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آلکالوئیدها گیاه افدرا
آلکالوئیدها گیاه افدرا
آمین ثانویه
=
آمی )(R1 Hیا اسپرمین ،اسپرمیدین ،سارکوزین ،پیشوارین ،نارسئین ،جوبرتیامین ،کوردیفورمامید
ن سوم .،لیالسینون ،لپیوتاکینون ،تتراسایکلین ها ،تاسپینا
نمک آمونیوم
چهارتایی بتائین ها ،موسکارین ها .
اسیدآمینو- β-2 -نیتروپروپیونیکو استرهای آن ،کلرامفن œیکل ،اسید آریستولوکیک ،اسید 1
-نیتروسیکلوپنتان کربوکسیلیک -3 ،نیترو-4 -هیدروکسی فنیل استیک اسید ،اورئوتین ،
نیترو میزروتوکسین ،آسکوکالوین
هیدروکسیلآمی
ن و اکسیم دسفرال ب ،دفروکسامین ها ،هاداسیدین ،لوباتامیدها
Oxazolidinas: Goitrina,
lipoxazolidinonas
Oxazoles: Muscazona,
hennoxazoles, rizoxina, forboxazol,
anulolina, halfordinol, texalina,
texamina, vibriobactina, curromicina
A, martefraginas,
almazolona, clavosinas,
quivosazoles.
Isoxazolidinas: Cicloserina
Isoxazoles: Ácido iboténico, ácido
tricolómico, muscimol.
Isoxazol
dioxolo[4,5-d]azepino-5,7(6H)diona,
montiporina E, nocardimicinas,
peritoxina A, pestalactama A,
solacina C.
Azocina Otonecina
Motuporaminas,
macrociclolactamas, Keramafidina C
Azacicloalcanos
7-azabiciclo[2.2.1]heptano Epibatidina
Atropina, escopolamina,
hiosciamina, cocaína, ecgonina,
Tropano calisteginas
Swainsonina, castanospermina,
pumiliotoxinas, la lentiginosina, las
poligonatinas, monomorina,
Indolizidina
eslaframina, serratinina.
Citocalasinas, quetoglobosinas,
cespitulactamas, hericerina,
Isoindol estereninas, clitocibinas.
Benzotiazol Luciferina
Laccarina, agrocibenina,
Pirrolo[3,2-b]piridina cortamidinas
Pirrolo[1,2-a]pirazina Vercapamida A
quinolinametanol,
4quinolinametanol,
2,3,4,7,8quinolinapentol,
2,3,4,7quinolinatetrol,
2,3,4,8quinolinatetrol,
2,4,6,8quinolinatetrol,
2,4,7,8quinolinatetrol,
3,4,5,8quinolinatetrol, 2,3,4-
quinolinatriol,
2,4,6-quinolinatriol, 2,4,8-
quinolinatriol, 4,7,8-quinolinotriol, 2-
quinolinol, 3-quinolinol, 4quinolinol,
2(1H)-quinolinona, 4(1H)-
quinolinona, viridicatina,
cusparina, evocarpina, equinopsina,
crispina E, dictamnina, fagarina,
esterculinina.
pennsylpavina, baluchistanamina,
epiberbivaldina, cancentrina,
punjabina, gilgitina, talcamina,
jhelumina, chenabina, karakoramina,
ipecósido, korupensaminas,
michelamina, habropetalinas,
dioncofilina, liensinina, bicuculinina,
talifarapina, pakistanamina.
Isoquinolinas: Isoquinolina, salsolina,
lofocerina, coridaldina,
oxihidrastinina, ancistrocladinas,
papaverina, laudanosina,
sendaverina, papaveraldina,
carcrisina B, fusarimida, cassiarinas,
monascorubramina,
fredericamicinas A y B,
lagunamicina.
Quinoxalina Baimantuoluoamida B
3H-Pirrolo[1,2-a]azepina Estemoadina
2,7-Naftiridina Lofocladinas
Biopterinas, leucopterina,
Pteridina xantopterina
Pirazolo[4,3-e][1,2,4]triazina Fluvioles
3-Metilcarbazol, 3-Formilcarbazol,
Ácido 3-carbazolcarboxílico,
1Hidroxi-3-metilcarbazol, clausinas,
murrayafolinas, koenolina,
murrayanina, ácido mukoénico,
mukonina, 2-hidroxi-3metilcarbazol,
mukonal, mukonidina, 2-metoxi-
3metilcarbazol, glicosinina,
Carbazol
heptafilina., currayanina, exozolina,
carquinostatinas
Rutacridona, melicopidina,
Acridina Xantevodina, eskimianina.
Benzo[g]isoquinolina Tolipocladina
Benzo[g]quinolina Cleistofolina
4H-1,4-benzoxazina DIMBOA
Lumazina, Limicromo,
Benzo[g]pteridina isoaloxazinas, roseoflavina
7H-dibenzo[d,f]azonina Protostefanina
Fenantridina Crinina
Benzo[c]cinolina Necatorina
11bH-pirido[2,1-a]isoquinolina Emetina
Micearubinas, makaluvaminas,
Pirrolo[4,3,2-de]quinolina damirona C, hematopodinas.
Ptilomicalinas, batzeladinas,
5H-5,6,8b-Triazaacenaftileno cambrescidinas.
9aH-5,8-diazabenzo[cd]azuleno Aaptosamina
Cilindricina B, fasicularina,
Pirido[2,1-j]quinolina policitorol A
Cilindricinas A, K, D, E, J, I;
1H-pirrolo[2,1-j]quinolina Lepadiforminas A y B.
Protopina, coricavamina,
Dibenzo[c,g]azecina coricavidina.
1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina Saxitoxinas
Criptowolidina, criptowolinol,
Indolo[2,1-a]isoquinolina criptowolina.
9H-Indeno[2,1-b]piridina Haouamina
توبروستمونین، استنین
،
4H - dibenzo[ de g ]quinoline
liriodenina, pukateína,
laurotetamina, lauroscolzina,
escolina, magnoflorina, duguenaína
y pancoridina, talifaberina, urabaína,
dehatrifina
7H-dibenzo[de,h]quinolina Menisporfina
Indeno[1,2,3-ij]isoquinolina Rufescina, imeluteína
1,2-Epimino-3H-pirrolo[1,2-a]indol Mitomicinas
Pirrolo[3,2,1-de]fenantridina Licorina
Orientalinona, glaziovina,
estefarina, mecambrina,
pronuciferina.
Espiro[2,5-ciclohexadieno- Dímero: Roehibridina
1,7'(1'H)ciclopenta[ij]isoquinolina]
1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina] Lahorina
Benzo[d]-[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina Dragabina
Esparteína Esparteína
Hasubanonina, cefaramina,
Hasubanano cefasamina
Ficuseptinas, la criptopleurina y la
Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina tiloforina.
Saframicina, renieramicina,
6,15-epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina. jorunamicinas
(1R,2R,7S,12R,13S,15S)-14-Oxa-
6,8diazapentaciclo[10.6.0.02,7.02,15.08,13]octadecano
(Nitraramida) Nitraramida, nitrabirina
3,5-o-fenilen-2,3,4,5-tetrahidro-1H-2-benzazepina Amurensina
10H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina Imerubrina
5H-Indeno[1,2-b]piridina Oniquina
Dibenzo[6,5,4-cd:f]indol Cefaronas
5H-Isoindolo[1,2-b][3]benzazepina Lennoxamina
Benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina Kreysigina,
9H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina Grandirubrina
Schelhameridina, erimelantina,
Homoeritrinano ([4,5-h]indolo[7a,1-a] [2]benzazepina)
erisopinoforina.
Cavidina, Talictrifolina,
Dibenzo[5,6-a:4',5'-g]-4H-quinolizina apocavidina, isoapocavidina.
Quinolino[2',3':3,4]pirrolo[2,1-b]quinazolina Luotoninas
Quelidonina, sanguinarina,
Benzo[c]fenantridina palmatina, queleritrina
Benzo[j,k]acridina Necatarona
Indolo[3,2-c]quinolina Isocriptolepina
Quinindolina Neocriptolepina
7H-Indolo[2',3':3,4]pirido[2,1-b]quinazolina Evodiamina
9H-Quino[4,3,2-de][1,10]fenantrolina Ascididemina
11,22-
Diazatetraciclo[11.11.2.12,22.02,12]heptacosane Ircinales
Glicina Metilamina
Alanina Etilamina
Serina Etanolamina
Cisteína Cisteamina
Metionina 4-Metilsulfuro-1-propanoamina
Treonina 1-Amino-2-propanol
Ácido γ-aminobutírico
Ácido glutámico
(GABA)
Ornitina Putrescina
Arginina Agmatina
Lisina Cadaverina
Fenilalanina Fenetilamina
Tirosina Tiramina
DOPA Dopamina
Valina Isobutilamina
Leucina Isoamilamina
Muchas de estas aminas forman derivados
posteriores, tales como las catecolaminas.
