‫‪1‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪2‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪3‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪4‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪5‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪6‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

 ‫بیومالیکول ها‬
‫‪7‬‬
‫(کاربوهایدریت‪ ،‬لیپد‪،‬پروتین)‬
‫استاد مصطفی «سروش»‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪8‬‬ ‫کاربوهایدریت (‪)Carbohydrates‬‬

‫‪ ‬کاربوهایدریت عبارت از پولی هایدروکسی الدیهاید ویا پولی هایدروکسی کیتون بوده که در‬
‫اثر هایدرولیز به آنها تجزیه میشود‪ .‬ویا به عباره دیگر مالیکول های عمده عضوی بوده که‬
‫ازعناصر کاربن ‪ ،‬هایدروجن و اوکسیجن ترکیب شده باشد‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪9‬‬ ‫وظایف کاربوهایدریت ها‬

‫‪ ‬کاربوهایدریت ها در وظایف عمده حجرات زنده سهم دارد‪:‬‬

‫‪ .1‬عمده ترین یا فراوان ترین منبع انرژی تمام موجودات زنده‪)4 cal/gr( .‬‬
‫‪ .2‬کاربوهایدریت ها‪ ،‬پیش ساز تعداد از مرکبات عضوی می باشد‪( .‬شحم‪ ،‬امینواسیدها)‬
‫‪ .3‬کاربوهایدریت ها (گالیکوپروتین و گالیکولیپد) در ساختمان غشای حجرات (گالیکوکالیکس) و‬
‫دروظایف حجروی مانند رشد ونمو حجرات‪ ،‬چسپیدن و القاح سهم میگیرد‪.‬‬
‫‪ .4‬کاربوهایدریت ها ترکیبات ساختمانی تعداد زیاد اورگانیزم ها می سازد‪ .‬که شامل رشته‬
‫های سلولوز در بناتات‪ ،‬ایکوزسکلیتون در حجرات و حشرات و مایکرواورگانیزم ها میشود‬
‫‪ .5‬کاربوهایدریت ها همچنان یک ذخیره انرژی دربدن را می سازد‪( .‬گالیکوجن)‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪10‬‬ ‫تصنیف کاربوهایدریت ها‬

‫‪ ‬کاربوهایدرت به چهار گروپ بزرگ تقسیم می شود‪:‬‬

‫‪ .1‬مونوسکرایدها‬
‫‪ .2‬دای سکرایدها‬
‫‪ .3‬اولیگوسکرایدها‬
‫‪ .4‬پولی سکرایدها‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪11‬‬ ‫مونوسکرایدها (‪)Monosaccharides‬‬

‫‪ ‬مونوسکراید ها بنام قندهای ساده نیزیاد می شود‪ ،‬عبارت از قندهای می باشد که به اثر عمل‬
‫هایدرلیز به اشکال ساده تر تجزیه شده نتواند فورمول عمومی آن عبارت از ‪CnH2nOn‬‬
‫‪ ‬مونوسکراید نیز میتواند بدو بخش دیگر تقسیم گردد‪:‬‬
‫‪ .a‬نظربه تعداد اتوم کاربن‪ :‬مونوسکراید ها به قندهای ترایوز‪ ،‬تیتروز‪ ،‬پنتوز ‪،‬هگزوز و ‪......‬‬
‫‪ .b‬نظر به موجودیت گروپ الدیهاید وکیتون‪ :‬به گروپ های الدوز وکیتوز‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪12‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪13‬‬ ‫دای سکرایدها (‪)Disaccharides‬‬

‫‪ ‬دای سکراید ها عبارت از قند های است که از دو مالیکول مونوسکراید ترکیب شده باشد‬
‫وبه اثر هایدرولیز به آن تجزیه شود‬
‫‪Cn(H2O)n-1‬‬ ‫‪ ‬فورمول عمومی آن عبارتند از‬
‫‪ ‬مانند قندهای ‪:‬‬
‫‪ ‬مالتوز = ‪ 2‬مالیکول گلوکوز‬
‫‪ ‬لکتوز = گلوکوز ‪ +‬گلکتوز‬
‫‪ ‬سکروز = گلوکوز ‪ +‬فرکتوز‬
‫اولیگوسکراید ها (‪ : )Oligosaccharides‬عبارت از قندهای می باشد که از ‪ 3‬الی ‪10‬‬
‫مالیکول مونوسکراید تشکیل شده است‪ .‬مانند‪:‬مالتوترایوز‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪14‬‬ ‫پولی سکرایدها (‪)Polysaccharides‬‬

‫‪ ‬عبارت از قندهای می باشد که درترکیب آن بیشتر از ‪ 10‬مالیکول مونوسکراید سهم داشته‬

‫باشد‪.‬‬
‫‪ ‬فورمول عمومی ‪(C6H10O5)n :‬‬
‫‪ ‬پولی سکراید ها بدو گروپ ذیل تقسیم میگردد‪:‬‬
‫‪ .a‬هومو پولی سکراید (‪ : )Homopolysaccharides‬که بنام هومو گالیکان ها نیز یاد‬
‫میشود عبارت از پولی سکراید است که از مونوسکرایدهای یکسان ترکیب شده‬
‫است‪.‬مانند‪ :‬نشایسته‪ ،‬گالیکوجن‪ ،‬انئولین‪ ،‬سلولوز‪ ،‬دیکسترین ها و دیکستران ها‪.‬‬
‫‪ .b‬هیترو پولی سکراید (‪ :)Heteropolysaccharides‬که بنام هیترو گالیکان ها نیز یاد‬
‫میشود عبارت از پولی سکراید ها می باشد که از مونو سکرایدهای مختلف ترکیب شده‬
‫باشد‪ .‬مانند‪ :‬موکوپولی سکرایدها ( گالیکوز امینوگالیکان)‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪15‬‬ ‫اشکال مختلف ایزومیری کاربوهایدریت ها‬

‫‪ ‬موادهای که دارای فورمول مالیکولی مشابه ولی شکل فضایی یا ساختمانی آن مختلف‬
‫باشد بنام ایزومیرهای فضایی همدیگر یاد می شود‪.‬‬
‫‪ ‬تعداد ایزومیرهای فضایی وابسته به تعداد کاربن های غیرمتناظر ان بوده وتوسط فورمول ‪2‬‬
‫به توان ‪ n‬می باشد‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪16‬‬ ‫ایزومیرهای ‪ D‬و ‪L‬‬

‫‪ ‬ایزومیرهای ‪ D‬و ‪ L‬تصاویر آینه یی یکدیگر خود می باشد‪.‬‬

‫‪ ‬جرخش گروپ های ‪ H‬و ‪ OH‬در اطراف کاربن مجاور با کاربن نهایی الکول (مانند کاربن ‪5‬‬
‫درگلوکوز) مشخص می شود‬
‫‪ ‬اگر گروپ هایدروکسیل (‪ )OH‬در کاربن (‪ )C5‬بطرف راست باشد قندها از جمله سلسله ‪D‬‬
‫‪ ،‬و اگر ‪ OH‬بطرف چپ باشد قندها ازجمله سلسله ‪ L‬می باشد‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪17‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪18‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪19‬‬ ‫فعالیت نوری قندها (‪)Optical activity‬‬

‫‪ ‬وجود اتوم های کاربن غیرمتناظر سبب ایجاد فعالیت نوری در گلوکوز می شود‪ ،‬اگر‬
‫نوری پولرایزد از میان یک محلول ایزومیر نوری عبور داده شود‪ ،‬به سمت راست (‪ )+‬یا‬
‫چپ (‪ )-‬دور خواهد خورد‪.‬‬
‫‪ ‬اگر نور به سمت راست دور خورد بنام ‪ )+D( Dextrorotatory‬یاد میشود‪.‬‬
‫‪ ‬اگر نور به سمت چپ دور خورد بنام ‪ Laevorotatory‬یاد میشود‪.‬‬

