Chuyên Đề Dạy Thêm Hóa Học Lớp 11 Dùng Chung 3 Bộ Sách Năm 2023 Hệ Thống Bài Tập Bám Sát Chương Trình Sgk Mới + Bài Tập Phát Triển Năng Lực Tự Học (Chủ Đề 4 - Hydrocarbon)

CHUYÊN ĐỀ DẠY THÊM
HÓA HỌC
vectorstock.com/28062440
Ths Nguyễn Thanh Tú

eBook Collection
CHUYÊN ĐỀ DẠY THÊM HÓA HỌC LỚP 11

DÙNG CHUNG 3 BỘ SÁCH NĂM 2023 HỆ
THỐNG BÀI TẬP BÁM SÁT CHƯƠNG TRÌNH
SGK MỚI + BÀI TẬP PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC
TỰ HỌC (CHỦ ĐỀ 4 - HYDROCARBON)
WORD VERSION | 2023 EDITION
ORDER NOW / CHUYỂN GIAO QUA EMAIL
TAILIEUCHUANTHAMKHAO@GMAIL.COM
Tài liệu chuẩn tham khảo

Phát triển kênh bởi
Ths Nguyễn Thanh Tú
Đơn vị tài trợ / phát hành / chia sẻ học thuật :
Nguyen Thanh Tu Group
Hỗ trợ trực tuyến

Fb www.facebook.com/DayKemQuyNhon
Mobi/Zalo 0905779594
CHƯƠNG 4. HYDROCARBON CHƯƠNG 4. HYDROCARBON
A. PHẦN LÍ THUYẾT ......................................................................................................................................2 A. PHẦN LÍ THUYẾT
AL
AL
I. BÀI 15. ALKANE ........................................................................................................................................2
I. BÀI 15. ALKANE
1.1. Lí thuyết cần nắm ............................................................................................................................2
1.1. Lí thuyết cần nắm
1.2. Bài tập vận dụng phần tự luận.........................................................................................................4
CI
CI
1.1.1. Khái niệm – Danh pháp
1.3. Bài tập vận dụng phần trắc nghiệm ..............................................................................................11
a) Khái niệm
II. BÀI 16. HYDROCARBON KHÔNG NO........................................................................................................16 Alkane là các hydrocarbon no mạch hở chỉ chứa liên kết đơn (liên kết 𝜎) C – H và C – C trong
FI
FI
2.1. Lí thuyết cần nắm ..........................................................................................................................16 phân tử.
Công thức chung của alkane: CnH2n + 2 (n là số nguyên, n ≥ 1).
2.2. Bài tập vận dụng phần tự luận.......................................................................................................18
Ví dụ: CH4, C2H6, C3H8,…
OF
OF
2.3. Bài tập vận dụng phần trắc nghiệm ..............................................................................................26 b) Danh pháp
III. BÀI 17. HYDROCARBON THƠM (ARENE)................................................................................................31 * Alkane không phân nhánh
3.1. Lí thuyết cần nắm ..........................................................................................................................31 Phần nền
ane
(chỉ số lượng nguyên tử carbon)
3.2. Bài tập vận dụng phần tự luận.......................................................................................................32
ƠN
ƠN
Bảng 4.1. Tên thay thế của một số alkane không phân nhánh
3.3. Bài tập vận dụng phần trắc nghiệm ..............................................................................................44
Số nguyên tử C Công thức alkane Phần nền Tên alkane
V. ĐỀ ÔN TẬP TỔNG HỢP ............................................................................................................................50 1 CH4 meth- methane
5.1. Phần tự luận...................................................................................................................................50 2 C2H6 eth- ethane
NH
NH
5.2. Phần trắc nghiệm ..........................................................................................................................64 3 C3H8 prop- propane
4 C4H10 but- butane
B. PHẦN BÀI TẬP .......................................................................................................................................69
5 C5H12 pent- pentane
I. DẠNG 1: NHIỆT PHẢN ỨNG ......................................................................................................................69 6 C6H14 hex- hexane
1.1. Phương pháp – Công thức vận dụng ..............................................................................................69 7 C7H16 hept- heptane
Y
Y
1.2. Bài tập vận dụng ............................................................................................................................69 8 C8H18 oct- octane
9 C9H20 non- nonane
QU
QU
1.3. Đáp án – Hướng dẫn chi tiết ..........................................................................................................70
10 C10H22 dec- decane
II. DẠNG 2: LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ HYDROCARBON ...............................................................................73
* Alkane mạch nhánh
2.1. Phương pháp – Công thức vận dụng ..............................................................................................73 - Gốc alkyl: Phần còn lại sau khi lấy đi một nguyên tử hydrogen từ phân tử alkane (công thức
2.2. Bài tập vận dụng ............................................................................................................................73 chung của gốc alkyl là CnH2n+1 −).
M
M
Phần nền
2.3. Đáp án – Hướng dẫn chi tiết ..........................................................................................................75 yl
(chỉ số lượng nguyên tử carbon)
Ví dụ: CH3– (methyl); C2H5– (ethyl); C3H7– (propyl),…
KÈ
KÈ
- Tên theo danh pháp thay thế của alkane mạch phân nhánh:
Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh tên alkane mạch chính
Lưu ý:
- Chọn mạch dài nhất, có nhiều nhánh nhất làm mạch chính.
Y
Y - Đánh số nguyên tử carbon mạch chính sao cho mạch nhánh có số chỉ vị trí nhỏ nhất.
- Dùng chữ số (1, 2, 3,…) và gạch nối (−) để chỉ vị trí nhánh, nhóm cuối cùng viết liền với tên
DẠ
DẠ
mạch chính.
- Nếu có nhiều nhánh giống nhau: dùng các từ như di- (2), tri- (3), tetra- (4),… để chỉ số lượng
nhóm giống nhau; tên nhánh viết theo thứ tự bảng chữ cái.
Ví dụ:
+ CH3CH(CH3)CH2CH3 (2-methylbutane hoặc isopentane);
+ CH3C(CH3)2CH3 (2,2-dimethylpropane hoặc neopentan). 1.1.4. Ứng dụng
1.1.2. Tính chất vật lí Alkane Ứng dụng
- Ở điều kiện thường, alkane từ C1 đến C4 và neopentane ở trạng thái khí, alkane từ C5 đến C17 C3 – C4 LPG (Liquefied Petroleum Gas) thương phẩm.
(trừ neopentane) ở trạng thái lỏng, không màu, alkane từ C18 trở lên là chất rắn màu trắng (còn Alkane lỏng Sử dụng làm nhiên liệu xăng, diesel và nhiên liệu phản lực (jet fuel),...
AL
AL
gọi là sáp paraffin). C6 – C8 Nguyên liệu để sản xuất benzene, toluene và các đồng phân xylene.
- Các alkane mạch nhánh thường có nhiệt độ sôi thấp hơn so với đồng phân alkane mạch không C11 – C20 Dùng làm kem dưỡng da, sáp nẻ, thuốc mỡ.
phân nhánh. Alkane không tan hoặc tan rất ít trong nước và nhẹ hơn nước, tan tốt hơn trong các C20 – C35 Dùng làm nến, sáp,...
CI
CI
dung môi hữu cơ.
1.2. Bài tập vận dụng phần tự luận
1.1.3. Tính chất hóa học
a) Phản ứng thế a) Bài tập vận dụng
FI
FI
CH 3Cl (chloromethane) + HCl
CH Cl (dichloromethane) + 2HCl Câu 1: (SBT – KNTT)
 2 2
Ví dụ: CH 4 + Cl 2  as
 (a) Viết công thức cấu tạo của các alkane có tên gọi sau:
OF
OF
CHCl3 (trichloromethane) + 3HCl Pentane; 2-methylbutane (isopentane) và 2,2-dimethylpropane (neopentane).
CCl 4 (tetrachloromethane) + 4HCl (b) Gọi tên các alkane sau:
Chú ý: Khi thực hiện phản ứng thế halogen vào các alkane có từ 3 nguyên tử carbon trở lên sẽ
thu được hỗn hợp các sản phẩm thế monohalogen.
CH3CH 2CH 2Cl (1-chloropropane) + HCl
ƠN
ƠN
 Cl2 /as
Ví dụ: CH3CH 2CH3  1:1 
CH3CHClCH3 (2-chloropropane) + HCl Câu 2: Viết công thức cấu tạo các đồng phân alkane ứng với công thức phân tử C4H10 và C6H14. Gọi tên
b) Phản ứng crackinh theo danh pháp tên thay thế.
Cracking alkane là quá trình phân cắt liên kết C–C (bẻ gãy mạch carbon) của các alkane mạch
Câu 3: (SGK – KNTT)
dài để tạo thành hỗn hợp các hydrocarbon có mạch carbon ngắn hơn.
NH
NH
a) Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của alkane có công thức phân
C2 H 4 + C7 H16 tử C5H12.

Ví dụ: C9 H 20  crackinh
C3H 6 + C6 H14 b) Viết công thức cấu tạo của alkane có tên gọi 2–methylpropane.
C H + C H
 4 8 5 12 Câu 4: Gọi tên các chất sau theo danh pháp thay thế:
Phản ứng cracking được ứng dụng trong công nghiệp lọc dầu. Phản ứng cracking được thực hiện a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3; b) CH3-CH2-CH(C2H5)-CH2-CH3;
Y
Y
trong điều kiện nhiệt độ cao và thường có xúc tác. c) CH3-CH2-C(CH3)2-CH3; d) CH3-CH(C2H5)-CH2-CH2-CH3.
c) Phản ứng reforminh
QU
QU
Câu 5: (SGK – CTST) Quan sát biểu đồ thể hiện nhiệt độ sôi của bốn alkane đầu tiên.
Reforming alkane là quá trình chuyển các alkane mạch không phân nhánh thành các alkane
mạch phân nhánh và các hydrocarbon mạch vòng nhưng không làm thay đổi số nguyên tử carbon
trong phân tử và cũng không làm thay đổi đáng kể nhiệt độ sôi của chúng.
Ví dụ:
Reforming alkane xảy ra quá trình đồng phân hoá (isomer hóa) và arene hoá (thơm hoá). Quá
M
M
trình reforming thường được thực hiện với các alkane từ C5 đến C11 trong điều kiện nhiệt độ cao
và thường có xúc tác.
KÈ
KÈ
Quá trình reforming được ứng dụng trong công nghiệp lọc dầu để làm tăng chỉ số octane của
xăng và sản xuất các arene (benzene, toluene, xylene) làm nguyên liệu cho công nghiệp tổng hợp a) Nhận xét và giải thích sự biến đổi nhiệt độ sôi của các alkane đã cho trong biểu đồ.
hữu cơ. b) Ở nhiệt độ phòng, methane, ethane, propane và butane là những chất lỏng hay chất khí?
d) Phản ứng oxi hóa Câu 6: (SBT – CTST) So sánh và giải thích nhiệt độ sôi của alkane mạch không phân nhánh với alkane
* Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (Phản ứng cháy)
Y
Y mạch phân nhánh khi chúng có cùng số nguyên tử carbon trong phân tử.
3n  1 (SBT – CTST) Butane là chất lỏng có thể nhìn thấy bên trong một chiếc bật lửa trong suốt, có
Cn H 2n  2 + O2  to
 nCO2 + (n + 1)H 2O Câu 7:
DẠ
DẠ
2 nhiệt độ sôi tháp hơn một ít so với nhiệt độ của nước đóng băng (0,8 °C). Tuy nhiên vì sao butane
CH4 + 2O2   CO2 + 2H2O
o
t
trong bật lửa lại không sôi?
* Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn Câu 8: (SBT – Cánh Diều) Trong quá trình khai thác hoặc vận chuyển dầu mỏ, đôi khi xảy ra sự cố tràn
RCH 2  CH 2 R ' + 5/2O 2 
o
xt, t
 RCOOH + R'COOH + H 2O dầu trên biển.
a) Các sự cố tràn dầu trên biển gây ra các thảm họa về môi trường như thế nào?
b) Để xử lí sự cổ tràn dầu trên biển, người ta thường làm như thế nào? Giải thích lí do sử dụng những chỗ thấp trên mặt đất và tạo thành hỗn hợp gây cháy nổ. Khi phát hiện rò rỉ khí gas trong
các kĩ thuật đó. nhà, chúng ta cần phải làm gì để đảm bảo an toàn?
Câu 20: (SGK – CTST) Biết rằng thành phần chủ yếu của xăng dầu là hydrocarbon. Hãy giải thích vì
Câu 9: (SBT – KNTT) Cho các alkane sau; (a) butane; (b) isobutane (2-methylpropane) và (c)
sao:
AL
AL
neopentan (2,2-dimethylpropane). Số dẫn xuất một lần thế được tạo thành khi chlorine hoá các
a) phải chứa xăng, dầu trong các thùng chứa chuyên dụng và bảo quản ở những kho riêng.
hydrocarbon trên là bao nhiêu? Viết công thức cấu tạo và gọi tên các sản phẩm.
b) các sự cố tràn dầu trên biển thường gây ra thảm hoạ cho một vùng biển rất rộng.
Câu 10: (SBT – Cánh Diều) Trong phản ứng thế nguyên tử H của phân tử alkane, bromine có tính chọn
c) khi bị cháy xăng dầu không nên dùng nước để dập đám cháy.
lọc cao, nghĩa là xác suất thế nguyên tử H ở nguyên tử carbon bậc ba gấp hàng trăm lần xác suất
CI
CI
thế H ở nguyên tử carbon bậc một và bậc hai. Xác định công thức cấu tạo sản phẩm chính của b) Đáp án – Hướng dẫn chi tiết
phản ứng xảy ra khi cho (CH3)2CHCH2CH3 phản ứng với bromine (chiếu sáng). Câu 1: (SBT – KNTT)
Câu 11: (SBT – Cánh Diều) Viết công thức cấu tạo của các hợp chất không no có thể thu được khi thực
FI
FI
(a) Viết công thức cấu tạo của các alkane có tên gọi sau:
hiện phản ứng tách một phân tử hydrogen từ phân tử 2-methylbutane. Pentane; 2-methylbutane (isopentane) và 2,2-dimethylpropane (neopentane).
Câu 12: (SGK – CTST) Alkane X có công thức phân tử C5H12. Xác định công thức cấu tạo và gọi tên (b) Gọi tên các alkane sau:
OF
OF
alkane X, biết X chỉ có thể tạo ra một dẫn xuất monochloro duy nhất.
Câu 13: (SGK – Cánh Diều) Dầu thô có thành phần chính là các hydrocarbon. Người ta có thể phân tách
các hydrocarbon có trong dầu thô bằng phương pháp chưng cất phân đoạn. Mỗi phân đoạn gồm
một số hydrocarbon có nhiệt độ sôi gần nhau.
a) Vì sao khó thu được hydrocarbon tinh khiết bằng cách chưng cất dầu thô?
ƠN Giải:
ƠN
b) Undecane (C11H24) là một hydrocarbon mạch dài có trong dầu thô. Undecane có thể bị cracking a) Công thức cấu tạo:
tạo thành pentane và một alkene. Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra. Pentane:
Câu 14: (SBT – CTST) Khi cho 2-methylpropane tác dụng với bromine ở 127 °C thu được hỗn hợp 2
sản phẩm thế monobromo là 1-bromo-2-methylpropane (0,58%) và 2-bromo-2-methylpropane 2-methylbutane (isopentane):
NH
NH
(99,44%). Xác định tỉ lệ khả năng phản ứng tương đối của nguyên tử hydrogen gắn ở nguyên tử
carbon bậc I và nguyên tử carbon bậc III trong phản ứng. 2,2-dimethylpropane (neopentane):
Câu 15: (SBT – CTST) Trong phản ứng thế của propane với chlorine ở nhiệt độ phòng khi có ánh sáng, b)
tỉ lệ khả năng phản ứng tương đối của nguyên tử hydrogen gắn ở nguyên tử carbon bậc l và i) 3-ethyl-2-methylheptane
nguyên tử carbon bậc II tương ứng là 1: 4. ii) 3,3-diethylpentane
Y
Y
a) Xác định tỉ lệ phần trăm các sản phẩm thế monochloro thu được trong phản ứng thế trên. Câu 2: Viết công thức cấu tạo các đồng phân alkane ứng với công thức phân tử C4H10 và C6H14. Gọi tên
b) Dự đoán khả năng phản ứng và tỉ lệ phần trăm các sản phẩm thế thu được khi thay chlorine theo danh pháp tên thay thế.
QU
QU
bằng bromine. Giải:
C4H10
Câu 16: (SBT – KNTT) Monochlorine hoá propane (có chiếu sáng, ở 25 °C), thu được 45% 1-
CTCT Danh pháp
chloropropane và 55% 2-chloropropane; còn monobromine hoá propane (có chiếu sáng và đun
nóng đến 127 °C), thu được 4% 1-bromopropane và 96% 2-bromopropane. Dựa trên các kết quả CH3CH2CH2CH3 butane
CH3CH(CH3)CH3 2-methylpropane
M
M
thực nghiệm này, hãy nhận xét về:
(a) quan hệ giữa khả năng tham gia phản ứng thế của alkane và bậc của carbon; C6H14
(b) khả năng phản ứng của các halogen và tính chọn lọc vị trí thế của các halogen. CH3CH2CH2CH2CH2CH3 hexane
KÈ
KÈ
CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 2-methylpentane
Câu 17: (SBT – CTST)
CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 3-methylpentane
a) Ethanol có thể làm tăng chỉ số octane của xăng không?
CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3 2,3-dimethylbutane
b) Thế nào là xăng RON 92? RON 95? Xăng nào có chỉ số octane cao hơn?
CH3C(CH3)2CH2CH3 2,2-dimethylbutane
c) Tính chỉ số octane của xăng E5 và xăng E10.
Y
Câu 18: (SBT – Cánh Diều) Xăng làm nhiên liệu cho ô tô, xe máy là hỗn hợp của các hydrocarbon mạch
Y
Câu 3: (SGK – KNTT)
nhánh C5H12 – C11H24 trong đó có octane là chất có khả năng chịu kích nỗ tốt. Vì sao người ta a) Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của alkane có công thức phân
DẠ
DẠ
không dùng một loại hydrocarbon (ví dụ octane) để làm xăng mà lại dùng hỗn hợp các tử C5H12.
hydrocarbon? b) Viết công thức cấu tạo của alkane có tên gọi 2–methylpropane.
Câu 19: (SBT – Cánh Diều) Khí gas đun nấu có thể gây ngại. Khí gas nặng hơn không khí (propane nặng Giải:
gấp 1,55 lần; butane nặng gấp 2,07 lần không khí) nên khi thoát khỏi thiết bị chứa, gas tích tụ ở a) C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3 pentane
CH3CH(CH3)CH2CH3 2-methylbutane b) Để xử lí sự cổ tràn dầu trên biển, người ta thường làm như thế nào? Giải thích lí do sử dụng
(CH3)4C 2,2-dimethylpropane các kĩ thuật đó.
b) 2–methylpropane: CH3CH(CH3)CH3 Giải:
Câu 4: Gọi tên các chất sau theo danh pháp thay thế: a) Dầu nhẹ hơn nước, không tan trong nước, bị loang ra nên che phủ bề mặt biển làm giảm khả
AL
AL
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3; b) CH3-CH2-CH(C2H5)-CH2-CH3; năng hòa tan của oxygen trong không khí vào trong nước biển, làm cho các sinh vật biển bị chết.
c) CH3-CH2-C(CH3)2-CH3; d) CH3-CH(C2H5)-CH2-CH2-CH3. b)
Giải: - Dùng các phao để gom dầu; việc dùng vật liệu hấp phụ dầu hiện đang nghiên cứu triển khai.
CI
CI
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3 : 2-methylhexane - Hút dầu vào các bể chứa (lẫn nước biển).
b) CH3-CH2-CH(C2H5)-CH2-CH3 : 3-ethylpentane - Chiết tách để loại bỏ nước, thu lấy dầu.
c) CH3-CH2-C(CH3)2-CH3 : 2,2-dimethylbutane Câu 9: (SBT – KNTT) Cho các alkane sau; (a) butane; (b) isobutane (2-methylpropane) và (c)
FI
FI
d) CH3-CH(C2H5)-CH2-CH2-CH3 : 3-methylhexane neopentan (2,2-dimethylpropane). Số dẫn xuất một lần thế được tạo thành khi chlorine hoá các
Câu 5: (SGK – CTST) Quan sát biểu đồ thể hiện nhiệt độ sôi của bốn alkane đầu tiên. hydrocarbon trên là bao nhiêu? Viết công thức cấu tạo và gọi tên các sản phẩm.
OF
OF
Giải:
a) butane: 02 sản phẩm thế
ƠN
ƠN
(b) isobutane (2-methylpropane): 02 sản phẩm thế
a) Nhận xét và giải thích sự biến đổi nhiệt độ sôi của các alkane đã cho trong biểu đồ.
b) Ở nhiệt độ phòng, methane, ethane, propane và butane là những chất lỏng hay chất khí?
NH
NH
(c) neopentan (2,2-dimethylpropane): 01 sản phẩm thế
Giải:
a) Khi số nguyên tử carbon tăng, tương tác van der Waals giữa các phân tử alkane tăng, dẫn đến
nhiệt độ sôi của các alkane cũng tăng.
b) Nhiệt độ phòng methane, ethane, propane và butane là những chất khí.
Câu 10: (SBT – Cánh Diều) Trong phản ứng thế nguyên tử H của phân tử alkane, bromine có tính chọn
Câu 6: (SBT – CTST) So sánh và giải thích nhiệt độ sôi của alkane mạch không phân nhánh với alkane
Y
Y
lọc cao, nghĩa là xác suất thế nguyên tử H ở nguyên tử carbon bậc ba gấp hàng trăm lần xác suất
mạch phân nhánh khi chúng có cùng số nguyên tử carbon trong phân tử. thế H ở nguyên tử carbon bậc một và bậc hai. Xác định công thức cấu tạo sản phẩm chính của
QU
QU
Giải: phản ứng xảy ra khi cho (CH3)2CHCH2CH3 phản ứng với bromine (chiếu sáng).
Các phân tử alkane phân nhánh có nhiệt độ sôi thấp hơn các phân tử alkane không phân nhánh Giải:
dù cho chúng có cùng số nguyên tử carbon. Điều này được giải thích vì các phân tử alkane không Do tính phản ứng chọn lọc của bromine nên sản phẩm chính là chất có nguyên tử H ở nguyên tử
phân nhánh có diện tích bề mặt lớn hơn so với phân tử alkane phân nhánh nên tồn tại tương tác carbon có bậc cao nhất: (CH3)2CBrCH2CH3.
van der Waals giữa các phân tử lớn hơn, dẫn đến nhiệt độ sôi cao hơn. Câu 11: (SBT – Cánh Diều) Viết công thức cấu tạo của các hợp chất không no có thể thu được khi thực
(SBT – CTST) Butane là chất lỏng có thể nhìn thấy bên trong một chiếc bật lửa trong suốt, có
M
M
Câu 7: hiện phản ứng tách một phân tử hydrogen từ phân tử 2-methylbutane.
nhiệt độ sôi tháp hơn một ít so với nhiệt độ của nước đóng băng (0,8 °C). Tuy nhiên vì sao butane Giải:
trong bật lửa lại không sôi?
KÈ
KÈ
 H2
CH3CH(CH3)CH2CH3   CH2=C(CH3)CH2CH3, (CH3)2C=CHCH2, (CH3)2CHCH=CH2.
Giải:
Câu 12: (SGK – CTST) Alkane X có công thức phân tử C5H12. Xác định công thức cấu tạo và gọi tên
Butane trong bật lửa không sôi, mặc dù butane có nhiệt độ sôi thấp hơn một ít so với nhiệt độ
alkane X, biết X chỉ có thể tạo ra một dẫn xuất monochloro duy nhất.
của nước đóng băng (–0,5 °C), vì các lý do sau:
Giải:
+ Khi được đưa vào trong bật lửa, butane chịu áp suất rất cao so với áp suất khí quyển. Điều
Alkane có công thức phân tử C5H12, khi tác dụng với chlorine chỉ tạo ra một dẫn xuất monochloro
Y
này làm tăng nhiệt độ sôi của butane lên cao hơn nhiệt độ phòng. Do đó butane không thể
Y duy nhất   alkane này có tính đối xứng cao.
sôi ở áp suất cao này.
DẠ
DẠ
+ Khi được giải nén, butane lỏng lập tức bốc hơi và tạo khí butane, bốc cháy khi gặp tia lửa Vậy alkane thoả mãn là: (CH3)4C (2,2–dimethylpropane).
do ma sát giữa bánh răng kim loại với đá lửa. Câu 13: (SGK – Cánh Diều) Dầu thô có thành phần chính là các hydrocarbon. Người ta có thể phân tách
Câu 8: (SBT – Cánh Diều) Trong quá trình khai thác hoặc vận chuyển dầu mỏ, đôi khi xảy ra sự cố tràn các hydrocarbon có trong dầu thô bằng phương pháp chưng cất phân đoạn. Mỗi phân đoạn gồm
dầu trên biển. một số hydrocarbon có nhiệt độ sôi gần nhau.
a) Các sự cố tràn dầu trên biển gây ra các thảm họa về môi trường như thế nào? a) Vì sao khó thu được hydrocarbon tinh khiết bằng cách chưng cất dầu thô?
b) Undecane (C11H24) là một hydrocarbon mạch dài có trong dầu thô. Undecane có thể bị cracking phẩm thế CH3–CHBr–CH3 sẽ chiếm tỉ lệ phần trăm cao hơn nhiều so với sản phẩm thế CH3–
tạo thành pentane và một alkene. Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra. CH2–CH2Br.
Giải: Câu 16: (SBT – KNTT) Monochlorine hoá propane (có chiếu sáng, ở 25 °C), thu được 45% 1-
a) Khó thu được hydrocarbon tinh khiết bằng cách chưng cất dầu thô bởi mỗi phân đoạn nhận
AL
AL
chloropropane và 55% 2-chloropropane; còn monobromine hoá propane (có chiếu sáng và đun
được hỗn hợp hydrocarbon khác nhau có nhiệt độ sôi gần nhau.
nóng đến 127 °C), thu được 4% 1-bromopropane và 96% 2-bromopropane. Dựa trên các kết quả
b) Các PTHH cracking Undecane có thể là:
thực nghiệm này, hãy nhận xét về:
C11H24   C5H12 + C6H12 (a) quan hệ giữa khả năng tham gia phản ứng thế của alkane và bậc của carbon;
CI
CI
C11H24   C5H12 + 2C3H6 (b) khả năng phản ứng của các halogen và tính chọn lọc vị trí thế của các halogen.
C11H24   C5H12 + 3C2H4 Giải:
Câu 14: (SBT – CTST) Khi cho 2-methylpropane tác dụng với bromine ở 127 °C thu được hỗn hợp 2 a) Bậc của carbon càng cao, phản ứng thế xảy ra càng dễ dàng. Phản ứng thế ở carbon bậc ba dễ
FI
FI
sản phẩm thế monobromo là 1-bromo-2-methylpropane (0,58%) và 2-bromo-2-methylpropane hơn ở carbon bậc hai và phản ứng thế ở carbon bậc hai dễ hơn ở carbon bậc một.
(99,44%). Xác định tỉ lệ khả năng phản ứng tương đối của nguyên tử hydrogen gắn ở nguyên tử b) Chlorine tham gia phản ứng thế dễ dàng hơn so với bromine. Vì vậy, tính chọn lọc vị trí thế
của chlorine yếu hơn so với bromine (nói cách khác, do khả năng phản ứng của bromine yếu, nên
OF
OF
carbon bậc I và nguyên tử carbon bậc III trong phản ứng.
bromine chủ yếu lựa chọn phản ứng ở vị trí carbon bậc cao hơn, nơi phản ứng xảy ra dễ dàng
Giải:
2-methylpropane có công thức cấu tạo: CH3–CH(CH3)–CH3 hơn).
Như vậy 2-methylpropane có 9 nguyên tử hydrogen gắn ở nguyên tử carbon bậc I và 1 nguyên Câu 17: (SBT – CTST)
tử hydrogen gắn ở nguyên tử carbon bậc III. Gọi a và k là khả năng phản ứng tương đối của a) Ethanol có thể làm tăng chỉ số octane của xăng không?
ƠN
ƠN
nguyên tử hydrogen gắn ở nguyên tử carbon bậc I và nguyên tử carbon bậc III trong phản ứng b) Thế nào là xăng RON 92? RON 95? Xăng nào có chỉ số octane cao hơn?
thế bromine đã cho. c) Tính chỉ số octane của xăng E5 và xăng E10.
9a Giải:
%(1  bromo  2  methylpropane) = .100 = 0,58
9a  1k a) Chỉ số octane là thước đo khả năng chống kích nổ của xăng. Ethanol có cấu trúc phân tử gồm
NH
NH
9 các nguyên tử carbon và hydrogen liên kết đơn giản với nhau. Do đó ethanol có thể cháy ổn định
Chọn a = 1   .100 = 0,58  k  1 598
9  1k hơn so với các phân tử xăng phức tạp khác. Ethanol có chỉ số octane cao hơn nhiều (khoảng 109)
Vậy với 2-methylpropane, tỉ lệ khả năng phản ứng tương đối của nguyên tử hydrogen gắn ở so với xăng. Khi trộn ethanol vào xăng với tỷ lệ nhất định, chỉ số octane trung bình của hỗn hợp
nguyên tử carbon bậc I và nguyên tử carbon bậc III trong phản ứng là 1 : 1 598. sẽ được nâng lên, giúp xăng cháy ổn định và hiệu quả hơn trong động cơ.
Câu 15: (SBT – CTST) Trong phản ứng thế của propane với chlorine ở nhiệt độ phòng khi có ánh sáng, b)
Y
Y
tỉ lệ khả năng phản ứng tương đối của nguyên tử hydrogen gắn ở nguyên tử carbon bậc l và Xăng RON 92 là xăng có chỉ số octane 92.
nguyên tử carbon bậc II tương ứng là 1: 4. Xăng RON 95 là xăng có chỉ số octane 95.
QU
QU
a) Xác định tỉ lệ phần trăm các sản phẩm thế monochloro thu được trong phản ứng thế trên. Do đó, xăng RON 95 có chỉ số octane cao hơn so với xăng RON 92.
b) Dự đoán khả năng phản ứng và tỉ lệ phần trăm các sản phẩm thế thu được khi thay chlorine c) Xăng E5 chứa 5% ethanol và 95% xăng RON 92 (theo thể tích).
bằng bromine. 5 109  95  92
  Chỉ số octane của xăng E5 là: = 92,85
Giải: 100
a) Propane CH3–CH2–CH3 khi tác dụng với chlorine sẽ thu được 2 sản phẩm thế monochloro là Xăng E10 chứa 10% ethanol và 90% xăng RON 92 (theo thể tích).
M
M
CH3–CH2–CH2Cl và CH3–CHCl–CH3. 10 109  90  92
  Chỉ số octane của xăng E10 là: = 93,7
Vì tỉ lệ khả năng phản ứng tương đối của nguyên tử hydrogen gắn ở nguyên tử carbon bậc I và 100
KÈ
KÈ
nguyên tử carbon bậc II tương ứng là 1 : 4 nên tổng khả năng phản ứng của 8 nguyên tử hydrogen Câu 18: (SBT – Cánh Diều) Xăng làm nhiên liệu cho ô tô, xe máy là hỗn hợp của các hydrocarbon mạch
(gồm 6 nguyên tử hydrogen gắn vào carbon bậc I và 2 nguyên tử hydrogen gắn vào carbon bậc nhánh C5H12 – C11H24 trong đó có octane là chất có khả năng chịu kích nỗ tốt. Vì sao người ta
II) là 6×1 + 2×4 = 14 không dùng một loại hydrocarbon (ví dụ octane) để làm xăng mà lại dùng hỗn hợp các
 6 1 hydrocarbon?
 %(CH3CH 2CH 2Cl) = .100  42,86%
 Giải:
Y
 
14
Y
Nếu chỉ dùng một loại hydrocarbon thì nhiệt giải phóng ra không đủ để khởi động động cơ. Và
%(CH CHClCH ) = 2  4 .100  57,14%
DẠ
DẠ


3 3
14 việc lưu trữ để đủ lượng xăng cho ô tô, xe máy sẽ khó khăn hơn (bình rất to hoặc phải là bình
b) Phản ứng của propane với bromine sẽ xảy ra chậm hơn so với phản ứng của propane với chịu áp suất cao).
chlorine. Tuy nhiên lúc này, do bromine có tính chọn lọc hơn so với chlorine nên khả năng phản Câu 19: (SBT – Cánh Diều) Khí gas đun nấu có thể gây ngại. Khí gas nặng hơn không khí (propane nặng
ứng của nguyên tử carbon bậc II cao hơn nhiều so với của nguyên tử carbon bậc I, dẫn đến sản gấp 1,55 lần; butane nặng gấp 2,07 lần không khí) nên khi thoát khỏi thiết bị chứa, gas tích tụ ở
những chỗ thấp trên mặt đất và tạo thành hỗn hợp gây cháy nổ. Khi phát hiện rò rỉ khí gas trong D. Hydrocarbon có ít nhất một liên kết đơn trong phân tử là hydrocarbon no.
nhà, chúng ta cần phải làm gì để đảm bảo an toàn?
Câu 9: (SBT – Cánh Diều) Số đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử C6H14 là
Giải: A. 3. B. 5. C. 4. D. 6.
Khi phát hiện rò rỉ khí gas trong nhà, chúng ta cần:
AL
AL
- Làm thoáng không khí trong phòng bằng cách mở cửa. Câu 10: (SBT – Cánh Diều) Tên thay thế của hydrocarbon có công thức cấu tạo (CH3)3CCH2CH2CH3 là
- Không được bật các thiết bị điện như quạt, đèn,… A. 2,2-dimethylpentane. B. 2,3-dimethylpentane.
- Kiểm tra khoá bình gas, khoá lại nếu do quên chưa khóa. C. 2,2,3-trimethylbutane. D. 2,2-dimethylbutane.
CI
CI
- Báo cho nhà cung cấp gas để sửa chữa, thay thế nếu do van bị hỏng hoặc ống dẫn gas bị hở (do Câu 11: (Đề TSĐH A - 2013) Tên thay thế (theo IUPAC) của (CH3)3C-CH2-CH(CH3)2 là
lâu ngày nên bị nứt, do chuột cắn,…). A. 2,2,4,4-tetramethylbutane. B. 2,4,4-trimethylpentane.
Câu 20: (SGK – CTST) Biết rằng thành phần chủ yếu của xăng dầu là hydrocarbon. Hãy giải thích vì C. 2,2,4-trimethylpentane. D. 2,4,4,4-tetramethylbutane.
FI
FI
sao: Câu 12: Hợp chất hữu cơ X có tên gọi là: 2-chloro-3-methylpentane. Công thức cấu tạo của X là
a) phải chứa xăng, dầu trong các thùng chứa chuyên dụng và bảo quản ở những kho riêng. A. CH3CH2CH(Cl)CH(CH3)2. B. CH3CH(Cl)CH(CH3)CH2CH3.
b) các sự cố tràn dầu trên biển thường gây ra thảm hoạ cho một vùng biển rất rộng. C. CH3CH2CH(CH3)CH2CH2Cl. D. CH3CH(Cl)CH2CH(CH3)CH3.
OF
OF
c) khi bị cháy xăng dầu không nên dùng nước để dập đám cháy.
Câu 13: (SBT – KNTT) Alkane X có công thức phân tử C6H14. Số công thức cấu tạo của X là
Giải:
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
a) Do xăng, dầu dễ bắt lửa, dễ cháy và khi cháy toả ra lượng nhiệt lớn nên phải chứa xăng, dầu
trong các thùng chứa chuyên dụng và bảo quản ở những kho riêng. Câu 14: (SBT – KNTT) Alkane (CH3)3C-CH2CH(CH3)2 có tên gọi là
b) Do xăng, dầu nhẹ hơn nước, không tan trong nước nên nổi trên mặt nước do tác động sóng A. 2,2,4-trimethylpentane. B. 2,4,4-trimethylpentane.
ƠN
ƠN
biển và thủy triều các váng xăng, dầu lan rộng làm các sinh vật biển nhiễm độc hoặc chết hàng C. pentamethylpropane. D. trimetylpentane.
loạt,… Do đó các sự cố tràn dầu trên biển thường gây ra thảm họa cho một vùng biển rất rộng. Câu 15: (SBT – CTST) Cho alkane sau: CH3(C2H5)CH–CH(CH3)2. Danh pháp thay thế của alkane trên
c) Không được dùng nước để dập đám cháy gây ra do xăng dầu. Bởi vì xăng dầu nhẹ hơn nước, là
nếu ta dập đám cháy gây ra bởi xăng dầu bằng nước thì nước lan tỏa đến đâu xăng dầu lan tỏa
NH
NH
A. 2-ethyl-3-methylbutane. B. 2-methyl-3-ethylbutane.
đến đó khiến đám cháy còn lan rộng lớn và khó dập tắt hơn. C. 3,4-dimethylpentane. D. 2,3-dimethylpentane.
1.3. Bài tập vận dụng phần trắc nghiệm Câu 16: (SBT – Cánh Diều) Trong phân tử hydrocarbon X, hydrogen chiếm 25% về khối lượng. Công
Câu 1: Công thức tổng quát của alkane là thức phân tử của X là
A. CnHn+2 (n ≥ 1). B. CnH2n+2 (n ≥ 0). C. CnH2n (n ≥ 2). D. CnH2n-2 (n ≥ 2). A. CH4. B. C2H4. C. C2H6 D. C6H6.
Y
Y
Câu 2: Công thức chung của alkane chứa 12 nguyên tử hydrogen trong phân tử là Câu 17: (SBT – KNTT) Cho các alkane kèm theo nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi oC) sau: propane (–
A. C7H12. B. C4H12. C. C5H12. D. C6H12. 187,7 và –42,1), butane (–138,3 và –0,5), pentane (–129,7 và 36,1), hexane (–95,3 và 68,7). Số
QU
QU
Câu 3: Dãy nào sau đây chỉ gồm các chất thuộc dãy đồng đẳng của methane? alkane tồn tại ở thể khí ở điều kiện thường là
A. C2H2, C3H4, C4H6, C5H8. B. CH4, C2H2, C3H4, C4H10. A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
C. CH4, C2H6, C4H10, C5H12. D. C2H6, C3H8, C5H10, C6H12.
Câu 18: (SBT – CTST) Đồ thị dưới đây thể hiện mối tương quan giữa nhiệt độ sôi và số nguyên tử carbon
Câu 4: (Đề THPT QG - 2015) Khí thiên nhiên được dùng làm nhiên liệu và nguyên liệu cho các nhà trong phân tử alkane không phân nhánh được biểu diễn như sau:
máy sản xuất điện, sứ, đạm, methyl alcohol,…Thành phần chính của khí thiên nhiên là methane.
M
M
Công thức phân tử của methane là
A. CH4. B. C2H4. C. C2H2. D. C6H6.
KÈ
KÈ
Câu 5: (SBT – KNTT) Công thức phân tử nào sau đây không phải là công thức của một alkane?
A. C2H6. B. C3H6. C. C4H10. D. C5H12.
Câu 6: (SBT – KNTT) Pentane là tên theo danh pháp thay thế của
Y
A. CH3[CH2]2CH3. B. CH3[CH2]3CH3. C. CH3[CH2]4CH3. D. CH3[CH2]5CH3.

Y
Câu 7: (SBT – KNTT) (CH3)2CHCH3 có tên theo danh pháp thay thế là
DẠ
DẠ
A. 2-methylpropane. B. isobutane. B. butane. D. 2-methylbutane. Dựa vào đồ thị đã cho, số phân tử alkane không phân nhánh ở thể khí trong điều kiện thường là
A. 4. B. 2. C. 3. D. 1.
Câu 8: (SBT – Cánh Diều) Phát biểu nào sau đây là đúng?
A. Những hợp chất mà trong phân tử chỉ có liên kết đơn là hydrocarbon no. Câu 19: (SBT – Cánh Diều) Cho các yếu tố sau:
B. Hydrocarbon chỉ có liên kết đơn trong phân tử là hydrocarbon no. (a) Phân tử khối.
C. Hydrocarbon có các liên kết đơn trong phân tử là hydrocarbon no. (b) Tương tác van der Waals giữa các phân tử.
(c) Độ tan trong nước. C. isopentane. D. 2,2,3-trimethylpentane.
(d) Liên kết hydrogen giữa các phân tử.
Câu 31: (SBT – KNTT) Cracking alkane là quá trình phân cắt liên kết C–C (bẻ gãy mạch carbon) của
Số yếu tố không quyết định đến độ lớn của nhiệt độ sôi của các alkane là
các alkane mạch dài để tạo thành hỗn hợp các hydrocarbon có mạch carbon
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
AL
AL
A. ngắn hơn. B. dài hơn. C. không đổi. D. thay đổi.
Câu 20: (SBT – KNTT) Phát biểu nào sau đây không đúng?
Câu 32: (SBT – KNTT) Phát biểu nào sau đây không đúng về phản ứng reforming alkane?
A. Trong phân tử alkane chỉ chứa các liên kết σ bền vững.
A. Chuyển alkane mạch không phân nhánh thành các alkane mạch phân nhánh.
B. Các phân tử alkane hầu như không phân cực.
CI
CI
B. Chuyển alkane mạch không phân nhánh thành các hydrocarbon mạch vòng.
C. Ở điều kiện thường các alkane tương đối trơ về mặt hoá học.
C. Số nguyên tử carbon của chất tham gia và của sản phẩm bằng nhau.
D. Trong phân tử methane, bốn liên kết C–H hướng về bốn đỉnh của một hình vuông. D. Nhiệt độ sôi của sản phẩm lớn hơn nhiều so với alkane tham gia phản ứng.
Câu 21: (SBT – KNTT) Nhận xét nào sau đây là đúng về tính chất hoá học của alkane?
FI
FI
Câu 33: (SBT – KNTT) Cho các chất sau: (1) 2-methylbutane; (2) 2-methylpentane; (3) 3-
A. Khá trơ về mặt hoá học, phản ứng đặc trưng là thế và tách.
methylpentane; (4) 2,2-dimethylbutane và (5) benzene. Trong số các chất này, có bao nhiêu chất
B. Hoạt động hoá học mạnh, phản ứng đặc trưng là thế và tách.
có thể là sản phẩm reforming hexane?
OF
OF
C. Khá trơ về mặt hoá học, phản ứng đặc trưng là cộng và trùng hợp.
A. 5. B. 2. C. 3. D. 4.
D. Hoạt động hoá học mạnh, phản ứng đặc trưng là cộng và trùng hợp.
Câu 34: (SBT – Cánh Diều) Khi dehydrogen hợp chất 2,3-dimethylbutane có thể thu được bao nhiêu
Câu 22: (SBT – KNTT) Cho các chất sau: chloromethane, dichloromethane, trichloromethane và
alkene đồng phân cấu tạo của nhau?
tetrachloromethane. Số chất là sản phẩm của phản ứng xảy ra khi trộn methane với chlorine và
ƠN A. 3. B. 4. C. 2. D. 5.
ƠN
chiếu ánh sáng từ ngoại là
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4 Câu 35: (SBT – Cánh Diều) Để tăng chất lượng của xăng, dầu, người ta thực hiện cách nào sau đây?
A. Thực hiện phản ứng reforming để thay đổi cấu trúc của các alkane mạch không nhánh thành
Câu 23: (SBT – Cánh Diều) Nhỏ 1 mL nước bromine vào ống nghiệm đựng 1 mL hexane, chiếu sáng và
hydrocarbon mạch nhánh hoặc mạch vòng có chỉ số octane cao.
lắc đều. Hiện tượng quan sát được là
B. Thực hiện phản ứng cracking để thay đổi cấu trúc các alkane mạch dài chuyển thành các
NH
NH
A. trong ống nghiệm có chất lỏng đồng nhất. B. màu của nước bromine bị mất.
alkene và alkane mạch ngắn hơn.
C. màu của bromine không thay đổi. D. trong ống nghiệm xuất hiện kết tủa.
C. Thực hiện phản ứng hydrogen hoá để chuyển các alkene thành alkane.
Câu 24: (SBT – KNTT) Cho các chất sau: (X) 1-chloropropane và (Y) 2-chloropropane. Sản phẩm của D. Bổ sung thêm heptane vào xăng, dầu.
phản ứng monochlorine hoá propane là
Câu 36: (SBT – KNTT) Oxi hoá butane bằng oxygen ở 180 °C và 70 bar tạo thành sản phẩm hữu cơ X
A. (X). B. (Y). C. cả hai chất. D. chất khác X, Y.
duy nhất. X là
Y
Y
Câu 25: (SBT – Cánh Diều) Cho butane phản ứng với chlorine thu được sản phẩm chính là A. HCOOH. B. CH3COOH. C. C2H5COOH. D. CO2.
QU
QU
A. 2-chlorobutane. B. 1-chlorobutane. C. 3-chlorobutane. D. 4-chlorobutane.
Câu 37: (SBT – Cánh Diều) Trong công nghiệp, các alkane được điều chế từ nguồn nào sau đây?
Câu 26: (SBT – KNTT) Trộn neopentane với chlorine và chiếu ánh sáng từ ngoại thì thu được tối đa bao A. Sodium acetate. B. Dầu mỏ và khí mỏ dầu.
nhiêu sản phẩm monochlorine? C. Aluminium carbide (Al4C3). D. Khí biogas.
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 38: (SBT – CTST) Biogas là một loại khí sinh học, được sản xuất bằng cách ủ kín các chất thải hữu
Câu 27: (SBT – CTST) Có bao nhiêu alkane (có số nguyên tử C < 5) khi tác dụng với chlorine (có ánh cơ trong chăn nuôi, sinh hoạt. Biogas được dùng để đun nấu, chạy máy phát điện sinh hoạt gia
M
M
sáng hoặc đun nóng) tạo duy nhất một sản phẩm thế monochloro? đình. Thành phần chính của biogas là
A. 3. B. 2. C. 1. D. 4. A. N2. B. CO2. C. CH4. D. NH3.
KÈ
KÈ
Câu 28: (SBT – CTST) Khi cho 2,2-dimethylbutane tác dụng với chlorine thu được tối đa bao nhiêu dẫn Câu 39: (SBT – Cánh Diều) Phương pháp nào sau đây có thể được thực hiện để góp phần hạn chế ô
xuất monochloro? nhiễm môi trường do các phương tiện giao thông gây ra?
A. 3. B. 2. C. 5. D. 4. A. Không sử dụng phương tiện giao thông.
B. Cấm các phương tiện giao thông tại các đô thị.
Câu 29: (SBT – Cánh Diều) Hydrocarbon Y có công thức cấu tạo như sau: (CH3)2CHCH2CH3. Khi cho
Y
Y phản ứng với bromine có thể thu được bao nhiêu dẫn xuất monobromo là đồng phân cấu tạo
Y C. Sử dụng phương tiện chạy bằng điện hoặc nhiên liệu xanh.
D. Sử dụng các phương tiện chạy bằng than đá.
DẠ
DẠ
của nhau?
A. 3. B. 4. C. 5. D. 6. Câu 40: (SBT – KNTT) Phát biểu nào sau đây về ứng dụng của alkane không đúng?
A. Propane C3H8 và butane C4H10 được sử dụng làm khí đốt.
Câu 30: (Đề TSĐH B - 2007) Khi bromine hóa một alkane chỉ thu được một dẫn xuất monobromo duy
B. Các alkane C6, C7, C8 là nguyên liệu để sản xuất một số hydrocarbon thơm.
nhất có tỉ khối hơi đối với hydrogen là 75,5. Tên của alkane đó là
C. Các alkane lỏng được sử dụng làm nhiên liệu như xăng hay dầu diesel.
A. 3,3-dimethylhecxan. B. 2,2-dimethylpropane.
D. Các alkane từ C11 đến C20 được dùng làm nến và sáp.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Câu 34: Chọn C
A C C A B B A B B A (CH3)2C=C(CH3)2; CH2=C(CH3)CH(CH3)2
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 II. BÀI 16. HYDROCARBON KHÔNG NO
C B D A D A B A B D
AL
AL
21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 2.1. Lí thuyết cần nắm
A D B D A A B B B B 2.1.1. Khái niệm – Đồng phân – Danh pháp
31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 a) Khái niệm – Công thức chung
CI
CI
A D D C A B B C C D Alkane là các hydrocarbon no mạch hở chỉ chứa liên kết đơn (liên kết 𝜎) C – H và C – C trong
phân tử.
Câu 9: Chọn B
Alkene Alkyne
FI
FI
CH3CH2CH2CH2CH2CH3; CH3CH(CH3)CH2CH2CH3;
Alkene là các hydrocarbon không Alkyne là các hydrocarbon không
CH3CH2CH(CH3)CH2CH3; CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3;
Khái niệm no, mạch hở, có chứa một liên kết no, mạch hở có chứa một liên kết
CH3C(CH3)2CH2CH3.
đôi >C=C< trong phân tử. ba −C≡C– trong phân tử.
OF
OF
Câu 13: Chọn D Công thức chung CnH2n (n ≥ 2) CnH2n–2 (n ≥ 2)
CH3CH2CH2CH2CH2CH3; CH3CH(CH3)CH2CH2CH3; Ví dụ C2H4, C3H6, C4H8,... C2H2, C3H4, C4H6,...
CH3CH2CH(CH3)CH2CH3; CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3;
b) Đồng phân
CH3C(CH3)2CH2CH3. ƠN Alkene Alkyne
ƠN
Câu 16: Chọn A C4H8:
C4H6:
Hydrocarbon X: CxHy Đồng phân cấu CH2=CH–CH2–CH3;
HC≡C–CH2–CH3;
%C %H 75 25 tạo CH3–CH=CH–CH3;
 x:y= : = :  1 : 4 . Vậy CTPT X phù hợp: CH4. CH3–C≡C–CH3
12 1 12 1 CH2=C(CH3)CH3
NH
NH
Câu 17: Chọn B abC=Ccd (a≠b và c≠d)
Alkane ở thể khí ở điều kiện thường: propane (–187,7 và –42,1), butane (–138,3 và –0,5) Đồng phân hình
Không có đồng phân hình học
học
Câu 19: Chọn B (cis); (trans)
Yếu tố không quyết định đến độ lớn của nhiệt độ sôi của các alkane: (c) và (d).
c) Danh pháp
Y
Y
Câu 26: Chọn A Phần nền – vị trí liên kết bội ene hoặc yne
 Cl2
CH3C(CH3)2CH3   CH3C(CH3)2CH2Cl
QU
QU
 HCl Lưu ý:
Câu 27: Chọn B + Chọn mạch carbon dài nhất, có nhiều nhánh nhất và có chứa liên kết bội làm mạch chính.
Alkane (C < 5) tác dụng Cl2 tạo duy nhất một sản phẩm thế monochloro: CH4; CH3CH3 + Đánh số sao cho nguyên tử carbon có liên kết bội (đôi hoặc ba) có chỉ số nhỏ nhất (đánh số
mạch chính từ đầu gần liên kết bội).
Câu 28: Chọn B + Dùng chữ số (1, 2, 3,...) và gạch nối (-) để chì vị trí liên kết bội (nếu chỉ có một vị trí duy nhất
CH3CH(CH3 )CH(CH3 )CH 2Cl
M
M
 Cl2
CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3   của liên kết bội thì không cần).
 HCl
CH3CH(CH3 )CCl(CH3 )CH3 + Nếu alkene hoặc alkyne có nhánh thì cần thêm vị trí nhánh và tên nhánh trước tên của alkene
và alkyne tương ứng với mạch chính.
KÈ
KÈ
Câu 29: Chọn B
Bảng 4.2: Tên gọi một số alkene và alkyne
 Br2 CH3CH(CH3 )CH 2CH 2Cl; CH 3CH(CH 3 )CHClCH 3
(CH3)2CHCH2CH3 
 HBr
 Số
Công thức alkene Tên gọi alkene Công thức alkyne Tên gọi alkyne
CH3CCl(CH3 )CH 2CH3 ; CH 2ClCH(CH 3 )CH 2CH 3 carbon
ethene ethyen
Câu 30: Chọn B 2 CH2=CH2 CH≡CH
Y
 Br2
CnH2n+2   CnH2n+1Br
Y (ethylene) (acetylene)
propene
DẠ
DẠ