Las efedrinas se forman a partir del ácido
benzoico y el piruvato por acción de
pirofostato de tiamina.
Muchas aminas pueden aceptar un segundo o
hasta tercer grupo alquilo para formar aminas
secundarias o terciarias. Cuando un
aminoácido forma una sal de trimetilamonio
se denomina betaína. Ejemplos de betaínas
son la betaína glicínica, la trimetilserina
(precursor de la colina) y la hipaforina. La
muscarina es una sal de amonio de
Amanita muscaria.
Amidas
Las amidas se forman por la conexión
heteroatómica de una amina o el amoniaco
con una acil-coenzima A.
Guanidinas
Existen aminas que reciben un grupo
carbimino de la arginina, tales como la
galegina y la creatina.
Alcaloides verdaderos
Poseen siempre un nitrógeno que forma parte
de un heterociclo, tienen naturaleza básica, se
encuentran normalmente en estado de sal y
biogenéticamente proceden de aminoácidos.
Alcaloides derivados de la serina, la cisteína
y la glicina
Serina
La serina forma la cicloserina, una
isoxazolidin-5-ona por oxidación
intramolecular del nitrógeno.
La serina puede formar el ácido
2,3diaminopropiónico (DAP), que a su vez
puede formar el ácido quisquálico, un
aminoácido no proteínico con un anillo de
1,2,4oxadiazolidina, aislado de la piscuala.
El DAP también forma βlactamas, las cuales
son constituyentes de los antibióticos SP 26.
La serina puede incorporarse como
etanolamina al alcaloide azamacrólido
epilacneno. En varios péptidos no
ribosomales, la serina puede formar oxazoles
y estos pueden ser referidos como péptidos
alcaloidales. Los oxazoles son el resultado de
la ciclación y oxidación de péptidos no
ribosómicos de serina o treonina
Cisteína
La cisteína puede formar diversos tiazoles:
Un ejemplo es el ácido 2-metil-1,3tiazol-4-
carboxílico. Este ácido tiazólico es la unidad
de iniciación de policétidos como las
epotilonas.
Epotilona C
Pirimido[5,4-e][1,2,4]triazina
Alcaloides derivados del aspartato
En esta sección se consideran los alcaloides
de los aminoácidos biosintéticamente
relacionados con el ácido aspártico:
aspartato, asparragina, treonina y metionina.
Aspartato y asparagina
El aspartato puede formar otro aminoácido
relacionado por reducción del carboxilo
terminal y aminación reductiva: el ácido 2,4-
diaminobutírico (DABA). Al descarboxilarse
puede formar 1,3-diaminopropano. El
aspartato puede aceptar un grupo carbamilo
por medio de su nitrógeno amino para formar
el ácido N-carbamoilaspártico. Además, el
ácido aspártico puede condensarse con el
fosfato de dihidroxiacetona para formar la
vitamina ácido nicotínico.
Pirimidinas: El precursor es el ácido orótico,
el cual se forma por heterociclización del
ácido Ncarbamoilaspártico. Las bases
pirimídicas (Uracilo, Timina, Citosina)
surgen de este precursor. El ácido barbitúrico
es producto del
catabolismo de las pirimidinas. Ejemplos de
alcaloides que provienen del ácido orótico
son la vicina, la convicina, de Vicia faba y la
clitocina de Pectinophora gossypiella. La
latirina podría ser considerada como un
aminoácido no proteínico o un alcaloide
debido al anillo de pirimidina. La ectoína es
una pirimidina 2sustituida que no procede de
la ruta del ácido orótico, sino que a partir del
ácido 2,4-diaminobutírico acetilado en el
nitrógeno del carbono 4.
Pirazoles: Los anillos de pirazol no son
abundantes en la naturaleza, y tienen valor
quimiotaxonómico. Un caso es la β-pirazol-
1-il alanina y la pirazofurina.
Alcaloides pirido[1,2-a]azepínicos: Se
forman en la esponja Niphates digitalis a
partir del aldehído subérico y la
1,3propanoamina (que proviene de la
descarboxilación del ácido
2,4diaminobutírico)[6]
Biosíntesis de alcaloides pirido[1,2-a]azepínicos
Treonina
Se cree que varios aminoácidos no
proteínicos con actividad tóxica —como las
hipoglicinas, la canalina y la canavalina—,
provienen de la treonina.
Metionina
Los metabolitos secundarios nitrogenados de
la metionina principalmente consisten en
glucosinolatos de la metionina,
homometionina y dihomometionina. La
goitrina es una 1,3-oxazolidina formada del
glucosinolato progoitrina. La SAdenosil
metionina es lo suficientemente reactiva para
formar un sistema de azetidina, en forma de
ácido azetidin-2carboxílico, el cual es la base
de los isopéptidos conocidos como ácidos
mugineicos. Algunas azetidinas se presumen
que provienen de este precursor, tales como
la 3-azetidinona y el 3,3-azetidinodiol.
Nicotinato
El ácido nicotínico se forma de novo en las
plantas por condensación de una molécula de
triosa y una molécula de iminoaspartato (el
derivado imino del ácido aspártico), mientras
que en animales y hongos se puede formar
por catabolismo del triptófano. El ácido
nicotínico (ácido piridino-3-carboxílico) es la
base estructural de muchos alcaloides
piridínicos. El ácido fusárico es un alcaloide
piridínico que se forma bajo el mismo
principio de
condensación, pero a partir de aspartato y
ácido triacético.
Piridinas: Esta vitamina puede
descarboxilarse para dar piridina,
hidrogenarse para formar dihidropiridinas u
oxidarse. Algunas piridinas relacionadas con
el ácido nicotínico son los alcaloides de la
palma Areca (Arecolina, guvacina), la
ricinina de las semillas del ricino, la
hermidina de Mercurialis annua y la
trigonelina de la alholva. Varias plantas de la
familia Celastraceae producen ésteres del
ácido evonínico (ácido nicotínico enlazado
con una molécula de ácido 2-metilbutírico) y
sesquiterpenos tipo agarofurano. Ejemplos
de estos alcaloides son la maytolina,
maytina, acantotamina, evonina,
neoevonina, euonimina, hipocratinas,
emarginatinas.
Ácido evonínico Estructura general de los alcaloides de Celastraceae.
Crisohermidina Anatabina
Indigoidina
Prodigiosina
Tuberoestemonina
Estenusina
Anabasina
La piperina, la nigramida R, la
piperciclobutanamida C y las chabamidas H
e I son ejemplos de alcamidas de la
piperidina.
Alcaloides indolizidínicos: La
castanospermina proviene biosintéticamente
del ácido pipecólico. Este se condensa con
dos unidades de acetato por medio de
condensaciones de Claisen de la misma
manera que en los policétidos, generándose
así la 1indolizidinona, la cual es precursora
de muchos alcaloides indolizidónicos.
Ejemplos de estos alcaloides son la
castanospermina, swainsonina, las
pumiliotoxinas, la lentiginosina, las
poligonatinas y la monomorina. Las
mirmicarinas presentan un esqueleto de
indolizidina fusionado con un pirrol
(Pirrolo[2,1,5-cd]indolizina). Los alcaloides
indolizidínicos pueden presentarse
fusionados con anillos aromáticos
(Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2b]isoquinolina)
como en el caso de las ficuseptinas, la
criptopleurina y la tiloforina.
Al
caloides de litráceas: Estos alcaloides
ciclofánicos se componen de un ciclo
quinazolínico o piperidínico proveniente de
la lisina, los cuales se esterifican con ácidos
aromáticos fenilpropanoides
o forman éteres entre anillos aromáticos.[17]
(6S,11bS)-6,11b-Metano-
3a,6,11a,11btetrahidrofuro[2,3c]pi
rido[1,2-a]azepina Secuamamina Securinega
Securinina Filantidina
D suffruticosa
Piperafizina B Picroroccelina B
Biosíntesis de gliotoxina
Biosíntesis de la aranotina
Policarpina Halfordinol
Alcaloides isoquinolínicos
Los alcaloides isoquinolínicos y
tetrahidroisoquinolínicos (THIQ)
comprenden una diversa gama de
compuestos ampliamente distribuidos
principalmente en el reino vegetal. Cabe
destacar que estas isoquinolinas tienen un
sustituyente alquilo en la posición 1.
Cualquier otro patrón de sustitución hace
pensar en otra ruta biosintética.