‫‪ ‬نوت‪ :‬اگر مقدار ترکیب ایزومیرهای ‪ Dextrorotatory‬با ‪ Laevorotatory‬در یک‬

‫محلول مساوی باشد‪ ،‬این محلول فعالیت نوری ندارد زیرا این ایزومیرها فعالیت نوری‬
‫یکدیگرخودرا خنثی می سازد چنین مرکب را بنام راسیمیک (‪ )Racemic‬یاد می کند‪.‬‬
‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬
‫‪20‬‬ ‫انومیرهای الفا وبیتا‬

‫‪ ‬اشکال الفا وبیتا ساختمان حلقوی ‪ – D‬گلوکوز بنام انومیرها یاد میشود‪ .‬وکاربن شماره ‪1‬‬
‫را بنام کاربن انومیر یاد میکند‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪21‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪22‬‬ ‫‪ .3‬ساختمان های حلقوی پیرانوز وفورانوز‬

‫‪ ‬مرکبات پیرانوز‪ :‬مرکبات که ساختمان آن یک حلقه شش ضلعی بوده و‬

‫اکثر قندهای مونوسکراید به این شکل می باشد‪.‬‬
‫‪ ‬فورانوز مرکبات است که ساختمان آن یک حلقه پنج ضلعی می باشد‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪23‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪24‬‬ ‫‪ .4‬اپی میرها (‪)Epimers‬‬

‫‪ ‬ایزومیرهای که درنتیجه تغییر شکل در گروپ های ‪ OH‬واتوم ‪ H‬بروی‬

‫اتوم های کاربن ‪ 3 ،2‬و‪ 4‬گلوکوز بوجود می ایند‪ ،‬اپی میر همدیگر‬
‫نامیده میشود‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪25‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪26‬‬ ‫ایزومیرهای الدوز وکیتوز‬

‫‪ ‬ایزومیرهای که از لحاظ فورمول مالیکولی مشابه هم بوده تنها موجودیت‬

‫گروپ الدیهاید وکیتون در آن ها سبب متفاوت شده است بنام ایزومیرهای‬
‫الدوز وکیتوز یاد می شود‪ .‬مانند‪ :‬فرکتوز (دارنده گروپ کیتون) وگلوکوز‬
‫(دارنده گروپ الدیهاید)‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪27‬‬ ‫خواص کیمیاوی مونوسکراید ها‬

‫‪ .1‬تعامل با هایدرازین (فینایل هایدرازین) وتهیه اوسازون‪ :‬فینایل هایدرازین‬

‫با مونوسکراید یا سایر کاربوهایدریت ها که گروپ ارجاع کننده آزاد‬
‫دارند ترکیب شده تولید هایدرازین مینماید‪.‬‬
‫‪ ‬هایدرازین در موجودیت حرارت تولید اوسازون می نماید‪ .‬اوسازون هر‬
‫کاربوهایدریت دارای کرستال های مشخص می باشد‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪28‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪29‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪30‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪31‬‬ ‫‪ .2‬اکسیدشن کاربوهایدریت ها تولید اسیدهای‬
‫آلدونیک‪ ،‬الداریک ویورونیک‪:‬‬
‫‪ ‬کاربوهایدریت ها تحت شرایط خاص اوکسیدایز می گردد‪.‬‬
‫‪ ‬در صورتی اوکسیدیشن کاربوهایدریت های الدوز‪ ،‬اسیدهای آلدونیک (‪ )Aldonic‬تولید‬
‫شده اگر اوکسیدیشن ادامه یابد گروپ الکولی اولی هم اوکسیدایز شده الداریک اسید را می‬
‫سازد‪.‬‬
‫‪ ‬در صورتی اوکسیدیشن درکاربن اول مونوسکراید ها ‪ ،‬کاربن اول ان تبدیل به گروپ‬
‫کاربوکسیل شده یورونیک اسید را تولید می نماید‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪32‬‬ ‫‪ .3‬خاصیت ارجاع کننده کاربوهایدریت ها‬

‫‪ ‬کاربوهایدریت ها میتواند نمک مس را در موجودیت حرارت ارجاع نموده سبب‬

‫تشکیل اوکساید مس (‪ )Cu2O‬بشکل رسوب سرخ رنگ می گردد‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪33‬‬ ‫‪ .4‬تاثیر القلی ها‬

‫‪ ‬محلول غلیظ القلی ها باعث تجزیه کاربوهایدریت ها می گردد‪.‬‬

‫‪ ‬درحالیکه محلول رقیق آن سبب ‪ Tautomerism‬کاربوهایدریت و تبدیل‬
‫شدن آنها به یکدیگر می شوند‪.‬‬
‫‪ ‬از اینرو فرکتوز‪ ،‬گلوکوز ومانوز در محیط رقیق می توانند به یکدیگر‬
‫تبدیل شود‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪34‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪35‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪36‬‬ ‫‪ .5‬تاثیر اسیدها‬

‫‪ ‬کاربوهایدریت ها تحت تاثیر اسیدهای غلیظ مانند سلفوریک اسید ساختمان خودرا از‬
‫دست داده (دی هایدریشن میشود) تولید فورفورال ومشتقات آنها را می نماید‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪37‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪38‬‬ ‫‪ .6‬ارجاع شدن کاربوهایدریت‬

‫‪ ‬گروپ های الدوز وکیتوز در موجودیت انزایم ها وهایدروجن ارجاع شده تولید الکول را می‬
‫نماید‪ .‬مانند‪:‬‬
‫ساربیتول و‬ ‫‪ ‬فرکتوز و گلوکوز‬
‫رایبیتول‬ ‫‪ ‬رابیوز‬
‫مانیتول‬ ‫‪ ‬مانوز‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪39‬‬ ‫‪ .7‬تعامل کاربوهایدریت ها با ‪HCN‬‬

‫‪ ‬کاربوهایدریت های الدیهایدی با هایدروجن سیاناید (‪ )HCN‬ترکیب شده‬

‫تشکیل سیانوهایدرین را می نمایند که پس از هایدرولیز و ارجاع تولید‬
‫دوقند را با یک اتوم کاربن بیشتر را سبب می شود‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪40‬‬ ‫ساختمان حلقوی کاربوهایدریت ها‬

‫‪ ‬دانشمند بنام ‪ Tollens‬مشخص ساخت که درکاربوهایدریت ها‪ ،‬گروپ الدیهاید‬

‫اول هایدروجنیشن شده سپس با گروپ هایدروکسیل کاربن ‪ 4‬و ‪ 5‬سبب تشکیل‬
‫یک مالیکول اب وایجاد یک پل اوکسیجنی می شود‪.‬‬
‫‪ ‬ایجاد پل اوکسیجنی بین کاربن اول با کاربن ‪ 4‬یا ‪ 5‬سبب تشکیل ساختمان‬
‫حلقوی کاربوهایدریت شده که بنام ایزومیر فضایی (‪ α‬و ‪ )β‬هم یاد می گردد‪.‬‬
‫مانند‪ α – D – Glucose :‬و ‪β – D – Glucose‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪41‬‬ ‫مونوسکرایدها‬

‫‪ ‬مونوسکراید که بنام قندهای یک قیمته نیز یاد میشود عبارت از قندهای میباشد که توسط‬
‫عملیه هایدرولیز به قندهای ساده تر تجزیه شده نتواند‪ .‬مانند‪ :‬گلوکوز‪ ،‬فرکتوز‪،‬‬
‫گلکتوز‪.....‬‬
‫‪ ‬قندهای مونوسکراید ازنظر تعداد اتوم های کاربن به قندهای ترایوز‪ ،‬تتروزها‪ ،‬پنتوزها‪،‬‬
‫هگزوز ها و هیپوزها تقسیم می شود که رول مهم فزیولوژیک دربدن دارد مانند قندهای‬
‫پنتوز (رایبوز‪ ،‬دی اوکسی رایبوز)‪.‬‬
‫‪ ‬قندهای هگزوز مانند گلوکوز‪ ،‬گلکتوز ازجمله مهمترین قندهای مونوسکراید است که‬
‫وظایف بسیار مهم حیاتی برای بدن دارد‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪42‬‬ ‫گلوکوز‬

