‫لیپیدها‬

‫ساختمان و وظایف لیپیدها‬

‫لیپیده ا بر خالف کاربوهایدریت‌ه ا پولیم ر نیس تند‪ ،‬بلک ه مالیکول‌های کوچ ک مشت ق شده ازانساج‬ ‫‪‬‬
‫حیوانی یا گیاهی می‌باشند که در آب نامحلول هستند‪.‬‬
‫شحم‌ها ‪ 9‬کیلوکالوری به ازای هر گرام ( (‪ Kj/g 38‬انرژی تولید می‌کنند و حدود ‪ 34‬فیصد انرژی‬ ‫‪‬‬
‫غذایی روزانه را تأمین می‌نمایند‪.‬‬
‫شح م غذای ی در حجرات ادیپوز ‪ adipose‬ذخیره شده وهمی ن توانای ی ذخیره کردن و استفاده از‬ ‫‪‬‬
‫مقادیر زیاد شحم به همراه غنی بودن این ترکیبات از انرژی‪ ،‬انسان را قادر می‌سازد هفته‌ها و گاهی‬
‫ماه‌ها بدون غذا زنده بماند‪.‬‬
‫قسمتی از ذخایر شحمی بدن که طی گرسنگی استفاده نمی‌شوند‪ ،‬شحم ساختمانی نامیده می‌شوند که‬ ‫‪‬‬
‫دارای وظایف زیر می‌باشند‪:‬‬
‫‪.1‬نگهداری اعضا و اعصاب در جایگاه خود و محافظت از آنها در برابر صدمات ناشی از شوک و‬
‫تروما‪.‬‬
‫‪ .2‬حفاظت از استخوان ران و کف دست در برابر فشار مکانیکی‪.‬‬
‫‪.3‬ایجاد عایق حرارتی و حفظ حرارت بدن‪.‬‬
 ‫اسیدهای شحمی‬

‫اسیدهای شحمی به ندرت به صورت آزاد در طبیعت یافت می‌شوند و زنجیرهای هایدروکاربنی بدون‬ ‫‪‬‬
‫شاخه با تعداد کاربن هایی که به طور متفاوت با هایدروجن اشباع شده اند‪ ،‬می‌باشند‪.‬‬
‫عوامل مؤثر در طبقه بندی اسیدهای شحمی عبارت از تعداد کاربن‪ ،‬تعداد رابطۀ دوگانه و موقعیت‬ ‫‪‬‬
‫اولین رابطۀ دوگانه در زنجیره می‌باشد‪ .‬طول زنجیره و میزان اشباع‪ ،‬درجۀ حرارت ذوب را تعیین‬
‫می‌کند‪ .‬هرچه طول زنجیر کوتاهتر و تعداد رابطۀ دوگانه بیشترباشد‪ ،‬نقطۀ ذوب پایینتر و لیپید در‬
‫حرارت اتاق مایع می‌باشد و برعکس‪ ،‬شحم‌های اشباع به خصوص آنهایی که زنجیره طوالنی‌تر‬
‫دارند در دمای اتاق جامد می‌باشند‪.‬‬
‫اسیدهای شحمی با زنجیر کوتاه ‪ )SCFAs‬حاوی ‪ 4-6‬اتم کاربن)‪ ،‬اسیدهای شحمی با زنجیر متوسط‬ ‫‪‬‬
‫‪ )MCFAs‬حاوی ‪ )8-14‬کاربن هستند‪ .‬اسیدهای شحمی با زنجیر طویل ‪ )LCFAs‬حاوی ‪ 16-20‬و‬
‫یا بیشتر اتم کاربن) می‌باشند‪.‬‬
‫در اسیدهای شحمی اشباع یا )‪ SFAs ( Saturated fatty acids‬تمام جایگاه‌های اتم کاربنی که به‬ ‫‪‬‬
‫کاربن متصل نشده است با اتم هایدروجن اشباع شده است‪ .‬این اسیدهای شحمی فاقد رابطۀ دوگانه‬
‫می‌باشند‪ .‬اسیدهای شحمی تک غیرمشبوع )‪ MUFAs (Monounsaturated fatty acids‬تنها‬
‫یک رابطۀ دوگانه دارد و اسیدهای شحمی چند غیر مشبوع (‪)Polyunsaturated fatty acids‬‬
‫‪ PUFAs‬دو یا چند رابطۀ دوگانه دارد‪.‬‬
‫از آنجایی که اسیدهای شحمی با رابطۀ دوگانه مستعد آسیب اکسیداتیف می‌باشند‪ ،‬انسان و دیگر‬ ‫‪‬‬
‫موجودات خونگرم شحم ها را عمدتا ً به صورت اسید شحمی اشباع شده ذخیره می‌کنند‪ .‬غشای حجره‬
‫بایستی انعطاف پذیر و پایدار باشد‪ ،‬لذا در ساختار فاسفولیپیدهای غشا یک اسید شحمی مشبوع و یک‬
‫اسید شحمی چند غیرمشبوع که فراوانترین آن اسید اراشیدونیک می باشد‪ ،‬شرکت می‌کند‪.‬‬
‫بدن انسان تنها قادر به سنتیز اسیدهای شحمی امگا‪ 3-‬و ‪( 6‬اسیدهای شحمی ضروری) نبوده ولی‬ ‫‪‬‬
‫مابقی اسیدهای شحمی در بدن سنتیز می‌گردند‪ .‬اسید لنولئیک ‪ linoleic acid‬و اسید الفا لینولنیک‬
‫‪ linolenic acid alpha‬یا ‪ ALA‬دو اسید شحمی ضروری است‪ .‬اسیدهای شحمی امگا ‪ 3‬موجود‬
‫در رژیم و یا روغن ماهی دارای اثرات مثبتی در تعدادی از امراض می‌باشد‪ ،‬از آن جمله می‌توان به‬
‫بهبود عملکرد مغز دردورۀ سالمندی اشاره نمود‪.‬‬
‫نسبت ایدیال امگا ‪ 6‬به امگا ‪ 2:1 ،3‬تا ‪ 3:1‬تخمین زده شده است‪ ،‬نسبتی که ‪ 4‬برابر کمتر از دریافت‬ ‫‪‬‬
‫روزانۀ معمول افراد می‌باشد‪ .‬بنابراین توصیه می‌شود افراد مقادیر بیشتری از اسیدهای شحمی امگا‬
‫‪ 3‬را از گیاهان و منابع دریایی دریافت نمایند‪.‬‬
 ‫اسیدهای شحمی ترانس ‪Trans fatty acids‬‬

