‫‪ (UTC).‬بارگیری شده از طریق ‪ 146.70.180.

3‬در ‪ 7‬سپتامبر ‪ 2023‬ساعت ‪18:42:03‬‬

‫برای گزینه هایی در مورد‪ /‬نحوه اشتراک گذاری قانونی‪ /‬مقاالت منتشر شده‪ ،‬به‬
‫‪.‬مراجعه کنید ‪https://pubs.acs.org/sharingguidelines‬‬

‫فصل ‪1‬‬

‫مروری‪ /‬بر تکنیک های استخراج مدرن برای مواد غذایی‬

‫و نمونه های کشاورزی‬

‫شارلوتا ترنر‬

‫گروه شیمی تجزیه‪ ،‬دانشگاه اوپساال‪ ،‬صندوق پستی‬

‫‪599, SE-751 24, Uppsala, Sweden‬‬
‫)‪: charlotta.turner@kemi.nu.se‬ایمیل(‬

‫در این فصل کتاب مقدماتی‪ ،‬چندین استخراج مدرن‬

‫تکنیک ها‪ ،‬از جمله سیال فوق بحرانی شرح داده خواهد شد‬
‫استخراج‪ ،‬استخراج مایع تحت فشار‪ ،‬آب گرم تحت فشار‬
‫استخراج‪ ،‬استخراج به کمک مایکروویو‪ ،‬به کمک غشاء‬
‫استخراج با حالل‪ ،‬میکرو‪ /‬استخراج فاز جامد و نوار همزن‬
‫استخراج جذبی اینها تکنیک هایی هستند که با بسیاری‪ /‬از آنها مطابقت دارند‬
‫‪،‬الزامات امروزی از نظر پایداری زیست محیطی‬
‫سرعت و اتوماسیون‪ /‬اصول اولیه عملیات و همچنین‬
‫بهینه سازی روش مورد بحث و مقایسه قرار‪ /‬خواهد گرفت‬
‫تکنیک های مختلف هم تحلیلی و هم صنعتی‬
‫برنامه های کاربردی‪ /‬همراه با تجاری مورد‪ /‬بحث قرار خواهد گرفت‬
‫ابزارهای موجود‪ /‬در بازار مراجع کلیدی خواهد بود‬
‫داده شده‪ ،‬و نتیجه گیری در مورد کاربرد‪ /‬متفاوت‬
‫تکنیک‌ها با توجه به نوع نمونه‪ ،‬مولکول‌های هدف و‬
‫‪.‬برنامه های کاربردی‪ /‬تحلیلی در مقابل مقیاس بزرگ‬

‫معرفی‬
‫این فصل اول یک مرور ساده از استخراج "مدرن" موجود است‬

‫در سال ‪« 2004‬مدرن ‪ ACS‬تکنیک هایی که در سمپوزیوم‬

‫‪.‬تکنیک های استخراج برای نمونه های غذایی و کشاورزی‬

‫انجمن شیمی آمریکا ‪© 2006 3‬‬

‫ترنر; تکنیک های استخراج مدرن‬

‫‪.‬انجمن شیمی آمریکا‪ :‬واشنگتن‪ ،‬دی سی‪ ACS; 2006 ،‬سری سمپوزیوم‬
‫امروز از یک تکنیک استخراج "مدرن" چه می توان خواست؟‬
‫‪.‬ترجیحاً‪ /‬باید برای محیط زیست ایمن‪ ،‬غیر سمی‪ ،‬سریع و خودکار باشد‬
‫قوی‪ ،‬بسیار حساس و مقرون به صرفه‪ .‬متاسفانه چنین چیزی وجود ندارد‬
‫تکنیکی که تمام این معیارها را برآورده می کند‪ .‬با این حال‪ ،‬برخی از امیدوار‪ /‬کننده تر‬
‫‪ (PLE)،‬استخراج مایع تحت فشار ‪ (SFE)،‬استخراج سیال فوق بحرانی‬
‫)‪ (MAE‬استخراج به کمک مایکروویو ‪ (PHWE)،‬استخراج آب گرم تحت فشار‬
‫استخراج میکرو فاز جامد ‪ (MASX)،‬استخراج حالل به کمک غشاء‬
‫این تکنیک ها بوده است ‪ (SBSE).‬جذبی با نوار هم زدن‬
‫‪.‬برای استخراج اجزای جزئی (یا اصلی) از نمونه های غذایی و کشاورزی‪ /‬استفاده می شود‬
‫و در فصول‪ /‬مختلف این کتاب عمیق تر به آنها پرداخته شده است‪ .‬در این‬
‫فصل‪ ،‬شرح اصول پشت این تکنیک های استخراج است‬
‫ارائه شده است که هم برای کاربردهای‪ /‬تحلیلی و هم در مقیاس فرآیندی کاربرد‪ /‬دارد‪ .‬برای‬
‫اطالعات کامل تر در مورد نظریه پایه و کاربردها‪ ،‬لطفا در نظر بگیرید‬
‫‪ SFE (1،2)، PLE (3،4)، PHWE (5)، MAE (6،7)،‬مقاالت مروری عالی در مورد‬
‫و یک بررسی‪ /‬در مورد‪ /‬همه تکنیک ها )‪MASX (8)، SPME (9)، SBSE (10‬‬

‫‪(11).‬‬

‫)‪ (SFE‬استخراج سیال فوق بحرانی‬

‫با افزایش دما‪ ،‬یک مایع (یا یک گاز) فوق‪ /‬بحرانی می شود‬
‫برای ‪).‬؛ شکل ‪ 1‬را ببینید‪ P‬و ‪ T‬تعریف‪ /‬شده توسط( و فشار‪ /‬باالی نقطه بحرانی‪ /‬آن‬
‫بار رخ می دهد‪ .‬چندین فوق‪ /‬بحرانی ‪ P، 72‬درجه سانتی گراد و ‪ T. 31‬این نقطه در ‪CO،،‬‬
‫‪.‬خواهد بود ‪ CO،‬استفاده کرد‪ ،‬اما تنها )‪ SFE (12‬را می توان به عنوان حالل استخراج در )‪ (SFs‬سیاالت‬
‫‪،‬در اینجا به دلیل سمیت کم‪ ،‬دما و فشار‪ /‬بحرانی پایین آن بحث شده است‬
‫و کاربرد وسیع‬

‫فشار *‬
‫فوق بحرانی‬
‫| مایع‬
‫‪ \ T,P.‬جامد‬
‫گاز‬
‫درجه حرارت‬

‫|‬

‫‪.‬شکل ‪ .1‬نمودار‪ /‬فاز کلی‬

‫ترنر; تکنیک های استخراج مدرن‬

‫‪.‬انجمن شیمی آمریکا‪ :‬واشنگتن‪ ،‬دی سی‪ ACS; 2006 ،‬سری سمپوزیوم‬
‫‪5‬‬

‫به دلیل انتشار‪ /‬باال به عنوان محیط استخراج جذاب است ;‪SC-CO‬‬
‫همراه با قدرت حالل باال (و به راحتی قابل تنظیم) است‪ .‬مزیت دیگر‬
‫این است که در دمای اتاق و فشار‪ /‬محیط گازی است که ;‪ SC-CO‬از‬
‫می تواند باشد ;‪، CO‬محصول‪( /‬یا آنالیت ) را نسبتا ً ساده می کند‪ .‬عالوه بر این‬
‫رسوب می کنند ‪ SC-CO‬به راحتی‪ /‬بازیافت می شود‪ /‬زیرا امالح حل شده در‬
‫‪،‬کاهش فشار‬

‫از طریق یک ظرف پر شده انجام می شود ‪ SF‬به سادگی‪ /‬با پمپاژ ‪SFE‬‬
‫را برای جمع آوری‪ /‬استخراج شده کاهش دهید ‪ SF‬نمونه‪ ،‬و پایین تر از خط فشار‬
‫از یک یا دو پمپ فشار باال تشکیل شده است ‪ SF‬اجزاء‪ .‬از این رو‪ ،‬یک ابزار‬
‫‪،‬و در صورت لزوم یک حالل قطبی‪ /‬مانند اتانول ‪ SF‬برای تحویل‬
‫مخزن تحت فشار‪ /‬برای نگهداری نمونه‪ ،‬یک محدود کننده و یک دستگاه جمع آوری (برای‬
‫به عنوان مثال یک ظرف‪ /‬خالی یا یک لوله شیشه ای حاوی حالل جمع آوری)‪ .‬را‬
‫ظرف نمونه برای کنترل دمای استخراج در کوره قرار‪ /‬می گیرد‪ .‬دیدن‬
‫‪ SFE.‬شکل ‪ 2‬برای یک شماتیک ساده از یک ابزار‬

‫محدود کننده‬
‫‪ I‬فر‬
‫نمونه‬
‫مخزن فشار قوی‬
‫پمپ ها؛‬
‫مجموعه حالل ‪CO،‬‬
‫ویال پمپ پمپ‬

‫‪ SFE.‬شکل ‪ .2‬تصویر سازی یک ابزار‬

‫چندان ساده نیست زیرا چندین پارامتر‪ /‬وجود دارد ‪ SFE‬توسعه روش در‬
‫‪،‬زمان استخراج ‪ SF،‬بهینه سازی‪ /‬شود‪ ،‬از جمله دما و فشار‬
‫سرعت جریان‪ ،‬اضافه کردن حالل (نوع حالل و مقدار) و در نهایت‬
‫‪.‬حالت جمع آوری‪( /‬به عنوان مثال در یک حالل‪ ،‬در یک ظرف خالی! یا در یک تله فاز جامد)‬
‫عالوه بر این‪ ،‬روش ها به طور کلی وابسته به ماتریس‪ ،‬یعنی یک روش هستند‬
‫توسعه یافته برای یک مولکول (های) هدف خاص نمی تواند مستقیما ً روی‪ /‬مولکول های دیگر اعمال شود‬
‫‪.‬انواع نمونه ها نسبت به نمونه (هایی) که برای آن بهینه شده است‬