Biogenéticamente se pueden formar por una
Reacción de Pictet-Spengler de una
catecolamina con un aldehído o un ácido α-
cetocarboxílico:
Cápsula de
amapola
(Papaver
somniferum)
Biosíntesis de THIQ. Peyote El opio
La (S)-norcoclaurina sintasa (Lophophora contiene Las plantas
EC:4.2.1.78 es el ejemplo típico williamsii) diversos del género
1,2,3,4- de las enzimas que catalizan Produce alcaloides Berberis
Tetrahidroisoquinol esta reacción, en este caso a 1- derivados de producen
ina partir del alquilTHIQ, 1bencilTHIQ alcaloides
3,4dihidroxifenilacetaldehído en donde R = . tipo
(carbonilo) y dopamina Me, H, berberina.
(catecolamina). isoBu, etc.
Doryphora sassafras
Planta productora de
Gigantina Lofoforina Anhalamina Dorianina Iseluxina
isoquinolinas
simples
El grupo de la saframicina y la
renieramicina presenta la estructura de 6,15-
epimino-4H-isoquino[3,2-b]
[3]benzazocina. Ejemplos de estos
alcaloides son las jorunamicinas.
6,15-Epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina
Alcaloides bencilisoquinolínicos y
bencilquinolínicos: Se forman por reacción
de Pictet-Spengler de una catecolamina con
fenilacetaldehídos, provenientes de las rutas
de los fenilpropanoides. Ejemplos de estos
alcaloides son la papaverina, filocriptina,
filocriptonina, velucriptina, papaveraldina y
las anocherinas. La arenina y la
macrostomina, así como sus derivados
poseen adicionalmente un anillo de
pirrolidinio acoplado al anillo aromático.
Biosíntesis de benciltetrahidroisoquinolinas
Papaverina Arenina
Alcaloides bisbencilisoquinolínicos: Se
producen por acoplamientos de radicales
libres y se conectan por medio de uno, dos o
tres enlaces éter o bifenilo. Las unidades
monoméricas son principalmente
bencilisoquinolinas hidroxiladas o
metoxiladas. Las aporfinas pueden contener
componentes de aporfina. Este gran grupo
de alcaloides se pueden dividir en cinco
categorías, de acuerdo a la clasificación de
Shamma:
Alcaloides que sólo presentan grupos arilo
acoplados. De la corteza de Popowia
pisocarpa se han aislado un grupo de 7
alcaloides que presentan enlaces entre C-11
y C-11'. Algunos ejemplos son la
pisopowetina y la pisopowiaridina.
Pisopowina
Dauricina
Benzopirrocolinas: Criptowolidina,
criptowolinol, criptowolina.
Alcaloides proaporfínicos: Este grupo de
alcaloides representa una etapa intermedia
en la conversión de las bencilisoquinolinas
en ciertas aporfinas. Ejemplos de estos
alcaloides son la orientalinona, glaziovina,
estefarina, mecambrina, pronuciferina.
Biosíntesis de proaporfinas
Biosíntesis de aporfinas. Las aporfinas pueden biosintetizarse por transposición de proaporfinas (1) y por acoplamineto radicalario de
una bencilisoquinolina (2).
Pancoridina Duguenaína
Benzo[d]-
1,3dioxolo[4,5g]piri
7H-
Indeno[1,2,3ij]isoq Eupolauridi 7H-Nafto[1,2,3ij] do[4,3,2-jk]
dibenzo(de,h)qui
uinolina na [2,7]naftiridina [2]benzazepina
nolina
5H-
[1,3]d
5H- Benzo[f]- ioxo
Santiagona 10Hazuleno[1,2,3ij]i Benzo[g]quin h]isoi
Indeno[1,2b] 1,3benzodioxolo[6,
mina soquinolina olina ndo b]
piridina 5,4cd]indol
[3]ben
zaz
Dímeros de bencilisoquinolina-aporfina:
Tienen un solo enlace éter. Un caso típico es
la talicarpina. - Limalongina
Alcaloides morfinánicos: Estos alcaloides
tienen como esqueleto base al morfinano. Se
forman a partir del acoplamiento oxidativo
de un precursor isoquinolínico hidroxilado.
Algunos ejemplos de este grupo son la
codeína, salutarina, morfina y oripavina.
Hasubanano 7H-
dibenzo[d,f]azonina
Alcaloides benzo[c]fenantridínicos:
bis[1,3]benzodioxolo[4,5-c:5',6'-g]azecina
Alcaloides tipo roeadina. El roeadano
([1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]dioxolo[7,8]-
1Hisocromeno[3,4-a][3]benzazepina) es el
esqueleto base de estos alcaloides[23]
roeadina, papaverrubinas, alpinigenina,
glaucamina, zangezurina.
[1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]dioxolo[7,8]-1H-isocromeno[3,4-a][3]benzazepina
Alcaloides espirobencilisoquinolínicos:
Tienen como esqueleto base la
1,2dihidrospiro[2-H-indeno-
2,1'isoquinolina], por ejemplo la lahorina,
africanina, coridaína, coristewartina,
fumaricina fumarilinahiperectina,
ocotensina, severzinina, radeanamina,
radeanina.
1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina]
Alcaloides benzo[c]fenantridínicos:[24]
Pueden tener como esqueleto base a la
[1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3dioxolo[4,5-
i]fenantridina o a la
bis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-g]-
4Hquinolizina, tales como la Quelidonina,
sanguinarina, coridamina, arnotianamida,
corinolamina, arnotianamida, quelilutina,
corinolina.
Dímeros: Sanguidimerina
Bis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-g]- [1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3-
4Hquinolizina dioxolo[4,5i]fenantridina
í
Alcaloides tipo narce na.[25]
Bicuculinina, Peshawarina, narceína.
Alcaloides ftalidoisoquinolínicos:
αHidrastina.
Alcaloides fenetilisoquinolínicos
Alcaloides homoaporfínicos Tienen como
esqueleto base a la
benzo[6,7]ciclohept[1,2,3ij]isoquinolina, p.
ejem. kreysigina
Benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina
[4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina
1a,3,9-triazapirenos
8H-5,8-diazabenzo[cd]azulenos: Por
ejemplo aaptosina y aaptosamina.
Dímeros tipo dihouidina
-Alcaloides tipo lamelarina: Las lamelarinas
son una familia de alcaloides pirrolo[2,1-
a]isoquinolínicos relacionados con las
ningalinas, estorniamidas y lukianoles.
Biosintéticamente son alcaloides
bencilisoquinolínicos condensados con un
fenilpropanoide. Se han aislado más de 30
compuestos relacionados y derivados de las
diversas lamelarinas. Las lamelarinas A-D
fueron aisladas por Andersen en 1985,[26]
Cohirsina Cohirsitinina
Citocalasinas y pseurotinas
Las citocalasinas son alcaloides policétidos
que consisten en una amida del extremo
carboxílico del policétido con el grupo
amino de la fenilalanina. Posteriormente
este sistema condensa para formar una
pirrolona y posteriormente se presenta una
reacción de Diels Alder intramolecular.
Alcaloides fenazínicos
Alcaloides fenazínicos: piocianina,
aeruginosinas, esmeraldinas.
DIMBOA
Policétidos mixtos con ácido antranílico
Quinolonas y furo[2,3-b]quinolinas:
equinopsina, dictamnina,
platidesmina, flindersina, eskimianina,
cusparina
Alcaloides acridínicos: xantevodina, 4-
hidroxi-2-quinolona, melicopicina,
acronicina, rutacridona.Acrimarina.
Alcaloides quindolínicos: Criptolepina
10H-Indolo[3,2b]quinolina (Quindolina),
criptospirolepina, criptolepinas,
isocriptolepina, neocriptolepina,
hidroxicriptolepina, criptoheptina,
biscriptolepina, criptomisrina y
criptoquindolina.
Alcaloides carbazólicos: murrayafolinas,
mukonina, koenolina, 3-metilcarbazol,
clausinas, 1-hidroxi-3-metilcarbazol, ácido
mukoeico, glicozolina, girinimbinol,
furostifolina, clauszolinas, mahanimbinol,
murrastifolinas, carbazomicina,
koeniginaquinonas, Carbazomadurinas
Alcaloides quinazolínicos
Alcaloides quinazolínicos y pirrolo[2,1-
b]quinazolinas: Vasicina, luotonina,
febrifuguina, triptoquivalina.Macrorina.
Dictioquinazoles
Alcaloides benzodiazepínicos:
Ciclopenina, viridicatina.
Alcaloides indólicos
Alcaloides indólicos e isatínicos: Provienen
del indol o el triptófano como las Auxinas,
glucobrassinina, escatol, triptamina,
serotonina, indol, indoxilo, isatina,
camalexina, 5-(3’metilbuten-2’-il)isatina,
melosatinas, hipaforina, bufotenina,
plakohipaforinas, bromoindoles,
Indolmicina, Sinalexina, Mitomicinas,
Petromindol, Brasilidinas,
Dilemaonas, 5-MeO-DMT, ésteres del
triptofol, 1-(2-metilbut-3-en-2-il)-1Hindol-
3-carboxilato de metilo y el 1(3,4-dihidroxi-
2-metilbutan-2-il)-1Hindol-3-carboxilato de
metilo.[35]
Alcaloides pirimidilindólicos:
Meridianinas, psamopeminas,
isomeridianinas
Alcaloides pirroloindólicos: Se forman por
heterociclización de la triptamina para
formar 1,8dihidropirrolo[2,3-b]índoles tales
como la Quimonantina, fisostigmina,
flustraminas.
