CHƯƠNG 2

HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ & TÍNH ACID - BASE

Phần 3
Tính Acid - Base

1
 MỤC TIÊU

G1.4 Vận dụng được kiến thức về các hiệu ứng

điện tử để so sánh và giải thích tính
acid – base của các hợp chất hữu cơ.

2
 NỘI DUNG

1. Hiệu ứng cảm ứng

1.1. Độ âm điện và sự phân cực liên kết
1.2. Tính phân cực của phân tử
2. Hiệu ứng cộng hưởng
2.1. Khái niệm cấu trúc cộng hưởng
2.2. Cách biểu diễn cấu trúc cộng hưởng
3. Ảnh hưởng của các hiệu ứng lên tính acid–base
3.1. Acid – base Bronsted Lowry
3.2. So sánh tính acid bằng định lượng
3.3. So sánh tính acid bằng định tính – dựa vào cấu trúc

3
 3. ẢNH HƯỞNG CỦA HIỆU ỨNG
ĐIỆN TỬ LÊN TÍNH ACID – BASE
3.1. Acid-base Bronsted-Lowry
Nhường H+

Nhận H+

Nhường H+

Nhận H+

4
Phản ứng acid-base – ký hiệu mũi tên cong:

5
Luyện tập: dùng ký hiệu mũi tên cong để biểu
diễn cơ chế phản ứng acid-base sau:

Video clip hướng dẫn làm Luyện tập c)

6
 3.2. So sánh tính acid bằng định lượng

pKa = - logKa
Ka càng lớn hay
tính acid càng mạnh
pKa càng nhỏ 7
Giá trị pKa của các acid và base liên hợp

8
Ví dụ: So sánh tính acid của 2 hợp chất sau:

pKa= 4,75 > pKa= 19,2

9
So sánh tính base
- Dựa vào Ka hoặc pKa để so sánh tính acid.
- Acid càng mạnh thì base liên hợp càng yếu.

X Y

10
 3.3. So sánh tính acid bằng định tính
- dựa vào cấu trúc
- Xem xét cấu trúc của base liên hợp.
- Base liên hợp càng bền vững (base yếu)
thì acid càng mạnh.

11
Các yếu tố ảnh hưởng đến độ bền của base:

a) Nguyên tử mang điện tích âm (Atom),

b) Tính cộng hưởng (Resonance),
c) Tính cảm ứng (Induction),
d) Orbital (Orbital).

12
 a) Nguyên tử mang điện tích âm (Atom):
• Nếu 2 nguyên tử
cùng hàng: yếu tố
độ âm điện quyết
định.

• Nếu 2 nguyên tử cùng

cột: yếu tố kích thước
nguyên tử quyết định.
13
• Nếu 2 nguyên tử cùng hàng:
 độ âm điện quyết định
 nguyên tử có độ âm điện lớn rút điện tử
mạnh làm bền vững điện tích âm trên nó.

<

14
Nếu 2 nguyên tử cùng cột:
 kích thước nguyên tử quyết định
 nguyên tử có kích thước lớn giải tỏa điện
âm càng tốt trong vùng không gian rộng,
nên làm tăng độ bền.

<
15
 b) Tính cộng hưởng (Resonance)

• Điện tích âm cố định (located)  kém bền

• Điện tích âm có thể di chuyển (delocated)
do cộng hưởng  bền.

<

16
 c) Tính cảm ứng (Induction)

 hút điện tử làm giải tỏa mật độ điện tích âm

trên base liên hợp  càng bền.

<

17
d) Orbital (Orbital)

< <
18
 Trường hợp nhiều yếu tố ảnh hưởng đồng thời

 Theo thứ tự ưu tiên ARIO

 Vẫn có ngoại lệ
 Chỉ có ý nghĩa dự đoán

 cần kiểm tra lại Ka

19
 Ví dụ : đúng quy tắc

>

Yếu tố nguyên tử (A) > sự cộng hưởng (R)

20
Ví dụ: ngoại lệ

>

Yếu tố orbital (O) < yếu tố nguyên tử (A)

21
Ảnh hưởng của nhóm thế đến tính acid của
acid carboxylic

22
 Luyện tập: Xác định acid nào mạnh hơn

Video clip hướng dẫn làm Luyện tập

23
 Luyện tập: Xác định base nào mạnh hơn

Video clip hướng dẫn làm Luyện tập

24
Luyện tập: Xác định proton nào mang tính acid
mạnh hơn

25
 Luyện tập: Xác định proton nào mang tính acid
mạnh hơn

Video clip hướng dẫn làm Luyện tập

26
 Luyện tập: Xác định hợp chất mang tính acid mạnh hơn

Video clip hướng dẫn làm Luyện tập

27
 Luyện tập: Xác định proton mang tính acid mạnh nhất

Video clip hướng dẫn làm Luyện tập

28
 Luyện tập: Hãy xác định proton nào mang tính acid mạnh hơn

Video clip hướng dẫn làm Luyện tập

29
 Giảm dần theo khoảng cách Truyền nguyên vẹn trong hệ thống
và mất đi khi xa hơn 4 nối

m=0 : phân tử m>0 : phân tử Làm bền vững hệ thống

KHÔNG phân cực phân cực

ĐAĐ ĐAĐ
nhỏ lớn

HIỆU ỨNG CẢM ỨNG HIỆU ỨNG CỘNG HƯỞNG

HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ

TÍNH ACID - BASE

Định nghĩa acid - base

Base liên hợp càng yếu H+ A
Cơ chế phản ứng R Acid càng mạnh
Tính acid càng mạnh
acid - base I
Ka tăng hay pKa giảm O Cấu trúc base liên hợp càng bền

Định lượng So sánh acid - base Định tính 30