‫موجود در بازار امروز‪ ،‬چندین دستگاه وجود‪ /‬دارد ‪ SFE‬با توجه به ابزار‬
‫‪،‬دارای سیستم های با اندازه های مختلف است )‪. Applied Separations (Allentown، PA‬گزینه ها‬
‫شامل رگهای‪ /‬تحلیلی (یک‪ ،‬دو یا چهار موازی‪ /‬با حجم ‪ 0.5‬میلی لیتر تا ‪)1.0‬‬
‫در مقیاس خلبانی (ظروف ‪ 2‬یا ‪ 5‬لیتری)‪ ،‬سیستم های توسعه فرآیند (ظروف ‪ 500‬میلی لیتری) ‪L)،‬‬
‫‪،‬و همچنین کارخانه های صنعتی‪ /‬در مقیاس بزرگ‪ .‬صنایع محصوالت‪ /‬تحت فشار (وارمینستر‬
‫‪.‬واحدهای‪ /‬تک کشتی را از مقیاس تحلیلی (‪ 100‬میلی لیتر شناور) تا خلبانی ارائه می دهد )‪PA‬‬
‫دارای سیستم های استخراج است )‪ Thar Technologies (Pittsburgh, PA‬مقیاس گیاهی‬
‫از تحلیلی (ظروف ‪ 100‬میلی لیتری) تا مقیاس فرآیندی‪( /‬ظروف ‪ 1500‬لیتری) و همچنین‬
‫قطعات پرفشار‪ /‬مانند پمپ ها‪ ،‬مخازن‪ ،‬سلول های دید و پشت را فراهم می کند‬

‫ترنر; تکنیک های استخراج مدرن‬

‫‪.‬انجمن شیمی آمریکا‪ :‬واشنگتن‪ ،‬دی سی‪ ACS; 2006 ،‬سری سمپوزیوم‬
‫‪6‬‬

‫و همچنین تولیدکنندگان دیگر تولید می کنند ‪ Thar Technologies‬تنظیم کننده های فشار‬
‫سیستم‪ /‬های پایش فاز که می توانند برای تعیین محلولیت امالح مورد‪ /‬استفاده قرار گیرند‬
‫تحت شرایط مختلف‪ .‬متأسفانه‪ ،‬کمبود‪ /‬تمام خودکار وجود دارد ‪ SF‬در‬
‫‪ Teledyne Isco Inc. Los‬اکنون( ‪ Isco‬در بازار‪ /‬به عنوان ‪ SFE‬تجهیزات تحلیلی‬
‫خود را در سال ‪ 2004‬متوقف کرد (اگر چه آنها ‪ SF‬آنجلس‪ ،‬کالیفرنیا) تولید استخراج کننده های‬
‫هنوز هم پمپ های سرنگ فشار‪ /‬قوی تولید می کنند) و هیولت پاکارد‬
‫‪. LECO (St.‬را متوقف کردند‪ SF /‬چندین سال پیش تولید استخراج کننده های‬
‫‪.‬تولید می کند )‪ (TFE2000‬تعیین کننده کل چربی‪/‬روغن " تحلیلی‬
‫‪.‬که دارای سه مخزن استخراج موازی ‪ 10‬میلی لیتری و سه ویال جمع آوری‪ /‬می باشد‬
‫‪.‬با این حال‪ ،‬البته این امکان وجود دارد که تجهیزات خود را با استفاده از امکانات باال طراحی کنید‬
‫قطعات تحت فشار برای مثال باسکرویل‪( /‬منچستر‪ ،‬انگلستان)‪ ،‬اتوکالو‬
‫‪ Thar Technologies.‬یا )‪ Snaptite Inc. , Erie, PA‬اکنون بخشی از( مهندسان‬
‫در دسترس است ‪ Chematur‬تجهیزات در مقیاس صنعتی (و همچنین در مقیاس آزمایشی) از‬
‫‪،‬هاگن( ‪ Uhde‬مهندسی (کارلستاد‪ ،‬سوئد)‪ ،‬فناوری‌های فشار‪ /‬باال‬
‫آلمان)‪ ،‬ناتکس ( ترنیتس ‪ ،‬اتریش)‪ ،‬سپارکس‪ ( /‬شامپینیول ‪ ،‬فرانسه) و به‬
‫‪.‬و جداسازی های کاربردی‪ Thar /‬تا حدودی همچنین فن آوری‪ /‬های‬

‫برخی از نمونه های موجود‪ /‬از کارخانه های صنعتی در سراسر جهان جان هاس هستند‬
‫‪ Aromtech‬واشنگتن‪ ،‬روغن دانه توت ‪ Yakima،‬کارخانه استخراج رازک در‬
‫‪ NaturNorth Technologies‬کارخانه استخراج در تورنئو ‪ ،‬فنالند‪ ،‬پوست درخت غان‬
‫کارخانه استخراج در دولوث‪ ،‬مینه سوتا‪ ،‬و چندین کارخانه کافئین زدایی در‬
‫آمریکا و آلمان‪ .‬همچنین برخی از برنامه های نظارتی در مقیاس تحلیلی وجود دارد‬
‫به عنوان مثال تجزیه و تحلیل آفت کش ها در مواد غذایی و کشاورزی‪ SF، /‬اجرا بر روی تجهیزات‬
‫نمونه در ژاپن و آالینده های آلی پایدار در رسوبات دریاچه ‪ /‬رودخانه در‬
‫مواد غذایی‪ ،‬کشاورزی و گیاهی ‪ SFE‬ایاالت متحده آمریکا‪ .‬از نظر کاربردهای تحقیقاتی در مورد‬
‫نمونه‪ ،‬صدها مقاله منتشر‪ /‬شده‪ ،‬از جمله تجزیه و تحلیل وجود دارد‬
‫‪-‬چربی ها و روغن ها (‪ ،)17،18‬آنتی اکسیدان ها (‪ ،)79،20‬چربی ‪، PAHs (16)،‬آفت کش ها (‪)15-13‬‬
‫‪.‬ویتامین های محلول (‪ ،)23-27‬استرول ها (‪ )24‬و سایر ترکیبات زیست فعال (‪)25،26‬‬
‫یکی دیگر از کالس های کاربردی‪ /‬جالب استفاده از ضایعات یا محصوالت جانبی است‬
‫صنعت به عنوان ماده خام برای استخراج ترکیبات با ارزش و مفید برای سالمتی‬
‫‪.‬مانند آنتی اکسیدان ها‪ ،‬فیتواسترول ها و اسیدهای چرب ضروری‪)33-27( /‬‬

‫و همچنین قوی ‪ SFE‬برای اطالعات بیشتر در مورد اصول اولیه‬

‫برنامه های کاربردی‪ ،‬لطفا ً فصل های ‪ 4-2‬این کتاب را ببینید‪ .‬چندین نیز وجود دارد‬
‫‪.‬مقاالت مروری‪ /‬عالی در مورد‪ /‬موضوع‪)37-2،13،25،34( /‬‬

‫)‪ (PLE‬استخراج مایع تحت فشار‬

‫سریع ‪ PLE،‬است‪ .‬در ‪ SFE‬تا حدودی‪ /‬ساده تر از ‪ PLE‬اصل‬

‫استخراج به دلیل انتشار بیشتر‪ ،‬حاللیت بهبود یافته به دست می آید‬
‫توانایی و اختالل کارآمدتر‪ /‬برهمکنش های آنالیت ‪ -‬ماتریس در یک مایع‬
‫انجام می شود ‪ a‬با پر کردن ‪. PLE‬حالل در دمای باالتر از نقطه جوش (‪)4‬‬
‫ظرف‪ /‬نمونه با حالل و سپس ظرف را تا دمای دلخواه گرم کنید و‬

‫ترنر; تکنیک های استخراج مدرن‬

‫‪.‬انجمن شیمی آمریکا‪ :‬واشنگتن‪ ،‬دی سی‪ ACS; 2006 ،‬سری سمپوزیوم‬
‫"‬

‫تحت فشار قرار‪ /‬دادن ظرف برای حفظ حالل به صورت مایع‪ .‬چندین ایستا‬
‫استخراج معموالً با پاکسازی‪ /‬نیتروژن در میان انجام می شود‪ /.‬کمتر‬
‫‪.‬معموالً استخراج دینامیک را می توان با استفاده از پمپ ها و محدود‪ /‬کننده ها به دست آورد‬
‫حالل حاوی امالح استخراج شده در ظرف خالی جمع آوری می شود‪ .‬دیدن‬
‫‪ PLE،‬شکل ‪ 3‬برای یک شماتیک از یک ابزار معمولی‬

‫شیر فلکه‬
‫[ ™ یا فر ‪N،‬‬
‫نمونه‬
‫کشتی‬
‫مجموعه حالل حالل‬
‫پمپ ‪ 1‬پمپ ‪ 2‬ویال‬

