F.

Mirzavi
Ph.D, Clinical Biochemistry
Faculty of Medicine, MUMS
‫‪ ‬لیپیدها بیومولکولهایی هستند که در آب نامحلولاند ولی در حاللهای غیرقطبی‬
‫حل میشوند‪.‬‬
‫‪ ‬نقش‌های‌لیپیدها‪:‬‬
‫‪ ‬منبع ذخیرهای انرژی (بصورت تری گلیسرید)‬
‫‪ ‬شرکت در ساختمان غشای سلول‬
‫‪ ‬عایق و ضربه گیر در بافت ها‪.‬‬
‫‪ ‬حالل ویتامینهای محلول در چربی و کمک به جذب آنها‪.‬‬
‫‪ ‬شرکت در ساختار هورمونها (هورمونهای استروئیدی)‬

‫‪2‬‬
‫‪ ‬زنجیرههای هیدروکربنی هستند که یک سر قطبی و یک دُم ناقطبی دارند و‬
‫واحدهای ساختاری اکثر لیپیدها را تشکیل میدهند‪.‬‬
‫‪ ‬فرمول عمومی آنها به صورت ‪ CH3-(CH2)n-COOH‬است‪.‬‬
‫‪ ‬اسیدهای‌چرب‌اشباع‌(‪:)Saturated Fatty Acids‬‬
‫‪ ‬در ساختار خود فقط پیوند یگانه دارند (فاقد پیوند دوگانه)‪.‬‬
‫‪ ‬اسیدهای چرب غیر اشباع (‪:)Unsaturated Fatty Acids‬‬
‫‪ ‬در ساختار خود پیوند دوگانه نیز دارند‪.‬‬
‫‪ ‬در روش متداول (نامگذاری سیستماتیک) اتم های کربن از طرف سرِکربوکسیل‌‬
‫(کربن‌شماره‌‪‌)1‬شماره گذاری میشوند‪.‬‬
‫‪ ‬برای اسیدهای چرب اشباع‪ :‬پسوند ‪( anoic acid‬مثال‪)Hexadecanoic acid :‬‬
‫‪ ‬برای اسیدهای چرب غیر اشباع‪ :‬پسوند ‪( enoic acid‬مثال‪)Octadecenoic acid :‬‬

‫‪ ‬در روش دیگر‪ ،‬کربن متصل به کربن کربوکسیل را با حرف ‪ α‬و آخرین کربن را با‬
‫حرف ‪( ω‬اُمگا)‌نشان میدهند‪.‬‬
‫‪ ‬اگر نامگذاری را بر حسب امگا انجام دهیم کربن متیل انتهایی‪ ،‬شماره ‪ 1‬میشود‪.‬‬

‫‪4‬‬
 ‫‪ ‬در اسیدهای چرب غیر اشباع برای مشخص کردن موقعیت پیوندهای دوگانه از‬
‫عالمت ‪ Δ‬استفاده میشود‪.‬‬
‫‪ ‬به عنوان مثال ‪ Δ9‬نشان دهنده یک پیوند دوگانه بین اتمهای ‪ 9‬و ‪ 10‬اسید چرب است‪.‬‬
‫‪ ω6 ‬نشان دهنده یک پیوند دوگانه بر روی کربن شماره ‪ 6‬از سمت انتهای متیلی است‪.‬‬
‫‪ o‬اگر اسید چرب‪ ،‬چند پیوند دوگانه داشته باشد‪ ،‬بر اساس شماره کربنی که اولین پیوند‬
‫دوگانه از سمت انتهای متیلی را دارست‪ ،‬نام گذاری میشود‪.‬‬

‫‪5‬‬
‫‪ ‬اسیدهای چرب غیراشباع نقطه ذوب پایینتری دارند و در دمای محیط بصورت مایع‬
‫هستند‪( .‬اسیدهای چرب اشباع در دمای محیط جامداند‪).‬‬
‫‪ ‬وجود پیوند دوگانه در اسیدهای چرب غیراشباع موجب ایجاد ایزومری سیس (‪)Cis‬‬
‫و ترانس (‪ )Trans‬میگردد‪.‬‬
‫‪ ‬در ایزومر ‪ Cis‬هیدروژنهای متصل به کربن های درگیر در پیوند دوگانه‪ ،‬در یک‬
‫طرف قرار دارند‪ ،‬اما در ایزومر ‪ Trans‬در جهت مخالف هم هستند‪.‬‬
‫‪ ‬در طبیعت‪ ،‬اکثر اسیدهای چرب غیراشباع به حالت سیس هستند‪.‬‬

‫‪6‬‬
‫اسید‌چرب‌های‌غیر‌اشباع‌متدوال‬ ‫اسیدچرب‌های‌اشباع‌متداول‬

‫پالمیتولئیک اسید (‪)16:1Δ9‬‬ ‫الاوریک اسید (‪)12:0‬‬

‫اولئیک اسید (‪)18:1Δ9‬‬ ‫میریستیک اسید (‪)14:0‬‬

‫لینولئیک اسید (‪)18:2Δ9,12‬‬ ‫پالمیتیک اسید (‪)16:0‬‬

‫‪ α‬لینولنیک اسید (‪)18:3Δ9,12,15‬‬ ‫استئاریک اسید (‪)18:0‬‬

‫آراشیدونیک اسید (‪)20:4Δ5,8,11.14‬‬ ‫آراشیدیک اسید (‪)20:0‬‬

‫‪7‬‬
‫‪ ‬لینولئیک اسید (‪ )ω6‬و آلفا لینولنیک اسید (‪ )ω3‬در بدن انسان سنتز نمیشوند‬
‫و باید در رژیم غذایی وجود داشته باشند‪ .‬به اینها اسیدهای چرب ضروری میگویند‪.‬‬
‫‪ ‬پیش‌ساز ایکوزانوئیدها (ترومبوکسانها‪ ،‬لوکوترینها و پروستاگالندینها) هستند‪:‬‬
‫‪ ‬پروستاگالندینها در التهاب و درد دخالت دارند‪.‬‬
‫‪ ‬ترمبوکسانها در انقباض عروق و تجمع پالکتی نقش دارند‪.‬‬
‫‪ ‬لکوترینها در انقباض برونشها و واکنشهای آلرژیک دخالت دارند‪.‬‬