‫‪ ‬گلوکوز ازجمله قندهای شش کاربنه مونوسکراید است ویگانه منبع انرژی حجرات می‬
‫باشد‪ .‬سویه نارمل گلوکوز خون بین ‪ 60 – 100 mg/dl‬در شرایط گرسنگی است‪.‬‬
‫‪ ‬در شرایط عادی گلوکوز در ادرار ظاهر نمی شود‪.‬‬
‫‪ ‬در مریضان دیابت میلیتوس سویه گلوکوز خون به ‪ 180 mg/dl‬ویا بلندتر از آن‬
‫میرسد‪ ،‬درصورتی افزایش بیشتر از ‪ 180‬ملی گرام فی دیسی لیتر‪ ،‬گلوکوز در ادرار‬
‫ظاهر می گردد‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪43‬‬ ‫ادامه‪...‬‬

‫‪ ‬نوت‪ :‬دی اوکسی گلوکوز یکی از مشتقات گلوکوز بوده که بعنوان نهی کننده میتابولیزم‬
‫گلوکوز می باشد‪.‬‬

‫مشتقات امین دار کاربوهایدریت ها‪:‬‬

‫‪ ‬از تعویض یک گروپ هایدروکسیل توسط یک گروپ امین تولید می گردند‪ .‬مانند‪ :‬دی‬
‫– گلوکوزامین که درترکیب هیالورونیک اسید قرار دارد‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪44‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪45‬‬ ‫دای سکرایدها (قندهای دوقیمته)‬

‫‪ ‬دای سکراید های عبارت از قندهای دوقیمته بوده که از دومونوسکراید‬

‫توسط رابطه گلوکوزیدی بوجود امده باشد وبه اثر عمل هایدرولیز به‬
‫آنها تجزیه شود‪ ،‬مهمترین قندهای دوقیمته عبارت اند از ‪ :‬مالتوز‪،‬‬
‫سکروز و لکتوز‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪46‬‬ ‫مالتوز (‪)Maltose‬‬

‫‪ ‬از جمله قندهای دوقیمته بوده که از دو مالیکول گلوکوز (‪ )α – 1,4‬ترکیب شده‬

‫است‪.‬‬
‫‪ ‬این قندها از نشایسته توسط اسیدها وانزایم های ‪ amylase‬لعاب دهن وپانکراس نیز‬
‫بدست می آید‪.‬‬
‫‪ ‬قند شیرین بوده ودر اب منحل است‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪47‬‬ ‫لکتوز (‪)Lactose‬‬

‫‪ ‬قند لکتوز که بنام قند شیر نیز یاد می شود از دومالیکول قند دی ‪ -‬گلوکوز ودی ‪ -‬گلکتوز‬
‫(‪ )α – 1,4‬ترکیب می گردد‪ .‬وازجمله دای سکراید های ارجاع کننده می باشد‪.‬‬
‫‪ ‬این قند ‪ 2 – 8%‬قند شیر را تشکیل داده در اب کمتر منحل وکمتر شیرین می باشد‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪48‬‬ ‫سکروز (‪)Sucrose‬‬

‫‪ ‬از جمله قندهای دوقیمته بوده که بنام قند بوره نیز یاد می شود‪ ،‬سکروز ترکیب از‬
‫دومونوسکراید گلوکوز وفرکتوز می باشد‪.‬‬
‫‪ ‬سکروز فاقد اتوم انومیری آزاد بوده بنا خاصیت غیرارجاع کننده دارد‪.‬‬
‫‪ ‬نوت‪ :‬دای سکراید ها توسط ‪ HCl‬رقیق به مونوسکراید ها هایدرولیز می گردد‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪49‬‬ ‫پولی سکراید ها (‪)Poly saccharides‬‬

‫‪ ‬پولی سکرایدها (قندهای چندین قیمته) که بنام گالیکان نیز یاد میشود از تعداد زیاد‬
‫مونوسکراید ها تشکیل شده است‪.‬‬
‫‪ ‬پولی سکراید از نظر نوع مونوسکراید تکرار شونده‪ ،‬طول زنجیر‪ ،‬نوع رابطه های‬
‫گالیکوزیدی بین واحد ها وزنجیر شاخچه دار از یکدیگر متفاوت است‪ .‬مانند‪:‬‬
‫هوموپولی سکرایدها و هیتروپولی سکرایدها‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪50‬‬ ‫هوموپولی سکراید ها‬

‫‪ ‬عبارت از پولی سکرایدهای است که از یک نوع مونوسکراید ها تشکیل شده باشد‪ ،‬که‬
‫دارای وظایف مهم مانند ذخیره ای انرژی‪ ،‬در ساخت دیوار حجروی نباتات ‪.‬‬
‫‪ ‬هوموپولی سکراید شامل قندهای مهم مانند نشایسته‪ ،‬گالیکوجن‪ ،‬سلولوز می باشد‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪51‬‬ ‫نشایسته (‪) Starch‬‬

‫‪ ‬نشایسته یکی از هوموپولی سکراید ها بوده که مهمترین کاربوهایدریت غذایی موجود‬

‫در حبوبات وسبزیجات را تشکیل میدهد‪ .‬واز دونوع پولی میر گلوکوز تشکیل یافته‪:‬‬
‫‪ .1‬امایلوز (‪ 15 :)Amylose‬تا ‪ 20‬فیصد نشایسته را تشکیل داده و ساختمان مارپیچی‬
‫بدون شاخچه می باشد‪.‬‬
‫‪ .2‬امایلوپکتین (‪ 80 :)Amylopectin‬الی ‪ 85‬قیصد نشایسته را تشکیل میدهد و‬
‫زنجیر آن شاخچه دار (‪ 30 – 24‬گلوکوز) دارد‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪52‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪53‬‬ ‫گالیکوجن (‪)Glycogen‬‬

‫‪ ‬از جمله هومو پولی سکراید ذخیروی درحیوانات است‪ .‬درمقایسه با امایلوپکتین‪ ،‬گالیکوجن‬
‫دارای شاخچه بیشتری است وزنجیرهای ان از ‪ 12‬تا ‪ α – D – glucopyranose 14‬می‬
‫باشد‪.‬‬
‫‪ ‬گلوکوزها در زنجیر اصلی با رابطه ( ‪ ) 4 -1‬و درمحل اتصال شاخچه ها با رابطه (‪)6 – 1‬‬
‫به هم متصل می باشد‪.‬‬
‫‪ ‬زنجیرهای گلوکوزیدی ممکن است شاخچه دار یا بدون شاخچه بوده که بصورت ‪ 12‬الیه‬
‫دریک مرکز روی هم قرار دارد‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪54‬‬ ‫سلولوز‬

‫‪ ‬ازجمله هومو پولی سکرایدها بوده که دیوار حجروی نباتات را تشکیل میدهد‪ ،‬ودرآب‬
‫غیرمنحل بوده ومتشکل از واحدهای ‪ β – D – Glucopyranose‬است که توسط‬
‫رابطه های ( ‪ )4 – 1‬باهم اتصال دارد‪.‬‬
‫‪ ‬سیستم هضمی انسان فاقد انزایم های است که بتواند روی رابطه های ‪ β‬تاثیر نماید‬
‫ازهمین رو فاقد ارزش غذایی می باشد‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪55‬‬ ‫انواع دیگر از هوموپولی سکرایدها‬