1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indol
Necataronas
Necatarona
Alcaloides β-carbolínicos β-carbolínas
simples: Se forman por condensación con
formaldehído, piruvato, acetaldehído, etc.
Alcaloides pirrolo[4,3,2de]quinolínicos:
Indoloquinonas con ciclización
intramolecular de un enlace imino que
forman estructuras de pirrolo[4,3,2-
de]quinolina.
Ejemplos: Makaluvaminas y micearrubinas.
[36]
Las sanguinonas tienen otros 2 anillos
fusionados, al igual que las hetatopodinas
Pirrolo[4,3,2-de]quinolina,
estructura base de las
makaluvaminas Sanguinona A Hematopodina
Infractopicrina:
Alcaloides indólicos de Nitraria: Se forman
por la condensación de un anillo hidrolizado
de piperideina proveniente de la lisina
(Alcaloides β-carbolinmonopiperideínicos)
o con dos unidades de piperideina
(Alcaloides β-
carbolindipiperideínicos). Ejemplos de estos
alcaloides son la nazlinina, schobericina,
komaroidina, las komavinas, nitrarina,
nitramidina, nitraricina, nitrarizina,
tangutorina,
nitraraína, komarovina, komarovicina,
komaroína, komarovidina, isokomarovina,
nitramarina
Alcaloides estrictosidínicos:
Estrictosidin a
Alcaloides tipo camptotecina: Presentan
anillos de
(1H,4H,12H)pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2b
]quinolina como la Rubescina,
camptotecina.
(1H,4H,12H)-pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolina
Alcaloides indoloquinolizidínicos:
Angustina, Deplancheína
Angustina
Geissosquizina Ocrolifuanina A
Akuamilano Macrolina
Goniomina
Alcaloides secodínicos: Secodina y
andranginina.
Alcaloides ibogamínicos: Consiste en una
serie de alcaloides que provienen de la fisión
de la prekuamicina, en donde se forma la
estemadenina y por reacción de Dielsa-
Alder se forma un nuevo anillo de
ibogamina.
Ibogamina
Alcaloides aspidospermidínicos:[37] El
esqueleto de los alcaloides
aspidospermidínicos se forma por
ciclización de la deshidrosecodina, obtenida
de un precursor de deshidrosecodina.P.
ejemplo la eburenina.
Los alcaloides de este grupo incluyen las
siguientes variantes estructurales:
alcaloides anilinoacrílicos, talescomo la
tabersonina, el cual contiene el grupo
metoxicarbonilo en el carbono 16. Los dos
sustituyentes de carbono en la posición 20
pueden ser un simple grupo etilo, o pueden
estar funcionalizados.
Tabersonina
alcaloides que carecen del
grupometoxicarbonilo del carbono 16, como
en la aspidospermina. C-18 y C-19 pueden
ser un grupo etilo o C-18, el cual puede estar
funcionalizado.
Obscurinervidina
Vindolinina
(+)-Quebrachamina Vincadina
Dímeros tales como la vinblastina, la
vinorebina y la vincristina. (V. Alcaloides de
la vinca) (j) alcaloides diversos formados
por una gran variedad de procesos, p. ejem.
aspidodispermina, banucina, vincatina,
razinilama, tricofilina, meloscina, melonina,
goniomitina
Alcaloides kopsánicos: Kopsina,
Fruticosina
Lapidilectina B Lundurina B
Eburnamenina
Ácido nodulispórico
Lolicinas
Alcaloides indolo[2,3-a]carbazólicos:
Hapalindoles: Índoles prenilados aislados de
Cyanophyta.
Hapalindol A
Aristotelina
Borrecapina
Peroforamidinas
Asterriquinonas
Alcaloides derivados de la quinurenina
Quinurenina, Ácido xanturénico, ácido
quinurénico, Orellanina
Alcaloides fenoxazínicos: Cinabarina, ácido
cinabarínico, tramesanguina, polistictina,
fenoxazona, α-aminofenoxazona. Son
alcaloides típicos del hongo
Pycnoporus.
Alcaloides clatrodínicos
Amidas tipo clatrodina
6,8-dihidropirimido[4,5-
c]pirrolo[3,2e]azepinas: Latonduinas
Alcaloides tipo agelaspongina y fakelina
Alcaloides tipo agelastatina - Dímeros de
clatrodinas:
Sarcodoninas
Genalcaloides
Los genalcaloides —u óxidos aminados de
alcaloide— son derivados por oxidación de
los alcaloides que contienen el grupo
R=(NO)-R, donde el nitrógeno tiene
valencia V, en contraposición a los
alcaloides normales, donde es trivalente
(R=N-R). Su acción es la misma que la del
alcaloide del cual provienen, pero es más
pausada. Se nombran añadiendo el prefijo
gen- al nombre del alcaloide.
Algunos genoalcaloides se encuentran en la
naturaleza, como la geneserina (derivado del
alcaloide eserina
(fisostigmina)) presente en el haba de
Calabar, así como las sarcoviolinas y
sarcodoninas.
Pseudoalcaloides
Los pseudoalcaloides son metabolitos
secundarios que poseen un átomo de
nitrógeno incorporado como amoniaco a
una biomolécula tal como un terpeno, un
policétido, un ácido graso o un derivado del
ácido shikímico.
Quimiotaxonomía
(Toxoflavina; Burkholderia)
Toxoflavina
Familia Pseudomonadaceae:
Pigmentos alcaloidales fenazínicos
como la piocianina (Pseudomonas)
Pseudomonadales Alcaloides metilquinazolínicos
(Pseudomonas)
Gamma
Proteobacteria Piocianina
Familia Enterobacteriaceae:
Enterobacteriales Trispirroles tipo Prodigiosinas
(Serratia)
Prodigiosina
Familia Polyangiaceae:
Delta Chivosazoles y epotilonas
Myxococcales
Proteobacteria
(Sorangium)
Epotilonas A (R =
H) y B (R = CH3)
Phylum Cyanobacteria
Familia Nostocaceae:
Alcaloides tropánicos con acetilo lateral
(Anatoxinas; Anabaena,
Nostocales Aphanizomenon)
Alcaloides triazaacenaftilénicos
(cilindrosperminas; Cylindrospermopsis,
Aphanizomenon)
Anatoxina A
Familia Noctuoidea:
Saxitoxinas (Lyngbya)
Tiazoles policétidos (Curacinas,
kalkitoxina; Lyngbya)
Lingbiatoxinas (Lyngbya).
Cyanophycea
e Oscillatoriales Familia Phormidiaceae:
Alcaloides tropánicos con acetilo lateral
(Anatoxinas; Planktothrix)
Saxitoxina
Familia Mastigocladaceae:
Alcaloides indólicos prenilados
Stigonematales
tetracíclicos con presencia de isocianuros
(Hapalindoles;
Hapalosiphon)
Hapalindol A
Phylum Actinobacteria
Actinomyces)
Familia Streptomycetaceae: Se han
aislado diversos alcaloides antibióticos Mitomicina A
de varias especies de Streptomyces,
tales como:
Mitomicinas
Nigrifactina
Estreptimidona
Estreptazolina
Duocarmicina A
Estreptotricinas
Duocarmicinas
Yatakemicina
Pirazofurinas
Indocromos
Pirrolamas
Estaurosporina y sus derivados
Kikumicinas
Fredericamicinas
Piericidina Estaurosporina
Olivoretina E
Lagunamicina
Lactimidomicina
Estreptolidigina
Geldanamicina
Indanomicina
Cafamicina
Saframicinas Gualamicina
Nojirimicinas
Biciclomicina
Lanopilinas
De Streptoverticillium se han aislado
las olivoretinas.
Familia Micromonosporaceae:
Alcaloides pirrolo-ß-
lactónicos
(Salinosporaminas; Salinospora)
Dinemicinas
(Micromonospora).
