“เอมีน”

Amine
 เอมีน (amine)
เอมีน เป็ นอนุพันธ์ของแอมโมเนีย โดย
ไฮโดรเจนในแอมโมเนียถูกแทนที่ด้วยหมู่แอ
ลคิล ( R ) หรือ หมู่อะโรมาติก
(Ar) 1, 2 หรือ 3 หมู่
มีหมู่ฟังก์ชันคือ amino group
(-NH2)

NH3 แอมโมเนีย
 เอมีน

จะแบ่งออกเป็ น 3 ชนิด

ถ้าแทนที่ไฮโดรเจน 1 อะตอม จะได้เป็ น primary

amine มีสูตรทั่วไปเป็ น

R-
NH2
ถ้าแทนที่ไฮโดรเจน 2 อะตอม จะได้เป็ น
secondary amine
มีสูตรทั่วไปเป็ น

R N H

R''
ถ้าแทนที่ไฮโดรเจน 3 อะตอม จะได้เป็ น tertiary
amine
มีสูตรทั่วไปเป็ น

R N R''

R'''
 การเรียกชื่อเอมีน
กำหนดให้ตัวเลขแสดงตำแหน่งของคาร์บอนในโซ่หลัก
โดยให้ตำแหน่งของคาร์บอนที่มีหมู่ –NH2 เป็ นตัวเลข
น้อยที่สุด แล้วเรียกชื่อโซ่หลักด้วยชื่อของแอลเคน (-ane)
แต่ตัดตัวอักษรตัวสุดท้ายของแอลเคน คือ e ออก จาก
นัน
้ ระบุตำแหน่งของหมู่ –NH2 ตามด้วยคำลงท้าย -
amine
 สมบัติของเอมีน
สภาพ
ละลายได้
ชื่อ สูตร จุดเดือด ในน้ำที่
20OC
โครงสร้าง (OC) (g / น้ำ 1
00 g)

เมทานามีน CH3NH2 –6.3 ละลาย

เอทานามีน CH3CH2NH2 16.5 ละลาย
โพรพานามีน CH3(CH2)2NH2 47.2 ละลาย
บิวทานามีน CH3(CH2)3NH2 77.0 ละลาย
เพนทานามีน CH3(CH2)4NH2 104.3 ไม่ละลาย
 สมบัติของเอมีน
1. จุดเดือดเพิ่มขึน ้ ตามจำนวนอะตอมคาร์บอนที่
เพิ่มขึน
้ เนื่องจากมวลโมเลกุลเพิ่มขึน ้
2. เมื่อเปรียบเทียบจุดเดือดของ แอลเคน เอมีน
และแอลกอฮอล์ ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน
พบว่าเอมีนมีจุดเดือดสูงกว่าแอลเคน แต่ต่ำ
กว่า แอลกอฮอล์ เนื่องจากแอลเคนเป็ น
โมเลกุลไม่มีขว ั ้ แต่เอมีนเป็ นโมเลกุลมีขว ั ้ จึงมี
ทัง้ แรงลอนดอนและแรงดึงดูดระหว่างขัว้
นอกจากนีเ้ อมีนยังสามารถเกิดพันธะ
ไฮโดรเจนได้ด้วย สำหรับเอมีนกับแอลกอฮอล์
เป็ นโมเลกุลที่มีขว ั ้ ทัง้ คู่ แต่สภาพขัว้ ของเอมีน
อ่อนกว่าแอลกอฮอล์ แรงยึดเหนี่ยวระหว่าง
3. เอมีนละลายได้ในน้ำและตัวทำละลายมีขัว ้ สารละลาย
ของเอมีนในน้ำมีสมบัติเป็ นเบส เนื่องจากไนโตรเจนมี
อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวซึ่งรับโปรตอนจากน้ำได้เกิดเป็ นแอ
ลคิลแอมโมเนียมไอออน (alkyl ammonium ion)
[RNH3]+ และไฮดรอกไซด์ไอออน (OH–) ดังสมการ
CH3-CH2-CH2-NH2 + H2O [CH3-CH2-
CH2-NH3]+ + OH- ไฮดรอก
โพรพานา โพรพิลแอมโมเนีย
ไซด์
มีน มไอออน
ไอออน
4. เอมีนมีสมบัติเป็ นเบสและส่วนใหญ่มีกลิ่นเหม็นและเป็ น
พิษ
5. เอมีนติดไฟได้ ถ้าเป็ นชนิดอิ่มตัวจะไม่มีเขม่า แต่ถ้า
เป็ นชนิดไม่อิ่มตัวจะมีเขม่า
 โมเลกุลของเอมีน

H N R
ส่วนที่มีขัว
้

H
ส่วนที่ไม่มีขัว
้

*เอมีนที่โมเลกุลเล็กๆจะ
ละลายน้ำได้
เอมีนชนิดที่เรียกว่า แอลคาลอยด์ พบในส่วนต่างๆ
ของพืช เช่น เมล็ด ใบ ดอก เปลือก และราก
ตัวอย่างเช่น มอร์ฟีน  พบในดอกฝิ่ น ใช้เป็ นยา
บรรเทาปวด โคเคน พบในใบโคลา ใช้เป็ นยาทา
ผิวหนัง ควินิน พบใบของต้นซินโคนา ใช้รักษาโร
คมาเลเรีย
-----------------------------------------------------------
------------------------------
เอมีนที่เป็ นก๊าซ  มีกลิ่นเหม็นมาก บางชนิดกลิ่น
คล้ายปลาเน่า เป็ นอันตรายต่อระบบหายใจ บาง
ชนิดมีพิษ  ทำให้เกิดการระคายเคืองต่อเนื้อเยื่อส่วน
ต่างๆ โดยเฉพาะผิวหนังและตา
Thank
you