Giải thích vì sao khi thay
M
thế như vậy, nhà sản xuất có thể điều chỉnh nồng độ glycerol giảm đi một cách phù hợp.
KÈ
1. Mức độ nhận biết: HS nêu được con số 96o là độ rượu, cho biết cứ trong 100 mL
dung dịch cồn, có 96 mL là C2H5OH.
2. Mức độ vận dụng: HS tính toán được thể tích các chất dựa vào định nghĩa nồng
độ và độ rượu (suy ra được nồng độ về thể tích cũng tương đương với độ rượu):
Y
8
VC2H5OH = 10.80% = 8 (L) → Vcon 960 = = 8,3333 (L)
DẠ
Khi đó, ta có: 96%

0,0125
VH2O2 = 10.0,125% = 0,0125 (L) → Voxi gia = = 0, 4167 (L)
3%
0,145
→ VC3H5 (OH)3 = 10.1, 45% = 0,145 (L) → Vglycerol 98% = = 0,1480 (L)
98%
71
→ VH2O = 10 − (8,3333 + 0, 4167 + 0,1480) = 1,102 (L)

3. Mức độ vận dụng cao: Từ các dữ kiện đề bài và kiến thức đã học, HS giải thích được:
AL
- Phải duy trì nồng độ ethanol ở khoảng 60-80% về thể tích để đảm bảo lượng
C2H5OH sử dụng là vừa phải. Ở quá nồng độ này, các protein sẽ bị biến tính quá nhanh,
hình thành lớp vỏ cứng, ngăn không cho cồn thấm vào bên trong, không tiêu diệt được
CI
vi khuẩn.
- Vai trò của glycerol: dưỡng ẩm cho da, tạo cảm giác dễ chịu hơn với người sử dụng.
- Thay ethanol bằng isopropyl alcohol, cũng có khả năng diệt khuẩn. Từ dữ kiện
FI
“điều chỉnh nồng độ glycerol giảm đi” mà vẫn tạo cảm giác dễ chịu → isopropyl alcohol
ít khô da hơn → isopropyl alcohol dễ bay hơi hơn ethanol.
OF
vật lí của ethanol (khả năng hoà tan trong nước, độ rượu, tính toán thể tích từ công thức
nồng độ) và ứng dụng của một số alcohol. (TC 2).
ƠN
BT với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi 1 liên quan đến độ rượu, tính tan của ethanol
trong nước; để tính được hàm lượng rượu, nước trong cồn cần sử dụng công thức độ
rượu từ câu 1, đồng thời kết hợp để suy ra công thức nồng độ phần trăm thể tích các chất
NH
khác tương tự rượu. Ở câu hỏi 3, 4, 5 liên quan đến ứng dụng và tính chất vật lí (khả
năng bay hơi) của các alcohol.
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về ứng dụng và tính chất vật lí
của các alcohol (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng
Y
2.3.3. Chủ đề “Hợp chất carbonyl – Carboxylic acid”
QU
Câu 1.
a) Cho các chất: HCOOH, CH3-CHOH-CHO, CH≡C-CH3. Những chất nào phản ứng
được với AgNO3/NH3? Những chất nào thực hiện được phản ứng tráng bạc? Viết các
phương trình phản ứng minh hoạ.
b) X, Y, Z là ba chất hữu cơ mạch hở đều có công thức đơn giản nhất là CH2O (có
M
phân tử khối tăng dần và không vượt quá 100) và đều tham gia được phản ứng tráng
bạc. Biết Y không tác dụng được với Na. Viết các phương trình phản ứng xảy ra (nếu
KÈ
có) khi cho X, Y, Z lần lượt tác dụng với: Cu(OH)2, Cu(OH)2/KOH (t0), HBr, Br2.
1. Mức độ thông hiểu: HS xác định được các phân tử thực hiện được phản ứng tráng
bạc là có chứa nhóm -CHO, phân tử thực hiện được phản ứng với AgNO3/NH3 có thể
Y
chứa nhóm -CHO hoặc có chứa liên kết ba đầu mạch:

DẠ
- Các chất tham gia phản ứng tráng bạc: HCOOH, CH3-CHOH-CHO.
- Các chất phản ứng với AgNO3/NH3: HCOOH, CH3-CHOH-CHO, CH≡C-CH3
HCOOH + 2AgNO3 + 4NH3 ⎯⎯ → 2Ag + 2NH4NO3 + (NH4)2CO3
0
t
CH3-CHOH-CHO + 2AgNO3 + 3NH3+ H2O ⎯⎯ → 2Ag + 2NH4NO3 + CH3-CHOH-COONH4

0
t
72
CH≡C-CH3 + AgNO3 + NH3 ⎯⎯ → AgC≡C-CH3 + NH4NO3

0
t
2. Mức độ vận dụng: HS xác định được độ bất bão hoà k của các phân tử, phân tích
AL
được đặc điểm của các hợp chất dựa vào khả năng tráng bạc của nó và tìm được công
thức phân tử tương ứng:
2.1 − 2 + 2
Độ bất bão hoà k = = 1 , các chất đều tham gia phản ứng tráng bạc → có
CI
2
chứa nhóm -CHO, và các hợp chất đều no.
Do X, Y, Z có phân tử khối tăng dần, không vượt quá 100 nên sẽ có công thức phân
FI
tử lần lượt là CH2O, C2H4O2, C3H6O3.
3. Mức độ vận dụng cao: HS xác định được công thức cấu tạo phù hợp của mỗi chất
OF
dựa vào các tính chất hoá học của nó, từ đó viết các phương trình hoá học liên quan:
X (CH2O) chỉ có một phân tử duy nhất phù hợp: HCHO.
Y (C2H4O2) có hai phân tử phù hợp: HCOOCH3 và HOCH2-CHO, nhưng do Y không
phản ứng với Na nên Y là HCOOCH3.
Z (C3H6O3) có một phân tử phù hợp: HOC-CHOH-CH2OH.
Phản ứng: HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH ⎯⎯
HCHO + Br2 → CO2 + 2HBr
t
ƠN
→ Na2CO3 + 2Cu2O + 6H2O
0
HCOOCH3 + 2Cu(OH)2 + NaOH ⎯⎯ → NaOOC-OCH3 + Cu2O + 3H2O

0
t
NH
⎯⎯⎯→
0
HBr, t
HCOOCH3 + H2O ⎯⎯⎯ HCOOH + CH3OH
HCOOCH3 + Br2 + H2O → HOOC-OCH3 + 2HBr
HOC-CHOH-CH2OH + Cu(OH)2 → (HOC-CHOH-CH2O)2Cu + 2H2O
HOC-CHOH-CH2OH + 2Cu(OH)2 + NaOH ⎯⎯ → NaOOC-CHOH-CH2OH + Cu2O + 3H2O
0
t
Y
HOC-CHOH-CH2OH + 2HBr ⎯⎯ → HOC-CHBr-CH2Br + 2H2O

0
t
HOC-CHOH-CH2OH + Br2 + H2O → HOOC-CHOH-CH2OH + 2HBr

QU

học của hợp chất carbonyl và hydrocarbon không no (TC 2).
M
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu HS tái hiện các phản ứng đã học, từ đó
KÈ
phân biệt thuật ngữ “tráng bạc” và “phản ứng với AgNO3/NH3”, câu b) sử dụng tính
chất gợi ý của câu b) để xác định đặc điểm, công thức phân tử, công thức cấu tạo của
các chất X, Y, Z rồi viết các phương trình phản ứng liên quan.
carbonyl và hydrocarbon không no, từ đó giải quyết các vấn đề khoa học hoá học (TC
Y
4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các tài liệu
DẠ
73
Câu 2. Lactic acid là một loại hợp chất được tạo ra từ cơ bắp
của cơ thể người và bị tích tụ lại trong quá trình tập luyện (thể dục,
AL
thể hình…) ở cường độ cao. Điều này có thể dẫn đến sự đau, nhức
các cơ trong cơ thể. Song, quá trình tích tụ này thường chỉ xảy ra
tạm thời và có thể không được xem là một loại bệnh lí.
CI
a) Phân tử lactic acid có bao nhiêu nhóm -OH của alcohol? Giải thích ngắn gọn.
b) Viết các phương trình phản ứng xảy ra (nếu có) khi cho lactic acid lần lượt tác
dụng với: Na, NaOH, CH3OH (H2SO4 đặc, t0), CuO (t0), HBr, H2SO4 đặc (1700C).
FI
c) Dải phổ IR nào sau đây là phù hợp với công thức cấu tạo của lactic acid? Giải thích.
OF
ƠN
Nguồn: http://www.cheminfo.org/Spectra/IR/Exercises/BrowseSpectra/index.html
d) Sử dụng công thức cấu tạo thu gọn của các chất, thực hiện dãy chuyển hoá sau (ghi
NH
rõ điều kiện phản ứng, nếu có): C3H6 ⎯⎯⎯⎯→ C3H5Cl → Y → Z → T → lactic acid.
0
Cl (500 C)
2

1. Mức độ nhận biết: HS xác định chính xác các nhóm -OH thuộc loại alcohol dựa
vào định nghĩa của hợp chất này:
Y
Lactic acid có chứa 1 nhóm -OH của alcohol (nguyên tử C liên kết trực tiếp với nhóm -OH).
2. Mức độ thông hiểu: HS viết được các phương trình phản ứng tái hiện tính chất hoá
QU
học của carboxylic acid và alcohol:

CH3-CHOH-COOH + 2Na → CH3-CHONa-COONa + H2
CH3-CHOH-COOH + NaOH → CH3-CHOH-COONa + H2O
⎯⎯⎯⎯⎯ → CH3-CHOH-COOCH3 + H2O
0
H 2SO 4 dac, t
CH3-CHOH-COOH + CH3OH ⎯⎯⎯⎯ ⎯
M
CH3-CHOH-COOH + CuO ⎯⎯ → CH3-CO-COOH + Cu + H2O

0
t
CH3-CHOH-COOH + HBr ⎯⎯ → CH3-CHBr-COOH + H2O

0
t
KÈ
CH3-CHOH-COOH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → CH2=CH-COOH + H2O

0
H SO dac, 170 C
2 4
3. Mức độ vận dụng: HS sử dụng được kết quả phân tích phổ hồng ngoại IR để xác
định các nhóm chức trong phân tử và ngược lại:
Lactic acid có chứa nhóm -COOH nên chắc chắn sẽ xuất hiện peak có cường độ
Y
mạnh trong khoảng 1750 – 1680 cm–1 biểu thị cho nhóm C=O, chứa hai nhóm –OH nên
DẠ
chắc chắn xuất hiện peak chân rộng trong khoảng 3400 – 2400 cm–1. Dải phổ bên phải
hoàn toàn phù hợp với các lập luận trên.
4. Mức độ vận dụng cao: HS áp dụng các tính chất hoá học đã học để tự đề xuất và
thực hiện các phương trình chuyển hoá từ propene thành lactic acid, đồng thời sử dụng
gợi ý từ phản ứng đầu tiên của dữ liệu:
74
CH2=CH-CH3 + Cl2 ⎯⎯⎯ → CH2=CH-CH2Cl + HCl

0
500 C
CH2=CH-CH2Cl + NaOH ⎯⎯ → CH2=CH-CH2OH + NaCl

0
t
AL
CH2=CH-CH2OH + HCl → CH3-CHCl-CH2OH
CH3-CHCl-CH2OH + O2 ⎯⎯⎯ → CH3-CHCl-COOH
0
t ,xt
CH3-CHCl-COOH + H2O ⎯⎯ → CH3-CHOH-COOH + HCl

0
t
CI
FI
học của hợp chất carbonyl và hydrocarbon không no (TC 2).
OF
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu HS tái hiện kiến thức về định nghĩa
alcohol; câu b) cần tái hiện tính chất hoá học của các hợp chất; câu c) cần sử dụng bảng
giá trị phổ hồng ngoại IR và đặc điểm phân tử để giải quyết; câu d) cần đề xuất được
các chuyển hoá liên quan.
ƠN
carbonyl và hydrocarbon không no, từ đó giải quyết các vấn đề khoa học hoá học (TC
NH
Câu 3.
a) Viết các công thức cấu tạo của hợp chất đơn chức có dạng CxHyO với phân tử
khối bằng 60.
b) Viết các công thức cấu tạo của hợp chất đơn chức có dạng CxHyO2 với phân tử
khối bằng 60.
Y
c) Cho X, Y, Z lần lượt là ba hợp chất hữu cơ mạch hở, không phân nhánh và đều
QU
có phân tử khối bằng 60, chỉ chứa C, H, O. Biết X có khả năng tách nước tạo alkene
trong H2SO4 đặc, Y tham gia được phản ứng tráng bạc nhưng không tác dụng được với
dung dịch NaOH, Z làm quỳ tím hoá đỏ. Xác định công thức cấu tạo của X, Y, Z. Viết
phương trình hoá học minh hoạ.
M
1. Mức độ thông hiểu và vận dụng: HS xác định được các công thức phân tử cho sẵn
rồi viết các công thức cấu tạo tương ứng theo yêu cầu:
KÈ
a) C3H8O: CH3CH2CH2OH, CH3CHOHCH3, CH3CH2-O-CH3

b) C2H4O2: HCOOCH3, CH3COOH.
2. Mức độ vận dụng cao: HS phân tích được đặc điểm của hợp chất dựa vào công
thức phân tử xác định được cùng các tính chất hoá học gợi ý, từ đó viết các phương trình
Y
phản ứng liên quan:

Phân tử khối bằng 60 → C3H8O, C2H4O2.
DẠ
X có thể tách nước tạo alkene, không phân nhánh → X là alcohol no, đơn chức,
mạch hở → X là CH3-CH2-CH2-OH.
Y tham gia được phản ứng tráng bạc nhưng không phản ứng với NaOH → Y không
chứa nhóm -HCOO, Y phải là: HOC-CH2OH.
75
Z làm quỳ tím hoá đỏ → Z là carboxylic acid → Z phải là: CH3COOH.

Phương trình: CH3-CH2-CH2-OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → CH2=CH-CH3 + H2
0
H SO dac, 170 C
2 4
AL
HOC-CH2OH + 2AgNO3 + NH3 → NH4OOC-CH2OH + 2Ag + NH4NO3
CI
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức tính chất hoá học
của alcohol và hợp chất carbonyl (TC 2).
FI
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) và b) yêu cầu HS xác định công thức phân tử
dựa vào phân tử khối, từ đó xác định các công thức cấu tạo có thể có dựa vào các hợp
chất đã học; câu c) sử dụng gợi ý từ câu a) và b), đồng thời kết hợp với các tính chất hoá
OF
học cho sẵn để viết phương trình phản ứng và biện luận, xác định các hợp chất X, Y, Z.
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học của alchol và
hợp chất carbonyl, từ đó phát triển tư duy đa hướng và giải quyết các vấn đề khoa học
hoá học (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi
Câu 4. ƠN
a) Viết phương trình phản ứng khi cho CH3CHO, HCHO, HCOOCH3 tác dụng với
dung dịch AgNO3/NH3.
NH
b) Cho X1, X2, X3 lần lượt là ba chất hữu cơ chỉ chứa C, H, O
no, mạch hở có phân tử khối tăng dần. Khi cho cùng số mol mỗi
chất tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư thì đều thu được
Ag và muối Y, Z. Biết rằng Y tác dụng được với cả hai dung dịch
Y
NaOH hoặc HCl đều tạo ra các hợp chất khí vô cơ; lượng Ag sinh
ra từ X1 gấp hai lần lượng Ag sinh ra từ X2 hoặc X3. Lập luận và
QU
xác định công thức cấu tạo của X1, X2, X3 và viết các phương
trình phản ứng xảy ra.
1. Mức độ thông hiểu: HS viết được các phương trình phản ứng tráng bạc dựa vào
kiến thức đã học:
M
HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → 4Ag + 4NH4NO3 + (NH4)2CO3

CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → 2Ag + 2NH4NO3 + CH3COONH4
KÈ
HCOOCH3 + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → NH4OOC-OCH3 + 2Ag + 2NH4NO3

2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS phân tích được đặc điểm của phản ứng
tráng bạc, để từ đó biện luận được những trường hợp chỉ cho sản phẩm vô cơ, kết hợp
với các dữ kiện đề bài cho sẵn để xác định chính xác cấu tạo của từng hợp chất hữu cơ
Y
được nhắc đến và viết phương trình phản ứng liên quan:
DẠ
Y tác dụng với NaOH/HCl đều cho khí vô cơ → Y là (NH4)2CO3.

(NH4)2CO3 + 2HCl → 2NH4Cl + CO2 + H2O
(NH4)2CO3 + 2NaOH → Na2CO3 + NH3 + H2O
→ X1, X2, X3 có thể là HCHO, HCOONH4, HCOOH.
Do lượng Ag sinh ra của X1 gấp đôi X2 và X3 nên X1 là HCHO.
76
X1, X2, X3 có phân tử khối tăng dần nên thứ tự là: HCHO, HCOOH, HCOONH4.
HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → 4Ag + 4NH4NO3 + (NH4)2CO3
AL
HCOOH + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O → 2Ag + 2NH4NO3 + (NH4)2CO3
HCOONH4 + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → 2Ag + 2NH4NO3 + (NH4)2CO3
CI
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức tính chất hoá học
của hợp chất carbonyl (phản ứng tráng bạc) (TC 2).
FI
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu HS tái hiện các phản ứng tráng bạc dựa
vào tính chất đã học, câu b) sử dụng gợi ý từ câu a) để nhận xét, đánh giá xu hướng xảy
OF
ra của phản ứng, từ đó rút ra kết luận về đặc điểm của phản ứng tráng bạc và biện luận
xác định chính xác các chất theo các dữ kiện đề bài cho.
carbonyl, từ đó phát triển tư duy đa hướng và giải quyết các vấn đề khoa học hoá học
ƠN
Câu 5. Trong thực tế, người ta có thể điều chế các hợp chất carboxylic acid từ hợp
chất carbonyl có ít hơn 1 nguyên tử carbon.
NH
a) Viết phương trình phản ứng giữa acetaldehyde với hydrogen cyanide.
b) Từ hợp chất thu được ở câu a), người ta thuỷ phân
trong môi trường H+, thu được hợp chất acid, viết công thức
cấu tạo của acid đó và phương trình phản ứng liên quan.
Y
Biết nhóm -CN sẽ bị chuyển thành -COOH và giải phóng

khí NH3 trong quá trình thuỷ phân.
QU
c) Thuỷ tinh hữu cơ (nhựa plexiglas) là một polymer

chịu va đập tốt, khi vỡ không tạo ra các mảnh nhọn, sắc cạnh
và cho phép lượng ánh sáng truyền qua tốt nên được sử dụng
để làm kính của các phương tiện giao thông. Dưới đây là
một quy trình điều chế PMMA từ acetone:
M
+ CH3OH, H 2SO4 dac, t

⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → E ⎯⎯⎯
0
acetone ⎯⎯⎯ → A ⎯⎯⎯⎯

+
→ B ⎯⎯⎯⎯⎯ → C ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → PMMA
0 0
HCN H O, H
2 H SO dac, t
2 4 t ,xt,p
KÈ
d) Từ V lít acetone (d = 0,784 g/mL), người ta điều chế được 200 kg PMMA theo
mô hình trên. Giả sử hiệu suất của mỗi quá trình đều đạt 85%. Tìm V.
1. Mức độ nhận biết: HS tái hiện được phương trình phản ứng cộng HCN vào hợp
chất carbonyl:
Y
CH3CHO + HCN → CH3-CHCN-OH

DẠ
2. Mức độ thông hiểu: HS trình bày được phương trình phản ứng thuỷ phân dựa vào
mô tả cho sẵn trong ngữ liệu:
+
CH3-CHCN-OH + H2O ⎯⎯
H
→ CH3-CHOH-COOH + NH3
77
3. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS hoàn thành được sơ đồ phản ứng dựa vào
các hợp chất cho sẵn dựa vào tính chất hoá học đã biết, từ đó xây dựng được quy trình
AL
giản lược để tính toán số liệu cần thiết:
CI
FI
OF
⎯⎯⎯⎯⎯
H 2SO 4 dac, t
CH2=C(CH3)-COOH + CH3OH ⎯⎯⎯⎯ ƠN
→ CH2=C(CH3)-COOCH3 + H2O
⎯
0
NH
- Quy trình giản lược: nC3H6O → (C5H8O2)n

58n 100n (kg)
116 
Y
200 (kg)
116
Khối lượng thực tế là: = 261, 4 (kg)
QU
(85%)5
261, 4
Thể tích acetone là: = 333,5 (L)
0,784
M
KÈ
học của hợp chất carbonyl (TC 2).

với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu HS tái hiện được phương trình phản ứng
cộng HCN vào hợp chất carbonyl; câu b) sử dụng hợp chất ở câu a) để thực hiện phản
ứng theo gợi ý; câu c) dùng gợi ý từ câu b) để thực hiện một mắt xích của sơ đồ phản
Y
ứng, các phản ứng còn lại dựa vào tính chất hoá học đã biết; câu d) sử dụng mô hình
DẠ
lược giản từ câu c) để tính toán hoá học.

carbonyl, từ đó phát triển tư duy quan sát và giải quyết các vấn đề thực tiễn (TC 4). HS
có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các tài liệu tìm
được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT.
78
Câu 6. Hợp chất hữu cơ X (chỉ chứa C, H, O) được dùng nhiều trong tổng hợp hữu
cơ. Bằng phương pháp phân tích nguyên tố, người ta xác định được X chứa 62,07%C,
AL
10,34%H về khối lượng. Trên phổ MS của X, người ta thấy có peak ion phân tử [M+]
có giá trị m/z bằng 58. Trên phổ IR của X có một peak trong vùng 1740-1670 cm-1. Chất
X cho phản ứng màu iodoform. Xác định công thức cấu tạo của X và viết phương trình
phản ứng xảy ra (nếu có) khi cho X tác dụng với: Na, LiAlH4, Br2/H2O, AgNO3/NH3.
CI
1. Mức độ thông hiểu: HS xác định được công thức đơn giản nhất của phân tử dựa
FI
vào kết quả phân tích nguyên tố:
%C %H %O 62,07 10,34 27,59
Ta có: : : = : : = 3 : 6 :1 → (C3H6O)n
OF
12 1 16 12 1 16
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS phân tích được kết quả của phổ MS để xác
định phân tử khối của hợp chất, kết quả của phổ IR để xác định nhóm chức trong hợp
chất; kết quả của phản ứng hoá học để xác định được đặc điểm cấu tạo mạch carbon, từ
đó đề xuất chính xác cấu tạo và viết các phương trình phản ứng liên quan:
ƠN
Peak ion phân tử [M+] có m/z bằng 58 → MX = 58 → n = 1→ X là C3H6O.
Trên phổ IR có một peak tại vùng 1740-1670 cm-1 → X chứa nhóm carbonyl.
X cho phản ứng màu iodoform → X chứa nhóm CH3-CO-
NH
Công thức cấu tạo của X là CH3-CO-CH3.
Phương trình: CH3-CO-CH3 ⎯⎯⎯⎯⎯ 2[H],LiAlH4
→ CH3-CHOH-CH3
Y
học hữu cơ (phổ MS, IR) và tính chất hoá học của hợp chất carbonyl (TC 2).
QU
với các yêu cầu của BT (TC 3): Trước hết phải xác định công thức đơn giản nhất dựa
vào kết quả phân tích nguyên tố, từ đó sử dụng kết quả này cùng các phân tích về phổ
MS, IR và tính chất hoá học của hợp chất để đề xuất được cấu tạo phù hợp.
M
carbonyl và đại cương hoá học hữu cơ, từ đó phát triển tư duy quan sát và giải quyết các
vấn đề thực tiễn hoá học (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và
KÈ
Câu 7.
a) Viết phương trình phản ứng khi cho các chất sau tác dụng với nhau từng đôi một
(chỉ rõ điều kiện phản ứng, nhóm -C6H5 chỉ vòng benzene): CH3COOH, C6H5COOH,
Y
C6H5OH, C2H5OH.
b) Hợp chất hữu cơ X mạch hở (chỉ chứa C, H, O; trong
DẠ
phân tử có chứa vòng benzene) có tác dụng làm tróc lớp sừng
da và sát khuẩn nhẹ nên được sử dụng để điều trị các bệnh lí
liên quan đến viêm da, trứng cá, vảy nến… Kết quả phân tích
nguyên tố cho thấy hàm lượng oxygen trong X về khối lượng
79
vượt quá 25%. Trên phổ MS của X, người ta thấy có peak ion phân tử [M+] có giá trị
m/z bằng 138. Khi cho X tác dụng với Na hay NaHCO3 đều thu được số mol khí đúng
AL
bằng số mol X tham gia phản ứng. Xác định công thức cấu tạo của X. Biết X có khả
năng tạo ra 2 vị trí mono thế trên vòng benzene.
c) Thực hiện phản ứng giữa X với methanol (trong xúc tác thích hợp), người ta thu
được hợp chất có khả năng trị đau lưng, viêm khớp, căng cơ, bong gân... Viết phương
CI
trình phản ứng mô tả quá trình trên.
d) Thực hiện phản ứng giữa X với alhydrite acetic (CH3CO)2O (một dẫn xuất của
FI
acetic acid, cấu tạo như hình dưới) trong môi trường H2SO4 đặc, người ta có thể điều
chế được aspirin có tác dụng giảm đau, hạ sốt.
d.1) Viết phương trình phản ứng điều chế aspirin theo mô tả trên.
OF
d.2) Cyclooxygenase là một loại enzyme có tác dụng xúc tác cho quá trình tổng hợp
prostaglandin (một loại acid béo không no, thúc đẩy các phản ứng sinh viêm và tạo cảm
giác đau ở người) được biểu diễn đơn giản như hình dưới. Với tác dụng của aspirin,
nhóm -OH của enzyme nói trên bị thay thế bằng nhóm acetate. Viết sơ đồ phản ứng mô
ƠN
tả cơ chế làm giảm đau của aspirin được nói trên.
HO cyclooxygenase
Cấu tạo của alhydrite acetic Cấu tạo đơn giản của cyclooxygenase
NH
1. Mức độ thông hiểu: HS viết được các phương trình phản ứng ester hoá dựa vào
các chất cho sẵn:
⎯⎯⎯⎯⎯ → CH3COOC2H5 + H2O
0
H 2SO 4 dac, t
CH3COOH + C2H5OH ⎯⎯⎯⎯ ⎯
Y
⎯⎯⎯⎯⎯ → C6H5COOC2H5 + H2O

0
H 2SO 4 dac, t
C6H5COOH + C2H5OH ⎯⎯⎯⎯ ⎯
QU
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS phân tích được kết quả phân tích nguyên
tố, phân tử khối của phân tử để biện luận được công thức phân tử của hợp chất, từ đó
xác định công thức cấu tạo và giải quyết các vấn đề đặt ra ở các câu hỏi kế tiếp:
Peak ion phân tử [M+] có giá trị m/z bằng 140 → MX = 140 (CxHyOz)
M
16z
Ta có: %m O =  0, 25 → z  2,1875
140
KÈ
Mặt khác, hợp chất chứa ít nhất 1 vòng benzene → 12.6 + 16z < 138 → z < 4,125
→ z = 3 hoặc z = 4.
Với z = 4 → C6H2O4 (k = 6) → loại
Với z = 3 → C7H6O3 (k = 4).
Y
- X tác dụng với Na hay NaHCO3 đều cho số mol khí bằng số mol X tham gia phản
ứng → số nhóm OH = số nhóm COOH → HO-C6H4-COOH.
DẠ
- X tạo được 2 sản phẩm mono thế → X là (o-) HO-C6H4-COOH

- Các phản ứng ở câu c), d.1), d.2):
⎯⎯⎯⎯⎯ → HO-C6H4-COOCH3 + H2O
0
H SO dac, t
(o-) HO-C6H4-COOH + CH3OH ⎯⎯⎯⎯ ⎯
2 4
80
(o-)HO-C6H4-COOH + (CH3CO)2O ⎯⎯⎯⎯⎯ → CH3COOH + (o-)CH3COO-C6H4-COOH

0
t ,H SO dac 2 4
AL
cyclooxygenase cyclooxygenase
CI
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về đại cương hoá học
FI
hữu cơ (phổ MS) và tính chất hoá học của alcohol, phenol và hợp chất carbonyl (TC 2).
OF
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu HS viết phương trình phản ứng ester
hoá; câu b) yêu cầu xác định công thức cấu tạo dựa vào các dữ kiện về phổ MS, kết quả
phân tích nguyên tố và tính chất hoá học của hợp chất; câu c) sử dụng gợi ý từ câu a) để
nhận thấy phản ứng ester hoá không xảy ra thông thường đối với hợp chất của phenol;
câu d) cần đọc kĩ ngữ liệu để trả lời câu hỏi.
ƠN
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học của alcohol,
hợp chất carbonyl và đại cương hoá học hữu cơ, từ đó phát triển tư duy quan sát và giải
quyết các vấn đề thực tiễn hoá học (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu
bài và trong từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT.
NH
Câu 8. Có ba ống nghiệm được đánh số (1), (2), (3) lần lượt chứa các chất hữu cơ:
ethanol, propan-1-ol, propan-2-ol. Lần lượt nhỏ dung dịch iodine vào cả ba ống nghiệm;
sau đó cho tiếp dung dịch NaOH vào, lắc đều, ta thấy màu tím của iodine nhạt dần đến
màu vàng. Sau đó, đun cách thủy cả ba ống nghiệm ở 80-90oC trong 5 phút; ta thấy ở
Y
ống nghiệm (1) và (3) xuất hiện kết tủa màu vàng, còn ống nghiệm (2) lại thấy màu của
dung dịch bị biến mất.
QU
a) Viết các phương trình phản ứng xảy ra. Biết I2 có tính oxi hoá tương tự CuO.
b) Cho các nhận định sau:
b.1. Cả ba ống nghiệm đều xảy ra phản ứng màu iodoform.
b.2. Cả ba ống nghiệm đều bị oxi hóa bởi dung dịch I2 trong môi trường kiềm.
M
b.3. Màu vàng của dung dịch trước khi đun nóng là của dung dịch I2/I- sinh ra ở phản
ứng oxi hóa alcohol.
KÈ
b.4. Kết tủa màu vàng ta quan sát được là do các aldehyde/ketone tạo phức với iodine
trong môi trường kiềm.
b.5. Dung dịch ở cả ba ống nghiệm đều tác dụng được với dung dịch AgNO3, tạo kết
tủa màu vàng cam.
Y
b.6. Nếu thay NaOH bằng dung dịch NaHCO3, kết quả sau cùng ở cả ba ống nghiệm
đều không thay đổi.
DẠ

81
1. Mức độ thông hiểu và vận dụng: HS tái hiện lại và ghi nhận được các hiện tượng
của quá trình phản ứng thông qua tính chất hoá học của hợp chất carbonyl, được thể hiện
AL
thông qua các phương trình hoá học. Từ đó, trả lời được các ý từ b.1 đến b.4:
Thí nghiệm cho I2/NaOH tác dụng với các alcohol, khi đó I2 sẽ oxi hoá không hoàn
toàn các alcohol thành aldehyde và ketone tương ứng, trả sản phẩm là I-.
Khi đun nóng, các chất có nhóm acetyl sẽ cho phản ứng màu iodoform, chất không
CI
xuất hiện nhóm này khi đun nóng sẽ làm I2 thăng hoa, thoát ra khỏi bề mặt dung dịch,
trả dung dịch không màu của I-.
FI
Phương trình phản ứng:
CH3CH2OH + I2 → CH3CHO + 2HI
CH3CH2CH2OH + I2 → CH3CH2CHO + 2HI
OF
CH3CHOHCH3 + I2 → CH3COCH3 + 2HI
CH3COCH3 + 3I2 + 4NaOH → CH3COONa + 3NaI + CHI3 + 3H2O
CH3CHO + 3I2 + 4NaOH → HCOONa + 3NaI + CHI3 + 3H2O
Phân tích một số nhận định:
ƠN
b.1. Sai. Chỉ ống (1) và (3) mới xảy ra phản ứng màu iodoform.
b.2. Đúng. Sản phẩm các ống (1), (2), (3) là CH3CHO, CH3CH2CHO, CH3COCH3.
b.3. Đúng. I2 tan trong I- tạo dung dịch có màu vàng nâu.
b.4. Sai. Kết tủa quan sát được là iodoform (CHI3).
NH
2. Mức độ vận dụng cao: HS trình bày được chính xác các sản phẩm và xu hướng
thực hiện các phản ứng kế tiếp, đồng thời có thể đề xuất các hoá chất thay thế (nếu có),
thể hiện qua các ý sau:
b.5. Đúng. Dung dịch chứa I- tạo kết tủa AgI màu vàng cam với AgNO3.
Y
b.6. Đúng. Dung dịch NaHCO3 cũng cho môi trường kiềm, phản ứng xảy ra tương tự.
QU
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về thí nghiệm chứng
minh tính chất chất hoá học của hợp chất carbonyl (TC 2).
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu HS viết được các phương trình phản ứng
M
thể hiện tính chất oxi hoá không hoàn toàn của alcohol thành hợp chất carbonyl, sau đó
trình bày được các tính chất hoá học (phản ứng iodoform) của các hợp chất; từ đó giải
KÈ
quyết được các câu hỏi từ b.1 đến b.4; sau đó dựa vào phân tích của cá nhân để xác định
xu hướng phản ứng khác và đề xuất (nếu có) các chất thay thế để trả lời các ý b.5 và b.6.
carbonyl, từ đó giải quyết được các tình huống thực tiễn trong phòng thí nghiệm (TC 4).
Y
HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các tài liệu
DẠ
Câu 9. Formalin (dung dịch nước của formaldehyde x%) được dùng nhiều trong kĩ
thuật ướp xác động vật và tử thi.
82
a) Trong thực tế, một bộ phận nhỏ ngư dân vì

lợi nhuận đã tẩm ướp formalin với hải sản để giữ
AL
tươi lâu, làm hàm lượng chất này trong thực phẩm
vượt quá mức cho phép của Cục An toàn vệ sinh
thực phẩm. Phân tích thành phần có trong 100 gam
cá ở một ngư trường, nhận thấy có 462 mg HCHO
CI
trong sản phẩm. Tính hàm lượng HCHO trong mẫu
theo đơn vị mg/kg. Nhận xét và nêu ảnh hưởng của con số này đến sức khoẻ con người.
FI
b) Bằng phương pháp hoá học, trình bày cách phân biệt: HCHO và CH3CHO.
c) Ngoài HCHO, chỉ ra 3 hợp chất khác nhau ở đầu các dãy đồng đẳng nhưng có tính
chất hoá học khác biệt hẳn so với các chất còn lại. Viết phương trình phản ứng minh hoạ.
OF
d) Làm bay hơi toàn bộ 0,96 gam mẫu dung dịch formalin nói trên rồi dẫn qua bình
đựng CuO dư. Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được hơi X và 0,192 gam Cu.
Dẫn toàn bộ lượng X trên qua bình đựng dung dịch AgNO3/NH3 dư, thu được 6,48 gam
kết tủa. Tìm x và xác định phần trăm formaldehyde bị oxi hoá thành alcohol.
ƠN
1. Mức độ thông hiểu: HS viết được xác định được hàm lượng HCHO trong mẫu cá
theo các giá trị đã cho tại đề bài:
462
= 4620 (mg/kg)
NH
0,1
2. Mức độ vận dụng: Từ kết quả tính được, HS nêu được ảnh hưởng của HCHO đến
thực phẩm và sức khoẻ của con người. Đồng thời, HS trình bày được phương pháp nhận
biết HCHO với CH3CHO:
- Đối với câu a): Giá trị tính được là khá lớn. HCHO có tính diệt khuẩn cao, có thể
Y
tiêu diệt được các vi sinh vật gây hại cũng như tế bào có lợi của con người, dễ gây ngộ
QU
độc và tăng nguy cơ ung thư.

- Đối với câu b):
+ Trích mẫu thử cho mỗi lần thí nghiệm.
+ Lần lượt dẫn các mẫu qua bình đựng dung dịch nước bromine, mẫu vừa làm nhạt
màu dung dịch bromine, vừa sủi bọt khí không màu là HCHO, mẫu còn lại là CH3CHO:
M
HCHO + 2Br2 + H2O → CO2 + 4HBr

CH3CHO + Br2 + H2O → CH3COOH + HBr
KÈ
3. Mức độ vận dụng cao: HS chỉ ra các dẫn chứng theo yêu cầu của đề bài dựa vào
trải nghiệm học tập có được. Đồng thời, HS xác định được mối quan hệ về số mol giữa
phản ứng oxi hoá không toàn với phản ứng tráng bạc, từ đó xác định lượng chênh lệch
và tính toán lượng HCHO bị oxi hoá và nồng độ phần trăm của mẫu dung dịch ban đầu.
Y
- Đối với câu c):

+ Alcohol no, đơn chức, mạch hở, không phân nhánh: CH3OH không cho phản ứng
DẠ
tách nước tạo alkene, trong khi đây là tính chất đặc trưng của dãy đồng đẳng này:
2CH3OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → CH3OCH3 + H2O (vẫn tạo ether)
0
H SO dac, 170 C
2 4
CH3CH2OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → CH2=CH2 + H2O (tạo được alkene)

0
H SO dac, 170 C
2 4
83
+ Carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở: HCOOH cho phản ứng tráng bạc, trong
khi tất cả các chất khác trong dãy đều không cho được tính chất này:
AL
HCOOH + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O → (NH4)2CO3 + 2NH4NO3 + 2Ag
+ Alkyne: C2H2 tuy chỉ có một liên kết ba nhưng có đến hai nguyên tử hydrogen linh
động, cho phản ứng với AgNO3/NH3 tạo hợp chất thế 2 nguyên tử hydrogen:
2AgNO3 + 2NH3 + C2H2 → Ag2C2 + 2NH4NO3
CI
- Đối với câu d):
Ta có: nCu = 0,003 mol; nAg = 0,06 mol.
FI
CH3OH + CuO ⎯⎯ → HCHO + Cu + H2O
0
t
0,003  0,003  0,003 (mol)
OF
HCHO → 4Ag
0,015  0,06 (mol)
0,012.30
Suy ra: nHCHO/formalin = 0,015 – 0,003 = 0,012 mol → x = = 37,5%
0,96
Phần trăm HCHO bị oxi hoá là:

0,003
0,015 ƠN
= 20% .
NH
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về tính chất hợp
chất carbonyl (phản ứng tráng bạc) (TC 2).
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu HS tính toán giá trị formol trong thực tế
rồi từ đó nêu ảnh hưởng của HCHO đến sức khoẻ con người; câu b) cần phân tích các
Y
phản ứng, từ đó đưa ra phương án tính toán hoá học phù hợp để xác định các thông số
QU
đề bài yêu cầu.

carbonyl và alcohol, hydrocarbon không no, từ đó giải quyết được các vấn đề trong thực
tiễn đời sống (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu
hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT.
M
Câu 10.
a) Bằng phương pháp hoá học, phân biệt hai dung dịch: ethanol, ethanal. Viết phương
KÈ
trình hoá học minh hoạ.

b) Alcohol X đơn chức, mạch hở được ứng dụng làm chất tẩy rửa hay sản xuất cồn
công nghiệp. Oxi hoá 4,6 gam X bằng CuO với hiệu suất H%, đun nóng thu được kim
loại Cu và 6,2 gam hỗn hợp Y. Cho toàn bộ Y phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung
Y
dịch AgNO3/NH3, đun nóng thu được m gam Ag. Tìm m, H.

DẠ
1. Mức độ thông hiểu: HS trình bày được phương pháp phân biệt các chất hữu cơ,
nhận thấy phản ứng tráng bạc của CH3CHO:
Lần lượt đun các chất với dung dịch CuSO4/NaOH dư, mẫu tạo ra kết tủa màu đỏ nâu
là ethanal. Mẫu còn lại là ethanol.
84
CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2 + Na2SO4

2Cu(OH)2 + NaOH + CH3CHO → CH3COONa + Cu2O + 3H2O
AL
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS phân tích được các trường hợp có thể xảy
ra (hiệu suất bẳng 100% và nhỏ hơn 100%) để thực hiện. Với mỗi trường hợp, HS sử
dụng được sự chênh lệch về khối lượng của phản ứng oxi hoá không hoàn toàn và khả
CI
năng phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3:
Ta có: R-CH2OH + [O] → RCHO + H2O
Trường hợp 1: H = 100%.
FI
Δm = m[O] = 6,2 – 4,6 = 1,6 gam → n[O] = nX = 0,1 mol → MX = 46 → X là CH3CH2OH.
Ta có: CH3CH2OH → CH3CHO → 2Ag
OF
0,1 → 0,2 (mol)
m = 0,2.108 = 21,6 gam.
Trường hợp 2: H < 100%.
Δm = m[O] = 6,2 – 4,6 = 1,6 g → n[O] = 0,1 mol → nX < 0,1 mol
→ MX < 46 → X là CH3OH.
→ H% =
0,1.32
4,6
= 69,57%
ƠN
Ta có CH3OH → HCHO → 4Ag
NH
0,1 → 0,4 (mol)

m = 0,4.108 = 51,2 gam.
Y
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về tính chất hợp
QU
chất carbonyl và alcohol. (TC 2).

với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu HS phân biệt hai hợp chất có nhóm chức,
câu b) yêu cầu HS thực hiện BT về phản ứng oxi hoá không hoàn toàn và phản ứng tráng
bạc dựa vào đặc điểm tăng giảm khối lượng của phản ứng.
M
carbonyl và alcohol cũng như tư duy đa hướng, từ đó giải quyết được các vấn đề trong
KÈ
khoa học hoá học (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng
Câu 11. Hợp chất hữu cơ X (chỉ chứa C, H, O, mạch hở, không phân nhánh) tạo vị
ngọt của nhiều loại hoa quả, được ứng dụng làm thuốc tăng lực ở người già và trẻ em.
Y
Phân tích thành phần nguyên tố hợp chất X, nhận thấy hàm
lượng carbon và oxygen lần lượt đạt 40,00% và 53,33%.
DẠ
Cho 4,5 gam X tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 dư thu
được 5,4 gam Ag. Mặt khác, khử hoàn toàn 4,5 gam X bằng
LiAlH4 rồi lấy toàn bộ sản phẩm tác dụng với Na dư thu
được 0,075 mol khí. Xác định công thức cấu tạo của X.
85

1. Mức độ thông hiểu: HS xác định được công thức đơn giản nhất dựa vào kết quả
AL
phân tích thành phần nguyên tố của phân tử:
40 100 − 40 − 53,33 53,33
Ta có: n C : n H : n O = : : = 1: 2 :1 → CTPT của X: (CH2O)n.
12 1 16
CI
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS phân tích được mối liên hệ giữa các dữ kiện
về phương trình phản ứng, từ đó tính toán, lập luận và đề xuất các trường hợp xảy ra và
kiểm chứng bằng tính toán hoá học để xác định công thức cấu tạo của X dựa vào kết quả
FI
công thức đơn giản nhất:
2n + 2 − 2n
k= = 1 → X chỉ chứa 1 liên kết π (1 nhóm CHO).
OF
2
n Ag 0,05 4,5
TH1: X là HCHO → nX = = = 0,0125 mol → M X = = 360 (loại)
4 4 0,0125
n Ag 0,05 4,5
TH2: X khác HCHO → nX = = = 0,025 mol → M X = = 180
2
→ (12+2+16).n = 180 → n = 6 → X là C6H12O6 ƠN
2 0,025
Ta có n H 2 = 0,075 → n OH = 0,15 (mol) → số nhóm OH =

0,15
=6
0,025
NH
Vậy, cấu tạo phù hợp của X là: HOCH2-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO.
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về tính chất của
Y
alcohol và hợp chất carbonyl (TC 2).

QU
với các yêu cầu của BT (TC 3): Trước hết cần xác định được công thức đơn giản nhất
của phân tử; sau đó tính toán giá trị độ bất bão hoà để xác định số nhóm -CHO trong
phân tử, từ đó chia các trường hợp để tính toán hoá học, phân tích các tính chất khác
(của alcohol) để kết luận đúng cấu tạo của X.
M
carbonyl và alcohol, từ đó giải quyết được các vấn đề trong thực tiễn và khoa học hoá
học (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và
KÈ
Câu 12.
a) Viết phương trình phản ứng chứng minh alcohol có lực acid yếu hơn carboxylic acid.
b) Hợp chất X góp phần tạo vị chua của một số loại trái cây như táo, ổi… Hợp chất Y
Y
lại góp phần tạo vị chua của sữa chua hay dưa cải muối… A là hỗn hợp gồm X và Y. Lấy
một lượng đồng mol A, X và Y lần lượt thực hiện phản ứng với Na và KHCO3 dư, kết
DẠ
quả thể tích khí thu được (250C, 1 bar) ở mỗi thí nghiệm được thể hiện theo bảng sau:
Na KHCO3
a mol X 37,185a lít 49,580a lít
a mol Y 24,790a lít 24,790a lít
86
a mol A 29,748a lít 34,706a lít

Mặt khác, trung hoà hết 5,38 gam hỗn hợp A cần dùng 70 mL dung dịch KOH 1M.
AL
b.1. Xác định số lượng các nhóm chức xuất hiện trong phân tử X và Y.
b.2. Viết công thức cấu tạo của X và Y biết X, Y đều no, mạch hở, nhóm -OH đều
liên kết với carbon bậc 2.
CI
1. Mức độ thông hiểu: HS viết được phương trình phản ứng thể hiện sự linh động của
nguyên tử hydrogen trong carboxylic acid so với alcohol:
FI
C2H5OH + NaOH → không phản ứng
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
2. Mức độ vận dụng: HS sử dụng được bảng dữ kiện về số mol khí thu được khi cho
OF
các chất X, Y tác dụng với Na hay KHCO3, kết hợp với đặc điểm của phương trình phản
ứng để biện luận được số nhóm chức của mỗi phân tử:
1
Ta có: n CO2 = n COOH ; n H2 = n OH → n OH = 2n H
2 2
ƠN
• a mol X → 1,5a mol H2 hoặc 2a mol CO2 → nCOOH/X = 2a; nOH/X = 3a (mol)
→ X có 2 nhóm COOH, 1 nhóm OH.
• a mol Y → a mol H2 hoặc a mol CO2 → nCOOH/X = a; nOH/X = 2a (mol)
NH
→ Y có 1 nhóm COOH, 1 nhóm OH.
3. Mức độ vận dụng cao: HS khai thác được dữ kiện kết hợp giữa X và Y (hỗn hợp
A) khi thực hiện phản ứng tương tự, từ đó tính toán hoá học để xác định hàm lượng các
chất, biện luận để tìm được công thức cấu tạo chính xác của X và Y:
Ta có: a mol A (gồm x mol X, y mol Y) → 1,2a mol H2 hoặc 1,4a mol CO2
Y
n COOH = 2x + y = 1, 4a  x = 0, 4a
→ → (mol) → nX : nY = 2 : 3
QU
 A
n = x + y = a  y = 0,6a
Gọi 2m; 3m lần lượt là số mol của X và Y trong 5,38 gam hỗn hợp A.
Ta có: nOH = nCOOH/A = 0,07.1 = 2m.2 + 3m.1 → m = 0,01
HOOC − CHOH − COOH : 0,02 mol

M
Như vậy, ta coi A là hỗn hợp gồm: HOOC − CH 2 OH : 0,03 mol

CH : n mol
 2
KÈ
MA = 120.0,02 + 0,03.76 + 14a = 5,38 → n = 0,05 mol

Kết hợp nhóm -OH gắn trên C bậc 2 → X là HOOC-CH2-CHOH-COOH,
Y là CH3-CHOH-COOH.
Y
DẠ
carboxylic acid và alcohol. (TC 2).
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu viết phương trình hoá học chứng minh
độ mạnh acid giữa carboxylic acid với alcohol; câu b) sử dụng đặc điểm của các phản
87
ứng được sử dụng trong kết quả bảng biểu để phân tích số lượng nhóm chức; từ đó kết
hợp các dữ kiện để tính toán hoá học xác định lượng chất trong hỗn hợp và biện luận
AL
cấu tạo phân tử ở câu c).
acid và alcohol, từ đó giải quyết được các vấn đề trong thực tiễn và khoa học hoá học
CI
Câu 13. Muối sodium của hợp chất hữu cơ X mạch carbon không phân nhánh (MX
FI
< 230, chỉ chứa C, H, O) là một hợp chất quan trọng trong sản xuất thuốc rối loạn chuyển
hoá protein trong cơ thể. Dải phổ IR của X xuất hiện peak chân rộng trong khoảng 3200-
2500 cm-1 và một tín hiệu tại 1748 cm-1, đồng thời không xuất hiện tín hiệu trong khoảng
OF
số sóng 2850-2700 cm-1.
a) Phân tử X có thể chứa những nhóm chức nào? Vì sao?
b) Phân tích thành phần nguyên tố trong X nhận thấy oxygen chiếm 40,68% về khối
lượng. Mặt khác, 4,72 gam X tác dụng với kim loại Na dư thu được 0,9916 lít khí (tại
ƠN
250C, 1 bar). Xác định công thức cấu tạo của X, biết oxi hoá X bằng tác nhân thích hợp,
thu được hợp chất có khả năng tham gia phản ứng màu iodoform.
1. Mức độ thông hiểu: HS chỉ ra được các nhóm chức thuộc cấu tạo của phân tử X
NH
dựa vào đặc điểm của dải phổ IR (qua tra cứu số liệu từ sách giáo khoa):
Phân tích phổ IR: có peak chân rộng 3200-2500 cm-1 → có nhóm -OH, tín hiệu tại
1748 cm-1, không xuất hiện tín hiệu tại 2850-2700 cm-1 → có nhóm -COOH.
Vậy phân tử X có thể chứa đồng thời 2 nhóm chức -OH, -COOH hoặc chỉ chứa -COOH.
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS sử dụng được các dữ kiện về kết quả phân
Y
tích thành phần nguyên tố và phản ứng với kim loại Na, để từ đó xác định đúng số lượng
QU
nhóm chức trong phân tử, từ đó xác định công thức cấu tạo của nó dựa vào các gợi ý về
tính chất hoá học theo đề bài:
0,9916
Ta có: n H2 = = 0,04 mol → nOH = 0,08 mol.
24,79
M
4,72.40,68%
Lại có: nO/X = = 0,12 (mol) → X là R(COOH)a(OH)b: x mol
16
n O/X = 2ax + bx = 0,12 ax = 0,04
KÈ
Suy ra:  → →a=b

 OH/X
n = ax + bx = 0,08  bx = 0,04
4,72
Mà: MX = = 118a  230 → a = 1 → R = 56 → C4H8(COOH)(OH)
0,04
Y
a
DẠ
Theo đề: X không phân nhánh, oxi hoá tác nhân thích hợp tạo CH3-CO-R’ do đó X là:
CH3-CHOH-CH2-CH2-COOH
88
học hữu cơ (phân tích kết quả phổ IR); tính chất của carboxylic acid và alcohol. (TC 2).
AL
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu xác định các loại nhóm chức trong phân
tử dựa vào kết quả phổ hồng ngoại IR; câu b) cần sử dụng kết quả của câu a) để từ đó
xác định đúng số nhóm chức, số nguyên tử trong phân tử rồi xác định đúng công thức
CI
cấu tạo của đề bài dựa theo một số tính chất hoá học cho sẵn.
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về đại cương hoá hữu cơ; tính
FI
chất hoá học của carboxylic acid và alcohol, từ đó giải quyết được các vấn đề trong thực
tiễn và khoa học hoá học (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong
OF
Câu 14. Oxalic acid ngậm 2 phân tử nước (chất rắn) được xem là một chất “chuẩn
gốc” trong kĩ thuật phân tích hàm lượng các chất hoá học (định lượng).
a) Viết công thức cấu tạo của oxalic acid.
b) Viết phương trình phản ứng xảy ra (nếu có) khi cho oxalic acid tác dụng với lượng
ƠN
dư các chất KHCO3, Na, CH3OH (H2SO4 đặc), Cu.
c) Trong thực tế, người ta có thể sử dụng oxalic acid để chuẩn độ các dung dịch có
tính base, chẳng hạn như NaOH, KOH…
c.1. Biết chất “chuẩn gốc” là chất không bị thay đổi về lượng trong một thời gian
NH
dài, thành phần hoá học không đổi (không dễ dàng oxi hoá các chất trong không khí).
Giải thích vì sao người ta không dùng HCl hay H2SO4 đặc làm chất chuẩn gốc đối với
các dung dịch kiềm nói trên.
c.2. Để xác định nồng độ dung dịch NaOH, người ta tiến hành như sau: Cân 1,26
gam oxalic ngậm 2 phân tử nước rồi hoà tan hoàn toàn vào nước dư, định mức đến 100
Y
mL. Lấy 10 mL dung dịch NaOH cần phân tích, thêm vài giọt phenolphtalein, chuẩn
QU
đến khi dung dịch mất màu hồng, thấy dùng hết 14 mL dung dịch oxalic acid. Tính nồng
độ NaOH đã dùng.
1. Mức độ nhận biết và thông hiểu: HS xác định được công thức cấu tạo của oxalic
acid và viết các phương trình phản ứng tái hiện tính chất hoá học của nó:
M
KÈ
(COOH)2 + 2KHCO3 → (COOK)2 + CO2 + H2O

(COOH)2 + 2Na → (COONa)2 + H2
⎯⎯⎯⎯⎯ → (COOCH3)2 + 2H2O
0
H 2SO 4 dac, t
(COOH)2 + 2CH3OH ⎯⎯⎯⎯ ⎯
Y
(COOH)2 + Cu → không có phản ứng

DẠ
2. Mức độ vận dụng: HS đọc hiểu được dữ kiện đề bài, để từ đó sử dụng các phép
toán để xác định nồng độ của dung dịch định phân (NaOH) bằng oxalic acid:
(COOH)2+ 2NaOH → (COONa)2 + H2O
89
1,26
n C2H2O4 .2H2O = = 0,01 ( mol ) → n C2H2O4 = 0,01 (mol)
90 + 2.18
AL
0,01
→ CM(C2H2O4 ) = = 0,1M → số mol C2H2O4 đã dùng = 0,1.14.10-3 = 1,4.10-3 (mol)
0,1
2,8.10−3
→ nNaOH = 2,8.10 mol → CM (NaOH) = = 0, 28M
CI
-3
10.10−3
3. Mức độ vận dụng cao: HS trình bày được ý nghĩa của chất “chuẩn gốc” để từ đó
giải thích vì sao HCl, H2SO4 đặc không được sử dụng làm chất gốc:
FI
- Chất chuẩn gốc là chất không bị thay đổi về lượng chất trong thời gian dài → HCl
không thoả mãn do rất dễ bay hơi, nồng độ không ổn định.
OF
- Chất chuẩn gốc là chất không dễ dàng oxi hoá các chất trong không khí → H2SO4
đặc có tính oxi hoá rất mạnh, dễ tác dụng với các tạp chất.
ƠN
học của carboxylic acid và chuẩn độ acid – base (TC 2).
BT với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) và b) cần viết được công thức cấu tạo và
NH
phương trình phản ứng biểu diễn tính chất hoá học của oxalic acid, câu hỏi c) cần đọc
và hiểu được các thông tin của ngữ liệu để từ đó tính toán được nồng độ của chất định
phân; đồng thời sử dụng được kiến thức thực tiễn và đã được học ở phần hoá vô cơ để
giải quyết câu hỏi đặt ra.
Y
acid, từ đó giải quyết và giải thích được các vấn đề trong thực tiễn và trong định lượng
các chất hoá học (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng
QU
Câu 15. Giấm lên men là một sản phẩm dạng lỏng, có vị chua, thu được hoàn toàn từ
các nguyên liệu chứa tinh bột như khoai, sắn, gạo… hay hoa quả.
a) Từ 5 kg gạo (chứa 60% tinh bột), người ta lên men rượu với
M
hiệu suất 60%, rồi lên men giấm với hiệu suất 40%, thu được V lít
dung dịch giấm ăn 5% (d = 1,049 g/mL). Viết các phương trình phản
KÈ
ứng xảy ra, tìm V.

b) Công nghệ sản xuất giấm được tiêu chuẩn quốc gia TCVN
12779:2019 quy định các tiêu chuẩn hoá học trong sản phẩm như sau:
Tên chỉ tiêu Mức
1. Hàm lượng acid tổng, tính theo acetic acid, g/100mL, không nhỏ hơn
Y
4,00
2. Hàm lượng ethanol dư, phần trăm thể tích, không lớn hơn 1,50
DẠ
Người ta thực hiện một số phản ứng hoá học định lượng các chỉ tiêu trên, dưới đây
là các quy trình lược giản:
90
Thí nghiệm 1: Chuẩn độ hàm lượng acetic acid với 30 mL mẫu, chia mẫu làm ba
phần bằng nhau, chuẩn độ mẫu với dung dịch NaOH 0,5M. Kết quả thí nghiệm được thể
AL
hiện ở bảng dưới (các thí nghiệm 1.1 đến 1.3).
Thí nghiệm 2: Chuẩn độ hàm lượng ethanol với 30 mL mẫu, chia mẫu làm ba phần
bằng nhau, chuẩn độ mẫu với dung dịch K2CrO4 0,145M/H2SO4 loãng. Kết quả thí
nghiệm được thể hiện ở bảng dưới (thí nghiệm 2.1 đến 2.3).
CI
Thí Thể tích NaOH Thí Thể tích K2CrO4
nghiệm 0,5M đã dùng (mL) nghiệm 0,145M đã dùng (mL)
FI
1.1 20,3 2.1 15,5
1.2 19,1 2.2 16,3
1.3 19,7 2.3 16,2
OF
Biết ở thí nghiệm 2, CrO42- bị khử xuống Cr3+ và C2H5OH bị oxi hoá thành CH3CHO,
khối lượng riêng của C2H5OH là 0,8 gam/mL. Cho biết mẫu giấm ăn nói trên có đạt tiêu
chuẩn hoá học theo TCVN 12779:2019 không? Chứng minh bằng các số liệu tính được.
ƠN
1. Mức độ thông hiểu: HS viết được các phương trình phản ứng thực hiện các chuyển
hoá từ tinh bột đến acetic acid dựa vào sơ đồ cho sẵn bằng cách tái hiện các tính chất
hoá học của các hợp chất:
(C6H10O5)n + nH2O ⎯⎯⎯ → nC6H12O6
0
t ,xt
NH
C6H12O6 ⎯⎯⎯⎯
men ruou
→ 2C2H5OH + 2CO2
C2H5OH + O2 ⎯⎯⎯⎯
men giam
→ CH3COOH + H2O
2. Mức độ vận dụng: HS tính toán được thể tích dung dịch acetic acid thu được dựa
vào các công cụ tính toán hoá học:
Y
mtinh bột = 5.60% = 3 (kg)

Rút gọn: (C6H10O5)n → 2nCH3COOH
QU
162n 2n.60 (kg)

3 → 2,22 (kg)
3.2n.60
Tính toán theo phương trình phản ứng: mCH3COOH = = 2, 22 (kg)
162n
M
2, 22 9, 26 185, 2
mthực tế = = 9, 26 (kg) → mdd = = 185, 2 (kg)→ Vdd = = 176,5L
60%.40% 5% 1,049
KÈ
3. Mức độ vận dụng cao: HS phân tích được các dữ kiện đề bài để từ đó xác định các
chỉ tiêu hoá học đề bài yêu cầu theo TCVN 12779:2019 dựa vào các số liệu cho trước,
từ đó giải quyết được vấn đề đặt ra.
20,3 + 19,1 + 19,7
Xét thí nghiệm 1: V1 = = 19,7 (mL)
Y
3
DẠ
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O

→ n CH3COOH = nNaOH = 19,7.10-3.0,5 = 9,85.10-3 (mol) → m CH COOH = 0,591 (g/10 mL)
3
→ CCH COOH = 0,591.10 = 5,91 (g/100 mL) > 4,00 (g/100 mL) (1)
3
91
15,5 + 16,3 + 16,2

Xét thí nghiệm 2: V2 = = 16,0 (mL)
3
AL
→ n K 2CrO4 = 0,145.16.10−3 = 2,32.10-3 (mol)
+6 +3 −4 −2
Cr + 3e → Cr C2H5OH ( C ) → CH3CHO ( C ) + 2e
CI
2,32.10-3 → 6,96.10-3 3,48.10-3  6,96.10-3 (mol)
−3
→ mC2H5OH = 3,48.10 .46 = 0,16 (gam)
FI
0,16 0, 2
→ VC2H5OH = = 0, 2 mL → %VC H OH = = 2,00% > 1,50% (2)
0,8 2 5
10
Từ (1) và (2) suy ra: Mẫu giấm chưa đạt tiêu chuẩn hoá học theo TCVN 12779:2019.
OF
học của alcohol, carboxylic acid và phản ứng oxi hoá – khử (TC 2).
ƠN
BT với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) liên quan đến phương trình phản ứng
điều chế acetic acid; câu hỏi b) cần sử dụng các phản ứng ở câu a) để từ đó lập ra mối
liên hệ giữa các chất và tính toán các thông số dựa vào hàm lượng tinh bột, hiệu suất
NH
quá trình, khối lượng riêng của chất, nồng độ phần trăm của dung dịch; câu hỏi c) cần
sử dụng các dữ kiện từ đầu bài để xác định các thông số cần tính và sử dụng các công
cụ tính toán hoá học để thực hiện đúng yêu cầu của đề bài.
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về phản ứng oxi hoá – khử; tính
chất hoá học, ứng dụng của alcohol và carboxylic acid, từ đó giải quyết và giải thích
Y
được các vấn đề trong định lượng các chất trong công nghiệp hoá học (TC 4). HS có thể
QU
sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để
2.4. Một số biện pháp sử dụng hệ thống bài tập tự học hoá học ở trường trung
học phổ thông
2.4.1. Sử dụng kết hợp với các phương pháp dạy học tích cực để triển khai bài học mới
M
Trong việc triển khai bài học mới, BTTH có thể giúp GV tiết kiệm thời gian,
giảm tải độ áp lực (không cần truyền tải bằng lời nói quá nhiều), đồng thời tăng được sự
KÈ
hứng thú của HS trong quá trình tự tìm ra kiến thức bằng cách GQVĐ được đặt ra hay
hợp tác cùng với bạn đồng hành để phát hiện tri thức.
Khi thực hiện BTTH, HS sẽ phát triển đa dạng các NL và phát triển tư duy (theo
đúng các vai trò của BTHH được phân tích ở phần lí luận), từ đó xâu chuỗi các dữ kiện
Y
của BT và đề xuất, thực hiện các biện pháp nhằm GQVĐ mà GV đặt ra; để từ đó có thể
phát biểu đúng các qui luật, định nghĩa mà YCCĐ quy định.
DẠ
Ở đây, chúng tôi đề xuất sử dụng kết hợp BTTH với hai PPDH tích cực, đó là:
Phương pháp dạy học GQVĐ và PPDH hợp tác.
Chẳng hạn, đối với bài “Hydrocarbon không no”, GV có thể sử dụng các BT
sau:
92
Ví dụ 1. Chỉ ra các ví dụ phù hợp để minh hoạ cho các quy tắc gọi tên hydrocarbon
AL
a) Mạch chính phải là mạch có chứa liên kết đôi/ba.
b) Mạch chính là mạch có chứa nhiều nguyên tử carbon nhất nhưng phải là mạch
có chứa liên kết đôi/ba.
c) Mạch chính phải là mạch có nhiều liên kết đôi/ba nhất.
CI
d) Số chỉ các nguyên tử carbon được đánh theo chiều gần liên kết đôi/ba hơn.
Phân tích khả năng áp dụng:
FI
- GV có thể sử dụng kết hợp PPDH hợp tác và dạy học GQVĐ theo quy trình sau:
Bước 1: GV gợi nhắc các kiến thức đã học về danh pháp hydrocarbon no. Sau đó,
GV giới thiệu công thức gọi tên của alkene:
OF
Tên alkene = số chỉ vị trí nhánh + tên mạch nhánh + số chỉ vị trí nối đôi + “ene”
Bước 2: GV yêu cầu HS thành lập nhóm đôi và yêu cầu HS hợp tác và cùng nhau
gọi tên của các phân tử: CH2=CH-CH3, CH2=C(CH3)-CH2-CH3, CH2=C(C2H5)-CH3.
Bước 3: GV yêu cầu HS nêu những khác biệt khi thực hiện gọi tên các hợp chất này.
các hợp chất alkene. ƠN

Từ đó, GV tiếp tục yêu cầu một vài HS đưa ra một số phương án để GQVĐ gọi tên của
Bước 4: GV xác nhận bằng cách công bố kết quả bằng hình ảnh về cách thức gọi tên
theo danh pháp IUPAC quốc tế (có thể bằng tiếng Anh). Từ đó, HS tự khẳng định lại
NH
cách xác định mạch chính, số chỉ vị trí…
Bước 5: GV tiếp tục yêu cầu thành lập nhóm 4 để cùng nhau thực hiện nhiệm vụ
minh hoạ quy tắc gọi tên hydrocarbon không no.
- Như vậy, trong quy trình dạy học trên, HS đã được tự phát hiện ra các vấn đề mà
mình gặp phải để từ đó nhận thức cần có một “luật” để gọi tên các hợp chất. Cuối cùng,
Y
HS sẽ cùng nhau tạo ra những mạch carbon có thể “phạm luật” để minh hoạ được cho
QU
các quy tắc gọi tên.