Familia Nocardiaceae:
Isocianuros indólicos
(Brasilinas;
Nocardia)
Familia Actinoplanaceae:
Alcaloides indólicos simples
(Indolmicina, Chuangxinmicina;
Actinoplanes)
Simbioimina
Phylum Rhodophyta
(Alsidium)
Bromoindoles (Laurencia)
Alcaloides pirroloimidazólicos
Ceramiale (Colensólidos; Osmundaria)
Florideophyceae Familia Delesseriaceae:
s
Oxazoles (Almazolona;
Haraldiophyllum)
Almalozona
Familia Delesseriaceae:
Alcaloides indólicos (Fragilamida,
(Lofocladinas; Lophocladia)
Lofocladina A
Phylum Chlorophyta
Familia Caulerpaceae:
Dímeros del triptófano
Bryopsidophyceae Bryopsidales
(Caulerpina, caulersina;
Caulerpa)
Ácido caulerpínico
(caulerpina)
Familia Cladophoraceae:
Cladophorale
Ulvophyceae Bromobisindoles
s
(Chaetomorpha)
Familia Arcyriaceae:
Dímeros del triptófano (Arciricianinas,
Trichiida
arciriaflavinas, arciroxocinas; Arcyria)
Arciriaflavina A
Familia Reticulariaceae:
Dímeros del triptófano (Arciricianinas,
Liceida
arciriaflavinas; Tubifera, Lycogala)
Familia Physaraceae:
Myxogastri Cinamamidas del triptófano (Fuligo)
a Amidas policétidas con ácido antranílico
como unidad de iniciación (Fisariginas;
Physarum)
Maleimidas policétidas (Policefalinas, ácido
(Makaluvaminas; Didymium)
Phylum Ascomycota
pulcherrímico, Candida)
Familia Pseudeurotiaceae:
Espirofuropirrolonas
Incerta sedis Incerta sedis
(Pseurotinas; Pseudeurotium)
Familia Pleosporaceae:
Alcaloides quinazolínicos
(Crisogina; Alternaria)
Alcaloides
pirazopirroloindólicos
(Esporidesminas; Alternaria)
Familia Corynesporascaceae
Pseudoalcaloides policétidos
Dothideomycetes Pleosporales
benzo[g]isoquinolínicos
(Escorpinona; Corynespora)
Familia Incerta sedis
Pseudoalcaloides policétidos
benzo[g]quinolínicos
(Fomazarina, isofomazarina;
Pyrenochaeta; Phoma)
Epichloë).
Alcaloides pirrolopirazínicos (Peramina, Neotyphidium) Lolina Pseudoalcaloides
Familia Chaetomiaceae:
Alcaloides pirazoquinazolínicos
(Fiscalinas; Corynascus)
Quetoglobosinas
Sordariales
(Chaetomium)
Alcaloides imidazolo-
αcarbolínicos (Quetomininas;
Chaetomium)
Quetoglobosina
A
Familia Xylariaceae:
Xylariales
Citocalasinas (Xylaria)
Citocalasina A
Familia Magnaportaceae:
Alcaloides pirrolónicos (Ácido
Magnaporthales
nortenuazónico; Pyricularia)
Eurotiomycetes
Familia Herpotrichiellaceae:
Alcaloides indolilcarbazólicos
(Pitiriazol; Malassezia)
Chaetothyriales Alcaloides indolocarbazólicos
(Malasseziazoles;
Malassezia)
Eurotiales
Ácido aspergílico
Familia Trichocomaceae:
Anhidropéptidos pirazinoides y
(Triptoquivalinas; notoamidas,
estefacidinas, ardeemina,
asperlicinas, aurantina,
aurantiomidas,
benzomalvinas, espiroquinazolina,
fumiquinazolinas,
cotoquinazolina, trihistatina,
quinadolinas; Aspergillus,
Penicillium)
Pseudoalcaloides policétidos
tipo talarotoxina
(Talaromyces)
Alcaloides α-carbolínicos
(Meleagrinas; Penicillium)
Alcaloides pirroloindólicos
(Roquefortinas, 'Penicillium)
Alcaloides sesquiterpénicos con un residuo de piridina (Piripiropeno;
Aspergillus)
Maleimidas (Pencólido;
Penicillium)
Alcaloides prenilindólicos con un sistema succinimídico (Ácido ciclopiazónico;
Penicillium)
Alcaloides policíclicos indoloterpénicos (β-aflatrem; aflavinina,
paspalinina, paspalina, aflavazol, penitrem, jantitrem, shearininas; Aspergillus,
Penicillium)
Indolilterpenos (Emeniveol, tiersindoles; Emericella, Penicillium)
Pirrolonas (Variotina;
Paecilomyces)
Alcaloides 4- fenilquinolínicos
Viridicatina; Penicillium)
Alcaloides benzodiazepínicos (Ciclopenina; Penicillium)
Penicilinas (Penicillium)
Alcaloides tipo comunensinas (Penicillium)
Alcaloides tipo pseurotina
(Aspergillus)
Alcaloides bisindolilquinónicos
(Asterriquinonas; Aspergillus) Pseudoalcaloides esteroidales isoindólicos
(Ergosterimida; Aspergillus)
Familia Nectriaceae:
Alcaloides pirrolidínicos y
fusárico; Fusarium)
Pirroles formados por la
benzo[g]isoquinolínicos
(Bostricoidina; Fusarium)
Morfolinas (Lateritina;
Fusarium)
Familia Elaphomycetaceae:
Pseudoalcaloides policétidos
isoquinolínicos
(Monascorubramina,
rubropunctamina; Monascus)
(Aranotina; Arachniotus)
Familia Roccellaceae:
Arthoniomycetes Arthoniales Alcaloides fenoxazínicos
(Orceínas; Roccella)
α-Aminoorceína
Phylum Basidiomycota
Agaricomycete
s Familia Ceratobasidiaceae:
Cantharellale Indolizinas sin cadenas laterales
s
(Eslaframina; Rhizoctonia)
Eslaframina
Familia Phallaceae:
Alcaloides quinazólicos N-arilados
Phallales
(Dictyophora = Phallus;
Dictioquinazoles)
Familia Russulaceae:
Alcaloides benzocinolínicos
(Necatorina; Lactarius)
Alcaloides piridinoacridínicos
(Necatorona; Lactarius)
Russulales
Pseudoalcaloides policétidos isoindólicos
(Estereninas; Stereum)
Family Hericiaceae:
Pseudoalcaloides geranilpolicétidos
infractopicrina (Cortinarius)
Alcaloides quinolínicos (Orellanina; Infractopicrina
orellanina; Cortinarius)
Amidas poliénicas (Escaurinas;
Cortinarius).
Familia Tricholomataceae:
Índoles derivados del lascivol Psilocibina
(Tricholoma)
Pseudoalcaloides policétidos isoindólicos
(Clitocibinas; Clitocybe)
Isoxazolonas (Ácido tricolómico;
Tricholoma)
Familia Agaricaceae:
Agaricona (Agaricus)
Familia Hymenogasteraceae:
Alcaloides derivados de la triptamina
muscaaurinas, miraxantinas;
Amanita)
Amavadina (Amanita)
Familia Hygrophoraceae:
Pigmentos azepínicos
(Higroaurinas, muscaflavina;
Hygrocybe)
(Paquidermina; Chamonixia)
Familia Suillaceae:
ß-Carbolinas derivadas del
Paquidermina
Familia Meripilaceae:
Alcaloides quinolínicos (4-Hidroxi-
2metilpiridina; Physisporinus)
Familia Fomitopsidaceae:
Alcaloide imidazólicos poliénicos
(Crisofisarina; Piptoporus)
Polyporales Familia Polyporaceae:
Alcaloides fenoxazínicos (Ácido
homarina; Polyporus)
Ácido cinabarínico
Familia Bankeraceae:
Óxidos de pirazinobenzodioxazinas
Thelephorales
(Sarcodoninas, sarcoviolinas;
Sarcodon)
Davaliósidos
Phyllum Lycopodiophyta
Familia Lycopodiaceae::
Alcaloides tipo licodina, liconadina y
Lycopodiale
Lycopodiopsida serratinina (Lycopodium)
s
Familia Huperziaceae:
Alcaloides tipo huperzina (Huperzia).
Licodina
Phyllum Pinophyta
Familia Pinaceae:
Pseudoalcaloides piperidínicos de origen policétido
harringtonina(Cephalotaxus).
Harringtonina.
Phyllum Gnetophyta
Familia Ephedraceae:
Se han aislado aminas del tipo de las efedrinas
Gnetopsida Ephedrales
(Ephedra); poliaminas mixtas con espermidina y tirosina
(Efedrarinas; Ephedra). Efedrina.
Plantas angiospermas:
Monocotyledonae
(Liliopsida;Cronquist): Muchos alcaloides
provenientes de monocotiledóneas tienen
origen en la fenilalanina y son exclusivos de
este grupo taxonómico, tales como los
alcaloides fenetilisoquinolínicos y los
derivados de la norbeladina.