‫به طور طبیعی در اسیدهای شحمی غیراشباع‪ ،‬هر یک از دو كاربن شرکت کننده در پیوند دوگانه به‬ ‫‪‬‬
‫یک هایدروجن در یک طرف پیوند دوگانه متصل شده است (ایزومر سیس‪ ) cis‬که این حالت منجر‬
‫ب ه خمیدگ ی مولیكول اس ید شحم ی می‌شود‪ .‬هرچ ه تعداد پیوندهای دوگان ه بیشت ر باش د‪ ،‬خمیدگی‬
‫مولیکول بیشتر خواهد بود‪.‬‬
‫در هایدروجناس یون ‪hydrogenation‬اس یدهای شحم ی غیراشباع‪ ،‬هایدروجن به روغن‌های مایع‬ ‫‪‬‬
‫اضافه می‌شود تا شحمی پایدار و جامد مانند مارگرین تولید گردد‪ .‬هایدروجن می‌تواند در موقعیت‬
‫سیس ‪( cis‬دو هیدروجن در یک طرف پیوند دو گانه) و یا ترانس (یک هایدروجن در طرفین پیوند‬
‫دوگانه) اضافه شود‪.‬‬
‫دریافت زیاد اسیدهای شحمی ترانس با مرض کرونر قلبی‪ ،‬سرطان‪ ،‬دیابت نوع ‪ 2‬و الرژی مرتبط‬ ‫‪‬‬
‫می‌باشند که احتماالً به علت توانایی بالقوۀ آنها بر سیالیت غشا می‌باشد‪ .‬بنابراین توصیه می‌شود تا‬
‫مصرف اسیدهای شحمی ترانس و اسیدهای شحمی اشباع در کمترین مقدار ممکن صورت گیرد‪.‬‬
 ‫اسید لینولئیک کانژوگه )‪Conjugated Linoleic Acid (CLAs‬‬

‫اسید لینولئیک کانژوگه از نظر موقعیتی و هندسی ایزومر اسید لینولئیک می‌باشد‪.‬‬ ‫‪‬‬