d
Y/H 2
 M Y = 151 = (14n + 81) 
 n = 5 (C5H12 2,2-dimethylpropane). 3 CH2=CHCH3 CH≡CCH3 propyne
(propylene)
Câu 33: Chọn D CH2=CHCH2CH3 but-1-ene
CH≡CCH2CH3 but-1-yne
Sản phẩm reforming hexane (C6H14): (2) 2-methylpentane; (3) 3-methylpentane; (4) 2,2- 4 CH3CH=CHCH3 but-2-ene
dimethylbutane và (5) benzene CH2=C(CH3)CH3 Methylpropene CH3C≡CCH3 but-2-yne
5 CH2=CHCH2CH2CH3 pent-1-ene CH≡CCH2CH2CH3 pent-1-yne
3n  1
Cn H 2n 2 + O2 to
 nCO 2 + (n  1)H 2O
2.1.2. Tính chất vật lí 2
Ở nhiệt độ thường, phần lớn các alkene và alkyne từ C2 đến C4 ở trạng thái khí, từ C5 trở lên ở * Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
trạng thái lỏng hoặc trạng thái rắn. Chúng không tan hoặc rất ít tan trong nước, tan trong một số Các alkene và alkyne có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím, đây là phản ứng oxi hoá
AL
AL
dung môi hữu cơ. không hoàn toàn.
2.1.3. Tính chất hóa học Ví dụ:
a) Phản ứng cộng 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O   3HOCH2–CH2OH + 2MnO2 + 2KOH
CI
CI
* Cộng H2 3RCH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O   3RCHOH–CH2OH + 2MnO2 + 2KOH
CnH2n + H2 
o
Ni, t , p
CnH2n+2 2.1.4. Điều chế
CnH2n–2 + 2H2 
o
Ni, t , p
CnH2n+2 Alkene Alkyne
FI
FI
CnH2n–2 + H2 
Pd/PbCO3
 CnH2n C2H5OH  H 2SO 4 , t o
 C2H4 + H2O CaC2 + 2H2O 
 C2H2 + Ca(OH)2
2CH4 
o
* Cộng X2 1 500 C
C2H2 + 3H2
OF
OF
Khi cho alkene hoặc alkyne phản ứng với dung dịch bromine, dung dịch sẽ bị mất màu.
CnH2n + Br2   CnH2nBr2
CnH2n–2 + 2Br2   CnH2n–2Br4 a) Bài tập vận dụng
* Cộng HX ƠN Câu 1: Gọi tên các alkene sau theo danh pháp thay thế
ƠN
Cộng hydrogen halide Cộng H2O (hydrate hóa) a) CH2=CH-CH2-CH3, CH2=C(CH3)-CH2-CH3, CH3-C(CH3)=C(CH3)-CH2-CH3.
CH2=CH2 + HBr   CH3–CH2Br CH2=CH2 + H2O  H3 PO 4 , t o
 CH3–CH2OH b) CH3-CH=CH-CH(CH3)-CH2-CH3, CH2=CH-CH3, CH2=CH2.
CH≡CH + HBr  CH2=CHBr alcohol Câu 2: Gọi tên các alkyne sau theo danh pháp thay thế
CH≡CH + 2HBr  CH3–CHBr2
2 a) CH≡CH-CH2-CH3, CH≡C-CH(CH3)-CH3.
CH≡CH + H2O 
Hg , H 2SO 4
 CH3–CH=O
b) CH3-C≡C-CH(CH3)-CH2-CH3, CH≡CH-CH3, CH≡CH.
NH
NH
(aldehyde)
CH3C≡CH + H2O 
2
Hg , H 2SO 4
 CH3–CO–CH3 Câu 3: (SGK – CTST) Viết công thức khung phân tử của:
(ketone) a) propene.
b) 2–methylbut–1–ene.
Quy tắc Markovnikov
c) but–1–yne.
Phản ứng cộng một tác nhân không đối xứng HX như HBr, HCl, HI, HOH,… vào liên kết bội,
Y
Y
d) cis–but–2–ene.
nguyên tử hydrogen sẽ ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon có nhiều hydrogen hơn và X sẽ cộng
vào nguyên tử carbon có ít hydrogen hơn. Câu 4: Viết CTCT các alkyne có tên gọi sau:
QU
QU
Ví dụ: a) Hex-2-yne, 3,4-dimethylpent-1-yne.
 HBr
CH2=CHCH3   CH3CHBrCH3 (spc) + CH3CH2CH2Br (spp) b) Pent-2-yne; 3-methylpent-1-yne; 2,5-dimethylhex-3-yne.
b) Phản ứng trùng hợp Câu 5: (SBT – CTST) Cho các phân tử alkene có công thức khung phân tử dưới đây:
Phản ứng trùng hợp alkene là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử alkene giống nhau hoặc
M
M
tương tự nhau (gọi là monomer) thành phân tử có phân tử khối lớn (gọi là polymer).
Ví dụ: nCH 2  CH 2   ( CH 2  CH 2 ) n
o
t , p, xt
a) Gọi tên các phân tử alkene nêu trên theo danh pháp thay thế.
KÈ
KÈ
polyethylene (PE) b) So sánh tương tác van der Waals giữa các phân tử alkene nêu trên. Từ đó em có kết luận gì?
n được gọi là hệ số trùng hợp. Câu 6: (SGK – CTST) Viết công thức cấu tạo và gọi tên tất cả các alkene, alkyne có 4 nguyên tử carbon
c) Phản ứng của alk–1–yne với AgNO3 trong NH3 trong phân tử. Alkene nào có đồng phân hình học? Gọi tên các đồng phân hình học đó.
Các alk–1–yne (R–C≡CH) có thể phản ứng với AgNO3/NH3 tạo kết tủa. Phản ứng này dùng để Câu 7: (SBT – CTST) Viết công thức cấu tạo và gọi tên tất cả các alkene và alkyne có công thức phân
nhận biết các alkyne có liên kết ba ở đầu mạch. Ví dụ: tử lần lượt là C5H10 và C5H8. Trong tất cả các chất mà em đã liệt kê, chất nào có đồng phân hình
Y
CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3   Ag–C≡C–Ag↓ + 2NH4NO3

Y
học? Viết công thức và gọi tên các đồng phân hình học đó.
d) Phản ứng oxi hóa
DẠ
DẠ
Câu 8: (SBT – CTST) So sánh nhiệt độ sôi của các đồng phân cis, trans của cùng một phân tử alkene.
* Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy) Giải thích và cho ví dụ minh họa.
3n Câu 9: (SBT – CTST) Giải thích vì sao liên kết ba C≡C của một phân tử alkyne tuy giàu mật độ electron
Cn H 2n + O2  to
 nCO2 + nH 2O
2 hơn so với liên kết đôi C=C của một phân tử alkene tương ứng nhưng khả năng phản ứng cộng
(X2, HX, H2O) vào alkyne lại kém hơn vào alkene tương ứng?
Câu 10: (SBT – CTST) Giải thích vì sao liên kết π của trans-but-2-ene có mật độ electron cao hơn đáng alcohol, nước, cyclohexane hay hex–1–ene làm dung môi cho phản ứng trùng hợp PE được
kể so với liên kết π của (trans-2,3-dibromobut-2-ene? Từ đó so sánh khả năng phản ứng cộng không? Giải thích.
bromine của trans-but-2-ene và trans-2,3-dibromobut-2-ene. Câu 19: (SBT – CTST) Nhu cầu sử dụng PVC trên toàn thế giới liên tục tăng trong các năm qua. Để thu
Câu 11: (SBT – CTST) được PVC, cần đi từ monomer là vinyl chloride. Có thể điều chế vinyl chloride từ acetylene hoặc
AL
AL
a) Vì sao nguyên tử carbon ở trạng thái lai hoá sp (trong liên kết ba C≡C) có độ âm điện lớn hơn ethylene. Một trong những cách điều chế vinyl chloride từ ethylene hiện nay là theo sơ đồ:
nguyên tử carbon ở trạng thái lai hoá sp2 (trong liên kết đôi C=C) và nguyên tử carbon ở trạng  Cl2
C2H4   X 
500 C o
 CH2=CHCl
 HCl
thái lai hoá sp3 (trong liên kết đơn C–C)? Điều này ảnh hưởng gì đến độ linh động của các nguyên
Viết các phương trình phản ứng minh họa.
CI
CI
tử hydrogen liên kết trực tiếp với các nguyên tử carbon ở các trạng thái lai hoá trên?
b) Nêu công thức cấu tạo một hydrocarbon bất kì có chứa 3 nguyên tử hydrogen linh động trong Câu 20: (SBT – CTST) Ngày nay, các nhà máy thường sử dụng chu trình khép kín hoặc tích hợp các
phân tử. phương pháp để nâng cao hiệu suất, hạ giá thành sản phẩm, đồng thời giảm thiểu ô nhiễm môi
FI
FI
trường. Viết các phương trình phản ứng biểu diễn sơ đồ sản xuất sau và cho biết sơ đồ nào là tích
Câu 12: (SBT – KNTT) Dự đoán sản phẩm chính cho mỗi phản ứng sau đây và gọi tên các sản phẩm đó.
hợp các phương pháp sản xuất vinyl chloride? Sơ đồ nào thải sản phẩm phụ ra môi trường?
a) Prop-1-ene + KMnO4 + H2O 
 a)
OF
OF
b) Prop-1-ene + H2  
o
Ni, t
c) Prop-1-ene + Br2 

d) Prop-1-ene + HBr 

e) Prop-1-ene  
o
xt, t ƠN
ƠN
Câu 13: (SBT – KNTT) Dự đoán sản phẩm chính cho mỗi phản ứng sau đây và gọi tên các sản phẩm đó.
a) Prop-1-yne + 2H2  
o
Ni, t
o b)
b) Prop-1-yne + H2 
Pd/PbCO3 , t

2
c) Prop-1-yne + H2O  

o
Hg , t
NH
NH
d) Prop-1-yne + 2HCl 

e) Prop-1-yne + AgNO3/NH3  
Câu 14: (SGK – CTST) Viết công thức cấu tạo sản phẩm chính của các phản ứng sau:
a) 2–methylbut–2–ene tác dụng với hydrogen chloride.
Y
Y
b) but–1–yne tác dụng với nước có xúc tác Hg2+ ở 80 oC. b) Đáp án – Hướng dẫn chi tiết
Câu 15: (SBT – CTST) Khi tiến hành cho phân tử alkene cộng nước cần xúc tác là acid, sản phẩm thu Câu 1: Gọi tên các alkene sau theo danh pháp thay thế
QU
QU
được là alcohol. Nhiệt độ cần thiết cho phản ứng phụ thuộc vào bậc của alcohol tạo thành. a) CH2=CH-CH2-CH3, CH2=C(CH3)-CH2-CH3, CH3-C(CH3)=C(CH3)-CH2-CH3.
Alcohol bậc III chỉ cần nhiệt độ dưới 25 °C, alcohol bậc II cần nhiệt độ dưới 100 °C và alcohol b) CH3-CH=CH-CH(CH3)-CH2-CH3, CH2=CH-CH3, CH2=CH2.
bậc I cần nhiệt độ dưới 170 °C. Viết các phương trình phản ứng sau (chỉ viết sản phẩm chính): Giải:

a) CH2=CH2 + H2O  
o
H , 160 C
a)
M
M

b) CH3CH2CH=CH2 + H2O  
o
H , 90 C CH2=CH-CH2-CH3 : but-1-ene
 CH2=C(CH3)-CH2-CH3 : 2-methylbut-1-ene
c) CH3CH=C(CH3)2 + H2O  
o
H , 20 C
CH3-C(CH3)=C(CH3)-CH2-CH3 : 2,3-dimethylpent-2-ene
KÈ
KÈ
Câu 16: (SBT – CTST) Khi cho ethylene phản ứng với nước bromine, bên cạnh sản phẩm 1,2- b)
dibromoethane, người ta còn thu được sản phẩm 2-bromoethanol có công thức như sau: HO– CH3-CH=CH-CH(CH3)-CH2-CH3 : 4-methylhex-2-ene
CH2–CH2–Br. Viết phương trình phản ứng minh họa. CH2=CH-CH3 : propene
Câu 17: (SBT – CTST) CH2=CH2 : ethene
Y
a) Có 2 chất lỏng mất nhãn là hexane và hex-1-ene. Thuốc thử nào được dùng để phân biệt hai
Y
Câu 2: Gọi tên các alkyne sau theo danh pháp thay thế
hoá chất này? Có thể phân biệt hai chất lỏng này dựa vào kết quả phân tích phổ hồng ngoại của a) CH≡CH-CH2-CH3, CH≡C-CH(CH3)-CH3.
DẠ
DẠ
chúng được không? b) CH3-C≡C-CH(CH3)-CH2-CH3, CH≡CH-CH3, CH≡CH.
b) Đề nghị phương pháp hoá học phân biệt 2 chất lỏng mất nhãn là hex-1-yne và hex-2-yne. Giải:
Câu 18: (SGK – Cánh Diều) Trong một phương pháp tổng hợp polyethylene (PE), các phân tử ethylene a)
đã được hoà tan trong dung môi phản ứng với nhau để tạo thành polymer. Có thể sử dụng methyl CH≡CH-CH2-CH3 : but-1-yne
CH≡C-CH(CH3)-CH3 : 3-methylbut-1-yne
b) Công thức cấu tạo Tên gọi
CH3-C≡C-CH(CH3)-CH2-CH3 : 4-methylhex-2-yne CH≡CCH2CH3 but-1-yne
CH≡CH-CH3 : propyne CH3C≡CCH3 but-2-yne
CH≡CH : ethyne C4H8
AL
AL
Câu 3: (SGK – CTST) Viết công thức khung phân tử của: CH2=CHCH2CH3 but-1-ene
a) propene. CH2=C(CH3)CH3 2-methylpropene
b) 2–methylbut–1–ene.
CI
CI
c) but–1–yne. cis-but-2-ene
d) cis–but–2–ene.
FI
FI
Giải: trans-but-2-ene
Tên gọi Công thức khung phân tử
a) propene
Câu 7: (SBT – CTST) Viết công thức cấu tạo và gọi tên tất cả các alkene và alkyne có công thức phân
OF
OF
b) 2–methylbut–1–ene tử lần lượt là C5H10 và C5H8. Trong tất cả các chất mà em đã liệt kê, chất nào có đồng phân hình
học? Viết công thức và gọi tên các đồng phân hình học đó.
c) but–1–yne Giải:
d) cis–but–2–ene
ƠN C5H10
ƠN
TT CTCT Tên gọi
Câu 4: Viết CTCT các alkyne có tên gọi sau:
1 CH2=CHCH2CH2CH3 Pent-1-ene
a) Hex-2-yne, 3,4-dimethylpent-1-yne.
2 CH3CH=CHCH2CH3 Pent-2-ene
b) Pent-2-yne; 3-methylpent-1-yne; 2,5-dimethylhex-3-yne.
3 CH2=C(CH3)CH2CH3 2-methylbut-1-ene
Giải:
NH
NH
4 CH2=CHCH(CH3)CH3 3-methylbut-1-ene
a) 5 CH3CH=C(CH3)CH3 2-methylbut-2-ene
Hex-2-yne : CH≡CCH2CH2CH2CH3 C5H8
3,4-dimethylpent-1-yne : CH≡CCH(CH3)CH(CH3)CH3
1 CH≡CCH2CH2CH3 Pent-1-yne
b)
2 CH3C≡CCH2CH3 Pent-2-yne
Pent-2-yne : CH≡CCH2CH2CH3
Y
Y
3 CH≡CCH(CH3)CH3 3-methylbut-1-yne
3,4-dimethylpent-1-yne : CH≡CCH(CH3)CH(CH3)CH3
Trong đó pent-2-ene có 2 đồng phân hình học:
QU
QU
2,5-dimethylhex-3-yne : CH3CH(CH3)C≡CCH(CH3)CH3
Câu 5: (SBT – CTST) Cho các phân tử alkene có công thức khung phân tử dưới đây:
a) Gọi tên các phân tử alkene nêu trên theo danh pháp thay thế.
M
M
Câu 8: (SBT – CTST) So sánh nhiệt độ sôi của các đồng phân cis, trans của cùng một phân tử alkene.
b) So sánh tương tác van der Waals giữa các phân tử alkene nêu trên. Từ đó em có kết luận gì?
Giải thích và cho ví dụ minh họa.
Giải: Giải:
KÈ
KÈ
a) (A): propene; (B): but-1-ene; (C): pent -1-ene. Đồng phân trans có tổng moment lưỡng cực thường triệt tiêu hoặc gần triệt tiêu, còn đồng
b) Đi từ propene đến pent-1-ene, kích thước phân tử alkene tăng dần làm cho diện tích bề mặt phân cis có tổng moment lưỡng cực không triệt tiêu, do đó đồng phân trans có nhiệt độ sôi thấp
tiếp xúc giữa chúng cũng tăng, tương tác van der Waals giữa các phân tử do đó cũng tăng dần, hơn đồng phân cis.
dẫn đến nhiệt độ sôi các alkene tăng dần. Ngoài ra, ở điều kiện thường, propene và but-1-ene là Ví dụ phân từ cis-but-2-ene và trans-but-2-ene đều chứa nhóm –CH3 là nhóm đẩy electron làm
Y
các chất khí trong khi pent-1-ene là chất lỏng vì tương tác van der Waals giữa các phân tử propene
Y phân tử mỗi chất hình thành các momen lưỡng cực yếu C–C như trong hình bên dưới. Tuy
và but-1-ene chưa đủ lớn. Các phân tử alkene có từ 18 nguyên tử carbon trở lên ở thể rắn, do nhiên, cis-but-2-ene có tổng moment lưỡng cực không triệt tiêu, còn trans-but-2-ene có tổng
DẠ
DẠ
tương tác van der Waals giữa chúng là mạnh đáng kể. moment lưỡng cực triệt tiêu. Do đó cis-but-2-ene là phần tử phân cực nhẹ trans-but-2-ene là phân
Câu 6: (SGK – CTST) Viết công thức cấu tạo và gọi tên tất cả các alkene, alkyne có 4 nguyên tử carbon tử không phân cực, dẫn đến nhiệt độ sôi của cis-but-2-ene cao hơn so với trans-but-2-ene.
trong phân tử. Alkene nào có đồng phân hình học? Gọi tên các đồng phân hình học đó. Câu 9: (SBT – CTST) Giải thích vì sao liên kết ba C≡C của một phân tử alkyne tuy giàu mật độ electron
Giải: hơn so với liên kết đôi C=C của một phân tử alkene tương ứng nhưng khả năng phản ứng cộng
(X2, HX, H2O) vào alkyne lại kém hơn vào alkene tương ứng?
C4H6
Giải: d) Prop-1-ene + HBr 
 CH3CHBrCH3 (2-bromopropane)
Tuy liên kết ba C≡C của một alkyne giàu mật độ electron hơn so với liên kết đôi C=C của một
  ( CH 2  C H ) n (polypropylene)
o
xt, t
alkene tương ứng nhưng khả năng phản ứng cộng (X2, HX, H2O) vào alkyne lại kém hơn vào e) Prop-1-ene |
alkene tương ứng. Điều này có thể giải thích là do nguyên tử carbon trong liên kết C≡C ở trạng CH3
AL
AL
thái lai hoá sp, có độ âm điện lớn hơn các nguyên tử carbon trong liên kết C=C ở trạng thái lai Câu 13: (SBT – KNTT) Dự đoán sản phẩm chính cho mỗi phản ứng sau đây và gọi tên các sản phẩm đó.
hoá sp2, làm cho các electron π trong C≡C bị giữ chặt hơn so với các electron π trong C=C, dẫn a) Prop-1-yne + 2H2 
Ni, t

o
đến khả năng phản ứng cộng (X2, HX, H2O) của alkyne kém hơn alkene tương ứng. Pd/PbCO3 , t o
b) Prop-1-yne + H2 

CI
CI
Ví dụ ethylene nhanh chóng làm mất màu nước bromine, acetylene làm mất màu nước bromine 2

o
Hg , t
chậm hơn. Tốc độ mất màu nước bromine của ethylene gấp 5 lần so với acetylene.
Câu 10: (SBT – CTST) Giải thích vì sao liên kết π của trans-but-2-ene có mật độ electron cao hơn đáng d) Prop-1-yne + 2HCl 

FI
FI
kể so với liên kết π của (trans-2,3-dibromobut-2-ene? Từ đó so sánh khả năng phản ứng cộng e) Prop-1-yne + AgNO3/NH3 

bromine của trans-but-2-ene và trans-2,3-dibromobut-2-ene. Giải:
Giải:
a) Prop-1-yne + 2H2   CH3CH2CH3 (propane)
o
OF
OF
Ni, t
Do nguyên tử bromine có độ âm điện lớn hơn nguyên tử carbon nên liên kết C–Br bị phân cực o
mạnh về phía bromine, kết quả liên kết đôi của trans-2,3-dibromobut-2-ene có mật độ electron b) Prop-1-yne + H2 
Pd/PbCO3 , t
 CH2=CHCH3 (propene)
2
 CH3COCH3 (propan-2-one)
o
thấp hơn đáng kể so với liên kết đôi của trans-but-2-ene. Chính vì vậy khả năng phản ứng cộng Hg , t
bromine của trans-2,3-dibromobut-2-ene kém hơn so với trans-but-2-ene. d) Prop-1-yne + 2HCl 

 CH3CCl2CH3 (2,2-dichloropropane)
ƠN
ƠN
e) Prop-1-yne + AgNO3/NH3   AgC≡CCH3 (silver methylacetylide)
a) Vì sao nguyên tử carbon ở trạng thái lai hoá sp (trong liên kết ba C≡C) có độ âm điện lớn hơn
Câu 14: (SGK – CTST) Viết công thức cấu tạo sản phẩm chính của các phản ứng sau:
nguyên tử carbon ở trạng thái lai hoá sp2 (trong liên kết đôi C=C) và nguyên tử carbon ở trạng
a) 2–methylbut–2–ene tác dụng với hydrogen chloride.
thái lai hoá sp3 (trong liên kết đơn C–C)? Điều này ảnh hưởng gì đến độ linh động của các nguyên
b) but–1–yne tác dụng với nước có xúc tác Hg2+ ở 80 oC.
tử hydrogen liên kết trực tiếp với các nguyên tử carbon ở các trạng thái lai hoá trên?
NH
NH
b) Nêu công thức cấu tạo một hydrocarbon bất kì có chứa 3 nguyên tử hydrogen linh động trong Giải:
phân tử. a) CH3C(CH3)=CHCH3 + HCl 
 CH3CCl(CH3)CH2CH3
2
b) CH≡CCH2CH3 + H2O 
o
Hg , 80 C
Giải: CH3COCH2CH3
a) Nguyên tử carbon ở trạng thái lai hoá sp có tỉ lệ đóng góp của orbital s là 50%, cao hơn so với Câu 15: (SBT – CTST) Khi tiến hành cho phân tử alkene cộng nước cần xúc tác là acid, sản phẩm thu
nguyên tử carbon ở trạng thái lai hoá sp2 (33,3%) và nguyên tử carbon ở trạng thái lai hoá
Y
Y
được là alcohol. Nhiệt độ cần thiết cho phản ứng phụ thuộc vào bậc của alcohol tạo thành.
sp3 (25%) nên orbital lai hoá sp của nguyên tử carbon ở gần hạt nhân hơn, dẫn đến nguyên tử Alcohol bậc III chỉ cần nhiệt độ dưới 25 °C, alcohol bậc II cần nhiệt độ dưới 100 °C và alcohol
QU
QU
carbon lai hóa sp có độ âm điện cao hơn. Vì thế nguyên tử hydrogen liên kết trực tiếp với các bậc I cần nhiệt độ dưới 170 °C. Viết các phương trình phản ứng sau (chỉ viết sản phẩm chính):
nguyên tử carbon mang liên kết ba có tính linh động. 
a) CH2=CH2 + H2O  
o
H , 160 C
b) Hydrocarbon có 3 nguyên tử hydrogen linh động có thể là: 

b) CH3CH2CH=CH2 + H2O  
o
H , 90 C
H  , 20 o C
c) CH3CH=C(CH3)2 + H2O 

M
M
Giải:

a) CH2=CH2 + H2O   CH3CH2OH
o
H , 160 C
KÈ
KÈ
Câu 12: (SBT – KNTT) Dự đoán sản phẩm chính cho mỗi phản ứng sau đây và gọi tên các sản phẩm đó. 
b) CH3CH2CH=CH2 + H2O   CH3CH2CHOHCH3
o
H , 90 C

 
c) CH3CH=C(CH3)2 + H2O   CH3CH2COH(CH3)2
o
H , 20 C
b) Prop-1-ene + H2  
o
Ni, t
Câu 16: (SBT – CTST) Khi cho ethylene phản ứng với nước bromine, bên cạnh sản phẩm 1,2-

dibromoethane, người ta còn thu được sản phẩm 2-bromoethanol có công thức như sau: HO–
Y
d) Prop-1-ene + HBr 

Y
CH2–CH2–Br. Viết phương trình phản ứng minh họa.
e) Prop-1-ene  
o
DẠ
DẠ
xt, t
Giải:
Giải: CH2=CH2 + Br2 + HOH   HOCH2CH2Br + HBr
 CH2OHCHOHCH3 (propane-1,2-diol) Câu 17: (SBT – CTST)
b) Prop-1-ene + H2   CH3CH2CH3 (propane)
o
Ni, t
 CH2BrCHBrCH3 (1,2-dibromopropane)
a) Có 2 chất lỏng mất nhãn là hexane và hex-1-ene. Thuốc thử nào được dùng để phân biệt hai
hoá chất này? Có thể phân biệt hai chất lỏng này dựa vào kết quả phân tích phổ hồng ngoại của
chúng được không?
b) Đề nghị phương pháp hoá học phân biệt 2 chất lỏng mất nhãn là hex-1-yne và hex-2-yne.
AL
AL
Giải:
a) Có thể sử dụng nước bromine để phân biệt hexane và hex-1-ene. Hex-1-ene làm mất màu nước
bromine, hexane không làm mất màu nước bromine. Giải:
CI
CI
Có thể phân biệt hai chất lỏng này dựa vào kết quả phân tích phổ hồng ngoại vì hex-1-ene có a)
peak 1 650 cm–1 của nối đôi C=C, còn hexane thì không. CH2=CH2 + Cl2 
 CH2ClCH2Cl
FI
FI
CH2ClCH2Cl   CH2=CHCl + HCl
o
b) Sử dụng AgNO3/NH3 để phân biệt hex-1-yne và hex-2-yne. Hex-1-yne tạo kết tủa vàng nhạt 500 C
với dung dịch silver nitrate trong ammonia, còn hex-2-yne thì không. 4HCl + O2  to
 2Cl2 + 2H2O
Câu 18: (SGK – Cánh Diều) Trong một phương pháp tổng hợp polyethylene (PE), các phân tử ethylene Sơ đồ (a) thải sản phẩm phụ là H2O ra môi trường.
OF
OF
đã được hoà tan trong dung môi phản ứng với nhau để tạo thành polymer. Có thể sử dụng methyl b)
alcohol, nước, cyclohexane hay hex–1–ene làm dung môi cho phản ứng trùng hợp PE được CH2=CH2 + Cl2 
 CH2ClCH2Cl
không? Giải thích. CH2ClCH2Cl 
500 C
 CH2=CHCl + HCl
o
Giải:
CH≡CH + HCl   CH2=CHCl
ƠN
ƠN
- Có thể sử dụng methyl alcohol, cyclohexane làm dung môi cho phản ứng trùng hợp ethylene
Sơ đồ (b) tích hợp các phương pháp sản xuất vinyl chloride.
do các dung môi này hoà tan ethylene nhưng không hoà tan PE.
- Không sử dụng nước làm dung môi cho phản ứng trùng hợp ethylene do nước không hoà tan 2.3. Bài tập vận dụng phần trắc nghiệm
ethylene.
Câu 1: Công thức tổng quát của alkyne là
- Không sử dụng hex–1–ene làm dung môi cho phản ứng trùng hợp do có thể tạo ra polime khác
NH
NH
A. CnHn+2 (n ≥ 1). B. CnH2n+2 (n ≥ 0). C. CnH2n (n ≥ 2). D. CnH2n-2 (n ≥ 2).
PE. Câu 2: Công thức tổng quát của alkene là
Câu 19: (SBT – CTST) Nhu cầu sử dụng PVC trên toàn thế giới liên tục tăng trong các năm qua. Để thu A. CnHn+2 (n ≥ 1). B. CnH2n+2 (n ≥ 0). C. CnH2n (n ≥ 2). D. CnH2n-2 (n ≥ 2).
được PVC, cần đi từ monomer là vinyl chloride. Có thể điều chế vinyl chloride từ acetylene hoặc
ethylene. Một trong những cách điều chế vinyl chloride từ ethylene hiện nay là theo sơ đồ: Câu 3: (SBT – KNTT) Hydrocarbon không no là những hydrocarbon trong phân tử có chứa
 Cl2 A. liên kết đơn. B. liên kết σ. C. liên kết bội. D. vòng benzene.
C2H4 
 X  CH2=CHCl
500 o C
Y
Y
 HCl
Câu 4: (SBT – Cánh Diều) Phát biểu nào sau đây là đúng?
Viết các phương trình phản ứng minh họa.
QU
QU
A. Hydrocarbon không no là những hydrocarbon mạch hở, phân tử chỉ có liên kết đôi C=C hoặc
Giải: liên kết ba C≡C.
1) CH2=CH2 + Cl2 
 CH2Cl−CH2Cl B. Hydrocarbon không no là những hydrocarbon mạch vòng, phân tử có liên kết đôi C=C hoặc
2) CH2Cl−CH2Cl 
500 C
 CH2=CH−Cl + HCl
o
liên kết ba C≡C.
C. Hydrocarbon không no là những hydrocarbon mạch hở, phân từ có liên kết đôi C=C hoặc liên
Câu 20: (SBT – CTST) Ngày nay, các nhà máy thường sử dụng chu trình khép kín hoặc tích hợp các
M
M
kết ba C≡C.
phương pháp để nâng cao hiệu suất, hạ giá thành sản phẩm, đồng thời giảm thiểu ô nhiễm môi D. Hydrocarbon không no là những hydrocarbon trong phân tử có chứa liên kết đôi C=C hoặc
trường. Viết các phương trình phản ứng biểu diễn sơ đồ sản xuất sau và cho biết sơ đồ nào là tích liên kết ba C≡C hoặc cả hai loại liên kết đó.
KÈ
KÈ
hợp các phương pháp sản xuất vinyl chloride? Sơ đồ nào thải sản phẩm phụ ra môi trường?
a) Câu 5: (SBT – Cánh Diều) Phát biểu nào sau đây là không đúng?
A. Công thức chung của các hydrocarbon không no, mạch hở, phân tử có một liên kết đôi C=C
là CnH2n, n ≥ 2.
B. Công thức phân tử của các hydrocarbon không no, mạch hở, phân tử có một liên kết ba C≡C
Y
Y có dạng CnH2n–2, n ≥ 2.
C. Công thức phân tử của các hydrocarbon no, mạch hở có dạng CnH2n, n ≥ 2.
DẠ
DẠ
D. Công thức chung của các hydrocarbon là CxHy với x ≥ 1.
b) Câu 6: (SBT – KNTT) Hợp chất nào sau đây là một alkene?
A. CH3CH2CH3. B. CH3CH=CH2. C. CH3C≡CH. D. CH2=C=CH2.
Câu 7: (SBT – KNTT) Hợp chất nào sau đây là một alkyne?
A. CH3CH2CH2CH3. B. CH3CH=CH2. C. CH3CH2C≡CH. D. CH2=CH-CH=CH2. Câu 18: (SBT – CTST) Biểu đồ dưới đây thể hiện mối tương quan giữa nhiệt độ sôi và số nguyên tử
carbon trong phân tử alkene.
Câu 8: (Đề THPT QG - 2016) Trước những năm 50 của thế kỷ XX, công nghiệp tổng hợp hữu cơ dựa
trên nguyên liệu chính là acetylene. Ngày nay, nhờ sự phát triển vượt bậc của công nghệ khai
AL
AL
thác và chế biến dầu mỏ, ethylen trở thành nguyên liệu rẻ tiền, tiện lợi hơn nhiều so với acetylene.
Công thức phân tử của ethylene là
A. CH4. B. C2H6. C. C2H4. D. C2H2.
Câu 9: Cho alkyne X có công thức cấu tạo sau: CH3C≡C-CH(CH3)-CH3. Tên của X là
CI
CI
A. 4-methylpent-2-yne. B. 2-methylpent-3-yne.
C. 4-methylpent-3-yne. D. 2-methylpent-4-yne.
Câu 10: (SBT – Cánh Diều) Cho các alkene X và Y có công thức như sau:
FI
FI
Có bao nhiêu alkene trong biểu đồ ở thể khí trong điều kiện thường (25 °C)?
A. 4. B. 2. C. 3. D. 5.
OF
OF
Câu 19: (SBT – Cánh Diều) Các alkene không có các tính chất vật lí đặc trưng nào sau đây?
A. Tan tốt trong nước và các dung môi hữu cơ.
Tên gọi của X và Y tương ứng là B. Có khối lượng riêng nhỏ hơn khối lượng riêng của nước.
A. cis-3-methylpent-2-ene và trans-3-methylpent-3-ene. C. Có nhiệt độ sôi thấp hơn alkane phân tử có cùng số nguyên tử carbon.
B. trans-3-methylpent-2-ene và cis-3-methylpent-2-ene. D. Không dẫn điện.
ƠN
ƠN
C. trans-3-methylpent-3-ene và cis-3-methylpent-3-ene.
Câu 20: (SBT – KNTT) Cho các chất kèm theo nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi (°C) sau: (X) but-1-
D. trans-3-methylpent-3-ene và cis-3-methylpent-2-ene.
ene (–185 và –6,3); (Y) trans-but-2-ene (–106 và 0,9); (Z) cis-but-2-ene (–139 và 3,7); (T) pent-
Câu 11: (SBT – KNTT) Chất nào sau đây là đồng phân của CH2=CH-CH2CH2CH3? 1-ene (–165 và 30). Chất nào là chất lỏng ở điều kiện thường?
A. (CH3)2C=CH-CH3. B. CH2=CH-CH2CH3.
NH
NH
A. (X). B. (Y). C. Z. D. (T).
C. CH≡C-CH2CH2CH3. D. CH2=CH-CH2CH=CH2.
Câu 21: (SBT – KNTT) Phản ứng nào sau đây không phải là phản ứng đặc trưng của hydrocarbon không
Câu 12: (Đề TSCĐ - 2011) Chất nào sau đây có đồng phân hình học? no?
A. CH2=CH-CH=CH2. B. CH3-CH=C(CH3)2. A. Phản ứng cộng. B. Phản ứng trùng hợp.
C. CH3-CH=CH-CH=CH2. D. CH2=CH-CH2-CH3. C. Phản ứng oxi hoá – khử. D. Phản ứng thế.
Y
Y
Câu 13: (Đề TSĐH A - 2008) Cho các chất sau: CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2, CH2=CH-CH=CH-CH2- Câu 22: (SBT – KNTT) Chất nào sau đây cộng H2 dư (Ni, to) tạo thành butane?
CH3, CH3-C(CH3)=CH-CH3, CH2=CH-CH2-CH=CH2. Số chất có đồng phân hình học là B. CH3C≡C-CH2CH3. C. CH3CH2CH=CH2. D. (CH3)2C=CH2.
QU
QU
A. CH3CH=CH2.
A. 2. B. 3. C. 1. D. 4.
Câu 23: (Đề TN THPT - 2020) Ở điều kiện thường, chất nào sau đây làm mất màu dung dịch Br2?
Câu 14: (SBT – CTST) Cho các alkene sau: A. Butane. B. Methane. C. Ethylene. D. Propane.
1. CH2=CH-CH2CH3. 2. (CH3)2C=C(CH3)2.
Câu 24: (Đề TSĐH B - 2013) Hydrocarbon nào sau đây khi phản ứng với dung dịch bromine thu được
3. CH3CH2CH=CH-CH3. 4. CH3CH2CH=CH-CH2-CH3.
1,2-dibromobutane?
Số alkene có đồng phân hình học là
M
M
A. But-1-ene. B. Butane. C. Buta-1,3-diene. D. But-1-yne.
A. 4. B. 2. C. 3. D. 1.
Câu 25: (SBT – KNTT) Sản phẩm tạo thành khi 2-methylpent-2-en tác dụng với Br2 có tên gọi là
KÈ
KÈ
Câu 15: (SBT – Cánh Diều) Cho các chất có công thức cấu tạo sau: (1) ClCH2CH=CHCH3; (2)
A. 2,3-dibromo-2-methylpent-2-ene. B. 3,4-dibromo-4-methylpentane.
CH2CH=CHCH3; (3) BrCH2C(CH3)=C(CH2CH3)2; (4) ClCH2CH=CH2; (5)
C. 2,3-dibromo-2-methylpentane. D. 4-bromo-2-methylpent-2-ene.
ClCH2CH=CHCH2CH3; (6) (CH3)2C=CH2. Trong số các chất trên, bao nhiêu chất có đồng phân
hình học? Câu 26: (Đề TSCĐ - 2009) Cho các chất: 2-methylpropene, but-1-ene, cis-but-2-ene, 2-methylbut-2-ene.
A. 3. B. 4. C. 5. D. 6. Dãy gồm các chất sau khi phản ứng với H2 (dư, xúc tác Ni, t0), cho cùng một sản phẩm là:
Y
Y A. 2-methylbut-2-ene và but-1-ene. B. cis-but-2-ene và but-1-ene.