- Sử dụng BTTH, HS sẽ nắm vững được các kiến thức về danh pháp IUPAC đối với
hydrocarbon không no, rèn luyện và phát triển được năng lực đọc hiểu, GQVĐ và sáng
tạo, tạo tiền đề để phát triển NL tự chủ và tự học; chuyển các dữ liệu của BT thành
những kiến thức của mình, những “luật” gọi tên các hợp chất hữu cơ.
M
Ví dụ 2. Quan sát một số cấu trúc của các phân tử sau:

nguyên tử H
KÈ
nguyên tử C
nguyên tử Cl
Y
DẠ
(a) (b) (c)
b) Nhận xét về khả năng chuyển động của các nguyên tử xung quanh nguyên tử
carbon trong mỗi phân tử.
93
c) Từ kết luận ở ý b), hãy cho biết sự thay đổi vị trí của các nguyên tử (nhóm nguyên
tử) đính trực tiếp trên cùng một nguyên tử carbon được in đậm ở phân tử hợp chất hữu cơ
AL
nào sau đây sẽ gây ảnh hưởng đến sự tương tác, chuyển động giữa các nguyên tử với nhau?
CI
FI
d) Khi thay đổi vị trí trong không gian của nguyên tử, nhóm nguyên tử liên kết trực
tiếp với nguyên tử carbon, người ta thu được những hợp chất khác nhau gọi là đồng
phân hình học. Từ ý b) và c), hãy cho biết các điều kiện để hình thành đồng phân hình
OF
học của phân tử.
e) Cho các phân tử sau: (CH3)2C=CH-CH2-CH3, CH3-CH=CH-CH3, CH2=CH-CH3,
(CH3)2CH-CH=CH-CH(CH3)2, CH3-CH3, CH≡C-CH2-CH3, CH2=CH-CH=CH-CH=CH2.
Những phân tử nào xuất hiện hiện tượng đồng phân hình học? Viết công thức cấu tạo
dạng cis và gọi tên các đồng phân đó.
Phân tích khả năng áp dụng: ƠN
- GV có thể sử dụng kết hợp PPDH hợp tác và dạy học GQVĐ theo quy trình sau:
Bước 1: GV cho phân tử but-2-ene, người ta tìm thấy hai hợp chất đều có phân tử
NH
như trên, nhưng lại có nhiệt độ sôi khác nhau (GV nêu vấn đề).
Bước 2: GV yêu cầu HS suy nghĩ và đưa ra câu trả lời, có thể gợi ý bằng những yếu
tố đến nhiệt độ sôi của các hợp chất (GV gợi ý HS cách GQVĐ). Sau đó, GV tiếp tục
yêu cầu HS cùng nhau thực hiện nhiệm vụ quan sát bộ mô hình phân tử của các hợp chất
(trên màn hình và trên thực tế bằng bộ lắp ráp phân tử) và thực hiện các BTTH theo
Y
phiếu học tập.

QU
Bước 3: GV lần lượt yêu cầu HS trả lời các câu hỏi, để từ đó HS gọi tên được lí do
mà hai hợp chất của vấn đề được gợi ra có nhiệt độ sôi khác nhau là đồng phân hình học
(HS tự GQVĐ bằng chính BTTH). Sau đó, GV chốt lại kiến thức.
Bước 4: GV tiếp tục yêu cầu HS thực hiện BT e) để củng cố kiến thức vừa học được
(cũng chính là vấn đề vừa giải quyết được) bằng cách hợp tác theo nhóm đôi.
M
- Như vậy, trong quá trình dạy học trên, HS được GV nêu ra vấn đề, còn HS là người
suy nghĩ, đề xuất cách GQVĐ. Sau đó, dưới gợi ý và dẫn dắt của GV bằng BTTH, HS
KÈ
sẽ tự GQVĐ ban đầu và suy ra được định nghĩa “đồng phân hình học” của bài học; từ
đó cùng nhau thực hiện các nhiệm vụ củng cố bằng cách hợp tác với bạn của mình.
- Sử dụng BTTH, HS sẽ khắc sâu được kiến thức về đồng phân hình học, rèn luyện
và phát triển được khả năng đọc hiểu để từ đó GQVĐ đặt ra ban đầu, cuối cùng chuyển
Y
những gợi ý của BTTH thành một định nghĩa của bản thân, tự đề xuất phạm vi áp dụng
của loại đồng phân đó; từ đó phát triển tốt NL tự chủ và tự học. Đặc biệt, trong trường
DẠ
hợp này, BTTH vừa có tác dụng phát hiện kiến thức, vừa có tác dụng củng cố kiến thức.
2.4.2. Sử dụng trong hoạt động “Vận dụng” của các bài giảng trên lớp
Theo [8], mỗi bài dạy có thể được thực hiện trong nhiều tiết học, bảo đảm đủ
thời gian dành cho mỗi hoạt động để HS thực hiện hiệu quả. Hệ thống câu hỏi, bài tập
94
luyện tập cần bảo đảm yêu cầu tối thiểu về số lượng và đủ về thể loại theo yêu cầu phát
triển các kĩ năng. Hoạt động vận dụng được thực hiện đối với những bài hoặc nhóm bài
AL
có nội dung phù hợp và chủ yếu được giao cho HS thực hiện ở ngoài lớp học.
Như vậy, có thể thấy, việc sử dụng hệ thống BTTH được xây dựng ở trên để tạo
lập ra các tình huống phù hợp trong hoạt động “Vận dụng” là hoàn toàn khả thi, vừa tiết
kiệm được thời gian tìm kiếm tư liệu của GV, vừa có sự định hướng rõ ràng về cách
CI
thức thực hiện và dễ dàng xác định thông tin cần thực hiện dựa trên ngữ liệu và yêu cầu
của câu hỏi cho HS.
FI
Chẳng hạn, đối với bài “Hydrocarbon không no”, GV có thể sử dụng một trong
hai (hoặc cả hai) BT sau:
Ví dụ 3. Trong quá trình hàn cắt kim loại, người ta sử dụng nhiệt của ngọn lửa khi
OF
cháy để làm nóng chảy các kim loại và chúng dính kết với nhau. Nhiên liệu để đốt cháy
tạo ra ngọn lửa là acetylene hoặc khí đốt hoá lỏng LPG (Liquified Petroleum Gas) được
nạp sẵn trong bình chứa khí cùng với bình chứa oxygen. Khi hàn cắt kim loại, nhiệt độ
tâm ngọn lửa có thể lên đến 30000C.
khí mà phải nạp cùng với oxygen? ƠN

NH
iron copper irdium Osmium Tantaium Nickel
Kim loại
Nhiệt độ nóng
1538 1084 2466 3033 3017 1455
chảy (0C)
Y
Cho biết có thể sử dụng thiết bị đèn xì oxygen-acetylene để hàn cắt những kim loại
QU
nào? Giải thích.

c) Tính thể tích khí (250C, 1 bar) acetylene cần tiêu thụ để làm nóng chảy 30 gam
thép. Biết hiệu suất hấp thụ nhiệt chỉ đạt 62%, nhiệt nóng chảy của thép tương đương
của iron. Ở 250C, quá trình tạo thành 1 mol khí acetylene cần dùng 227,3 kJ nhiệt lượng,
quá trình tạo thành 1,8 gam nước và 8,8 gam khí CO2 lần lượt toả ra 28,6 và 78,7 kJ
M
nhiệt lượng. Cho nhiệt dung riêng của thép là 460 J/kg.K.
Ví dụ 4. Đồng trùng hợp là quá trình tổng hợp nhiều phân tử khác nhau thành
KÈ
polymer. Cơ chế của phản ứng xảy ra tương tự phản ứng cộng. Ở đó, chính các liên kết
π của mỗi alkene/dẫn xuất của alkene bị bẻ gãy dưới tác động của xúc tác, nhiệt độ và
áp suất thích hợp.
a) Cao su buna-S, buna-N là sản phẩm của phản ứng đồng trùng hợp giữa buta-1,3-
Y
diene với các hợp chất có “liên quan” đến kí tự “S” và “N”. Dự đoán, hợp chất nào sau
đây được sử dụng trong tổng hợp cao su buna-S và buna-N? Giải thích ngắn gọn.
DẠ
a.1. methyl sulfide: CH3-S-CH3; a.2. styrene: C6H5-CH=CH2;

a.3. ethylamine: CH3-CH2-NH2; a.4. acrylonitrile: CH2=CH-C≡N.
b) Viết các phương trình phản ứng đồng trùng hợp các chất dựa theo các gợi ý sau:
b.1. Saran, một loại chất dẻo dùng làm bao bì thực phẩm, được tổng hợp từ các phân tử:
95
AL
b.2. ABS, một loại nhựa bền, dùng làm mũ bảo hiểm, va li chống va đập, được tổng
CI
hợp từ các phân tử:
FI
OF
b.3. SAN, một loại chất dẻo dùng làm đồ dùng nhà bếp, được tổng hợp từ các phân
tử styrene và acrylonitrile.
b.4. Cao su butyl, một hợp chất được ứng dụng làm săm xe, bóng, đồ chơi thể thao,
được tổng hợp từ các phân tử:
ƠN
NH
b.5. Viton, một loại hợp chất dùng để lót, đệm các đường ống nhiên liệu ô tô, được
tổng hợp từ các phân tử:
Y

QU
- Các BT có nội dung, yêu cầu tương đối mới so với những dạng bài/dạng câu hỏi
thường gặp trong kiểm tra đánh giá, phù hợp trong việc sử dụng cho hoạt động “Vận
dụng” vào kế hoạch bài dạy của GV. Đặc biệt, cả hai BT trên đều tạo ra những tình
huống mới, đến từ thực tiễn, gần gũi với HS, dễ gây hứng thú cho các em, kích thích
M
khả năng tìm tòi, khám phá khoa học mà không gây nhàm chán hay quá nặng nề vào
cuối buổi học.
- Các hoạt động có dung lượng vừa đủ để HS có thể thực hành và phát huy NLTH
KÈ
bên ngoài không gian lớp học, tạo điều kiện cho các em tiếp tục xây dựng kế hoạch tự
học cho bản thân, không chỉ đối với môn Hoá học mà còn trong các hoạt động tìm hiểu
tri thức đời sống.
- Các bài tập trên mang bản chất đơn giản, xuất phát từ phản ứng đốt cháy
Y
hydrocarbon (ví dụ 3) và phản ứng cộng đặc biệt (phản ứng trùng hợp, ví dụ 4), HS có
DẠ
thể dễ dàng thực hiện dựa trên gợi ý của đầu bài hoặc dẫn dắt của GV ngay trên lớp.
2.4.3. Sử dụng kết hợp với phương pháp dạy học hợp đồng để triển khai các bài
luyện tập
Trong việc triển khai các bài luyện tập, BTTH càng thể hiện đầy đủ các vai trò
vốn có của nó (trí dục, đức dục), với những kiến thức mà đề bài gợi ra, HS sẽ càng hứng
96
thú hơn trong quá trình học tập và củng cố kiến thức, từ đó tạo điều kiện khắc sâu các
kiến thức cho HS. Đồng thời, GV sẽ tiết kiệm được thời gian trong hoạt động nhắc lại
AL
kiến thức ở đầu tiết học.
Khi thực hiện BTTH, HS sẽ lần lượt có được các “chuẩn” của YCCĐ, đồng thời
tích luỹ cho mình thêm các tri thức xã hội, sử dụng các gợi ý vốn có của BT kết hợp với
những gợi ý của GV từ hoạt động luyện tập để hoàn thành nhiệm vụ, phát triển tốt NL
CI
tự chủ và tự học. Ở đây, chúng tôi đề xuất sử dụng kết hợp BTTH với PPDH hợp đồng.
Chẳng hạn, đối với bài “Luyện tập: Alcohol”, GV có thể sử dụng các BT sau:
FI
Ví dụ 5. Ở các nước Bắc Âu, để hạn chế hư hỏng các bộ phận của phương tiện chạy
bằng động cơ đốt trong do quá nhiệt, người ta thường sử dụng hệ thống làm mát (gồm
dung dịch nước và hỗn hợp ethylene glycol và propylene glycol) nhằm hạ nhiệt độ của
OF
các chi tiết máy. Biết nhiệt độ sôi của dung dịch hỗn hợp nói trên rơi vào khoảng -300C.
b) Viết công thức cấu tạo và gọi tên hai hợp chất ancol nói trên theo IUPAC.
c) Viết phương trình phản ứng xảy ra (nếu có) khi cho lần lượt các hợp chất alcohol
Ví dụ 6. ƠN
nói trên trên tác dụng với: kim loại Na, dung dịch NaOH, Cu(OH)2.
a) Viết phương trình phản ứng tách nước tạo ether và tách nước tạo alkene đối với C2H5OH.
So sánh khối lượng phân tử các sản phẩm hữu cơ tạo thành với chất tham gia ban đầu.
NH
b) X và Y là hai ancol no, đơn chức, có số nguyên tử carbon liên tiếp nhau, thường
được dùng trong sản xuất các loại nước sát trùng y tế (trong đó X không phân nhánh, Y
phân nhánh). Đun nóng hỗn hợp M gồm X và Y với H2SO4 đặc ở 1700C thu được hỗn
hợp Z gồm hai alkene có tỉ khối so với X là 2/3.
b.1. Xác định công thức cấu tạo của X và Y. Viết phương trình phản ứng xảy ra.
Y
b.2. Nếu đun hỗn hợp X và Y với H2SO4 đặc ở 1400C thì sẽ thu được hỗn hợp những
QU
hợp chất hữu cơ nào? Viết phương trình phản ứng minh hoạ.
- Trước hết, PPDH hợp đồng thực tế là cách giao nhiệm vụ phức hợp, GV hoàn toàn
có thể lựa chọn nhiều câu hỏi khác từ hệ thống các BTTH. Song, ở đây chúng tôi đưa ra
hai ví dụ để phân tích trong quá trình thực hiện hợp đồng.
M
- GV có thể triển khai kết hợp PPDH hợp đồng với BTTH theo quy trình sau :
Bước 1: GV giải thích rõ cho HS hiểu từng nhiệm vụ trong hợp đồng, chỉ rõ nhiệm
KÈ
vụ nào là nhiệm vụ bắt buộc, nhiệm vụ nào là nhiệm vụ tự chọn, chỉ ra các thời gian dự
kiến để HS tự lập kế hoạch thực hiện hợp đồng. Cuối cùng, GV kí hợp đồng với HS.
Bước 2: GV triển khai cho HS thực hiện hợp đồng.
*Khi sử dụng hai câu hỏi BTTH nói trên (ví dụ 5 và 6):
Y
+ HS sẽ được tiếp thu thêm kiến thức thực tiễn một cách tự nhiên mà khó có hình
thức/hoạt động dạy học nào mà GV có thể truyền tải được.
DẠ
+ HS sẽ tự mình giải các BT nói trên dựa trên các từ khoá xuất hiện trong BT.
+ Các câu hỏi được đề cập rõ ràng, khi GV cho HS các phiếu hỗ trợ, HS sẽ nhanh
chóng hình dung những việc làm tiếp theo của mình dựa vào các từ khoá của đề bài mà
hạn chế sự giúp đỡ bằng lời nói của GV.
97
+ Đối với ví dụ 6, bản thân ngữ liệu đề bài ở câu a) chính là gợi ý của câu b), HS có
thể tự mình thực hiện các nhiệm vụ học tập mà không cần trợ giúp của GV, giúp các em
AL
sẽ có niềm tin hơn trong học tập, đồng thời tự phát huy được NL đọc hiểu; tạo tiền đề
phát triển NL tự chủ và tự học.
Bước 3: GV tiến hành nghiệm thu hợp đồng và đánh giá.
Ở hoạt động này, bên cạnh việc phát huy vai trò của BTTH, PPDH hợp đồng cũng
CI
sẽ giúp HS tự đánh giá lại được kết quả của bản thân dựa trên các hướng dẫn của GV và
các sản phẩm được công bố trước lớp hoặc những người đồng hành cùng với mình.
FI
2.4.4. Sử dụng trong kiểm tra đánh giá
Chúng tôi thiết kế 3 đề kiểm tra ở 3 chủ đề đã xây dựng với cùng một hình thức:
Trắc nghiệm khách quan kết hợp tự luận với thời lượng thực hiện đều là 45 phút. Các
OF
câu hỏi được ưu tiên sử dụng từ hệ thống các BTTH được xây dựng ở phần 2.3.
2.4.4.1. Chủ đề “Hydrocarbon”
A. MA TRẬN ĐỀ KIỂM TRA (không bao gồm bảng đặc tả)
Bảng 2.2. Ma trận đề kiểm tra chủ đề “Hydrocarbon”
Câu
Điểm (%)
Nhận biết
1-8
2 (20%)
Thông hiểu
9-20, 21a
4 (40%)
ƠN Vận dụng Vận dụng cao
21b, 22
2 (20%)
21c, 23
2 (20%)
Tổng
23
10 (100%)
B. NỘI DUNG ĐỀ KIỂM TRA
NH
I. PHẦN TRẮC NGHIỆM (20 CÂU – 5 ĐIỂM)
Câu 1. Chất nào sau đây chỉ chứa liên kết đơn?
A. C2H4. B. C3H8. C. C2H2. D. C6H14.
Câu 2. Nhận định nào sau đây sai?
A. Methane là hydrocarbon no đơn giản nhất.
Y
B. Ở điều kiện thường, các hydrocarbon no hoạt động hoá học mạnh.
QU
C. Phân tử methane có cấu tạo của hình tứ diện đều.

D. Hầu hết các hydrocarbon đều ít tan trong nước.
Câu 3. Trùng hợp ethylene thu được
A. CH2-CH2. B. (CH2-CH2)n. C. (CH2)n. D. (CH3-CH3)n
Câu 4. Propylene là một hoá chất được dùng để tổng hợp nên nhựa PP, có ứng dụng
M
trong sản xuất vali du lịch. Công thức phân tử của propylene là
A. C3H6. B. CH2=CH-CH3. C. (CH2-CH(CH3))n D. (CH2=CH(CH3))n.
KÈ
Câu 5. Hợp chất mạch hở nào sau đây có chứa 2 liên kết π?
A. C2H4. B. C4H8. C. C2H2. D. CH4.
Câu 6. Chất nào sau đây không là đồng đẳng của benzene?
A. C6H5CH3. B. C6H5CH(CH3)2. C. C6H4(CH3)2. D. C6H5C2H3.
Y
Câu 7. Trong các chất sau, chất có nhiệt độ sôi cao nhất là
A. benzene. B. toluene. C. ethylbenzene. D. cumene.
DẠ
Câu 8. Chất nào sau đây không tác dụng được với dung dịch nước bromine?
A. metane. B. ethylene. C. styrene. D. acetylene.
Câu 9. Hợp chất hữu cơ X là thành phần chính trong khí hoá lỏng LPG, có công thức
đơn giản nhất là C2H5 và cấu tạo không phân nhánh. Tên gọi của X là
98
A. isobutane. B. ethane. C. butane. D. propane.

Câu 10. Hợp chất (CH3)2CHCH2CH3 có tên thông thường là
AL
A. isopentane. B. 2-methylbutane. C. 3-methylbutane. D. 2-methypentane.
Câu 11. Chất nào sau đây có thể là thành phần của xăng?
A. C3H8. B. C4H10. C. C16H34. D. C8H18.
Câu 12. Phản ứng nào sau đây là phản ứng chính xảy ra trong quá trình điều chế các
CI
hydrocarbon mạch ngắn từ dầu mỏ?
A. Cracking. B. Reforming. C. Oxi hoá – khử. D. Thế halogen.
FI
Câu 13. Toluene là một hợp chất quan trọng, khởi nguồn cho nhiều quá trình tổng hợp
hữu cơ. Có thể điều chế toluene từ phản ứng
A. cracking hexane. B. cracking heptane.
OF
C. reforming hexane. D. reforming heptane.
Câu 14. Hydrocarbon no là một trong số các hợp chất hữu cơ có nhiều ứng dụng trong
sản xuất nhiên liệu phục vụ cho đời sống con người. Song, chúng lại là nguồn nhiên liệu
hoá thạch, điều này được giải thích là do
ƠN
A. hầu hết các hydrocarbon no đều được điều chế từ các dẫn xuất hydrocarbon.
B. các hydrocarbon no thường được khai thác từ dưới lòng đất.
C. hầu hết các hydrocarbon no cháy đều thu được hơi nước, làm tăng độ ẩm môi trường.
D. các hydrocarbon no bền, trơ về mặt hoá học nên khó bị phân huỷ.
NH
A. Các alkene luôn phản ứng được với dung dịch Br2.
B. Các alkene luôn xuất hiện đồng phân hình học.
C. Các alkyne luôn không có đồng phân hình học.
D. Các alkyne luôn phản ứng được với dung dịch KMnO4/H2SO4.
Y
Câu 16. Quy tắc Markovnikov được áp dụng để xác định sản phẩm chính của phản ứng
QU
A. cộng HBr vào but-2-ene. B. cộng HCl vào but-1-ene.

C. cộng Br2 vào propyne. D. cộng H2O vào ethylene.
Câu 17. Hợp chất hữu cơ X, được dùng trong tổng hợp isoprene, một loại mắt xích tạo thành
cao su tương tự cao su thiên nhiên có cấu tạo CH2=C(CH3)-CH2CH3. Tên thay thế của X là
A. 2-methylbut-1-ene. B. 3-methylbut-3-ene.
M
C. 2-methylbut-2-ene. D. 3-methylbut-1-ene.
Câu 18. Chất nào sau đây tác dụng được với AgNO3/NH3 theo tỉ lệ mol 1 : 2?
KÈ
A. propene. B. but-2-yne. C. acetylene. D. but-1-yne.

Câu 19. Hiện tượng khi nhỏ vài giọt benzene vào dung dịch nước bromine là
A. nước bromine nhạt dần, tạo thành một hỗn hợp đồng nhất.
B. tạo thành hỗn hợp phân lớp, lớp ở trên không màu, lớp ở dưới có màu cam.
Y
C. tạo thành hỗn hợp phân lớp, lớp ở trên có màu cam, lớp ở dưới không màu.
D. có khí làm đỏ giấy quỳ tím thoát ra, nước bromine đậm màu dần.
DẠ
Câu 20. Benzene không có khả năng tác dụng với chất nào sau đây?
A. KMnO4. B. H2 (Ni, t0). C. Br2 (Fe, t0). D. HNO3/H2SO4 đặc.
PHẦN II: TỰ LUẬN (3 CÂU – 5 ĐIỂM)
99
Câu 21 (2,5 điểm). Ethylene là một hydrocarbon thuộc đầu dãy đồng đẳng của alkene,
song lại cho nhiều ứng dụng quan trọng trong thực tiễn.
AL
a) Hãy viết các phương trình phản ứng mô tả các ứng dụng sau của ethylene:
a.1. Điều chế rượu ethanol trong công nghiệp.
a.2. Tổng hợp nhiều hợp chất hữu cơ, chẳng hạn ethyl chloride.
b) Vì sao người ta thường ủ các quả xanh với quả chín ở nơi kín gió?
CI
c) Trong một thí nghiệm phân tích về động học quá trình sản sinh ethylene ở hoa quả
chín, cụ thể là xoài, các nhà khoa học đã thu được kết quả cứ sau 1 giờ, mỗi gam xoài
FI
sẽ sản sinh được 10-5 mL khí ethylene (d = 1,18 mg/mL) ở 200C. Thực tế, ethylene cũng
có thể bị oxi hoá thành epoxide (C2H4O, có cấu tạo như hình bên, một tiền chất gây ung
thư) bởi oxygen không khí. Thí nghiệm trên cũng đã cho kết quả cứ sau
OF
1 giờ, mỗi kilogam xoài lại cho 0,009 mg epoxide. Tính phần trăm
ethylene bị oxi hoá thành epoxide trong mẫu xoài nói trên.
Câu 22 (1,5 điểm). Hydrocarbon X mạch hở là nguồn nguyên liệu quan trọng để tổng
hợp một loại polymer cấu trúc tương tự cao su thiên nhiên. Phân tích phổ khối lượng
ƠN
EI-MS của X nhận thấy peak ion phân tử [M+] có giá trị m/z bằng 68.
a) Xác định công thức phân tử của X, biết X có chứa 2 liên kết π trong phân tử.
b) Biết X có mạch carbon phân nhánh, không tạo được kết tủa với dung dịch
AgNO3/NH3 dư. Mặt khác, tách hydrogen X lại thu được hợp chất có khả năng cho kết
NH
tủa vàng với dung dịch AgNO3/NH3. Xác định công thức cấu tạo của X.
Câu 23 (1,0 điểm). Hydrocarbon X được ứng dụng nhiều trong tổng hợp các loại nhựa
polyester, có khả năng làm mất màu dung dịch nước bromine. Oxi hoá 1 mol X bằng
dung dịch KMnO4/H2SO4 thu được 1 mol p-terephtalic acid (HOOC-C6H4-COOH) và 1
mol CO2. Xác định công thức cấu tạo của X, biết X không có khả năng tạo kết tủa với
Y
dung dịch AgNO3/NH3 dư.

QU
C. ĐÁP ÁN ĐỀ KIỂM TRA

Bảng 2.3. Đáp án đề kiểm tra chủ đề “Hydrocarbon”
Câu Nội dung Điểm
PHẦN TRẮC NGHIỆM 5,0
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
M
B B B A C D D A C B 0,25x
1-20
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 20
KÈ
D A D B B B C C C A
PHẦN TỰ LUẬN 5,0
+
a.1. CH2=CH2 + H2O ⎯⎯⎯ → C2H5OH
0
H ,t 0,5
a.2. CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2Cl 0,5
Y
(HS dùng công thức phân tử, không viết điều kiện, trừ tối đa 0,25đ/câu)
21
DẠ
b. Các quả chín thường thoát ra khí ethylene, kích thích các quả xanh
mau chín. 0,25
Để ở nơi kín gió để ethylene không bị thoát ra ngoài. 0,25
100
c. Xét 1 mg xoài có: m C H = 1,18.10-5 (mg)

2 4
Lại có: C2H4 + ½ O2 → C2H4O 0,25
AL
0,009.10−3 −3
m C H O = 0,009.10 (mg) → n C2H4O =
-3 .10 = 2,045.10-10 mol 0,25
21 2 4
44
→ n C H phan ung = 2,045.10 (mol) → m C H phan ung = 5,73.10-6 mg
-10
CI
2 4 2 4 0,25
−6
5,73.10
→ Phần trăm ethylene bị oxi hoá là = 32,7%
5,73.10−6 + 1,18.10−5 0,25
FI
a) X có 2 liên kết π nên ta có công thức phân tử dạng chung là CnH2n-2. 0,25
Phổ EI-MS có giá trị m/z bằng 68 → 14n – 2 = 68  n = 5.
OF
Vậy công thức phân tử của X là C5H8. 0,25
b) X không tạo được kết tủa với AgNO3/NH3 → X không chứa liên kết 0,25
3 đầu mạch.
22 Mà X có mạch carbon phân nhánh, có 5C → X không chứa liên kết ba. 0,25
→ X chứa 2 liên kết đôi, có mạch phân nhánh, X có thể là:
ƠN 0,25
X tách hydrogen cho sản phẩm có nối ba đầu mạch, vậy X là isoprene. 0,25
NH
Oxi hoá X thu được HOOC-C6H4-COOH → X có 2 nhóm thế trên vòng benzene. 0,25
X có khả năng làm nhạt màu bromine → X có ít nhất 1 nhánh chứa C=C. 0,25
X chỉ tạo được 1 mol CO2 → X có một nhánh là -CH=CH2 0,25
23 X tạo ra hợp chất acid có vị trí p-, vậy cấu tạo của X là :
Y
0,25
QU
TỔNG ĐIỂM 10,0

2.4.4.2. Chủ đề “Dẫn xuất halogen – Alcohol – Phenol”
M
Bảng 2.4. Ma trận đề kiểm tra chủ đề “Dẫn xuất halogen – Alcohol – Phenol”
Nhận biết Thông hiểu Vận dụng Vận dụng cao Tổng
KÈ
Câu 1-8 9-20 21b, 22 21c, 23 23

Điểm (%) 2 (20%) 4 (40%) 2 (20%) 2 (20%) 10 (100%)
Y
Câu 1. Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử tổng quát là
A. CnH2n+1OH (n  1). B. CnH2n+2O (n  1).
DẠ
C. CnH2nO (n  2). D. CnH2nOH (n  1).

Câu 2. Butyl alcohol là một nguyên liệu được dùng trong sản xuất cao su butyl. Công
thức cấu tạo của butyl alcohol là
A. CH3CH2CH2CH2OH. B. CH3CHOHCH2CH3.
101
C. (CH3)2CH-CH2OH. D. (CH3)3-COH.
Câu 3. Chất nào sau đây thuộc loại phenol?
AL
A. CH2=CH-CH2OH. B. C6H5CH2OH.
C. p-HOC6H4CH3. D. o-HOCH2C6H4CH2OH.
Câu 4. Isoamyl alcohol (X) là hợp chất được dùng trong sản xuất dầu chuối. Tổng số
CI
nguyên tử hydrogen và oxygen trong X là
A. 13. B. 12. C. 10. D. 11.
Câu 5. Chất nào sau đây là dẫn xuất halogen của hydrocarbon?
FI
A. CH3-CO-Cl. B. Cl-CH2-COOH. C. CH3CH2-Mg-Br. D. C6H5-CH2-Br.
Câu 6. Chất nào sau đây thuộc loại alcohol hai chức?
A. CH3CHOHCH3. B. (CH3)2CH-CH2OH.
OF
C. HOCH2-CH2-CH2OH. D. [C3H5(OH)2O]2Cu
Câu 7. Chất nào sau đây tan vô hạn trong nước?
A. (CH3)3C-CH2OH. B. C3H5(OH)3.
C. (CH3)2CHCH2OH. D. (CH3)2CH-CHOH-CH3.
B. cumene. ƠN
Câu 8. Trong công nghiệp, phenol được điều chế trực tiếp từ
A. propylene. C. propylbenzene. D. xylene.
Câu 9. Không thể điều chế ethanol bằng phương pháp sinh hoá từ
A. cellulose. B. glucose. C. tinh bột. D. ethylene.
NH
Câu 10. Đun nóng ethyl chloride trong dung dịch hỗn hợp KOH và C2H5OH, thu được
A. ethanol. B. etylene. C. ethane. D. acetylene.
Câu 11. Tách nước 2M2B (2-methylbutan-2-ol), một hợp chất kích thích thần kinh, có
khả năng gây mê trong kĩ thuật y học trong H2SO4 đặc ở 1700C, ta thu được sản phẩm
chính là
Y
A. 2-methylbut-1-ene. B. 2-methylbut-2-ene.
QU
C. 3-methylbut-1-ene. D. 3-methylbut-2-ene.
Câu 12. Loại đồ uống nào sau đây có chứa ít cồn nhất?
A. Ba phần tư chai bia 50 dung tích 330 mL.
B. Một cốc bia hơi 40 dung tích 330 mL.
C. Một ly rượu vang 13,50 dung tích 100 mL.
M
D. Một chén rượu vodka 400 dung tích 30 mL.

Câu 13. Trong các chất sau, chất có nhiệt độ sôi cao nhất là
KÈ
A. C2H6. B. C2H5OH. C. C6H5CH2OH. D. C2H5Cl.

A. Có thể dùng NaOH để phân biệt ethanol với ethyl chloride.
B. Có thể dùng Cu(OH)2 để phân biệt ethanol với glycerol.
Y
C. Có thể dùng kim loại Na để phân biệt ethanol với ethylene glycol.
D. Có thể dùng Br2 để phân biệt ethanol với phenol.
DẠ
Câu 15. Hầu hết các alcohol có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon có phân tử khối
tương đương là do các phân tử alcohol có
A. cấu tạo cồng kềnh hơn các phân tử hydrocarbon.
B. chứa nguyên tử oxygen có độ âm điện cao làm tăng độ bền tương tác van der Waals.
102
C. chứa liên kết hydrogen liên phân tử.

D. khối lượng riêng nhỏ và cấu tạo phân tử cồng kềnh.
AL
Câu 16. Phương pháp tổng hợp glycerol nào sau đây phù hợp với nguyên tắc hoá học xanh?
A. Thu hồi từ quá trình thuỷ phân chất béo.
B. Tổng hợp từ propene (thế chlorine, cộng chlorine, cộng nhóm -OH, thế nhóm -OH).
CI
C. Thu hồi từ quá trình thuỷ phân protein.
D. Tổng hợp từ phản ứng oxi hoá alkadiene tương ứng bằng KMnO4.
Câu 17. Có thể phân biệt ethanol và phenol bằng
FI
A. Br2. B. NaOH. C. H2 (Ni, t0). D. HCl.
Câu 18. Chất nào sau đây không tác dụng được với isopropyl alcohol?
A. LiAlH4. B. K. C. CuO (t0). D. NaOH.
OF
Câu 19. Đốt cháy một thanh kim loại đồng đến khi dây đồng hoá đen rồi nhúng vào
dung dịch X nhiều lần, ta thấy thanh kim loại hoá đỏ trở lại. Dung dịch X không thể là
A. ethyl alcohol. B. isopropyl alcohol. C. tert-butyl alcohol. D. methyl alcohol.
Câu 20. Cho vào ống nghiệm khoảng 1 mL C2H5Br, loại bỏ ion halide trong dung dịch,
dư vào, ta thấy xuất hiện ƠN

sau đó thêm 5 mL NaOH 0,1M, đun nóng nhẹ hỗn hợp, sau đó thêm dung dịch AgNO3
A. kết tủa vàng. B. khí không màu. C. kết tủa trắng. D. dung dịch màu cam
NH
Câu 21 (2,5 điểm). Ethanol là một hợp chất có mặt trong một số loại đồ uống giải khát.
a) Viết các phương trình phản ứng xảy ra (nếu có) giữa ethanol với CuO đun nóng;
H2SO4 đặc (1700C).
b) Ethanol vào cơ thể người dễ bị oxi hoá thành acetaldehyde. Sau đó, acetaldehyde
bị đào thải qua gan thành CO2 và H2O rồi thoát ra ngoài. Viết phương trình phản ứng.
Y
c) Vì sao trong cơ thể người đã diễn ra các quá trình được mô tả như câu b) nhưng
QU
vẫn có nhiều người mang biểu hiện buồn nôn, chóng mặt sau khi sử dụng đồ uống có
cồn? Chỉ ra 2 biện pháp sử dụng đồ uống có cồn an toàn.
Câu 22 (1,5 điểm). X là một alcohol đơn chức, không phân nhánh được sử dụng trong
sản xuất nhựa, polymer, chất bôi trơn… Thực hiện phản ứng tách nước X trong H2SO4
đặc, người ta thu được hợp chất hữu cơ Y có tỉ khối so với X là 28/37.
M
a) Viết công thức phân tử của X.

b) Mặt khác, oxi hoá X bằng CuO, đun nóng thu được hợp chất hữu cơ Z. Kết quả
KÈ
phân tích phổ IR hợp chất Z xuất hiện peak hấp thụ ở khoảng 2850-2700 cm-1. Tìm công
thức cấu tạo của X, Z.
Câu 23 (1,0 điểm). Bên cạnh tham gia các phản ứng thế với OH-, các
alkyl halide còn có khả năng tham gia phản ứng thế dưới tác động của
Y
nhiệt/ánh sáng tương tự alkane. Xét hợp chất halon 1301 (freon 13B1) ở
thể khí, không duy trì sự cháy có cấu tạo như hình bên.
DẠ
Trước đây, halon 1301 được xem là một hợp chất chữa cháy hiệu quả. Dựa vào ba yếu
tố hình thành đám cháy methane, hãy chứng minh khả năng dập tắt sự cháy của halon
1301. Biết rằng, dưới tác động nhiệt, halon 1301 sẽ dễ dàng tách loại nguyên tử bromine
và thay thế bằng một nhóm nguyên tử khác.
103

Bảng 2.5. Đáp án đề kiểm tra chủ đề “Dẫn xuất halogen – Alcohol – Phenol”
AL
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
CI
B B B A C D D A C B 0,25x
1-20
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 20
D A D B B B C C C A
FI
a) CH3CH2OH + CuO ⎯⎯ → CH3CHO + Cu + H2O
0
t 0,5
0,5
OF
CH CH OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → CH =CH + H O
0
H SO dac, 170 C
2 4
3 2 2 2 2
HS dùng công thức phân tử, thiếu điều kiện, trừ tối đa 0,25đ/câu.
b) CH3CH2OH + ½ O2 ⎯⎯⎯ → CH3CHO + H2O
0
t ,xt
0,25
CH3CHO + 5/2O2 ⎯⎯⎯ → 2CO2 + 2H2O
0
t ,xt
0,25
21
ƠN
c) CH3CHO là chất độc, gây ra biểu hiện buồn nôn.
Vẫn diễn ra biểu hiện do chức năng, chuyển hoá trong cơ thể người diễn
ra rất chậm, chậm hơn nhiều so với quá trình sử dụng đồ uống có cồn.
0,25
0,25
Sử dụng đồ uống có cồn an toàn (nêu đủ 2 ý): uống rượu bia khi từ 18 0,25
NH
tuổi trở lên, không sử dụng rượu bia khi tham gia giao thông, sử dụng x2
với lượng vừa phải, phù hợp với cơ thể…
a) Do MY < MX nên Y là alkene, X là alcohol no đơn chức mạch hở 0,25
M R + 17 − 18
Ta có: Y = → R = 57 → C4 H9 → X là C4H10O. 0,25
MX R + 17
Y
22
b) Z xuất hiện peak 2850-2700 cm-1 → Z có -CHO. 0,5
QU
X không phân nhánh → Z: CH3CH2CH2CHO ; X: CH3CH2CH2CH2OH 0,25

x2
- Các yếu tố duy trì sự cháy: CH4, O2, nhiệt độ 0,25
Sử dụng halon 1301, ở thể khí → chiếm chỗ của oxygen trong đám cháy. 0,25
Sử dụng halon 1301 để hấp thụ một lượng nhiệt của đám cháy để sử 0,25
M
dụng năng lượng và bẻ gãy liên kết giữa C-Br.

23
Sử dụng halon 1301, CH4 cũng có thể tham gia phản ứng thế halogen 0,25
KÈ
theo phương trình: CH4 + CF2ClBr ⎯⎯→ CF2Cl-CH3 + HBr

Như vậy dùng halon 1301, cả ba yếu tố hình thành đám cháy methane
đều giảm, đám cháy nhanh chóng dừng lại.
TỔNG ĐIỂM 10,0
Y
2.4.4.3. Chủ đề “Hợp chất Carbonyl – Carboxylic acid”

DẠ

Bảng 2.6. Ma trận đề kiểm tra chủ đề “Hợp chất carbonyl – Carboxylic acid”
Nhận biết Thông hiểu Vận dụng Vận dụng cao Tổng
Câu 1-8 9-20, 21a, 22a 21b, 23 21c, 22 23
Điểm (%) 2 (20%) 4 (40%) 2 (20%) 2 (20%) 10 (100%)
104

AL
Câu 1. Cấu tạo thu gọn của nhóm carbonyl là
A. -CO- B. -CHO. C. -OH. D. -COOH.
Câu 2. Hợp chất ketone đơn giản nhất là
CI
A. acetone. B. acetaldehyde. C. methanal. D. diethylketone.
Câu 3. Hợp chất nào sau đây không chứa nhóm carbonyl?
A. ethanal. B. propanone. C. methanol. D. acetic acid.
FI
Câu 4. Chất nào sau đây không tham gia được phản ứng tráng bạc?
A. CH3CHO. B. HCHO. C. CH3COCH3. D. HCOOH.
Câu 5. Tên thay thế của CH3COOH là
OF
A. ethanoic acid. B. acetic acid. C. propionic acid. D. propanoic acid.
Câu 6. Chất nào sau đây làm quỳ tím hoá đỏ?
A. HCHO. B. CH3OH. C. CH3COCH3. D. C2H5COOH.
Câu 7. Chất nào sau đây thực hiện được phản ứng màu iodoform?
A. HCOOH. B. CH3CHO.
ƠNC. C2H5COC2H5. D. CH3OH.
Câu 8. Lactic acid là một hợp chất tạo ra từ cơ bắp và bị tích tụ lại
trong quá trình tập luyện (thể dục, thể hình) ở cường độ cao, có cấu
tạo như hình bên. Số nhóm -OH của alcohol trong phân tử này là
NH
A. 0. B. 1. C. 3. D. 2.
Câu 9. Cả ketone và aldehyde đều cho phản ứng với
A. HCN. B. Br2/H2O. C. NaOH. D. AgNO3/NH3.
Câu 10. Chất nào sau đây tác dụng với AgNO3/NH3 dư, chỉ thu được các chất vô cơ?
A. CH3CHO. B. CH≡CH. C. HCHO. D. CH3COOH.
Y
Câu 11. Hiện tượng khi sục ethanal vào Cu(OH)2/NaOH ở nhiệt độ thường là
QU
A. không có hiện tượng. B. xuất hiện kết tủa đỏ nâu.

C. xuất hiện dung dịch xanh lam. D. xuất hiện kết tủa xanh lam.
Câu 12. Có thể điều chế hầu hết các aldehyde bằng phản ứng
A. Oxi hoá alcohol bậc 1. B. Cộng nước vào phân tử alkyne.
C. Khử carboxylic acid. D. Oxi hoá alkene.
M
Câu 13. Trong công nghiệp, người ta điều chế ethanal từ

A. ethylene. B. methane. C. ethane. D. ethanol.
KÈ
Câu 14. Hợp chất không phân nhánh nào sau đây tồn tại ở thể khí tại điều kiện thường?
A. C2H5CHO. B. C3H7CHO. C. CH3CHO. D. C4H9CHO.
Câu 15. Formon là dung dịch có nồng độ 37-40% hợp chất X, có ứng dụng trong ngâm
xác, bảo quản các mẫu sinh vật. Công thức phân tử của X là
Y
A. CH3CHO. B. HCHO. C. CH2O. D. HCOOH.

Câu 16. Không thể phân biệt ethanol và methanal bằng
DẠ
A. KOH. B. I2/NaOH (t0). C. Cu(OH)2/OH- (t0). D. Br2/H2O.

Câu 17. Có thể chuyển đổi RCHO thành RCH2OH bằng phản ứng với
A. Br2/H2O. B. AgNO3/NH3. C. Cu(OH)2/OH-. D. LiAlH4.
105
Câu 18. Các hợp chất carboxylic acid có nhiệt độ sôi cao hơn cả so với hợp chất
carbonyl, alcohol có phân tử khối tương đương vì
AL
A. chúng có cấu tạo gồm hai nguyên tử oxygen, có độ âm điện cao.
B. chúng hình thành được các liên kết hydrogen ở hai dạng polymer và dimer vòng.
C. bản chất phân tử có chứa liên kết đôi bền với nhiệt.
D. hầu hết các hợp chất nào đều tồn tại ở trạng thái lỏng và rắn.
CI
Câu 19. Hợp chất này sau đây tan vô hạn trong nước?
A. propanal. B. acetic acid. C. acetophenone. D. butanol.
FI
Câu 20. Nhỏ 3 mL dung dịch CuSO4 0,5M và 5 mL dung dịch NaOH 1M vào ống
nghiệm. Sau đó, thêm dung dịch X vào, kết thúc thí nghiệm thu được dung dịch đồng
nhất có màu xanh. Hợp chất X không thể là
OF
A. ethanal. B. glycerol. C. ethylene glycol. D. acetic acid.
Câu 21 (2,5 điểm). Sản xuất acetaldehyde từ acetylene là một trong các kĩ thuật quan
trọng trong tổng hợp hữu cơ.
ƠN
a) Viết phương trình phản ứng minh hoạ (ghi rõ điều kiện phản ứng xảy ra, nếu có).
b) Người ta có thể sản xuất propionaldehyde, butyraldehyde từ các đồng đẳng của
acetylene tương tự phản ứng trên không? Viết phương trình phản ứng chứng minh.
c) Thực hiện phản ứng trên với nguyên liệu đầu vào là 5,2 gam acetylene với hiệu
NH
suất H%. Toàn bộ các chất hữu cơ sau phản ứng đem tác dụng với lượng dư dung dịch
AgNO3/NH3 với hiệu suất 65%, đun nóng thu được 28,704 gam kết tủa. Tìm H.
Câu 22 (1,5 điểm). Hợp chất hữu cơ X mạch hở, thuần chức (chỉ chứa C, H, O) được
sử dụng trong công nghiệp tổng hợp các loại vật liệu sơn mài. Kết quả phân tích nguyên
tố cho thấy X chứa 58,82%C về khối lượng. Trên phổ MS của X, ta nhận thấy một peak
Y
ion phân tử [M+] có giá trị m/z bằng 102.

QU
a) Xác định số nguyên tử carbon trong X.

b) Hình bên dưới mô tả kết quả đo phổ hồng ngoại IR của X. Biết cấu tạo của X
không chứa nhóm -CH2 trong phân tử. Xác định công thức cấu tạo của X.
M
KÈ
Y
(Nguồn: http://www.cheminfo.org/Spectra/IR/Exercises/BrowseSpectra/index.html)
Câu 23 (1,0 điểm). Xác định hàm lượng hợp chất carbonyl X (mạch hở) trong nước
DẠ
bằng phản ứng với Cu(OH)2/NaOH, đun nóng. Kết thúc phản ứng, người ta xác định
được có 6,6 mg X trong mẫu phân tích, đồng thời thoát ra 21,6 mg Cu2O. Xác định cấu
tạo của X. Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn.
106
Bảng 2.7. Đáp án đề kiểm tra chủ đề “Hợp chất carbonyl – Carboxylic acid”
AL
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
A A C C A D B B A C 0,25x
1-20
CI
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 20
A A A C C A D B B A
FI
2+ +
a) CH≡CH + H2O ⎯⎯⎯⎯ Hg ,H
→ CH3CHO 0,5
b) Không thể sản xuất theo phương pháp trên vì: 0,5
0,25
OF
2+ +
CH≡C-CH3 + H2O ⎯⎯⎯⎯ Hg ,H
→ CH3-CO-CH3
2+ + 0,25
CH≡C-CH2-CH3 + H2O ⎯⎯⎯⎯ Hg ,H
→ CH3-CO-CH2-CH3
C2 H 2 : 0,2 mol H% C2 H 2 : 0,2 − a AgNO / NH Ag 2C2
c)  ⎯⎯→  ⎯⎯⎯⎯⎯
65%
→ 3 3
21 H 2O CH3CHO : a Ag
n Ag C = 65%(0, 2 − a) = 0,13 − 0,65a

2 2
n Ag = 65%.2a = 1,3a

ƠN 1,0
→ 240(0,13 − 0,65a) + 1,3a.108 = 28,704

NH
0,16
→ a = 0,16 (mol) → H%= = 80%
0, 2
a) Do phổ MS có peak ion phân tử có giá trị m/z bằng 102 → MX = 102. 0,25
102.58,82%
=5
Y
Ta có: số nguyên tử carbon = 0,25

12
QU
b) Một peak chân rộng ở khoảng 3000-2500 cm-1 → có nhóm -OH. 0,25
Một peak hấp thụ ở khoảng 1740 cm-1 → có nhóm -C=O. 0,25
22 → Hợp chất này chứa nhóm -COOH → có ít nhất 2 nguyên tử oxygen. 0,25
Mà hợp chất có 5 nguyên tử C và M = 102 → X chỉ có 2 nguyên tử
oxygen → C5H10O2.
M
KÈ
0,25
X không chứa nhóm -CH2 nào, phân tử X là:
Do phản ứng được với Cu(OH)2/OH- (t0) tạo Cu2O nên X chứa -CHO. 0,25
RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH ⎯⎯→ Cu2O + RCOONa + 3H2O
t0 0,25
Y
−3 0,25
23 Ta có: n Cu 2O = n RCHO = 0,15.10 (mol)
DẠ
6,6.10−3
→ MRCHO = = 44 → R = 15 → CH3CHO 0,25
0,15.10−3
TỔNG ĐIỂM 10,0
107

Ở chương 2, chúng tôi đã trình bày những nghiên cứu của mình, cụ thể:
AL
+ Phân tích YCCĐ của từng chủ đề “Hydrocarbon”, “Dẫn xuất halogen – Alcohol
– Phenol” và “Hợp chất carbonyl – Carboxylic acid” cho thấy phần kiến thức này rất
rộng và trừu tượng, đòi hỏi khả năng tự học cao ở HS.
+ Quy trình trình biên soạn và sử dụng BTTH phần Hoá học hữu cơ lớp 11 nhằm
CI
phát triển NL tự chủ và tự học cho HS.
+ Biên soạn được hệ thống BTTH gồm 129 câu (trong đó có 49 câu thuộc chủ đề
FI
“Hydrocarbon”, 40 câu thuộc chủ đề “Dẫn xuất halogen – Alcohol – Phenol”, 40 câu
thuộc chủ đề “Hợp chất carbonyl – Carboxylic acid” (phần nội dung chính trình bày 15
câu/chủ đề, toàn bộ phần còn lại trình bày ở phụ lục 1).
OF
+ Đề xuất được 04 biện pháp để sử dụng hệ thống BTTH gồm:
1. Sử dụng kết hợp với các PPDH tích cực để triển khai bài học mới: Minh hoạ
trong việc kết hợp PPDH GQVĐ và PPDH với hệ thống BTTH phần “Hydrocarbon
không no”.
ƠN
2. Sử dụng trong hoạt động “Vận dụng” của các bài giảng trên lớp: Minh hoạ đối
với hệ thống BTTH phần “Hydrocarbon không no”.
3. Sử dụng kết hợp với PPDH hợp đồng để triển khai các bài luyện tập: Minh hoạ
với bài luyện tập chủ đề “Alcohol”.
NH
4. Sử dụng trong kiểm tra đánh giá: Xây dựng 03 đề kiểm tra, đánh giá với thời
lượng 45 phút trên hai hình thức trắc nghiệm khách quan và tự luận.
------
Y
QU
M
KÈ
Y
DẠ
108
CHƯƠNG 3. KHẢO NGHIỆM – THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM

3.1. Mục đích khảo nghiệm, thực nghiệm
AL
- Khẳng định sự cần thiết và làm bật được ý nghĩa khoa học của đề tài.
- Đánh giá chất lượng của hệ thống BTTH hoá học và sự hiệu quả của các biện
pháp mà tác giả đã đề xuất.
3.2. Đối tượng và phạm vi khảo nghiệm, thực nghiệm
CI
- GV tại các trường THPT Hoà Vang, Nguyễn Thượng Hiền, Phan Châu Trinh
(địa bàn Thành phố Đà Nẵng).
FI
- HS các lớp 11/2, 11/5, 11/11 Trường THPT Hoà Vang, Thành phố Đà Nẵng.
3.3. Tiến trình khảo nghiệm
Bước 1: Gửi đến 18 GV các trường THPT bản mềm của hệ thống BTTH và đề
OF
kiểm tra cuối chủ đề (mỗi GV tối đa 1 chủ đề).
Bước 2: Khảo sát chất lượng hệ thống BTTH bằng bảng hỏi.
Bước 3: Phỏng vấn, trao đổi (nếu có) và chỉnh sửa, bổ sung hệ thống BTTH.
3.4. Giáo viên thực nghiệm
phạm, Đại học Đà Nẵng).

3.5. Tiến trình thực nghiệm sư phạm
ƠN
- Tạ Hoàng Phúc (sinh viên lớp 19SHH – Khoa Hoá học, Trường Đại học Sư
Bước 1: Chọn cặp lớp TN và đối chứng ĐC có sự tương đương về:

NH
- Số lượng HS.
- Chất lượng học tập.
- Số tiết tự chọn trong tuần.
Bước 2: Trao đổi với GV đứng lớp chính của các lớp TN về các nội dung sau:
- Nhận xét của GV về các lớp TN, ĐC.
Y
- Nắm tình hình học tập và khả năng tự học của các đối tượng HS trong lớp TN.
QU
- Mức độ nắm vững kiến thức của HS.

Bước 3: Tiến hành thực nghiệm (nội dung chi tiết của các kế hoạch bài dạy được
trình bày ở phần phụ lục 6, 7).
Bước 4: Tổ chức kiểm tra, khảo sát
- Phỏng vấn mức độ hài lòng của các chuyên gia (GV trường THPT Hoà Vang)
M
về các tiết học thực nghiệm và độ hiệu quả của hệ thống BTTH trong tiết dạy.
- Tổ chức cho các lớp TN và ĐC thực hiện các bài kiểm tra sau TN (nội dung chi
KÈ
tiết của các bài kiểm tra được trình bày ở phần phụ lục 8, 9).
- Khảo sát mức độ hài lòng về sự phát triển NLTH của HS sau tiết học TN.
3.6. Kết quả khảo nghiệm
3.6.1. Cách xử lí kết quả khảo nghiệm
Y
- Sau khi tiến hành khảo sát khảo nghiệm về chất lượng của hệ thống BTTH,
chúng tôi tiến hành tổng hợp kết quả điểm trung bình dựa trên thang điểm 5.
DẠ
- Sử dụng biểu đồ dạng cột để so sánh, phân tích kết quả.

3.6.2. Kết quả khảo nghiệm
- Kết quả khảo nghiệm được thể hiện theo bảng 3.1:
109
Bảng 3.1. Kết quả khảo nghiệm về hệ thống BTTH và đề kiểm tra
Tiêu chí Điểm trung bình
AL
CÁC ĐÁNH GIÁ CHUNG VỀ HỆ THỐNG BÀI TẬP
Bám sát yêu cầu cần đạt của Chương trình GDPT 2018 4,44
Tính bao quát của nội dung trên cả chuyên đề 4,39
CI
Tính khoa học và phù hợp với trình độ nhận thức của HS 3,72
Cách đặt vấn đề của các câu hỏi (lời dẫn, câu lệnh) 4,72
Tính phát triển năng lực, kích thích tư duy của HS 4,61
FI
Tính thực tiễn được đề cập trong hệ thống các câu hỏi 4,89
CÁC ĐÁNH GIÁ VỀ MỨC ĐỘ PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC TỰ HỌC
Phát huy được khả năng thu thập tài liệu của HS
OF
4,28
Phát huy được khả năng đọc hiểu tài liệu của HS 4,22
Phát huy được khả năng phân tích tài liệu của HS 4,06
Phát huy được khả năng vận dụng kiến thức của HS 4,11
CÁC ĐÁNH GIÁ VỀ ĐỀ KIỂM TRA CÁC CHỦ ĐỀ TƯƠNG ỨNG
của Chương trình GDPT 2018

Phù hợp với khả năng thực hiện của HS (độ khó)
ƠN
Có tỉ lệ các câu hỏi phù hợp với định mức của yêu cầu cần đạt
4,83
4,22
Xác định các mức độ nhận thức của câu hỏi đúng và phân bố các
NH
4,44
mức độ hợp lí
Hệ thống câu hỏi có tính mới, phát triển được năng lực của HS 4,50
- Phân tích kết quả về những đánh giá chung hệ thống BTTH :
5.00 4.72 4.89
4.61
Y
4.44 4.39
4.50
QU
4.00 3.72
3.50
Điểm
3.00
2.50
2.00
M
1.50
1.00
Bám sát yêu cầu Tính bao quát Tính khoa học và Cách đặt vấn đề Tính phát triển Tính thực tiễn
KÈ
cần đạt của của nội dung trên phù hợp với trình của các câu hỏi năng lực, kích được đề cập
Chương trình cả chuyên đề độ nhận thức của (lời dẫn, câu thích tư duy của trong hệ thống
GDPT 2018 HS lệnh) HS các câu hỏi
Hình 3.1. Biểu đồ thể hiện kết quả đánh giá chung hệ thống BTTH
Dựa vào bảng 3.1 và hình 3.1, ta nhận thấy:
Y
+ GV đánh giá cao về độ bám sát YCCĐ theo Chương trình GDPT 2018 của hệ
thống BTTH (72,2% GV đánh giá ở mức 5).
DẠ
+ GV đánh giá cao về tính bao quát các nội dung trong chủ đề của hệ thống BTTH
(61,1% GV đánh giá ở mức 5).
+ GV đánh giá khá cao về tính khoa học và phù hợp với trình độ nhận thức HS của
hệ thống BTTH (22,2% GV đánh giá ở mức 4; 33,3% GV đánh giá ở mức 5). Qua trao
110
đổi để biên tập, chỉnh sửa, các GV cho rằng các BT cần tiết chế độ khó, nên phân loại
thành nhiều nhóm BT đảm bảo được tính phân hoá HS mà vẫn đảm bảo phát triển NLTH.
AL
+ GV đánh giá rất cao về cách đặt vấn đề của các câu hỏi về hệ thống BTTH
(77,8% GV đánh giá ở mức 5).
+ GV đánh giá cao về khả năng phát triển NL, kích thích tư duy HS của hệ thống
BTTH (72,2% GV đánh giá ở mức 5).
CI
+ GV đánh giá rất cao về tính thực tiễn được đề cập trong hệ thống BTTH (88,9%
GV đánh giá ở mức 5). Trao đổi về vấn đề này, cô Châu Thị Diễm (GV môn Hoá học
FI
Trường THPT Hoà Vang) cho biết “Tuy hệ thống BT vẫn còn tồn tại một số nhược điểm,
song bản thân GV chúng tôi cảm thấy thích thú vì được tiếp cận với nhiều thông tin thực
tiễn thú vị, dù đơn giản nhưng vẫn có thể trở thành ngữ liệu, yêu cầu của một câu hỏi BT”.
OF
- Phân tích kết quả về mức độ phát triển NLTH cho HS của hệ thống BTTH:
4.50 4.28 4.22
4.06 4.11
4.00
3.50
3.00
ƠN
Điểm
2.50
2.00
1.50
NH
1.00
Phát huy được khả Phát huy được khả Phát huy được khả Phát huy được khả
năng thu thập tài năng đọc hiểu tài năng phân tích tài năng vận dụng kiến
liệu của HS liệu của HS liệu của HS thức của HS
Hình 3.2. Biểu đồ thể hiện kết quả đánh giá mức độ phát triển NLTH của BTTH
Y
Dựa vào bảng 3.1 và hình 3.2, ta nhận thấy kết quả đánh giá về mức độ phát triển
NLTH dành cho hệ thống BTTH khá đồng đều trên tất cả các biểu hiện được xây dựng:
QU
+ GV đánh giá cao về sự phát huy khả năng thu thập tài liệu của HS mà hệ thống
BTTH đem lại (66,7% GV đánh giá ở mức 5).
+ GV đánh giá cao về sự phát huy khả năng đọc hiểu tài liệu của HS mà hệ thống
+ GV đánh giá cao về sự phát huy khả năng phân tích tài liệu của HS mà hệ thống
M

+ GV đánh giá cao về sự phát huy khả năng vận dụng kiến thức của HS mà hệ
KÈ
thống BTTH đem lại (44,4% GV đánh giá ở mức 5; 27,8% GV đánh giá ở mức 4).
Như vậy, có thể nói: Hệ thống BTTH phần Hoá học hữu cơ lớp 11 có thể sử dụng
để phát huy và bồi dưỡng NL tự chủ và tự học cho HS.
- Phân tích kết quả về những đánh giá đề kiểm tra các chủ đề tương ứng:
Y
Dựa vào bảng 3.1 và hình 3.3 (bên dưới) ta nhận thấy:
+ GV đánh giá rất cao về độ phù hợp với YCCĐ của Chương trình GDPT 2018
DẠ
mà các đề kiểm tra đã thể hiện (83,3% GV đánh giá ở mức 5).
+ GV đánh giá khá cao về độ phù hợp với khả năng thực hiện của HS mà các đề
kiểm tra đem lại (50,0% GV đánh giá ở mức 5). Kết quả này cũng khá tương quan với
sự đánh giá chung về độ khó của hệ thống BTTH ở phần phân tích hình 3.1.
111
+ GV đánh giá cao về việc xác định các mức độ nhận thức cũng như sự phân bố
của các mức độ trong các đề kiểm tra (66,7% GV đánh giá ở mức 5).
AL
+ GV đánh giá cao về tính mới và khả năng phát triển NL cho HS của các đề
kiểm tra (61,1% GV đánh giá ở mức 5).
Hầu hết các GV đều hài lòng (77,8%) và khá hài lòng (16,7%) các đề kiểm tra
đánh giá của từng chủ đề phần Hoá học hữu cơ lớp 11. Như vậy, ta có thể khẳng định
CI
sự phù hợp trong việc áp dụng hệ thống BTTH vào kiểm tra, đánh giá HS.
5.50
FI
5.00 4.83
4.44 4.50
4.50 4.22
4.00
OF
3.50
Điểm
3.00
2.50
2.00
1.50
1.00
Chương trình GDPT

2018
khó)
ƠN
Câu hỏi phù hợp với Phù hợp với khả năng Xác định các mức độ Hệ thống câu hỏi có
yêu cầu cần đạt của thực hiện của HS (độ nhận thức của câu hỏi tính mới, phát triển
đúng và phân bố các được năng lực của HS
mức độ hợp lí
Hình 3.3. Biểu đồ thể hiện kết quả đánh giá đề kiểm tra các chủ đề
NH
3.7. Kết quả thực nghiệm sư phạm
3.7.1. Cách xử lí kết quả thực nghiệm sư phạm
Kết quả bài kiểm tra của các tiết dạy TN được xử lí theo phương pháp thống kê
toán học theo thứ tự sau :
Y
1. Lập bảng phân phối: Tần số, tần suất, tần suất luỹ tích.
2. Vẽ đồ thị đường luỹ tích từ bảng phân phối tần suất luỹ tích.
QU
3. Vẽ đồ thị phân loại kết quả học tập của HS.