‫‪8‬‬
 ‫‪ ‬شکل اصلی ذخیره انرژی هستند‪.‬‬
‫‪ ‬از یک گلیسرول و سه اسید چرب تشکیل شده است‪.‬‬
‫‪ ‬تریگلیسریدهایی که در ساختارشان تنها یک نوع اسیدچرب وجود دارد به‬
‫تری‌گلیسریدهای ساده معروفاند و نامگذاری آنها بر اساس نوع اسیدچرب است‪:‬‬
‫‪ ‬مثالً اگر هر سه اسیدچرب موجود در ساختار یک تریگلیسرید‪ ،‬استئاریک اسید باشد‬
‫به آن تریاستئارین و در صورتی که هر سه پالیمتیک اسید باشند به آن تریپالمیتین‬
‫میگویند‪.‬‬
‫‪ ‬چربیهای طبیعی مانند کره‪ ،‬روغن جامد و مایع و سایر چربیهای خوراکی و چربی‬
‫زیر پوست همگی تریگلیسرید هستند‪.‬‬

‫‪9‬‬
 ‫‪ ‬برخالف تریگلیسریدها که چربیهای خنثی و ذخیرهای هستند‪ ،‬فسفولیپیدها ترکیبات‬
‫باردار هستند که در ساختار غشای پالسمایی و غشای اندامکها یافت میشوند‪.‬‬
‫‪ ‬فرقشان با تریگلیسریدها در این است که در کربن شماره سه‪ ،‬اسیدچرب حذف شده و به‬
‫جای آن فسفات قرار گرفته است‪ .‬به فسفات نیز معموالً یک الکل مثل اتانول آمین‪ ،‬کولین‪،‬‬
‫سرین و یا ‪ ...‬متصل شده است‪.‬‬

‫‪ ‬فسفاتیدیل کولین (لسیتین)‪:‬‬

‫‪ o‬فراوانترین فسفولیپید (در غشای سلول)‬
‫‪ o‬فسفولیپید اصلی سورفکتانت ریه‬
‫(دی پالمیتوئیل فسفاتیدیل کولین)‬

‫‪10‬‬
 ‫‪ ‬الکل‌های‌استروئیدی‌هستند که اغلب در غشاهای سلولی یافت میشوند‪.‬‬
‫‪ ‬ساختمانشان از یک هسته استروئیدی حاوی چهار حلقه تشکیل شده است که سه تا از‬
‫حلقهها ششکربنی و یک حلقه پنجکربنی است‪.‬‬
‫‪ ‬کلسترول مهمترین استرول بدن است‪.‬‬
‫‪ ‬کلسترول عالوه بر شرکت در ساختمان غشاء‪ ،‬پیش ساز بسیاری از ترکیبات نظیر‬
‫اسیدهای صفراوی‪ ،‬ویتامین ‪ D‬و هورمون های استروئیدی است‪.‬‬

‫‪11‬‬
‫‪ ‬ساختارهای کروی شکل حاوی لیپیدها و پروتئینها هستند و در انتقال‌لیپیدها‌نقش دارند‪.‬‬
‫‪ ‬بخش مرکزی این ذرات کروی حاوی لیپیدهای آبگریز مثل تریگلیسرید و کلسترول استر‬
‫بوده‪ ،‬در حالی که در بخش بیرونی شان لیپیدهای آمفیپاتیک نظیر فسفولیپیدها وجود دارند‪.‬‬
‫‪ ‬قسمت پروتئینی شرکت کننده در ساختمان لیپوپروتئینها را آپو‌لیپوپروتئین‌میگویند‪.‬‬
‫‪ ‬لیپو‌پروتئین‌ها‌شامل‌‪ 4‬نوع‌اصلی‌می‌شوند‪:‬‬
‫‪ ‬شیلومیکرونها‬
‫‪)Very Low Density Lipoprotein( VLDL ‬‬
‫‪)Low Density Lipoprotein( LDL ‬‬
‫‪)High Density Lipoprotein( HDL ‬‬

‫‪12‬‬
 ‫‪ ‬شیلومیکرون‌ها‪‌:‬انتقال لیپیدهای غذایی از روده به بافت های دیگر‬
‫‪‌:VLDL ‬انتقال تریگلیسریدهای سنتز شده از کبد به بافت های دیگر‬
‫‪‌:LDL ‬انتقال کلسترول به بافت های مختلف‬
‫‪‌:HDL ‬انتقال کلسترول از بافتها به کبد‬

‫کلسترول‌بد‬ ‫کلسترول‌خوب‬

‫‪13‬‬
 ‫‪ ‬هنگامی که رسوبات چربی به همراه سایر عناصر خونی در سرخرگها تجمع یابند‪ ،‬موجب‬
‫تنگی آنها شده و عبور جریان خون دشوار میشود که به این حالت آترواسکلروز میگویند‪.‬‬
‫‪ ‬ریسک‌فاکتورهای‌ابتال‌به‌آترواسکلروزیس‪:‬‬
‫‪ ‬چاقی‬
‫‪ ‬دیابت‬
‫‪ ‬کلسترول خون باال‬
‫‪ ‬فشار خون‬
‫‪ ‬مصرف سیگار‬

‫‪14‬‬
15