Câu 16: (SBT – KNTT) Số alkene có cùng công thức C4H8 và số alkyne có cùng công thức C4H6 lần lượt
C. but-1-ene, 2-methylpropene và cis-but-2-ene. D. 2-methylpropene và cis-but-2-ene.
DẠ
DẠ
là
A. 4 và 2. B. 4 và 3. C. 3 và 3. D. 3 và 2. Câu 27: (SBT – KNTT) Phản ứng nào sau đây đã tạo thành sản phẩm không tuân theo đúng quy tắc
Markovnikov?
Câu 17: (SBT – CTST) Ứng với công thức phân tử C5H8 có bao nhiêu alkyne là đồng phân cấu tạo của
nhau? A. CH3CH=CH2 + HCl   CH3CHClCH3.
A. 3. B. 2. C. 5. D. 4. B. (CH3)2C=CH2 + HBr 
 (CH3)2CHCH2Br.
C. CH3CH2CH=CH2 + H2O 
H 
 CH3CH2CH(OH)CH3. Câu 39: (SBT – Cánh Diều) Các chai lọ, túi, màng mỏng trong suốt, không độc, được sử dụng làm chai
dụng nước, thực phẩm, màng bọc thực phẩm được sản xuất từ polymer của chất nào sau đây?
D. (CH3)2C=CH-CH3 + HI 
 (CH3)2CICH2CH3.
A. Butadiene. B. Propene. C. Vinyl chloride. D. Ethylene.
Câu 28: (Đề TSĐH B - 2012) Hydrate hóa 2-methylbut-2-ene (điều kiện nhiệt độ, xúc tác thích hợp) thu
AL
AL
Câu 40: (SBT – Cánh Diều) Phát biểu nào sau đây là không đúng?
được sản phẩm chính là
A. Trong phòng thí nghiệm, người ta điều chế ethene bằng cách tách nước ethanol và thu bằng
A. 2-methylbutan-2-ol. B. 3-methylbutan-2-ol.
cách dời chỗ của nước.
C. 3-methylbutan-1-ol. D. 2-methylbutan-3-ol.
B. Một ứng dụng quan trọng của acetylene là làm nhiên liệu trong đèn xì oxygen – acetylene.
CI
CI
Câu 29: (SBT – Cánh Diều) But-1-ene tác dụng với HBr tạo ra sản phẩm chính có công thức cấu tạo nào C. Trong công nghiệp, người ta điều chế acetylene bằng cách nhiệt phân nhanh methane có xúc
sau đây? tác hoặc cho calcium carbide (thành phần chính của đất đèn) tác dụng với nước.
A. CH3CHBrCHBrCH3. B. CH3CH2CH2CH2Br. D. Một ứng dụng quan trọng của acetylene là làm nguyên liệu tổng hợp ethylene.
FI
FI
C. CH3CH2CHBrCH3. D. BrCH2CH2CH2CH2Br. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Câu 30: (SBT – Cánh Diều) Cho các hydrocarbon: (1) CH2=C(CH3)CH2CH3; (2) (CH3)2C=CHCH3; (3) D C C D C B C A A A
OF
OF
CH2=C(CH3)CH=CH2; (4) (CH3)2CHC≡CH. Những hydrocarbon nào phản ứng với HBr sinh ra 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
sản phẩm chính là 2-bromo-2-methylbutane? A C C B A A A D A D
A. (1) và (2). B. (2) và (4). C. (1)và (3). D. (3) và (4). 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30
Câu 31: (Đề THPT QG - 2018) Sục khí acetylene vào dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được kết tủa màu D C C A C B B A C A
A. vàng nhạt. B. trắng. C. đen. D. xanh. 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40
ƠN
ƠN
A D B C B D D A D C
Câu 32: (SBT – Cánh Diều) Dẫn dòng khí gồm acetylene và ethylene lần lượt đi vào ống nghiệm (1)
đựng dung dịch AgNO3/NH3 ở điều kiện thường, sau đó dẫn tiếp qua ống nghiệm (2) đựng nước Câu 13: Chọn C
bromine. Hiện tượng thí nghiệm nào sau đây là không đúng? Chất có đồng phân hình học: CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3
A. Ở ống (1) có kết tủa màu vàng nhạt.
NH
NH
Câu 14: Chọn B
B. Ở ống nghiệm (2) màu của nước bromine nhạt dần. Alkene có đồng phân hình học: (3) và (4).
C. Ở ống nghiệm (2) chất lỏng chia thành hai lớp.
Câu 15: Chọn A
D. Ở ống nghiệm (2) thu được chất lỏng đồng nhất.
Chất có đồng phân hình học: (1), (2) và (5).
Câu 33: (SBT – Cánh Diều) Để phân biệt but-2-yne (CH3C≡CCH3) với but-1-yne (CH≡CCH2CH3) có
Câu 16: Chọn A
Y
Y
thể dùng thuốc thử nào sau đây?
C4H8: CH2=CHCH2CH3; CH3CH=CHCH3 (cis - trans); CH2=CH(CH3)2
A. Dung dịch HCl. B. Dung dịch AgNO3/NH3.
C4H6: CH≡CCH2CH3; CH3C≡CCH3
QU
QU
C. Nước bromine. D. Dung dịch KMnO4.
Câu 17: Chọn A
Câu 34: (SBT – KNTT) Cho các chất sau: acetylene; methyl acetylene; ethyl acetylene và dimethyl
CH≡CCH2CH2CH3; CH3C≡CCH2CH3; CH≡CCH(CH3)CH3
acetylene. Số chất tạo được kết tủa khi tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 là
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. Câu 25: Chọn C
 Br2
CH3C(CH3)=CHCH2CH3   CH3CBr(CH3)CHBrCH2CH3
M
M
Câu 35: Trong số các alkyne có công thức phân tử C5H8 có mấy chất tác dụng được với dung dịch AgNO3
trong NH3? Câu 32: Chọn D
- Ở ống nghiệm (1) có kết tủa màu vàng nhạt là AgC≡CAg.
KÈ
KÈ
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
- Ở ống nghiệm (2) màu của nước bromine nhạt dần do Br2 phản ứng với ethylene (có thể có
Câu 36: (Đề TSCĐ - 2014) Chất nào sau đây làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường?
A. Benzene. B. Methane. C. Toluene. D. Acetylene. acetylene).
- Ở ống nghiệm (2): sản phẩm tạo thành là BrCH2CH2Br (và có thể có Br2CHCHBr2) không tan
Câu 37: (SBT – KNTT) Xét phản ứng hoá học sau: trong nước và nặng hơn nước nên tách thành lớp dưới lớp nước bromine.
Y
CH3CH=CH2 + KMnO4 + H2O   CH3CH(OH)CH2OH + MnO2 + KOH

Y
Câu 34: Chọn C
Tổng hệ số tỉ lượng tối giản của các chất trong phản ứng này bằng
Chất tạo được kết tủa khi tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3: acetylene; methyl acetylene;
DẠ
DẠ
A. 13. B. 14. C. 15. D. 16.
ethyl acetylene (R-C≡CH)
Câu 38: (SBT – Cánh Diều) Cho pent-2-ene phản ứng với dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ phòng có thể
Câu 35: Chọn B
thu được sản phẩm hữu cơ có công thức cấu tạo nào sau đây?
R-C≡CH: CH≡CCH2CH2CH3; CH≡CCH(CH3)CH3
A. CH3CH2CH(OH)CH(OH)CH3. B. CH3CH2CH2CH(OH)CH3.
C. CH3CH(OH)CH2CH(OH)CH3. D. CH3CH2CH(OH)CH2CH3. Câu 37: Chọn D
3CH3CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 
 3CH3CH(OH)CH2OH + 2MnO2 + 2KOH
III. BÀI 17. HYDROCARBON THƠM (ARENE)
3.1. Lí thuyết cần nắm
AL
AL
3.1.1. Khái niệm – Danh pháp + HONO2 
o
H 2SO 4 , t
 + + H2O
a) Khái niệm b) Phản ứng cộng
Arene hay còn gọi là hydrocarbon thơm là những hydrocarbon trong phân tử có chứa một hay
CI
CI
H2 Cl2
nhiều vòng benzene.
Benzene và các đồng đẳng của nó hợp thành dãy đồng đẳng của benzene có công thức chung là C6H6 + 3Cl2 
UV, t
 C6H6Cl6
o
CnH2n–6 (n ≥ 6). Ví dụ: C6H6, C7H8, C8H10,… + 3H2  

o
Ni, t
FI
FI
b) Cấu tạo – Danh pháp
c) Phản ứng oxi hóa
CTCT Danh pháp CTCT Danh pháp
* Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
OF
OF
3n  3
1,2-dimethylbenzene Cn H 2n 6 + O2 
to
 nCO2 + (n  3)H 2O
benzene 2
(o-xylene)
* Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
ƠN Toluene và các alkylbenzene khác có thể bị oxi hoá bởi các tác nhân oxi hoá như dung dịch
ƠN
methylbenzene 1,3-dimethylbenzene KMnO4. Ví dụ:
C6H5–CH3 + 2KMnO4   C6H5–COOK + 2MnO2↓ + KOH + H2O
o
t
(toluene) (m-xylene)

a) Bài tập vận dụng
NH
NH
vinylbenzene 1,4-dimethylbenzene
(stryrene) (p-xylene) Câu 1: (SBT – KNTT) Viết đồng phân và gọi tên các arene có cùng công thức phân tử C8H10.
Câu 2: (SBT – CTST) Với cách viết công thức cấu tạo gồm 3 liên kết đôi xen lẫn 3 liên kết đơn trong
vòng 6 cạnh, có thể gọi tên benzene là cyclohexe-1,3,5-triene được không? Vì sao?
3.1.2. Tính chất hóa học Câu 3: (SBT – CTST) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các arene có công thức phân tử C9H12.
Y
Y
a) Phản ứng thế Câu 4: (SGK – KNTT) Hãy so sánh nhiệt độ sôi của benzene, toluene, o – xylene và giải thích.
Quy tắc thế: Khi benzene có nhóm thế alkyl (–CH3, –C2H5,...), các phản ứng thế nguyên tử (SBT – CTST) Áp suất thể hiện bởi hơi xuất hiện trên bề mặt chát lỏng (hoặc rắn) được gọi là
QU
QU
Câu 5:
hydrogen ở vòng benzene xảy ra dễ dàng hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí số 2 hoặc áp suất hơi. Một chất lỏng (hoặc rắn) có áp suất hơi cao ở nhiệt độ bình thường được gọi là chất
số 4 (vị trí ortho hoặc para) so với nhóm alkyl. dễ bay hơi. Khi nhiệt độ của chất lỏng (hoặc rắn) tăng, động năng của các phân tử cũng tăng lên
* Phản ứng halogen hóa làm cho số phân tử chuyển thành thể hơi tăng theo, do đó áp suất hơi tăng.
Đồ thị dưới đây biểu diễn áp suất hơi của 3 chất lỏng khác nhau là benzene (C6H6),
tetrahydrofuran (C4H8O) và acetone (C3H6O) theo nhiệt độ.
M
M
o
+ Br2 
FeBr3 , t
 + HBr
KÈ
KÈ
Y
o
Y
+ Br2 
FeBr3 , t
 + + HBr
DẠ
DẠ
* Phản ứng nitro hóa Sử dụng đồ thị trên để trả lời các câu hỏi sau đây:
a) Trong cùng một nhiệt độ, chất nào dễ bay hơi nhất trong số 3 chất lỏng nêu trên?
b) Chỉ dựa vào đồ thị, ở điều kiện áp suất bình thường (1 atm hay 760 torr, khoảng 1,013 bar),
mỗi chất lỏng trên có nhiệt độ sôi là bao nhiêu?
o
+ HONO2 
H 2SO 4 , t
 + H2O
c) Nếu đặt một cốc chứa benzene lỏng vào trong một bình kín chứa hơi benzene ở 73 °C và 600 e) Toluene + KMnO4 + H2SO4  
torr (khoảng 0,799 bar). Sau 10 phút, thể tích chất lỏng trong cốc có thay đổi không? Giải thích. Câu 9: (SBT – CTST) Toluene có giá trị thương mại thấp hơn nhiều so với benzene. Chính vì lí do đó
Câu 6: (SBT – CTST) Học sinh đọc thông tin sau để trả lời các câu 1 và 2. nên người ta đã tiến hành loại bỏ nhóm methyl khỏi toluene bằng một quá trình gọi là dealkyl
hoá. Toluene được trộn với hydrogen ở nhiệt độ từ 550 °C đến 660 °C và áp suất từ 30 atm đến
AL
AL
Cumene (isopropylbenzene) là một arene ở thể lỏng trong điều kiện thường, có mùi dễ chịu.
Cumene được sản xuất từ quá trình chưng cất nhựa than đá và các phân đoạn dầu mỏ hoặc bằng 50 atm, với hỗn hợp gồm silicon dioxide (SiO2) và aluminium oxide (Al2O3) làm xúc tác.
cách alkyl hoá benzene với propene, xúc tác là acid. Viết phương trình phản ứng dealkyl hoá toluene thành benzene.
Khoảng 95% cumene được sử dụng làm chất trung gian trong sản xuất phenol và acetone. Các Câu 10: (SGK – KNTT) Hydrogen hoá hoàn toàn arene X (công thức phân tử C8H10) có xúc tác nickel
CI
CI
ứng dụng khác như trong sản xuất styrene, methylstyrene, acetophenone, chát tảy rửa; làm chất thu được sản phẩm là ethylcyclohexane.
pha loãng cho sơn; làm dung môi cho chắt béo và nhựa; in án và sản xuất cao su. Một lượng nhỏ
được sử dụng trong pha chế xăng và là thành phần của nhiên liệu hàng không có chỉ số octane
FI
FI
cao.
Đã có bằng chứng rõ rệt về khả năng gây ung thư của cumene đối với chuột. Ở người, cumene  H 2 , Ni, t
o
X  
thuộc nhóm có thể gây ung thư. Cumene được thải ra từ quá trình đốt cháy không hoàn toàn
OF
OF
Viết công thức cấu tạo của X.
nhiên liệu hoá thạch từ các phương tiện giao thông, dầu tràn, vận chuyển và phân phói nhiên liệu
hoá thạch hoặc bốc hơi từ các trạm xăng. Ngoài ra, các nguồn thải khác từ việc sử. dụng cumene Câu 11: (SBT – CTST) (H) là hydrocarbon có công thức phân tử là C9H12. (H) không làm mất màu nước
làm dung môi, từ các nhà máy dệt và kể cả từ khói thuốc lá,. cũng là một trong những nguyên bromine nhưng (H) làm mất màu dung dịch thuốc tím đã được acid hoá (ví dụ dung dịch KMnO4
nhân gây nên bệnh ung thư ở người. Bảng sau đây thống kê một số nguồn sản sinh cumeno trong
ƠN trong H2SO4), thu được sản phẩm là terephthalic acid. Xác định công thức cấu tạo của (H) và viết
ƠN
đời sống, sinh hoạt, sản xuất. phương trình phản ứng xảy ra. Cho biết công thức cấu tạo của terephthalic acid là:
Nguồn Tỉ lệ phát thải Ghi chú
0,08 kg/tấn cumene Được kiểm soát
Sản xuất
0,27 kg/tấn cumene Không được kiểm soát
Câu 12: (SBT – CTST) Khi cho ethylbenzene phản ứng với bromine khan, xúc tác FeBr3 thu được hỗn
NH
NH
0,0002 – 0,0009 g/km Có bộ chuyển đổi xúc tác
Xe chạy động cơ xăng hợp 3 sản phẩm thế theo sơ đồ sau:
0,002 g/km Không có bộ chuyển đổi xúc tác
Máy photocopy 140 – 220 μg/h Hoạt động liên tục
1. Bộ chuyển đổi xúc tác trong động cơ xăng có khả năng giảm thiểu tối đa bao nhiêu phần trăm
cumene so với trường hợp không có bộ chuyển đổi xúc tác?
Y
Y
2a) Tính khối lượng cumene tối đa phát thải từ 1 000 000 xe ô tô chạy động cơ xăng (có bộ
chuyển đổi xúc tác) trong 1 năm. Giả sử bình quân một tháng, mỗi xe ô tô chạy 3 000 km.
QU
QU
2b) Một cửa hàng có 10 máy photocopy. Bình quân mỗi máy sử dụng liên tục 12 giờ/ngày. Trong
một tháng (30 ngày), khối lượng cumene tối đa phát thải từ 1 000 cửa hàng có quy mô trên là
bao nhiêu?
Câu 7: (SBT – CTST) Dùng công thức cấu tạo, hãy viết phương trình hoá học ở các phản ứng sau:
a) stryrene + Br2 (trong CCl4) 

M
M
Giải thích tỉ lệ % các sản phẩm hình thành.
b) ethylbenzene + Cl2 
Fe
 Câu 13: (SBT – CTST) Học sinh đọc thông tin sau để trả lời các câu 14.18 và 14.19.
o
c) ethylbenzene + HNO3(đặc)   Trong phản ứng nitro hoá benzene và các hợp chất có vòng benzene, nếu quy ước tốc độ phản
KÈ
KÈ
H 2SO 4 (d), 60 C
d) cumene + H2 
Ni, t

o
ứng tại một trong các carbon bắt kì của benzene là 1,0 thì tỉ lệ tốc độ phản ứng tương đối của các
vị trí trong vòng benzene ở một số hợp chất được cho như sau:
e) ethylbenzene + KMnO4 + H2SO4  
o
80 C
g) tert-butylbenzene + KMnO4 + H2SO4  

o
80 C
Y
Câu 8: (SBT – KNTT) Dự đoán sản phẩm chính của mỗi phản ứng trong sơ đồ sau và gọi tên các sản
Y
phẩm đó.
DẠ
DẠ
a) Toluene + H2  
o
Ni, t
1. Từ dữ liệu tỉ lệ tốc độ phản ứng tương đối của các vị trí trong vòng benzene của một số hợp
b) Toluene + Cl2 
FeCl
 3
chất đã cho trên, hãy cho biết:
c) Toluene + Cl2 
UV
a) Nhóm thế nào làm tăng hoạt và giảm hoạt trong vòng benzene ở trên?
d) Toluene + 3HNO3/H2SO4(đ) 

b) Nitro hoá toluene thu được hỗn hợp 3 sản phẩm là o-nitrotoluene, m-nitrotoluene và p- Câu 1: (SBT – KNTT) Viết đồng phân và gọi tên các arene có cùng công thức phân tử C8H10.
nitrotoluene với tỉ lệ phần trăm mỗi sản phẩm là bao nhiêu? Giải:
c) Câu hỏi tương tự khi nitro hoá tert -butylbenzene thu được hỗn hợp 3 sản phẩm ở các vị trí
ortho, meta và para?
AL
AL
d) Vì sao sản phẩm thế ở vị trí orfho trong phản ứng nilro hoá tert-butylbenzene lại giảm hẳn so
với trong phản ứng nitro hoá toluene?
e) Nhận xét tỉ lệ phần trăm sản phẩm thế meta trong các phản ứng nitro hoá toluene và tert -
CI
CI
butylbenzene. Rút ra kết luận.
2. Cũng từ dữ liệu đã cho trên, hãy cho biết:
a) Phần trăm sản phẩm thế ở các vị trí ortho, meta, para khi nitro hoá chlorobenzene và methyl Câu 2: (SBT – CTST) Với cách viết công thức cấu tạo gồm 3 liên kết đôi xen lẫn 3 liên kết đơn trong
FI
FI
benzoate. vòng 6 cạnh, có thể gọi tên benzene là cyclohexe-1,3,5-triene được không? Vì sao?
b) So sánh khả năng nitro hoá của chlorobenzene và methyl benzoate với khả năng nitro hoá của Giải:
toluene và ferf-butylbenzene. Rút ta kết luận. Với cách viết công thức cấu tạo gồm 3 liên kết đôi xen lẫn 3 liên kết đơn trong vòng 6 cạnh như
OF
OF
c) Phát biểu quy luật thế vào vòng benzene. sau:
Câu 14: (SBT – Cánh Diều) Trình bày cách làm khi chỉ dùng một thuốc thử để phân biệt ba chất lỏng
riêng biệt toluene, styrene, benzene.
Câu 15: (SGK – CTST) Keo dán dùng để trám vết nứt, trám bê tông là vật liệu được sử dụng rộng rãi để
ƠN Ta không thể gọi tên benzene là cyclohexe-1,3,5-triene vì:
ƠN
làm đẹp bề mặt bê tông. Trong keo dán này, xylene (C8H10) là một arene được sử dụng với vai + Liên kết π của cyclohexe-1,3,5-triene ở vị trí cố định là 1, 3 và 5 trên vòng.
trò dung môi. + Liên kết π của benzene được trải đều trên toàn bộ vòng benzene, tức là các electron π
a) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các xylene. không cố định tại các vị trí 1, 3, 5 như cyclohexe-1,3,5-triene.
b) Trình bày phương pháp hoá học phân biệt benzene và xylene. Câu 3: (SBT – CTST) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các arene có công thức phân tử C9H12.
NH
NH
Giải:
Câu 16: (SBT – KNTT) Biết nhóm thế –Br trên vòng benzene định hướng thế ưu tiên các vị trí ortho và
para, còn nhóm thế –NO2 trên vòng benzene định hướng thế vào vị trí meta. Hãy xác định cấu
tạo và tên gọi của các chất còn thiếu trong mỗi sơ đồ chuyển hoá sau đây (mỗi phản ứng chỉ xảy
ra một lần thế và các chất còn thiếu là sản phẩm chính của phản ứng).
Y
Y
 Br2 /FeBr3  HNO3 / H 2SO 4
a)   ?   ?
QU
QU
 HNO3 / H 2SO 4  Br2 /FeBr3
b)   ?   ?
Câu 17: (SBT – KNTT) Viết các phương trình phản ứng minh họa các quá trình điều chế:
a) Polystyrene từ hexane.
b) 2,4,6-trinitrotoluene từ heptane.
M
M
Câu 18: (SGK – CTST) Hoàn thành phương trình hoá học của các phản ứng theo sơ đồ:
Câu 4: (SGK – KNTT) Hãy so sánh nhiệt độ sôi của benzene, toluene, o – xylene và giải thích.
a) chlorobenzene  (1)
 benzene  (2)
 nitrobenzene
KÈ
KÈ
Giải:
b) Heptane  toluene  o-bromotoluene
(1) (2)
Nhiệt độ sôi: benzene < toluene < o–xylene.
Câu 19: (SGK – Cánh Diều) Terephthalic acid (p-HOOCC6H4COOH) là nguyên liệu để sản xuất
Do Mbenzene (78) < Mtoluene (92) < Mo–xylene (106).
poly(ethylene terephthalate) (PET, loại polymer quan trọng, được sử dụng làm sợi dệt và chai
nhựa,...). Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế terephthalic acid từ p-xylene. Câu 5: (SBT – CTST) Áp suất thể hiện bởi hơi xuất hiện trên bề mặt chát lỏng (hoặc rắn) được gọi là
Y
Câu 20: (SGK – Cánh Diều) 2,4,6-trinitrotoluene dùng để sản xuất thuốc nổ TNT.
Y áp suất hơi. Một chất lỏng (hoặc rắn) có áp suất hơi cao ở nhiệt độ bình thường được gọi là chất
a) Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế 2,4,6-trinitrotoluene từ toluene và nitric acid dễ bay hơi. Khi nhiệt độ của chất lỏng (hoặc rắn) tăng, động năng của các phân tử cũng tăng lên
DẠ
DẠ
(xúc tác sulfuric acid). làm cho số phân tử chuyển thành thể hơi tăng theo, do đó áp suất hơi tăng.
b) Từ 1 tấn toluene điều chế được bao nhiêu kg 2,4,6-trinitrotoluene, biết hiệu suất của phản ứng Đồ thị dưới đây biểu diễn áp suất hơi của 3 chất lỏng khác nhau là benzene (C6H6),
là 62%. tetrahydrofuran (C4H8O) và acetone (C3H6O) theo nhiệt độ.
b) Đáp án – Hướng dẫn chi tiết
1. Bộ chuyển đổi xúc tác trong động cơ xăng có khả năng giảm thiểu tối đa bao nhiêu phần trăm
cumene so với trường hợp không có bộ chuyển đổi xúc tác?
2a) Tính khối lượng cumene tối đa phát thải từ 1 000 000 xe ô tô chạy động cơ xăng (có bộ
chuyển đổi xúc tác) trong 1 năm. Giả sử bình quân một tháng, mỗi xe ô tô chạy 3 000 km.
AL
AL
2b) Một cửa hàng có 10 máy photocopy. Bình quân mỗi máy sử dụng liên tục 12 giờ/ngày. Trong
một tháng (30 ngày), khối lượng cumene tối đa phát thải từ 1 000 cửa hàng có quy mô trên là
bao nhiêu?
CI
CI
Giải:
1) Phần trăm tối đa về khả năng giảm thiểu cumene khi có bộ chuyển đổi xúc tác so với trường
Sử dụng đồ thị trên để trả lời các câu hỏi sau đây:
0, 002  0, 0002
a) Trong cùng một nhiệt độ, chất nào dễ bay hơi nhất trong số 3 chất lỏng nêu trên? hợp không có bộ chuyển đổi xúc tác là: .100 = 90%
FI
FI
0, 002
b) Chỉ dựa vào đồ thị, ở điều kiện áp suất bình thường (1 atm hay 760 torr, khoảng 1,013 bar),
mỗi chất lỏng trên có nhiệt độ sôi là bao nhiêu? 2a) Khối lượng cumene tối đa phát thải từ 1 000 000 xe ô tô chạy động cơ xăng (có bộ chuyển
c) Nếu đặt một cốc chứa benzene lỏng vào trong một bình kín chứa hơi benzene ở 73 °C và 600 đổi xúc tác) trong 1 năm: 0,0009×3000×1000000×12 = 32400000 gam = 32,4 tấn.
OF
OF
torr (khoảng 0,799 bar). Sau 10 phút, thể tích chất lỏng trong cốc có thay đổi không? Giải thích. 2b) Trong một tháng (30 ngày), khối lượng cumene tối đa phát thải từ 1 000 cửa hàng có quy mô
Giải: 10 máy photocopy mỗi máy sử dụng liên tục 12 giờ/ngày:
a) Trên đồ thị, ta thấy ở cùng nhiệt độ như nhau, áp suất hơi của acetone lớn nhất, tiếp đến là 220×12×10×1000×30 = 792×106 μg = 792 gam
tetrahydrofuran và cuối cùng là benzene. Do đó ở cùng nhiệt độ như nhau, acetone là chất dễ bay
ƠN Câu 7: (SBT – CTST) Dùng công thức cấu tạo, hãy viết phương trình hoá học ở các phản ứng sau:
ƠN
hơi nhất. a) stryrene + Br2 (trong CCl4) 

b) Căn cứ vào đồ thị đã cho, ở điều kiện áp suất 1 atm hay 760 torr, các chất acetone, b) ethylbenzene + Cl2  Fe

tetrahydrofuran và benzene lần lượt có nhiệt độ sôi tương ứng là 56 °C, 65 °C và 80,1°C. H SO (d), 60 o C
c) Nếu đặt một cốc chứa benzene lỏng vào trong một bình kín chứa hơi benzene ở 73 °C và 600 c) ethylbenzene + HNO3(đặc) 
2 4

d) cumene + H2 
Ni, t o
torr. Sau 10 phút, thể tích chất lỏng trong cốc vẫn không thay đổi. Đó là do trong điều kiện nhiệt
NH
NH
độ và áp suất đã nêu, áp suất hơi của benzene trong cốc và áp suất hơi trong bình kín bằng nhau
e) ethylbenzene + KMnO4 + H2SO4 
 80 o C
nên không xảy ra sự chuyển pha của benzene.
g) tert-butylbenzene + KMnO4 + H2SO4  80 o C
Câu 6: (SBT – CTST) Học sinh đọc thông tin sau để trả lời các câu 1 và 2.
Cumene (isopropylbenzene) là một arene ở thể lỏng trong điều kiện thường, có mùi dễ chịu. Giải:
Y
Y
Cumene được sản xuất từ quá trình chưng cất nhựa than đá và các phân đoạn dầu mỏ hoặc bằng
cách alkyl hoá benzene với propene, xúc tác là acid.
QU
QU
Khoảng 95% cumene được sử dụng làm chất trung gian trong sản xuất phenol và acetone. Các
a) + Br2 (trong CCl4) 

ứng dụng khác như trong sản xuất styrene, methylstyrene, acetophenone, chát tảy rửa; làm chất
pha loãng cho sơn; làm dung môi cho chắt béo và nhựa; in án và sản xuất cao su. Một lượng nhỏ
được sử dụng trong pha chế xăng và là thành phần của nhiên liệu hàng không có chỉ số octane
cao.
M
M
Đã có bằng chứng rõ rệt về khả năng gây ung thư của cumene đối với chuột. Ở người, cumene
thuộc nhóm có thể gây ung thư. Cumene được thải ra từ quá trình đốt cháy không hoàn toàn
b) + Cl2 
Fe
 + + HCl
KÈ
KÈ
nhiên liệu hoá thạch từ các phương tiện giao thông, dầu tràn, vận chuyển và phân phói nhiên liệu
hoá thạch hoặc bốc hơi từ các trạm xăng. Ngoài ra, các nguồn thải khác từ việc sử. dụng cumene
làm dung môi, từ các nhà máy dệt và kể cả từ khói thuốc lá,. cũng là một trong những nguyên
nhân gây nên bệnh ung thư ở người. Bảng sau đây thống kê một số nguồn sản sinh cumeno trong
đời sống, sinh hoạt, sản xuất.
Y
Nguồn Tỉ lệ phát thải Ghi chú

Y c) + HNO3(đặc) 
2 4
H SO (d), 60 o C
+ + H2O
DẠ
DẠ
0,08 kg/tấn cumene Được kiểm soát
Sản xuất
0,27 kg/tấn cumene Không được kiểm soát
0,0002 – 0,0009 g/km Có bộ chuyển đổi xúc tác
Xe chạy động cơ xăng
0,002 g/km Không có bộ chuyển đổi xúc tác
+ 3H2 
 Ni, t o
Máy photocopy 140 – 220 μg/h Hoạt động liên tục d)
+ 12KMnO4 + 18H2SO4 
5 80 o C
e) 5 + 6K2SO4 + 12MnSO4 + 5CO2 + 28H2O 550  650 C, 30 50 atm
+ H2  
AL
AL
o
SiO , Al O
2 2 3
+ CH4
g) tert-butylbenzene + KMnO4 + H2SO4 

Câu 10: (SGK – KNTT) Hydrogen hoá hoàn toàn arene X (công thức phân tử C8H10) có xúc tác nickel
Câu 8: (SBT – KNTT) Dự đoán sản phẩm chính của mỗi phản ứng trong sơ đồ sau và gọi tên các sản thu được sản phẩm là ethylcyclohexane.
CI
CI
phẩm đó.
a) Toluene + H2  
Ni, t o
b) Toluene + Cl2 

FeCl3

FI
FI
 H , Ni, t o
c) Toluene + Cl2 
UV X  2

d) Toluene + 3HNO3/H2SO4(đ) 
 Viết công thức cấu tạo của X.
OF
OF
Giải:
e) Toluene + KMnO4 + H2SO4 
X có số liên kết π + vòng = 4. Vậy trong X có 1 vòng và 3 liên kết đôi.
Giải:
Lại có X tác dụng với H2, xúc tác nickel thu được sản phẩm là ethylcyclohexane nên X là
ethylbenzene. Có công thức cấu tạo:
ƠN
ƠN
+ 3H2 
 Ni, t o
a) (methylcyclohexane)
Câu 11: (SBT – CTST) (H) là hydrocarbon có công thức phân tử là C9H12. (H) không làm mất màu nước
NH
NH
bromine nhưng (H) làm mất màu dung dịch thuốc tím đã được acid hoá (ví dụ dung dịch KMnO4
trong H2SO4), thu được sản phẩm là terephthalic acid. Xác định công thức cấu tạo của (H) và viết
phương trình phản ứng xảy ra. Cho biết công thức cấu tạo của terephthalic acid là:
b) + Cl2 
FeCl3
 + + HCl
Y
Y
Giải:
QU
QU
Vì (H) không làm làm mất màu nước bromine, chứng tỏ nhóm thế alkyl của (H) no. Khi phản
ứng với dung dịch thuốc tím đã được acid hoá (ví dụ dung dịch KMnO4 trong H2SO4), thu được
c) + Cl2 
UV sản phẩm là terephthalic acid. Do đó, công thức hóa học của (H) là:
M
M
Câu 12: (SBT – CTST) Khi cho ethylbenzene phản ứng với bromine khan, xúc tác FeBr3 thu được hỗn
hợp 3 sản phẩm thế theo sơ đồ sau:
KÈ
KÈ
d) + 3HNO3  H 2SO 4
 + 3H2O
Câu 9: (SBT – CTST) Toluene có giá trị thương mại thấp hơn nhiều so với benzene. Chính vì lí do đó
nên người ta đã tiến hành loại bỏ nhóm methyl khỏi toluene bằng một quá trình gọi là dealkyl
Y
hoá. Toluene được trộn với hydrogen ở nhiệt độ từ 550 °C đến 660 °C và áp suất từ 30 atm đến
Y
50 atm, với hỗn hợp gồm silicon dioxide (SiO2) và aluminium oxide (Al2O3) làm xúc tác.
DẠ
DẠ
Viết phương trình phản ứng dealkyl hoá toluene thành benzene.
Giải:
Giải thích tỉ lệ % các sản phẩm hình thành.