Phyllum Magnolophyta: Clado Monocots (Clase Liliopsida; Cronquist)
Familia Liliaceae:
Alcaloides flavonopirrolidínicos (Lilacina; Lilium))
Alcaloides pirrolidónicos (Derivados del jatrofam;
Lilium)
Familia Colchicaceae:
Alcaloides fenetiltetrahidroisoquinolínicos y sus
Jervina
Familia Amaryllidaceae:
Alcaloides derivados de la norbeladina (crinina,
Hyacinthus; Polygonatum)
Familia Xanthorrhoeaceae:
Alcaloides pirrolidínicos (Fulvaninas;
Hemerocallis)
Galantamina
Arecales Familia Arecaceae:
Ácidos tetrahidronicotínicos (Arecolina, Areca)
Arecolina
Familia Poaceae:
Alcaloides fenilestiriloxazólicos (Anulolina; Lolium)
Alcaloides benzoxazinoides y benzoxazólicos
(Coix, Zea)
Pseudoalcaloides sesquiterpénicos (Telepogina;
Poales
Thelepogon)
Telepogina
Familia Stemonaceae:
Pandanales Alcaloides azepinoindólicos (Stemona)
Tuberoestemonina
Familia Orchidaceae:
Alcaloides pirimidínicos (1-cinamoil-
2acetonilpirimidinas) (Dendrocrisaninas;
Dendrobium)
Orchidales Alcaloides pirrolizidínicos (Falenopsinas;
Phalaenopsis)
Isatinas (Calanthe)
trans-
Dendrocrisanina
Familia Zosteraceae:
Alcaloides flavonopirrolidínicos (Filospadina;
Alismatales Phyllospadix)
Familia Araceae:
Alcaloides alquilpirrolidínicos (Irniina; Arisarum)
Irniina
Familia Dioscoreaceae:
Dioscoreale Alcaloides tipo dioscorina (Dioscorea).
s
Dioscorina
Subclase
Orden Familias Ejemplos
(Cronquist)
Magnoliidae
Familia Nymphaeaceae:
Pseudoalcaloides monoterpénicos
Nymphaeales
tipo nufaridina (Nuphar)
Nufaridina
Familia Piperaceae: 1-Acilpiperidinas y
1acilpirrolidinas (Piperina, chabamina,
braquiamidas; Piper)
Alcaloides dibenzo[cd,f]indólicos
Piperales
(Piperolactamas; Piper)
Familia Saururaceae:
Alcaloides dibenzo[cd,f]indólicos
(Sauristolactama, Saururus)
Piperina
Familia Aristolochiaceae:
Alcaloides dibenzo[cd,f]indólicos
aristolóquico; Aristolochia).
Ácido aristolóquico
Laurales
tetrahidroisoquinolínicos (Vanuatina,
malekulatina;
Hernandia) y aporfínicos
(Hernandialina; Hernandia)
Familia Atherospermataceae
Alcaloides 1-oxoisoquinolínicos
(Dorisporfina, Doryphora)
Magnoliales
Familia Magnoliaceae:
Alcaloides indenonaftiridínicos
Eupolauridina
(Eupolauridina; Eupomatia)
Familia Annonaceae:
Alcaloides indenonaftiridínicos y sus
(Sampangina, eupomatidinas;
Cananga, Ambavia)
Éteres
(Gouregina; Guatteria),
Alcaloides azahomoaporfínicos
(horsfilina; Horsfieldia)
Alcaloides dibenzo[cd,f]indólicos
(Aristolactamas, Schefferomitra)
Alcaloides benzo[g]quinolínicos
(Annofolina, griffithazanonas,
kalasinamida, cleistofolina;
Annona, Goniothalamus, Polyalthia,
Cananga, Meiogyne, Oncodostigma,
Porcelia)
aporfinotetrahidroisoquinolínicos
(Talifarapina; Thalictrum)
Dímeros bisbencilisoquinolínicos Berberina
(Nigeglanina, Nigellicina,
Nigellidina; Nigella)
Alcaloides flavonodiazepínicos Menisporfina
(Aquiledina, isoaquiledina;
Aquilegia)
Familia Berberidaceae:
Alcaloides berberínicos (Berberina;
Berberis)
Alcaloides
benciltetrahidroisoquinolínicos
(Taxilamina, Berberis)
Alcaloides con enlaces monoéter bis- Rufescina
benciltetrahidroisoquinolínico
(Berbamunina, canadina, curacautina);
Berberis, Mahonia)
Éteres
tetrahidroisoquinolinorientalinónicos
(Pakistanamina;
Berberis)
Familia Menispermaceae:
Alcaloides tipo diéter
bisbenciltetrahidroisoquinolínico
(Tetrandrina, tubocurarina;
Stephania, Chondrodendron)
Alcaloides aporfínicos (Estefanina;
Stephania)
Alcaloides oxaisoaporfínicos
(Menisporfina;Menispermum)
Alcaloides
azuleno[1,2,3ij]isoquinolínicos
(Grandirubina, imerubrina, Abuta,
Cissampelos)
Alcaloides
indeno[1,2,3ij]isoquinolínicos (Imeluteína,
rufescina, triclisina, telitoxina;
Abuta, Cissampelos, Triclisia,
Telitoxicum)
Secoalcaloides tipo taspina
(Caulophyllum)
Familia Papaveraceae (incluye ant. fam.
Fumariaceae): Alcaloides
benciltetrahidroisoquinolínicos
(Papaverina, reticulina, arenina;
Papaver)
Alcaloides del morfinano (Morfina,
salutarina; Papaver)
Alcaloides aporfínicos (Papaver)
Alcaloides dibenzoazocínicos
(Protopina; Chelidonium)
Alcaloides
ftálidotetrahidroisoquinolínicos
(Hidrastina; Hydrastis)
Alcaloides secoaporfínicos
(Narceína, Papaver)
Alcaloides secoprotoberberínicos
(Aristoyagonina; Sarcocapnos)
Alcaloides heptacíclicos proaporfino-
Morfina
Protopina
Familia Cactaceae:
Tetrahidroisoquinolinas simples
(Anhalamina, lofocerina;
Lophophora)
Familia Ancistrocladaceae:
Pseudoalcaloides policétidos
bisnaftilisoquinolínicos
Caryophyllida (Michelamidas, ancistrocladinas,
e (Cronquist): korupensaminas; Ancistrocladus)
Todas Familia Amaranthaceae:
producen Caryophyllales Alcaloides β-carbolínicos simples y
betalaínas en
lugar de tipo cantinona. (Aerva)
antocianinas. Alcaloides tripiperidínicos
(Anabasamina; Anabasis)
Familia Polygonaceae:
Alcaloides piperidínicos
(Fagomina, Fagopyrum)
Alcaloides indoloquinazolínicos
(Triptantrina; Polygonum)
Anhalamina
Dileniidae
(Cronquist)
Familia Cucurbitaceae:
Pirazoles (ß-Pirazol-1-ilalanina;
Cucurbitales
Citrullus)
L-β-Pirazol-1ilalanina
Ericales Familia Theaceae:
Alcaloides purínicos (Teofilina;
Camellia)
Familia Lecythidaceae:
Isatinas (Couroupita)
Familia Actinidiaceae
(Actinidina; Actinidia)
Familia Caricaceae
Alcaloides piperidínicos bislactónicos
tipo carpaína
(Carica)
Familia Capparaceae:
Alcaloides macrocíclicos derivados de
(Lunarina; Lunaria)
Éteres imidazolilmetilfenólicos
(Lepidinas; Lepidium)
Brassicales
Oxazolidinas (Progoitrina;
Brassica)
Aductos del triptófano con el ácido
ascórbico (Ascorbígenos;
Brassica)
Fitoalexinas, glucosinolatos indólicos
y compuestos relacionados
(Glucobrassicina, ditireanitrilo,
camalexina; Dithyrea,
Arabidopsis, Camelina) Isatinas Lunarina
(Isatis
Familia Salvadoraceae:
Índoles (Salvadoricina; Salvadora)
Ascorbígeno
Familia Malvaceae:
Malvales Pirroles (Funebrina; Quararibea)
Familia Daphniphyllaceae:
Pseudoalcaloides tipo dafnifilina,
Daphniphyllale
s
calidafninona y yuzirimina
(Daphniphyllum)
Familia Fagaceae:
Hamamelidae Alcaloides indolizinquinolínicos
(Chesnutamida; Castanea)
Fagales Familia Casuarinaceae:
Alcaloides pirrolizidínicos
polihidroxilados (Casuarina;
Casuarina)
Rosidae Malpighiales Familia Phyllanthaceae: Alcaloides
(Cronquist) tipo securinina
(Securinina, filantidina; Securinega,
Breynia)
Alcaloides bispiperidínicos
(Astrofilina; Astrocasia)
Alcaloides pirido[2,1-a] Securinina
[2]benzazepínicos (Astrocasina;
Astrocasia)
Alcaloides tipo poranterina
piperidínicos (Andraccinidina,
Aspertinas; Andrachne) Gerrardina
Familia Salicaceae:
Ésteres diterpénicos del ácido
pirrolocarboxílico (Ryanodina;
Ryania)
Alcaloides diazocínicos
(Homalina; Homalium)
Familia Rhizophoraceae:
Cassipourea)
Alcaloides pirrrolizidínicos con puentes disulfuro (Casipurina;
Cassipourea)
Alcaloides tropánicos (Brugina;
Bruguiera, Crossostylis)