‫‪ PLE.‬شکل ‪ .3‬شماتیک یک ابزار‬

‫این است که می توان از همان حالل ها استفاده کرد ‪ PLE‬مزیت‬

‫معموالً در روش‌های مرسوم‪ /‬استخراج با حالل استفاده می‌شود‪ /،‬یعنی نسبتا ً مناسب است‬
‫‪ PLE‬جایگزین کرد‪ .‬عالوه بر این‪ ،‬توسعه روش در ‪ PLE‬به راحتی می توان روش های قدیمی‪ /‬را با‬
‫ساده است زیرا تنها دو پارامتر برای بهینه سازی زمانی‪ /‬که یک حالل داشته باشد مهم است‬
‫انتخاب شد؛ دما و زمان استخراج (معموالً توسط استخراج استاتیک داده می شود‬
‫زمان و تعداد چرخه های استخراج)‪ .‬به طور معمول‪ ،‬استخراج در مقیاس تحلیلی‬
‫بین ‪ 10‬تا ‪ 30‬دقیقه در دمای بین ‪ 60‬تا ‪ 200‬درجه سانتیگراد‪ ،‬با توجه به‬
‫با انتخاب یک حالل استخراج مناسب‪ ،‬توصیه می شود از حالل استفاده شود‬
‫شناخته می شود‪ ،‬به عنوان مثال اتانول‪ .‬اتانول به راحتی‪ /‬است )‪ (GRAS‬به طور کلی به عنوان ایمن‬
‫با خلوص باال و هزینه کم در دسترس است و همچنین از زیست توده تولید می شود‬
‫‪.‬مواد در بسیاری از صنایع شیمیایی بزرگ‬

‫چندین تجهیزات در مقیاس تحلیلی در بازار موجود‪ /‬است‪ ،‬برای‬

‫‪. ASE100‬دارای سه نوع مختلف واحد است )‪، UT‬سالت لیک سیتی( ‪ Dionex‬به عنوان مثال‬
‫‪ ASE300‬و )چرخ چرخ ‪ 24‬سلولی‪ 33-1 ،‬میلی لیتر( ‪)، ASE200‬تک سلولی‪ 10-100 ،‬میلی لیتر(‬
‫‪. onePSE‬دارای دو نسخه است ‪). Applied Separations‬کاروسل‪ 12 /‬سلولی ‪ 100-34‬میلی لیتر(‬
‫‪).‬شش عروق موازی‪ 33-11 ،‬میلی لیتر( ‪ fastPSE‬و )تک سلولی‪ 33-11 ،‬میلی لیتر(‬

‫و تجزیه و تحلیل منتشر شده است ‪ PLE‬برنامه های تحقیقاتی زیادی در مورد‬
‫ترکیبات مختلف در مواد غذایی و کشاورزی‪ ،‬به عنوان مثال آفت کش ها‬
‫در کلزا (‪ ،)38‬غذای کودک (‪ )39‬و توت فرنگی‪ ،)40( /‬چربی در ذرت و جو دوسر‬
‫‪،‬و در غذاهای حاوی تخم مرغ (‪ ،)42‬آکریل آمید در نمونه های غذایی (‪(41) )43‬‬
‫‪،‬کاروتنوئیدها در غذاهای فرآوری شده (‪ ،)44‬گزانتون ها و فالوانون ها در پوست ریشه (‪)45‬‬
‫توکوفرول ها در دانه ها و مغزها (‪ ،)46‬آنتی اکسیدان ها در ریزجلبک ها (‪ )47‬و‬
‫آنتوسیانین ها و فنول های کل در پوست انگور قرمز خشک شده (‪ .)48‬بحث های بیشتر‬
‫ترنر; تکنیک های استخراج مدرن‬
‫‪.‬انجمن شیمی آمریکا‪ :‬واشنگتن‪ ،‬دی سی‪ ACS; 2006 ،‬سری سمپوزیوم‬
‫‪8‬‬

‫جالب را می توان در این کتاب یافت (به فصل ‪ 5‬مراجعه کنید ‪ PLE‬در مورد کاربردهای مختلف‬
‫‪.‬و ‪ .)7‬همچنین بسیاری‪ /‬از مقاالت بررسی‪ /‬عالی موجود‪ /‬است (‪)51-49‬‬

‫)‪ (PHWE‬استخراج آب گرم تحت فشار‬

‫برای ترکیبات هدف قطبی تا متوسط‪ ،‬ممکن است استفاده از آب امکان پذیر باشد‬
‫به دست می آید ‪ a‬به عنوان یک حالل در دماهای باال‪ .‬آب زیر بحرانی‪ /‬در‬
‫سیستم‪ /‬تحت فشار در دمای بین ‪ 100‬تا ‪ 374‬درجه سانتیگراد و باالتر از ‪ 374‬درجه سانتیگراد‬
‫آب فوق بحرانی است‪ .‬در اینجا ما از اصطالحات استفاده خواهیم کرد ) ‪ atm‬و ‪(218‬‬
‫برای آب مایع باالی ‪ 100‬درجه سانتیگراد و )‪ (PHWE‬استخراج آب گرم تحت فشار‬
‫بر اساس همان اصول استوار‪ /‬است ‪. PHWE‬فشار‪ /‬نسبتا کم‪ ،‬حدود ‪ 20‬اتمسفر‬
‫اما فقط از آب به عنوان حالل استخراج استفاده می کند‪ .‬آب به خصوص است ‪PLE،‬‬
‫حالل جالبی است زیرا خواص فیزیکی آن به طور‪ /‬چشمگیری تغییر می کند‬
‫افزایش دما همانطور که در شکل ‪ 4‬نشان داده شده است‪ ،‬ثابت دی الکتریک آب‬
‫‪.‬از ‪ 74‬در دمای اتاق به حدود ‪ 36‬در ‪ 200‬درجه سانتیگراد‪ /‬و ‪ 22‬در ‪ 300‬درجه سانتیگراد‪ /‬کاهش می یابد‬
‫‪.‬از این رو‪ ،‬آب در دماهای باالتر بیشتر شبیه یک حالل آلی عمل می کند‬
‫‪.‬مجدداً مخزن استخراج تحت فشار قرار‪ /‬می گیرد تا آب را به صورت مایع حفظ کند‬

‫ثابت دی الکتریک‬

‫چه‬

‫‪Jkmm Te‬‬

‫‪25 50 75 100 125 150 175 200 228 250 275 300 32% 350 15 400 450 500 530‬‬
‫( درجه حرارت‬

‫‪fi H0DUT gu 200031 Lp ... 300Dar gy 400 bar‬‬

‫‪ n‬من من‬

‫‪.‬شکل ‪ .4‬نمودار ثابت دی الکتریک در برابر دمای آب‬

‫‪.‬با اجازه از مرجع (‪ )52‬تکثیر شده است‬

‫ترنر; تکنیک های استخراج مدرن‬

‫‪.‬انجمن شیمی آمریکا‪ :‬واشنگتن‪ ،‬دی سی‪ ACS; 2006 ،‬سری سمپوزیوم‬
‫‪9‬‬

‫از آنجایی که آب شاید دوستدار‪ /‬محیط زیست ترین حالل موجود باشد‬
‫با خلوص باال و هزینه کم‪ ،‬برای استخراج آووپارسین مورد استفاده قرار گرفته است‬
‫در بافت حیوانی (‪ ،)53‬قارچ کش ها در محصوالت کشاورزی‪ ،)54( /‬عطرها‬
‫از میخک (‪ ،)55‬ترکیبات آنتی اکسیدانی از مریم گلی (‪ ،)56‬آنتوسیانین ها و کل‬
‫فنولیک ها از پوست انگور قرمز خشک شده (‪ )48‬و سایر ترکیبات‪ /‬زیست فعال از‬
‫گیاهان (‪ .)57‬همچنین به فصل ‪ 5‬و ‪ 6‬این کتاب و چند مقاله مروری‪ /‬مراجعه کنید‬
‫‪(51،58).‬‬

‫می توان استفاده کرد‪ ،‬اما برای دماهای‪ /‬باالتر ‪ PLE‬از تجهیزات مشابه در‬
‫درجه سانتیگراد‪ ،‬تجهیزات تجاری در دسترس نیست و به طور خاص طراحی شده است یا ‪200‬‬
‫در سوئد‪ /‬تولید می کند ‪. Chematur‬بنابراین از سازهای خانگی استفاده می شود‬
‫کارخانه های اکسیداسیون‪ /‬آب فوق‪ /‬بحرانی در مقیاس صنعتی که در دماها کار می کنند‬
‫این امکان وجود دارد که چنین تجهیزاتی قابل تغییر باشند ‪ (Aqua Critox® ).‬باالتر از ‪ 400‬درجه سانتیگراد‬
‫در آلمان نیز احتماال دارد ‪ Uhde‬به فرآیندهای استخراج آب زیر بحرانی‬
‫‪ PHWE.‬راه حل های در مقیاس صنعتی‪ /‬برای‬

‫)‪ (MAE‬استخراج به کمک مایکروویو‬

‫نیز یک تکنیک استخراج است )‪ (MAE‬استخراج به کمک مایکروویو‬

‫روی‪ /‬حرارت دادن یک حالل آلی اصل تقریبا ً این است که یک نمونه و یک‬
‫حالل مناسب (یا مخلوط حالل) را در ظرفی‪ /‬قرار می دهند که سپس‬
‫تحت فشار‪ /‬قرار می گیرد و توسط‪ /‬مایکروویو گرم می شود‪ .‬معموالً بعد از ‪ 5‬تا ‪ 20‬دقیقه استخراج‬
‫کامل است و قبل از برداشتن رگ ها اجازه داده می شود تا خنک شوند‬
‫مخلوط نمونه‪/‬حالل برای حذف ذرات نمونه‪ ،‬حالل باید فیلتر شود‬
‫ببینید ‪ a‬قبل از تجزیه و تحلیل اجزای استخراج شده شکل ‪ 5‬را برای شماتیک‬
‫‪ MAE‬تجهیزات‬