Giải: 8 2
Tỉ lệ phần trăm của sản phẩm thế vào vị trí ortho: .100 = 16,16%
Khi vòng benzene có gắn nhóm thế alkyl, phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene xảy 8  2  4  2  75
ra dễ dàng hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí ortho hoặc para so với nhóm alkyl. Do 4 2
Tỉ lệ phần trăm của sản phẩm thế vào vị trí meta: .100 = 8,08%
đó m-bromoethylbenzene chỉ tạo thành ở dạng vết (< 1%). 8  2  4  2  75
AL
AL
Tuy nguyên tử bromine đã ưu tiên thế vào các vị trí ortho và para, nhưng phản ứng thế ở vị 75
trí ortho khó khăn hơn so với vị trí para, do bị cản trở không gian. Do đó o-bromoethylbenzene Tỉ lệ phần trăm của sản phẩm thế vào vị trí para: .100 = 75,76%
8  2  4  2  75
(38%) hình thành ít hơn so với p-bromoethylbenzene (62%). d) Nhóm tert-butyl có kích thước lớn làm cản trở sự tấn công tại các vị trí ortho nên phần trăm
CI
CI
Câu 13: (SBT – CTST) Học sinh đọc thông tin sau để trả lời các câu 14.18 và 14.19. sản phẩm thế ortho vào tert-butylbenzene giảm so với toluene.
Trong phản ứng nitro hoá benzene và các hợp chất có vòng benzene, nếu quy ước tốc độ phản e) Tỉ lệ phần trăm sản phẩm thế meta trong các phản ứng nitro hoá toluene và tert-butylbenzene
ứng tại một trong các carbon bắt kì của benzene là 1,0 thì tỉ lệ tốc độ phản ứng tương đối của các đều thấp, chứng tỏ các nhóm alkyl làm cho phản ứng có hướng thế ưu tiên vào các vị
FI
FI
vị trí trong vòng benzene ở một số hợp chất được cho như sau: trí ortho và para hơn so với vào vị trí meta.
Câu 14: (SBT – Cánh Diều) Trình bày cách làm khi chỉ dùng một thuốc thử để phân biệt ba chất lỏng
OF
OF
riêng biệt toluene, styrene, benzene.
Giải:
Cách 1. Cho từng chất toluene, styrene, benzene vào bình cầu đựng dung dịch KMnO4, khuấy
1. Từ dữ liệu tỉ lệ tốc độ phản ứng tương đối của các vị trí trong vòng benzene của một số hợp nhẹ ở điều kiện thường. Khi đó, styrene phản ứng làm nhạt màu dung dịch KMnO4. Đun nóng
chất đã cho trên, hãy cho biết: và khuấy hỗn hợp trong hai bình còn lại: toluene là chất làm mất màu/ nhạt màu dung dịch
ƠN
ƠN
a) Nhóm thế nào làm tăng hoạt và giảm hoạt trong vòng benzene ở trên? KMnO4; benzene thì không có hiện tượng đó.
b) Nitro hoá toluene thu được hỗn hợp 3 sản phẩm là o-nitrotoluene, m-nitrotoluene và p- Cách 2. Cho từng chất toluene, styrene, benzene vào ống nghiệm đựng dung dịch Br2/CCl4, lắc
nitrotoluene với tỉ lệ phần trăm mỗi sản phẩm là bao nhiêu? nhẹ. Styrene phản ứng làm nhạt màu bromine; đặt mẩu giấy quỳ ẩm lên miệng hai ống nghiệm
c) Câu hỏi tương tự khi nitro hoá tert -butylbenzene thu được hỗn hợp 3 sản phẩm ở các vị trí còn lại và chiếu ánh sáng tử ngoại vào hai ống nghiệm này: toluene là chất làm quỳ tím ẩm
NH
NH
ortho, meta và para? chuyển thành màu đỏ do có phản ứng thế tạo thành C6H5CH2Br và HBr bay ra; benzene không
d) Vì sao sản phẩm thế ở vị trí orfho trong phản ứng nilro hoá tert-butylbenzene lại giảm hẳn so phản ứng trong điều kiện này.
với trong phản ứng nitro hoá toluene? Câu 15: (SGK – CTST) Keo dán dùng để trám vết nứt, trám bê tông là vật liệu được sử dụng rộng rãi để
e) Nhận xét tỉ lệ phần trăm sản phẩm thế meta trong các phản ứng nitro hoá toluene và tert - làm đẹp bề mặt bê tông. Trong keo dán này, xylene (C8H10) là một arene được sử dụng với vai
butylbenzene. Rút ra kết luận. trò dung môi.
Y
Y
2. Cũng từ dữ liệu đã cho trên, hãy cho biết: a) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các xylene.
a) Phần trăm sản phẩm thế ở các vị trí ortho, meta, para khi nitro hoá chlorobenzene và methyl b) Trình bày phương pháp hoá học phân biệt benzene và xylene.
QU
QU
benzoate. Giải:
b) So sánh khả năng nitro hoá của chlorobenzene và methyl benzoate với khả năng nitro hoá của
toluene và ferf-butylbenzene. Rút ta kết luận. a) CTCT và tên các xylene (C8H10)
c) Phát biểu quy luật thế vào vòng benzene.
Giải:
M
M
a) Từ dữ liệu bài cho, ta thấy các nhóm thế alkyl làm tăng hoạt vòng benzene, các nhóm thế
halogen và ester (-COOCH3) làm giảm hoạt vòng benzene.
KÈ
KÈ
b) Khi nitro hóa toluen, nhóm thế nitro thế vào các vị trí ortho, meta, para trên nhân benzene.
Trong đó có 2 vị trí ortho, 2 vị trí meta và 1 vị trí para.
43  2
Tỉ lệ phần trăm của sản phẩm thế vào vị trí ortho: .100 = 58,5%
43  2  3  2  55 b) Phương pháp hoá học phân biệt benzene và xylene: dùng dung dịch KMnO4 trong môi trường
3 2
Y
Tỉ lệ phần trăm của sản phẩm thế vào vị trí meta: .100 = 4,08%
Y acid. Hiện tượng:
43  2  3  2  55 + Benzene không tác dụng với dung dịch KMnO4 trong môi trường acid ở điều kiện thường hoặc
DẠ
DẠ
55 kể cả khi đun nóng.
Tỉ lệ phần trăm của sản phẩm thế vào vị trí para: .100 = 37,42%
43  2  3  2  55 + Xylene không tác dụng với dung dịch KMnO4 trong môi trường acid ở điều kiện thường nhưng
c) Khi nitro hoá tert-butylbenzene thu được hỗn hợp 3 sản phẩm có nhóm nitro được thế ở các vị tác dụng được khi đun nóng (làm mất màu thuốc tím khi đun nóng).
trí ortho, meta và para. Trong đó có 2 vị trí ortho, 2 vị trí meta và 1 vị trí para.
Câu 16: (SBT – KNTT) Biết nhóm thế –Br trên vòng benzene định hướng thế ưu tiên các vị trí ortho và
para, còn nhóm thế –NO2 trên vòng benzene định hướng thế vào vị trí meta. Hãy xác định cấu
tạo và tên gọi của các chất còn thiếu trong mỗi sơ đồ chuyển hoá sau đây (mỗi phản ứng chỉ xảy
ra một lần thế và các chất còn thiếu là sản phẩm chính của phản ứng).
AL
AL
+ Br2  
o
Fe, t
(2) + HBr
a)  Br2 /FeBr3
  HNO3 / H 2SO 4
 ?   ? Câu 19: (SGK – Cánh Diều) Terephthalic acid (p-HOOCC6H4COOH) là nguyên liệu để sản xuất
poly(ethylene terephthalate) (PET, loại polymer quan trọng, được sử dụng làm sợi dệt và chai
CI
CI
nhựa,...). Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế terephthalic acid từ p-xylene.
b)   ?   ? Giải:
Giải: 5p-CH3C6H4CH3 + 12KMnO4 + H2SO4   5p-HOOCC6H4COOH + 6K2SO4
FI
FI
+ 12MnSO4 + 28H2O
Câu 20: (SGK – Cánh Diều) 2,4,6-trinitrotoluene dùng để sản xuất thuốc nổ TNT.
a) Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế 2,4,6-trinitrotoluene từ toluene và nitric acid
OF
OF
(xúc tác sulfuric acid).
b) Từ 1 tấn toluene điều chế được bao nhiêu kg 2,4,6-trinitrotoluene, biết hiệu suất của phản ứng
a)  Br2 /FeBr3
   HNO3 / H 2SO 4
  + là 62%.
ƠN Giải:
ƠN
b)    
NH
NH
Câu 17: (SBT – KNTT) Viết các phương trình phản ứng minh họa các quá trình điều chế: a) + 3HONO2 
H 2SO 4 , to
 + 3H2O
a) Polystyrene từ hexane.
1 000  227
b) 2,4,6-trinitrotoluene từ heptane. b) 
PTHH
 mTNT =  0, 62 = 1 530 kg
Giải: 92
a) Điều chế polystyrene từ hexane:
3.3. Bài tập vận dụng phần trắc nghiệm
Y
Y
C6H14 reforming
 C6H6 + 4H2
Câu 1: (SBT – KNTT) Arene hay còn gọi là hydrocarbon thơm là những hydrocarbon trong phân tử có
QU
QU
H
C6H6 + CH2=CH2  C6H5CH2CH3 chứa một hay nhiều
C6H5CH2CH3 
 C6H5CH=CH2 + H2
xt, t o
A. vòng benzene. B. liên kết đơn. C. liên kết đôi. D. liên kết ba.
Câu 2: Dãy đồng đẳng của benzene có công thức chung là
C6H5CH=CH2   ( CH(C6 H 5 )  CH 2 ) n
o
xt, t
A. CnH2n+6; n  6. B. CnH2n-6; n  3. C. CnH2n-6; n  6. D. CnH2n-6; n  6.
b) 2,4,6-trinitrotoluene từ heptane:
M
(SBT – KNTT) Công thức phân tử nào sau đây có thể là công thức của hợp chất thuộc dãy đồng
M
Câu 3:
C7H16 reforming
 C6H5CH3 + 4H2
đẳng của benzene?
C6H5CH3 + 3HONO2  H 2SO 4
 C6H2(NO2)3CH3 + 3H2O
A. C8H16. B. C8H14. C. C8H12. D. C8H10.
KÈ
KÈ
Câu 18: (SGK – CTST) Hoàn thành phương trình hoá học của các phản ứng theo sơ đồ:
Câu 4: (SBT – CTST) Công thức phân tử nào dưới đây không thể là của một arene?
a) chlorobenzene  (1)
 benzene  (2)
 nitrobenzene A. C7H8. B. C10H8. C. C11H18. D. C8H8.
b) Heptane  (1)
 toluene (2)
 o-bromotoluene Câu 5: Chất nào sau đây không thể chứa vòng benzene?
Giải: A. C8H10. B. C6H8. C. C9H10. D. C9H12.
Y
a)
Y
Câu 6: (SBT – Cánh Diều) Phát biểu nào sau đây là không đúng?
(1) C6H6 + Cl2   C6H5Cl + HCl
o
Fe, t
DẠ
DẠ
A. Hydrocarbon thơm là những hydrocarbon trong phân tử có vòng benzene.
o
(2) C6H6 + HNO3 
H 2SO 4 , t
 C6H5NO2 + H2O B. Các chất trong phân tử có vòng benzene được gọi là hydrocarbon thơm.
b) C. Những hydrocarbon trong phân tử có vòng benzene được gọi là hydrocarbon thơm.
(1) CH3[CH2]5CH3 
xt, p, t
 C6H5CH3 + 4H2
o
D. Dãy đồng đẳng của benzene có công thức tổng quát CnH2n–6 (n ≥ 6).
Câu 7: (SBT – CTST) Anthracene là một arene đa vòng, được điều chế từ than đá. Anthracene được
dùng để sản xuất thuốc nhuộm alizarin đỏ, bảo quản gỗ, làm thuốc trừ sâu,… Anthracene có công
thức cấu tạo:
AL
AL
Công thức phân tử và liên kết π trong phân tử anthracene là
A. C16H18 và 9. B. C14H8 và 6. C. C14H12 và 8. D. C14H10 và 7.
CI
CI
Câu 8: (SBT – Cánh Diều) Cho các hydrocarbon X và Y có công thức cấu tạo sau: Trong số các chất trên, có bao nhiêu chất là đồng phân cấu tạo của nhau?
A. 2. B. 4. C. 6. D. 5.
FI
FI
Câu 13: (SBT – CTST) Ứng với công thức phân tử C8H10 có bao nhiêu arene là đồng phân cấu tạo của
nhau?
OF
OF
A. 4. B. 2. C. 5. D. 3.
Tên gọi của X và Y lần lượt là
Câu 14: (SBT – CTST) Biết độ dài liên kết C=C là 134 pm, liên kết C–C là 154 pm. Thực tế, 3 liên kết
A. p-xylene và o-xylene.
π trong vòng benzene không có định mà trải đều trên toàn bộ vòng benzene. Giá trị nào dưới đây
B. 1,2-dimethylbenzene và 1,3-dimethylbenzene.
phù hợp với độ dài liên kết giữa carbon và carbon trong phân tử benzene?
C. m-xylene và o-xylene.
A. 125 pm. B. 132 pm. C. 160 pm. D. 139 pm.
ƠN
ƠN
D. 1,3-dimethylbenzene và 1,2-dimethylbenzene.
Câu 15: (SBT – KNTT) Nhận định nào sau đây về cấu tạo của phân tử benzene không đúng?
Câu 9: (SBT – CTST) Gọi tên arene sau theo danh pháp thay thế
A. Phân tử benzene có 6 nguyên tử carbon tạo thành hình lục giác đều.
B. Tất cả nguyên tử carbon và hydrogen đều nằm trên một mặt phẳng.
C. Các góc liên kết đều bằng 109,5o.
NH
NH
D. Các độ dài liên kết carbon – carbon đều bằng nhau.
Chọn C
A. 1-methyl-2-ethylbenzene. B. 1-ethyl-2-methylbenzene.
Các góc liên kết trong phân tử benzene bằng 120o
C. 2-methyl-1-ethylbenzene. D. 1-ethyl-6-methylbenzene.
Câu 16: (SBT – KNTT) Nhận xét nào sau đây về tính chất hoá học của benzene là không đúng?
Câu 10: (SBT – CTST) Cho hợp chất sau:
Y
Y
A. Benzene khó tham gia phản ứng cộng hơn ethylene.
B. Benzene dễ tham gia phản ứng thế hơn so với phản ứng cộng.
QU
QU
C. Benzene không bị oxi hoá bởi tác nhân oxi hoá thông thường.
D. Benzene làm mất màu dung dịch nước bromine ở điều kiện thường.
Câu 17: (Đề TSCĐ - 2011) Sản phẩm chủ yếu trong hỗn hợp thu được khi cho toluene phản ứng với
Tên gọi của hợp chất theo danh pháp thay thế là bromine theo tỉ lệ số mol 1: 1 (có mặt bột Fe) là
A. 4-chloro-1-bromo-3-nitrobenzene. B. 4-bromo-1-chloro-2-nitrobenzene. A. p-bromotoluene và m-bromotoluene. B. m-bromtoluene.
M
M
C. 4-chloro-1-bromo-5-nitrobenzene. D. 4-bromo-1-chloro-6-nitrobenzene. C. o-bromtoluene và p-bromtoluene. D. o-bromtoluene và m-bromtoluene.
Câu 11: (SBT – CTST) Cho hợp chất sau: Câu 18: (SGK – Cánh Diều) Cho các chất có công thức sau:
KÈ
KÈ
Y
Y
Trong các chất trên, những chất là sản phẩm chính khi cho toluen tác dụng với chlorine trong
Tên gọi của hợp chất theo danh pháp thay thế là
DẠ
DẠ
điều kiện đun nóng và có mặt FeCl3 là
A. 1-bromo-3-methyl-4-nitrobenzene. B. 4-bromo-2-methyl-1-nitrobenzene.
A. (1) và (2). B. (2) và (3). C. (1) và (4). D. (2) và (4).
C. 1-methyl-2-nitro-4-bromobenzene. D. 4-bromo-1-nitro-2-methylbenzene.
Câu 19: (SBT – KNTT) Cho các chất sau: (X) o-bromotoluene; (Y) m-bromotoluene; (Z) p-
Câu 12: (SBT – Cánh Diều) Cho một số arene có công thức cấu tạo sau:
bromotoluene. Sản phẩm chính của phản ứng giữa toluen với bromine ở nhiệt độ cao có mặt
iron(III) bromide là
A. (X) và (Y). B. (Y) và (Z). C. (X) và (Z). D. (Y). Câu 30: (SBT – Cánh Diều) Hydrocarbon thơm X có công thức phân tử C8H10, khi tác dụng với dung
dịch KMnO4 trong môi trường H2SO4 tạo nên hợp chất hữu cơ đơn chức Y. X phản ứng với
Câu 20: (SBT – Cánh Diều) Chất lỏng X (có công thức phân tử là C6H6) không màu, có mùi thơm nhẹ,
chlorine có chiếu sáng tạo hợp chất hữu cơ Z chứa một nguyên tử Cl trong phân tử (là sản phẩm
không tan trong nước, là một dung môi hữu cơ thông dụng. X tác dụng với chlorine khi chiếu
chính). Các chất X, Y, Z có công thức cấu tạo lần lượt là
AL
AL
sáng tạo nên chất rắn Y; tác dụng với chlorine khi có xúc tác FeCl3, tạo ra chất lỏng Z và khí T.
A. C6H5CH2CH3, C6H5COOH, C6H5CHClCH3.
Khí T khi đi qua dung dịch silver nitrate tạo ra kết tủa trắng. Công thức của các chất Y, Z, T lần
B. C6H5CH2CH3, C6H5CH2COOH, C6H5CHClCH3.
lượt là
C. o-CH3C6H4CH3, o-HOOCC6H4COOH, o-ClCH2C6H4CH2Cl.
A. C6H6Cl6, C6H5Cl, HCl. B. C6H5Cl, C6H6Cl6, HCl.
CI
CI
D. p-CH3C6H4CH3, p-HOOCC6H4COOH, p-ClCH2C6H4CH2Cl.
C. C6H5Cl5(CH3), C6H5CH2Cl, HCl. D. C6H5CH2Cl, C6H5Cl5(CH3), HCl.
Câu 21: (SBT – KNTT) Nitro hoá benzene bằng hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đặc ở nhiệt độ < 50 °C, Câu 31: (SBT – Cánh Diều) Phát biểu nào sau đây là không đúng?
A. Toluene (C6H5CH3) không tác dụng được với nước bromine, dung dịch thuốc tím ở điều kiện
tạo thành chất hữu cơ X. Phát biểu nào sau đây về X không đúng?
FI
FI
thường.
A. Tên của X là nitrobenzene. B. X là chất lỏng, sánh như dầu.
B. Styrene (C6H5CH=CH2) tác dụng được với nước bromine, làm mất màu dung dịch thuốc tím
C. X có màu vàng. D. X tan tốt trong nước.
ở điều kiện thường.
OF
OF
Câu 22: (SBT – Cánh Diều) Cho 30 mL dung dịch HNO3 đặc và 25 mL dung dịch H2SO4 đặc vào bình C. Ethylbenzene (C6H5CH2CH3) không tác dụng được với nước bromine, làm mất màu dung
cầu ba cổ có lắp ống sinh hàn, phễu nhỏ giọt và nhiệt kế rồi làm lạnh hỗn hợp đến 30 °C. Cho dịch thuốc tím khi đun nóng.
từng giọt benzene vào hỗn hợp phản ứng, đồng thời lắc đều và giữ nhiệt độ ở 60 °C trong 1 giờ. D. Naphthalene (C10H8) tác dụng được với nước bromine, làm mất màu dung dịch thuốc tím ở
Để nguội bình, sau đó rót hỗn hợp phản ứng vào phễu chiết, hỗn hợp tách thành hai lớp. Tách bỏ điều kiện thường.
phần acid ở bên dưới. Rửa phần chất lỏng còn lại bằng dung dịch sodium carbonate, sau đó rửa
ƠN
ƠN
Câu 32: (SBT – KNTT) Chất nào sau đây là chất rắn, màu trắng?
bằng nước, thu được chất lỏng nặng hơn nước, có màu vàng nhạt. Kết luận nào sau đây về phản
A. Benzene. B. Toluene. C. Styrene. D. Naphthalene.
ứng trên là không đúng?
A. Chất lỏng màu vàng nhạt là nitrobenzene. B. Sulfuric acid có vai trò chất xúc tác. Câu 33: (SBT – Cánh Diều) Để phân biệt styrene và phenylacetylene chỉ cần dùng chất nào sau đây?
C. Đã xảy ra phản ứng thế vào vòng benzene. D. Nitric acid đóng vai trò là chất oxi hoá. A. Nước bromine. B. Dung dịch KMnO4.
NH
NH
C. Dung dịch AgNO3/NH3. D. Khí oxygen dư.
Câu 23: (SBT – KNTT) Chất nào sau đây khi tác dụng với hỗn hợp HNO3 và H2SO4 đặc nóng tạo một
sản phẩm mononitro hoá duy nhất? Câu 34: (SBT – KNTT) Chất nào sau đây có thể làm nhạt màu dung dịch Br2 trong CCl4 ở điều kiện
A. Benzene. B. Toluene. C. o-xylene. D. Naphthalene. thường?
Câu 24: (SBT – KNTT) Phản ứng giữa toluene và chlorine khi được chiếu sáng tạo sản phẩm là
Y
Y
A. p-chlorotoluene. B. m-chlorotoluene. C. benzyl chloride. D. 2,4-dichlorotoluene. Câu 35: (Đề TSCĐ - 2011) Cho các chất: acetylene, vinylacetylene, cumene và styrene. Trong các chất
trên, số chất phản ứng được với dung dịch bromine là
QU
QU
Câu 25: (SBT – KNTT) Nhận xét nào sau đây không đúng đối với phản ứng cộng chlorine vào benzene?
A. 1. B. 2. C. 5. D. 3.
A. Khó hơn phản ứng cộng chlorine vào ethylene.
Chọn D
B. Xảy ra với điều kiện ánh sáng tử ngoại và đun nóng.
Chất phản ứng được với dung dịch bromine: acetylene, vinylacetylene và styrene
C. Sản phẩm thu được là 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane.
D. Tỉ lệ mol của các chất tham gia phản ứng là 1: 1. Câu 36: (Đề TSĐH A - 2012) Cho dãy các chất: cumene, styrene, acetylene, benzene. Số chất trong dãy
M
M
làm mất màu dung dịch bromine là
Câu 26: (SBT – KNTT) Phân tử chất nào sau đây có thể cộng thêm 5 phân tử H2 (xúc tác Ni, đun nóng)?
A. 1. B. 4. C. 2. D. 3.
Câu 37: (SBT – Cánh Diều) Một trong những ứng dụng của toluene là
KÈ
KÈ
Câu 27: (SBT – KNTT) Đun nóng toluene với dung dịch KMnO4 nóng, thì tỉ lệ mol C6H5COOK sinh ra
A. làm phụ gia để tăng chỉ số octane của nhiên liệu.
so với KMnO4 phản ứng bằng
B. làm chất đầu để sản xuất methyleyclohexane.
A. l: 2. B. 2: 1. C. 2: 3. D. 3: 2.
C. làm chất đầu để điều chế phenol.
Câu 28: (SBT – KNTT) Đun nóng hydrocarbon thơm X có công thức phân tử C8H10 với dung dịch D. làm chất đầu để sản xuất polystyrene.
Y
KMnO4 nóng thu được dung dịch có chứa C6H5COOK và K2CO3. Chất X là
Y
Câu 38: (SBT – Cánh Diều) Một số chất gây ô nhiễm môi trường như benzene, toluene có trong khí thải
A. o-xylene. B. p-xylene. C. ethylbenzene. D. styrene.
DẠ
DẠ
đốt cháy nhiên liệu xăng, dầu. Để giảm thiều nguyên nhân gây ô nhiễm này cần
Câu 29: (SBT – Cánh Diều) Chất nào sau đây khi đun nóng với dung dịch KMnO4/H2SO4 tạo thành hợp A. cầm sử dụng nhiên liệu xăng. B. hạn chế sử dụng nhiên liệu hoá thạch.
chất hữu cơ đơn chức? C. thay xăng bằng khí gas. D. cấm sử dụng xe cá nhân.
A. C6H5CH3. B. m-CH3C6H4CH3. C. p-CH3C6H4CH3. D. o-CH3C6H4CH3.
Câu 39: (SBT – Cánh Diều) Phát biểu nào sau đây về quá trình sản xuất các hydrocarbon trong công
nghiệp là không đúng?
A. Người ta có thể khai thác/điều chế toluene bằng quá trình reforming hexane và heptane. m 88 106
B. Người ta có thể khai thác/điều chế toluene và benzene từ nhựa than đá. Thể tích của 88 tấn xăng: V   = 108 (cm3 ) = 100 (m3 )
D 0,88
C. Người ta có thể khai thác/điều chế benzene bằng phản ứng trimer hoá acetylene.
Thể tích benzen tối đa trộn vào xăng: V  1%V = 1% 100 = 1 (m3 )
D. Người ta có thể khai thác benzene từ dầu mỏ hoặc điều chế benzene bằng phản ứng reforming
AL
AL
hexane. V. ĐỀ ÔN TẬP TỔNG HỢP
Câu 40: (SBT – CTST) Các arene thường có chỉ số octane cao nên được pha trộn vào xăng để nâng cao 5.1. Phần tự luận
khả năng chống kích nổ của xăng, như toluene và xylene thường chiếm tới 25% xăng theo thể
a) Bài tập vận dụng
CI
CI
tích. Tỉ lệ này với benzene được EPA (The U.S. Environmental Protection Agency - Cơ Quan
Bảo vệ môi trường Hoa Kì) quy định phải giới hạn ở mức không quá 1% vì chúng là chất có khả Câu 1: (SBT – Cánh Diều) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các alkene đồng phân cấu tạo có công thức
năng gây ung thư. phân tử C5H10. Trong số các đồng phân này, có bao nhiêu chất có đồng phân hình học? Hãy viết
FI
FI
Giả sử xăng có khối lượng riêng là 0,88 g/cm3 thì trong 88 tấn xăng có pha trộn không quá bao tên đầy đủ của các đồng phân hình học này.
nhiêu m3 benzene? Câu 2: (SBT – KNTT) Viết đồng phân và gọi tên các alkane, alkene, alkyne có 5 nguyên tử carbon
trong phân tử và đồng đẳng của benzene có 8 nguyên tử carbon trong phân tử.
OF
OF
A. 1. B. 100. C. 0,01. D. 10.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Câu 3: (SBT – CTST) (A) và (B) là 2 alkyne đồng phân có cùng công thức phân tử C4H6. Phân tích phổ
A C D C B B D B B B hồng ngoại của (A) được kết quả sau:
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
B B A D ƠNC D C D C A
ƠN
21 22 23 24 25 26 27 28 29 30
D D A C D D A C A A
31 32 33 34 35 36 37 38 39 40
D D C C D C A B C A
NH
NH
Câu 12: Chọn B
Các chất là đồng phân cấu tạo: (1), (4), (5) và (6)
Câu 13: Chọn A
Gọi tên các alkyne (A) và (B) theo danh pháp thay thế.
C6H5C2H5; CH3C6H4CH3 (-o, -m, -p)
Câu 4: Gọi tên các chất sau theo danh pháp danh pháp thay thế:
Y
Y
Câu 15: Chọn C a) CH3-CH(CH3)-CH3; b) CH3-(CH2)4-CH3;
Các góc liên kết trong phân tử benzene bằng 120o c) CH3-CH(CH3)-CH2-CH3; d) CH3-C(CH3)2-CH3.
QU
QU
Câu 27: Chọn A Câu 5: (SBT – CTST) Viết công thức khung phân tử của:
C6H5CH3 + 2KMnO4 
 C6H5COOK + KOH + 2MnO2 + H2O a) propene.
b) pent-1-ene.
Câu 28: Chọn C
c) 3-methylpent-1-yne.
C6H5CH2CH3 + 4KMnO4   C6H5COOK + K2CO3 + 4MnO2 + KOH + 2H2O
o
t
M
M
d) cis-pent-2-ene.
Câu 29: (SBT – Cánh Diều) Chất nào sau đây khi đun nóng với dung dịch KMnO4/H2SO4 tạo thành hợp e) trans-pent-2-ene.
chất hữu cơ đơn chức? Câu 6: Viết CTCT các alkene có tên gọi sau:
KÈ
KÈ
A. C6H5CH3. B. m-CH3C6H4CH3. C. p-CH3C6H4CH3. D. o-CH3C6H4CH3. a) 2-methylbut-2-ene, pent-1-ene, 2,3-dimethylpent-2-ene.
b) hex-1-ene, ethylene, 2-methylpent-1-ene.
Câu 30: Chọn A
Khi đun nóng với dung dịch KMnO4 trong môi trường H2SO4 tạo hợp chất hữu cơ đơn chức Y Câu 7: (SGK – Cánh Diều) Viết công thức cấu tạo của các chất có tên dưới đây:
chứng tỏ phân tử X có một nhánh ở vòng benzene, nên có công thức cấu tạo là C6H5CH2CH3. a) pent–2–ene; b) 2–methylbut–2–ene;
Y
Y c) 3–methylbut–1–yne; d) 2–methylpropene.
Câu 35: Chọn D
DẠ
DẠ
Chất phản ứng được với dung dịch bromine: acetylene, vinylacetylene và styrene Câu 8: (SBT – CTST) Quan sát biểu đồ thể hiện nhiệt độ sôi của 6 alkane đầu tiên.
Câu 36: Chọn C
Chất làm mất màu dung dịch bromine: styrene và acetylene
Câu 40: Chọn A
Chất Nhiệt lượng (kJ.mol–1) Chất Nhiệt lượng (kJ.mol–1)
Methane 783 Propane 2 220
Ethane 1 570 Butane 2 875
a) Khi đốt 1 gam chất nào sẽ giải phóng ra lượng nhiệt lớn nhất?
AL
AL
b) Để đun sôi cùng một lượng nước từ cùng nhiệt độ ban đầu, với giả thiết các điều kiện khác là
như nhau, cần đốt cháy khối lượng chất nào là ít nhất?
Câu 17: (SBT – CTST) Hoá lỏng một alkane ở thể khí là cách để tối ưu hoá khả năng lưu trữ alkane trong
CI
CI
các thiết bị. Để hoá lỏng một alkane ở thể khí, người ta có thể tiến hành trong điều kiện nhiệt độ
a) Có bao nhiêu alkane ở thể khí trong điều kiện thường? thấp hơn nhiệt độ sôi của alkane. Ví dụ chúng ta có thể hoá lỏng propane ở nhiệt độ thấp hơn –
b) Giải thích tại sao neopentane cũng ở thể khí trong điều kiện thường. 42 °C hay methane xuống thấp hơn nhiệt độ –162 °C.
FI
FI
c) Cho biết ưu điểm và nhược điểm của propane và butane khi sử dụng chúng làm khí hoá lỏng? Tuy nhiên cách làm này rất tồn kém, không đạt hiệu quả kinh tế nên ít được áp dụng, mà thay
Câu 9: (SBT – CTST) vào đó người ta hoá lỏng alkane bằng cách nén chúng dưới áp suất cao. Để propane là chất lỏng
OF
OF
a) Cho các hydrocarbon sau: ethane, ethylene, acetylene, butane, benzene, styrene và ở nhiệt độ phòng, propane phải được giữ trong bình ở áp suất khoảng 850 kPa, tức khoảng 8,5
naphthalene. Cho biết trạng thái của các hydrocarbon trên ở điều kiện thường. atm. Với methane phải khoảng 32 000 kPa, tức khoảng 320 atm và butane khoảng 230 kPa, tức
b) Tại sao các hydrocarbon không tan hoặc ít tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi khoảng 2,3 atm.
hữu cơ? a) Alkane nào trong số 3 alkan đã nêu dễ hoá lỏng hơn?
ƠN b) Khí hoá lỏng nào trong số 3 khí hoá lỏng trên cần phải lưu trữ trong thiết bị thép cực bền? Vì
ƠN
Câu 10: (SBT – CTST) Cho 2-methylpropane tác dụng với chlorine (tỉ lệ mol 1: 1, có ánh sáng) thu được sao?
tối đa bao nhiêu sản phẩm thế monochloro?
Câu 11: (SBT – Cánh Diều) Khi sục hai dòng khí như nhau của ethylene và acetylene vào dung dịch Câu 18: (SBT – CTST) Ở các nước Mỹ, Úc và một số quốc gia khác, khí hoá lỏng (LPG = Liquefied
KMnO4 thấy ethylene làm nhạt màu dung dịch nhanh hơn acetylene. Hãy giải thích nguyên nhân. Petroloum Gas) được sử dụng nhiều làm nhiên liệu là propane hoá lỏng. Em hãy tính xem một
Câu 12: (SBT – CTST) Hoàn thành các phương trình phản ứng sau (nêu rõ sản phẩm chính, phụ nếu có). bình khí hoá lỏng chứa 12 kg propane có thể cung cấp bao nhiêu lít khí propane ở 25 °C, 1 bar.
NH
NH
Câu 19: (SBT – CTST) Cục Quản Lí Thực Phẩm và Dược Phẩm Hoa Kì (FDA) đã công nhận ethylene
a) CH3CH2CH=CH2 + Br2 

là an toàn trong việc kích thích trái cây mau chín. Tuy nhiên khi vượt quá nồng độ cho phép, ví
b) CH≡CCH3 + Br2 
1: 2
 dụ đối với nồng độ 27 000 ppm, tức gấp khoảng 200 lần mức cần thiết để kích thích quá trình
c) CH3CH2CH=CH2 + HBr 
 chín, một tia lửa điện có thể đốt cháy ethylene và gây ra vụ nổ chết người.
Trong phòng ủ chín, ethylene được sử dụng ở nồng độ 100 ppm – 150 ppm. Khối lượng ethylene
o
d) CH3C≡CCH3 + HCl 
HgSO4 , 60 C

Y
Y
1:1
 cần thiết sử dụng để phòng ủ chín có thể tích 50 m3 đạt nồng độ 140 ppm ở 25 °C và 1 bar là bao
e) CH3CH2C≡CCH2CH3 + H2O 
HgSO4 /H
60 o C

nhiêu?
QU
QU
f) CH2=CClCH3 + HCl 

Câu 13: (SGK – Cánh Diều) Viết công thức cấu tạo của sản phẩm chính tạo thành trong các phản ứng a) Giải thích tại sao các bễ chứa xăng thường được quét một lớp nhũ màu trắng bạc?
dưới đây: b) Vì sao khi tiếp xúc lâu dài với xăng sẽ làm cho da bị phồng rộp và gây đau nhức?
a) CH≡CH + 2H2 Ni
 c) Em hãy cho biết xăng có tan được trong nước hay không và chất béo có tan được trong xăng
hay không. Theo em, bác thợ sửa xe thường rửa tay bằng gì để sạch các vết dầu mỡ?
M
M
b) CH3–C≡CH + 2HBr  
c) CH≡CH + 2Br2   Câu 21: (SBT – CTST) Chỉ số octane (octane number) là đại lượng đặc trưng cho yếu tố đo lường khả
năng chống kích nổ của một nhiên liệu khi nhiên liệu này bốc cháy với không khí bên trong xi
KÈ
KÈ
Câu 14: (SGK – Cánh Diều) Trình bày phương pháp hoá học để phân biệt các khí: ethane, ethylene và lanh của động cơ đốt trong. Nếu chỉ số octane của một mẫu xăng thấp, xăng sẽ tự cháy mà không
acetylene. do bu-gi bật tia lửa điện đốt. Điều này làm cho hiệu suất động cơ giảm và sẽ hư hao các chỉ tiết
Câu 15: (SBT – CTST) máy.
a) Gọi tên hydrocarbon sau theo danh pháp thay thế: CH≡CCH2CH=CH2 Người ta quy ước rằng chỉ số octane của 2,2,4-trimethylpentane là 100 và của heptane là 0. Các
b) Khi cho hydrocarbon trên tác dụng với bromine trong CCl4, ở –20 °C thu được 4,5-
Y
Y hydrocarbon mạch vòng và mạch phân nhánh có chỉ số ootane cao hơn hydrocarbon mạch không
dibromopent-1-yne theo phương trình phản ứng: phân nhánh.
DẠ
DẠ
CCl4 ,  20 C
o
CH≡CCH2CH=CH2 + Br2   CH≡CCH2CHBrCH2Br Để xác định chỉ số octane của một mẫu xăng, người ta dùng máy đo chỉ số octane.
Nhận xét về tốc độ phản ứng cộng bromine vào liên kết đôi và liên kết ba. Rút ra kết luận. a) Chỉ số octane càng cao, chất lượng xăng sẽ như thế nào?
b) Trong thực tế, xăng không chỉ gồm 2,2,4-trimethylpentane và heptane mà là một hỗn hợp gồm
Câu 16: (SBT – Cánh Diều) Khi đốt cháy 1 mol các chất sau đây giải phóng ra nhiệt lượng (gọi là nhiệt
nhiều hydrocarbon khác nhau. Giả thiết một mẫu xăng chỉ gồm 8 phần thể tích 2,2,4-
đốt cháy) như bảng sau:
trimethylpentane và 2 phần thể tích heptane thì chỉ số ootane của mẫu xăng này là bao nhiêu?
Câu 22: (SBT – CTST) So sánh điều kiện và khả năng phản ứng thế bromine vào vòng benzene của
toluene với anisole (C6H5OCH3). Giải thích.
Câu 23: (SBT – CTST) Giải thích tại sao m-xylene tham gia phản ứng nitro hoá nhanh hơn p-xylene 100
lần.
AL
AL
Câu 24: (SBT – CTST) (H) và (K) là 2 hydrocarbon có cùng công thức phân tử C10H14 và đều không làm
mất màu nước bromine, nhưng cả hai chất này đều làm mất màu dung dịch thuốc tím đã được
acid hoá (ví dụ dung dịch KMnO4 trong H2SO4), trong đó (H) tạo terephthalic acid là sản phẩm
CI
CI
hữu cơ duy nhất, (K) tạo 2 sản phẩm hữu cơ là terephthalic acid và chất (X). Xác định công thức
cấu tạo của (H), (K), (X) và viết các phương trình phản ứng xảy ra.
Câu 25: (SBT – CTST) Với sự hiện diện của bột Al, có bao nhiêu sản phẩm monobromo dự kiến thu
Câu 30: (SBT – KNTT) Dự đoán các chất A, B, C và D trong sơ đồ chuyển hoá điều chế poly(vinyl
FI
FI
được do quá trình bromine hoá p-xylene, o-xylene và m-xylene. Viết các phương trình phản ứng
minh họa. chloride) sau đây và viết các phương trình hoá học.
Câu 26: (SBT – KNTT) Cho 40 mL dung dịch H2SO4 đặc, lạnh vào bình cầu đang được giữ lạnh, thêm
OF
OF
35 mL, dung dịch HNO3 đặc. Sau đó, thêm từ từ 30 mL benzene và khuấy đều (giữ nhiệt độ trong
khoảng 55 – 60 °C). Sau khoảng một giờ thu được lớp chất lỏng X màu vàng, không tan trong
nước và nhẹ hơn nước. Xác định chất X và viết phương trình hoá học.
Câu 27: (SBT – CTST) Benzene là một hoá chất công nghiệp được sử dụng rất rộng rãi. Benzene được
sử dụng để sản xuất chất dẻo, nhựa, sợi tổng hợp, chất bôi trơn cao su, thuốc nhuộm, chất tẩy b) Đáp án – Hướng dẫn chi tiết
ƠN
ƠN
rửa, dược phẩm và thuốc trừ sâu,… Câu 1: (SBT – Cánh Diều) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các alkene đồng phân cấu tạo có công thức
Benzene có thể được tìm thấy trong keo dán, chất kết dính, sản phẩm tẩy rửa, dụng cụ tẩy sơn, phân tử C5H10. Trong số các đồng phân này, có bao nhiêu chất có đồng phân hình học? Hãy viết
khói thuốc lá và xăng. Trong tự nhiên, khi các ngọn núi lửa hoạt động hay cháy rừng, người ta tên đầy đủ của các đồng phân hình học này.
phát hiện ra sự có mặt của benzene. Ngoài ra, benzene còn được tìm thấy trong dầu thô và là Giải:
NH
NH
thành phần không thể thiếu của xăng. Vì benzene dễ bay hơi nhanh khỏi nước hoặc đất nên việc C5H10
benzene rò rỉ từ các bể chứa hoặc bãi chôn lấp sẽ làm ô nhiễm các giếng nước sinh hoạt lân cận. TT CTCT Tên gọi
Cách tiếp xúc phổ biến nhất với benzene là khi chúng ta đổ xăng. Ngoài ra, khi sử dụng các sản 1 CH2=CHCH2CH2CH3 Pent-1-ene
phẩm có chứa benzene nêu trên hoặc khi tiếp xúc với nguồn nước ô nhiễm có chứa benzene, 2 CH3CH=CHCH2CH3 Pent-2-ene
chúng ta đã vô tình đưa benzene vào cơ thể.
Y
Y
3 CH2=C(CH3)CH2CH3 2-methylbut-1-ene
Em hãy đề nghị cách để giảm thiểu sự tiếp xúc với benzene trong đời sống. 4 CH2=CHCH(CH3)CH3 3-methylbut-1-ene
QU
QU
Câu 28: (SBT – KNTT) Hoàn thành sơ đồ chuyển hoá sau đây và viết các phương trình hoá học. 5 CH3CH=C(CH3)CH3 2-methylbut-2-ene
Trong đó pent-2-ene có 2 đồng phân hình học:
M
M
Câu 2: (SBT – KNTT) Viết đồng phân và gọi tên các alkane, alkene, alkyne có 5 nguyên tử carbon
KÈ
KÈ
trong phân tử và đồng đẳng của benzene có 8 nguyên tử carbon trong phân tử.
Giải:
Alkane: C5H12
Câu 29: (SBT – KNTT) Hoàn thành sơ đồ chuyển hoá sau đây và viết các phương trình hoá học. (Biết
Y
A, B, C, D, D, F là các sản phẩm chính)

Y
DẠ
DẠ
Alkene: C5H10
Giải:
AL
AL
Alkyne: C5H8
Câu 6: Viết CTCT các alkene có tên gọi sau:
a) 2-methylbut-2-ene, pent-1-ene, 2,3-dimethylpent-2-ene.
b) hex-1-ene, ethylene, 2-methylpent-1-ene.
CI
CI
Đồng đẳng benzene: C8H10 Giải:
a)
FI
FI
2-methylbut-2-ene : CH3C(CH3)=CHCH3
pent-1-ene : CH2=CHCH2CH2CH3
2,3-dimethylpent-2-ene : CH3C(CH3)=C(CH3)CH2CH3
OF
OF
b)
hex-1-ene : CH2=CHCH2CH2CH2CH3
ethylene : CH2=CH2
Câu 3: (SBT – CTST) (A) và (B) là 2 alkyne đồng phân có cùng công thức phân tử C4H6. Phân tích phổ 2-methylpent-1-ene : CH2=C(CH3)CH2CH2CH3
hồng ngoại của (A) được kết quả sau: Câu 7: (SGK – Cánh Diều) Viết công thức cấu tạo của các chất có tên dưới đây:
ƠN
ƠN
a) pent–2–ene; b) 2–methylbut–2–ene;
c) 3–methylbut–1–yne; d) 2–methylpropene.
Giải:
Tên gọi Công thức cấu tạo
NH
NH
a) pent–2–ene CH3CH=CHCH2CH3
b) 2–methylbut–2–ene CH3C(CH3)=CHCH3
c) 3–methylbut–1–yne CH≡CCH(CH3)CH3
d) 2–methylpropene CH2=C(CH3)CH3
Y
Y
Câu 8: (SBT – CTST) Quan sát biểu đồ thể hiện nhiệt độ sôi của 6 alkane đầu tiên.
Gọi tên các alkyne (A) và (B) theo danh pháp thay thế.
QU
QU
Giải:
Alkyne C4H6 có 2 đồng phân:
CH≡CCH2CH3 but-1-yne; CH3C≡CCCH3 but-2-yne;
Đặc trưng phổ hồng ngoại của các alk-1-yne là có peak khoảng 3300 cm–1 do đó phổ hồng ngoại
của alkyne (A) cho thấy (A) là but-2-yne và (B) là but-1-yne.
M
M
Câu 4: Gọi tên các chất sau theo danh pháp danh pháp thay thế:
a) CH3-CH(CH3)-CH3; b) CH3-(CH2)4-CH3;
KÈ
KÈ
c) CH3-CH(CH3)-CH2-CH3; d) CH3-C(CH3)2-CH3.
Giải: a) Có bao nhiêu alkane ở thể khí trong điều kiện thường?
a) CH3-CH(CH3)-CH3 : 2-methylpropane b) Giải thích tại sao neopentane cũng ở thể khí trong điều kiện thường.
b) CH3-(CH2)4-CH3 : hexane c) Cho biết ưu điểm và nhược điểm của propane và butane khi sử dụng chúng làm khí hoá lỏng?
c) CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 : 2-methylbutane Giải:
Y
d) CH3-C(CH3)2-CH3 : 2,2-dimethylpropane
Y a) Các alkane có nhiệt độ sôi thấp hơn nhiệt độ phòng là CH4, C2H6, C3H8, C4H10. Do đó, ở điều
Câu 5: (SBT – CTST) Viết công thức khung phân tử của: kiện thường, 4 alkane này ở thể khí.
DẠ
DẠ
a) propene. b) Công thức cấu tạo của neopentane: CH3C(CH3)2CH3
b) pent-1-ene. Neopentane có cấu trúc đối xứng cao, phân tử xem như có dạng hình cầu, do đó tương tác van
c) 3-methylpent-1-yne. der Waals giữa các phân tử neopentane rất yếu, dẫn đến nhiệt độ sôi của neopeatane là 9,5 °C.
d) cis-pent-2-ene. Vì thế tuy có 5 nguyên tử carbon trong phân tử nhưng neopentane là một alkane ở thể khí trong
e) trans-pent-2-ene. điều kiện thường.

c) e) CH3CH2C≡CCH2CH3 + H2O 
HgSO4 /H

60 o C
C3H8 C4H10

Sử dụng tốt ngay cả khi trời lạnh. - Vật dụng bảo quản không nhất
thiết là thép vì butane có áp suất Giải:
AL
AL
hóa hơi thấp (2,3 atm). a) CH3CH2CH=CH2 + Br2 
 CH3CH2CHBrCH2Br
Ưu điểm
- Độ an toàn cao vì butane khó bay b) CH≡CCH3 + Br2 
1: 2
 CHBr2CBr2CH3
hơi, nên có thể sử dụng trong
 CH3CH2CHBrCH3 (spc) + CH3CH2CH2CH2Br (spp)
CI
CI
phòng. o
- Độ an toàn thấp vì propane dễ bay hơi, Không sử dụng tốt khi trời lạnh. d) CH3C≡CCH3 + HCl 
HgSO4 , 60 C
1:1
 CH3CH=CClCH3
được sử dụng ngoài trời. e) CH3CH2C≡CCH2CH3 + H2O 
HgSO4 /H 
 CH3CH2COCH2CH2CH3
Nhược điểm
FI
FI
60 o C
- Vật dụng bảo quản phải là thép vì
 CH3CCl2CH3 (spc) + CH2ClCHClCH3 (spp)
propane có áp suất hóa hơi cao (8,5 atm).
Câu 13: (SGK – Cánh Diều) Viết công thức cấu tạo của sản phẩm chính tạo thành trong các phản ứng
OF
OF
dưới đây:
a) Cho các hydrocarbon sau: ethane, ethylene, acetylene, butane, benzene, styrene và
naphthalene. Cho biết trạng thái của các hydrocarbon trên ở điều kiện thường. a) CH≡CH + 2H2 Ni

b) Tại sao các hydrocarbon không tan hoặc ít tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi b) CH3–C≡CH + 2HBr  
hữu cơ? ƠN c) CH≡CH + 2Br2  
ƠN
Giải: Giải:
a) Ethane, ethylene, acetylene và butane là những chất khí; benzene và styrene là những chất
a) CH≡CH + 2H2 Ni
 CH3–CH3.
lỏng; naphtalene là chất rắn.
b) CH3–C≡CH + 2HBr   CH3–CBr2–CH3.
b) Phân tử các hydrocarbon không phân cực hoặc kém phân cực, nên không tan hoặc ít tan trong
c) CH≡CH + 2Br2   CHBr2–CHBr2.
NH
NH
nước (là một dung môi phân cực), nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ (là những dung
môi phân cực kém (hay ít phân cực)). Câu 14: (SGK – Cánh Diều) Trình bày phương pháp hoá học để phân biệt các khí: ethane, ethylene và
Câu 10: (SBT – CTST) Cho 2-methylpropane tác dụng với chlorine (tỉ lệ mol 1: 1, có ánh sáng) thu được acetylene.
tối đa bao nhiêu sản phẩm thế monochloro? Giải:
Giải: - Dẫn lần lượt từng khí qua dung dịch AgNO3/NH3, xuất hiện kết tủa vàng thì khí đó là acetylene
Y
Y
CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3   AgC≡CAg↓ +2NH4NO3
CH 3  C H  CH 2Cl (1  chloro  2  methylpropane)
 |
- Lần lượt dẫn 2 mẫu khí còn lại qua dung dịch bromie, mẫu khí nào làm nhạt màu nước bromie
QU
QU
CH 3  C H  CH 3 + Cl2
 HCl
 CH 3 là ethylene.

|
CH 3 CH 3  C| Cl  CH 3 (2  chloro  2  methylpropane) CH2=CH2 + Br2   BrCH2-CH2Br

 - Mẫu còn lại không làm mất màu dung dịch bromie là ethane.
 CH 3
Cho 2-methylpropane tác dụng với chlorine (tỉ lệ mol 1 : 1, có ánh sáng) thu được 2 sản phẩm
a) Gọi tên hydrocarbon sau theo danh pháp thay thế: CH≡CCH2CH=CH2
M
M
thế monochloro.
b) Khi cho hydrocarbon trên tác dụng với bromine trong CCl4, ở –20 °C thu được 4,5-
Câu 11: (SBT – Cánh Diều) Khi sục hai dòng khí như nhau của ethylene và acetylene vào dung dịch
dibromopent-1-yne theo phương trình phản ứng:
KMnO4 thấy ethylene làm nhạt màu dung dịch nhanh hơn acetylene. Hãy giải thích nguyên nhân.
KÈ
KÈ
CCl4 ,  20 C
o
Giải: CH≡CCH2CH=CH2 + Br2   CH≡CCH2CHBrCH2Br

Phản ứng oxi hoá làm phân cắt liên kết π trong liên kết đôi C=C của phân tử ethylene và trong Nhận xét về tốc độ phản ứng cộng bromine vào liên kết đôi và liên kết ba. Rút ra kết luận.
liên kết ba C≡C của phân tử acetylene. Do liên kết ba C≡C bền hơn liên kết đôi C=C nên khó bị Giải:
phân cắt hơn. a) Danh pháp thay thế của hydrocarbon:
CH≡CCH2CH=CH2
Y
Câu 12: (SBT – CTST) Hoàn thành các phương trình phản ứng sau (nêu rõ sản phẩm chính, phụ nếu có).
Y pent-1-en-4-yne
b) Dựa vào phương trình phản ứng, ta thấy tốc độ cộng bromine vào liên kết đôi lớn hơn rất nhiều
a) CH3CH2CH=CH2 + Br2 

DẠ
DẠ
so với vào liên kết ba. Điều này cũng phù hợp khi ethylene và acetylene đều có khả năng làm
b) CH≡CCH3 + Br2 
1: 2

mất màu nước bromine ở ngay điều kiện thường, nhưng tốc độ mất màu của ethylene nhanh hơn
 so với acetylene. Như vậy alkene dễ cho phản ứng cộng (X2, HX, H2O) hơn so với alkyne.
o
d) CH3C≡CCH3 + HCl 
HgSO4 , 60 C
1:1
 Câu 16: (SBT – Cánh Diều) Khi đốt cháy 1 mol các chất sau đây giải phóng ra nhiệt lượng (gọi là nhiệt
đốt cháy) như bảng sau:
Chất Nhiệt lượng (kJ.mol–1) Chất Nhiệt lượng (kJ.mol–1) Thể tích của ethylene cần sử dụng trong phòng ủ chín có thể tích 50 m3 đạt nồng độ 140 ppm:
Methane 783 Propane 2 220 140
V  50 000  6  7 L
Ethane 1 570 Butane 2 875 10
a) Khi đốt 1 gam chất nào sẽ giải phóng ra lượng nhiệt lớn nhất? Số mol của ethylene cần sử dụng trong phòng ủ chín có thể tích 50 m3 đạt nồng độ 140 ppm:
AL
AL
b) Để đun sôi cùng một lượng nước từ cùng nhiệt độ ban đầu, với giả thiết các điều kiện khác là V 7
n = mol
như nhau, cần đốt cháy khối lượng chất nào là ít nhất? 24, 79 24, 79
Giải: Khối lượng của ethylene cần sử dụng trong phòng ủ chín có thể tích 50 m3 đạt nồng độ 140 ppm:
CI
CI
a) Nhiệt lượng khi đốt cháy 1 gam các hydrocarbon lần lượt là 7
1 1 m C2 H 4 =  28 = 7,91 gam
Ethane: 1 570 = 52,33 kJ ; Propane:  2 220 = 50,45 kJ 24, 79
30 44
FI
FI
1 1 Câu 20: (SBT – CTST)
Butane:  2 875 = 49,57 kJ ; Pentane:  3 536 = 49,11 kJ a) Giải thích tại sao các bễ chứa xăng thường được quét một lớp nhũ màu trắng bạc?
58 72
b) Từ kết quả phần a), ta thấy khối lượng chất cần đốt cháy ít nhất là ethane. b) Vì sao khi tiếp xúc lâu dài với xăng sẽ làm cho da bị phồng rộp và gây đau nhức?
OF
OF
c) Em hãy cho biết xăng có tan được trong nước hay không và chất béo có tan được trong xăng
Câu 17: (SBT – CTST) Hoá lỏng một alkane ở thể khí là cách để tối ưu hoá khả năng lưu trữ alkane trong hay không. Theo em, bác thợ sửa xe thường rửa tay bằng gì để sạch các vết dầu mỡ?
các thiết bị. Để hoá lỏng một alkane ở thể khí, người ta có thể tiến hành trong điều kiện nhiệt độ Giải:
thấp hơn nhiệt độ sôi của alkane. Ví dụ chúng ta có thể hoá lỏng propane ở nhiệt độ thấp hơn – a) Lớp nhũ màu trắng bạc phản xạ tốt các tia nhiệt (hấp thụ các tia nhiệt kém) nên hạn chế được
42 °C hay methane xuống thấp hơn nhiệt độ –162 °C. sự truyền nhiệt từ bên ngoài vào, nhờ đó xăng đỡ nóng hơn, tránh hiện tượng gây cháy nổ bể.
ƠN
ƠN
Tuy nhiên cách làm này rất tồn kém, không đạt hiệu quả kinh tế nên ít được áp dụng, mà thay b) Vì xăng hay dầu hỏa có thể hòa tan được lớp dầu trên da. Khi tiếp xúc lâu dài với xăng, dầu
vào đó người ta hoá lỏng alkane bằng cách nén chúng dưới áp suất cao. Để propane là chất lỏng hoả,... sẽ làm cho lớp dầu bảo vệ da bị trôi đi, da không còn lớp dầu bảo vệ nên sẽ bị phồng rộp
ở nhiệt độ phòng, propane phải được giữ trong bình ở áp suất khoảng 850 kPa, tức khoảng 8,5 và gây đau nhức.
atm. Với methane phải khoảng 32 000 kPa, tức khoảng 320 atm và butane khoảng 230 kPa, tức Khi tiếp xúc với xăng, dầu hoả, dung môi pha sơn,... cần đeo găng tay cẩn thận.
NH
NH
khoảng 2,3 atm. c) Xăng có thành phần chính là các phân tử alkane có số nguyên tử carbon từ 7 – 11 nguyên tử.
a) Alkane nào trong số 3 alkan đã nêu dễ hoá lỏng hơn? Vì xăng là các phân tử không phân cực trong khi nước là phân tử phân cực, nên xăng không tan
b) Khí hoá lỏng nào trong số 3 khí hoá lỏng trên cần phải lưu trữ trong thiết bị thép cực bền? Vì được trong nước.
sao? Đồng thời, chất béo là hợp chất không phân cực nên chất béo cũng tan được trong xăng. Dầu mỡ
Giải: sửa chữa xe cũng là các phân tử alkane nên không thể tan được trong nước, điều đó được hiểu là
Y
Y
a) Butane có áp suất hơi nhỏ nhất (2,3 atm) so với các alkane trên nên butane dễ hóa lỏng nhất. dầu mỡ trên tay bác thợ sửa chữa xe không thể làm sạch chỉ bởi nước. Bác thợ sửa xe thường
b) Methane có áp suất hơi lớn nhất (320 atm), do đó methane khó hóa hơi nhất so với các alkane dùng dầu hoả (là các phân tử alkane có số nguyên tử carbon từ 12 – 15 nguyên tử) để hoà tan các
QU
QU
trên. Để giữ được áp suất này, bình chứa methane phải là thép cực bền. vết dầu mỡ, sau đó rửa lại bằng xà phòng.
Câu 18: (SBT – CTST) Ở các nước Mỹ, Úc và một số quốc gia khác, khí hoá lỏng (LPG = Liquefied Câu 21: (SBT – CTST) Chỉ số octane (octane number) là đại lượng đặc trưng cho yếu tố đo lường khả
Petroloum Gas) được sử dụng nhiều làm nhiên liệu là propane hoá lỏng. Em hãy tính xem một năng chống kích nổ của một nhiên liệu khi nhiên liệu này bốc cháy với không khí bên trong xi
bình khí hoá lỏng chứa 12 kg propane có thể cung cấp bao nhiêu lít khí propane ở 25 °C, 1 bar. lanh của động cơ đốt trong. Nếu chỉ số octane của một mẫu xăng thấp, xăng sẽ tự cháy mà không
Giải: do bu-gi bật tia lửa điện đốt. Điều này làm cho hiệu suất động cơ giảm và sẽ hư hao các chỉ tiết
M
M
Công thức phân tử của propane là C3H8. máy.
12 1000 3000 3000 Người ta quy ước rằng chỉ số octane của 2,2,4-trimethylpentane là 100 và của heptane là 0. Các
mol   VC3H8 =  24, 79 = 6761 L
KÈ
KÈ
n C3H8 = = hydrocarbon mạch vòng và mạch phân nhánh có chỉ số ootane cao hơn hydrocarbon mạch không
44 11 11
Vậy một bình khí hoá lỏng chứa 12 kg propane có thể cung cấp 6761 lít khí propane ở 25 °C, 1 phân nhánh.
bar. Để xác định chỉ số octane của một mẫu xăng, người ta dùng máy đo chỉ số octane.
Câu 19: (SBT – CTST) Cục Quản Lí Thực Phẩm và Dược Phẩm Hoa Kì (FDA) đã công nhận ethylene a) Chỉ số octane càng cao, chất lượng xăng sẽ như thế nào?
b) Trong thực tế, xăng không chỉ gồm 2,2,4-trimethylpentane và heptane mà là một hỗn hợp gồm
Y
là an toàn trong việc kích thích trái cây mau chín. Tuy nhiên khi vượt quá nồng độ cho phép, ví
Y nhiều hydrocarbon khác nhau. Giả thiết một mẫu xăng chỉ gồm 8 phần thể tích 2,2,4-
dụ đối với nồng độ 27 000 ppm, tức gấp khoảng 200 lần mức cần thiết để kích thích quá trình
DẠ
DẠ
chín, một tia lửa điện có thể đốt cháy ethylene và gây ra vụ nổ chết người. trimethylpentane và 2 phần thể tích heptane thì chỉ số ootane của mẫu xăng này là bao nhiêu?
Trong phòng ủ chín, ethylene được sử dụng ở nồng độ 100 ppm – 150 ppm. Khối lượng ethylene Giải:
cần thiết sử dụng để phòng ủ chín có thể tích 50 m3 đạt nồng độ 140 ppm ở 25 °C và 1 bar là bao a) Chỉ số octane càng cao, độ chịu nén trước khi phát nổ của xăng càng lớn nên chất lượng xăng
nhiêu? càng tốt. Ví dụ xăng có chỉ số octane 92 dễ bị cháy khi nén hơn so với xăng có chỉ số octane 95
Giải: nên xăng có chỉ số octane 95 giá trị hơn xăng có chỉ số octane 92. Tuy nhiên phải tuỳ vào tỉ số
nén của động cơ để chọn xăng phù hợp. Động cơ có tỉ số nén thấp thì không cần dùng xăng có
chỉ số octane cao.
b) Vì mẫu xăng trên chứa 80% thể tích là 2,2,4-trimethylpentane, nên chỉ số octane của mẫu xăng
là 80.
AL
AL
Câu 22: (SBT – CTST) So sánh điều kiện và khả năng phản ứng thế bromine vào vòng benzene của  Br2 /AlBr3
 