‫‪ ‬اینولین (‪ :)Inulin‬پولی سکراید است که از واحد های فرکتوز تشکیل یافته و در ریشه‬
‫گیاهان یافت می شود‪ .‬و درتعیین سرعت فلتریشن گلومیرولی رول دارد‪.‬‬
‫‪ ‬دکسترین (‪ :)Dextrin‬ترکیبات است که توسط اسیدها وانزایم امایلز از نشایسته تولید‬
‫میشود‪.‬‬
‫‪ ‬کیتین (‪ :)Chitin‬پولی سکراید است که ازواحد های ‪N – acetyl-D-‬‬
‫‪ glucosamine‬ساخته شده ودر تشکیل اسکلیت خارجی سخت پوستان وحشرات‬
‫رول دارد‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪56‬‬ ‫هیتروپولی سکراید ها (‪)Hetero Polysaccharides‬‬

‫‪ ‬هیتروپولی سکراید ها ‪ ،‬پولی سکرایدهای میباشد که ازواحدهای مختلف ترکیب شده‬

‫باشد‪ .‬مانند‪:‬‬
‫‪ .1‬گالیکوزامینوگالیکان‬
‫‪ .1‬هیالورونیک اسید‪،‬‬
‫‪ .2‬کاندریویئتین سلفیت‬
‫‪ .3‬هیپارین‬
‫‪ .2‬گالیکوپروتین ها‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪57‬‬ ‫گالیکوزامینوگالیکان‬

‫‪ ‬این ترکیبات که بنام موکوپولی سکرایدها نیز یادمیشود عبارت از هیتروگالیکان های‬
‫است که از واحدهای‪ ،‬قندهای مشتق شده که بنام قند امین دار و یورونیک اسید یاد می‬
‫شود‪.‬‬
‫‪ ‬موکوپولی سکراید ها میتواند با پروتین ترکیب شده وسبب تشکیل موکوپروتین ها یا‬
‫موکوئید ویا پروتیوگالیکان شود‪ .‬که ازجمله ترکیبات ضروری ساختمان نسج می‬
‫باشد‪ .‬انساج عبارت از غضروف‪ ،‬جلد‪ ،‬رگ های خون‪ ،‬و تاندون ها میباشد‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪58‬‬ ‫هیالورونیک اسید‬

‫‪ ‬از جمله موکوپولی سکرایدهای مهم میباشد که ازواحدهای یک درمیان ‪D-glucuronic‬‬

‫‪ acid‬و ‪ N-acetylglucosamine‬توسط رابطه های )‪ β )1-4),(1-3‬ساخته شده‬
‫است‪.‬‬
‫‪ ‬هیالورونیک اسید بعنوان ماده نرم کننده درمایع سینویال مفاصل و ثبات ژل مانند در‬
‫عدسیه چشم استفاده می گردد‪ .‬همچنان یک جزضروری متریکس خارج الحجروی‬
‫غضروف وتاندون ها هم می باشد‪.‬‬
‫‪ ‬هیالورونیک اسید توسط انزایم های هیالورونیداز تجزیه می شود‪ ،‬این انزایم به مقدار‬
‫زیاد در خصیه ها‪ ،‬مایع منی‪ ،‬زهرمار وحشرات موجود است‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪59‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪60‬‬ ‫کاندریویئتین سلفیت (‪)Chondroitin sulfate‬‬

‫‪ ‬از جمله گالیکوزامینوگالیکان ها بوده که بخش بزرگ ازانساج مختلف بدن را مانند‬
‫غضروف‪ ،‬تاندون ها‪ ،‬قلب‪ ،‬والف‪ ،‬جلد وقرنیه چشم را می سازد‪.‬‬
‫‪ ‬این ها ازواحد های ‪ D-glucuronic acid‬و ‪N-acetyl-D-galactose-4-‬‬
‫‪ sulfate‬ترکیب شده است‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪61‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪62‬‬ ‫هیپرین (‪)Heparin‬‬

‫‪ ‬هیپرین یک ضدعلقه کننده طبیعی بوده که در خون‪،‬کبد‪ ،‬ریه‪ ،‬کلیه وطحال موجود می‬
‫باشد‪.‬‬
‫‪ ‬هیپارین ازواحدهای مختلف ‪ N-sulfo-D-glucosamine-6-sulfate‬و‬
‫‪ glucuronate-2-sulfate‬ترکیب شده است‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪63‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪64‬‬ ‫گالیکوپروتین ها(‪)Glycoproteins‬‬

‫‪ ‬ترکیبات پروتین هستند که بامقادیر مختلفی ازکاربوهایدریت ها ارتباط دارند‪،‬‬

‫دربسیاری ازمایعات وانساج بدن یافت می گردد‪.‬‬
‫‪ ‬قندهای که درترکیب آن شامل است عبارت از‪ :‬مانوز‪ ،‬گلکتوز‪-N ،‬استایل‬
‫گلوکوزامین‪/‬گلکتوزامین‪ ،‬زایلوز‪-L ،‬فرکتوز و ‪– N‬استایل میورامیک اسید میباشد‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪65‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪66‬‬

‫لیپدها (‪)Lipids‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪67‬‬ ‫لیپدها‬

‫‪ ‬لیپدها عبارت ازیک گروپ غیرمتجانس بسیار مهم مرکبات عضوی است‬
‫که درنباتات وانساج شحمی وجود داشته وذخیره بزرگ انرژی را دربدن‬
‫تشکیل میدهد‬
‫‪ ‬یا عباره دیگر لیپدها مرکبات عضوی است که درآب غیرمنحل بوده‬
‫ودرمرکبات عضوی (ایتر‪،‬الکول‪ ،‬کلوروفارم وغیره) منحل میباشد‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪68‬‬ ‫تصنیف لیپدها‬

‫‪ ‬لیپدها به سه دسته ذیل تقسیم می شود‪:‬‬

‫‪ .1‬لیپدهای ساده‬
‫‪ .2‬لیپدهای مرکب‬
‫‪ .3‬مشتقات لیپدها‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪69‬‬ ‫لیپدهای ساده‬

‫‪ ‬لیپدهای اند که از استری شدن اسید شحمی با الکول های مختلف بدست‬
‫می آید واز دوگروپ تشکیل یافته اند‪:‬‬
‫‪ .1‬لیپدهایی که ازاستر شدن اسید شحمی با گلیسرول حاصل می گردد‪( .‬ترای‬
‫گلیسرید)‬
‫‪ .2‬واکس ها که از استرشدن اسید شحمی با الکول های مختلف حاصل می شود‪.‬‬
‫(موم)‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪70‬‬ ‫لیپدهای مرکب‬

‫‪ ‬لیپدهای که عالوه بر اسید شحمی والکول در ترکیب خود گروپ های دیگر‬
‫نیز داشته باشد‬
‫‪ .a‬فوسفولیپدها‪ :‬لیپدهای که عالوه از اسید شحمی والکول دارای گروپ فوسفوریک‬
‫اسید نیز باشد‪ .‬فوسفولیپدها ممکن است گلیسروفوسفولیپدها ویا اسفنگولیپدها باشد‪.‬‬
‫‪ .b‬گالیکولیپدها (گالیکواسفنگولیپدها)‪ :‬لیپدهای که عالوه از اسفنگوزین‪ ،‬اسید شحمی‬
‫دارای قند نیز باشد‪ .‬بدوگروپ اند‪:‬‬
‫‪Cerebrosides .a‬‬
‫‪Gangliosides .b‬‬
‫‪ .c‬سایر لیپدهای مرکب‪ :‬سلفولیپدها‪ ،‬امینولیپدها‪ ،‬لیپوپروتئین ها‬
‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬
‫‪71‬‬ ‫مشتقات لیپدها‬

‫‪ ‬مرکبات که از لیپدها مشتق شده باشد مانند‪ :‬اسیدهای شحمی‪ ،‬گلیسرول‪،‬‬

‫ستروئیدها‪ ،‬الدیهایدها شحمی‪ ،‬اجسام کیتونی‪ ،‬هایدروکاربن ها‪ ،‬ویتامین های‬
‫منحل در شحم و هورمون ها‪.‬‬
‫‪ .1‬اسیدهای شحمی‪ :‬از جمله اسیدهای اند که در ترکیب خود گروپ کاربوکسیل‬
‫دارند که بیشتر بصورت استر در روغن های خنثی و روغن های مایع‬
‫وجود دارد‪ .‬و بدو دسته مشبوع و غیر مشبوع تقسیم می گردد‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪72‬‬ ‫اسیدهای شحمی مشبوع و غیر مشبوع‬