‫دمای فشار‪ /‬مایکروویو‬

‫کنترل‪/‬سنسور کنترل فر‬

‫حالل‬
‫آشکارساز‬
‫نمونه |‬
‫کشتی ها‬

‫‪ MAE.‬شکل ‪ .$‬شماتیک ساده یک ابزار‬

‫است زیرا به صورت دسته ای انجام می شود ‪ PLE‬یک تکنیک دستی تر از ‪MAE‬‬
‫حالت با این حال‪ ،‬بسیاری از نمونه ها را می توان همزمان پردازش کرد‪ .‬یکی دیگر‬
‫این است که گرم شدن حالل سریع است‪ ،‬از داخل می رود ‪ MAE‬ویژگی‬
‫ترنر; تکنیک های استخراج مدرن‬
‫‪.‬انجمن شیمی آمریکا‪ :‬واشنگتن‪ ،‬دی سی‪ ACS; 2006 ،‬سری سمپوزیوم‬
‫‪10‬‬

‫نمونه و به بیرون‪ ،‬و قابلیت گرمایش به مایکروویو بستگی دارد‬

‫خواص جذبی حالل حالل های قطبی‪ /‬مانند استون جذب می شوند‬
‫انرژی مایکروویو‪ /‬کارآمد است‪ ،‬زیرا مولکول هایی با دوقطبی دائمی دارند‬
‫لحظه ای که می تواند با امواج مایکروویو تعامل داشته باشد‪ .‬حالل های غیر قطبی مانند هگزان‬
‫هنگام قرار گرفتن در معرض مایکروویو‪ /‬گرم نمی شود‪ ،‬اما در عوض می توان از آن استفاده کرد‬
‫‪.‬مخلوط‪ /‬با حالل های قطبی به منظور به دست آوردن خواص گرمایی مورد نظر‬
‫استفاده شده اند عبارتند از ‪ MAE‬برخی از مخلوط های حالل رایج که در‬
‫‪ -‬استونیتریل‪ / /‬متانول‪ ،‬هگزان ‪ /‬استون‪ ،‬اتیل استات ‪ /‬سیکلوهگزان‪ /‬و ایزو‬
‫اکتان‪/‬استون‬

‫در ادبیات به عنوان مثال استخراج از ‪ MAE‬کاربردهای‬

‫ها از بافت های بیولوژیکی دریایی‪، PBDE /‬کپسایسینوئیدها از میوه فلفل دلمه ای (‪)59‬‬
‫‪.‬آفت کش ها از سبزیجات (‪ )67‬و رنگدانه ها از پودر پاپریکا‪(60)، )62( /‬‬

‫شامل بهینه سازی حالل است ‪ MAE‬به طور‪ /‬کلی‪ ،‬توسعه روش در‬
‫ترکیب‪ ،‬حجم حالل‪ ،‬دمای استخراج و زمان استخراج‪ .‬را‬
‫دمای مخلوط حالل‪/‬نمونه معموالً بسیار باالتر از نقطه جوش است‬
‫استفاده می‌کند ‪ PLE‬به روشی‪ /‬مشابه در ‪، MAE‬از حالل (ها)‪ .‬از این رو‬
‫افزایش قدرت حالل و انتشار سریعتر‪ /‬یک حالل گرم شده‪ .‬برای بیشتر‬
‫و برنامه های مختلف‪ ،‬لطفا در نظر بگیرید‪ MAE /‬بحث در مورد بهینه سازی‬
‫‪.‬فصل ‪ 9‬این کتاب و همچنین چندین مقاله مروری‪)6،7،49،50،63( /‬‬

‫‪. CEM‬چند مارک مختلف تجهیزات در بازار وجود دارد‬

‫است که می تواند تا ‪ 14‬نمونه را پردازش کند ™‪ MARS-X‬دارای )‪، NC‬متیوز‪(/‬‬
‫)‪، CT‬شلتون( ‪. Milestone‬همزمان با هم زدن نمونه اختیاری‬
‫تولید می کند (‪ 6‬تا ‪ 24‬ظرف‪ /‬با حجم ‪ Ethos™ 270-100‬ابزارهایی‪ /‬به نام‬
‫دارد )کانادا ‪، ON،‬برلینگتون‪). Radient Technologies (/‬میلی لیتر‪ ،‬با هم زدن نمونه‬
‫می نامند و طراحی می کنند ™‪ MAP‬در مقیاس بزرگ را توسعه دادند که آن را ‪ MAE‬یک فناوری‬
‫و وجود دارد ‪ MAE‬کارخانه های آزمایشی برای مشتریان محصوالت طبیعی‪ /.‬چندین خلبان‬
‫است )وان‪ ،‬فرانسه( ‪، Archimex‬کارخانه های صنعتی در سراسر جهان به عنوان مثال‬
‫برای جداسازی )‪ SFE‬و همچنین( ‪ MAE‬انجام تحقیقات قراردادی‪ /‬در مقیاس آزمایشی‬
‫‪.‬ترکیبات زیست فعال ‪ /‬با ارزش باال از منشاء گیاهی‬

‫)‪ (MASX‬استخراج حالل به کمک غشاء‬

‫غشاهای غیر متخلخل را می توان برای استخراج قطبی و غیر قطبی استفاده کرد‬
‫‪.‬ترکیبات از نمونه های مایع با استفاده از حداقل مقدار حالل آلی‬
‫غشای غیر متخلخل یک فاز مایع یا جامد (به عنوان مثال پلیمری) ساندویچ شده است‬
‫بین دو فاز دیگر‪ ،‬معموالً آبی هستند اما می توانند گازی نیز باشند (‪ .)8‬یکی از‬
‫‪.‬این دو فاز شامل اجزایی‪ /‬است که باید استخراج شوند‪ ،‬یعنی فاز دهنده‬
‫در طرف‪ /‬دیگر غشاء فاز‪ /‬پذیرنده است‪ ،‬یعنی جایی که استخراج می شود‬
‫اجزا جمع آوری می شوند‪ .‬معموالً واحد غشاء از دو بلوک ساخته شده است‬
‫مواد بی اثر با یک شیار ماشینکاری شده در هر کدام‪ .‬غشاء در داخل قرار‪ /‬می گیرد‬
‫بین این بلوک ها و به هم چسبیده‪ ،‬به طوری که یک کانال (معموال ‪1000-10‬‬

‫ترنر; تکنیک های استخراج مدرن‬

‫‪.‬انجمن شیمی آمریکا‪ :‬واشنگتن‪ ،‬دی سی‪ ACS; 2006 ،‬سری سمپوزیوم‬
‫‪11‬‬

‫است ‪ MASX‬در هر طرف غشاء تشکیل می شود‪ .‬شماتیک یک واحد ) ‪pL‬‬

‫‪.‬در شکل ‪ 6‬نشان داده شده است‬

‫نمونه زباله‬
‫فاز اهداکننده ——‬

‫غشای ارگانیک‬

‫فاز پذیرنده‬
‫استخراج کردن‬

‫‪ MASX.‬شکل ‪ .6‬شماتیک ساده یک واحد‬

‫نیروی‪ /‬محرکه برای فرآیند‪ /‬استخراج روی غشا در بیشتر موارد است‬
‫موارد یک گرادیان غلظت (‪ .)64‬فاکتورهای غنی سازی‪ /‬باال استخراج شده‬
‫‪.‬اگر از فاز پذیرنده با حجم کم و راکد استفاده شود‪ ،‬می توان اجزا را به دست آورد‬
‫در مقایسه با مایع‪-‬مایع معمولی‪ MASX /‬از این رو‪ ،‬مزایای‬
‫است که حالل آلی بسیار کمتر استفاده می شود‪ ،‬به طور‪ /‬قابل توجهی‪ /‬باالتر )‪ (LLE‬استخراج‬
‫فاکتورهای‪ /‬غنی‌سازی را می‌توان به دست آورد و تنظیم را می‌توان به راحتی در الف گنجاند‬
‫یا مویرگی‪ HPLC، GC /‬سیستم جریان و خودکار‪ /‬برای اتصال آنالین به‬
‫الکتروفورز‪ .)65( /‬معایب آن این است که حالل آلی اغلب استفاده می شود‬
‫نسبتا ً خطرناک (اگرچه حجم کم) و فقط مایع یا گاز است‬
‫‪.‬نمونه ها را می توان پردازش کرد‬

‫از جمله پشتیبانی شده وجود‪ /‬دارد ‪ MASX‬انواع مختلفی از تکنیک‬

‫مایع‪-‬مایع غشایی میکرو متخلخل ‪ (SLM)،‬استخراج غشای مایع‬
‫و غشاء )‪ (PME‬استخراج غشای پلیمری ‪ (MMLLE)،‬استخراج‬
‫این تکنیک ها به اختصار بیان خواهد شد ‪ (MESI).‬استخراج با رابط جاذب‬
‫‪.‬در زیر شرح داده شده است‬