 HBr
toluene với anisole (C6H5OCH3). Giải thích.
Giải:
CI
CI
Nhóm methoxy (-OCH3) trong anisole làm tăng hoạt mạnh vòng benzene đến mức anisole nhanh
chóng bromine hoá trong nước bromine mà không cần xúc tác, trong khi toluene cần có xúc tác
là FeBr3 hoặc AlBr3.
FI
FI
 Br2 /AlBr3
Câu 23: (SBT – CTST) Giải thích tại sao m-xylene tham gia phản ứng nitro hoá nhanh hơn p-xylene 100  HBr
 +
lần.
OF
OF
Giải:
Với m-xylene, phản ứng thế hydrogen trên nhân benzene thuận lợi ở hai vị trí ortho (2 và 6) và
một vị trí para (4).
 Br2 /AlBr3
Với p-xylene, phản ứng thế hydrogen trên nhân benzene chỉ thuận lợi ở hai vị trí ortho (2 và 6).  HBr
 +
Điều này giúp m-xylene tham gia phản ứng nitro hoá nhanh hơn p-xylene 100 lần.
ƠN Câu 26: (SBT – KNTT) Cho 40 mL dung dịch H2SO4 đặc, lạnh vào bình cầu đang được giữ lạnh, thêm
ƠN
35 mL, dung dịch HNO3 đặc. Sau đó, thêm từ từ 30 mL benzene và khuấy đều (giữ nhiệt độ trong
Câu 24: (SBT – CTST) (H) và (K) là 2 hydrocarbon có cùng công thức phân tử C10H14 và đều không làm
khoảng 55 – 60 °C). Sau khoảng một giờ thu được lớp chất lỏng X màu vàng, không tan trong
mất màu nước bromine, nhưng cả hai chất này đều làm mất màu dung dịch thuốc tím đã được
nước và nhẹ hơn nước. Xác định chất X và viết phương trình hoá học.
acid hoá (ví dụ dung dịch KMnO4 trong H2SO4), trong đó (H) tạo terephthalic acid là sản phẩm
Giải:
hữu cơ duy nhất, (K) tạo 2 sản phẩm hữu cơ là terephthalic acid và chất (X). Xác định công thức
NH
NH
Chất X là nitrobenzene
cấu tạo của (H), (K), (X) và viết các phương trình phản ứng xảy ra.
Giải: C6H6 + HONO2  H 2SO 4
 C6H5NO2 + H2O
(H) và (K) đều không làm mất màu nước bromine, chứng tỏ nhóm thế alkyl của (H) và (K) no. Câu 27: (SBT – CTST) Benzene là một hoá chất công nghiệp được sử dụng rất rộng rãi. Benzene được
- Với công thức C10H14, (H) không làm mất màu nước brom nhưng (H) làm mất màu dung dịch sử dụng để sản xuất chất dẻo, nhựa, sợi tổng hợp, chất bôi trơn cao su, thuốc nhuộm, chất tẩy
KMnO4 đã được acid hoá, tạo terephthalic acid là sản phẩm hữu cơ duy nhất nên (H) là một arene rửa, dược phẩm và thuốc trừ sâu,…
Y
Y
có công thức cấu tạo: Benzene có thể được tìm thấy trong keo dán, chất kết dính, sản phẩm tẩy rửa, dụng cụ tẩy sơn,
khói thuốc lá và xăng. Trong tự nhiên, khi các ngọn núi lửa hoạt động hay cháy rừng, người ta
QU
QU
phát hiện ra sự có mặt của benzene. Ngoài ra, benzene còn được tìm thấy trong dầu thô và là
thành phần không thể thiếu của xăng. Vì benzene dễ bay hơi nhanh khỏi nước hoặc đất nên việc
Phương trình hóa học của (H): benzene rò rỉ từ các bể chứa hoặc bãi chôn lấp sẽ làm ô nhiễm các giếng nước sinh hoạt lân cận.
5CH3CH2C6H4CH2CH3 + 24KMnO4 + 36H2SO4   5HOOCC6H4COOH + 12K2SO4 + Cách tiếp xúc phổ biến nhất với benzene là khi chúng ta đổ xăng. Ngoài ra, khi sử dụng các sản
10CO2 + 24MnSO4 + 56H2O phẩm có chứa benzene nêu trên hoặc khi tiếp xúc với nguồn nước ô nhiễm có chứa benzene,
M
M
- (K) có công thức C10H14, (K) không làm mất màu nước bromine nhưng (K) làm mất màu dung chúng ta đã vô tình đưa benzene vào cơ thể.
dịch KMnO4 đã được acid hoá, tạo 2 sản phẩm hữu cơ là terephthalic acid và chất (X) nên (K) là Em hãy đề nghị cách để giảm thiểu sự tiếp xúc với benzene trong đời sống.
KÈ
KÈ
một arene có công thức cấu tạo: Giải:
Để giảm thiểu sự tiếp xúc với benzene, cần chú ý:
- Khi pha chế xăng, cần phải sử dụng mặt nạ chống độc để tránh hít phải hơi xăng.
- Khi đổ xăng cần phải được tiến hành trong điều kiện thông thoáng.
Phương trình hóa học của (K): - Cần phải bảo quản xăng trong các thùng kín.
Y
5CH3C6H4CH2CH2CH3 + 16KMnO4 + 24H2SO4   5HOOCC6H4COOH + 8K2SO4 +

Y - Không pha chế hoặc xử lí xăng trong nhà hoặc ga ra.
5CH3COOH + 16MnSO4 + 34H2O - Thùng chứa và máy móc vận hành xăng không để trong nhà. Cẩn thận trong khi làm việc với
DẠ
DẠ
(X) là CH3COOH. các loại keo dán, chất kết dính, sản phẩm tẩy rửa, dụng cụ tẩy sơn,... Ngoài ra hơi benzene cũng
Câu 25: (SBT – CTST) Với sự hiện diện của bột Al, có bao nhiêu sản phẩm monobromo dự kiến thu có trong khói thuốc lá, khí thải của nhiều ngành công nghiệp và ô tô. Những người sống gần
được do quá trình bromine hoá p-xylene, o-xylene và m-xylene. Viết các phương trình phản ứng đường cao tốc hoặc các khu công nghiệp có thể dễ tiếp xúc với benzene hơn.
minh họa. Câu 28: (SBT – KNTT) Hoàn thành sơ đồ chuyển hoá sau đây và viết các phương trình hoá học.
Giải:
AL
AL
Giải:
A là acetylene, B là ethylene, C là 1,2-dichloroethane và D là chloroethene (vinyl chloride)
CI
CI
1) 2CH4 
o
1 500 C
CH≡CH + 3H2
o
2) CH≡CH + H2 
Pd/PbCO3 , t
 CH2=CH2
Giải:
3) CH2=CH2 + Cl2 
 CH2ClCH2Cl
FI
FI
(1) CH4 + Cl2 
as
 CH3Cl + HCl
4) CH2ClCH2Cl   CH2=CHCl + HCl
o
377 C
(2) CH4 + 3/2O2   CO2 + H2O

o
t
o
5) CH≡CH + HCl 
HgCl2 , t
 CH2=CHCl
OF
OF
(3) 2CH4   CH≡CH + 3H2
o
xt, t
nCH 2  CHCl   ( CH 2  C H ) n

o
xt, t
2
(4) CH≡CH + HCl 
o
Hg , t
CH2=CHCl 6) |
Hg 2 , t o Cl
(5) CH≡CH + H2O  CH3CH=O
5.2. Phần trắc nghiệm
o
(6) CH≡CH + H2 
Pd/PbCO3 , t
 CH2=CH2
ƠN
ƠN

(7) CH2=CH2 +H2O  CH3CH2OH
H
Câu 1: (SBT – KNTT) Chất nào sau đây không phải là hydrocarbon?
(8) 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 
 3CH2(OH)CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH A. CH3CH3. B. CH2=CH2. C. CH≡CH. D. CH3CH2OH.
Câu 2: Alkane X có chứa 14 nguyên tử H trong phân tử. Số nguyên tử carbon trong phân tử X là
(9) nCH2=CH2   ( CH 2  CH 2 ) n
o
xt, t
A. 4. B. 5. C. 6. D. 7.
NH
NH
Câu 29: (SBT – KNTT) Hoàn thành sơ đồ chuyển hoá sau đây và viết các phương trình hoá học. (Biết Câu 3: Hợp chất X tên gọi là: 4-ethyl-3,3-dimethylhexane. CTCT của X là
A, B, C, D, D, F là các sản phẩm chính) A. CH3-CH2-C(CH3)2-CH(C2H5)-CH2-CH3. B. CH3-CH2-C(CH3)2-CH(C2H5)- CH3.
C. CH3- C(CH3)2- CH2-CH(C2H5)-CH2-CH3. D. CH3-CH(CH3)2-CH2-CH2-CH3.
Câu 4: (SBT – KNTT) Cho các hydrocarbon sau:
Y
Y
QU
QU
Một số nhận định về các hydrocarbon trên là:
M
M
Giải: (1) Số phân tử hydrocarbon không no bằng 5;
(1) CH3[CH2]4CH3 
cracking
CH3CH2CH3 + CH2=CHCH3 (2) Số phân tử alkene bằng 3;
(2) CH3CH2CH3 + Cl2   CH3CHClCH3 + HCl
KÈ
KÈ
as
1:1
(3) Số phân tử alkyne bằng 2;
(3) CH3[CH2]4CH3 cracking
CH3CH3 + CH2=CHCH2CH3 (4) Số phân tử thuộc dãy đồng đẳng của benzene bằng 3.
Trong các nhận định này, số nhận định đúng là
(4) CH2=CHCH2CH3 + HCl   CH3CH2CH2CH3
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
(5) CH3[CH2]4CH3 refor min g
 C6H6 + 4H2
(SBT – KNTT) Tên gọi của chất nào sau đây không đúng?
Y
(6) C6H6 + Cl2 

Fe
1:2
 o-Cl-C6H4-Cl + p-Cl-C6H4-Cl
Y
Câu 5:
(7) C6H6 + HONO2 

H 2SO 4
 m-O2N-C6H4-NO2
DẠ
DẠ
A. (but-2-ene). B. (3-methylbut-1-yne).
Câu 30: (SBT – KNTT) Dự đoán các chất A, B, C và D trong sơ đồ chuyển hoá điều chế poly(vinyl
chloride) sau đây và viết các phương trình hoá học.
C. (2,2,4-trimethylpentane). D. (1-ethyl-2-methylbenzene).
Câu 6: (Đề TSCĐ - 2010) Chất nào sau đây có đồng phân hình học? Câu 20: (Đề THPT QG - 2018) Ở điều kiện thường, chất nào sau đây làm mất màu dung dịch Br2?
A. 2-chloropropene. B. But-2-ene. C. 1,2-dichloroethane. D. But-2-yne. A. Benzene. B. Ethylene. C. Methane. D. Butane.
Câu 7: (Đề TSCĐ - 2009) Cho các chất: CH2=CH-CH=CH2; CH3-CH2-CH=C(CH3)2; CH3-CH=CH- Câu 21: (Đề THPT QG - 2018) Chất nào sau đây không làm mất màu dung dịch Br2?
AL
AL
CH=CH2; CH3-CH=CH2; CH3-CH=CH-COOH. Số chất có đồng phân hình học là A. Acetylene. B. Propylene. C. Ethylen. D. Methane.
A. 3. B. 2. C. 1. D. 4.
Câu 22: (Đề THPT QG - 2018) Chất nào sau đây tác dụng được với dung dịch AgNO3 trong NH3?
Câu 8: (SBT – CTST) Cho các alkene sau: CH2=CH-CH3; (CH3)2C=C(CH3)2; CH3CH=CHCH3 và A. Methane. B. Ethylen. C. Benzene. D. Propin.
CI
CI
CH3CH=CHC2H5. Số alkene có đồng phân hình học là
Câu 23: (SBT – KNTT) Cho các chất sau: propane, propene, propyne, butane, but-l-yne, but-2-yne, but-
A. 2. B. 4. C. 1. D. 3.
1-ene và cis-but-2-ene. Số chất tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 tạo kết tủa là
Câu 9: (SBT – CTST) Alkane (A) có công thức phân tử C8H18. (A) tác dụng với chlorine đun nóng chỉ A. l. B. 2. C. 3. D. 4.
FI
FI
tạo một dẫn xuất monochloro duy nhất. Tên gọi của (A) là
Câu 24: (Đề THPT QG - 2019) Cho 2 mL chất lỏng X vào ống nghiệm khô có sẵn vài viên đá bọt sau
A. octane. B. 2-methylheptane.
đó thêm từ từ từng giọt dung dịch H2SO4 đặc, lắc đều. Đun nóng hỗn hợp sinh ra hydrocarbon
C. 2,2-dimethylhexane. D. 2,2,3,3-tetramethylbutane.
OF
OF
làm nhạt màu dung dịch KMnO4. Chất X là
Câu 10: (Đề TSĐH A - 2008) Cho isopentane tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ số mol 1: 1, số sản phẩm A. acetic aldehyde. B. methyl alcohol. C. ethyl alcohol. D. acetic acid.
monochloro tối đa thu được là
Câu 25: (Đề TSCĐ - 2013) Chất nào dưới đây khi phản ứng với HCl thu được sản phẩm chính là 2-
A. 2. B. 3. C. 5. D. 4. chlorobutane?
Câu 11: (SBT – KNTT) Tên gọi của alkane nào sau đây đúng? A. But-1-ene. B. Buta-1,3-diene. C. But-2-yne. D. But-1-yne.
ƠN
ƠN
A. 2-ethylbutane. B. 2,2-dimethylbutane. Câu 26: (Đề THPT QG - 2019) Hiện nay, nhiều nơi ở nông thôn đang sử dụng hầm biogas để xử lí chất
C. 3-methylbutane. D. 2,3,3-trimethylbutane. thải trong chăn nuôi gia súc, cung cấp nhiên liệu cho việc đun nấu. Chất dễ cháy trong khí biogas
Câu 12: (SBT – CTST) Alkane (A) có công thức phân tử C5H12. (A) tác dụng với chlorine khi đun nóng là
A. CO2. B. CH4. C. N2. D. Cl2.
NH
NH
chỉ tạo một dẫn xuất monochloro duy nhất. Tên gọi của (A) là
A. pentane. B. 2-methylbutane. Câu 27: (SBT – CTST) Arene (B) có công thức phân tử C8H10. Khi có mặt bột Fe, (B) tác dụng với
C. 2,2-dimethylpropane. D. 3-methylbutane. bromine tạo một sản phẩm thế monobromo duy nhất. Số công thức cấu tạo phù hợp với (B) là
Câu 13: (Đề TSCĐ - 2007) Khi cho alkane X (trong phân tử có phần trăm khối lượng carbon bằng A. 3. B. 4. C. 1. D. 2.
83,72%) tác dụng với chlorine theo tỉ lệ số mol 1: 1 (trong điều kiện chiếu sáng) chỉ thu được 2 Câu 28: (SBT – KNTT) Cho các chất sau: methane, ethylene, acetylene, benzene, toluene và
Y
Y
dẫn xuất monochloro đồng phân của nhau. Tên của X là (Cho H = 1; C = 12; Cl = 35,5) naphthalene. Số chất ở thể lỏng trong điều kiện thường là
A. 2-methylpropane. B. 2,3-dimethylbutane. C. butane. D. 3-methylpentane.
QU
A. 1.
QU
B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 14: (SBT – KNTT) Hợp chất X có công thức phân tử C5H12 khi tác dụng với chlorine (có chiếu sáng) Câu 29: (SBT – KNTT) Chất lỏng X có khả năng làm nhạt màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường.
tạo được bốn dẫn xuất thế monochlorine. X là X là chất nào trong các chất sau đây?
A. pentane. B. isopentane. C. neopentane. D. isobutane. A. Benzene. B. Toluene. C. Styrene. D. Naphtalene.
Câu 15: (Đề TSĐH A - 2013) Khi được chiếu sáng, hydrocarbon nào sau đây tham gia phản ứng thế với Câu 30: (Đề TSĐH B - 2008) Ba hydrocarbon X, Y, Z là đồng đẳng kế tiếp, khối lượng phân tử của Z
M
M
chlorine theo tỉ lệ mol 1: 1, thu được ba dẫn xuất monochloro là đồng phân cấu tạo của nhau? bằng 2 lần khối lượng phân tử của X. Các chất X, Y, Z thuộc dãy đồng đẳng
A. neopentane. B. pentane. C. butane. D. isopentane. A. alkane. B. arene. C. alkene. D. alkyne.
KÈ
KÈ
Câu 16: (SBT – KNTT) Chất nào sau đây là đồng phân của CH≡C-CH2CH3? Câu 31: Chất X có công thức: CH3–CH(CH3)–CH=CH2. Tên thay thế của X là
A. CH≡C-CH3. B. CH3C≡C-CH3. C. CH2=CH-CH2CH3. D. CH2=CH-C≡CH. A. 2-methylbut-3-ene. B. 3-methylbut-1-yne. C. 3-methylbut-1-ene. D. 2-methylbut-3-yne.
Câu 32: Khi cho but-1-ene tác dụng với dung dịch HBr, theo qui tắc Maccopnhicop sản phẩm nào sau
Câu 17: (SBT – KNTT) Chất nào sau đây không có đồng phân hình học?
đây là sản phẩm chính?
A. CH3CH=CH-CH3. B. (CH3)2C=CH-CH3.
A. CH3-CH2-CHBr-CH2Br. B. CH3-CH2-CHBr-CH3.
Y
C. CH3-CH=CH-CH(CH3)2. D. (CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2.
Y C. CH2Br-CH2-CH2-CH2Br. D. CH3-CH2-CH2-CH2Br.
Câu 18: Ứng với công thức phân tử C5H8 có bao nhiêu alkyne đồng phân của nhau? Câu 33: Dùng dung dịch AgNO3 trong NH3 không thể phân biệt được cặp chất nào sau đây?
DẠ
DẠ
A. 3. B. 4. C. 2. D. 5. A. But-1- yne và but-2-yne. B. Acetylene và ethylene.
Câu 19: Theo IUPAC alkyne CH3-C≡C-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 có tên gọi là C. Propyne và but-1-yne. D. But-2-ene và propyne.
A. 4-dimethylhex-1-yne. B. 4,5-dimethylhex-1-yne.
Câu 34: (Đề TSĐH A - 2012) Hydrogen hóa hoàn toàn hydrocarbon mạch hở X thu được isopentane. Số
C. 4,5-dimethylhex-2-yne. D. 2,3-dimethylhex-4-yne.
công thức cấu tạo có thể có của X là
A. 6. B. 7. C. 4. D. 5. C B C B D B C D A D
Câu 35: (SBT – KNTT) Nhận xét nào sau đây không đúng? Câu 4: Chọn C
A. Alkane không tham gia phản ứng cộng. Nhận định đúng: (1), (2) và (3)
AL
AL
B. Phản ứng đặc trưng của alkene và alkyne là phản ứng cộng. (4) sai: chất thuộc đồng đẳng của benzene là 2.
C. Benzene và đồng đẳng dễ tham gia phản ứng thế hơn phản ứng cộng.
Câu 5: Chọn A
D. Styrene dễ tham gia phản ứng thế hơn phản ứng cộng.
Tên gọi đúng:
CI
CI
Câu 36: (SBT – Cánh Diều) Phát biểu nào sau đây về alkane là không đúng? (trans-but-2-ene)
A. Trong phân tử alkane chỉ có liên kết đơn. Câu 7: Chọn B
B. Chỉ các alkane là chất khí ở điều kiện thường được dùng làm nhiên liệu. Chất có đồng phân hình học: CH3-CH=CH-CH=CH2; CH3-CH=CH-COOH
C. Các alkane lỏng được dùng sản xuất xăng, dầu và làm dung môi.
FI
FI
D. Các alkane rắn được dùng làm nhựa đường, nguyên liệu cho quá trình cracking. Câu 8: Chọn A
Alkene có đồng phân hình học: CH3CH=CHCH3 và CH3CH=CHC2H5
Câu 37: Cho các chất sau: methane, ethylen, but-2-yne và acetylene. Kết luận nào sau đây là đúng?
OF
OF
A. Cả 4 chất đều có khả năng làm mất màu dung dịch bromine. Câu 9: Chọn D
 Cl2
B. Có 2 chất tạo kết tủa với dung dịch AgNO3/NH3. CH3–C(CH3)2–C(CH3)2–CH3 
 HCl
 CH3–C(CH3)2–C(CH3)2–CH2Cl
C. Có 3 chất có khả năng làm mất màu dung dịch bromine.
Câu 10: Chọn D
D. Không có chất nào làm nhạt màu dung dịch KMnO4.
 Cl2 CH3CH(CH3 )CH 2CH 2Cl; CH3CH(CH 3 )CHClCH 3
X: CH3CH(CH3)CH2CH3  
ƠN
ƠN
Câu 38: (SBT – KNTT) Phát biểu nào sau đây không đúng (ở điều kiện thường)? 1:1
CH3CCl(CH3 )CH 2CH3 ; CH 2ClCH(CH 3 )CH 2CH 3
A. Các alkane từ C1 đến C4 và neopentane ở trạng thái khí.
B. Các alkane từ C5 đến C17 (trừ neopentane) ở trạng thái lỏng. Câu 11: (SBT – KNTT) Tên gọi của alkane nào sau đây đúng?
C. Các alkane không tan hoặc tan rất ít trong nước và nhẹ hơn nước. A. 2-ethylbutane. B. 2,2-dimethylbutane.
NH
NH
D. Các alkane không tan hoặc tan rất ít trong các dung môi hữu cơ. C. 3-methylbutane. D. 2,3,3-trimethylbutane.
Câu 39: (SBT – KNTT) Cho các phát biểu sau: Câu 12: Chọn C
 Cl2
(1) Propane và butane được sử dụng làm khí đốt; CH3C(CH3)2CH3 
 HCl
 CH3C(CH3)2CH2Cl
(2) Ethene và propene được sử dụng để tổng hợp polymer;
(3) Acetylene được sử dụng làm nhiên liệu cho đèn xì oxygen-acetylene; Câu 13: Chọn B
Y
Y
(4) Styrene được sử dụng tổng hợp polymer; 12n
CTPT X: CnH2n+2 %C  .100 = 83,72 
 n = 6 (C6 H14 )
(5) Toluene được sử dụng tổng hợp thuốc nổ. 14n  2
QU
QU
 Cl2
Số phát biểu đúng là X 
1:1
 2 dẫn xuất monochloro đồng phân. CTCT X: CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3
A. 5. B. 2. C. 3. D. 4. Tên của X là: 2,3-dimethylbutane
Câu 40: (Đề THPT QG - 2016) Cho 3 hydrocarbon mạch hở X, Y, Z (MX < MY < MZ < 62) có cùng số Câu 14: Chọn B
nguyên tử carbon trong phân tử, đều phản ứng với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư. Trong các CH3CH(CH3 )CH 2CH 2Cl; CH3CH(CH 3 )CHClCH 3
 Cl2
X: CH3CH(CH3)CH2CH3  
M
M
phát biểu sau: 1:1
(a) 1 mol X phản ứng tối đa với 4 mol H2 (Ni, to). CH3CCl(CH3 )CH 2CH3 ; CH 2ClCH(CH 3 )CH 2CH 3
(b) Chất Z có đồng phân hình học. Câu 15: Chọn B
KÈ
KÈ
(c) Chất Y có tên gọi là but-1-yne. CH3CH 2CH 2CH 2CH 2Cl; CH3CH 2CH 2CHClCH3
 Cl2
(d) Ba chất X, Y và Z đều có mạch carbon không phân nhánh. CH3CH2CH2CH2CH3 
1:1

CH3CH 2CHClCH 2CH3
Số phát biểu đúng là
A. 3. B. 1. C. 4. D. 2. Câu 18: Chọn A
Y
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Y CH≡CCH2CH2CH3; CH3C≡CCH2CH3; CH≡CCH(CH3)CH3
D C A C A B B A D D
DẠ
DẠ
Câu 23: Chọn B
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Chất tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 tạo kết tủa: propyne và but-l-yne
B C B B B B B A C B
Câu 27: Chọn C
21 22 23 24 25 26 27 28 29 30
D D B C A B C C C C
31 32 33 34 35 36 37 38 39 40
Câu 28: Chọn C A. 30 ngày. B. 60 ngày. C. 40 ngày. D. 20 ngày.
Chất ở thể lỏng trong điều kiện thường: benzene, toluene và naphthalene.
Câu 7: (Liên trường Nghệ An lần 2 – 2023) Khí biogas (giả thiết chỉ chứa CH4) và khí gas (chứa 40%
Câu 34: Chọn B C3H8 và 60% C4H10 về thể tích) được dùng phổ biến làm nhiên liệu và đun nấu. Nhiệt lượng tỏa
AL
AL
CH2=C(CH3)-CH2-CH3; CH3-C(CH3)=CH-CH3; CH3-CH(CH3)-CH=CH2; ra khi đốt cháy hoàn toàn 1 mol các chất như bảng sau:
CH3-CH(CH3)-C≡CH; CH2=C(CH3)-CH=CH2; CH3-C(CH3)=C=CH2; Chất CH4 C3H8 C4H10
CH2=C(CH3)-C≡CH. Nhiệt tỏa ra (kJ) 890 2220 2850
Nếu nhu cầu về năng lượng không đổi, hiệu suất sử dụng các loại nhiên liệu như nhau, khi dùng
CI
CI
Câu 40: Chọn D
Từ dữ kiện bài ra ta có: khí biogas để thay thế khí gas để làm nhiên liệu đốt cháy thì lượng khí CO2 thải ra môi trường sẽ
X là CH≡C–C≡CH; Y là CH≡C–CH=CH2; Z là CH≡C–CH2–CH3 A. giảm 18,9%. B. tăng 18,0%. C. tăng 23,3%. D. giảm 23,3%.
Phát biểu đúng: (a) và (d)
FI
FI
Câu 8: Xăng sinh học E10 là nhiên liệu hỗn hợp giữa (10% ethanol và 90% octane) về khối lượng, còn
có tên là gasohol. Hiện nay có khoảng 40 nước trên thế giới đang sử dụng nhiên liệu này trong
B. PHẦN BÀI TẬP các động cơ đốt trong của xe hơi và phương tiện giao thông tải trọng nhẹ. Biết rằng nhiệt lượng
OF
OF
I. DẠNG 1: NHIỆT PHẢN ỨNG cháy của nhiên liệu đo ở điều kiện tiêu chuẩn (25 oC, 100 kPa) được đưa trong bảng dưới đây:
Nhiên liệu Công thức Trạng thái Nhiệt lượng cháy (kJ.g-1)
1.1. Phương pháp – Công thức vận dụng
Ethanol C2H5OH Lỏng 29,6
2x  0,5y Octane C8H18 Lỏng 47,9
Cx H y + O2  to
 xCO 2 + 0,5yH 2O  r H o298
Để sản sinh năng lượng khoảng 2396 MJ thì cần đốt cháy hoàn toàn bao nhiêu tấn xăng E10 ở
ƠN
ƠN
2
 r H 298 : lượng nhiệt tỏa ra khi đốt cháy 1 mol hydrocarbon.
o điều kiện tiêu chuẩn?
A. 5,0×10–2 tấn. B. 5,2×10–2 tấn. C. 7,6×10–2 tấn. D. 8,1×10–2 tấn.

 Q = n HC   r H o298
Câu 9: Một mẫu khí gas X chứa hỗn hợp propane và butane. Đốt cháy hoàn toàn 12 gam mẫu khí gas X
1.2. Bài tập vận dụng tỏa ra nhiệt lượng 594 kJ. Biết rằng, khi đốt cháy hoàn toàn, 1 mol propane tỏa ra lượng nhiệt là
NH
NH
2220 kJ và 1 mol butane tỏa ra lượng nhiệt là 2850 kJ. Tỉ lệ số mol của propan và butan trong X
Câu 1: (SBT – KNTT) Tính nhiệt hình thành chuẩn của methane và propane. Biết nhiệt cháy chuẩn của là
methane và propane lần lượt bằng –890 kJ/mol và –2 216 kJ/mol; nhiệt hình thành chuẩn của A. 1: 2. B. 2: 3. C. 1: 1. D. 3: 2.
CO2(g) và H2O(l) lần lượt là –393,5 kJ/mol và –285,8 kJ/mol.
Câu 2: (SBT – Cánh Diều) Khí đốt hoá lỏng (Liquified Petroleum Gas, viết tắt là LPG) hay còn được Câu 10: Một bình gas sử dụng trong hộ gia đình X có chứa 12 kg khí hóa lỏng (LPG) gồm propane và
Y
Y
gọi là gas, là hỗn hợp khí chủ yếu gồm propane (C3H8) và butane (C4H10) đã được hoá lỏng. Một butane với tỉ lệ mol tương ứng là 2: 3. Khi đốt cháy hoàn toàn, 1 mol propane tỏa ra lượng nhiệt
loại gas dân dụng chứa khí hoá lỏng có tỉ lệ mol propane: butane là 40: 60. Đối cháy 1 lít khí gas là 2220 kJ và 1 mol butane tỏa ra lượng nhiệt là 2850 kJ. Trung bình, lượng nhiệt tiêu thụ từ đốt
QU
QU
này (ở 25 °C, 1 bar) thì tỏa ra một lượng nhiệt bằng bao nhiêu? Biết khi đốt cháy 1 mol mỗi chất khí gas của hộ gia đình X là 10000 kJ/ngày và sau 45 ngày gia đình X dùng hết bình gas trên.
propane và butane tỏa ra lượng nhiệt tương ứng 2 220 kJ và 2 875 kJ. Hiệu suất sử dụng nhiệt của hộ gia đình X gần nhất với giá trị nào sau đây?
Câu 3: (SBT – Cánh Diều) Cho nhiệt đốt cháy hoàn toàn 1 mol các chất ethane, propane, butane và A. 62,5%. B. 75,6%. C. 70,8%. D. 67,3%.
pentane lần lượt là 1 570 kJ/mol; 2 220 kJ/mol; 2 875 kJ/mol và 3 536 kJ/mol. Khi đốt cháy hoàn 1.3. Đáp án – Hướng dẫn chi tiết
toàn 1 gam chất nào sẽ thu được lượng nhiệt lớn nhất?
M
M
Câu 1: (SBT – KNTT) Tính nhiệt hình thành chuẩn của methane và propane. Biết nhiệt cháy chuẩn của
A. Ethane. B. Propane. C. Pentane. D. Butane.
methane và propane lần lượt bằng –890 kJ/mol và –2 216 kJ/mol; nhiệt hình thành chuẩn của
(SBT – Cánh Diều) Nhiệt đốt cháy của một số chất như sau: ethane: 1 570 kJ.mol–1; methane:
KÈ
KÈ
Câu 4: CO2(g) và H2O(l) lần lượt là –393,5 kJ/mol và –285,8 kJ/mol.
783 kJ.mol–1; acetylene: 1 300 kJ.mol–1. Vì sao trong hàn, cắt kim loại, người ta dùng acetylene Giải:
được điều chế từ caleium carbide CaC2 (thành phần chính của đất đèn) mà không dùng ethane? CH4(g) + 2O2(g)   CO2(g) + 2H2O(l)
Câu 5: (SBT – CTST) Khi đốt cháy 1 mol propane toả ra lượng nhiệt là 2 220 kJ. Để đun nóng 1 gam
 r H o298 = [ f H o298 (CO 2 ) + 2. f H o298 (H 2O)]   f H o298 (CH 4 ) 
  f H o298 (CH 4 ) =  75,1 kJ/mol
nước tăng thêm 1 °C cần cung cấp nhiệt lượng là 4,2 J. Tính khối lượng propane cần dùng để
C3H8(g) + 5O2(g)   3CO2(g) + 4H2O(l)
Y
đun 1 L nước từ 25 °C lên 100 °C. Cho biết 75% nhiệt lượng toả ra khi đốt cháy propane dùng
Y
để nâng nhiệt độ của nước. Khối lượng riêng của nước là 1 g/mL.  r H o298 = [3. f H o298 (CO 2 ) + 4. f H o298 (H 2O)]   f H o298 (C3H 8 )
DẠ
DẠ
Câu 6: (Đề MH – 2023) Bình “ga” loại 12 cân sử dụng trong hộ gia đình Y có chứa 12 kg khí hóa lỏng 
  f H o298 (C3H8 ) =  107, 7 kJ/mol
(LPG) gồm propane và butane với tỉ lệ mol tương ứng là 2: 3. Khi được đốt cháy hoàn toàn, 1
Câu 2: (SBT – Cánh Diều) Khí đốt hoá lỏng (Liquified Petroleum Gas, viết tắt là LPG) hay còn được
mol propane tỏa ra lượng nhiệt là 2220 kJ và 1 mol butane tỏa ra lượng nhiệt là 2850 kJ. Trung gọi là gas, là hỗn hợp khí chủ yếu gồm propane (C3H8) và butane (C4H10) đã được hoá lỏng. Một
bình, lượng nhiệt tiêu thụ từ' đốt khí “ga” của hộ gia đình Y là 10.000 kJ/ngày và hiệu suất sử loại gas dân dụng chứa khí hoá lỏng có tỉ lệ mol propane: butane là 40: 60. Đối cháy 1 lít khí gas
dụng nhiệt là 67,3%. Sau bao nhiêu ngày hộ gia đình Y sử dụng hết bình ga trên?
này (ở 25 °C, 1 bar) thì tỏa ra một lượng nhiệt bằng bao nhiêu? Biết khi đốt cháy 1 mol mỗi chất A. 30 ngày. B. 60 ngày. C. 40 ngày. D. 20 ngày.
propane và butane tỏa ra lượng nhiệt tương ứng 2 220 kJ và 2 875 kJ. Chọn C
Giải: n C3H8 = 2x; n C4H10 = 3x 
12 kg
 44.2x + 58.3x = 12000   x = 45,8015 mol
Trong 1 lít khí gas có 0,4 lít propane (0,0161 mol) và 0,6 lít butane (0,0242 mol).
AL
AL

 Q(12 kg) = (2x.2220 + 3x.2850).67,3% = 400409 kJ
Lượng nhiệt tỏa ra tương ứng: 0,0161×2 220 + 0,0242×2 875 = 105,317 kJ.
Câu 3: (SBT – Cánh Diều) Cho nhiệt đốt cháy hoàn toàn 1 mol các chất ethane, propane, butane và 
 Số ngày sử dụng: (400409/10000) = 40 ngày
pentane lần lượt là 1 570 kJ/mol; 2 220 kJ/mol; 2 875 kJ/mol và 3 536 kJ/mol. Khi đốt cháy hoàn Câu 7: (Liên trường Nghệ An lần 2 – 2023) Khí biogas (giả thiết chỉ chứa CH4) và khí gas (chứa 40%
CI
CI
toàn 1 gam chất nào sẽ thu được lượng nhiệt lớn nhất? C3H8 và 60% C4H10 về thể tích) được dùng phổ biến làm nhiên liệu và đun nấu. Nhiệt lượng tỏa
A. Ethane. B. Propane. C. Pentane. D. Butane. ra khi đốt cháy hoàn toàn 1 mol các chất như bảng sau:
Giải: Chất CH4 C3H8 C4H10
FI
FI
Nhiệt lượng khi đốt cháy 1 gam các hydrocarbon lần lượt là Nhiệt tỏa ra (kJ) 890 2220 2850
1 Nếu nhu cầu về năng lượng không đổi, hiệu suất sử dụng các loại nhiên liệu như nhau, khi dùng
Ethane: 1 570 = 52,33 kJ
30 khí biogas để thay thế khí gas để làm nhiên liệu đốt cháy thì lượng khí CO2 thải ra môi trường sẽ
OF
OF
1 B. tăng 18,0%. C. tăng 23,3%.
Propane:  2 220 = 50,45 kJ A. giảm 18,9%. D. giảm 23,3%.
44 Chọn A
1 Gọi lượng nhiệt để cung cấp cho quá trình đun nấu là: Q
Butane:  2 875 = 49,57 kJ
58 CH 4  O2
ƠN   n CH4 = (Q/890) mol   n CO2 = (Q/890) mol
ƠN
1
Pentane:  3 536 = 49,11 kJ n C3H8 = 2x; n C4H10 = 3x 
Q
 2x.2220 + 3x.2850 = Q 
 x = (Q/12990) mol
72
Vậy ethane tỏa ra nhiều nhiệt lượng nhất. 
 n CO2 (gas) = (2x.3 + 3x.4) = (3Q/2165) > (Q/890)  Cùng một lượng nhiệt cần cung cấp,
Câu 4: –1
(SBT – Cánh Diều) Nhiệt đốt cháy của một số chất như sau: ethane: 1 570 kJ.mol ; methane: lượng khí CO2 thải ra khi dùng biogas ít hơn so với gas.
NH
NH
783 kJ.mol–1; acetylene: 1 300 kJ.mol–1. Vì sao trong hàn, cắt kim loại, người ta dùng acetylene (3Q/2165)  (Q/890)
 CO2( ) = .100 = 18,91%
được điều chế từ caleium carbide CaC2 (thành phần chính của đất đèn) mà không dùng ethane? 3Q/2165
Giải:
Câu 8: Xăng sinh học E10 là nhiên liệu hỗn hợp giữa (10% ethanol và 90% octane) về khối lượng, còn
Dùng acetylene thuận lợi về kĩ thuật, do được điều chế trực tiếp từ chất rắn (CaC2) mà việc bảo
có tên là gasohol. Hiện nay có khoảng 40 nước trên thế giới đang sử dụng nhiên liệu này trong
quản chất rắn (đất đèn) dễ dàng, ít tốn diện tích. Nếu dùng trực tiếp các chất khí (ví dụ khí
các động cơ đốt trong của xe hơi và phương tiện giao thông tải trọng nhẹ. Biết rằng nhiệt lượng
Y
Y
ethylene hoặc acetylene) sẽ gặp khó khăn do cân dùng bình nén khí dung tích lớn. Ví dụ: 1 kg
cháy của nhiên liệu đo ở điều kiện tiêu chuẩn (25 oC, 100 kPa) được đưa trong bảng dưới đây:
đất đèn (kích thước bằng nắm tay) chứa 80% calcium carbide có (800 gam CaC2) có thể sinh ra
QU
QU
Nhiên liệu Công thức Trạng thái Nhiệt lượng cháy (kJ.g-1)
12,5 mol khí acetylene với thể tích 310 lít khí ở điều kiện chuẩn.
Ethanol C2H5OH Lỏng 29,6
Câu 5: (SBT – CTST) Khi đốt cháy 1 mol propane toả ra lượng nhiệt là 2 220 kJ. Để đun nóng 1 gam
Octane C8H18 Lỏng 47,9
nước tăng thêm 1 °C cần cung cấp nhiệt lượng là 4,2 J. Tính khối lượng propane cần dùng để
Để sản sinh năng lượng khoảng 2396 MJ thì cần đốt cháy hoàn toàn bao nhiêu tấn xăng E10 ở
đun 1 L nước từ 25 °C lên 100 °C. Cho biết 75% nhiệt lượng toả ra khi đốt cháy propane dùng
điều kiện tiêu chuẩn?
để nâng nhiệt độ của nước. Khối lượng riêng của nước là 1 g/mL.
A. 5,0×10–2 tấn. B. 5,2×10–2 tấn. C. 7,6×10–2 tấn. D. 8,1×10–2 tấn.
M
M
Giải:
Chọn B
Nhiệt lượng cần cung cấp để đun 1 L nước từ 25 °C lên 100 °C:
Chọn khối lượng E10 là x   mC2 H5OH = 0,1x gam; mC8H18 = 0,9x gam
KÈ
KÈ
Q = 1 000×(100 – 25)×4,2 = 315 kJ
E10  O2
315 21  Q = 0,1x.29,6 + 0,9x.47,9 = 2396.103 
 x = 52008 gam  5,2 T
Số mol của propane cần dùng để đun 1 L nước từ 25 °C lên 100 °C: n C3H8  = (mol)
2 220 148
Câu 9: Một mẫu khí gas X chứa hỗn hợp propane và butane. Đốt cháy hoàn toàn 12 gam mẫu khí gas X
Khối lượng propane cần dùng để đun 1 L nước từ 25 °C lên 100 °C (với hiệu suất đốt cháy
tỏa ra nhiệt lượng 594 kJ. Biết rằng, khi đốt cháy hoàn toàn, 1 mol propane tỏa ra lượng nhiệt là
21 100
Y
propane là 75%): mC3H8 =

148
 44 
75
= 8,32 gam
Y 2220 kJ và 1 mol butane tỏa ra lượng nhiệt là 2850 kJ. Tỉ lệ số mol của propan và butan trong X
là
DẠ
DẠ
Câu 6: (Đề MH – 2023) Bình “ga” loại 12 cân sử dụng trong hộ gia đình Y có chứa 12 kg khí hóa lỏng
A. 1: 2. B. 2: 3. C. 1: 1. D. 3: 2.
(LPG) gồm propane và butane với tỉ lệ mol tương ứng là 2: 3. Khi được đốt cháy hoàn toàn, 1
Chọn A
mol propane tỏa ra lượng nhiệt là 2220 kJ và 1 mol butane tỏa ra lượng nhiệt là 2850 kJ. Trung

 n C3 H 8 = x 

12 gam
 44x + 58y = 12  x = 0,075
bình, lượng nhiệt tiêu thụ từ' đốt khí “ga” của hộ gia đình Y là 10.000 kJ/ngày và hiệu suất sử    594 kJ    x :y=1:2
dụng nhiệt là 67,3%. Sau bao nhiêu ngày hộ gia đình Y sử dụng hết bình ga trên?  n
 C4 H10 = y  
  2220x + 2850y = 594  y = 0,15
Câu 10: Một bình gas sử dụng trong hộ gia đình X có chứa 12 kg khí hóa lỏng (LPG) gồm propane và Câu 3: (SBT – Cánh Diều) Một hydrocarbon X trong phân tử có phần trăm khối lượng carbon bằng
butane với tỉ lệ mol tương ứng là 2: 3. Khi đốt cháy hoàn toàn, 1 mol propane tỏa ra lượng nhiệt 94,17%. Trên phổ khối lượng của X có peak ion phân tử ứng với giá trị m/z = 102, X có khả năng
là 2220 kJ và 1 mol butane tỏa ra lượng nhiệt là 2850 kJ. Trung bình, lượng nhiệt tiêu thụ từ đốt tác dụng được với bromine khi có xúc tác FeBr3. Xác định công thức cấu tạo của X.
khí gas của hộ gia đình X là 10000 kJ/ngày và sau 45 ngày gia đình X dùng hết bình gas trên. Câu 4: (SBT – Cánh Diều) Một hydrocarbon X mạch hở trong phân tử có phần trăm khối lượng carbon
AL
AL
Hiệu suất sử dụng nhiệt của hộ gia đình X gần nhất với giá trị nào sau đây? bằng 85,714%. Trên phổ khối lượng của X có peak ion phân tử ứng với giá trị m/z = 42. Công
A. 62,5%. B. 75,6%. C. 70,8%. D. 67,3%. thức phù hợp với X là
Chọn B A. CH2=CHCH3. B. CH3CH2CH3. C. CH3CH3. D. CH≡CH.
CI
CI
n C3H8 = 2x; n C4 H10 = 3x 
12 kg
 44.2x + 58.3x = 12000   x = 45,8 mol Câu 5: (SBT – Cánh Diều) Một arene Y có phần trăm khối lượng carbon bằng 92,307%. Trên phổ khối

 Q(12 kg) = (2x.2220 + 3x.2850) = 594942 kJ lượng của Y có peak ion phân tử ứng với giá trị m/z = 104. Công thức cấu tạo phân tử của Y là
A. C6H5CH=CH2. B. CH3C6H4CH3. C. C6H5C≡CH. D. C6H5C2H5.
Lượng nhiệt sử dụng sau 45 ngày: 10000.45 = 450000 kJ
FI
FI
  HS = (45000/594942).100 = 75,6% Câu 6: (SBT – CTST) Hai hợp chất (A) và (B) đều có dạng công thức là (CH2)n. Phổ MS của hai hợp
chất này được cho trong hình sau:
II. DẠNG 2: LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ HYDROCARBON
OF
OF
2.1. Phương pháp – Công thức vận dụng
+ Bước 1: Đặt công thức phân tử: CxHy.

