“เอสเท

อร์ ”
Ester
 เอสเทอร์
เป็ นสารประกอบอินทรีย์ที่มี หมู่อัลคอกซี
คาร์บอนิล
(alcoxy carbonyl ) เป็ นหมู่ฟังก์ชัน มีสูตร
ทั่วไปเป็ น RCOOR’ เมื่อ R แทนหมู่แอลคิล
ของกรดคาร์บอกซิลิก
 สมบั ต ข
ิ องเอสเทอร์
1. เอสเทอร์ส่วนใหญ่ไม่ละลายน้ำ
2. การละลายน้ำจะลดลงหรือไม่ละลายน้ำ เมื่อโมเลกุลมี
ขนาดใหญ่ขึน ้
3. มีกลิ่นเฉพาะตัว เช่น กลิ่นดอกไม้ หรือ ผลไม้
4. จุดเดือดและจุดหลอมเหลวต่ำกว่าแอลกอฮอล์ และ
กรดอินทรีย์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน กรดอินทรีย์ >
แอลกอฮอล์ > เอสเทอร์
5. เอสเทอร์ที่มีมวลโมเลกุลน้อยๆเป็ นของเหลวที่มีกลิ่น
หอม ส่วนมากใช้เป็ นตัวทำละลาย
6. เอสเทอร์กับกรดคาร์บอกซิลิกเป็ นไอโซเมอร์โครงสร้าง
กัน โดยเอสเทอร์จะมีจุดเดือดต่ำกว่ากรดคาร์บอกซิลิก
เนื่องจากเอสเทอร์ไม่มีพันธะไฮโดรเจนยึดเหนี่ยวระหว่าง
โมเลกุล แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลจึงน้อยกว่ากรดคาร์
 สมบัติของเอสเทอร์

7. เมื่อมีจำนวนอะตอมคาร์บอนเพิ่มขึน้ เอสเทอร์จะมี
จุดเดือดสูงขึน
้
8. เอสเทอร์ที่มีโมเลกุลขนาดเล็กจะละลายน้ำได้ แต่สภาพ
ละลายได้จะลดลงเมื่อจำนวนอะตอมเพิ่มขึน ้
 การเรียกชื่อเอสเทอร์

เอสเทอร์ มีสูตรทั่วไปเป็ น RCOOR’ ให้เรียกหมู่แทนที่

R’ ก่อน
แล้วตามด้วยชื่อของส่วน RCOO
โดยใช้ช่ อ
ื กรด RCOOH แต่เปลี่ยนคำลงท้ายจาก –oic
acid เป็ น -oate
 การสังเคราะห์เอสเท
อร์

ได้จากปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ที่มี
กรดเป็ นตัวเร่งปฏิกิริยา

Carboxylic acid

Acid chloride Alcohol กรด Ester

 Esterification
reaction
“ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน” (ปฏิกิริยา
การเกิดเอสเทอร์)
 ปฏิกิริยาของเอสเทอร์
ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส
เอสเทอร์จะไม่ทำปฏิกิริยากับน้ำหรือแอลกอฮอล์ถ้าไม่มี
ตัวเร่ง และเอสเทอร์จะถูกไฮโดรไลส์ได้เมื่อมีความร้อน
และมีน้ำหรือแอลกอฮอล์มากพอ
*เอสเทอร์ที่อยู่ในสารละลายเบสจะเข้าทำปฏิกิริยาได้ดี
กว่าในสารละลายกรด
 ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส

เป็ นปฏิกิริยาย้อนกลับของ ปฏิกิริยาเอ

สเทอริฟิเคชัน
ปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเค
ชัน
(Saponification “ปฏิกิริยาการเกิดสบู่”
reaction)

“ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสเอสเทอร์ที่
สภาวะเบส”
สบู่
เอสเทอร์ เกลือของกรดไขม

ไม่มีขว
ั้ มีขว
ั้
Micelle
Thank
you