‫این اسید شحمی بخش کوچکی از شحم موجود در گوشت و محصوالت لبنی را تشکیل می‌دهد‪.‬‬ ‫‪‬‬

‫اسید لینولئیک کانژوگه اثرات انتی کارسینوجنیک داشته و هم منجر به کاهش شحم بدن و تغییرات‬ ‫‪‬‬
‫شحم‌های موجود درخون می‌گردد‪ ،‬همچنان در مقاومت انسولین در انسان نقش دارند‪.‬‬
‫علت توجه به‪ CLA‬نقش انتی کارسینوجن‪ ،‬انتی دیابتبک و انتی اترواسکلروتیک این اسید شحمی‬ ‫‪‬‬
‫می‌باشد‪ .‬نتایج مطالعات سپلمنتیشن با اسید لینولئیک کانژوگه بیانگر کاهش درصد شحم بدن و کتلۀ‬
‫بدنی می‌باشد‪.‬‬
 ‫تری‌گلیسیریدها ‪Triglycerides‬‬

‫تری‌گلیسیریدها (‪ )TGs‬یا تری اسیل گلیسرول‌ها(‪ ، )TAG‬بیشترین مقدار لیپید را در رژیم غذایی‬ ‫‪‬‬
‫انسان تشکیل می‌دهند‪.‬‬
‫تری گلیسریدها در نتیجۀ پیوند گروه هیدروکسیل سه مالیکول اسید شحمی به گروه هایدروکسیل یک‬ ‫‪‬‬
‫مالیکول گلیسرول‪ ،‬آزاد شدن آب و ایجاد رابطۀ ایستری تشکیل می‌شوند‪ .‬این امر تولید اسیدهای‬
‫شحمی خنثی و غیرفعال نموده و تری گلیسیریدها را به مالیکولی آب گریز و نامحلول در آب تبدیل‬
‫ی خنث ی می‌توانن د بدون هی چ خطری در خون حمل شده و در حجرات‬ ‫می‌کند‪ .‬ای ن اس یدهای شحم ‌‬
‫شحمی (ادیپوسیت (‪ adipocyte‬به عنوان ذخیرۀ انرژی‪ ،‬انباشته شوند‪ .‬بیش از ‪ 95%‬لیپیدها در غذا‬
‫به صورت تری گلیسیرید هستند‪.‬‬
‫‪ SFAs‬به طور نسبی خنثی و بی اثرند و هنگام ذخیره مستعد تخریب اکسیداتیف نیستند‪ .‬بنابراین‬ ‫‪‬‬
‫تری گلیسیریدهای ذخیروی در حیوانات خشکی عمدتاً اشباع شده می‌‌باشند‪ .‬موجودات آب‌های سرد‬
‫باید اسیدهای شحمی شان را به شکل مایع حتی در حرارت‌های پایین نگه دارن د‪ ،‬بنابراین تری‬
‫گلیسیریدها در روغن‌های ماهی و شحمیات مشتق از موجودات دریایی حاوی اسیدهای شحمی دارای‬
‫زنجیرۀ طویل تر و غیر اشباع تر می‌باشند ‪.‬‬
 ‫فاسفولیپیدها ‪Phospholipids‬‬

‫فاسفولیپیدها مشتقات اسید فسفاتیدیک ‪ phosphatidic acid‬بوده که یک تری گلیسیرید تغییر یافته‬ ‫‪‬‬
‫محسوب می‌شوند‪ .‬این ترکیبات دارای یک گروه فاسفات در موقعیت سوم می‌باشند‪.‬‬
‫لس یتین ‪ lecithin‬فاس فاتیدیل كولی ن(‪ )phosphotidylcholine‬فاس فولیپید عمده و جزء اصلی‬ ‫‪‬‬
‫لیپیدی در غشای دوالیۀ لیپیدی حجروی می‌باشد‪ .‬همچنین لسیتین ترکیب اصلی لیپوپروتئین‌های حمل‬
‫کنندۀ شحم‌ها و کولسترول (از قبیل (‪ HDLs, LDLs, VLDLs‬نیز محسوب می‌شود‪ .‬لسیتین از‬
‫اسید اراشیدونیك در بدن قابل سنتیز است‪ ،‬البته در مواد غذایی نیز یافت می‌شود‪.‬‬
‫به دلیل اینکه تمامی حجرات حاوی لسیتین هستند‪ ،‬محصوالت حیوانی به خصوص جگر‪ ،‬زردۀ تخم‬ ‫‪‬‬
‫مرغ‪ ،‬از منابع غنی لسیتین می‌باشند‪ .‬محصوالت گیاهی مانند سویا‪ ،‬بادام زمینی‪ ،‬حبوبات‪ ،‬پالک و‬
‫جوانۀ گندم نیز از منابع غنی لسیتین محسوب می‌شوند‪.‬‬
 ‫استروئیدها ‪Steroids‬‬