Familia Celastraceae
Ésteres y lactonas del ácido evonínico
Macrolactonas del
ácido evonínico
Pisum)
Alcaloides bispiperidínicos
(Histrina, virgidivarina,
isoamodendrina y sus derivados,
Ormosamina jusiaeínas; Genista, Castilleja, Virgilia) e indolmetil Angustifolin
Ammodendron, bispiperidínicos (Gramodendrina; a
Dichilus, Spartidium, Lupìnus,
Sophora, Coelidium,
Ammopiptanthus, Thermopsis,
Lupinus, Ulex)
Diversos alcaloides derivados de la lisina, sobre todo aquellos con Latirina
Cassia)
Alcaloides
piperidinilalquilindolizínicos (Juliflorina;
Prosopis)
Familia Elaeagnaceae:
Alcaloides ß-carbolínicos simples
(Eleagnina, Elaeagnus)
Familia Nelumbonaceae:
Éteres bistetrahidroisoquinolínicos
(Knightolina, knightolamina,
knightalbinol, estrobamina,
chalcostrobamina, darlingina,
Ferrugina; Knightia, Darlingia,
Triunia) y piranotropánicos
(Belendina; Bellendena)
Chalcostrobamina
Rosales Familia Moraceae:
Alcaloides flavonopirrolidínicos
(Ficina, isofocina; Ficus) Broussonetinina
Alcaloides indolizínicos A
polihidroxilados (Brousonetinas;
Broussonetia)
Alcaloides fenantroindolizínicos (Ficuseptinas, tilocrebrinas;
tiloforinas) Criptopleurin
a
Alcaloides alquilpirrolidínicos
(Brousonetinas; Broussonetia,
Ácidos morusímicos; Morus)
Sedacriptina Familia Urticaceae:
Alcaloides fenantroquinolizínicos
(Criptopleurina; Boehmeria)
Familia Crassulaceae
Alcaloides dialquilpiperidínicos (Sedacriptina, sederina, sedinona, homosedinonas y dihomosedinonas;
Sedum)
Familia Nyssaceae:
Alcaloides indolizinoquinolínicos
(Camptotecina; Camptotheca)
Familia Hydrangeaceae:
Alcaloides acetonilquinazolínicos
Cornales
(Febrifugina; Dichroa, Hydrangea)
Familia Alangiaceae:
Alcaloides tipo emetina (Cefaelina,
alangísido; Alangium)
Camptotecina
Familia Zygophyllaceae:
Alcaloides ß-carbolínicos simples
Familia Elaeocarpaceae:
Alcaloides ß-carbolínicos
(Eleocarpidina; Elaeocarpus)
Alcaloides indolizínicos
Rutacridona
Rohitukina
murrayaminas, murrayakoeninol, eustifolinas, pirayafolinas; claurailas, pirayaquinonas, crestifolinas;
Murraya, Clausena,
Glycosmis)
Alcaloides tipo cantinona
(Phellodendron)
Alcaloides quinolínicos (Cusparina;
Angostura).
Alcaloides cromanopiperidínicos
(Schumannioficina,
Schumanniophyton)
Familia Meliaceae:
Alcaloides cromanopiperidínicos
(Rohitukina, crotacuminas;
Amoora, Dysoxylum)
Familia Simaroubaceae:
Alcaloides ß-carbolínicos simples y
(2-hidroxietil)-ß-carbolínicos
(Picrasidinas; Picrasma)
Alcaloides tipo cantinona (Hannoa,
Quassia); alcaloides
oxaazafenantrénicos (Flindersina,
Toddalia)
Familia Nitrariaceae:
Alcaloides polipirrolidínicos
(Wuchuyuamidas; Eudia).
(Eufoccina; Euphorbia)
Alcaloides pirimidínicos
(Andraccina, aspertinas;
Andrachne) Julocrotina
Alcaloides flavonoindólicos
(Lotanongina; Trigonostemon)
Alcaloides pirrolidónicos
Familia Lythraceae:
La granada contiene alcaloides tipo
pseudopeletierina y piperidínicos
(Peletierina)
Alcaloides ciclofánicos con
Soneratina A
Apiales Familia Apiaceae:
(Divaricataester A; Saposhnikovia)
Familia Vochysiaceae:
Alcaloides flavonopirrolidínicos
(Voquisina; Vochysia)
Asteridae Solanales Familia Convolvulaceae:
(Cronquist): Alcaloides acetonilpirrolidínicos
(Nicotina; Nicotiana)
Acetonilpiperidinas (Anaferina;
Withania)
Alcaloides quinoxalínicos
(Baimantuoluoamidas; Datura)
Familia Asteraceae:
Alcaloides pirrolizidínicos
(Senecio)
Cotuzinas (Cotula)
Alcaloides quinazolínicos
(Equinosolinona; Echinops)
Familia Campanulaceae:
Alcaloides piperidínicos con fenetilos
laterales en la posición
Asterales 2,6 (Lobelina, Lobelia, Hippobroma,
Dialypetalum, Siphocampylus)
Alcaloides furil-β-carbolínicos
(Perlolirina; Codonopsis)
Morfolinas (Ácido codopiloico;
Codonopsis) Lobelina
Cotuzinas
Lamiales Familia Boraginaceae:
Alcaloides pirrolizidínicos
(Equimidina; Heliotropium,
Cynoglossum, Symphytum). Estaquidrina
Familia Acanthaceae:
Alcaloides quinazolínicos
cadaverinatirosina (Afelandrina;
Aphelandra)
Alcaloides quinindolínicos
(Quinindolina; Justicia)
Familia Bignoniaceae:
Pseudoalcaloides iridoides
(Millingtonina; Millingtonia)
Familia lamiaceae:
Betaínas de la prolina
(Dracocefinas; Dracocephalum)
(Criptolepina, isocriptolepina,
biscriptolepina, criptomisrina,
criptoquindolina; Cryptolepis)
Alcaloides quinindolínicos
(Neocriptolepina; Cryptolepis
Alcaloides tipo estricnano
yohimbina, alstomacrofilina,
alstomacrolina, alstonerina, alstofilina,
macrocarpamina, alstoumerina, lercheína;
Pausinystalia, Alstonia, Lerchea)
Alcaloides benzo[g]isoquinolínicos
(Biquidona; Mitracarpus,
Psychotria)
Alcaloides quinuclidínicos (Alcaloides
Coffea)
Alcaloides terpeniloxindólicos y
gelsemamida, gardanerina y
gelsemoxonina (Gelsemium)
Alcaloides tipo mostueína
(Mostuea)
Trachycladus)
Aaptamina
Haplosclerida Familia Petrosiidae:
Pseudoalcaloides tipo ingenamina y
xestospongina y petrosina
(Xestonpongia, Petrosia)
Familia Callyspongiidae:
Pseudoalcaloides lipídicos tipo
arenosclerina (Arenosclera)
Familia Chalinidae:
Alcaloides tipo manzamina y
Xestospongina A
haliciclamina (Haliclona).
Familia Niphatidae:
Manzamina A
Alcaloides alquilpiridínicos tipo hachijodina, pirinodemina y nifatoxina (Amphimedon,
Niphates)
Alcaloides benzopiridofenantrolínicos (Anfimedina; Amphimedon)
Alcaloides tipo haliciclamina
(Amphimedon)
Alcaloides tipo arenosclerina
(Pachychalina)
Alcaloides tipo DBU (Niphates).
Alcaloides indolilimidazocabolínicos (Kapakahinas; Cribrochalina)
Alcaloides pirroloisoquinolínicos
(Cribostatinas; Cribrochalina)
Familia Chalinidae
Alcaloides tipo saraína (Reniera)
Alcaloides tipo njaoamina
(Reniera)
Familia Myxillidae:
Alcaloides ciclopentanoindólicos
(Dilemaonas; Ectyonopsis)
Familia Acarnidae:
Alcaloides pirroloindólicos
Poecilosclerida
(Damironas; Damiria)
Familia Hymedesmiidae
Pseudoalcaloides esteroidales
imidazólicos (Amaranzol;
Phorbas)
Dilemaona A
AstrophoridaFamilia Ancorinidae:
Bengamidas y bengazoles Ancorinósido A
(Jaspis)
Ácidos alquiltetrámicos (Ancorina)
Familia Coppatidae
Alcaloide pteridínico
(Asteropterina; Asteropus)
Familia Agelasidae:
Alcaloides de la clatrodina
(Ageliferinas; Astrosclera)
Palauamina
Familia Axinellidae:
Alcaloides ciclopentano indólicos
(Herbindol; Axinella)
Alcaloides tipo axinelamina
(Axinella)
Halichondrida Alcaloides triazaacenaftilénicos
(Ptilomicalina; Ptilocaulis)
Familia Halichondriidae:
Succininimidas (Cilindramida;
Halichondria)
Alcaloide bisindolimidazólicos
(Topsentinas, espongotinas;
Spongosorites)
Ircinia);
Pseudoalcaloides lipídicos tipo
Ircinal (Ircinia)
Familia Spongiidae
Imidazoles conjugados con terpenos (Fascioesponginas, espongolactamas, nakijiquinonas;
Spongia)
Familia Chondropsidae:
Alcaloides triazaacenftilénicos
(Batzeladinas; Batzella)
Pseudoalcaloides
(Batzelinas; Batzella).