‫‪ ‬اسیدهای شحمی مشبوع‪ :‬اسیدهای اند که در زنجیرخود فاقد رابطه دوگانه باشد‪ .‬و ساده‬
‫ترین این اسیدها اسیتیک اسید (‪ )CH3 – COOH‬می باشد و با عالوه کردن گروپ‬
‫متیلین ( ‪ )- CH2 -‬اسیدهای بعدی ان بدست میاید‪ .‬این اسیدها از نظر قوام جامد می باشد‬
‫و ارزش غذایی ندارد‪.‬‬
‫‪ ‬اسیدهای شحمی غیرمشبوع‪ :‬اسیدهای اند که در زنجیر خود دارای یک‪ ،‬دو و یا چندین‬
‫رابطه دوگانه باشد‪ .‬این اسیدها از نظر قوام مایع بوده و ارزش خاص غذایی دارد‪ .‬مانند‪:‬‬
‫‪ Palmitoleic acid, Oleic acid, Linoleic acid‬و ‪Arachidonic acid‬‬

‫‪ ‬نوت‪ :‬اسیدهای شحمی که دارای بیشتر از یک رابطه دوگانه باشد توسط حیوانات ساخته‬
‫شده نمی تواند بنا باید توسط غذا از بیرون گرفته شود به همین خاطر بنام اسیدهای شحمی‬
‫ضروری یاد میشود‪.‬‬
‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬
‫‪73‬‬ ‫ایکاسانوئیدها (‪)Eicosanoids‬‬

‫‪ ‬ایکاسانوئیدها از جمله مشتقات اسیدهای شحمی ‪ 20‬کاربنه (‪ )Eicosa‬بوده‬

‫و شامل ترکیبات مهمی ذیل می باشد‪:‬‬
‫‪ .1‬پروستانوئیدها (‪)Prostanoids‬‬
‫‪ .I‬پروستاگالندین ها (‪)PGs‬‬
‫‪ .II‬پروستاسیکلین ها (‪)PGIs‬‬
‫‪ .III‬ترومبوکسان ها (‪)TXs‬‬
‫‪ .2‬لوکوترئین ها (‪)LTs‬‬
‫‪ .3‬لیپوکسین ها (‪)LXs‬‬
‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬
‫‪74‬‬

‫تهیه وترتیب‪ :‬استاد مصطفی "سروش"‬

‫‪75‬‬ ‫پروستاگالندین ها (‪)Prostaglandins‬‬

‫‪ ‬پروستاگالندین در داخل بدن با ایجاد یک حلقه پنچ کاربنه درقسمت مرکزی زنجیر کاربنی‬
‫اسیدهای شحمی غیرمشبوع ‪ 20‬کاربنه (ایکاسانوئیک یا اراکیدونیک اسید) ساخته میشود‪.‬‬
‫‪ ‬بعنوان هورمون های موضوعی عمل نموده و دارای فعالیت های مهم فزیولوژیک و‬
‫فارمکولوژیک می باشد‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪76‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪77‬‬ ‫ترومبوکسان ها (‪ )Thromboxanes‬یا ‪TXs‬‬

‫‪ ‬ترومبوکسان از جمله مشتقات اراکیدونیک اسید بوده که با اضافه شدن یک اتوم ‪ O2‬در حلقه‬
‫آن تغییر یافته‪ ،‬ایجاد حلقه اکسان را می نماید‪.‬‬
‫‪ ‬ترومبوکسان ها در گرانول های صحفات دمویه وجود داشته و در هنگام هموستازس ابتدایی‬
‫سبب فعال شدن پلتیلیت ها دیگر می شود‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪78‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪79‬‬ ‫لوکوترئین ها و لیپوکسین ها‬

‫‪ ‬لوکوترئین ها ولیپوکسین ها ازجمله مشتقات ایکاسانوئیدها میباشد که اسیدهای شحمی‬

‫تحت عملیه لیپواکسیجناز بجای حلقه شدن اکسیجن دار می شود‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪80‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪81‬‬ ‫ستروئیدها (‪)Steroids‬‬

‫‪ ‬همه ستروئیدها ازنظر کیمیاوی دارای یک هسته حلقوی که شبیه فنانترین (حلقه ‪ A,B‬و ‪)C‬‬
‫است ویک حلقه پنچ ضلعی (سایکلوپنتان) که حلقه ‪ D‬را تشکیل میدهد به آن متصل می باشد‪.‬‬
‫‪ ‬اگر این ترکیب دارای یک یا چند گروپ (‪ ) – OH‬باشد وهیچ کروپ کاربونیل یا‬
‫کاربوکسیل نداشته باشد بنام سترول یاد می شود که با پسوند ( ‪ )- ol‬اضافه می شود‪.‬‬
‫‪ ‬کولسترول مهم ترین ستروئیدها اند که پیش ساز تعداد زیاد ستروئیدهای مهم مانند‪ :‬اسیدهای‬
‫صفراوی‪ ،‬هورمونهای قشر غده فوق کلیه‪ ،‬هورمون های جنسی‪ ،‬ویتامین ‪ D‬ودر ترکیب‬
‫دواهای گالیکوزیدی قلبی وستروئید نباتی شرکت دارند‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪82‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪83‬‬ ‫کولسترول‬
‫‪ ‬کولسترول ها ازجمله سترول های بسیار مهم دربدن انسان ها می باشد که در تمام‬
‫حجرات بدن (مخصوصا حجرات عصبی) یافت می شود‪.‬‬
‫‪ ‬همچنان یکی ازترکیبات اصلی تشکیل دهنده غشای حجروی ونیز لیپوپروتئین های‬
‫موجود درخون می باشد‪.‬‬
‫‪ ‬از استری شدن گروپ )‪ )– OH‬آن با یک اسید شحمی‪ ،‬استرهای کولسترول بدست‬
‫می آید که روغن های نباتی فاقد آن است‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪84‬‬ ‫‪ – 7‬دی هایدروکولسترول‬

‫‪ ‬یکی از سترول های مهم موجود درجلد میباشد‪ .‬که از سنتیز کولسترول درجلد ویا‬
‫درغشای امعای رقیقه تولید می گردد‪.‬‬
‫‪ ‬درجلد به کمک ‪ UV‬به کولی کلسیفرول یا ‪ Vit D3‬تبدیل می شود‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪85‬‬ ‫نقطه ذوبان اسیدهای شحمی‬

‫‪ ‬نقطه ذوبان اسیدهای شحمی رابطه مستقیم با افزایش طول زنجیر یا تعداد‬
‫اتوم کاربن دارد‪.‬‬
‫‪ ‬و رابطه عکس با تعداد رابطه های دوگانه دارد‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪86‬‬ ‫لیپدهای ساده‬

‫‪ ‬لیپدهای ساده بدو دسته ذیل تقسیم می شود‪:‬‬

‫‪ .a‬ترای اسایل گلیسرول ها (ترای گلیسرید)‪ :‬عبارت از استرهای گلیسرول واسید‬
‫شحمی بوده که شکل ذخیروی اسیدهای شحمی را دربدن تشکیل میدهد‪.‬‬
‫‪ .b‬موم ها (‪ :)Waxes‬عبارت از استر‪ ،‬یک اسیدشحمی با الکول که (‪)34 – 14‬‬
‫کاربن داشته باشد می باشد‪ .‬که درغشای محافظتی جلد‪ ،‬جدارخارجی برگ ها‪،‬‬
‫بعضی میوجات وپوست خارجی حشرات موجود است‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪87‬‬ ‫خواص کیمیاوی روغن ها (ترای گلیسریدها)‬