‫کولسترول پایه‌ ای برای ساخت تمام مشتقات استروئیدی است که در بدن سنتیز می‌شوند‪ .‬از آن جمله‬ ‫‪‬‬
‫می‌توان ب ه گلوکوکورتیکوئیدها) ‪ glucocorticoids‬کورتیزون (‪،cortsone‬‬
‫مینرالوکورتیکوئیدها ) ‪mineralocorticoids‬الدوسترون (‪ aldosterone‬که در غدد ادرنال سنتیز‬
‫می‌شون د؛ اندروجن‌ه ا ) ‪androgens‬تس توسترون(‪ ، testosterone‬استروجن‌ها ‪)esterogens‬‬
‫استرادیول) که در خصیه‌ها و نفیر سنتیز می‌گردد؛ و اسیدهای صفراوی که در کبد ساخته می‌شوند‪،‬‬
‫اشاره نمود‪ .‬ویتامین ‪ D‬را می‌توان هورمونی در نظر گرفت که با شکستن کولسترول در شحم زیر‬
‫جلد توسط اشعۀ ماورای بنفش ساخته شده و کولی کلیسفرول (‪ cholecalciferol )D3‬را ایجاد‬
‫می‌کند‪ .‬الزم ب ه ذک ر اس ت ک ه ویتامین‪ D‬س نتتیک ب ا تاب ش ب ه اس تروئید گیاه ی ارگوسترول و‬
‫‪ ergosterol‬ایجاد ارگوکلسیفرول(‪ ergocalciferol )D2‬ساخته می‌شود‪.‬‬
 ‫لیپیدهای سنتتیك‬

‫تری گلیسیریدهای با زنجیر متوسط (‪ ،Medium chain triglycerides)MCTs‬حاوی اسیدهای شحمی‬ ‫‪‬‬
‫اشباع با طول زنجیرۀ ‪ 6‬تا ‪ 12‬کاربن می‌باشند‪ .‬اگرچه ‪ MCTs‬به طور طبیعی در شحم شیر‪ ،‬روغن‬
‫نالایر و روغن هستۀ خرما وجود دارند اما به صورت صنعتی در قالب محصول فرعی تولید مارگارین‬
‫نیز تولید می‌شوند‬
‫به دلیل کوتاه بودن طول زنجیره‪MCT ،‬ها محلول در آب بوده و نیاز کمتری به نمک های صفراوی‬ ‫‪‬‬
‫برای محلول شدن دارند‪ .‬این شحمیات در انتروسیت‌ها (حجرات امعا) مجدداً استریفیه نشده و به صورت‬
‫اسید شحمی آزاد متصل به البومین‪ ،‬در خون حمل و از طریق س یستم جریان خون باب به کبد وارد‬
‫می‌شوند‪.‬‬
‫مصرف‪ MCT‬برای افراد دچار کمبود نمک های صفراوی مورد نیاز برای میتابولیزم و انتقال اسیدهای‬ ‫‪‬‬
‫شحمی با زنجیر طویل‪ ،‬از نظر کلینیکی بسیار مفید می‌باشد‪ .‬مکمل‌های این ترکیب برای استفادۀ کلینیکی‬
‫به صورت روغن و یا نوشیدنی‌هایی به همراه سایر ماکرونیوترنت‌ها و میکرونیوترنت‌ها موجود می‌باشد‪.‬‬
 ‫اسفنگولیپیدها ‪ ، Sphingolipids‬الکول‌ها ‪ ،Alcohols‬موم‌ها‬
‫‪ ،Waxes‬ایزوپرونوئیدها ‪Isoprenoids‬‬