+ Bước 2: Thiết lập công thức đơn giản nhất (lập tỉ lệ x : y).
ƠN
ƠN
%mC %mH
x :y= : =p:q
12 1
  Công thức đơn giản nhất: CpHq
+ Bước 3: Mối quan hệ giữa công thức phân tử và công thức đơn giản nhất
NH
NH
  CxHy = (CpHq)n
Khi biết phân tử khối, xác định n, từ đó suy ra công thức phân tử.
2.2. Bài tập vận dụng

Câu 1: (SBT – CTST) Phân tích thành phần nguyên tố của hợp chất hữu cơ (X) thu được kết quả %C Xác định công thức phân tử của (A) và (B). Biết mảnh [M+] của chất (A) có cường độ tương đối
Y
Y
và %H (theo khối lượng) lần lượt là 84,21% và 15,79%. Phân tử khối của hợp chất (X) này được lớn nhất, mảnh [M+] của chất (B) có giá trị m/z lớn nhất.
xác định thông qua kết quả phổ khối lượng như hình bên dưới với peak ion phân tử có giá trị m/z
QU
QU
Câu 7: (SGK – Cánh Diều) Kết quả phân tích nguyên tố cho thấy trong hợp chất Y, carbon chiếm 85,7%
lớn nhất.
còn hydrogen chiếm 14,3% về khối lượng.
a) Y là hydrocarbon hay dẫn xuất của hydrocarbon?
b) Xác định công thức đơn giản nhất của Y.
c) Biết Y có phân tử khối là 56, xác định công thức phân tử của Y.
M
M
Câu 8: (SBT – CTST) Acetylene là một hydrocarbon được dùng làm nhiên liệu trong đèn xì oxygen-
acetylene (khi tác dụng với oxygen) để hàn hay cắt kim loại. Hãy lập công thức phân tử của
KÈ
KÈ
acetylene, biết kết quả phân tích nguyên tố của acetylene có 7,69% H về khối lượng. Phân tử
khối của acetylene gấp 13 lần phân tử khối của hydrogen.
Câu 9: (SBT – CTST) Trong ruộng lúa, ao, hồ,... thường chứa các vật thể hữu cơ. Khi các vật thể hữu
cơ đó bị phân huỷ trong điều kiện không có oxygen sinh ra hydrocarbon (X) ở thể khí. Người ta
a) Xác định công thức phân tử của (X). đã lợi dụng hiện tượng này để làm các hầm biogas trong chăn nuôi gia súc, tạo khí (X) sử dụng
Y
b) Nếu không có kết quả phân tích phổ khối lượng của (X), trình bày cách xác định công thức
Y đun nấu hoặc chạy máy,… Hãy lập công thức phân tử của (X), biết kết quả phân tích nguyên tố
phân tử của (X) dựa trên những dữ kiện em đã biết. của (X) có 25% H về khối lượng. Phân tử khối của hợp chất này được xác định thông qua kết
DẠ
DẠ
Câu 2: (SBT – Cánh Diều) Một số hydrocarbon mạch hở, đồng phân cấu tạo của nhau, trong phân tử quả phổ khối lượng với peak ion phân tử có giá trị m/z lớn nhất.
có phần trăm khối lượng carbon bằng 85,714%. Trên phổ khối lượng của một trong các chất trên
có peak ion phân tử ứng với giá trị m/z = 70. Viết công thức cấu tạo của các chất thoả mãn các
đặc điểm trên.
%C %H 84, 21 15, 79

 x:y= : = :  4:9
12 1 12 1
  CTĐGN X là: C4H9   CTPT X: (C4H9)n
M 114
Từ phổ MS:   (4.12 + 9.1).n = 114  n=2
AL
AL
  CTPT X: C8H18
b) CTPT X: C4nH9n
CI
CI
Với hợp chất: CxHyOz 
 y  2x + 2  9n  2.4n + 2  n  2
+ n = 1 
 CTPT X: C4H9 (loại do H lẽ)
+ n = 2 
 CTPT X: C8H18 (nhận)
FI
FI
Câu 10: (SBT – CTST) Hydrocarbon (Y) có tác dụng kích thích các tế bào thực vật tăng trưởng nên được Câu 2: (SBT – Cánh Diều) Một số hydrocarbon mạch hở, đồng phân cấu tạo của nhau, trong phân tử
sử dụng vào mục đích kích thích sự ra hoa, quả chín ở các loại cây ăn trái. Hãy lập công thức có phần trăm khối lượng carbon bằng 85,714%. Trên phổ khối lượng của một trong các chất trên
OF
OF
phân tử của (Y), biết kết quả phân tích nguyên tố của (Y) có 85,71% C về khối lượng. Phân tử có peak ion phân tử ứng với giá trị m/z = 70. Viết công thức cấu tạo của các chất thoả mãn các
khối của hợp chất này được xác định thông qua kết quả phổ khối lượng với peak ion phân tử có đặc điểm trên.
giá trị m/z lớn nhất. Giải:
Đặt CTPT X: CxHy
%C %H 85, 714 14, 286
  x:y=  1:2
ƠN
ƠN
: = :
12 1 12 1
  CTĐGN X là: CH2   CTPT X: (CH2)n
M  70
Từ phổ MS:   (1.12 + 2.1).n = 70 
 n=5

 CTPT X: C5H10
NH
NH
CTCT C5H10: CH2=CHCH2CH2CH3; CH2=C(CH3)CH2CH3; CH2=CHCH(CH3)CH3;
CH3CH=CHCH2CH3; CH3CH=C(CH3)CH3.
Câu 3: (SBT – Cánh Diều) Một hydrocarbon X trong phân tử có phần trăm khối lượng carbon bằng
94,17%. Trên phổ khối lượng của X có peak ion phân tử ứng với giá trị m/z = 102, X có khả năng
2.3. Đáp án – Hướng dẫn chi tiết
Y
Y
tác dụng được với bromine khi có xúc tác FeBr3. Xác định công thức cấu tạo của X.
Câu 1: (SBT – CTST) Phân tích thành phần nguyên tố của hợp chất hữu cơ (X) thu được kết quả %C Giải:
QU
QU
và %H (theo khối lượng) lần lượt là 84,21% và 15,79%. Phân tử khối của hợp chất (X) này được Đặt CTPT X: CxHy
xác định thông qua kết quả phổ khối lượng như hình bên dưới với peak ion phân tử có giá trị m/z %C %H 94,117 5,883
  x:y= : = :  4:3
lớn nhất. 12 1 12 1
  CTĐGN X là: C4H3   CTPT X: (C4H3)n
M 102
Từ phổ MS:   (4.12 + 3.1).n = 102 
 n=2
M
M
  CTPT X: C8H6
Vì X có khả năng phản ứng với bromine khi có xúc tác FeBr3, chứng tỏ phân tử X có vòng
KÈ
KÈ
benzene. Vậy công thức cấu tạo phù hợp với X là: C6H5C≡CH
Câu 4: (SBT – Cánh Diều) Một hydrocarbon X mạch hở trong phân tử có phần trăm khối lượng carbon
bằng 85,714%. Trên phổ khối lượng của X có peak ion phân tử ứng với giá trị m/z = 42. Công
thức phù hợp với X là
Y
Y A. CH2=CHCH3. B. CH3CH2CH3. C. CH3CH3. D. CH≡CH.

a) Xác định công thức phân tử của (X).
DẠ
DẠ
Giải:
b) Nếu không có kết quả phân tích phổ khối lượng của (X), trình bày cách xác định công thức Đặt CTPT X: CxHy
phân tử của (X) dựa trên những dữ kiện em đã biết.
%C %H 85, 714 14, 286
Giải:  x:y= : = :  1:2
12 1 12 1
a) %C + %H = 100. Đặt CTPT X: CxHy  CTĐGN X là: CH2   CTPT X: (CH2)n
M  42
Từ phổ MS:   (1.12 + 2.1).n = 42 
 n=3  CTĐGN Y là: CH2   CTPT Y: (CH2)n

 CTPT X: C3H6 (CH2=CHCH3) 
M
 (12 + 1).n = 56 
 n=4
Câu 5: (SBT – Cánh Diều) Một arene Y có phần trăm khối lượng carbon bằng 92,307%. Trên phổ khối 
 CTPT Y: C4H8
AL
AL
lượng của Y có peak ion phân tử ứng với giá trị m/z = 104. Công thức cấu tạo phân tử của Y là Câu 8: (SBT – CTST) Acetylene là một hydrocarbon được dùng làm nhiên liệu trong đèn xì oxygen-
A. C6H5CH=CH2. B. CH3C6H4CH3. C. C6H5C≡CH. D. C6H5C2H5. acetylene (khi tác dụng với oxygen) để hàn hay cắt kim loại. Hãy lập công thức phân tử của
Giải: acetylene, biết kết quả phân tích nguyên tố của acetylene có 7,69% H về khối lượng. Phân tử
CI
CI
Đặt CTPT Y: CxHy khối của acetylene gấp 13 lần phân tử khối của hydrogen.
%C %H 92,307 7, 693 Giải:
 x:y= : = :  1:1
12 1 12 1 Đặt CTPT acetylene: CxHy
FI
FI
 CTĐGN Y là: CH   CTPT Y: (CH)n  x:y=
%C %H
: =
92,31 7, 69
:  1:1
M 104
  (1.12 + 1.1).n = 104 
 n=8 12 1 12 1
 CTĐGN acetylene là: CH   CTPT acetylene: (CH)n

 CTPT Y: C8H8 (C6H5CH=CH2)
OF
OF
 M acetylene = 13.2 = 26 = (12.1 + 1.1)n  n = 2
Câu 6: (SBT – CTST) Hai hợp chất (A) và (B) đều có dạng công thức là (CH2)n. Phổ MS của hai hợp
chất này được cho trong hình sau: 
 CTPT acetylene: C2H2
Câu 9: (SBT – CTST) Trong ruộng lúa, ao, hồ,... thường chứa các vật thể hữu cơ. Khi các vật thể hữu
cơ đó bị phân huỷ trong điều kiện không có oxygen sinh ra hydrocarbon (X) ở thể khí. Người ta
ƠN
ƠN
đã lợi dụng hiện tượng này để làm các hầm biogas trong chăn nuôi gia súc, tạo khí (X) sử dụng
đun nấu hoặc chạy máy,… Hãy lập công thức phân tử của (X), biết kết quả phân tích nguyên tố
của (X) có 25% H về khối lượng. Phân tử khối của hợp chất này được xác định thông qua kết
quả phổ khối lượng với peak ion phân tử có giá trị m/z lớn nhất.
NH
NH
Y
Y
QU
QU
Xác định công thức phân tử của (A) và (B). Biết mảnh [M+] của chất (A) có cường độ tương đối
lớn nhất, mảnh [M+] của chất (B) có giá trị m/z lớn nhất.
Giải:
- Từ phổ khối lượng xác định được phân tử khối của A là: 28. Giải:
M
 (1.12 + 1.2).n = 28   n = 2   CTPT A: C 2 H 4
M
M
Đặt CTPT X: CxHy
- Từ phổ khối lượng xác định được phân tử khối của B là: 42.
%C %H 75 25
M
 (1.12 + 1.2).n = 42   n = 3   CTPT B: C3H 6   x:y = : = :  1:4
KÈ
KÈ
12 1 12 1
Câu 7: (SGK – Cánh Diều) Kết quả phân tích nguyên tố cho thấy trong hợp chất Y, carbon chiếm 85,7%   CTĐGN X là: CH4   CTPT X: (CH4)n
còn hydrogen chiếm 14,3% về khối lượng. - Từ phổ khối lượng xác định được phân tử khối của X là: 16.
a) Y là hydrocarbon hay dẫn xuất của hydrocarbon? M
 (1.12 + 1.4).n = 16   n=1
b) Xác định công thức đơn giản nhất của Y.
Y
Y 
 CTPT X: CH4
c) Biết Y có phân tử khối là 56, xác định công thức phân tử của Y.
Câu 10: (SBT – CTST) Hydrocarbon (Y) có tác dụng kích thích các tế bào thực vật tăng trưởng nên được
DẠ
DẠ
Giải:
sử dụng vào mục đích kích thích sự ra hoa, quả chín ở các loại cây ăn trái. Hãy lập công thức
a) Vì 85,7% + 14,3% = 100%   Y chỉ có nguyên tố carbon và hydrogen (Y là hydrocarbon).
phân tử của (Y), biết kết quả phân tích nguyên tố của (Y) có 85,71% C về khối lượng. Phân tử
b) Đặt CTPT Y: CxHy khối của hợp chất này được xác định thông qua kết quả phổ khối lượng với peak ion phân tử có
%C %H 85, 7 14,3 giá trị m/z lớn nhất.
  x:y= : = :  1:2
12 1 12 1
PL1
PHỤ LỤC
PHỤ LỤC 1. HỆ THỐNG BÀI TẬP TỰ HỌC CÁC CHỦ ĐỀ PHẦN
HOÁ HỌC HỮU CƠ LỚP 11 (TIẾP THEO)
AL
AL
1. Chủ đề “Hydrocarbon”
Câu 1. Propane (C3H8) là một hydrocarbon thường được sử dụng làm nhiên liệu.
a) Viết công thức cấu tạo dạng thu gọn và lập phương trình hoá học mô tả quá trình
CI
CI
đốt cháy propane.
b) Tính thể tích không khí ở 250C và 1 atm cần thiết để đốt cháy hoàn toàn 25,0 gam
FI
FI
propane (biết O2 chiếm 21% thể tích không khí).
Giải:
c) Xác định hiệu ứng nhiệt của phản ứng đốt cháy 1 mol propane. Biết nhiệt tạo thành
Đặt CTPT Y: CxHy của C3H8(g), CO2(g) và H2O(l) lần lượt là 20,4; -393,5 và -285,8 (kJ/mol).
OF
OF
%C %H 85, 71 14, 29 d) Giả sử toàn bộ nhiệt lượng toả ra khi đốt cháy 25,0 gam propane được truyền hết
  x:y = : = :  1:2
12 1 12 1 cho 4,00 kg nước, hãy tính độ tăng nhiệt độ của nước, biết cần cung cấp một nhiệt lượng
  CTĐGN Y là: CH2   CTPT Y: (CH2)n 4200J để 1 kg nước có thể tăng lên 10C.
- Từ phổ khối lượng xác định được phân tử khối của Y là: 28. e) Sau khi thực hiện quá trình ở câu d, cần dùng thêm bao nhiêu gam propane nữa để
M
 (1.12 + 1.2).n = 28   n=2
ƠN
ƠN
4,00 kg nước nói trên đạt đến nhiệt độ sôi (1000C)? Giả sử hiệu suất hấp thụ nhiệt lúc này

 CTPT Y: C2H4 chỉ đạt 80%.
Yêu cầu tự học của HS:
1. Mức độ nhận biết: HS viết được công thức cấu tạo và phương trình phản ứng đốt
NH
NH
cháy propane:
CH3-CH2-CH3(g) + 5O2(g) ⎯⎯→ 3CO2(g) + 4H2O(l) (1)
2. Mức độ thông hiểu: HS tính toán được hiệu ứng nhiệt chuẩn của các phản ứng đốt
cháy 1 mol chất từ nhiệt tạo thành theo công thức:  r H 298 =
0
 H
f
0
298 (sp) −   f H 0298 (tg)
Y
Y
và tính toán được số mol các chất theo phương trình hoá học:
- Tính toán theo phương trình hoá học:
QU
QU
25 25 125 125
n C3H8 = (mol) → n O2 = .5 = → n kk = = 13,53 (mol)
44 44 44 44.21%
13,53.0,082.(25 + 273)
→ V= = 330,62L
1
M
M
- Tính toán hiệu ứng nhiệt chuẩn: ΔfH0298(1) = 3.(-393,5) + 4.(-285,5) – 20,4 = -2342,9 (kJ)
3. Mức độ vận dụng: HS tính toán được biến thiên nhiệt độ theo quá trình vật lí (làm nóng
KÈ
KÈ
chất), đồng thời sử dụng được kết quả hiệu ứng nhiệt để giải quyết tình huống thực tiễn:
25
- Nhiệt lượng của quá trình đốt cháy 25g propane là: 2342,9. = 1331, 2 (kJ)
44
Q 1331, 2.103
Như vậy, độ tăng nhiệt độ của nước là: t = = = 79, 240 C
Y
Y c.m 4200.4
4200.4.(100 − 79, 24)
DẠ
DẠ
- Nhiệt lượng cần cung cấp để nước sôi là: = 435 960 (J)
80%
435960
Khối lượng propane cần dùng là: .44 = 14, 41 (gam)
1331, 2.103
PL2 PL3
Bồi dưỡng NLTH của HS qua BT: 1 alkane → 1 alkane mới + 1 alkene mới
- HS có thể tìm kiếm các tài liệu tham khảo liên quan để giải quyết BT (TC 1). 49,58.103
Số mol alkane sau phản ứng = số mol X = = 2.103 mol
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được các kiến thức về phương trình 24,79
AL
AL
phản ứng đốt cháy các hydrocarbon no và công thức xác định hiệu ứng nhiệt của phản
256.103
ứng hoá học (TC 2). → MX = = 128 → X là C9H20.
2.103
- HS phân tích được chính xác của thông tin và mối quan hệ giữa các dữ kiện của BT
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) liên quan đến phương trình phản ứng đốt cháy (74,37 − 49,58).103
= 1.103 mol
CI
CI
nalkene tạo thành = nX tham gia phản ứng =
propane, từ đó tính được hiệu ứng nhiệt của các phản ứng và tính toán theo phương trình 24,79
hoá học để xác định các yêu cầu của câu b) và c). Câu d) sử dụng kết quả hiệu ứng nhiệt 1.103
→ H% = .100 = 50%
FI
FI
của câu c) để tính toán được độ tăng nhiệt độ, kết hợp với công thức tính hiệu suất của 2.103
các quá trình để từ đó giải quyết được vấn đề đặt ra ở câu e). Bồi dưỡng NLTH của HS qua BT:
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học của hydrocarbon - HS có thể tìm kiếm các tài liệu tham khảo liên quan để giải quyết BT (TC 1).
OF
OF
và biến thiên enthalpy của các phản ứng hoá học, từ đó giải quyết và giải thích được các - Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được các kiến thức về tính chất vật
vấn đề trong thực tiễn (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong lí của các hydrocarbon, tính chất cracking của hydrocarbon no, tính chất dễ bị oxi hoá
từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT. bởi KMnO4 của alkene (TC 2).
Câu 2. Dầu thô có thành phần chính là các hydrocarbon. Người ta có thể phân tách
ƠN - HS phân tích được chính xác của thông tin và mối quan hệ giữa các dữ kiện của BT
ƠN
các hydrocarbon có trong dầu thô bằng phương pháp chưng cất phân đoạn. Mỗi phân với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) liên quan đến tính chất vật lí chung của các
đoạn nhiệt độ khác nhau, người ta sẽ thu được một số hydrocarbon có nhiệt độ sôi gần hydrocarbon; câu b) cần phân tích được các dữ kiện đề bài để giải thích được vì sao không
bằng nhau. thu được hydrocarbon tinh khiết; câu hỏi c) lại liên quan đến phản ứng cracking dầu mỏ,
a) Xăng là một trong số những sản phẩm quan trọng của quá trình chưng cất dầu thô. cần kết hợp được các tính chất hoá học của alkene, alkane và nhận xét được đặc điểm của
NH
NH
Trong số các hydrocarbon sau: C3H8, C4H10, C7H16, C8H18, C16H34, những hydrocarbon các phản ứng để tính toán được các dữ kiện đề bài yêu cầu.
nào có thể là thành phần chính trong xăng? - BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất vật lí và tính chất hoá
b) Vì sao khó thu được hydrocarbon tinh khiết bằng cách chưng cất dầu thô? học của hydrocarbon no và không no, từ đó giải quyết và giải thích được các vấn đề trong
c) Cracking m (kg) dầu mỏ (chứa 78% hydrocarbon no X, 22% tạp chất vô cơ khác thực tiễn (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi
về khối lượng), rồi hoá hơi toàn bộ sản phẩm (không chứa tạp chất ban đầu), người ta thu và các tài liệu tìm được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT.
Y
Y
được 74,37 m3 khí có khối lượng 256 kg. Xử lí toàn bộ lượng khí này bằng lượng dư các Câu 3. Các nguồn nhiên liệu phổ biến như than đá, dầu mỏ, khí đốt… được sử dụng rộng
QU
QU
chất oxi hoá có độ mạnh tương đương KMnO4, thu được 49,58 m3 khí. Xác định công rãi trong các hoạt động sản xuất thường ngày. Tuy nhiên, vấn đề cạn kiệt nhiên liệu đã và
thức phân tử của X, tính m và hiệu suất phản ứng cracking. đang trở thành một bài toán khó cho những nhà khoa học và các quốc gia trên toàn thế giới.
Yêu cầu tự học của HS: Vì vậy, việc tìm kiếm nguồn nhiên liệu thay thế có thể được xem là rất cấp thiết.
1. Mức độ thông hiểu: HS trình bày được tính chất vật lí của các hydrocarbon (C1 – a) Viết phương trình hoá học biểu diễn sự cháy của ba loại nhiên liệu thường gặp:
C4 ở thể khí, C5 – C10 ở thể lỏng, C10 trở lên ở thể rắn), từ đó có thể suy ra được các chất than đá (C), khí gas (C3H8), khí thiên nhiên (CH4).
M
M
C7H16, C8H18 có thể là thành phần chính của xăng. b) Vì sao các loại nhiên liệu nói trên được coi là nhiên liệu hoá thạch?
2. Mức độ vận dụng: HS phân tích được các dữ kiện của đề bài cùng các tính chất vật c) Nhiên liệu hydrogen được xem là một dòng nhiên liệu lí tưởng để thay thế cho các
KÈ
KÈ
lí của các hydrocarbon, từ đó giải thích được: Khó thu các hydrocarbon tinh khiết bằng nguyên nhiên liệu hoá thạch trong tương lai. Đây không phải là nguồn năng lượng sơ cấp
cách chưng cất dầu thô vì các sản phẩm thu được ở cùng một nhiệt độ thường có chứa mà phải được tổng hợp từ các nguồn năng lượng có sẵn khác nhau. Trong thực tế, người
nhiều hydrocarbon có nhiệt độ sôi gần bằng nhau mà rất khó được tách loại bằng phương ta thường sản xuất hydrogen bằng phương pháp điện phân nước. Tính toán lượng điện
pháp hoá học hay vật lí khác nhau. năng (kWh) cần để sản xuất ra 1 kg hydrogen. Biết cần
Y
3. Mức độ vận dụng cao: HS phân tích được dữ liệu của đề bài, nhận xét được sự thay
Y
tiêu tốn 270 kJ để sản xuất 1 mol hydrogen, hiệu suất
đổi về lượng và chất ở trước và sau phản ứng cracking; kết hợp với tính chất không làm dòng điện là 90%. Từ đó, tính toán chi phí cần bỏ ra cho
DẠ
DẠ
nhạt màu KMnO4 của alkane để từ đó tính toán và xác định được phân tử khối của quá trình trên và ước lượng xem cách làm này có kinh tế
hydrocarbon, công thức phân tử của nó và hiệu suất của phản ứng: không nếu so với giá của 1 kg than là 5060 VNĐ (sử
Bảo toàn khối lượng: mX = msản phẩm = 256 kg → m = 256/0,78 = 328,2 (kg). dụng giá điện trung bình là 2000 VNĐ/kWh) rồi đánh giá
Ta có sơ đồ phản ứng theo đúng tỉ lệ mol: tính khả thi của phương án này.
PL4 PL5
Yêu cầu tự học của HS: Câu 4. Chỉ ra các ví dụ phù hợp để minh hoạ cho các quy tắc gọi tên hydrocarbon no
1. Mức độ nhận biết: HS viết được phương trình phản ứng đốt cháy carbon và một số theo danh pháp IUPAC sau:
hydrocarbon điển hình: a) Mạch chính là mạch chứa nhiều carbon nhất.
AL
AL
C + O2 ⎯⎯ → CO2
0
t
b) Mạch chính là mạch chứa nhiều carbon nhất và nhiều nhánh nhất.
C3H8 + 5O2 ⎯⎯ t0
→ 3CO2 + 4H2O c) Số chỉ các nguyên tử carbon được đánh theo thứ tự tăng dần từ trái sang phải sao
CH4 + 2O2 ⎯⎯
0
t
→ CO2 + 2H2O cho tổng số vị trí nhánh là nhỏ nhất.
d) Khi gọi tên mạch nhánh, ta gọi theo thứ tự tăng dần chữ cái đầu tiên của nhánh theo
CI
CI
2. Mức độ thông hiểu: HS cần trình bày được định nghĩa nhiên liệu hoá thạch là nhiên
liệu được hình thành dưới lòng đất, là sản phẩm phân huỷ qua hàng vạn, triệu năm của bảng chữ cái alphabet.
các sinh vật hữu cơ (có chứa nguyên tử carbon). Các loại nhiên liệu trên đều chứa carbon, Yêu cầu tự học của HS:
FI
FI
được khai thác từ thiên nhiên nên là nhiên liệu hoá thạch. 1. Mức độ thông hiểu: HS chỉ ra được ví dụ minh hoạ cho trường hợp a) mạch dài
3. Mức độ vận dụng: HS phân tích được dữ kiện đề bài để tính hiệu ứng nhiệt của nhất không phải là mạch “nằm ngang” mà là mạch có chứa nhiều carbon nhất: Chẳng
phản ứng hoá học điện phân nước, và tính được năng lượng tối thiểu cần dùng: hạn, trong trường hợp này, mạch chính là mạch có 5 nguyên tử carbon được in đậm (bên
OF
OF
trái):
H2O ⎯⎯⎯⎯
→ H2 + 1/2O2; H = +270 kJ
dien phan
- Năng lượng cần dùng để tổng hợp 1000 gam H2 (500 mol) là: 270.500 = 135 000 (kJ).
135 000
- Hiệu suất dòng điện là 90% vậy năng lượng điện cần dùng là: = 150 000 (kJ). 2. Mức độ vận dụng: HS cần viết được những mạch carbon sao cho đảm bảo minh
ƠN
ƠN
90%
hoạ được cho trường hợp của mỗi yêu cầu được đặt ra.
4. Mức độ vận dụng cao: HS quy đổi được đơn vị năng lượng, từ đó tính toán được
điện năng tiêu thụ và giá thành tương ứng để GQVĐ thực tiễn mà đề bài yêu cầu: - Đối với trường hợp b), mạch chính là mạch vừa có 5 nguyên tử carbon vừa có chứa
hai nhóm thế -CH2CH3 và -CH3 (bên trái):
150 000
- Ta có: 1 kWh = 3600 kJ → Điện năng cần dùng là: = 41,7 (kWh) .
NH
NH
3600
- Giá tiền điện là: 2000.41,7 = 83 333 đồng >> 5060 đồng (đối với 1 kg than).
- Kết luận: Cách làm này tuy hạn chế được việc sử dụng nhiên liệu hoá thạch nhưng lại - Đối với trường hợp c), ta đánh số theo chiều từ dưới lên (hình bên trái), để có được
không có hiệu quả về mặt kinh tế, giá điện để sản xuất 1 kg H2 lớn hơn 10 lần giá thành vị trí hai nhóm thế có tổng số chỉ là 6 (2 + 4) thay vì 10 (6 + 4)
Y
Y
của 1 kg than. Vì vậy, phương án này ít được khả thi và nhân rộng trong thực tiễn.
Bồi dưỡng NLTH của HS qua BT:
QU
QU
- HS có thể tìm kiếm các tài liệu tham khảo liên quan để giải quyết BT (TC 1).
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được các kiến thức về tính chất hoá
học của carbon, hydrocarbon no (phản ứng cháy) và biến thiên enthalpy của các phản ứng
hoá học (TC 2). - Đối với trường hợp d), ta lấy hợp chất của câu c) để minh hoạ, khi đó tên hợp chất
- HS phân tích được chính xác của thông tin và mối quan hệ giữa các dữ kiện của BT đúng sẽ là 4-ethyl-2-methylheptane thay vì 2-methyl-4-ethylheptane.
M
M
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) liên quan đến phương trình phản ứng đốt cháy Bồi dưỡng NLTH của HS qua BT:
một số nhiên liệu; câu b) cần trình bày được khái niệm của nhiên liệu hoá thạch, đặc điểm - HS có thể tìm kiếm các tài liệu tham khảo liên quan để giải quyết BT (TC 1).
KÈ
KÈ
của các chất và phương trình phản ứng ở câu a) để trả lời; câu hỏi c) lại liên quan đến một - Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về danh pháp của
phản ứng mới hoàn toàn, cần phân tích dữ kiện đề bài để tính toán năng lượng, điện năng các hợp chất hữu cơ (hydrocarbon no) (TC 2).
tiêu thụ của các quá trình. - HS phân tích được chính xác của thông tin và mối quan hệ giữa các dữ kiện của BT
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về nhiên liệu (nhiên liệu hoá thạch), với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) cần tạo ra mạch carbon “không nằm ngang”
Y
tính chất hoá học của hydrocarbon no và biến thiên enthalpy các phản ứng hoá học, từ đó
Y
để minh hoạ chính xác, câu hỏi b) cần tạo ra mạch có chứa nhiều nhánh nhưng vẫn phải
giải quyết và giải thích được các vấn đề môi trường và hiểu được những khó khăn trong bài đảm bảo nguyên tắc ở câu a) đúng; câu hỏi c) vừa phải đảm bảo nguyên tắc ở câu a) và
DẠ
DẠ
toán môi trường (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu b) nhưng vừa phải tạo ra mạch có chứa hai nhóm thế khi đánh theo 2 chiều khác nhau sao
hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT. cho tổng số chỉ vị trí khác nhau; câu hỏi d) sử dụng kết quả của câu c) để minh hoạ.
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về danh pháp của các hợp chất hữu
cơ, từ đó có cơ sở để xác định tên gọi của các hợp chất hữu cơ có nhóm chức tiếp theo và
PL6 PL7
sử dụng trong nghiên cứu hoá học ngành hữu cơ (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện công thức cấu tạo của hợp chất. Từ công thức cấu tạo của hợp chất, thực hiện được phản
đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời chính xác các ứng thế với Cl2 (tỉ lệ mol 1:1) và xác định sản phẩm chính.
yêu cầu của BT. - BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học của
AL
AL
Câu 5. Trên thực tế, côn trùng sử dụng pheromone để liên lạc với nhau. Chẳng hạn, hydrocarbon no và đại cương hoá học hữu cơ, từ đó giải quyết được các yêu cầu về phân
một loại pheromone giới tính (hydrocarbon X) được loài bướm đêm sử dụng để thu hút tích dữ liệu phổ đồ trong nghiên cứu hoá học hữu cơ (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ
cá thể khác giới để thực hiện giao phối. Phân tích thành phần nguyên tố của X nhận thấy kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời chính xác
carbon chiếm 85,04% về khối lượng. Kết quả đo phổ EI-MS cho thấy có peak ion phân
CI
CI
các yêu cầu của BT.
tử [M+] có giá trị m/z bằng 254. Biết, kết quả phân tích Câu 6. Hydrocarbon X là một dung môi quan trọng trong tổng hợp hữu cơ. Phân tích
phổ H-NMR cho thấy hợp chất có chứa một nhánh thành phần nguyên tố trong X nhận thấy hydrogen chiếm 16,28% về khối lượng. Thực
FI
FI
methyl ở carbon số 2. Viết công thức cấu tạo của hiện phản ứng chlorine hoá phân tử X, người ta thu được tối đa 3 sản phẩm thế
hydrocarbon này và phương trình phản ứng xảy ra khi monochloride. Lập luận để xác định công thức cấu tạo và gọi tên X.
cho X tác dụng với Cl2 (đun nóng, tỉ lệ mol 1:1, chỉ Yêu cầu tự học của HS:
OF
OF
viết sản phẩm chính). 1. Mức độ thông hiểu: HS xác định được công thức đơn giản nhất của hợp chất từ kết
Yêu cầu tự học của HS: quả phân tích thành phần nguyên tố của phân tử:
1. Mức độ thông hiểu: HS tính toán được tỉ lệ mol giữa các nguyên tố trong phân tử %mC %m H 100 − 16,28 16,28
dựa vào kết quả phân tích thành phần nguyên tố: : = : = 3: 7
12 1 12 1
ƠN
ƠN
%mC %m H 85,04 100 − 85,04 2. Mức độ vận dụng: Dựa vào điều kiện tồn tại phân tử hydrocarbon (CxHy), HS biện
: = : = 9 :19
12 1 12 1 luận và xác định được công thức phân tử của hợp chất:
2. Mức độ vận dụng: HS trình bày được ý nghĩa của các loại phổ được sử dụng trong - Ta có công thức đơn giản nhất: (C3H7)n
dữ liệu, từ đó xác định được phân tử khối của phân tử là 254, phân tử có chứa một nhánh - Điều kiện tồn tại: y  2x + 2  7n  2.3n + 2  n  2. Mà số hydrogen luôn chẵn nên
NH
NH
-CH3 ở carbon vị trí số 2. Từ đó viết được công thức cấu tạo và chỉ ra sản phẩm mono thế suy ra n = 2, công thức phân tử là C6H14.
của X với Cl2: 3. Mức độ vận dụng cao: Dựa vào dữ kiện “thu được tối đa 3 sản phẩm thế”, HS đề
- Từ tỉ lệ số mol, suy ra công thức đơn giản nhất là: (C9H19)n. xuất được phương án để xác định công thức cấu tạo của phân tử X (có thể viết tất cả các
- Phân tử khối của hợp chất bằng 254, suy ra: (12.9 + 19)n = 254 → n = 2. đồng phân, rồi xác định trục đối xứng; hoặc dự đoán trục đối xứng để dự đoán cấu tạo
Y
Y
- Vậy công thức phân tử của X là C18H38. phù hợp). Từ đó viết được cấu tạo và gọi tên X theo danh pháp IUPAC:
- Do trong phân tử của X có chứa 1 nhánh -CH3 ở carbon vị trí số 2 nên có cấu tạo:
QU
QU
- Phương trình phản ứng:
M
M
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về tính chất hoá học
KÈ
KÈ
của hydrocarbon no (phản ứng thế halogen) và đại cương hoá học hữu cơ (TC 2).
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về phân tích thành
với các yêu cầu của BT (TC 3): Từ kết quả phân tích nguyên tố, xác định được công thức
phần nguyên tố trong hợp chất hữu cơ, ý nghĩa của phổ MS và tính chất hoá học của
đơn giản nhất. Dựa vào điều kiện tồn tại của hydrocarbon để xác định chính xác công
Y
hydrocarbon no (TC 2).

Y
thức phân tử. Từ đó, đề xuất phương án xác định công thức cấu tạo và đưa ra cấu tạo phù
DẠ
DẠ
hợp và gọi tên.
với các yêu cầu của BT (TC 3): Từ dữ kiện phần trăm về khối lượng các nguyên tố, lập
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về danh pháp và tính chất hoá học
được công thức phân tử dạng chung của hợp chất. Từ kết quả phân tích phổ MS, xác định
của hydrocarbon no, từ đó giải quyết được các tình huống xác định sản phẩm chính của
được công thức phân tử của hợp chất. Từ kết quả phân tích phổ H-NMR, xác định được
PL8 PL9
phản ứng thế halogen (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong 2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS phân tích và trình bày được vai trò của các
từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT. hoá chất được sử dụng trong thí nghiệm và một số thao tác cơ bản để đảm bảo an toàn và
Câu 7. Thí nghiệm điều chế khí X trong phòng thí nghiệm được tiến hành theo các sự thành công cho quá trình thí nghiệm, thể hiện thông qua các ý sau:
AL
AL
bước sau: (d) Sai. Vai trò của NaOH là giữ lại một số tạp chất thoát ra.
Bước 1: Cho vào một ống nghiệm khô 4 – 5 gam hỗn hợp bột mịn được trộn đều gồm (e) Sai. Phải tháo ống dẫn khí rồi mới tắt đèn cồn để tránh nước chảy ngược vào ống
các chất sodium acetate, sodium hydroxide và calcium oxide. Nút ống nghiệm này bằng nghiệm gây chênh lệch nhiệt độ, làm vỡ ống.
ống cao su có ống dẫn khí rồi lắp lên giá thí nghiệm. (g) Sai. Mực nước trong ống dẫn khí phải thấp hơn mực nước trong chậu thì hệ thống
CI
CI
Bước 2: Lắp lên giá thí nghiệm khác một ống hình trụ được đặt thẳng đứng (ống số mới kín. Nếu mực nước cao hơn chứng tỏ có khí trong đường ống dây dẫn.
2) có chứa dung dịch NaOH loãng. Cắm ống dẫn khí của ống số 1 xuyên qua nút cao su (h) Đúng. Để nếu có nước ngưng tụ không chảy ngược vào bình.
FI
FI
rồi nút vào một đầu của ống số 2. Nút đầu còn lại của ống số 2 bằng nút cao su có ống (i) Sai. Phương pháp dời nước giúp hòa tan một số tạp chất, khí thu được tinh khiết hơn.
dẫn khí. Nhúng ống dẫn khí của ống số 2 vào một chậu nước lớn để thử độ kín hệ thống. (k) Sai. CaO bảo vệ ống thủy tinh không bị ăn mòn (kiềm hóa), do có xảy ra phản ứng:
Bước 3: Đun nóng phần đáy ống nghiệm tại vị trí hỗn hợp bột phản ứng dưới ngọn SiO2 + 2NaOH → Na2SiO3 + H2O
OF
OF
lửa đèn cồn. (l) Sai. Phản ứng trên tuy cần thực hiện nhanh, nhưng ban đầu khí thoát ra còn lẫn
Bước 4: Úp ngược một ống nghiệm khác (ống số 3) vào chậu nước đã được nhúng nhiều tạp chất, chưa nên thu ngay.
sẵn ống dẫn khí của ống số 2 để thu lấy khí X. Bồi dưỡng NLTH của HS qua BT:
Cho các phát biểu sau: ƠN - HS có thể tìm kiếm các tài liệu tham khảo liên quan để giải quyết BT (TC 1).
ƠN
(a) Phương pháp thu khí được thực hiện trong thí nghiệm trên được gọi là phương - Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về thí nghiệm điều
pháp dời nước. chế khí methane và các kĩ thuật thí nghiệm liên quan (TC 2).
(b) Nếu thay CH3COONa bằng HCOONa thì sản phẩm chính của phản ứng vẫn là - HS phân tích được chính xác của thông tin và mối quan hệ giữa các dữ kiện của BT
một hydrocarbon. với các yêu cầu của BT (TC 3): Xác định chính xác được thí nghiệm xảy ra của phản ứng
NH
NH
(c) Dẫn khí thoát ra vào dung dịch Br2 hoặc KMnO4 thì các dung dịch này mất màu.
là CH3COONa + NaOH ⎯⎯⎯→ Na2CO3 + CH4, từ đó phân tích vai trò của CaO, tính
t 0 , CaO
(d) Ở bước 2, vai trò chính của dung dịch NaOH loãng là làm khô hỗn hợp khí được
chất hoá học của khí thoát ra (CH4) và hiểu được quá trình phản ứng xảy ra phức tạp để
thoát ra ở bước 1.
có thể trả lời được các ý (b), (c), (k), (l). Sau đó, tiếp tục xác định phương pháp thu khí
(e) Kết thúc thí nghiệm, phải tắt đèn cồn trước rồi mới tháo ống dẫn khí.
là phương pháp dời nước và ý nghĩa của nó để trả lời các câu hỏi (a), (i). Cuối cùng, cần
(g) Khi thử độ kín, nếu thấy mực nước trong ống dẫn khí cao hơn mặt nước trong
Y
Y
xác định vai trò của các hoá chất khác và các cách đảm bảo an toàn thí nghiệm để trả lời
chậu thì hệ thống đã kín.
các câu (d), (e), (g), (h).
QU
QU
(h) Nên lắp ống nghiệm chứa hỗn hợp phản ứng sao cho miệng ống chúc xuống dưới.
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về phương pháp điều chế và
(i) Để thu được lượng khí ít lẫn tạp chất, ta nên thu bằng phương pháp đẩy không khí
tính chất hoá học của hydrocarbon no, NL thực hành thí nghiệm, hoá học, từ đó giải quyết
hơn là phương pháp như ở thí nghiệm trên.
được các tình huống thực tiễn trong phòng thí nghiệm (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ
(k) Calcium oxide được sử dụng ở thí nghiệm trên có vai trò bảo vệ ống thủy tinh
kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời chính xác
không bị nóng chảy.
M
M
các yêu cầu của BT.
(l) Ở bước 3, đun nhẹ toàn bộ ống nghiệm, sau đó đun tập trung phần hỗn hợp phản
Câu 8. Cho hỗn hợp khí gồm ethane và ethene.
ứng, rồi thực hiện bước 4 ngay.
a) Về mặt cấu tạo, ethene có điểm gì khác biệt so với ethane?
KÈ
KÈ
Có bao nhiêu phát biểu đúng? Giải thích.
b) Trong công nghiệp tổng hợp các hydrocarbon no từ phản ứng cracking dầu mỏ,
người ta luôn thu được các hydrocarbon không no lẫn trong hỗn hợp sản phẩm. Một cách
1. Mức độ thông hiểu: HS tái hiện lại được và ghi nhận được các hiện tượng của quá
đơn giản, sử dụng các hoá chất đã học, em hãy trình bày phương pháp tinh chế ethane từ
trình phản ứng, thể hiện thông qua các ý sau:
hỗn hợp trên. Viết phương trình phản ứng minh hoạ.
Y
(a) Đúng. Đó chính là phương pháp dời nước.

Y c) Theo em, trong công nghiệp, người ta có thực hiện phương pháp như em vừa triển khai
(b) Sai. Thay CH3COONa bằng HCOONa thì có phản ứng:
DẠ
DẠ
để tinh chế các hydrocarbon no trong quá trình sản xuất không? Giải thích ngắn gọn.
HCOONa + NaOH ⎯⎯⎯→ H2 + Na2CO3
t 0 , CaO
d) Hỗn hợp khí X gồm C2H6 và một alkene Y. Dẫn 2,9748 lít hỗn hợp X từ từ qua
(c) Sai. Methane không làm mất màu Br2 hay KMnO4. dung dịch thuốc tím dư, sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn thấy có 1,7353 lít khí Z
PL10 PL11
thoát ra, có khối lượng giảm đi một nửa so với hỗn hợp ban đầu. Các khí đều đo ở điều b) Bằng phương pháp hoá học, trình bày phương pháp phân biệt từng khí sau được
kiện chuẩn 250C, 1 bar. Xác định công thức cấu tạo của Y. đựng trong các lọ riêng biệt, mất nhãn: but-1-yne, but-2-ene, buthane.
Yêu cầu tự học của HS: c) Cho 4,32 gam alkyne X tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 dư, thu được 12,88
AL
AL
1. Mức độ nhận biết: HS tái hiện được cấu tạo của ethene và ethane để chỉ ra điểm gam kết tủa. Xác định công thức cấu tạo của X.
khác biệt: CH2=CH2, CH3-CH3 → ethene có chứa liên kết đôi, ethane chỉ chứa liên kết d) Cho 1,50 gam hydrocarbon X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3, thu
đơn (trong đó có liên kết π kém bền). được 7,92 gam kết tủa. Mặt khác, 0,075 mol X có thể làm mất màu tối đa V lít dung dịch
CI
CI
2. Mức độ thông hiểu: HS phân biệt được ethane và ethene dựa vào tính chất hoá học Br2 1M. Tìm V.
đặc trưng của phân tử: Dẫn luồng khí qua bình đựng Br2 dư đến khi bình brom nhạt màu, Yêu cầu tự học của HS:
ta thu khí thoát ra chính là ethane tinh khiết: CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br 1. Mức độ thông hiểu: HS viết được phương trình hoá học giữa các alk-1-yne với
FI
FI
3. Mức độ vận dụng: HS phân tích để từ đó trình bày được tính khả thi của phương dung dịch AgNO3/NH3:
án trong thực tiễn: Người ta có thể sẽ không chọn phương án này vì phương pháp dễ gây CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡CAg + 2NH4NO3
thất thoát hoá chất và làm mất lượng alkene quan trọng cũng có thể điều chế được. CH≡C-CH3 + AgNO3 + NH3 → AgC≡C-CH3 + NH4NO3
OF
OF
4. Mức độ vận dụng cao: HS tính toán được số mol dựa vào tính chất hoá học và CH3-C≡C-CH3 + AgNO3 + NH3 → không phản ứng
phương trình hoá học, kết hợp các phương pháp, công cụ tính toán hoá học để xác định 2. Mức độ vận dụng: HS so sánh được tính chất hoá học của các hợp chất alkane,
được công thức phân tử của Y, từ đó suy ra công thức cấu tạo của Y: alkene, alk-1-yne để từ đó phân biệt được các hợp chất của đề bài:
- Ta có: nX = 0,12; nZ = 0,07 (mol). - Trích mẫu thử cho mỗi lần thí nghiệm.
ƠN
ƠN
- Z không phản ứng với KMnO4 nên Z là C2H6 → nY = 0,12 – 0,07 = 0,05 mol. - Lần lượt dẫn các mẫu qua bình đựng dung dịch AgNO3/NH3 dư, đun nóng, mẫu cho
- Khối lượng hỗn hợp giảm đi một nửa → mY = mC2H6 = 0,07.30 = 2,1 gam. kết tủa vàng là but-1-yne:
→ MY = 42 (C3H6). CH≡C-CH2-CH3 + AgNO3 + NH3 → CAg≡C-CH2-CH3 + NH4NO3
- Do Y chỉ có 1 cấu tạo phù hợp nên cấu tạo cần tìm là: CH2=CH-CH3. - Tiếp tục dẫn hai mẫu khí chưa biết qua bình đựng dung dịch nước Br2 dư, mẫu làm
NH
NH
Bồi dưỡng NLTH của HS qua BT: nhạt màu nước bromine là but-1-ene, mẫu còn lại là butane.
- HS có thể tìm kiếm các tài liệu tham khảo liên quan để giải quyết BT (TC 1). CH2=CH-CH2-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-CH2-CH3
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về cấu tạo và tính 3. Mức độ vận dụng cao: HS đề xuất được các trường hợp có thể xảy ra đối với mỗi
chất hoá học của hydrocarbon no và không no (TC 2). câu hỏi (alkyne tác dụng được với AgNO3/NH3 có thể là acetylene hoặc alk-1-yne khác;
Y
Y
- HS phân tích được chính xác của thông tin và mối quan hệ giữa các dữ kiện của BT hydrocarbon tác dụng được với AgNO3/NH3 có thể là acetylene, alk-1-yne khác hoặc hợp
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) cần chỉ ra điểm khác biệt về mặt cấu tạo của chất diyne có hai liên kết ba đầu mạch), từ đó tính toán và xác định được các công thức
QU
QU
ethane và ethene; từ đó suy ra cách phân biệt hai hợp chất ở câu b) dựa vào tính chất hoá cấu tạo của X, trả lời các câu hỏi của đề bài:
học quan trọng ở liên kết π. Từ phương pháp đơn giản được đưa ra ở câu b), HS phân tích - Đối với câu b), đề bài cho alkyne, ta có 2 trường hợp:
được mức độ khả thi trong công nghiệp (dựa vào kinh tế, kĩ thuật thực hiện). Riêng câu 4,32
d) đòi hỏi HS cần phải có khả năng tổng hợp các NL hoá học về tính chất của các chất và TH1: X là acetylene → n C2H2 = = 0,1543 (mol) → n Ag2C2 = 37,03  12,88 → loại
28
kết hợp các công cụ để giải quyết yêu cầu đặt ra.
M
M
TH2: X có dạng HC≡CR → AgC≡CR.
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học của
m 12,88 − 4,32
hydrocarbon không no, từ đó giải quyết và nhận thức được các vấn đề trong công nghiệp Khi đó: nX = = = 0,08 (mol) → M X = 54 → X là C4H6.
KÈ
KÈ
hoá học (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi M 108 − 1
và các tài liệu tìm được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT. Công thức cấu tạo: HC≡C-CH2-CH3.
Câu 9. Alk-1-yne là các hydrocarbon có nguyên tử hydrogen liên kết trực tiếp với - Đối với câu c), đề bài cho hydrocarbon X nói chung, ta có 3 trường hợp:
carbon chứa liên kết ba C≡C, nguyên tử này có tính linh động hơn cả so với các nguyên 1,5
TH1: X là acetylene → n C2H2 = = 0,0536 (mol) → n Ag2C2 = 12,86  7,92 → loại
Y
tử hydrogen khác trong phân tử. Vì vậy, các alk-1-yne có khả năng tham gia phản ứng
Y 28
với AgNO3/NH3 cho hiện tượng đặc trưng. TH2: X có dạng HC≡CR → AgC≡CR.
DẠ
DẠ
a) Viết phương trình hoá học xảy ra (nếu có) khi cho acetylene, propyne, but-2-yne m 7,92 − 1,5
tác dụng với AgNO3/NH3 dư. Khi đó: nX = = = 0,06 (mol) → M X = 25 → loại.
M 108 − 1
TH3: X có dạng HC≡C-R-C≡CH → AgC≡C-R-C≡CAg
PL12 PL13
m 7,92 − 1,5 - Vì cộng H2 dư vào X, thu được hợp chất vẫn có đồng phân hình học → Y vẫn còn
Khi đó: nX = = = 0,03 (mol) → M X = 50 → R =0
M 108.2 − 2 chứa liên kết đôi → xúc tác đã dùng là Pd, hợp chất ban đầu có chứa liên kết ba, không
→ X là HC≡C-C≡CH. Như vậy: n Br = 4n X = 4.0,075 = 0,3 mol → V = 0,3L đầu mạch.
AL
AL
→ X là CH3-C≡C-CH3 (but-2-yne), suy ra Y là CH3-CH=CH-CH3 (but-2-ene) và Z
2