‫‪ .1‬هایدرولیز‪ :‬تجزیه شدن روغن توسط آب درموجودیت حرارت بلند وفشار بلند صورت می گیرد‪.‬‬

‫‪ ‬نوت‪ :‬هایدرولیز روغن دربدن (سیستم هضمی) توسط انزایم های لیپاز صورت می گیرد‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪88‬‬ ‫‪ .2‬صابون سازی (‪)Saponification‬‬

‫‪ ‬با حرارت دادن روغن همراه با قلوی های قوی مانند ‪ KOH‬روغن به‬
‫آسانی تجزیه شده گلیسرول ونمک اسید شحمی (صابون) را می سازد‪.‬‬
‫‪ :Saponification number ‬عبارت از تعداد ملی گرام ‪ KOH‬است که‬
‫بتواند یک گرام روغن را به صابون تبدیل کند‪ .‬ورابطه عکس با طول‬
‫زنجیر اسیدهای شحمی دارد‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪89‬‬ ‫‪ .3‬تعامالت هایدروجنشن‪ ،‬هلوجنیشن‬
‫واکسیدیشن‬
‫‪ ‬اسیدهای شحمی غیرمشبوع بنابرداشتن رابطه های دوگانه میتواند تحت‬
‫تعامالت هایدروجنیشن‪ ،‬هلوجنیشن واکسیدیشن قرار بیگیرد‪.‬‬
‫‪ ‬هایدروجنیشن‪ :‬این تعامل با عبور دادن هایدروجن ازبین روغن های نباتی‬
‫درموجودیت نیکل (‪ )Ni‬صورت می گیرد‪ .‬هایدروجنیشن سبب سخت شدن‬
‫روغن شده وارزش غذایی آنرا کاهش میدهد‬
‫‪ ‬هلوجنیشن‪ :‬نصب شدن هلوجن ها در رابطه های دوگانه اسیدشحمی را گویند‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪90‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪91‬‬ ‫‪ .4‬خراب شدن روغن ها (‪)Rancidity‬‬

‫‪ ‬اکسیدیشن روغن ها درهوای ازاد وحرارت اطاق که سبب بوی نامطبوع وذایقه ناگوار‬
‫آن می شود بنام خراب شدن روغن یاد می شود‪.‬‬
‫‪ ‬اکسیدیشن روغن طی دومرحله مختلف ‪ Oxidative‬و ‪ hydrolytic‬صورت میگرد‪،‬‬
‫اتوم اوکسیجن باالی رابطه دوگانه نصب شده وانرا به پراوکسایدها تبدیل نموده وبعد به‬
‫الدیهاید وکاربوکسیلیک اسید تجزیه می گردد‪.‬‬
‫‪ ‬موجودیت الدیهاید سبب بوی نامطبوع وذایقه ناگوار روغن می شود‪.‬‬

‫‪ ‬نوت‪ :‬از ‪ Vit E‬برای جلوگیری ازخراب شدن روغن استفاده می شود‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪92‬‬ ‫لیپدهای مرکب (‪)Compound lipid‬‬

‫‪ ‬لیپدهای که عالوه بر اسید شحمی والکول در ترکیب خود گروپ های دیگر نیز داشته باشد‪.‬‬
‫مانند‪:‬‬
‫‪ .1‬فوسفولیپدها‪ :‬که اجزای اصلی غشای حجروی را تشکیل میدهد وبه ‪ 8‬گروپ تقسیم می گردد‪.‬‬
‫‪ – 1‬فوسفوتایدیک اسید‪ -2 ،‬فوسفوتایدیل کولین‪ -3 ،‬فوسفوتایدیل ایتانول امین‪ -4 ،‬فوسفوتایدیل‬
‫سیرین‪ -5 ،‬فوسفوتایدیل اینوزیتول‪ -6 ،‬الیزوفوسفولیپدها‪ – 7 ،‬پالسمالوجن ها‪-8 ،‬‬
‫اسفنگومیالین ها‬
‫‪ .2‬گالیکولیپدها یا گالیکو اسفنگولیپدها‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪93‬‬ ‫‪ .1‬فوسفوتایدیک اسید وفوسفوتایدیل گلیسرول‬

‫‪ ‬فوسفوتایدیل گلیسرول بنام کاردیولیپن نیز یادمیشود یکی ازلیپدهای اصلی غشای مایتوکاندریا را‬
‫تشکیل میدهد‪.‬‬
‫‪ ‬که از استری شدن فوسفوتایدیک اسید با یک مالیکول گلیسرول دیگر‪ ،‬فوسفوتایدیل گلیسرول‬
‫تولید شده که به تعقیب آن دراثر استری شدن مجدد با گلیسرول کاردیولیپین حاصل می گردد‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪94‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪95‬‬ ‫‪.2‬فوسفوتایدیل کولین(‪)Phosphatidyl cholin‬‬

‫‪ ‬فوسفوتایدیل کولین که بنام لسیتین نیز یاد میشود از استری شدن فوسفوتایدیک اسید با‬
‫کولین حاصل می گردد‪.‬‬
‫‪ ‬بخش عمده فوسفولیپدهای غشای حجرات را تشکیل داده ومهمترین ذخیره گاه کولین بدن‬
‫را مسیازد که کولین بصورت استایل کولین رولی مهم را درانتقال انگیزه های عصبی‬
‫دارد‪.‬‬

‫‪ ‬نوت‪ :‬دی پالمیتوئیل لسیتین اجزای اصلی ‪ Surfactant‬است که ازچسپیدن سطوح‬

‫داخلی ریه ها جلوگیری میکند‪( .‬جلوگیری ‪)RDS‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪96‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪97‬‬ ‫‪ .3‬فوسفوتایدیل سیرین ( ‪Phosphatidyl‬‬
‫‪)serein‬‬
‫‪ ‬اگر فوسفوتایدیک اسید با امینواسید سیرین استری شود فوسفوتایدل سیرین حاصل میشود که‬
‫در حجرات دماغی وانساج عصبی دیگر بمقدار زیاد همچنان در یکمقدار درخون یافت می‬
‫شود‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪98‬‬ ‫‪ .4‬فوسفوتایدیل ایتانول امین (‪)Ph. Ethanolamine‬‬

‫‪ ‬درصورتی استری شدن فوسفوتایدیک اسید با ایتانول امین این ترکیب حاصل‬
‫میشود‪.‬در نسجی های دماغی واعصاب یافت می شود‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪99‬‬ ‫‪ .5‬فوسفوتایدیل اینوزیتول (‪)Ph. Inositol‬‬

‫‪ ‬هرگاه اینوزیتول (مشتقات قند) با ازدست دادن یک اتوم هایدروجن خود با گروپ‬
‫هایدروکسیل فوسفوتایدیک اسید رابطه بیگیرد سبب تشکیل فوسفوتایدیل اینوزیتول می‬
‫شود‪.‬‬
‫‪ ‬این نوع فوسفولیپد پس ازتجزیه به اجزای اولی خود در داخل حجرات به حیث پیام بر‬
‫داخلی ویا ثانوی عمل می نماید‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪100‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪101‬‬ ‫‪ .6‬الیزوفوسفولیپدها (‪)Lysophospholipids‬‬

‫‪ ‬این فوسفواسایل گلیسرول هایی اند که فقط یک گروپ اسایل دارند‪ .‬مهمترین این‬
‫ترکیبات الیزوفوسفوتایدیل کولین است که در میتابولیزم فوسفولیپدها و تبدیل آنها به‬
‫یکدیگر حایز اهمیت اند‪.‬‬
‫‪ ‬همچنان در لیپوپروتین های اوکسیدایز شده هم یافت میشود وبعضا در پیشبرد پروسه‬
‫اتیرواسکلروسیس هم نقش دارند‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪102‬‬ ‫‪ .7‬پالسمالوجن ها (‪)Plasmalogenes‬‬