‫اسفنگولیپیدها ایسترهای لیپیدی هستند که به جای گلیسیرول به اسفنگوزین ‪ sphingosine‬وصل شده‬ ‫‪‬‬
‫اند‪ .‬اسفنگولیپیدها به صورت گسترده در سیستم عصبی پراگنده اند‪.‬‬
‫اسفنگومیلین ‪ sphingomyelin‬در ترکیب الکول‌های با زنجیر طویل در اثر میتابولیزم لیپیدها به‬ ‫‪‬‬
‫وجود می‌آیند‪ .‬مدفوع حاوی سیتایل الکول ‪ cetyl alcohol‬است که محصول پالمتیک اسید‪palmitic‬‬
‫‪ acid‬می‌باشد‪.‬‬
‫موم‌ها از اسیدهای شحمی با زنجیر طویل که با الکول‌های با زنجیر طویل وصل شده هستند‪ ،‬تشکیل‬ ‫‪‬‬
‫شده اند‪.‬‬
‫ایزوپرونوئی د ‪isoprenoid‬ه ا مشتقات ایزوپری ن ‪ isoprene‬هس تند‪ .‬رنگدانه‌های گیاهی ‪plant‬‬ ‫‪‬‬
‫‪ ، pigments‬ک ه الکترون‌ه ا را در فوتوس نتیز انتقال می‌دهن د‪ ،‬ایزوپرونوئی د هستند‪ .‬ویتامین‌های‬
‫منحل در شحم و کوانزایم ‪ Q‬انتقال دهندۀ الکترون‪ ،‬ساختار ایزوپرونوئیدی دارند‪.‬‬
 ‫جانشین شوندۀ شحم‬

‫از نظر ساختمانی با شحم‌ها متفاوت بوده و همچنین حاوی مواد مغذی قابل جذب نمی‌باشند‪ .‬این‬ ‫‪‬‬
‫ترکیبات حس شبه شحم در دهن ایجاد می‌کنند‪ .‬این ترکیبات از نظر پایۀ ماکرونیوترنت‌های موجود‬
‫در ساختارشان متفاوت بوده و این امر طیف ایجاد حس شحمی در آنها را بسیار وسیع می‌سازد‪.‬‬
‫ارزش کالوریکی این جانشین شونده‌ها بین ‪ 5‬کیلو کالوری به ازای هر گرام )کاپرنین (‪ caprenin‬و‬ ‫‪‬‬
‫صفر کیلو کالوری به ازای هر گرام )اولسترا ‪olestra‬و کاراگینان ‪ )carrageenan‬متفاوت هستند‪.‬‬
‫اولسترا از روغن‌های خوراکی مانند سویا‪ ،‬پنبه دانه و جواری مشتق می‌شوند‪ .‬این محصول از نظر‬ ‫‪‬‬
‫خصوصیات فزیکی مشابه شحم‌های غذایی است و به دلیل اینکه پولی استرهای سكروز غیر قابل‬
‫جذب می‌باشند‪ ،‬هیچ کالوری در رژیم غذایی ایجاد نمی‌كنند‪.‬‬
 ‫هضم و جذب لیپیدها‬

‫هضم لیپیدهای غذایی و میتابولیت‌های آنها شامل یک سلسله پروس ه‌های خاص جهت ایجاد امکان‬ ‫‪‬‬
‫جذب آنها از محیط حاوی آب در امعا می‌باشد‪.‬‬
‫لیپاز زبانی به صورت انتخابی اسیدهای شحمی با زنجیره کوتاهتر که در غذاهایی مانند شیر وجود‬ ‫‪‬‬
‫دارد را هیدرولیز می‌کند‪ .‬هیدرولیز در معده ادامه یافته و در آنجا لیپاز معدوی هضم بیشتر لیپید را‬
‫ی‬
‫تسهیل می‌کند‪ ،‬لیپاز معدوی ‪ TGs‬حاوی ‪ SCFAs‬مشابه آنچه در مسکه یافت می‌شود را ترجیح م ‌‬
‫دهد و قسمتی از تری گلیسیریدها را به اسید شحمی و گلیسرول تبدیل می‌کند‪.‬‬
‫قسمت عمدۀ هضم لپیدها در امعای رقیقه انجام می‌شود‪ .‬هضم معایی نیازمند نمک‌های صفراوی‬ ‫‪‬‬
‫)‪ bile salts(BSs‬و لیپاز پاقراصی است‪.‬‬