‫هم فاز دهنده و هم فاز گیرنده آبی هستند و ‪ SLM،‬در‬

‫آندکان یا دی هگزیل اتر است که توسط ‪ n-‬غشاء یک حالل آلی مانند‬
‫‪.‬نیروهای مویرگی‪ /‬در منافذ‪ /‬یک غشای متخلخل آبگریز‪ /‬حمایت کننده‬
‫مولکول های هدف‪ ،‬معموالً وجود‪ /‬دارد ‪ pKa‬های مختلف‪ ،‬یعنی زیر و باالتر از ‪pH‬‬
‫برای فعال کردن به ترتیب در فاز دهنده و پذیرنده استفاده می شود‬
‫استخراج ترکیبات بدون بار و به دام انداختن با ساخت مولکول های هدف‬
‫در فاز‪ /‬پذیرنده شارژ‪ /‬می شود‪ .‬راه های دیگری نیز برای به دام انداختن هدف وجود دارد‬
‫مولکول ها در فاز پذیرنده‪ ،‬همانطور‪ /‬که در چندین مقاله مروری‪ /‬توضیح داده شده است‬
‫کاربردهای‪ /‬رایج شامل استخراج اسیدهای آلی کوچک است ‪(8،64،66،67).‬‬
‫‪.‬و آفت کش ها از نمونه های کشاورزی و غذایی (به فصل ‪ 10‬این کتاب مراجعه کنید)‬
‫فاز گیرنده و غشاء هر دو آلی هستند‪ ،‬در حالی که ‪ MMLLE،‬در‬
‫برای استخراج مناسب تر است ‪ SLM‬فاز دهنده آبی است‪ .‬این تکنیک نسبت به‬
‫همان است ‪ MMLLE‬ترکیبات غیر قطبی اصل شیمیایی‬
‫اما در یک سیستم جریان پویا انجام می شود که باعث می شود خط خطی کردن آن آسان باشد ‪LLE،‬‬
‫‪،‬مثال ‪ GC (68).‬با سایر تکنیک های جداسازی مانند ‪MMLLE‬‬
‫همراه کردند ‪ GC‬و ‪ MMLLE‬را به صورت آنالین با ‪ PHWE‬و همکارانش ‪Hybtyldinen‬‬

‫ترنر; تکنیک های استخراج مدرن‬

‫‪.‬انجمن شیمی آمریکا‪ :‬واشنگتن‪ ،‬دی سی‪ ACS; 2006 ،‬سری سمپوزیوم‬
‫‪12‬‬

‫تعیین آفت کش ها در شراب قرمز (‪ )69‬و انگور‪ .)70( /‬بیشتر‬

‫می تواند باشد ‪ MAE‬و ‪ MMLLE، PHWE، SFE‬اطالعات مربوط به خط فاصله از جمله‬
‫‪.‬در فصل ‪ 8‬این کتاب یافت می شود‬

‫یک غشای آبگریز جامد (معموالً الستیک سیلیکونی) جدا می شود ‪ PME،‬در‬
‫هستند ‪ PME‬فاز دهنده و گیرنده آبی یا آلی‪ .‬برنامه های‬
‫‪.‬در فصل ‪ 11‬این کتاب شرح داده شده است‬

‫ترکیبات هدف در یک غشاء (معموالً سیلیکون) استخراج می‌شوند‪ MES]، /‬در‬

‫فیبر توخالی الستیکی) از فاز دهنده آبی یا گازی اطراف آن‪ .‬را‬
‫فاز پذیرنده‪ ،‬که از طریق لومن فیبر توخالی جریان می یابد‪ ،‬با این حال‬
‫استخراج شده ‪ GC (71،72).‬همیشه گازی‪ /‬برای سازگاری بهتر با تجزیه و تحلیل‬
‫اجزای غشاء به یک تله جاذب سرد منتقل می شوند‪ .‬را‬
‫آنالیت ها با حرارت دادن از تله دفع شده و سپس به داخل تله منتقل می شوند‬
‫قابل حمل استفاده کرد ‪ GC‬همراه با ‪ MESI‬به عنوان مثال‪ ،‬لیو و همکاران‪ )73( .‬از ‪GC.‬‬
‫سیستمی برای نظارت مداوم بر روی مواد آلی فرار بیوژنیک‬
‫در گلخانه ‪ dunnii‬انتشار ترکیبات از اکالیتوس برگ های‬

‫‪ Global FIA Inc. (Fox Island,‬واحدهای غشایی را می توان از‬

‫واشنگتن)‪ ،‬یا از کارگاه مکانیکی در مرکز شیمی در لوند‬
‫دانشگاه (لوند‪ ،‬سوئد)‪ .‬واحدهای‪ /‬غشایی در مقیاس فرآیند‪ /‬را می توان توسط‬
‫‪).‬لندن‪ ،‬انگلستان( ‪Membrane Extraction Technology Ltd‬‬

‫)‪ (SPME‬استخراج میکرو‪ /‬فاز جامد‬

‫یک تکنیک استخراج پرکاربرد است )‪ (SPME‬میکرو‪ /‬استخراج فاز جامد‬

‫استفاده می کند ‪ a‬از ‪. SPME‬و همکارانش در سال ‪ 1990‬توسعه یافت (‪Pawliszyn )74‬‬
‫فیبر‪ /‬سیلیس ذوب شده که از بیرون با یک ماده ثابت مناسب پوشیده شده است‬
‫فاز (روکشی‪ /‬به ضخامت ‪ 5‬تا ‪ 100‬میکرومتر‪ /‬از پلیمرهای‪ /‬مختلف‪ ،‬به عنوان مثال‬
‫و آن ‪ SPME‬اندازه کوچک فیبر ‪، PDMS).‬پلی دی متیل سیلوکسان‬
‫‪.‬شکل استوانه ای آن را قادر می سازد‪ /‬در داخل سوزن یک دستگاه سرنگ مانند قرار گیرد‬
‫مولکول های هدف از یک نمونه گازی یا مایع استخراج می شوند و‬
‫استفاده شده است ‪ GC‬به همراه ‪. SPME‬به پوشش الیاف پلیمری متمرکز‪ /‬شده است‬
‫شکل ‪ 7‬الف را نشان می دهد ‪ LC-MS (76).‬و ‪ HPLC‬و همچنین به ‪ GC-MS (75)،‬و‬
‫تجاری‪ /‬موجود ‪ SPME‬دستگاه‬

‫توسط‪ (HS-SPME) /‬را می توان با استخراج فضای سر ‪SPME‬‬

‫قرار دادن الیاف در بخار باالی یک نمونه گازی‪ ،‬مایع یا جامد‪ ،‬یا توسط‬
‫با غوطه وری فیبر‪ /‬در یک مایع ‪ (DI-SPME)،‬استخراج مستقیم غوطه وری‬
‫از داخل خارج می شود ‪ SPME‬نمونه‪ .‬پس از یک زمان خاص استخراج‪ ،‬سوزن‬
‫یا داخل دفع می شود ‪ GC‬سپتوم و وارد درگاه تزریق‬
‫دفع با حرارت دادن انجام می شود ‪ SPME-HPLC.‬محفظه رابط‬
‫یا با پمپاژ یک حالل از طریق‪ /‬دفع ‪ GC‬فیبر‪ /‬در ورودی‬
‫‪ SPME‬مزایای‪ /‬اصلی ‪ SPME-HPLC.‬محفظه رابط‬
‫که حالل ندارد یا کم است )‪ (SPE‬و استخراج فاز جامد ‪ LLE‬در مقایسه با‬

‫ترنر; تکنیک های استخراج مدرن‬

‫‪.‬انجمن شیمی آمریکا‪ :‬واشنگتن‪ ،‬دی سی‪ ACS; 2006 ،‬سری سمپوزیوم‬
‫‪13‬‬

‫مورد‪ /‬نیاز است و این تکنیک به راحتی خودکار‪ /‬و با آن جفت می شود‬
‫عیب اصلی از ‪ HPLC.‬و ‪ GC‬تکنیک های کروماتوگرافی مانند‬
‫عدم حساسیت به دلیل مقدار بسیار کمی جاذب است ‪SPME‬‬
‫در ترکیب با ظرفیت کم آنالیت پوشش داد ‪ SPME‬می توان روی فیبر‬
‫‪.‬در مقایسه با بسیاری از جاذب های معمولی دیگر (‪ SPME )10‬از جاذب های‬

‫پیستون ‪|-‬‬

‫)بشکه ‪[-‬‬
‫پیچ نگهدارنده پیستون ‪|---‬‬

‫; ‪L- Z.8l0‬‬

‫! ‪ LL Hub‬پنجره مشاهده )‪0‬‬

‫سوزن قابل تنظیم‬

‫راهنما ‪ /‬عمق سنج‬

‫فنر کشنده‬
‫آب بندی سپتوم‬

‫سوزن سوراخ کننده سپالم‬

‫](‬
‫لوله اتصال فیبر‬
‫\‬
‫سیلیکا؛‪Fusach -‬‬

‫?‪" ver ae‬‬

‫‪RLPPIRY‬‬

‫تکثیر شده با( ‪ Supelco .‬ساخته شده توسط ‪ SPME‬شکل ‪ .7‬دستگاه تجاری‬
‫)‪ Elsevier.‬اجازه از مرجع ‪ .9‬حق چاپ ‪2000‬‬

‫باید در نظر گرفته شود ‪ SPME‬پارامترهای‪ /‬مختلفی مانند حالت استخراج در‬
‫‪،‬نوع و ضخامت پوشش فیبر‪ ،‬زمان استخراج ‪ DI-SPME)،‬یا ‪(HS-SPME‬‬
‫و )بافر‪ ،‬دما‪ ،‬هم زدن ‪ ، pH،‬غلظت آنالیت ( خواص نمونه‬
‫برای مواد غذایی و ‪ SPME‬دفع آنالیت کاربردها و بهینه سازی‬
‫‪. SPME‬نمونه های کشاورزی در مقاالت مروری‪ /‬عالی (‪ )9،77‬مورد‪ /‬بحث قرار گرفته اند‬