Familia Crambeidae:
Alcaloides triazaacenftilénicos
(Batzeladinas, Crambescidinas;
Monanchora)
Choristida Familia Ancorinidae: Clavosinas
(Myriastra)
Familia Darwinellidae:
Alcaloides pirimidinilindólicos
Chelonaplysilla)
Lithistida Familia Theonellidae:
Swinhoeiamidas (Theonella)
Oxazoles tipo caliculina
(Discodermia)
Familia Renillidae:
Pennatulacea Fotóforos (Coelenteracina; Renilla)
Coelenteracina
Familia Stichodactylidae
Alcaloides piridínicos (Anfikuemina;
Actiniaria
Heteractis)
Familia Dendrophylliidae:
Alcaloides cromanilpiperidínicos
(Tubastraína; Tubastrea)
Alcaloides hidantoilmetilindólicos
Scleractinia
(Aplisinopsina; Tubastrea)
Familia Acroporidae
Pseudoalcaloides azepinónicos
(Montiporina E; Montipora)
Familia Antipathidae
Alcaloides imidazodiazaazulénicos
Antipatharia
(zoanthoxanthinas; Antipathes)
Zoanthidea Familia Parazoanthidae
Hidantoínas (Parazoantinas;
Parazoanthus)
Familia Clavulariidae
Ésteres terpénicos del ácido urocánico
Stolonifera
(Sarcodictina, eleutorobina; Sarcodictyon)
Phylum Bryozoa
Familia Flustridae:
Alcaloides prenilpirroloindólicos
(Flustraminas; Flustra)
Cheilostomata
Alcaloides espiro-β-lactama
Gymnolaemata
indolenínicos (Chartelinas;
Chartella) Chartelina A
Phylum Platyhelminthes
Familia Euryleptidae:
Turbellari Polycladid Alcaloides alquinilpirrolidínicos
a a
(Villataminas; Prostheceraeus)
Villatamina A
Phylum Mollusca
Familia Pinnidae
Alcaloides espiropiperidínicos (Ácido
Pterioida
pinnaico y Ácido tauropinnaico; Pinna)
Ácido pinnaico
Gastropoda
Familia Gymnodorididae:
Alcaloides bispirrólicos (Tambjamina;
Tambja)
Familia Velutinidae:
Alcaloides tipo kuanoniamina
Opisthobranchia
(Chelynotus)
Familia Aglajidae
Alcaloides piridínicos (Navenona A;
Navanax)
Surugatoxina
Alcaloides tipo surugatoxina y
neosurugatoxina (Babylonia
(molusco))
Familia Trochidae
Poliamidas tipo Monodontamida
Vetigastropoda
(Monodonta)
Familia Discodorididae
Alcaloides tipo jorunamicina (Jorunna)
Janolus) Janolusimida
Phylum Arthropoda
Familia Coccinellidae:
Alcaloides tipo hipodamina (Coccinella,
Epilachna)
Alcaloides polipirrolidínicos (Quilocorinas;
Coleoptera
Chilocorus) Estenusina
Alcaloides piridoxazepínicos (Calvina,
Calvia)
Familia Staphylinidae: Alcaloides pirrolidínicos
(Estenusinas; Stenus)
Hipodamina
(Filantotoxinas; Philanthus)
Familia Formicidae:
Dimetilpirrolidinas (Solenopsis,
Monomorium)
Alcaloides pirroloindolizínicos
3alquilpirazinas, 2,6-Dimetil-3alquilpirazinas;
Odomanchus, Calomyrmex,
Wasmannia, Atta, Myrmica, Tetramorium)
Familia Vespidae:
Polybia)
Familia Pieridae:
Pigmentos tetrapirrólicos (Pterobilina;
Pieris, Catopsilia)
Familia Gelechiidae:
Alcaloides pirimidínicos (Clitosina;
Pectinophora)
Familia Arctiidae
Alcaloides dihidropirrolizidínicos
Lepidoptera
(Hidroxidanaidal; Cisseps, Creatonotos;
Estigmene; Phragmatobia)
Familia Nymphalidae
Alcaloides dihidropirrolizidínicos
(Danaidona; Danaus)
Familia Saturniidae
Pigmentos derivados del porfibilinógeno
(Forcabilina; Rhodinia)
Familia Glomeridae:
Diplopod Alcaloides quinazolínicos (Glomerina;
Glomerida
a
Glomeris)
Glomerina
Familia Polyzonidae:
Alcaloides Espiropentanopirrolizidínicos
Polyzoniida
(Nitropolizonamina; Polyzonium)
Nitropolizonamina
Phylum Echinodermata
Homoaerotionina
Familia Ophiocomidae
Stelleroide Alcaloides indoloquinazolínicos
Ophiurida
a
(Ofiuroidina; Ophiocoma)
Ofiuroidina
Phylum Chordata
Ascidiace
a
Familia Polyclinidae:
Pseudoalcaloides ciclofánicos
azafluorénicos (Haouaminas;
Aplidium).
Alcaloides dioxotiazínicos
(Ascidiatiazona A y B; Aplidium).
Alcaloides pirimidilindólicos
(Meridianinas; Aplidium)
Familia Clavelinidae:
Alcaloides quinofenantrolínicos
(Ascididemina; Cystodytes)
Alcaloides ß-carbolínicos derivados
Enterogona
de la triptamina con la cisteína
(Eudistominas;
Eudistoma)
Alcaloides 1-pirrolil-ß-carbolínicos
(eudistominas A y M; Eudistoma).
Familia Perophoridae:
Dímeros de
tetrahidroisoquinolinas tipo
ecteinascidina (Ecteinascidia)
Familia Pseudodistomidae:
Alcaloides tetrahidro-βcarbolínicos Haouaminas
(arborescidinas;
Pseudodistoma).
Ascidiatiazona B
Phlebobranchia Familia Diazonidae Alcaloides
oxazólicos
(Diazonamidas; Diazona)
Diazonamida A
Familia Didemnidae:
Alcaloides quinofenantrolínicos
(Ascididemina; Didemnum)
Alcaloides cromanoindolizínicos
(Lamelarinas; Didemnum)
Alcaloides
Aplousobranchia
indolilimidalilmaleimídicos
(Didemnimidas; Didemnum)
Alcaloides imidazocarbazólicos
Ascididemina
(Granulatimidas; Didemnum) Familia
Polycitoridae
Dímeros esteroidales pirazínicos
(Riterazinas; Ritterella)
Riterazina M
Familia Styelidae:
Alcaloides imidazólicos
(Grossularinas; Polycarpus)
Policarpina
Amphibia
Familia Salamandridae:
Pseudoalcaloide azepínico alcaloidal
Caudata
(Samandarina;
Salamandra)
Samandarina
Anura Familia Dendrobatidae:
Pseudoalcaloides esteroides con
espirociclohexanopiridínicos
(Histrionicotoxinas y
espirociclopentanopirrolizidínicos;
Dendrobates)
Histrionicotoxina 283A
Alcaloides pirrolizidínidos y
quinolizidínicos (Pumiliotoxinas;
Pumilio)
Alcaloides piridinilazabornánicos
(Epibatidina; Epipedobates)
Alcaloides
espirociclohexanopiperidínicos
(Histrionicotoxinas; Dendrobates).
Turacina
Familia Pachycephalidae:
Pseudoalcaloides esteroides con
Passeriformes
anillos de pirrol (Batraciotoxina;
Pitohui)
Batraciotoxina
Familia Mustelidae:
Piridinas (4-Acetil-3-metilpiridina;
Mustela)
Familia Mephitidae:
Quinolinas (2-Metilquinolina,
Mammali
Carnívora 2(Mercaptometil)quinolina;
a
Mephitis, Conepatus)
Familia Canidae
Quinolinas (Ácido quinurénico,
Canis)
Piperidona (Canis)
2-
(Mercaptometil)quinoli
Véase también
Pseudoalcaloide
Referencias
Datos: Q70702
Multimedia: Alkaloids (https://comm
ons.wikimedia.org/wiki/Category:Alka
loids) / Q70702 (https://commons.wi
kimedia.org/wiki/Special:MediaSearc
h?type=image&search=%22Q70702%2
2)
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