4. Phân tích dữ liệu bằng phần mềm Microsoft Excel.
- Mốt (mode): giá trị có tần suất xuất hiện nhiều nhất trong dãy các điểm số.
- Trung vị (median): điểm nằm ở giữa trong dãy điểm số xếp theo thứ tự.
- Giá trị trung bình (mean): điểm trung bình cộng của tất cả các điểm số.
M
- Độ lệch chuẩn (S): cho biết quy mô phân bố các điểm số.
- Phép kiểm chứng t-test độc lập: sử dụng với dữ liệu liên tục, giúp ta xác định
KÈ
khả năng chênh lệch giữa giá trị trung bình của hai lớp TN và ĐC có ngẫu nhiên hay
không. Khi đó, ta tính giá trị xác suất xảy ra ngẫu nhiên p:
+ Nếu p  0,05: phương pháp thực hiện có ý nghĩa.
+ Nếu p > 0,05: phương pháp thực hiện không có ý nghĩa.
Y
- Mức độ ảnh hưởng (ES): cho biết độ lớn ảnh hưởng của tác động. Độ chênh
DẠ
lệch giá trị trung bình chuẩn (SMD) là phép tính cần thực hiện, theo công thức:
Mean TN − Mean DC
SMD =
SDC
S
- Hệ số biến thiên V: V = .100% (với X là giá trị trung bình):
X
112
+ Nếu 0 < V  30%: độ dao động nhỏ/trung bình; đáng tin cậy.
+ Nếu V > 30%: độ dao động lớn; không đáng tin cậy.
AL
3.7.2. Kết quả thực nghiệm sư phạm
- Một số hình ảnh trong quá trình diễn ra TN sư phạm:
CI
FI
OF
ƠN
Hình 3.4. Quá trình TN sư phạm đối với
NH
Hình 3.5. HS lớp TN1 thực hiện BTTH kết
lớp TN1 hợp với GQVĐ “Đồng phân hình học”
Y
QU
M
KÈ
Y
DẠ
Hình 3.6. Quá trình TN sư phạm đối với Hình 3.7. HS lớp TN2 thực hiện BTTH
lớp TN2 trong “Hợp đồng Luyện tập: Ancol”
113
- Dưới đây là danh sách các kí hiệu được sử dụng cho các lớp TN và ĐC:
Bảng 3.2. Danh sách các lớp TN và ĐC
AL
Kí hiệu Lớp Sỉ số Trường Tên bài dạy Tiết PPCT
TN1 11/5 36 Anken 42, 43
THPT
ĐC1 11/11 41 Anken 42, 43
Hoà
CI
TN2 11/2 43 Luyện tập: Ancol 57
Vang
ĐC2 11/5 36 Luyện tập: Ancol 57
(Tên các bài dạy được sử dụng đúng với Chương trình Chuẩn hiện hành)
FI
- Kết quả bài kiểm tra sau TN được sử dụng với mỗi bài (Anken và Luyện tập:
Ancol) với từng cặp lớp TN và ĐC cũng như các biểu đồ tương ứng, thông số thống kê
lần lượt được thể hiện như sau:
OF
Bảng 3.3. Kết quả điểm số của HS các lớp TN và ĐC
Đối Điểm xi
tượng 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
X
TN1 0 0 0 0 0 4 7 6 8 7 4 7,53
ĐC1
TN2
ĐC2
0
0
0
0
0
0
0
0
0
1
0
1
4
1
2
ƠN 5
3
4
11
5
8
8
10
10
8
11
7
4
9
3
0
4
1
6,49
7,63
6,72
Bảng 3.4. Bảng phân phối tần số, tần suất và tần suất luỹ tích của TN1 và ĐC1
NH
Số HS đạt % số HS đạt điểm xi
Điểm % số HS đạt điểm xi
điểm xi trở xuống
xi
TN1 ĐC1 TN1 ĐC1 TN1 ĐC1
0 0 0 0,00 0,00 0,00 0,00
Y
1 0 0 0,00 0,00 0,00 0,00

2 0 0 0,00 0,00 0,00 0,00
QU
3 0 1 0,00 2,44 0,00 2,44

4 0 4 0,00 9,76 0,00 12,20
5 4 5 11,11 12,20 11,11 24,39
6 7 11 19,44 26,83 30,56 51,22
M
7 6 8 16,67 19,51 47,22 70,73

8 8 8 22,22 19,51 69,44 90,24
KÈ
9 7 4 19,44 9,76 88,89 100,00

10 4 0 11,11 0,00 100,00 100,00
Tổng 36 41 100,00 100,00
Y
DẠ
114
100.00
90.00
AL
80.00
70.00
60.00
50.00
CI
40.00
30.00
20.00
10.00
FI
0.00
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
OF
TN1 ĐC1
Hình 3.8. Đường luỹ tích bài kiểm tra của TN1 và ĐC1
Bảng 3.5. Bảng phân phối tần số, tần suất và tần suất luỹ tích của TN2 và ĐC2
Số HS đạt % số HS đạt điểm xi
Điểm % số HS đạt điểm xi
xi
0
TN2
0
điểm xi
ĐC2
0
TN2
0,00
ĐC2
0,00
ƠN TN2
0,00
trở xuống
ĐC2
0,00
1 0 0 0,00 0,00 0,00 0,00
NH
2 0 0 0,00 0,00 0,00 0,00
3 0 1 0,00 2,78 0,00 2,78
4 1 2 2,33 5,56 2,33 8,33
5 3 4 6,98 11,11 9,30 19,44
Y
6 5 8 11,63 22,22 20,93 41,67

7 10 10 23,26 27,78 44,19 69,44
QU
8 11 7 25,58 19,44 69,77 88,89

9 9 3 20,93 8,33 90,70 97,22
10 4 1 9,30 2,78 100,00 100,00
Tổng 36 41 100,00 100,00
M
100.00
90.00
80.00
KÈ
70.00
60.00
50.00
40.00
Y
30.00
20.00
DẠ
10.00
0.00
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
TN2 ĐC2
Hình 3.9. Đường luỹ tích bài kiểm tra của TN2 và ĐC2
115
Bảng 3.6. Bảng phân bố điểm số của HS theo xếp loại học lực của TN1 và ĐC1
Loại Yếu – Trung bình Khá Giỏi
Tổng
AL
Điểm số 0–6 7–8 9 – 10
Đối tượng TN1 ĐC1 TN1 ĐC1 TN1 ĐC1 TN1 ĐC1
Số HS 11 21 14 16 11 4 36 41
CI
Tỉ lệ % 30,56 51,22 38,89 39,02 30,56 9,76 100,00 100,00
60
FI
51.22
50
38.89 39.02
OF
40
30.56 30.56
30
20
10
0
% Yếu - Trung bình
ƠN % Khá
9.76
% Giỏi
ĐC1
NH
TN1
Hình 3.10. Đồ thị biểu diễn kết quả bài kiểm tra của TN1 và ĐC1
Bảng 3.7. Bảng phân bố điểm số của HS theo xếp loại học lực của TN2 và ĐC2
Loại Yếu – Trung bình Khá Giỏi
Tổng
Điểm số 0–6 7–8 9 – 10
Y
Đối tượng TN2 ĐC2 TN2 ĐC2 TN2 ĐC2 TN2 ĐC2
QU
Số HS 9 15 21 17 13 4 43 36
Tỉ lệ % 20,93 41,67 48,84 47,22 30,23 11,11 100,00 100,00
60.00
48.84 47.22
50.00
M
41.67
40.00
30.23
KÈ
30.00
20.93
20.00
11.11
10.00
Y
0.00
% Yếu - Trung bình % Khá % Giỏi
DẠ
TN2 ĐC2
Hình 3.11. Đồ thị biểu diễn kết quả bài kiểm tra của TN2 và ĐC2
116
Bảng 3.8. Bảng tổng hợp các thông số thống kê

Đối tượng TN1 ĐC1 TN2 ĐC2
AL
Mode 8 6 8 7
Median 8 6 8 7
Mean 7,53 6,49 7,63 6,72
CI
S 1,56 1,55 1,48 1,54
2
S 2,43 2,41 2,19 2,38
V 20,70 23,91 19,41 22,94
FI
t-test độc lập (p) 0,005 0,010
SMD 0,67 0,59
- Sau khi thực hiện các bài kiểm tra sau TN, HS các lớp TN tiến hành tự đánh giá khả
OF
năng tự học của mình dựa trên các tiêu chí cho sẵn với thang điểm 5. Dưới đây là kết quả:
Bảng 3.9. Hệ thống các tiêu chí tự đánh giá NLTH khi thực hiện BTTH
Tiêu chí 1 Khả năng thu thập tài liệu để giải quyết BTTH
Tiêu chí 2 Khả năng đọc hiểu tài liệu và ngữ liệu đề bài để giải quyết BTTH
ƠN
Tiêu chí 3 Khả năng phân tích tài liệu, hợp tác với bạn bè để thực hiện BTTH
Tiêu chí 4 Khả năng vận dụng các kiến thức đã học trong quá trình thực hiện BTTH
Bảng 3.10. Kết quả tự đánh giá NLTH của HS khi thực hiện BTTH
NH
Trung
Mức độ 1 2 3 4 5
bình
Tiêu chí Số người 0 4 10 33 32
4,18
1 % 0,00 5,06 12,66 41,77 40,51
Y
3,94
2 % 0 7,59 24,05 35,44 32,91
QU

3,78
3 % 2,53 11,39 21,52 34,18 30,38
3,46
4 % 7,60 16,46 22,78 29,11 24,05
M
3.7.3. Phân tích định tính kết quả thực nghiệm sư phạm
- Khi kết hợp với các PPDH tích cực và BTTH, không khí lớp học ở các lớp TN
KÈ
vui vẻ, sôi dộng hơn hẳn lớp ĐC.

- HS sẵn sàng hơn trong việc tiếp nhận các nhiệm vụ học tập.
- HS năng nổ, mạnh dạn hơn trong quá trình học tập. Một số em HS yếu cũng đã
có động lực học tập hơn khi một số vấn đề đều có đa dạng các mức độ để các em có thể
thực hiện.
Y
- HS nhiệt tình hơn trong quá trình hợp tác cùng GV thực hiện bài học.
DẠ
3.7.4. Phân tích định lượng kết quả thực nghiệm sư phạm
Từ kết quả của các bảng biểu, hình vẽ phân tích các số liệu thu thập được, chúng
tôi có một số nhận xét sau :
- Tỉ lệ các bài kiểm tra đạt các mức Yếu – Trung bình của lớp TN luôn thấp hơn
lớp ĐC; đồng thời mức Giỏi của lớp TN luôn cao hơn lớp ĐC.
117
- Mode của lớp TN cao hơn lớp ĐC, chứng tỏ HS lớp TN có nhiều điểm số cao
hơn lớp ĐC.
AL
- Giá trị trung bình của lớp TN đều cao hơn lớp ĐC, chứng tỏ mặt bằng chung
điểm số của lớp TN cao hơn lớp ĐC.
- Các mức độ lệch chuẩn của điểm kiểm tra các lớp TN và ĐC đều có giá trị
tương đương nhau, chứng tỏ bộ số liệu thu được có độ đồng đều cao.
CI
- Độ dao động của cả hai lớp TN đều nhỏ hơn 30%, chứng tỏ mức dao động trung
bình, kết quả sau tác động là đáng tin cây.
FI
- Đồ thị các đường luỹ tích của lớp TN luôn nằm bên phải và phía dưới của lớp
ĐC. Điều này cho thấy chất lượng học tập của lớp TN tốt hơn lớp ĐC.
- Kiểm tra t-test độc lập đều cho các giá trị p < 0,05. Kết quả này khẳng định sự
OF
chênh lệch điểm số giữa hai lớp không phải do ngẫu nhiên mà là do tác động của việc
kết hợp các PPDH tích cực với BTTH trong dạy học Hoá học.
- Mức độ ảnh hưởng của cả hai trường hợp đều ở mức trung bình. Chứng tỏ,
BTTH có thể được dùng để bồi dưỡng, phát triển NL tự chủ và tự học cho HS. Kết quả
ƠN
này cũng tương đương với kết quả khảo nghiệm từ GV về hệ thống BTTH.
- Giá trị t-test độc lập và mức độ ảnh hưởng của trường hợp 1 (sử dụng hai biện
pháp sử dụng BTTH) đều cho kết quả ý nghĩa hơn trường hợp 2 (chỉ sử dụng đối với
hoạt động luyện tập), chứng tỏ việc phát triển NLTH của HS khi sử dụng BTTH sẽ càng
NH
hiệu quả hơn nếu GV có thể sử dụng kết hợp được các biện pháp mà chúng tôi đề xuất.
- Kết quả tự đánh giá NLTH của HS cho thấy phần lớn HS bước đầu phát triển
được NLTH, đặc biệt khả năng thu thập tài liệu của HS ở mức cao (điểm trung bình
4,18); các khả năng còn lại ở mức thấp hơn, song vẫn khá cao (điểm trung bình lần lượt
là 3,94; 3,78; 3,46).
Y
- Kết quả tự đánh giá NLTH của HS tương đương với các kết quả xác định các thông
QU
số thống kê của bài kiểm tra sau TN và cả kết quả khảo nghiệm từ GV về hệ thống BTTH.

Trong chương 3, chúng tôi đã trình bày kết quả khảo nghiệm và TNSP với mục
đích đánh giá chất lượng của hệ thống BTTH phần Hoá học hữu cơ và kiểm tra tính khả
M
thi của các biện pháp đề xuất sử dụng BTTH. Cụ thể như sau:
- Khảo nghiệm 18 GV đến từ các trường THPT Hoà Vang, Nguyễn Thượng Hiền
KÈ
và Phan Châu Trinh để đánh giá chất lượng của hệ thống BTTH, quá trình khảo nghiệm
cho kết quả tốt, có thể tiếp tục biên tập, chỉnh sửa và áp dụng đề tài. Đồng thời, hệ thống
đề kiểm tra được xây dựng cũng cho kết quả khả quan, có thể đưa vào sử dụng thực tế.
- TN sư phạm tại Trường THPT Hoà Vang, Thành phố Đà Nẵng với 3 lớp thuộc
Y
khối 11, bao gồm các lớp 11/2, 11/5 và 11/11 đối với 2 bài “Anken” và “Luyện tập:
Ancol”. Kết quả bài kiểm tra sau TN của các HS cho kết quả tốt, các biện pháp đề xuất
DẠ
sử dụng hệ thống BTTH có tính hiệu quả; đồng thời NLTH của HS bước đầu được phát
triển, được thể hiện qua bảng điểm tự đánh giá các biểu hiện/tiêu chí của NLTH sau khi
sử dụng các BTTH trong các tiết TN.
------
118
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ

1. KẾT LUẬN
AL
Sau khi hoàn thành nghiên cứu đề tài: “Biên soạn và sử dụng bài tập phần Hoá
học hữu cơ lớp 11 nhằm phát triển năng lực tự chủ và tự học cho học sinh”, chúng
tôi đã giải quyết được một số vấn đề lí luận và thực tiễn sau:
- Hệ thống hoá đầy đủ cơ sở lí luận về BTHH và BTTH, các PPDH tích cực nhằm
CI
phát triển NLTH cho HS.
- Phân tích thực trạng của GV và HS để nhận thấy tính cấp thiết của hệ thống
FI
BTTH phần Hoá học hữu cơ lớp 11.
- Xây dựng được hệ thống BTTH phần Hoá học hữu cơ lớp 11 nhằm phát triển
NL tự chủ và tự chủ của HS, gồm 129 câu; trong đó có 49 câu thuộc chủ đề
OF
“Hydrocarbon”, 40 câu thuộc chủ đề “Dẫn xuất Halogen – Alcohol – Phenol”, 40 câu
thuộc chủ đề “Hợp chất carbonyl – Alcohol – Phenol”.
- Đề xuất được 04 biện pháp sử dụng hệ thống BTTH, bao gồm: Kết hợp PPDH
tích cực để triển khai bài mới; sử dụng trong hoạt động “Vận dụng” của bài giảng trên
ƠN
lớp; kết hợp PPDH hợp đồng để luyện tập trên lớp; sử dụng trong kiểm tra, đánh giá.
- Khảo nghiệm chất lượng tài liệu với 18 GV cho kết quả tốt đối với cả hệ thống
BTTH và đề kiểm tra, đánh giá liên quan.
- Thực nghiệm sư phạm với 2 cặp lớp TN và ĐC cho thấy các biện pháp đề xuất
NH
có tính khả thi, HS bước đầu phát triển được NLTH khi sử dụng hệ thống BTTH.
2. KIẾN NGHỊ
- Tiếp tục nghiên cứu, xây dựng và biên tập hệ thống câu hỏi để chất lượng tài
liệu được nâng cao.
Y
- Có thể triển khai nghiên cứu, phổ biến cho GV sử dụng như một tài liệu hỗ trợ
QU
dạy học trên lớp.

- Phát triển, nghiên cứu thêm các biện pháp sử dụng hệ thống BTTH đảm bảo
hiệu quả hơn.
- Có thể sử dụng kết hợp với các công trình, mô hình tự học khác để gia tăng độ
hiệu quả của đề tài.
M
------
KÈ
Y
DẠ
119
CÔNG TRÌNH KHOA HỌC ĐÃ CÔNG BỐ
Nguyễn Thị Lan Anh, Tạ Hoàng Phúc, Trần Thị Ngọc Dung, Hà Nguyễn Minh Tân
AL
(2023), “Xây dựng bài tập tự học phần Hoá học hữu cơ – Hoá học lớp 11 nhằm phát
triển năng lực tự học cho học sinh trung học phổ thông”, Tạp chí giáo dục và xã hội, Số
đặc biệt tháng 5/2023.
CI
FI
OF
ƠN
NH
Y
QU
M
KÈ
Y
DẠ
120
TÀI LIỆU THAM KHẢO

TIẾNG VIỆT
AL
[1] Đặng Thị Thuận An (2021), Chìa khoá phát triển NL thực hành Hoá học, NXB
Đại học Huế.
[2] Nguyễn Thị Lan Anh (2018), Lí luận dạy học Hoá học, Bài giảng dạy học Bộ
môn, Khoa Hoá học, Trường Đại học Sư phạm, Đại học Đà Nẵng.
CI
[3] Bộ GD&ĐT (2018), Chương trình GDPT - Chương trình tổng thể (Ban hành
kèm theo Thông tư số 32/2018/TT-BGDĐT ngày 26/12/2018 của Bộ trưởng Bộ
FI
GD&ĐT).
[4] Bộ GD&ĐT (2018), Chương trình GDPT môn Hóa học (Ban hành kèm theo
Thông tư số 32/2018/TT-BGDĐT ngày 26/12/2018 của Bộ trưởng Bộ GD&ĐT).
OF
[5] Bộ GD&ĐT (2020), Module 1: Hướng dẫn thực hiện Chương trình GDPT 2018,
Tài liệu bồi dưỡng cán bộ quản lí cơ sở GDPT.
[6] Bộ GD&ĐT (2020), Module 2: Sử dụng PPDH và giáo dục phát triển PC, NL
HS THPT môn Hoá học, Tài liệu hướng dẫn bồi dưỡng GV phổ thông cốt cán.
ƠN
[7] Bộ GD&ĐT (2020), Module 3: Kiểm tra, đánh giá HS THPT theo hướng phát
triển PC, NL môn Hoá học, Tài liệu hướng dẫn bồi dưỡng GV phổ thông cốt cán.
[8] Bộ GD&ĐT (2021), Module 4: Xây dựng kế hoạch dạy học và giáo dục theo
hướng phát triển PC, NL HS THPT môn Hoá học, Tài liệu hướng dẫn bồi dưỡng GV
NH
phổ thông cốt cán.
[9] Phạm Thị Bích Đào (2015), Phát triển NL sáng tạo cho học sinh Trung học phổ
thông trong dạy học hoá hữu cơ chương trình nâng cao, Luận văn Tiến sĩ, Trường Đại
học Sư phạm Hà Nội.
[10] Phạm Thị Hồng Hạnh (2015), Đánh giá theo NL và hình thức đánh giá NL sinh
Y
học của HS, Trường Đại học Sư phạm – Đại học Huế.
QU
[11] Phạm Văn Hoan, Ngô Uyên Minh, Phạm Hồng Quân (2015), Nâng cao và phát
triển Hoá học 11, NXB Giáo dục Việt Nam.
[12] Trần Thành Huế cùng cộng sự (2023), Hoá học 11 (Cánh diều, Bản mẫu), Công
ty Cổ phần đầu tư xuất bản – Thiết bị Giáo dục Việt Nam.
[13] Khoa Hoá học (2016), Phát triển NL HS trong dạy học hoá học, Trường Đại
M
học Sư phạm, Đại học Huế.

[14] Nguyễn Thị Phượng Liên (2015), Bồi dưỡng NLTH cho HS thông qua hệ thống
KÈ
bài tập phần phản ứng oxi hoá – khử hoá học lớp 10 chương trình chuẩn, Luận văn
Thạc sĩ, Đại học Sư phạm – Đại học Huế.
[15] Lê Văn Năm, Nguyễn Thị Lan Anh (2021), Xây dựng bài tập phân hoá theo
hướng phát triển NL GQVĐ cho HS trong dạy học Hoá học ở trường THPT, Tạp chí
Y
Giáo dục và xã hội, số 121 (181), tr.76-94,2021.

[16] Nguyễn Ngọc Quang (1994), Lí luận dạy học hoá học, NXB Giáo dục Hà Nội.
DẠ
[17] Quốc hội Nước CHXHCNVN (2014), Nghị quyết về đổi mới chương trình, sách
giáo khoa giáo dục phổ thông.
121
[18] Trần Thị Diễm Thuỳ (2016), Tuyển chọn, xây dụng và sử dụng hệ thống bài tập
bồi dưỡng NLTH cho học sinh thông qua hoá học lớp 9 Trung học cơ sở, Luận văn thạc
AL
sĩ giáo dục học, Đại học Sư phạm – Đại học Huế.
[19] Nguyễn Xuân Trường (2006), Phương pháp dạy học Hoá học ở trường phổ
thông, NXB Đại học Sư phạm Hà Nội.
[20] Nguyễn Xuân Trường, Nguyễn Thị Sửu, Đặng Thị Oanh (2007), Tài liệu bồi
CI
dưỡng thường xuyên cho GV THPT chu kỳ 3 (2004 – 2007), NXB Đại học Sư phạm Hà
Nội.
FI
[21] Nguyễn Xuân Trường, Từ Ngọc Ánh, Lê Chí Kiên, Lê Mậu Quyền (2017), Bài
tập Hoá học 11, NXB Giáo dục Việt Nam.
[22] Trần Anh Tuấn (2017), Phát triển NLTH cho học sinh thông qua hệ thống bài
OF
tập chương 5, 6 hoá học 12 nâng cao, Luận văn Thạc sĩ Giáo dục, Đại học Sư phạm Hà
Nội.
[23] Đỗ Thị Ánh Tuyết (2015), Phát triển NLTH cho HS thông qua sử dụng hệ thống
bài tập phần phi kim hoá học lớp 10, Luận văn Thạc sĩ, Đại học Giáo dục.
TIẾNG ANH
ƠN
[24] David Klein (2017), Organic Chemistry (Third edition), NXB Wiley.
[25] Malcolm Shepherd Knowles (1975), Self-directed learning: A guide for
learners and teachers, Association press, Michigan University, Pg18.
NH
[26] Patricia Armstrong (2010), Bloom’s Taxonomy, Vanderbilt University Center
for Teaching.
Y
QU
M
KÈ
Y
DẠ
PL1
PHỤ LỤC
PHỤ LỤC 1. HỆ THỐNG BÀI TẬP TỰ HỌC CÁC CHỦ ĐỀ PHẦN
HOÁ HỌC HỮU CƠ LỚP 11 (TIẾP THEO)
AL
1. Chủ đề “Hydrocarbon”
Câu 1. Propane (C3H8) là một hydrocarbon thường được sử dụng làm nhiên liệu.
a) Viết công thức cấu tạo dạng thu gọn và lập phương trình hoá học mô tả quá trình
CI
đốt cháy propane.
b) Tính thể tích không khí ở 250C và 1 atm cần thiết để đốt cháy hoàn toàn 25,0 gam
FI
propane (biết O2 chiếm 21% thể tích không khí).
c) Xác định hiệu ứng nhiệt của phản ứng đốt cháy 1 mol propane. Biết nhiệt tạo thành
của C3H8(g), CO2(g) và H2O(l) lần lượt là 20,4; -393,5 và -285,8 (kJ/mol).
OF
d) Giả sử toàn bộ nhiệt lượng toả ra khi đốt cháy 25,0 gam propane được truyền hết
cho 4,00 kg nước, hãy tính độ tăng nhiệt độ của nước, biết cần cung cấp một nhiệt lượng
4200J để 1 kg nước có thể tăng lên 10C.
e) Sau khi thực hiện quá trình ở câu d, cần dùng thêm bao nhiêu gam propane nữa để
chỉ đạt 80%.

ƠN
4,00 kg nước nói trên đạt đến nhiệt độ sôi (1000C)? Giả sử hiệu suất hấp thụ nhiệt lúc này
1. Mức độ nhận biết: HS viết được công thức cấu tạo và phương trình phản ứng đốt
NH
cháy propane:
CH3-CH2-CH3(g) + 5O2(g) ⎯⎯→ 3CO2(g) + 4H2O(l) (1)
2. Mức độ thông hiểu: HS tính toán được hiệu ứng nhiệt chuẩn của các phản ứng đốt
cháy 1 mol chất từ nhiệt tạo thành theo công thức:  r H 298 =
0
 H
f
0
298 (sp) −   f H 0298 (tg)
Y
và tính toán được số mol các chất theo phương trình hoá học:
- Tính toán theo phương trình hoá học:
QU
25 25 125 125
n C3H8 = (mol) → n O2 = .5 = → n kk = = 13,53 (mol)
44 44 44 44.21%
13,53.0,082.(25 + 273)
→ V= = 330,62L
1
M
- Tính toán hiệu ứng nhiệt chuẩn: ΔfH0298(1) = 3.(-393,5) + 4.(-285,5) – 20,4 = -2342,9 (kJ)
3. Mức độ vận dụng: HS tính toán được biến thiên nhiệt độ theo quá trình vật lí (làm nóng
KÈ
chất), đồng thời sử dụng được kết quả hiệu ứng nhiệt để giải quyết tình huống thực tiễn:
25
- Nhiệt lượng của quá trình đốt cháy 25g propane là: 2342,9. = 1331, 2 (kJ)
44
Q 1331, 2.103
Như vậy, độ tăng nhiệt độ của nước là: t = = = 79, 240 C
Y
c.m 4200.4
4200.4.(100 − 79, 24)
DẠ
- Nhiệt lượng cần cung cấp để nước sôi là: = 435 960 (J)
80%
435960
Khối lượng propane cần dùng là: .44 = 14, 41 (gam)
1331, 2.103
PL2
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được các kiến thức về phương trình
AL
phản ứng đốt cháy các hydrocarbon no và công thức xác định hiệu ứng nhiệt của phản
ứng hoá học (TC 2).
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) liên quan đến phương trình phản ứng đốt cháy
CI
propane, từ đó tính được hiệu ứng nhiệt của các phản ứng và tính toán theo phương trình
hoá học để xác định các yêu cầu của câu b) và c). Câu d) sử dụng kết quả hiệu ứng nhiệt
FI
của câu c) để tính toán được độ tăng nhiệt độ, kết hợp với công thức tính hiệu suất của
các quá trình để từ đó giải quyết được vấn đề đặt ra ở câu e).
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học của hydrocarbon
OF
và biến thiên enthalpy của các phản ứng hoá học, từ đó giải quyết và giải thích được các
vấn đề trong thực tiễn (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong
Câu 2. Dầu thô có thành phần chính là các hydrocarbon. Người ta có thể phân tách
ƠN
các hydrocarbon có trong dầu thô bằng phương pháp chưng cất phân đoạn. Mỗi phân
đoạn nhiệt độ khác nhau, người ta sẽ thu được một số hydrocarbon có nhiệt độ sôi gần
bằng nhau.
a) Xăng là một trong số những sản phẩm quan trọng của quá trình chưng cất dầu thô.
NH
Trong số các hydrocarbon sau: C3H8, C4H10, C7H16, C8H18, C16H34, những hydrocarbon
nào có thể là thành phần chính trong xăng?
b) Vì sao khó thu được hydrocarbon tinh khiết bằng cách chưng cất dầu thô?
c) Cracking m (kg) dầu mỏ (chứa 78% hydrocarbon no X, 22% tạp chất vô cơ khác
về khối lượng), rồi hoá hơi toàn bộ sản phẩm (không chứa tạp chất ban đầu), người ta thu
Y
được 74,37 m3 khí có khối lượng 256 kg. Xử lí toàn bộ lượng khí này bằng lượng dư các
QU
chất oxi hoá có độ mạnh tương đương KMnO4, thu được 49,58 m3 khí. Xác định công
thức phân tử của X, tính m và hiệu suất phản ứng cracking.
1. Mức độ thông hiểu: HS trình bày được tính chất vật lí của các hydrocarbon (C1 –
C4 ở thể khí, C5 – C10 ở thể lỏng, C10 trở lên ở thể rắn), từ đó có thể suy ra được các chất
M
C7H16, C8H18 có thể là thành phần chính của xăng.

2. Mức độ vận dụng: HS phân tích được các dữ kiện của đề bài cùng các tính chất vật
KÈ
lí của các hydrocarbon, từ đó giải thích được: Khó thu các hydrocarbon tinh khiết bằng
cách chưng cất dầu thô vì các sản phẩm thu được ở cùng một nhiệt độ thường có chứa
nhiều hydrocarbon có nhiệt độ sôi gần bằng nhau mà rất khó được tách loại bằng phương
pháp hoá học hay vật lí khác nhau.
Y
3. Mức độ vận dụng cao: HS phân tích được dữ liệu của đề bài, nhận xét được sự thay
đổi về lượng và chất ở trước và sau phản ứng cracking; kết hợp với tính chất không làm
DẠ
nhạt màu KMnO4 của alkane để từ đó tính toán và xác định được phân tử khối của
hydrocarbon, công thức phân tử của nó và hiệu suất của phản ứng:
Bảo toàn khối lượng: mX = msản phẩm = 256 kg → m = 256/0,78 = 328,2 (kg).
Ta có sơ đồ phản ứng theo đúng tỉ lệ mol:
PL3
1 alkane → 1 alkane mới + 1 alkene mới
49,58.103
Số mol alkane sau phản ứng = số mol X = = 2.103 mol
24,79
AL
256.103
→ MX = = 128 → X là C9H20.
2.103
(74,37 − 49,58).103
= 1.103 mol
CI
nalkene tạo thành = nX tham gia phản ứng =
24,79
1.103
→ H% = .100 = 50%
FI
2.103
OF
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được các kiến thức về tính chất vật
lí của các hydrocarbon, tính chất cracking của hydrocarbon no, tính chất dễ bị oxi hoá
bởi KMnO4 của alkene (TC 2).
ƠN
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) liên quan đến tính chất vật lí chung của các
hydrocarbon; câu b) cần phân tích được các dữ kiện đề bài để giải thích được vì sao không
thu được hydrocarbon tinh khiết; câu hỏi c) lại liên quan đến phản ứng cracking dầu mỏ,
cần kết hợp được các tính chất hoá học của alkene, alkane và nhận xét được đặc điểm của
NH
các phản ứng để tính toán được các dữ kiện đề bài yêu cầu.
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất vật lí và tính chất hoá
học của hydrocarbon no và không no, từ đó giải quyết và giải thích được các vấn đề trong
thực tiễn (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi
Y
Câu 3. Các nguồn nhiên liệu phổ biến như than đá, dầu mỏ, khí đốt… được sử dụng rộng
QU
rãi trong các hoạt động sản xuất thường ngày. Tuy nhiên, vấn đề cạn kiệt nhiên liệu đã và
đang trở thành một bài toán khó cho những nhà khoa học và các quốc gia trên toàn thế giới.
Vì vậy, việc tìm kiếm nguồn nhiên liệu thay thế có thể được xem là rất cấp thiết.
a) Viết phương trình hoá học biểu diễn sự cháy của ba loại nhiên liệu thường gặp:
than đá (C), khí gas (C3H8), khí thiên nhiên (CH4).
M
b) Vì sao các loại nhiên liệu nói trên được coi là nhiên liệu hoá thạch?
c) Nhiên liệu hydrogen được xem là một dòng nhiên liệu lí tưởng để thay thế cho các
KÈ
nguyên nhiên liệu hoá thạch trong tương lai. Đây không phải là nguồn năng lượng sơ cấp
mà phải được tổng hợp từ các nguồn năng lượng có sẵn khác nhau. Trong thực tế, người
ta thường sản xuất hydrogen bằng phương pháp điện phân nước. Tính toán lượng điện
năng (kWh) cần để sản xuất ra 1 kg hydrogen. Biết cần
Y
tiêu tốn 270 kJ để sản xuất 1 mol hydrogen, hiệu suất

dòng điện là 90%. Từ đó, tính toán chi phí cần bỏ ra cho
DẠ
quá trình trên và ước lượng xem cách làm này có kinh tế
không nếu so với giá của 1 kg than là 5060 VNĐ (sử
dụng giá điện trung bình là 2000 VNĐ/kWh) rồi đánh giá
tính khả thi của phương án này.
PL4
1. Mức độ nhận biết: HS viết được phương trình phản ứng đốt cháy carbon và một số
hydrocarbon điển hình:
AL
C + O2 ⎯⎯ → CO2
0
t
C3H8 + 5O2 ⎯⎯ → 3CO2 + 4H2O

0
t
CH4 + 2O2 ⎯⎯ → CO2 + 2H2O

0
t
CI
2. Mức độ thông hiểu: HS cần trình bày được định nghĩa nhiên liệu hoá thạch là nhiên
liệu được hình thành dưới lòng đất, là sản phẩm phân huỷ qua hàng vạn, triệu năm của
các sinh vật hữu cơ (có chứa nguyên tử carbon). Các loại nhiên liệu trên đều chứa carbon,
FI
được khai thác từ thiên nhiên nên là nhiên liệu hoá thạch.
3. Mức độ vận dụng: HS phân tích được dữ kiện đề bài để tính hiệu ứng nhiệt của
phản ứng hoá học điện phân nước, và tính được năng lượng tối thiểu cần dùng:
OF
H2O ⎯⎯⎯⎯
→ H2 + 1/2O2; H = +270 kJ
dien phan
- Năng lượng cần dùng để tổng hợp 1000 gam H2 (500 mol) là: 270.500 = 135 000 (kJ).
135 000
- Hiệu suất dòng điện là 90% vậy năng lượng điện cần dùng là: = 150 000 (kJ).
ƠN 90%
4. Mức độ vận dụng cao: HS quy đổi được đơn vị năng lượng, từ đó tính toán được
điện năng tiêu thụ và giá thành tương ứng để GQVĐ thực tiễn mà đề bài yêu cầu:
150 000
- Ta có: 1 kWh = 3600 kJ → Điện năng cần dùng là: = 41,7 (kWh) .
NH
3600
- Giá tiền điện là: 2000.41,7 = 83 333 đồng >> 5060 đồng (đối với 1 kg than).
- Kết luận: Cách làm này tuy hạn chế được việc sử dụng nhiên liệu hoá thạch nhưng lại
không có hiệu quả về mặt kinh tế, giá điện để sản xuất 1 kg H2 lớn hơn 10 lần giá thành
Y
của 1 kg than. Vì vậy, phương án này ít được khả thi và nhân rộng trong thực tiễn.
QU
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được các kiến thức về tính chất hoá
học của carbon, hydrocarbon no (phản ứng cháy) và biến thiên enthalpy của các phản ứng
hoá học (TC 2).
M
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) liên quan đến phương trình phản ứng đốt cháy
một số nhiên liệu; câu b) cần trình bày được khái niệm của nhiên liệu hoá thạch, đặc điểm
KÈ
của các chất và phương trình phản ứng ở câu a) để trả lời; câu hỏi c) lại liên quan đến một
phản ứng mới hoàn toàn, cần phân tích dữ kiện đề bài để tính toán năng lượng, điện năng
tiêu thụ của các quá trình.
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về nhiên liệu (nhiên liệu hoá thạch),
Y
tính chất hoá học của hydrocarbon no và biến thiên enthalpy các phản ứng hoá học, từ đó
giải quyết và giải thích được các vấn đề môi trường và hiểu được những khó khăn trong bài
DẠ
toán môi trường (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu
PL5
Câu 4. Chỉ ra các ví dụ phù hợp để minh hoạ cho các quy tắc gọi tên hydrocarbon no
theo danh pháp IUPAC sau:
a) Mạch chính là mạch chứa nhiều carbon nhất.
AL
b) Mạch chính là mạch chứa nhiều carbon nhất và nhiều nhánh nhất.
c) Số chỉ các nguyên tử carbon được đánh theo thứ tự tăng dần từ trái sang phải sao
cho tổng số vị trí nhánh là nhỏ nhất.
d) Khi gọi tên mạch nhánh, ta gọi theo thứ tự tăng dần chữ cái đầu tiên của nhánh theo
CI
bảng chữ cái alphabet.
FI
1. Mức độ thông hiểu: HS chỉ ra được ví dụ minh hoạ cho trường hợp a) mạch dài
nhất không phải là mạch “nằm ngang” mà là mạch có chứa nhiều carbon nhất: Chẳng
hạn, trong trường hợp này, mạch chính là mạch có 5 nguyên tử carbon được in đậm (bên
OF
trái):
2. Mức độ vận dụng: HS cần viết được những mạch carbon sao cho đảm bảo minh
ƠN
hoạ được cho trường hợp của mỗi yêu cầu được đặt ra.
- Đối với trường hợp b), mạch chính là mạch vừa có 5 nguyên tử carbon vừa có chứa
hai nhóm thế -CH2CH3 và -CH3 (bên trái):
NH
- Đối với trường hợp c), ta đánh số theo chiều từ dưới lên (hình bên trái), để có được
vị trí hai nhóm thế có tổng số chỉ là 6 (2 + 4) thay vì 10 (6 + 4)
Y
QU
- Đối với trường hợp d), ta lấy hợp chất của câu c) để minh hoạ, khi đó tên hợp chất
đúng sẽ là 4-ethyl-2-methylheptane thay vì 2-methyl-4-ethylheptane.
M

KÈ
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về danh pháp của
các hợp chất hữu cơ (hydrocarbon no) (TC 2).
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) cần tạo ra mạch carbon “không nằm ngang”
Y
để minh hoạ chính xác, câu hỏi b) cần tạo ra mạch có chứa nhiều nhánh nhưng vẫn phải
đảm bảo nguyên tắc ở câu a) đúng; câu hỏi c) vừa phải đảm bảo nguyên tắc ở câu a) và
DẠ
b) nhưng vừa phải tạo ra mạch có chứa hai nhóm thế khi đánh theo 2 chiều khác nhau sao
cho tổng số chỉ vị trí khác nhau; câu hỏi d) sử dụng kết quả của câu c) để minh hoạ.
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về danh pháp của các hợp chất hữu
cơ, từ đó có cơ sở để xác định tên gọi của các hợp chất hữu cơ có nhóm chức tiếp theo và
PL6
sử dụng trong nghiên cứu hoá học ngành hữu cơ (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện
đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời chính xác các
yêu cầu của BT.
AL
Câu 5. Trên thực tế, côn trùng sử dụng pheromone để liên lạc với nhau. Chẳng hạn,
một loại pheromone giới tính (hydrocarbon X) được loài bướm đêm sử dụng để thu hút
cá thể khác giới để thực hiện giao phối. Phân tích thành phần nguyên tố của X nhận thấy
carbon chiếm 85,04% về khối lượng. Kết quả đo phổ EI-MS cho thấy có peak ion phân
CI
tử [M+] có giá trị m/z bằng 254. Biết, kết quả phân tích
phổ H-NMR cho thấy hợp chất có chứa một nhánh
FI
methyl ở carbon số 2. Viết công thức cấu tạo của
hydrocarbon này và phương trình phản ứng xảy ra khi
cho X tác dụng với Cl2 (đun nóng, tỉ lệ mol 1:1, chỉ
OF
viết sản phẩm chính).
1. Mức độ thông hiểu: HS tính toán được tỉ lệ mol giữa các nguyên tố trong phân tử
dựa vào kết quả phân tích thành phần nguyên tố:
12
:
1
=
ƠN
%mC %m H 85,04 100 − 85,04
12
:
1
= 9 :19
2. Mức độ vận dụng: HS trình bày được ý nghĩa của các loại phổ được sử dụng trong
dữ liệu, từ đó xác định được phân tử khối của phân tử là 254, phân tử có chứa một nhánh
NH
-CH3 ở carbon vị trí số 2. Từ đó viết được công thức cấu tạo và chỉ ra sản phẩm mono thế
của X với Cl2:
- Từ tỉ lệ số mol, suy ra công thức đơn giản nhất là: (C9H19)n.
- Phân tử khối của hợp chất bằng 254, suy ra: (12.9 + 19)n = 254 → n = 2.
Y
- Vậy công thức phân tử của X là C18H38.

- Do trong phân tử của X có chứa 1 nhánh -CH3 ở carbon vị trí số 2 nên có cấu tạo:
QU

M
KÈ

- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về phân tích thành
phần nguyên tố trong hợp chất hữu cơ, ý nghĩa của phổ MS và tính chất hoá học của
Y
hydrocarbon no (TC 2).

DẠ
với các yêu cầu của BT (TC 3): Từ dữ kiện phần trăm về khối lượng các nguyên tố, lập
được công thức phân tử dạng chung của hợp chất. Từ kết quả phân tích phổ MS, xác định
được công thức phân tử của hợp chất. Từ kết quả phân tích phổ H-NMR, xác định được
PL7
công thức cấu tạo của hợp chất. Từ công thức cấu tạo của hợp chất, thực hiện được phản
ứng thế với Cl2 (tỉ lệ mol 1:1) và xác định sản phẩm chính.
AL
hydrocarbon no và đại cương hoá học hữu cơ, từ đó giải quyết được các yêu cầu về phân
tích dữ liệu phổ đồ trong nghiên cứu hoá học hữu cơ (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ
kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời chính xác
CI
các yêu cầu của BT.
Câu 6. Hydrocarbon X là một dung môi quan trọng trong tổng hợp hữu cơ. Phân tích
thành phần nguyên tố trong X nhận thấy hydrogen chiếm 16,28% về khối lượng. Thực
FI
hiện phản ứng chlorine hoá phân tử X, người ta thu được tối đa 3 sản phẩm thế
monochloride. Lập luận để xác định công thức cấu tạo và gọi tên X.
OF
1. Mức độ thông hiểu: HS xác định được công thức đơn giản nhất của hợp chất từ kết
quả phân tích thành phần nguyên tố của phân tử:
%mC %m H 100 − 16,28 16,28
: = : = 3: 7
12 1 12 1
ƠN
2. Mức độ vận dụng: Dựa vào điều kiện tồn tại phân tử hydrocarbon (CxHy), HS biện
luận và xác định được công thức phân tử của hợp chất:
- Ta có công thức đơn giản nhất: (C3H7)n
- Điều kiện tồn tại: y  2x + 2  7n  2.3n + 2  n  2. Mà số hydrogen luôn chẵn nên
NH
suy ra n = 2, công thức phân tử là C6H14.
3. Mức độ vận dụng cao: Dựa vào dữ kiện “thu được tối đa 3 sản phẩm thế”, HS đề
xuất được phương án để xác định công thức cấu tạo của phân tử X (có thể viết tất cả các
đồng phân, rồi xác định trục đối xứng; hoặc dự đoán trục đối xứng để dự đoán cấu tạo
Y
phù hợp). Từ đó viết được cấu tạo và gọi tên X theo danh pháp IUPAC:
QU
M

KÈ
của hydrocarbon no (phản ứng thế halogen) và đại cương hoá học hữu cơ (TC 2).
với các yêu cầu của BT (TC 3): Từ kết quả phân tích nguyên tố, xác định được công thức
đơn giản nhất. Dựa vào điều kiện tồn tại của hydrocarbon để xác định chính xác công
Y
thức phân tử. Từ đó, đề xuất phương án xác định công thức cấu tạo và đưa ra cấu tạo phù
DẠ
hợp và gọi tên.

- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về danh pháp và tính chất hoá học
của hydrocarbon no, từ đó giải quyết được các tình huống xác định sản phẩm chính của
PL8
phản ứng thế halogen (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong
Câu 7. Thí nghiệm điều chế khí X trong phòng thí nghiệm được tiến hành theo các
AL
bước sau:
Bước 1: Cho vào một ống nghiệm khô 4 – 5 gam hỗn hợp bột mịn được trộn đều gồm
các chất sodium acetate, sodium hydroxide và calcium oxide. Nút ống nghiệm này bằng
ống cao su có ống dẫn khí rồi lắp lên giá thí nghiệm.
CI
Bước 2: Lắp lên giá thí nghiệm khác một ống hình trụ được đặt thẳng đứng (ống số
2) có chứa dung dịch NaOH loãng. Cắm ống dẫn khí của ống số 1 xuyên qua nút cao su
FI
rồi nút vào một đầu của ống số 2. Nút đầu còn lại của ống số 2 bằng nút cao su có ống
dẫn khí. Nhúng ống dẫn khí của ống số 2 vào một chậu nước lớn để thử độ kín hệ thống.
Bước 3: Đun nóng phần đáy ống nghiệm tại vị trí hỗn hợp bột phản ứng dưới ngọn
OF
lửa đèn cồn.
Bước 4: Úp ngược một ống nghiệm khác (ống số 3) vào chậu nước đã được nhúng
sẵn ống dẫn khí của ống số 2 để thu lấy khí X.
pháp dời nước. ƠN

(a) Phương pháp thu khí được thực hiện trong thí nghiệm trên được gọi là phương
(b) Nếu thay CH3COONa bằng HCOONa thì sản phẩm chính của phản ứng vẫn là
một hydrocarbon.
NH
(c) Dẫn khí thoát ra vào dung dịch Br2 hoặc KMnO4 thì các dung dịch này mất màu.
(d) Ở bước 2, vai trò chính của dung dịch NaOH loãng là làm khô hỗn hợp khí được
thoát ra ở bước 1.
(e) Kết thúc thí nghiệm, phải tắt đèn cồn trước rồi mới tháo ống dẫn khí.
(g) Khi thử độ kín, nếu thấy mực nước trong ống dẫn khí cao hơn mặt nước trong
Y
chậu thì hệ thống đã kín.

QU
(h) Nên lắp ống nghiệm chứa hỗn hợp phản ứng sao cho miệng ống chúc xuống dưới.
(i) Để thu được lượng khí ít lẫn tạp chất, ta nên thu bằng phương pháp đẩy không khí
hơn là phương pháp như ở thí nghiệm trên.
(k) Calcium oxide được sử dụng ở thí nghiệm trên có vai trò bảo vệ ống thủy tinh
không bị nóng chảy.
M
(l) Ở bước 3, đun nhẹ toàn bộ ống nghiệm, sau đó đun tập trung phần hỗn hợp phản
ứng, rồi thực hiện bước 4 ngay.
KÈ

Y
(a) Đúng. Đó chính là phương pháp dời nước.

(b) Sai. Thay CH3COONa bằng HCOONa thì có phản ứng:
DẠ
⎯⎯⎯→
0
t , CaO
HCOONa + NaOH H2 + Na2CO3
(c) Sai. Methane không làm mất màu Br2 hay KMnO4.
PL9
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS phân tích và trình bày được vai trò của các
hoá chất được sử dụng trong thí nghiệm và một số thao tác cơ bản để đảm bảo an toàn và
sự thành công cho quá trình thí nghiệm, thể hiện thông qua các ý sau:
AL
(d) Sai. Vai trò của NaOH là giữ lại một số tạp chất thoát ra.
(e) Sai. Phải tháo ống dẫn khí rồi mới tắt đèn cồn để tránh nước chảy ngược vào ống
nghiệm gây chênh lệch nhiệt độ, làm vỡ ống.
(g) Sai. Mực nước trong ống dẫn khí phải thấp hơn mực nước trong chậu thì hệ thống
CI
mới kín. Nếu mực nước cao hơn chứng tỏ có khí trong đường ống dây dẫn.
(h) Đúng. Để nếu có nước ngưng tụ không chảy ngược vào bình.
FI
(i) Sai. Phương pháp dời nước giúp hòa tan một số tạp chất, khí thu được tinh khiết hơn.
(k) Sai. CaO bảo vệ ống thủy tinh không bị ăn mòn (kiềm hóa), do có xảy ra phản ứng:
SiO2 + 2NaOH → Na2SiO3 + H2O
OF
(l) Sai. Phản ứng trên tuy cần thực hiện nhanh, nhưng ban đầu khí thoát ra còn lẫn
nhiều tạp chất, chưa nên thu ngay.
ƠN
chế khí methane và các kĩ thuật thí nghiệm liên quan (TC 2).
với các yêu cầu của BT (TC 3): Xác định chính xác được thí nghiệm xảy ra của phản ứng
NH
là CH3COONa + NaOH ⎯⎯⎯→ Na2CO3 + CH4, từ đó phân tích vai trò của CaO, tính
t 0 , CaO
chất hoá học của khí thoát ra (CH4) và hiểu được quá trình phản ứng xảy ra phức tạp để
có thể trả lời được các ý (b), (c), (k), (l). Sau đó, tiếp tục xác định phương pháp thu khí
là phương pháp dời nước và ý nghĩa của nó để trả lời các câu hỏi (a), (i). Cuối cùng, cần
Y
xác định vai trò của các hoá chất khác và các cách đảm bảo an toàn thí nghiệm để trả lời
các câu (d), (e), (g), (h).
QU
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về phương pháp điều chế và
tính chất hoá học của hydrocarbon no, NL thực hành thí nghiệm, hoá học, từ đó giải quyết
được các tình huống thực tiễn trong phòng thí nghiệm (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ
M

Câu 8. Cho hỗn hợp khí gồm ethane và ethene.
a) Về mặt cấu tạo, ethene có điểm gì khác biệt so với ethane?
KÈ
b) Trong công nghiệp tổng hợp các hydrocarbon no từ phản ứng cracking dầu mỏ,
người ta luôn thu được các hydrocarbon không no lẫn trong hỗn hợp sản phẩm. Một cách
đơn giản, sử dụng các hoá chất đã học, em hãy trình bày phương pháp tinh chế ethane từ
hỗn hợp trên. Viết phương trình phản ứng minh hoạ.
Y
c) Theo em, trong công nghiệp, người ta có thực hiện phương pháp như em vừa triển khai
DẠ
để tinh chế các hydrocarbon no trong quá trình sản xuất không? Giải thích ngắn gọn.
d) Hỗn hợp khí X gồm C2H6 và một alkene Y. Dẫn 2,9748 lít hỗn hợp X từ từ qua
dung dịch thuốc tím dư, sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn thấy có 1,7353 lít khí Z
PL10
thoát ra, có khối lượng giảm đi một nửa so với hỗn hợp ban đầu. Các khí đều đo ở điều
kiện chuẩn 250C, 1 bar. Xác định công thức cấu tạo của Y.
AL
1. Mức độ nhận biết: HS tái hiện được cấu tạo của ethene và ethane để chỉ ra điểm
khác biệt: CH2=CH2, CH3-CH3 → ethene có chứa liên kết đôi, ethane chỉ chứa liên kết
đơn (trong đó có liên kết π kém bền).
CI
2. Mức độ thông hiểu: HS phân biệt được ethane và ethene dựa vào tính chất hoá học
đặc trưng của phân tử: Dẫn luồng khí qua bình đựng Br2 dư đến khi bình brom nhạt màu,
ta thu khí thoát ra chính là ethane tinh khiết: CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br
FI
3. Mức độ vận dụng: HS phân tích để từ đó trình bày được tính khả thi của phương
án trong thực tiễn: Người ta có thể sẽ không chọn phương án này vì phương pháp dễ gây
thất thoát hoá chất và làm mất lượng alkene quan trọng cũng có thể điều chế được.
OF
4. Mức độ vận dụng cao: HS tính toán được số mol dựa vào tính chất hoá học và
phương trình hoá học, kết hợp các phương pháp, công cụ tính toán hoá học để xác định
được công thức phân tử của Y, từ đó suy ra công thức cấu tạo của Y:
- Ta có: nX = 0,12; nZ = 0,07 (mol).
ƠN
- Z không phản ứng với KMnO4 nên Z là C2H6 → nY = 0,12 – 0,07 = 0,05 mol.
- Khối lượng hỗn hợp giảm đi một nửa → mY = mC2H6 = 0,07.30 = 2,1 gam.
→ MY = 42 (C3H6).
- Do Y chỉ có 1 cấu tạo phù hợp nên cấu tạo cần tìm là: CH2=CH-CH3.
NH
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về cấu tạo và tính
chất hoá học của hydrocarbon no và không no (TC 2).
Y
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) cần chỉ ra điểm khác biệt về mặt cấu tạo của
QU
ethane và ethene; từ đó suy ra cách phân biệt hai hợp chất ở câu b) dựa vào tính chất hoá
học quan trọng ở liên kết π. Từ phương pháp đơn giản được đưa ra ở câu b), HS phân tích
được mức độ khả thi trong công nghiệp (dựa vào kinh tế, kĩ thuật thực hiện). Riêng câu
d) đòi hỏi HS cần phải có khả năng tổng hợp các NL hoá học về tính chất của các chất và
kết hợp các công cụ để giải quyết yêu cầu đặt ra.
M
hydrocarbon không no, từ đó giải quyết và nhận thức được các vấn đề trong công nghiệp
KÈ
Câu 9. Alk-1-yne là các hydrocarbon có nguyên tử hydrogen liên kết trực tiếp với
carbon chứa liên kết ba C≡C, nguyên tử này có tính linh động hơn cả so với các nguyên
Y
tử hydrogen khác trong phân tử. Vì vậy, các alk-1-yne có khả năng tham gia phản ứng
với AgNO3/NH3 cho hiện tượng đặc trưng.
DẠ
a) Viết phương trình hoá học xảy ra (nếu có) khi cho acetylene, propyne, but-2-yne
tác dụng với AgNO3/NH3 dư.
PL11
b) Bằng phương pháp hoá học, trình bày phương pháp phân biệt từng khí sau được
đựng trong các lọ riêng biệt, mất nhãn: but-1-yne, but-2-ene, buthane.
c) Cho 4,32 gam alkyne X tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 dư, thu được 12,88
AL
gam kết tủa. Xác định công thức cấu tạo của X.
d) Cho 1,50 gam hydrocarbon X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3, thu
được 7,92 gam kết tủa. Mặt khác, 0,075 mol X có thể làm mất màu tối đa V lít dung dịch
CI
Br2 1M. Tìm V.
1. Mức độ thông hiểu: HS viết được phương trình hoá học giữa các alk-1-yne với
FI
dung dịch AgNO3/NH3:
CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡CAg + 2NH4NO3
CH≡C-CH3 + AgNO3 + NH3 → AgC≡C-CH3 + NH4NO3
OF
CH3-C≡C-CH3 + AgNO3 + NH3 → không phản ứng
2. Mức độ vận dụng: HS so sánh được tính chất hoá học của các hợp chất alkane,
alkene, alk-1-yne để từ đó phân biệt được các hợp chất của đề bài:
- Trích mẫu thử cho mỗi lần thí nghiệm.
kết tủa vàng là but-1-yne: ƠN

- Lần lượt dẫn các mẫu qua bình đựng dung dịch AgNO3/NH3 dư, đun nóng, mẫu cho
CH≡C-CH2-CH3 + AgNO3 + NH3 → CAg≡C-CH2-CH3 + NH4NO3

- Tiếp tục dẫn hai mẫu khí chưa biết qua bình đựng dung dịch nước Br2 dư, mẫu làm
NH
nhạt màu nước bromine là but-1-ene, mẫu còn lại là butane.
CH2=CH-CH2-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-CH2-CH3
3. Mức độ vận dụng cao: HS đề xuất được các trường hợp có thể xảy ra đối với mỗi
câu hỏi (alkyne tác dụng được với AgNO3/NH3 có thể là acetylene hoặc alk-1-yne khác;
Y
hydrocarbon tác dụng được với AgNO3/NH3 có thể là acetylene, alk-1-yne khác hoặc hợp
chất diyne có hai liên kết ba đầu mạch), từ đó tính toán và xác định được các công thức
QU
cấu tạo của X, trả lời các câu hỏi của đề bài:
- Đối với câu b), đề bài cho alkyne, ta có 2 trường hợp:
4,32
TH1: X là acetylene → n C2H2 = = 0,1543 (mol) → n Ag2C2 = 37,03  12,88 → loại
28
M
TH2: X có dạng HC≡CR → AgC≡CR.

m 12,88 − 4,32
Khi đó: nX = = = 0,08 (mol) → M X = 54 → X là C4H6.
KÈ
M 108 − 1
Công thức cấu tạo: HC≡C-CH2-CH3.
- Đối với câu c), đề bài cho hydrocarbon X nói chung, ta có 3 trường hợp:
1,5
TH1: X là acetylene → n C2H2 = = 0,0536 (mol) → n Ag2C2 = 12,86  7,92 → loại
Y
28
TH2: X có dạng HC≡CR → AgC≡CR.
DẠ
m 7,92 − 1,5
Khi đó: nX = = = 0,06 (mol) → M X = 25 → loại.
M 108 − 1
TH3: X có dạng HC≡C-R-C≡CH → AgC≡C-R-C≡CAg
PL12
m 7,92 − 1,5
Khi đó: nX = = = 0,03 (mol) → M X = 50 → R =0
M 108.2 − 2
→ X là HC≡C-C≡CH. Như vậy: n Br = 4n X = 4.0,075 = 0,3 mol → V = 0,3L
AL
2

CI
của hydrocarbon không no, tính chất của alk-1-yne (phản ứng thế Ag) (TC 2).
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) cần viết được các phương trình phản ứng, câu
FI
hỏi b) sử dụng điểm khác biệt từ các ý nhỏ của câu a) để đề xuất được biện pháp phân
biệt các hợp chất hydrocarbon, câu hỏi c) đòi hỏi kiến thức tổng hợp, phân tích các trường
OF
hợp có thể xảy ra và tính toán để xác định cấu tạo các hợp chất.
hydrocarbon không no, từ đó giải quyết được các yêu cầu của BT (TC 4). HS có thể sử
Câu 10. ƠN
a) Viết tất cả các đồng phân alkyne mạch hở của hợp chất có công thức phân tử C4H6.
b) Có bao nhiêu đồng phân mạch hở có công thức phân tử C4H6?
NH
c) Những hợp chất nào dưới đây có đồng phân hình học? Giải thích ngắn gọn.
c.1. 2-methylbut-1-ene; c.2. 2,3-dimethylbut-2-ene; c.3. but-2-ene.
d) Thực hiện phản ứng cộng hydrogen dư vào hợp chất X mạch hở (C4H6) với xúc tác
thích hợp thu được hợp chất Y có đồng phân hình học. Cho Y tiếp xúc với dung dịch
nước bromine dư thu được hợp chất hữu cơ Z. Gọi tên các hợp chất X, Y, Z. Viết các
Y
phương trình phản ứng xảy ra.

e) Có thể dùng KMnO4 để phân biệt X với hợp chất pent-1-yne không? Nếu được,
QU
cần thực hiện quá trình phân biệt trong điều kiện nào? Đề xuất thêm một hoá chất khác
để phân biệt hai hợp chất nói trên. Viết các phương trình phản ứng minh hoạ.
1. Mức độ nhận biết và thông hiểu: HS viết được các công thức cấu tạo của alkyne có
M
công thức phân tử C4H6, đồng thời thực hiện được yêu cầu xác định các hợp chất có đồng
phân hình học:
KÈ
- Các alkyne có công thức phân tử C4H6 là: CH≡C-CH2-CH3, CH3-C≡C-CH3.

- Chỉ có hợp chất c.3 xuất hiện đồng phân hình học do thoả được điều kiện có chứa
hai nhóm thế khác nhau (H- và CH3-) đối với mỗi nguyên tử carbon chứa liên kết đôi.
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS đề xuất được công thức cấu tạo của X dựa
vào các gợi ý về tính chất hoá học của nó và các dẫn xuất tương ứng. Từ đó, đề xuất được
Y
biện pháp phân biệt X với pent-1-yne theo yêu cầu của đề bài:
DẠ
- Có 5 đồng phân mạch hở của C4H6, ngoài 2 alkyne trình bày ở trên còn xuất hiện
các đồng phân: CH2=C=CH-CH3, CH2=CH-CH=CH2, CH2=C(CH3)2 cũng thoả mãn.
PL13
- Vì cộng H2 dư vào X, thu được hợp chất vẫn có đồng phân hình học → Y vẫn còn
chứa liên kết đôi → xúc tác đã dùng là Pd, hợp chất ban đầu có chứa liên kết ba, không
đầu mạch.
AL
→ X là CH3-C≡C-CH3 (but-2-yne), suy ra Y là CH3-CH=CH-CH3 (but-2-ene) và Z
là CH3-CHBr-CHBr-CH3 (2,3-dibromobutane).
Các phương trình phản ứng:
CI
CH3-C≡C-CH3 + H2 ⎯⎯⎯ → CH3-CH=CH-CH3
0
t ,Pd
CH3-CH=CH-CH3 + Br2 → CH3-CHBr-CHBr-CH3

- Có thể phân biệt but-2-yne với pent-1-yne bằng dung dịch KMnO4 nhưng phải thực
FI
hiện trong môi trường acid (như H2SO4), khi đó pent-1-yne cho sản phẩm khí CO2 thoát
ra, còn but-2-yne thì không:
OF
5CH3-C≡C-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 10CH3COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 4H2O
5CH≡C-CH2-CH2-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4
→ 5CO2 + 5CH3CH2CH2COOH + 4K2SO4 + 8MnSO4 + 12H2O
- Ngoài ra, có thể dùng dung dịch AgNO3/NH3 để phát hiện pent-1-yne do cho kết tủa
vàng đặc trưng (phản ứng của alk-1-yne):
ƠN
CH≡C-CH2-CH2-CH3 + AgNO3 + NH3 → AgC≡C-CH2-CH2-CH3 + NH4NO3
NH
của hydrocarbon không no (phản ứng cộng H2, phản ứng oxi hoá bằng KMnO4, phản ứng
cộng Br2), tính chất đặc biệt của alk-1-yne (phản ứng thế Ag) (TC 2).
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) cần viết được các đồng phân alkyne có công
Y
thức phân tử C4H6; câu hỏi b) cần viết thêm các đồng phân có chứa liên kết đôi khác của
C4H6; câu hỏi c) yêu cầu HS tái hiện kiến thức về đồng phân hình học; câu hỏi d) yêu cầu
QU
HS xác định được công thức cấu tạo của X, Y, Z dựa vào các gợi ý về đặc điểm cấu tạo
ở các câu trước và tính chất hoá học hợp chất liên quan; câu hỏi e) yêu cầu HS xác định
cách viết phương trình phản ứng, từ đó dự đó hiện tượng thí nghiệm và đề xuất được hợp
chất khác phù hợp.
M
KÈ
Câu 11. Hình vẽ bên dưới mô tả thí nghiệm điều chế khí X trong phòng thí nghiệm.
(a) X được ứng dụng trong đèn xì để hàn cắt kim loại.
Y
(b) Vai trò chính của H2SO4 đặc là oxi hoá ethanol thành carbon dioxide và nước.
DẠ
(c) Phản ứng chính trong thí nghiệm trên được gọi là phản ứng tách nước tạo ether.
(d) X khử được KMnO4 tạo thành kết tủa MnO2 có màu đen.
(e) Khi thiết lập hệ thống trên, khi chưa đun, ta thấy dung dịch trong ống nghiệm phân
thành hai lớp.
PL14
(g) Vai trò của đá bọt là để ngăn cản sự thất thoát hơi nước.
(h) Nên hơ đều ống nghiệm trước rồi sau đó mới đun tập trung.
(i) Y là dung dịch xút đặc (NaOH đặc hoặc KOH đặc).
AL
(k) Vai trò chính của bông tẩm dung dịch Y là hấp thụ lượng hơi ethanol bị thất thoát.
(l) Nếu Y là nước cất, lượng khí thoát ra không làm mất màu dung dịch Br2.
(m) Nhiệt độ càng cao, lượng X thu được càng nhiều.
(n) Có thể thay H2SO4 đặc bằng HCl đặc.
CI
(o) Thay ethyl alcohol bằng isopropyl alcohol thu được sản phẩm là đồng đẳng với X.
FI
OF
ƠN
NH
(a) Sai. X là ethene, không ứng dụng trong đèn xì hàn cắt kim loại (ethyne mới được):
C2H5OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → C2H4 + H2O
0
Y
H 2SO 4 dac, 170 C
(b) Sai. Vai trò chính của H2SO4 đặc là xúc tác cho phản ứng tách nước tạo alkene.
QU
(c) Sai. Phản ứng chính gọi là phản ứng tách nước tạo alkene.
2. Mức độ vận dụng: HS trình bày được vai trò của các hoá chất được sử dụng và chỉ
ra được một số thao tác cơ bản để đảm bảo an toàn, thể hiện thông qua các ý sau:
+7 +2
(d) Đúng. X khử KMnO4 thành kết tủa màu nâu đen MnO2 (từ Mn thành Mn ).
M
(e) Sai. Ethanol tan tốt trong nước, H2SO4 cũng vậy do đó hỗn hợp đồng nhất.
(g) Sai. Vai trò của đá bọt là dùng để đảm bảo hỗn hợp được sôi đều, không trào.
KÈ
(h) Đúng. Phải hơ đều ống nghiệm rồi mới được đun tập trung để đảm bảo nhiệt không
thay đổi đột ngột, tránh gây vỡ bình.
(i) Đúng. Y có thể là NaOH đặc hoặc KOH đặc.
(k) Sai. Vai trò chính của bông tẩm Y (NaOH đặc) là để ngăn cản sự thoát ra của các
khí độc như CO2, SO2 của phản ứng phụ.
Y
3. Mức độ vận dụng cao: HS cần phân tích được các yếu tố ảnh hưởng đến thí nghiệm
DẠ
(hoá chất, thao tác, dụng cụ), để từ đó có khả năng đề xuất hay thay thế các yếu tố một
cách phù hợp, thể hiện thông qua các ý sau:
(l) Sai. Nếu Y là nước cất, lượng khí thoát ra vẫn chứa ethylene, vẫn nhạt màu Br2.
PL15
(m) Sai. Khi đun nhiệt độ quá cao, có nhiều phản ứng phụ khác xảy ra, chẳng hạn oxi
hoá alcohol bằng H2SO4 đặc.
(n) Sai. H2SO4 đặc ngoài việc xúc tác cho phản ứng còn có tác dụng hút nước, làm
AL
cho phản ứng dễ tạo ra sản phẩm ethylene hơn.
(o) Đúng. Thay ethanol bằng isopropyl alcohol thu được propene, đồng đẳng với
ethene.
CI
FI
chế và thử tính chất của ethylene, cũng như các kĩ thuật thí nghiệm liên quan (TC 2).
OF
điều chế C2H4, từ đó phân tích vai trò của các chất, tính chất hoá học của khí thoát ra
(C2H4) để có thể trả lời được các ý (a), (b), (c), (d), (i), (k), (o). Sau đó, tiếp tục xác định
các yếu tố đảm bảo an toàn và sự thành công của thí nghiệm để trả lời các câu (e), (g),
(h), (l), (m), (n).
ƠN
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về phương pháp điều chế và
tính chất hoá học của hydrocarbon không no, NL thực hành thí nghiệm, hoá học, từ đó
giải quyết được các tình huống thực tiễn trong phòng thí nghiệm (TC 4). HS có thể sử
NH
Câu 12.
a) Hydrocarbon X mạch hở (thể khí ở điều
kiện thường) là một hoá chất quan trọng được ứng
dụng trong công nghiệp sản xuất cao su buna, một
Y
trong số các loại polymer tổng hợp có độ bền và

QU
độ đàn hồi tốt hơn cao su thiên nhiên nên được

ứng dụng trong chế tạo xăm lốp xe. Biết X có tỉ lệ
số nguyên tử C và H là 2:3. Xác định công thức
phân tử của X.
b) Biết X không tác dụng được với dung dịch AgNO3/NH3, nhưng khi thực hiện phản
M
ứng dehydrogen X ở điều kiện thích hợp thì có thể tạo thành hợp chất Y có khả năng tạo
được kết tủa với AgNO3/NH3. Xác định công thức cấu tạo của X và Y.
KÈ

1. Mức độ thông hiểu: HS xác định được công thức đơn giản nhất của phân tử dựa
vào tỉ lệ số nguyên tử đồng thời, kết hợp dữ kiện “thể khí ở điều kiện thường” để tìm ra
công thức phân tử:
Y
- Ta có nC : nH = 2 : 3 → X có công thức phân tử dạng (C2H3)n.