‫‪ .‬در دسترس هستند )‪Supelco (Belafonte، PA‬‬

‫ترنر; تکنیک های استخراج مدرن‬
‫‪.‬انجمن شیمی آمریکا‪ :‬واشنگتن‪ ،‬دی سی‪ ACS; 2006 ،‬سری سمپوزیوم‬
‫‪14‬‬
‫)‪ (SBSE‬جذبی همزن‬

‫نمونه بدون حالل نیز می باشد‬

‫بود ‪. SBSE‬استفاده می کند )‪ PDMS‬بر اساس( روش آماده سازی و از جاذب های مشابه‬
‫یک آب ‪ SBSE،‬و همکارانش در سال ‪ 1999‬توصیف‪ /‬شد (‪ .)78‬در ‪ Baltussen‬اولین بار توسط‬
‫‪.‬استخراج می شود ‪ PDMS‬نمونه با هم زدن برای مدت معینی با یک نوار‪ /‬همزن پوشش داده شده با‬
‫سپس نوار همزن از نمونه و ترکیبات‪ /‬جذب شده خارج می شود‬
‫تجزیه و تحلیل می شوند‪ ،‬یا توسط آن واجذب می شوند ‪ GC-MS‬سپس یا از نظر حرارتی‪ /‬واجذب شده و توسط‬
‫گرما دفع بیشتر می دهد ‪ LC.‬وسیله ای از مایع برای اتصال به یک سیستم‬
‫‪.‬حساسیت در حالی که دفع مایع گزینش پذیری باالتری‪ /‬را فراهم می کند‬

‫یک تکنیک مشابه است که توسط )‪ (HSSE‬جذب فضای‪ /‬سر‬

‫برای فضای سر استفاده می شود ‪ PDMS‬یک نوار همزن ‪ HSSE،‬بیکی و همکاران در سال ‪ .)79( 2000‬در‬
‫نمونه برداری‪ /‬از مولکول های آلی فرار‪ /‬این تکنیک نیز شباهت هایی به‬
‫‪.‬وجود دارد ‪ HS-‬چندین مقاله مروری‪ /‬در مورد‪ /‬بحث و مقایسه ‪HS-SPME.‬‬
‫‪ HSSE (70،80-82).‬و ‪SPME، DI-SPME، SBSE‬‬

‫را نشان می دهد ‪ HSSE‬و یک ‪ PDMS‬شکل ‪ 8‬یک شماتیک ساده از یک نوار همزن‬
‫دستگاه نمونه برداری‬

‫‪ ~ GC‬پیچ‬
‫کالهک‪ :‬اپتوم‬
‫آلومینیوم‬
‫فویل‬
‫‪ FS‬سانتی متر ‪1.0‬‬
‫‪ E‬ذغال‌سازی » ‪-‬‬
‫]‪[+‬‬
‫‪wn‬‬
‫ضد زنگ‬
‫سیم فوالدی‬

‫ضد زنگ‬

‫‪ PDMS‬میله فوالدی‬
‫‪PDMS‬‬
‫نوار همزن شیشه ای‬
‫پوشش‬

‫‪ HSSE (B).‬و دستگاه )‪ PDMS (4‬شکل ‪ .8‬شماتیک یک نوار همزن‬

‫‪.‬با اجازه از مرجع (‪ )80‬تکثیر شده است‬
‫‪.‬پوشش داده شده است که این امکان را فراهم‪ /‬می کند ‪ pL PDMS‬با حداکثر ‪ SBSE 125‬یک نوار همزن در‬
‫‪-‬استخراج کمی بسیاری از ترکیبات آلی از نمونه های آبی ‪10‬‬
‫‪،‬مقایسه کرد ‪ SPME‬میلی لیتر در حجم (‪ .)70‬این را باید با وضعیت ‪100‬‬
‫که می تواند روی فیبر‪ /‬پوشانده شود در حدود‪ /‬است ‪ PDMS‬که در آن حداکثر حجم‬
‫ارائه می دهد ‪ SPME، SBSE‬از این رو‪ ،‬در مقایسه با ‪ pm).‬پوشش ضخیم ‪0.5 pL (100‬‬
‫جایگزین مطلوب برای تجزیه و تحلیل کمی با حساسیت بسیار باالتر‪ /‬و‬
‫هیچ حالل آلی وجود ندارد‪ SPME، /‬تکرارپذیری مزیت دیگر این است که مانند‬

‫ترنر; تکنیک های استخراج مدرن‬

‫‪.‬انجمن شیمی آمریکا‪ :‬واشنگتن‪ ،‬دی سی‪ ACS; 2006 ،‬سری سمپوزیوم‬
‫‪15‬‬

‫به راحتی آنالین نیست ‪، SBSE‬مورد نیاز برای استخراج با این حال‬
‫‪ HPLC.‬و ‪ GC‬سایر تکنیک های جداسازی مانند‬

‫ها در آن است ‪ PAH‬تجزیه و تحلیل )‪ HSSE‬و( ‪ SBSE‬کاربردهای متداول برای‬

‫آب آشامیدنی‪ ،)83،84( /‬طعم‌ها و طعم‌های غیرطبیعی در نمونه‌های غذایی (‪ ،)88-80،85‬و‬
‫بنزوئیک اسید و سایر مواد نگهدارنده در نوشیدنی ها (‪ .)89،90‬تکنیک دارد‬
‫همچنین به طور گسترده برای تجزیه و تحلیل آفت کش ها در ماتریس‪ /‬های نمونه مانند شراب استفاده می شود (‬
‫‪)91،‬‬
‫‪.‬انگور (‪ ،)92‬عسل (‪ )93‬و سایر مواد غذایی (‪)94‬‬

‫هستند (نگاه کنید به ‪ SPME‬مشابه پارامترهای‪ SBSE /‬پارامترهای بهینه سازی‪ /‬در‬
‫در باال)‪ .‬برای اطالعات بیشتر در مورد بهینه سازی‪ /‬و مزایا و معایب‬
‫‪.‬به فصل ‪ 11‬این کتاب و همچنین چندین مقاله مروری‪ )70،82( /‬مراجعه کنید ‪ SBSE،‬با‬
‫و ‪ Gerstel GmbH‬را از ‪ SBSE‬برای مثال می توان دستگاه های تجاری‬
‫‪).‬آلمان ‪Co.KG (Twister™، Miilheim an der Ruhr،‬‬

‫نتیجه گیری‬

‫تمام تکنیک هایی که در اینجا و در فصل های بعدی در این مورد‪ /‬بحث شده است‬
‫کتاب مزایا و معایب خود را دارد‪ .‬وجه اشتراک همه آنها این است‬
‫‪.‬که آنها بخشی از توسعه پایدار در جهت استفاده کمتر (یا بدون) هستند‬
‫حالل‌های آلی‪ ،‬سریع‌تر‪ /،‬کمتر سمی‌تر‪ ،‬خودکارتر‪ /،‬حساس‌تر و‬
‫استفاده آسان تر از تکنیک های استخراج کالسیک (مانند سوکسله ‪ ،‬فولک ‪ ،‬بلیگ و‬
‫با این حال‪ ،‬چند تغییر در مورد کاربرد‪ /‬وجود دارد ‪ LLE).‬دایر و‬
‫‪.‬انواع مختلف نمونه ها و مولکول های هدف که در اینجا به آنها اشاره خواهد شد‬
‫یا پردازش می شوند ‪ SFE، PLE، PHWE‬نمونه های جامد و نیمه جامد ترجیحا ً توسط‬
‫‪،‬آسان تر است ‪ MASX‬در حالی که پردازش‪ /‬نمونه های مایع و گاز توسط‪MAE، /‬‬
‫‪.‬وجود دارد ‪ SFE‬البته روش هایی برای پردازش نمونه های مایع توسط‪ SBSE. /‬یا ‪SPME‬‬
‫با استفاده از جریان متقابل ‪ SFE‬نیز‪ ،‬برای مثال در ‪ MAE‬و ‪PLE، PHWE‬‬
‫فقط در صورت وجود‪ /‬نمونه های جامد قابل استفاده هستند ‪ SBSE‬یا ‪ MASX، SPME‬ستون‬
‫ابتدا در یک حالل مایع حل می شود‪ .‬تفاوت دیگر بین تکنیک ها این است‬
‫معموالً برای ‪ SFE‬نوع مولکول های هدف قابل استخراج‬
‫‪ MAE‬و ‪ PLE‬استخراج ترکیبات غیر قطبی تا با قطبیت متوسط‪ ،‬در حالی که‬
‫بیشتر‪ /‬است ‪. PHWE‬می توان برای طیف گسترده ای از ترکیبات با قطبیت های مختلف استفاده کرد‬
‫برای ترکیبات قطبی (یا ترکیبات با قطبیت متوسط در باالتر) مفید است‬
‫یا ‪ SLM‬را می توان برای استخراج ترکیبات قطبی‪ /‬با استفاده از ‪). MASX‬دما‬
‫معموالً برای اعمال می شوند ‪ SBSE‬و ‪ MMLLE. SPME‬ترکیبات غیر قطبی با استفاده از‬
‫آنالیت‌های آلی فرار را استخراج می‌کند ‪ ،‬اما می‌تواند برای سایر‪ ،‬کمتر فرار نیز استفاده شود‬
‫ترکیبات آلی کوچک‬
‫‪.‬همه تکنیک ها برای فرآیندهای صنعتی‪ /‬در مقیاس بزرگ مناسب نیستند‬
‫به وضوح‪ /‬جذاب ترین تکنیک در میان تکنیک هایی است که در اینجا مورد‪ /‬بحث قرار گرفته است ‪SFE‬‬
‫‪.‬و بیش از ‪ 500‬کارخانه آزمایشی در سراسر جهان ‪ SFE‬بیش از ‪ 100‬کارخانه تولید‬
‫و ‪ PLE، PHWE‬با این حال‪ ،‬احتماالً شاهد کارخانه های آزمایشی‪ /‬بیشتری بر اساس‬
‫بیشتر‪ /‬برای توسعه داده شده اند ‪ SBSE‬و ‪ MASX. SPME‬شاید در آینده نیز‬