‫‪ ‬پالسمالوجن ها ازلحاظ ساختمانی مشابه فوسفوتایدیل ایتانول امین است با تفاوت اینکه بجای‬
‫رابطه استری دراسایل گلیسرول رابطه ایتری دارد‬
‫‪ ‬این ترکیبات تقربیا ‪ 10%‬فیصد فوسفولیپدهای دماغ وعضله را تشکیل میدهد‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪103‬‬ ‫‪ .8‬اسفنگومیالین ها (‪)Sphingomyelins‬‬

‫‪ ‬این ترکیبات ازاثر ترکیب شدن اسید شحمی‪ ،‬فوسفوریک اسید‪ ،‬کولین ویک الکول‬
‫امیندار بنام اسفنگوزین بوجود میاید که به اثر هایدرولیز به این ها تجزیه می شود‪.‬‬
‫‪ ‬این فوسفولیپدها به مقادیر زیاد در دماغ وانساج عصبی یافت می گردد‪.‬‬
‫دراسفنگومیالین ها گلیسرول وجود ندارد وبجای آن اسفنگوزین با اسید شحمی رابطه‬
‫گرفته وترکیباتی بنام سراماید ها (‪ )Ceramides‬را بوجود میاورد‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪104‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪105‬‬ ‫گالیکولیپدها یا گالیکواسفنگولیپدها‬

‫‪ ‬گالیکولیپدها درتمام انساج بدن مخصوصا در دماغ وانساج عصبی وجود دارد‪.‬‬
‫همچنان درجدارهای خارجی غشاهای پالزمایی نیز وجود دارد‪.‬‬
‫‪ ‬گالیکواسفنگولیپدها‪ ،‬گالیکولیپدهای عمده انساج حیوانی هستند ساده ترین این ترکیبات‬
‫عبارت اند از ‪ galactosylceramide‬و ‪ glucosylceramide‬می باشد‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪106‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪107‬‬ ‫گانگلیوساید ها (‪)Gangliosides‬‬

‫‪ ‬گانگلیوساید ها یا گالیکواسفنگولیپدهای مرکب از گلوکوسایل سرامایدهای مشتق شده‬

‫اند که دارای یک یا چند مالیکول سیالیک اسید می باشد‪.‬‬
‫‪ ‬گانگلیوسایدها به مقدار زیاد درانساج عصبی یافت می شوند و وظایف مهم ازجمله‬
‫نقش آخذه ها را بر عهده دارند‪.‬‬
‫‪ ‬ساده ترین گانگلیوساید ها ‪ GM3‬می باشد‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪108‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪109‬‬

‫امینواسیدها وپروتئین ها‬

‫(‪)Amino acid & Proteins‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪110‬‬ ‫پروتین چیست؟‬

‫‪ ‬پروتین ازجمله مهم ترین مالیکول های عضوی بوده که برای حیات اساسی ومهم می‬
‫باشد‪ .‬یا به عباره دیگر عبارت مالیکولی های بزرگ عضوی بوده که ازواحدهای‬
‫امینواسیدها ترکیب شده است‪.‬‬
‫‪ ‬تقربیا بیش از ‪ 50%‬فیصد وزن خشک هر حجره بدن را پروتین تشکیل میدهد‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪111‬‬ ‫وظایف پروتین‬

‫‪ ‬پروتین های مختلف دارای وظایف خاص واساسی در حجرات می باشد که میتواند این‬
‫وظایف بشکل ساختمانی ویا وظیفوی باشد‬
‫‪ .1‬ساختمانی‪ :‬پروتین ها مسول ساختمان واستحکامیت بدن می باشد اینها شامل کوالجن و‬
‫االستین در متریکس استخوان‪ ،‬سیستم وعایی وسایر ارگان ها و الفا – کراتین در‬
‫انساج اپیدرم‬
‫‪ .2‬وظیفوی‪ :‬پروتین های وظیفوی دارای وظایف مختلف می باشد این پروتین ها شامل‬
‫انزایم ها‪ ،‬هورمون ها‪ ،‬فکتورهای تحثری‪ ،‬ایمنوگلوبولین ها‪ ،‬ریسپتورهای غشای‪،‬‬
‫پروتین های ذخیروی‪ ،‬وبرعالوه در کنترول جنتیک‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪112‬‬ ‫ادامه‬

‫‪ ‬اگر پروتین ها توسط اسیدها ‪ ،‬قلویات ویا انزایم ها هایدرولیز شود ‪L – α -‬‬
‫‪ amino acid‬آزاد می شود این عمل نشان میدهد که درترکیب پروتین الفا‬
‫امینواسیدها می باشد‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪113‬‬ ‫ایزوامیر نوری امینواسیدها‬

‫‪ ‬تمام امینواسیدها (به استثنای گالیسین) نظر به موجودیت کاربن غیرمتناظر شان دارای‬
‫دو ایزومیر ‪ L‬و ‪ D‬می باشد‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪114‬‬ ‫امینواسیدها‬

‫‪ ‬در طبیعت بیش از ‪ 300‬نوع امینواسید وجود دارد که تنها ‪ 20‬امینواسید درعملیه کودان سهم میگرد‪.‬‬
‫(در ترکیب پروتین تنها ‪ 20‬نوع امینواسید رول دارد)‬
‫‪ 20 .1‬امینواسید اصلی که درترکیب پروتین است نظر به خصوصیات ساختمانی وطبیعت کیمیاوی آن به‬
‫‪ 7‬گروپ تقسیم می گردد‪.‬‬
‫امینواسیدها بازنجیرهای جانبی الفاتیک‬ ‫‪(a‬‬
‫‪ // // (b‬حاوی گروپ ‪OH‬‬
‫‪ //‬حاوی اتوم های سلفر(‪)S‬‬ ‫‪// (c‬‬
‫‪ //‬حاوی گروپ های اسید( ‪ )-COOH‬یا اماید های مربوط (‪)-CONH2‬‬ ‫‪// (d‬‬
‫‪ //‬حاوی گروپ های قلوی‬ ‫‪// (e‬‬
‫‪ (f‬امینواسیدها با زنجیر های جانبی حاوی حلقه اروماتیک‬

‫استاد مصطفی سروش‬

‫‪ (g6/19/2023‬امینواسید پرولین‬
‫‪115‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪116‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪117‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪118‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪119‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪120‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪121‬‬ ‫‪ .2‬تصنف امینواسید ها نظر به قطبی بودن آن‬

‫‪ :Non-polar amino acids .a‬این نوع امینواسیدها بنام هایدروفوب نیز یاد می‬
‫شود که بدون کدام چارج در گروپ ‪ R‬می باشد‪ .‬مانند‪ :‬االنین‪ ،‬لیوسین‪ ،‬ایزولیوسین‪،‬‬
‫والین‪ ،‬میتیونین‪ ،‬فینایل االنین‪ ،‬ترپیتوفان و پرولین‪.‬‬
‫‪ :Polar amino acid with no charge on R group .b‬گروپ ‪ R‬این نوع‬
‫امینواسیدها بدون چارچ بوده ولی در تشکیل رابطه هایدروجنی ساختمان پروتین‬
‫گروپ های هایدروکسیل‪ ،‬سلفوهایدرل و اماید سهم دارد‪ .‬مانند؛ گالیسین‪ ،‬سیرین‪،‬‬
‫تریونین‪ ،‬سیستین‪ ،‬گلوتامین‪ ،‬اسپارجین و تایروسین‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪122‬‬ ‫ادامه‪.‬‬

‫‪ .C‬امینواسید چارچدار با چارچ (‪ :R )+‬این دسته شامل امینواسیدهای الیزین‪ ،‬ارجنین و‬

‫هستیدین‬
‫‪ .D‬امینو اسید چارچدار با چارچ (‪ :R )-‬شامل اسپارتیک اسید‪ ،‬گلوتامین‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪123‬‬ ‫‪ .3‬تصنیف امینواسیدها نظر به منبع غذایی‬