- X có thể khí ở điều kiện thường, số nguyên tử hydrogen chẵn → n = 2.
DẠ
Vậy công thức phân tử của X là C4H6.

2. Mức độ vận dụng: HS phân tích được tính chất hoá học của X để xác định công
thức cấu tạo của X:
- X không cho phản ứng với AgNO3/NH3 chứng tỏ X không có liên kết ba đầu mạch.
PL16
- Dehydrogen X lại thu được hợp chất Y có nối ba đầu mạch chứng tỏ X không có
liên kết ba, mà có một liên kết đôi đầu mạch. X có thể là:
CH2=C=CH-CH2, CH2=CH-CH=CH2.
AL
- Tuy nhiên, X tham gia được phản ứng tách hydrogen tạo alkyne, suy ra X không thể
là CH2=C=CH-CH2.
Vậy X phải là CH2=CH-CH=CH2, Y là CH≡C-CH=CH2 hoặc CH≡C-C≡CH.
CI
FI
học hữu cơ và tính chất hoá học của hydrocarbon không no (phản ứng thế Ag và
dehydrogen hoá) (TC 2).
OF
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) cần xác định được công thức đơn giản nhất,
kết hợp với dữ kiện đầu bài để tìm ra công thức phân tử X; dựa vào công thức phân tử ở
câu a), HS khai thác các dữ kiện về tính chất hoá học của X để đề xuất được công thức
cấu tạo.
ƠN
NH
Câu 13.
a) Viết phương trình phản ứng xảy ra (nếu có) khi cho các chất sau tác dụng với nước
(ghi rõ điều kiện phản ứng): but-1-ene, but-1-yne, pent-1-yne, pent-2-yne.
b) Hợp chất hữu cơ X mạch hở, có công thức phân tử C5H8, tác dụng
với H2O (trong môi trường HgSO4, H2SO4), thu được hợp chất có dạng CH3-
Y
CO-R. Biết rằng, khi cộng hợp X với hydrogen theo tỉ lệ mol 1 : 2 thu được
QU
hợp chất alkane Y có khả năng tạo tối đa 3 sản phẩm thế monochloride. Viết
phương trình phản ứng xảy ra (nếu có) khi cho X lần lượt tác dụng với lượng
dư các dung dịch: Br2, HBr, KMnO4/H2SO4, AgNO3/NH3.
1. Mức độ thông hiểu: HS viết được phương trình phản ứng cộng nước vào các hợp
M
chất chứa liên kết bội carbon-carbon, chỉ rõ điều kiện H+, đun nóng đối với hợp chất chứa
nối đôi và Hg2+, H+, đun nóng đối với hợp chất chứa nối ba:
KÈ
+
CH2=CH-CH2-CH3 + H2O ⎯⎯⎯ → CH3-CHOH-CH2-CH3
0
H ,t
2+ +
CH≡C-CH2-CH3 + H2O ⎯⎯⎯⎯→
0
Hg ,H ,t
CH3-CO-CH2-CH3
2+ +
CH≡C-CH2-CH2-CH3 + H2O ⎯⎯⎯⎯→
0
Hg ,H ,t
CH3-CO-CH2-CH2-CH3
2+ +
Y
CH3-C≡C-CH2-CH3 + H2O ⎯⎯⎯⎯→

0
Hg ,H ,t
CH3-CH2-CO-CH2-CH3
DẠ
xác định công thức cấu tạo của X, từ đó viết phương trình phản ứng giữa X với các hợp
chất dựa vào tính chất hoá học tương ứng của nó:
- X tác dụng được với H2O cho CH3-CO-R, chứng tỏ X có chứa liên kết ba đầu mạch,
X có thể là: CH≡C-CH2-CH2-CH3 và CH≡C-CH(CH3)2.
PL17
- Cộng H2 vào X (tỉ lệ 1 : 2), Y có thể là: CH3-(CH2)3-CH3, CH3-CH2-CH(CH3)2.
- Y chỉ cho 3 sản phẩm thế monochloride, Y là CH3-(CH2)3-CH3, X là pent-1-yne.
AL
CH≡C-(CH2)2-CH3 + 2Br2 → CHBr2-CBr2-(CH2)2-CH3
CH≡C-(CH2)2-CH3 + 2HBr → CH3-CBr2-(CH2)2-CH3
5CH≡C-(CH2)2-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4
CI
→ 5CH3-(CH2)2-COOH + 5CO2 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
CH≡C-(CH2)2-CH3 + AgNO3 + NH3 → CAg≡C-(CH2)2-CH3 + NH4NO3
FI
học hữu cơ và tính chất hoá học của hydrocarbon no và không no (phản ứng cộng X2,
OF
cộng HX, phản ứng thế Ag đối với alk-1-yne, phản ứng oxi hoá không hoàn toàn, phản
ứng thế halogen) (TC 2).
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) cần viết được phương trình phản ứng cộng
ƠN
nước đối với các hợp chất hydrocarbon không no, từ đó quan sát đặc điểm phản ứng để
suy luận và xác định các công thức cấu tạo phù hợp ở câu b), kết hợp các dữ kiện của đề
bài để tìm được công thức cấu tạo đúng của X.
NH
hydrocarbon không no, từ đó giải quyết được các thông tin từ thực tiễn (TC 4). HS có thể
sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để
Câu 14.
a) Viết phương trình phản ứng xảy ra khi cho pent-1-yne và but-2-yne tác dụng với
Y
dung dịch KMnO4/H2SO4.

QU
b) Hai hợp chất hữu cơ X và Y mạch hở đều có công thức C6H10. X hợp nước tạo hợp
chất có dạng CH3-CO-R và khi cộng hợp hydrogen hoàn toàn X, ta thu được alkane Z có
khả năng tạo tối đa 3 sản phẩm thế monochloride. Y không cho kết tủa với dung dịch
AgNO3/NH3, khi bị oxi hoá trong dung dịch KMnO4 thu được hai hợp chất có cấu tạo là
CH3COOH và CH3-CH(CH3)-COOH. Gọi tên X và Y.
M

1. Mức độ thông hiểu: HS viết được phương trình phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
KÈ
các hợp chất không no trong dung dịch KMnO4/H2SO4:

5CH≡C-CH2-CH2-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4
→ 4K2SO4 + 8MnSO4 + 5CO2 + 5CH3CH2CH2COOH + 12H2O
5CH3-C≡C-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4
Y
→ 3K2SO4 + 6MnSO4 + 10CH3COOH + 4H2O

2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS phân tích được tính chất hoá học của X và
DẠ
Y để xác định công thức cấu tạo của X, Y.

- X hợp nước cho CH3-CO-R, suy ra X có liên kết ba đầu mạch, X có thể là:
CH≡C-(CH2)3-CH3, CH≡C-CH(CH3)-CH2-CH3, CH≡C-CH2-CH(CH3)2.
PL18
- Hydrogen hoá X, thu được các chất Z có thể là:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3, CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3, CH3-CH2-CH2-CH(CH3)2
- Z chỉ tạo được 3 sản phẩm thế monochloride nên Z là hexane, X là hex-1-yne.
AL
- Y không cho kết tủa với AgNO3/NH3, chứng tỏ không có liên kết ba đầu mạch, khi
oxi hoá trong KMnO4, cho hai hợp chất acid như đề bài, chứng tỏ cấu tạo của Y là:
CH3-C≡C-CH(CH3)2: 4-methylpent-2-yne
CI
FI
của hydrocarbon no và không no (phản ứng thế AgNO3 đối với alk-1-yne, phản ứng oxi
hoá không hoàn toàn bởi KMnO4, phản ứng cộng H2, phản ứng thế halogen) (TC 2).
OF
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) cần viết được phương trình hoá học oxi hoá các
chất không no bởi KMnO4 (xác định trung tâm phản ứng nằm ở liên kết ba), từ đó làm cơ
sở để biện luận và xác định được cấu tạo của các hợp chất X và Y theo gợi ý ở đầu bài.
ƠN
Câu 15. Ethylene là một hydrocarbon thuộc đầu dãy đồng đẳng của alkene, song lại
NH
cho nhiều ứng dụng quan trọng trong thực tiễn.
a) Viết công thức phân tử tổng quát của dãy đồng đẳng alkene.
b) Hãy viết các phương trình phản ứng mô tả các ứng dụng sau của ethylene:
b.1. Điều chế rượu ethanol trong công nghiệp.
b.2. Sản xuất nhựa polyethylene, dùng làm áo mưa, ly nhựa.
Y
b.3. Tổng hợp nhiều hợp chất hữu cơ, chẳng hạn ethyl chloride.
QU
c) Vì sao người ta thường ủ các quả xanh với quả chín ở nơi kín gió?
d) Trong một thí nghiệm phân tích về động học quá trình sản sinh ethylene ở hoa quả
chín, cụ thể là xoài, các nhà khoa học đã thu được kết quả cứ sau 1 giờ, mỗi gram xoài sẽ
sản sinh được 10-5 mL khí ethylene (d = 1,18 mg/mL) ở 200C. Thực tế, ethylene cũng có
thể bị oxi hoá thành epoxide (C2H4O, có cấu tạo như hình bên, một tiền
M
chất gây ung thư) bởi oxygen không khí. Thí nghiệm trên cũng đã cho
kết quả cứ sau 1 giờ, mỗi kilogram xoài lại cho 0,009 mg epoxide. Tính
KÈ
phần trăm ethylene bị oxi hoá thành epoxide trong mẫu xoài nói trên.
(Dữ liệu dẫn theo tạp chí “Postharvest Biology and Technology”, tr.107-112, 1997)
1. Mức độ nhận biết: HS trình bày được công thức phân tử tổng quát của dãy đồng
Y
đẳng alkene là CnH2n (n  2).

2. Mức độ thông hiểu: HS viết được các phương trình phản ứng thể hiện ứng dụng của ethylene:
DẠ
+
CH2=CH2 + H2O ⎯⎯⎯ → CH3CH2OH
0
t ,H
nCH2=CH2 ⎯⎯⎯ → (CH2-CH2)n

0
t ,xt,p
CH2=CH2 + HCl → CH3CH2Cl

PL19
3. Mức độ vận dụng: HS giải thích được khả năng làm chín của hormone tăng trưởng
ethylene đối với hoa quả: Do các loại quả chín có khả năng tự sản sinh ethylene, kích
thích quá trình làm chín của các loại quả xanh. Cần bảo quản trong nơi kín gió để ethylene
AL
không bị thoát ra ngoài.
4. Mức độ vận dụng cao: HS phân tích được dữ kiện và từ đó sử dụng tính toán hoá
học để xác định hàm lượng ethylene bị oxi hoá thành epoxide:
CI
Xét 1 mg xoài:
Ta có: m C2 H 4 = 1,18.10-5 (mg)
Lại có: C2H4 + ½ O2 → C2H4O
FI
0,009.10−3
Mà: m C2H4O = 0,009.10-3 (mg) → n C2H4O = .10−3 = 2,045.10-10 mol
44
OF
→ n C2H 4 phan ung = 2,045.10 (mol) → m C2H4 phan ung = 5,73.10-6 mg
-10
5,73.10−6
→ Phần trăm ethylene bị oxi hoá là = 32,7%
5,73.10−6 + 1,18.10−5
ƠN
và ứng dụng của hydrocarbon không no (TC 2).
NH
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) cần xác định được công thức phân tử tổng
quát của alkene; câu hỏi b) cần viết được phương trình phản ứng mô tả các ứng dụng của
ethylene bằng cách tái hiện các phương trình phản ứng đã học; câu hỏi c) cần trình bày
được ứng dụng của ethylene từ đó sử dụng trong giải quyết tình huống thực tiễn đơn giản
được đặt ra; câu hỏi d) cần xác định đúng các giá trị cần tính dựa vào đầu bài để từ đó
Y
cho kết quả tính toán phù hợp.

QU
hydrocarbon không no và ứng dụng của nó, từ đó giải quyết được các yêu cầu của BT và
giải quyết các vấn đề thực tiễn (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài
và trong từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT.
Câu 16. Khi cộng HX vào phân tử alkene trong hydrogen peroxide (H-O-O-H), phản
M
ứng cộng lại diễn ra theo cơ chế cộng gốc tự do AR (radical addition) như sau:
Giai đoạn 1: Khơi mào, các electron liên kết bị phân cắt tạo thành các gốc tự do:
KÈ
Y
Giai đoạn 2: Phát triển mạch, gốc tự do Br• kết hợp với electron π tạo ra liên kết C-Br:
DẠ
PL20
Giai đoạn 3: Tắt mạch, các gốc tự do kết hợp với nhau.
a) Viết phương trình phản ứng xảy ra. Sản phẩm chính của phản ứng cộng propylene
với HBr trong H2O2 có tuân theo quy tắc Markovnikov không? Quá trình được đánh số
AL
nào ở trên quyết định sản phẩm chính của phản ứng? Giải thích.
b) Xác định sản phẩm chính của các phản ứng sau và viết cơ chế cho mỗi trường hợp:
b.1. 2-methylpent-1-ene + HBr (trong H2O);
CI
b.2. 3-methylpent-1-ene + HCl (trong H2O2).
1. Mức độ thông hiểu: HS viết được phương trình phản ứng xảy ra dựa vào mô tả của
FI
cơ chế phản ứng, từ đó trả lời được câu hỏi:
- Phương trình phản ứng: CH2=CH-CH3 + HBr ⎯⎯⎯ H2O2
→ CH2Br-CH2-CH3
- Sản phẩm chính của phản ứng cộng propylene với HBr trong H2O2 không tuân theo
OF
quy tắc Markovnikov (nếu đúng quy tắc sẽ là CH3CHBrCH3). Quá trình (3) quyết định
sản phẩm chính của phản ứng, vì đã tạo ra gốc tự do có bậc cao hơn, nên bền hơn.
2. Mức độ vận dụng: HS viết được sản phẩm chính của phản ứng dựa vào quy tắc rút
ra được từ cơ chế phản ứng và kết luận ở câu a):
CH2=C(CH3)-CH2-CH2-CH3 + HBr ⎯⎯⎯
CH2=CH-C(CH3)-CH2-CH3 + HBr ⎯⎯⎯ ƠN
H2O
HO
2
→ CH3-CBr(CH3)-CH2-CH2-CH3
→ CH2Br-CH2-C(CH3)-CH2-CH3
2
3. Mức độ vận dụng cao: HS trình bày được cơ chế của mỗi phản ứng dựa vào quy
tắc Markovnikov (câu 13) và phản Markovnikov (câu 14):
NH
b.1) 2-methylpent-1-ene + HBr:
Y
b.2) 3-methylpent-1-ene + HCl:

QU
M
KÈ

Y
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về phản ứng cộng
DẠ
HX và cơ chế phản ứng cộng HX ngược với quy tắc Markovnikov (TC 2).
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) cần đọc-hiểu được thông tin của đầu bài để
viết chính xác phương trình phản ứng, từ đó trả lời được sự khác biệt của cơ chế này so
PL21
với cơ chế “thuận” Markovnikov; câu hỏi b) cần dựa vào ngữ liệu đầu bài cũng như kết
hợp với câu 13 để xác định chính xác sản phẩm chính và hoàn thiện cơ chế của phản ứng.
AL
hydrocarbon không no, từ đó hoàn thiện kĩ năng đọc-hiểu và xác định trọng tâm kiến thức
(TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các tài
CI
Câu 17. Trùng hợp là quá trình tổng hợp nhiều
phân tử nhỏ giống hệt nhau hoặc có cấu trúc tương
tự nhau thành những phân tử lớn hơn. Dưới đây là
FI
một số hợp chất hữu cơ được sử dụng trong quá
trình tổng hợp một số loại polymer. Chỉ ra các hợp
chất có thể tham gia phản ứng trùng hợp để sản xuất
OF
polymer. Viết phương trình phản ứng minh hoạ cho
mỗi trường hợp. Biết các nhóm C=O, C≡N không
bị biến đổi trong quá trình trùng hợp.
a) Vinyl acetate, dùng để tổng hợp các loại keo dán gỗ, giấy, vải…
ƠN
b) Vinyl chloride, dùng để tổng hợp các loại ống nhựa, thiết bị y tế, đồ dùng học tập…
NH
c) Methyl-α-cyanoacrylate, dùng để tổng hợp keo siêu dính (keo 502).

Y
QU
d) Ethylene glycol, dùng để tổng hợp tơ lapsan, nguyên liệu để dệt vải, may quần áo,
mũ nón…
e) Tetrafluoro ethylene, dùng để tổng hợp lớp chống dính trong các thiết bị, đồ dùng nhà bếp.
M
f) 1,6-hexamethylenediamine, dùng để tổng hợp tơ nilon-6,6, có đặc tính bền, mềm

mại, óng ả.
KÈ

1. Mức độ nhận biết: HS xác định được các hợp chất có chứa liên kết đôi C=C là có
thể thực hiện phản ứng trùng hợp, các trường hợp đúng bao gồm: vinyl acetate, vinyl
Y
chloride, methyl- α-cyanoacrylate, tetrafluoro ethylene.

DẠ
2. Mức độ thông hiểu và vận dụng: HS viết được các phương trình hoá học mô tả quá
trình trùng hợp các hợp chất có chứa liên kết π C=C:
a) Trùng hợp vinyl acetate:
PL22
AL
b) Trùng hợp vinyl chloride:
CI
FI
c) Trùng hợp methyl-α-cyanoacrylate:
OF
e) Trùng hợp tetrafluoro ethylene:

ƠN
NH
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về phản ứng trùng
hợp các hydrocarbon không no và hợp chất có chứa liên kết đôi (TC 2).
với các yêu cầu của BT (TC 3): Trước hết cần xác định các chất có khả năng trùng hợp
được (có chứa liên kết đôi C=C, theo đề bài). Từ đó, viết phương trình phản ứng trùng
Y
hợp tương tự như phản ứng cộng các phân tử với nhau.
QU
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất trùng hợp của
hydrocarbon không no từ đó giải quyết và trả lời được các các vấn đề trong thực tiễn (TC
Câu 18. Đồng trùng hợp là quá trình tổng hợp nhiều phân tử khác nhau thành polymer.
M
Cơ chế của phản ứng xảy ra tương tự phản ứng cộng. Ở đó, chính các liên kết π của mỗi
alkene/dẫn xuất của alkene bị bẻ gãy dưới tác động của xúc tác, nhiệt độ và áp suất thích
KÈ
hợp.
Y
a.1. methyl sulfide: CH3-S-CH3 a.2. styrene: C6H5-CH=CH2

a.3. ethylamine: CH3-CH2-NH2 a.4. acrylonitrile: CH2=CH-C≡N
DẠ
b.1. Saran, một loại chất dẻo dùng làm bao bì thực phẩm, được tổng hợp từ các phân tử:
PL23
AL
b.2. ABS, một loại nhựa bền, dùng làm mũ bảo hiểm, va li chống va đập, được tổng
hợp từ các phân tử:
CI
FI
OF
b.3. SAN, một loại chất dẻo dùng làm đồ dùng nhà bếp, được tổng hợp từ các phân tử
styrene và acrylonitrile.
ƠN
NH
Y

1. Mức độ thông hiểu: HS xác định được các hợp chất có chứa liên kết đôi C=C là có
QU
thể thực hiện phản ứng đồng trùng hợp, kết hợp với các dữ kiện đề bài để kết luận:
Buta-1,3-diene + styrene → cao su buna-S
Buta-1,3-diene + acrylonitrile → cao su buna-N
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS viết được các phương trình hoá học mô tả
M
quá trình đồng trùng hợp các hợp chất có chứa liên kết π C=C, theo nguyên tắc các liên
kết đôi C=C “nối” lại thành mạch dài hơn:
KÈ
Y
DẠ
PL24
AL
CI
FI
OF
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về phản ứng trùng
hợp/đồng trùng hợp các hydrocarbon không no và hợp chất có chứa liên kết đôi (TC 2).
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) gợi ý các trường hợp xảy ra phản ứng đồng
ƠN
trùng hợp, từ đó viết phương trình phản ứng đồng trùng hợp tương tự như phản ứng trùng
hợp ở câu hỏi b) trên nguyên tắc các nguyên tử carbon chứa liên kết đôi C=C “nối” lại
thành mạch dài hơn.
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất đồng trùng hợp của
NH
hydrocarbon không no từ đó giải quyết và trả lời được các các vấn đề trong thực tiễn (TC
Câu 19. Hoàn thành dãy chuyển hoá sau:
Y
QU
⎯⎯
→ ⎯⎯
→ ⎯⎯
→ ⎯⎯
→
M
KÈ

1. Mức độ thông hiểu: HS tái hiện lại được các phản ứng cơ bản đã được học, bao
gồm: phản ứng điều chế acetylene, trimer hoá, hydrogen hoá, chlorine hoá, thế bromine:
(1) 2CH4 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → C2H2 + 3H2
0
lam lanh nhanh, 1500 C
(2) 3C2H2 ⎯⎯⎯⎯ → C6H6

Y
trimer hoa
(3) C6H6 + Br2 ⎯⎯⎯ → C6H5Br + HBr

0
Fe, t
DẠ
(5) C6H6 + 3H2 ⎯⎯⎯ → C6H12

0
t , Ni
(6) C6H6 + 3Cl2 ⎯⎯

→ C6H6Cl6
as
PL25
2. Mức độ vận dụng: HS sử dụng được nguyên tắc thực hiện phản ứng thế khi trên
phân tử có chứa sẵn các nhóm cho trước, trong trường hợp này Br định hướng các nhóm
thế tiếp theo đi vào vị trí o- và p-:
AL
CI
FI
OF
của hydrocarbon không no và hydrocarbon thơm và phương pháp điều chế chúng (TC 2).
với các yêu cầu của BT (TC 3): các phản ứng (1), (2), (3), (5), (6) chỉ đơn thuần là tái
hiện lại các phản ứng đã học, phản ứng (4) cần biết kết hợp quy tắc xác định sản phẩm
giữa các hydrocarbon.

ƠN
chính để viết phản ứng. Hoàn thiện cả BT sẽ giúp người học hình dung được mối liên hệ
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất và mối quan hệ giữa
các hydrocarbon, từ đó giải quyết được các vấn đề khoa học trong nghiên cứu và thực
NH
tiễn (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các
Câu 20.
a) Viết phương trình hoá học xảy ra (nếu có) khi cho các chất sau tác dụng với dung
Y
dịch nước bromine ở điều kiện thường: hex-1-yne, hex-1-ene, benzene.

b) Hydrocarbon X có công thức phân tử C8H10,
QU
không có khả năng làm mất màu dung dịch nước

bromine. Khi đun nóng X với dung dịch KMnO4, ta
thu được hợp chất C8H4K2O4 (Y). Cho Y tác dụng
với dung dịch H2SO4 loãng, dư thu được hợp chất
C8H6O4 được dùng nhiều trong công nghiệp sản
M
xuất nhựa PETE dùng để làm chai, lọ đựng nước

uống. Lập luận để xác định công thức cấu tạo có thể
KÈ
có và gọi tên thông thường của X.

1. Mức độ thông hiểu: HS so sánh được tính chất của các hợp chất chứa liên kết bội
với benzene, từ đó viết được phương trình hoá học:
Y
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-CH2-CH2-CH2-CH3

DẠ
CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH3 + 2Br2 → CHBr2-CBr2-CH2-CH2-CH2-CH3

benzene + Br2(aq) → không phản ứng
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS phân tích được tính chất hoá học của X và
các hợp chất của nó để đề xuất công thức cấu tạo phù hợp với nó và gọi tên:
PL26
- Ta có hợp chất C8H10 (k = 4), không làm mất màu nước Br2 → X chứa vòng benzene.
- Hợp chất Y (C8H4K2O4) tác dụng với H+ cho C8H6O4 là một carboxylic acid hai
chức, có cấu tạo C6H4(COOH)2 → X có chứa hai nhóm thế trên vòng benzene.
AL
Vậy X là C6H4(CH3)2, các cấu tạo đúng là:
CI
FI
OF
của hydrocarbon thơm (TC 2).
ƠN
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) yêu cầu viết phương trình phản ứng giữa các
chất với Br2, từ đó HS xác định phương pháp để suy luận ra sự có mặt của vòng benzene
từ dữ kiện của câu b). Đồng thời, kết hợp với các dữ kiện cho sẵn để có thể kết luận cấu
NH
tạo của các phân tử.
và alkylbenzene, từ đó giải quyết được các vấn đề khoa học trong nghiên cứu và thực tiễn
Y
Câu 21. Hydrocarbon X là một hoá chất quan trọng được sử dụng trong các quá trình
QU
nghiên cứu tính chất của các hợp chất hữu cơ. Biết khi cho X tác dụng với dung dịch nước
bromine dư thu được dẫn xuất tetrabromide có chứa 75,83% bromine về khối lượng.
a) Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo và gọi tên X.
b) Viết phương trình phản ứng xảy ra (nếu có) khi lần lượt cho X tác dụng với: dung
dịch KMnO4/H2SO4, dung dịch AgNO3/NH3, H2O (xúc tác Hg2+/H+), HBr khan (tỉ lệ mol
M
1 : 2), dung dịch Br2 (tỉ lệ mol 1 : 1).

KÈ
1. Mức độ thông hiểu: HS xác định được phân tử khối của dẫn xuất tetrabromide dựa
vào gợi ý về thành phần nguyên tố:
80.4
- Dẫn xuất tetrabromide → có 4 nguyên tử Br → CxHyBr4 → %m Br = = 75,83%
M
Y
→ M = 422 → 12x + y = 102.

2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS xác định được công thức phân tử từ việc
DẠ
biện luận điều kiện tồn tại chất. Từ đó, xác định cấu tạo của X từ kết quả của phản ứng
cộng và viết được các phương trình phản ứng xảy ra (sử dụng đúng quy tắc Markovnikov
cho trường hợp cộng HBr):
- Ta có y  2x + 1 → 102  12x + 2x + 1 → x  7,8 → C8H6Br4
PL27
- X tác dụng với dung dịch nước Br2 tạo tetrabromide → X cộng với 2 phân tử Br2
→ X là C8H6 (k = 6).
- Mà X tác dụng với Br2 dư, chỉ cộng được tỉ lệ mol 1 : 2 → X chứa vòng benzene và
AL
1 liên kết ba trên nhóm thế, cấu tạo của X phù hợp là:
CI
- Phương trình phản ứng;
FI
5C6H5C≡CH + 8KMnO4 + 12H2SO4
→ 5C6H5COOH + 5CO2 + 4K2SO4 + 8MnSO4 + 12H2O
OF
C6H5C≡CH + AgNO3 + NH3 → C6H5C≡CAg + NH4NO3
2+ +
C6H5C≡CH + H2O ⎯⎯⎯⎯ → C6H5COCH3
0
Hg ,H ,t
C6H5C≡CH + 2HBr → C6H5CBr2CH3

C6H5C≡CH + Br2 → C6H5CBr=CHBr
ƠN
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về đại cương hữu
cơ và tính chất hoá học của các hợp chất chứa vòng thơm (TC 2).
NH
với các yêu cầu của BT (TC 3): Từ dữ kiện “tetrabromide” và phần trăm khối lượng, HS
xác định được phân tử khối, từ đó xác định công thức phân tử. Sau đó, kết hợp với dữ
kiện của phản ứng cộng để đề xuất công thức cấu tạo phù hợp của X và viết các phương
trình phản ứng liên quan.
Y
QU
Câu 22. Hydrocarbon X là một hợp chất trung gian của nhiều quá trình tổng hợp các
hoá chất dùng trong nông nghiệp và dược phẩm. Phân tích thành phần khối lượng nguyên
M
tố trong X, thấy có 89,55% carbon trong phân tử. Kết quả đo phổ khối lượng MS cho
thấy phân tử khối của X là 134. Biết X không làm nhạt màu cả hai dung dịch Br2 và
KÈ
KMnO4/H2SO4 (t0), còn khi monochloride hoá trong điều kiện chiếu sáng thì chỉ thu được
một sản phẩm hữu cơ duy nhất.
a) Gọi tên X.
b) Nhận xét cấu tạo của X và viết phương trình phản ứng xảy ra khi cho X tác
Y
dụng với Br2 (tỉ lệ mol 1 : 1, chỉ trình bày một sản phẩm chính) khi có mặt bột Fe.
DẠ
1. Mức độ thông hiểu: HS xác định được công thức đơn giản nhất dựa vào kết quả
phân tích nguyên tố và công thức phân tử từ kết quả đo phổ khối lượng:
89,55 100 − 89,55
- Ta có: n C : n H = : = 5 : 7 → X công thức phân tử dạng (C5H7)n.
12 1
PL28
- Lại có MX = 134 → n = 2 → C10H14.
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS xác định được công thức cấu tạo từ các gợi
ý về tính chất hoá học của phân tử. Từ đó, viết phương trình phản ứng thế bromine tỉ lệ
AL
mol 1 : 3 với đúng xúc tác Fe, t0:
- X không làm nhạt màu KMnO4/H2SO4, monochloride hoá chỉ thu một sản phẩm
→ carbon gắn trực tiếp với vòng benzene không còn hydrogen, vậy cấu tạo của X là
CI
FI
- Cấu tạo của X có một nhóm thế rất cồng kềnh, do đó khi thế vào vị trí ortho sẽ
OF
gây khó khăn, mặt khác nhóm thế no nên có tác dụng đẩy electron vào vòng benzene, vì
vậy sản phẩm chính của phản ứng nằm ở vị trí para:

ƠN
NH
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu xác định công thức phân tử dựa vào tỉ lệ
số mol C, H cũng như phân tử khối của hợp chất. Sau đó, kết hợp với dữ kiện của phản
Y
ứng cộng để đề xuất công thức cấu tạo phù hợp của X ở câu b); từ đó nhận xét sự cồng
QU
kềnh của hợp chất và viết phương trình phản ứng thế với bromine.
M
Câu 23.
a) Viết phương trình phản ứng xảy ra (nếu có) khi cho lần lượt các chất sau tác dụng
KÈ
với dung dịch KMnO4/H2SO4: benzene, toluene, m-xylene, 1,3,5-trimethylbenzene, o-

ethylpropylbenzene.
b) Hydrocarbon X được ứng dụng nhiều trong tổng hợp các loại nhựa polyester, có
khả năng làm mất màu dung dịch nước bromine. Oxi hoá 1 mol X bằng dung dịch
KMnO4/H2SO4 thu được 1 mol p-terephtalic acid (HOOC-C6H4-COOH) và 1 mol CO2.
Y
Xác định công thức cấu tạo của X, biết X không có khả năng tạo kết tủa với dung dịch
DẠ
AgNO3/NH3 dư.
1. Mức độ thông hiểu và vận dụng: HS viết được phương trình phản ứng oxi hoá
không hoàn toàn các hợp chất alkylbenzene bởi KMnO4/H2SO4:
PL29
C6H6 + KMnO4 + H2SO4 → không phản ứng
5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O
m-5C6H4(CH3)2 + 12KMnO4 + 18H2SO4
AL
→ m-5C6H4(COOH)2 + 6K2SO4 + 12MnSO4 + 28H2O
10C6H3(CH3)3 + 34KMnO4 + 51H2SO4
→ 10C6H3(COOH)3 + 17K2SO4 + 34MnSO4 + 76H2O
CI
o-5C6H4(CH2CH3)(CH2CH2CH3) + 22KMnO4 + 33H2SO4
→ o-5C6H4(COOH)2 + 11K2SO4 + 22MnSO4 + 48H2O + 5CO2 + 5CH3COOH
2. Mức độ vận dụng cao: HS xác định được công thức cấu tạo từ các gợi ý về tính
FI
chất hoá học của phân tử:
- Oxi hoá X thu được HOOC-C6H4-COOH → X có chứa hai nhóm thế trên vòng benzene.
- X có khả năng làm nhạt màu dung dịch bromine → X có ít nhất 1 nhánh chứa C=C.
OF
- X chỉ tạo được 1 mol CO2 → X có một nhánh là -CH=CH2.

ƠN
NH
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu HS viết được phương trình hoá học oxi
hoá của KMnO4/H2SO4, từ đó làm cơ sở để xác định số nhóm thế rồi xác định công thức
Y
cấu tạo đúng của phân tử ở câu b).

QU
Câu 24.
M
a) Viết tất cả các đồng phân cấu tạo các alkylbenzene có công thức phân tử C8H10 và
gọi tên theo danh pháp IUPAC.
b) Hydrocarbon thơm X (C8H10) là sản phẩm
KÈ
trung gian trong quá trình sản xuất nhựa polystyrene.

Đun nóng X với dung dịch KMnO4 trong H2SO4, thu
được hợp chất hữu cơ Y. Phân tích thành phần khối
lượng nguyên tố trong Y, thấy có 26,23% oxygen về
Y
khối lượng. Gọi tên hợp chất X. Viết phương trình

DẠ
phản ứng khi cho X tác dụng với Br2 (Fe, t0), HNO3
đặc/H2SO4 đặc, t0 (tỉ lệ mol 1 : 3).
PL30
1. Mức độ thông hiểu: HS viết được các đồng phân cấu tạo chứa vòng benzene có
chứa C8H10 và gọi được tên của chúng theo danh pháp IUPAC:
AL
CI
2. Mức độ vận dụng: HS xác định các trường hợp có thể xảy ra về sản phẩm hữu cơ
FI
sau phản ứng, đối chiếu với kết quả phân tích nguyên tố để xác định, từ đó chỉ ra được
công thức cấu tạo phù hợp:
- Từ các công thức của câu a), nhận thấy các sản phẩm hữu cơ có thể có là C6H5COOH,
OF
HOOC-C6H4-COOH.
- Xác định phần trăm về khối lượng của oxygen trong các chất, nhận thấy C6H5COOH
chứa 26,23% oxygen → Y là C6H5COOH.
ƠN
NH
Y
QU
M

KÈ
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về công thức cấu
tạo và tính chất hoá học của các hợp chất alkylbenzene (phản ứng thế, phản ứng oxi hoá
không hoàn toàn) (TC 2).
Y
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu HS viết được các công thức cấu tạo của
C8H10, từ đó làm cơ sở để xác định sản phẩm ở câu b) và đưa ra cấu tạo phù hợ, rồi viết
DẠ
các phương trình phản ứng liên quan.

PL31
Câu 25. Cho styrene lần lượt tham gia các phản ứng dưới đây, trường hợp nào sau
AL
đây viết không chính xác sản phẩm chính của phản ứng?
CI
FI
OF
1. Mức độ thông hiểu: HS viết được các phương trình phản ứng mô tả khả năng tham
ƠN
gia phản ứng cộng, tính alkene của styrene thông qua phản ứng với Br2:
- Phương án D. xác định sai sản phẩm cộng Br2, làm mất một nguyên tử carbon trên nhánh.
2. Mức độ vận dụng: HS xác định được đúng các công thức cấu tạo của sản phẩm các
phản ứng cộng HX vào hợp chất bất đối (sử dụng quy tắc Markovnikov), khả năng oxi
NH
hoá của KMnO4/H2SO4, khả năng cộng của H2 với các hợp chất không no:
- Phương án A. xác định đúng sản phẩm cộng HCl vào nhánh -CH=CH2 của styrene,
cho sản phẩm có nguyên tử chlorine nằm ở carbon bậc cao.
- Phương án B. xác định sai sản phẩm oxi hoá với KMnO4/H+, phải cho C6H5COOH.
Sản phẩm được đề cập đúng với môi trường trung tính.
Y
- Phương án C. xác định đúng sản phẩm cộng H2 (Ni, t0), chứng tỏ H2 có khả năng
QU
chuyển các hợp chất không no thành no (khi có mặt Ni, đun nóng).
của các hợp chất có chứa vòng benzene và alkene (phản ứng cộng HX, phản ứng oxi hoá
M
không hoàn toàn, phản ứng cộng H2, phản ứng cộng X2) (TC 2).
KÈ
với các yêu cầu của BT (TC 3): HS cần xác định đúng sản phẩm chính dựa vào các nguyên
tắc xảy ra phản ứng, khả năng phản ứng của chất và các quy tắc được học. Tuy các phản
ứng không liên quan với nhau nhưng HS cần phải xác định chính xác các phương án để
có thể tìm ra câu trả lời đúng.
Y
chứa vòng thơm và chứa liên kết đôi C=C, từ đó giải quyết được các vấn đề khoa học
DẠ
trong nghiên cứu và thực tiễn (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài
Câu 26.
PL32
a) Viết phương trình xảy ra (nếu có) cho các phản ứng sau:
a.1. toluene phản ứng với bromine (tỉ lệ mol 1 : 3).
a.2. nitrotoluen phản ứng với nước chlorine (tỉ lệ mol 1 : 2).
AL
b) Trong các dãy chuyển hoá sau, dãy chuyển hoá nào có sản phẩm cuối cùng được
xác định chưa chính xác?
CI
FI
OF
1. Mức độ thông hiểu: HS viết được các phương trình phản ứng thế của các hợp chất
chứa vòng thơm dựa vào khả năng tạo ra sản phẩm ở các vị trí o-, p-, m- khi chứa sẵn các
nhóm thế đẩy electron/hút electron:
ƠN
NH
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS xác định được đúng các công thức cấu tạo
của sản phẩm các phản ứng thế nitro, thế halogen, reforming, oxi hoá không hoàn toàn
Y
dựa vào các quy tắc thế và cách xác định sản phẩm của các phản ứng hoá học, xu hướng
QU
thay đổi của các chất/hợp chất chứa vòng thơm.

M
KÈ
Y
DẠ

PL33
của các hợp chất có chứa vòng thơm (phản ứng thế, phản ứng oxi hoá không hoàn toàn)
và alkane (phản ứng reforming) (TC 2).
AL
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu HS thực hiện các phản ứng dựa vào các
nguyên tắc thế đã học; câu b) cần xác định đúng sản phẩm chính của từng chuyển hoá
của mỗi quá trình dựa vào tính chất hoá học của các hợp chất chứa vòng thơm và hợp
CI
chất alkane cũng như các nguyên tắc xác định sản phẩm chính từ những gợi ý của câu a).
FI
chứa vòng thơm và alkane, từ đó giải quyết được các vấn đề khoa học trong nghiên cứu
và thực tiễn (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu
OF
Câu 27. Thực hiện phản ứng dibromide hoá hydrocarbon thơm X, ta thu được hợp
chất Y. Kết quả phân tích nguyên tố cho thấy, carbon chiếm 92,31% khối lượng X còn
bromine chiếm 60,61% khối lượng Y. Đề xuất công thức cấu tạo phù hợp của X và gọi
tên, viết phương trình phản ứng minh hoạ.
ƠN
1. Mức độ thông hiểu: HS xác định được công thức đơn giản nhất của phân tử X và
phân tử khối của Y, dựa vào gợi ý về thành phần nguyên tố trong phân tử:
%C %H 92,31% 7,69%
= = 1:1 → X có công thức đơn giản là CH.
NH
- Xét chất X: : :
12 1 12 1
160
- Xét chất Y (dibromide, có dạng CxHyBr2) → M Cx H y Br2 = = 264
60,61%
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS xác định được công thức phân tử của Y, kết
Y
hợp với việc đề xuất các xu hướng xảy ra phản ứng để biện luận tìm ra công thức phân
tử đúng của X. Dựa vào tính chất hoá học tương ứng, HS xác định được cấu tạo của X và
QU
viết phương trình phản ứng tương ứng:

- Xét chất Y, có 12x + y + 160 = 264  12x + y = 104  12x + 2x = 14x
→ x  7,4. Mà x nguyên nên chọn x = 8 để thoả mãn → y = 8 → Y là C8H8Br2.
- Trường hợp 1: X thế 2 nguyên tử brom → X là C8H10 (không thoả mãn công thức
M
đơn giản nhất) → loại.

- Trường hợp 2: X cộng 2 nguyên tử brom → X là C8H8 (thoả mãn công thức đơn
KÈ
giản nhất) → nhận.

- Mà X là hydrocarbon thơm, thực hiện được phản ứng cộng, suy ra X là styrene,
phương trình phản ứng:
Y
DẠ

PL34
của các hợp chất có chứa vòng benzene và đại cương hoá hữu cơ (lập công thức phân tử,
công thức đơn giản nhất) (TC 2).
AL
với các yêu cầu của BT (TC 3): HS cần biết xác định công thức đơn giản nhất của X, để
từ đó kết hợp với công thức phân tử của Y để đề xuất các hướng phản ứng và chọn được
phân tử phù hợp và đưa ra được công thức cấu tạo đúng, từ đó viết được các phương trình
CI
phản ứng liên quan.
FI
chứa vòng thơm và chứa liên kết đôi C=C, từ đó giải quyết được các vấn đề khoa học
trong nghiên cứu và thực tiễn (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài
OF
Câu 28.
a) Viết phương trình phản ứng xảy ra giữa
a.1. benzene với nitric acid (trong sulfuric acid đặc, đun nóng, tỉ lệ mol 1 : 1).
a.2. benzene với chlorine (đun nóng mạnh, tỉ lệ mol 1 : 3).
ƠN
b) Giải thích ngắn gọn (không cần biểu diễn mô hình) vì sao benzene lại khó tham gia
phản ứng cộng tương tự như alkene mà phải xảy ra ở điều kiện khắc nghiệt.
c) Nitrobenzene là hợp chất được sử dụng trong các loại gel đánh giày, chất độn da,
dung môi pha sơn và các vật liệu khác. Tính khối lượng nitrobenzene thu được khi cho
NH
39 gam benzene vào 100 gam dung dịch HNO3 63% sau đó thêm H2SO4 đặc vào và đun
nóng. Biết hiệu suất phản ứng đạt 80%.
d) Hexachlorobenzene là một loại hoá chất gây độc tính đối với sâu bọ, côn trùng vì
vậy được ứng dụng làm thuốc trừ sâu trong những năm trước đây. Từ 10 kg benzene,
người ta điều chế được 25 kg hexachlorobenzene (có lẫn 8% tạp chất). Viết phương trình
Y
phản ứng xảy ra và tính hiệu suất của quá trình trên.
QU

1. Mức độ nhận biết: HS tái hiện được các phương trình hoá học về tính chất hoá học
của benzene:
C6H6 + HNO3 ⎯⎯⎯⎯ H2SO4 dac
→ C6H5NO2 + H2O (1)
C6H6 + 3Cl2 ⎯⎯ → C6H6Cl6 (2)
as
M
2. Mức độ thông hiểu: HS trình bày được do benzene có hệ liên hợp π bền vững nên
rất khó tham gia phản ứng cộng tương tự alkene.
KÈ
3. Mức độ vận dụng: HS sử dụng được các công cụ tính toán hoá học (xác định lượng
chất, hiệu suất, khối lượng) để tính toán các giá trị cần thiết ở các BT c) và d):
- Xét phản ứng nitro hoá (câu c):
n n
Y
Lập tỉ lệ: C6H6 = 0,5  HNO3 = 1 → HNO3 dư, tính theo C6H6.
1 1
DẠ
→ m C H NO = 0,5.123 = 61,5 gam → m = 61,5.0,8 = 49,2 gam.

6 5 2
- Xét phản ứng chlorine hoá (câu d):

C6H6 + 3Cl2 ⎯⎯
→ C6H6Cl6 (2)
as
PL35
78 291 (kg)
10 → 37,31 (kg)
25.(100 − 8)%
H% = .100 = 61,65%.
AL
37,31
CI
của benzene (dễ thế khó cộng) (TC 2).
FI
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) cần tái hiện các phản ứng thể hiện tính chất của
benzene đã được học; câu b) cần giải thích được khả năng dễ thế khó cộng của benzene,
câu c) và d) cần sử dụng các phản ứng ở câu a), kết hợp với các công cụ tính toán hoá
OF
học và số liệu ở đầu bài để tính toán các thông số phù hợp.
và dẫn xuất của nó, từ đó giải quyết và trả lời được một số vấn đề trong thực tiễn (TC 4).
HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các tài liệu tìm
Câu 29. ƠN
a) 2,4,6-trinitrotoluene (TNT) là một hoá chất được ứng dụng nhiều trong công nghiệp
quân sự của nhiều nước trên toàn thế giới. Từ toluene và các chất vô cơ cần thiết, viết
NH
phương trình phản ứng điều chế TNT.
b) Giải thích ngắn gọn (không cần biểu diễn mô hình) vì sao phản ứng viết được ở
câu a) không có xu hướng tạo thành 3,4,5-trinitrotoluene.
c) Ngày 2.4.1916, một vụ nổ nghiêm
Y
trọng đã xảy ra tại một nhà máy hoá chất ở

gần thị trấn Faversham (Vương quốc Anh).
QU
Thảm hoạ đã khiến 115 người, bao gồm tất cả

nam giới làm việc vào ngày hôm đó thiệt
mạng và 7 thi thể không bao giờ được tìm
thấy. Dư chấn của vụ nổ khiến người dân ở
Norwich, cách Faversham 244km cho biết họ
M
cũng cảm nhận được vụ nổ này.

c.1. Vụ nổ trên được cho là gây ra do sự phân huỷ của hỗn hợp chứa khoảng 700 tấn
KÈ
NH4NO3 và 25 tấn TNT. Tính toán nhiệt lượng toả ra của quá trình trên, biết:
2C7H5O6N3(s) ⎯⎯ t0
→ 3N2(g) + 7CO(g) + 5H2O(g) + 7C(graphite) (1)
2NH4NO3(s) ⎯⎯ → 2N2(g) + O2(g) + 4H2O(g) (2)
0
t
và nhiệt sinh của các chất được cho trong bảng sau:
Y
C7H5O6N3(s) NH4NO3(s) CO(g) H2O(g)

DẠ
 f H 298 (kJ/mol)
0
-67 -350 -99 -241
c.2. Giải thích vì sao phản ứng trên lại gây ra sự “nổ”? Trong thực tế, người ta có thể
sản xuất một loại bom hạt nhân chứa bao nhiêu gam 235 92 U để có thể toả ra năng lượng
PL36
tương đương vụ nổ trên? Biết năng lượng toả ra từ phản ứng phân hạch uranium khi nổ
là 1,93.1010 (kJ/mol). Nhận xét số liệu thu được và liên hệ ngắn gọn với an ninh quân sự
trên thế giới.
AL
1. Mức độ thông hiểu: HS viết được phương trình phản ứng và giải thích được vì sao
có sự định hướng vào các vị trí tương đối của nhóm thế tiếp theo khi trên phân tử có sẵn
CI
các nhóm thế khác:
FI
OF
- Phản ứng không có xu hướng tạo 3,4,5-trinitrotoluene do nhóm -CH3 có sẵn trên
vòng benzene có tác dụng đẩy electron, định hướng các nhóm thế tiếp theo vào vị trí o-
và p-.
ƠN
2. Mức độ vận dụng: HS tính toán được nhiệt lượng thu được từ các phản ứng “nổ”
dựa vào hiệu ứng nhiệt chuẩn của các chất ở 250C:
 r H 0298 (1) = 7.( –99) + 5.( –241) – 2.( –67) = –1764 kJ
 r H 0298 (2) = 4.(–241) – 2.(–350) = –264 kJ
NH
25.106 700.106
Ta có: n TNT = = 110,132.103 (mol); n NH NO = = 8750.103 (mol)
227 4 3
80
Do các phản ứng đều tính toán đối với 2 mol chất nên ta có nhiệt lượng toả ra là:
1764 264
110,132.103. + 8750.103. = 1,252.109 (kJ)
Y
2 2
3. Mức độ vận dụng cao: HS giải thích được sự “nổ” dựa vào các yếu tố của phản ứng,
QU
đồng thời tính toán được lượng uranium của vụ nổ tương đương để rút ra kết luận phù
hợp:
- Các phản ứng trên nổ do giải phóng lượng nhiệt lớn kèm với lượng khí khổng lồ (tạo
ra chênh lệch áp suất rất lớn giữa trước và sau phản ứng).
M
1,252.109
- Số mol 232U cần dùng là: = 0,065 (mol) → m = 0,065.232 = 15,08 gam.
1,93.1010
KÈ
- Như vậy chỉ cần một lượng rất nhỏ (gần 20 gam uranium) đã có thể cho được lượng
nhiệt tương đương với vụ nổ ở trên. Do đó, các quốc gia cần thận trọng trong việc đưa ra
các quyết định của mình về việc sử dụng bom nguyên tử, bởi kết quả thương tích về người
và của ở các quốc gia bị hại cũng như chính quốc gia đó có thể sẽ đạt đến con số rất lớn,
Y
dẫn đến nguy cơ diệt vong trái đất.

DẠ
của alkylbenzene và biến thiên enthalpy của các phản ứng hoá học (TC 2).
PL37
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) cần viết được phương trình phản ứng thế nitro dựa
vào quy tắc thế lên vòng benzene đã được học (giải thích được xu hướng ở câu b); từ đó
AL
sử dụng các gợi ý của đề bài và công thức tính biến thiên enthalpy của phản ứng hoá học
dựa vào nhiệt tạo thành để từ đó xác định được nhiệt lượng của phản ứng nổ ở câu c); câu
d) sử dụng kết quả của câu c) để tính toán hàm lượng 232U, từ đó rút ra kết luận trong an
CI
ninh quốc phòng.
alkylbenzene và ứng dụng của nó, từ đó liên hệ và giải quyết, trả lời được một số vấn đề
FI
trong thực tiễn, an ninh quốc phòng (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu
bài và trong từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT.
Câu 30. Polystyrene (PS) là loại nhựa được ứng dụng trong sản xuất các loại đồ nhựa,
OF
hộp xốp sử dụng một lần. Trong công nghiệp, polystyrene được điều chế theo quy trình:
+
Methane ⎯⎯⎯ → Benzene ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → Ethylbenzene ⎯⎯⎯ → Styrene ⎯⎯⎯ → PS
52% + CH 2 = CH 2 (H ,t ) 0
65% 80%
80%
a) Viết các phương trình phản ứng xảy ra.

b) Tính thể tích (m3) khí thiên nhiên (có chứa 72% methane) ở 250C, 1 atm cần dùng
ƠN
để điều chế 1 tấn nhựa PS (có lẫn 13% tạp chất khác). Nhận xét kết quả này cùng với việc
sử dụng các loại nhựa, đồ hộp sử dụng 1 lần ngày nay để rút ra kết luận môi trường.
1. Mức độ thông hiểu: HS viết được các phương trình phản ứng liên quan bằng cách
NH
tái hiện hoặc sử dụng các quy tắc thế đơn giản đã được học:
3CH4 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → C2H2 + 3H2
0
lam lanh nhanh, 1500 C
3C2H2 ⎯⎯⎯⎯
→ C6H6trimer hoa
+
C6H6 + CH2=CH2 ⎯⎯⎯ → C6H5C2H5
0
H ,t
Y
C6H5C2H5 ⎯⎯⎯ → C6H5CH=CH2 + H2

0
t ,xt
QU
nC6H5CH=CH2 ⎯⎯⎯ → (CH-CH2(C6H5))n

0
t ,xt,p
2. Mức độ vận dụng: HS tính toán được thể tích khí cần dùng dựa vào các công cụ
tính toán hoá học (tính toán theo phương trình hoá học, hiệu suất phản ứng, hiệu suất quá
trình):
106.(100 − 13)%
M
- Ta có: n (C8H8 )n = = 8365, 4 (mol)

104
- Viết gọn: 6CH4 → (C8H8)n
KÈ
6 1 (mol)
50192  8365,4 (mol)
VCH ( theo pu) = 50192.24,79 = 1 244 259,68 (L)
4
Y
Hiệu suất chung toàn quá trình là: 52%.80%.65%.80% = 21,632%

5 751 940
DẠ
VCH 4 (cần dùng) = 5 751 940 (L) → Vkhí thiên nhiên = = 7 988 805 (L) ~ 8000 m3
72%
3. Mức độ vận dụng cao: HS rút ra được kết luận về môi trường từ việc sử dụng các
sản phẩm đồ hộp, các sản phẩm sử dụng một lần dùng để đựng thực phẩm:
PL38
Để sản xuất ra 1 tấn PS, thể tích khí thiên nhiên cần dùng là rất lớn. Hiện nay việc sử
dụng đồ nhựa, hộp xốp sử dụng 1 lần rất tràn lan, song loại nhựa lại rất khó phân huỷ. Do
đó việc tổng hợp, sử dụng các loại nhựa này đều gây ra nhiều hậu quả đối với môi trường
AL
(giảm thiểu nguồn tài nguyên, gia tăng rác thải nhựa khó xử lí).
CI
của alkane, alkene, alkylbenzene (TC 2).
FI
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) cần viết các phương trình phản ứng chuyển hoá
từ methane đến styrene dựa vào các phản ứng gợi ý cho sẵn và tính chất hoá học được
học; từ đó câu b) sử dụng quy trình lược giản để tính toán được số liệu, thể tích các chất
OF
cần tìm; từ kết quả của câu b), HS xác định được vai trò của bản thân và mọi người trong
việc sử dụng các loại đồ dùng một lần (hộp xốp, chai nhựa).
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học của alkane,
alkene, alkylbenzene, từ đó liên hệ và giải quyết, trả lời được một số vấn đề trong thực
ƠN
tiễn về môi trường (rác thải nhựa) (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu
bài và từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT.
Câu 31. Alkylbenzene sulfonate mạch thẳng (LAS) là thành
phần chính của các loại bột giặt có hiện nay trên thị trường.
NH
a) Giả sử người ta điều chế LAS từ hợp chất hydrocarbon
như hình bên bằng một phản ứng thế. Cho biết sản phẩm nào
sau đây sẽ là sản phẩm chính và cũng chính là cấu tạo của LAS?
Y
QU
b) Tính thể tích benzene cần dùng (d = 3,1 g/mL) để điều chế 1 tấn bột giặt có chứa
23% khối lượng hợp chất alkylbenzene sulfonate có cấu trúc như hình bên. Biết hiệu suất
M
của toàn quá trình đạt 58%.

KÈ
1. Mức độ thông hiểu: HS trình bày được quy tắc thế lên vòng benzene khi phân tử có
chứa sẵn các nhóm thế khác:
- Trong trường hợp đề bài cho, benzene có chứa sẵn một nhóm alkyl, có tác dụng đẩy
electron vào vòng benzene nên chủ yếu định hướng vào vị trí o- và p-.
Y
- Do nhóm alkyl rất cồng kềnh nên sẽ ưu tiên thế vào vị trí p-, vậy công thức đầu tiên
là phù hợp với LAS.
DẠ
2. Mức độ vận dụng: HS tính toán được lượng chất cần dùng dựa vào các công cụ tính
toán hoá học (tính toán theo phương trình hoá học, hiệu suất phản ứng, hiệu suất quá trình):
- Ta có: mLAS = 1000.23% = 230 (kg)
PL39
Viết gọn: C6H6 → C12H25(C6H4)SO3Na
78 479 (kg)
37,453 230 (kg)
AL
37,453
VC6H6 (lt) = = 12,08 (L) → VC6 H6 ( tt ) = 12,08/0,58 = 20,83 (L)
3,1
CI
của alkylbenzene (phản ứng thế và xu hướng của phản ứng thế) (TC 2).
FI
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) cần xác định đúng cấu tạo của LAS dựa vào xu
OF
hướng xảy ra của phản ứng thế; câu b) cần sử dụng công thức phân tử tìm được để tính
toán dựa vào các công cụ có sẵn và dữ kiện đề bài.
alkylbenzene, từ đó giải quyết và trả lời được một số vấn đề trong thực tiễn (TC 4). HS
ƠN
Câu 32. Benzoic acid là một loại hợp chất được dùng làm chất phụ gia trong thực phẩm.
Dưới đây là quy trình tổng hợp benzoic acid với lượng nhỏ trong phòng thí nghiệm:
Bước 1: Cho 5,3 mL toluene (d = 0,87 g/mL) và 120 mL dung dịch KMnO4 1M vào
NH
bình cầu. Lắc đều, khuấy mạnh.
Bước 2: Lắp ống sinh hàn, đun hỗn hợp và duy trì nhiệt độ khoảng 70-800C trong 40 phút.
Bước 3: Thêm từ từ oxalic acid và tiếp tục lắc đến khi hỗn hợp mất màu tím. Lọc bỏ
chất rắn trên phễu lọc, cô đặc phần dung dịch lọc.
Y
Bước 4: Thêm một lượng nhỏ HCl loãng vào dịch lọc, tiếp tục ngâm hỗn hợp trong
nước đá trong khoảng 15 phút. Lọc lấy chất rắn, rồi kết tinh lại bằng nước cất. Sấy khô
QU
sản phẩm. Đem cân thấy có 3,74 gam sản phẩm tinh thể.
a) Viết các phương trình phản ứng xảy ra (nếu có) ở tất cả các bước của thí nghiệm trên.
b) Vì sao phải khuấy mạnh hỗn hợp ở bước 1?
c) Vì sao ở bước 2, ta phải đun nóng hỗn hợp? Vai trò của ống sinh hàn ở đây là gì?
d) Vai trò của oxalic acid ở bước 3 là gì? Vì sao phải loại bỏ phần chất rắn của hỗn
M
hợp sau phản ứng?

e) Có thể acid hoá hỗn hợp bằng HCl cùng với oxalic acid ở bước 3 không? Vì sao?
KÈ
g) Vì sao phải tiến hành kết tinh lại sản phẩm rồi mới sấy khô?
h) Tính hiệu suất của toàn quá trình.
1. Mức độ thông hiểu: HS viết được các phương trình phản ứng theo mô tả của thí nghiệm.
Y
Đồng thời, giải thích được các thao tác đơn giản trong bước 1 và 2 của thí nghiệm.
DẠ
C6H5CH3 + 2KMnO4 ⎯⎯ → C6H5COOK + KOH + 2MnO2 + H2O (1)

0
t
(COOH)2 + 2KOH → (COOK)2 + 2H2O

3(COOH)2 + 2KMnO4 → 3H2O + 5CO2 + K2CO3 + 2MnO2
C6H5COOK + HCl → C6H5COOH + KCl
PL40
Người ta cần khuấy mạnh hỗn hợp do toluene rất ít tan trong nước, cần lắc mạnh để
gia tăng khả năng tiếp xúc của các hoá chất.
Phải đun nóng hỗn hợp do toluene chỉ phản ứng với KMnO4, đun nóng.
AL
2. Mức độ vận dụng: HS tính toán được hiệu suất của quá trình phản ứng dựa vào tính
toán hoá học:
Ta có: m C6H5CH3 = 5,3.0,87 = 4,611 (gam) → n C6H5CH3 = 0,05 mol ; n KMnO4 = 0,12 mol.
CI
n C6H5CH3 n KMnO4
 → KMnO4 dư, tính theo toluene.
1 2
Theo (1): n C6H5COOH = n C6H5COOK = 0,05 mol → m C6 H5COOH = 6,1 gam → H% = 61,31%.
FI
3. Mức độ vận dụng cao: HS giải thích được vai trò của các hoá chất được sử dụng
trong các bước của thí nghiệm, đồng thời đề xuất được các cách thay đổi quy trình (nếu
OF
có) nhằm tăng hiệu suất của quá trình tổng hợp benzoic acid:
- Vai trò của oxalic acid: loại bỏ lượng KMnO4 còn dư.
- Loại bỏ chất rắn còn lại sau phản ứng (tức MnO2) để chất rắn sau cùng không bị lẫn
tạp chất, tinh thể benzoic acid dễ hình thành hơn.
ƠN
- Không nên acid hoá hỗn hợp trước, vì làm như vậy sẽ tạo ra ion Mn2+ tan vào dung
dịch, gây khó khăn trong quá trình tinh chế, loại bỏ.
- Kết tinh lại sản phẩm để gia tăng độ tinh khiết của sản phẩm.
NH
của alkylbenzene (phản ứng oxi hoá không hoàn toàn bằng KMnO4) (TC 2).
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) cần viết được các phương trình phản ứng xảy ra
Y
ở từng bước của thí nghiệm, từ đó trình bày được vai trò của các thao tác, hoá chất được
QU
sử dụng và trả lời các câu hỏi b), c), d), g); câu e) đòi hỏi HS cần phải phân tích xu hướng
xảy ra của phản ứng để trả lời đúng yêu cầu của đề bài; câu g) cần sử dụng các dữ kiện ở
bước 1 và 4 để từ đó tính toán hoá học và xác định chính xác hiệu suất của phản ứng.
alkylbenzene và kĩ năng thực hành thí nghiệm, từ đó giải quyết và trả lời được một số
M
vấn đề trong thực tiễn và trong các ngành khoa học tổng hợp hữu cơ (TC 4). HS có thể
sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời
KÈ

Bước 1: Cho vào 3 ống nghiệm được đánh số (1), (2), (3) lần lượt: mẫu iodine bằng
hạt tấm, 2 mL dung dịch KMnO4 1%, 2 mL nước bromine.
Y
Bước 2: Thêm tiếp toluene vào lần lượt các ống nghiệm.
Bước 3: Đun sôi ống nghiệm thứ hai và quan sát sự thay đổi của các dung dịch.
DẠ

(a) Sau bước 3, ống nghiệm (1) đồng nhất, cho dung dịch màu tím do iodine phân cực.
(b) Sau bước 3, ống nghiệm (2) xuất hiện kết tủa màu nâu đen, màu tím nhạt dần.
PL41
(c) Sau bước 3, ống nghiệm (3) có hiện tượng phân lớp chất lỏng, nhưng màu vàng
của bromine cũng nhạt dần.
(d) Hiện tượng xảy ra ở sau bước 2 và bước 3 đối với cả 3 ống nghiệm đều khác nhau.
AL
(e) Sau bước 1, thêm tiếp vài giọt H2SO4 vào ống nghiệm (2), hiện tượng sau bước (3)
vẫn diễn ra tương tự.
(f) Ở bước 2, thay toluene bằng benzene, hiện tượng sau bước 3 vẫn xảy ra tương tự
đối với cả 3 ống nghiệm.
CI
FI
(a) Sai. Iodine là chất không phân cực, toluenee cũng là chất không phân cực nên
chúng tan tốt vào nhau cho dung dịch màu tím.
OF
(b) Đúng. Phản ứng: C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O
(c) Đúng. Toluene không phản ứng với bromine, nhưng tan tốt trong bromine nên Br2
sẽ di chuyển từ lớp nước lên lớp toluene, làm màu của bromine nhạt dần.
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS trình bày được vai trò của các hoá chất được
ƠN
sử dụng và chỉ ra được một số thao tác cơ bản để đảm bảo an toàn và đề xuất biện pháp
thay thế (nếu có), thể hiện thông qua các ý sau:
(d) Sai. Ống nghiệm (1) và (3) vẫn xảy ra giống nhau đối với cả 2 bước. Riêng ống
(2) không xảy ra hiện tượng giữa toluene với KMnO4 tại bước 2 ở nhiệt độ thường.
NH
(e) Sai. Thêm H2SO4 vào, MnO4- sẽ bị khử xuống Mn2+ không màu, không cho kết tủa.
(f) Sai. Ống nghiệm (1) và (3) vẫn xảy ra tương tự, ống nghiệm (2) không cho hiện
tượng với benzene.
Y
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về thí nghiệm thử
QU
tính chất vật lí và hoá học của alkylbenzene, cũng như các kĩ thuật thí nghiệm liên quan
(TC 2).
với các yêu cầu của BT (TC 3): Xác định chính xác được thí nghiệm xảy ra của các thí
nghiệm thử tích chất, từ đó phân tích vai trò của các chất, để có thể trả lời xác định tính
M
đúng đắn của các nhận định.

- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất vật lí và hoá học của
KÈ
benzene và dãy đồng đẳng của nó, NL thực hành thí nghiệm, hoá học, từ đó giải quyết
được các tình huống thực tiễn trong phòng thí nghiệm (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ
Y
Câu 34. Các phản ứng thế hydrogen của vòng benzene thường xảy ra theo cơ chế thế
electrophile (SE). Dưới đây là một ví dụ:
DẠ
Giai đoạn 1: Tạo electrophile:

PL42
Giai đoạn 2: Electron π của vòng benzene tấn công vào bromine của electrophile nói
trên: (các mũi tên cong biểu diễn sự di chuyển của các electron π):
AL
CI
FI
a) Cơ chế trên đang mô tả cho phương trình phản ứng nào? (ghi rõ điều kiện phản ứng).
b) Phản ứng thế iodine lên vòng nhân thơm cũng xảy ra tương tự, song phản ứng này
OF
lại diễn ra khi cho benzene phản ứng với iodine trong copper (II) chloride, đun nóng. Đề
xuất cơ chế phản ứng tạo thành benzyl iodine từ benzene.
c) Friedel Craft là một loại phản ứng rất quan trọng trong tổng hợp hữu cơ. Theo đó,
dưới xúc tác AlCl3 (Lewis acid), các alkyl halide sẽ kết hợp với benzene tạo thành các
ứng thế halogen, gồm hai giai đoạn: ƠN

hợp chất alkyl benzene. Phản ứng này cũng được diễn ra theo cơ chế tương tự như phản
Giai đoạn 1: Tạo electrophile (từ 2-chloropropane):

NH
Giai đoạn 2: Electron π của vòng benzene tấn công vào carbocation.
Viết tiếp cơ chế phản ứng trên để điều chế cumene từ benzene và 2-chloropropane.
Y
d) Viết cơ chế phản ứng để chứng minh nitro hoá toluene với HNO3/H2SO4 đặc, người
QU
ta chủ yếu chỉ thu được các hợp chất o- và p-nitrotoluene. Biết rằng, quá trình tạo ra các
hợp chất trung gian sẽ được làm bền nếu xuất hiện một cấu trúc có chứa carbocation nằm
cạnh nhóm thế alkyl. Biết:
M
KÈ
e) Viết cơ chế phản ứng để chứng minh bromine hoá nitrobenzene với Br2/FeBr3,
người ta chủ yếu chỉ thu được hợp chất m-bromonitrobenzene. Biết rằng, quá trình tạo ra
các hợp chất trung gian sẽ kém bền nếu xuất hiện một cấu trúc có chứa carbocation nằm
Y
cạnh nhóm thế nitro.

DẠ

1. Mức độ thông hiểu: HS tái hiện lại được phản ứng được mô tả với cơ chế SE theo
phương trình:
PL43
AL
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: Dựa vào cơ chế phản ứng cho sẵn, một cách
tương tự, HS hoàn thành và viết được các cơ chế của phản ứng thế iodine (có mặt CuCl2)
CI
và phản ứng Friedel Craft:
- Phản ứng thế iodine (có mặt CuCl2):
FI
OF
ƠN
- Phản ứng Friedel Craft:
NH
Y
QU
3. Mức độ vận dụng cao: Dựa vào các gợi ý của đề bài cũng như các dữ kiện được
cho ở ngữ liệu, HS xây dựng được các cấu trúc phức trung gian để làm rõ được độ bền
của các carbocation và chỉ ra được sản phẩm chính của các phản ứng:
M
- C6H5CH3 + HNO3:
KÈ
Y
DẠ
PL44
AL
- C6H5NO2 + Br2 (Fe, t0):
CI
FI
OF
ƠN
NH
- Đối với trường hợp toluene + nitric acid: Với các trường hợp của ortho và para, xuất
hiện hợp chất trung gian có chứa carbocation nằm cạnh nhóm thế -CH3 nên quá trình này
được làm bền và ưu tiên.
Y
Vậy, nitro hoá toluene thu được hai sản phẩm chính là o- và p-nitrotoluene.
- Đối với trường hợp nitrobenzene + bromine: Với các trường hợp của ortho và para,
QU
xuất hiện hợp chất trung gian có chứa carbocation nằm cạnh nhóm thế -NO2 nên quá trình
này kém bền và không được ưu tiên.
Vậy, bromine hoá nitrobenzene thu được một sản phẩm chính là m-bromonitrobenzene.
M
của benzene, alkylbenzene và các hợp chất chứa vòng thơm (phản ứng thế và cơ chế của
KÈ
phản ứng) (TC 2).

với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu HS tái hiện lại được phản ứng bằng
phương trình phản ứng hoá học; câu b) và c) cần phải phân tích được ngữ liệu và các kiến
Y
thức đã học (về độ phân cực…) để có thể viết đúng cơ chế phản ứng; câu d) và e) cần
DẠ
phân tích ngữ liệu và lệnh của câu hỏi để từ đó viết đúng các cấu trúc trung gian làm bền
và kết luận đúng như đề bài yêu cầu.
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học của các hợp
chất có chứa vòng thơm, từ đó giải quyết được khả năng đọc-hiểu và giải quyết các vấn
PL45
đề khoa học được đặt ra (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong
2. Chủ đề “Dẫn xuất halogen – Alcohol – Phenol”
AL
Câu 1.
a) Viết các phương trình phản ứng sau (ghi rõ điều kiện thích hợp) và gọi tên các sản
phẩm hữu cơ thu được:
CI
a.1. methyl chloride + sodium hydroxide;
a.2. allyl bromide + potassium hydroxide;
a.3. benzyl chloride + sodium hydroxide;
FI
a.4. phenyl bromide + potassium hydroxide.
b) Từ toluene (X), hoàn thành dãy chuyển hoá sau (không cần viết phương trình phản ứng):
OF
ƠN
1. Mức độ nhận biết và thông hiểu: HS tái hiện được các phản ứng thế nguyên tử
halogen bằng nhóm -OH, chỉ rõ được điều kiện của phản ứng dựa vào đặc điểm của hợp
chất; rồi gọi tên các hợp chất:
NH
CH3Cl + NaOH ⎯⎯ → CH3OH + NaCl

0
t
methanol
CH2=CH-CH2Cl + NaOH ⎯⎯ → CH2=CH-CH2OH + NaCl
0
t
prop-2-en-1-ol
Y
C6H5CH2Cl + NaOH ⎯⎯ → C6H5CH2OH + NaCl

0
t
QU
benzyl alcohol
C6H5Cl + 2NaOH(đặc) ⎯⎯⎯ → C6H5ONa + NaCl + H2O
0
t ,xt,p
sodium phenolate
2. Mức độ vận dụng: HS hoàn thành được các phương trình hoá học dựa vào các gợi
ý cho sẵn và các quy tắc thế đối với alkyl benzene (điều kiện phản ứng) và các chất xúc
M
tác phù hợp cho phản ứng thuỷ phân dẫn xuất halogen có chứa vòng benzene:
KÈ
Y
DẠ

PL46
của alkylbenzene (phản ứng thế) và dẫn xuất halogen (phản ứng thuỷ phân) (TC 2).
AL
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) cần tái hiện được các phương trình đã học và gọi
được tên của các chất và chỉ rõ điều kiện của phản ứng; để từ đó làm cơ sở để dự đoán
sản phẩm chính của các chuỗi phản ứng ở câu b).
CI
hydrocarbon thơm và dẫn xuất halogen, từ đó giải quyết được một số yêu cầu trong khoa
học hoá học (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và từng câu hỏi và
FI
Câu 2. Polyethylene (PE) là một loại chất dẻo được sử
dụng trong công nghiệp sản xuất các vỏ bọc dây điện, màng
OF
mỏng che mưa, màng bọc thực phẩm, chai lọ… Poly(vinyl
chloride) (PVC) lại là một loại polymer được ứng dụng trong
các thiết bị ống dẫn nước, xăng dầu, các thiết bị thông gió,
dùng bọc các kim loại làm việc trong môi trường ăn mòn.
ƠN
a) Viết công thức cấu tạo của các polymer nói trên.
b) Từ khí thiên nhiên và các chất vô cơ cần thiết khác, các điều kiện phản ứng xem
như có đủ. Viết các phương trình hoá học điều chế PE và PVC.
c) Một trong các biện pháp tiêu huỷ những loại polymer nói trên thường được người
NH
dân thực hiện là đốt cháy chúng. Viết phương trình phản ứng đốt cháy PE và PVC, từ đó
chỉ ra những tác hại của phương pháp này và đề xuất một số cách xử lí các sản phẩm đã
qua sử dụng từ PE và PVC an toàn.
1. Mức độ thông hiểu: HS tái hiện các công thức cấu tạo các polymer đã được học
Y
trong các chủ đề hydrocarbon không no và dẫn xuất halogen và viết được phương trình
QU
hoá học đốt cháy các hợp chất trên:

- Công thức cấu tạo của các polymer:
M
- Phương trình phản ứng đốt cháy:

KÈ
(C2H4)n + 3nO2 ⎯⎯ → 2nCO2 + 2nH2O

0
t
2(C2H3Cl)n + 5nO2 ⎯⎯ → 4nCO2 + 2nH2O + 2nHCl

0
t
2. Mức độ vận dụng: HS viết được các phương trình phản ứng điều chế PE và PVC
(không cho sẵn mô hình) bằng cách tự đề xuất các chuyển hoá đơn giản để thực hiện yêu
Y
cầu của đề bài, dựa vào các tính chất hoá học, các phương trình phản ứng điều chế đã
DẠ
được học:
2CH4 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → CH≡CH + 2H2
0
1500 C, lam lanh nhanh
CH≡CH + H2 ⎯⎯⎯ → CH2=CH2

0
t , Pd
nCH2=CH2 ⎯⎯⎯ → (CH2-CH2)n (PE)

0
t , xt, p
PL47
CH≡CH + HCl → CH2=CHCl
nCH2=CHCl ⎯⎯⎯ → (CH2-CH)n (PVC)
0
t , xt, p
Cl
AL
3. Mức độ vận dụng cao: Từ các phương trình phản ứng viết được, HS nhận xét được
ảnh hưởng của các sản phẩm tạo thành đến môi trường sống, từ đó đề xuất được các biện
pháp bảo vệ môi trường và sử dụng polymer an toàn:
CI
Tiêu huỷ các loại vật liệu PE, PVC bằng cách đốt cháy sẽ sinh ra nhiều loại khí khác
nhau không thân thiện với môi trường như: CO2 (gây hiệu ứng nhà kính), HCl (gây nhiễm
độc với cơ thể người). Bên cạnh đó, nếu đốt cháy trong lượng oxygen thiếu, có thể còn
FI
tạo ra sản phẩm CO (một hợp chất khí độc, dễ gây ngạt thở…) gây nguy hiểm cho con
người và các loại sinh vật khác.
Biện pháp xử lí các sản phẩm PE, PVC đã qua sử dụng: tái chế thành các loại đồ vật
OF
khác nhau với các công năng khác nhau, nếu sản phẩm chưa thực sự hỏng có thể làm sạch
và tái sử dụng… Bên cạnh đó, cũng cần có biện pháp giảm thiểu việc sử dụng các loại
vật liệu nói trên khi không thực sự cần thiết.
ƠN
của hydrocarbon không no (phản ứng cộng, trùng hợp…), dẫn xuất halogen (phản ứng
điều chế) (TC 2).
NH
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) cần viết được các công thức cấu tạo của các
polymer; từ đó đề xuất các chuyển hoá để thực hiện các phương trình được yêu cầu ở câu
b); câu c) đòi hỏi HS viết phản ứng đốt cháy, kết hợp với kiến thức thực tiễn và tài liệu
đọc được để trả lời các câu hỏi đặt ra.
Y
QU
halogen và hydrocarbon không no, từ đó giải quyết được một số vấn đề liên quan đến
môi trường và giảm thiểu tác động của rác thải nhựa đến đời sống con người (TC 4). HS
Câu 3.
M
a) Viết các phương trình phản ứng sau (ghi rõ điều kiện phản ứng, nếu có):
a.1. ethylene + nước;
KÈ
a.2. propan-2-ol + copper (II) oxide;

a.3. allyl alcohol + hydrogen;
a.4. ethanol + copper (II) oxide.
b) Viết phương trình phản ứng thực hiện các chuyển hoá được nhắc đến sau:
Y
b.1. Acetophenone là một hoá chất đặc biệt, được sử dụng trong quá trình xúc tác các
phản ứng trùng hợp alkene, trong công nghiệp acetophenone có thể được điều chế theo
DẠ
+
dãy chuyển hoá sau: C6H5CH=CH2 ⎯⎯⎯⎯ → X1 ⎯⎯⎯⎯
0
H 2 O,H ,t + CuO, t
→ X2 .
0
PL48
b.2. Cyclohexanone là một hoá chất được sử dụng trong tổng
hợp caprolactam, một hoá chất quan trọng dùng để điều chế tơ
nylon-6, một loại tơ dai, bền, óng mượt, ít thấm nước, mau khô.
AL
Trong công nghiệp, cyclohexanone có thể được điều chế theo dãy
chuyển hoá sau:
+ H (Ni, t ) + CuO (t )
C6H5OH ⎯⎯⎯⎯→ X3 ⎯⎯⎯⎯ → X4
0 0
2
CI
1. Mức độ thông hiểu: HS tái hiện được các phương trình phản ứng thể hiện các phản
ứng điều chế alcohol theo phương pháp hoá học, phản ứng cộng hydrogen vào gốc
FI
hydrocarbon của alcohol; phản ứng oxi hoá không hoàn toàn bởi CuO:
+
CH2=CH2 + H2O ⎯⎯⎯ → CH3-CH2OH
0
H ,t
CH3-CHOH-CH3 + CuO ⎯⎯ → CH3-CO-CH3 + Cu + H2O

0
OF
t
CH2=CH-CH2OH + H2 ⎯⎯⎯ → CH3-CH2-CH2OH

0
t ,Ni
CH3-CH2-OH + CuO ⎯⎯ → CH3CHO + Cu + H2O

0
t
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS thực hiện được các chuyển hoá với đặc điểm
của trung tâm phản ứng tương tự như đã học, song có phần gốc hydrocarbon phức tạp
ƠN
hơn (vòng benzene), HS cần đánh giá khả năng phản ứng của các nhóm chức và phân
tích ảnh hưởng của gốc hydrocarbon (nếu có) để viết chính xác phương trình phản ứng:
- Điều chế acetophenone:
NH
+
C6H5CH=CH2 + H2O ⎯⎯⎯ → C6H5CHOH-CH3
0
H ,t
C6H5CHOHCH3 + CuO ⎯⎯ → C6H5COCH3 + Cu + H2O

0
t
- Điều chế cyclohexanone:

Y
QU

M
hydrocarbon không no (phản ứng cộng), alcohol (oxi hoá không hoàn toàn) (TC 2).
KÈ
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) cần viết được các phương trình phản ứng để tái
hiện được kiến thức, từ đó thực hiện các phản ứng phức tạp hơn ở chuỗi chuyển hoá tại
câu b) nhằm điều chế hai hợp chất acetophenone và cyclohexanone.
Y
từ đó giải quyết được một số vấn đề khoa học hoá học (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ
DẠ
kiện đã cho từ đầu bài và từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời chính xác các
Câu 4.
PL49
a) Viết phương trình phản ứng giữa hexane với bromine lỏng (có chiếu sáng) (chọn
một sản phẩm chính).
b) Nêu vai trò của ánh sáng đối với hỗn hợp phản ứng ở câu a). Nếu không chiếu sáng
AL
hỗn hợp này mà đun nóng mạnh, phản ứng có xảy ra không? Vì sao?
c) Allyl alcohol là một hoá chất được sử dụng làm nguyên liệu thô để tổng hợp
glycerol và còn là sản phẩm trung gian để tạo ra nhiều hợp chất chống cháy, chất dẻo…
Trong công nghiệp, người ta có thể điều chế allyl alcohol theo sơ đồ:
CI
+ Cl (500 C) + NaOH, t
X ⎯⎯⎯⎯⎯ → Y ⎯⎯⎯⎯ → allyl alcohol
0 0
2
Xác định các hợp chất X, Y phù hợp và hoàn thành dãy chuyển hoá trên.
FI
d) Viết phương trình phản ứng xảy ra (nếu có, ghi rõ điều kiện phản ứng) giữa allyl
alcohol với NaOH, CuO, CH3COOH, HBr (tỉ lệ mol 1 : 2).
OF
1. Mức độ nhận biết: HS viết được phương trình phản ứng thế halogen của alkane
(hợp chất hydrocarbon no) dưới tác dụng của ánh sáng:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + Br2 ⎯⎯ ⎯
askt
→ CH3-CHBr-CH2-CH2-CH2-CH3 + HBr
2. Mức độ thông hiểu: HS trình bày được ý nghĩa của xúc tác ánh sáng để giải thích
được yêu cầu của đề bài:
ƠN
Năng lượng của ánh sáng dùng để bẻ gãy các liên kết để thực hiện phản ứng thế. Việc
đun nóng đủ mạnh để tạo ra năng lượng thực hiện phản ứng thì phản ứng trên vẫn xảy ra.
3. Mức độ vận dụng: HS viết được các phương trình phản ứng thể hiện được các tính
NH
chất của allyl alcohol (tính chất của nhóm chức và tính chất của gốc hydrocarbon) dựa
vào khả năng và quy tắc thực hiện các phản ứng:
CH2=CH-CH2OH + NaOH → không phản ứng
CH2=CH-CH2OH + CuO ⎯⎯ → CH2=CH-CHO + CuO + H2O
0
t
Y
⎯⎯⎯⎯⎯ → CH3COOCH2-CH=CH2 + H2O

0
H 2SO 4 dac, t
CH2=CH-CH2OH + CH3COOH ⎯⎯⎯⎯ ⎯
QU
CH2=CH-CH2OH + 2HBr ⎯⎯ → CH3-CHBr-CH2Br + H2O

0
t
4. Mức độ vận dụng cao: HS trình bày được cấu tạo của hợp chất Y từ phản ứng thuỷ
phân dẫn xuất halogen, từ đó đề xuất cấu tạo của hợp chất X dựa vào xúc tác cho sẵn
trong đề bài:
- Allyl alcohol có cấu tạo: CH2=CH-CH2OH, suy ra Y phải là CH2=CH-CH2Cl
M
- Đun X đến 5000C với Cl2 tạo thành Y còn chứa liên kết đôi. Vậy suy ra đây không
là phản ứng cộng, nhiệt độ cao chứng tỏ phản ứng cần bẻ gãy các liên kết bền, đây là dấu
KÈ
hiệu của phản ứng thế:

CH2=CH-CH3 + Cl2 ⎯⎯ → CH2=CH-CH2Cl
0
t
CH2=CH-CH2Cl + NaOH ⎯⎯ → NaCl + CH2=CH-CH2OH

0
t

Y
DẠ
của alkane, alkene, dẫn xuất halogen và alcohol (phản ứng cộng, phản ứng thế, tính chất
thuỷ phân, oxi hoá không hoàn toàn) (TC 2).
PL50
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu viết phương trình phản ứng thế giữa
alkane với halogen, câu b) cần sử dụng phản ứng ở câu a), trình bày được vai trò của ánh
AL
sáng để trả lời câu hỏi đặt ra; câu c) cần nhận thức vấn đề tương tự như câu a) và b), đun
nóng mạnh (5000C) có vai trò như một chất xúc tác quang (ánh sáng) để thực hiện phản
ứng thế, từ đó đề xuất được cấu tạo của X và Y; câu d) yêu cầu HS trình bày được tính
chất hoá học của allyl alcohol qua các phương trình phản ứng.
CI
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học hydrocarbon
no và không no, dẫn xuất halogen và alcohol, từ đó giải quyết được một số vấn đề khoa
FI
học hoá học trong thực tiễn (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và
Câu 5.
OF
a) Dãy các chất nào dưới đây khi tách nước chỉ tạo một alkene duy nhất?
A. Methanol, ethanol, butan-1-ol.
B. Ethanol, butan-1-ol, 2-methylpropan-1-ol.
C. Propan-1-ol, 2-methylpropan-1-ol, 2,2-dimethylpentan-1-ol.
D. Propan-2-ol, butan-1-ol, pentan-2-ol.
ƠN
b) Quy tắc Zaitsev cho rằng: trong phản ứng tách HX các hợp chất hữu cơ, hydrogen
sẽ ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon có bậc cao hơn. Tách nước
2M2B (2-methylbutan-2-ol), một hợp chất kích thích thần kinh, có khả năng gây mê trong
NH
kĩ thuật y học trong H2SO4 đặc ở 1700C, người ta thu được bao nhiêu sản phẩm là alkene?
Sản phẩm nào là sản phẩm chính? Gọi tên sản phẩm đó.
1. Mức độ thông hiểu: HS xác định được công thức cấu tạo đúng (sản phẩm chính)
của phản ứng dựa vào quy tắc Zaitsev được đề bài trình bày:
Y
CH3-COH(CH3)-CH2-CH3 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → CH3-C(CH3)=CH-CH3 + H2O

0
2 H SO dac, 170 C
4
QU
sản phẩm chính

CH3-COH(CH3)-CH2-CH3 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → CH2=C(CH3)-CH2-CH3 + H2O
0
2H SO dac, 170 C
4
Tên gọi của sản phẩm chính là: 2-methylbut-2-ene.

2. Mức độ vận dụng: HS trình bày được các trường hợp có thể xảy ra đối với phản
ứng tách nước tạo alkene, đồng thời xác định được đúng cấu tạo của các chất dựa vào tên
M
gọi của nó, để từ đó chọn được đáp án phù hợp:

Các trường hợp tách nước:
KÈ
- CH3OH không tách nước tạo alkene được vì chỉ có 1 nguyên tử carbon.
- Các alcohol có nhóm -OH ở đầu mạch, dạng -CH2OH, tách nước chỉ thu được 1 alkene.
- Các alcohol có nhóm -OH ở phía trong, dạng -CHOH-, tách nước thu được ít nhất 2
alkene, riêng đối với trường hợp tạo alkene có đồng phân hình học thì thu được 3 alkene.
Y
- Các alcohol có nhóm -OH ở đầu mạch, nhưng carbon đầu mạch gắn trực tiếp với carbon
bậc 4 (không còn nguyên tử hydrogen nào) cũng không tách nước tạo alkene được.
DẠ
Xét trường hợp A, có methanol không tách nước được.

Xét trường hợp B, đều là các hợp chất alcohol có nhóm -OH đầu mạch, thoả mãn.
PL51
Xét trường hợp C, đều là các hợp chất alcohol có nhóm -OH đầu mạch, song hợp chất
2,2-dimethylpentan-1-ol không tách nước được do nhóm -CH2OH gắn với C bậc 4.
Xét trường hợp D, có đến hai hợp chất có nhóm -OH nằm ở carbon số 2.
AL
của alcohol (phản ứng tách nước tạo alkene) (TC 2).
CI
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu HS phân tích các trường hợp có thể xảy
FI
ra đối với phản ứng tách nước tạo alkene, từ đó xác định đặc điểm các chất để chọn đúng
trường hợp; câu b) sử dụng kết quả của câu a) để nhận thấy hợp chất đã cho thu được hai
sản phẩm alkene và dùng được quy tắc Zaitsev đề bài giới thiệu để xác định sản phẩm
OF
chính và gọi tên tương ứng.
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học và danh pháp
của alcohol, từ đó giải quyết được một số vấn đề khoa học hoá học và trong thực tiễn (TC
4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và từng câu hỏi và các tài liệu tìm
Câu 6. ƠN
a) Trình bày nguyên tắc xác định sản phẩm chính trong các trường hợp sau, cho ví dụ
minh hoạ:
NH
a.1. Benzene có chứa nhóm thế no, tác dụng với Br2 (Fe/t0);
a.2. Phản ứng cộng HX vào alkene;
a.3. Phản ứng tách HX của dẫn xuất halogen.
b) Phát biểu nào sau đây đúng?
A. Dinitro hoá benzene bằng dung dịch HNO3 đặc/H2SO4 đặc, ta thu được sản phẩm
Y
chính là m-dinitrobenezene.
QU
B. Hydrate hoá propene (xúc tác H+) thu được sản phẩm chính là propan-2-ol.
C. Tách nước từ 3-methylbutan-2-ol thu được sản phẩm chính là 3-methylbut-1-ene.
D. Monobromide hoá propane thu được sản phẩm chính là n-propyl bromide.
1. Mức độ thông hiểu: HS tái hiện được các nguyên tắc xác định sản phẩm chính và
M
cho được các ví dụ minh hoạ:

- Benzene có sẵn nhóm thế no, các nhóm thế tiếp theo định hướng vào vị trí o-, p-, ví dụ:
KÈ
C6H5CH3 + Br2 ⎯⎯⎯ → (o- hoặc p-) Br-C6H4-CH3

0
Fe,t
- Phản ứng cộng HX vào alkene: hydrogen cộng vào nguyên tử carbon có chứa nhiều
hydrogen hơn, ví dụ:
CH2=CH-CH3 + HBr → CH3-CHBr-CH3
Y
- Phản ứng tách HX của dẫn xuất halogen: nguyên tử X tách ra cùng với nguyên tử
hydrogen của carbon có chứa ít hydrogen hơn, ví dụ:
DẠ
CH3-CHCl-CH2-CH3 + NaOH ⎯⎯⎯⎯ C2 H5OH

→ CH3-CH=CH-CH3 + NaCl + H2O
2. Mức độ vận dụng: HS áp dụng được các nguyên tắc xác định sản phẩm chính vào
các trường hợp cụ thể, từ đó chọn được đáp án phù hợp:
PL52
Phương án A, đúng. Do khi ononitro hoá, có nhóm -NO2 hút điện tử, làm định hướng
vào vị trí m- đối với nhóm thế nitro thứ hai.
Phương án B, đúng. Theo quy tắc Markovnikov, hydrogen sẽ cộng vào nguyên tử
AL
carbon có chứa nhiều hydrogen hơn: CH2=CH-CH3 → CH3-CHOH-CH3.
Phương án C, sai. Theo quy tắc Zaitsev, hydrogen sẽ tách ra cùng nguyên tử hydrogen
của carbon có chứa ít hydrogen hơn: CH3-CHOH-CH(CH3)2 → CH3-CH=C(CH3)2 (tên
CI
gọi là 2-methylbut-2-ene.
Phương án D, sai. Nguyên tử bromine sẽ thế vào nguyên tử hydrogen của carbon có
bậc cao hơn, sản phẩm thu được phải là CH3-CHBr-CH3: isopropyl bromide.
FI
OF
của alkane, alkene, alkyl benzene, dẫn xuất halogen và alcohol (TC 2).
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu HS tái hiện các nguyên tắc xác định sản
phẩm chính của các phản ứng đã học và cho được ví dụ; câu b) sử dụng các nguyên tắc
ƠN
của câu a) để xác định đúng sản phẩm chính của các phản ứng.
hydrocarbon và dẫn xuất halogen, alcohol, từ đó giải quyết được một số vấn đề khoa học
hoá học (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và từng câu hỏi và các
NH
Câu 7.
a) Viết các phương trình phản ứng khi cho các chất sau tác dụng với nước (ghi rõ điều
kiện phản ứng và các sản phẩm có thể có):
Y
a.1. acetylene; a.2. ethylene; a.3. propylene; a.4. 2,3-dimethylbut-2-ene.

b) X là hoá chất quan trọng trong tổng hợp bao bì nylon, áo mưa… Y là chất xúc tác quan
QU
trọng trong quá trình sản xuất xăng. Biết X và Y đều là các hydrocarbon thể khí ở điều kiện
thường, MX < MY và khi hydrate hoá hỗn hợp X và Y trong điều kiện thích hợp, chỉ thu được
hỗn hợp gồm hai alcohol Z và T (MZ < MT). Gọi tên các hợp chất X, Y, Z, T.
1. Mức độ nhận biết và thông hiểu: HS viết được các phương trình phản ứng với nước
M
(ghi rõ các điều kiện phản ứng) để thấy được các xu hướng phản ứng:
2+ +
CH≡CH + H2O ⎯⎯⎯⎯→
0
Hg ,H ,t
CH3CHO
KÈ
+
CH2=CH2 + H2O ⎯⎯⎯ → CH3CH2OH
0
H ,t
H + ,t 0 CH3 − CHOH − CH3

CH2=CH-CH3 + H2O ⎯⎯⎯ →
CH 2 OH − CH 2 − CH3
Y
+ 0
⎯H⎯,t
⎯→
DẠ
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS xác định được cấu tạo của các hydrocarbon
X, Y dựa vào tính chất vật lí của nó và đặc điểm của các sản phẩm sau phản ứng:
PL53
- Hợp nước X và Y chỉ thu được alcohol → X, Y là alkene.
- Hợp nước X và Y chỉ thu được hai alcohol → các alkene đều có cấu tạo đối xứng.
- X và Y ở thể khí, nên có không quá 4C → X là CH2=CH2, Y là CH3-CH=CH-CH3.
AL
Vậy X là ethylene, Y là but-2-ene, Z là ethanol, T là butan-2-ol.
CI
của hydrocarbon không no và alcohol (TC 2).
FI
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu HS tái hiện các phương trình phản ứng
cộng nước (lưu ý điều kiện phản ứng); từ đó sử dụng kết quả của câu a) để nhận xét đặc
điểm xu hướng xảy ra của các phản ứng và biện luận tìm ra công thức cấu tạo phù hợp ở
OF
câu b) rồi gọi tên tương ứng cho các trường hợp.
hydrocarbon và alcohol, từ đó giải quyết được một số vấn đề trong thực tiễn (TC 4). HS
ƠN
Câu 8. Hợp chất hữu cơ X (chỉ chứa C, H, O) được sử dụng nhiều trong tổng hợp
dược phẩm. Kết quả phân tích nguyên tố của X cho thấy phân tử này chứa 68,18%C và
13,64%H về khối lượng. Hình dưới mô tả kết quả phân tích phổ hồng ngoại IR của X.
NH
Y
QU
(Nguồn: http://www.cheminfo.org/Spectra/IR/Exercises/Browse_Spectra/index.html)
M
a) Xác định công thức phân tử của X.

b) Biết rằng khi đun X với dung dịch H2SO4 đặc đến 1700C không thu được hợp chất
KÈ
làm nhạt màu dung dịch nước bromine. Gọi tên hợp chất X theo tên thông thường và tên
thay thế. Viết phương trình hoá học xảy ra khi cho X tác dụng với CH3COOH (H2SO4
đặc xúc tác, đun nóng).
1. Mức độ thông hiểu: HS xác định được công thức đơn giản nhất của hợp chất dựa
Y
vào kết quả phân tích thành phần nguyên tố:

DẠ
%C %H %O 68,18 13,64 100 − 68,18 − 13,64

Ta có: : : = : : = 5 : 12 : 1.
12 1 16 12 1 16
Vậy hợp chất X có công thức phân tử (C5H12O)n
PL54
2. Mức độ vận dụng: HS phân tích được dữ kiện về phổ hồng ngoại IR để rút ra được
nhóm chức có thể có để suy ra được công thức phân tử của hợp chất:
Mặt khác, phổ IR của X xuất hiện peak chân rộng trong khoảng 3500-3200 cm-1 nên
AL
X có chứa nhóm -OH, vì vậy n = 1.
Vậy công thức phân tử của X là C5H12O.
3. Mức độ vận dụng cao: HS phân tích được dữ kiện tách nước không tạo được alkene
để từ đó suy ra công thức cấu tạo đúng của phân tử, từ đó gọi tên và viết phương trình
CI
phản ứng liên quan theo yêu cầu:
- X không tách được tạo alkene được, vậy X có cấu tạo gồm nhóm -CH2OH liên kết
FI
trực tiếp với carbon bậc 4, X là: CH2OH-C(CH3)3 (tên thông thường: neopentyl alcohol ;
tên thay thế: 2,2-dimethylpropanol).
⎯⎯⎯⎯⎯ → CH3COOCH2-C(CH3)3 + H2O
H 2SO 4 dac, t 0
OF
Phản ứng: HOCH2-C(CH3)3 + CH3COOH ⎯⎯⎯⎯ ⎯
học hữu cơ, danh pháp và tính chất hoá học của alcohol (TC 2).
ƠN
- HS phân tích được chính xác của thông tin và mối quan hệ giữa các dữ kiện của BT với
các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu HS xác định công thức phân tử dựa vào công
thức đơn giản và kết quả của phổ hồng ngoại IR; từ đó xác định được cấu tạo ở câu b) theo
dữ kiện không tạo được alkene khi tách nước và gọi tên rồi viết phương trình phản ứng.
NH
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về đại cương hoá hữu cơ và alcohol,
từ đó phát triển được NL đọc hiểu và giải quyết được một số vấn đề trong thực tiễn (TC
4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và từng câu hỏi và các tài liệu tìm
Y
Câu 9. Kết quả phân tích nguyên tố của cả hai hợp chất hữu cơ X và Y đều cho thấy
các hợp chất đều chứa 77,78%C và 14,81%O về khối lượng. Phổ MS của cả hai chất đều
QU
cho thấy phân tử khối của chúng đều bằng 108. Khi phân tích kết quả phổ IR, nhận thấy
X xuất hiện tần số hấp thụ trong khoảng 3500-3200 cm-1, trong khi Y lại không cho thấy
kết quả này. Biết rằng, khi tiếp xúc với hơi bromine, có mặt bột Fe, X cho 3 sản phẩm
thế, còn Y cho 2 sản phẩm thế monobromide. X tác dụng được với dung dịch NaOH. Xác
M
định công thức cấu tạo của X, Y và viết các phương trình phản ứng.
1. Mức độ thông hiểu: HS xác định được công thức phân tử của nhất của hợp chất dựa
KÈ
vào kết quả phân tích thành phần nguyên tố và phân tử khối:
108.77,78% 108.7, 41% 108.14,81%
- Ta có: số C = = 7 , số H = = 8 , số O = =1
12 1 16
Y
Vậy công thức phân tử của X và Y là C7H8O.

2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS phân tích được dữ kiện về phổ hồng ngoại
DẠ
IR và tính chất hoá học được gợi ý để xác định được từng đặc điểm cấu trúc của X và Y
(có chứa nhóm -OH không, có vòng benzene không, vị trí tương đối trên vòng), rồi từ đó
viết phương trình phản ứng liên quan:
PL55
- Phổ IR của X có peak tại 3500-3200 cm-1, Y không xuất hiện → X có chứa nhóm -
OH, Y không chứa nhóm -OH trong phân tử.
- X và Y đều tham gia phản ứng thế bromine khi có mặt Fe → X, Y chứa vòng benzene.
AL
- X tác dụng được với NaOH, vậy X là dẫn xuất của phenol, thế bromine cho 3 sản
phẩm, cấu tạo của X là m-cresol:
CI
FI
- Y không chứa nhóm -OH, có vòng benzene, công thức phù hơp: CH3-O-C6H5.
OF
ƠN
NH

Y
QU
học hữu cơ, danh pháp và tính chất hoá học của phenol và đồng phân của nó (TC 2).
với các yêu cầu của BT (TC 3): Trước hết, HS phải xác định công thức phân tử dựa vào
kết quả phân tích thành phần nguyên tố và phân tử khối; từ đó sử dụng công thức phân
M
tử này để kết hợp với các dữ kiện về tính chất hoá học, kết quả phổ hồng ngoại IR để kết
luận được công thức cấu tạo phù hợp và viết được các phương trình hoá học liên quan.
KÈ
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về đại cương hoá hữu cơ và phenol,
từ đó giải quyết được một số vấn đề trong khoa học hoá học và kĩ thuật phân tích cấu trúc
của hợp chất bằng các loại phổ (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài
và từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT.
Y
Câu 10. Dẫn xuất chlorine X là một dung môi quan trọng trong tổng hợp hữu cơ. Phân
tích thành phần nguyên tố trong X nhận thấy carbon và hydrogen lần lượt chiếm 24,24%
DẠ
và 4,04% về khối lượng. Mặt khác, lần lượt xử lí 2,475 gam X với các dung dịch NaOH,
HNO3 và AgNO3 (đều lấy dư), thu được 7,175 gam kết tủa trắng.
a) Chỉ rõ vai trò của các hoá chất được sử dụng trong thí nghiệm trên.
PL56
b) Xác định công thức cấu tạo của X và viết các phương trình phản ứng xảy ra. Biết
rằng, sản phẩm thuỷ phân của X có khả năng hoà tan Cu(OH)2 ở điều kiện thường.
AL
1. Mức độ thông hiểu: HS trình bày được vai trò của các chất trong thí nghiệm đã được
học về tính chất hoá học của dẫn xuất halogen (phản ứng thuỷ phân):
Vai trò của NaOH: thuỷ phân dẫn xuất halogen X.
CI
Vai trò của HNO3: trung hoà lượng NaOH còn dư.
Vai trò của AgNO3: định lượng Cl trong mẫu.
2. Mức độ vận dụng: HS xác định được hàm lượng các nguyên tố trong hợp chất theo
FI
đơn vị mol, từ đó đề xuất được công thức dạng chung của hợp chất; kết hợp với các điều
kiện tồn tại phân tử và tính chất hoá học của hợp chất để đề xuất cấu tạo của X và viết
OF
các phương trình phản ứng minh hoạ:
2, 475.24, 24% 2, 475.4,04%
Ta có: n C = = 0,05; n H = = 0,1 (mol).
12 1
7,175
Lại có: nCl/AgCl = nCl/X = = 0,05 (mol)
143,5
ƠN
Suy ra: nC : nH : nCl = 0,05 : 0,1 : 0,05 = 1 : 2 : 1 → Công thức phân tử X: (CH2Cl)n
Mặt khác: số H + số Cl  2.số C + 2  2n + n  2n + 2  n  2
Với n = 1, không có hợp chất thoả mãn.
NH
Với n = 2, X là C2H4Cl2, do sản phẩm thuỷ phân X là một diol (hoà tan được Cu(OH)2)
nên X là CH2Cl-CH2Cl.
CH2Cl-CH2Cl + NaOH → CH2OH-CH2OH + NaCl
NaOH + HNO3 → NaNO3 + H2O
Y
AgNO3 + NaCl → AgCl + NaNO3

C2H4(OH)2 + Cu(OH)2 → [C2H4(OH)O]2Cu + 2H2O
QU

của dẫn xuất halogen (TC 2).
M
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) cần xác định được vai trò của các hợp chất được
KÈ
sử dụng trong thí nghiệm, để từ đó trình bày được mối liên hệ giữa các nguyên tố trong
các hợp chất và lập được công thức phân tử ở câu b). Từ công thức phân tử đó, kết hợp
với các dữ kiện về cấu tạo để đề xuất công thức cấu tạo và viết phương trình phản ứng
liên quan.
Y
xuất halogen, từ đó giải quyết được các vấn đề thực tiễn và khoa học hoá học (TC 4). HS
DẠ
PL57
Câu 11.
a) Đun nóng lần lượt 2-methylpropan-2-ol và 2-methylbutan-2-ol trong H2SO4 đặc, ở
1700C ta thu được tối đa bao nhiêu sản phẩm là hydrocarbon? Gọi tên các sản phẩm đó.
AL
b) X là một alcohol được sử dụng trong công nghiệp
sản xuất dầu chuối, có công thức phân tử C5H12O. Khi đun
X với H2SO4 đặc ở 1700C chỉ thu được một alkene duy
CI
nhất. Mặt khác, đun nóng X với HBr khan thu được một
dẫn xuất halogen Y. Biết Y có khả năng tạo tối đa 4 sản
phẩm thế dibromide. Xác định công thức cấu tạo và gọi tên
FI
X, viết các phương trình phản ứng xảy ra.
1. Mức độ thông hiểu: HS viết được phương trình phản ứng giữa các alcohol với
OF
H2SO4 đặc 1700C:
ƠN
NH
Y
QU
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS phân tích được đặc điểm cấu tạo của hợp
chất cần tìm thông qua tính chất hoá học của nó và các hợp chất dẫn xuất tương ứng, từ
đó đề xuất công thức cấu tạo phù hợp và các phương trình phản ứng liên quan:
- Khi đun X với H2SO4 đặc ở 1700C chỉ thu được một alkene, suy ra X có nhóm -OH
M
đầu mạch, các cấu tạo phù hợp:

KÈ
- X tác dụng với HBr khan, cho dẫn xuất halogen Y, có tối đa 4 sản phẩm thế dibromide
→ Y là Cl-CH2-CH2-CH(CH3)2 → X là HO-CH2-CH2-CH(CH3)2
- Tên gọi của X là 3-methylbutan-1-ol.
Y
- Phản ứng: HO-CH2-CH2-CH(CH3)2 ⎯⎯⎯⎯⎯ → CH2=CH-CH(CH3)2

0
H SO dac, t
2 4
DẠ
CH2=CH-CH(CH3)2 + HBr → CH3-CHBr-CH(CH3)2

PL58
của hydrocarbon không no (quy tắc Markovnikov) và dẫn xuất halogen (phản ứng tách
nước tạo alkene) (TC 2).
AL
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) cần viết được phương trình phản ứng tách nước
theo đúng mô hình đã học “nguyên tử hydrogen tách ra cùng nhóm -OH của nguyên tử
carbon cạnh bên”; từ đó đánh giá xu hướng của các phản ứng, kết hợp với nhận xét tính
CI
chất của các chất kế tiếp, rồi đưa ra kết luận phù hợp về công thức cấu tạo của X.
FI
xuất halogen và hydrocarbon không no, từ đó giải quyết được các vấn đề thực tiễn và
khoa học hoá học (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và từng câu
OF
Câu 12.
a) Có bao nhiêu sản phẩm hydrocarbon thu được khi đun nóng hỗn hợp CH3OH,
C2H5OH, CH3CHOHCH3, CH3CH2CH2OH, HOCH2CH2CH2CH3 với dung dịch H2SO4
đặc, 1700C? Viết phương trình phản ứng minh hoạ.
ƠN
b) Đun nóng hỗn hợp A gồm ba alcohol đơn chức X, Y, Z với H2SO4 đặc ở 1700C chỉ
thu được hai alkene ở thể khí đồng đẳng kế tiếp. Mặt khác, đun nóng m gam hỗn hợp B
gồm X và Y với H2SO4 đặc ở 1400C lại thu được hỗn hợp chứa ba ether có số mol bằng
nhau. Biết 32 < MX < MY, các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Xác định công thức cấu tạo
NH
của X, Y, Z và tính phần trăm về khối lượng của X trong hỗn hợp B.
1. Mức độ thông hiểu: HS viết được phương trình phản ứng tách nước tạo alkene của
các alcohol:
Y
CH3OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → không phản ứng

0
H SO dac, 170 C
2 4
QU
C2H5OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → CH2=CH2 + H2O

0
H SO dac, 170 C
2 4
CH3CH2CH2OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → CH3-CH=CH2 + H2O

0
H SO dac, 170 C
2 4

0
H SO dac, 170 C
2 4
HOCH2CH2CH2CH3 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → CH2=CH-CH2-CH3 + H2O

0
H SO dac, 170 C
2 4
M
Như vậy, có 3 sản phẩm được tạo thành, đó là: ethylene, propylene, but-1-ene.
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS xác định được công thức cấu tạo của các
alcohol dựa vào dữ kiện về phản ứng tách nước tạo alkene mà đề bài cho; từ đó xác định
KÈ
hàm lượng các chất dựa vào dữ kiện của phản ứng tạo ether:
- Do MX < MY, mà hỗn hợp (X, Y, Z) tách nước chỉ tạo 2 alkene
→ Y và Z là đồng phân và đều chỉ được tạo 1 alkene duy nhất
→ Y, Z phải là CH3CH2CH2OH và CH3CHOHCH3
Y
→ X là CH3CH2OH.
DẠ
46
- Vì ba ether có số mol bằng nhau → nX = nY → %mX = = 43,4%
46 + 60
PL59
của alcohol (phản ứng tách nước tạo ether và tạo alkene) (TC 2).
AL
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) cần viết phương trình phản ứng tạo alkene với các
trường hợp cho sẵn; câu b) dựa vào kết quả phân tích của câu a) để nhận thấy các trường
hợp có thể có để biện luận và suy ra cấu tạo chính xác của ba alcohol X, Y, Z dựa vào
CI
các tính chất được cho trong đề bài.
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học của các alcohol,
FI
từ đó giải quyết được các vấn đề thực tiễn và khoa học hoá học (TC 4). HS có thể sử dụng
các dữ kiện đã cho từ đầu bài và từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời chính xác
OF
Câu 13.
a) Viết phương trình phản ứng xảy ra khi đun nóng ethanol với H2SO4 đặc ở 1400C
và 1700C. Tính tỉ khối của sản phẩm hữu cơ thu được so với ethanol thu được với mỗi
trường hợp. Nhận xét.
ƠN
b) X là một alcohol đơn chức, không phân nhánh được sử dụng trong sản xuất nhựa,
polymer, chất bôi trơn… Thực hiện phản ứng tách nước X trong H2SO4 đặc, người ta thu
được hợp chất hữu cơ Y có tỉ khối so với X là 28/37. Mặt khác, oxi hoá X bằng CuO, đun
nóng thu được hợp chất hữu cơ Z. Kết quả phân tích phổ IR hợp chất Z xuất hiện peak
NH
hấp thụ ở khoảng 2850-2700 cm-1. Xác định công thức cấu tạo của X, Y, Z và gọi tên.
1. Mức độ nhận biết: HS tái hiện được các phương trình phản ứng tách nước tạo alkene
và tách nước tạo ether của ethanol:
Y
C2H5OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → CH2=CH2 + H2O

0
H 2SO 4 dac, 170 C
2C2H5OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → C2H5-O-C2H5 + H2O

0
QU
H 2SO 4 dac, 140 C
2. Mức độ thông hiểu: HS nhận xét được phân tử khối của các hợp chất sau mỗi phản
ứng từ việc tính tỉ khối:
28 74
- Ta có: d C2H4 /C2H5OH = = 0,61; d C2H5 −O−C2H5 /C2H5OH = = 1,61
46 46
M
Như vậy, nếu tách nước tạo alkene cho sản phẩm nhẹ hơn alcohol ban đầu, còn nếu
tạo ether thì sẽ cho sản phẩm nặng hơn alcohol ban đầu.
KÈ
3. Mức độ vận dụng: HS xác định được công thức phân tử của alcohol đã cho dựa vào
các phép toán về tỉ khối và phương trình phản ứng tổng quát:
- Phản ứng: ROH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → Y + H2 O
0
2 H SO dac, 170 C
4
M Y R + 17 − 18
= → R = 57 → C4 H9
Y
Ta có:
MX R + 17
DẠ
Vậy công thức phân tử của X là C4H10O.

4. Mức độ vận dụng cao: HS phân tích được kết quả phổ hồng ngoại IR để xác định
nhóm chức có trong sản phẩm oxi hoá alcohol X, từ đó suy ra cấu tạo chính xác của nó
và các hợp chất liên quan rồi gọi tên.
PL60
- Oxi hoá X bằng CuO thu được Z không có peak hấp thụ ở khoảng 2850-2700 cm-1
→ Z có liên kết C-H trong nhóm -CHO → Z là aldehyde → X có nhóm -OH ở carbon
đầu mạch.
AL
- X không phân nhánh nên X là HO-CH2-CH2-CH2-CH3: butan-1-ol,
Y là CH2=CH-CH2-CH3: but-1-ene,
Z là HOC-CH2-CH2-CH3: butanal.
CI
FI
hữu cơ (phân tích phổ hồng ngoại IR để phát hiện nhóm chức), tính chất hoá học của
alcohol (phản ứng tách nước tạo alkene và oxi hoá không hoàn toàn) (TC 2).
OF
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) cần viết được phương trình phản ứng tách nước ở
mỗi trường hợp, để từ đó nhận xét được độ tăng/giảm khối lượng của mỗi trường hợp; sử
dụng kết quả đó, HS dự đoán được trường hợp xảy ra và viết phương trình tổng quát để
tính toán tìm ra công thức phân tử của X ở câu b; kết hợp với các gợi ý về phản ứng oxi
gọi tên.
ƠN
hoá không toàn và dữ kiện phổ hồng ngoại IR, HS đề xuất được cấu tạo của X, Y, Z và
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học của các alcohol
và đại cương hoá học hữu cơ, từ đó giải quyết được các vấn đề thực tiễn và kĩ năng phân
NH
tích nhóm chức của nguyên tố dựa vào kết quả phổ (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ
kiện đã cho từ đầu bài và từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời chính xác các
Câu 14.
Y
a) Viết phương trình phản ứng xảy ra khi cho các chất sau tác dụng với kim loại K:
a.1. methanol nguyên chất;
QU
a.2. cồn 960.

b) Cho 8,5 gam hỗn hợp X gồm ba alcohol đơn chức tác dụng với Na dư thu được
3,09875 lít khí (250C, 1 atm). Mặt khác, đun nóng 8,5 gam hỗn hợp X với H2SO4 đặc ở
1400C (hiệu suất phản ứng với mỗi alcohol đều đạt 80%) thu được m gam hỗn hợp gồm
M
6 ether. Tính giá trị của m.

c) Tính thể tích khí H2 (điều kiện chuẩn) thu được khi cho kim loại K dư tác dụng với
230 mL dung dịch rượu 50. Biết khối lượng riêng của ethanol và nước lần lượt là 0,8 và
KÈ
1,0 gam/mL.
1. Mức độ nhận biết và thông hiểu: HS tái hiện được các phương trình phản ứng giữa
alcohol với Na:
Y
2CH3OH + 2K→ 2CH3OK + H2

DẠ
2C2H5OH + 2K → 2C2H5OK + H2 (*)

2H2O + 2K → 2KOH + H2 (**)
2. Mức độ vận dụng: HS viết được phương trình phản ứng tổng quát của các quá trình
phản ứng, từ đó nhận xét tỉ lệ số mol để tính toán các giá trị cần tìm:
PL61
*Xét câu b):
1
- Phản ứng: ROH + Na → RONa + H 2 (1)
2
AL
3,09875
Theo (1): nX = 2n H2 = 2. = 0, 25 (mol)
24,79
- Tạo ether: 2ROH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → R-O-R + H2O (2)
0
H 2SO 4 dac, 140 C
CI
1 1
Theo (2): n H2O = n X .H% = .0, 25.0,8 = 0,1 (mol)
2 2
FI
Bảo toàn khối lượng → m = 8,5 – 0,1.18 = 6,7 (gam).
*Xét câu c):
230.5
OF
- Ta có: VC2H5OH = = 11,5 (mL) → VH2O = 230 − 11,5 = 218,5 (mL)
100
→ m C2 H5OH = 11,5.0,8 = 9,2 gam; m H 2O = 218,5.1 = 218,5 gam
→ n C2 H5OH = 0, 2 mol; n H2O = 12,14 mol
Bồi dưỡng NLTH của HS qua BT: ƠN

Từ (*), (**) → n H 2 = (12,14 + 0,2).0,5 = 6,17 mol → V = 152,95 (L)
NH
của alcohol (phản ứng với kim loại, phản ứng tách nước tạo ether) (TC 2).
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) cần viết được phương trình phản ứng tác dụng với
kim loại K, lưu ý trường hợp rượu gồm ethanol và nước đều phản ứng với K, từ đó làm
tiền đề để thực hiện câu b), câu c) sử dụng phản ứng ở câu a) để thực hiện.
Y
QU
Câu 15.
a) Viết các đồng phân alcohol bậc 1 của hợp chất có công thức phân tử C5H12O. Viết
M
phương trình phản ứng tách nước tạo alkene cho các hợp chất này (ghi rõ điều kiện phản
ứng, chỉ trình bày sản phẩm chính).
KÈ
b) X, Y, Z đều là các alcohol no, đơn chức, mạch hở. X và Y được sử dụng nhiều
trong sản xuất cồn công nghiệp, Z lại thường được dùng trong tổng hợp dược phẩm. Đun
16,6 gam hỗn hợp A đồng mol của X, Y, Z với H2SO4 đặc ở 1400C thu được 13,9 gam
hỗn hợp gồm 6 ether. Mặt khác, đun 16,6 gam hỗn hợp A với H2SO4 đặc ở 1700C thu
Y
được m gam alkene duy nhất. Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Xác định công thức
DẠ
cấu tạo của X, Y, Z và tính m.

1. Mức độ thông hiểu: HS viết được các công thức cấu tạo của alcohol bậc 1 đối với
C5H12O (hợp chất no) và viết phương trình phản ứng tương ứng:
PL62
CH3CH2CH2CH2CH2OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → CH3CH2CH2CH=CH2 + H2O
0
H 2SO 4 dac, 170 C
(CH3)2CH-CH2-CH2OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → (CH3)2CH-CH=CH2 + H2O

0
H 2SO 4 dac, 170 C
CH3CH2CH(CH3)CH2OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → CH3CH2C(CH3)=CH2 + H2O

0
H 2SO 4 dac, 170 C
AL
(CH3)3C-CH2OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → không phản ứng
0
H 2SO 4 dac, 170 C
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS tính được số mol của mỗi alcohol dựa vào
phép toán bảo toàn khối lượng, từ đó biện luận số nguyên tử carbon dựa vào dữ kiện chỉ
CI
thu được 1 alkene ở đầu bài và tính toán phù hợp:
- Bảo toàn khối lượng: mA = mether + m H2O  16,6 = 13,9 + 18. n H 2O  n H 2O = 0,15 mol
FI
0,15.2
→ nX = nY = nZ = = 0,1 (mol).
3
OF
- Gọi phân tử của X, Y, Z lần lượt là CxH2x+2O, CyH2y+2O, CzH2z+2O.
Khi đó: mA = 16,6 = 0,1.(14x + 18 + 14y + 18 + 14z + 18) → x + y + z = 8.
Mặt khác, hỗn hợp A chỉ thu được 1 alkene → x = 1, y = 2, z = 5. Cấu tạo như sau:
X: CH3OH, Y: C2H5OH, Z: (CH3)3C-CH2OH.