là CH3-CHBr-CHBr-CH3 (2,3-dibromobutane).
Các phương trình phản ứng:
CI
CI
CH3-C≡C-CH3 + H2 ⎯⎯⎯ → CH3-CH=CH-CH3
0
t ,Pd
của hydrocarbon không no, tính chất của alk-1-yne (phản ứng thế Ag) (TC 2).
- HS phân tích được chính xác của thông tin và mối quan hệ giữa các dữ kiện của BT CH3-CH=CH-CH3 + Br2 → CH3-CHBr-CHBr-CH3
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) cần viết được các phương trình phản ứng, câu - Có thể phân biệt but-2-yne với pent-1-yne bằng dung dịch KMnO4 nhưng phải thực
FI
FI
hỏi b) sử dụng điểm khác biệt từ các ý nhỏ của câu a) để đề xuất được biện pháp phân hiện trong môi trường acid (như H2SO4), khi đó pent-1-yne cho sản phẩm khí CO2 thoát
biệt các hợp chất hydrocarbon, câu hỏi c) đòi hỏi kiến thức tổng hợp, phân tích các trường ra, còn but-2-yne thì không:
OF
OF
hợp có thể xảy ra và tính toán để xác định cấu tạo các hợp chất. 5CH3-C≡C-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 10CH3COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 4H2O
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học của 5CH≡C-CH2-CH2-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4
hydrocarbon không no, từ đó giải quyết được các yêu cầu của BT (TC 4). HS có thể sử → 5CO2 + 5CH3CH2CH2COOH + 4K2SO4 + 8MnSO4 + 12H2O
dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả - Ngoài ra, có thể dùng dung dịch AgNO3/NH3 để phát hiện pent-1-yne do cho kết tủa
vàng đặc trưng (phản ứng của alk-1-yne):
ƠN
ƠN
lời chính xác các yêu cầu của BT.
Câu 10. CH≡C-CH2-CH2-CH3 + AgNO3 + NH3 → AgC≡C-CH2-CH2-CH3 + NH4NO3
a) Viết tất cả các đồng phân alkyne mạch hở của hợp chất có công thức phân tử C4H6. Bồi dưỡng NLTH của HS qua BT:
b) Có bao nhiêu đồng phân mạch hở có công thức phân tử C4H6? - HS có thể tìm kiếm các tài liệu tham khảo liên quan để giải quyết BT (TC 1).
NH
NH
c) Những hợp chất nào dưới đây có đồng phân hình học? Giải thích ngắn gọn. - Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về tính chất hoá học
c.1. 2-methylbut-1-ene; c.2. 2,3-dimethylbut-2-ene; c.3. but-2-ene. của hydrocarbon không no (phản ứng cộng H2, phản ứng oxi hoá bằng KMnO4, phản ứng
d) Thực hiện phản ứng cộng hydrogen dư vào hợp chất X mạch hở (C4H6) với xúc tác cộng Br2), tính chất đặc biệt của alk-1-yne (phản ứng thế Ag) (TC 2).
thích hợp thu được hợp chất Y có đồng phân hình học. Cho Y tiếp xúc với dung dịch - HS phân tích được chính xác của thông tin và mối quan hệ giữa các dữ kiện của BT
nước bromine dư thu được hợp chất hữu cơ Z. Gọi tên các hợp chất X, Y, Z. Viết các với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) cần viết được các đồng phân alkyne có công
Y
Y
phương trình phản ứng xảy ra. thức phân tử C4H6; câu hỏi b) cần viết thêm các đồng phân có chứa liên kết đôi khác của
e) Có thể dùng KMnO4 để phân biệt X với hợp chất pent-1-yne không? Nếu được, C4H6; câu hỏi c) yêu cầu HS tái hiện kiến thức về đồng phân hình học; câu hỏi d) yêu cầu
QU
QU
cần thực hiện quá trình phân biệt trong điều kiện nào? Đề xuất thêm một hoá chất khác HS xác định được công thức cấu tạo của X, Y, Z dựa vào các gợi ý về đặc điểm cấu tạo
để phân biệt hai hợp chất nói trên. Viết các phương trình phản ứng minh hoạ. ở các câu trước và tính chất hoá học hợp chất liên quan; câu hỏi e) yêu cầu HS xác định
Yêu cầu tự học của HS: cách viết phương trình phản ứng, từ đó dự đó hiện tượng thí nghiệm và đề xuất được hợp
1. Mức độ nhận biết và thông hiểu: HS viết được các công thức cấu tạo của alkyne có chất khác phù hợp.
M
M
công thức phân tử C4H6, đồng thời thực hiện được yêu cầu xác định các hợp chất có đồng - BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học của
phân hình học: hydrocarbon không no, từ đó giải quyết được các yêu cầu của BT (TC 4). HS có thể sử
KÈ
KÈ
- Các alkyne có công thức phân tử C4H6 là: CH≡C-CH2-CH3, CH3-C≡C-CH3. dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả
- Chỉ có hợp chất c.3 xuất hiện đồng phân hình học do thoả được điều kiện có chứa lời chính xác các yêu cầu của BT.
hai nhóm thế khác nhau (H- và CH3-) đối với mỗi nguyên tử carbon chứa liên kết đôi. Câu 11. Hình vẽ bên dưới mô tả thí nghiệm điều chế khí X trong phòng thí nghiệm.
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS đề xuất được công thức cấu tạo của X dựa Cho các phát biểu sau:
vào các gợi ý về tính chất hoá học của nó và các dẫn xuất tương ứng. Từ đó, đề xuất được (a) X được ứng dụng trong đèn xì để hàn cắt kim loại.
Y
Y
biện pháp phân biệt X với pent-1-yne theo yêu cầu của đề bài: (b) Vai trò chính của H2SO4 đặc là oxi hoá ethanol thành carbon dioxide và nước.
DẠ
DẠ
- Có 5 đồng phân mạch hở của C4H6, ngoài 2 alkyne trình bày ở trên còn xuất hiện (c) Phản ứng chính trong thí nghiệm trên được gọi là phản ứng tách nước tạo ether.
các đồng phân: CH2=C=CH-CH3, CH2=CH-CH=CH2, CH2=C(CH3)2 cũng thoả mãn. (d) X khử được KMnO4 tạo thành kết tủa MnO2 có màu đen.
(e) Khi thiết lập hệ thống trên, khi chưa đun, ta thấy dung dịch trong ống nghiệm phân
thành hai lớp.
PL14 PL15
(g) Vai trò của đá bọt là để ngăn cản sự thất thoát hơi nước. (m) Sai. Khi đun nhiệt độ quá cao, có nhiều phản ứng phụ khác xảy ra, chẳng hạn oxi
(h) Nên hơ đều ống nghiệm trước rồi sau đó mới đun tập trung. hoá alcohol bằng H2SO4 đặc.
(i) Y là dung dịch xút đặc (NaOH đặc hoặc KOH đặc). (n) Sai. H2SO4 đặc ngoài việc xúc tác cho phản ứng còn có tác dụng hút nước, làm
AL
AL
(k) Vai trò chính của bông tẩm dung dịch Y là hấp thụ lượng hơi ethanol bị thất thoát. cho phản ứng dễ tạo ra sản phẩm ethylene hơn.
(l) Nếu Y là nước cất, lượng khí thoát ra không làm mất màu dung dịch Br2. (o) Đúng. Thay ethanol bằng isopropyl alcohol thu được propene, đồng đẳng với
(m) Nhiệt độ càng cao, lượng X thu được càng nhiều. ethene.
(n) Có thể thay H2SO4 đặc bằng HCl đặc. Bồi dưỡng NLTH của HS qua BT:
CI
CI
(o) Thay ethyl alcohol bằng isopropyl alcohol thu được sản phẩm là đồng đẳng với X. - HS có thể tìm kiếm các tài liệu tham khảo liên quan để giải quyết BT (TC 1).
Có bao nhiêu phát biểu đúng? Giải thích. - Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về thí nghiệm điều
FI
FI
chế và thử tính chất của ethylene, cũng như các kĩ thuật thí nghiệm liên quan (TC 2).
với các yêu cầu của BT (TC 3): Xác định chính xác được thí nghiệm xảy ra của phản ứng
OF
OF
điều chế C2H4, từ đó phân tích vai trò của các chất, tính chất hoá học của khí thoát ra
(C2H4) để có thể trả lời được các ý (a), (b), (c), (d), (i), (k), (o). Sau đó, tiếp tục xác định
các yếu tố đảm bảo an toàn và sự thành công của thí nghiệm để trả lời các câu (e), (g),
ƠN (h), (l), (m), (n).
ƠN
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về phương pháp điều chế và
tính chất hoá học của hydrocarbon không no, NL thực hành thí nghiệm, hoá học, từ đó
giải quyết được các tình huống thực tiễn trong phòng thí nghiệm (TC 4). HS có thể sử
dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả
NH
NH
Yêu cầu tự học của HS: lời chính xác các yêu cầu của BT.
1. Mức độ thông hiểu: HS tái hiện lại được và ghi nhận được các hiện tượng của quá Câu 12.
trình phản ứng, thể hiện thông qua các ý sau: a) Hydrocarbon X mạch hở (thể khí ở điều
(a) Sai. X là ethene, không ứng dụng trong đèn xì hàn cắt kim loại (ethyne mới được): kiện thường) là một hoá chất quan trọng được ứng
C2H5OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
0
→ C2H4 + H2O dụng trong công nghiệp sản xuất cao su buna, một
Y
Y
H 2SO 4 dac, 170 C
(b) Sai. Vai trò chính của H2SO4 đặc là xúc tác cho phản ứng tách nước tạo alkene. trong số các loại polymer tổng hợp có độ bền và
QU
QU
(c) Sai. Phản ứng chính gọi là phản ứng tách nước tạo alkene. độ đàn hồi tốt hơn cao su thiên nhiên nên được
2. Mức độ vận dụng: HS trình bày được vai trò của các hoá chất được sử dụng và chỉ ứng dụng trong chế tạo xăm lốp xe. Biết X có tỉ lệ
ra được một số thao tác cơ bản để đảm bảo an toàn, thể hiện thông qua các ý sau: số nguyên tử C và H là 2:3. Xác định công thức
+7 +2 phân tử của X.
(d) Đúng. X khử KMnO4 thành kết tủa màu nâu đen MnO2 (từ Mn thành Mn ). b) Biết X không tác dụng được với dung dịch AgNO3/NH3, nhưng khi thực hiện phản
M
M
(e) Sai. Ethanol tan tốt trong nước, H2SO4 cũng vậy do đó hỗn hợp đồng nhất. ứng dehydrogen X ở điều kiện thích hợp thì có thể tạo thành hợp chất Y có khả năng tạo
(g) Sai. Vai trò của đá bọt là dùng để đảm bảo hỗn hợp được sôi đều, không trào. được kết tủa với AgNO3/NH3. Xác định công thức cấu tạo của X và Y.
KÈ
KÈ
(h) Đúng. Phải hơ đều ống nghiệm rồi mới được đun tập trung để đảm bảo nhiệt không Yêu cầu tự học của HS:
thay đổi đột ngột, tránh gây vỡ bình. 1. Mức độ thông hiểu: HS xác định được công thức đơn giản nhất của phân tử dựa
(i) Đúng. Y có thể là NaOH đặc hoặc KOH đặc. vào tỉ lệ số nguyên tử đồng thời, kết hợp dữ kiện “thể khí ở điều kiện thường” để tìm ra
(k) Sai. Vai trò chính của bông tẩm Y (NaOH đặc) là để ngăn cản sự thoát ra của các công thức phân tử:
khí độc như CO2, SO2 của phản ứng phụ.
Y
Y - Ta có nC : nH = 2 : 3 → X có công thức phân tử dạng (C2H3)n.

3. Mức độ vận dụng cao: HS cần phân tích được các yếu tố ảnh hưởng đến thí nghiệm - X có thể khí ở điều kiện thường, số nguyên tử hydrogen chẵn → n = 2.
DẠ
DẠ
(hoá chất, thao tác, dụng cụ), để từ đó có khả năng đề xuất hay thay thế các yếu tố một
Vậy công thức phân tử của X là C4H6.
cách phù hợp, thể hiện thông qua các ý sau: 2. Mức độ vận dụng: HS phân tích được tính chất hoá học của X để xác định công
(l) Sai. Nếu Y là nước cất, lượng khí thoát ra vẫn chứa ethylene, vẫn nhạt màu Br2. thức cấu tạo của X:
- X không cho phản ứng với AgNO3/NH3 chứng tỏ X không có liên kết ba đầu mạch.
PL16 PL17
- Dehydrogen X lại thu được hợp chất Y có nối ba đầu mạch chứng tỏ X không có - Cộng H2 vào X (tỉ lệ 1 : 2), Y có thể là: CH3-(CH2)3-CH3, CH3-CH2-CH(CH3)2.
liên kết ba, mà có một liên kết đôi đầu mạch. X có thể là: - Y chỉ cho 3 sản phẩm thế monochloride, Y là CH3-(CH2)3-CH3, X là pent-1-yne.
CH2=C=CH-CH2, CH2=CH-CH=CH2. - Phương trình phản ứng:
AL
AL
- Tuy nhiên, X tham gia được phản ứng tách hydrogen tạo alkyne, suy ra X không thể CH≡C-(CH2)2-CH3 + 2Br2 → CHBr2-CBr2-(CH2)2-CH3
là CH2=C=CH-CH2. CH≡C-(CH2)2-CH3 + 2HBr → CH3-CBr2-(CH2)2-CH3
Vậy X phải là CH2=CH-CH=CH2, Y là CH≡C-CH=CH2 hoặc CH≡C-C≡CH. 5CH≡C-(CH2)2-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4
CI
CI
→ 5CH3-(CH2)2-COOH + 5CO2 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
- HS có thể tìm kiếm các tài liệu tham khảo liên quan để giải quyết BT (TC 1). CH≡C-(CH2)2-CH3 + AgNO3 + NH3 → CAg≡C-(CH2)2-CH3 + NH4NO3
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về đại cương hoá Bồi dưỡng NLTH của HS qua BT:
FI
FI
học hữu cơ và tính chất hoá học của hydrocarbon không no (phản ứng thế Ag và - HS có thể tìm kiếm các tài liệu tham khảo liên quan để giải quyết BT (TC 1).
dehydrogen hoá) (TC 2). - Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về đại cương hoá
- HS phân tích được chính xác của thông tin và mối quan hệ giữa các dữ kiện của BT học hữu cơ và tính chất hoá học của hydrocarbon no và không no (phản ứng cộng X2,
OF
OF
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) cần xác định được công thức đơn giản nhất, cộng HX, phản ứng thế Ag đối với alk-1-yne, phản ứng oxi hoá không hoàn toàn, phản
kết hợp với dữ kiện đầu bài để tìm ra công thức phân tử X; dựa vào công thức phân tử ở ứng thế halogen) (TC 2).
câu a), HS khai thác các dữ kiện về tính chất hoá học của X để đề xuất được công thức - HS phân tích được chính xác của thông tin và mối quan hệ giữa các dữ kiện của BT
cấu tạo. ƠN với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) cần viết được phương trình phản ứng cộng
ƠN
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học của nước đối với các hợp chất hydrocarbon không no, từ đó quan sát đặc điểm phản ứng để
hydrocarbon không no, từ đó giải quyết được các yêu cầu của BT (TC 4). HS có thể sử suy luận và xác định các công thức cấu tạo phù hợp ở câu b), kết hợp các dữ kiện của đề
dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả bài để tìm được công thức cấu tạo đúng của X.
lời chính xác các yêu cầu của BT. - BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học của
NH
NH
Câu 13. hydrocarbon không no, từ đó giải quyết được các thông tin từ thực tiễn (TC 4). HS có thể
a) Viết phương trình phản ứng xảy ra (nếu có) khi cho các chất sau tác dụng với nước sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để
(ghi rõ điều kiện phản ứng): but-1-ene, but-1-yne, pent-1-yne, pent-2-yne. trả lời chính xác các yêu cầu của BT.
b) Hợp chất hữu cơ X mạch hở, có công thức phân tử C5H8, tác dụng Câu 14.
với H2O (trong môi trường HgSO4, H2SO4), thu được hợp chất có dạng CH3- a) Viết phương trình phản ứng xảy ra khi cho pent-1-yne và but-2-yne tác dụng với
Y
Y
CO-R. Biết rằng, khi cộng hợp X với hydrogen theo tỉ lệ mol 1 : 2 thu được dung dịch KMnO4/H2SO4.
QU
QU
hợp chất alkane Y có khả năng tạo tối đa 3 sản phẩm thế monochloride. Viết b) Hai hợp chất hữu cơ X và Y mạch hở đều có công thức C6H10. X hợp nước tạo hợp
phương trình phản ứng xảy ra (nếu có) khi cho X lần lượt tác dụng với lượng chất có dạng CH3-CO-R và khi cộng hợp hydrogen hoàn toàn X, ta thu được alkane Z có
dư các dung dịch: Br2, HBr, KMnO4/H2SO4, AgNO3/NH3. khả năng tạo tối đa 3 sản phẩm thế monochloride. Y không cho kết tủa với dung dịch
Yêu cầu tự học của HS: AgNO3/NH3, khi bị oxi hoá trong dung dịch KMnO4 thu được hai hợp chất có cấu tạo là
1. Mức độ thông hiểu: HS viết được phương trình phản ứng cộng nước vào các hợp CH3COOH và CH3-CH(CH3)-COOH. Gọi tên X và Y.
M
M
chất chứa liên kết bội carbon-carbon, chỉ rõ điều kiện H+, đun nóng đối với hợp chất chứa Yêu cầu tự học của HS:
nối đôi và Hg2+, H+, đun nóng đối với hợp chất chứa nối ba: 1. Mức độ thông hiểu: HS viết được phương trình phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
KÈ
KÈ
+
CH2=CH-CH2-CH3 + H2O ⎯⎯⎯ → CH3-CHOH-CH2-CH3
0
H ,t
các hợp chất không no trong dung dịch KMnO4/H2SO4:
CH≡C-CH2-CH3 + H2O ⎯⎯⎯⎯→
Hg ,H ,t 2+ +
CH3-CO-CH2-CH3
0
5CH≡C-CH2-CH2-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4
2+ + → 4K2SO4 + 8MnSO4 + 5CO2 + 5CH3CH2CH2COOH + 12H2O
CH≡C-CH2-CH2-CH3 + H2O ⎯⎯⎯⎯→
0
Hg ,H ,t
CH3-CO-CH2-CH2-CH3
2+ + 5CH3-C≡C-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4
Y
CH3-C≡C-CH2-CH3 + H2O ⎯⎯⎯⎯→ Hg ,H ,t 0

CH3-CH2-CO-CH2-CH3
Y → 3K2SO4 + 6MnSO4 + 10CH3COOH + 4H2O
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS phân tích được tính chất hoá học của X để 2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS phân tích được tính chất hoá học của X và
DẠ
DẠ
xác định công thức cấu tạo của X, từ đó viết phương trình phản ứng giữa X với các hợp Y để xác định công thức cấu tạo của X, Y.
chất dựa vào tính chất hoá học tương ứng của nó: - X hợp nước cho CH3-CO-R, suy ra X có liên kết ba đầu mạch, X có thể là:
- X tác dụng được với H2O cho CH3-CO-R, chứng tỏ X có chứa liên kết ba đầu mạch, CH≡C-(CH2)3-CH3, CH≡C-CH(CH3)-CH2-CH3, CH≡C-CH2-CH(CH3)2.
X có thể là: CH≡C-CH2-CH2-CH3 và CH≡C-CH(CH3)2.
PL18 PL19
- Hydrogen hoá X, thu được các chất Z có thể là: 3. Mức độ vận dụng: HS giải thích được khả năng làm chín của hormone tăng trưởng
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3, CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3, CH3-CH2-CH2-CH(CH3)2 ethylene đối với hoa quả: Do các loại quả chín có khả năng tự sản sinh ethylene, kích
- Z chỉ tạo được 3 sản phẩm thế monochloride nên Z là hexane, X là hex-1-yne. thích quá trình làm chín của các loại quả xanh. Cần bảo quản trong nơi kín gió để ethylene
AL
AL
- Y không cho kết tủa với AgNO3/NH3, chứng tỏ không có liên kết ba đầu mạch, khi không bị thoát ra ngoài.
oxi hoá trong KMnO4, cho hai hợp chất acid như đề bài, chứng tỏ cấu tạo của Y là: 4. Mức độ vận dụng cao: HS phân tích được dữ kiện và từ đó sử dụng tính toán hoá
CH3-C≡C-CH(CH3)2: 4-methylpent-2-yne học để xác định hàm lượng ethylene bị oxi hoá thành epoxide:
CI
CI
Xét 1 mg xoài:
- HS có thể tìm kiếm các tài liệu tham khảo liên quan để giải quyết BT (TC 1). Ta có: m C2 H 4 = 1,18.10-5 (mg)
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về tính chất hoá học Lại có: C2H4 + ½ O2 → C2H4O
FI
FI
của hydrocarbon no và không no (phản ứng thế AgNO3 đối với alk-1-yne, phản ứng oxi
0,009.10−3
hoá không hoàn toàn bởi KMnO4, phản ứng cộng H2, phản ứng thế halogen) (TC 2). Mà: m C2H4O = 0,009.10-3 (mg) → n C2H4O = .10−3 = 2,045.10-10 mol
44
OF
OF
→ n C2H 4 phan ung = 2,045.10-10 (mol) → m C2H4 phan ung = 5,73.10-6 mg
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) cần viết được phương trình hoá học oxi hoá các
chất không no bởi KMnO4 (xác định trung tâm phản ứng nằm ở liên kết ba), từ đó làm cơ 5,73.10−6
→ Phần trăm ethylene bị oxi hoá là = 32,7%
sở để biện luận và xác định được cấu tạo của các hợp chất X và Y theo gợi ý ở đầu bài. 5,73.10−6 + 1,18.10−5
ƠN Bồi dưỡng NLTH của HS qua BT:
ƠN
hydrocarbon không no, từ đó giải quyết được các yêu cầu của BT (TC 4). HS có thể sử - HS có thể tìm kiếm các tài liệu tham khảo liên quan để giải quyết BT (TC 1).
dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả - Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về tính chất hoá học
lời chính xác các yêu cầu của BT. và ứng dụng của hydrocarbon không no (TC 2).
Câu 15. Ethylene là một hydrocarbon thuộc đầu dãy đồng đẳng của alkene, song lại - HS phân tích được chính xác của thông tin và mối quan hệ giữa các dữ kiện của BT
NH
NH
cho nhiều ứng dụng quan trọng trong thực tiễn. với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) cần xác định được công thức phân tử tổng
a) Viết công thức phân tử tổng quát của dãy đồng đẳng alkene. quát của alkene; câu hỏi b) cần viết được phương trình phản ứng mô tả các ứng dụng của
b) Hãy viết các phương trình phản ứng mô tả các ứng dụng sau của ethylene: ethylene bằng cách tái hiện các phương trình phản ứng đã học; câu hỏi c) cần trình bày
b.1. Điều chế rượu ethanol trong công nghiệp. được ứng dụng của ethylene từ đó sử dụng trong giải quyết tình huống thực tiễn đơn giản
b.2. Sản xuất nhựa polyethylene, dùng làm áo mưa, ly nhựa. được đặt ra; câu hỏi d) cần xác định đúng các giá trị cần tính dựa vào đầu bài để từ đó
Y
Y
b.3. Tổng hợp nhiều hợp chất hữu cơ, chẳng hạn ethyl chloride. cho kết quả tính toán phù hợp.
QU
QU
c) Vì sao người ta thường ủ các quả xanh với quả chín ở nơi kín gió? - BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học của
d) Trong một thí nghiệm phân tích về động học quá trình sản sinh ethylene ở hoa quả hydrocarbon không no và ứng dụng của nó, từ đó giải quyết được các yêu cầu của BT và
chín, cụ thể là xoài, các nhà khoa học đã thu được kết quả cứ sau 1 giờ, mỗi gram xoài sẽ giải quyết các vấn đề thực tiễn (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài
sản sinh được 10-5 mL khí ethylene (d = 1,18 mg/mL) ở 200C. Thực tế, ethylene cũng có và trong từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT.
thể bị oxi hoá thành epoxide (C2H4O, có cấu tạo như hình bên, một tiền Câu 16. Khi cộng HX vào phân tử alkene trong hydrogen peroxide (H-O-O-H), phản
M
M
chất gây ung thư) bởi oxygen không khí. Thí nghiệm trên cũng đã cho ứng cộng lại diễn ra theo cơ chế cộng gốc tự do AR (radical addition) như sau:
kết quả cứ sau 1 giờ, mỗi kilogram xoài lại cho 0,009 mg epoxide. Tính Giai đoạn 1: Khơi mào, các electron liên kết bị phân cắt tạo thành các gốc tự do:
KÈ
KÈ
phần trăm ethylene bị oxi hoá thành epoxide trong mẫu xoài nói trên.
(Dữ liệu dẫn theo tạp chí “Postharvest Biology and Technology”, tr.107-112, 1997)
1. Mức độ nhận biết: HS trình bày được công thức phân tử tổng quát của dãy đồng
Y
đẳng alkene là CnH2n (n  2).

Y
Giai đoạn 2: Phát triển mạch, gốc tự do Br• kết hợp với electron π tạo ra liên kết C-Br:
2. Mức độ thông hiểu: HS viết được các phương trình phản ứng thể hiện ứng dụng của ethylene:
DẠ
DẠ
+
CH2=CH2 + H2O ⎯⎯⎯ → CH3CH2OH
0
t ,H
nCH2=CH2 ⎯⎯⎯ → (CH2-CH2)n

0
t ,xt,p
CH2=CH2 + HCl → CH3CH2Cl

PL20 PL21
Giai đoạn 3: Tắt mạch, các gốc tự do kết hợp với nhau. với cơ chế “thuận” Markovnikov; câu hỏi b) cần dựa vào ngữ liệu đầu bài cũng như kết
a) Viết phương trình phản ứng xảy ra. Sản phẩm chính của phản ứng cộng propylene hợp với câu 13 để xác định chính xác sản phẩm chính và hoàn thiện cơ chế của phản ứng.
với HBr trong H2O2 có tuân theo quy tắc Markovnikov không? Quá trình được đánh số - BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học của
AL
AL
nào ở trên quyết định sản phẩm chính của phản ứng? Giải thích. hydrocarbon không no, từ đó hoàn thiện kĩ năng đọc-hiểu và xác định trọng tâm kiến thức
b) Xác định sản phẩm chính của các phản ứng sau và viết cơ chế cho mỗi trường hợp: (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các tài
b.1. 2-methylpent-1-ene + HBr (trong H2O); liệu tìm được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT.
CI
CI
b.2. 3-methylpent-1-ene + HCl (trong H2O2). Câu 17. Trùng hợp là quá trình tổng hợp nhiều
Yêu cầu tự học của HS: phân tử nhỏ giống hệt nhau hoặc có cấu trúc tương
1. Mức độ thông hiểu: HS viết được phương trình phản ứng xảy ra dựa vào mô tả của tự nhau thành những phân tử lớn hơn. Dưới đây là
FI
FI
cơ chế phản ứng, từ đó trả lời được câu hỏi: một số hợp chất hữu cơ được sử dụng trong quá
- Phương trình phản ứng: CH2=CH-CH3 + HBr ⎯⎯⎯ H2O2
→ CH2Br-CH2-CH3 trình tổng hợp một số loại polymer. Chỉ ra các hợp
- Sản phẩm chính của phản ứng cộng propylene với HBr trong H2O2 không tuân theo chất có thể tham gia phản ứng trùng hợp để sản xuất
OF
OF
quy tắc Markovnikov (nếu đúng quy tắc sẽ là CH3CHBrCH3). Quá trình (3) quyết định polymer. Viết phương trình phản ứng minh hoạ cho
sản phẩm chính của phản ứng, vì đã tạo ra gốc tự do có bậc cao hơn, nên bền hơn. mỗi trường hợp. Biết các nhóm C=O, C≡N không
2. Mức độ vận dụng: HS viết được sản phẩm chính của phản ứng dựa vào quy tắc rút bị biến đổi trong quá trình trùng hợp.
ra được từ cơ chế phản ứng và kết luận ở câu a):
ƠN a) Vinyl acetate, dùng để tổng hợp các loại keo dán gỗ, giấy, vải…
ƠN
CH2=C(CH3)-CH2-CH2-CH3 + HBr ⎯⎯⎯ H2O
→ CH3-CBr(CH3)-CH2-CH2-CH3
CH2=CH-C(CH3)-CH2-CH3 + HBr ⎯⎯⎯ HO
2
→ CH2Br-CH2-C(CH3)-CH2-CH3
2
3. Mức độ vận dụng cao: HS trình bày được cơ chế của mỗi phản ứng dựa vào quy
tắc Markovnikov (câu 13) và phản Markovnikov (câu 14): b) Vinyl chloride, dùng để tổng hợp các loại ống nhựa, thiết bị y tế, đồ dùng học tập…
NH
NH
b.1) 2-methylpent-1-ene + HBr:
c) Methyl-α-cyanoacrylate, dùng để tổng hợp keo siêu dính (keo 502).
Y
Y
b.2) 3-methylpent-1-ene + HCl:
QU
QU
d) Ethylene glycol, dùng để tổng hợp tơ lapsan, nguyên liệu để dệt vải, may quần áo,
mũ nón…
e) Tetrafluoro ethylene, dùng để tổng hợp lớp chống dính trong các thiết bị, đồ dùng nhà bếp.
M
M
f) 1,6-hexamethylenediamine, dùng để tổng hợp tơ nilon-6,6, có đặc tính bền, mềm
mại, óng ả.
KÈ
KÈ
1. Mức độ nhận biết: HS xác định được các hợp chất có chứa liên kết đôi C=C là có
thể thực hiện phản ứng trùng hợp, các trường hợp đúng bao gồm: vinyl acetate, vinyl
Y
Y
chloride, methyl- α-cyanoacrylate, tetrafluoro ethylene.
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về phản ứng cộng
DẠ
DẠ
2. Mức độ thông hiểu và vận dụng: HS viết được các phương trình hoá học mô tả quá
HX và cơ chế phản ứng cộng HX ngược với quy tắc Markovnikov (TC 2).
trình trùng hợp các hợp chất có chứa liên kết π C=C:
a) Trùng hợp vinyl acetate:
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) cần đọc-hiểu được thông tin của đầu bài để
viết chính xác phương trình phản ứng, từ đó trả lời được sự khác biệt của cơ chế này so
PL22 PL23
AL
AL
b) Trùng hợp vinyl chloride: b.2. ABS, một loại nhựa bền, dùng làm mũ bảo hiểm, va li chống va đập, được tổng
hợp từ các phân tử:
CI
CI
FI
FI
c) Trùng hợp methyl-α-cyanoacrylate:
OF
OF
b.3. SAN, một loại chất dẻo dùng làm đồ dùng nhà bếp, được tổng hợp từ các phân tử
styrene và acrylonitrile.
e) Trùng hợp tetrafluoro ethylene: b.4. Cao su butyl, một hợp chất được ứng dụng làm săm xe, bóng, đồ chơi thể thao,
được tổng hợp từ các phân tử:
ƠN
ƠN
NH
NH
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về phản ứng trùng b.5. Viton, một loại hợp chất dùng để lót, đệm các đường ống nhiên liệu ô tô, được
hợp các hydrocarbon không no và hợp chất có chứa liên kết đôi (TC 2). tổng hợp từ các phân tử:
với các yêu cầu của BT (TC 3): Trước hết cần xác định các chất có khả năng trùng hợp
được (có chứa liên kết đôi C=C, theo đề bài). Từ đó, viết phương trình phản ứng trùng
Y
Y
hợp tương tự như phản ứng cộng các phân tử với nhau.
1. Mức độ thông hiểu: HS xác định được các hợp chất có chứa liên kết đôi C=C là có
QU
QU
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất trùng hợp của
thể thực hiện phản ứng đồng trùng hợp, kết hợp với các dữ kiện đề bài để kết luận:
hydrocarbon không no từ đó giải quyết và trả lời được các các vấn đề trong thực tiễn (TC
Buta-1,3-diene + styrene → cao su buna-S
4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các tài liệu
Buta-1,3-diene + acrylonitrile → cao su buna-N
tìm được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT.
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS viết được các phương trình hoá học mô tả
Câu 18. Đồng trùng hợp là quá trình tổng hợp nhiều phân tử khác nhau thành polymer.
M
M
quá trình đồng trùng hợp các hợp chất có chứa liên kết π C=C, theo nguyên tắc các liên
Cơ chế của phản ứng xảy ra tương tự phản ứng cộng. Ở đó, chính các liên kết π của mỗi
kết đôi C=C “nối” lại thành mạch dài hơn:
alkene/dẫn xuất của alkene bị bẻ gãy dưới tác động của xúc tác, nhiệt độ và áp suất thích
KÈ
KÈ
hợp.
a) Cao su buna-S, buna-N là sản phẩm của phản ứng đồng trùng hợp giữa buta-1,3-
diene với các hợp chất có “liên quan” đến kí tự “S” và “N”. Dự đoán, hợp chất nào sau
đây được sử dụng trong tổng hợp cao su buna-S và buna-N? Giải thích ngắn gọn.
Y
a.1. methyl sulfide: CH3-S-CH3 a.2. styrene: C6H5-CH=CH2

Y
a.3. ethylamine: CH3-CH2-NH2 a.4. acrylonitrile: CH2=CH-C≡N
DẠ
DẠ
b) Viết các phương trình phản ứng đồng trùng hợp các chất dựa theo các gợi ý sau:
b.1. Saran, một loại chất dẻo dùng làm bao bì thực phẩm, được tổng hợp từ các phân tử:
PL24 PL25
2. Mức độ vận dụng: HS sử dụng được nguyên tắc thực hiện phản ứng thế khi trên
phân tử có chứa sẵn các nhóm cho trước, trong trường hợp này Br định hướng các nhóm
thế tiếp theo đi vào vị trí o- và p-:
AL
AL
CI
CI
FI
FI
Bồi dưỡng NLTH của HS qua BT: - HS có thể tìm kiếm các tài liệu tham khảo liên quan để giải quyết BT (TC 1).
OF
OF
- HS có thể tìm kiếm các tài liệu tham khảo liên quan để giải quyết BT (TC 1). - Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về tính chất hoá học
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về phản ứng trùng của hydrocarbon không no và hydrocarbon thơm và phương pháp điều chế chúng (TC 2).
hợp/đồng trùng hợp các hydrocarbon không no và hợp chất có chứa liên kết đôi (TC 2). - HS phân tích được chính xác của thông tin và mối quan hệ giữa các dữ kiện của BT
- HS phân tích được chính xác của thông tin và mối quan hệ giữa các dữ kiện của BT với các yêu cầu của BT (TC 3): các phản ứng (1), (2), (3), (5), (6) chỉ đơn thuần là tái
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) gợi ý các trường hợp xảy ra phản ứng đồng hiện lại các phản ứng đã học, phản ứng (4) cần biết kết hợp quy tắc xác định sản phẩm
ƠN
ƠN
trùng hợp, từ đó viết phương trình phản ứng đồng trùng hợp tương tự như phản ứng trùng chính để viết phản ứng. Hoàn thiện cả BT sẽ giúp người học hình dung được mối liên hệ
hợp ở câu hỏi b) trên nguyên tắc các nguyên tử carbon chứa liên kết đôi C=C “nối” lại giữa các hydrocarbon.
thành mạch dài hơn. - BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất và mối quan hệ giữa
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất đồng trùng hợp của các hydrocarbon, từ đó giải quyết được các vấn đề khoa học trong nghiên cứu và thực
NH
NH
hydrocarbon không no từ đó giải quyết và trả lời được các các vấn đề trong thực tiễn (TC tiễn (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các
4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các tài liệu tài liệu tìm được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT.
tìm được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT. Câu 20.
Câu 19. Hoàn thành dãy chuyển hoá sau: a) Viết phương trình hoá học xảy ra (nếu có) khi cho các chất sau tác dụng với dung
Y
Y
dịch nước bromine ở điều kiện thường: hex-1-yne, hex-1-ene, benzene.
b) Hydrocarbon X có công thức phân tử C8H10,
QU
QU
không có khả năng làm mất màu dung dịch nước
bromine. Khi đun nóng X với dung dịch KMnO4, ta
⎯⎯
→ ⎯⎯
→ ⎯⎯
→ ⎯⎯
→ thu được hợp chất C8H4K2O4 (Y). Cho Y tác dụng
với dung dịch H2SO4 loãng, dư thu được hợp chất
C8H6O4 được dùng nhiều trong công nghiệp sản
M
M
xuất nhựa PETE dùng để làm chai, lọ đựng nước
uống. Lập luận để xác định công thức cấu tạo có thể
KÈ
KÈ
1. Mức độ thông hiểu: HS tái hiện lại được các phản ứng cơ bản đã được học, bao có và gọi tên thông thường của X.
gồm: phản ứng điều chế acetylene, trimer hoá, hydrogen hoá, chlorine hoá, thế bromine: Yêu cầu tự học của HS:
(1) 2CH4 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
0
lam lanh nhanh, 1500 C
→ C2H2 + 3H2
1. Mức độ thông hiểu: HS so sánh được tính chất của các hợp chất chứa liên kết bội
với benzene, từ đó viết được phương trình hoá học:
(2) 3C2H2 ⎯⎯⎯⎯ → C6H6
Y
trimer hoa
Y CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-CH2-CH2-CH2-CH3
(3) C6H6 + Br2 ⎯⎯⎯ → C6H5Br + HBr
0
Fe, t
DẠ
DẠ
CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH3 + 2Br2 → CHBr2-CBr2-CH2-CH2-CH2-CH3
(5) C6H6 + 3H2 ⎯⎯⎯ → C6H12
0
t , Ni
benzene + Br2(aq) → không phản ứng
(6) C6H6 + 3Cl2 ⎯⎯
→ C6H6Cl6
as
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS phân tích được tính chất hoá học của X và
các hợp chất của nó để đề xuất công thức cấu tạo phù hợp với nó và gọi tên:
PL26 PL27
- Ta có hợp chất C8H10 (k = 4), không làm mất màu nước Br2 → X chứa vòng benzene. - X tác dụng với dung dịch nước Br2 tạo tetrabromide → X cộng với 2 phân tử Br2
- Hợp chất Y (C8H4K2O4) tác dụng với H+ cho C8H6O4 là một carboxylic acid hai → X là C8H6 (k = 6).
chức, có cấu tạo C6H4(COOH)2 → X có chứa hai nhóm thế trên vòng benzene. - Mà X tác dụng với Br2 dư, chỉ cộng được tỉ lệ mol 1 : 2 → X chứa vòng benzene và
AL
AL
Vậy X là C6H4(CH3)2, các cấu tạo đúng là: 1 liên kết ba trên nhóm thế, cấu tạo của X phù hợp là:
CI
CI
- Phương trình phản ứng;
FI
FI
5C6H5C≡CH + 8KMnO4 + 12H2SO4
→ 5C6H5COOH + 5CO2 + 4K2SO4 + 8MnSO4 + 12H2O
OF
OF
Bồi dưỡng NLTH của HS qua BT: C6H5C≡CH + AgNO3 + NH3 → C6H5C≡CAg + NH4NO3
2+ +
C6H5C≡CH + H2O ⎯⎯⎯⎯ → C6H5COCH3
0
Hg ,H ,t
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về tính chất hoá học C6H5C≡CH + 2HBr → C6H5CBr2CH3
của hydrocarbon thơm (TC 2). ƠN C6H5C≡CH + Br2 → C6H5CBr=CHBr
ƠN
- HS phân tích được chính xác của thông tin và mối quan hệ giữa các dữ kiện của BT Bồi dưỡng NLTH của HS qua BT:
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu hỏi a) yêu cầu viết phương trình phản ứng giữa các - HS có thể tìm kiếm các tài liệu tham khảo liên quan để giải quyết BT (TC 1).
chất với Br2, từ đó HS xác định phương pháp để suy luận ra sự có mặt của vòng benzene - Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về đại cương hữu
từ dữ kiện của câu b). Đồng thời, kết hợp với các dữ kiện cho sẵn để có thể kết luận cấu cơ và tính chất hoá học của các hợp chất chứa vòng thơm (TC 2).
NH
NH
tạo của các phân tử. - HS phân tích được chính xác của thông tin và mối quan hệ giữa các dữ kiện của BT
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học của benzene với các yêu cầu của BT (TC 3): Từ dữ kiện “tetrabromide” và phần trăm khối lượng, HS
và alkylbenzene, từ đó giải quyết được các vấn đề khoa học trong nghiên cứu và thực tiễn xác định được phân tử khối, từ đó xác định công thức phân tử. Sau đó, kết hợp với dữ
(TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các tài kiện của phản ứng cộng để đề xuất công thức cấu tạo phù hợp của X và viết các phương
liệu tìm được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT. trình phản ứng liên quan.
Y
Y
Câu 21. Hydrocarbon X là một hoá chất quan trọng được sử dụng trong các quá trình - BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học của hợp chất
QU
QU
nghiên cứu tính chất của các hợp chất hữu cơ. Biết khi cho X tác dụng với dung dịch nước chứa vòng thơm, từ đó giải quyết được các vấn đề khoa học trong nghiên cứu và thực
bromine dư thu được dẫn xuất tetrabromide có chứa 75,83% bromine về khối lượng. tiễn (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các
a) Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo và gọi tên X. tài liệu tìm được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT.
b) Viết phương trình phản ứng xảy ra (nếu có) khi lần lượt cho X tác dụng với: dung Câu 22. Hydrocarbon X là một hợp chất trung gian của nhiều quá trình tổng hợp các
dịch KMnO4/H2SO4, dung dịch AgNO3/NH3, H2O (xúc tác Hg2+/H+), HBr khan (tỉ lệ mol hoá chất dùng trong nông nghiệp và dược phẩm. Phân tích thành phần khối lượng nguyên
M
M
1 : 2), dung dịch Br2 (tỉ lệ mol 1 : 1). tố trong X, thấy có 89,55% carbon trong phân tử. Kết quả đo phổ khối lượng MS cho
Yêu cầu tự học của HS: thấy phân tử khối của X là 134. Biết X không làm nhạt màu cả hai dung dịch Br2 và
KÈ
KÈ
1. Mức độ thông hiểu: HS xác định được phân tử khối của dẫn xuất tetrabromide dựa KMnO4/H2SO4 (t0), còn khi monochloride hoá trong điều kiện chiếu sáng thì chỉ thu được
vào gợi ý về thành phần nguyên tố: một sản phẩm hữu cơ duy nhất.
80.4 a) Gọi tên X.
- Dẫn xuất tetrabromide → có 4 nguyên tử Br → CxHyBr4 → %m Br = = 75,83%
M b) Nhận xét cấu tạo của X và viết phương trình phản ứng xảy ra khi cho X tác
Y
→ M = 422 → 12x + y = 102.