‫ترنر; تکنیک های استخراج مدرن‬

‫‪.‬انجمن شیمی آمریکا‪ :‬واشنگتن‪ ،‬دی سی‪ ACS; 2006 ،‬سری سمپوزیوم‬
‫‪16‬‬

‫برنامه های کاربردی تحلیلی به طور خالصه‪ ،‬آینده با احترام‪ /‬امیدوارکننده به نظر می رسد‬
‫تداوم فن آوری های "سبز و پاک" در هر دو جنبه تحلیلی و همچنین‬
‫‪.‬مقیاس صنعتی‬

‫‪-‬‬

‫‪20.‬‬

‫‪21.‬‬

‫منابع‬

‫‪ Chimie 2004, 7, 647-659.‬کینگ‪ ،‬جی دبلیو کامتس رندوس‬

‫‪Bowadt ، S.، Hawthorne، SBJ Chromatogr . A 1995, 703, 549-571.‬‬

‫‪-‬شیمی‪Bjorklund , E., Nilsson, T., Bawadt , S. Trends Anal. 434 ،19 ،2000 .‬‬
‫‪445.‬‬

‫‪، NL، Avdalovic ، N.، Pohl،‬عزل ‪ ،‬جی ال‪ ،‬پورتر ‪، BA،‬ریشتر‪ ،‬بی‪ ،‬جونز‬
‫‪.‬مقعد‪ .‬شیمی‪C. 1039-1033 ،68 ،1996 .‬‬

‫‪.‬کروماتوگر ‪، RMJ 46-31 ،975 ،2002 4 .‬اسمیت‬

‫‪Eskilsson ، CS، Bjorklund ، EJ Chromatogr . 2000، 902، 227-250.‬‬

‫‪.‬شیمی‪Camel, V. Trends Anal. 248-229 ،19 ،2000 .‬‬

‫‪Jonsson ، JA، Mathiasson ، LJ Chromatogr . A 2000, 902, 205-225.‬‬

‫‪ . A 2000, 880, 35-62.‬کروماتوگر ‪Kataoka ، H.، Lord، HL، Pawliszyn ، IJ‬‬

‫‪،‬بیوانال ‪ .‬شیمی‪. Baltussen ، E.، Cramers ، CA، Sandra، PJF Anal. 2002 .‬‬

‫‪373، 3-22.‬‬

‫‪ . A 2003, 1000, 3-27.‬کروماتوگر‪، RMJ /‬اسمیت ‪.‬‬

‫در سیال فوق بحرانی عملی ‪، JW،‬کینگ ‪، SB،‬هاثورن ‪.‬‬

‫‪. (M. Caude ، D. Thiebaut ، Eds )،‬کروماتوگرافی‪ /‬و استخراج‪ ،‬جلد‬

‫‪.‬ناشران دانشگاهی‪ /‬هاروود‪ ،1999 ،‬ص‪282-219 .‬‬

‫‪. Lehotay , SJJ Chromatogr . A 1997, 785, 289-312.‬‬

. ‫ تونوگای‬،.‫ اس‬، /‫ ایشمیتسو‬،.‫ ی‬،‫ ناکامورا‬،.‫ ی‬،‫ تسومورا‬،.‫ ک‬،‫ یوشی‬،.‫ آ‬، ‫ کایهارا‬،

YJ Health Sci. 2000، 46، 336-342.

. Lancas ، FM، Barbirato ، MA، Galhiane ، MS Chromatographia 1996،

42، 147-150.

. Zougag , M., Redigolo , H., Rios, A., Valcarcel , M. Anal. ‫ چیم‬. Acta 2004،

525، 265-271.

. ‫ اف‌کی‬، ‫ مک کیث‬،‫ جی اچ‬،‫ جانسون‬،‫ جی ام‬/،‫ اسنایدر‬،‫ اف جی‬،‫ الر‬،‫ جی دبلیو‬،‫کینگ‬،

Stites ، CRJ Agric. 2704-2700 ،44 ،1996 ‫ مواد غذایی‬/‫مواد شیمیایی‬.

. Turner، C.، Whitehand ، LC، Nguyen، T.، McKeon، TJ Agric. ‫غذا‬

32-26 ،52 ،2004 .‫شیمی‬.

. Pol, J., Hyotylainen , T., Ranta-Aho , O., Riekkola , MLJ Chromatogr . ‫آ‬

2004، 1052، 25-31.

Tena ، MT، Valcarcel ، M.، Hidalgo، PJ، Ubera ، JL Anal. 1997 .‫شیمی‬،
69، 521-526.

Turner, C., Mathiasson , LJ Chromatogr . A 2000, 874, 275-283.

‫ترنر; تکنیک های استخراج مدرن‬

‫ سری سمپوزیوم‬ACS; 2006 ،‫ دی سی‬،‫ واشنگتن‬:‫انجمن شیمی آمریکا‬.
17

. Mathiasson ، L.، Turner، C.، Berg، H.، Dahlberg، L.، Theobald، A.، Anklam ،

E., Ginn , R., Sharman, M., Ulberth , F., Gabernig , R. ‫ غذایی‬/‫ مواد افزودنی‬.
646-632 ،19 ،2002 . ‫آلوده کردن‬.

. Barth، M.M،، Zhou، C.، Kute ، KM، Rosenthal، GAJ Agric. ‫غذا‬

2878-2876 ،43 ،1995 .‫شیمی‬.

. Ibanez، E.، Benavides، AMH، Senorans ، FJ، Reglero ، GJ Am. ‫روغن‬

‫شیمی‬. Soc. 2002، 79، 1255-1260.

. ‫جارویس‬، AP، ‫مورگان‬، D. Phytochem . 222-217 ،8 ،1997 ‫مقعدی‬.

. ‫ نیس‬،‫ اس‌ال‬،‫ تیلور‬،‫ دبلیو‬.‫ جی‬،‫ کینگ‬،،‫ ام‬.‫ جی‬،‫اسنایدر‬، ALJ ‫ شیمی نفت‬.‫ام‬

Soc. 1999، 76، 717-721.

. King، JW، Taylor، SL، Snyder، JM، Holliday، RLJ Am. ‫شیمی نفت‬

Soc. 1998، 75، 1291-1295.

. Szentmihalyi , K., Vinkler , P., Lakatos , B., Illes , V., then, M. Bioresource

201-195 ،82 ،2002 /‫تکنولوژی‬.

. Taylor، SL، King، JWJ Am. ‫کیل شیمی‬. Soc. 2002، 79، 1133-1136.
. Perretti ، G.، Miniati ، E.، Montanari ، L.، Fantozzi ، PJ Supercrit . ‫مایعات‬

2003، 26، 63-71.

. Baysal ، T.، Ersus ، S.، Starmans ، DAJJ Agric. 48 ،2000 ‫ مواد غذایی‬/‫مواد شیمیایی‬

5507-5511.

. Ibanez، E.، Palacios، J.، Senorans ، FJ، Santa-Maria، G.، Tabera ، J.،

‫ شیمی نفت‬.‫ جی‌آم‬، /‫ رگلرو‬Soc. 2000، 77، 187-190.

. Dunford ، NT، Teel، J. A، King، JW Food Res. 181-175 ،36 ،2003 ‫بین المللی‬.
. Turner، C.، King، JW، Mathiasson ، LJ Chromatogr . 4 2001, 936, 215-
237.

. Valcarcel ، M.، Tena ، MT Fresenius J. Anal، Chem. 1997، 358، 561-573.

. Anklam ، E،، Berg، H.، Mathiasson ، L.، Sharman، M.، Ulberth ، F. Food

750-729 ،15 ،1998 . ‫ آالینده‬. ‫مواد افزودنی‬.

. ‫اسمیت‬، RMJ /‫ کروماتوگر‬. A 1999, 856, 83-115.

. . . Pihlstrom , T., Isaac, G., Waldeback , M., Osterdahl , BG, Markides , KE

559-554 ،127 ،2002 ‫تحلیلگر‬.

. . . ‫ رید‬،‫ جی ام‬، ‫ ون ایمون‬،‫ لی‬، ‫ بومان‬،‫ جی اس‬،‫ چانگ‬،‫ کی‬،‫ هارت‬،‫ جی سی‬،‫چوانگ‬،

‫ _ بله مقعد چیم‬Acta 2001, 444, 87-95.

. . . Wennrich , L., Popp, P., Koller , G., Breuste , JJ AOAC Int. 2001، 84، 1194-

1201.

. . . Moreau, RA, , Powell, MJ, Singh, VJ Am. ‫ شیمی نفت‬Soc. 2003، 80،

1063-1067.

. Boselli ، E.، Velazco ، V.، Caboni ، MF، Lercker ، GJ 2001 ‫ سال‬. /‫کروماتوگر‬،

917239-244.

. Cavalli , S., Maurer, R., Hofler , F. LC GC Europe 2003, 9-11.

. Breithaupt ، DE Food Chem. 2004، 86، 449-456.
. da Costa، CT، Margolis، SA، Benner، BA، Horton، DJ Chromatogr .

41999، 831، 167-178.