- Khối lượng của alkene: C2H4 (0,1 mol) → m = 2,8 gam.
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về đồng phân và
NH
tính chất hoá học của alcohol (phản ứng tách nước tạo alkene) (TC 2).
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) cần viết được các đồng phân và viết phương trình
phản ứng tách nước; từ gợi ý này, HS được nhắc đến trường hợp alcohol bậc I gắn liền
Y
với nguyên tử carbon bậc 4 thì không tách nước được để thực hiện các phép biện luận
tiếp theo.
QU
Câu 16.
M
a) Trả lời rất ngắn gọn các câu hỏi sau (không cần giải thích) và cho ví dụ minh hoạ:
a.1. Hợp chất A1 tác dụng với Na, giải phóng khí H2. A1 có thể chứa nhóm chức nào?
KÈ
a.2. Hợp chất A2 thực hiện được phản ứng tách nước tạo alkene. A2 có thể chứa nhóm chức nào?
b) Hợp chất hữu cơ X mạch hở là sản phẩm của các chuyển hoá trong cơ thể gây ra cảm
giác mỏi, đau nhức xương, khớp ở người. Phân tích thành phần nguyên
tố của X nhận thấy oxygen chiếm 53,33% về khối lượng. Khi đun nóng
Y
27 gam X với dung dịch H2SO4 đặc ở 1700C với hiệu suất 42%, người ta
thu được 24,732 gam hỗn hợp các chất hữu cơ gồm X và Y. Mặt khác,
DẠ
kết quả phân tích phổ IR của hợp chất Y cho thấy sự xuất hiện peak chân
rộng trong khoảng 3000-2500 cm-1 và một peak nhọn tại 1706 cm-1. Biết
phân tử X có chứa một nhóm -CH3. Xác định công thức cấu tạo của X, Y.
PL63
1. Mức độ thông hiểu: HS tái hiện được các kiến thức đã học để chỉ ra các nhóm chức
có thể thực hiện phản ứng như đề bài yêu cầu:
AL
- A1 tác dụng được với Na, giải phóng khí H2 → A1 có thể chứa -OH hoặc -COOH.
- A2 có thể tách nước tạo alkene → A2 chứa nhóm -OH, ví dụ:
C2H5OH + Na → C2H5ONa + 1/2H2
CI
CH3COOH + Na → CH3COONa + 1/2H2
C2H5OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → C2H4 + H2O
0
H 2SO 4 dac, 170 C
2. Mức độ vận dụng: HS xác định được phân tử khối của hợp chất X, dựa vào dữ kiện
FI
về phản ứng tách nước tạo alkene kết hợp với bảo toàn khối lượng:
- Bảo toàn khối lượng: mX = mhữu cơ + m H2O  m H 2O = 27 – 24,732 = 2,268 (gam)
OF
0,126
→ n H O = 0,126 mol, mà H% = 42% → nX = = 0,3 mol → MX = 90 (g/mol)
2
42%
3. Mức độ vận dụng cao: HS phân tích được kết quả phổ hồng ngoại IR để kết luận
các nhóm chức có mặt trong phân tử Y, kết hợp với các dữ kiện phân tử khối, phản ứng
ƠN
tách nước mà đề bài gợi ý để có thể xác định được cấu tạo cần tìm:
- Kết quả phổ IR: peak chân rộng 3000-2500 cm-1 + peak nhọn 1706 cm-1
→ Y có nhứa nhóm -COOH. Mà tách nước X thu được Y → X có chứa nhóm -COOH.
NH
90.0,533
- Số nguyên tử oxygen trong X là: = 3 → X có dạng HO-R-COOH.
16
Mà MX = 90 → R = 28 → R là C2H4.
- Phân tử X có chứa nhóm -CH3 → cấu tạo của X: CH3-CHOH-COOH
→ Cấu tạo của Y là: CH2=CH-COOH.
Y

QU
của alcohol và hợp chất chứa nhóm hydroxyl (TC 2).
- HS phân tích được chính xác của thông tin và mối quan hệ giữa các dữ kiện của BT với
các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) cần trả lời các nhóm chức thực hiện được các phản ứng
M
hoá học gợi ý, từ đó sử dụng để trình bày được sơ đồ phản ứng ở câu b) và thực hiện các phép
tính và phân tích cần thiết để tìm ra công thức phân tử và công thức cấu tạo của X và Y.
KÈ
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học của alcohol
và hợp chất chứa nhóm hydroxyl, từ đó giải quyết được các vấn đề thực tiễn và khoa học
hoá học (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và từng câu hỏi và các
Y
Câu 17.
a) Viết phương trình phản ứng khi cho các chất sau tác dụng với H2SO4 đặc ở 1700C:
DẠ
a.1. CH3-CH2-CH2-OH; a.2. CH2=CH-CH2-CH2OH.

b) X là dung môi quan trọng trong tổng hợp hữu cơ, Y là hợp chất được tìm thấy trong
pheromone của các loại côn trùng. Hỗn hợp A gồm hai alcohol đơn chức X và Y mạch
PL64
hở. Đun A với H2SO4 đặc ở 1400C thu được hỗn hợp gồm ba ether Z, T, U (trong đó MZ
= MX). Mặt khác, đun A với H2SO4 đặc ở 1700C chỉ thu được hỗn hợp hai alkene (không
chứa ethylene). Phân tích thành phần nguyên tố 6,42 gam hỗn hợp A nhận thấy carbon
AL
và hydrogen lần lượt chiếm 61,68% và 13,40% về khối lượng.
b.1. Xác định thành phần số mol của mỗi nguyên tố trong hỗn hợp A.
b.2. Xác định công thức phân tử của X và Y.
CI
1. Mức độ thông hiểu: HS viết được phương trình phản ứng tách nước alcohol theo quy
tắc đã được học, đồng thời tính được thành phần số mol của mỗi nguyên tố trong hợp chất:
FI
CH3-CH2-CH2-OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → CH3-CH=CH2 + H2O
0
H 2SO 4 dac, 170 C
CH2=CH-CH2-CH2-OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → CH2=CH-CH=CH2 + H2O

0
H 2SO 4 dac, 170 C
OF
6, 42.61,88% 6,42.13,4%
- Xét hỗn hợp A: nC = = 0,33 ; nH = = 0,86 (mol)
12 1
6, 42 − 0,33.12 − 0,86
→ nO = = 0,1(mol)
16
ƠN
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS phân tích được tính chất của hợp chất để
suy ra đặc điểm phân tử của các alcohol, từ đó sử dụng các phép tính để biện luận số
nguyên tử carbon trong phân tử:
- Do đun A với H2SO4 đặc ở 1700C thu được alkene nên A chỉ chứa alcohol no.
NH
Gọi công thức phân tử của X, Y lần lượt là CxH2x+1OH (a mol) và CyH2y+1OH (b mol).
Theo đề: M (C H
y 2 y +1 ) 2 O
= MC H
x 2 x +1OH
 28y + 18 = 14x + 18  y = 2x.
- Bảo toàn C: ax + b.2x = 0,33  x.(a + 2b) = 0,33
- Số mol hỗn hợp: n A = n OH = nO = 0,1 = a + b
Y
0,33
Mà a + 2b > a + b = 0,1 → x <
QU
= 3,3.
0,1
- Nếu x = 2 → có ethylene trong hỗn hợp alkene.
- Nếu x = 3 → y = 6 → C3H7OH và C6H13OH.
M
của alcohol (phản ứng tách nước tạo alkene) (TC 2).
KÈ
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) cần viết được các phản ứng tách nước theo kiến
thức đã học; câu b) cần sử dụng kiến thức đại cương hữu cơ để xác định thành phần
nguyên tố trong hỗn hợp; câu c) sử dụng dữ kiện của đề bài kết hợp với gợi ý từ câu a)
Y
viết được để nhận thấy các hợp chất này no, từ đó biện luận được công thức dạng chung
DẠ
của nó; thực hiện các phép toán, ta được công thức phân tử tương ứng.
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học alcohol và đại
cương hoá hữu cơ, từ đó GQVĐ khoa học (TC 4). HS có thể sử dụng dữ kiện đã cho từ
đầu bài và từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT.
PL65
Câu 18.
a) Sự thay đổi về khối lượng của dung dịch được xác định bằng tổng đại số của các
chất làm tăng khối lượng của dung dịch (thêm vào) và các chất làm giảm khối lượng của
AL
dung dịch đó (mất đi, kết tủa, thoát ra). Cho 4,6 gam Na vào bình đựng ethanol dư (nguyên
chất), sau phản ứng thấy thoát ra V lít khí H2 (250C, 1 bar).
a.1. Tìm V.
a.2. Khối lượng dung dịch ethanol tăng lên bao nhiêu gam sau phản ứng?
CI
b) Từ m gam khoai lang (chứa 26% tinh bột) lên men thành ethyl alcohol với hiệu
suất 81%, người ta thu được khí CO2. Dẫn toàn bộ lượng khí này qua bình đựng nước vôi
FI
trong thu được 650 gam kết tủa và dung dịch X có khối lượng giảm a gam so với ban
đầu. Đun kĩ dung dịch X thấy xuất hiện thêm 100 gam kết tủa nữa. Tìm m, a.
OF
1. Mức độ thông hiểu: HS tính toán được theo phương trình hoá học để xác định thể
tích khí thoát ra và khối lượng dung dịch giảm đi ở câu a):
C2H5OH + Na → C2H5ONa + 1/2H2
1 1 4,6
- Ta có: n H2 = n Na = . = 0,1 mol → V = 2,479 (L).
2 2 23
ƠN
- Khối lượng dung dịch tăng = mtăng – mgiảm = 4,6 – 0,1.2 = 4,4 gam.
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS sử dụng được mô hình của phản ứng lên
men rượu (theo đúng tỉ lệ mol) để tính toán số mol của các chất, từ đó tính được các giá
NH
trị m, a:
Quy trình: (C6H10O5)n → C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 + H2O (1)
2CO2 + Ca(OH)2 → Ca(HCO3)2 (2)
Y
Ca(HCO3)2 ⎯⎯ → CaCO3 + CO2 + H2O (3)

0
t
Ta có: n CaCO (3) = n Ca (HCO ) = 1 mol → n CO (2) = 2 mol; n CO (1) = 6,5 mol .
QU
3 3 2 2 2
4, 25.162
→ n CO = 8,5 mol → n (C H 10 O5 ) n
= nC H 12 O 6
= 4, 25 mol → m khoai lang = = 2648 (g)
2 6 6
26%
2648 2648
→m= = = 3269, 2 (g)
H% 81%
M
Khối lượng dung dịch giảm = khối lượng kết tủa thoát ra – khối lượng khí thêm vào
→ a = 650 – 8,5.44 = 276 gam.
KÈ

- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về phản ứng điều
chế rượu và tính chất hoá học của base (TC 2).
Y
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) cần tính toán được các giá trị theo phương trình
DẠ
hoá học, từ đó tính được khối lượng dung dịch tăng; câu b) sử dụng quy trình điều chế đã
học, dùng phép tính toán hoá học phù hợp kết hợp với dữ kiện gợi ý từ câu a) để hoàn
thiện các yêu cầu.
PL66
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về phản ứng điều chế alcohol và
tính chất hoá học của base, từ đó giải quyết một số vấn đề thực tiễn (TC 4). HS có thể sử
dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời
AL
Câu 19.
a) Viết phương trình phản ứng xảy ra khi cho:
CI
a.1. NaOH + Ba(HCO3)2 (1 : 1) a.2. NaOH + Ba(HCO3)2 (2 : 1)
a.3. Ba(OH)2 + NaHCO3 (1 : 1) a.4. Ba(OH)2 + NaHCO3 (1 : 2)
b) Lên men m gam ngô (chứa 30% tinh bột) thành V mL rượu 300 (d = 0,8 g/mL) với
FI
hiệu suất 60%, hấp thụ toàn bộ lượng khí carbonic sinh ra qua bình đựng Ba(OH)2, thu
được 492,5 gam kết tủa và dung dịch X. Cho từ từ dung dịch NaOH 1M vào X, đến khi
OF
kết tủa lớn nhất thì thấy cần ít nhất 1 lít. Tìm m, V.
1. Mức độ thông hiểu: HS viết được các phương trình phản ứng mô tả phản ứng của
các chất trong dung dịch chất điện li (phản ứng trung hoà, tạo kết tủa):
NaOH + Ba(HCO3)2 → BaCO3 + NaHCO3 + H2O
2NaOH + Ba(HCO3)2 → BaCO3 + Na2CO3 + 2H2O
Ca(OH)2 + NaHCO3 → CaCO3 + NaOH + H2O
Ca(OH)2 + 2NaHCO3 → CaCO3 + Na2CO3 + H2O
ƠN
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS sử dụng được mô hình của phản ứng lên
NH
men rượu (theo đúng tỉ lệ mol) để tính toán số mol của các chất, từ đó kết hợp với các
phản ứng viết được, để suy ra được câu trả lời:
Quy trình: (C6H10O5)n → C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 + H2O (1)
Y
2CO2 + Ca(OH)2 → Ca(HCO3)2 (2)

Ca(HCO3)2 ⎯⎯ → CaCO3 + CO2 + H2O (3)
0
QU
Ta có: n CaCO3 (3) = n Ca (HCO3 )2 = 1 mol → n CO2 (2) = 2 mol; n CO2 (1) = 6,5 mol .
4, 25.162
→ n CO = 8,5 mol → n (C H 10 O5 ) n
= nC H 12 O 6
= 4, 25 mol → m khoai lang = = 2648 (g)
2 6 6
26%
2648 2648
M
→m= = = 3269, 2 (g)

H% 81%
Khối lượng dung dịch giảm = khối lượng kết tủa thoát ra – khối lượng khí thêm vào
KÈ
→ a = 650 – 8,5.44 = 276 gam.

- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về phản ứng điều
Y
chế rượu và phản ứng của dung dịch chất điện li (TC 2).
DẠ
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) cần viết được các phương trình phản ứng dựa vào
gợi ý, từ đó sử dụng để xác định phép tính và phản ứng cần thực hiện ở bước cuối cùng;
PL67
ở các bước trước đó, HS sử dụng các công cụ tính toán hoá học với quy trình đã học để
xác định các số mol cần thiết ở câu b).
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về phản ứng điều chế alcohol và
AL
phản ứng của dung dịch chất điện li, từ đó giải quyết một số vấn đề thực tiễn (TC 4). HS
Câu 20. Một đơn vị cồn tương đương 10 mL (hoặc 7,89 gam) ethanol nguyên chất.
CI
Theo khuyến cáo của ngành y tế, để đảm bảo sức khoẻ, mỗi người trưởng thành không
nên uống quá 2 đơn vị cồn mỗi ngày.
FI
a) Ước tính một người trưởng thành không nên uống quá bao nhiêu mL rượu 40o mỗi ngày?
b) Một nghiên cứu đã chỉ ra rằng, nồng độ cồn trong máu có thể được xác định theo
1,056.A
OF
công thức C = (trong đó C có đơn vị g/100mL, A là số đơn vị cồn sử dụng, W là
W.R
cân nặng của người sử dụng (kg), R là hằng số hấp thụ rượu theo giới, nhận giá trị 0,7 ở
nam và 0,6 ở nữ). Xác định nồng độ cồn trong máu của một nam giới 65 kg sử dụng ba
lon bia dung tích 330 mL (5o).
c) Ngày nay, cảnh sát giao thông thường sử
dụng máy thổi nồng độ cồn với khả năng đo hàmƠN
lượng cồn trong hơi thở. Theo đó, một cách đơn
giản, nồng độ cồn trong khí thở tại thời điểm t0
NH
(ngay sau khi uống) sẽ được tính theo công thức:
C
B = (mg / L khí thở). Tính nồng độ cồn
210
trong khí thở của người nam giới nói trên.
Y
C
d) Tốc độ đào thải nồng độ cồn trong máu được xác định: T = (giờ). Tính thời
QU
0,015
gian đào thải nồng độ cồn trong máu của người nam giới nói trên. Nhận xét.
1. Mức độ thông hiểu: HS trình bày được ý nghĩa của đơn vị cồn và tính được thể tích
rượu mà nhân vật trong tình huống đã sử dụng, để từ đó đưa ra kết quả thích hợp:
M
2 đơn vị cồn = 20 mL rượu nguyên chất.

V V 20
Ta có D = r → Vdd = r = = 50 (mL) .
KÈ
Vdd D 0, 4
2. Mức độ vận dụng: HS sử dụng các thông tin từ đề bài cũng như kiến thức thực tế
cùng các phép toán cơ bản để xác định nồng độ cồn trong máu, trong khí thở và thời gian
đào thải của ethanol trong cơ thể:
Y
Vr 330.3.0,05 1,056.4,95
A= = = 4,95 → C = = 0,11488 (g/100 mL)
DẠ
10 10 65.0,7
C 0,11488(g).1000
B= = = 0,547 (mg/L khí thở)
210 210
PL68
C 0,11488
T= = = 7,66 (giờ). Như vậy, chỉ uống 3 lon bia nhưng cơ thể đào thải
0,015 0,015
hoàn toàn mất đến gần 8 giờ, con số này lớn.
AL
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được các kiến thức về ứng dụng
CI
của ethanol và độ rượu. (TC 2).
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) liên quan đến thông tin ở đầu bài, HS cần trình
FI
bày được ý nghĩa về đơn vị cồn, kết hợp với công thức tính độ rượu để tính được, các câu
b), c), d) cần đọc hiểu phần nội dung ngữ liệu đề cập và sử dụng các thông số cho phù
hợp (dựa vào hàm lượng, giới tính…) để tính toán đúng yêu cầu của câu hỏi.
OF
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về ứng dụng của alcohol và độ
rượu để từ đó có ý thức trong việc sử dụng rượu bia an toàn (TC 4). HS có thể sử dụng
ƠN
Câu 21. Một hộ gia đình ở huyện Hòa Vang – thành phố Đà Nẵng có ý định nấu rượu
để bán ra trong dịp Tết Nguyên đán 2023. Gia đình này đang phân vân 1 trong 4 phương
án được thể hiện theo bảng sau:
Loại Giá Hàm lượng Hiệu suất Giá rượu
NH
nguyên nguyên liệu tinh bột toàn quá bán ra
liệu (VNĐ/1 kg) (%) trình (%) (VNĐ/1 lít)
Phương án I gạo 12.000 75 80 20.000
Phương án II ngô 6.000 40 60 24.000
Y
Phương án III khoai 10.000 65 75 21.000

Phương án IV sắn 5.000 30 55 30.000
QU
Giả sử các chi phí khác là không đổi đối với cả bốn phương án (xem như bằng 0),
thành phẩm có độ rượu là 40o, khối lượng riêng của C2H5OH là 0,8 gam/ml. Hộ gia đình
này bỏ ra 20 triệu đồng để mua nguyên liệu nấu rượu.
a) Tính khối lượng tinh bột thu được cho mỗi trường hợp.
M
b) Hộ gia đình nên lựa chọn phương án nào để thu về số tiền lãi lớn nhất?
1. Mức độ thông hiểu: HS tính được khối lượng tinh bột trong các mẫu dựa vào số
KÈ
tiền hộ gia đình bỏ ra và phần trăm tinh bột trong loại thực vật tương ứng:
20.000
- Tính khối lượng nguyên liệu: mng.lieu = (kg)
gia nguyen lieu
Y
- Tính khối lượng tinh bột: mtinh bột = mng.lieu . %tinh bột (kg)
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS sử dụng các thông tin từ đề bài để xác định
DẠ
đúng quy trình tính toán để xác định được tiền bán ra sản phẩm để từ đó xác định tiền lãi
ở phương án nào là lớn nhất:
Ta thực hiện phép tính cho các phương án như nhau, cụ thể:
PL69
m tinh bot .2.46
Bước 1: (C6H10O5)n → nC6H12O6 → 2nC2H5OH, tính được: methanol = (kg)
162
me t h an ol me t h an ol
Bước 2: Tính thể tích rượu từ khối lượng riêng: Vethanol = =
AL
(L)
d e t h an ol 0,8
Ve t h an ol
Bước 3: Tính thể tích rượu 40o thu được (kể cả hiệu suất): Vr = .H%
0, 4
CI
Bước 4: Tính giá bán ra rồi tính lãi.
Khối Khối Khối Giá bán
Thể tích Thể tích Tiền lãi
FI
lượng lượng lượng 0 ra
ethanol rượu 40 (nghìn
nguyên tinh bột ethanol (nghìn
(L) (L) đồng)
liệu (kg) (kg) (kg) đồng)
OF
Gạo 1666,7 1250,0 709,88 887,35 1774,7 35 494 15 494
Ngô 3333,3 1333,3 757,20 946,50 1419,8 34 074 14 074
Khoai 2000,0 1300,0 738,27 922,84 1730,3 36 336 16 336
Sắn 4000,0 1200,0 681,48 851,85 1171,3 35 139 15 139

Như vậy, phương án 3 đem lại lãi nhiều nhất.
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được các kiến thức về ứng dụng
NH
của ethanol và độ rượu. (TC 2).
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) liên quan đến việc tính khối lượng nguyên
liệu và khối lượng tinh bột; từ kết quả của câu a), HS xây dựng các bước tính toán hợp lí
để tính được tiền thành phẩm bán ra và xác định lãi tương ứng ở câu b) và chọn phương
Y
án phù hợp.
QU
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về ứng dụng của độ rượu và điều
chế rượu, từ đó giải quyết các vấn đề trong thực tiễn (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ
Câu 22. Nồng độ molan (Cm) là số mol chất tan có trong 1000 gam dung môi (đơn vị m).
M
a) Tính nồng độ molan của dung dịch NaCl 58,5%.

b) Khi thêm chất tan vào dung môi, nhiệt độ sôi của dung môi có xu hướng tăng (ΔTb),
KÈ
và nhiệt độ đông đặc của dung môi có xu hướng giảm (ΔTf). Thực nghiệm cho thấy, các
sự thay đổi này tỉ lệ thuận với nồng độ molan của chất tan mà không phụ thuộc vào bản
chất của chất tan đó: ΔTb = Kb.Cm và ΔTf = Kf.Cm. Trong đó, Kb và Kf là hằng số có giá
trị tuỳ thuộc vào mỗi dung môi.
Y
b.1. Ethylene glycol được ứng dụng trong hạ điểm đông đặc của các loại nước làm
mát trong ô tô. Khi thêm 46 gam ethylene glycol vào 300 gam nước cất, ta thu được dung
DẠ
dịch có nhiệt độ đông đặc bằng bao nhiêu? Cho hằng số nghiệm lạnh Kf của nước là 1,86.
b.2. Tính khối lượng ethylene glycol cần hoà tan vào 300 gam nước cất để thu được
dung dịch có thể tồn tại ở nhiệt độ -300C?
PL70
c) Hợp chất hữu cơ X có tác dụng nhuộm màu vàng cho mẫu vật khi nghiên cứu sinh
học, được điều chế bằng cách cho phenol tác dụng với HNO3/H2SO4 đặc đun nóng, với
tỉ lệ mol thích hợp. Hoà tan 34,35 gam hợp chất X vào 100 gam acetone, ta thu được
AL
dung dịch có nhiệt độ sôi bằng 58,710C. Biết hằng số nghiệm sôi và nhiệt độ sôi của
acetone lần lượt là 1,67 và 56,2050C. Xác định công thức cấu tạo của X và viết phương
trình phản ứng.
CI
1. Mức độ thông hiểu: HS sử dụng được công thức tính nhiệt độ đông đặc của dung
dịch chứa chất tan dựa vào các mô tả cụ thể của đề bài:
FI
46 0,5
b.1) n C2H4 (OH)2 = = 0,5 (mol) → Cm = .1000 = 1,67m
92 300
OF
→ ΔTf = 1,86.1,67 = 3,10C.
Vậy nhiệt độ đông đặc của dung dịch này là: 0 – 3,1 = –3,10C
2. Mức độ vận dụng: HS đề xuất được công thức tính nồng độ molan từ nồng độ phần
trăm của dung dịch, xác định được khối lượng chất tan trong dung dịch dựa vào công
thức tính độ giảm nhiệt độ đông đặc:
ƠN n (mol)
a) Từ định nghĩa, ta suy ra được công thức: Cm = ct
mdm (gam)
.1000 (m)
Giả sử có 100 gam dung dịch → 58,5 gam NaCl (chất tan) và 41,5 gam nước (dung
NH
1
môi) → nNaCl = 1 mol → Cm = .1000 = 24,1m
41,5
Tf 30
b.2) Để tồn tại được ở -300C, ta cần có ΔTf = 300C → Cm = = = 16,13 m
K f 1, 86
Y
16,13
→ n C H (OH) = .300 = 4,839 (mol) → m = 445,19 gam
QU
2 4 2
1000
3. Mức độ vận dụng cao: HS sử dụng được dữ liệu của ngữ liệu về độ tăng nhiệt độ
sôi, để từ đó đề xuất phương án xác định cấu tạo của hợp chất cần tìm dựa vào phân tử
khối và tính chất hoá học của phenol:
ΔTS = 58,71 – 56,205 = 2,5050C = KS.Cm
M
2,505 1,5 34,35

→ Cm = = 1,5m → n ct = .100 = 0,15 mol → M ct = = 229 (gam/mol)
1,67 1000 0,15
KÈ
Khi nitro hoá phenol, ta có thể thu được: C6H5NO2, C6H4(NO2)2, C6H3(NO2)3.
Do khi có sẵn một nhóm -OH trên vòng benzen, các nhóm thế tiếp theo sẽ đi vào vị
trí o- và p- nên ta có công thức của X là:
Y
DẠ
Phương trình phản ứng: C6H5OH + 3HNO3 ⎯⎯⎯⎯⎯ → C6H3(NO3)3 + 3H2O

0
H 2SO 4 dac, t
PL71
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được các kiến thức về nồng độ dung
AL
dịch, tính chất hoá học của phenol (TC 2).
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) cần sử dụng dữ liệu gợi ý từ đề bài để tính
toán được nồng độ molan từ nồng độ phần trăm, hai ý của câu hỏi b) cần sử dụng công
CI
thức được cho sẵn để xác định đại lượng cần xác định cho phù hợp; câu hỏi c) cần đề
xuất được phương án xác định cấu tạo, rồi từ đó sử dụng công thức độ tăng nhiệt độ sôi
FI
ở ngữ liệu để xác định chính xác.
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về nồng độ dung dịch và tính chất
hoá học của phenol, từ đó giải quyết các vấn đề trong thực tiễn (TC 4). HS có thể sử dụng
OF
Câu 23. Salicylic acid (BHA) là thành phần quan trọng trong các
loại thuốc kháng viêm, có tác dụng làm giảm mụn trứng cá và tẩy tế
ƠN
bào chết trên da. Bên cạnh đó, muối monosodium của nó còn được ứng
dụng làm nước súc miệng. Biết rằng BHA có cấu tạo như hình bên.
a) Trong phân tử BHA có chứa bao nhiêu nhóm -OH có tính chất tương tự phenol?
b) Viết phương trình hoá học xảy ra (nếu có) khi cho BHA tác dụng lần lượt với Na,
NH
KOH, Mg, CH3OH (H2SO4 đặc, t0), (CH3CO)2O, Br2 (Fe, t0, tỉ lệ mol 1 : 1).
c) Trong công nghiệp, salicylic acid được điều chế theo quy trình: cumene ⎯⎯⎯
→ 70%
phenol ⎯⎯⎯ → BHA. Tính khối lượng cumene (isopropyl benzene) cần dùng để điều chế
60%
200 kg BHA (có lẫn 6% tạp chất khác).

Y

1. Mức độ nhận biết: HS xác định số nhóm -OH của phenol dựa vào định nghĩa đã học:
QU
Hợp chất có chứa 1 nhóm -OH của phenol do gắn trực tiếp với vòng benzene.
2. Mức độ thông hiểu: HS viết được một số phương trình phản ứng thể hiện tính chất
hoá học của carboxylic acid và phenol:
HO-C6H4-COOH + Na → NaO-C6H4-COONa + H2
M
HO-C6H4-COOH + NaOH → NaO-C6H4-COONa + H2O

2HO-C6H4-COOH + Mg → (HO-C6H4-COO)2Mg + H2
KÈ
3. Mức độ vận dụng: HS viết được các phương trình phản ứng có điều kiện phức tạp
hơn, chỉ đúng các sản phẩm chứa nhóm ester và xác định đúng vị trí thế trên vòng benzene
khi trên phân tử chứa sẵn các nhóm tăng hoạt/giảm hoạt:
⎯⎯⎯⎯⎯ → HO-C6H4-COOCH3 + H2O
0
H 2SO 4 dac, t
HO-C6H4COOH + CH3OH ⎯⎯⎯⎯ ⎯
Y
HO-C6H4-COOH + (CH3CO)2O → CH3COO-C6H4-COOH + CH3COOH

DẠ
PL72
4. Mức độ vận dụng cao: HS đề xuất được quy trình và trình bày chính xác ý nghĩa
của các số liệu để sử dụng trong các bước tính toán phù hợp và thực hiện yêu cầu thực
tiễn của đề bài:
AL
mBHA = 200.(100 – 6)% = 188 kg
C6H5CH(CH3)2 → HO-C6H4-COOH
120 138 (tấn)
CI
216,2  188 (tấn)
216, 2
Khối lượng cumene cần dùng là: = 514,8 (kg).
70%.60%
FI
OF
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được các kiến thức về tính chất hoá
học của phenol và carboxylic acid (TC 2).
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) cần tái hiện được định nghĩa của phenol, câu
hỏi b) cần viết được các phương trình phản ứng thể hiện tính chất đã học, một số phản
ƠN
ứng phức tạp cần tự chuyển về dạng đơn giản hơn để thực hiện, câu hỏi c) cần đề xuất
được quy trình phản ứng rút gọn, từ đó tính toán thích hợp.
acid và phenol, từ đó giải quyết các vấn đề trong thực tiễn (TC 4). HS có thể sử dụng các
NH
Câu 24.
a) Cho các phản ứng sau:
Y
C6H5OH C6H5O- + H+; Ka1 = 10-10

HCl H+ + Cl-; Ka2 = +∞
QU
H2CO3 H+ + HCO3-; Ka3 = 5.10-7

HCO3- H+ + CO32-; Ka4 = 6,3.10-11
So sánh tính acid giữa HCl, H2CO3 và C6H5OH.
b) Viết phương trình phản ứng khi lần lượt cho từ từ đến dư các dung dịch sau vào
M
dung dịch Na2CO3: HCl, C6H5OH.

c) Cho các thí nghiệm sau:
KÈ
c.1. Cho phenol tác dụng với dung dịch NaOH rồi lấy sản phẩm tạo thành tác dụng
với HCl lại thu được phenol.
c.2. Cho sodium phenolate phản ứng với CO2 rồi lấy kết tủa vừa tạo ra cho tác dụng
với dung dịch Na2CO3 lại thu được sodium phenolate.
c.3. Đun ethyl bromide trong KOH/C2H5OH một thời gian rồi lấy sản phẩm tác dụng
Y
với HBr khan lại thu được ethyl bromide.

DẠ
c.4. Đun propan-1-ol với H2SO4 đặc ở 1700C rồi lấy sản phẩm khí thu được tác dụng
với dung dịch H2SO4 loãng, đun nóng nhẹ lại thu được propan-1-ol.
Có bao nhiêu kết quả thí nghiệm mô tả đúng sản phẩm chính của quá trình phản ứng?
PL73
1. Mức độ thông hiểu: HS so sánh được tính acid của các chất dựa vào độ lớn của giá
trị Ka tương ứng mỗi chất:
Ta có: Ka(HCl) = ∞ nên phản ứng diễn ra một chiều, HCl là acid mạnh nhất:
AL
Ka3 > Ka1 > Ka4 → phenol có tính acid mạnh hơn nấc thứ hai, nhưng yếu hơn nấc thứ
nhất của H2CO3.
Vậy HCl > nấc thứ 1 (H2CO3) > phenol > nấc thứ 2 (H2CO3).
CI
2. Mức độ vận dụng: HS viết được phương trình phản ứng dựa vào kết quả phân tích
tính acid ở trên:
Na2CO3 + HCl → NaHCO3 + NaCl
FI
NaHCO3 + HCl → NaCl + CO2 + H2O
Na2CO3 + C6H5OH → C6H5ONa + NaHCO3
3. Mức độ vận dụng cao: HS sử dụng tổng hợp các kiến thức đã học ở các bài dẫn
OF
xuất halogen, alcohol, phenol để xác định đúng các sản phẩm của mỗi thí nghiệm:
c.1. C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
c.2. C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3
C6H5OH + Na2CO3 → không phản ứng
c.3. CH3-CH2-Br + KOH ⎯⎯⎯⎯
C H OH,t 2 5
0
ƠN
→ KBr + CH3-CH2-OH
CH3-CH2-OH + HBr → CH3-CH2-Br + H2O
NH
c.4. CH3-CHOH-CH3 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → CH2=CH-CH3 + H2O
0
H SO dac, 170 C
2 4
+
CH2=CH-CH3 + H2O ⎯⎯⎯ → CH3-CHOH-CH3
0
H ,t

Y
của dẫn xuất halogen, alcohol, phenol và muối của nó (TC 2).
QU
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu HS so sánh hằng số acid (hằng số cân
bằng) của các acid, rồi kết luận về độ mạnh của các phân tử; từ đó sử dụng so sánh này
để viết được các phương trình phản ứng ở câu b). Dựa vào phản ứng ở câu b), HS viết
được các phương trình phản ứng liên quan đến phenol ở câu c), đồng thời với các kiến
M
thức đã học về quy tắc Zaitsev và Markovnikov để thực hiện yêu cầu.
KÈ
halogen, alcohol, phenol, từ đó giải quyết được một số vấn đề trong khoa học hoá học
(TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và từng câu hỏi và các tài liệu
Y
Bước 1: Cho vào 3 ống nghiệm được đánh số (1), (2), (3), mỗi ống một ít tinh thể phenol.
Bước 2: Cho lần lượt vào các ống nghiệm (1), (2), (3), mỗi ống 2 mL dung dịch NaOH
DẠ
0,1M; dung dịch HCl 0,1M; dung dịch Na2CO3 0,1M.

Bước 3: Thổi khí CO2 vào lần lượt các ống nghiệm.
(a) Sau bước 2, cả 3 ống nghiệm đều thu được các dung dịch đồng nhất.
PL74
(b) Sau bước 3, cả 3 ống nghiệm đều vẩn đục.
(c) Sau bước 2, ống nghiệm (3) có khí thoát ra.
(d) Ở bước 3, khi thay CO2 bằng cách nhỏ thêm vài giọt H2SO4 0,1M vào các ống
AL
nghiệm, hiện tượng vẫn xảy ra tương tự.
(e) Sản phẩm ở cả 3 ống nghiệm sau bước 3 đều thực hiện được phản ứng với Br2.
(f) Sau bước 2, thêm vài giọt phenolphtalein vào ống nghiệm (1), ta thấy dung dịch
CI
hoá hồng.
(g) Nếu sơ ý bị bỏng phenol, cần rửa nhiều lần bằng glycerol rồi băng lại chỗ bỏng
bằng glycerol do phenol tan tốt trong glycerol.
FI
1. Mức độ thông hiểu và vận dụng: HS tái hiện lại và ghi nhận được các hiện tượng
của quá trình phản ứng thông qua tính chất hoá học của phenol và hợp chất của nó, thể
OF
hiện thông qua các ý sau:
(a) Sai. C6H5OH phản ứng được với NaOH, Na2CO3 cho các dung dịch đồng nhất,
nhưng C6H5OH không phản ứng được với HCl và không tan trong nước nên vẩn đục.
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
ƠN
C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3
(b) Đúng. C6H5ONa ở hai ống nghiệm (1) và (3) tác dụng với CO2 tái tạo lại phenol,
ít tan trong nước nên vẩn đục:
C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3
NH
(c) Sai. Phenol mạnh hơn nấc thứ nhất nhưng yếu hơn nấc thứ hai của carbonic acid
nên không tạo được H2CO3 (CO2 + H2O).
2. Mức độ vận dụng cao: HS trình bày được vai trò của các hoá chất được sử dụng và
chỉ ra được một số thao tác cơ bản để đảm bảo an toàn, cũng như phân tích được các yếu
tố ảnh hưởng đến thí nghiệm để có phương án thay thế phù hợp (nếu có), thể hiện thông
Y
qua các ý sau:

QU
(d) Đúng. H2SO4 cho môi trường acid mạnh, đẩy phenol ra khỏi muối.
(e) Đúng. Phenol trong các ống nghiệm đều cho phản ứng với Br2.
(f) Đúng. Dung dịch C6H5ONa có tính kiềm, làm hoá hồng phenolphtalein.
(g) Đúng. Phenol tan tốt trong glycerol nên glycerol sẽ kéo phenol ra khỏi da, hạn chế
sự bỏng.
M

KÈ
minh tính chất vật lí và tính chất hoá học của phenol (TC 2).
Y
thử tính chất vật lí và tính chất hoá học để có thể trả lời được các ý (a), (b), (c), (d), (e),
(f). Sau đó, tiếp tục xác định các yếu tố đảm bảo an toàn thí nghiệm để trả lời các câu (g).
DẠ
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất vật lí và tính chất hoá
học của phenol, từ đó giải quyết được các tình huống thực tiễn trong phòng thí nghiệm
PL75
3. Chủ đề “Hợp chất carbonyl – Carboxylic acid”
AL
Câu 1.
a) Với R là gốc methyl, R’ là gốc ethyl, viết phương trình phản ứng hoàn thành dãy
chuyển hoá sau (ghi rõ điều kiện phản ứng, nếu có):
⎯⎯→
CI
(2)
RCH2Cl ⎯⎯→ RCH2OH ⎯⎯ RCHO ⎯⎯→ RCOONa ⎯⎯→ RCOOH ⎯⎯→
(1) (4) (5) (6)
(3)
RCOOR’
b) Từ C2H5Cl, viết các phương trình phản ứng điều chế ethyl acetate (các điều kiện
FI
phản ứng xảy ra xem như có đủ).
OF
1. Mức độ thông hiểu và vận dụng: HS viết được các phương trình phản ứng thể hiện
các tính chất hoá học của dẫn xuất halogen, alcohol và hợp chất carbonyl thông qua tra
cứu các tài liệu và kiến thức đã học:
(1) CH3CH2Cl + NaOH ⎯⎯ → CH3CH2OH + NaCl
0
t
(2) CH3CH2OH + CuO ⎯⎯

(3) CH3CHO ⎯⎯⎯⎯
4
t
→ CH3CHO + Cu + H2O
→ CH3CH2OH
LiAlH ,[H]
(4) CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH ⎯⎯

t
0
→ CH3COONa + Cu2O + 3H2O

0
ƠN
(5) CH3COONa + HCl → CH3COOH + NaCl
NH
⎯⎯⎯⎯⎯ → CH3COOC2H5 + H2O

0
H 2SO 4 dac, t
(6) CH3COOH + C2H5OH ⎯⎯⎯⎯ ⎯
2. Mức độ vận dụng cao: HS đề xuất được sơ đồ phản ứng tổng hợp CH3COOC2H5 từ
ethyl chloride dựa vào gợi ý cho sẵn:
C2H5Cl + NaOH ⎯⎯ → C2H5OH + NaCl
0
Y
C2H5OH + O2 ⎯⎯⎯⎯⎯ → CH3COOH + H2O

0
men giam, t
QU
⎯⎯⎯⎯⎯ → CH3COOC2H5 + H2O

0
H SO dac, t
2 4

M
của dẫn xuất hydrocarbon (dẫn xuất halogen, alcohol, hợp chất carbonyl) (TC 2).
KÈ
với các yêu cầu của BT (TC 3): Ở câu a) yêu cầu hoàn thành sơ đồ phản ứng dựa vào
phân tích các sự biến đổi của các nhóm chức và tính chất hoá học đã được học; câu b) sử
dụng gợi ý từ câu a) để đề xuất được sơ đồ phù hợp, tổng hợp ethyl acetate.
Y
xuất hydrocarbon, từ đó giải quyết được một số vấn đề trong thực tiễn khoa học hoá học
DẠ
Câu 2.
2.1. Viết các phương trình phản ứng xảy ra giữa các chất sau (nếu có):
a) CH3CHO + Br2 + H2O; b) CH3COCH(CH3) + HCN;
PL76
c) CH2=CH-CHO + Cu(OH)2 + NaOH (to); d) C6H5COCH3 + I2 + NaOH;
e) HCOOH + Br2; f) HC≡C-COOH + KHCO3;
g) HOCH2-CH2-CH2OH + Cu(OH)2; h) HC≡C-CH2CHO + AgNO3 + NH3 (t0).
AL
2.2. X, Y, Z là ba chất hữu cơ đơn chức, mạch hở và đều có công thức phân tử C3H6O.
Trong số các chất trên, chỉ có X tác dụng được với Na giải phóng khí H2, chỉ có Y tham
gia được phản ứng tráng bạc, chỉ có Z tạo được kết tủa vàng trong dung dịch hỗn hợp
I2/NaOH. Mặt khác, xử lí X và Y g LiAlH4, đun nóng ta đều thu được hợp chất T. Viết
CI
công thức cấu tạo của X, Y, Z, T và gọi tên.
FI
1. Mức độ thông hiểu và vận dụng: HS tái hiện được một số phương trình phản ứng đã
được học, đồng thời sử dụng tính chất và cách viết phương trình phản ứng để hoàn thành
các phản ứng được đặt ra:
OF
a) CH3CHO + Br2 + H2O → CH3COOH + HBr
c) CH2=CH-CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH ⎯⎯ ƠN 0

t
→ CH2=CH-COONa + Cu2O + 3H2O
d) C6H5COCH3 + 3I2 + 4NaOH → CHI3 + C6H5COONa + 3NaI + 3H2O
e) HCOOH + Br2 → CO2 + 2HBr
NH
f) HC≡C-COOH + KHCO3 → HC≡C-COOK + CO2 + H2O
g) HOCH2-CH2-CH2OH + Cu(OH)2 → KHÔNG phản ứng
h) HC≡C-CH2CHO + 3AgNO3 + 4NH3 + H2O → AgC≡C-CH2COONH4 + 2Ag + 3NH4NO3
2. Mức độ vận dụng cao: HS đề xuất được công thức cấu tạo của các hợp chất X, Y,
Z, T dựa vào mô tả về tính chất hoá học của đề bài, rồi từ đó gọi được tên của chúng:
Y
X tác dụng được với Na giải phóng H2 → X chứa nhóm -OH → CH2=CH-CH2-OH
QU
Y tham gia phản ứng tráng bạc → Y chứa nhóm -CHO → CH3-CH2-CHO
Z tạo được kết tủa vàng trong I2/NaOH → Z chứa nhóm CH3CO- → CH3-CO-CH3
X, Y bị khử tạo thành T → T là CH3-CH2-CH2OH.
Tên gọi: X (propenol), Y (propanal), Z (propan-2-one), T (propan-1-ol).
M
KÈ
của hydrocarbon và dẫn xuất hydrocarbon (hydrocarbon không no, dẫn xuất halogen,
alcohol, hợp chất carbonyl) (TC 2).
với các yêu cầu của BT (TC 3): Ở câu a) yêu cầu hoàn thành các phương trình phản ứng
Y
dựa vào các tác nhân cho sẵn (cần biết sử dụng tài liệu phù hợp để kết hợp các tính chất
với nhau trong cùng 1 phương trình phản ứng); câu b) sử dụng gợi ý từ các tính chất được
DẠ
nhắc đến ở câu a) để biện luận được công thức cấu tạo và gọi tên được các hợp chất X,
Y, Z, T.
PL77
xuất hydrocarbon, từ đó giải quyết được một số vấn đề trong thực tiễn khoa học hoá học
AL
Câu 3. Pyruvic acid là một chế phẩm được sử dụng trong tẩy tế bào chết, thoáng lỗ
chân lông và điều trị mụn, ngăn ngừa lão hoá da:
a) Xác định các chất hữu cơ X, Y, Z mạch hở, khác nhau thích hợp và viết các phương
CI
trình phản ứng để hoàn thành dãy chuyển hoá sau rồi xác định cấu tạo của pyruvic acid:
C3H6 ⎯⎯⎯ → X ⎯⎯⎯→ Y ⎯⎯⎯→
dd Br NaOH
Z ⎯⎯⎯⎯ → pyruvic acid
0 0
2 CuO, t O , xt, t
2
FI
b) Từ pyruvic acid, người ta điều chế lactic acid (một chế phẩm quan trọng trong công
nghệ thực phẩm) rất dễ dàng. Viết phương trình phản ứng thực hiện quá trình đó. Biết
lactic acid có công thức phân tử là C3H6O3.
OF
c) Trong thực tiễn và trong cơ thể người, pyruvic acid được tổng hợp thông qua quá
trình lên men glucose (C6H12O6), tính khối lượng pyruvic acid thu được từ 100 kg glucose
(giả sử hiệu suất quá trình đạt 40%).
ƠN
1. Mức độ thông hiểu và vận dụng: HS tái hiện được một số phương trình phản ứng đã
được học, đồng thời sử dụng tính chất và cách viết phương trình phản ứng để hoàn thành
các phản ứng được đặt ra:
(1) CH2=CH-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-CH3
NH
(2) CH2Br-CHBr-CH3 + 2NaOH → CH2OH-CHOH-CH3 + 2NaBr

(3) CH2OH-CHOH-CH3 + 2CuO ⎯⎯ → 2Cu + HOC-CO-CH3 + 2H2O
0
t
(4) HOC-CO-CH3 + O2 ⎯⎯ → HOOC-CO-CH3 (pyruvic acid)

0
t
2. Mức độ vận dụng cao: HS đề xuất được công thức cấu tạo của lactic acid và tính
Y
toán được quá trình tổng hợp pyruvic acid từ glucose dựa vào các gợi ý của đề bài:
QU
- Lactic acid (C3H6O3) có k = 1 nên có cấu tạo gồm 1 nhóm -OH và 1 nhóm -COOH.
- Phương trình phản ứng: HOOC-CO-CH3 + H2 ⎯⎯⎯ → HOOC-CHOH-CH3
0
t ,Ni
- Sơ đồ tổng hợp: C6H12O6 → C3H4O3 + C3H6O3

180 88 (kg)
100 → 48,89 (kg)
M
- Khối lượng pyruvic aicd thu được là: 48,89.40% = 19,56 (kg).
KÈ
của hydrocarbon và dẫn xuất hydrocarbon (hydrocarbon không no, dẫn xuất halogen,
alcohol, hợp chất carbonyl) (TC 2).
Y
với các yêu cầu của BT (TC 3): Ở câu a) yêu cầu hoàn thành các phương trình phản ứng
DẠ
dựa vào các tác nhân cho sẵn (cần biết sử dụng tài liệu phù hợp để kết hợp các tính chất
với nhau trong cùng một phương trình phản ứng); câu b) cần sử dụng cấu tạo tìm được ở
câu a) để xác định được công thức tương ứng của lactic acid và phương trình phản ứng;
PL78
câu c) cần đọc kĩ ngữ liệu để hiểu được một phân tử glucose cho một phân tử pyruvic
acid và tính toán thích hợp.
AL
xuất hydrocarbon, từ đó giải quyết được một số vấn đề trong thực tiễn và khoa học hoá
học (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các
Câu 4. Trộn sodium acetate với vôi tôi xút, người ta thu được khí methane.
CI
a) Viết phương trình phản ứng xảy ra.
b) Sử dụng mô hình tương tự, người ta có thể thực hiện phản ứng chuyển đổi từ
FI
RCOONa thành khí RH với R là nhóm thế bất kì. Viết các phương trình phản ứng điều
chế các chất sau bằng phương pháp nói trên:
b.1. ethane; b.2. ethylene; b.3. methanol.
OF
c) Từ hợp chất X tạp chức, mạch hở, có công thức C4H8O3, thực hiện các phản ứng sau:
(1) X ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → Y1 + Y2 + Y3 + H2O (2) Y1 + H2 ⎯⎯⎯
0
→ Z;
0
H 2SO 4 dac, 170 C t ,Ni
(3) X + CuO ⎯⎯ → T + Cu + H2O (4) T + NaOH → G + H2O;

0
t
(5) G + NaOH(s) ⎯⎯⎯→

0
CaO, t
H + Na2CO3
ƠN
Biết Y1, Y2, Y3 là đồng phân của nhau, đều có công thức phân tử C4H6O2; Y1 là sản phẩm
chính của phản ứng (a); H có công thức C3H6O là một dung môi hữu cơ dễ bay hơi. Xác
định công thức cấu tạo của X, Y1, Z, T, G, H và viết các phương trình hoá học xảy ra.
NH
1. Mức độ nhận biết: HS tái hiện được phương trình phản ứng điều chế khí methane
trong phòng thí nghiệm:
CH3COONa(s) + NaOH(s) ⎯⎯⎯→
0
CaO, t
CH4(g) + Na2CO3(s)
2. Mức độ thông hiểu và vận dụng: HS sử dụng được phương pháp (mô hình) điều
Y
chế RH được đề cập với các trường hợp từ đơn giản đến phức tạp:
QU
C2H5COONa(s) + NaOH(s) ⎯⎯⎯→

0
CaO, t
C2H6(g) + Na2CO3(s)
C2H3COONa(s) + NaOH(s) ⎯⎯⎯→
0
CaO, t
C2H4(g) + Na2CO3(s)
HOCH2COONa(s) + NaOH(s) ⎯⎯⎯→
0
CaO, t
HOCH3(g) + Na2CO3(s)
3. Mức độ vận dụng cao: HS phân tích được đặc điểm của hợp chất dựa vào độ bất bão
hoà và tính chất hoá học của chúng thông qua các phản ứng hoá học được biểu diễn trong
M
sơ đồ các phản ứng:

X tạp chức (C4H8O3, k = 1), tách nước được hai hợp chất có nối đôi (không kể đồng
KÈ
phân hình học) → X là: CH3-CHOH-CH2-COOH.

Y là sản phẩm chính → CH3-CH=CH-COOH (nhóm -OH tách ra cùng H trên C ít H).
Z là sản phẩm cộng H2 của Y → CH3-CH2-CH2-COOH.
Khử X bằng CuO, được T → CH3-CO-CH2-COOH
Y
Cho T phản ứng với NaOH thu được G → CH3-CO-CH2-COONa

DẠ
H là dung môi hữu cơ, dễ bay hơi nên H là ketone → CH3-CO-CH3

PL79
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về phương pháp điều
chế alkane, tính chất hoá học của hợp chất carbonyl (TC 2).
AL
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu HS tái hiện phản ứng điều chế methane
trong phòng thí nghiệm; câu b) sử dụng gợi ý từ mô hình của câu a) để viết các phương
trình phản ứng tương tự với các trường hợp đơn giản và phức tạp; câu c) sử dụng gợi ý
của câu a) và b) để “gỡ” được cấu tạo của hợp chất H, từ đó suy luận ngược để tìm ra cấu
CI
tạo của X, Y, Z, T, G dựa vào các tính chất được thể hiện qua các phản ứng hoá học.
FI
carbonyl và phương pháp điều chế methane trong phòng thí nghiệm, từ đó phát triển tư
duy quan sát và giải quyết các vấn đề khoa học hoá học (TC 4). HS có thể sử dụng các
OF
Câu 5. Hợp chất hữu cơ X mạch hở, thuần
chức (chỉ chứa C, H, O) được sử dụng trong
công nghiệp tổng hợp các loại vật liệu sơn
mài. Kết quả phân tích nguyên tố cho thấy X
chứa 58,82%C về khối lượng. Trên phổ MS
của X, ta nhận thấy một peak ion phân tử
ƠN
[M+] có giá trị m/z bằng 102. Hình bên mô tả
NH
kết quả đo phổ hồng ngoại IR của X. Biết cấu
tạo của X không chứa nhóm -CH2 trong phân Nguồn: http://www.cheminfo.org/Spectra/IR/
tử. Xác định công thức cấu tạo của X. Exercises/BrowseSpectra/index.html)
1. Mức độ thông hiểu: HS xác định được số nguyên tử carbon dựa vào kết quả phân
Y
tích nguyên tố và kết quả của phổ MS:

QU
Do phổ MS có peak ion phân tử có giá trị m/z bằng 102 → MX = 102.
102.58,82%
Ta có: số nguyên tử carbon = =5
12
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS phân tích được kết quả của phổ IR để xác
định nhóm chức trong hợp chất; từ đó biện luận về số nguyên tử hydrogen và carbon,
M
đồng thời sử dụng đặc điểm công thức cấu tạo để kết luận:
Một peak chân rộng ở khoảng 3000-2500 cm-1 → có nhóm -OH.
KÈ
Một peak hấp thụ ở khoảng 1740 cm-1 → có nhóm -C=O.

→ Hợp chất này chứa nhóm -COOH → có ít nhất 2 nguyên tử oxygen
Mà hợp chất có 5 nguyên tử C và M = 102 → X chỉ có 2 nguyên tử oxygen →
C5H10O2.
Y
X không chứa nhóm -CH2 nào, phân tử X là:

DẠ
PL80
AL
học hữu cơ (phổ MS, IR) và tính chất hoá học của hợp chất carbonyl (TC 2).
với các yêu cầu của BT (TC 3): Trước hết phải xác định được số nguyên tử carbon từ kết
quả phân tích nguyên tố và phổ MS từ đó sử dụng các phân tích về phổ IR để biện luận
CI
được nhóm chức có trong hợp chất, từ đó xác định được số nguyên tử hydrogen và oxygen
trong phân tử và xác định công thức cấu tạo dựa vào gợi ý về đặc điểm trong đầu bài.
FI
carbonyl và đại cương hoá học hữu cơ, từ đó phát triển tư duy quan sát và giải quyết các
vấn đề thực tiễn hoá học (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong
OF
Câu 6.
a) Viết phương trình hoá học xảy ra (nếu có) khi cho CH3-CO-C2H5, CH3CHO,
C2H5CHO tác dụng với I2/NaOH.
ƠN
b) Trình bày phương pháp hoá học phân biệt các chất: CH3CHO và C2H5CHO.
c) Cho vào ống nghiệm chứa nước cất đang sôi trên ngọn lửa đèn cồn một ít tinh thể
NaHCO3, rồi sau đó nhỏ từ từ vài giọt cồn có pha lẫn iodine, lắc đều, tắt đèn, rồi để nguội.
Sau một thời gian, ta thấy có xuất hiện kết tủa màu vàng dưới đáy ống nghiệm. Cho các
NH
nhận định sau:
c.1. Sau khi cho NaHCO3 vào ống nghiệm, ta thấy sủi một ít bọt khí.
c.2. Trước khi thấy có kết tủa vàng, ta thấy màu tím của cồn iodine nhạt dần.
c.3. Thí nghiệm chứng tỏ aldehyde cũng có phản ứng màu iodoform tương tự ketone.
c.4. Ion HCO3 - có tính kiềm mạnh, tạo môi trường base cho phản ứng iodoform.
Y
c.5. Trong thực tế, người ta dùng thí nghiệm trên để pha chế thuốc chữa viêm họng
QU
nhẹ trong gia đình.

c.6. Dung dịch thu được sau cùng không có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc.
1. Mức độ thông hiểu: HS tái hiện được các phương trình phản ứng màu iodoform như
M
đã học về tính chất của hợp chất carbonyl, từ đó đề xuất được biện pháp phân biệt hai
aldehyde ở đầu bài:
KÈ
CH3COC2H5 + 3I2 + 4NaOH → C2H5COONa + 3NaI + CHI3 + 3H2O

CH3CHO + 3I2 + 4NaOH → HCOONa + 3NaI + CHI3 + 3H2O
- Phương pháp phân biệt: Trích mẫu thử. Nhỏ lần lượt các mẫu thử vào dung dịch I2
có pha sẵn NaOH, đun nóng nhẹ, mẫu xuất hiện kết tủa vàng là CH3CHO, mẫu không
Y
cho hiện tượng là C2H5CHO.

2. Mức độ vận dụng: HS trình bày được tiến trình xảy ra của phản ứng theo mô tả của
DẠ
ngữ liệu dựa vào kết quả phân tích phương trình hoá học, thể hiện thông qua các ý sau:
c.1. Đúng. Khi thêm NaHCO3 vào ống nghiệm, ta thấy sủi một ít khí CO2 do NaHCO3
bị phân huỷ theo phản ứng: 2NaHCO3 → Na2CO3 + CO2+ H2O.
PL81
c.2. Đúng. Dung dịch nhạt dần màu tím của I2 do phản ứng C2H5OH → CH3CHO.
c.4. Đúng. Ngoài ion HCO3- còn có thêm ion CO32- do sự phân huỷ của ion này.
3. Mức độ vận dụng cao: HS trình bày được ý nghĩa của thí nghiệm, từ đó ứng dụng
AL
trong thực tiễn cũng như so sánh vai trò của các chất trong phản ứng xảy ra, thể hiện
thông qua các ý sau:
c.3. Sai. Không phải aldehyde hay ketone nào cũng cho phản ứng màu iodoform.
CI
c.5. Đúng. Đây là thí nghiệm với các hoá chất đơn giản, tạo CHI3 có tính diệt khuẩn.
c.6. Sai. Dung dịch sau cùng vẫn có ion HCOO-, có thể có CH3CHO dư, tham gia
phản ứng tráng bạc.
FI
OF
minh tính chất chất hoá học của hợp chất carbonyl (TC 2).
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu HS viết được phương trình phản ứng
iodoform theo tính chất của hợp chất carbonyl đã học, từ đó trình bày được cách phân
ƠN
biệt hợp chất CH3-CO-R với các hợp chất khác ở câu b); sử dụng các gợi ý từ phản ứng
ở câu a) và b), HS trình bày và tái hiện được tiến trình của phản ứng và trả lời các ý c.1
và c.2. Cuối cùng, HS cần phân tích vai trò và ý nghĩa của các chất trước và sau phản ứng
cũng như tính ứng dụng của nó để thực hiện các câu từ c.3 đến c.6.
NH
Y
Bước 1: Cho vào ống nghiệm sạch 5 mL dung dịch NaOH đặc, tráng đều, đun nóng,
QU
sau đó đổ đi và rửa lại nhiều lần bằng nước cất.

Bước 2: Thêm 2 mL dung dịch AgNO3 1% vào ống nghiệm, rồi nhỏ từ từ đến dư
dung dịch NH3 2M, lắc đều.
Bước 3: Nhỏ 3-5 giọt dung dịch acetaldehyde 5% vào ống nghiệm.
Bước 4: Cắm ống nghiệm trong cốc nước nóng ở 700C, để yên trong vài phút.
M

(a) Dung dịch thu được ở bước 2 được gọi là thuốc thử Tollens.
KÈ
(b) Ở bước 2, ống nghiệm xuất hiện kết tủa trắng, sau đó tan dần tạo thành dung dịch
trong suốt, không màu.
(c) Sau bước 4, thành ống nghiệm trở nên sáng bóng.
(d) Thí nghiệm trên chứng minh tính khử của acetaldehyde.
Y
(e) Mục đích của thao tác ở bước 1 là giúp cho ống nghiệm trở nên nhám hơn.
(f) Ở bước 4, nếu đun trực tiếp ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn, kim loại Ag sinh
DẠ
ra khó bám vào thành ống nghiệm hơn.

(g) Ở bước 4, ta nên lắc đều ống nghiệm để phản ứng đễ dễ quan sát hiện tượng hơn.
PL82
(a) Đúng. Thuốc thử Tollens là phức [Ag(NH3)2]OH tạo từ AgNO3 + NH3.
AL
(b) Sai. Ống nghiệm xuất hiện kết tủa đen, do AgOH bị phân huỷ thành Ag2O. Sau
đó Ag2O tan trong NH3 dư.
(c) Đúng. Đây là phản ứng tráng gương, ống nghiệm sáng bóng như gương.
CI
hoá chất được sử dụng trong thí nghiệm và một số thao tác cơ bản để đảm bảo an toàn và
sự thành công cho quá trình thí nghiệm, thể hiện thông qua các ý sau:
FI
(d) Đúng. AgNO3 đã oxi hoá acetaldehyde thành acetic acid.
(e) Đúng. NaOH đặc thêm vào sẽ ăn mòn nhẹ lớp thủy tinh bên trong theo phản ứng:
SiO2 + 2NaOH → Na2SiO3 + H2O. Tráng bằng nước cất nhiều lần sẽ tạo độ nhám cho
OF
thủy tinh, kim loại Ag dễ bám vào.
(f) Đúng. Khi đun bằng ngọn lửa đèn cồn, dung dịch dễ bị sôi, sủi bọt làm cho lượng
Ag sinh ra không bám được vào thành ống nghiệm.
(g) Sai. Không nên lắc ống nghiệm để dung dịch xuất hiện được kim loại Ag trên
dịch.
ƠN
thành ống nghiệm, vì khi lắc sẽ dễ tạo thành Ag vô định hình màu nâu đen rơi trong dung
NH
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về thí nghiệm thực
hiện phản ứng tráng bạc (tính chất của hợp chất carbonyl) (TC 2).
là CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH3COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3, từ đó phân
Y
tích vai trò của các chất và hiện tượng của phản ứng để có thể trả lời được các ý (a), (b),
QU
(c), (d). Sau đó, cần xác định vai trò của các hoá chất khác và các cách đảm bảo thí nghiệm
xảy ra thành công để trả lời các câu (e), (f), (g).
M
Câu 8. Thực hiện các thí nghiệm sau:
KÈ
Bước 1: Cho vào hai ống nghiệm, mỗi ống chứa 5 giọt CuSO4 5% và 3 mL dung
dịch NaOH 10%.
Bước 2: Lắc nhẹ, gạn lớp dung dịch ở cả hai ống nghiệm để giữ kết tủa.
Bước 3: Lần lượt cho vào ống nghiệm 1 vài giọt dung dịch acetaldehyde 10%, ống
Y
nghiệm 2 vài giọt dung dịch glycerol 10%.