Y
dụng với Br2 (tỉ lệ mol 1 : 1, chỉ trình bày một sản phẩm chính) khi có mặt bột Fe.
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS xác định được công thức phân tử từ việc Yêu cầu tự học của HS:
DẠ
DẠ
biện luận điều kiện tồn tại chất. Từ đó, xác định cấu tạo của X từ kết quả của phản ứng 1. Mức độ thông hiểu: HS xác định được công thức đơn giản nhất dựa vào kết quả
cộng và viết được các phương trình phản ứng xảy ra (sử dụng đúng quy tắc Markovnikov phân tích nguyên tố và công thức phân tử từ kết quả đo phổ khối lượng:
cho trường hợp cộng HBr): 89,55 100 − 89,55
- Ta có: n C : n H = : = 5 : 7 → X công thức phân tử dạng (C5H7)n.
- Ta có y  2x + 1 → 102  12x + 2x + 1 → x  7,8 → C8H6Br4 12 1
PL28 PL29
- Lại có MX = 134 → n = 2 → C10H14. C6H6 + KMnO4 + H2SO4 → không phản ứng
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS xác định được công thức cấu tạo từ các gợi 5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O
ý về tính chất hoá học của phân tử. Từ đó, viết phương trình phản ứng thế bromine tỉ lệ m-5C6H4(CH3)2 + 12KMnO4 + 18H2SO4
AL
AL
mol 1 : 3 với đúng xúc tác Fe, t0: → m-5C6H4(COOH)2 + 6K2SO4 + 12MnSO4 + 28H2O
- X không làm nhạt màu KMnO4/H2SO4, monochloride hoá chỉ thu một sản phẩm 10C6H3(CH3)3 + 34KMnO4 + 51H2SO4
→ carbon gắn trực tiếp với vòng benzene không còn hydrogen, vậy cấu tạo của X là → 10C6H3(COOH)3 + 17K2SO4 + 34MnSO4 + 76H2O
CI
CI
o-5C6H4(CH2CH3)(CH2CH2CH3) + 22KMnO4 + 33H2SO4
→ o-5C6H4(COOH)2 + 11K2SO4 + 22MnSO4 + 48H2O + 5CO2 + 5CH3COOH
2. Mức độ vận dụng cao: HS xác định được công thức cấu tạo từ các gợi ý về tính
FI
FI
chất hoá học của phân tử:
- Oxi hoá X thu được HOOC-C6H4-COOH → X có chứa hai nhóm thế trên vòng benzene.
- Cấu tạo của X có một nhóm thế rất cồng kềnh, do đó khi thế vào vị trí ortho sẽ
- X có khả năng làm nhạt màu dung dịch bromine → X có ít nhất 1 nhánh chứa C=C.
OF
OF
gây khó khăn, mặt khác nhóm thế no nên có tác dụng đẩy electron vào vòng benzene, vì
vậy sản phẩm chính của phản ứng nằm ở vị trí para: - X chỉ tạo được 1 mol CO2 → X có một nhánh là -CH=CH2.
ƠN
ƠN
Bồi dưỡng NLTH của HS qua BT: Bồi dưỡng NLTH của HS qua BT:
- HS có thể tìm kiếm các tài liệu tham khảo liên quan để giải quyết BT (TC 1). - HS có thể tìm kiếm các tài liệu tham khảo liên quan để giải quyết BT (TC 1).
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về đại cương hữu
NH
NH
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về đại cương hữu
cơ và tính chất hoá học của các hợp chất chứa vòng thơm (TC 2). cơ và tính chất hoá học của các hợp chất chứa vòng thơm (TC 2).
- HS phân tích được chính xác của thông tin và mối quan hệ giữa các dữ kiện của BT - HS phân tích được chính xác của thông tin và mối quan hệ giữa các dữ kiện của BT
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu xác định công thức phân tử dựa vào tỉ lệ với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu HS viết được phương trình hoá học oxi
số mol C, H cũng như phân tử khối của hợp chất. Sau đó, kết hợp với dữ kiện của phản hoá của KMnO4/H2SO4, từ đó làm cơ sở để xác định số nhóm thế rồi xác định công thức
Y
Y
ứng cộng để đề xuất công thức cấu tạo phù hợp của X ở câu b); từ đó nhận xét sự cồng cấu tạo đúng của phân tử ở câu b).
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học của hợp chất
QU
QU
kềnh của hợp chất và viết phương trình phản ứng thế với bromine.
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học của hợp chất chứa vòng thơm, từ đó giải quyết được các vấn đề khoa học trong nghiên cứu và thực
chứa vòng thơm, từ đó giải quyết được các vấn đề khoa học trong nghiên cứu và thực tiễn (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các
tiễn (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT.
tài liệu tìm được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT. Câu 24.
M
M
Câu 23. a) Viết tất cả các đồng phân cấu tạo các alkylbenzene có công thức phân tử C8H10 và
a) Viết phương trình phản ứng xảy ra (nếu có) khi cho lần lượt các chất sau tác dụng gọi tên theo danh pháp IUPAC.
b) Hydrocarbon thơm X (C8H10) là sản phẩm
KÈ
KÈ
với dung dịch KMnO4/H2SO4: benzene, toluene, m-xylene, 1,3,5-trimethylbenzene, o-
ethylpropylbenzene. trung gian trong quá trình sản xuất nhựa polystyrene.
b) Hydrocarbon X được ứng dụng nhiều trong tổng hợp các loại nhựa polyester, có Đun nóng X với dung dịch KMnO4 trong H2SO4, thu
khả năng làm mất màu dung dịch nước bromine. Oxi hoá 1 mol X bằng dung dịch được hợp chất hữu cơ Y. Phân tích thành phần khối
KMnO4/H2SO4 thu được 1 mol p-terephtalic acid (HOOC-C6H4-COOH) và 1 mol CO2. lượng nguyên tố trong Y, thấy có 26,23% oxygen về
Y
Y
Xác định công thức cấu tạo của X, biết X không có khả năng tạo kết tủa với dung dịch khối lượng. Gọi tên hợp chất X. Viết phương trình
DẠ
DẠ
AgNO3/NH3 dư. phản ứng khi cho X tác dụng với Br2 (Fe, t0), HNO3
Yêu cầu tự học của HS: đặc/H2SO4 đặc, t0 (tỉ lệ mol 1 : 3).
1. Mức độ thông hiểu và vận dụng: HS viết được phương trình phản ứng oxi hoá Yêu cầu tự học của HS:
không hoàn toàn các hợp chất alkylbenzene bởi KMnO4/H2SO4:
PL30 PL31
1. Mức độ thông hiểu: HS viết được các đồng phân cấu tạo chứa vòng benzene có tiễn (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các
chứa C8H10 và gọi được tên của chúng theo danh pháp IUPAC: tài liệu tìm được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT.
Câu 25. Cho styrene lần lượt tham gia các phản ứng dưới đây, trường hợp nào sau
AL
AL
đây viết không chính xác sản phẩm chính của phản ứng?
CI
CI
2. Mức độ vận dụng: HS xác định các trường hợp có thể xảy ra về sản phẩm hữu cơ
FI
FI
sau phản ứng, đối chiếu với kết quả phân tích nguyên tố để xác định, từ đó chỉ ra được
công thức cấu tạo phù hợp:
- Từ các công thức của câu a), nhận thấy các sản phẩm hữu cơ có thể có là C6H5COOH,
OF
OF
HOOC-C6H4-COOH.
- Xác định phần trăm về khối lượng của oxygen trong các chất, nhận thấy C6H5COOH
chứa 26,23% oxygen → Y là C6H5COOH. Yêu cầu tự học của HS:
1. Mức độ thông hiểu: HS viết được các phương trình phản ứng mô tả khả năng tham
ƠN
ƠN
gia phản ứng cộng, tính alkene của styrene thông qua phản ứng với Br2:
- Phương án D. xác định sai sản phẩm cộng Br2, làm mất một nguyên tử carbon trên nhánh.
2. Mức độ vận dụng: HS xác định được đúng các công thức cấu tạo của sản phẩm các
- Phương trình phản ứng: phản ứng cộng HX vào hợp chất bất đối (sử dụng quy tắc Markovnikov), khả năng oxi
NH
NH
hoá của KMnO4/H2SO4, khả năng cộng của H2 với các hợp chất không no:
- Phương án A. xác định đúng sản phẩm cộng HCl vào nhánh -CH=CH2 của styrene,
cho sản phẩm có nguyên tử chlorine nằm ở carbon bậc cao.
- Phương án B. xác định sai sản phẩm oxi hoá với KMnO4/H+, phải cho C6H5COOH.
Sản phẩm được đề cập đúng với môi trường trung tính.
Y
Y
- Phương án C. xác định đúng sản phẩm cộng H2 (Ni, t0), chứng tỏ H2 có khả năng
QU
QU
chuyển các hợp chất không no thành no (khi có mặt Ni, đun nóng).
của các hợp chất có chứa vòng benzene và alkene (phản ứng cộng HX, phản ứng oxi hoá
M
M
Bồi dưỡng NLTH của HS qua BT: không hoàn toàn, phản ứng cộng H2, phản ứng cộng X2) (TC 2).
- HS có thể tìm kiếm các tài liệu tham khảo liên quan để giải quyết BT (TC 1). - HS phân tích được chính xác của thông tin và mối quan hệ giữa các dữ kiện của BT
KÈ
KÈ
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về công thức cấu với các yêu cầu của BT (TC 3): HS cần xác định đúng sản phẩm chính dựa vào các nguyên
tạo và tính chất hoá học của các hợp chất alkylbenzene (phản ứng thế, phản ứng oxi hoá tắc xảy ra phản ứng, khả năng phản ứng của chất và các quy tắc được học. Tuy các phản
không hoàn toàn) (TC 2). ứng không liên quan với nhau nhưng HS cần phải xác định chính xác các phương án để
- HS phân tích được chính xác của thông tin và mối quan hệ giữa các dữ kiện của BT có thể tìm ra câu trả lời đúng.
Y
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu HS viết được các công thức cấu tạo của
Y - BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học của hợp chất
C8H10, từ đó làm cơ sở để xác định sản phẩm ở câu b) và đưa ra cấu tạo phù hợ, rồi viết chứa vòng thơm và chứa liên kết đôi C=C, từ đó giải quyết được các vấn đề khoa học
DẠ
DẠ
các phương trình phản ứng liên quan. trong nghiên cứu và thực tiễn (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học của hợp chất và trong từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT.
chứa vòng thơm, từ đó giải quyết được các vấn đề khoa học trong nghiên cứu và thực Câu 26.
PL32 PL33
a) Viết phương trình xảy ra (nếu có) cho các phản ứng sau: - Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về tính chất hoá học
a.1. toluene phản ứng với bromine (tỉ lệ mol 1 : 3). của các hợp chất có chứa vòng thơm (phản ứng thế, phản ứng oxi hoá không hoàn toàn)
a.2. nitrotoluen phản ứng với nước chlorine (tỉ lệ mol 1 : 2). và alkane (phản ứng reforming) (TC 2).
AL
AL
b) Trong các dãy chuyển hoá sau, dãy chuyển hoá nào có sản phẩm cuối cùng được - HS phân tích được chính xác của thông tin và mối quan hệ giữa các dữ kiện của BT
xác định chưa chính xác? với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu HS thực hiện các phản ứng dựa vào các
nguyên tắc thế đã học; câu b) cần xác định đúng sản phẩm chính của từng chuyển hoá
của mỗi quá trình dựa vào tính chất hoá học của các hợp chất chứa vòng thơm và hợp
CI
CI
chất alkane cũng như các nguyên tắc xác định sản phẩm chính từ những gợi ý của câu a).
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học của hợp chất
FI
FI
chứa vòng thơm và alkane, từ đó giải quyết được các vấn đề khoa học trong nghiên cứu
và thực tiễn (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu
hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT.
OF
OF
Câu 27. Thực hiện phản ứng dibromide hoá hydrocarbon thơm X, ta thu được hợp
chất Y. Kết quả phân tích nguyên tố cho thấy, carbon chiếm 92,31% khối lượng X còn
bromine chiếm 60,61% khối lượng Y. Đề xuất công thức cấu tạo phù hợp của X và gọi
1. Mức độ thông hiểu: HS viết được các phương trình phản ứng thế của các hợp chất
tên, viết phương trình phản ứng minh hoạ.
chứa vòng thơm dựa vào khả năng tạo ra sản phẩm ở các vị trí o-, p-, m- khi chứa sẵn các
ƠN
ƠN
nhóm thế đẩy electron/hút electron:
1. Mức độ thông hiểu: HS xác định được công thức đơn giản nhất của phân tử X và
phân tử khối của Y, dựa vào gợi ý về thành phần nguyên tố trong phân tử:
%C %H 92,31% 7,69%
= = 1:1 → X có công thức đơn giản là CH.
NH
NH
- Xét chất X: : :
12 1 12 1
160
- Xét chất Y (dibromide, có dạng CxHyBr2) → M Cx H y Br2 = = 264
60,61%
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS xác định được đúng các công thức cấu tạo
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS xác định được công thức phân tử của Y, kết
của sản phẩm các phản ứng thế nitro, thế halogen, reforming, oxi hoá không hoàn toàn
Y
Y
hợp với việc đề xuất các xu hướng xảy ra phản ứng để biện luận tìm ra công thức phân
dựa vào các quy tắc thế và cách xác định sản phẩm của các phản ứng hoá học, xu hướng
tử đúng của X. Dựa vào tính chất hoá học tương ứng, HS xác định được cấu tạo của X và
QU
QU
thay đổi của các chất/hợp chất chứa vòng thơm.
viết phương trình phản ứng tương ứng:
- Xét chất Y, có 12x + y + 160 = 264  12x + y = 104  12x + 2x = 14x
→ x  7,4. Mà x nguyên nên chọn x = 8 để thoả mãn → y = 8 → Y là C8H8Br2.
- Trường hợp 1: X thế 2 nguyên tử brom → X là C8H10 (không thoả mãn công thức
M
M
đơn giản nhất) → loại.
- Trường hợp 2: X cộng 2 nguyên tử brom → X là C8H8 (thoả mãn công thức đơn
KÈ
KÈ
giản nhất) → nhận.
- Mà X là hydrocarbon thơm, thực hiện được phản ứng cộng, suy ra X là styrene,
phương trình phản ứng:
Y
Y
DẠ
DẠ
PL34 PL35
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về tính chất hoá học 78 291 (kg)
của các hợp chất có chứa vòng benzene và đại cương hoá hữu cơ (lập công thức phân tử, 10 → 37,31 (kg)
công thức đơn giản nhất) (TC 2). 25.(100 − 8)%
H% = .100 = 61,65%.
AL
AL
- HS phân tích được chính xác của thông tin và mối quan hệ giữa các dữ kiện của BT 37,31
với các yêu cầu của BT (TC 3): HS cần biết xác định công thức đơn giản nhất của X, để Bồi dưỡng NLTH của HS qua BT:
từ đó kết hợp với công thức phân tử của Y để đề xuất các hướng phản ứng và chọn được - HS có thể tìm kiếm các tài liệu tham khảo liên quan để giải quyết BT (TC 1).
phân tử phù hợp và đưa ra được công thức cấu tạo đúng, từ đó viết được các phương trình
CI
CI
phản ứng liên quan. của benzene (dễ thế khó cộng) (TC 2).
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học của hợp chất - HS phân tích được chính xác của thông tin và mối quan hệ giữa các dữ kiện của BT
FI
FI
chứa vòng thơm và chứa liên kết đôi C=C, từ đó giải quyết được các vấn đề khoa học với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) cần tái hiện các phản ứng thể hiện tính chất của
trong nghiên cứu và thực tiễn (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài benzene đã được học; câu b) cần giải thích được khả năng dễ thế khó cộng của benzene,
và trong từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT. câu c) và d) cần sử dụng các phản ứng ở câu a), kết hợp với các công cụ tính toán hoá
OF
OF
Câu 28. học và số liệu ở đầu bài để tính toán các thông số phù hợp.
a) Viết phương trình phản ứng xảy ra giữa - BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học của benzene
a.1. benzene với nitric acid (trong sulfuric acid đặc, đun nóng, tỉ lệ mol 1 : 1). và dẫn xuất của nó, từ đó giải quyết và trả lời được một số vấn đề trong thực tiễn (TC 4).
a.2. benzene với chlorine (đun nóng mạnh, tỉ lệ mol 1 : 3).
ƠN HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các tài liệu tìm
ƠN
b) Giải thích ngắn gọn (không cần biểu diễn mô hình) vì sao benzene lại khó tham gia được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT.
phản ứng cộng tương tự như alkene mà phải xảy ra ở điều kiện khắc nghiệt. Câu 29.
c) Nitrobenzene là hợp chất được sử dụng trong các loại gel đánh giày, chất độn da, a) 2,4,6-trinitrotoluene (TNT) là một hoá chất được ứng dụng nhiều trong công nghiệp
dung môi pha sơn và các vật liệu khác. Tính khối lượng nitrobenzene thu được khi cho quân sự của nhiều nước trên toàn thế giới. Từ toluene và các chất vô cơ cần thiết, viết
NH
NH
39 gam benzene vào 100 gam dung dịch HNO3 63% sau đó thêm H2SO4 đặc vào và đun phương trình phản ứng điều chế TNT.
nóng. Biết hiệu suất phản ứng đạt 80%. b) Giải thích ngắn gọn (không cần biểu diễn mô hình) vì sao phản ứng viết được ở
d) Hexachlorobenzene là một loại hoá chất gây độc tính đối với sâu bọ, côn trùng vì câu a) không có xu hướng tạo thành 3,4,5-trinitrotoluene.
vậy được ứng dụng làm thuốc trừ sâu trong những năm trước đây. Từ 10 kg benzene, c) Ngày 2.4.1916, một vụ nổ nghiêm
người ta điều chế được 25 kg hexachlorobenzene (có lẫn 8% tạp chất). Viết phương trình
Y
Y
trọng đã xảy ra tại một nhà máy hoá chất ở
phản ứng xảy ra và tính hiệu suất của quá trình trên. gần thị trấn Faversham (Vương quốc Anh).
QU
QU
Yêu cầu tự học của HS: Thảm hoạ đã khiến 115 người, bao gồm tất cả
1. Mức độ nhận biết: HS tái hiện được các phương trình hoá học về tính chất hoá học nam giới làm việc vào ngày hôm đó thiệt
của benzene: mạng và 7 thi thể không bao giờ được tìm
C6H6 + HNO3 ⎯⎯⎯⎯ H2SO4 dac
→ C6H5NO2 + H2O (1) thấy. Dư chấn của vụ nổ khiến người dân ở
C6H6 + 3Cl2 ⎯⎯ → C6H6Cl6 (2)
as
Norwich, cách Faversham 244km cho biết họ
M
M
2. Mức độ thông hiểu: HS trình bày được do benzene có hệ liên hợp π bền vững nên cũng cảm nhận được vụ nổ này.
rất khó tham gia phản ứng cộng tương tự alkene. c.1. Vụ nổ trên được cho là gây ra do sự phân huỷ của hỗn hợp chứa khoảng 700 tấn
KÈ
KÈ
3. Mức độ vận dụng: HS sử dụng được các công cụ tính toán hoá học (xác định lượng NH4NO3 và 25 tấn TNT. Tính toán nhiệt lượng toả ra của quá trình trên, biết:
chất, hiệu suất, khối lượng) để tính toán các giá trị cần thiết ở các BT c) và d): 2C7H5O6N3(s) ⎯⎯ t0
→ 3N2(g) + 7CO(g) + 5H2O(g) + 7C(graphite) (1)
- Xét phản ứng nitro hoá (câu c): 2NH4NO3(s) ⎯⎯ t0
→ 2N2(g) + O2(g) + 4H2O(g) (2)
n n và nhiệt sinh của các chất được cho trong bảng sau:
Y
Lập tỉ lệ: C6H6 = 0,5  HNO3 = 1 → HNO3 dư, tính theo C6H6.
Y
1 1 C7H5O6N3(s) NH4NO3(s) CO(g) H2O(g)
DẠ
DẠ
→ m C H NO = 0,5.123 = 61,5 gam → m = 61,5.0,8 = 49,2 gam.
6 5 2  f H 0298 (kJ/mol) -67 -350 -99 -241
- Xét phản ứng chlorine hoá (câu d): c.2. Giải thích vì sao phản ứng trên lại gây ra sự “nổ”? Trong thực tế, người ta có thể
C6H6 + 3Cl2 ⎯⎯
→ C6H6Cl6 (2)
as
sản xuất một loại bom hạt nhân chứa bao nhiêu gam 235 92 U để có thể toả ra năng lượng
PL36 PL37
tương đương vụ nổ trên? Biết năng lượng toả ra từ phản ứng phân hạch uranium khi nổ - HS phân tích được chính xác của thông tin và mối quan hệ giữa các dữ kiện của BT
là 1,93.1010 (kJ/mol). Nhận xét số liệu thu được và liên hệ ngắn gọn với an ninh quân sự với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) cần viết được phương trình phản ứng thế nitro dựa
trên thế giới. vào quy tắc thế lên vòng benzene đã được học (giải thích được xu hướng ở câu b); từ đó
AL
AL
Yêu cầu tự học của HS: sử dụng các gợi ý của đề bài và công thức tính biến thiên enthalpy của phản ứng hoá học
1. Mức độ thông hiểu: HS viết được phương trình phản ứng và giải thích được vì sao dựa vào nhiệt tạo thành để từ đó xác định được nhiệt lượng của phản ứng nổ ở câu c); câu
có sự định hướng vào các vị trí tương đối của nhóm thế tiếp theo khi trên phân tử có sẵn d) sử dụng kết quả của câu c) để tính toán hàm lượng 232U, từ đó rút ra kết luận trong an
CI
CI
các nhóm thế khác: ninh quốc phòng.
alkylbenzene và ứng dụng của nó, từ đó liên hệ và giải quyết, trả lời được một số vấn đề
FI
FI
trong thực tiễn, an ninh quốc phòng (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu
bài và trong từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT.
Câu 30. Polystyrene (PS) là loại nhựa được ứng dụng trong sản xuất các loại đồ nhựa,
OF
OF
hộp xốp sử dụng một lần. Trong công nghiệp, polystyrene được điều chế theo quy trình:
- Phản ứng không có xu hướng tạo 3,4,5-trinitrotoluene do nhóm -CH3 có sẵn trên +
Methane ⎯⎯⎯ → Benzene ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → Ethylbenzene ⎯⎯⎯ → Styrene ⎯⎯⎯ → PS
52% + CH 2 = CH 2 (H ,t ) 0
65% 80%
vòng benzene có tác dụng đẩy electron, định hướng các nhóm thế tiếp theo vào vị trí o- 80%
và p-. a) Viết các phương trình phản ứng xảy ra.

b) Tính thể tích (m3) khí thiên nhiên (có chứa 72% methane) ở 250C, 1 atm cần dùng
ƠN
ƠN
2. Mức độ vận dụng: HS tính toán được nhiệt lượng thu được từ các phản ứng “nổ”
dựa vào hiệu ứng nhiệt chuẩn của các chất ở 250C: để điều chế 1 tấn nhựa PS (có lẫn 13% tạp chất khác). Nhận xét kết quả này cùng với việc
sử dụng các loại nhựa, đồ hộp sử dụng 1 lần ngày nay để rút ra kết luận môi trường.
 r H 0298 (1) = 7.( –99) + 5.( –241) – 2.( –67) = –1764 kJ
 r H 0298 (2) = 4.(–241) – 2.(–350) = –264 kJ 1. Mức độ thông hiểu: HS viết được các phương trình phản ứng liên quan bằng cách
NH
NH
25.106 700.106 tái hiện hoặc sử dụng các quy tắc thế đơn giản đã được học:
Ta có: n TNT = = 110,132.103 (mol); n NH NO = = 8750.103 (mol)
3CH4 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → C2H2 + 3H2
0
227 4 3
80 lam lanh nhanh, 1500 C
Do các phản ứng đều tính toán đối với 2 mol chất nên ta có nhiệt lượng toả ra là: 3C2H2 ⎯⎯⎯⎯
→ C6H6trimer hoa
1764 264 +
+ 8750.103. = 1,252.109 (kJ) C6H6 + CH2=CH2 ⎯⎯⎯ → C6H5C2H5
0
H ,t
110,132.103.
Y
Y
2 2
C6H5C2H5 ⎯⎯⎯ → C6H5CH=CH2 + H2
0
t ,xt
3. Mức độ vận dụng cao: HS giải thích được sự “nổ” dựa vào các yếu tố của phản ứng,
QU
QU
nC6H5CH=CH2 ⎯⎯⎯ → (CH-CH2(C6H5))n
0
t ,xt,p
đồng thời tính toán được lượng uranium của vụ nổ tương đương để rút ra kết luận phù
2. Mức độ vận dụng: HS tính toán được thể tích khí cần dùng dựa vào các công cụ
hợp:
tính toán hoá học (tính toán theo phương trình hoá học, hiệu suất phản ứng, hiệu suất quá
- Các phản ứng trên nổ do giải phóng lượng nhiệt lớn kèm với lượng khí khổng lồ (tạo
trình):
ra chênh lệch áp suất rất lớn giữa trước và sau phản ứng).
106.(100 − 13)%
M
M
1,252.109 - Ta có: n (C8H8 )n = = 8365, 4 (mol)
- Số mol 232U cần dùng là: = 0,065 (mol) → m = 0,065.232 = 15,08 gam. 104
1,93.1010
- Viết gọn: 6CH4 → (C8H8)n
KÈ
KÈ
- Như vậy chỉ cần một lượng rất nhỏ (gần 20 gam uranium) đã có thể cho được lượng
nhiệt tương đương với vụ nổ ở trên. Do đó, các quốc gia cần thận trọng trong việc đưa ra 6 1 (mol)
các quyết định của mình về việc sử dụng bom nguyên tử, bởi kết quả thương tích về người 50192  8365,4 (mol)
và của ở các quốc gia bị hại cũng như chính quốc gia đó có thể sẽ đạt đến con số rất lớn, VCH ( theo pu) = 50192.24,79 = 1 244 259,68 (L)
4
Y
dẫn đến nguy cơ diệt vong trái đất.

Y Hiệu suất chung toàn quá trình là: 52%.80%.65%.80% = 21,632%
Bồi dưỡng NLTH của HS qua BT: 5 751 940
DẠ
DẠ
- HS có thể tìm kiếm các tài liệu tham khảo liên quan để giải quyết BT (TC 1). VCH 4 (cần dùng) = 5 751 940 (L) → Vkhí thiên nhiên = = 7 988 805 (L) ~ 8000 m3
72%
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về tính chất hoá học 3. Mức độ vận dụng cao: HS rút ra được kết luận về môi trường từ việc sử dụng các
của alkylbenzene và biến thiên enthalpy của các phản ứng hoá học (TC 2). sản phẩm đồ hộp, các sản phẩm sử dụng một lần dùng để đựng thực phẩm:
PL38 PL39
Để sản xuất ra 1 tấn PS, thể tích khí thiên nhiên cần dùng là rất lớn. Hiện nay việc sử Viết gọn: C6H6 → C12H25(C6H4)SO3Na
dụng đồ nhựa, hộp xốp sử dụng 1 lần rất tràn lan, song loại nhựa lại rất khó phân huỷ. Do 78 479 (kg)
đó việc tổng hợp, sử dụng các loại nhựa này đều gây ra nhiều hậu quả đối với môi trường 37,453 230 (kg)
AL
AL
(giảm thiểu nguồn tài nguyên, gia tăng rác thải nhựa khó xử lí). 37,453
Bồi dưỡng NLTH của HS qua BT: VC6H6 (lt) = = 12,08 (L) → VC6 H6 ( tt ) = 12,08/0,58 = 20,83 (L)
3,1
CI
CI
của alkane, alkene, alkylbenzene (TC 2).
của alkylbenzene (phản ứng thế và xu hướng của phản ứng thế) (TC 2).
FI
FI
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) cần viết các phương trình phản ứng chuyển hoá
từ methane đến styrene dựa vào các phản ứng gợi ý cho sẵn và tính chất hoá học được
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) cần xác định đúng cấu tạo của LAS dựa vào xu
học; từ đó câu b) sử dụng quy trình lược giản để tính toán được số liệu, thể tích các chất
OF
OF
hướng xảy ra của phản ứng thế; câu b) cần sử dụng công thức phân tử tìm được để tính
cần tìm; từ kết quả của câu b), HS xác định được vai trò của bản thân và mọi người trong
toán dựa vào các công cụ có sẵn và dữ kiện đề bài.
việc sử dụng các loại đồ dùng một lần (hộp xốp, chai nhựa).
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học của alkane,
alkylbenzene, từ đó giải quyết và trả lời được một số vấn đề trong thực tiễn (TC 4). HS
alkene, alkylbenzene, từ đó liên hệ và giải quyết, trả lời được một số vấn đề trong thực
có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để
ƠN
ƠN
tiễn về môi trường (rác thải nhựa) (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu
trả lời chính xác các yêu cầu của BT.
bài và từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT.
Câu 32. Benzoic acid là một loại hợp chất được dùng làm chất phụ gia trong thực phẩm.
Câu 31. Alkylbenzene sulfonate mạch thẳng (LAS) là thành
Dưới đây là quy trình tổng hợp benzoic acid với lượng nhỏ trong phòng thí nghiệm:
phần chính của các loại bột giặt có hiện nay trên thị trường.
Bước 1: Cho 5,3 mL toluene (d = 0,87 g/mL) và 120 mL dung dịch KMnO4 1M vào
NH
NH
a) Giả sử người ta điều chế LAS từ hợp chất hydrocarbon
bình cầu. Lắc đều, khuấy mạnh.
như hình bên bằng một phản ứng thế. Cho biết sản phẩm nào
Bước 2: Lắp ống sinh hàn, đun hỗn hợp và duy trì nhiệt độ khoảng 70-800C trong 40 phút.
sau đây sẽ là sản phẩm chính và cũng chính là cấu tạo của LAS?
Bước 3: Thêm từ từ oxalic acid và tiếp tục lắc đến khi hỗn hợp mất màu tím. Lọc bỏ
chất rắn trên phễu lọc, cô đặc phần dung dịch lọc.
Y
Y
Bước 4: Thêm một lượng nhỏ HCl loãng vào dịch lọc, tiếp tục ngâm hỗn hợp trong
nước đá trong khoảng 15 phút. Lọc lấy chất rắn, rồi kết tinh lại bằng nước cất. Sấy khô
QU
QU
sản phẩm. Đem cân thấy có 3,74 gam sản phẩm tinh thể.
a) Viết các phương trình phản ứng xảy ra (nếu có) ở tất cả các bước của thí nghiệm trên.
b) Vì sao phải khuấy mạnh hỗn hợp ở bước 1?
b) Tính thể tích benzene cần dùng (d = 3,1 g/mL) để điều chế 1 tấn bột giặt có chứa c) Vì sao ở bước 2, ta phải đun nóng hỗn hợp? Vai trò của ống sinh hàn ở đây là gì?
23% khối lượng hợp chất alkylbenzene sulfonate có cấu trúc như hình bên. Biết hiệu suất d) Vai trò của oxalic acid ở bước 3 là gì? Vì sao phải loại bỏ phần chất rắn của hỗn
M
M
của toàn quá trình đạt 58%. hợp sau phản ứng?
Yêu cầu tự học của HS: e) Có thể acid hoá hỗn hợp bằng HCl cùng với oxalic acid ở bước 3 không? Vì sao?
KÈ
KÈ
1. Mức độ thông hiểu: HS trình bày được quy tắc thế lên vòng benzene khi phân tử có g) Vì sao phải tiến hành kết tinh lại sản phẩm rồi mới sấy khô?
chứa sẵn các nhóm thế khác: h) Tính hiệu suất của toàn quá trình.
- Trong trường hợp đề bài cho, benzene có chứa sẵn một nhóm alkyl, có tác dụng đẩy Yêu cầu tự học của HS:
electron vào vòng benzene nên chủ yếu định hướng vào vị trí o- và p-. 1. Mức độ thông hiểu: HS viết được các phương trình phản ứng theo mô tả của thí nghiệm.
Y
- Do nhóm alkyl rất cồng kềnh nên sẽ ưu tiên thế vào vị trí p-, vậy công thức đầu tiên
Y
Đồng thời, giải thích được các thao tác đơn giản trong bước 1 và 2 của thí nghiệm.
là phù hợp với LAS.
DẠ
DẠ
C6H5CH3 + 2KMnO4 ⎯⎯ → C6H5COOK + KOH + 2MnO2 + H2O (1)
0
t
2. Mức độ vận dụng: HS tính toán được lượng chất cần dùng dựa vào các công cụ tính
(COOH)2 + 2KOH → (COOK)2 + 2H2O
toán hoá học (tính toán theo phương trình hoá học, hiệu suất phản ứng, hiệu suất quá trình):
- Ta có: mLAS = 1000.23% = 230 (kg) 3(COOH)2 + 2KMnO4 → 3H2O + 5CO2 + K2CO3 + 2MnO2
C6H5COOK + HCl → C6H5COOH + KCl
PL40 PL41
Người ta cần khuấy mạnh hỗn hợp do toluene rất ít tan trong nước, cần lắc mạnh để (c) Sau bước 3, ống nghiệm (3) có hiện tượng phân lớp chất lỏng, nhưng màu vàng
gia tăng khả năng tiếp xúc của các hoá chất. của bromine cũng nhạt dần.
Phải đun nóng hỗn hợp do toluene chỉ phản ứng với KMnO4, đun nóng. (d) Hiện tượng xảy ra ở sau bước 2 và bước 3 đối với cả 3 ống nghiệm đều khác nhau.
AL
AL
2. Mức độ vận dụng: HS tính toán được hiệu suất của quá trình phản ứng dựa vào tính (e) Sau bước 1, thêm tiếp vài giọt H2SO4 vào ống nghiệm (2), hiện tượng sau bước (3)
toán hoá học: vẫn diễn ra tương tự.
Ta có: m C6H5CH3 = 5,3.0,87 = 4,611 (gam) → n C6H5CH3 = 0,05 mol ; n KMnO4 = 0,12 mol. (f) Ở bước 2, thay toluene bằng benzene, hiện tượng sau bước 3 vẫn xảy ra tương tự
đối với cả 3 ống nghiệm.
CI
CI
n C6H5CH3 n KMnO4
 → KMnO4 dư, tính theo toluene. Yêu cầu tự học của HS:
1 2
1. Mức độ thông hiểu: HS tái hiện lại được và ghi nhận được các hiện tượng của quá
Theo (1): n C6H5COOH = n C6H5COOK = 0,05 mol → m C6 H5COOH = 6,1 gam → H% = 61,31%.
FI
FI
trình phản ứng, thể hiện thông qua các ý sau:
3. Mức độ vận dụng cao: HS giải thích được vai trò của các hoá chất được sử dụng (a) Sai. Iodine là chất không phân cực, toluenee cũng là chất không phân cực nên
trong các bước của thí nghiệm, đồng thời đề xuất được các cách thay đổi quy trình (nếu chúng tan tốt vào nhau cho dung dịch màu tím.
OF
OF
có) nhằm tăng hiệu suất của quá trình tổng hợp benzoic acid: (b) Đúng. Phản ứng: C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O
- Vai trò của oxalic acid: loại bỏ lượng KMnO4 còn dư. (c) Đúng. Toluene không phản ứng với bromine, nhưng tan tốt trong bromine nên Br2
- Loại bỏ chất rắn còn lại sau phản ứng (tức MnO2) để chất rắn sau cùng không bị lẫn sẽ di chuyển từ lớp nước lên lớp toluene, làm màu của bromine nhạt dần.
tạp chất, tinh thể benzoic acid dễ hình thành hơn.
ƠN 2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: HS trình bày được vai trò của các hoá chất được
ƠN
- Không nên acid hoá hỗn hợp trước, vì làm như vậy sẽ tạo ra ion Mn2+ tan vào dung sử dụng và chỉ ra được một số thao tác cơ bản để đảm bảo an toàn và đề xuất biện pháp
dịch, gây khó khăn trong quá trình tinh chế, loại bỏ. thay thế (nếu có), thể hiện thông qua các ý sau:
- Kết tinh lại sản phẩm để gia tăng độ tinh khiết của sản phẩm. (d) Sai. Ống nghiệm (1) và (3) vẫn xảy ra giống nhau đối với cả 2 bước. Riêng ống
Bồi dưỡng NLTH của HS qua BT: (2) không xảy ra hiện tượng giữa toluene với KMnO4 tại bước 2 ở nhiệt độ thường.
NH
NH
- HS có thể tìm kiếm các tài liệu tham khảo liên quan để giải quyết BT (TC 1). (e) Sai. Thêm H2SO4 vào, MnO4- sẽ bị khử xuống Mn2+ không màu, không cho kết tủa.
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về tính chất hoá học (f) Sai. Ống nghiệm (1) và (3) vẫn xảy ra tương tự, ống nghiệm (2) không cho hiện
của alkylbenzene (phản ứng oxi hoá không hoàn toàn bằng KMnO4) (TC 2). tượng với benzene.
- HS phân tích được chính xác của thông tin và mối quan hệ giữa các dữ kiện của BT Bồi dưỡng NLTH của HS qua BT:
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) cần viết được các phương trình phản ứng xảy ra - HS có thể tìm kiếm các tài liệu tham khảo liên quan để giải quyết BT (TC 1).
Y
Y
ở từng bước của thí nghiệm, từ đó trình bày được vai trò của các thao tác, hoá chất được - Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về thí nghiệm thử
QU
QU
sử dụng và trả lời các câu hỏi b), c), d), g); câu e) đòi hỏi HS cần phải phân tích xu hướng tính chất vật lí và hoá học của alkylbenzene, cũng như các kĩ thuật thí nghiệm liên quan
xảy ra của phản ứng để trả lời đúng yêu cầu của đề bài; câu g) cần sử dụng các dữ kiện ở (TC 2).
bước 1 và 4 để từ đó tính toán hoá học và xác định chính xác hiệu suất của phản ứng. - HS phân tích được chính xác của thông tin và mối quan hệ giữa các dữ kiện của BT
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học của với các yêu cầu của BT (TC 3): Xác định chính xác được thí nghiệm xảy ra của các thí
alkylbenzene và kĩ năng thực hành thí nghiệm, từ đó giải quyết và trả lời được một số nghiệm thử tích chất, từ đó phân tích vai trò của các chất, để có thể trả lời xác định tính
M
M
vấn đề trong thực tiễn và trong các ngành khoa học tổng hợp hữu cơ (TC 4). HS có thể đúng đắn của các nhận định.
sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời - BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất vật lí và hoá học của
KÈ
KÈ
chính xác các yêu cầu của BT. benzene và dãy đồng đẳng của nó, NL thực hành thí nghiệm, hoá học, từ đó giải quyết
Câu 33. Thực hiện thí nghiệm theo các bước sau: được các tình huống thực tiễn trong phòng thí nghiệm (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ
Bước 1: Cho vào 3 ống nghiệm được đánh số (1), (2), (3) lần lượt: mẫu iodine bằng kiện đã cho từ đầu bài và trong từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời chính xác
hạt tấm, 2 mL dung dịch KMnO4 1%, 2 mL nước bromine. các yêu cầu của BT.
Y
Bước 2: Thêm tiếp toluene vào lần lượt các ống nghiệm.
Y Câu 34. Các phản ứng thế hydrogen của vòng benzene thường xảy ra theo cơ chế thế
Bước 3: Đun sôi ống nghiệm thứ hai và quan sát sự thay đổi của các dung dịch. electrophile (SE). Dưới đây là một ví dụ:
DẠ
DẠ
Cho các nhận định sau: Giai đoạn 1: Tạo electrophile:
(a) Sau bước 3, ống nghiệm (1) đồng nhất, cho dung dịch màu tím do iodine phân cực.
(b) Sau bước 3, ống nghiệm (2) xuất hiện kết tủa màu nâu đen, màu tím nhạt dần.
PL42 PL43
Giai đoạn 2: Electron π của vòng benzene tấn công vào bromine của electrophile nói
trên: (các mũi tên cong biểu diễn sự di chuyển của các electron π):
AL
AL
2. Mức độ vận dụng và vận dụng cao: Dựa vào cơ chế phản ứng cho sẵn, một cách
tương tự, HS hoàn thành và viết được các cơ chế của phản ứng thế iodine (có mặt CuCl2)
CI
CI
và phản ứng Friedel Craft:
- Phản ứng thế iodine (có mặt CuCl2):
FI
FI
a) Cơ chế trên đang mô tả cho phương trình phản ứng nào? (ghi rõ điều kiện phản ứng).
b) Phản ứng thế iodine lên vòng nhân thơm cũng xảy ra tương tự, song phản ứng này
OF
OF
lại diễn ra khi cho benzene phản ứng với iodine trong copper (II) chloride, đun nóng. Đề
xuất cơ chế phản ứng tạo thành benzyl iodine từ benzene.
c) Friedel Craft là một loại phản ứng rất quan trọng trong tổng hợp hữu cơ. Theo đó,
dưới xúc tác AlCl3 (Lewis acid), các alkyl halide sẽ kết hợp với benzene tạo thành các
ƠN
ƠN
hợp chất alkyl benzene. Phản ứng này cũng được diễn ra theo cơ chế tương tự như phản
ứng thế halogen, gồm hai giai đoạn:
Giai đoạn 1: Tạo electrophile (từ 2-chloropropane):
- Phản ứng Friedel Craft:
NH
NH
Giai đoạn 2: Electron π của vòng benzene tấn công vào carbocation.
Viết tiếp cơ chế phản ứng trên để điều chế cumene từ benzene và 2-chloropropane.
Y
Y
d) Viết cơ chế phản ứng để chứng minh nitro hoá toluene với HNO3/H2SO4 đặc, người
QU
QU
ta chủ yếu chỉ thu được các hợp chất o- và p-nitrotoluene. Biết rằng, quá trình tạo ra các
hợp chất trung gian sẽ được làm bền nếu xuất hiện một cấu trúc có chứa carbocation nằm
3. Mức độ vận dụng cao: Dựa vào các gợi ý của đề bài cũng như các dữ kiện được
cạnh nhóm thế alkyl. Biết:
cho ở ngữ liệu, HS xây dựng được các cấu trúc phức trung gian để làm rõ được độ bền
của các carbocation và chỉ ra được sản phẩm chính của các phản ứng:
M
M
- C6H5CH3 + HNO3:
KÈ
KÈ
e) Viết cơ chế phản ứng để chứng minh bromine hoá nitrobenzene với Br2/FeBr3,
người ta chủ yếu chỉ thu được hợp chất m-bromonitrobenzene. Biết rằng, quá trình tạo ra
các hợp chất trung gian sẽ kém bền nếu xuất hiện một cấu trúc có chứa carbocation nằm
Y
cạnh nhóm thế nitro.

Y
DẠ
DẠ
1. Mức độ thông hiểu: HS tái hiện lại được phản ứng được mô tả với cơ chế SE theo
phương trình:
PL44 PL45
đề khoa học được đặt ra (TC 4). HS có thể sử dụng các dữ kiện đã cho từ đầu bài và trong
từng câu hỏi và các tài liệu tìm được để trả lời chính xác các yêu cầu của BT.
2. Chủ đề “Dẫn xuất halogen – Alcohol – Phenol”
AL
AL
Câu 1.
a) Viết các phương trình phản ứng sau (ghi rõ điều kiện thích hợp) và gọi tên các sản
phẩm hữu cơ thu được:
- C6H5NO2 + Br2 (Fe, t0):
CI
CI
a.1. methyl chloride + sodium hydroxide;
a.2. allyl bromide + potassium hydroxide;
a.3. benzyl chloride + sodium hydroxide;
FI
FI
a.4. phenyl bromide + potassium hydroxide.
b) Từ toluene (X), hoàn thành dãy chuyển hoá sau (không cần viết phương trình phản ứng):
OF
OF
ƠN
ƠN
1. Mức độ nhận biết và thông hiểu: HS tái hiện được các phản ứng thế nguyên tử
halogen bằng nhóm -OH, chỉ rõ được điều kiện của phản ứng dựa vào đặc điểm của hợp
chất; rồi gọi tên các hợp chất:
NH
NH
CH3Cl + NaOH ⎯⎯ → CH3OH + NaCl
0
t
- Đối với trường hợp toluene + nitric acid: Với các trường hợp của ortho và para, xuất methanol
hiện hợp chất trung gian có chứa carbocation nằm cạnh nhóm thế -CH3 nên quá trình này
CH2=CH-CH2Cl + NaOH ⎯⎯ → CH2=CH-CH2OH + NaCl
0
t
được làm bền và ưu tiên.
prop-2-en-1-ol
Y
Y
Vậy, nitro hoá toluene thu được hai sản phẩm chính là o- và p-nitrotoluene.
C6H5CH2Cl + NaOH ⎯⎯ → C6H5CH2OH + NaCl
0
t
- Đối với trường hợp nitrobenzene + bromine: Với các trường hợp của ortho và para,
QU
QU
xuất hiện hợp chất trung gian có chứa carbocation nằm cạnh nhóm thế -NO2 nên quá trình benzyl alcohol
C6H5Cl + 2NaOH(đặc) ⎯⎯⎯ → C6H5ONa + NaCl + H2O
0
t ,xt,p
này kém bền và không được ưu tiên.
Vậy, bromine hoá nitrobenzene thu được một sản phẩm chính là m-bromonitrobenzene. sodium phenolate
Bồi dưỡng NLTH của HS qua BT: 2. Mức độ vận dụng: HS hoàn thành được các phương trình hoá học dựa vào các gợi
- HS có thể tìm kiếm các tài liệu tham khảo liên quan để giải quyết BT (TC 1). ý cho sẵn và các quy tắc thế đối với alkyl benzene (điều kiện phản ứng) và các chất xúc
M
M
- Qua xử lí dữ kiện đề bài và tài liệu, HS xác định được kiến thức về tính chất hoá học tác phù hợp cho phản ứng thuỷ phân dẫn xuất halogen có chứa vòng benzene:
của benzene, alkylbenzene và các hợp chất chứa vòng thơm (phản ứng thế và cơ chế của
KÈ
KÈ
phản ứng) (TC 2).
với các yêu cầu của BT (TC 3): Câu a) yêu cầu HS tái hiện lại được phản ứng bằng
phương trình phản ứng hoá học; câu b) và c) cần phải phân tích được ngữ liệu và các kiến
Y
thức đã học (về độ phân cực…) để có thể viết đúng cơ chế phản ứng; câu d) và e) cần
Y
DẠ
DẠ
phân tích ngữ liệu và lệnh của câu hỏi để từ đó viết đúng các cấu trúc trung gian làm bền
và kết luận đúng như đề bài yêu cầu.
- BT giúp HS hình thành và phát triển NL hoá học về tính chất hoá học của các hợp Bồi dưỡng NLTH của HS qua BT:
chất có chứa vòng thơm, từ đó giải quyết được khả năng đọc-hiểu và giải quyết các vấn - HS có thể tìm kiếm các tài liệu tham khảo liên quan để giải quyết BT (TC 1).

Chuyên Đề Dạy Thêm Hóa Học Lớp 11 Dùng Chung 3 Bộ Sách Năm 2023 Hệ Thống Bài Tập Bám Sát Chương Trình Sgk Mới + Bài Tập Phát Triển Năng Lực Tự Học (Chủ Đề 4 - Hydrocarbon)

Uploaded by

Document Information

Copyright

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Chuyên Đề Dạy Thêm Hóa Học Lớp 11 Dùng Chung 3 Bộ Sách Năm 2023 Hệ Thống Bài Tập Bám Sát Chương Trình Sgk Mới + Bài Tập Phát Triển Năng Lực Tự Học (Chủ Đề 4 - Hydrocarbon)

Uploaded by

Copyright:

CHUYÊN ĐỀ DẠY THÊM

Ths Nguyễn Thanh Tú

CHUYÊN ĐỀ DẠY THÊM HÓA HỌC LỚP 11

Tài liệu chuẩn tham khảo

Hỗ trợ trực tuyến

A. CH3[CH2]2CH3. B. CH3[CH2]3CH3. C. CH3[CH2]4CH3. D. CH3[CH2]5CH3.

CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3   Ag–C≡C–Ag↓ + 2NH4NO3

bromine của trans-2,3-dibromobut-2-ene kém hơn so với trans-but-2-ene. d) Prop-1-yne + 2HCl 

b) Hydrocarbon có 3 nguyên tử hydrogen linh động có thể là: 

a) Prop-1-ene + KMnO4 + H2O 

Y A. 2-methylbut-2-ene và but-1-ene. B. cis-but-2-ene và but-1-ene.

CH3CH=CH2 + KMnO4 + H2O   CH3CH(OH)CH2OH + MnO2 + KOH

CnH2n–6 (n ≥ 6). Ví dụ: C6H6, C7H8, C8H10,… + 3H2  

3.2. Bài tập vận dụng phần tự luận

g) tert-butylbenzene + KMnO4 + H2SO4  

Nguồn Tỉ lệ phát thải Ghi chú

b) Toluene + Cl2 

Giải thích tỉ lệ % các sản phẩm hình thành.

A, B, C, D, D, F là các sản phẩm chính)

CH 3 CH 3  C| Cl  CH 3 (2  chloro  2  methylpropane) CH2=CH2 + Br2   BrCH2-CH2Br

Giải: CH≡CCH2CH=CH2 + Br2   CH≡CCH2CHBrCH2Br

5CH3C6H4CH2CH2CH3 + 16KMnO4 + 24H2SO4   5HOOCC6H4COOH + 8K2SO4 +

(2) CH4 + 3/2O2   CO2 + H2O

nCH 2  CHCl   ( CH 2  C H ) n

(6) C6H6 + Cl2 

(7) C6H6 + HONO2 

propane là 75%): mC3H8 =

+ Bước 1: Đặt công thức phân tử: CxHy.

2.2. Bài tập vận dụng

Y A. CH2=CHCH3. B. CH3CH2CH3. C. CH3CH3. D. CH≡CH.

hydrocarbon no (TC 2).

(a) Đúng. Đó chính là phương pháp dời nước.

Bồi dưỡng NLTH của HS qua BT:

Y - Ta có nC : nH = 2 : 3 → X có công thức phân tử dạng (C2H3)n.

CH3-C≡C-CH2-CH3 + H2O ⎯⎯⎯⎯→ Hg ,H ,t 0

đẳng alkene là CnH2n (n  2).

nCH2=CH2 ⎯⎯⎯ → (CH2-CH2)n

CH2=CH2 + HCl → CH3CH2Cl

a.1. methyl sulfide: CH3-S-CH3 a.2. styrene: C6H5-CH=CH2

→ M = 422 → 12x + y = 102.

và p-. a) Viết các phương trình phản ứng xảy ra.

dẫn đến nguy cơ diệt vong trái đất.

cạnh nhóm thế nitro.

You might also like