‫امینواسیدها نظر به ضرورت های غذایی ان به دسته امینواسیدهای ضروری‪ ،‬نیمه ضروری‬
‫وغیر ضروری تقسیم شده است‪.‬‬
‫‪ .a‬امینواسیدهای ضروری‪ :‬این امینواسیدها دربدن سنتز نشده موجودیت ان در غذا ضروری‬
‫می باشد‪ .‬وشامل ‪ 10‬امینواسید‪ :‬ارجنین‪ ،‬والین‪ ،‬هستیدین‪ ،‬ایزولیوسین‪ ،‬لیوسین‪ ،‬الیزین‪،‬‬
‫میتیونین‪ ،‬فینایل االنین‪ ،‬تریونین وتریپتوفان‪)A.V. HILL, MP, T.T( .‬‬
‫‪ .b‬امینواسیدهای غیرضروری‪ :‬این امینواسید ها دربدن هم سنتز شده وموجودیت ان درغذا‬
‫ضروری نمی باشد وشامل ‪ 10‬امینواسید‪ :‬گالیسین‪ ،‬االنین‪ ،‬سیرین‪ ،‬سیتین‪ ،‬اسپارتیت‪،‬‬
‫اسپارجین‪ ،‬گلوتامین‪ ،‬گلوتامیت‪ ،‬تایروزین و پرولین‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪124‬‬

‫‪ .C‬امینواسیدهای شرطی یا حتمی‪ :‬سنتز بعضی امینواسید های غیرضروری باوجودیکه‬

‫ضرورت بدن را رفع می نماید اما کمتر می باشد درحاالت پتوفزیولوژیک مانند‪:‬‬
‫جراحی‪ ،‬زخم‪ ،‬سپس وغیره این امینواسیدها عبارت ازهستیدین و ارجنین (‪)H.A‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪125‬‬ ‫محلول ابی امینواسید ها‬

‫‪ ‬امینواسید ها در آب مقطر بدون چارچ بوده درحالیکه در محیط اسیدی (‪ )+‬و درمحیط قلوی‬
‫(‪ )-‬دارد‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪126‬‬ ‫خواص کیمیاوی پروتین ها‬

‫‪ .1‬تشکیل استر و اماید‬

‫‪ :Decarboxylation .2‬امینو اسید ها با از دست دادن گروپ ‪ –COOH‬در تشکیل‬
‫موادهای مانند هستامین‪ ،‬سیروتونین‪ ،‬ادرینالین و غیره موادها سهم می گیرد‬
‫‪ .3‬تشکیل نمک‪ :‬امینواسید در اثر تعامل با اسیدها تشکیل نمک می کند‪.‬‬
‫‪ .4‬تشکیل مشتقات اسایل‪ :‬این پروسه در برطرف ساختن سموم توسط گالیسین از بدن‬
‫نقش کلیدی دارد‪.‬‬
‫‪ .5‬تعامل با ‪ :CO2‬در پروسه تنفس حجروی رول دارد‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪127‬‬ ‫خواص فزیکی پروتین ها‬

‫‪ .1‬انحاللیت‪ :‬اکثریت امینواسیدها در اب منحل بوده و در محلوالت عضوی غیر منحل‬

‫می باشد‪.‬‬
‫‪ .2‬نقطه ذوبان‪ :‬بنابر موجودیت نیروی جاذبه ایونی نقطه ذوبان امینواسیدها بلند بوده و‬
‫بیشتر از ‪ 200‬درجه سانتی گرید است‪.‬‬
‫‪ .3‬ذایقه‪ :‬امینواسیدهای مختلف دارای مزه های مختلف می باشد‪.‬‬
‫‪ .4‬موجودیت ایزومیر‪ :‬به استثنای امینو اسید گالیسین متباقی تمامی امینواسیدها دارای دو‬
‫ایزومیر ‪ L‬و ‪ D‬می باشد‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪128‬‬ ‫رابطه پیپتایدی‬

‫‪ ‬رابطه است که بین گروپ امین یک امینواسید با گروپ کاربوکسیل امینواسید دیگر‬
‫تشکیل می گردد‪.‬‬
‫‪ ‬این رابطه منجر به یک پولیمیر امینواسیدی شده که در نتیجه پروتین ترکیب میشود‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪129‬‬ ‫ساختمان پروتین ها‬

‫‪ .1‬ساختمان اولی (‪ :)Primary structure‬ترتیب خطی امینواسیدهای که ستون فقرات‬

‫پروتین ها را تشکیل داده نشان میدهد‬
‫‪ .2‬ساختمان دومی (‪ :)Secondary structure‬ترتیب و تسلسل زنجنیر پولی پیپتایدی‬
‫ساختمان فضایی پروتین ها نشان میدهد‪.‬‬
‫‪ .3‬ساختمانی سومی (‪ :)tertiary structure‬ساختار سه بعدی پروتین وظیفوی را نشان‬
‫میدهد‪.‬‬
‫‪ .4‬ساختمان چهارمی (‪ :)Quaternary structure‬برخی از پروتین ها از دو یا بیشتر از‬
‫دو زنجنیر های پلی پیپتایدی تشکیل شده اند که آرایش فضایی این زنجنیرها بعنوان‬
‫ساختمانی چهارمی پروتین شناخته می شود‪.‬‬
‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬
‫‪130‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

 ‫تصنیف پروتین ها‬
‫‪131‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪132‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪133‬‬

‫نکلیو پروتین ها‬

‫(‪)Nucleoproteins‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪134‬‬ ‫نکلیو پروتین ها‬

‫‪ ‬نکلیو پروتین ها عبارت از پروتین های مزدوج یا مرکب بوده که از دو بخش پروتین‬
‫و نکلوئیک اسید ترکیب شده است‬
‫‪ ‬نکلوئیک اسید عبارت از اسیدهای هستوی بوده که شامل ‪ DNA‬و ‪ RNA‬می باشد‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪135‬‬ ‫نکلوئیک اسید و نکلیوتاید‬

‫‪ ‬نکلوئیک اسید عبارت از پولی میر از نکلیوتاید ها می باشد‪.‬‬

‫‪ ‬نکلیوتاید ها از واحدهای کوچک بنام نکلیوزاید و گروپ فاسفت تشکل‬
‫شده است‪.‬‬
‫‪ ‬نکلیوزاید ها مرکبات ترکیب شده از بیزهای نایتروجنی و قندهای – ‪– 5‬‬
‫کاربنه اند‪.‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪136‬‬ ‫بیزهای نایتروجنی‬
‫‪ ‬بیزهای نایتروجنی بدو دسته‬
‫‪ .1‬پیورین‪ :‬شامل ادنین (‪ )A‬و گوانین (‪)G‬‬
‫‪ .2‬پایریمیدین‪ :‬شامل تایمین (‪ ،)T‬سایتوزین (‪ )C‬و یوراسیل (‪)U‬‬
‫‪ ‬نکلوئیک اسید ها شامل دو نوع‪:‬‬
‫‪ :DNA .1‬این اسیدهای هستوی عبارت از بانک معلومات جنیتیکی و خواص ارثی بوده که از‬
‫نکلیوتایدهای؛ ادنین (‪ ،)A‬گوانین (‪ ،)G‬سایتوزین (‪ )C‬و تایمین (‪ )T‬ترکیب شده است‪.‬‬
‫‪ :RNA .2‬در سنتز پروتین های مختلف عضویت براساس معلومات جنتیکی نقش کلیدی داشته و از‬
‫نکلیوتایدهای؛ ادنین (‪ ،)A‬گوانین (‪ ،)G‬سایتوزین (‪ )C‬و یوراسیل (‪ )U‬ترکیب یافته است‪.‬‬
‫‪mRNA .1‬‬
‫‪rRNA .2‬‬
‫‪tRNA .3‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪137‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪138‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪139‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪140‬‬

‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬

‫‪141‬‬

‫ی‬ ‫ش‬ ‫ب‬

‫وق ا د‬ ‫ف‬ ‫م‬
‫استاد مصطفی سروش‬ ‫‪6/19/2023‬‬