Bước 4: Thêm 5 giọt dung dịch NaOH 10% vào mỗi ống nghiệm rồi đun nóng.
DẠ

(a) Sản phẩm thu được sau bước 2 được gọi là thuốc thử Tollens.
(b) Sau bước 1, ta thấy kết tủa tan một phần.
PL83
(c) Sau bước 3, kết tủa trong cả hai ống nghiệm đều bị hoà tan.
(d) Ở bước 4, nên hơ đều các ống nghiệm rồi sau đó đun tập trung.
(e) Sau bước 4, ở ống nghiệm 1 xuất hiện kết tủa màu nâu đỏ, kết tủa ống nghiệm 2
AL
tan hoàn toàn.
(f) Trong cả hai phản ứng ở bước 4, Cu2+ đều thể hiện tính oxi hoá.
CI
FI
(b) Sai. Cu(OH)2 bền trong dung dịch kiềm loãng.
(c) Sai. Chỉ glycerol mới hoà tan được Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường theo phản ứng:
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → (C3H5(OH)2O)2Cu + 2H2O
OF
(e) Đúng. Hoá chất trong ống nghiệm (1) đã bị Cu(OH)2/NaOH oxi hoá thành muối
carboxylic.
hoá chất được sử dụng trong thí nghiệm và một số thao tác cơ bản để đảm bảo an toàn thí
nghiệm, thể hiện thông qua các ý sau:
ƠN
(a) Sai. Thuốc thử Tollens là hỗn hợp AgNO3/NH3.
(d) Đúng. Làm như vậy để đảm bảo ống nghiệm nóng đều, không chênh lệch nhiệt.
(f) Sai. Phản ứng giữa glycerol với Cu(OH)2 không làm thay đổi số oxi hoá của Cu2+.
NH
alcohol đa chức và hợp chất carbonyl (TC 2).
Y
với các yêu cầu của BT (TC 3): Xác định được các phương trình phản ứng xảy ra để có
QU
thể trả lời được các ý (b), (c), (e), (f), sau đó phân tích một số yếu tố ảnh hưởng đến an
toàn thí nghiệm và ý nghĩa của các chất ban đầu để trả lời các ý (a) và (d).
carbonyl và alcohol, từ đó giải quyết được các tình huống thực tiễn trong phòng thí
nghiệm (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi
M
Câu 9. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn các hợp chất alcohol bằng CuO, đun nóng
KÈ
là một trong những phương pháp để chuyển nhóm chức hydroxyl thành nhóm chức
carbonyl.
a) Alcohol có bậc mấy thì tạo hợp chất aldehyde? Alcohol có bậc mấy thì tạo hợp chất
ketone? Alcohol có bậc mấy thì không tạo được hợp chất carbonyl? Mỗi loại cho 2 ví dụ
Y
minh hoạ, viết các phương trình hoá học xảy ra (nếu có).
b) Oxi hoá 4,6 gam hỗn hợp 2 alcohol đơn chức X, Y bậc 1 (MX < MY) bằng 8,0 gam CuO.
DẠ
Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, toàn bộ hỗn hợp sau phản ứng tác dụng với dung dịch
AgNO3/NH3 dư thấy xuất hiện 32,4 gam Ag. Tìm công thức cấu tạo của X, Y.
PL84
1. Mức độ thông hiểu: HS tái hiện lại được các phương trình phản ứng oxi hoá CuO
và đặc điểm của từng phản ứng:
Alcohol có bậc 1, dạng R-CH2OH tạo được aldehyde, ví dụ:
AL
CH3-CH2OH + CuO ⎯⎯ → CH3-CHO + Cu + H2O
0
t
CH3-CH(CH3)-CH2OH + CuO ⎯⎯ → CH3-CH(CH3)-CHO + Cu + H2O

0
t
Alcohol có bậc 2, dạng R-CHOH-R’ tạo được ketone, ví dụ:
CI
CH3-CHOH-CH3 + CuO ⎯⎯ → CH3-CO-CH3 + Cu + H2O
0
t
CH3-CHOH-CH(CH3)2 + CuO ⎯⎯ → CH3-CO-CH(CH3)2 + Cu + H2O

0
t
Alcohol bậc 3 không tạo được hợp chất carbonyl, ví dụ: (CH3)3-C-OH, (C2H5)3-C-OH.
FI
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS thực hiện được các phép tính toán hoá học
dựa vào các phản ứng được mô tả ban đầu và biện luận để xác định được các chất:
OF
RCH2OH + CuO ⎯⎯→ RCHO + Cu + H2O
0,1 0,1 (mol)
n Ag
Ta có: = 3 → hỗn hợp có chứa HCHO → X là CH3OH.
n RCHO
Lại có: HCHO → 4Ag; RCH2OH → 2Ag
Nên 
CH3OH : x mol  x + y = 0,1
→ →
ƠN
 x = 0,05
RCH 2OH : y mol 4x + 2y = 0,3  y = 0,05
NH
Mà: mhỗn hợp = 4,6 = 0,05.32 + 0,05.(R + 14 + 17) → R = 29 → Y là CH3CH2CH2OH
alcohol và hợp chất carbonyl (TC 2).
Y
QU
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu HS xác định các trường hợp của phản ứng
oxi hoá không hoàn toàn alcohol và viết phương trình phản ứng minh hoạ; câu b) sử dụng
gợi ý từ câu a) kết hợp với các tính chất khác để xác định cấu tạo của aldehyde và cấu tạo
của alcohol
M
carbonyl và alcohol, từ đó giải quyết được các vấn đề trong khoa học hoá học (TC 4). HS
KÈ
Câu 10.
a) Viết phương trình phản ứng khi cho các chất sau tác dụng với AgNO3/NH3 dư:
HCHO, C2H5CHO, CH≡C-CHO, (CHO)2.
Y
b) Cho 1,92 gam hợp chất X đơn chức, mạch hở tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa
0,06 mol AgNO3/NH3. Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được hỗn hợp rắn chứa
DẠ
4,32 gam Ag. Xác định công thức cấu tạo của X, biết phân tử khối của X bằng 96 và khử
X bằng LiAlH4 thu được alcohol có mạch phân nhánh.
PL85
1. Mức độ thông hiểu: HS viết được các phương trình phản ứng tráng bạc theo tính
chất đã học:
HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag
AL
C2H5CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → C2H5COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag
HC≡C-CHO + 3AgNO3 + 4NH3 + H2O → AgC≡C-COONH4 + 3NH4NO3 + 2Ag
(CHO)2 + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (COONH4)2 + 4NH4NO3 + 4Ag
CI
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS xác định được phân tử khối của hydrocarbon, từ
đó tìm ra công thức phân tử, rồi biện luận để xác định công thức cấu tạo dựa vào các số liệu về
số mol và đặc điểm cấu tạo cho sẵn để viết cấu trúc của X phù hợp:
FI
1,92 n
Ta có: nX = = 0,02; n AgNO3 = 0,06; nAg = 0,04 → Ag = 2 → X có 1 nhóm -CHO.
96 nX
OF
→ RCHO = 96 → R = 67 (C5H7, k = 2)
Như vậy: có (0,06 – 0,04 = 0,02) mol AgNO3 tham gia phản ứng, mà nX = 0,02
→ X có chứa 1 liên kết ba đầu mạch.
Mà X có cấu trúc mạch phân nhánh

→ X là HC≡C-CH(CH3)CH2CHO hoặc HC≡C-CH2CH(CH3)CHO
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về tính chất của hợp
NH
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu HS viết các phương trình phản ứng tráng
bạc, từ đó nhận thấy các trường hợp xảy ra của một phản ứng tráng bạc để thực hiện phép
biện luận hợp chất ở câu b) và tính toán phù hợp để xác định công thức cấu tạo đúng.
Y
QU
carbonyl, từ đó giải quyết được các vấn đề trong khoa học hoá học (TC 4). HS có thể sử
Câu 11.
a) Vẽ công thức cấu tạo và giải thích ngắn gọn vì sao HCHO là aldehyde đơn chức
M
nhưng lại thể hiện tính chất tương tự một aldehyde hai chức?
b) Cho m gam aldehyde X no, đơn chức, mạch hở tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3
KÈ
dư thấy có 54 gam Ag kết tủa, đồng thời khối lượng dung dịch giảm 50,25 gam so với
ban đầu.
b.1. Xác định công thức cấu tạo của X.
b.2. Lấy 3 gam X trộn với aldehyde Y no, mạch hở (có số nguyên tử oxygen nhỏ hơn
Y
3) thu được hỗn hợp Z chứa 40,38%C về khối lượng. Toàn bộ hỗn hợp Z tham gia phản
ứng tráng bạc thu được 51,84 gam Ag. Xác định cấu tạo của aldehyde Y và gọi tên.
DẠ

1. Mức độ thông hiểu: HS vẽ được công thức cấu tạo và giải thích được vì sao HCHO
có tính chất như một aldehyde hai chức:
PL86
AL
- HCHO là aldehyde đơn chức do có dạng: R-CHO, với R là nguyên tử hydrogen.
- HCHO thể hiện tính chất tương tự aldehyde hai chức do cấu tạo của nó tương tự như
hai nhóm -CHO ở cạnh nhau.
CI
2. Mức độ vận dụng: HS xác định được các trường hợp của phản ứng tráng bạc, từ đó
tính toán để xác định được cấu tạo của X:
mdung dịch giảm = mkết tủa – mX = 54 – mX = 50,25 → mX = 3,75 gam; nAg = 0,5 mol.
FI
Trường hợp 1: X không phải là HCHO → nX = 0,5/2 = 0,25 mol → MX = 15 (loại)
Trường hợp 2: X là HCHO → nX = 0,5/4 = 0,125 mol → MX = 30 (nhận).
OF
Vậy X là HCHO.
3. Mức độ vận dụng cao: HS xác định được các trường hợp của hợp chất Y, từ đó kết
hợp với các phép toán thích hợp cũng như xác định đúng thành phần số mol của mỗi chất
trong hỗn hợp mới:
ƠN
nX/Z = 0,1 mol → nAg/X = 0,4 mol mà nAg/Z = 0,48 → nAg/Y = 0,08 mol
Trường hợp 1: Y đơn chức → nY = 0,04 mol
HCHO : 0,14 mol %C
 ⎯⎯→ a = 2,514.10−3 (mol) → loại
NH
CH 2 : a mol
Trường hợp 2: Y hai chức → nY = 0,02 mol
HCHO : 0,1 mol

(CHO) 2 : 0,02 mol ⎯⎯→ a = 0 → nhận → Y là (CHO)2, oxalic aldehyde
%C
Y
CH : a mol
 2
QU

- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về tính chất của hợp
M
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu HS phân tích cấu tạo của HCHO, câu b)
yêu cầu HS thực hiện BT xác định cấu tạo các aldehyde; ở ý b.1, HS có thể sử dụng gợi
KÈ
ý từ câu a) đề xác định trường hợp tráng bạc theo tỉ lệ 1 : 4, ở ý b.2, HS chia hai trường
hợp từ gợi ý nhỏ hơn 3 nguyên tử oxygen của đề bài.
carbonyl, từ đó giải quyết được các vấn đề trong khoa học hoá học (TC 4). HS có thể sử
Y
DẠ
Câu 12.
a) Viết phương trình phản ứng thực hiện chuyển hoá sau: CH3CHO ⎯⎯ ⎯⎯→
(1)
C2H5OH
(2)
PL87
b) Khử hoàn toàn 0,1 mol aldehyde A không no bằng NaBH4 thu được alcohol B. Cho
toàn bộ lượng B trên tác dụng với Na (dư) thu được 2,479 lít khí H2 (ở 250C, 1 atm). Mặt
khác, cho 8,4 gam A tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 thu được 43,2 gam Ag. Biết A,
AL
B có cấu trúc mạch hở, không phân nhánh, xác định công thức cấu tạo của A, B và viết
phương trình phản ứng xảy ra (nếu có) khi cho A, B tác dụng lần lượt với: Br2, CuO (t0),
Cu(OH)2/NaOH (t0), Cu(OH)2.
CI
1. Mức độ thông hiểu: HS viết được hai phương trình hoá học thể hiện mối liên hệ giữa
alcohol và hợp chất carbonyl:
FI
(1) CH3CHO ⎯⎯⎯⎯⎯2[H],LiAlH4
→ CH3CH2OH
(2) CH3CH2OH + CuO ⎯⎯ → CH3CHO + Cu + H2O
0
t
OF
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS xác định được mối liên hệ giữa số mol của
H2 với số mol nhóm chức -OH và -CHO, từ đó kết hợp với phản ứng tráng bạc để kết
luận được phân tử khối và cấu tạo của hợp chất A và B, từ đó viết các phương trình phản
ứng liên quan:
- Sơ đồ: R(OH)n → n/2H2
n H2 =
2, 479
24,79
= 0,1 (mol) → nOH = 0,2 mol
ƠN
0, 2
→ nCHO = 0,2 mol → số nhóm CHO = =2
NH
0,1
- Sơ đồ: R(CHO)2 → 4Ag
0,1  0,4 (mol)
8, 4
MA = = 84 → R = 26 → A là HOC-CH=CH-CHO (do A không phân nhánh)
Y
0,1
→ B là HOCH2-CH=CH-CH2OH.
QU

HOC-CH=CH-CHO + 3Br2 + 2H2O → HOOC-CHBr-CHBr-COOH + 2HBr
C2H2(CHO)2 + 4Cu(OH)2 + 2NaOH ⎯⎯ → C2H2(COONa)2 + Cu2O + 5H2O
0
t
HOCH2-CH=CH-CH2OH + Br2 → HOCH2-CHBr-CHBr-CH2OH

M
C2H2(CH2OH)2 + 2CuO ⎯⎯ → C2H2(CHO)2 + 2Cu + 2H2O

0
t

KÈ
alcohol (phản ứng oxi hoá không hoàn toàn) và hợp chất carbonyl (phản ứng tráng bạc)
(TC 2).
Y
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu HS viết phương trình phản ứng liên hệ
DẠ
giữa hai nhóm chức; câu b) sử dụng gợi ý từ phản ứng của câu a) để thực hiện các phản
ứng được đề cập, kết hợp với các dữ kiện để tính toán hoá học và tìm ra công thức phân
tử và cấu tạo của A và B.
PL88
AL
Câu 13.
a) Glycoaldehyde là một mắt xích quan trọng trong tổng hợp các hợp chất cao phân tử có
cấu tạo là HOCH2-CHO. Viết phương trình phản ứng xảy ra thực hiện chuyển hoá sau:
CI
HOCH2-CHO ⎯⎯⎯ LiAlH4
→ A ⎯⎯
Na
→B
b) Cho 2,96 gam hợp chất hữu cơ X, mạch hở (chỉ chứa C, H, O, phân tử khối không
FI
vượt quá 90, trong đó carbon chiếm 48,65% về khối lượng) tác dụng với dung dịch
AgNO3/NH3 dư thu được 8,64 gam Ag. Mặt khác, oxi hoá X bằng CuO dư, đun nóng rồi
cho toàn bộ sản phẩm tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 dư lại thu được 17,28 gam
OF
Ag. Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Viết công thức cấu tạo của X.
1. Mức độ thông hiểu: HS viết được phương trình phản ứng thể hiện tính chất của
nhóm carbonyl và hydroxyl
HOCH2-CHO ⎯⎯⎯⎯⎯
ƠN
2[H],LiAlH4
→ HOCH2-CH2OH
C2H4(OH)2 + 2Na → C2H4(ONa)2 + H2
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS phân tích được hàm lượng carbon, nhóm -
CHO trong X, so sánh số mol -CHO ở trước và sau phản ứng oxi hoá, nhận thấy trong
NH
phân tử có chứa -OH đầu mạch, từ đó thực hiện phép toán để khẳng định cấu tạo của X:
2,96.48,65% 8,64
Ta có: nC/X = = 0,12; n CHO/X = = 0,04 (mol)
12 108.2
Oxi hoá X bằng CuO, lại tăng số nhóm aldehyde → X có dạng (HOCH2)a-R-(CHO)b
Y
17, 28
nCHO/sản phẩm = = 0,08 (mol) → số nhóm HOCH2 bằng số nhóm CHO.
QU
108.2
→ X có dạng (HOCH2)a-R-(CHO)a
→ MX = 31a + R + 29a = 60a + R  90 → a = 1
n 1
Mà CHO/X = → X có 3 nguyên tử carbon, cấu tạo của X là: HOCH2-CH2-CHO.
n C/X 3
M

KÈ
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về tính chất hợp chất
carbonyl và alcohol. (TC 2).
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu HS viết phương trình phản ứng thể hiện
Y
tính chất của hợp chất tạp chức, câu b) dùng chính gợi ý của câu a) để hiểu được có sự
“tăng lượng nhóm chức” từ một chuyển hoá. Từ đó, giải quyết được các yêu cầu thông
DẠ
qua tính toán hoá học.

PL89
Câu 14.
AL
a) Acrylic aldehyde là aldehyde đơn chức, không no đơn giản nhất (X). Thực hiện các
phản ứng sau (ghi rõ điều kiện phản ứng):
T ⎯⎯ Z ⎯⎯⎯ ⎯ X ⎯⎯⎯⎯⎯
+ H 2 du (Ni, t )
→Y
0
Br2 NaBH4 du
CI
b) X và Y là hai aldehyde đơn chức, mạch hở thường được sử dụng trong công nghệ,
kĩ thuật diệt khuẩn, nông nghiệp, y học, dầu khí… Chia m gam hỗn hợp Z gồm X và Y
thành hai phần bằng nhau. Phần một cho tác dụng với lượng dư AgNO3 trong NH3, đun
FI
nóng thu được 86,4 gam Ag. Hydrogen hoá hoàn toàn phần hai thu được (0,5m + 1) gam
hỗn hợp gồm hai alcohol T. Cho T tác dụng với Na dư thấy thoát ra 3,7185 lít khí (250C,
1 atm). Biết số nguyên tử carbon trong Y gấp ba lần X. Tính phần trăm khối lượng mỗi
OF
chất trong Z.
1. Mức độ thông hiểu: HS viết được các phương trình của acrylic aldehyde:
CH2=CH-CHO + H2 ⎯⎯⎯ → CH3-CH2-CH2OH
0
Ni, t
CH2=CH-CHO ⎯⎯⎯⎯⎯ 2[H],NaBH4

ƠN
→ CH2=CH-CH2OH
CH2=CH-CH2OH + Br2 → CH2Br-CHBr-CH2OH
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS phân tích được mối liên hệ giữa các chất
NH
trong các quá trình phản ứng, nhận thấy được sự khác biệt về số mol của nhóm -CHO với
số mol H2, từ đó suy ra được số mol liên kết π C=C trong các hợp chất. Từ đó, lập luận
để suy ra công thức phân tử và cấu tạo của hợp chất:
- Xét phần 2: RCHO + H2 → RCH 2OH (1)
0,5m + 1 − 0,5m
Y
Ta có: n H2 (1) = = 0,5 mol

2
QU
RCH 2OH → 1/2H2 (2)

3,7185
Lại có n H2 (2) = = 0,15 (mol) → n R −CH OH = 0,3 (mol) → nπ C=C = 0,5 – 0,3 = 0,2 mol.
24,79 2
- Xét phần 1: RCHO + AgNO3/NH3 dư

M
Nếu Z không chứa HCHO → nAg = 2nCHO = 2 n R −CH2OH = 0,6 (mol) → mAg = 64,8 < 86,4
KÈ
→ X là HCHO (a mol), Y là RCHO (b mol).

 86, 4
n Ag = 4a + 2b = a = 0,1
Ta có:  108 →  (mol) → nY = nπ C=C → Y có 1 liên kết C=C.
n Z = a + b = 0,3  b = 0, 2
Y
Mà Y có số nguyên tử carbon gấp 3 lần X → Y là CH2=CH-CHO.

DẠ
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về tính chất hợp chất
carbonyl và alcohol. (TC 2).
PL90
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu HS viết các phương trình phản ứng thể
hiện tính chất hoá học của các chất; câu b) sử dụng gợi ý từ các chất từ câu a) để nhận
AL
thấy khi dùng tác nhân khử H2 (Ni, t0) thì tất cả các liên kết đôi đều bị phá vỡ; đồng thời
làm rõ sự khác biệt về số mol H2 phản ứng với số mol -CHO tính được từ phản ứng tráng
bạc. Từ đó, sử dụng các công cụ tính toán hoá học để thực hiện yêu cầu.
CI
FI
Câu 15. Sản xuất acetaldehyde từ acetylene là một trong các kĩ thuật quan trọng trong
tổng hợp hữu cơ.
OF
a) Viết phương trình phản ứng minh hoạ (ghi rõ điều kiện phản ứng xảy ra, nếu có).
b) Người ta có thể sản xuất propionaldehyde, butyraldehyde từ các đồng đẳng của
acetylene tương tự phản ứng trên không? Viết phương trình phản ứng chứng minh.
c) Thực hiện phản ứng trên với nguyên liệu đầu vào là 5,2 gam acetylene với hiệu
ƠN
suất H%. Toàn bộ các chất hữu cơ sau phản ứng đem tác dụng với lượng dư dung dịch
AgNO3/NH3 với hiệu suất 65%, đun nóng thu được 28,704 gam kết tủa. Tìm H.
1. Mức độ nhận biết: HS tái hiện được phản ứng acetylene tác dụng với nước:
NH
2+ +
CH≡CH + H2O ⎯⎯⎯⎯→
0
Hg ,H ,t
CH3CHO
2. Mức độ thông hiểu: HS trình bày được các phản ứng cộng nước với các trường hợp
của các ank-1-yne nhiều hơn 2 nguyên tử carbon, chỉ tạo được ketone, không tạo được
aldehyde:
Không thể điều chế các aldehyde 3C, 4C tương tự như C2H2, vì các alkyne khác hợp
Y
nước đều chỉ có thể tạo thành các ketone tương ứng.
QU
2+ +
CH≡C-CH2-CH3 + H2O ⎯⎯⎯⎯→
0
Hg ,H ,t
CH3-CO-CH2-CH3
2+ +
CH≡C-CH3 + H2O ⎯⎯⎯⎯→
0
Hg ,H ,t
CH3-CO-CH3
3. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS viết được các phương trình phản ứng, nhận
ra các phản ứng liên quan (acetylene và acetaldehyde phản ứng với AgNO3/NH3), từ đó
M
thực hiện các phép tính toán hoá học để xác định chính xác yêu cầu của đề bài:
C2 H 2 : 0,2 mol H% C2 H 2 : 0,2 − a AgNO / NH Ag 2C2
 ⎯⎯→  ⎯⎯⎯⎯⎯ →
3 3
KÈ
65%
 H 2 O  CH 3 CHO : a Ag
n Ag C = 65%(0, 2 − a) = 0,13 − 0,65a
Ta có: 
2 2
→ 240(0,13 − 0,65a) + 1,3a.108 = 28,704
 Ag
n = 65%.2a = 1,3a
Y
0,16
→ a = 0,16 (mol) → H%= = 80%
0, 2
DẠ

PL91
hydrocarbon không no (phản ứng cộng, phản ứng thế bạc của alk-1-yne) và hợp chất
carbonyl (phản ứng tráng bạc). (TC 2).
AL
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu HS tái hiện phương trình phản ứng cộng
nước của acetylene; câu b) yêu cầu HS viết phản ứng tương tự và giải thích được trường
hợp 3C trở lên chỉ tạo ketone; câu c) sử dụng phản ứng ở câu a), kết hợp với các dữ kiện
CI
cho sẵn để thực hiện yêu cầu bài toán.
FI
carbonyl và hydrocarbon không no, từ đó giải quyết được các vấn đề trong khoa học hoá
OF
Câu 16.
a) Oxi hoá không hoàn toàn các alcohol sau với CuO, đun nóng, ta được các hợp chất
có cấu tạo như thế nào? Viết phương trình phản ứng minh hoạ. Biết từng nhóm -OH trong
phân tử bị oxi hoá đúng với cơ sở lí thuyết đã học.
a.1. CH3CH2OH;
ƠN
a.2. HOCH2-CHOH-CH3. a.3. HOCH2-CH2-CH2-CH2OH.
b) Alcohol X hai chức, mạch hở được ứng dụng làm chất chống đông trong các
phương tiện giao thông. Chia m gam dung dịch X thành hai phần bằng nhau. Cho phần
một vào đựng kim loại Na dư, thấy khối lượng bình tăng 83,7 gam, đồng thời thoát ra
NH
58,2565 lít khí (250C, 1 atm). Hoá hơi hoàn toàn phần 2 rồi dẫn qua bình đựng CuO dư,
đun nóng thu được chất hữu cơ Y. Cho Y phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3,
đun nóng thu được 43,2 gam Ag. Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Xác định công thức
cấu tạo của X, tìm m.
Y
1. Mức độ thông hiểu: HS viết được các phương trình phản ứng oxi hoá các alcohol
QU
dựa vào cơ sở lí thuyết đã học:

CH3CH2OH + CuO ⎯⎯ → CH3CHO + Cu + H2O
0
t
HOCH2-CHOH-CH3 + CuO ⎯⎯ → HOC-CO-CH3 + Cu + H2O

0
t
HOCH2-CH2-CH2-CH2OH + CuO ⎯⎯ → HOC-CH2-CH2-CHO + Cu + H2O

0
t
M
2. Mức độ vận dụng: HS tính được giá trị của m dựa vào tính toán hoá học và sự thay
đổi về khối lượng của dung dịch sau phản ứng giữa alcohol với sodium kim loại:
KÈ
- Xét phần 1:
R(OH)2 + 2Na → R(ONa)2 + H2 (1)
2H2O + 2Na → 2NaOH + H2 (2)
58, 2565
Ta có: n H2 = = 2,35 (mol) → mdd X = 83,7 + 2,35.2 = 88,4 gam → m = 176,8.
Y
24,79
3. Mức độ vận dụng cao: HS đề xuất được các trường hợp có thể xảy ra đối với BT,
DẠ
từ đó kiểm chứng tính chính xác của nó bằng các phép tính toán hoá học và xác định được
công thức phân tử của các alcohol; dựa vào công thức phân tử và tính chất, HS suy ra
được công thức cấu tạo tưogn ứng của nó:
PL92
- Xét phần 2: nAg = 0,4 mol → nCHO = 0,2 mol
Do Y phản ứng được với AgNO3 nên Y có chứa nhóm -CHO.
+ Trường hợp 1: Y chỉ chứa 1 nhóm -CHO → nY = nX = 0,2 mol
AL
→ n H2 (1) = 0,2 mol → n H2 (2) = 2,35 − 0,2 = 2,15 mol → m H2O = 2,15.2.18 = 77,4 gam
11
→ mX = 11 gam → MX = = 55 → loại do không có trường hợp R(OH)2 thoả mãn.
0, 2
CI
+ Trường hợp 2: Y chứa 2 nhóm -CHO → nY = nX = 0,2/2 = 0,1 mol
→ n H2 (1) = 0,1 mol → n H2 (2) = 2,35 − 0,1 = 2, 25 mol → m H2O = 2, 25.2.18 = 81 gam
FI
7, 4
→ mX = 7,4 gam → MX = = 74 → C3H6(OH)2
0,1
OF
Do X tạo được aldehyde hai chức nên cấu tạo của X thoả mãn là: CH2OH-CH2-CH2OH.
alcohol và hợp chất carbonyl. (TC 2).
ƠN
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu HS viết phương trình phản ứng oxi hoá
alcohol dựa vào lí thuyết đã học; câu b) yêu cầu HS sử dụng các tính toán hoá học để tính
NH
toán, đồng thời phân tích được các trường hợp có thể xảy ra dựa vào gợi ý từ câu a), từ
đó xác định chính xác công thức phân tử và cấu tạo của X.
carbonyl và alcohol, từ đó giải quyết được các vấn đề trong thực tiễn và khoa học hoá
Y
QU
Câu 17.
a) Hoà tan hỗn hợp gồm oxalic acid, propionic acid và acrylic acid vào dung dịch
NaOH dư, thu được dung dịch A. Viết phương trình phản ứng xảy ra và xác định thành
phần của dung dịch A.
b) Carboxylic acid đơn chức X là hoá chất quan
M
trọng để tổng hợp một số loại tơ nhân tạo. Cho 27,6

gam X tác dụng với 60 gam dung dịch KOH 56%, sau
KÈ
khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, cô cạn dung dịch
sau phản ứng thu được 52,92 gam chất rắn. Xác định
công thức cấu tạo của X và nồng độ phần trăm các chất
trong dung dịch sau phản ứng.
Y

1. Mức độ thông hiểu: HS xác định được thành phần của dung dịch A dựa vào việc
DẠ
viết các phương trình phản ứng xảy ra:

(COOH)2 + 2NaOH → (COONa)2 + 2H2O
C2H5COOH + NaOH → C2H5COONa + H2O
PL93
C2H3COOH + NaOH → C2H3COONa + H2O
Thành phần dung dịch A gồm: (COONa)2, C2H5COONa, C2H3COONa, NaOH.
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS sử dụng được phép bảo toàn khối lượng để
AL
xác định chính xác số mol acid và KOH tham gia phản ứng để từ đó dùng các phép tính
toán hoá học để tính toán khối lượng chất tan và dung dịch để tính được nồng độ phần
trăm của các chất sau phản ứng:
CI
mKOH = 60.56% = 33,6 gam → nKOH = 0,6 mol.
Bảo toàn khối lượng: mX + mKOH = mchất tan + m H 2O  27,6 + 33,6 = 52,92 + 18 n H 2O
FI
27,6
→ n H O = 0,46 mol = nX → MX = = 60 → X là CH3COOH.
2
0, 46
→ n CH3COOK = 0, 46; n KOHdu = 0,6 − 0, 46 = 0,14 (mol); mdd = 60 + 27,6 = 87,6 gam.
OF
→ C%(CH3COOK) = 43,06%; C%(KOH dư) = 8,95%.
ƠN
carboxylic acid (phản ứng trung hoà). (TC 2).
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu viết phương trình hoá học và xác định
NH
thành phần dung dịch A, có chứa dung dịch kiềm dư, câu b) là bài toán hoá học sử dụng
với dữ kiện tương tự, dùng dữ kiện được gợi ý đó, HS sẽ trình bày được các số liệu cho
sẵn không thể dùng để tính toán trực tiếp theo phương trình hoá học mà phải dùng phương
pháp bảo toàn khối lượng. Từ đó, HS thực hiện được yêu cầu của đề bài.
Y
acid, từ đó giải quyết được các vấn đề trong thực tiễn và khoa học hoá học (TC 4). HS có
QU

Câu 18.
a) Viết các phương trình hoá học khi cho lần lượt các chất: CH3CHOHCOOH và
(COOH)2 tác dụng với NaHCO3, K, KOH.
M
b) Hợp chất hữu cơ A mạch hở (chỉ chứa C, H, O có số

nguyên tử oxygen nhỏ hơn 8, citric acid) là một hợp chất làm
KÈ
nên vị chua của một số loại quả như cam, bưởi, chanh... có khả
năng điều trị mụn, sáng da. Cùng một lượng A phản ứng hết
với NaHCO3 hay Na thì thấy số mol CO2 bằng 3/2 số mol H2.
Biết phân tử khối của A là 192, A có cấu tạo đối xứng và không
Y
bị oxi hoá bởi copper (II) oxide. Viết công thức cấu tạo của A.
DẠ
1. Mức độ thông hiểu: HS viết được các phương trình phản ứng thể hiện tính chất của
alcohol và carboxylic acid:
CH3CHOHCOOH + 2K → CH3CHOKCOOK + H2
CH3CHOHCOOH + KOH → CH3CHOHCOOK + H2O
PL94
CH3CHOHCOOH + NaHCO3 → CH3CHOHCOONa + CO2 + H2O
(COOH)2 + 2K → (COOK)2 + H2
(COOH)2 + 2KOH → (COOK)2 + 2H2O
AL
(COOH)2 + 2NaHCO3 → (COONa)2 + 2CO2 + 2H2O
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS phân tích được đặc điểm về số nhóm chức
dựa vào tính chất hoá học của nó, kết hợp với các tính chất hoá học cho sẵn để kết luận
CI
cấu tạo đúng của phân tử:
1 3
Ta có: n CO2 = n COOH ; n H2 = n OH , mà n CO = n H → số COOH = 3.số OH
2 2
2 2
FI
Suy ra: A có dạng: R(COOH)3a(OH)a
Mà số C trong A nhỏ hơn 8 nên A có dạng: R(COOH)3(OH).
OF
Lại có MA = 192 → R = 40 → C3H4(COOH)3(OH).
A có cấu tạo đối xứng, không bị oxi hoá bởi CuO, suy ra nhóm hydroxyl nằm ở carbon
bậc cao, có tính đối xứng, phân tử A là:
ƠN
NH
carboxylic acid (tính acid với muối, kim loại, dung dịch kiềm) và alcohol. (TC 2).
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu viết phương trình hoá học thể hiện tính
Y
chất acid của các phân tử, phân biệt tính chất giữa alcohol với carboxylic acid; câu b) sử
dụng đặc điểm của những phản ứng vừa viết được để có thể biện luận số nhóm chức có
QU
trong phân tử, kết hợp với các đặc điểm và tính chất hoá học được đề cập, HS chỉ được
chính xác cấu tạo của chất.
M
KÈ
Câu 19.
a) Viết phương trình phản ứng khi cho CH2(COOH)2 và HCOOH tác dụng lần lượt
với C2H5OH dư (H2SO4 đặc, t0), Na2CO3 dư, KHCO3 dư.
b) Hỗn hợp A gồm hai carboxylic acid no X và Y có mạch không phân nhánh (X đơn
chức, Y thuần chức). Cùng một số mol, nếu cho X tác dụng với NaHCO3 dư, còn Y tác
Y
dụng với Na2CO3 dư thì luôn thu được số mol CO2 bằng nhau. Phân tích thành phần
DẠ
nguyên tố trong A, nhận thấy carbon chiếm 37,5%. Mặt khác, trung hoà 8,4 gam hỗn hợp
A cần 200 mL dung dịch NaOH 0,75M. Viết công thức cấu tạo của X, Y và tính phần
trăm về khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp.
PL95
1. Mức độ thông hiểu: HS viết được các phương trình phản ứng thể hiện tính chất của
carboxylic acid:
⎯⎯⎯⎯⎯ → CH2(COOC2H5)2 + 2H2O
0
H 2SO 4 dac, t
CH2(COOH)2 + 2C2H5OH ⎯⎯⎯⎯ ⎯
AL
CH2(COOH)2 + Na2CO3 → CH2(COONa)2 + CO2 + H2O
CH2(COOH)2 + 2KHCO3 → CH2(COOK)2 + 2CO2 + 2H2O
⎯⎯⎯⎯⎯ → HCOOC2H5 + H2O
0
H 2SO 4 dac, t
HCOOH + C2H5OH ⎯⎯⎯⎯ ⎯
CI
2HCOOH + Na2CO3 → 2HCOONa + CO2 + H2O
HCOOH + KHCO3 → HCOOK + CO2 + H2O
FI
2. Mức độ vận dụng: HS sử dụng được các dữ kiện về số mol của phản ứng trung hoà,
kết quả phân tích thành phần nguyên tố và đặc điểm của các phản ứng để biện luận chính
OF
xác số nhóm chức của mỗi phân tử:
8, 4.37,5%
Ta có: nCOOH = nOH = 0,2.0,75 = 0,15 mol; nC/A = = 0,2625 mol.
12
Nhận thấy: COOH- + HCO3- → CO2 + H2O + COO- (1)
2COOH- + CO32- → CO2 + H2O + 2COO- (2)
ƠN
Ta có: n CO2 (1) = n CO2 (2) → n COOH(2) = n COOH(1) → X đơn chức, Y hai chức (no).
3. Mức độ vận dụng cao: HS phân tích được dữ kiện của hỗn hợp, kết hợp được các
dữ kiện còn lại để tính toán và xác định cấu tạo đúng của mỗi chất và lượng chất trong
NH
hỗn hợp:
HCOOH (a mol) n C = a + 2b + c = 0,2625 a = 0,075
  
Quy đổi: (COOH) 2 (b mol) → n COOH = a + 2b = 0,15 → b = 0,0375
CH (c mol) 46a + 90b + 14c = 8, 4 c = 0,1125
 2  
Y
CH3 COOH 0,075 mol HCOOH 0,075 mol

→ hoặc 
HOOC − C3 H 6 − COOH 0,0375 mol
QU
CH 2 (COOH) 2 0,0375 mol

carboxylic acid (ester hoá, phản ứng với dung dịch muối) và alcohol. (TC 2).
M
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu viết phương trình hoá học thể hiện tính
KÈ
chất acid của các phân tử; câu b) sử dụng đặc điểm của những phản ứng vừa viết được và
các số liệu tính toán từ phản ứng trung hoà để có thể biện luận số nhóm chức có trong
phân tử, từ đó kết hợp các dữ kiện với nhau để xác định được chính xác công thức phân
tử và cấu tạo của hợp chất.
Y
DẠ
PL96
Câu 20.
a) Viết phương trình phản ứng hoá học xảy ra nếu có khi cho các chất sau tác dụng
với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường:
AL
a.1. HCHO; a.2. CH3COOH;
a.3. HOCH2-CH2-CH2OH; a.4. HOCH2-CHOH-CH2OH.
b) Hợp chất hữu cơ X no, mạch carbon không phân nhánh (chỉ chứa C, H, O, trong
phân tử chứa tối đa hai loại nhóm chức, carbon chiếm 40% về khối lượng) được chứng
CI
minh là có khả năng chống viêm và bảo vệ các tế bào thần kinh ở cơ thể người. Khi cho
4,8 gam X tác dụng với kim loại K dư, thu được 1,4874 lít khí, còn tác dụng với Na2CO3
FI
dư thì thu được 0,4958 lít khí. Biết các khí đều được đo ở 250C, 1 bar; X không tạo được
phức với Cu(OH)2 tương tự ethylene glycol. Xác định công thức cấu tạo của X.
OF
1. Mức độ thông hiểu: HS viết được phương trình phản ứng với Cu(OH)2 của các chất
để thể hiện tính chất thế hydrogen của alcohol đa chức có nhóm -OH liền kề và tính chất
của carboxylic acid:
HCHO + Cu(OH)2 → không phản ứng
ƠN
2CH3COOH + Cu(OH)2 → (CH3COO)2Cu + 2H2O
HOCH2-CH2-CH2OH + Cu(OH)2 → không phản ứng
2HOCH2-CHOH-CH2OH + Cu(OH)2 → (HOCH2-CHOH-CH2O)2Cu + 2H2O
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS sử dụng được các dữ kiện về kết quả phân
NH
tích thành phần nguyên tố và phản ứng với kim loại Na, NaHCO3 để từ đó xác định số
mol nhóm chức, kết hợp suy ra được hàm lượng mỗi nguyên tố trong phân tử, rồi tìm ra
công thức phân tử tương ứng. Cuối cùng, sử dụng các dữ kiện của đề bài để biện luận
đúng công thức cấu tạo của X:
Y
4,8.40% 1, 4874 0, 4958

Ta có: n C/X = = 0,16; n H2 = = 0,06; n CO2 = = 0,02 (mol)
12 24,79 24,79
QU
→ nCOOH = 0,04 mol; nOH = 0,06.2 – 0,04 = 0,08 mol.

→ mH = 4,8 – 0,16.12 – 16.(0,04.2 + 0,08) = 0,32 gam → nH = 0,32 mol
→ nC : nH : nO = 0,16 : 0,32 : 0,16 = 1 : 2 : 1 → X là (CH2O)n → k = 1
→ X chỉ chứa 1 nhóm COOH → X chứa 2 nhóm OH → n = 4 → C4H8O4.
M
Mặt khác, X không có 2 nhóm -OH liền kề, không phân nhánh
→ X là: HOCH2-CH2-CHOH-COOH.
KÈ

carboxylic acid và alcohol. (TC 2).
Y
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu viết phương trình hoá học tác dụng với
DẠ
Cu(OH)2, dựa vào các kiến thức đã học; câu b) cần kết hợp các dữ kiện để lần lượt xác
định công thức đơn giản nhất và công thức phân tử; cuối cùng sử dụng kết quả đặc điểm
của câu a) để tìm ra công thức cấu tạo của X.
PL97
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về đại cương hoá hữu cơ; tính chất
hoá học của carboxylic acid và alcohol, từ đó giải quyết được các vấn đề trong thực tiễn
và khoa học hoá học (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong
AL
từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời chính xác các yêu cầu BT.
Câu 21. X là một carboxylic acid không no, đơn chức, mạch phân nhánh được ứng
dụng trong tổng hợp thuỷ tinh hữu cơ. Y là một carboxylic acid no, cùng số nguyên tử
carbon với X, mạch không phân nhánh được ứng dụng làm các loại chất bôi trơn và trong
CI
công nghiệp tổng hợp mĩ phẩm, dược phẩm. A là hỗn hợp đồng mol của X và Y. Khi cho
16,32 gam hỗn hợp A tác dụng với NaHCO3 thu được 5,9496 lít khí (ở 250C, 1 bar).
FI
a) Khi cho A tác dụng với K2CO3 dư, thu được V lít khí (ở 250C, 1 bar).
b) Phân tích thành phần nguyên tố trong A, nhận thấy carbon chiếm 47,06% về khối
lượng. Xác định công thức cấu tạo của mỗi chất trong A.
OF
1. Mức độ thông hiểu: HS tính được thể tích khí CO2 dựa vào phương trình hoá học
đơn giản và các số liệu cho sẵn:
H+ + HCO3- → CO2 + H2O
0,24 
ƠN 0,24
2H+ + CO32- → CO2 + H2O
0,12 → 0,12
Giá trị của V là: 0,12.24,79 = 2,9748 (lít)
NH
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS phân tích và xác định tỉ lệ giữa số mol nhóm
chức và số nguyên tử carbon để đề xuất được các trường hợp có thể xảy ra. Từ đó tiếp
tục biện luận số nguyên tử carbon của mỗi phân tử dựa vào hàm lượng các nhóm chức đã
xác định từ đầu (ở câu a):
Y
16,32.0, 4706
Ta có: n CO2 = 0, 24 (mol) = n COOH , mà n C = = 0,64 (mol)
12
QU
0,64
- Nếu X và Y đều đơn chức → nX = nY = 0,12 mol → CX = CY = = 2,67 (loại)
2.0,12
0,64
- Giả sử X và Y đều hai chức → nX = nY = 0,06 mol → CX = CY = = 5,34
2.0,06
M
Suy ra: 2,67 < CX = CY < 5,34

- X là acid không no, đơn chức, phân nhánh
KÈ
→ X có ít nhất 4 nguyên tử carbon, cấu tạo CH2=C(CH3)COOH.

Gọi số nhóm COOH trong Y là y.
Trường hợp 1: CX = CY = 4
0,64
Ta có: n X = n Y = = 0,08 (mol) → nCOOH = 0,08.1 + 0,08.y = 0,24 → y = 2
Y
2.4
DẠ
Vậy X là CH2=C(CH3)COOH → mA = 0,08.MX + 0,08.MY = 0,08.86 + 0,08.MY = 16,32

→ MY = 118, Y không phân nhánh, có dạng R(COOH)2 → Y là HOOC-[CH2]2-COOH.
Trường hợp 2: CX = CY = 5
PL98
0,64
Ta có: n X = n Y = = 0,064 (mol) → nCOOH = 0,064.1 + 0,064.y = 0,24 → y = 2,75 (loại).
2.5
AL
carboxylic acid và đại cương hoá học hữu cơ (phân tích thành phần nguyên tố). (TC 2).
CI
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu xác định số mol khí đối với hai trường
hợp sử dụng muối carbonate khác nhau; câu b) cần sử dụng kết quả về hàm lượng nhóm
FI
chức ở câu a) để biện luận, xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo các chất kết
hợp với kết quả phân tích thành phần nguyên tố cho ở đầu bài.
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về đại cương hoá hữu cơ; tính chất
OF
hoá học của carboxylic acid, từ đó giải quyết được các vấn đề trong thực tiễn và khoa học
Câu 22. Khi uống các loại rượu (có thành phần chính là ethanol), gan sẽ chuyển hoá
ƠN
chúng thành acetaldehyde – một chất độc với cơ thể. Sau đó, acetaldehyde sẽ được
chuyển thành acetate, rồi thành nước và carbon dioxide rồi loại bỏ ra ngoài cơ thể.
a) Viết các phương trình phản ứng mô tả quá trình nói trên.
b) Vì sao cơ thể lại có triệu chứng ói (nôn, mửa) ở một số người khi uống rượu, bia
NH
trong khi gan đã thực hiện các chuyển hoá nói trên?
c) Trong thực tế, người ta cũng dùng phản ứng chuyển hoá ethanol thành acetaldehyde
để xác định hàm lượng rượu trong máu. Khi chuẩn độ 25 gam huyết tương máu của một
người điều khiển xe máy cần dùng 10 mL dung dịch K2Cr2O7 0,01M. Sử dụng bảng thông
tin bên dưới để đề xuất mức phạt phù hợp đối với trường hợp này (nếu có). Biết trong phản
Y
ứng này Cr+6 bị khử thành Cr+3. Cho khối lượng riêng của máu là 1060 kg/m3.
QU
Nồng độ cồn Mức phạt tiền Phạt bổ sung

Chưa vượt quá Từ 2 triệu đồng đến 3 Tước giấy phép lái xe từ
50 mg/100 mL máu triệu đồng 10 tháng đến 12 tháng
Vượt quá 50 mg đến Từ 4 triệu đồng đến 5 Tước giấy phép lái xe từ
80 mg/100 mL máu triệu đồng 16 tháng đến 18 tháng
M
Từ 6 triệu đồng đến 8 Tước giấy phép lái xe từ

Vượt quá 80 mg/100 mL máu
triệu đồng 22 tháng đến 24 tháng
KÈ
(Theo Nghị định 100/2019-NĐ-CP, sửa đổi tại nghị định 123/2021/NĐ-CP)
d) Cả ethanol và methanol đều là các hợp chất có độc tính thấp. Song, methanol lại là
một loại chất cấm được sử dụng trong thực phẩm, còn ethanol lại là một thức uống quen
thuộc ở người. Giải thích.
Y

1. Mức độ thông hiểu: HS viết được các phương trình phản ứng thực hiện các chuyển
DẠ
hoá của rượu trong cơ thể theo gợi ý của đề bài cho sẵn:
C2H5OH + 1/2O2 ⎯⎯⎯ → CH3CHO + H2O
0
t ,xt
CH3CHO + 1/2O2 ⎯⎯⎯ → CH3COOH

0
t ,xt
PL99
CH3COOH + OH- → CH3COO- + H2O
2. Mức độ vận dụng: HS giải thích được hiện tượng nôn, mửa khi sử dụng rượu bia
dựa vào kiến thức thực tiễn và thông tin cung cấp ở đầu bài:
AL
Khi rượu vào cơ thể sẽ chuyển hoá thành acetaldehyde là một chất độc, đào thải chậm
trong gan, trong khi con người lại sử dụng rượu liên tục trong thời gian ngắn. Do đó, cơ
thể đòi hỏi phải “đuổi” chất độc ra ngoài, gây hiện tượng nôn, mửa.
CI
3. Mức độ vận dụng cao: HS phân tích được các dữ kiện của đề bài để từ đó đề xuất
được cách xác định thông tin để tra vào bảng quy định về hàm lượng rượu trong máu và
tính toán phù hợp theo phương pháp oxi hoá – khử. Đồng thời, giải thích được độc tính
FI
của methanol chủ yếu là do HCHO gây ra:
−4 −4
Ta có: n K 2Cr2O7 = 0,01.0,01 = 10 (mol) → n +6 = 2.10 (mol)
Cr
OF
+6 +3 −4 −2
Cr + 3e → Cr C2H5OH ( C ) → CH3CHO ( C ) + 2e
2.10 → 6.10
-4 -4
3.10-4  6.10-4 (mol)
→ m C H OH = 3.10−4.46 = 0,0138 (gam)
2 5
d = 1060 kg/m3 = 1,06 g/mL → Vmáu =
→C=
0,0138.100
ƠN25
1,06
= 23,58 (mL)
= 0,0585 (g/100 mL) = 58,5 mg/100 mL

23,58
NH
→ Mức phạt theo quy định: Từ 4 triệu đồng đến 5 triệu đồng, tước giấy phép lái xe
từ 16 tháng đến 18 tháng.
- Giải thích vì sao CH3OH lại không được dùng trong thực phẩm:
CH3OH nhanh chóng chuyển hoá thành HCHO tương tự như CH3CH2OH trong cơ
Y
thể người. Hợp chất HCHO lại có độc tính cao, gây kích ưng da, họng… Do đó, bị cấm
sử dụng trong thực phẩm.
QU

học của alcohol, aldehyde và phản ứng oxi hoá – khử (TC 2).
M
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) liên quan đến phương trình phản ứng chuyển
hoá rượu trong cơ thể; câu hỏi c) cần kết hợp các dữ kiện trong đề bài và các số liệu cho
KÈ
sẵn để thực hiện phép bảo toàn electron, tính toán các thông số cần thiết và kết luận theo
bảng quy chiếu khung hình phạt; câu hỏi b) và d) cần vận dụng kiến thức trong thực tế
và các dữ kiện ở đầu bài để cho giải thích phù hợp.
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học, ứng dụng của
Y
alcohol và aldehyde, từ đó giải quyết và giải thích được các vấn đề trong thực tiễn, giáo
dục HS sử dụng rượu bia an toàn, đúng lứa tuổi (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện
DẠ
đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời chính xác các
PL100
Câu 23.
a) Chất bảo quản 202 (E202, muối potassium của một carboxylic acid X đơn chức,
mạch không phân nhánh) có khả năng ức chế sự phát triển của một số loại nấm mốc trong
AL
bánh kẹo, phô mai… Phân tích thành phần nguyên tố của
X nhận thấy carbon chiếm 64,29% về khối lượng. Mặt
khác, trung hoà 2,24 gam X cần dùng 40 mL dung dịch
CI
NaOH 0,5M. Biết X không chứa liên kết ba, các liên kết
đôi nằm xen kẽ nhau. Xác định công thức cấu tạo của X.
Viết các phương trình phản ứng xảy ra (nếu có) khi cho
FI
X lần lượt tác dụng với các hóa chất sau ở điều kiện thích
hợp: C2H5OH, KOH, Na, NaHCO3, CH3COOH.
b) Trong công nghiệp thực phẩm, người ta còn biết
OF
đến một loại hóa chất thông dụng khác, đó là chất bảo
quản 211 (E211, Z). E211 thường được sử dụng với công
dụng ức chế sự phát triển của một số loại nấm mốc trong
đồ uống có ga, mứt, nước trái cây… Kiềm hóa sản phẩm
ƠN
hữu cơ của phản ứng oxi hóa giữa toluen với KMnO4
trong dung dịch H2SO4 loãng bằng NaOH, ta thu được
Z. Xác định công thức cấu tạo của Z, viết các phương
trình hóa học minh họa.
NH
c) Bằng phương pháp hóa học, phân biệt hai lọ chất rắn mất nhãn: E202 và E211.
1. Mức độ thông hiểu: HS xác định được công thức cấu tạo của E211 dựa vào phản
ứng đã học về sự oxi hoá không hoàn toàn của các alkylbenzene:
5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O
Y
Vậy Z là C6H5COOH.
QU
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS phân tích và sử dụng được các kết quả về
hàm lượng nguyên tố, số mol các chất và đặc điểm phân tử cho sẵn theo ngữ liệu để từ
đó xác định đúng công thức cấu tạo của E202. Từ đó, quan sát sự khác biệt về mặt cấu
tạo để thực hiện việc phân biệt các chất cho phù hợp:
- Xác định cấu tạo của E202:
M
2, 24.64, 29%
nC = = 0,12 mol , nCOOH = nNaOH = nX = 0,5.0,04 = 0,02 mol
12
KÈ
0,12
→ MX = 112 (g/mol), số C/X = = 6 → C6H8O2 (k = 3) → có hai liên kết đôi.
0,02
X có mạch không phân nhánh, các liên kết đôi xen kẽ nhau (kể cả C=O) → X là:
CH3-CH=CH-CH=CH-COOH
Y
Phương trình: CH3-(CH=CH)2-COOH + KOH → CH3-(CH=CH)2-COOK + H2O

DẠ
⎯⎯⎯⎯⎯ → CH3-(CH=CH)2-COOC2H5 + H2O

0
H 2SO 4 dac, t
CH3-(CH=CH)2-COOH + C2H5OH ⎯⎯⎯⎯ ⎯
CH3-(CH=CH)2-COOH + NaHCO3 → CH3-(CH=CH)2-COONa + CO2 + H2O
CH3-(CH=CH)2-COOH + Na → CH3-(CH=CH)2-COONa + 1/2H2
PL101
- Phân biệt E202 và E211:
Trích mẫu thử cho mỗi lần thí nghiệm.
Nhỏ mỗi mẫu thử vào bình đựng dung dịch nước bromine dư, mẫu làm nước bromine
AL
nhạt màu, mẫu đó là E202, mẫu còn lại là E211.
CH3-(CH=CH)2-COOK + 2Br2 → CH3-(CHBr-CHBr)2-COOK
CI
học của alkylbenzene và carboxylic acid (TC 2).
FI
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) cần phân tích được kết quả phân tích nguyên
tố, sự định lượng nhóm chức và biện luận để đưa ra được cấu tạo phân tử của E202, từ
OF
đó viết phương trình hoá học liên quan; câu hỏi b) liên quan đến tính chất hoá học của
alkylbenzene; câu hỏi c) cần quan sát hai cấu tạo vừa tìm được ở câu a) và b) rồi từ đó đề
xuất phương pháp phân biệt phù hợp.
ƠN
alkylbenzene và carboxylic acid, từ đó giải quyết và giải thích được các vấn đề trong thực
tiễn về các chất bảo quan thông dụng trong đời sống (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ
NH
Câu 24. Formic acid là một chất lỏng, mùi xốc mạnh và gây bỏng
da. Acid này được chưng cất lần đầu từ loài kiến lửa có tên là
Formicarufa. Khi bị kiến cắn, nó sẽ “tiêm” dung dịch chứa 50% thể
tích formic acid vào da. Trung bình mỗi lần cắn, kiến có thể “tiêm”
khoảng 6.10-3 mL dung dịch formic acid.
Y
a) Viết công thức cấu tạo của formic acid và phương trình hoá học xảy ra (nếu có) khi
QU
cho formic acid tác dụng lần lượt với lượng dư: NaOH, HCl, Br2, AgNO3/NH3, Mg, CuO.
b) Biết mỗi lần cắn, kiến “tiêm” 80% formic acid có trong cơ thể. Giả sử lượng formic
acid trong các con kiến là bằng nhau. Cho biết để chưng cất được 1,125L formic acid,
người ta cần bao nhiêu con kiến?
c) Để làm giảm lượng formic acid trong các vết cắn, bác sĩ thường dùng thuốc có chứa
M
thành phần là sodium hydrogen carbonate. Tính khối lượng thuốc bôi cần dùng (chứa
46% NaHCO3) để trung hoà hoàn toàn lượng formic acid từ vết kiến cắn. Biết khối lượng
KÈ
riêng của formic acid là 1,22 g/cm3.

1. Mức độ nhận biết và thông hiểu: HS viết được công thức cấu tạo của phân tử và
phương trình phản ứng liên quan để tái hiện các tính chất của carboxylic acid và tính chất
Y
riêng của hợp chất này:

DẠ

NaOH + HCOOH → HCOONa + H2O
PL102
Br2 + HCOOH → 2HBr + CO2
2AgNO3 + 4NH3 + HCOOH + H2O → (NH4)2CO3 + 2Ag + 2NH4NO3
CuO + 2HCOOH → H2O + (HCOO)2Cu
AL
Mg + 2HCOOH → H2 + (HCOO)2Mg
2. Mức độ vận dụng: HS xác định được bài toán vui về “số con kiến” dựa vào khả
năng đọc hiểu của bản thân, để từ đó đưa ra phép tính toán phù hợp. Đồng thời, đề xuất
CI
được quy trình xác định khối lượng thuốc bôi từ các công cụ tính toán hoá học liên quan
để giải quyết được vấn đề đặt ra:
- Yêu cầu của câu b):
FI
6.10−3.50%
Một con kiến có: = 3,75.10−3 (mL HCOOH).
80%
OF
1,125.103
Số con kiến là: = 300 000 (con)
3,75.10−3
- Yêu cầu của câu c):
HCOOH + NaHCO3 → HCOONa + CO2 + H2O
→ n HCOOH =
46
ƠN
mHCOOH = 6.10-3.50%.1,22 = 3,66.10-3 (gam)
3,66.10−3
= 7,96.10−5 (mol)
→ n NaHCO = n HCOOH = 7,96.10−5 (mol) → m NaHCO = 6,6864 gam

NH
3 3
6,6864
→m= = 0,015 gam = 15 mg
46%
Y
QU
học của formic acid (TC 2).

với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) cần xác định được công thức cấu tạo và phương
trình phản ứng thể hiện tính chất hoá học của formic acid; câu hỏi b) và c) cần phân tích
và đọc hiểu các dữ liệu cho sẵn để tính toán các thông số được yêu cầu về formic acid
M
được yêu cầu.

KÈ
acid, từ đó giải quyết và giải thích được các vấn đề trong thực tiễn (TC 4). HS có thể sử
Câu 25.
a) Mùi thơm của hầu hết các loại trái cây đều xuất phát từ các phân tử ester. Chẳng
Y
hạn octyl ethanoate chịu trách nhiệm về mùi cho cam, trong khi ethyl propionate được
DẠ
biết đến nhiều nhất với mùi dứa. Hình dưới mô tả một số công thức cấu tạo của các ester
với mùi thơm đặc trưng. Trong công nghiệp, người ta có thể tạo ra các hương liệu cho
thực phẩm từ các hoá chất trong phòng thí nghiệm. Viết các phương trình phản ứng tổng
hợp từng loại ester này từ các acid và alcohol tương ứng của nó.
PL103
AL
CI
FI
OF
ƠN
NH
b) Đun nóng 176 kg isoamyl alcohol và 225 kg acetic acid 40% với xúc tác sulfuric
acid đặc rồi duy trì ở nhiệt độ khoảng 70 – 800C. Sau phản ứng, người ta thêm một ít
dung dịch NaCl bão hoà vào hỗn hợp sản phẩm. Tách lấy phần chất lỏng ở trên, thu được
250 kg dầu chuối (chứa 65% isoamyl acetate).
Y
b.1. Tính hiệu suất của phản ứng tổng hợp dầu chuối.
b.2. Vì sao người ta phải duy trì phản ứng trong khoảng 70 – 800C?
QU
b.3. Dự đoán vai trò của NaCl bão hoà trong thí nghiệm trên.
1. Mức độ thông hiểu và vận dụng: HS viết được phương trình hoá học điều chế các
ester bằng cách xác định các công thức carboxylic acid và alcohol tương ứng từ các cấu
M
tạo được cho sẵn trong đề bài:

⎯⎯⎯⎯⎯ → HCOOCH2CH(CH3)2 + H2O
0
H 2SO 4 dac, t
- Phúc bồn tử: HCOOH + HO-CH2CH(CH3)2 ⎯⎯⎯⎯ ⎯
KÈ
⎯⎯⎯⎯⎯ → CH3COOCH2CH2CH3 + H2O

0
H 2SO 4 dac, t
- Lê: CH3COOH + CH3CH2CH2OH ⎯⎯⎯⎯ ⎯
⎯⎯⎯⎯⎯ → CH3COO[CH2]2CH(CH3)2 + H2O
0
H SO dac, t
- Chuối: CH3COOH + (CH3)2CH[CH2]2OH ⎯⎯⎯⎯ ⎯
2 4
⎯⎯⎯⎯⎯ → CH3COO[CH2]7CH3 + H2O

0
H 2SO 4 dac, t
- Cam: CH3COOH + CH3[CH2]7OH ⎯⎯⎯⎯ ⎯
Y
⎯⎯⎯⎯⎯ → CH3CH2COOCH2CH3 + H2O

0
H 2SO 4 dac, t
- Dứa: CH3CH2COOH + CH3CH2OH ⎯⎯⎯⎯ ⎯
DẠ
⎯⎯⎯⎯⎯ → CH3COOC10H17 + H2O

0
H SO dac, t
- Thông: CH3COOH + C10H17OH ⎯⎯⎯⎯ ⎯
2 4
⎯⎯⎯⎯⎯ → H2N-C6H4-COOCH3 + H2O

0
H 2SO 4 dac, t
- Nho: H2N-C6H4-COOH + CH3OH ⎯⎯⎯⎯ ⎯
PL104
⎯⎯⎯⎯⎯ →
0
H SO dac, t
- Đào: CH3[CH2]2COOH + (CH3)2CH[CH2]2OH ⎯⎯⎯⎯ ⎯
2 4
CH3[CH2]2COO[CH2]2CH(CH3)2 + H2O
⎯⎯⎯⎯⎯
→ CH3CHOHCOOCH2CH3 + H2O
H 2SO 4 dac, t 0
AL
- Bơ: CH3CHOHCOOH + CH3CH2OH ⎯⎯⎯⎯
⎯
2. Mức độ vận dụng cao: HS xác định được các thông số cần tính rồi từ đó tính hiệu
suất của phản ứng ester hoá bằng tính toán hoá học; đồng thời sử dụng được một số tính
CI
chất vật lí và các kĩ thuật thực hiện thí nghiệm để trả lời được các vấn đề được đặt ra ở
đầu bài.
- Xác định hiệu suất phản ứng:
FI
176 225.40%
Ta có: n C5H11OH =  n CH3COOH = → C5H11OH dư, tính theo CH3COOH.
88 60
⎯⎯⎯⎯⎯ → CH3COOC5H11 + H2O
OF
0
H 2SO 4 dac, t
60 130 (kg)
225.40% → 195 (kg)
250.65%
Hiệu suất của phản ứng là: H% = = 83,33%
ƠN
195
- Người ta phải duy trì phản ứng ở 70 – 800C để phản ứng xảy ra với tốc độ phản ứng
tăng mà đảm bảo các chất tham gia không bị bay hơi hết.
- Dùng NaCl bão hoà để làm tăng độ phân cực của hỗn hợp phản ứng, giảm độ tan
NH
của sản phẩm, sản phẩm dễ nổi lên trên bề mặt, tăng hiệu suất trong quá trình thực hiện.
học của carboxylic acid và alcohol (TC 2).
Y
QU
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) cần viết được phương trình hoá học điều chế
các ester từ dữ kiện hình ảnh; câu hỏi b) cần sử dụng phương trình phản ứng của câu a)
để tính toán (điều chế dầu chuối); đồng thời sử dụng các kiến thức về tính chất vật lí và
thực hành thí nghiệm để trả lời các câu hỏi.
M
acid, từ đó giải quyết và giải thích được các vấn đề trong thực tiễn và trong thí nghiệm
thực hành (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi
KÈ
PHỤ LỤC 2. PHIẾU KHẢO SÁT TRƯỚC THỰC NGHIỆM DÀNH CHO GV
Xin chào quý thầy/cô,

Y
Chúng em là nhóm sinh viên khoa Hóa học, Đại học Sư phạm, Đại học Đà Nẵng
đang thực hiện đề tài nghiên cứu: “Biên soạn và sử dụng bài tập tự học phần Hoá học
DẠ
Hữu cơ – Lớp 11 nhằm bồi dưỡng Năng lực tự chủ và tự học cho học sinh”
Cảm ơn quý thầy/cô đã dành thời gian trả lời một số câu hỏi liên quan đến việc
tìm kiếm và xây dựng các bài tập tự học môn Hoá học - Chương trình Giáo dục phổ
thông 2018 môn Hóa học. Mọi thông tin và ý kiến của thầy/cô sẽ được bảo mật, chỉ sử
PL105
dụng để thống kê cho đề tài của chúng em. Xin chân thành cảm ơn quý thầy/cô!
A. Thông tin cá nhân:
Họ và tên giáo viên (có thể bỏ trống): .........................................................................
AL
Giới tính: Nam/ Nữ
Nơi công tác: ...............................................................................................................
B. Nội dung trao đổi
Các thầy/cô vui lòng đánh dấu X vào các ô để thể hiện ý kiến lựa chọn của mình (có
CI
thể lựa chọn cùng lúc nhiều phương án)
Câu 1: Thầy/cô dự kiến những khó khăn nào khi thực hiện Chương trình giáo dục
FI
phổ thông 2018 môn Hóa học lớp 11?
 Soạn giáo án theo công văn 5512.
 Tìm nguồn tài liệu tham khảo mang tính khoa học, chính xác về các chuyên đề mới.
OF
 Cập nhật lượng kiến thức mới được bổ sung thêm trong chương trình.
 Xây dựng các bài tập phát triển năng lực dựa trên yêu cầu cần đạt.
 Khó khăn khác:..........................................................................................................
Câu 2: Theo thầy/cô, những chuyên đề nào cần hỗ trợ thêm tài liệu dạy học khi
 Cân bằng hoá học.

 Nitrogen và Sulfur.
ƠN
thực hiện Chương trình Giáo dục phổ thông 2018 môn Hóa học lớp 11?
 Đại cương hoá học hữu cơ.

NH
 Hydrocarbon.
 Dẫn xuất halogen – Alcohol – Phenol.
 Hợp chất carbonyl.
Câu 3: Thầy/Cô đánh giá các nguồn bài tập hiện nay dành cho HS (trong sách
giáo khoa và sách bài tập) như thế nào?
Y
 Quá nhiều, dễ gây dư thừa nhàm chán cho HS.

QU
 Đầy đủ và đa dạng các dạng bài tập, dễ dàng phát triển các năng lực cho HS.
 Đầy đủ nhưng chưa đa dạng, phong phú.
 Còn ít và cần bổ sung thêm.
Câu 5: Thầy/Cô dự kiến những khó khăn nào khi sử dụng bài tập Hoá học trong
dạy học?
M
 Trình độ của HS chưa thực sự đồng nhất.

 Thời gian trên tiết dạy còn hạn hẹp, khó triển khai trong luyện tập.
KÈ
 Khả năng tự học, tự tìm hiểu của HS chưa cao.

 Các bài tập thường có độ khó khác biệt lớn.
 Chưa có hệ thống bài tập đầy đủ và đa dạng.
Câu 6: Nếu chỉ chọn 1 phương án, theo thầy/cô, bài tập tự học Hoá học là
Y
 các bài tập tương tự có trong sách giáo khoa, sách bài tập, bỗ trợ.
 các bài tập có đáp số mà không có hướng dẫn giải chi tiết.
DẠ
 bài tập có hướng dẫn giải chi tiết cho HS.

 bài tập chứa đựng các thông tin cần thiết giúp HS có thể tự giải bài tập.
Câu 7: Theo thầy/cô, bài tập hoá học giúp GV trong những hoạt động dạy học nào?
 Triển khi bài dạy mới.  Sử dụng trong kiểm tra – đánh giá.
PL106
 Sử dụng trong luyện tập, củng cố.  Sử dụng trong các bài thực hành.
Câu 8: Theo thầy/cô, các yếu tố cần thiết đối với một bài tập tự học là
 bám sát các nội dung trong sách giáo khoa.
AL
 tương tự với các kiến thức, dạng bài đã học.
 cần có đáp án, hướng dẫn rõ ràng.
 nội dung kiến thức cần phổ rộng, đa dạng.
 có thể sử dụng được trong nhiều hoạt động/ý tưởng dạy học khác nhau.
CI
 phần dẫn dắt của câu hỏi cần mới lạ, phát triển được năng lực của HS.
Câu 9: Tần suất thầy/cô sử dụng bài tập hoá học trên lớp là
FI
 chưa sử dụng.  hiếm khi.  thỉnh thoảng.  thường xuyên.
Câu 10: Tần suất thầy/cô sử dụng bài tập tự học hoá học trên lớp là
 chưa sử dụng.  hiếm khi.  thỉnh thoảng.  thường xuyên.
OF
Câu 11: Thầy/Cô có quan điểm như thế nào về việc xây dựng hệ thống Bài tập Tự
học Hoá học 11 – Chương trình giáo dục phổ thông 2018?
.........................................................................................................................................
.........................................................................................................................................
ƠN
......................................................................................................................................
Xin chân thành cảm ơn sự quan tâm, giúp đỡ của quý thầy/cô!
PHỤ LỤC 3. PHIẾU KHẢO SÁT TRƯỚC THỰC NGHIỆM DÀNH CHO HS
PHIẾU THAM KHẢO Ý KIẾN VỀ BÀI TẬP TỰ HỌC HOÁ HỌC
NH
(DÀNH CHO HỌC SINH)
Thân chào các em HS!
Hiện nay thầy/cô đang thực hiện đề tài nghiên cứu: Biên soạn và sử dụng bài
tập tự học phần Hoá học Hữu cơ – Lớp 11 nhằm bồi dưỡng Năng lực tự chủ và tự học
cho học sinh”, thầy/cô rất mong các em HS dành chút thời gian của mình để trả lời
Y
“Phiếu tham khảo ý kiến về bài tập tự học Hoá học dành cho học sinh”. Dữ liệu này
QU
sẽ không sử dụng cho bất cứ mục đích nào khác ngoài mục đích nghiên cứu. Xin chân
thành cảm ơn các em! Chúc các em sức khỏe và đạt thành tích cao trong học tập!
Họ và tên học sinh (có thể bỏ trống): ............................................................................
M
Trường:..........................................................................................................................
B. Nội dung khảo sát: Các em hãy đánh dấu X vào các ô để thể hiện ý kiến lựa chọn
KÈ
của mình (có thể lựa chọn cùng lúc nhiều phương án)
Câu 1. Theo em, hệ thống bài tập hoá học trong sách giáo khoa và bài tập hiện nay
 quá ít, chưa thoả mãn nhu cầu tự học.  còn ít và chưa đa dạng.
 vừa đủ để em có thể luyện tập.  quá nhiều, không đủ thời gian thực hiện.
Y
Câu 2. Những khó khăn em gặp phải khi thực hiện các bài tập hoá học là
 không có đáp án, bài giảng mẫu.  không có GV hướng dẫn.
DẠ
 không có các bài tập tương tự.  không có thông tin đầy đủ trong bài.
 không có các tài liệu liên quan.  khác: ………………………………
Câu 3. Theo em, tự học nhằm mục đích
PL107
 ôn tập, củng cố các kiến thức đã học.  chuẩn bị tốt cho bài học mới.
 bổ sung thêm các kiến thức bị hỏng.  tìm kiếm kiến thức mới cho bản thân.
Câu 4. Tần suất em dành ra để tự học môn Hoá học là
AL
 1 giờ/1 tuần.  3 giờ/1 tuần.  5 giờ/1 tuần.  >5 giờ/1 tuần.
Câu 5. Theo em, để học tốt Hoá học, ta cần
 chăm chú học trên lớp theo hướng dẫn của GV là đủ.
 học thêm tại nhà hoặc trung tâm.
CI
 đọc thêm các tài liệu và tự học ở nhà.
 khác: ………………………………………………………………………………
FI
Xin chân thành cảm ơn sự quan tâm, giúp đỡ của các em!
PHỤ LỤC 4. PHIẾU KHẢO SÁT SAU THỰC NGHIỆM DÀNH CHO GV
PHIẾU ĐÁNH GIÁ HỆ THỐNG CÂU HỎI BÀI TẬP TỰ HỌC
OF
VÀ ĐỀ KIỂM TRA PHẦN HOÁ HỌC HỮU CƠ – LỚP 11
Xin chào quý thầy/cô,
Chúng em là nhóm sinh viên khoa Hóa học, Đại học Sư phạm, Đại học Đà Nẵng
đang thực hiện đề tài nghiên cứu: “Biên soạn và sử dụng bài tập tự học phần Hoá học
ƠN
Hữu cơ – Lớp 11 nhằm bồi dưỡng Năng lực tự chủ và tự học cho học sinh”. Cảm ơn
quý thầy/cô đã dành thời gian đọc để đánh giá hệ thống các bài tập tự học Hoá học
Hữu cơ – Lớp 11, cũng như các đề kiểm tra tương ứng của nhóm nghiên cứu chúng
em. Mọi thông tin và ý kiến của thầy/cô sẽ được bảo mật, chỉ sử dụng để thống kê cho
NH
đề tài của chúng em. Xin chân thành cảm ơn quý thầy/cô!
A. Thông tin chung:
Họ và tên giáo viên (có thể bỏ trống): ............................................................................
Đơn vị công tác:............................................................................................................
Y
B. Nội dung khảo sát

QU
Thầy cô vui lòng đánh dấu X vào các ô để thể hiện ý kiến lựa chọn của mình
Câu 1. Thầy/cô đánh giá bài tập tự học thuộc chuyên đề nào của nhóm nghiên cứu?
 Hydrocarbon.
 Dẫn xuất halogen – Alcohol – Phenol.
 Hợp chất carbonyl.
M
Câu 2: Thầy/cô vui lòng đánh giá trên thang điểm 5 bằng cách đánh dấu “X” vào ô thích
hợp theo những tiêu chí đánh giá sản phẩm nghiên cứu được liệt kê theo bảng sau:
KÈ
1 2 3 4 5
CÁC ĐÁNH GIÁ CHUNG VỀ HỆ THỐNG BÀI TẬP
Bám sát yêu cầu cần đạt của Chương trình GDPT 2018.
Tính bao quát của nội dung trên cả chuyên đề.
Y
Tính khoa học và phù hợp với trình độ nhận thức của HS.
Cách đặt vấn đề của các câu hỏi (lời dẫn, câu lệnh).
DẠ
Tính phát triển năng lực, kích thích tư duy của HS.
Tính thực tiễn được đề cập trong hệ thống các câu hỏi.
CÁC ĐÁNH GIÁ VỀ MỨC ĐỘ PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC TỰ HỌC
PL108
Phát huy được khả năng thu thập tài liệu của HS.
Phát huy được khả năng đọc hiểu tài liệu của HS.
Phát huy được khả năng phân tích tài liệu của HS.
AL
Phát huy được khả năng vận dụng kiến thức của HS.
CÁC ĐÁNH GIÁ VỀ ĐỀ KIỂM TRA CÁC CHỦ ĐỀ TƯƠNG ỨNG
Có tỉ lệ các câu hỏi phù hợp với định mức của yêu cầu
CI
cần đạt của Chương trình GDPT 2018.
Phù hợp với khả năng thực hiện của HS (độ khó).
Xác định các mức độ nhận thức của câu hỏi đúng và phân
FI
bố các mức độ hợp lí.
Hệ thống câu hỏi có tính mới, phát triển được năng lực
OF
của HS.
Tham khảo: Dựa vào Module 3 về Kiểm tra, đánh giá học sinh THPT theo hướng
phát triển PC, NL Hóa học của Bộ GD&ĐT, nhóm nghiên cứu đề xuất bảng đánh
giá NLTH của HS thông qua bài tập như sau:
Mức độ hành vi
Kĩ năng
tự học
Đạt
(1 điểm)
ƠN Tốt
(2 điểm)
Xuất sắc
(3 điểm)
Thu thập được các Thu thập và chọn
Thu thập được các
Kĩ năng thu tài liệu từ sách báo, lọc được tài liệu từ
NH
tài liệu điện tử từ
thập chọn lọc ấn phẩm điện tử với sách báo, ấn phẩm
sách báo, ấn phẩm
tài liệu (sách, nguồn đảm bảo tin điện tử với nguồn
điện tử nhưng
báo, điện cậy nhưng phạm vi đảm bảo tin cậy và
chưa chọn lọc
tử…) tìm kiếm rộng, mất tìm kiếm một cách
được.
Y
thời gian. nhanh chóng.