‫ترنر; تکنیک های استخراج مدرن‬

‫ سری سمپوزیوم‬ACS; 2006 ،‫ دی سی‬،‫ واشنگتن‬:‫انجمن شیمی آمریکا‬.
. ‫ آ‬،‫پرز‬-‫ سانچز‬،.‫ ام‬،‫رانگل‬-‫ بوستامانته‬،‫ ام ام‬، ‫ زامارنو‬-‫دلگادو‬.،

Carabias -Martinez، RJ Chromatogr . A 2004, 1056, 249-252.

. Herrero، M،، Ibanez، E.، Senorans ، J.، Cifuentes ، AJ Chromatogr . 2004 ‫تا‬،

1047، 195-203.

. Ju ، ZY، Howard، LRJ Agric. 5213-5207 ،51 ،2003 ‫مواد غذایی شیمی‬.

. Camel, V. Analyst 2001, 126, 1182-1193.

. Kaufmann، B.، Christen، P. Phytochemistry . 113-105 ،13 ،2002 ‫مقعدی‬.

. ‫ کریستنسون‬،.‫ ال‬،‫ راموس‬، EM، ‫ کروماتوگر‬،‫ برینکمن‬UATJ . 2002 ‫سال‬،

975، 3-29.

. 2920-2912 ،66 ،1994 .‫ شیمی‬.‫ دی جی آنال‬،‫ میلر‬،.‫ ی‬،‫ یانگ‬،‫ اس بی‬،‫هاثورن‬.

. Curren ، M. 8. S.، King، JWJ Chromatogr . A 2002, 954, 41-49.

. Pawlowski ، TM، Poole، CFJ Agric. 3132-3124 ،46 ،1998 ‫مواد شیمیایی مواد غذایی‬.
. Rovio، S.، Hartonen ، K.، Holm، Y.، Hiltunen ، R.، Riekkola ، ML Flavor

‫ عطر‬J. 1999, 14, 399-404.

. ‫ال‬.‫ ام‬، ‫ ریکوال‬،.‫ آر‬، ‫ هیلتونن‬،.‫ ک‬، ‫ هارتونن‬،.‫ ا‬، ‫ پلتوکتو‬،.‫ ام‬، /‫اوالنکتو‬.

‫ مواد غذایی‬/‫ یورو‬Res. 163-158 ،215 ،2002 /‫تکنولوژی‬.

. Ong, E. S,, Len, 8S. M. ‫ چیم‬.‫ مقعد‬. Acta 2003, 482, 81-89.
. Macutkiewicz ، E.، Rompa ، M.، Zygmunt ، B. Crit. 2003 .‫کشیش مقعدی شیمی‬،

33،1-17.

. Williams, QJ, Raghavan , G. 8. V., Orsat , V., Dai, JMJ Food Biochem .

2004، 28، 113-122.

. Bayen , S., Lee, HK, Obbard , JPJ Chromatogr . A 2004, 1035, 291-294.
. ‫ خان‬،‫ جی دی‬/،‫ فاستر‬،‫ اس بی‬،‫سینگ‬، SUJ ‫کشاورزی‬. Food Chem. 2004, 52,
105-109.

. Kiss، GAC، Forgacs ، E.، Cserhati ، T.، Mota ، T.، Morais ، H.، Ramos، AJ

‫ کروماتوگر‬. A 2000, 889, 41-49.

. Focant , JF, Pirard , C., De Pauw , E. Talanta 2004, 63, 1101-1113.

. J8nsson، JA، Mathiasson ، L. 324-318 ،18 ،1999 .‫ شیمی‬.‫روند مقعد‬.
. Palmarsdottir ، S.، Thordarson ، E.، Edholm ، LE، Jonsson ، J. A،،

Mathiasson ، L. Anal. 17317-1732 ،69 ،1997 .‫شیمی‬.

. Jonsson ، JA، Mathiasson ، LJ 507-495 ،24 ،2001 ‫ علمی‬/.‫سپتامبر‬.

. Jonsson ، JA، Mathiasson ، L. Trends Anal. 333-325 ،18 ،1999 .‫شیمی‬.

. Ndungu ، K.، Mathiasson ، L. Anal. ‫ چیم‬. Acta 2000, 404, 319-328.

. Hyotylainen ، T.، Luthje ، K.، Rautiainen -Rama، M.، Riekkola ، MLJ

‫ کروماتوگر‬. A 2004, 1056, 267-271.

. Luthje , K., Hyotylainen , T., Rautiainen -Rama, M., Riekkola , ML Analyst

2005، 130، 52-58.

. ‫پرات‬، KF، Pawliszyn ، J. Anal. 2106-2101 ،64 ،1992 .‫شیمی‬.

. Yang, M. 1, Pawliszyn , J. Trends Anal. 278-273 ،15 ،1996 .‫شیمی‬.
. Liu, XY, Pawliszyn , R., Wang, LM, Pawliszyn , J. Analyst 2004, 129,

55-62.

. ‫آرتور‬، CL، Pawliszyn ، J. Anal. 2148-2145 ،62 ،1990 .‫شیمی‬.

‫ترنر; تکنیک های استخراج مدرن‬

‫ سری سمپوزیوم‬ACS; 2006 ،‫ دی سی‬،‫ واشنگتن‬:‫انجمن شیمی آمریکا‬
19

‫ جی آر‬،‫ برگ‬،.‫ جی‬، /‫ پاولیزین‬،‫ کی‌دی‬/،‫ بوخهولز‬،‫ ال‌ام‬،‫ کیالم‬،‫ سی‌ال‬،‫آرتور‬

1966-1960 ،64 ،1992 .‫مقعدی شیمی‬.

‫ زامبونین‬، CG 80-73 ،375 ،2003 .‫ شیمی‬. /‫ بیوانال‬.‫مقعدی‬.

389 ,885 ,2000 4 . ‫ اف جی کروماتوگر‬/،‫ هرناندز‬،‫ اف جی‬،‫ لوپز‬،.‫ جی‬،‫بلتران‬-
404.

Baltussen , E., Sandra, P., David, F., Cramers , CJ Microcolumn 1999 ‫سپتامبر‬,
11737-747.

Bicchi ، C.، Cordero، C.، Iori ، C.، Rubiolo ، P.، Sandra، P. J، High Resolut .
546-539 ،23 ،2000 . /‫کروماتوگر‬.

Bicchi ، C.، Iori ، C.، Rubiolo ، P.، Sandra، PJ Agric. Food Chem. 2002, 50,
449-459،

‫ لویزئو‬،.‫ ال‬، ‫کوولیر‬-‫ لیزانی‬،.‫ ایکس‬،‫ فرناندز‬،‫ جی اف‬، ‫ کاوالی‬، AMJ Agric.
7716-7709 ،51 ،2003 ‫ مواد غذایی‬/‫مواد شیمیایی‬.

Pillonel ، L.، Bossett ، JO، Tabacchi ، R. Lebensm.- Wiss . 35 ،2002 /‫تکنولوژی‬،

1-14،

Garcia-Falcon، MS، Cancho -Grande، B.، Simal-Gandara ، J. Water Res.

2004، 38، 1679-1684.

Popp, P., Bauer, C., Hauser, B., Keil , P., Wennrich , LJ Sep. 26 ،2003 ‫علمی‬،
961-967.

‫ سی جی جی‬/،‫ باروسو‬،.‫ آر‬، ‫ ویس‬،.‫ ای‬.‫ دی‬،‫ گیلن‬،‫ سی‬،‫ دومینگوئز‬،.‫ جی‬، ‫تن‬
‫ کروماتوگر‬. A 2004, 1025, 263-267.

Demyttenaere ، JCR، Martinez، JIS، Verhe ، R.، Sandra، P.، De Kimpe ،

‫ کروماتوگر‬NJ . A 2003, 985, 221-232.

Ochiai ، N.، Sasamoto ، K.، Daishima ، S.، Heiden ، AC، Hoffmann، AJ

‫ کروماتوگر‬. A 2003, 986, 101-110.

‫ مواد غذایی‬.‫ ای‬، ‫ موساندل‬،.‫ اس‬، ‫ بیلک‬،.‫ آ‬، ‫ شارر‬،.‫ ام‬، ‫ کرک‬Res. /‫تکنولوژی‬
2001، 273، 389-394.

Ochiai ، N.، Sasamoto ، K.، Takino ، M.، ‫یاماشیتا‬، S.، Daishima ، S.، ‫ هایدن‬،
AC, Hoffmann, A. Anal. 63-56 ،373 ،2002 .‫ شیمی‬. ‫بیوانال‬.

Tredoux , AGJ, Lauer, HH, Heideman , T., Sandra, PJ High Resolut .

646-644 ،23 ،2000 . /‫کروماتوگر‬.
‫ اف‬،‫ دیوید‬،‫ تی‬،‫ ساندرا‬،.‫ آ‬، ‫ تردوکس‬،.‫ جی‬، ‫ ورکامن‬،.‫ بی‬، ‫ تینپونت‬،.‫ پی‬،‫ساندرا‬.
J. /‫ کروماتوگر‬. A 2001, 928, 117-126.

Juan-Garcia، A.، Manes، J.، Font، G.، Pico، YJ Chromatogr . A 2004، 1050،
119-127.

Blasco ، C.، Fernandez، M.، Pico، Y.، Font، GJ Chromatogr . 4 2004، 1030،
77-85.

Sandra، P.، Tienpont ، B.، David، FJ Chromatogr . A 2003, 1000, 299-309.

‫ترنر; تکنیک های استخراج مدرن‬

‫ سری سمپوزیوم‬ACS; 2006 ،‫ دی سی‬،‫ واشنگتن‬:‫انجمن شیمی آمریکا‬.