Xác định và trình
QU
Kĩ năng đọc Giải thích được một

Đọc được các tài bày, tái hiện lại được
hiểu tài liệu số kiến thức liên
liệu liên quan đến các kiến thức liên
để xác định quan đến bài học từ
bài học khác nhau. quan đến bài học từ
thông tin các tài liệu.
tài liệu.
M
Sắp xếp được mức Lập luận để khẳng

Kĩ năng phân
Chỉ ra được thông độ quan trọng của định tính chính xác
tích tài liệu
tin các tài liệu liên các thông tin để xác của thông tin thu
KÈ
để xác định
quan đến vấn đề định vùng tài liệu thập để rút ngắn thời
tính đúng đắn
của bài học. liên quan đến bài gian tìm kiếm tài
của dữ kiện
học. liệu.
Giải chính xác các
Y
Kĩ năng vận Tổng hợp được Giải được các BT BT liên quan một
DẠ
dụng kiến kiến thức cần thiết liên quan đến bài học cách hoàn thiện, đề
thức để xử lí liên quan đến bài trên cơ sở các kiến xuất thêm các
dữ kiện học. thức đã tổng hợp. hướng phát triển
của BT.
PL109
PHỤ LỤC 5. PHIẾU KHẢO SÁT SAU THỰC NGHIỆM DÀNH CHO HS
PHIẾU TỰ ĐÁNH GIÁ NĂNG LỰC TỰ HỌC SAU THỰC NGHIỆM
Thân chào các em HS!
AL
Hiện nay thầy/cô đang thực hiện đề tài nghiên cứu: Biên soạn và sử dụng bài
tập tự học phần Hoá học Hữu cơ – Lớp 11 nhằm bồi dưỡng Năng lực tự chủ và tự học
cho học sinh”, thầy/cô rất mong các em HS dành chút thời gian của mình để trả lời
CI
“Phiếu tự đánh giá năng lực tự học sau thực nghiệm”. Dữ liệu này sẽ không sử dụng
cho bất cứ mục đích nào khác ngoài mục đích nghiên cứu. Xin chân thành cảm ơn các
em! Chúc các em sức khỏe và đạt thành tích cao trong học tập!
FI
Họ và tên học sinh (có thể bỏ trống): ............................................................................
OF
Trường:..........................................................................................................................
B. Nội dung khảo sát: Các em hãy đánh dấu X vào các ô để thể hiện đánh giá của mình.
1 2 3 4 5
Bám sát yêu cầu cần đạt của Chương trình GDPT 2018
Tính bao quát của nội dung trên cả chuyên đề
Tính khoa học và phù hợp với trình độ nhận thức của HS
Cách đặt vấn đề của các câu hỏi (lời dẫn, câu lệnh)
ƠN
PHỤ LỤC 6. GIÁO ÁN THỰC NGHIỆM BÀI “ANKEN”
NH
KẾ HOẠCH BÀI DẠY

Môn học/Hoạt động giáo dục: Hoá học – Lớp: 11
BÀI 27: ANKEN
Thời gian thực hiện: 2 tiết (90 phút)
Y
I. MỤC TIÊU BÀI HỌC

1. Năng lực
QU
1.1. Năng lực Hoá học

1.1.1. Nhận thức hoá học
(1) Trình bày được khái niệm và công thức tổng quát của anken.
(2) Nêu được đặc điểm và viết một số đồng phân cấu tạo, hình học của anken.
M
(3) Gọi được tên của anken và nêu được một số tính chất vật lí của nó.
(4) Từ CTCT, dự đoán được tính chất hoá học của anken (cộng, trùng hợp, oxi hoá)
và viết được phương trình phản ứng.
KÈ
(5) Trình bày được quy tắc Mác-cốp-nhi-cốp và sử dụng được để xác định sản phẩm
chính của phản ứng cộng HX vào anken bất đối.
(6) Trình bày được ứng dụng và phương pháp điều chế anken.
1.1.2. Tìm hiểu tự nhiên dưới góc độ hoá học
Y
(7) Qua quan sát video, nêu được hiện tượng và viết được phương trình hoá học với
DẠ
các thí nghiệm liên quan đến tính chất hoá học của anken.
1.1.2. Vận dụng kiến thức, kĩ năng đã học
(8) Vận dụng được kiến thức đã học vào việc giải thích các vấn đề trong đời sống và
sản xuất.
PL110
1.2. Năng lực chung
1.2.1. Năng lực tự chủ và tự học
(9) Chủ động; tích cực xem bài trước khi đến lớp, nghiêm túc thực hiện các nhiệm vụ
AL
học tập mà GV đề ra.
1.2.2. Năng lực giải quyết vấn đề và sáng tạo
(10) Thông qua sự tìm hiểu của cá nhân và thảo luận nhóm, HS tự giải quyết được
CI
các nhiệm vụ của GV.
2. Phẩm chất
2.1. Trung thực
FI
(11) Cẩn thận, khách quan và tự giác trong quá trình thực hiện các nhiệm vụ học tập.
2.2. Chăm chỉ
(12) Kiên trì, tỉ mỉ trong quá trình thực hiện các nhiệm vụ được đặt ra, chủ động nêu
OF
ý kiến và phản hồi ý kiến của bạn trong nhóm để thực hiện tốt yêu cầu của GV.
II. THIẾT BỊ DẠY HỌC VÀ HỌC LIỆU
1. Giáo viên
- Kế hoạch bài dạy.
- Bài giảng PowerPoint.
- Phần thưởng cho trò chơi ô chữ.
2. Học sinh
ƠN
- Vở ghi bài, bút viết ghi chép.
NH
- Máy tính cá nhân.
- SGK Hoá học 11 (Chương trình cơ bản).
III. TIẾN TRÌNH DẠY HỌC
1. Hoạt động 1. Mở đầu (5 phút)
Hoạt động 1. Trò chơi khởi động “Trò chơi ô chữ” (5 phút)
Y
1. Mục tiêu
QU
- Kích thích hứng thú, tạo tư thế sẵn sàng học tập và tiếp cận nội dung bài học.
- (9), (12).
2. Nội dung
- Tổ chức cho HS chơi trò chơi “Ô chữ bí mật” để ôn tập lại các kiến thức đã học về
các hiđrocacbon no và dẫn dắt vào bài “Anken”.
M
3. Tổ chức hoạt động học

- GV chiếu lên bảng các ô chữ, nêu luật chơi: Lần lượt HS giơ tay giành quyền trả lời
KÈ
các ô hàng ngang. Khi có từ 3 hàng ngang trở lên lật mở, HS được quyền dự đoán từ
khoá. Trả lời đúng được 1 phần quà, trả lời được từ khoá được tất cả các phần quà còn
lại của GV.
- HS giơ tay trả lời, tìm từ khoá dưới chỉ định của GV.
Y
- GV dẫn dắt về sự ra đời của cao su thiên nhiên, cao su tổng hợp và dẫn dắt vào bài.
4. Dự kiến sản phẩm của HS
DẠ
Bộ câu hỏi trò chơi “Ô chữ bí mật”

Câu 1: Các hiđrocacbon chứa 4 nguyên tử cacbon trở xuống tồn tại với trạng thái gì
nào điều kiện thường? (3 chữ cái)
PL111
Đáp án: khí.
Câu 2: Tên gọi của loại phản ứng đặc trưng của ankan là gì? (3 chữ cái)
Đáp án: thế.
AL
Câu 3: Loại phản ứng nào của ankan đem lại nhiều ứng dụng về mặt năng lượng
trong thực tiễn? (4 chữ cái)
Đáp án: cháy.
CI
Câu 4: Các ankan có số nguyên tử cacbon nằm trong khoảng từ một đến … đều có
trạng thái khí ở điều kiện thường.
Đáp án: bốn.
FI
Câu 5: Ankan là các hiđrocacbon no, mạch hở, trong phân tử chỉ chứa loại liên kết
nào? (3 chữ cái)
Đáp án: đơn.
OF
Từ khoá: ANKEN
2. Hoạt động 2. Hình thành kiến thức (72 phút)
Hoạt động 2.1. Tìm hiểu về định nghĩa, đồng đẳng, đồng phân của anken
(25 phút)
1. Mục tiêu
- (1), (2), (9).
2. Nội dung
ƠN
- Dựa vào gợi ý của GV, HS thực hiện các nhiệm vụ để nêu được định nghĩa của anken.
NH
- GV yêu cầu một HS nêu lại công thức cấu tạo của etilen đã được học từ lớp 9.
- HS suy nghĩ, trả lời. GV tiếp tục đặt câu hỏi vậy làm thế nào để ta thiết lập dãy đồng
đẳng của các chất tương tự anken.
- HS suy nghĩ, trả lời. GV yêu cầu HS quy nạp và đưa ra công thức dạng chung của
Y
anken và điều kiện giá trị n (CnH2n, n > 1).

QU
- GV mời một HS nhận xét lại cấu trúc của các anken vừa viết ra và ghi lại đặc điểm
lên bảng: hiđrocacbon không no, mạch hở, có một liên kết đôi C=C trong phân tử.
- GV yêu cầu một (vài) HS nêu ra định nghĩa của anken.
- GV tiếp tục đặt vấn đề: Viết các đồng phân cấu tạo của C3H6, C4H8 dạng mạch hở.
- HS suy nghĩ, trả lời trong vòng 3 phút. GV mời một (vài) HS lên trình bày lên bảng
M
rồi yêu cầu các HS khác nhận xét, bổ sung.

- GV yêu cầu HS rút ra nhận xét những sự khác biệt giữa các hợp chất mình vừa viết
KÈ
được để rút ra kết luận về các loại đồng phân cấu tạo anken.
- GV cho HS xem ba bộ mô hình phân tử của 1,2-đicloeten (cis, trans) và 1,2-đicloetan
để nhận thấy liên kết đôi (có liên kết π) có tính cản quay.
- GV yêu cầu HS trả lời các câu hỏi 1a, 1b trong phiếu học tập số 1 để thấy được vị trí
Y
tương đối trong không gian giữa hai chất có liên kết đôi trên mô hình là khác nhau, tạo
thành các đồng phân khác nhau của phân tử, gọi là đồng phân hình học.
DẠ
- GV đặt câu hỏi trường hợp nào có đồng phân hình học.
- HS suy nghĩ, trả lời. GV tiếp tục sử dụng mô hình phân tử để thấy rõ hai nhóm thế
phải khác nhau mới xuất hiện đồng phân hình học và chốt kiến thức.
PL112
- GV yêu cầu HS thực hiện phiếu học tập số 1.
Phiếu học tập số 1
AL
Câu 1. Quan sát một số cấu trúc của các phân tử sau:
CI
FI
b) Kết hợp với quan sát mô hình trên bảng và hình ảnh trên. Nhận xét về khả năng
OF
chuyển động của các nguyên tử xung quanh nguyên tử cacbon trong mỗi phân tử.
c) Từ kết luận ở ý b), hãy cho biết sự thay đổi vị trí của các nguyên tử (nhóm
nguyên tử) đính trực tiếp trên cùng một nguyên tử cacbon được in đậm ở phân tử
hợp chất hữu cơ nào sau đây sẽ gây ảnh hưởng đến sự tương tác, chuyển động giữa
các nguyên tử với nhau?
ƠN
NH
d) Khi thay đổi vị trí trong không gian của nguyên tử, nhóm nguyên tử liên kết
trực tiếp với nguyên tử cacbon, người ta thu được những hợp chất khác nhau gọi là
đồng phân hình học. Từ ý b) và c), hãy cho biết các điều kiện để hình thành đồng
Y
phân hình học của phân tử.

Đáp án:
QU
a) (a) CH2Cl-CH2Cl; (b) CHCl=CHCl; (c) CHCl=CHCl.

b) Các nguyên tử H và Cl trên nguyên tử cacbon ở mô hình (a) dễ dàng quay tự
do xung quanh trục của cacbon, trong khi ở mô hình (b) và (c) thì không. Điều này
chứng tỏ tính cản quay của liên kết đôi.
M
c) Chỉ có trường hợp của but-2-en là làm thay đổi sự tương tác, chuyển động
giữa các nguyên tử với nhau.
d) Điều kiện xuất hiện đồng phân hình học: có liên kết đôi C=C, các nhóm thế
KÈ
trên từng nguyên tử cacbon phải khác nhau.

Câu 2. Hiđrocacbon nào có công thức phân tử C5H10 xuất hiện đồng phân hình học?
Biểu diễn các đồng phân đó.
Đáp án: CH3-CH=CH-CH2-CH3.
Y
Câu 3. Hợp chất nào sau đây có đồng phân hình học?
DẠ
A. (CH3)2C=CH-CH3. B. CH2=C(CH3)-CH2-CH3.
C. CH3-C(C2H5)=CH-CH2-CH3. D. (CH3)2C=C(CH3)2.
Hoạt động 2.2. Tìm hiểu về danh pháp của anken (12 phút)
1. Mục tiêu
PL113
- (3), (10), (12).
2. Nội dung
- Dựa vào hướng dẫn của GV và thông qua thảo luận nhóm, HS gọi được tên gọi của
AL
các hợp chất anken.
- GV yêu cầu một HS nhắc lại cách gọi tên của ankan.
- HS suy nghĩ, trả lời. GV gợi mở cách gọi tên của anken hoàn toàn tương tự ankan,
CI
song cần lưu ý một số quy tắc khác biệt.
- GV yêu cầu HS hoàn thành câu hỏi 1 trong phiếu học tập số 2.
FI
- HS thực hiện. GV mời một số HS lên bảng thực hiện và nhận xét chỉnh sửa.
- GV yêu cầu HS hoàn thành các câu hỏi còn lại của phiếu học tập số 2.
OF
Câu 1. Chỉ ra các ví dụ phù hợp để minh hoạ cho các quy tắc gọi tên hydrocarbon
a) Mạch chính phải là mạch có chứa liên kết đôi.
ƠN
b) Mạch chính phải là mạch có nhiều liên kết đôi nhất.
c) Số chỉ các nguyên tử carbon được đánh theo chiều gần liên kết đôi hơn.
Đáp án: HS trả lời nhiều cách khác nhau, song dưới đây là gợi ý:
a) Mạch chính trong trường hợp này có chứa 6 nguyên tử C thay vì 7 nguyên tử C:
NH
b) Mạch chính trong trường hợp này có chứa 6 nguyên tử cacbon và có 2 liên kết
đôi thay vì 7 nguyên tử cacbon mà chỉ có 1 liên kết đôi:
Y
QU
c) Trong trường hợp này mạch chính được đánh từ nhóm CH2 sang, thay vì từ
nhóm CH3 sang:
M
KÈ
Câu 2. Viết tất cả các đồng phân cấu tạo mạch hở của C5H10 và gọi tên chúng.
- CH3CH=CHCH2CH3: pent-2-en
- CH2=CHCH2CH2CH3: pent-1-en
Y
- CH2=C(CH3)-CH2-CH3: 2-metylbut-1-en
- CH3-C(CH3)=CH-CH3: 2-metylbut-2-en
DẠ
- CH3-CH(CH3)-CH=CH2: 3-metylbut-1-en
Hoạt động 2.3. Tìm hiểu về tính chất hoá học của anken (28 phút)
1. Mục tiêu
- (3), (4), (7), (9), (10), (11).
PL114
2. Nội dung
- Dựa vào sự dẫn dắt của GV và các thí nghiệm minh hoạ, HS trình bày được tính chất
hoá học và viết được các phương trình phản ứng của anken.
AL
- GV yêu cầu HS nhắc lại cấu tạo của liên kết đôi, cho biết nó có điểm gì khác biệt với ankan.
- HS suy nghĩ, trả lời. GV nhấn mạnh liên kết πkém bền, dễ tham gia phản ứng cộng.
- GV cho HS quan sát phản ứng etilen tác dụng với brom, yêu cầu HS nhận xét hiện
CI
tượng và viết phương trình hoá học.
- GV mô tả phản ứng C2H4 + Br2 trên bảng và hướng dẫn HS viết phản ứng rồi yêu cầu
FI
HS hoàn thành câu hỏi 1 phiếu học tập số 3.
- GV mời một (vài) HS đứng tại chỗ trả lời và chốt kết quả.
- GV tiếp tục giới thiệu phản ứng cộng H2 (xúc tác Ni, đun nóng) và yêu cầu HS tự viết
OF
sản phẩm vào vở.
- GV đặt vấn đề phản ứng giữa CH2=CH-CH3 + HBr sẽ có hai hướng cộng, GV giới
thiệu sản phẩm chính và phát biểu quy tắc Mác-cốp-nhi-cốp.
- HS lắng nghe, viết phản ứng vào vở. GV yêu cầu HS hoàn thành câu 1 phiếu học tập số 2.
ƠN
- GV mời một (vài) HS lên bảng viết phản ứng và chỉnh sửa.
- GV tiếp tục lần lượt giới thiệu phản ứng trùng hợp và oxi hoá yêu cầu HS hoàn thành
câu hỏi 2 trong phiếu học tập số 2.
- GV mời một (vài) HS lên bảng viết phản ứng và chỉnh sửa.
NH
- GV tổng kết các kiến thức của tính chất hoá học anken.
Câu 1.
a) Trong công nghiệp tổng hợp các hiđrocacbon no từ phản ứng cracking dầu mỏ,
Y
người ta luôn thu được các hiđrocacbon không no lẫn trong hỗn hợp sản phẩm. Một
QU
cách đơn giản, sử dụng các hoá chất đã học, em hãy trình bày phương pháp tinh chế
etan từ hỗn hợp khí gồm etan và eten. Viết phương trình phản ứng minh hoạ.
b) Theo em, trong công nghiệp, người ta có thực hiện phương pháp như em vừa
triển khai để tinh chế các hiđrocacbon no trong quá trình sản xuất không? Giải thích
ngắn gọn.
M
Đáp án:
a) Dẫn luồng khí qua bình đựng Br2 dư đến khi bình brom nhạt màu, ta thu khí
KÈ
thoát ra chính là etan tinh khiết: CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br

b) Người ta có thể sẽ không chọn phương án này vì phương pháp dễ gây thất thoát
hoá chất và làm mất lượng anken quan trọng cũng có thể điều chế được.
Câu 2. Viết phương trình phản ứng (chỉ viết sản phẩm chính) but-1-en với HBr, Br2,
Y
H2 (Ni, t0), H2O (H+, t0).

Đáp án: CH2=CH-CH2-CH3 + HBr → CH3-CHBr-CH2-CH3
DẠ
CH2=CH-CH2-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-CH2-CH3

CH2=CH-CH2-CH3 + H2 ⎯⎯⎯ → CH3-CH2-CH2-CH3
0
t , Ni
+
CH2=CH-CH2-CH3 + H2O ⎯⎯⎯ → CH3-CHOH-CH2-CH3
0
t ,H
PL115
Câu 3. Viết phương trình phản ứng trùng hợp but-1-en và oxi hoá không hoàn toàn
propen bằng KMnO4.
⎯t⎯ ⎯ →
0
,xt,p
AL
Đáp án:
3C4H8 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C4H8(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH
CI
Hoạt động 2.4. Tìm hiểu về ứng dụng và điều chế anken (7 phút)
1. Mục tiêu
FI
- (6), (8), (12).
2. Nội dung
- Thông qua dẫn dắt của GV và tìm hiểu trong sách giáo khoa, HS trình bày được các
OF
ứng dụng của anken và viết được phương trình phản ứng điều chế anken.
3. Tổ chức hoạt động
- GV yêu cầu HS thảo luận nhóm đôi và liệt kê ra các ứng dụng của anken trong vòng
3 phút.
ƠN
- GV mời một (vài) nhóm trả lời kết quả. Sau đó GV chốt kiến thức.
- GV giới thiệu phương trình phản ứng điều chế etilen trong phòng thí nghiệm yêu cầu
HS viết vào vở.
NH
- Ứng dụng của anken: Sản xuất trực tiếp nhiều loại polime như PE, PP: bao ni lông,
đồ nhựa, chai vỏ nhựa… Gián tiếp tổng hợp ra nhiều dẫn xuất hữu cơ như vinyl
clorua… tổng hợp ra nhiều loại polime khác.
- Phương trình phản ứng: C2H5OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → H2O + C2H4
0
H 2SO 4 dac, 170 C
Y
3. Hoạt động 3. Luyện tập (8 phút)

Hoạt động 3: Luyện tập (8 phút)
QU
1. Mục tiêu
- (1), (2), (3), (4), (5), (6), (9), (12).
2. Nội dung
- GV cho HS làm các bài tập của anken theo phiếu học tập số 4.
M
- GV tổng kết các kiến thức của bài anken rồi phát phiếu học tập số 4 yêu cầu HS thực
hiện.
KÈ
- HS lắng nghe, thực hiện theo yêu cầu của GV.

- GV mời một vài HS trả lời các câu 1, 3, 4, 6a và nhận xét chỉnh sửa.
- GV yêu cầu HS về nhà hoàn thành phiếu học tập số 3.
Y

DẠ
Câu 1: Hiđrocacbon X mạch hở có phân tử khối là 56. Số công thức cấu tạo của X là
A. 6. B. 3. C. 5. D. 4.
Câu 2: Cho các chất sau: pent-2-en; 2-metylbut-1-en; 2-metylpent-2-en; isobutilen;
3-metylhex-2-en; 2,3-đimetylbut-2-en. Số chất có đồng phân hình học là
PL116
A. 4. B. 3. C. 2. D. 5.
Câu 3: Cặp chất nào sau đây là đồng phân cấu tạo của nhau?
A. 2-metylbut-2-en và hex-1-en. B. cis-but-2-en và trans-but-2-en.
AL
C. 3-metylbut-2-en và pent-2-en. D. 2-metylbut-2-en và isobutilen.
Câu 4: Cho 2,3-đimetylbut-1-en tác dụng với HBr. Sản phẩm chính của phản ứng là
A. 2,3-đimetyl-3-brombutan. B. 3-brom-3,3-đimetylbutan.
CI
C. 2-brom-2,3-đimetylbutan. D. 2,3-đimetyl-2-brombutan.
Câu 5: Cho các anken sau: etilen, propen, cis-but-2-en, isobutilen, 2,3-đimetylbut-
2-en. Số anken khi tác dụng với HBr thu được sản phẩm duy nhất là
FI
A. 2. B. 5. C. 3. D. 4.
4. Hoạt động 4. Vận dụng (5 phút)
Hoạt động 4: Vận dụng (5 phút)
OF
1. Mục tiêu
- (4), (5), (8), (9), (10).
2. Nội dung
- GV cho HS hoàn thành các nhiệm vụ trong phiếu học tập số 5.
ƠN
- GV phát phiếu học tập số 5 cho HS và yêu cầu HS thực hiện ở nhà.
- HS lắng nghe, thực hiện theo yêu cầu của GV.
- GV giải đáp một số thuật ngữ và những thắc mắc của HS trong bài tập mới.
NH
- GV yêu cầu HS biểu diễn lại cách viết phản ứng trùng hợp, lấy ví dụ với but-1-en.
- Sau đó, GV biểu diễn trên bảng sự "kết nối" của các phân tử từ vị trí liên kết đôi, yêu
cầu HS về nhà tiếp tục nghiên cứu để hôm sau lên bảng lấy điểm.
Y

Câu 1. Đồng trùng hợp là quá trình tổng hợp nhiều phân tử khác nhau thành polymer.
QU
Cơ chế của phản ứng xảy ra tương tự phản ứng cộng. Ở đó, chính các liên kết π của
mỗi alkene/dẫn xuất của alkene bị bẻ gãy dưới tác động của xúc tác, nhiệt độ và áp
suất thích hợp.
M
a.1. methyl sulfide: CH3-S-CH3 a.2. styrene: C6H5-CH=CH2
KÈ
a.3. ethylamine: CH3-CH2-NH2 a.4. acrylonitrile: CH2=CH-C≡N

b.1. Saran, loại chất dẻo dùng làm bao bì thực phẩm, tổng hợp từ các phân tử:
Y
DẠ
b.2. ABS, một loại nhựa bền, dùng làm mũ bảo hiểm, va li chống va đập, được
PL117
AL
b.3. SAN, một loại chất dẻo dùng làm đồ dùng nhà bếp, được tổng hợp từ các phân
CI
tử styrene và acrylonitrile.
FI
OF
ƠN
Câu 2. Trong quá trình hàn cắt kim loại, người
ta sử dụng nhiệt của ngọn lửa khi cháy để làm
NH
nóng chảy các kim loại và chúng dính kết với
nhau. Nhiên liệu để đốt cháy tạo ra ngọn lửa là
acetylene hoặc khí đốt hoá lỏng LPG (Liquified
Petroleum Gas) được nạp sẵn trong bình chứa
khí cùng với bình chứa oxygen. Khi hàn cắt kim
Y
loại, nhiệt độ tâm ngọn lửa có thể lên đến 30000C.

QU
khí mà phải nạp cùng với oxygen?
M
iron copper irdium osmium tantaium nickel

Kim loại
KÈ
Nhiệt độ nóng
1538 1084 2466 3033 3017 1455
chảy (0C)
Cho biết có thể sử dụng thiết bị đèn xì oxygen-acetylene để hàn cắt những kim
loại nào? Giải thích.
Y
Đáp án phiếu học tập số 5

- Sử dụng theo hệ thống BTTH được trình bày ở nội dung chính, phần 2.2
DẠ
PL118
PHỤ LỤC 7. GIÁO ÁN THỰC NGHIỆM BÀI “LUYỆN TẬP ANCOL”
KẾ HOẠCH BÀI DẠY
Môn học/Hoạt động giáo dục: Hoá học – Lớp: 11
AL
BÀI: LUYỆN TẬP ANCOL
Thời gian thực hiện: 45 phút
I. MỤC TIÊU BÀI HỌC
CI
1. Năng lực
1.1. Năng lực Hoá học
1.1.1. Nhận thức hoá học
FI
(1) Nêu được khái niệm của ancol, công thức tổng quát của ancol no, đơn chức mạch
hở; khái niệm về bậc của ancol.
(2) Viết được công thức cấu tạo và gọi được tên thay thế của các ancol.
OF
(3) Trình bày được tính chất vật lí của ancol và giải thích được ảnh hưởng của liên
kết hiđro đến khả năng tan trong nước của ancol.
(4) Trình bày được các tính chất hoá học của ancol: phản ứng với Na, phản ứng tách
nước tạo anken, tạo ete, phản ứng oxi hoá không hoàn toàn bằng CuO, phản ứng riêng
của poliancol.
ƠN
(5) Trình bày được phương pháp điều chế etanol từ việc hiđrat hoá và lên men tinh bột.
1.1.2. Năng lực tìm hiểu thế giới tự nhiên dưới góc độ hoá học
(6) Nhận ra và phân tích được bối cảnh của các vấn đề từ đó rút ra cách giải quyết các
NH
vấn đề trong thực tiễn.
1.1.3. Vận dụng kiến thức, kĩ năng đã học
(7) Vận dụng được kiến thức đã học để phát hiện và giải thích các hiện tượng tự nhiên,
ứng dụng trong đời sống và sản xuất.
1.2. Năng lực chung
Y
1.2.1. Năng lực tự chủ và tự học

QU
(8) Chủ động; tích cực ôn tập trước khi đến lớp, nghiêm túc thực hiện hợp đồng và
các nhiệm vụ mà GV đề ra.
1.2.2. Năng lực giải quyết vấn đề và sáng tạo
(9) Thông qua sự tìm hiểu của cá nhân và thảo luận nhóm, HS tự giải quyết được các
vấn đề được đặt ra trong một số phần của hợp đồng, từ đó giải quyết các hiện tượng tự
M
nhiên và các vấn đề trong đời sống.

1.2.3. Năng lực giao tiếp và hợp tác
KÈ
(10) Hoạt động nhóm có hiệu quả, đảm bảo thực hiện đúng các yêu cầu trong hợp
đồng và các nhiệm vụ mà GV đề ra, các thành viên trong nhóm đều được tham gia và
trình bày sản phẩm của nhiệm vụ học tập.
2. Phẩm chất
Y
2.1. Chăm chỉ

(11) Kiên trì, tỉ mỉ trong quá trình thực hiện các nhiệm vụ được đặt ra trong hợp đồng,
DẠ
chủ động nêu ý kiến và phản hồi ý kiến của bạn trong nhóm để thực hiện tốt yêu cầu của
hợp đồng.
2.2. Trách nhiệm
PL119
(12) Có tinh thần trách nhiệm cao để hoàn thành nhiệm vụ nhóm và trao đổi, đánh giá
phần thực hiện của bạn đúng với hướng dẫn của GV.
II. THIẾT BỊ DẠY HỌC VÀ HỌC LIỆU
AL
1. Giáo viên
- Kế hoạch bài dạy.
- Bài giảng PowerPoint.
- Các bản hợp đồng.
CI
- Các phiếu hỗ trợ.
- Cờ SOS.
FI
2. Học sinh
- Vở ghi bài, bút viết ghi chép.
- Máy tính cá nhân.
OF
- Sách giáo khoa Hoá học 11 (Chương trình cơ bản).
III. TIẾN TRÌNH DẠY HỌC
1. Hoạt động 1. Luyện tập (43 phút)
Hoạt động 2.1. Nghiên cứu và kí kết hợp đồng (2 phút)
1. Mục tiêu
- (8), (12).
2. Nội dung
ƠN
- GV triển khai và giải thích các điều khoản trong hợp đồng cho HS.
NH
- GV phát cho mỗi HS một bản hợp đồng.
- GV giải thích các điều khoản trong hợp đồng và nêu rõ các nhiệm vụ 1, 2, 3, 4 là các
nhiệm vụ bắt buộc, còn nhiệm vụ 5 là nhiệm vụ tự chọn (HS có thể làm hoặc không).
Trong quá trình thực hiện, nếu có thắc mắc, HS có thể giơ tay ra hiệu để GV đến hỗ trợ
Y
khi cần thiết.

QU
- GV trả lời thắc mắc của HS (nếu có).

- HS hiểu rõ các điều khoản và ký được hợp đồng thoả thuận học tập với GV.
Hoạt động 2.2. Thực hiện hợp đồng (26 phút)
1. Mục tiêu
M
- (1), (2), (3), (4), (5), (6), (7), (8), (9), (10), (11), (12).
2. Nội dung
KÈ
- HS thực hiện hợp đồng dưới sự hướng dẫn của GV.

- GV ra hiệu lệnh cho HS bắt đầu thực hiện hợp đồng.
- GV chú ý quan sát hoạt động của HS theo cá nhân và theo nhóm.
Y
- HS thực hiện nhiệm vụ 1 dưới sự hướng dẫn của GV.

- GV nhắc nhở HS chuyển giao sang nhiệm vụ tiếp theo khi hết giờ:
DẠ
+ Nhiệm vụ 1: Các nhóm đôi thực hiện trả lời 5 câu hỏi trắc nghiệm lí thuyết.
+ Nhiệm vụ 2, 3: Mỗi cá nhân làm bài tập tự luận lí thuyết và bài tập tách nước tạo
anken/ete.
PL120
+ Nhiệm vụ 4: Các nhóm bốn thảo luận tìm ra phương án giải quyết yêu cầu đặt ra của
tình huống thực tiễn.
+ Nhiệm vụ 5: Nhiệm vụ tự chọn.
AL
- GV hỗ trợ bằng phiếu khi HS giơ cờ SOS ra hiệu (nếu có).
- Đáp án của các nhiệm vụ (phụ lục).
CI
Hoạt động 2.3. Thanh lí hợp đồng (15 phút)
1. Mục tiêu
- (9), (10), (12).
FI
2. Nội dung
- GV triển khai cho HS trình bày kết quả thực hiện nhiệm vụ trong hợp đồng và nhận
xét, chỉnh sửa cho phù hợp.
OF
- GV gọi một HS bất kì đứng dậy trả lời các câu hỏi trong nhiệm vụ 1, 2, 3.
- GV gọi các bạn nhận xét câu trả lời của bạn.
- GV chiếu đáp án nhiệm vụ 1, 2, 3 trên slide và chốt kết quả.
ƠN
- GV yêu cầu HS sửa lại đáp án bằng bút đỏ.
- GV dùng “Vòng quay may mắn” để gọi bất kỳ nhóm lên trình bày nhiệm vụ 4.
- GV chiếu đáp án nhiệm vụ 4 trên slide và chốt kết quả.
- GV yêu cầu HS sửa lại đáp án bằng bút đỏ.
NH
- GV yêu cầu HS đánh giá bài làm của mình vào bản hợp đồng và đánh giá đồng đẳng
bài làm của nhau theo nhóm đôi.
- Đáp án của các nhiệm vụ (phụ lục).
2. Hoạt động 2. Tổng kết, dặn dò (2 phút)
Y
Hoạt động 3: Tổng kết, dặn dò (2 phút)

QU
1. Mục tiêu
- Nhận ra được ưu khuyết điểm của bản thân trong quá trình thực hiện hợp đồng.
- Thực hiện (chỉnh sửa) được đầy đủ các nhiệm vụ trong hợp đồng.
2. Nội dung
- GV tiến hành tổng kết, kết thúc hợp đồng.
M

- GV tiến hành nhận xét nhanh tiết học về: thái độ, chất lượng thực hiện hợp đồng, nhắc
KÈ
lại nhanh một số điểm HS còn mắc lỗi.

- GV dặn dò HS về nhà tiếp tục thực hiện nhiệm vụ tự chọn.
- Không có.
Y
IV. HỒ SƠ DẠY HỌC

A. Bản hợp đồng: Luyện tập ancol
DẠ
Hợp đồng: LUYỆN TẬP ANCOL

Môn: Hóa học 11
Thời gian thực hiện: 40 phút
PL121
Họ và tên HS: ……………………………………………… Lớp: ………….
Thứ Đáp án
tự Lựa
Nội dung Nhóm Tự đánh giá
AL
thực chọn
hiện
NV1: Câu hỏi
CI
1 trắc nghiệm lí 5’
thuyết
NV2: Bài tập
2 7’
FI
tự luận lí thuyết
NV3: Bài tập
3 tách nước tạo 7’
OF
anken/ete
NV4: Giải quyết
4 7’
vấn đề thực tiễn
NV5: Bài tập
5
tự chọn
Tôi cam kết thực hiện theo đúng hợp đồng này.
ƠN Nhiệm vụ
Đã hoàn thành
Học sinh Giáo viên bắt buộc
NH
(Ký, ghi rõ họ tên) (Ký, ghi rõ họ tên) Nhiệm vụ Chưa hoàn
tự chọn thành
Hoạt động Giáo viên
cá nhân chỉnh sửa
Hoạt động Chia sẻ
Y
theo nhóm đôi với bạn

QU
Hoạt động
Rất thoải mái
theo nhóm bốn
Thời gian
Bình thường
thực hiện
Không hài
M
lòng
1. Nhiệm vụ 1:
KÈ
Câu hỏi trắc nghiệm lí thuyết

Câu 1. Phát biểu nào sau đây đúng?
A. Các ancol no, đơn chức, mạch hở đều có công thức phân tử dạng CnH2n+2O (n  2).
B. Các ancol đều có khả năng bị tách nước tạo anken khi đun với H2SO4 đặc đến 1700C.
Y
C. Các ancol đều có khả năng tác dụng với kim loại Na giải phóng khí hiđro ở điều kiện thường.
D. Các ancol đa chức đều có khả năng hoà tan Cu(OH)2 thành dung dịch màu xanh lam.
DẠ
Câu 2. Chất nào sau đây thuộc loại ancol?

A. CH2=CH-OH. B. CH2=CHCH2OH. C. HO-C6H4-CH3. D. C6H5OH.
Câu 3. Để phân biệt hai dung dịch etanol và etilen glicol, ta có thể dùng
PL122
A. Cu(OH)2. B. HCl. C. Na dư. D. NaOH dư.
Câu 4. Sản phẩm hữu cơ tạo thành khi dẫn hơi ancol etylic qua bình đựng CuO, đun
nóng là
AL
A. CH3OH. B. CH2=CH-OH. C. CH3CHO. D. CH3COOH.
Câu 5. Ancol isoamylic là một hợp chất được sử dụng để tổng hợp dầu chuối trong
công nghiệp, cấu tạo của ancol isoamylic được biểu diễn như sau:
CI
Tên thay thế của ancol isoamylic là
FI
A. 3-metylpent-1-ol. B. 2-metylpent-4-ol.
C. 2-metylbut-4-ol. D. 3-metylbut-1-ol.
OF
Đáp án nhiệm vụ 1
Câu hỏi 1 2 3 4 5
Đáp án C B A C D
2. Nhiệm vụ 2:
ƠN
Bài tập tự luận lí thuyết
Ở các nước Bắc Âu, để hạn chế hư hỏng các bộ phận của phương tiện chạy bằng động
cơ đốt trong do quá nhiệt, người ta thường sử dụng hệ thống làm mát (gồm dung dịch
nước và hỗn hợp etilen glicol và propilen glicol) nhằm hạ nhiệt độ của các chi tiết máy.
NH
Biết nhiệt độ sôi của dung dịch hỗn hợp nói trên rơi vào khoảng -300C.
b) Viết công thức cấu tạo và gọi tên hai hợp chất ancol nói trên theo IUPAC.
c) Viết phương trình phản ứng xảy ra (nếu có) khi cho lần lượt các hợp chất ancol nói
trên trên tác dụng với: kim loại Na, dung dịch NaOH, Cu(OH)2.
Y
QU
a) Các nước Bắc Âu có nhiệt độ lạnh dưới 00C, nước sẽ nhanh chóng bị đóng băng ở
nhiệt độ này. Vì vậy người ta không sử dụng nước tinh khiết mà dùng hỗn hợp làm
lạnh nói trên.
b) HOCH2-CH2OH (etanđiol) và HOCH2-CHOH-CH3 (propan-1,2-điol).
c) Phương trình phản ứng:
M
C2H4(OH)2 + 2Na → C2H4(ONa)2 + H2

C3H6(OH)2 + 2Na → C3H6(ONa)2 + H2
KÈ

3. Nhiệm vụ 3:
Bài tập tách nước tạo anken/ete
Y
a) Viết phương trình phản ứng tách nước tạo ete và tách nước tạo anken đối với
C2H5OH. So sánh khối lượng phân tử của các sản phẩm hữu cơ tạo thành với chất tham
DẠ
gia ban đầu.

b) X và Y là hai ancol no, đơn chức, có số nguyên tử cacbon liên tiếp nhau, thường
được dùng trong sản xuất các loại nước sát trùng y tế (trong đó X không phân nhánh,
PL123
Y phân nhánh). Đun nóng hỗn hợp M gồm X và Y với H2SO4 đặc ở 1700C thu được
hỗn hợp Z gồm hai anken có tỉ khối so với X là 2/3.
b.1. Xác định công thức cấu tạo của X và Y. Viết phương trình phản ứng xảy ra.
AL
b.2. Nếu đun hỗn hợp X và Y với H2SO4 đặc ở 1400C thì sẽ thu được hỗn hợp những
hợp chất hữu cơ nào? Viết phương trình phản ứng minh hoạ.
CI
a) Tạo anken cho chất mới nhẹ hơn chất ban đầu.
Tạo ete cho chất mới nặng hơn chất ban đầu.
b.1) Ta có: CnH2n+1OH → CnH2n + H2O
FI
14n 2
Theo đề: = → n = 2, 43 → C2H5OH, C3H7OH
14n + 1 + 16 3
OF
Vậy X là CH3CH2OH, Y là CH3CHOHCH3.
Phương trình: C2H5OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → C2H4 + H2O
0
H 2SO 4 dac, 170 C

0
H 2SO 4 dac, 170 C
b.2) 2C2H5OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → C2H5-O-C2H5 + H2O

0
H 2SO 4 dac, 140 C
2C3H7OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
0
H 2SO 4 dac, 140 C
C2H5OH + C3H7OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯

0 ƠN
→ C3H7-O-C3H7 + H2O
H 2SO 4 dac, 140 C
→ C2H5-O-C3H7 + H2O
4. Nhiệm vụ 4:
NH
Giải quyết vấn đề thực tiễn
Một hộ gia đình ở huyện Hòa Vang – thành phố Đà Nẵng có ý định nấu rượu để bán ra
trong dịp Tết Nguyên đán 2023. Gia đình này đang phân vân 1 trong 4 phương án được
thể hiện theo bảng sau:
Giá Hàm lượng Hiệu suất Giá rượu
Y
Loại
nguyên liệu tinh bột toàn quá bán ra
nguyên liệu
(VNĐ/1 kg) (VNĐ/1 lít)
QU
(%) trình (%)

Phương
gạo 12.000 75 80 20.000
án I
Phương
ngô 6.000 40 60 24.000
án II
M
Phương
khoai 10.000 65 75 21.000
án III
KÈ
Phương
sắn 5.000 30 55 30.000
án IV
Giả sử các chi phí khác là không đổi đối với cả bốn phương án (xem như bằng 0), thành
phẩm có độ rượu là 400, khối lượng riêng của C2H5OH là 0,8 gam/mL. Hỏi nếu gia
đình này bỏ ra 20 triệu đồng để mua nguyên liệu nấu rượu, thì họ nên lựa chọn phương
Y
án nào để thu về số tiền lãi lớn nhất?

DẠ
PL124
20.000
Bước 1: Tính khối lượng nguyên liệu: mng.lieu = (kg)
gia nguyen lieu
Bước 2: Tính khối lượng tinh bột: mtinh bột = mng.lieu.%tinh bột (kg)
AL
m .2.46
Bước 3: Từ: (C6H10O5)n → 2nC2H5OH, tính được: metanol = tinh bot (kg)
162
m m
Bước 4: Tính thể tích rượu từ khối lượng riêng: Vetanol = e tan ol = e tan ol (L)
CI
d e tan ol 0,8
Ve tan ol
Bước 5: Tính thể tích rượu 400 thu được (kể cả hiệu suất): Vr = .H%
FI
0, 4
Bước 6: Tính giá bán ra rồi tính lãi
Khối Khối Khối Thể Thể Giá bán
OF
Tiền lãi
lượng lượng lượng tích tích ra
(nghìn
nguyên tinh bột etanol etanol rượu (nghìn
đồng)
liệu (kg) (kg) (kg) (L) 400 (L) đồng)
Gạo 1666,7 1250,0 709,88 887,35 1774,7 35 494 15 494
Ngô
Khoai
Sắn
3333,3
2000,0
4000,0
1333,3
1300,0
1200,0
757,20
738,27
681,48
ƠN
946,50
922,84
851,85
1419,8
1730,3
1171,3
34 074
36 336
35 139
14 074
16 336
15 139
Như vậy, phương án 3 đem lại lãi nhiều nhất.
NH
5. Nhiệm vụ 5:
Bài tập tự chọn
1) Mentol là một hợp chất có nguồn gốc thảo dược, thường được tổng hợp từ tinh dầu
bạc hà. Trong công nghiệp, menthol được bào chế dưới dạng thuốc mỡ dùng ngoài da,
viên ngậm, súc miệng… Cấu tạo của mentol được biểu diễn như hình dưới :
Y
QU
a) Cho biết bậc của ancol trên.

M
b) Trong thực tế, tinh dầu bạc hà lại ít tan trong nước ở điều kiện thường. Giải thích.
c) Để chuyển menthol về dạng tan trong nước, người ta hoà tan hợp chất này bằng ete
KÈ
sau đó cho tác dụng với natri kim loại. Viết phương trình phản ứng xảy ra và giải thích
vì sao người ta phải hoà tan menthol bằng ete mà không sử dụng nước để làm dung
môi thực hiện phản ứng này.
2) Etanol là một hoá chất có khả năng thẩm thấu cao, có thể xuyên qua màng tế bào
Y
gây đông tụ protein làm nhiều loại vi khuẩn, virus bị tiêu diệt. Do đó, etanol được xem
là thành phần chính của các loại nước rửa tay sát khuẩn. Dưới đây là bảng giá trị mô tả
DẠ
thành phần của nước rửa tay sát khuẩn theo quy định của Tổ chức Y tế thế giới (WHO):
Thành phần Phần trăm về thể tích
C2H5OH 80%
PL125
H2 O2 0,125%
C3H5(OH)3 1,45%
a) Thông thường, người ta thường sử dụng cồn (C2H5OH) 960 để pha chế các dung
AL
dịch nước rửa tay. Vậy giá trị “960” có ý nghĩa như thế nào?
b) Trong phòng thí nghiệm có các loại hóa chất: nước cất, cồn 960, nước oxi già
(H2O2) 3% (phần trăm về thể tích), glixerol (C3H5(OH)3) 98% (phần trăm về thể thể
CI
tích). Tính thể tích mỗi dung dịch cần lấy để có thể pha chế được 10L dung dịch nước
rửa tay sát khuẩn theo công thức được đề cập ở trên.
c) Giải thích vì sao trong các loại nước rửa tay sát khuẩn, người ta thường chỉ duy
FI
trì nồng độ etanol trong khoảng 60-80% về thể tích của dung dịch.
d) Cho biết vai trò của glixerol trong dung dịch nước rửa tay sát khuẩn.
OF
1)
a) Bậc của ancol là 2.
b) Tuy có nhóm -OH hình thành được liên kết hiđro nhưng cấu tạo của ancol này
có gốc hiđrocacbon rất cồng kềnh, làm giảm độ phân cực của hợp chất nên menthol ít
tan trong nước.
ƠN
c) Hoà tan mentol vào ete để tránh sản phẩm phụ NaOH tạo thành, phương trình phản ứng:
C10H19OH + Na → C10H19ONa + 1/2H2
H2O + Na → NaOH + 1/2H2
NH
2)
a) Ý nghĩa “960”: trong 100 mL cồn có chứa 96 mL etanol.
b) Dựa vào các dữ liệu của đề bài, ta tính được:
8
VC2H5OH = 10.80% = 8 (L) → Vcon 960 = = 8,3333 (L)
Y
96%
0,0125
VH2O2 = 10.0,125% = 0,0125 (L) → Voxi gia = = 0, 4167 (L)
QU
3%
0,145
VC3H5 (OH)3 = 10.1, 45% = 0,145 (L) → Vglixerol 98% = = 0,1480 (L)
98%
VH2O = 10 − (8,3333 + 0, 4167 + 0,1480) = 1,102 (L)
M
- Phải duy trì nồng độ etanol ở khoảng 60-80% về thể tích để đảm bảo lượng C2H5OH
sử dụng là vừa phải. Ở quá nồng độ này, các protein sẽ bị biến tính quá nhanh, hình thành
KÈ
lớp vỏ cứng, ngăn không cho cồn thấm vào bên trong, không tiêu diệt được vi khuẩn.
- Vai trò của glixerol: dưỡng ẩm cho da, tạo cảm giác dễ chịu hơn đối với người sử dụng.
B. Các phiếu hỗ trợ thực hiện nhiệm vụ
PHIẾU HỖ TRỢ NHIỆM VỤ 2
a) Lưu ý dữ kiện “các nước Bắc Âu”.
Y
b) Sử dụng sách giáo khoa để tìm cấu tạo của etilen glicol, từ đó suy ra cấu tạo của
DẠ
propilen glicol (là một đồng đẳng của etilen glicol).

a) Viết phương trình tổng quát của CnH2n+1OH tách nước tạo anken.
Từ tỉ khối của đề, tính toán để suy ra giá trị n cùng dữ kiện số nguyên tử cacbon liên tiếp.
PL126
b) Ở 1400C, sản phẩm chính của phản ứng là gì? Lưu ý có 3 trường hợp.
PHIẾU HỖ TRỢ NHIỆM VỤ 4*
- Hãy bắt đầu tính toán theo từng cột giá trị từ trái sang phải!!!
AL
- Giá nguyên liệu → khối lượng nguyên liệu.
- Hàm lượng tinh bột → khối lượng tinh bột.
- Viết quá trình chuyển hoá từ tinh bột đến ancol, lưu ý hệ số cân bằng! Tính được khối
CI
lượng ancol.
- Tính thể tích rượu nguyên chất theo khối lượng riêng.
- Tính thể tích rượu 400, tính giá bán ra (lưu ý hiệu suất quá trình).
FI
PHIẾU HỖ TRỢ NHIỆM VỤ 4 (CHI TIẾT)
OF
20.000
Bước 1: Tính khối lượng nguyên liệu: mng.lieu = (kg).
gia nguyen lieu
Bước 2: Tính khối lượng tinh bột: mtinh bột = mng.lieu.%tinh bột (kg).
m .2.46
Bước 3: Từ: (C6H10O5)n → 2nC2H5OH, tính được: metanol = tinh bot (kg).
ƠN m
d e tan ol
162
m
Bước 4: Tính thể tích rượu từ khối lượng riêng: Vetanol = e tan ol = e tan ol (L) .
0,8
Ve tan ol
Bước 5: Tính thể tích rượu 400 thu được (kể cả hiệu suất): Vr = .H% .
NH
0, 4
Bước 6: Tính giá bán ra rồi tính lãi.
1a) Hãy tìm xem nhóm -OH đang ở đâu! Bậc của ancol là gì?
1b) Hãy nhận xét cấu tạo của phần gốc hiđrocacbon liên kết với nhóm -OH (gợi ý: nó
Y
khác gì đối với CH3OH, C2H5OH), từ đó suy ra độ phân cực của phân tử.
QU
1c) Nếu có nước tiếp xúc với natri thì điều gì xảy ra?
2b)
- Phần trăm về thể tích thực tế cách tính cũng sẽ tương tự độ rượu: %Vchất = Vchất/Vdd.
- Lưu ý nước dùng ở từng dung dịch loãng được sử dụng để thêm lượng nước sau cùng
vào cho vừa đủ 10 lít.
M
2c)
- Đọc đầu bài để thấy vai trò của etanol, vì sao vi khuẩn bị tiêu diệt? Nếu etanol có
KÈ
nồng độ quá cao thì quá trình đông tụ sẽ xảy ra như thế nào và dẫn đến điều gì?
2d)
- Nếu chỉ rửa tay bằng cồn y tế, em cảm nhận như thế nào? Còn nếu sử dụng nước rửa
tay (đặc biệt là nước rửa tay khô) cảm nhận đó thay đổi như thế nào?
Y
DẠ
PL127
PHỤ LỤC 8. ĐỀ KIỂM TRA SAU THỰC NGHIỆM SỐ 01
(Thời gian thực hiện: 20 phút)
PHẦN I. TRẮC NGHIỆM (6 ĐIỂM)
AL
Câu 1. Propilen là một hoá chất được dùng để tổng hợp nên nhựa PP, có ứng dụng trong
sản xuất vali du lịch. Công thức phân tử của propilen là
A. C3H6. B. CH2=CH-CH3. C. (CH2-CH(CH3))n D. (CH2=CH(CH3))n.
Câu 2. Chất nào sau đây có chứa 1 liên kết π?
CI
A. C2H4. B. CH4. C. C2H2. D. C3H8.
Câu 3. Chất nào sau đây không tác dụng được với dung dịch nước brom?
FI
A. metan. B. etilen. C. propilen. D. but-1-en.
Câu 4. Cho các chất sau: pent-2-en; 2-metylbut-1-en; 2-metylpent-2-en; isobutilen; 3-
metylhex-2-en; 2,3-đimetylbut-2-en. Số chất có đồng phân hình học là
OF
A. 4. B. 3. C. 2. D. 5.
Câu 5. Cặp chất nào sau đây là đồng phân cấu tạo của nhau?
A. 2-metylbut-2-en và hex-1-en. B. cis-but-2-en và trans-but-2-en.
C. 3-metylbut-2-en và pent-2-en. D. 2-metylbut-2-en và isobutilen.
B. 4.
PHẦN II. TỰ LUẬN (4 ĐIỂM)
ƠN
Câu 6. Số anken khi tác dụng với HBr chỉ cho duy nhất một sản phẩm 2-brom butan là
A. 3. C. 1. D. 2.
Câu 7. Viết các phương trình phản ứng sau (ghi rõ điều kiện, nếu có):
NH
a) Cho propilen tác dụng với dung dịch kali pemanganat.
b) Trùng hợp 2-metylbut-1-en.
Câu 8. Hai hợp chất hữu cơ A và B đều có các điểm chung sau:
- Đều có công thức phân tử là C5H10.
- Đều có mạch không phân nhánh, đều có 2 nhóm -CH3 trong phân tử.
Y
Thực tế, A và B lại cho nhiệt độ sôi khác nhau. Viết các công thức có thể có của A và B.
QU
ĐÁP ÁN ĐỀ KIỂM TRA

Phần trắc nghiệm: 1A – 2A – 3A – 4C – 5C – 6D (mỗi câu đúng được 1 điểm).
Phần tự luận:
Câu 7. Viết đúng mỗi phương trình phản ứng sau, được 1 điểm:
a) 3CH2=CH-CH3 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH-CHOH-CH3 + 2MnO2 + 2KOH
M
KÈ
Câu 8. Viết đúng hai chất sau, mỗi chất được 1 điểm (không cần gọi tên):
cis-pent-2-en trans-pent-2-en
Y
DẠ
PL128
PHỤ LỤC 9. ĐỀ KIỂM TRA SAU THỰC NGHIỆM SỐ 02
(Thời gian thực hiện: 20 phút)
PHẦN I. TRẮC NGHIỆM (6 ĐIỂM)
AL
Câu 1. Chất nào sau đây là ancol?
A. CH2=CH-OH. B. C6H5OH. C. CH2=CH-CH2OH. D. CH3-CH=CHOH.
Câu 2. Trong hỗn hợp etanol-nước có bao nhiêu loại liên kết hiđro?
CI
A. 3. B. 4. C. 2. D. 1.
Câu 3. Hợp chất có số nguyên tử cacbon bằng số nhóm –OH trong phân tử là
A. propan-1,2-điol. B. glixerol. C. ancol benzylic. D. ancol etylic.
FI
Câu 4. Chất nào sau đây tác dụng với CuO (đun nóng) thu được anđehit?
A. propan-1-ol. B. butan-2-ol. C. ancol isobutylic. D. ancol tert-amylic.
Câu 5. Chất nào sau đây tác dụng được với Cu(OH)2?
OF
A. propilen glicol. B. etanol. C. ancol tert-butylic. D. butan-1,3-điol.
Câu 6. Đun nóng ancol đơn chức X với H2SO4 đặc, thu được hợp chất Y có tỉ khối so với
X là 14/23. Nhận định nào đúng? (Cho H = 1, C = 12, O = 16)
A. X có 3 nguyên tử cacbon. B. Y có 2 nguyên tử cacbon.
C. X có 8 nguyên tử hiđro.
PHẦN II. TỰ LUẬN (4 ĐIỂM) ƠN
D. Y không chứa liên kết đôi.
Câu 7. Từ m gam tinh bột, người ta điều chế được 2 lít rượu 230 với hiệu suất 80%. Biết
khối lượng riêng của etanol là 0,8 g/mL. Tính giá trị của m. Cho H = 1, C = 12, O = 16.
NH
Câu 8. Cho hai hoá chất sau: ancol isopropylic và glixerol.
a) Viết công thức cấu tạo của các chất trên.
b) Phân biệt các chất trên bằng phương pháp hoá học.
ĐÁP ÁN ĐỀ KIỂM TRA
Phần trắc nghiệm: 1C, 2B, 3B, 4A, 5A, 6B (mỗi câu đúng được 1 điểm).
Y
Phần tự luận:
QU

Tính được mrượu = 2.23.0,8/100 = 0,368 kg 0,5
(C6H10O5)n → 2nC2H5OH 0,5
7 162n 2n.46 (kg)
0,648  0,368 (kg) 0,5
M
Giá trị của m là: 0,648/80% = 0,81 kg 0,5

CH3CHOHCH3 0,5
KÈ
CH2OH-CHOH-CH2OH 0,5
8 - Dùng Cu(OH)2 để phân biệt. 0,5
- Viết đúng phương trình phản ứng:
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O 0,5
Y
Tổng tự luận 4,0

DẠ
Ghi chú:
- Điểm toàn bài được làm tròn đến 1,0 để phục vụ cho nghiên cứu.
- Các kế hoạch bài dạy TN, đề kiểm tra sau TN được chỉnh sửa về mặt danh pháp (tương
tự trước đây) để phù hợp với Chương trình GDPT hiện hành.

Hệ Thống Bài Tập Tự Học Phần Hóa Học Hữu Cơ Lớp 11 Nhằm Phát Triển Năng Lực - Chương Trình GDPT 2018 Chủ Đề Hydrocarbon, Hợp Chất Carbonyl - Carboxylic Acid, Hợp Chất Carbonyl - Carboxylic Acid

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Hệ Thống Bài Tập Tự Học Phần Hóa Học Hữu Cơ Lớp 11 Nhằm Phát Triển Năng Lực - Chương Trình GDPT 2018 Chủ Đề Hydrocarbon, Hợp Chất Carbonyl - Carboxylic Acid, Hợp Chất Carbonyl - Carboxylic Acid

Uploaded by

Copyright:

HỆ THỐNG BÀI TẬP TỰ

HỌC PHẦN HÓA HỌC

Ths Nguyễn Thanh Tú

Hệ thống bài tập tự học phần Hóa học hữu cơ

Tài liệu chuẩn tham khảo

Hỗ trợ trực tuyến

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

Đà Nẵng, tháng 5 năm 2023

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

Sinh viên thực hiện : Tạ Hoàng Phúc

Đà Nẵng, tháng 5 năm 2023

LỜI CAM ĐOAN

DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT

DANH MỤC HÌNH ẢNH

Bảng 2.2. Ma trận đề kiểm tra chủ đề “Hydrocarbon” ..................................................97

Bảng 3.8. Bảng tổng hợp các thông số thống kê .........................................................116

1.3.1. Khái niệm năng lực............................................................................................6

1.4.2. Phương pháp dạy học giải quyết vấn đề ..........................................................12

1.5.3. Phân loại bài tập hoá học .................................................................................14

3.1. Mục đích khảo nghiệm, thực nghiệm ...................................................................108

3.4. Giáo viên thực nghiệm .........................................................................................108

3.7. Kết quả thực nghiệm sư phạm ..............................................................................111

3.7.1. Cách xử lí kết quả thực nghiệm sư phạm ......................................................111

TIỂU KẾT CHƯƠNG 3............................................................................................................ 117

3.2. Phương pháp nghiên cứu thực nghiệm

học của GV và HS trên cả nước.

7. Kết cấu của đề tài

Chương 3: Khảo nghiệm – Thực nghiệm sư phạm (10 trang).

Tài liệu tham khảo (2 trang).

CHƯƠNG 1. CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN CỦA ĐỀ TÀI

nhà trường hiệu quả.

1.3.1. Khái niệm năng lực ƠN

1.3.2. Năng lực chung

1.3.3. Năng lực hoá học

biểu đồ, bảng.

phỏng vấn,...); lập được kế hoạch triển khai tìm hiểu.

1.3.4.2. Các hình thức của tự học

*Tự học có hướng dẫn

(1) Tự nghiên cứu

(3) Tự kiểm tra,

Hình 1.1. Chu trình tự học

Thời (I): Tự nghiên cứu

Định hướng và triển vọng của các ngành nghề.

trong thực tiễn.

thuận” giữ GV và HS.

các em có học lực yếu.

1.5.3. Phân loại bài tập hoá học

thể tích, hàm lượng, phần trăm…

Hình 1.2. Thang đo nhận thức Bloom

thiết kế các câu hỏi, BTTH hoá học.

1.7.2. Đối tượng điều tra

thành phố Đà Nẵng).

Thỉnh thoảng. 27 35,53

Chưa sử dụng. 3 3,95

Quan sát bảng 1.4, ta nhận thấy:

Mục đích của Chuẩn bị tốt cho bài mới. 82 41,41

Tìm kiếm kiến thức mới cho bản thân. 32 16,16

> 5 giờ/1 tuần. 11 5,56

không có BT tương tự (31,82%) và không có thông tin đầy đủ trong BT (47,47%).

Sử dụng trong các bài thực hành. 9 11,84

TIỂU KẾT CHƯƠNG 1

CHƯƠNG 2. BIÊN SOẠN VÀ SỬ DỤNG BÀI TẬP PHẦN HOÁ HỌC

trong công nghiệp.

tan) của carboxylic acid.

phản ứng oxi hoá alkane).

Thiết kế các tiêu chí của BTHH phát triển NLTH